KR840006484A - 6- 아미노 7- 히드록시 -4,5,6,7- 테트라히드로이미다조 (4.5.1-j,k)[1]- 벤즈아제핀 -2(1h)- 온 및 그것의 염 유도체 제조방법 - Google Patents
6- 아미노 7- 히드록시 -4,5,6,7- 테트라히드로이미다조 (4.5.1-j,k)[1]- 벤즈아제핀 -2(1h)- 온 및 그것의 염 유도체 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (7)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 바람직하기로는 산의 존재하에서 알킬 아질산염과 반응시켜 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 그리고 환원시키어 다음의 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻어서 분리하고 필요하다면 염화 시키거나 또는 바람직하기로는 벤질 유도체의 형태로 NH2기를 차폐시킨뒤 알킬화 반응을 시켜 차폐를 제거한뒤 다음 일반식 (ⅠB)의 화합물을 얻고, 분리하여 염화시키거나 또는 3급 아민의 존재하에 다음 일반식(Ⅳ)의 카프보닐 유도체와 반응시키고 다시 환원제와 반응시켜 다음 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻어서 분리시키고 원할 경우 염화시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 6-아미노-7-히드록시 4,5,6,7-테트라히드로이미다조[4,5,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2-(lH)-온의 유도체 뿐만 아니라 무기 또는 유기산을 부가염들의 제조방법상기식에서 R은 수소원자, 또는 1-8의 탄소원자 함유하며, 가능하면 히드록시기, 아릴기, 아릴록시기 시콜로알킬기 등의 탄소원자수가 3-7인 기로 치환되거나, 가능하면 "다른 원자"에 의해 다속되거나, 가능하면 탄소원자를 1-4개 함유하는 알킬치환기를 함유하는 선형또는 가지형 알킬기를 나타내며, 파선은 위치 7에서 히드록실과 위치 6에서 아미노기가 트랜스 형임을 나타내며, (ⅠB)식에서 R은 수소원자를 제외하고 상기한 바와 같고(Ⅳ)식에서 R1및 R2는 아래와 같고,이것들은 수소원자와 메틸기를 제외하고 상기한 R과 같다.
- 상기 1항에 있어 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 바랍직하기로는 산의 존재하에서 알킬 아질산염과 반응시켜 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고 그것을 환원시켜 다음 일반식 (ⅠA)의 화합물을 얻어서 분리하고 필요하다면 염화시키거나 또는 바람직하기로는 벤질 유도체의 형태로 NH2기를 차폐시킨 뒤 알킬화 반응을 시켜 차폐를 제거한 뒤 다음 일반식(ⅠB)의 화홥물을 얻고 분리하고 필요하다면 염화시키거나 또는 3급 아민의존재하에 다음 일반식(Ⅳ)의 카르보닐 유도체와 반응시키고 다시 환원제와 반응시켜 다음 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻어 분리시키고 원할 경우 염화시킴을 특징으로 하여 R이 수소원자 또는 1내지 5탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내는 상기 일반식(Ⅰ)의 유도체들의 제조방법.상기식에, 파선은 상기한 바와 같고, R은 수소원자를 제외하고는 상기한 바와 같고로 나타내는 것에 있어 R1및 R2는 1내지 5 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
- 상기 1또는 2항에 있어 알킬 아질산염과의 반응은 염산의 존재하에 바랍직하기로는 tert-부틸 아질산염을 사용하여,-일반식(Ⅲ)인 화합물의 환원은 바람직하기로는 촉매수소화 반응에 의해 수행되며, 그후에 붕수소화 나트륨과 반응이 일어나거나 또는 일어나지 않을 수 있고, -일반식(ⅠA)인 화합물의 알킬화반응은 산에 대한 정착제의 존재하에 또는 존재하지 않는 상태에서 적당한 알킬 할라이드와 반응시켜 일반식(ⅠA)의 유도체의 형태, N-벤질 유도체의 형태로 차폐된 후에 수행되며, 최종적으로 보호기는 제거되며-일반식(Ⅳ)인 카르보닐 유도체와 반응하는 tert-아민은 트리에틸아민이며, -일반식(ⅠA)인 화합물과 일반식(Ⅳ)인 화합물과 알칼리성 보로하이드라이드 또는 시아노보로하이드라이드인 상기의 알칼리 제조방법.
