KR850001736A - 축합 7원 고리 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

축합 7원 고리 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. (a) 하기 일반식Ⅱ의 화합물 및 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 환원 조건하 축합반응시키거나,
    (b) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 탈수 폐환 반응시키거나,
    (c) 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 가수분해 또는 촉매적 환원반응시키거나,
    (d) 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 가용매분해하거나,
    (e) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나,
    (f) 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시키거나,
    (g) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ')의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa')의 화합물을 제공하거나,
    (h) 하기 일반식(Ⅰa')의 화합물을 탈보호 반응시켜 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 제공하거나,
    (i) 일반식(Ⅰb)의 화합물 및 알데히드 또는 케톤을 환원 조건하 축합 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제공하거나,
    (j) 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 활성화 유기산 유도체와 반응시켜 Rc및/또는 Rd가 아실인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제공하나,
    (k) 일반식(Ⅰb)의 화합물 및 하기 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 환원 조건하 축합반응시켜 R4가 헤테로지방족 고리기로 치환된 알킬기이며, 이 헤테로 지방족 고리기의 질소 원자는 알킬기에 결합되어 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (l) 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅢ')의 화합물과 반응시켜 R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기의 질소원자는 알킬기에 결합되어 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (m) R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 벤질 이미노 또는 아실이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 촉매 환원 반응, 제거 반응 또는 가용매분해반응시켜 R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기는 비치환된 이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (n) R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기는 비치환 이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅣ)의 화합물과 반응시켜 R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기는 저급알킬, 아르알킬 또는 아실로 치환된 아미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    R6-We(ⅩⅣ)
    (o) R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리가 비치환 아미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 저급알킬 알데히드 또는 아르알킬알데히드를 환원 조건하 축합 반응시켜 R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기는 저급알킬 또는 아르알킬로 치환된 이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (p) R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리가 비치환 이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물과 반응시켜 R4가 헤테로 지방족 고리기로 치환된 알킬기이며 이 헤테로 지방족 고리기는 아실 이미노기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (R7)2O (ⅩⅤ)
    (q) R3가 저급알킬 및/또는 Y가 저급알콕시 카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해 또는 제거반응시켜 R3가 수소 및/또는 Y가 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (r) R3가 벤질 및/또는 Y가 벤질옥시카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 촉매족 환원반응시켜 R3가 수소 및/또는 Y가 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (s) R3가 수소 및/또는 Y가 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 에스테르화 반응시켜 R3가 저급알킬 및/또는 Y가 저급알콕시 카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    (t) Y가 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합은 및 하기 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 축합 반응시켜 Y가 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있는 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하거나,
    R5-H (ⅩⅠ)
    (u) 하기 일반식(Ⅰ')의 화합물을 가수분해, 제거반응 또는 촉매적 환원반응시켜 하기 일반식(Ⅰ")의 화합물을 제공하고, 필요하다면,
    (식중, R5는 카르복실기가 저급 알킬 또는 페닐 저급 알킬로 보호될 수 있는 α-아미노산잔기이다)
    (v) 상기에서 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
    [상기식들 중에서, R1및 R2는 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이거나 R1및 R2는 함께 트리-또는 테트라메틸렌을 형성하며, R3는 수소, 임의 치환된 저급 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬기이고, R4는 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아르 알킬 또는 임의 치환된 시클로알킬알킬이며, Y는 에스테르화 또는 아미드화될 수 있는 카르복실기이고, m은 1 또는 2이며, Z는 가수분해 또는 촉매적 환원에 의해 제거할 수 있는 보호기이고, Wa는 할로겐 또는 일반식 RaSO2-O-의 기(Ra는 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 p-톨릴이다.), Wb는 할로겐 또는 일반식 RbSO2-O-의 기(Rb는 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 p-톨릴이다.) 이고, Wc는 할로겐 또는 일반식 RgSO2-O-의 기(Rg는 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 p-톨릴이다.)이며, Re및 R+중 하나는 수소이고, 다른 하나는 보호기이며 이 둘은 인접 질소 원자와 함께 고리화되어 프탈이미도 또는 숙신이미도를 형성할 수 있고, A는 알킬렌이며, Rc및/또는 Rd는 저급알킬 또는 시클로 알킬이고, X1은 고리형성기이며 일반식의 기와 같은 헤테로 지방족 고리기를 나타내고, Wd는 할로겐 또는 일반식 RhSO2-O-의 기(Rh는 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 p-톨릴이다.)이며, X2는 고리형성기이며, 일반식의 기와 같은 헤테로 지방족 고리기를 나타내고, R6는 저급 알킬, 아르 알킬 또는 아실이며, We는할로겐 또는 일반식 RiSO2-O-의 기(Ri는 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 페닐 또는 p-톨릴이다.)이고, R7은 아실이며, R5는 저급 알콜 잔기, 페닐-저급 알콜잔기 또는 α-아미노산잔기(카르복실기는 저급 알킬 또는 페닐 저급 알킬에 의해 보호될 수 있다)고이, R5'는 α-아미노산잔기이다.]
