KR840002398A - 비시클릭화합물의 제조공정 및 그러한 화합물을 포함하는 의약조성물 - Google Patents

비시클릭화합물의 제조공정 및 그러한 화합물을 포함하는 의약조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR840002398A
KR840002398A KR1019820005055A KR820005055A KR840002398A KR 840002398 A KR840002398 A KR 840002398A KR 1019820005055 A KR1019820005055 A KR 1019820005055A KR 820005055 A KR820005055 A KR 820005055A KR 840002398 A KR840002398 A KR 840002398A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
formula
amino
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019820005055A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890000022B1 (ko
Inventor
리차드 킹 윌리암
Original Assignee
엠. 피. 잭슨
더웰컴 파운데이숀 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엠. 피. 잭슨, 더웰컴 파운데이숀 리미티드 filed Critical 엠. 피. 잭슨
Publication of KR840002398A publication Critical patent/KR840002398A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR890000022B1 publication Critical patent/KR890000022B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

비시클릭화합물의 제조공정 및 그러한 화합물을 포함하는 의약조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

1) 구조식(I)화합물 및 2산부가염, N-산화물의 제조공정에서, a) 하기 구조식(II)를 구조식(III)의 화합물과 반응시켜 구조식(I)화합물의 최종형성물 또는 그의 산부가염과 이미다조환을 형성시키는 것, b) 하기구조식(IV) 화합물 또는 그의 산부가염을 R1 a및/또는 Ra 3의 선구기를 바람직한기로 전환하는 효과를 내는 용제와 반응시키는 것, 또는 C) 하기 구조식(V)화합물을 하기 구조식(VI)의 화합물과 반응시킴으로써 하나를 라디칼 아틸화합이며, 구조식(I)화합물을 형성시켜 상기 화합물을 선택적으로 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 N-산화물의 산부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 구조식(II)화합물 및 그의 산부가염, (II)화합물의 제조공정.
상기구조식(I)에서 n=1,2 또는 3일 때 R1은 각각 독립적으로 할로겐원자, 히드록시, 카르복실 또는 C1-4알킬기, C2-4알케닐옥시, 한개이상의 할로겐원자로 선택적 치환될 수 있는 페닐 C1-4알콕시기, 페닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬-아미노, 포르폴리노, 또는 피페라지노기, X=0,1 또는 2이며 Ra는 C1-4알킬기일때 구조식 -S(O)xRa기, 또는 히드록시, C1-4알콕시, 아미노, 모노 또는 디-C1-4알킬아미노, (페닐-C1-4-알킬) 아미노, N,N-C1-4알킬(페닐-C1-4알킬)아미노 및 N,N-(C1-4알콕시페닐-C1-4알킬) C1-4알킬-아미노 등으로부터 선택된 한 개이상의 라디칼로서 선택적 치환되는 알콕시기, m=0 또는 1, R2는 이미다조환의 1-또는 3-위치의 C1-4알킬기를 나타내며, R3는 수소 또는 할로겐(불소, 염소, 브롬, 또는 요오드)원자 또는 히드록시, 아미노 또는 C1-4알킬 또는 알콕시기, 및 그의 산부가염 및 N-산화물, 상기 N-산화물의 산부가염을 나타내며, n=1, m=0일 때 R3가 수소원자라면, R1은 4-메톡시, 4-디메틸아미노, 2- 또는 4-아미노, 2-히드록시 또는 3-또는 4-클로로기를 나타내지 않는다. 상기 구조식(II)에서, R3는 상기 정의된 것이며, X 및 Y는 서로 같거나 다른데, 각각은 아미노기, -NHR2(R2는 상기 정의된 것), 또는 X 및 Y가 둘다 치환가능한 라디칼 또는 구조식 -NHR2기가 아니라면, 치환가능한 라디칼을 나타낸다. 상기 구조식(III)에서, R1및 n은 상기 정의된 것이며, Z는 X 및 Y기와 반응가능한(연속적 또는 동시에)기를 나타낸다. 상기 구조식(IV)에서, R2및 n, m은 상기 정의된 것이며R1 a는 상기 R1에 대하여 정의된 기 또는 그의 선구기를 나타내며 R3 a는 상기 R3에 대하여 정의된 기 또는 그의 선구기를 나타내는데, R3 a및 R1 a중 적어도 한 개가 그러한 선구기를 나타낸다. 상기 구조식(V)에서, R2및 R3, n은 상기 정의된 것이며, 상기 구조식(VI)에서, R1및 n은 상기 정의된 것이며, A는 치환가능한 라디칼이다.
