KR880008984A - 프로스타글란딘 유도체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도 - Google Patents
프로스타글란딘 유도체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR880008984A KR880008984A KR1019880000372A KR880000372A KR880008984A KR 880008984 A KR880008984 A KR 880008984A KR 1019880000372 A KR1019880000372 A KR 1019880000372A KR 880000372 A KR880000372 A KR 880000372A KR 880008984 A KR880008984 A KR 880008984A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- groups
- alkyl
- substituents
- substituent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title abstract 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 121
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 30
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 22
- -1 hydroxymethylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 16
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical group [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N [C].[S] Chemical compound [C].[S] GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 210000001772 blood platelet Anatomy 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 abstract 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (28)
- 하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.상기식중, R1은 카르복시기, 보호된 카르복시기, 테트라졸릴기, 카르바모일기, 치환체(a)로 구성된 군에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 갖는 치환된 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기, 보호된 히드록시메틸카르보닐기, 히드록시메틸기 또는 보호된 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3은 각각 수소원자 및 히드로시-보호기로 구성된 군에서 선택되고 ; R4는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R5는 C1~C12알킬기, 치환체(b)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C12알킬기, 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 C2~C12지방족 탄화수소기, 치환체(b)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖고 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 치환된 C2~C12지방족 탄화수소기, C2~C12알키닐기, 치환체(b)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2~C12알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중 B는 단일 결합, C1~C6알킬렌기, 탄소 사슬이 산소원자 및 황원자로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C6알킬렌기, 또는 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합에 의해 대치되어 있는 C2~C6알킬렌기를 나타내고 ; R6는 C3~C10시클로알킬기, C1~C6알킬기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C3~C10시클로 알킬기, 아릴기, 5~10 고리 원자를 가진며 그중 1~5개가 질소, 산소 및 황원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자이고 비치환되거나 또는 치환체(c) 및 치환체(d)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 헤테로 사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A는 일반식 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -O-CH2- 또는 -S-CH2-의 기를 나타내고 ; m은 0 또는 1~5의 정소이고 ; n은 2~5의 정수이다 ;치환체(a)C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환체 C1~C4알킬, 지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실 아실기, C1~C4알칸설포닐기, 아릴설포닐기, 페닐기 및 하나 이상의 C1~C4알킬치환체를 갖는 페닐기.치환체(a1)히드록시기, 카르복시기, C2~C7알콕시카르보닐기 및 페닐기치환체(b)할로겐 원자, C1~C4알콕시기, 지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기 및 일반식 -OR7[식중, R7은 수소원자, C2~C5지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기, 아르알킬기, 5 또는 6 고리원자를 가지며 이중 하나 또는 두개가 산소 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자인 헤테로사이클기, 알콕시 및 알킬 부위가 모두 C1~C4인 알콕시알킬기, 각 알킬부위가 C1~C4인 알킬티오알킬기, 아르알킬옥시메틸기 또는 삼치환된 실릴기를 나타낸다]의 기 ; 상기 방향족 카르복실아실, 아릴설포닐, 아르알킬 및 아르알릴옥시메틸기의 아릴기 및 방향족 부위는 비치환되거나 또는 치환체(c)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C6~C10카르보사이클아릴기이다.치환체(c)히드록시기, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C2~C7지방족카르복실아실기, C2~C7지방족 카르복실아실옥실기, 아릴기(단, 아릴 치환체는 아릴기에 의해 치환되지 않는다), 방향족 카르복실아실기, 방향족 카르복실 아실옥시기, C2~C7지방족 카르복실아실아미노기, 방향족 카르복실 아실 아미노기, 헤테로사이클-카르보닐기(단 이러한 헤테로사이클-카르보닐 치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐기에 의해 치환되지 않는다), 알케노일 부위가 C3~C7인 아릴알케노일기, 트리플루오로메틸기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1~C4알킬아미노기, 각 알킬부위가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부위가 C1~C4인 디알킬 아미노기, 카르바모일기, 알킬 부위가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 카르바모일기, 알킬 부위가 C1~C4인 디알킬카르바모일기, 알콕시 부위가 C1~C4인 알콕시카르보닐옥시기, 헤테로사이클기(단, 이러한 헤테로사이클 치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐에 의해 치환되지 않는다), 카르복시기 및 상기 카르복시기의 에스테르 및 아미드 ; 상기 방향족 아실, 아실옥시 및 아실아미노기의 아릴기 및 방향족 부위는 비치환되거나 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 카르보사이클기이다.치환체(d)상술한 것과 같은 아릴기, 및 산소원자.