- 상기 1내지 3하에 있어 다음 일반식(Ⅴ)의 생성물을 다음 일반식(Ⅵ)의 알킬4-할로 게노부티레이트와 반응시켜 얻어진 다음 일반식(Ⅶ)의 생성물을 산매질 중에서 가수분해 시켜 일반식(Ⅷ)의 생성물을 얻고 것의 에스테르부위를 검화시켜 다음 일반식(Ⅸ)이 산을 얻고 그것의 측쇄를 고리화시켜 상기 일반식(Ⅱ)의 생성물을 얻음을 특징으로하는 상기 일반식(Ⅰ)의 유도체들을 제조하는 방법.상기식에서, Hal은 염소, 브롬 또는 옥소원자를 나타내고 alk는 1내지 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.
- 상기 4항에 있어,-알킬할로게노부티레이트는 메틸 또는 에틸브로모부티레이트이고 축합은 알칼린 하이드리드와 같은 염기의 존재하에 수행하고, -일반식(Ⅶ)의 생성물의 가수분해는 황산과 같은 산의 존재하에 수행하며, 반응은 에탄올과 같은 알콘중에서 수행하고, -일반식(Ⅷ)의 생성물의 검화는 메탄올 금는 에탄올과 같은 알콜중에서 수산화나트륨 또는 칼륨과 같은 염기중에서 수행하고, -일반식(Ⅸ)의 생성물의 측쇄를 고리화시키는 반응은 염화 메틸렌 또는 디클로로에탄과 같은 유기 용매중에서 염화 알루미늄과 같은 루이스 산으로 처리한 염화산을 제조함에 의해 또는 폴리포스포린산과 같은 탈수화제의 작용에 의해 수행하는 상기의 제조방법.
- 상기 1내지 5항의 어느 하나에 있어,-(6RS,트랜스)-6-아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K[-[1]-벤즈 아제핀-2(1H)-온 ; -(6RS,트랜스)-6-에틸아미노-7-히드록시-4,5,6,7-(테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2(1H)-온 ; -(6RS, 트랜스)-6-메틸아미노-7-히도록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2(1H)-온 ; -(6RS, 트랜스)-6-(-1-메틸에틸)아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2-(1H)-온 뿐만 아니라 약제학적으로 수올 가능한 산부가염인 상기 일반식(Ⅰ)에 상응하는 산기 유도체들을 제조하기 위한 출발생성물들을 선택함을 특징으로 하는 상기 1내지 5항의 어느 하나의 방법.
- 상기 2항에 있어, -(6RS,트랜스)-6-아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈 어제핀-2(1H)-온 ; -(6RS,트랜스)-6-에틸아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2(1H)-온 ;-(6RS, 트랜스)-6-(1-메틸아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K[-[1]-벤즈아제핀-2(1H)-온 ; -(6RS, 트랜스)-6-(1-메틸에틸)아미노-7-히드록시-4,5,6,7-테트라히드로이미다조[5,4,l-j-K]-[1]-벤즈아제핀-2-(1H)-온 뿐만 아니라 무기 또는 유기산의 부가염들인 상기 일반식(Ⅰ)의 상응하는 유도체들의 어느 하나를 제조하기 위해 출발물질을 선택함을 특징으로하는 상기의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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EP1995248A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-11-26 | Evonik Degussa GmbH | Process for the production of amino alcohols by asymmetric hydrogenation |
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TW201033217A (en) * | 2008-12-17 | 2010-09-16 | Intervet Int Bv | Process for making a crystalline zilpaterol salt |
EP2849577A1 (en) | 2012-05-18 | 2015-03-25 | Intervet International B.V. | A method of enhancing performance in broiler chickens |
WO2014095822A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Intervet International B.V. | An improved process for making zilpaterol |
MX2015012726A (es) | 2013-03-15 | 2016-02-18 | Intervet Int Bv | Metodo para mejorar la eficiencia de la produccion de carne de animales bovinos. |
CN104418808A (zh) * | 2013-09-11 | 2015-03-18 | 中美华世通生物医药科技(武汉)有限公司 | 一种适于工业化生产的中间体Buzolic acid的制备方法 |
CN103554113B (zh) * | 2013-09-25 | 2016-04-27 | 湖北美天生物科技有限公司 | 一种盐酸齐帕特罗的合成方法 |
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Family Cites Families (3)
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US2320439A (en) * | 1943-06-01 | Bottle carrier | ||
US3200123A (en) * | 1962-01-26 | 1965-08-10 | Richardson Merreil Inc | Imidazoquinolines |
EP0034989B1 (fr) * | 1980-02-26 | 1983-10-05 | Roussel-Uclaf | Nouveaux dérivés du cycloheptindolol et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant |
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