KR830004294A - 농업용 우레아 및 이소우레아의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (3)
- 구조식(Ⅱ)의 화합물과 구조식(Ⅲ)의 화합물을 반응시켜 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 구조식에서W' 또는 W는 각각 산소 또는 유황이고;A'는 수소, 염소, 브롬, 탄소수 1내지 4의 알킬, OCH3, 이산화질소 또는 CF3이고;RⅠ은 CH2CHOR15; 탄소수 1내지 6의 알킬; 탄소수 3내지 6의 알케닐; 탄소수 3내지 6의 알키닐; 염소, CN 또는 OCH3로 치환된 탄소수 2내지 6의 알킬 1내지 3개의 염소로 치환된 탄소수 3내지 6의 알케닐; 염소로 치환된 탄소수 3내지 6의 알키닐; 탄소수 5내지 6의 사이클로알킬; 사이클로헥세닐; 1내지 3개의 메틸로 치환된 사이클로헥실; 탄소수 4내지 7의 사이클로알킬 또는 R7및 R8은 각각 수소, 염소, 메틸 또는 OCH3이고 n은 0 또는 1의 정수이고 R9'은 수소 또는 메틸인R15가 에틸, CH(CH3)2, 페닐, CH2CH2Cl, CH2CCl3인 CH2CHOR15, -CH2CH2OR15, CH2CH2CH2OR15,; R15이 메틸, 에틸, CH(CH3)2페닐, CH2CH2Cl, CH|2CCl3이고 n'가 2 또는 3의 정수인; CH2CN;R6'가 탄소수 1내지 4의 알킬인 CH=OR6'; RⅠ이 총탄소수 13이거나 이하인 경우R1은이고R5는 CH5, 수소 또는 CH3O,(여기에서 Z는 질소, CH 또는 C-F이고, X는 수소, 염소, 메틸, -OCH3- 또는 -OCH2CH3이고, Y는 수소; 염소; 탄소수 1내지 4의 알킬; -OCH3, -OC2H5, -CN, -CO2CH3, -CO2C2H5,또는 불소, 염소, 브롬 1내지 3원자로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 3내지 4의 알케닐; n'가 2 또는 3의 정수인 -O-(CH2)n'-O-(탄소수 1내지 3의 알킬); L이 OH, -NH2,, -NH(탄소수 1내지 4의 알킬), -N(탄소수 1내지 4의 알킬)2또는 탄소수 1내지 6의 알콕시인; SCN; -N3; R11이 수소 또는 메틸이고 R12이 수소, -OCH3, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 탄소수 3내지 4의 알케닐, OCH3또는 OC2H5로 치환된 탄소수 2내지 3의 알킬, -CN, -COOH, C02CH3또는 C02C2H5로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬인 NR11R12(이 경우 R11및 R12는 -CH2CH2CH2CH2- 또는 CH2CH20CH2CH2-의 형태로 서로 취할 수 있음); R9가 탄소수 1내지 4의 알킬, 불소, 염소, 브롬 1내지 3원자로 치환된 탄소수 2내지 4의 알킬, 시아노, 탄소수 3내지 4의 알케닐 -CH2C≡CR13, (여기에서 R13은 수소, 메틸 또는 염화메틸임),로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬인 -0-R9; SR14(여기에서 R14는 탄소수 1내지 4의 알킬, 알릴, 프로파길 또는 CN으로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬);X와 Y 모두가 수소인 경우, RⅠ과 RⅡ는 탄소수 5이하이며;X1은 수소, 염소, OCH3, OCH2CH3또는 메틸이고;Y1은 수소, OCH3또는 메틸이고;XⅡ는 산소 또는 CH2이다.
