KR840005716A - 2-카르바모일옥시알킬-1, 4-디히드로피리딘 유도체 및 이를 위한 중간물질의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

2-카르바모일옥시알킬-1, 4-디히드로피리딘 유도체 및 이를 위한 중간물질의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. (a) 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 3-아미노-3-카르바모일옥시알킬아크릴산 유도체를 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 벨질리덴 화합물과 반응시키거나, (b) 일반식(Ⅱ)의 3-아미노-3-카르바모일옥시알킬아크릴산 유도체를 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 알데히드화합물 및 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 β-케토에스테르 화합물과 반응시키거나, (c) 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 3-카르바모일 옥시알킬프로피올산유도체의 일반식(Ⅲ)의 벤질리덴 화합물 및 암모니아 또는 그의 염과 반응시키거나, 또는 (d) 일반식(Ⅵ)의 3-카르바모일옥시알킬프로피올산 유도체를 일반식(Ⅳ)의 알데히드화합물, 일반식(Ⅴ)의 β-케토-에스테르 화합물 및 암모니아 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 2-카르바모일옥시알킬-1,4-디히드로 피리딘 유도체의 제조방법.(Ⅲ)(Ⅳ)(Ⅴ)(Ⅵ)
    [상기식에서, R1은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 디-저급알킬치환 아미노 또는 저급 알콕시이고, R2및 R3는 각각 저급알킬, 할로알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아르알킬, 아릴, 히드록시알킬, 저급알콕시알킬, 저급알케닐옥시알킬, 아르알킬옥시알킬, 아릴옥시알킬 또는(여기서, B는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고 R7및 R8은 각각 저급알킬, 아르알킬 또는 아릴이거나 또는 R7및 R8은 인접한 질소원자와 함께 복소환기를 형성함이고, R4는 수소 또는 저급 알킬이고, A는 알킬렌이고, R5및 R5는 각각 수소, 저급알킬, 할로알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이거나 또는 R5및 R6는 인접한 질소원자와 함께 헤테로사이클 기를 형성함.]
  2. 제1항에 있어서, R5가 수소이고 R5가 수소, 저급알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅱ)의 3-아미노-3-카르바모일옥시알킬아크릴산 유도체를 일반식(Ⅲ)의 벤질리덴 화합물과 반응시켜 R5가 수소이고 및 R5가 수소, 저급알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅰ)의 2-카르바모일옥시알킬-1,4-디히드로피리딘 유도체를 얻음을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R5가 수소이고 R6가 수소, 저급알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅵ)의 3-카르바모일옥시알킬프로피올산 유도체를 일반식(Ⅲ)의 벤질리덴 화합물 및 암모니아 또는 그의 염과 반응시켜 R5가 수소이고 R6가 수소, 저급알킬, 시킬로알킬, 아르알킬 또는 아릴인 일반식(Ⅰ)의 2-카르바모일옥시알킬-1,4-디히드로피리딘 유도체를 얻음을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1이 플루오로, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 히드록실, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이고; R2및 R3가 각각 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 저급부틸, 펜틸, 핵실, β-클로로에틸, β-브로모에틸, β-클로로프로필, γ-클로로프로필, ω-클로로부틸, β,β-디클로로에틸, 트리플루오로메틸, β,β,β-트리클로로에틸, 비닐, 알릴, 3-부테닐, 이소프로페닐, 프로파길, 2-부티닐, 벤질, α-메틸벤질, 펜에틸, 페닐,피리딜, 나프틸, 퀴논일, β-히드록시에틸, β-히드록시프로필, β-히드록시부틸, γ-히드록시프로필, ω-히드록시부틸, β,α-디히드록시프로필, β-메톡시에틸, β에톡시에틸, β-프로폭시에틸, β,이소프로폭시에틸, β-부톡시에틸, β-이소부톡시에틸, β-t-부톡시에틸, β-메톡시프로필, β-에톡시프로필, β-프로폭시프로필, β-이소프로폭시프로필, β-부톡시프로필, γ-메톡시프로필, γ-에톡시프로필, γ-프로폭시프로필, γ-부톡시프로필, ω-프로폭시부틸, β-비닐옥시에틸, β-알릴옥시에틸, β-(3-부테닐옥시)에틸, β-이소프로페닐옥시에틸, β-알릴옥시프로필, β-벤질옥시에틸, β-펜에틸옥시에틸, β-(α-메틸벤질옥시)에틸, β-페녹시에틸, β-피리딜옥시에틸, β-페녹시프로필, β-페녹시부틸, , β-디메틸아미노에틸, β-디에틸아미노에틸, β-메틸에틸아미노에틸, β-디메틸아미노프로필, β-디메틸아미노프로필, β-디메틸아미노부틸, γ-디메틸아미노프로필, ω-디메틸아미노부틸, β-N-메틸벤질아미노에틸, β-N-메틸벤질아미노프로필, β-N-메틸벤질아미노부틸, γ-N-메틸벤질아미노프로필, ω-N-메틸벤질아미노부틸, β-피페리디노에틸, β-(4-메틸피페라지노)에틸, β-(4-에틸피페라지노)에틸, β-(4-프로필피페라지노)에틸, β-(4-메틸호모피페라지노)에틸, β-모르폴리노에틸, γ-모르폴리노프로필, ω-모르폴리노부틸, β-호모모르폴리노에틸, β-(1-피롤리디닐)에틸, β-(1-이미다졸리디닐)에틸, β-(1-이미다졸리닐)에틸, β-(1-피라졸리디닐)에틸, β-(1-인돌리닐)에틸, β-(2-이소인돌리닐)에틸 