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2는 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1~4알킬 또는 C1~4알콕시이거나 R1및 R2가 함께 트리-또는 테트라 메틸렌을 형성하며, R3는 수소, 임의의 카르복시, C1~4알콕시카르보닐 페녹시카르보닐 또는 페닐-C1~4알콕시카르보닐로 치환된 C1~4알킬, 또는 임의의 할로겐, C1~4알킬, C1~4알콕시, 아미노, 니트로, 히드록시로 치환된 페닐-C1~4알킬이고, R4는 수소, 히드록시, C1~4알콕시, 메르캅토, C1~4알키티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, C1~5알카노일아미노, 벤즈아미도, 페닐-C1~4알콕시카르보닐아미노, C3~8시클로알킬아미노 또는 임의의 C1~4알킬, 아릴, 페닐-C1~4알킬, 옥소, C1~5알카노일, 벤조일 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 C1~4알콕시카르보닐로 치환된 헤테로 지방족 고리에 의해 치환 또는 비치환된 C1~16알킬, 임의의 할로겐, C1~4알킬, C1~4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록시로 치환된 페닐-C1~4알킬, C3~8시클로알킬-C1~4알킬, 비시클로알킬-C1~4알킬 또는 트리시클로 알킬-C1~4알킬이며, Y는 카르복시, C1~4알콕시카르보닐, 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 α-아미노산과의 아미드화 카르복실(카르복실기는 C1~4알킬 또는 페닐-C1~4알킬로 치환될 수 있다)이고, CmH2m기는 메틸렌, 에틸렌 또는 에틸리덴기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 수용할 수 있는 염이 생성물인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R3가 수소, C1~4알킬 또는 페닐-C1~4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R4가 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, C1~5알카노일아미노, 벤즈아미도, 페닐-C1~4알콕시카르보닐아미노, C3-8시클로알킬아미노 또는 임의의 C1~4알킬, 아릴, 페닐-C1~4알킬, 옥소, C1~5알카노일, 벤조일 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 C1~4알콕시카르보닐로 치환된 헤테로 지방족 고리로 치환 또는 비치환된 C1~16알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  6. 제1항에 있어서, R4가 아미노-C1~16알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R4가 아미노-C2~9알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  8. 제1항에 있어서, R4가 아미노-C4~8알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  9. 제1항에 있어서, R4가 아미노-C6~8알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  10. 제1항에 있어서, R4가 아미노헵틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  11. 제1항에 있어서, R4가 임의의 C1~4알킬, 아릴, 페닐-C1~4알킬, 옥소, C1~5알카노일, 벤조일, 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 C1~4알콕시카르보닐 치환된 헤테로 지방족 고리로 치환된 C1~16알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  12. 제1항에 있어서, R4가 임의의 C1~4알킬, 아릴, 페닐-C1~4알킬, 옥소, C1~5알카노일, 벤조일, 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 C1~4알콕시카르보닐 치환된 헤테로 지방족 고리로 치환된 C2~9알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  13. 제1항에 있어서, R4가 임의의 C1~4알킬, 아릴, 페닐-C1~4알킬, 옥소, C1~5알카노일, 벤조일, 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 C1~4알콕시카르보닐 치환된 헤테로 지방족 고리로 치환된 C2~6알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  14. 제11항에 있어서, 헤테로 지방족 고리가 고리 형성원자로서 N, O 및 S중 하나 이상의 원자를 함유하는 헤테로-모노-또는 바이-지방족 고리인 방법.
  15. 제11항에 있어서, 헤테로 지방족 고리가 고리 형성원자로서 N, O 및 S중 하나 이상의 원자를 4 내지 8월 헤테로 지방족 고리인 방법.
