KR840008368A - 6-알파-브로모-및 또는 6,6-디브로모-페니실란산-1,1-디옥시드류의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
- 용적비로 1 내지 20%의 물을 현탁상태 또는 용해생태로 함유하는 친수성 또는 부분적 친수성의 유기용매내에 1 내지 5당량비의 강한 무기산 또는 유기산을 존재시키고 브롬과 브롬화수스를 적어도 같은 분자량비로 함유시킨 매체내에서 적어도 같은 분자량비의 니트로소화제로 다음에 일반식 III으로 표시되는 6-베타--아미노-페니실란산 1,1-디옥시드의 유드체류 또는 그 염류 또는 그 에스테르류를 디아조화하고 디아조화에 이으는 브롬화를 수행하여 다음의 일반식 I과 II로 표시되는 6-알파-브로모-페니실란 1,1-디옥시드 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드의 유도체류 또는 그 염류 또는 그 에스테르류를 제조함을 특징으로 하는 6-알파-브로모- 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드류의 제조방법.위 일반식에서 X는 수소이거나, 할로겐원자 또는 아세트옥시기와 같은 치환분이다.
- 온도범위 -20° 내지 30℃의 범위에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제1항 기재의 방법.
- 온도범위 -10° 내지 15℃범위에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제l항과 제2항 기재의 방법.
- 황산, 브롬화수소산, 아릴술폰산 또는 아릴바이술폰산을 강한 무기산 또는 유기산으로 사용하여 반응을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제1항 내지 제3항 기재의 방법.
- 반응의 매체인 유기용매를, 아세트니트릴, 1,2-디메톡옥시-에탄, 에틸아세타트, 메틸아세타트, 니트로메탄, 데트라히드로푸란 또는 1,4-디윽산으로 하거나 또는 두가지 이상의 혼합용매로서, 아세트니트릴, 에틴아세타트 또는 디클로로메탄을 용적비로 적어도 80%와 술폰란, 디메틸솔포옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸-우레아, 디시아노메탄, 저급알킬의 시아노아세타트 또는 디(저급)알킬말로나트를 용적비로 많아도 20%를 함유시켜 되는 혼합용매로 하고서 반응을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제1항 내지 제4항 기제의 방법.
- 유기용매를 아세토니트릴 또는 1,2-디메톡시에탄으로 하고서 수행하는 청구범위 제1항 내지 제5항 기제의 방법.
- 유기용매로 되는 매체를, 디시아노메탄 또는 메틸시이노아세타트 또는 에틸시아노아세타드 또는 디메틸말로나트 또는 디에틸말로나트가 첨가된 아세토니트릴 또는 에틸아세타트의 혼합용매로 하고서 수행하는 청구범위 제1항 내지 제5항 기재의 방법.
- 사용하는 니트로소화용 화합물을, 아질산소오다, 아질산칼륨, 아질산에틸, 아질산 1-펜틸, 아질산 2-펜틸 또는 상거래에서 관용되는 유용성의 아질산 1-펜틸과 아질산 2-펜틸의 혼합물로 하고서 수행하는 청구범위 제1항 내지 제7항의 어느 하나에 기재한 방법.
- 사용하는 니트로소화용 화합물(니트로소화제)을 아질산소오다로 하거나 또는 상거래에서 관용하는 유용성의 아질산 1-펜틸과 아진산 2-펜틸의 혼합물로 하고서 수행하는 청구범위 제8항 기재의 방법.
- 6-아미노-페니실린산 유도체의 브롬화반응을 원활히 추진하기 위한 보조제를 첨가하고서 수행하는 전술 각항의 어느 하나에 기재한 방법.
