KR880001682A - 신규한 테트라 하이드로 벤조 티아졸-퀴놀린, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

신규한 테트라 하이드로 벤조 티아졸-퀴놀린, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR880001682A
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메르츠 허버트
소보타 라이너
바우어 루돌프
미라우 요아힘
슁니츠 귄터
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디이터 라우딘, 루돌프 호프만
베링거 인겔하임 케이지
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Abstract

내용 없음

Description

신규한 테트라하이드로 벤조티아졸-퀴놀린, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 라세미체, 에나티오머 및 다양한 산부가염 형태의 일반식(Ⅰ)화합물.
    상기식에서, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 그룹, 알릴 또는 프로파길 라디칼, 또는 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 3인 페닐알킬 그룹이고, R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 그룹, 알릴 또는 프로파길 라디칼, 알킬잔기의 탄소수가 1 내지 3이며, 페닐환이 불소, 염소, 브롬 또는 하이드록시, 메톡시, 메틸, 아미노 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 임의로 일치환되거나, 상기 라디칼들 또는 그들의 다양한 조합에 의해 이치환된 페닐알킬 그룹, 또는 상기 언급된 바와 같이 일-또는 이치환될 수 있는 페닐 라디칼에 의해 또한 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 3의 알카노일 그룹이며, R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 그룹 또는 알릴 또는 프로파길 라디칼이고, 단, R 및 R3가 동시에 수소를 나타내며 R1은 메틸 그룹이 아니다.
  2. R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 그룹 또는 벤질 또는 페닐에틸 그룹이고, R2가 수소원자, 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄의 알킬그룹, 베니질, 4-클로로벤질, 3,4-디클로로벤질, 페닐에틸, 또는 페닐 라디칼에 의해 또는 불소, 염소, 브롬 또는 하이드록시, 메톡시 또는 트리플루오로메틸 라디칼로 치환된 페닐 라디칼에 의해 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알카노일 그룹이며, 단, R3가 수소원자 또는 메틸 그룹일 경우 R2는 단일 알카노일 또는 치환된 페닐 알카노일 또는 페닐알킬 또는 치환된 페닐알킬 그룹을 나타내고, R3는 수소원자 또는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필 그룹임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 에난티오머 및 다양한 산부가염.
  3. R1이 수소원자 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 부틸, 벤질 또는 페닐에틸 그룹이고, R2가 수소원자, 메틸 또는 에틸 그룹, 또는 페닐 라디칼에 의해, 또는 불소, 염소, 브롬 또는 하이드록실, 메톡시 또는 트리플루오로메틸 라디칼로 치환된 페닐 라디칼에 의해 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알카노일 그룹이며, R3가 수소원자 또는 메틸 또는 에틸 그룹임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 에난티오머 및 다양한 산부가염.
  4. R1이 수소원자 또는 에틸, n-프로필 또는 이소프로필 그룹이고, R2가 수소원자가 또는 메틸, 에틸, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 벤조일, 벤조일아세틸, 4-클로로벤조일, 4-클로로페닐아세틸 또는 3-(4-메톡시페닐)프로파노일 그룹이며, R3가 수소원자 또는 메틸 또는 에틸 그룹임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 에난티오머 및 다양한 산부가염.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한항에 있어서, R2의 페닐알킬 그룹 또는 페닐알카노일 그룹의 페닐환이 4-위치에서 불소, 브롬 또는 하이드록실, 메톡시, 메틸 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 9-아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  7. 6-에틸-9-아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  8. 6-프로필-9-아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  9. 6-메틸-9-벤질아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  10. 6-메틸-9-벤조일-아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  11. 6-에틸-9-메틸-아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  12. 6-에틸-9-디메틸아미노-5,6,6a,7-테트라하이드로-4H-벤조[데]티아졸로[4,5-g] 퀴놀린, 그의 에난티오머 및 산부가염.
  13. 활성물질로서의 제1 내지 12항의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염을 보조제 및/또는 담체 및/또는 희석제와 함께 함유하는 약제.
  14. 전시냅스성 도파민 효능제에 반응하는 질환을 치료하는 약제 제조를 위한 제1 내지 12항에 따른 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염의 용도.
  15. 제14항에 따른 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염의 정신분열증을 치료하는 약제 제조를 위한 용도.
  16. 파킨슨씨 질병 치료 및 프롤락틴의 과잉-생성을 억제하는 약제 제조를 위한 제1 내지 12항에 따른 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 산부가염의 용도.
  17. (a) 일반식(Ⅲ)의 케톤을 브롬화시킨 다음 일반식(Ⅳ)의 티오우레아와 반응시키거나, (b) 일반식(Ⅰ´)화합물을 일반식의 산염화물과 반응시키거나, (c) 일반식(Ⅰ″)의 화합물을 금속 수소화물을 사용하여 상응하는 N-알킬아미노 화합물로 환원시키거나, (d) 일반식(Ⅰ″´)의 화합물을 탈메틸화 또는 탈벤질화시키고, 경우에 따라, 수득된 라세미체 화합물을 그의 에난티오머로 분리시키고/거나 초기에 수득된 염을 유리염기로 전환시키거나 초기에 수득된 염기를 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1 내지 12항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1,R2,R3,R1´,R1″,R2″´및 R3″´는 제1 내지 4항에서 정의한 바와 같고, R2´및 R3´는 수소이며, R4는 제1 내지 4항에 따른 R2와 관련된 알킬 또는 아실의 페닐 그룹 또는 페닐아실 라디칼이고, R2″는 아실 또는 페닐아실 라디칼이며, R3″는 수소이고, R4″는 메틸 또는 벤질 라디칼이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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