제1항(a)의 공정에 있어서, 상기 구조식(II)화합물(R3은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 X 및 Y가 둘다 아미노기이거나 또는 X와 Y중 하나가 아미노 기이고 다른 것은 -NRH2기임)과 상기 구조식(III) 화합물(R1은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 Z는 카르복실, 티오카르복실 또는 디티오카르복실기) 또는 그의 등작용기 또는 그의 알데하이드나 니트릴과 반응시키는 것을 특징으로하는 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염, N-산화물의 제조공정.
제1항(a)에 공정이 있어서, 상기 구조식(II) 화합물(R3은 청구범위 1항에서 정의된 것이며, X와 Y중 하나는 할로겐원자를 다른 하나는 아미노기 또는 -NHR2기임)과 상기 구조식(III) 화합물(R1은 청구범위 1항에서 정의된 것이며 Z는 아미노 또는 H2NCO-기와 같은 카르복실기에서 유도된 기를 가지는 -NHR2-를 나타냄)과 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염, N-산화물의 제조공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R3이 C1-4알콕시기인 상기 구조식(I) 화합물을 R3이 염소원자인 대응 화합물을 알콕시화함으로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 C1-4알킬-설피닐 또는 설포닐기인 상기 구조식(I) 화합물을 대응하는 C1-4알킬티오화합물을, 과산화수소, 유기과산소산 또는 브롬 또는 그의 부가화합물 등을 사용하여, 산화시킴으로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 히드록시기인 화합물을 대응하는 메톡시화합물의 보른 트로브로마이드로 처리로써 제조하는 것을 특징으로하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 메톡시기인 화합물이 R1이 히드록시기인 대응 화합물을 메틸설페이트 같은 메틸화제로 처리해줌으로써, 제조되는 것을 특징으로 하는 공정.
제1항(b)의 공정에 있어서, R1이 C1-4알킬티오기인 화합물이, R1이 아미노기인 대응 화합물을 디아조화하여(즉 질산처리함으로써), 적합한 C1-4알킬 메르캅탄과 생성물을 반응시킴으로써 제조되어지는 것을 특징으로하는 공정.
제1-5항 또 7항의 모든 공정에 있어서, 그러한 공정에 따라 제조된 화합물이 2-(2-메톡시-4-메틸설피닐)-1H-이미다조-4,5-피리딘 또는 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 산화물의 산부가염인 것을 특징으로 하는 공정.
하기 구조식(I′)화합물의 최소한 하나를 포함하는 조성물 및 그의 생리적 허용 가능한 산부가염 및 그러한 화합물 및 염의 N-산화물의 제조공정에서, i) a) 상기 구조식(I) 화합물 및 그의 산부가염의 최종 형성물을 가지는 이미다조환을 생성시키기 위하여 상기 구조식(II) 화합물과 상기 구조식(III)을 반응시키며, b) 상기 구조식(IV) 화합물 또는 그의 산부가염을 R1 a및/또는 R3 a에 대한 선구기를 바람직한기로 전환시키는 용재와 반응시키며, 또는 c) 상기 구조식(V) 화합물을 상기 구조식(VI) 화합물과 반응시킴으로써 라디칼 아릴 화합하며, 상기 구조식(I) 화합물이 형성될 때 상기 화합물을 N-산화물 또는 그의 산부가염 또는 상기 N-산화물의 산부가염을 선택 전환시킴으로써, 하기 구조식(I′)화합물을 제조하며, ii) 그렇게 제조된 화합물을 의약적 조성물에 포함시키는 것을 특징으로 하는 구조식(I′)화합물의 최소한 1개를 포함하는 조성물의 제조공정.