- 보조제를 다음의 물질류로부터 선택하여 첨가하고서 수행하는 청구범위 제10항 기재의 방법. (다음) (a) 탄소원자수가 6개이하인 곧은 사슬형의 알킬기와 갈래사슬형의 알킬기와 5원고리형 내지 7원고리형의 포화된 시클로알킬기에서 선택되는 세개의 알킬기가 질소원자에 결합하여 되는 제3급(시클로) 지방족아민류, (b) 예를들면, N-에틸피롤리딘, N-에틸피페리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N'-디메틸피페라진과 같이, 고리에 결합된 질소원자가 전술함과 같은 (시클로)알킬기를 결합하되, 전술함과 같은 (시클로)알킬기를 결합한 산소원자 또는 다른 하나의 질소원자를 결합하여 되는 제3급 포화 5원고리형 내지 7원고리형의 헤테로고리아민류, (c) 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리미딘, 피라진, N-(시클로)알킬-이미다졸, N-비닐-이미다졸 또는 전술함과 같은 (시클로)알킬기를 결합하여 되는 제3급 완전불포화형의 헤테로고리아민류, (d) 피리딘-1-옥시드류, (e) 예를들면 디메틸술폭시드, 술폴란, 디메틸술폰, 디펜일술폭시드와 같은 종류의 술폰류와 술폭시드류로 유황원자에 알킬, 시클로알킬, 아릴메틸, 아릴에틸, 아릴, 또는 하나의 트리메틸렌, 하나의 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌등의 기에서 선택되는 두개의 기를 임의로히 치환결합할 수 있게하여 되는 술폰류와 술폭시드류. 여기에서 아릴, 펜일, 비펜일, 1- 또는 2-나프틸 및 피리딜과 (서클로)알킬기에 관한 설명은 전술함과 같음, (f) N-모노(시클로)알킬유도체류와 N-모니아릴유도체류와 같은 알킬, 시클로알킬, 아릴메틸, 아릴에틸 및 아릴카르본아미드류. 여기에서 (시클로)알킬기와 아릴기에 관한 설명은 전술함과 같음, (g) 예를들면 카프로락탐과 같은 포화단일고리 5-7원고리의 락탐류, (h) 예를들면 N-모노(시클로)알킬과 N-모노아릴유도체류와 같은 알킬, (시클로)알킬, 아릴메틸 및 아릴술폰아미드류, 여기에서 (시클로)알킬기와 아릴기는 전슬함과 같은 것임, (i) 예를들면 히단토인, 5,5-디메틸히단트인, 5-펜일히단토인 또는 N-펜일아세틸-우레아와 같은 종류의 것으로, 일반식 Q-CO-NH-CO-NH-Q'으로 표시되는 N-모노아실우레이드류로서, 위 일반식에서 Q가 (시클로)알킬, 아릴메틸, 아틴에틸 또는 아릴기이며, 여기에서 아릴기와 (시클로)알킬기는 전술함과 같고 Q은 수소이거나 또는 전술함과 같은 (시클로)알킬기이며, Q아 Q'은 서로 결합되어서 포화형의 5- 또는 6-원고리를 그 메틸렌결합부 또는 에틸렌결합부에서 형성할 수 있으되 두개의 메틸기 또는 한개의 펜일기로 임의로히 치환할 수도 있음. (j) 예를들면 N-벤조일-벤젠카르본아미드 또는 숙신아미드와 같은 이미드류로서 일반식 Q2-CO-NH-CO-Q3에서 Q2와 Q3가 동일하거나 상이하는 (시클로)앝킬, 아릴메틸, 아릴에틸 또는 아릴기이며, 여기에서 아릴기와 (시클로)알킬기는 전술함과 같고, Q2와 Q3는 서로가 결합되어서 포화된 5-원고리형 또는 6-원고리형을 형성할 수도 있고, 이들의 고리형부는 하나 또는 둘의 메틸기 또는 하나의 펜일기에 의하여 에틸렌결합부 또는 프로필렌결합부에서 임의로히 치환될 수도 있는 것으로 하여 되는 이미드류, (k) 일반식이 아릴-SO2-NH-SO2-아릴로 표시되는 디술폰일아민류, 여기에서 아릴은 동일하거나 상이하는 것이며 이에 관한 설명은 앞에서 말하였음, (l) 일반식이 아릴-SO2NH-CO-Q4로 표시되며 Q가 아릴 또는 (시클로)알킬인 복합형의 이미드류, 여기에서 아릴과 (시클로)알킬기는 앞에서 설명함과 같음, (m) 프랄이미드와 삭카린, (n) 예를들면 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘과 같은 C=N-H의 결합부를 갖는 네개의 저급알킬기가 보유되는 종류의 구아니딘파 구아니딘류, 저급알킬기는 앞에서 설명함과 같음, (o) 히드록시기에 유도체가 없는 말론산, 이 여기에서 카르복실기는 둘의 시아노기 및 또는 N, N-디(저급)알킬-카르바모일 및 또는 (저급)알콕시카르보닐기에 의하여 치환되는 것이고 저급알킬기에 의하여 임의로히 그 메틸렌결합부에서 치환될 수도 있는 것임, (p) α,w-디시아노알칸류.
- 청구범위 제1항에 기재한 일반식 I에서 X를 수소로 하고서 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제1항 내지 제l1항의 어느 하나이 기재한 방법.
- 피리딘, 술폴란, 히단토인, 펜일아세틸우레아, p-톨릴-술폰아미드, 숙신이미드, 디펜일술폭시드, 디메틸술폰 또는 1-비닐-이미다졸을 보조제로 사용함에 의하여 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥사드를 얻는 것으로 하여 수행하는 청구범위 제1항 내지 제12항의 어느 하나에 기재된 방법.
- 2-디메틸아미노-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘 또는 1-메틸-이미다졸을 보조제로 사용하여 6-알파-브로모-페니실란산 1,1-디옥시드를 얻는 것으로 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제1항 내지 제13항의 어느 하나에 기재한 방법.
