KR880000406A - 벤즈이미다졸류, 이들의 제조, 제제 및 위산 분비 억제제로서의 용도 - Google Patents

벤즈이미다졸류, 이들의 제조, 제제 및 위산 분비 억제제로서의 용도 Download PDF

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KR880000406A
KR880000406A KR1019870006368A KR870006368A KR880000406A KR 880000406 A KR880000406 A KR 880000406A KR 1019870006368 A KR1019870006368 A KR 1019870006368A KR 870006368 A KR870006368 A KR 870006368A KR 880000406 A KR880000406 A KR 880000406A
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methyl
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호워드 인갤 안소니
루이스 수쉬츠키 존
콕스 데이비드
에드워드 홀 데이비스
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에프. 머피
피존스 피엘시
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms

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Abstract

내용 없음

Description

벤즈이미다졸류, 이들의 제조, 제제 및 위산 분비 억제제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염의 제조 방법에 있어서,
    a) n이 1 인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 n이 0 인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 선택적으로 산화시켜서 제조하고.
    b) R11이 수소가 아닌 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R11이 수소인 대응하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물과R11Z(여기에서, R11은 이하 정의한 바와 동일하되, 수소는 아니고, Z는 양호한 이탈기임)를 반응시켜서 제조하고,
    c) -NH2기를 함유하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 -NO2기를 함유하는 대응하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 선택적으로 환원시켜서 제조하고,
    d) n이 0 인 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시켜서 제조하고,
    필요에 따라서, 생성된 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제약상 허용되는 그의 염으로 전환시키거나, 또는 그의 역도 성립하는 것을 특징으로 하는 방법.
    상기 각 식에서 있어서,
    R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 할로겐, C1-C6알킬-(CH2)mOH(여기에서,m은 0 또는 1 임), -NO2, -NR13R14(여기에서, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소 또는 C1-C|6알킬기임), -COOH 또는 그의 에스테르, 또는 포화 헤테로시클릭 고리에 의해 임의로 치환된 C1-C 알콕시기이거나, 또는
    R1,R2,R3및 R4의 인접쌍이 상기 정의한 것에 부가해서 -OCH|2CH2O- 또는 -OCONH-사슬을 형성할 수 있으며,
    n은 0 또는 1 이고,
    R11은 수소, 페닐, C2-C6알케닐 또는 페닐기에 의해 임의로 치환된 C1-C6알킬기이고,
    R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각각 페닐기에 의해 임의로 치환된 C3-C7시클로알킬 또는
    C1-C6알킬기이거나, 또는
    R9및 R10이 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 R9및 R10이 결합하는 질소 원자 이외의 헤테로원자를 함유하지 않는 포화 6 내지 8 원 고리를 형성하되, 단,
    a) R11이 수소일 경우, R1,R2,R3및 R4중 적어도 1 개는 수소 이외의 것이고,
    b) R5,R6,R11이 각각 수소이고, R9및 R10모두가 메틸기이고,
    ⅰ) R1,R3,R4,R7,R8이 각각 수소일 경우, R2는 클로로, 메톡시카르보닐, 메틸, 메톡시, -NO2또는 -NH2가 아니고,
    ⅱ) R1,R4,R7,R8이 각각 수소일 경우, R2및 R3은 모두 메틸, 클로로 또는 메톡시가 아니고,
    ⅲ) R2,R3,R7,R8이 각각 수소일 경우, R1및 R4는 모두 메톡시기가 아니고,
    ⅳ) R2,R3,R4,R7,R6이 각각 수소일 경우, R1은 메틸기가 아니고,
    ⅴ) R1,R3,R4,R7이 각각 수소이고, R8이 메틸기일 경우, R2는 메톡시기가 아니고,
    ⅵ) R1,R3,R4,R8이 각각 수소이고, R7이 메톡시기일 경우, R2는 클로로가 아니며,
    c) R1내지 R8이 각각 수소일 경우, R9,R10,R11은 각각 메틸기가 아니고,
    d) R1,R4,R7,R8및 R11이 수소이고, R9및 R10이 모두 에틸기이고, R2및 R3이 모두 메톡시기이며, R5또는 R6중 하나가 수소일 경우, R5또는 R6중 다른 하나는 수소 또는 메틸기가 아니고,
    D 및 E 중 하나는 -SH이고, 다른 하나는 할로겐(예, 염소 브롬)과 같은 양호한 이탈기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1내지 R8중 어느 하나가 할로겐일 경우, 그 기는 불소 또는 염소이고,
    R1내지 R8중 어느 하나가 에스테르인 경우, 그 기는 메틸에스테르 또는 에틸 에스테르이고,
    R1내지 R8중 어느 하나가 포화 헤테로시클릭 고리에 의해 치환된 알콕시기일 경우, 그 고리는 모르폴리노 고리이고,
    R9및 R10이 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 고리를 형성할 경우, 그 고리는 피페리디노 고리인 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1내지 R8이 각각 수소, 메톡시카르보닐, 메틸, 부틸, 클로로, 폴루오르, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시 부틸옥시, 히드록시, 히드로시메틸, -NO2또는 모르폴린-N-옥사이드로 치환된 알콕시기 중에서 선택되거나, 또는
    상기 정의한 것에 부가해서 R5및 R6또는 R6및 R7이 -OCH|2CH2O- 또는 -OCONH-사슬을 형성하고 R11이 수소, 메틸, 프로필, 벤질, 페닐 또는 프로프-2-에닐기이고,
    서로 동일하거나 또는 상이한 기인 R9및 R10이 각각 메틸, 에틸, 프로필 또는 시클로헥실기이거나, 또는 R9및 R10이 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 피리딘 고리를 형성하는 방법.
  4. 전항중 어느 하나의 항에 있어서,
    R1내지 R4중 적어도 2 개의 알콕시기이고,
    R11이 수소 또는 C1-C6알킬기이고,
    n이 1 이고,
    R9및 R10이 모두 알킬기이거나, 또는 함께 3 이상의 탄소원자로 되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1내지 R4중 적어도 2 개가 메톡시 또는 에톡시기이고,
    R11이 수소 또는 메틸기이고,
    n이 1 이고,
    R9및 R10이 메틸, 에틸기 또는 함께 3 이상의 탄소로 되는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R2및 R3가 모두 알콕시기이고,
    n이 1 이고,
    R9및 R10이 모두 메틸, 에틸기인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R2및 R3가 모두 메톡시 또는 에톡시기이고,
    n이 1 이고,
    R9및 R10이 모두 에틸기인 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 슬피닐메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민, 또는 제약상 허용되는 그의 염인 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 하기 화합물 들이거나, 또는 하기 화합물의 제약상 허용되는 염인 방법.
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민.
    2-(4,5-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,5-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,4-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,4-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,5,6-트리메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,5,6-트리메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    메틸 6-메톡시-2-(2-디메틸아미노-페닐메틸티오)--1H-벤즈이미다졸-5-카르복실레이트,