상기 구조식(I′)에서 n=1,2 또는 3 R1은 각각 독립적으로 할로겐원자, 히드록시카르복실 또는 C1-4알킬기, C2-4알케닐옥시, 한 개이상의 할로겐원자로써 선택적 치환가능한 페닐-C1-4알콕시기 또는 페닐, 아미노, 모노-또는 디알킬-아미노, 모르폴리노 또는 피페라지노기, X=0,1 또는 2이며 Ra가 C1-4알킬기인 구조식 -S(O)xRa기, 또는 히드록시, C1-4알콕시, 아미노, 모노-또는 디-C1-4C1-4알킬아미노, (페닐-C1-4알킬)아미노, N,N-C1-4알킬(페닐-C1-4알킬)아미노 및 N,N-(C1-4알콕시-페닐-C1-4알킬)C1-4알킬아미노 등으로부터 선택된 1개 이상의 라디칼로써 선택치환된 C1-4알콕시기, n=1,2 또는 3; n=0 또는 1;을 나타낸다. R2는 이미다조환의 1- 또는 3-위치의 C1-4알킬기를 나타내며 R3는 수소 또는 할로겐(불소, 염소, 브롬 또는 요오드)원자, 또는 히드록시, 아미노 또는 C1-4알킬 또는 알콕시기를 나타낸다.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR8205055A 1981-11-10 1982-11-09 바이시클릭 화합물의 제조방법 KR890000022B1 (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8133942 1981-11-10
GB8133942 1981-11-10
GB8133930 1981-11-10
GB8133930 1981-11-10
GB8213846 1982-05-12
GB823846 1982-05-12
GB8213846 1982-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR840002398A true KR840002398A (ko) 1984-07-02
KR890000022B1 KR890000022B1 (ko) 1989-03-06

Family

ID=27261362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8205055A KR890000022B1 (ko) 1981-11-10 1982-11-09 바이시클릭 화합물의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4603139A (ko)
EP (1) EP0079083B1 (ko)
KR (1) KR890000022B1 (ko)
AR (1) AR241247A1 (ko)
AU (1) AU9030682A (ko)
DD (1) DD205904A5 (ko)
DK (1) DK161325C (ko)
ES (2) ES517193A0 (ko)
FI (1) FI79312C (ko)
GB (1) GB2113675B (ko)
GR (1) GR76746B (ko)
IE (1) IE56478B1 (ko)
IL (1) IL67206A0 (ko)
MC (1) MC1491A1 (ko)
NO (1) NO158100C (ko)
PH (1) PH22764A (ko)
PT (1) PT75820B (ko)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3273461D1 (en) * 1981-08-19 1986-10-30 Merck Patent Gmbh 2-arylimidazopyridines
RO86850B (ro) * 1982-05-03 1985-05-31 Eli Lilly And Company Procedeu pentru prepararea unor 2-fenilimidazo [4,5 c] piridine
US4904785A (en) * 1982-05-03 1990-02-27 Eli Lilly And Company 2-phenylimidazo[4,5-c]pyridines
US4758574A (en) * 1982-05-03 1988-07-19 Eli Lilly And Company 2-phenylimidazio (4,5-c) pyridines
DE3224512A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazolderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3324115A1 (de) * 1983-07-05 1985-01-17 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4515796A (en) * 1983-09-08 1985-05-07 Eli Lilly And Company Certain naphthalenyl imidazo compounds and their pharmaceutical use
US4533734A (en) * 1983-11-10 1985-08-06 Eli Lilly And Company Inotropic agents
DE3346602A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-11 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazo(4,5-c)pyridin-one, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3347290A1 (de) * 1983-12-28 1985-07-11 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue 2-phenyl-imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
GR850426B (ko) * 1984-02-24 1985-06-18 Lilly Co Eli
US4578387A (en) * 1984-03-05 1986-03-25 Eli Lilly And Company Inotropic agents
DE3445299A1 (de) * 1984-12-12 1986-06-19 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
CA1295330C (en) * 1985-03-29 1992-02-04 James M. Greene Synthesis of inotropic imidazo(4,5-c) pyridine
DE3522230A1 (de) * 1985-06-21 1987-01-02 Thomae Gmbh Dr K Neue 2-arylimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
US4740599A (en) * 1986-10-03 1988-04-26 Eli Lilly And Company Synthesis of alkylsulfinyl substituted 2-phenylimidazo(4,5-c)pyridines
EP0322149A2 (en) * 1987-12-22 1989-06-28 Eli Lilly And Company Hydrates of an inotropic agent
GB8822170D0 (en) * 1988-09-21 1988-10-26 Pfizer Ltd Therapeutic agents
ES2061247T3 (es) * 1990-05-09 1994-12-01 Pfizer Imidazo (4,5-c) piridinas con actividad antagonista del paf.