- 다음의 일반식 XI로 표시되는 6-아미노-페니실란산 1,1-디옥시드유도체를, 물이 없는 불활성유기용매 또는 물은 많아도 중량비로 10%까지를 첨가한 불활성유기용매로 되는 매체속에서 혼합상태 또는 용액상태를 이루게 하고서, 적어도 같은 분자량비의 분량으로 되는 아질산알킬 또는 아질산시클로알킬로 니트로소화하여 다음의 일반식 X으로 표시되는 6-디아조-페니실란산 1,1-디옥시드 유도체를 생성시키며, 생성된 상술의 디아조화합물을 히반응완결의 혼합물로부터 임의로히 분리하거나 분리함이 없이, 일반식 X의 디아조화합물에서 R가 수소인 경우 또는 염류인 경우, 이 디아조화합물을 용액상태 또는 혼합상태로 하고서 적어도 같은 분자량비의 브롬과 브롬화수소산으로 바람직하게는 제3급아민의 존재하에서 처리함에 의하여 다음의 일반식 I 및 또는 II로 표시되는 6α-브로모 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드유도체를 생성시킴을 특징으로 하는 청구범위 제1항 기재의 방법.위 일반식 X과 XI에서, X는 청구범위 제1항의 설명과 같고, R는 수소 또는 칼륨과 같은 금속 또는 에스테르기이다.
- 반응의 온도범위를 -20°로부터 30℃까지의 범위로 하고서 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 기재의 방법.
- 반응의 온도범위를 -10°로부터 15℃까지의 범위로 하고서 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제15항과 제16항에 기재의 방법.
- 위에서 제시한 일반식 XI에서 R가 수소로 되는 물질인 경우에는, 니트로소화의 과정을, 물의 첨가없이 또 브롬과 브롬화수소의 존재없이 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제17항 기재의 방법.
- 위에서 제시한 일반식 XI에서 R가 에스테르의 잔기인 경우에는, 브롬과 브롬화수소산과 제3급아민의 존개하에서 니트로소화의 과정을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제17항 기재의 방법.
- 히드록시기가 없는 불활성의 유기용매속에서, 물속에서 측정되는 PKa-값이 1.5 내지 5.0의 범위로 되는 수용성의 카르복실산을 많아도 같은 분자량비의 분량까지만을 존재시키고서 니트로소와의 과정을 수행함을 특징으로 하는 청구범위 제19항 기재의 방법.
- 위에서 제시한 일반식 XI에서 R가 3-프탈릴 또는 알킬카르보닐옥시메틸렌으로 되는 잔기인 경우에는, 알킬카르보닐옥시메틸렌의 메텔렌기에서 하나 또는 둘의 메틸기와 탄소수 1 내지 5로 되는 알킬기로 임의로히 바람직하기는 피발로일옥시메틸기로 치환할 수도 있는 것으로 하고서 수행하는 청구범위 제17, 19 또는 제20항 기재의 방법.
- 6α-브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류제조용의 중간물로 일반식 도표 3에 표시된 일반식 X에서 R가 수소이거나 그 염류를 표시하는 6-디아조-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류를 제조함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기재의 방법.
- 6α-브로모-페니실란산 1,1-더옥시드 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류 제조용의 중간물로 일반식 도표 3에 표시된 일반식 X에서 x가 수소이거나 R가 수소 또는 염류를 표시하는 6-디아조-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류를 제조함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기재의 방법.
- 6α-브로모- 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류 제조용의 중간물로 일반식 도표 3에 표시한 일반식 X에서 x가 수소이고 R가 3-프탈리딜 또는 알킬카르보닐옥시메틸렌 잔기인 경우 이 잔기를 그메틸렌결합부에서 탄소수 1 내지 5의 알킬기 두개 또는 메틸기두개로 치환한 수도 있게하여 됨을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기의재 방법.
- 6α-브로모- 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류 제조용의 중간물로, 일반식 도표 3에 표시한 일반식 X에서 x가 수소이고 R가 수소, 3-프탈리틸 또는 피발로일메틴이거나 R가 수소 또는 그 염류를 표시하는 6-디아조-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류를 제조함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기재의 방법.
- 6α-브로모- 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 또는 유도체류의 제조용 중간물로, 일반식 도표 3에 표시한 일반식 X에 표시된 6-디아조-페니실란산 1,1-디옥시드의 유도체를 칼륨염 또는 나트뮴염을 제조함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기재의 방법.
- 6α-브로모- 및 또는 6,6-디브로모-페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류 제조용 중간물로 일반식 도표 3에 표시한 일반식 X의 화합물을 피발로일옥시메틸 6-디아조-페니실라나트 1,1-디옥시드를 제조함을 특징으로 하는 청구범위 제15항 내지 제21항 기재의 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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