HU193629B - Process for production of derivatives of carbamide and herbicides containing those as active substance - Google Patents

Process for production of derivatives of carbamide and herbicides containing those as active substance Download PDF

Info

Publication number
HU193629B
HU193629B HU802839A HU283980A HU193629B HU 193629 B HU193629 B HU 193629B HU 802839 A HU802839 A HU 802839A HU 283980 A HU283980 A HU 283980A HU 193629 B HU193629 B HU 193629B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
formula
alkyl
hydrogen
compounds
Prior art date
Application number
HU802839A
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Levitt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HU193629B publication Critical patent/HU193629B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány karbamid- és izokarbamidszármazékok előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó gyomirtó készítményre vonatkozik.
A búza gyomnövényei ellen hatásos, (1) általános képletű vegyületeket ismertetnek a 4 127 405. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Az ismertetés kiterjed e vegyületek mezőgazdasági szempontból elfogadható sóira is. Az (1) általános képletben:
R’, jelentése (2), (3) vagy (4) általános képletű vagy (5) képletű csoport, amelyekben R’3 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, cianocsoport, CH3S(O)n — vagy CH3CH2S (O)„ — általános képletű csoport, mely utóbbiakban n értéke 0, 1 vagy 2;
R’4 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, vagy metilcsoport;
R’5 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, metilcsoport vagy metoxicsoport;
R’7 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, 1-2 szénatomszámú alkilcsoport vagy 1-2 szénatomszámú alkoxicsoport;
R’s jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom;
Q’ jelentése oxigén- vagy kénatom;
R’9 és R 10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom;
W jelentése oxigén- vagy kénatom;
X jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport, etilcsoport, 1-3 szénatomszámú alkoxicsoport, tirf luor-metil -csoport, CH3S- vagy CH3OCH2- csoport;
Y jelentése pedig metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy (a) ha R’5 jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor R’3, R’4, R’6 és R’7 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű, valamint R’3, R’4, R’6 és R’7 közül legalább kettő hidrogénatomot képvisel;
(b) ha R’5 jelentése hidrogénatom, valamint R’3, R’4, R’6 és R’7 mindegyike hidrogénatomtól eltérő, akkor R’3, R’4, R’6 és R’7 mindegyike klóratomot vagy metilcsoportot jelent; és (c) ha R’3 és R’7 egyaránt hidrogénatomot jelent, akkor R’4, R’5 és R’6 legalább egyike hidrogénatomot képvisel.
Az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírásban az antidiabetikus szerekként felhasználható, (6) általános képletű vegyületeket ismertetik. A (6) általános képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy alkilcsoport.
Logemann és munkatársai számos szulfonamidot — beleértve az uracilszármazékokat is —, valamint (7) általános képletű vegyületeket ismertetnek [Chem. Ab., 53, 18052 g (1959) ]. A (7) általános képletben R jelentése butilcsoport, fenilcsoport vagy (8) általános képletű csoport, mely utóbbiban R,“ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. Patkányokon végzett hipoglikémiás vizsgálatok során (25 mg/100 g orális dózisban) azok a vegyületek bizonyultak a leghatásosabbaknak, amelyek képletében R jelentése butil- vagy fenilcsoport. A többi vegyület gyenge hatásúnak vagy hatástalannak mutatkozott.
Wojciechowski a J. Acta. Pólón. Pharm., 19, 121-125 (1962) szakirodalmi helyen a (9) képletű N- [(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il) -amino-karbonil] -4-metil-benzol szulfona mid szintézisét ismerteti. Egy ismert vegyülettel \aló hasonlóságra alapozva a szerző megjósolta az iménti vegyület hipoglikémiás hatását.
A 121 788. számú hrtland szabadalmi leírásban (közzétéve: 1966. szeptember 15-én) a (10) általános képletű vegyületek előállítását, valamint általános vagy szelektív herbicidekként való felhasználásukat ismertetik. A (10) általános képletben:
R’”, és R”2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent;
R”3 és R”4 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot, klóratomot vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent.
AJ. Drug. Rés., 6, 123 (1974) szakirodalmi helyen a (11) általános képletű vegyületeket, valamint azok antidiabetikus szerekként való felhasználását ismertetik. A (11) általános képletben R jelentése piridilcsoport.
A különböző gyomnövények jelentős károkat okoznak az alapvető élelmiszer-alapanyagoknak számító mezőgazdasági terményekben, így a szójababban, az árpában, a búzában és hasonlókban. A jelenlegi népesedési robbanás és a vele együtt+ró élelmiszerhiány megkívánja, hogy javítsunk e termények termesztésének hatékonyságán. A termesztés hatékonyságának javítására szolgáló eljárások egyik lehetséges módja az, hogy a nemf ívánatos növényeket elpusztítsuk vagy gátoljuk növekedésüket, ezáltal csökkentve vagy megakadályozva ezen értékes termények jelentős részének elvesztését.
A nemkívánatos növényzet elpusztítására vagy növekedésének megakadályozására számos eszköz áll rendelkezésre, így az általában herbicideknek nevezett anyagok is. Fennáll azonban az igény olyan, még hatékonyabb herbicidekre, amelyek a gyomok növekedését a haszonnövény jelentősebb károsodása nélkül visszafogják vagy a gyomokat elpuszttják.
A találmány tárgya eljárás az (IC) általános képletű vegyületek és mezőgazdaságilag elfogadható sóik előállítására. A találmány további tárgyát az említett vegyületeket ható-2193629 anyagként tartalmazó mezőgazdasági készítmények képezik. Ezek a készítmények egyaránt felhasználhatók preemergens és posztemergens hatású szelektív vagy általános herbicidekként. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, illetve az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények különösen alkalmasak gyomirtásra különböző terményekben, így például szójababban. Az (IC) általános képletben:
W’ jelentése oxigén- vagy kénatom;
A’ jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, egy-három halogénatommal, ciano-, metoxicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil- vagy 4-7 szénatomos cik loa 1 ki l-a 1 kil-csoport,
Q jelentése oxigénatom vagy -N- általános í
Re képletü csoport, ahol R6 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénátomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, vagy az R1 csoporttal együtt egy -(CH2)4 — vagy -(CH2)5 — csoportot alkot,
-QR1 csoport egy hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot is jelenthet,
R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése (22) általános képletü csoport, ahol Xn jelentése oxigénatom metíléncsoport,
Y, jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, vagy egy- vagy kétszeresen helyettesített pirimidil- vagy triazinilcsoport, a helyettesítő 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-, 1-4 szénátomos alkil-tio-, mono- vagy di-(1-4 szénatomos alkoxi)-( 1-4 szénatomos alkil)-, halogén, egy-három halogénatömmal helyettesített
1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(1-4 szénatomos alkil)-amino-, N-(I-4 szénatomos alkoxi)-N-(1-4 szénatomos alkil)-amino- vagy 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport lehet.
Előnyösen alkalmazható hatóanyagok
Nagyobb aktivitásuk és/vagy olcsóbb és/ /vagy egyszerűbb szintézisük miatt előnyösen alkalmazhatók a következő vegyületek:
1) Előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R5 jelentése hidrogénatom.
Még nagyobb aktivitásuk és/vagy még olcsóbb és/vagy még egyszerűbb szintézisük miatt még előnyösebbek az alábbiakban felsorolt vegyületek:
2) Azok az 1) pont alá tartozó vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése kénatom.
3) Azok a 2) pontban említett vegyületek, amelyek képletében R[ jelentése (19) vagy (23) általános képletü csoport, Z jelentése =CH vagy nitrogén.
4) Azok a 3) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; 3-4 szénatomszámú alkenilcsoport; 3-4 szénatomszámú alkinilcsoprt;
5) Azok a 3) pontban elmített vegyületek, amelyek képletében Q jelentése -N- általános képletü csoport, R1 jelentése pedig 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; továbbá R6 jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomszámú alkoxicsoport, vagy R6 és R1 közösen - (CH2) 4- csoportot alkotnak.
6) Azok a 3) pont alatt említett vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomszámú alkilcsoport.
7) Azok a 4), 5) és 6) pontokban említett vegyületek, amelyek képletében
X jelentése metil- vagy metoxicsoport, és Y jelentése 1-2 szénatomszámú alkilcsoport;
-OCH3, -OCH2CH3 vagy 1-3 halogénatommal helyettesített 1-2 szénatomszámú alkilcsoport; -NRhR12 általános képletü csoport, ahol R|, jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Rl2 jelentése pedig hidrogénatom, metil-, etil- vagy metoxicsoport; -OR9 általános képletü csoport, ahol R9 jelentése -CH3, -CH2CH3, -CH2CH=CH2, -CHjC^CH csoport vagy 1-3 fluor-, klórvagy brómatommal helyettesített 2 szénatomszámú alkilcsoport; vagy -SCH3 csoport.
8) Azok a vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, R1 jelentése -CH2CH=CH2.
9) Azok a vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, R1 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomszámú alkilcsoport.
10) Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy metil csoport.
11) Azok a vegyületek, amelyek képletében R, jelentése (19) csoport és Y jelentése -CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CF3, -OCH2CH= =CH2 vagy -OCH2C=CH csoport.
