KR840007592A - 벤조티아진 유도체의 제조방법 - Google Patents

벤조티아진 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

벤조티아진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 일반식(II)의 할라이드를 일반식(III)의 화합물과 반응시키고,
    (상기 식중 X는 할로겐 또는 메탄술포닐옥시이다) 필요하다면 하기의 반응 수행하는 즉; 일반식(I)의 R1이 히드록시일때(일반식(IV)), 이 화합물을 일반식(V)의 할라이드와 반응시켜 일반식(VI)의 화합물을 제조하고
    (상기식중 -OH기 및 R4는 결합하여 에폭시환을 형성할 수 있다), 일반식(VI)의 R4가 할로겐을 나타낼 때(일반식(VII), 필요하다면 일반식(VIII) 아민 유도체와 더반응시켜 일반식(IX)의 화합물을 제조하고
    (상기 식중 R9또는이다); 일반식(I)의 R3가 수소일 때(일반식(X)), 필요하다면 이 화합물을 일반식(XI)의 할라이드와 반응시켜 일반식(XII)의 화합물을 제조하고
    (상기식중 일반식(XII)의 R5가 히드록시일 때 에스테르화가 수행될 수 있으며, 일반식(XII)의 R1및/또는 R2가 히드록시일 때, 히드록시기는 알콕시기로 전환될 수 있으며, 필요하다면 더 가수분해될 수 있다). 일반식(XII)의 R5가 히드록시일 때(일반식(XIII), 필요하다면 일반식(VIII)의 아민유도체와 더 반응시켜 일반식(XIV)의 화합물을 제조한 후
    (상기식중 R1및/또는 R2가 히드록시일 때, 히드록시기는 먼저 (C1∼C6)알카노일 또는 테트라히드로피라닐에 의해 보호될 수 있으며, 보호기는 가수분해에 의해 제거될 수 있다), 일반식(XIV)의 R1이 히드록시일때(일반식(XV)), 필요하다면 일반식(V)의 할라이드와 더 반응시켜 일반식(XVI)의 화합물을 제조하고
    (일반식(XVI)의 R4가 할로겐일 때(일반식(XVII)), 필요하다면 일반식(XVIII)의 아및 유도체와 더 반응시켜 일반식(XIX)의 화합물을 제조하고
    (상기식중 R10또는이다), 일반식(I)에 있어서 R1이 히드록시이고, R3가 수소이며,가 같은 구조를 나타낼 때(일반식(XX)), 필요하다면 일반식(XXI)의 할라이드와 반응시켜 일반식(XXII)의 화합물을 제조하고
    (상기식중는 R11로 표시된다), 일반식(XXII)의 R11이 할로겐을 함유한 (C1∼C6)알킬을 나타낼 때(일반식(XXIII)), 필요하다면 일반식(VIII)의 아민 유도체와 더 반응시켜 일반식(XXIV)의 화합물을 제조.