또는 β-N-메틸아닐리노에틸이고; R4가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 t-부틸이고; A가 메틸렌,에틸렌, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌이고; R5및 R6가 각각 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, β-클로로에틸, β-브로모에틸, β-클로로프로필, γ-클로로프로필, ω-클로로부틸, β,β-디클로로에틸, β,β,β-트리클로로에틸, 트리플루오로메틸, β-히드록시에틸, β-히드록시프로필, γ-히드록시프로필, ω-히드록시부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 벤질, α-메틸벤질, 펜에틸, 페닐, 피리딜, 또는 나프틸이거나, 또는 R5및 R6가, 인접한 질소원자와 함께, 피페리디노, 4-메틸피레라지노, 4-에틸피레라지노, 4-프로필피페라지노, 4-메틸호모피페라지노, 모르폴리노, 호모모르폴리노, 1-피롤리디닐, 1-이미다졸리디닐, 1-이미다졸리닐, 1-피라졸리디닐, 1-인돌리닐 및 2-이소인돌리닐으로 구성된 군으로 부터 선택된 복소환기를 형성함이 특징인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1이 o-니트로, m-니트로, o-클로로, o-시아노 또는 o-메톡시이고, R2및 R3는 각각 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, β-클로로에틸, 알릴, 프로파길, 벤질, 페닐, β-메톡시에틸, β-에톡시에틸, β-프로폭시에틸, β-이소프로폭시에틸, β-알릴옥시에틸, β-벤질옥시에틸, β-페녹시에틸,β-N-메틸벤질아미노에틸, β-피페리디노에틸, β-(4-메틸피페라지노)에틸 또는 β-모르폴리노에틸이고, R4가 메틸 또는 에틸이고, A가 메틸렌 또는 에틸렌이고, R5가 수소이고 R6가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 시클로헥실, 페닐 p-클로로페닐 또는 m.p-디클로로페닐인 방법.
  6. 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 3-카르바모일옥시알킬프로피올산 유도체를 암모니아 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 3-아미노-3-카르바모일옥시알킬아크릴산 유도체의 제조방법.
    [상기식에서, R3는 저급알킬, 할로알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아르알킬,아릴, 히드록식알킬, 저급알콕시알킬, 저급알케닐옥시알킬, 아르알킬옥시알킬, 아릴옥시알킬 또는(여기서, B는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고, R7및 R8은 각각 저급알킬 또는 아릴이거나, 또는 R7및 R8은 인접한 질소원자와 함께 복소환기를 형성함)이고, A가 알킬렌이고, R5및 R6은 각각 수소, 저급알킬, 할로알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이거나, 또는 R5및 R6는 인접한 질소원자와 함께 헤테로사이클기를 형성함]
  7. (a) 하기 일반식(Ⅶ)로 표시되는 아세틸렌 화합물을 일반식 R9NCO
    (식중, R9는 클로로술포닐, 디클로로포스포릴, 트리클로로아세틸, 수소, 저급알킬, 시클로알킬, 저급알케닐, 아르알킬 또는 아릴임)로 표시되는 이소시아네이트화합물, 또는 반응조건하 이소시아네이트를 형성할수 있는 화합물과 반응시킨 다음, 필요하면, 일반식
    (식중, R5및 R6는 수소를 제외하고 전기 정의한 바와같음)로 표시되는 카르밤산 클로라이드로 가수분해시키거나, (b) 일반식(Ⅶ)의 아세틸렌 화합물을 포스겐 또는 트리클로로메틸클로로포르메이트와 반응시켜 하기 일반식(Ⅷ)로 표시되는 클로로포름산 에스테르 유도체를 형성한 다음, 이를 일반식
    (식중, R5및 R6는 전기 정의한 바와같음)로 표시되는 아민 화합물과 반응시키거나, 또는 (c) 하기 일반식(Ⅸ)로 표시되는 아세틸렌 화합물을 포스겐 또는 트리클로로메틸클로로포르메이트와 반응시켜 하기일반식(Ⅹ)로 표시되는 클로로프름산 에스테르 유도체를 형성한 다음, 이를 일반식
    (식중, R5및 R6는 전기 정의한 바와같음)로 표시되는 아민 화합물과 반응시켜 일반식(ⅩⅠ)로 표시되는 카르바메이트 유도체를 형성한 다음, 금속화제와 반응시켜 유기 금속 화합물을 형성한 후 계속해서 일반식
    CICOOR3
    (식중 R3는 전기 정의한 바와같음)로 표시되는 클로로포르메이트와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 3-카르바모일옥시알킬프로피울산 유도체의 제조방법.
    [상기식에서, R3는 저급알킬, 할로알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아르알킬, 아릴, 히드록시알킬, 저급알콜시알킬, 저급알케닐옥시알킬, 아르알킬옥시알킬, 아릴옥시알킬 또는(여기서, B는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고, R7및 R8는 저급알킬, 아르알킬 또는 아릴이거나 또는 R7및 R8는 인접한 질소원자와 함께 헤테로사이클 기를 형성함)이고, A는 알킬렌이고, R5및 R6는 각각 수소, 저급알킬, 할로알킬, 히르록시알킬, 시클로알킬, 아르알킬 또는 아릴이거나, 또는 R5및 R6는 인접한 질소원자와 함께 헤테로사이클기를 형성함]
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