12) Azok a 7) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, Rr jelentése -CH3 vagy -CH2CH3 csoport; vagy Q jelentése -N- általános képletü ' Re csoport, míg R1 jelentése hidrogénatom, -CH3 képletü csoport, és R6 jelentése -OCH3 csoport; továbbá ahol R, jelentése (19) általános képletü csoport, ahol Y jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport.
Még nagyobb aktivitásuk és/vagy még olcsóbb és/vagy még egyszerűbb szintézisük miatt még előnyösebben alkalmazhatók az alábbiakban felsorolt vegyületek:
13) Előnyösek azok az 1) pontban említett vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése oxigénatom.
-3193629
14) Azok a 13) pontban említett vegyületek, amelyek képletében R, jelentése (19) vagy (23) általános képletü csoport.
15) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, míg R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 3-4 szénatomszámú alkenilcsoport, 3-4 szénatomszámú alkinilcsoport,
16) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése -IJQ- csor6 port, továbbá R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; Rg jelentése 1-2 szénatomszámú alkoxicsoport, vagy R6 és R1 együttesen egy -(CH2)4- csoportot képeznek.
17) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomszámú alkilcsoport.
18) Azok a 14) pontban említett vegyüle tek, amelyek képletében
X jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport; és Y jelentése 1-2 szénatomszámú alkilcsoport; OCH3, -OCH2CH3 vagy 1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített 1-2 szénatomszámú alkilcsoport; -NRHRI2 általános képletü csoport, ahol RtI jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport, míg R12 jelentése hidrogénatom, -CH3, -CH2CH3 vagy -OCH3 csoport; -OR9 általános képletü csoport, ahol R9 jelentése -CH3, -CH2CH3, -CH2CH= =CH2 vagy -CH2C=CH csoport vagy R9 jelentése 1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített 2 szénatomszámú alkilcsoport; vagy -SCH3 csoport.
19) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, míg R1 jelentése -CH2CH=CH2.
20) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH2CH2OCH3, -CH(CH3)-OCH3, -CH2OCH3 vagy -CH2OCH2CH3 csoport.
21) Azok a 14) pontban elmített vegyületek, amelyek képletében Q jelentése -N- csor6 port és R6 jelentése -0CH3 vagy -OCH2CH3 csoport, míg R1 jelentése 1-2 szénatomszámú alkilcsoport.
22) Azok a 14) pontban elmített vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH3 csoport.
23) Azok a 19), 20), 21) és 22) pontok alatt említett vegyületek, amelyek képletében Y jelentése -CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -ÖCH2CF3, -OCH2CH=CH2 vagy -OCH2C= ξΟΗ csoport.
24) Azok a 14) pontban említett vegyületek, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, míg R1 jelentése -CH2CH3 csoport; továbbá ahol Q jelentése -N- csoport'
I
R6 míg Rg jelentése -OCH3 csoport, és R1 jelentésé -CH3 csoport; valamint R, jelentése (19) kép4 letíí csoport; és Y jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport.
Legnagyobb aktivitásuk és/vagy legkönynyebb és/vagy legolcsóbb szintézisük miatt különösen előnyösen alkalmazhatók a következő vegyületek:
metil-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil]-2-tiofénkarboxilát, metil-3-{ [ (4,6-dimetiI-pirmídin-2-iI) -amino-ka rbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát, metil-3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- amino-ka rbonil] -amino-szu lfonil]-2-tiof énkarboxilát, meti 1 -3-{ [ (4,6-dimetoxi- l,3,5,-triazin-2-il)-amino-ka rbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát, metí l-3-{ [ (4,6-dimetil -1,3,5-t riazin-2-il) - amino-karbonil] - amino-szul fon ilj-2-tiofén karboxilát, met il-3-( [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-a minő-ka rbonil] -amino-szu lfon il}-2-t iofénkarboxilát, me’il-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirmidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szu líonil)-2-furánkarboxi lát, meul-3-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-furánkarboxilát, metil-3-j[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- a minő-karbonil] -amino-szul főni l}-2-furánkarboxilát, met il-3-{ [ (4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szul fonil]-2-f uránka rboxilát, me' il-3-{ [ (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-furánkarb jxilát, met il-3-{ [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) -a minő-ka rbonil] - a minő-szül főni 1 }-2-furánkarboxilát, mc il-2-j [ (4,6-dimetoxi-pirmidin-2-il) -amino-ka rbonil] -amino-szulfonil]-3-tiofénkarboxilát, metil-2-] [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) -amino- ka rbonil] -amino-szu lfonil}-3-tiofén karboxi lát, metil-2-] [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- amino-ka rbonil] -am ino-szül főni l}-3-tiofénkarboxilát, metiI-2-{ [(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-iI)-amino-ka rbonil] - amino-szul főni l}-3-tiofénkarboxilát, metil-2-{ [4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-tiofénkarboxilát, metil-2-] [ (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] -a minő-szül fonil ]-3-tiof énkat boxilát, metil-2-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil)-3-furánkarboxilát, metil-2-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) -aminokarbonil] -amino-szulfonil]-3-furánkarboxilát, metil-2] [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino karbonil] -amino-szulfonil)-3-f urán karboxilát.
metil-2-{ [ (4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il) -amino karbonil] -amino-szul fonil }-3-f urán karboxilát, metil-2-{ [ (4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il) -amino karbonil] -amino-szul f on ilj-3-f urán ka rboxilát,
-4193629 metil-2-{ [ (4-metoxi-6-metiI -1,3,5-1riazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-furán-karboxilát, metil-4-{ [(4,6-dimetoxi-pir imidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-d imetil-pi rmi din-2-i l) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirirnidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szu lton ilj-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-tiof énkar boxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szuífonil)-3-tioféft karboxilát, metil-4-{ ((4-metoxi-6-metil-1,3,5-1 r ia zin-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szül főni l}-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-d imetil-pirirnidin-2-il) -ami no-karbonil] -amino-szulfonil]-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirirnidin-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [(4,6-dimetoxi-l, 3,5-triazin-2-i I)-amino -kar bonil] -ami no -szulfonil }-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-furánkarboxilát, metil-4-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] - amino-szulfonil]-3-furánkarboxilát,
1- metil-etil-3-j [(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szül főni 1 }-2-tiofén karboxilát,
2- propenil-3-{ [(4-metoxi-6-metil-pirirnidin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát, és
- metil-etil-3-( [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szuIfonil)-2-tiofénkarboxilát.
Üj intermedierek
Szintén új vegyületek az (IC) általános képlettel megadható és az (IC) általános képletű vegyületek előállításához felhasználható olyan vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy M, és M egy alkálifém kationt vagy egy legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó tercier amin kationját képviseli; míg A’, W’, R, és R5 jelentése megegyezik az előzőekben már megadottakkal.
Ezek közül a vegyületek közül előnyösek — könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt — az alább felsorolt vegyületek.
1) Előnyösek azok az (I), (II) vagy (III) általános képletű vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése kénatom; B jelentése -SO2NHCONHR, általános képletű csoport, ahol R, jelentése (19) vagy (23) általános képletű csoport, és Z jelentése -CH- vagy nitrogén és A jelentése -COQR5;
2) Azok az 1) pontban említett vegyületek, amelyek képletében X jelentése -CH, vagy -OCH3 csoport; Y jelentése -CH3, OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CF3, -OCH2C1í -~CH2 vagy -OCH2C=CH csoport;
3) Azok az előző felsorolás 2) pontjában említett vegyületek, amelyek képletében Y jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport; R, jelentése (19) általános képletű csoport;
4) Azok a vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése oxigénatom; B jelentése -SO2NHCONHR, általános képletű csoport, ahol R, jelentése (19) vagy (23) általános képletű csoport; A jelentése -COQR1;
5) Azok az előző felsorolás 4) pontjában elmített vegyületek, amelyek képletében X jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport; Y jelentése -CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CF3, -OCH2CH=CH2 vagy -OCH2C^CH csoport;
6) Azok az előző felsorolás 5) pontájban elmített vegyületek, amelyek képletében Y jelentése -CH2 vagy OCH3 csoport, R, jelentése (19) általános képletű csoport.
