KR890005054A - 치료제로서 유용한 4-아릴-5-카바모일-1, 4-디하이드로피리딘 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

치료제로서 유용한 4-아릴-5-카바모일-1,4-디하이드로피리딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서 R은 페닐, 또는 니트로, 할로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴(C1-C4)알콕시, 플루오로(C1-C4)알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술포닐, 하이드록시, 트리풀루오로메틸 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환제로 치환된 페닐이거나, 디옥솔란 환에 융합된 페닐이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5알킬이거나, R1및 R2는 함께 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지닐, N-(C1-C4알킬) 피페라지닐 또는 N-(C2-C4알카노일)-피페라지닐 그룹을 형성하거나 ; R2H 또는 C1-C4알킬이고, R1은 각각 독립적으로 C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시카보닐, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 C1-C4알킬 그룹, CN, C1-8사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며 ; Z는 C1-C4알콕시, 아릴(C1-C4)알콕시, 하이드록시, 또는 -NR4R5(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이거나, R4및 R5는 함께 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지닐 또는 N-(C1-C4알킬) 피페라지닐 그룹을 형성한다)이며 ; Y는 1,4-페닐렌 또는 피리딘-2,5-디일이고 ; X는 환중에 하나 또는 그 이상의 질소원자를 함유하는 5 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 그룹이고, 상기 환은 벤젠환 또는 하나 또는 그 이상의 질소원자를 함유하는 추가의 6- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환에 임의로 융합될 수 있으며, 또한, 상기 헤테로사이클릭 환중 적어도 어느 하나는 산소 또는 황원자를 임의로 함유하고 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로, CF3및 CN으로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의 치환되고 ; "아릴"이란 용어는 페닐, 또는 각각 독립적으로 할로, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, 하이드옥시, C1-C4알콕시, (C1-C4알콕시) 카보닐, 술파모일 및 CN으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 페닐을 의미하고, "헤테로아릴"이란 용어는 N,O 및 S로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 그룹을 의미하고 있는 벤젠환에 임의로 융합될 수 있으며 헤테로사이클릭 및 융합된 벤젠환중의 적어도 하나에서 C1-C4알콕시 및 할로로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있으며, "할로"란 용어는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ia)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서 R은 페닐, 또는 니트로, 할로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴(C1-C4)알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술포닐, 하이드록시, 트리풀루오로메틸 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 페닐이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5알킬이거나, 두개의 그룹은 함께 결합되어 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지닐, N-(C1-C4알킬)피페라지닐 또는 N-(C2-C4알카노일)-피페라지닐 그룹을 형성할 수 있거나 ; R2H 또는 C1-C4알킬이며, R1은 C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시카보닐, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 C1-C4알킬그룹, CN, C3-7사이클로 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고 ; R3은 C1-C6알킬 또는 아릴(C1-C4)알킬이며 ; X는 하나 또는 그 이상의 질소원자를 함유하는 5 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 그룹이고, 이는 벤젠환 또는 하나 또는 그 이상의 질소 원자를 함유하는 추가의 6-원 방향족 헤테로사이클릭 그룹에 임의로 융합될 수 있으며, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로, CF3및 CN으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있다.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ia)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서 R은 페닐, 또는 니트로, 할로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴(C1-C4)알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술포닐, 하이드록시, 트리플루오로메틸 및 시아노로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 페닐이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5알킬이거나, 두개의 그룹은 함께 결합되어 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지닐, N-(C1-C4알킬)피페라지닐 또는 N-(C1-C4알카노일)-피페라지닐 그룹을 형성할 수 있거나 ; R2H 또는 C1-C4알킬이며 R1은 C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시카보닐, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 치환된 C1-C4알킬그룹, CN, C3-7사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고 ; R3은 C1-C6알킬 또는 아릴(C1-C4)알킬이며 ; X는 환중에 또는 그 이상의 질소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환에 임의로 융합될 수 있으며, 또한 상기 헤테로사이클릭 환중 적어도 어느 하나는 산소 또는 황원자를 임의로 함유하고, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로, CF3및 CN으로부터 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체로 임의 치환될 수 있다.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ib)의 화합물.