    (상기식중 Alk는 (C1∼C6)알킬렌이다)함을 특징으로하는 일반식(I)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
    (상기식중, R1은 수소, 히드록시, (C1∼C6)알콕시, (C1∼C6)알카노일옥시, (C1∼C6)알콕시카르보닐옥시, 테트라히드로피라닐옥시, 아미노,알킬아미노 및 -O-A-(CH)mB-R4의 군에서 선택된 것이고; R2는 수소, (C1∼C6)알킬, 할로겐, 니트로, 히드록시, 아미노, (C1∼C6)알콕시, (C1∼C6)알카노일옥시, (C1∼C6)알킬아미노 및 (C1∼C6)알콕시 카르보닐옥시의 군에서 선택된 것이며; R3는 수소, (C1∼C6)알킬 또는이고; R4및 R5는 같거나 서로 다르며, 히드록시, 할로겐, (C1∼C6)알콕시, 의 군에서 선택된 것이고; R6및 R7은 같거나 서로 다르고, 수소, (C1∼C6)알킬, (C4∼C7)시클로알킬 및 페닐-(C1∼C6)알킬의 군에서 선택된 것이며, 상기 페닐핵은 히드록시, (C1∼C6)알킬 또는 (C1∼C6)알콕시에 의해 치환될 수 있으며; R8은 수소, (C1∼C6)알킬, (C1∼C6)알카노일, (C1∼C6)알콕시카르보닐, 카르복시, 페닐, 페닐카르보닐 페닐-(C1∼C6)알킬, 페닐-(C1∼C6)알카노일 및 페닐카르보닐-(C1∼C6)알킬의 군에서 선택된 것이고, 상기 알킬 및 알카노일기는 히드록시, (C1∼C6)알콕시, 카르복시, (C1∼C6)알콕시 카르보닐, 할로겐, 아미노, (C1∼C6)알킬아미노 또는 테트라히드로피라닐옥시에 의해 치환될 수 있으며, 상기 페닐핵은 (C1∼C6)알킬, 히드록시, (C1∼C6)알콕시, (C1∼C6)알카노일, (C1∼C6)알콕시카르보닐, 할로겐, 아미노 또는 (C1∼C6)알킬아미노에 의해 치환될 수 있고; A, B 및 Z는 같거나 서로 다르며, (C1∼C6)알킬렌이고; m 및 n은 각각 0 또는 1이며; R3가 수소이거나 n이 0일 때, R1또는 히드록시를 나타낸다)
  2. 제1항에 있어서, m이 0인 방법.
  3. 제1항에 있어서, m이 1인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1이 히드록시, 메톡시, 아세틸옥시, 테트라히드로피라닐옥시, 이소부틸카르보닐옥시 또는 디메틸아미노인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R2가 수소, 메틸, 메톡시, 히드록시, 클로로 또는 니트로인 방법.
  6. 제2항에 있어서, R3가 수소 또는 메틸인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R4가 클로로 또는 브로모인 방법.
  8. 제1항에 있어서, R5가 클로로, 브로모, 히드록시, 메톡시, 아미노 또는 디메틸아미노인 방법.
  9. 제1항에 있어서, R6및 R7이 각각 수소, 메틸, 시클로헥실, s-부틸 또는 3,4-디메톡시 펜에틸인 방법.
  10. 제1항에 있어서, R8이 에톡시카르보닐, 히드록시에틸, 벤조일, 벤질, 4-플루오로벤조일, 벤조일메틸, 3,4-디메톡시에틸 또는 3,4,5-트리메톡시펜에틸인 방법.
  11. 제1항에 있어서, A 및 B가 -CH2-인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[2-(3-디메틸아미노프로폭시)-5-메톡시페닐]-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[5-메톡시-2-[3-(N-메틸시클로헥실아미노)프로폭시]-4-메틸-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[5-메톡시-2-[4-(N-메틸시클로헥실아미노)부톡시]페닐]-4-메틸-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 2-[2-[4-(4-벤조일피페리디노)부톡시]-5-메톡시페닐]-3,4-디히드로-4-메틸-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[4-(3-디메틸아미노프로폭시)페닐]-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[4-[3-(N-메틸시클로헥실아미노)프로폭시]페닐]-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[5-메톡시-2-[4-[4-(3,4,5-트리메톡시펜에틸)피페라지노]부톡시]페닐]-4-메틸-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[2-(3-디메틸아미노프로폭시)-5-메톡시페닐]-4-(3-디메틸아미노프로필)-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 2-[2-(3-t-부틸아미노-2-히드록시프로폭시)-5-메톡시페닐]-3,4-디히드로-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
  21. 제1항에 있어서, 3,4-디히드로-2-[2-[2-히드록시-3-(4-펜실아피페라지노)프로폭시]-5-메톡시페닐]-4-메틸-3-옥소-2H-1,4-벤조티아진을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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