Legolcsóbb és/vagy legkönnyebb szintetizálhatóságuk és/vagy legnagyobb aktivitásuk miatt különösen előnyösek a következő vegyületek:
3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil]-amino-szül fonil}-2-tiofén karbonsav, 3-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szulfonil]-2-tioíénkarbonsav, 3-{ [ (4-metoxi-6-meti 1 -pi ri m id i n-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szulfőnil}-2-tiofén karbonsav,
3-{ [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-triazin-2-il) - aminokarbonil] -a minő-szül főni l}-2-tiofén karbonsav,
3-{](4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-amino- kar bonil] - ami no-szul főni I}-2-tiofén karbonsav,
3-{ [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-tiofénkarbonsav,
3-([(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil (-2-furánkar bonsav, 3-{ [ (4,6-dimetil -pir ímidin-2-il) - amino-karbonil] -a mi no-szulfonil}-2-f uránkarbon sav, 3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino-karbon il]- amino-szül főni l}-2-furánkarbonsav,
3-( [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-triazin-2-il) -amino- karbonil] -amino-szulfonil}-2-furánkarbonsav,
3-J [ (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-2-furánkarbonsav, 3-{ [ (4-metoxi-6-metiI-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-f uránkarbonsav,
2-{ [(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]- amino-szulfonil]-3-tiofénkarbonsav, 2-{ [ (4,6-dimetil-pirirnidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-tiofénkarbonsav,
2-{ [ (4-metoxi-6-metiI-pirimidin-2-il) -amino-karbonil]-amino-szulfonil)-3-tiofénkarbonsav,
-5193629
2-] [ (4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-amino- karbonil] - a mino-szulfonil]-3-tiof én karbonsav,
2-] [ (4,6-dimetil -1,3,5-tria zin-2-il) -amino-karbonil] - amino-szu lfonilJ-3-tiofénkarbonsav, 2-[ [ (4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil, - amino-szul főni 1)-3-tiof én karbonsav,
2-] [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil ] - amino-szül fon i 1 )-3 - fu rán kar bonsav, 2-, [ (4,6-dimetil-pirim idin-2-i 1) - amino-karbonil j-amino-szulfonil] -3-f uránkarbonsav,
2-[ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino· -karbonil] -amino-szulfőni 1,-3-furánkarbonsav,
2-j [(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazín-2-il) -amino- karbonil ] -am ino-szul főni l}-3-furán karbonsav,
2-{ [ (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfoniij-3-f uránkarbonsav, 2-| ((4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szul főni l]-3-f uránkarbonsav,
4-] [ (4,6-di metoxi-pirim idin-2-il) -amino-ka Γόο nil]-amino-szuifonil}-3-ti of énkar bonsav,
4-, [ (4,6-dimctil-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szul íonil]-3-tiofénkarbonsav,
4-! [ (4-metoxi-6-metil-pirim idin-2-il) -amino- karbonil ] - amino-szul fonilJ-3-tiof én karbonsav,
4-1 [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-tria zin-2-il) - aminokarbonil] -amino-szül főni lj-3-tiof én karbonsav,
4-1 [ (4,6-dimetil -1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szül főni 1,-3-tiofén karbonsav, 4-] | (4-metoxi-6-metil-1,3,5-tria zin-2-il)-amino-karbonil] -a m ino-szul főni l}-3-tiofén karbonsav,
4-] [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -a minő-szül főni lj-3-f uránkarbonsav,
4-1 [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szulfonil]-3-f urán karbonsav,
4-1 [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) - amino-karbonil] - amino-szulfőnil]-3-furánkarbonsav,
4-11 (4,6-di metoxi-1,3,5-triazin-2-il) - amino- karbonil] -amino-szul főni lj-3-f uránkarbonsav,
4-| [ (4,6-dimetil -1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil]-furánkarbonsav és 4-1 [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) - amino- karbonil] -amino-szulfőnilj-3-furánkarbonsav.
Szinten újak, valamint az (IC) általános képletű vegyületek előállításához felhasználhatók az (I”), (II”) és (111”, általános képletű vegyületek. Az (I”), (II”) és (III”) általános képletekben:
W’ jelentése oxigén- vagy kénatom;
A’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom,
1-4 szénatomszámú alkilcsoport,
R1 jelentése 1-6 szénatomszámú alkilcsoport;
3-6 szénatomszámú alkenilcsoport; 3-6 szénatomszámú alkinilcsoport.
Könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt 6 előnyösen alkalmazhatók az alábbi intermedierek:
1) Azok a vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése kénatom; A.’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom; és R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, -CH2CH=CH2 csoport.
2) Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH3 vagy -CH2CH3 csoport.
Ugyanígy előnyösen alkalmazhatók — könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt — a következő vegyületek:
3) Azok a vegyületek, amelyek képletében W jelentése oxigénatom; A’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom.
4) Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH3 vagy -CH2CH3 csoport.
Előnyösen alkalmazhatók — legnagyobb aktivitásuk és/vagy legolcsóbb és/vagy legkönnyebb szintetizálhatóságuk miatt — a következő vegyületek:
metil-3- (izocianáto-szulfonil) -2-tiofénkarboxilát, metil-2- (izocianáto-szulfonil) -3-tiofénkarboxilát, metil-4- (izocianáto-szulfonil) -3-tiofénkarboxilát, metil-3- (izocianáto-szulfonil) -2-furánkarboxilát, metil-2- (izocianáto-szulfonil) -3-furánkarboxiiát és metil-4- (izocianáto-szulfonil) -3-f uránka rboxilát,
Szintézis
Az (IC) általános képletű vegyületek közül sok a 3. reakcióvázlat szerinti módon, megfelelően helyettesített alkoxi-karbonil-tiofénszulfonil-izocianát vagy -furánszulfonil-izocianát és egy megfelelő amino-pirimidin vagy amino-triazin reagáltatásával állítható elő. Ezek az (IC) általános képletű vegyületek a 3., 7—9., 13., 21. reakcióvázlatok szerint alakíthatók át más (IC) általános képletű származékokká (a képletekben A jelentése -CO-QR1 általános képletű csoport, Q és RT jelentése a fenti.)
Az új szulfonil-izocianátok fontos intermedierek a találmány szerinti vegyületek előállításában. Szintézisüket az 1. reakcióvázlat mutatja be.
A megfelelő szulfonamid — például (IV) általános képletű 2-(alkoxi-karbonil)-3-tiofén-szulfonamid, például az irodalomból ismert metoxi-karbonil- származék és alkáli-izocianát — például butil-izocianát —, valamint katalitikus mennyiségű 1,4-diaza-biciklo [2.2.2] oktán (DABCO) xilollal vagy más, megfelelően magas forráspontú (pl. <135°C) inért oldószerrel készült elegyét felmelegítjük körülbelül 130—150°C-ra. A reakcióelegyhez foszgént adagolunk mindaddig, amíg a forráspont csökkenése foszgénfelesleget nem jelez. Ezután a kis mennyiségben keletkezett melléktermékek eltávolítása végett az elegyet
-6193629 lehűtjük és szűrjük, az oldószert és az alkil-izocianátot vákuumban ledesztilláljuk, ily módon egy maradékot kapunk, amely megfelel az (V) általános képletü nyers szulfonil-izocianátnak. Az 1. reakcióvázlatban A’, W’ és COjR1 jelentése megegyezik az előzőekben a (II”) és (III”) képleteknél megadottakkal.
Az alkoxi-karbonil helyettesítőt hordozó szulfonamidot feloldjuk dimetil-formamidban (DMF), majd szobahőmérsékleten részletekben hozzáadunk egy ekvivalens mennyiségű szén-diszulfodot és két ekvivalens mennyiségű kálium-hidroxidot. A reakcióelegyet 1—8 órán át keverjük, majd etil-acetáttal, etiléterrel vagy hasonló aprotikus oldószerrel végzett hígítással kicsapjuk a ditiokarbamidsav dikáliumsóját. A sót elkülönítjük, szárítjuk és egy inért oldószerben, így xilolban, benzolban, szén-tetrakloridban vagy metilén-kloridban szuszpendáljuk. Szobahőmérsékletnél alacsonyabb hőmérsékleten foszgént adunk a kevert reakcióelegyhez, majd az elegyet további 1—3 órán át keverjük. Foszgén helyett klór-hangyasav-észtert (például klór-hangyasav-metil-észtert), foszfor-pentakloridot, szulfuril-kloridot vagy tionil-kloridot is használhatunk.
A képződő szulfonil-izocianát általában oldódik az oldószerben, és úgy különítjük el, hogy az oldhatatlan kálium-kloridot leszűrjük, majd a szűrletet betöményítjük.
Az (IC) általános képletü vegyületek szintetizálására megválasztott módszer erősen függ a QRT szubsztituensektől. Mint ezt a
3. reakcióvázlat mutatja, az (IC) általános képletü vegyületek (amelyek képletében R1 jelentése megegyezik az 1. reakcióváziatnál megadottakkal) célszerűen úgy állíthatók elő, hogy megfelelően helyettesített (V) általános képletü karbonil-tiofén- vagy furánszulfonil-izocianátot megfelelően helyettesített (VI) általános képletü amino-pirimidin-származékkal vagy amino-triazin-származékkal reagáltatunk.
A 3. reakcióvázlat szerinti reakció során előnyösen inért aprotikus oldószerben, például metilén-kloridban, tetrahídrofuránban vagy acetonitrilben reagáltatjuk a komponenseket atmoszferikus nyomáson és szobahőmérsékleten. Az adagolási mód nem kritikus, mindazonáltal gyakran előnyös a szulfonil-izocianát hozzáadása a (VI) általános képletü amin kevert oldatához. Minthogy az ilyen izocianátok folyékonyak, alacsony olvadáspontú szilárd anyagok vagy a fentiekben felsorolt oldószerekben könnyen oldódók, ezért adagolásuk könnyen ellenőrizhető, illetve szabályozható.
A reakció általában exoterm. Néhány esetben a kívánt termék oldható a meleg reakcióközegben és lehűtéskor tiszta formában kikristályosodik. Más, a reakcióközegben oldható termékek úgy különíthetők el, hogy az oldószert lehajtjuk, a szilárd maradékot oldó12 szerrel, például 1-klór-butánnal vagy etiléterrel eldörzsöljük, majd leszűrjük.