    상기식에서 R,R1및 R2는 제3항에서 정의된 바와 같고, X는 제2항 또는 제3항에 정의된 바와 같고, R4및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이거나, 두 그룹은 이들이 결합되는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지닐 또는 N-(C1-C4알킬) 피페라지닐 그룹을 형성할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서, Z가 에톡시, 메톡시 또는 할로로 치환된 벤질옥시 환인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, R이 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-시아노페닐 또는 1,3-벤조디옥솔-4일인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R1이 피리드-2-일, 4 또는 6-메틸피리드-2-일, 티아졸-2-일, 4-또는 5-메틸티아졸-2-일, 5-메틸티아졸-2-일, 5-메틸-옥사디졸-3-일, 5-메틸이속사졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 5-에톡시벤조티아졸-2-일 또는 1-메틸 이미다졸-2-일인 화합물.
  8. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R2가 H이고 R1이 H, C1-C4알킬, 피리딜, 티아졸릴 또는 1-(페닐)에틸인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, X가 2개의 C1-C4알킬그룹으로 임의 치환된 옥사졸릴 또는 티아졸릴 그룹이거나 C1-C4알킬 또는 CF3그룹으로 임의 치환되고 옥사졸릴 또는 티아졸릴 환에 융합된 이미다졸릴 그룹인 화합물.
  10. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, X가 하나 또는 두개의 C1-C4알킬 그룹으로 임의 치환된 1,2,4-티아졸릴 그룹이거나 3개 이하의 C1-C4알킬 그룹으로 임의 치환되거나, C1-C4알킬 또는 CF3그룹으로 임의치환되고 적어도 한개의 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 피리딘 또는 피리미딘, 또는 벤젠환에 융합된 이미다졸릴 그룹 ; 또는 C1-C4알킬 또는 CF3그룹으로 임의치환된 피리딜 그룹인 화합물.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, X가 2-메틸이미다조[4,5-c]피리도-1-일, 이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-1-일, 2-메틸벤즈이미다졸-1-일, 3,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-4-일, 2-트리플루오로메틸이미다조[4,5-c]피리드-1-일, 2-부틸이미다조-[4,5-c]피리드-1-일, 2-메틸이미다조[4,5-b]피리드-3-일, 2-메틸-이미다조[1,2-a]피리드-3-일, 2-에틸이미다조[4,5-c]피리드-3-일, 2,4,6-트리메틸이미다조[4,5-c]피리드-1-일, 2,4-디메틸이미다졸-1-일, 2-메틸이미다졸-1-일, 2,4-5-트리메틸이미다졸-1-일, 4-메틸이미다졸-1-일, 2-메틸피리드-3-일, 2,6-디메틸피리드-3-일, 3,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-1-일, 4-메틸옥사졸-5-일, 2,4-디메틸티아졸-5-일, 6-메틸이미다조[1,2-b]티아졸-5-일, 또는 4-메틸티아졸-5-일인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 4-(2-클로로페닐)-1,4-디하이드로-3-에톡시카보닐-6-메틸-2-[4-(2-메틸이미다조[4,5-c]피리드-1-일)페닐]-5-[N-(2-피리딜)-카바모일]피리딘, 4-(2-클로로페닐)-1, 4-디하이드로-3-에톡시카보닐-6-메틸-2-[4-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리드-3-일)페닐]-5-[N-(2-피리딜)카바모일]피리딘, 4-(2-클로로페닐)-1,4-디하이드로-3-에톡시카보닐-6-메틸-2-[4-(2,4,6-트리메틸이미다조[4,5-c]피리드-1-일)페닐]-5-[N-92-피리딜)카바모일]피리딘, 또는 4-(2-클로로페닐)-1,4-디하이드로-3-에톡시카보닐-6-메틸-2-[2-(2-메틸이미다조[4,5-c]피리드-1-일)피리드-5-일]-5-[N-(2-피리딜)카바모일]피리디인 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물의 분할된 광학 이성체.
  14. 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 함유하는 약제학적 조성물.
  15. 약물로서 사용하기 위한 제1항 내지 제13항에 따른 화합물.
  16. 알러지성 및 염증성 질환의 치료용 약물제조를 위한 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  17. 일반식(IV)의 화합물.
