KR870007939A - 카복실산 아미드의 제조 방법 - Google Patents

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바이스 우르즈
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존에스. 삭세
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Abstract

내용 없음

Description

카복실산 아미드의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 아민을 카복실산의 2-벤조티아졸릴 티오에스테르로 아실화하는 방법에 있어서, 아민을 산 부가염 형태로 반응 시킴을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 아민이 7-아미노 세팔로스포린 유도체 또는 6-아미노펜실린 유도체인 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 아민이 일반식(Ⅰ)의 화합물 임을 특징으로 하는 방법.
    상기 식에서,
    R'는 수소이거나, 세팔로스포린의 4-카복시 그룹을 차단하는 통상의 그룹이고,
    R2는 수소이거나, 세팔로스포린의 3-위치에 대한 통상의 그룹이다.
  4. 제 3 항에 있어서, R'은 수소 또는 -A-OCOR 그룹 (여기서, A는 저급 알킬리덴이고, R는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이고, R2는 수소, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알카노 일옥시알킬, 저급 아지도알킬, 저급 카바모일옥시알킬이거나, -CH2-S-Q, -CH=CH-S-Q 또는 -CH2-' 그룹(여기서, Q는 탄소 원자를 통해 결합된 헤테로사이클릭 그룹이고, Q'는 질소원자를 통해 결합된 질소-함유 헤테로사이클릭 그룹이다)인 방법.
  5. 제 2 항에 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 벤조티아졸릴 티오에스테르가 일반식(Ⅱ)의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    R3는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알카노일 또는 -A'-COOR' 그룹 (여기서, A'는 저급 알킬렌이고, R'는 세팔로스포린 화학분야에서 통상적인 카복시 보호그룹이다)이고,
    Q"는 탄소원자를 통해 결합된 헤테로 방향족 그룹이다.
  6. 제 5 항에 있어서, R3는 메틸 또는 -A'-COOR' 그룹 (여기서, A'는 메틸렌 또는 2,2-프로필렌이고, R'는 3급-부틸이다)이고, Q〃는 2-아미노-4-티아졸릴 또는 2-푸라닐인 방법.
  7. 제 2 항에 있어서, 아민으로서 메틸렌 (6R,7R)-7-아미노-3-[(5-메틸-2H-테트라졸-2-일)메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로 [4.2.0] 옥트-2-엔-2-카복실레이트 피발레이트를 사용하고, 벤조티아졸릴 티오에스테르로서 (Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(메톡시이미노) 아세트산 2-벤조티아졸릴 티오에스테르를 사용하는 방법.
  8. 제 2 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서, 방향족 또는 지방족 술폰산 또는 무기산과의 산 부가염을 사용하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, P-톨루엔술폰산 또는 염산과의 산 부가염을 사용하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서, 용매로서 저급 알콜, 할로겐화 저급 탄화수소 또는 저급 N,N-디알킬 지방산 아미드를 사용하는 방법.
  11. 제 1 항 내지 제10항중 어느 한항에 있어서, 반응을 15 내지 30℃의 온도범위에서 수행하는 방법.
  12. 항균 활성을 지닌 7-아실아미노-세팔로스포린 유도체를 제조하기 위한 제 1항 내지 제11항중 어느 한 항에 다른 방법의 용도.
  13. 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 제조하기 위한 제 1 항 내지 제11항중 어느 한 항에 따른 방법의 용도.
    상기 식에서,
    R4는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐이거나, -A'-COOH 그룹 (여기서, A'는 제 5 항 또는 제 6 항에서 정의한 바와 같다)이고,
    R1및 R2는 제 3 항 또는 제 4 항에서 정의한 바와 같으며,
    Q"는 제 5 항 또는 제 6 항에서 정의한 바와 같다.
  14. 메틸렌(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(메톡시이미노)-아세트아미도]-3-[(5-메틸-2H-테트라졸-2-일)-메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0] 옥트-2-엔-2-카복실레이트 피발레이트를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제11항중 어느 한 항에 따른 방법의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT402928B (de) * 1994-12-23 1997-09-25 Biochemie Gmbh Neues verfahren zur herstellung von cefotaxim
AT406773B (de) * 1998-04-02 2000-08-25 Biochemie Gmbh Neues salz von 7-(2-(aminothiazol-4yl)-2-
KR100777450B1 (ko) 2005-05-28 2007-11-21 삼성전자주식회사 엔코더 속도 보정 방법 및 장치
WO2011042775A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Nectar Lifesciences Ltd. Process for preparation of cefotaxime acid
CN101792456A (zh) * 2010-03-11 2010-08-04 池州东升药业有限公司 一种头孢他美酯盐酸盐的制备方法
CN102093151B (zh) * 2011-01-13 2013-04-24 武汉大学 一种酰胺类化合物的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3165922D1 (en) * 1980-03-28 1984-10-18 Biochemie Gmbh New process for the production of cephalosporin antibiotics, and novel intermediates used in such process and their production
EP0075104A3 (de) * 1981-09-23 1984-11-28 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Zwischenprodukte dafür sowie entsprechende pharmazeutische Präparate
EP0115770B2 (en) * 1983-01-07 1996-06-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Thiazole Derivatives
WO1985004659A1 (en) * 1984-04-10 1985-10-24 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Intermediary products of cephalosporine, preparation process thereof and utilization thereof
EP0187209B1 (de) * 1984-11-15 1992-01-08 F. Hoffmann-La Roche Ag Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinestern
AT383810B (de) * 1985-11-20 1987-08-25 Biochemie Gmbh Verfahren zur herstellung von cephalosporinderivaten

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