Az (IC) általános képletü észterek a 7. reakcióvázlat szerint savakká hidrolizálódnak. A vizes metanolban végzett és alkálifém bázis által katalizált hidrolízis során alkálifém-karboxilátok keletkeznek, amelyekből a karbonsavak ásványi savakkal, így sósavval előállíthatók (lásd 7. reakcióvázlat).
A 7. reakcióvázlatnak megfelelő reakciót legelőnyösebben úgy folytatjuk le, hogy egy a hidrolizálandó vegyületet, 2—10 rész metanolt, 10—50 rész vizet és 2—10 ekvivalens bázist — például nátrium- vagy kálium-hidroxidot — tartalmazó oldatot 3—24 órán át tartunk 30—90°C-on. A reakció lezajlása után menkapjuk a karbonsav oldható alkálifémsóját, amely alkalmas a találmány szerinti eljárásban való felhasználásra. Ezek a sók könnyen átalakíthatok savakká oly módon, hogy a reakcióközeghez erős ásványi savat — például sósavat vagy kénsavat — adunk, ezáltal az oldatból kicsapjuk a kívánt karbonsavakat.
A 7. reakcióvázlat szerint előállított (le) általános képletü savak átalakíthatok olyan vegyületekké, amelyek képletében R1 jelentése adott esetben helyettesített alkilcsoport, továbbá alkenil- vagy alkinilcsoport. Ez — a már korábban ismertetettek szerint — úgy végezhető el, hogy a sav sóját egy RI-halogén általános képletü vegyülettel reagáltatjuk (lásd
8. reakcióvázlat).
A 8. reakcióvázlat szerinti folyamat akkor hasznosítható, ha az R1-halogén általános képletü intermedier egy könnyen helyettesíthető halogénatomot tartalmaz. Ilyenek például az allil- vagy benzil-halogenidek, az a-halogén-nitrilek és az a-halogén-karbonil-származékok.
A 8. reakcióvázlat szerinti reakciót előnyösen inért poláros oldószerekben — például tetrahídrofuránban, acetonitrilben vagy acetonban — folytatjuk le, és a megfelelően helyettesített karbonsavat és a bázist — például trietil-amint vagy 1,4-diaza-biciklo [2, 2,2]oktánt — egyesítjük, majd hozzáadjuk a megfelelő halogenidet, és a reakcióelegyet keverés közben 1 —16 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, a maradékot vízzel' ledörzsöljük, szűrjük, majd a kívánt termék és a vízoídható só'elkülönítése végett vízzel mossuk.
' A 8. reakcióvázlat szerinti eljárás alkalmazható akkor is, ha az RI-halogén általános képletü vegyület kevésbé reaktív, mint ezt az imént említettük. Ezekben az esetekben a karbonsavnak az aminsója helyett inkább az ezüstsóját használjuk. Az (le) általános képletü sav nátriumsójának vizes oldatához hozzáadunk ezüst-nitrátot, és a kicsapódó ezüstsót a megfelelő Rx-halogén általános képletü vegyülettel reagáltatjuk. A reakciót hasonló oldószerekben és reakciókörülmények mellett végezzük mint ezt az aminsókra már megadtuk.
-7193629
Abban az esetben, ha Q jelentése>NR6 általános képletű csoport, akkor e vegyületeket a találmány szerint előállított észterekből állíthatjuk elő. Az észterek képletében R1 jelentése I—4, előnyösen 1 szénatomszámú alkilcsoport. Ügy járunk el, hogy az észtereket a 9. reakcióvázlat szerint dialkil-alumínium-N-alkil-amid-származékokkal reagáltatjuk. R1, A’, W’, Rj, R4, R5 és R6 jelentése megegyezik a korábban megadottakkal.
Az intermedier alkil-amino-alumínium-vegyületeket — amelyeket az A. Basha, M. Lipton és S.W. Weinreb, Tetrahedron Letters, 4171 (1977) szakirodalmi helyen ismertetettek szerint állítunk elő — összekeverjük az észterek toluollal vagy hasonló inért oldószerrel készült szuszpenziójával, és a keveréket 1—6 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A termék úgy különíthető el, hogy az oldószert lehajtjuk, a visszamaradó anyagok elbontása céljából hozzáadunk metilén-kloridot és vizes sósavat, majd a kívánt terméket metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-klorid lehajtásával megkapjuk a találmány szerinti eljárásban már felhasználható, megfelelő tisztaságú terméket.
Azok a (X) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Q jelentése?NR6 általános képletű csoport, míg A’ és W’ jelentése azonos az általános képletnél megadottakkal, a 10. reakcióvázlat szerinti úton is előáliíthatók.
A (IVa) általános képletű észterek karboxamidokká a 8. reakcióvázlatra megadottakkal hasonló reakciókörülmények között alakíthatók át.
Egy másik út az olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 a Q-hoz (Q=0) egy szekunder szénatomon keresztül kapcsolódik, abban áll, hogy a megfelelő dialkil-alumínium-alkoholátot és egy a találmány szerint előállított észtert — amelynek képletében R1 jelentése rövidszénláncú primer alkilcsoport, előnyösen metilcsoport — a 13. reakcióvázlat szerint reagáltatunk.
Ezt a reakciót semleges oldószerben, például toluolban játszatjuk le. Lényeges, hogy az oldószer forráspontja kellőképp magas legyen ahhoz, hogy a reakcióelegyben megfelelően magas hőmérsékletet tudjunk fenntartani. A legjobb kitermelést akkor érjük el, ha a dialkil-alumínium-alkoholátót a sztöchiometriailag szükséges mennyiséghez képest feleslegben alkalmazzuk. Miután a reakcióelegyet 1 —15 órán át forraltuk visszafolyató hűtő alatt, a reakcióelegyet híg sósavval bontjuk, majd a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-klorid lehajtásával megkapjuk a kívánt terméket, amely már kielégítően tiszta a találmány szerinti eljárás céljára. A terméket a szennyeződések eltávolítása végett oldószerben, például 1-klór-butánban eldörzsölhetjük.
Azok az (IC) általános képletű vegyületek, amelyek képletében -CO-QR1 jelentése formil8 csoport, A’, W’, R, és R5 jelentése az előzőkben magadott [(XXIX) általános' képletű vegyületek] a 21. reakcióvázlat szerinti módon állíthatók elő.
Az R.Kanazawa és T.Tokoroyama által ismertetett [Synthesis, 526 (1976)] eljárást követve nátrium-bisz (2-metoxi-etoxi) -alumínium-hidrid tetrahidrofuránnal készült oldatát egy ekvivalens mennyiségű morfolinnal reagáltatjuk. Ehhez az oldathoz —40°C-on hozzáadjuk (XXVIII) általános képletű metil-észterl, és a reakcióelegyet hagyjuk 25°C-ra felmelegedni. A termék elkülönítését vizes sav hozzáadásával és éteres vagy metilén-kloridos extrakcióval végezzük el. Az oldószer lehajtásával, átkristályosítással vagy szilikagélen végzett oszlopkromatográfiás eljárással megkapjuk a (XXIX) általános képletű aldehidet.
A (XXIX) általános képletű aldehidek előállíthatok még oly módon is, hogy az észtereket az E.Winterfeldt által ismertetett [Synthesis, 617 (1975)] eljárás szerint diizobutil-alumínium-hidriddel reagáltatjuk.
Az (IC) általános képletű vegyületek még úgy is előállíthatok, hogy a megfelelően helyettesített tiofén- vagy furán-szulfonamidokat a megfelelő heterociklusos izocianáttal reagáltatjuk.
A heterociklusos aminok szintéziseinek áttekintése a „The Chemistry of Heterocyclic Compounds c. sorozatban (kiadó: Interscience Publ., New York és London) található meg. A 2-amino-pirimidineket ebben a sorozatban D.J.Brown ismerteti „The pyrimidines címszó alatt a XVI. kötetben. A 2-amino-1,3,5-triazinokat K-R.Huffman ismerteti ugyanitt a „The Triazines címszó alatt. A triazinok szintézise megtalálható még a következő szakirodalmi helyeken is: F.C. Schaffer, 3 154 547 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalom; és KR.Huffman és F.C.Schaffer, J. Org. Chem., 28, 1816—1821 (1963).
A (XXX) általános képlettel jellemezhető heterociklusos amino-származékok előállítása az Y, és Xn jelentésétől függően változhat.
Braker, Sheehan, Spitzmiller és Lőtt a J.Am.Chem.Soc., 69, 3073 (1947) szakirodalmi helyen ismertetik a 4-metoxi-5,6-trimetilén-pirimidin-2-amm szintézisét. Ezt a szintézist a 22. reakcióvázlat mutatja be.
A 4-metil-5,6-trimetilén-pirimidin-2-amin hasonlóképp állítható elő, oly módon, hogy 2-acetil-ciklopentanolt guanidip-karbonáttai kondenzáltatunk — előnyösen savas közegben —, és a képződő vizet eltávolítjuk, (lásd. 23. reakcióvázlat.)
Shrage és Hitchings a J. Org. Chem. 16, 1153 (1951) szakirodalmi helyen az 5,6-dihidro-4-metilfuro [2,3-d] pirimidin-2-amin előállítását ismerteti. A folyamatot a 24. reakcióvázlat mutatja be.