    상기식에서 Y는 1,4-페닐렌 또는 피리딘-2,5-디일이고 R,R3및 X는 제2항 또는 제3항에서 정의된 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8906324D0 (en) * 1989-03-20 1989-05-04 Pfizer Ltd 1,4-dihydropyridines
US4990518A (en) * 1989-09-13 1991-02-05 G. D. Searle & Co. Pharmacologically active heteroaryl substituted imidazo (4,5-c) pyridines
GB9010404D0 (en) * 1990-05-09 1990-06-27 Pfizer Ltd Therapeutic agents
GB9015524D0 (en) * 1990-07-13 1990-08-29 Pfizer Ltd Therapeutic agents
GB9019409D0 (en) * 1990-09-05 1990-10-17 Pfizer Ltd Therapeutic agents
DK0934937T3 (da) * 1990-11-30 2002-04-02 Otsuka Pharma Co Ltd Azolderivater som superoxidradikalinhibitor
US5288866A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 American Cyanamid Company 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids
DK40192D0 (da) * 1992-03-26 1992-03-26 Neurosearch As Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
MY128323A (en) 1996-09-30 2007-01-31 Otsuka Pharma Co Ltd Thiazole derivatives for inhibition of cytokine production and of cell adhesion
US6232320B1 (en) 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
SK18542000A3 (sk) * 1998-06-04 2001-12-03 Abbott Laboratories Protizápalové zlúčeniny inhibujúce bunkovú adhéziu
WO2000075145A1 (en) * 1999-06-03 2000-12-14 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
CA2774959C (en) * 2000-08-04 2016-05-31 Dmi Biosciences, Inc. Method of using diketopiperazines and composition containing them
CA2523467C (en) 2003-05-15 2021-10-26 Dmi Biosciences, Inc. Treatment of t-cell mediated diseases
CN113999167B (zh) * 2021-10-18 2023-09-29 蚌埠中实化学技术有限公司 一种4-氯-2,6-二甲基-3-硝基吡啶的制备方法
CN117568743B (zh) * 2024-01-15 2024-03-19 江苏普坦科金属科技有限公司 一种铁基材料的表面耐腐蚀耐磨处理工艺

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971791A (en) * 1972-03-06 1976-07-27 Bayer Aktiengesellschaft 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives
DE2738153A1 (de) * 1977-08-24 1979-03-08 Bayer Ag 2-pyridyl-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2752820A1 (de) * 1977-11-26 1979-05-31 Bayer Ag Neue nitrosubstituierte 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4285955A (en) * 1978-10-31 1981-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,4-Dihydropyridinecarboxylic acids
US4317909A (en) * 1980-03-24 1982-03-02 Sterling Drug Inc. Preparation of 1,3-dihydro-5-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones
US4353905A (en) 1981-09-17 1982-10-12 Warner-Lambert Company Substituted 4,5-dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones and 6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones
US4414213A (en) * 1982-03-22 1983-11-08 Mead Johnson & Company Dihydropyridyl cyclic imidate esters and their pharmaceutical use
ATE20064T1 (de) 1982-07-22 1986-06-15 Pfizer Anti-ischaemische und antihypertensive dihydropyridin-derivate.
EP0125803A3 (en) * 1983-04-27 1987-01-21 FISONS plc Pharmaceutically active dihydropyridines
JPS60120861A (ja) * 1983-12-02 1985-06-28 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ジヒドロピリジン誘導体
GB8620880D0 (en) * 1986-08-29 1986-10-08 Pfizer Ltd Therapeutic agents
US4871745A (en) * 1986-09-22 1989-10-03 Ortho Pharmaceutical Corporation 2- or 3-aryl substituted imidazo(1,2-A)pyridines and their use as antisecretory agents
NO874194L (no) 1986-11-07 1988-05-09 Pfizer Ltd Fremgangsmaate ved fremstilling av dihydro-pyridinderivater
US4820842A (en) * 1986-11-19 1989-04-11 Warner-Lambert Company 2-substituted-1,4-dihydropyridines
GB8712747D0 (en) * 1987-05-30 1987-07-01 Pfizer Ltd Therapeutic agents
GB8803963D0 (en) * 1988-02-19 1988-03-23 Pfizer Ltd Therapeutic agents

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Publication number Publication date
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