DE4324580A1 (de) * 1993-07-22 1995-01-26 Thomae Gmbh Dr K Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
ATE228131T1 (de) * 1996-05-15 2002-12-15 Altana Pharma Ag Imidazopyridine
DK0937075T3 (da) * 1996-11-11 2004-04-13 Altana Pharma Ag Hidtil ukendte imidazo- og oxazolopyridiner som phosphodiesteraseinhibitorer
AU2001259707A1 (en) * 2000-06-14 2001-12-24 Warner Lambert Company 6,5-fused bicyclic heterocycles
ES2273225T3 (es) * 2003-02-25 2007-05-01 Altana Pharma Ag Derivados de imidazo (4,5-b) quinolina y su uso como inhibidores de la no-sintasa.
KR20060087386A (ko) * 2005-01-28 2006-08-02 주식회사 대웅제약 신규 벤조이미다졸 유도체 및 이를 함유하는 약제학적조성물
WO2007034277A1 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Pfizer Products Inc. Aryl substituted imidazo [4,5-c] pyridine compounds as c3a receptor antagonists
KR101686685B1 (ko) 2008-10-31 2016-12-14 제넨테크, 인크. 피라졸로피리미딘 jak 억제제 화합물 및 방법
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
CN102595900B (zh) * 2009-08-10 2015-07-15 萨穆梅德有限公司 Wnt信号传导途径的吲唑抑制剂及其治疗用途
ES2550820T3 (es) 2009-12-21 2015-11-12 Samumed, Llc 1H-pirazol[3,4-beta]piridinas y usos terapéuticos de las mismas
MX2012010265A (es) * 2010-03-17 2012-10-01 Hoffmann La Roche Compuestos de imidazopiridina, composiciones y metodos de uso.
WO2012035039A1 (en) 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
CN103313987A (zh) 2010-11-19 2013-09-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 吡唑并吡啶化合物、吡唑并吡啶化合物以及它们作为tyk2抑制剂的用途
EP2755483B1 (en) 2011-09-14 2018-11-28 Samumed, LLC Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
ME03573B (me) 2012-05-04 2020-07-20 Samumed Llc 1H-PIRAZOLO[3,4-B]PIRIDINI l NJIHOVA TERAPEUTSKA UPOTREBA
WO2014110086A2 (en) 2013-01-08 2014-07-17 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
EP2818472A1 (en) * 2013-06-27 2014-12-31 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Imidazo[4,5-c]pyridine and pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds as G-protein-coupled receptor kinase 5 (GRK5) modulators
HUE049733T2 (hu) * 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel
CN107652292B (zh) * 2013-07-02 2020-11-17 先正达参股股份有限公司 有杀有害生物活性的具有含硫取代基的二环或三环杂环
US11229208B2 (en) 2013-07-02 2022-01-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
WO2015121136A1 (de) 2014-02-17 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN109970743B (zh) 2014-05-23 2022-03-04 豪夫迈·罗氏有限公司 为jak抑制剂的5-氯-2-二氟甲氧基苯基吡唑并嘧啶化合物
JP6695326B2 (ja) 2014-08-21 2020-05-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040182A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040188A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016058928A1 (en) * 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
SI3233851T1 (sl) * 2014-12-17 2020-10-30 Syngenta Participations Ag Pesticidno aktivni heterociklični derivati s substituenti, ki vsebujejo žveplo
EP3240786B1 (en) * 2014-12-31 2019-03-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
UY36547A (es) * 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
WO2017024021A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023972A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023980A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024015A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023975A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023987A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023993A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023989A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024026A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023988A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017079759A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
MX2018014871A (es) 2016-06-01 2019-11-05 Samumed Llc Proceso de preparacion de n-(5-(3-(7-(3-fluorofenil)-3h-imidazo[4, 5-c]piridin-2-il)-1h-indazol-5-il)piridin-3-il)-3-metilbutanamida .