- 제1항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, 보호된 카르복시기, 테트라졸릴기, 카르바모일기, 상기 1항의 치환체(a)로 구성된 군에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 갖는 치환된 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기, 보호된 히드록시메틸카르보닐기, 히드록시메틸기 또는 보호된 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3이 같거나 다르며 각각 수소원자 및 히드록시 보호기로 구성된 군에서 선택되며 ; R4가 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R5가 C1~C12알킬기, 치환체(b1)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C12알킬기, C2~C12알케닐기, 치환체(b1)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2~C12알케닐기, C2~C12알키닐기, 치환체(b1)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2~C12알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C6알킬렌기, 탄소 사슬이 산소 원자 및 황원자로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C6알킬렌기, 또는 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합에 의해 대치되어 있는 C2~C6알킬렌기, 또는 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합에 의해 대치되어 있는 C2~C6알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, C1~C6알킬기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C3~C10시클로알킬기, 아릴기, 5 또는 6 고리원자를 가지며 그중 1~3개가 질소, 산소 및 황원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자인 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A는 일반식 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -O-CH2- 또는 -S-CH2-의 기를 나타내고 ; m은 0 또는 1~3의 정수이고 ; n은 2~5의 정수임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.[치환체(b1)할로겐원자 및 C1~C4알콕시기.]
- 제1항에 있어서, 보호된 카르복시기가 C2~C11알콕시카르보닐기 ; 비치환되거나 C1~C6알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C4~C8시클로알킬옥시카르보닐기 ; 아르알킬옥시카르보닐기 ; 아릴옥시카르보닐기 ; 상기 제1항의 치환체(b)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 및 테르페닐옥시카르보닐기로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, 보호된 히드록시메틸카르보닐기 또는 보호된 히드록시메틸기의 보호기가 C2~C5지방족 아실기 ; 방향족 아실기 ; 아르알킬기 ; 고리내에 산소 또는 황원자를 갖고, 비치환되거나 상기 제1항의 치환체(c) 및 (d)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클기 ; 알콕시기, 알킬티오기 및 아르알킬옥시기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 메틸기 ; 1-알콕시에틸기 ; 트리(C1~C4알킬)- 또는 디아릴(C1~C4알킬)-실릴기 ; 및 트리틸기로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 또는 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1 또는 2 치환체를 갖는 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기 또는 히드록시 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R2및 R3이 동일하고 각각 수소 원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R5가 비치환되거나 또는 불소원자, 염소원자 및 C1~C4알콕시기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리원자를 갖고 이중 1~3개가 질소 및/또는 산소 및/또는 헤테로원자인 방향족 헤테로 사이클기를 나타낸다]의 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, A가 트랜스-비닐텐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, m이 2~5의 정수이고 n이 2 또는 3임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제10항에 있어서, m이 3이고 n이 2임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제10항에 있어서, m이 3이고 n이 2임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기 ; 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1~2 치환체를 갖는 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기 또는 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 비치환되거나 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소 사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리원자를 갖고 이중 1~3개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자인 방향족 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 2~5의 정수이고 n이 2 또는 3임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1~2 치환체를 갖는 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기 또는 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 비치환되거나 또는 불소원자, 