Az 5,6-dihidro-4-metoxi-furo [2,3-d] pirimidin-2-amin a Braker és munkatársai által a J.Am.Chem.Soc., 69, 3072 (1947) szakirodal-8193629 mi helyen ismertetett eljárással állítható elő 5,6-dihidro-4-hidroxi-furo [2,3-d] pirimidin-2-aminból [Sváb, Budesinski és Vavrina, Collection Czech Chem Commun., 32, 1582 (1967)]. A folyamatot a 25. reakcióvázlat mutatja be.
Caldwell, Kornfeld és Donnel a J.Am. Chem.Soc., 63, 2188 (1941) szakirodalmi helyen ismertetik a 5,6-trimetilén-pirimidin-2-amin előállítását. A folyamatot a 26. reakcióvázlat mutatja be.
Fissekis, Myles és Brown a J.Org.Chem., 29, 2670 (1964) szakirodalmi helyen ismertetik a 2-amino-4-hidroxi-5-(2-hidroxi-etil)-pirimidin előállítását, amely dehidratálással átalakítható 5,6-dihidrofuro [2,3-d] pirimidin-2-aminná. A folyamatot a 27. reakcióvázlat mutatja be.
Szintén hasznos herbicid hatóanyagok az (IC) általános képletű vegyületek mezőgazdasági szempontból elfogadható sói. Ezek a sók számos, ismert úton állíthatók elő. Például a fémsók úgy állíthatók elő, hogy az (IC) általános képletű vegyületeket megfelelően bázikus jellegű anionnal rendelkező alkálifém- vagy alkáliföldfémsók (például hidroxid, alkoxid, karbonát vagy hidrid) oldatával kezeljük. A kvaterner ammióniumsók hasonló technikával állíthatók elő.
Az (IC) általános képletű vegyületek sói úgy is előállíthatok, hogy az egyik kationt kicseréljük egy másikra. A kationcsere úgy hajtható végre, hogy az (IC) általános képletű vegyületek sóinak vizes oldatát közvetlenül kezeljük egy kicserélendő kationt tartalmazó oldattal.
Ez a módszer akkor a leghatékonyabb, ha a kicserélt kationt tartalmazó só vízben oldhatatlan — például egy rézsó —, így szűréssel elkülöníthető.
A kationcsere úgy is végrehajtható, hogy az (IC) általános képletű vegyületek sóinak vizes oldatát (például egy alkálifémsót vagy egy kvaterner ammóniumsót) keresztüláramoltatjuk egy kationcserélő gyantával töltött (amely éppen a kívánt kationt tartalmazza) oszlopon. Ebben a módszerben kicseréljük az eredeti só és a gyanta kationjait, és a kívánt terméket eluálással nyerjük ki. Ez a módszer különösen hasznos akkor, ha a kívánt só vízben oldható, például kálium-, nátrium-, vagy kalciumó.
A savaddíciós sók úgy állíthatók elő, hogy az (IC) általános képletű vegyületeket egy megfelelően megválasztott savval, például p-toluol-szulfonsavval, triklór-ecetsavval vagy hasonlókkal reagáltatjuk.
A találmány szerinti vegyületeket és az előállításukra szolgáló eljárásokat az alábbiakban példákkal mutatjuk be. Az előállítandó termékek nevét a példák címeiben adjuk meg, és a példák végén csak mint „kívánt termékeként említjük.
1. példa
2- (Metoxi-karbonil) -3-tiofénszulfonit-izocianát előállítása
Egy gázbevezető csővel, mechanikus keverővei, hőmérővel és szárazjéggel hűtött viszszafolyató hűtővel ellátott, 4 nyakú gömblombikba bemértünk 22,1 g metil-3-szulfamoil-tiofén-2-karboxílátot, 9,9 g n-butil-izocianátot, 0,3 g . 1,4-diaza-biciklo [2.2.2] oktánt és 150 ml vízmentes xilolt. A reakcióelegyet felfűtöttük 135°C-ra, majd foszgént vezettünk be. Ekkor néhány perc elteltével a hőmérséklet visszaesett 120°C-ra. A foszgénbeadagolást addig szüneteltettük, míg a hőmérséklet nem emelkedett ismét I30°C-ra, majd a foszgén további beadagolásával a hőmérséklet ismét 120°C-ra csökkent. A foszgénadagolás iménti cikulsait addig folytattuk, míg a reakcióelegy foszgénadagolás nélküli reflexhőmérséklete 120°C nem maradt.
A reakcióelegy lehűtésével egy kevés csapadék képződött, amelyet szűréssel eltávolítottunk. A szűrletet vákuumban bepároltuk, ily módon egy olajat kaptunk, amely az infravörös tartományban egy erős abszorpciós csúcsot mutatott, ami a kívánt szulfonil-izocianátra jellemző. Ezt az erősen reaktív intermediert további tisztítás nélkül használtuk fel.
2. példa
Metil-3-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát előállítása [(27) képletű vegyület]
1,23 g 2-amino-4,6-dimetil-pirimidin 30 ml vízmentes acetonitrillel készült oldatához keverés közben hozzáadtunk 2,7 g 2-(metoxi-karbonil) -3-t iofénszul főni 1-izocianátot. Az elegyet felmelegítettük forráspontig, mikor is az összes szilárd anyag feloldódott, majd hagytuk az elegyet lehűlni. A reakcióelegyet 2 órán át kevertük, majd a kívánt termék kinyerése végett — amely fehér csapadékként kivált — leszűrtük. A termék vízmentes etiléteres mosás után 191 —193°C-os olvadáspontot mutatott (egyidejű bomlással). Az NMR-színkép csúcsai: 3,8 ppm-nél a metoxiesoportra jellemző csúcs; 2,44 ppm-nél a pirimidingyűrűn található két metilcsoportra jellemző csúcs; 7,0 ppm-nél a pirimidingyűrű hidrogénatomjára jellemző csúcs; és 7,42 ppm-nél a tioféngyűrű hidrogénatomjaira jellemző csúcs. Az IR-színkép a kívánt termék két karbonilcsoportjára jellemző csúcsokat tartalmazott 1720 és 1700 cm '-nél.
3. példa
Metil-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát előállítása [(28) képletű vegyület]
1,5 g 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin 30 ml vízmentes acetonitrillel készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben hozzáadtunk 2,7 g 2-(metoxi-karbonil)-3-tiofénszulfonil-izocianátot. A szilárd reagensek teljes mértékben feloldódtak, majd 20 perc eltel9
-9193629 tével megindult a csapadék képződése. Két óra elteltével a reakcióelegyet leszűrtük, a szilárd anyagot vízmentes etiléterrel mostuk. Olvadáspontja: 191 — 193°C. A termék NMR-színképének csúcsai: 4,0 ppm-nél és 3,8 ppm-nél a metoxicsoportokra jellemző csúcsok; 6,0 ppm-nél a pirimidin hidrogénatomjára jellemző csúcs, és 7,6 ppm-nél a tiofén hidrogénatomjaira jellemző csúcs. Az IR-színkép a kívánt termékben jelen lévő két karbonilcsoportra jellemző abszorpciós csúcsot mutatott 1730 és 1700 cm^-gnél.
4. példa
MetiI-3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -a minő-szül főni I}-2-tiofénkarboxilát előállítása [(29) képletü vegyület]
1,4 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidin 30 ml vízmentes acetonitrillel készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben hozzáadtunk 3,6 g 2-(metoxi-karbonil)-3-tiofénszulfonil-izocianátot. Az elegyet forráspontjáig melegítettük, majd hagytuk lehűlni szobahőmérsékletre. Miután az elegyet 16 órán át kevertük, a kivált csapadékot leszűrtük és vízmentes etiléterrel mostuk. Az így kapott termék olvadáspontja: 165—I73°C volt. Az IR-színkép a kívánt termékben jelenlévő két karbonilcsoportra jellemző abszorpciós csúcsot mutatott 1720 és 1700 cm-1-nél.
5. példa
Metil-3-] [ (4,6-dimetil-l ,3,5-triazin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-tiofénkarboxilát előállítása [(30) képletü vegyület]
1,23 g 2-amino-4,6-dimetil-1,3,5-triazin 30 ml vízmentes metilén-kloriddal készült oldatához keverés közben hozzáadunk, 2,7 g 2- (metoxi-karbonil) -3-tiof én szulfonil -izocianátot. A reakcióelegyet forráspontjáig melegítettük, majd hagytuk lehűlni szobahőmérsékletre, és ezen a hőmérsékleten kevertük 16 órán át. Az így kapott szilárd anyagot szűréssel elkülönítettük. A kívánt nyerstermék olvadáspontja: 158—178°C volt. A termék IR-színkép a kívánt termékre jellemző abszorpciós csúcsokat mutatott 1720 és 1700 cm_l-nél.
6. példa
Metil-3-{ [ (5,6-dimetil-1.,2,4-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szül fonil]-2-tiofénkarboxilát előállítása [(31) képletü vegyület]
1,2 g3-amino-5,6-dimetil-l,2,4-triazin 30mI vízmentes metilén-kloriddal készült oldatához
I.
keverés közben hozzáadtunk 2,7 g 2-(metoxi-karbonil) -3-tiofénszulfoniI-izocianátot. Az oldatot 16 órán át kevertük szobahőmérsékleten, majd a kevés oldhatatlan szilárd anya5 got szűréssel eltávolítottuk, és a szűrletet szárazra pároltuk. Az így kapott maradékot etiléterrel eldörzsöltük, majd az oldhatatlan terméket szűréssel kihyertük. Ily módon 2,9 g kívánt terméket kaptunk. Olvadáspont: 129°C (bomlással). A termék IR-színképe a kívánt termékre várható abszorpciós csúcsokat mutatott 1730 és 1700 cm_l-nél.