EP3528808B1 (en) 2016-10-21 2021-10-06 BioSplice Therapeutics, Inc. Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
JP2019533702A (ja) 2016-11-07 2019-11-21 サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー 単回用量の調整済み注射用製剤
TW201902896A (zh) 2017-05-22 2019-01-16 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 治療化合物及組合物及其使用方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA820316A (en) * 1969-08-12 Fisons Pest Control Limited Substituted heterocyclic compounds
US3985891A (en) * 1973-02-03 1976-10-12 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-Phenyl-imidazo (4,5-b)pyridines and salts thereof
FI58126C (fi) * 1973-02-03 1980-12-10 Thomae Gmbh Dr K Foerfarande foer framstaellning av kardiotona och blodtryckssaenkande 2-fenyl-1h-imidatso(4,5-b)pyridiner
US3891660A (en) * 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
SU566842A1 (ru) * 1976-01-06 1977-07-30 Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Ан Украинской Сср Способ получени замещенных имидазопиридинов
US4281005A (en) * 1979-03-05 1981-07-28 Merck & Co., Inc. Novel 2-pyridylimidazole compounds
DE2927987A1 (de) * 1979-07-11 1981-02-05 Thomae Gmbh Dr K Neue 2-alkoxyphenyl-imidazo eckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu pyridine, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
DE3037464A1 (de) * 1980-10-03 1982-05-19 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach 6-hydroxy-2-phenyl-imidazo 4,5-b zu pyridine, ihre herstellung und diese sie enthaltende arzneimittel
DE3273461D1 (en) * 1981-08-19 1986-10-30 Merck Patent Gmbh 2-arylimidazopyridines
RO86850B (ro) * 1982-05-03 1985-05-31 Eli Lilly And Company Procedeu pentru prepararea unor 2-fenilimidazo [4,5 c] piridine
DE3224512A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazolderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
NO823732L (no) 1983-05-11
IL67206A0 (en) 1983-03-31
FI79312B (fi) 1989-08-31
GB2113675B (en) 1985-10-30
DK161325B (da) 1991-06-24
IE822667L (en) 1983-05-10
ES8503351A1 (es) 1985-02-16
FI823846L (fi) 1983-05-11
IE56478B1 (en) 1991-08-14
DD205904A5 (de) 1984-01-11
ES8401486A1 (es) 1983-12-01
US4603139A (en) 1986-07-29
EP0079083B1 (en) 1991-02-27
PT75820B (en) 1986-06-11
AR241247A1 (es) 1992-03-31
NO158100C (no) 1988-07-13
FI823846A0 (fi) 1982-11-09
GR76746B (ko) 1984-08-30
NO158100B (no) 1988-04-05
GB2113675A (en) 1983-08-10
EP0079083A1 (en) 1983-05-18
ES517193A0 (es) 1983-12-01
FI79312C (fi) 1989-12-11
PT75820A (en) 1982-12-01
KR890000022B1 (ko) 1989-03-06
MC1491A1 (fr) 1983-09-12
AU9030682A (en) 1983-05-19
ES523083A0 (es) 1985-02-16
DK499582A (da) 1983-05-11
DK161325C (da) 1991-12-02
PH22764A (en) 1988-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840002398A (ko) 비시클릭화합물의 제조공정 및 그러한 화합물을 포함하는 의약조성물
ATE150462T1 (de) Pyrazolopyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3675087D1 (de) Pyridoncarbonsauere-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
ES8701726A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un derivado de dihi-dropiridina
SE8405754D0 (sv) 7-karboximetoxi-furo-(3,4-c)-pyridinderivat, framstellning derav och terapeutiska kompositioner innehallande dem
HUT40101A (en) Process for producing quinolin-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents
HUT40126A (en) Process for producing 6,7-disubstituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphtiridine-3-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions and food additives containing them
ATE172195T1 (de) Imidazopyridinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung
DE3882438D1 (de) Alkansulfonanilid-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung.
ES2163396T3 (es) Aminas biologicamente activas.
ATE27817T1 (de) Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung.
KR920008028A (ko) 피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 용도
ATE36853T1 (de) Beta-carbolin-3-carbonsaeurederivate und methode zu ihrer herstellung.
DK283984D0 (da) Benzodiazepinderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf
ES2101887T3 (es) Procedimiento microbiologico para la hidroxilacion de acidos carboxilicos con heterociclo nitrogenado.
PT76861B (fr) Procede de preparation de nouveaux derives d'oxazinobenzothiazine-6,6-dioxide et de compositions pharmaceutiques les contenant
MX9702089A (es) Carboxamidas biciclicas como antagonistas de 5-ht1a.
ES8306149A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 2-fenoti-zinsulfonamida.
CH611881A5 (en) Process for the preparation of 8-azaprostaglandins
NO176177C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 2-amino-tetrahydroisokinolinderivater
GB1058258A (en) Alkyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines
JPS55104266A (en) Novel pyridone derivative
JPS5551065A (en) Aminopyrrole derivative
ATE15197T1 (de) Neue diglycidyl-pteridin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung in arzneimitteln mit cytostatischer wirkung.
SE7503729L (ko)