- 구조식(Ⅴ)의 화합물을 구조식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 구조식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 구조식에서W'는 산소 또는 유황이고;A'는 수소, 염소, 브롬, 탄소수 1내지 4의 알킬, OCH3, 이산화질소 또는 CF3이고;RⅠ은 CH2CHOR15; 탄소수 1내지 6의 알킬; 탄소수 3내지 6의 알케닐; 탄소수 3내지 6의 알키닐; 염소, CN 또는 OCH3로 치환된 탄소수 2내지 6의 알킬; 1내지 3개의 염소로 치환된 탄소수 3내지 6의 알케닐; 염소로 치환된 탄소수 3내지 6의 알키닐; 탄소수 5내지 6의 사이클로알킬; 사이클로헥세닐; 1내지 3개의 메틸로 치환된 사이클로헥실; 탄소수 4내지 7의 사이클로알킬 알킬 또는 R7및 R8은 각각 수소, 염소, 메틸 또는 OCH3이고 n은 0 또는 1의 정수이고 R9'는 수소 또는 메틸인R15가 에틸, CH(CH3)2, 페닐, CH2CH2Cl, CH2CCl3이 CH2CHOR15, -CH2CH20R15, CH2CH2CH20R15,; R16이 메틸, 에틸, CH(CH3)2페닐, CH2CH2Cl, CH|2CCl3이고, n'가 2 또는 3의 정수인; CH2CN;R6'가 탄소수 1내지 4의 알킬인 CH2OR3'; RⅠ이 총탄소수 13이거나 이하인 경우R1은이고R5는 CH5, 수소 또는 CH3O,(여기에서 Z는 질소, CH 또는 C-F이고 X는 수소, 염소, 메틸, -OCH3또는 -OCH2CH3이고 Y는 수소; 염소; 탄소수 1내지 4의 알킬; -OCH3, -OC2H5, -CN, -C02CH3, -C02C2H5,또는 불소 염소, 브롬 1내지 3원자로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 3내지 4의 알케닐; n'가 2또는 3의 정수인 -0-(CH2)n'-O-(탄소수 1내지 3의 알킬); L이 OH, -NH2,, -NH(탄소수 1내지 4의 알킬), -N(탄소수 1내지 4의 알킬)2또는 탄소수 1내지 6의 알콕시인 SCN; -N3; R11이 수소 또는 메틸이고 R12이 수소, -OCH3, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 탄소수 3내지 4의 알케닐, OCH3또는 OC2H5로 치환된 탄소수 2내지 3의 알킬, -CN, COOH, CO2CH3또는 CO2C2H5로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬인 NR11R12(이 경우 R11및 R12는 -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-의 형태로 서로 취할 수 있음); R9가탄소수 1내지 4의 알킬, 불소, 염소, 브롬 1내지 3원자로 치환된 탄소수 2내지 4알킬, 시아노, 탄소수 3내지 4의 알케닐 -CH2C≡CR13, (여기서 R13은 수소, 메틸 또는 염화메틸임),로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬인 -C-R9; SR14(여기에서 R14는 탄소수 1내지 4의 알킬, 알릴, 프로팔길 또는 CN으로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬); X와 Y 모두가 수소인 경우, RⅠ과 RⅡ는 탄소수 5이하이며,X1은 수소, 염소, OCH3, OCH2CH3또는 메틸이고;Y1은 수소, OCH3또는 메틸이고;XⅡ는 산소 또는 CH2이다.