7. példa
3-j [ (4,6-dimetiI-pirimidin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szulfonil]-2-tiofénkarbonsav előállítása
1,0 g metil-3- [ [(4,6-dimetiI-pirimídin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonil] -2-tiofén20 karboxilát 10 ml etanollal és 1 ml 50 tömeg%os vizes nátrium-hidroxiddal készült oldatát egy éjszakán át kevertük szobahőmérsékleten. Ehhez hozzáadtunk jeges vizes és vizes sósavat egészen a savas pH eléréséig, majd a csapadékot leszűrtük, először acetonnal, azután metilén-kloriddal mostuk. 0,8 g terméket kaptunk. Olvadáspont: 127°C.
8. példa
1’ [3-] [(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino- kar bonil] -amino-szulfonilj-tien-2-il -karbonil] -pirrolidin előállítása [(36) képietű vegyület]
2,5 ml, trimetil-alumínium toluollal készült 2 mólos oldatához hozzáadtunk 20 ml metilén-kloridot és 400 mikroliter pirrolidint. Ehhez az elegyhez hozzáadtunk 0,66 g metil-3-r [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino40 -karbonil] -amino-szulfonil]-2-tiofénkarboxilátot A kapott elegyet egy éjszakán át kevertük szobahőmérsékleten nitrogénatmoszférában. Ezt követően 5 n vizes sósavval kezeltük, majd etil-acetáttal extraháltuk. Az oldószer lepárlásával kapott maradékot éterrel 45 mosva 0,6 g terméket kaptunk. Olvadáspont: 184—185°C. A termék NMR-színképének csúcsai: 1,8—2,2 ppm-nél és 3,2—3,8 ppm-nél a pirrolidingyürűre jellemző csúcsok; nem ta Iái 5q ható viszont metilészterre jellemző csúcs, a többi jel megfelel a kívánt terméknek.
A következő táblázatban összefoglaljuk a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket, és azok fizikai állandóját.
táblázat
Vegyület száma Képletszára Olvadáspont (°C)
1. (27) 191-193
2. (28) 191-193
3. (29) 165-173
-10193629
19 I. táblázat 20
Vegyület száma Képletszám Olvadáspont (°C)
4. (30) 158-171
5. (3D 129 (boml.)
6. (32) 181-183
7. (33) 166-170
8. (34) 147-155
9. (35) 190-191
10. (36) 184-185
11. (37) 203-205
12. (39) -
13. (41) 155-158 (boml'.)
14. (42) 184-187 (boml.)
15. (43) 196-198 (boml.)
16. (44) 170-172 (boml.)
17. (45) -
18. (46) 155-160
19. (47) 164-165
20. (48) 192-195
21. (49) 165-175
22. (50) 153-161
II. táblázat
(IC) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I) általános képletű vegyületek, V/’: oxigén, A: -CO-QR·?·,
Bt -SOg-NH-CO-tf-Rc> Q: oxigén, .R1: metil, R^: hidrogén A’: hidrogén
R1
Vegyület száma R1 olvadáspont (°
23. 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 194-196
24. 4-metil-6-metoxi-pirimidin- -2-il 162-165
25. 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 205-207
26. 2-metil-4-metoxi-l,3,5-triazin-6-il 168-170
27. 2,4-dimetoxi-l,3,5-triaz in-6-il 164-167
-11193629
22
III. táblázat (IC) általános képletű vegyületek szífkebb körét képező (II) általános képlet# vegyületek, W’: oxigén, A:-CO-QR^, B: -SOg-NH-CO-N-R^, Q: oxigén, R1: metil, R^: hidrogén
Κχ A*: hidrogén
Vegyület száma RÖlve dóspont(°C)
28. 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 189-190
29. 4-metil-6-metoxi-pirimidin- -2-il 189-190
30. 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 180-182
31. . 2-metil-4-metoxi-l,3,5-triazin-6-il 160-163
32. 2,4-dimetoxi-l,3,5-triazin-6-il 173-17'
IV. tablazat (IC) általános kepletü vegyületek szükebb köret kepezö (II) általános kepletü vegyületek, W’: ken, A: -CO-QR1, B: -SOz-NH-CO-N-Rs, Q: oxigén, A’: hidrogén
Vegyület
szama r5 R1 Olvadáspont
34. H benzil 4,6-dimetil-pirimidin-2-il
35. H 2-but il 4-metil-6-metoxipirimidi η-2-il 146-156
36. H but-3-én- -2-il 4-met il-6-metoxi-pirimidin-2-il 152-154
37. H but-3-in- -2-il 4-met il--6-metoxi-pirimidin-2-il 167-173
40. H metil 4-metil--6-trifluor-metil-pirimidin-2-il 171-175
41 . H metil 4-metil-6-metiltio-pir imidin- -2-il 128-142
43. H metil 4-meti1-6-(met,oxi-met il)-pirimidin-2-il 183-187
43. H metil 4-klor-6-metoxi- -pirimidin-2-il 155-158
44. H met il 4-(dimetil-amino)- -6-klor-pirimidin- -2-il 205-207
-12193629
IV. tablazat/folyt.
Vegyület szama Rs R1 O.p. (°C)
45. metil metil 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 139-145
52. H izopropil 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 179-181 boml.
53. H izopropil 4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-6-il 178-180/boml.
54. H izopropil 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 198-199
61 . metil metil 2,4-dimetoxi-1,3,5triazin-6-il 185-187
62. H prop-2-en- -1-il 4,6-dimetil-piri- midin-2-il 173-175/boml.
63. H prop-2-én— 1 —il 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 140-145/boml.
64. H prop-2-én— 1—il 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 142-146/boml.
65. H prop-2-en- — 1—il 2,4-dimetoxi-1,3,5-triazin-6-il 151-155/boml.
66. H met il 4-metil-pirimidin- -2-il 184-185/boml.
67. H metil 4-metil-6-etil-pirimidin-2-il 160-169
70. H but-3-in- -2-il 4,6-dimetil-pirimidin-2-il
71 . H metil 2-metc>xi-4- (dimetil-amino)-! ,3,5-triaz in-6-il 173-175
72. H metil 2-metoxi-4-(metoxi-metil)-1,3,5-triazin-6-il 179-181
76. H etil 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 170-173
77. H etil 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 144-146
78. H etil 4-metil-6-metoxi-pirimidin-2-il 175-176
79. H etil 2,4-dimetoxi-1,3,5-triazin- -6-il 169-172
80. H metil 4-metoxi-6-etoxi- -pirimidin-2-il 151-155
81 . H metil 4-metoxi-pirimidin-2--il 198-200/boml.
82. H metil 4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-pirimidin-2-il 178-180/boml.
83. H metil 4-metil-6-(N-metil-N-metoxi-amino)-p Írimidin-2-il 150-154/boml.
84. H metil 4-klor-6-izoprop- oxi-pirimidin-2-il 182-184/boml.
85. H metil 4-metoxi-6-(etoxi-metiL)-pirimidin—2—il 167-169
-13193629
26 IV. tablazat/folyt.
Vegyület szama Rs R1 O.p. (°C)
86. H met il 4-etil-6-metoxi- -pirimidin-2-il 187-191/boml.
87. H metil 2-metoxi-4- [(prop-2-en-1-il)-oxi -1,3,5-triazin- —6—il 162-165
88. H met il 2-metoxi-4-etoxi-1,3,5-triazin—6— il 191-194/boml.
89. H metil 2-metoxi-4-(2-fluor-etoxi)-1,3,5-triazin—6— il 175-178/boml.
90. H metil 2-met il-4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-1,3,5-triazin- -6-il 145-162/boml.
91 . H met il 2-metil-4-(2-fluor-etoxi)-1,3,5-triazin-6-il 149-156/boml.
92. H metil 2-metil-4-etil-1 ,3,5 -triazin-6-il 169-172/boml
93. H metil 2-metil-4-(2,2-difluor-etoxi)-1,3,5-triazin-6-il 190-194/boml.
59. H metil 4,6-dimetil-pirimidin-2-i1 +K2CO3 1:1
60. H metil 4-metil-6-(metoxi-metil)-pirimidin-2-il +K2C.O3 1:1
95. H metil 4-metoxi-6-(metoxi-metil)-pirimidin- -2-il 195-197/boml.
96. H metil 2-metoxi-4-(2,2-difluor-etixi)-1,3,5-triazin-6-il 191-192/boml.
105. H metil 2-etoxi-4-(metil-
-amino)-1,3,5-triazin-6-il 195-197/boml.
-14193629
28
V. táblázat (IC) általános kepletu vegyületek szükebb köret kepezo (I) általános kepletű vegyületek, W’: kén, A: -CO-QR*
B: -SO2-NH-CO-N-R5, Q: oxigén, Rr: metil, R5: hidrogén,
Ri A’: hidrogén
Vegyület
szama Rl Olvadáspont (°C)
55. 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 179-181
56. 4-metil-6-(metoxi-metil)-pirimidin-2-il 154-157/boml.