염소원자 및 C1~C4알콕시기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C1~-C4알콕시기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리원자를 갖고 이중 1~3개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자인 방향족 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 3이고 ; n이 2임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일옥시카르보닐기, 카르바모일기, 또는 C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1~2 치환체를 갖는 카르바모일기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, 식중 R5가 C5~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C6시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리원자를 갖고 이중 하나가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자인 방향족 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일옥시카르보닐기, 카르바모일기 또는 C1~C4알킬기, 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1~2 치환체를 갖는 카르바모일기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리 원자를 갖고 이중 하나가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자인 방향족 헤테로 사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 3이고 n이 2이거나, 또는 m이 2이고 n이 3임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기, 비치환되거나 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페녹시카르보닐기, 나프토일 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, 페닐기 및 메탄설포닐기로 부터 선택된 1~2 치환체를 갖는 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기 또는 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기, C5~C10알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C4알킬렌기 또는 탄소 사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로원자에 의해 방해된 C1~C4알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, 비치환되거나 C1~C4알킬기, C2~C5지방족 아실아미노기, 트리플루오로메틸기 및 할로겐원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 5 또는 6 고리원자를 갖고 이중 하나가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로 원자인 방향족 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 3이고 ; n이 2임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R1이 카르복시기 또는 C2~C11알콕시카르보닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R5가 C5~C10알킬기, C5~C10알케닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 일반식 -CH2-O- 또는 -CH(CH3)-0-의 기를 나타내고, R6은 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 인돌릴기, 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 할로겐원자 및 C2~C5지방족 카르복실 아실아미노기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기를 나타낸다]의 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기, C2~C11알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 C3~C10알킬기, C5~C10알케닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 또는 일반식 -CH2-O- 또는 -CH(CH3)-O-의 기를 나타내고, R6은 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 인돌릴기 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 할로겐원자 및 C2~C5지방족 카르복실아실아미노기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 3이고 n이 2이거나 또는 m이 2이고 n이 3임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 4항중의 어느 한 항에 있어서, 식중 R1이 카르복시기 또는 C2~C11알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R2및 R3이 동일하고 각각 수소원자를 나타내고 ; R4가 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 ; R5가 C5~C10알킬기, C5~C10알케닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 또는 일반식 -CH2-O- 또는 -CH(CH3)-O-의 기를 나타내고, R6은 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 인돌릴기 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 할로겐원자 및 C2~C5지방족 카르복실아실아미노기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A가 트랜스-비닐렌기를 나타내고 ; m이 3이고 ; n이 2임을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, R4가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
