KR860002163B1 - 오르토벤조일벤조산과 불화수소와 3불화붕소와의 착화합물의 분해법 - Google Patents

오르토벤조일벤조산과 불화수소와 3불화붕소와의 착화합물의 분해법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

오르토벤조일벤조산과 불화수소와 3불화붕소와의 착화합물의 분해법
제1도는 본 발명을 비연속식으로 수행하기에 적합한 장치의 컬럼도해도.
제2도는 본 발명을 연속식으로 수행하기에 적합한 장치의 컬럼과 다른 도해도.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 증류탑 2 : 원료액덕트
3 : 보일러 4 : 냉각기
5,7,8,10,13,14 : 덕트 6 : 분리기
9 : 탭 11 : 세정부
12 : 증발기
본 발명은 일반식(I)의 임의치환된 오르토벤조일 벤조산(OBB산)과 불화수소(HF)와 3불화붕소(BF3)으로 형성된 착화합물의 분해법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식중,
R1,R2,R3및 R4는 수소 또는 할로겐원자 또는 1-5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 사슬형 알킬기를 나타내고 n과 ㅡm은 1-6이다.
이러한 착화합물은 본건 출원인의 출원에 의한 프랑스특허 출원 제2,496,097에 의하여 얻어질 수 있다. OBB산을 분리하기 위하여는 상기 착화합물은 비등수에서 처리 또는 묽은 수산화나트륨으로 처리하지 않으면 안되나, 이러한 처리는 HF 및 BF3가 분해되어 버리고 만다. 상기 프랑스 특허출원에 기재된 안트라퀴논 합성용의 촉매 HF,BF3를 회수하는 것은 경제적으로 수행할 수 없다. 상기 착화합물을 150-200℃에서 장기간 가열하면 착화합물을 분해하나, 동시에 OBB산 자체도 거의 완전히 열화되어 버리고 만다. 또한 이 OBB산 열화중에 생성된 물은 HF 및 BF3와 결합하여 촉매를 회수할 수 없게 된다. 저온, 50-100℃에서 상기 착화합물을 진공중에서 장기간 가열하면 OBB산의 분해를 억제할 수 있으나, OBB산중에서 약간의 촉매가 잔류하여 처리를 비경제적으로 만든다.
불활성 용매중에서 상기 착화합물을 저온에서 가열하면 모든 촉매를 완전히 회수할 수 없거나 OBB산의 실질적 분해를 가져오게 된다.
본 발명의 방법은 이러한 종래 방법의 결점을 구제하고 최초의 OBB산과 착화합물을 형성하고 있는 HF와 BF3의 실질상전체를 OBB산의 열화없이 회수할 수 있다.
더 상세히 말하면 본 발명의 방법은, 공급유속보다도 더 큰용매의 환류속도에서 액상의 체류(retention)없이 조작하는 증류탑중에서 상기 식(I)의 착화합물에 이착 화합물과 HF와 BF에 불활성인 용매를 작용 시키는데 있다.
본 발명의 방법을 실시하는데 적당한 용매로는, 할로겐화지방족 탄화수소, 특히 메틸렌클로라이드와 1,2-디클로로에탄 및 불소화방향족 탄화수솔를들 수 있다.
본 발명의 목적은 적당한 용매가 OBB산의 양호한 용매이며 또한 HF에 대해 용해성이 적은 용매인 경우에는, 언제나 만족하게 달성될 수 있다
본 발명의 방법의 바람직한 구체례에는 조작은 8보다 많은 수, 바람직하기로는 15-40개의 단(plate)을 갖고 액상에 대하여 최저의 체류용량을 갖은 증류탑에서 수행하며, 이 탑은 멀티니트형(MULTINIT : TISSMETAL의 등록상표)의 금속라이닝 예컨데, 스테인레스스틸제의 스트링 또는 링에 의해 형성된 라이닝을 가지며, 상기 착화합물이 일방으로는 JF ALC BF3로 해리되며, 또 타방으로는 OBB산으로 해리되고 탑에 착화합물을 도입하는 유속의 5-40중량배, 바람직하기로는 10-20중량배의 양에서 HF를 기화시키기에 충분한 용매환류속도에 따라 용매증기의 유속에서 조작하고 착화합물의 도입위치는 탑의 정부에서 5에 위치하며, 탑의 온도는 무수 HF의 비점인 20℃와 150℃사이이며 압력은 대기압 이상 또는 대기압 이하(즉 2-15바아), 바람직하기로는 대기압과 같거나 대기압보다 약간 높은 압력을 조절하여 그의 온도벌위를 유지한다.
증류탑의 보일러로부터 회수한 치확 또는 비치환 OBB산은 극미량의 BF3와 HF를 제거하기 위하여 물로 세척조작을 행할 수 있고, 이 물에는 알칼리금속수산화물을 가하거나 가하지 않아도 좋다.
본 발명의 방법을 연속적 또는 비연속적으로 실시할 수 있다. 첨부 도면을 참조하여 본 발명을 하기에 상세히 설명한다. 제1도는 본 발명의 방법을 비연속적으로 조작할때에 사용되기 적당한 장치의 도해도이며, HF에 용해하고 있는 OBB산과 HF와 BF3와의 착화합물을 덕트(2)를 통과하여 증류탑(1)에 승입되며, 이때 용매는 증기를 냉각기(4)에서 응축되고, 개스상 BF3는 덕트(5)를 통하여 방출된다. 분리기(6)에서 용매로 부터 분리된 HF는 덕트(7)을 통하여 방출되고, 용매는 덕트(8)을 통해 증류탑의 상측부에 재장입된다. 탭(9)은 분리기(6)에 집적된 BF3과 HF와 수화물과 같은 불순물을 소량 꺼낼수 있다. 용매에 용해하고있는 OBB산은 덕트(10)을 통해 송출되어 11에서 수세된다.
증발기(12)에서 증발된 요매는 덕트(13)을 통하여 증류탑에 재장입되며 용융 OBB산은 덕트(14)를 통하여 방출된다. 제2도는 본 발명의 방법을 수행하기에 적당한 장치의 다른 도해도이며, 용매로 부터 HF를 분리하는 방법에서 제1도의 장치와 다르다. 용매와 HF와의 증기를 냉각기(4)에서 응축시키고, 개스상 BF3는 덕트(5)를 통하여 빠져나간다. 용매 및 액상 HF를 탑(9)에 도입하고 탑으로부터 개스상HF를 덕트(7)를 통하여 제거된다. 탑(6)의 하측으로부터 나온 용매는 덕트(8)을 통해 분해탑(1)에 재장입된다.
OBB산과 HF와 BF3의 착화합물의 분해는 2단계로 행하여 질 수 있다. 즉, 예컨데, 40-60℃의 온도에서 대기압하 또는 부분적인 진공하에서 조업하는 제1탑으로부터 부분분해 착화합물을 2-15바아의 압력하에서 60-150℃의 온도에서 조업하는 제2탑에 공급함으로써 2단계법을 실시할 수 있다.
본 발명을 다음 실시예에 의해 설명하나 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다. OBB산의 양 또는 온도는 액체 크로마토그라피에 의해 측정된다.
[실시예 1]
HF 용액내에 용해하고 있는 OBB산과 HF와 BF3의 착화합물은 프랑스 특허출원 제2,496,097호에 개시된 바와 같이 BF310몰비량 및 HF10몰비량에 넣은 무수프탈산 1몰 벤젠 1몰비량과를 반응시켜 제조한다. -40℃에서 BF3의 약간으로부터 개스를 제거한 다음, 용액내에 투입된 무수프탈산 각몰에 대하여 203.3g의 OBB산과 306.7g의 BF와 200g의 총 HF와 22.7g의 반응불순물을 함유하고 HF에 녹은 OBB산의 착화합물의 용액이 얻어진다.
1.20m의 높이를 가지며, 93.3%의 가공율과 215d㎡/d㎡의 표면적인 갖는 스테인레스스틸 18/10MO의 멀티니트 라이닝을 수용하는 내경 38mm의 스테인레스스틸증류탑에 염화메틸렌의 환류를 형성한다. 탑의 온도는 41℃이며 압력은 대기압이다. 라이닝중의 염화메틸렌의 기화유속은 3.78kg/시이다.
다음에 100g의 착화합물용액을 28분에 걸쳐 장입한다. 환류는 20분간 지속시키고, 이어서 증류탑의 보일러내의 메틸렌클로라이드를 증발시킨다. 조작중에 개스상 BF3및 HF를 탑의 상측부에 수집한다. BF3수화무을 함유하는 잔사 0.5g을 탑의 상측부에 배치한 분리기에 수집한다.
조작종료시에 OBB산 28.6g을 함유하는 조(組) OBB산 33.3g을 회수하였는 바, OBB산의 수율은 93.8%이다.
조 OBB산은 0.43g의 BF3와 0.1g의 HF를 함유하고 있다. 탈착화합을 조작의 효율도는 BF3에 대하여 99%이며 HF에 대하여는 99.6이다.