57. 2,4-dimetil-1,3,5-triazin— 6— il 179-181/boml.
58. 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 149-159/boml.
73. 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 169-172/boml.
74. 4-metil-6-metoxi-pirimidin- -2-il 182-183,5
75. 2,4-dimetoxi-1, 3,5-triazin-6-il 189-190/boml.
VI. táblázat (IC) általános képletű vegyületek szfíkebb körét képező (III) általános ke'pletü vegyületek, W’: ken, A: -CO-QR1, B. -SO2-NH-CO-N-R5, Q: oxigén, R5: hidrogén, A’: hidrogén
Ri
Vegyület
száma R1 Ri Olvadáspont (°C)
33. H 4,6-dimetoxi-pirimidin- -2-il 195-197
46. izopropil 4,6-dimetil-pirimidin- -2-il 155-157
47. izopropil 4-metil-6-metoxi-piri- midin-2-il 166-170
121 . metil 4-metoxi-6-(dimetoxi-metil)-pirimidin-2-il 173-178
48. izopropil 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 176-177
49. izopropil 2-metil-4-metoxi-1,3,5-triazin-6-il 106-111
50. izopropil 2-dimetoxi-1,3,5-triazin-6-il 165-167
51 . izopropil 2,4-dimetil-1,3,5-triazin-6-il 158-160
-15193629
VII. táblázat (IC) altalános kepletu vegyületek szűkebb köret kepezo (II) általános képletű vegyületek, W’. ken, A: -CO-QRJ, B: -S02-NH-CO-N-R5, Q: -N-, R5: hidrogén, A’: hidrogén
Rí Rb
Vegyület száma r6 R1 O.p. (°C)
38. metoxi metil 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 177-179/boml.
39. metoxi metil 4-metil-6-metoxi- -pirimidin-2-il 180-182,5
68. metoxi H 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 172-174
69. metoxi metil 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 150-154
94. -(ch2)4- 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 167-170
VIII. táblázat (IC) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületek, ahol W’: kénatom,
A: -CO-QR1, B: -S02-NH-C0-N-R5, βθ: hidrogén, A’: hidrogén
VegyUlat száma -QR1 E1 O.p. (°C)
97. dimetil-amino 2,4-dimetoxi-1,3,5-triazin-6-il 175-178
98. dimetil-amino 2-metoxi-4--raetil- 186-188
-1,3,5-triazin-6-il
99. dimetil-amino 4,6-dimetoxi-pirimidln-2-il 192-195
100. dimetil-amino 4-klór-6-metoxi- -pirimidin-2-il 140-145
101. pirrolidin-l-il 4,6-dime toxi-pirimidin-2-il 189,5-191
102. pirrolidin-l-il 2,4-dime toxi-1,3,5-triazin-6-il 190-191,5
103. metil-etil- -aminő 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il 155-160
104. metil-etil- -amíno 2-metoxi-4-metll-1,3,5-triazin-6-il 164-165
-16193629 o
o
p.
o
00 ÍA σχ C- CO CJ in c- o 00 z-x o
in in rH cn in in co c- KO t- 00
rH rH pH a pH a rrt I pH 1 pH a irt | irt a irt I •d irt a
1 NO 1 CJ 1 C- 1 in 1 NO 1 O 9 cn 1 NO 1 σχ 1 l- B O 9 oo
in in pH cn in in 00 in X t-
rH rH pH pH pH pH pH pH pH irt *—z pH
Ρϊ ΙΑ I K-tS
I ο
ο
I g
CM
Ο
KI
I *· η
irt «
in «
<y £ § Q sl
Φ Ή t> <0
1 rrt pH •rt 1 NO 1 1 r-i •rt 1 CM 1 pH •rt 1 irt •rt 1 CM 1 ö fH N a
CM 1 rH
pH q •rt •rt q q rrt q •rt •rl
•H rt 1 rt •rt •rl rt •rt 1 q A
| Ö CM -P N Ό 1 CJ •fi
CJ •rt 1 1 CD •rt CM •rt 1 Ό 1
1 S q in •rt B 1 8 q •rt in
•S •rt h •rt »a cn A P •rt rt 5 •rt A •rt xJ B rt •a cn
•rt •rt * 1 •rt *d •H •rt A •a
•H P. B pH in P< •rt Λ a •rt pH
8 1 •rt 1 «a 1 B 1 •rt 1
Tf •rt pH •rt •rt •rt A 1 •rt
A M •rt •rt «. H rt H •rt p H
•H o Pi +> rH o •rt o Pl Ό o
Λ -P 1 © I •P ft -P pH -P
1 Φ •rt 8 •rt Φ 1 Φ •rt M Φ
pH S M 1 H S rrt 8 H 1 8
•rH | O Μ- O 1 rt | 0 ko
vO -P Ι irt -P KO P NO 1 <*
9 1 Φ •rt rt Φ 1 Φ 1 9 •rt 1
8 B M | a rt B pH 8 H rH
•rt rl •rt O K£> •rt Ό rt •rt •rt o •rt
-P irt •d P 1 irt •d «Ρ •P «Ρ irt
1 Φ •rt 1 © R 1 1 Φ | Φ Φ •rt
NO B 1 KO 8 •rt l KO 8 NO B 8 1
·» | CM •a 1 «1 1 •a 1 «a
Μ- 1 CJ Φ CJ Μ- M- ’J- Μ- CJ 1
W η n W η n w w η W
pH rH irt rH pH pH
•rt •rt rt •rl •rt •rt
-P -P -P •P •P
Φ Φ Φ Φ Φ Φ
8 8 I B | 8 I 8 8 |
rH 1 rH 1 irt 1 rH 9 rH 1 rH rrt irt irt rrt irt
•rt •rt •rt •rt •rt •rl •rt •rl •rt rt rl
Λ P< P. A A P< -P +> •P P
o o O O O 0 Φ Φ © Φ Φ
A A rt A A A 1 1 1 1
Λ Λ Pl Λ A rt rt rt rt rt
O O O 0 O O Ό Ό Ό Ό Ό
rH rH irt rH pH pH irt irt irt irt irt
aM AJ Λ) aM rM aM ΛΙ M X .M Λ1
•rt •rt •rt •rt •rH •rt 1 1 1 1
O O O O Q O CM CM CM CM CM
o O o O O O O O O O O
NO 0— CO cn o pH Cl cn in NO
o o o o irt rH pH pH pH irt rH
rH irt rrt irt irt rH rH pH rH irt rH
117. H 0 2-klór-etil H 2,4-dimetoxi-l,3,5-triazin-6-il 177-178
-17193629 pd ro co
o cn rH K£> rH rH in Ο- rH <n in «Φ
cn cn O CO 1 co O νο t- in 00 M-
rH rH I CM rH 1 in rH I OJ | rH | rH | rH rH rH
cn 1 r- 1 1 cn rH Λ 1 £0 1 in I cn Λ 1 cn
CO <n CO co GO GO O ko ko in OO
rH rH rH rH rH rH CM rH rH rH rH rH
táblázat [folytatás) in
Pi Hpi cr •p
Φ
Φ -N t> <n
rH | r-l 1 rH
rH I •H $4 |H rH q •H
| •H in 1 Ή 1 •H •3 1
in 1 •k CM 63 OJ 1 N KO
Ό ro iH 1 CD 1 r-l OJ CD 1
cn 1 ·« •rl ή •H rH q •H I •3 tf
•k tf rH 1 •H fc Ή •3 1 q P «3
rH •H 1 OJ *tí P 1 •d OJ 3 P 69
1 69 •H 1 tH 1 CM •H 1 •d 1 CD
•H CD H a a in 1 a q •rl in •H
H •H o •rl •H •3 •3 a •k R
O A P •d R cn •W P •d 3 <n P
P P Φ vl Ή «k •rl rl ρ * 1
Φ 1 1 8 H i-í Pi a •3 rH in
| tn •H . 1 1 a 1 •H Pl 1 •k
Μ- ·» | P iH •ri •rl 3 p 1 iH <n
Ι cn tH H K R M iH 3 H «»
X”>k o P. o 0 •rl O Pl K O rH
O rH rH fl rH 1 P P P< -P o P 1
a •rl 1 •H tH tI Φ ® 1 Φ •A P Φ fH
H 1 rH a | M a e rH a H Φ a H
a KO •rl CD kO o 1 1 tH 1 o a 1 o
Q 1 P 1 | -P KO •Kf P kO P 1 xf P
1 ö Φ rH ö 5 1 1 Φ 1 Φ 1 Φ
rH ΪΗ a •rl •H a rH rH a rH a | rH a
•rt N •H P 69 rl H •rl •H tH |H P •rH •H
P CD Φ CO tJ P P r-l P d Ό P rH
Φ •H 1 a •H | Φ Φ •rl | Φ 1 rH Φ Ή 1
it R R kO a B 1 KO e \o Λ4 a 1
I P «k 1 P r 1 1 k£> «k 1 «k 1 1 kO •k
CM 1 CM CM 1 M •Φ CKJ 1 'i- Tj- CM 1 CM
UJ 04 w W W K w n w w w m
H •H •P
Φ
I £
I
CM
•H •H •H rH rH rH rH rH rH
P P P •rl tH •rl tH •H H
Φ Φ Φ Pl Pl Pl Pi Pl Pi
1 1 1 o o O O o O
o o o Fh Fi fH Fi Fi P
$4 β tf Pl Pi Pl Pi Pi Pi
CD 00 CD
t4 •rl •rl
O O | O |
1 CM 1 CM 1 CM
O O O O O O O O O
ro ro ro ro ro g g g g g
I I I I I
Μ- *φ Μ- Μ- M-
00 cn o Ol <n in 0- co co
rH rH CM CM CM CM CM CM CM CM
rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
ro
W o
o cn rH
-18193629 o
o •
P.