- 제1항에 있어서, 하기 화합물로 부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.5-옥소-16-페녹시-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 5-옥소-16,16-디메틸프로스타글란딘 E1; 5-옥소-17-메틸프로스타글란딘 E1; 5-옥소-16-페녹시-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 5-옥소-16(p-클로로페녹시)-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 5-옥소-16-(m-클로로페녹시)-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 5-옥소-16-(m-플루오로페녹시)-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 5-옥소-메틸-16-페녹시-17,18,19,20-테트라노르프로스타글란딘 E1; 4-옥소-16,16-디메틸프로스타글란딘 E1; 4,9-디옥소-11α,15α-디히드록시-16-페녹시-17,18,19,20,테트라노르프로스트-13(E)-에노산 메틸 4,9-디옥소-11α,15α-디히드록시-16-p-클롤로페녹시-17,18,19,20-테트라노르프로스트-13(E)-에노산 및 이들의 메틸 에스테르 및 유리산 및 그의 메틸 에스테르의 약학적으로 허용되는 염.
- 약학적으로 허용되는 담체 및 희석제와 혼합된, 하기 일반식 (I)의 항궤양 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르를 함유함을 특징으로 하는 약학 조성물.상기식중, R1은 카르복시기, 보호된 카르복시기, 테트라졸릴기, 카르바모일기, 치환체(a)로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 갖는 치환된 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기, 보호된 히드록시메틸카르보닐기, 히드록시메틸기 또는 보호된 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3은 각각 수소원자 및 히드록시-보호기로 구성된 군에서 선택되고 ; R4는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R5는 C1~C12알킬기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C12알킬기, 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 C2~C12지방족 탄화수소기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖고 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 치환된 C2~C12지방족 탄화수소기, C2~C12알키닐기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2~C12알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중, B는 단일 결합, C1~C6알킬렌기, 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로 원자에 의해 방해된 C1~C6알킬렌기 또는 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합에 의해 대치되어 있는 C2~C6알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, C1~C6알킬기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C3~C10시클로알킬기, 아릴기, 5~10 고리원자를 가지며 그중 1~5개가 질소 및/또는 산소 및/또는 헤테로 원자이고 비치환되거나 또는 치환체(c) 및 치환체(d)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A는 일반식 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -O-CH2- 또는 -S-CH2-의 기를 나타내고 ; m은 0 또는 1~5의 정수이고 ; n은 2~5의 정수이다.치환체(a)C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C4알킬, 지방족 카르복실 아실기, 방향족 카르복실 아실기, C1~C4알칸설포닐기, 아릴설포닐기, 페닐기 및 하나 이상의 C1~C4알킬 치환체를 갖는 페닐기.치환체(a1)히드록시기, 카르복시기, C2~C7알콕시카르보닐기 및 페닐기.치환체(b)할로겐원자, C1~C4알콕시기, 지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기 및 일반식 -OR7[식중 R7은 수소원자, C2~C5지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기, 아르알킬기, 5 또는 6 고리원자를 가지며 이중 하나 또는 두개가 산소 및/또는 황 헤테로원자인 헤테로사이클기, 알콕시 및 알킬부위가 모두 C1~C4인 알콕시알킬기, 각 알킬부위가 C1~C4인 알킬티오알킬기, 아르알킬옥시메틸기 또는 삼치환된 실릴기를 나타낸다]의 기 ; 상기 방향족 카르복실아실, 아릴설포닐, 아르알킬 및 아르알킬옥시메틸기의 아릴기 및 방향족 부위는 비치환되거나 또는 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C6~C12카르보사이클 아릴기이다.치환체(c)히드록시기, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C2~C7지방족카르복실 아실기, C2~C7지방족 카르복실 아실옥시기, 아릴기(단, 아릴 치환체는 아릴기에 의해 치환되지 않는다), 방향족 카르복실 아실기, 방향족 카르복실 아실옥시기, C2~C7지방족 카르복실 아실아미노기, 방향족 카르복실 아실아미노기, 헤테로사이클-카르보닐기(단, 이러한 헤테로사이클-카르보닐치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐기에 의해 치환되지 않는다), 알케노일 부위가 C3~C7인 아릴알케노일기, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1~C4알킬아미노기, 각 알킬부위가 C1~C4인 디알킬아미노기, 카르바모일기, 알킬부위가 C1C4인 알킬카르바모일기, 카르바모일기, 알킬 부위가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부위가 C1~C4인 디알킬카르바모일기, 알콕시부위가 C1~C4인 알콕시카르보닐옥시기, 헤테로사이클기(단, 이러한 헤테로사이클 치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐에 의해 치환되지 않는다), 카르복시기 및 상기 카르복시기의 에스테르 및 아미드 ; 상기 방향족 아실, 아실옥시 및 아실아미노기의 아릴기 및 방향족 부위는 비치환되거나 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 카르보사이클기이다.치환체(d)상술한 바 있는 아릴기 및 산소원자.