  16. 제1항에 있어서, R4가 헤테로 지방족 고리로 치환된 C2~9알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  17. 제1항에 있어서, R4가 헤테로 지방족 고리로 치환된 C2~6알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  18. 제16항에 있어서, 헤테로 지방족 고리기가 피페리딜, 옥사닐 또는 리아닐인 방법.
  19. 제16항에 있어서, 헤테로 지방족 고리로가 피페리딜인 방법.
  20. 제16항에 있어서, 헤테로 지방족 고리로가 4-피페리딜인 방법.
  21. 제1항에 있어서, R4가(4-피페리딜)부틸인 방법.
  22. 제1항에 있어서, Y가 카르복실인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  23. 제1항에 있어서, CmH2m기가 메틸렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  24. 제1항에 있어서, (a) 내지 (f) 및 (q) 내지 (v)의 방법중 하나 이상의 방법을 사용하는, R3가 수소, C1~4알킬, 또는 임의의 할로겐, C1~4알킬, C1~4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록시 치환된 페닐-C1~4알킬이고, R4가 수소, 임의의 히드록시, C1~4알콕시, 메르캅토, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-알킬아미노, 모르폴리노, 피페리디노 또는 1-피롤리디닐로 치환된 C1~C16알킬 또는 임의의 할로겐, C1~4알킬, C1~4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록시로 치환된 페닐-C1~4알킬, C3~8시클로알킬-C1~4알킬, 비시클로알킬-C1~4알킬 또는 비시클로알킬-C1~4알킬이며, CmH2m기는 메틸렌 또는 메틸렌기인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  25. 제1항에 있어서, (a) 내지 (f) 및 (q) 내지 (v)의 방법중 하나 이상의 방법을 사용하는, R1및 R2가 수소이고, R3가 수소, C1~4알킬이며, R4가 페닐-C1~4알킬, C3~8시클로알킬-C1~4알킬, 비시클로알킬-C1~4알킬 또는 트리시클로알킬-C1~4알킬이고, CmH2m기는 메틸렌기인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  26. 제25항에 있어서, R4가 C3~8시클로알킬-C1~4알킬, 비시클로알킬-C1~4또는 트리시클로알킬-C1~4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  27. 제25항에 있어서, R4가 C3~8시클로알킬-C1~4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  28. 제25항에 있어서, R4가 시클로헥실에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 생성물인 방법.
  29. 하기 일반식(Ⅱ')의 화합물을 가수분해 또는 촉매적 환원 반응시키고, 필요하다면 수득된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
    (식중, R1및 R2는 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이거나, R1및 R2는 함께 트리-또는 테트라메틸렌을 형성하며, Y는 에스테르화 또는 아미드화될 수 있는 카르복실기이고, m은 1 또는 2이며, z는 가수분화 또는 촉매적 환원반응에 의해 제거될 수 있는 보호기이다.)
  30. 제29항에 있어서, Y가 카르복실, C1~4알콕시카르보닐, 페닐-C1~4알콕시카르보닐 또는 α-아미노산과의 아미드화 카르복실(카르복실기는 C1~4알킬 또는 페닐-C1~4알킬로 치환될 수 있다.)인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물이며, 염은 약학적으로 수용할 수 있는 염인 생성물인 방법.
  31. 제29항에 있어서, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물인 방법.
  32. 제29항에 있어서, Y가 카르복실, C1~4알콕시카르보닐 또는 페닐-C1~4알콕시카르보닐인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물인 방법.
  33. 제29항에 있어서, Y가 3차-부톡시카르복실 또는 벤질옥시카르보닐인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물인 방법.
  34. 제29항에 있어서, CmH2m기가 메틸렌인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물인 방법.
  35. 제29항에 있어서, Z가 3차-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐인 일반식(Ⅱ')의 화합물이 출발화합물인 방법.
  36. 제29항에 있어서, 3차-부틸3(S)-벤질옥시카르보닐아미노-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1,5-벤즈옥사제핀-5-아세테이트를 촉매적 환원반응시킴을 특징으로 하는 3차-부틸 3(S)-아미노-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1,5-벤즈옥사제핀-5-아세테이트의 제조방법.
  37. 제29항에 있어서, 벤질 3(S)-3차-부톡시카르보닐아미노-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1,5-벤즈옥사제핀-5-아세테이트를 가수분해함을 특징으로 하는 벤질 3(S)-아미노-4-옥소-2,3,4,5-테트라히드로-1,5-벤즈옥사제핀-5-아세테이트의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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