KR860002463A - 아미노산 유도체의 제조방법 - Google Patents

아미노산 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860002463A
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디이터 라우디엔, 루돌프 호프만
베링거 인겔하임 케이지
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Abstract

내용 없음

Description

아미노산 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅱ)의 산 또는 이의 활성형 또는 이의 보호된 유도체를 일반식(Ⅲ)의 디펩티드 또는 이의 보호된 유도체와 축합시키거나; 일반식(Ⅱa)의 화합물 또는 이의 활성형 또는 이의 보호된 유도체를 아미노산A 또는 이의 보호된 유도체와 축합시키거나; 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 보호된 유도체를 일반식(Ⅵ)의 머캅토 화합물과 반응시키거나; 일반식(Ⅳa)의 화합물 또는 이의 활성형 또는 이의 보호된 유도체를 아미노산A 또는 이의 보호된 유도체와 축합시켜서, 생성된 일반식(Ⅴ)의 축합 생성물을 일반식(Ⅵ)의 머캅토화합물과 반응시키거나; R2가 아세틸 또는 벤조일인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 비누화시켜 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키고, 이어서 필요한 경우 및/또는 원하는 경우,
    ⅰ)R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시켜 다이어(dimer)를 형성시키거나, ⅱ) R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 화합물 B-R2(여기에서 B는 이탈그룹이다)과 반응시킴으로써 R2가 수소가 아닌 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, ⅲ) 보호기를 제거하거나, ⅳ) R5가 -OH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 에스테르화시켜 일반식(Ⅰ)의 에스테르를 형성시키거나, ⅴ) 일반식(Ⅰ)의 산성 화합물을 염기와 반응시켜 염을 형성시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 아미노산 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 수소, 또는 페닐, 벤질, 또는 펜에틸그룹이고; R2는 수소 또는 아세틸, 벤조일, 3-설폰아미노-4-클로로-벤조일, 3-설폰아미노-4-클로로-6-하이드록시-벤조일, 3-설폰아미노-4-클로로-5-[(푸릴)-아미노]-벤조일, 2,3-디클로로-4-(β-페닐아크릴로일)-펜옥시미아틸, 피발로일(C1내지 2)-알킬아미노카보닐, (C1내지 2)-알킬아미노티오카보닐, 피발로일-옥시메틸 그룹, 또는 일반식
    의 그룹이며;
    A는
    의 α-아미노산 중의 하나의 잔기를 나타내고; R3는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄(C1내지 4)-알킬, 임의로 벤젠환을 함유하는 융합된 비사이클 시스템의 부분을 형성하는(C5내지 7)-사이클로알킬, 페닐, 페닐-(C1내지 4)-알킬, 또는 헤테로 사이클 환이 5개 또는 6개의 환 원자 및 O, S 및 N중에서 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 헤테로(C1내지 4)알킬 그룹이고, R4는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄(C1내지 4)-알킬, 페닐, 페닐(C1내지 4)-알킬, 또는 헤테로 사이클 환이 5개 또는 6개의 환원자 및 O, S 및 N중에서 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로(C1내지 4)-알킬그룹이거나, R3및 R4는 이들이 각각 결합된 N 및 c원자와 함께 포화되거나 하나의 이중결합을 함유하고, 임의로 하나의 옥소 그룹 또는 디머캅토에틸렌 그룹, 또는 하나 내지 두개의 하이드록시 또는 매톡시그룹으로 치환된 5-, 6-또는 7-원 환, 또는 O, S 및 시중에서 선택된 1 또는 2개의 다른 헤테로 원자를 함유하는 4-, 5-또는 6-원환을 형성하며; R5는 OH, (C1내지 4)-오메가-하이드록시알킬, (C1내지 4)-알콕시, 페닐-(C1내지 4)-알콕시, (C1내지 4)-알킬아미노, 또는 (C1내지 4)2-디알킬아미노그룹, 또는 그룹
    중의 하나 또는 분자의 CO그룹에 펩티드결합(peptide link)으로 연결된 α-아미노산을 나타내고; R6는 직쇄 또는측쇄(C1내지 4)-알킬, (C2내지 3)-알케닐, (C2내지 3)-알키닐, 하이드록시, 니트로, 아미노, (C1내지 4)-알콕시, 머캅토, (C1내지 4)-알킬티오, 하이드록시-(C1내지 4)-알킬, 머캅토-(C1내지 4)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 아미노-(C1내지 4)-알킬, 설폰아미도, 메틸렌디옥시, 플루오로-(C1내지 4)-알킬, 클로로-(C1내지 4)-알킬, 브로모-(C1내지 4)알킬, 시아노 또는 트리플루오로메틸이며; R7은 수소 또는 메틸 그룹이고; R8은 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 피리딜에 의해 치환된(C1내지 4)-직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며; X, Y 및 Z는 X, Y 및 Z를 함유하는 환이 방향족인지의 여부에 따라서,를 나타내거나,
    을 나타내며, 단, X, Y 및 Z 그룹중의 하나만이 O, S, 을 나타낼 수 있고, X, Y 및 Z 그룹중 하나 또는 둘만이
    을 나타낼 수 있으며;
    R9는 수소 또는 직쇄 또는측쇄-(C1내지 4)-알킬그룹이며; R10은 수소, 또는 인접한 위치에 존재하는 그룹 R10과 함께는 페닐환, 또는 m 및 n이 1인 경우, C-말단 카복시그룹과 결합하여 이중 결합을 함유하는 그의 디하이드로 형태를 나타내며; m 및 n은 각각 0,1 또는 2이고, 단 m 및 n의 합은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 H, 또는 페닐, 벤질 또는 펜에틸그룹이고, R2가 H, 또는 아세틸 또는 3-설폰아미노-4-클로로벤조일그룹이며, A가 프롤린인 일반식(Ⅰ)의 아미노산 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, N-[N-(3-페닐-2-S-머캅토 프로 파노일)-S-알라닐]-S-프롤린 및 그의 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 3항중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 탄소원자가 S배위로 존재하는 아미노산 유도체를 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 실제적으로 본 명세서에서 기술한 바와 같이 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 실제적으로 명세서에서 기술한 바와 같이, 또한 실시예를 참고로 하여 아미노산 유도체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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