- (a) 하기 일반식 (V′)의 화합물을 산화시켜 하기 일반식 (VI)의 화합물을 수득하고, 및 (b) 히드록시 메틸기를 포르밀기로 산화시킨 후에 더 카르복시기로 산화시키거나, 또는 직접 카르복시기로 산화시키고 ; 이렇게 얻은 카르복시기를 에스테르화하고 ; 카르복시기 또는 에스테르기를 임의로 치환된 카르바모일기로 전환시키고 ; 에스테르를 유리 카르복실산으로 전환시키고 ; 보호기를 제거하고 ; 히드록시메틸기를 히드록시메틸카르보닐기를 히드록시메틸기로 전환시키는 반응중 하나 또는 그 이상의 반응을 필요에 따라 임의의 순서대로 실시함을 특징으로 하는 하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르의 제조방법.상기식중, R1은 카르복시기, 보호된 카르복시기, 테트라졸릴기, 카르바모일기, 치환체(a)로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 갖는 치환된 카르바모일기, 히드록시메틸카르보닐기, 보호된 히드록시메틸카르보닐기, 히드록시메틸기 또는 보호된 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2및 R3은 각각 수소원자 및 히드록시-보호기로 구성된 군에서 선택되고 ; R4가 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고 ; R5는 C1~C12알킬기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C12알킬기, 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 C2~C12지방족 탄화수소기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖고 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 갖는 치환된 C2~C12지방족 탄화수소기, C2~C12알키닐기, 치환체(b)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C2~C12알키닐기 또는 일반식 -B-R6[식중 B는 단일결합, C1~C6알킬렌기, 탄소사슬이 하나 이상의 산소 및/또는 황 헤테로원자에 의해 방해된 C1~C6알킬렌기, 또는 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합에 의해 대치되어 있는 C2~C6알킬렌기를 나타내고 ; R6은 C3~C10시클로알킬기, C1~C6알킬기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C3~C10시클로알킬기, 아릴기, 5~10 고리원자를 가지며 그중 1~5개가 질소 및/또는 산소 및 또는 헤테로 원자이고 비치환되거나 또는 치환체(c) 및 치환체(d)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 헤테로사이클기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ; A는 일반식 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=CH-, -O-CH2- 또는 -S-CH2-의 기를 나타내고 ; m은 0 또는 1~5의 정수이고 ; n은 2~5의 정수이고 ;치환체(a)C1~C4알킬기, 치환체(a1)으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1~C4알킬, 지방족 카르복실 아실기, 방향족 카르복실 아실기, C1~C4알칸설포닐기, 아릴설포닐기, 페닐기 및 하나 이상의 C1~C4알킬치환체를 갖는 페닐기.치환체(a1)히드록시기, 카르복시기, C2~C7알콕시카르보닐기 및 페닐기.치환체(b)할로겐원자, C1~C4알콕시기, 지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기 및 일반식 -OR7[식중, R7은 수소원자, C2~C5지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기, 아르알킬기, 5 또는 6 고리원자를 가지며 이중 하나 또는 두개가 산소 및/또는 황 헤테로원자인 헤테로 사이클기, 알콕시 및 알킬부위가 모두 C1~C4인 알콕시알킬기, 각 알킬부위가 C1~C4인 알킬티오알킬기, 아르알킬옥시메틸기 또는 삼치환된 실릴기를 나타낸다]의 기 ; 상기 방향족 카르복실아실, 아릴설포닐, 아르알킬 및 아르알킬옥시메틸기의 아릴기 및 방향족 부위는 비치환되거나 또는 치환체(c)로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C6~C12카르보사이클 아릴기이다.치환체(c)히드록시기, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C2~C7지방족카르복실아실기, C2~C7지방족 카르복실아실옥실기, 아릴기(단, 아릴 치환체는 아릴기에 의해 치환되지 않는다), 방향족 카르복실아실기, 방향족 카르복실 아실옥시기, C2~C7지방족 카르복실 아실아미노기, 방향족 카르복실 아실아미노기, 헤테로사이클-카르보닐기(단, 이러한 헤테로사이클-카르보닐 치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐기에 의해 치환되지 않는다), 알케노일 부위가 C3~C7인 아릴알케노일기, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1~C4알킬아미노기, 각 알킬부위가 C1~C4인 디알킬아미노기, 카르바모일기, 알킬부위가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 카르바모일기, 알킬 부위가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부위가 C1~C4인 디알킬카르바모일기, 알콕시부위가 C1~C4인 알콕시카르보닐옥시기, 헤테로사이클기(단, 이러한 헤테로사이클 치환체는 헤테로사이클 또는 헤테로사이클-카르보닐에 의해 치환되지 않는다), 카르복시기 및 상기 카르복시기의 에스테르 및 아미드 ; 상기 방향족 아실, 아실옥시 및 아실아미노기의 아실기 및 방향족부위는 비치환되거나 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 카르보사이클기이다.치환체(d)상술한 것과 같은 아릴기, 및 산소원자.R1a는 카르복시기, 보호된 카르복시기, 테트라졸릴기, 히드록시메틸기 또는 보호된 히드록시메틸기를 나타내고 ; R2a및 R3a는 히드록시-보호기를 나타내고 ; B-B는 일반식 ＞C=O의 기 또는 ＞CH-CH의 기를 나타낸다.
- 제26항에 있어서, B-B가 일반식 ＞C=O의 기를 나타내고, 일발식 (V′)의 화합물이 하기 일반식 (V)의 화합물임을 특징으로 하는 제조방법.상기식중, R1a, R2a, R3a, R4, R5, m 및 n은 상기 제26항의 정의와 동일하다.