    메틸 6-메톡시-2-(2-디메틸아미노-페닐메틸술피닐)--1H-벤즈이미다졸-5-카르복실레이트,
    2-(5-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸-4-(1,1-디메틸에틸)벤젠아민,
    2-(5-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N, N-디메틸-4-(1, 1-디메틸에틸)벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-5-니트로-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-5-니트로-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,4-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,4-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸-4-(1,1-디메틸에틸) 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸-4-(1,1-디메틸에틸) 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N-에틸-N-메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N-에틸-N-메틸 벤젠아민,
    2-(5-부틸옥시-6-에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-부틸옥시-6-에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,5,7-트리메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,5,7-트리메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,4-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,4-트리메틸 벤젠아민),
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N,3-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-4-메톡시-N,N,3,5-테트라메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-4-메톡시-N,N,3,5-테트라메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N-시클로헥실-N-메틸 벤젠아민,
    b) 2-(4,7-디메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N-시클로헥실-N-메틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-에에틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N, N-디에틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N-시클로헥실-N-메틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N-시클로헥실-N-메틸 벤젠아민,
    2-(4-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N, N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디에톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴티오메틸)-N,N-디에틸-3-메틸-벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴술피닐메틸)-N,N-디에틸-3-메틸-벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴티오메틸)-N,N5-트리메틸-벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴술피닐메틸)-N,N5-트리메틸-벤젠아민,
    2-(5-메톡시-6-프로필옥시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-6-프로필옥시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴티오메틸)-N,N-디에틸-5-메틸-벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴술피닐메틸)-N,N-디에틸-5-메틸-벤젠아민,
    5,6-디에톡시-2-〔2-메틸-6-(1-피페리딜)페닐메틸티오〕-1H-벤즈이미다졸,
    5,6-디에톡시2-〔2-메틸-6-(1-피페리딜)페닐메틸-술피닐〕-1H-벤즈이미다졸,
    2-(5,6-디에톡시-1H-벤즈이미다졸릴티오메틸)-N,N,3,6-테트라메틸-벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1H-2-벤즈이미다졸릴술피닐메틸)-N,N,3,6-테트라메틸-벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-4-메톡시-N,N,6-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-4-메톡시-N,N,6-트리메틸 벤젠아민,
    2-(5-클로로-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민,
    2-(5-클로로-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    N,N-디메틸-2-(5-(4-모르폴리닐, 4-옥사이드)에톡시〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)벤젠아민,
    N,N-디메틸-2-(5-(4-모르폴리닐, 4-옥사이드)에톡시〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)벤젠아민,
    N,N-디메틸-2-(5-히드록시-6-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)벤젠아민,
    N,N-디메틸-2-(5-히드록시-6-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)벤젠아민,
    2-(5,6-디히드록시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디히드록시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시메틸-6-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5-하이드록시메틸-6-메톡시-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(6,7-디히드로디옥시노〔2,3-f〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(6,7-디히드로디옥시노〔2,3-f〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(7,8-디히드로디옥시노〔2,3-e〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(7,8-디히드로디옥시노〔2,3-e〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(2,3-디히드로-2-옥소-5H-이미다조〔4,5-f〕벤족사졸-6-일 티오메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(2,3-디히드로-2-옥소-5H-이마다조〔4,5-f〕벤족사졸-6-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(4,7-디메톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술피닐메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2(5,6-디메톡시-1-프로필-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1-페닐메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(5,6-디에톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디에틸 벤젠아민,
    N,N-디에틸-2-(5,6-디메톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)벤젠아민,
    2-(5,6-디메톡시-1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    1-메틸-2-〔2-(1피페리딜)페닐메틸술피닐〕-1H-벤즈이미다졸,
    2-(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N-에틸-N-프로필 벤젠아민,
    2-(1-프로프-2-에닐-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    2-(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-4-플루오르-N,N-디메틸 벤젠아민,
    N,N,6-트리메틸-2-(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-벤젠아민,
    2-(1-메틸-6,7-메히드로디옥시노〔2,3-f〕-1H-벤즈이미다졸-2-일 술피닐메틸)-N,N-디메틸 벤젠아민,
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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