- 구조식(Ⅷ)의 화합물을 수산화칼륨과 접촉시켜 구조식(Ⅸ)의 화합물을 형성시키고 여기에서 형성된 구조식(Ⅸ)의 화합물을 포스젠 또는 클로로포민 에스테르와 더 반응시켜 구조식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 구조식에서W'는 산소 또는 유황이고;A'는 수소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알킬, OCH3, 이산화질소 또는 CF3이고;RⅠ은 CH2CHOR15; 탄소수 1 내지 6의 알킬; 탄소수 3 내지 6의 알케닐; 탄소수 3 내지 6의 알키닐; 염소, CN 또는 OCH3로 치환된 탄소수 2 내지 6의 알킬; 1 내지 3개의 염소로 치환된 탄소수 3 내지 6의 알케닐; 염소로 치환된 탄소수 3 내지 6의 알키닐; 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬; 사이클로헥세닐; 1 내지 3개의 메틸로 치환된 사이클로헥실; 탄소수 4 내지 7의 사이클로 알킬 또는 R7및 R8은 각각 수소, 염소, 메틸 또는 OCH3이고 n은 0 또는 1의 정수이고 R9'는 수소 또는 메틸인R15가 에틸, CH(CH3)2, 페닐, CH2CH2Cl, CH2CCl3인 CH2CHOR15, -CH2CH2OR15, CH2CH2CH2OR15,; R16이 메틸, 에틸, CH(CH3)2, 페닐, CH2CH2Cl, CH2CCl3이고 n'가 2 또는 3의 정수인; CH2CN;R6'가 탄소수 1 내지 4의 알킬인 CH2OR6'; RⅠ이 총탄소수 13이거나 이하인 경우R1은R5는 CH5, 수소 또는 CH3O,(여기에서 Z는 질소, CH 또는 C-F이고 X는 수소, 염소, 메틸, -OCH3또는 -OCH2CH3이고 Y는 수소; 염소; 탄소수 1 내지 4의 알킬; -OCH3, -OC2H5, -CN, -CO2CH3, CO2C2H5,또는 불소, 염소, 브롬 1 내지 3원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬; 탄소수 3 내지 4의 알케닐; n'가 2 또는 3의 정수인 -O-(CH2)n'-O-(탄소수 1 내지 3의 알킬); L이 OH, -NH2,, -NH(탄소수 1 내지 4의 알킬), -N(탄소수 1 내지 4의 알킬)2또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시인 SCN; -N3; R11이 수소 또는 메틸이고 R12이 수소, -OCH3, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 탄소수 3 내지 4의 알케닐, OCH3또는 OC2H5로 치환된 탄소수 2 내지 3의 알킬, -CN, COOH, CO2CH3또는 CO2C2H5로 치환된 탄소수 1 내지 2의 알킬인 NR11R12(이 경우 R11및 R12는 -CH2CH2CH2CH2-또는 CH2CH2OCH2CH2-의 형태로 서로 취할 수 있음);R9가 탄소수 1내지 4의 알킬, 불소, 염소, 브롬 1내지 3원자로 치환된 탄소수 2내지 4의 알킬, 시아노, 탄소수 3내지 4의 알케닐, -CH2C=CR13(여기에서 R13은 수소, 메틸 또는 염화메틸임)로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬인 -O-R9; SR14(여기에서 R14는 탄소수 1내지 4의 알킬, 알릴, 프로팔길 또는 CN으로 치환된 탄소수 1내지 2의 알킬); X와 Y모두가 수소인 경우, RⅠ과 RⅡ는 탄소수 5이하이며,X1은 수소, 염소, OCH3, OCH2CH3또는 메틸이고;Y1은 수소, OCH3또는 메틸이고; XⅡ는 산소 또는 CH2이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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CA1309715C (en) * | 1986-05-02 | 1992-11-03 | Barry A. Wexler | Herbicidal heterocyclic sulfonamides |
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DE3927140A1 (de) * | 1989-08-17 | 1991-02-21 | Bayer Ag | Selektive herbizide auf basis von sulfonylisothioharnstoffen |
DE4232417A1 (de) * | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe |
LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
DE19608831A1 (de) * | 1996-03-07 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Substituierte Thienylsulfonyl(thio)harnstoffe |
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DE102004036550A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Aminocarbonyl-substituierte Thienylsulfonylharnstoffe |
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USD1038716S1 (en) * | 2022-08-04 | 2024-08-13 | Fourth Option Llc | Eating utensil |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
US4169719A (en) * | 1976-04-07 | 1979-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Herbicidal sulfonamides |
DK358778A (da) * | 1977-09-19 | 1979-03-20 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
US4257802A (en) * | 1977-10-06 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
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