- 제26항에 있어서, B-B가 일반식 CH-CH의 기를 나타내고, 일반식 (V′)의 화합물이 하기 일반식 (X)의 화합물임을 특징으로 하는 제조방법.상기식중, R2a, R3a, R4, R5, m 및 n은 상기 제26항의 정의와 동일하고, R1b는 카르복시기 또는 보호된 카르복시기를 나타낸다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-9406 | 1987-01-19 | ||
| JP940687 | 1987-01-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880008984A true KR880008984A (ko) | 1988-09-13 |
| KR930006200B1 KR930006200B1 (ko) | 1993-07-08 |
Family
ID=11719530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019880000372A KR930006200B1 (ko) | 1987-01-19 | 1988-01-19 | 프로스타글란딘 유도체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981872A (ko) |
| EP (1) | EP0276124B1 (ko) |
| KR (1) | KR930006200B1 (ko) |
| AT (1) | ATE76402T1 (ko) |
| CA (1) | CA1326021C (ko) |
| DE (1) | DE3871160D1 (ko) |
| ES (1) | ES2041785T3 (ko) |
| GR (1) | GR3005153T3 (ko) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU511711B2 (en) * | 1976-12-30 | 1980-09-04 | Upjohn Company, The | 6-Oxo and 5, 6-Dihalo prostaglandin analogues |
| US4202822A (en) * | 1977-12-08 | 1980-05-13 | American Cyanamid Company | 1-Hydroxymethyl-1-oxo-prostane derivatives of the F1 series |
| US4338252A (en) * | 1979-09-27 | 1982-07-06 | American Cyanamid Company | 1-Descarboxy-1-ketoester (ketoacid)-prostaglandins |
| JPS6033430B2 (ja) * | 1980-05-12 | 1985-08-02 | 小野薬品工業株式会社 | プロスタグランジン類似化合物 |
| JPH07116134B2 (ja) * | 1987-01-08 | 1995-12-13 | 帝人株式会社 | ５−オキソプロスタグランジンｅ▲下１▼類及びその製法 |
-
1988
- 1988-01-15 US US07/144,878 patent/US4981872A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-19 KR KR1019880000372A patent/KR930006200B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-01-19 EP EP88300415A patent/EP0276124B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-19 DE DE8888300415T patent/DE3871160D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-19 CA CA000556820A patent/CA1326021C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-19 ES ES198888300415T patent/ES2041785T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-19 AT AT88300415T patent/ATE76402T1/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-07-13 GR GR920401498T patent/GR3005153T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4981872A (en) | 1991-01-01 |
| CA1326021C (en) | 1994-01-11 |
| ES2041785T3 (es) | 1993-12-01 |
| KR930006200B1 (ko) | 1993-07-08 |
| EP0276124A2 (en) | 1988-07-27 |
| EP0276124B1 (en) | 1992-05-20 |
| ATE76402T1 (de) | 1992-06-15 |
| DE3871160D1 (de) | 1992-06-25 |
| GR3005153T3 (ko) | 1993-05-24 |
| EP0276124A3 (en) | 1989-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900016189A (ko) | 3-치환된-2-옥스인돌 유도체 | |
| ES2197160T3 (es) | Antagonistas fibronogeno bicicliclos. | |
| KR890011601A (ko) | (사이클로알킬아미노)메틸렌비스(포스폰산)및 활성성분으로서 이를 함유한 의약 | |
| KR930010030A (ko) | 치환 비페닐피리돈 | |
| KR910007935A (ko) | 세고리형 카르바페넴 화합물 | |
| SE8303824D0 (sv) | N-imidazolyl derivatives of bicyclic compounds and process for their preparation | |
| KR870004950A (ko) | 페녹시알킬카르복실산 및 에스테르, 그의 제조방법 및 제약 조성물 | |
| RU94011232A (ru) | Соли щелочноземельных металлов, соли переходных металлов и комплексы переходных металлов кетокарбоновых кислот в качестве ингибиторов коррозии | |
| ES483289A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 1,2,3,5, tetrahidro-himidazotienopirimidin-2-onas. | |
| KR890001553A (ko) | 약학적 조성물 | |
| NO880964L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av anticancer legemiddel. | |
| KR900016098A (ko) | 카페인산의 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| KR910004569A (ko) | 고리형 치환체를 갖는 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아세트산 유도체 | |
| KR930023364A (ko) | 비페닐메틸-치환 피리돈 | |
| KR830001188A (ko) | 신규 화합물 | |
| KR880008984A (ko) | 프로스타글란딘 유도체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도 | |
| NO162421C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive fenylinderivater og syreaddisjonssalter derav. | |
| KR960031442A (ko) | 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도 | |
| ES443476A1 (es) | Un metodo de preparar una composicion farmaceutica que com- prende una tioxantona sustituida con carboxi. | |
| FR2756565B1 (fr) | Nouveaux derives d'histidine et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie | |
| KR900018082A (ko) | 페닐알카노산의 에스테르 | |
| EA200101170A1 (ru) | Галоидпроизводные 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а | |
| KR880008978A (ko) | 카르복실산유도체, 이들의 제조방법 및 이들을 함유하는 약제조성물 | |
| KR890009866A (ko) | 티오포름아미드 유도체들 그들의 제법 및 그들을 함유하는 조성물 | |
| GB1386664A (en) | Aminothiophene-carboxylic acid esters and process for their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |