FI77016C - Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av orto-bensoyl-bensoesyra, fluorvaete och borfluorid. - Google Patents
Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av orto-bensoyl-bensoesyra, fluorvaete och borfluorid. Download PDFInfo
- Publication number
- FI77016C FI77016C FI833098A FI833098A FI77016C FI 77016 C FI77016 C FI 77016C FI 833098 A FI833098 A FI 833098A FI 833098 A FI833098 A FI 833098A FI 77016 C FI77016 C FI 77016C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- column
- obb
- acid
- solvent
- complex
- Prior art date
Links
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 10
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JZFDKGFWNSQAHU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylbenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JZFDKGFWNSQAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 0 C*(*)CC1*CCC1 Chemical compound C*(*)CC1*CCC1 0.000 description 1
- -1 aliphatic halogenated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B35/00—Boron; Compounds thereof
- C01B35/06—Boron halogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/34—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1 77016
Menetelmä ortobentsoyyli-bentsoehapon, fluorivedyn ja booritrifluoridin kompleksin hajottamiseksi
Kyseessä oleva keksintö koskee menetelmää, jonka avulla voidaan hajottaa komplekseja, joita muodostavat ortobentsoyyli-bentsoehappo (OBB-happo), joka on mahdollisesti substituoitu, fluorivety (HF) ja booritrifluoridi (BF^) ,· joiden kompleksien yleinen kaava on: R3 O Rx jossa R·^, R2# R3 ja R^ esittävät vety- tai halogeeniatomia tai suoraketjuista tai haarautunutta alkyyliryhmää, joka sisältää 1-5 hiiliatomia, ja n ja m ovat lukuja 1-6.
Tällaisia komplekseja voidaan saada FR-patentin n:o 2 496 097 mukaisesti.
Jotta voitaisiin eristää happo OBB, on komplekseja käsiteltävä kiehuvalla vedellä tai laimennetulla natriumhydroksidilla, mikä tuhoaa HF:n ja BF3tn. Antrakinonin synteesin katalysaattorin HF, BF^ talteenottoa, joka on selostettu edellä mainitussa patentissa, ei voida suorittaa taloudellisesti toteutettavissa olevalla tavalla.
Kompleksin pitempiaikainen kuumentaminen lämpötilassa 150-200°C tekee mahdolliseksi sen hajottamisen, mutta aiheuttaa samanaikaisesti itse hapon OBB lähes täydellisen hajoamisen. Lisäksi vesi, joka muodostuu tämän 0BB:n hajoamisen aikana, yhdistyy HF:ään ja EF^ieen, mikä tekee katalysaattorin sopimattomaksi ottaa takaisin sykliin.
Kun kompleksia kuumennetaan pidemmän aikaa vakuumissa alemmassa lämpötilassa, välillä 50-100°C, voidaan hapon OBB
2 77016 hajoamista rajoittaa, mutta tällöin jää osa katalysaattorista happoon OBB, mikä tekee prosessista epätaloudellisen.
Jos kompleksia kuumennetaan alhaisessa lämpötilassa iner-tissä liuottimessa, ei tällöinkään voida ottaa talteen koko katalysaattoria ja happo OBB hajoaa vielä huomattavasti.
Keksinnön mukaisen menetelmän avulla voidaan torjua haitat, joita esiintyy tällaisissa menetelmissä ja saada talteen käytännöllisesti katsoen kvantitatiivisesti HF ja BF^/ jotka ovat alunperin komplekseina hapon OBB kanssa ilman että tämä jälkimmäinen hajoaisi.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä annetaan tarkemmin sanottuna kompleksin, HF:n ja BF^rn suhteen inertin liuottimen vaikuttaa yleisen kaavan I mukaiseen kompleksiin tislauskolonnissa, joka toimii refluksoiden liuotinta siten, että takaisinvirtaus on suurempi kuin syöttönopeus, eikä pidätä nestefaasia.
Keksinnön mukaisen menetelmän suoritukseen sopivina liuottimina voidaan mainita alifaattiset halogenoidut hiilivedyt, erikoisesti metyleenikloridi ja 1,2-dikloorietaani, ja aromaattiset fluoratut hiilivedyt.
Keksinnön tarkoitusperä saavutetaan sitä paremmin, mitä parempi valittu liuotin on hapolle OBB ja mitä huonompi liuotin se on HF:lle.
Keksinnön mukaisen menetelmän parhaana pidetyssä toteutustavassa työskennellään käyttäen tislauskolonnia, jossa pohjien lukumäärä on yli 8, mieluimmin välillä 15-40 ja jossa nestefaasin pidätysvolyymi on minimaalinen; ja jossa on metallisia MULTIKNIT-tyyppisiä (TISSMETAL-yhtiön rekisteröity tavaramerkki) täytekappaleita tai esimerkiksi ruostumatonta terästä olevien jousien tai renkaiden muodostamia täytekappaleita, ja se toimii refluksoiden liuotinta, siis liuottimen höyryn
II
3 7701 6 virtaama on riittävä varmistamaan sen, että kompleksi hajaantuu yhtäältä HF:ksi ja BF^sksi ja toisaalta OBB-hapoksi ja että HF höyryyntyy 5-40 kertaa ja mieluimmin 10-20 kertaa kolonniin lisätyn aineen virtaaman painon verran, ja aineiden lisäämistaso sijaitsee edullisesti kolonnin ensimmäisessä ylimmässä kolmanneksessa, jonka lämpötila on 20°C - vedettömän HF:n kiehumapiste - ja 150°C välillä ja jonka paine on joko alle atmosfäärin paineen tai sen yläpuolella (2-15 baaria) ja mieluimmin yhtä suuri tai hieman korkeampi) , ja säädetään niin että se pysyy tässä lämpötilatasossa.
Happo OBB, joko substituoitu tai substituoimaton, otetaan talteen kolonnin alaosasta ja se voidaan pestä sen jälkeen pelkällä vedellä, johon voidaan lisätä alkalihydroksidia BF^tn ja HF:n hiventen eliminoimista varten.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa jatkuvana tai ei-jatkuvana.
Kuvio 1 esittää keksinnön mukaisen toteutuksen toimintakaavaa ei-jatkuvana: kompleksi OBB, HF ja BF^ HF:n liuoksessa pannaan kolonniin 1 johdon 2 kautta, kun taas liuotin nostetaan kiehumapisteeseen alaosassa 3. Liuottimen ja HF:n höyryt kondensoituvat jäähdyttimessä 4 ja kaasumainen BF^ poistuu johdon 5 kautta. HF, joka erottuu liuottimesta de-kantoimisaltaassa 6, poistuu johdon 7 kautta ja liuotin pannaan takaisin kolonnin yläosaan johdon 8 kautta. Laskemalla astiasta ulos kohdassa 9 voidaan poistaa pienet epäpuhtaus-määrät kuten BF-jtn ja HF:n hydraatit, jotka voivat ak-kumuloitua dekantoimisaltaaseen 6. Happo OBB liuottimeen liuenneena vedetään pois johdon 9 kautta ja pestään vedellä kohdassa 11. Liuotin, joka on haihdutettu haihdutinlaitteessa 12 pannaan takaisin kolonniin johdon 13 kautta ja sulanut happo OBB poistuu johdon 14 kautta.
Kuvion II kaava poikkeaa kaavasta I HF:n erottamisen suhteen liuottimesta. Liuottimen ja HF:n höyryt kondensoidaan jääh-dyttimessä 4 ja kaasumainen BF^ poistuu johdon 5 kautta.
* 77016
Liuotin ja nestemäinen HF pannaan kolonniin 6, josta kaasumainen HF poistetaan johdon 7 kautta. Kolonnin 6 pohjalta ulosvedetty liuotin pannaan uudelleen hajotuskolonniin 1 johdon 8 kautta.
On mahdollista suorittaa happokompleksin OBB, HF, BF^ hajottaminen myös kahdessa vaiheessa, esimerkiksi syöttämällä toiseen kolonniin, joka työskentelee paineessa 2-15 baaria ja lämpötilassa 60-150°C, osittain hajonnutta kompleksia, joka on peräisin ensimmäisestä kolonnista, joka työskentelee atmosfäärin paineessa tai osittaisessa vakuumissa lämpö-tilavälillä 40-60°C.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Hapon OBB määrät tai konsentraatiot on määrätty analyyttisesti nestekromatografiän avulla.
Esimerkki 1
Valmistetaan happokompleksia OBB, HF, BF^ HF:n liuoksessa panemalla reagoimaan FR-patentin n:o 2 496 097 mukaisessa määräsuhteessa 1 mooli ftaalihappoanhydridiä ja 1 mooli bent-seeniä seoksessa 10 moolia HF ja 10 moolia BF^. Poistetaan kaasua lämpötilassa -40°C osasta HF:ää ja saadaan 1 moolia kohti käytettyä ftaalihappoanhydridiä hapon OBB kompleksin liuosta HF:ssä, joka sisältää 203,3 g happoa OBB, 306,7 g BF^ia, 200 g HF kaikkiaan ja 22,7 g reaktion epäpuhtauksia.
Käytetään ruostumatonta terästä olevaa, sisäläpimitaltaan 38 imun kolonnia, joka sisältää 1,20 m:n korkeudella MULTIKNIT-täytettä, joka on ruostumatonta terästä 18/10 Mo, huokoisuus 9 3,3, pinta 215 dmVdm ja jossa on 40 teoreettista pohjaa. Tässä kolonnissa refluksoidaan metyleenikloridia kolonnin lämpötilan ollessa 41°C ja paineen ollessa atmosfäärin paine. Metyleenikloridin höyrysty-misnopeus kolonnin alaosassa on 3,87 kg/h.
Sen jälkeen lisätään 28 min aikana 110 g kompleksin liuosta. Ylläpidetään refluksointia 20 min ajan, sen jälkeen haihdutetaan kolonnin alaosassa oleva metyleenikloridi. Operaation
II
5 7701 6 aikana kaasumainen BF-j ja HF otetaan talteen kolonnin yläpäästä. Otetaan talteen 0,5 g jäännöstä, joka sisältää BF-^rn hydraattia, dekantteriin, joka on asetettu kolonnin yläpäähän.
Operaation lopussa otetaan talteen 33,3 g puhdistamatonta happoa OBB, joka sisältää 28,6 g happoa OBB, eli hapon OBB talteenotto on 93,8 %.
Puhdistamaton happo OBB sisältää 0,43 g BF^ ja 0,1 g HF:ää. Hajottamisen hyötysuhde on 99 % BF^rlle ja 99,6 % HF:lle.
«
Esimerkki 2
Työskennellään samassa kolonnissa ja samoissa lämpötilan ja paineen olosuhteissa kuin esimerkissä 1.
Metyleenikloridin höyrystymisnopeus on 2,7 kg/h.
Lisätään 42 min kuluessa 94,6 g esimerkissä 1 valmistettua kompleksin liuosta.
Sen jälkeen ylläpidetään refluksointia 30 min ajan. Kolonnin alaosaan saatu liuos operaation lopussa pestään jäähdyttyä 475 ml:11a tislattua vettä. Näin pesty hapon OBB liuos metyleenikloridissa haihdutetaan ja saadaan 29,6 g puhdistamatonta happoa OBB, joka sisältää 26 g OBB:tä, eli hapon OBB talteenotto on 99 %.
Raaka happo OBB on vapaata HFrstä ja BF^rsta. Hajottamisen hyötysuhde on 99 % BF^slle ja 99,2 % HFrlle, kun otetaan huomioon se BF^ ja HF, joka saadaan talteen metyleeniklo-ridi-liuoksessa olevan raa'an hapon OBB pesuvedestä.
Esimerkki 3
Työskennellään samassa kolonnissa kuin esimerkissä 2, atmosfäärin paineessa, mutta lämpötilassa 84°C ja läsnä on 1,2-dikloorietaania metyleenikloridin asemesta. Dikloori-etaanin höyrystymisnopeus on 4,22 kg/h. Lisätään 22 min 6 77016 aikana 110 g esimerkin 1 mukaisesti valmistetun kompleksin liuosta. Pidetään sitten yllä liuottimen refluksointia 20 min ajan ennen kuin kolonnin alaosassa oleva dikloorietaani haihdutetaan.
Saadaan 32 g raakaa happoa OBB, joka sisältää 28,0 g happoa OBB, eli hapon OBB talteenottotuotos on 92 %.
Raaka happo OBB sisältää 0,33 g BF^:a ja 0,1 g HF:ää eli hajottamisen hyötysuhde on 99,3 % BF3:lle ja 99,6 % HF:lle.
Esimerkki 4
Valmistetaan orto-( 4-etyylibentsoyyli)-bentsoehapon (OEBB) kompleksi panemalla reagoimaan FR-patentin n:o 2 496 097 mukaisesti 26,6 g ftaalihappoanhydridiä ja 19,07 g etyyli-bentseeniä 35,9 g:ssa HF:ää ja 121,77 g BF^ 30 min ajan lämpötilassa -40°C. Reaktion ja kaasun poistamisen jälkeen -40°C:ssa saadaan 144,4 g kompleksin liuosta HF:ssä, joka ruiskutetaan 20 min aikana esimerkissä 1 selostettuun kolonniin ja työskennellään samoissa lämpötilan ja paineen olosuhteissa, ja käyttäen myös metyleenikloridia.
Metyleenikloridin refluksointinopeus on 3,8 kg/h. Kun kom-pleksiliuoksen lisäys on päättynyt, pidetään refluksointia yllä 20 min ennen kuin kolonnin alaosassa oleva liuotin haihdutetaan.
Saadaan 43,31 g raakaa happoa OEBB, joka sisältää 39,07 g happoa OEBB ja talteenottoprosentti BF^ille ja vastaavasti HF:lie on 99,3 % ja 99,6 %.
Il
Claims (7)
1. Menetelmä, jonka avulla voidaan hajottaa ortobentsoyyli bentsoehapon, fluorivedyn ja booritrifluoridin komplekseja, joiden yleinen kaava on: , nHF, nBF3 (I) R4 R2 jossa kaavassa R^, R2* R^ ja R^ esittävät vety- tai halo-geeniatomia tai suoraketjuista tai haarautunutta alkyyliryh-mää, jossa on 1-5 hiiliatomia, n ja m ovat lukuja 1-6, siten että saadaan yhtäältä ortobentsoyyli-bentsoehappoa ja toisaalta fluorivetyä ja booritrif luoridia, tunnettu siitä, että annetaan inertin liuottimen vaikuttaa kompleksiin lämpötilassa, joka on ainakin 20°C tislauskolonnissa, jossa teoreettisten pohjien lukumäärä on ainakin 8 ja joka toimii siten, että liuottimen refluksointi on paino-osissa 5-40 kertaa kolonnin syöttövirtaaman suuruinen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että kolonnissa on 15-40 teoreettista pohjaa.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimen refluksointi on paino-osissa 10-20 kertaa kolonnin syöttövirtaaman suuruinen.
4. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kolonnin lämpötila on välillä 20-150°C.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että liuotin on halogenoitu alifaattinen hiilivety . β 77016
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että liuotin on metyleeniklori di.
7. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että liuotin on 1 ,2-dikloorietaani.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8214920A FR2532303A1 (fr) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | Procede de decomposition d'un complexe d'acide ortho-benzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
| FR8214920 | 1982-09-01 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI833098A0 FI833098A0 (fi) | 1983-08-31 |
| FI833098L FI833098L (fi) | 1984-03-02 |
| FI77016B FI77016B (fi) | 1988-09-30 |
| FI77016C true FI77016C (fi) | 1989-01-10 |
Family
ID=9277165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI833098A FI77016C (fi) | 1982-09-01 | 1983-08-31 | Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av orto-bensoyl-bensoesyra, fluorvaete och borfluorid. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496760A (fi) |
| EP (1) | EP0102297B1 (fi) |
| JP (1) | JPS5964503A (fi) |
| KR (1) | KR860002163B1 (fi) |
| CA (1) | CA1198736A (fi) |
| CS (1) | CS236891B2 (fi) |
| DE (2) | DE3361073D1 (fi) |
| ES (1) | ES8404970A1 (fi) |
| FI (1) | FI77016C (fi) |
| FR (1) | FR2532303A1 (fi) |
| IN (1) | IN158050B (fi) |
| PL (1) | PL243563A1 (fi) |
| SU (1) | SU1333227A3 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2543544B1 (fr) * | 1983-03-30 | 1986-01-17 | Ugine Kuhlmann | Procede de decomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
| US4886581A (en) * | 1986-07-03 | 1989-12-12 | Daikin Industries Ltd. | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane |
| JP2569760B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1997-01-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族アシル化物・ｈｆ−ｂｆ３錯体の分解方法 |
| US5041571A (en) * | 1990-03-29 | 1991-08-20 | Hoechst Celanese Corporation | Process of producing anthraquinones in one step |
| FR2731705B1 (fr) * | 1995-03-15 | 1997-04-30 | Atochem Elf Sa | Procede de synthese de 2-ethyl-anthraquinone |
| KR100476116B1 (ko) * | 1997-06-13 | 2005-07-07 | 주식회사 삼양사 | 할로겐계 유기용매를 이용한 초고순도 벤조산의 회수방법 |
| CN103524323B (zh) * | 2013-10-17 | 2015-04-22 | 扬州大学 | 负载金属氧化物型固体超强酸催化合成邻苯甲酰苯甲酸的方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA526912A (en) * | 1956-06-26 | Graff-Baker Carey | Recovery of fluorides from tolualdehyde-fluorides compositions | |
| GB486886A (en) * | 1935-12-13 | 1938-06-13 | Du Pont | Improvements in or relating to the separation of the constituents of organic-inorganic addition compounds |
| FR814838A (fr) * | 1935-12-13 | 1937-06-30 | Du Pont | Procédé de distillation sous différentes pressions |
| US2174118A (en) * | 1936-09-30 | 1939-09-26 | Du Pont | Ring closure of aromatic compounds with the aid of hydrofluoric acid |
| GB501670A (en) * | 1936-11-21 | 1939-03-03 | Standard Oil Dev Co | Improvements relating to the recovery of condensing agents |
| US2386798A (en) * | 1942-10-31 | 1945-10-16 | Standard Oil Co | Recovery of catalysts |
| GB605472A (en) * | 1945-10-02 | 1948-07-23 | Standard Oil Co | Improvements relating to the recovery of fluorides |
| US2468681A (en) * | 1948-03-09 | 1949-04-26 | Robert H Mcbride | Purification of hydrogen fluoride |
| US2534017A (en) * | 1948-04-23 | 1950-12-12 | Du Pont | Catalyst recovery process |
| US3108131A (en) * | 1959-10-16 | 1963-10-22 | Du Pont | Polyfluoroalkyl esters of certain ortho-substituted benzoic acids |
| US3110724A (en) * | 1961-04-12 | 1963-11-12 | Atlantic Refining Co | Polyoxyesters of benzoylbenzoic acid |
| US3745093A (en) * | 1970-07-17 | 1973-07-10 | Du Pont | Process for separating hexafluoroacetone from hydrogen fluoride |
| JPS5176231A (en) * | 1974-12-27 | 1976-07-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Hokozokuarudehido futsukasuiso futsukahosokonpuretsukusuno bunkaihoho |
| US4318854A (en) * | 1979-02-07 | 1982-03-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates in the production of 2-benzazepines |
| FR2496097A1 (fr) * | 1980-12-16 | 1982-06-18 | Ugine Kuhlmann | Procede pour la preparation de l'anthraquinone et de ses derives substitues |
-
1982
- 1982-09-01 FR FR8214920A patent/FR2532303A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-07-20 KR KR1019830003352A patent/KR860002163B1/ko not_active Expired
- 1983-08-17 US US06/523,945 patent/US4496760A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-23 EP EP83401694A patent/EP0102297B1/fr not_active Expired
- 1983-08-23 DE DE8383401694T patent/DE3361073D1/de not_active Expired
- 1983-08-23 IN IN1033/CAL/83A patent/IN158050B/en unknown
- 1983-08-23 DE DE198383401694T patent/DE102297T1/de active Pending
- 1983-08-30 PL PL24356383A patent/PL243563A1/xx unknown
- 1983-08-30 SU SU833638955A patent/SU1333227A3/ru active
- 1983-08-31 JP JP58158152A patent/JPS5964503A/ja active Granted
- 1983-08-31 CS CS836290A patent/CS236891B2/cs unknown
- 1983-08-31 ES ES525273A patent/ES8404970A1/es not_active Expired
- 1983-08-31 CA CA000435825A patent/CA1198736A/fr not_active Expired
- 1983-08-31 FI FI833098A patent/FI77016C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102297A2 (fr) | 1984-03-07 |
| DE102297T1 (de) | 1985-02-28 |
| KR840006006A (ko) | 1984-11-21 |
| US4496760A (en) | 1985-01-29 |
| KR860002163B1 (ko) | 1986-12-22 |
| IN158050B (fi) | 1986-08-23 |
| DE3361073D1 (en) | 1985-11-28 |
| FI833098A0 (fi) | 1983-08-31 |
| SU1333227A3 (ru) | 1987-08-23 |
| JPS6313977B2 (fi) | 1988-03-29 |
| CA1198736A (fr) | 1985-12-31 |
| CS236891B2 (en) | 1985-05-15 |
| FR2532303B1 (fi) | 1985-01-25 |
| FI77016B (fi) | 1988-09-30 |
| PL243563A1 (en) | 1984-07-30 |
| JPS5964503A (ja) | 1984-04-12 |
| FR2532303A1 (fr) | 1984-03-02 |
| EP0102297B1 (fr) | 1985-10-23 |
| EP0102297A3 (en) | 1984-04-11 |
| ES525273A0 (es) | 1984-05-16 |
| ES8404970A1 (es) | 1984-05-16 |
| FI833098L (fi) | 1984-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2102379C1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| EP0187643B1 (en) | Process for producing hydrocarbon fluoride | |
| FI77016C (fi) | Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av orto-bensoyl-bensoesyra, fluorvaete och borfluorid. | |
| EP0055951B1 (fr) | Procédé pour la préparation de l'anthraquinone et de ses dérivés substitués | |
| EP3632883A1 (en) | Production method for hexafluoro-1,3-butadiene | |
| WO2003042138A1 (en) | Method for the preparation of n-propyl bromide | |
| JP3315717B2 (ja) | 酢酸と水からなる組成物からの酢酸の回収方法と装置 | |
| EP2189437B1 (en) | Rocess for dehydration of hexafluoroacetone trihydrate | |
| US5552024A (en) | Process for recovering dipropylene glycol tert-butyl ethers | |
| CN100391917C (zh) | 含有间-和对-二氯苯的混合物的分离方法 | |
| KR20170133386A (ko) | 불소화알칸의 제조 방법, 아미딘 염기의 분리, 회수 방법, 및 회수 아미딘 염기의 사용 방법 | |
| JPH0782206A (ja) | フルオレノンの製造方法 | |
| US4904821A (en) | Method of preparing peracetic acid | |
| US3878058A (en) | Recovery of alkylvinylether by extractive distillation of a feed containing only trace amounts of water | |
| JPH04224534A (ja) | ｍ−およびｐ−ジクロロベンゼンの分離方法 | |
| US6521097B2 (en) | Process for separating hydrogen chloride from a mixture comprising an N-alkyl-2-pyrrolidone and hydrogen chloride | |
| US3989601A (en) | Purification of 1,1,1-trichloroethane by extractive distillation | |
| US2953503A (en) | Method for the purification of n, n-dimethylacetamide | |
| JPS63146868A (ja) | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 | |
| CN104203895B (zh) | 经由使用有机溶剂的萃取蒸馏分离一氯乙酸和二氯乙酸的方法 | |
| US6414204B1 (en) | Process for producing allyl chloride | |
| US3711532A (en) | Preparation of beta-halogenopropionitriles | |
| JPS5823855B2 (ja) | ヘキサフルオロ−２−プロパノンの精製法 | |
| US5986149A (en) | Method for recovering alkanols from aqueous HBr-solutions | |
| JPH07109234A (ja) | ヨウ化ペルフルオロアルキルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: PCUK PRODUITS CHIMIGUES UGINE KUHLMANN |