KR840002398A - 비시클릭화합물의 제조공정 및 그러한 화합물을 포함하는 의약조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
1) 구조식(I)화합물 및 2산부가염, N-산화물의 제조공정에서, a) 하기 구조식(II)를 구조식(III)의 화합물과 반응시켜 구조식(I)화합물의 최종형성물 또는 그의 산부가염과 이미다조환을 형성시키는 것, b) 하기구조식(IV) 화합물 또는 그의 산부가염을 R1 a및/또는 Ra 3의 선구기를 바람직한기로 전환하는 효과를 내는 용제와 반응시키는 것, 또는 C) 하기 구조식(V)화합물을 하기 구조식(VI)의 화합물과 반응시킴으로써 하나를 라디칼 아틸화합이며, 구조식(I)화합물을 형성시켜 상기 화합물을 선택적으로 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 N-산화물의 산부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 구조식(II)화합물 및 그의 산부가염, (II)화합물의 제조공정.
상기구조식(I)에서 n=1,2 또는 3일 때 R1은 각각 독립적으로 할로겐원자, 히드록시, 카르복실 또는 C1-4알킬기, C2-4알케닐옥시, 한개이상의 할로겐원자로 선택적 치환될 수 있는 페닐 C1-4알콕시기, 페닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬-아미노, 포르폴리노, 또는 피페라지노기, X=0,1 또는 2이며 Ra는 C1-4알킬기일때 구조식 -S(O)xRa기, 또는 히드록시, C1-4알콕시, 아미노, 모노 또는 디-C1-4알킬아미노, (페닐-C1-4-알킬) 아미노, N,N-C1-4알킬(페닐-C1-4알킬)아미노 및 N,N-(C1-4알콕시페닐-C1-4알킬) C1-4알킬-아미노 등으로부터 선택된 한 개이상의 라디칼로서 선택적 치환되는 알콕시기, m=0 또는 1, R2는 이미다조환의 1-또는 3-위치의 C1-4알킬기를 나타내며, R3는 수소 또는 할로겐(불소, 염소, 브롬, 또는 요오드)원자 또는 히드록시, 아미노 또는 C1-4알킬 또는 알콕시기, 및 그의 산부가염 및 N-산화물, 상기 N-산화물의 산부가염을 나타내며, n=1, m=0일 때 R3가 수소원자라면, R1은 4-메톡시, 4-디메틸아미노, 2- 또는 4-아미노, 2-히드록시 또는 3-또는 4-클로로기를 나타내지 않는다. 상기 구조식(II)에서, R3는 상기 정의된 것이며, X 및 Y는 서로 같거나 다른데, 각각은 아미노기, -NHR2(R2는 상기 정의된 것), 또는 X 및 Y가 둘다 치환가능한 라디칼 또는 구조식 -NHR2기가 아니라면, 치환가능한 라디칼을 나타낸다. 상기 구조식(III)에서, R1및 n은 상기 정의된 것이며, Z는 X 및 Y기와 반응가능한(연속적 또는 동시에)기를 나타낸다. 상기 구조식(IV)에서, R2및 n, m은 상기 정의된 것이며R1 a는 상기 R1에 대하여 정의된 기 또는 그의 선구기를 나타내며 R3 a는 상기 R3에 대하여 정의된 기 또는 그의 선구기를 나타내는데, R3 a및 R1 a중 적어도 한 개가 그러한 선구기를 나타낸다. 상기 구조식(V)에서, R2및 R3, n은 상기 정의된 것이며, 상기 구조식(VI)에서, R1및 n은 상기 정의된 것이며, A는 치환가능한 라디칼이다.
제1항(a)의 공정에 있어서, 상기 구조식(II)화합물(R3은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 X 및 Y가 둘다 아미노기이거나 또는 X와 Y중 하나가 아미노 기이고 다른 것은 -NRH2기임)과 상기 구조식(III) 화합물(R1은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 Z는 카르복실, 티오카르복실 또는 디티오카르복실기) 또는 그의 등작용기 또는 그의 알데하이드나 니트릴과 반응시키는 것을 특징으로하는 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염, N-산화물의 제조공정.
제1항(a)에 공정이 있어서, 상기 구조식(II) 화합물(R3은 청구범위 1항에서 정의된 것이며, X와 Y중 하나는 할로겐원자를 다른 하나는 아미노기 또는 -NHR2기임)과 상기 구조식(III) 화합물(R1은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 Z는 아미노 또는 H2NCO-기와 같은 카르복실기에서 유도된 기를 가지는 -NHR2-를 나타냄)과 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염, N-산화물의 제조공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R3이 C1-4알콕시기인 상기 구조식(I) 화합물을 R3이 염소원자인 대응 화합물을 알콕시화함으로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 C1-4알킬-설피닐 또는 설포닐기인 상기 구조식(I) 화합물을 대응하는 C1-4알킬티오화합물을, 과산화수소, 유기과산소산 또는 브롬 또는 그의 부가화합물 등을 사용하여, 산화시킴으로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 히드록시기인 화합물을 대응하는 메톡시화합물의 보른 트로브로마이드로 처리로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 메톡시기인 화합물이 R1이 히드록시기인 대응 화합물을 메틸설페이트 같은 메틸화제로 처리해줌으로써, 제조되는 것을 특징으로 하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 C1-4알킬티오기인 화합물이, R1이 아미노기인 대응 화합물을 디아조화하여(즉 질산처리함으로써), 적합한 C1-4알킬 메르캅탄과 생성물을 반응시킴으로써 제조되어지는 것을 특징으로하는 공정.
제1-5항 또 7항의 모든 공정에 있어서, 그러한 공정에 따라 제조된 화합물이 2-(2-메톡시-4-메틸설피닐)-1H-이미다조-4,5-피리딘 또는 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 산화물의 산부가염인 것을 특징으로 하는 공정.
하기 구조식(I′)화합물의 최소한 하나를 포함하는 조성물 및 그의 생리적 허용 가능한 산부가염 및 그러한 화합물 및 염의 N-산화물의 제조공정에서, i) a) 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염의 최종 형성물을 가지는 이미다조환을 생성시키기 위하여 상기 구조식(II) 화합물과 상기 구조식(III)을 반응시키며, b) 상기 구조식(IV) 화합물 또는 그의 산부가염을 R1 a및/또는 R3 a에 대한 선구기를 바람직한기로 전환시키는 용재와 반응시키며, 또는 c) 상기 구조식(V) 화합물을 상기 구조식(VI) 화합물과 반응시킴으로써 라디칼 아릴 화합하며, 상기 구조식(I) 화합물이 형성될 때 상기 화합물을 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 N-산화물의 산부가염을 선택 전환시킴으로써, 하기 구조식(I′)화합물을 제조하며, ii) 그렇게 제조된 화합물을 의약적 조성물에 포함시키는 것을 특징으로 하는 구조식(I′)화합물의 최소한 1개를 포함하는 조성물의 제조공정.
상기 구조식(I′)에서 n=1,2 또는 3 R1은 각각 독립적으로 할로겐원자, 히드록시카르복실 또는 C1-4알킬기, C2-4알케닐옥시, 한 개이상의 할로겐원자로써 선택적 치환가능한 페닐-C1-4알콕시기 또는 페닐, 아미노, 모노-또는 디알킬-아미노, 모르폴리노 또는 피페라지노기, X=0,1 또는 2이며 Ra가 C1-4알킬기인 구조식 -S(O)xRa기, 또는 히드록시, C1-4알콕시, 아미노, 모노-또는 디-C1-4C1-4알킬아미노, (페닐-C1-4알킬)아미노, N,N-C1-4알킬(페닐-C1-4알킬)아미노 및 N,N-(C1-4알콕시-페닐-C1-4알킬)C1-4알킬아미노 등으로부터 선택된 1개 이상의 라디칼로써 선택치환된 C1-4알콕시기, n=1,2 또는 3; n=0 또는 1;을 나타낸다. R2는 이미다조환의 1- 또는 3-위치의 C1-4알킬기를 나타내며 R3는 수소 또는 할로겐(불소, 염소, 브롬 또는 요오드)원자, 또는 히드록시, 아미노 또는 C1-4알킬 또는 알콕시기를 나타낸다.
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