[실시예 2]
실시예 1과 동일한 탑, 동일 온도 및 압력조건하에서 조작을 행하였다.
염화메틸렌의 기화유속은 2.7kg/시이다. 42분에 걸쳐 실시예 1에서 제조한 착화합물용액 94.6g을 넣었다. 이어서 30분간 환류하였다. 조작종료시에 보일러에서 수집한 액체를 냉각한후 475ml의 증류수로 세척하였다. 이렇게 하여 수세된 메틸렌클로 라이드중의 OBB산용액을 증발시켜 26g의 OBB산을 함유하는 조제 OBB산 26.9g를 얻었다. OBB산의 회수율은 99%이다.
산기조 OBB산은 HF와 BF3를 함유하지 않는다. 탈착화합물의 효율은 메틸렌클로라이드에 녹은 조 OBB산의 용액으로 부터 세척수로 부터 회수한 BF3및 HF를 고러하면 BF3에 대해 99%이고 HF에 대해 99.2%이다.
[실시예 3]
실시예 2와 동일한 탑에서, 대기압하조작을 행하였으나 84℃에서 메틸렌클로라이드 대신 1,2-디클로로에탄의 조재하에서 조작을 행하였다. 디클로로에탄의 기화유속은 4.22kg/시이다. 22분에 걸쳐 실시예 1에서 제조한 착화합물 용액 110g을 장입하였다. 이어서 보일러내에 조재하는 디클로로에탄을 증발하기전에 용매의 확류를 20분간 계속하였다. 28.0g의 OBB산을 함유하는 32g의 조 OBB산을 회수하였다.
OBB산의 회수율은 92%이다. 조 OBB산은 0.33g의 BF3와 0.1g의 HF를 함유하며 BF3에 대해서 99.3%및 HF에 대하여서 99.6%의 탈착화합물 효울을 나타낸다.
[실시예 4]
프랑스특허출원 제2,496,097호에 따라 30분간, 40℃에서 35.9g의 HF 및 121.77g의 BF3중에서 26.6g의 무수프탈산을 19.07g의 에틸벤젠과 반응시켜 오르토 (4-에틸벤조일) 벤조산(OEBB산)의 착화합물을 제조한다. 반응후-40℃에서 개스를 제거한후에 HF에 녹인 착화합물의 용액 144.4g을 얻었다. 이것을 실시예 1에서 기술한 탑에 20분에 걸쳐 동일한 온도 및 압력조건하에 메틸렌 클로라이드를 사용하여 도입한다.
메틸렌클로라이드의 환류율은 3.8kg/시이다. 착화합물은 모두 도입한 후, 용매의 환류를 20분간 지속시키면서 보일러에 함유된 용매를 기화시켰다. 39.07g의 OEBB산을 함유하는 43.31g의 조 OEBB산을 회수하였다. BF3및 HF의 회수도는 각각 99.3% 및 99.6%이다.

Claims (9)

  1. 일방에서 오르토벤조산을 얻고, 타방에서 불화수소와 3불화붕소를 얻기 위하여 하기 일반식(I)의 오르토벤조일벤조산과 불화수소와 3불화붕소의 착하합물을 분해하는 방법에 있어서, 적어도 8이상의 이론단을 가진 증류탑에서 적어도 20℃의 온도에서 전술한 착화합물에 불활성용매를 작용시키고, 증류탑의 5-40공급유속의 중량배에 상응하는 용매속도에 조작함을 특징으로 하는 전술한 축화합물의 분재법.
    Figure kpo00002
    상기 식중, R1,R2,R3및 R4는 수소 또는 할로겐원자 또는 1-5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내고, n, 및 m은 1-6이다.
  2. 제1항에 있어서, 증류탑이 15-40의 이론단을 갖는 것을 특징으로 하는 분해법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 용매의 환류속도는 증류탑의 공급유속의 10-20중량배에 해당함이 특징인 분해법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 증류탑의 온도가 20-150℃인 것이 특정인 분해법.
  5. 제1항에 있어서, 용매가 할로겐화 지방족 탄화수소임을 특징으로 하는 분해방법.
  6. 제5항에 있어서, 용매가 메틸렌클로라이드인것이 특징인 분해법.
  7. 제5항에 있어서, 용매가 1,2-디클로로에탄인 것이 특징인 분해법.
  8. 제1항에 있어서, 용매가 불화 방향족 탄화수소인 것이 특징인 분해법.
  9. 제3항에 있어서, 증류탑의 온도가 20-150℃인 것이 특징인 분해법.
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