o of1
IX,táblázat (folytatás) cy
o CO r-l | o σ» r-l OJ c- rd I M- CO rl CO in rd 1 •Q- c— rl <0 rd co r-l <Ts VO rd | vo ro ld OC σ> r-l | rd rd rd 1
V co in 1 00 CM 1 in CM rd CO in 1 OJ r- » o
in co vo CO in c— CO t— vo ΓΟ cn rd
r—1 r-l id r-t rd r-l rd r-l rd rd rl rd
r-l I rd 1
1 •H q d r-l rd q 1
in 1 d 1 •H d 3 in
•k 1 CM tf VO 1 1 a *
fO s—· 1 rd © 1 CM OJ r-l o
* •H rd Ű Ή d ö 1 | rd -rl -rl «ι
rd H d •3 1 A d q q •d 1 P rd
1 O 1 •tí Ol •P tf 3 d 1 CM 1
d P 04 •rl 1 | © •d »Ö Ol 1 1 •d
H O V e 1 tí a •H in d A 1-1 a d B 1 q a in ·» H O
p 1 d P n ro P 3 d •P P
V P *q •H d 1 P H d * Φ
1 o d Λ ö rd in 3 d •d s rd 1
q s 1 d 1 *k P. Λ a d 1 ^4-
| r-l d τΙ A d <n 1 1 •d d d 1
z-'x <P r-Ί d H d H «* •H -d d d H z—*
o i-l •H d O CV O rd H H d o o
0 r-l -P 1 P 1 o o P* 1 P 5
d H CM 1 s d Φ d P P 1 •d Φ
a 1 1 1 rd a H B K « Φ rd M a a
© CO CO ώ d 1 O | o a 1 B d O 1 ©
1 1 1 •3 P CO P P 1 P P 1
rd q t) Ό Φ 1 Φ 1 Φ CO vo Φ Φ 1 rd
d •3 H •H β B rd B 1 | B B rd •d
P N o a d •H d d d P P d d d P
Φ CO •P •H »Ö -P no P r-l Ό Ό Ό Ό *0 P rd Φ
6 1-1 P 1 1 Φ T< 1 r-l r-l 1 1 Φ d B
v-x P a •H VO a vo s 1 A Al vo vo B 1
1 -P 1 P< 1 * l CO * 1 1 * «k 1 vo 1
04 1 1^ 1 Ol 1 04 Ht •’φ OJ 1 CM
w W w W m W w w w w w w W
p.
o p
P,
o id •d P 'rd •d P rd •d P rd •d P rd *d P id •d P o O O o
q Φ Φ Φ Φ Φ Φ fl q q
•H B B S B B a •d •d •d •d
a B B B e
<D <0 o co CD
> 1 h h H > Γ
H rd rd rd rd
i-l •d d •d d
-P P P P P
® Φ Φ Φ Φ
a B S B e
3 •d •d •d d
•Ö O o o O o P Π3 X? Ό J
uP ü
I
P ffl
I
-triazin-6-il 137-142
cn m <n m <n
P P w tq w w w
m I o o ü I o ü I
1 ’Φ 'T· 1 M· 1 ^4· 1
p
Φ rd 0
-19193629 u
o táblázat (folytatás) in θ’ +>
«!
Φ ffl
in cn KO CM cn L·- KO h- C- <n co
>- KO CM o rH KO C— xt* O in KO
pH rH | pH pH 1 pH I rH rH rH I cn CM rH rH
o rH 1 cn 1 l·- CM 1 xt 1 rH 1 rH 1 in GO 1 KO
xf C— KO o O O KO cn o xfr KO
rH rH pH pH pH pH pH pH CM rH pH
pH rH 1 pH
rt rH 1 rt ö rt
1 •rt in 1 rt 1
CM 1 * | 1 CM tf KO
1 KO m z-x 1 z—x 1 rH σ
o 1 rH z—x •rt pH ö rt rt ö
•rt ö «—1 •rt •rt H 1 rt rt 1 A •9
τ> •rt 1 P K Q Z—X 1 CM P tf
•rt N •rt Φ o P rH CM rt 1 1 CD
ε CD H ε P Φ rt 1 ε P in rt
•rl •rt O 1 φ ε P ö rt rt * A
A A P •rt ε 1 ® •H A m P
♦rt -P Φ M 1 A ε Ό rt rt *
Λ 1 1 o A O 1 rt Λ 8 rH in
1 in xt* P o 3 •rt ε 1 rt 1 *
•rt 1 Φ 2 rH K rt rt A rt m
M m ζ—x ε pH pH pH pH o pH A K rt H
o » o •pl •rt •rl •rl •rl P •rl rt o P< o rH
-P rH g rH | •pl | 1 Φ 1 P< P 1 P I
Φ 1 •rt •rt *-z CM CM X—z CM X_x· CM 1 © rt Φ rt
ε rH a 1 1 | x-z | | 1 1 | pH ε M ε H
1 •rt CD KO KO G 1 g KO KO g rt 1 O 1 0
KO -P 1 1 1 •rt KO •rt 1 rt 1 •rl P KO P *4· P
I φ rH ö •pl »Ö 1 •rl ·& rt Φ 1 Φ 1 Φ
pH ε •rt •rt M •H pH •rl K rt K •rl ε rH ε rH 6
•rt •rt P N o ε rt ε o ε o 8 Ή rt rt •rl rt
-P Tj Φ CD P •rt P •pl P •rl P rt 'Cí P *0 P pH Ό
Φ 1 ε •rt Φ A Φ A Φ A Φ A Φ 1 Φ rt 1
ε X-Z A ε Ή ε rt ε •rl B rt κθ 8 KO B 1
| 1 P 1 CL 1 Pl 1 1 CL 1 «1 1 KO Vl
M CM CM 1 xj- 1 1 xt 1 1 xf· xt· CM 1 CM
WWW W •rl e
aj
rH rl H rt pH rt
rt rt •rt rt •rt •rt
P P P P P P
Φ Φ Φ © © Φ
ε ε ε ε ε ε
ΤΪ
-P
Φ β
•pH
T3 o O O O o
cn W H h FI Fi n
o | m I W |
xt- 1
fH F$ h w w m w
Ilii ’t Y Kj- 'T
F.
in KO !>- CO <n o pH CM m in kO
xt xt xt < in IT in in in in in
rH rH pH pH rH rH rH rH rH pH rH pH
-20193629 o
o táblázat (folytatás) in tó
o CO cn in CM in t- tn CM l·- in
cn CO C— co t*- 00 cn KO cn KO o KO
r-l rd rt rd rd irt rd rt r-l r-l CM rt
1 1 1 1 I 1 1 1 t 1 1 1
r- <n t- t- CM cn r-H in o in in tn
CM CO f- 00 t- c- cn ko <n in O
rt rd rt rd rd rt rd r-l rd rt CM rt
rd 1 rl 1
r-l td rd 1 •rt rt P
rt | id •H in 1 •rt •H
1 KO £ 1 ·> CM 1
CM | a CM cn 1 | CM ©
1 P td rd 1 ·> rd ö r-x 1 td
ή •H R •H p rd •rí •rt td q R
•rt P | H 1 | •d H •rt P
Ό © | CM Z—% CM rt o irt Ό 1
•rt •H in 1 •rl o 1 a p •rt rt 1-1 in
a R ·» P a P P rl © 1 •rl a ·»
•rl P cn •H Ή •H •3 rt | CM | rt m
rt t ·» Ό R a τί rl R rd 1 CM rt •k
•H in rd •H •H © Ή P. o •rl 0 1 •rt r-l
P. « 1 6 Λ | a 1 5 1 •rl q P, 1
1 m «Η •H 1 r-1 •H 1-1 KO T) •rt 1 -rd
•η « H R •H •H R H «Η 1 fi •d rt K
H r-l o •rd H P •rl o 1 P a •rt rt o
o 1 p Λ o © rt CM •rl rt a P
•H © 1 P a fi 1 ® N rt •rt <D ©
e H a r-f © 1 •rf s 1 © •rl rt 1 1
a o 1 •H a | KO K 1 it •H P, rt KO
t P P 1 » O KO 1 R 1 Pi 1 1
KO Φ 1 © KO 1 ϋ P | 1-1 P i-l 1 rt td
1 Θ rd a 1 Ή fi © rl M 1 H rt K K
rt •H •H •H R H « a rt o in o rt o o
Ό *0 P r-l *0 Ό o (0 Ή -P -p •k P -p P
rt 1 © rt 1 rd P •rt 'd Φ V tn « Φ ©
ΛΙ 6 1 KO AJ © A 1 S a •k a a a a
1 t 1 KO ·> | 1 P KO 1 1 r-l 1 1 1
+ CM CM 1 CM 1 * it CM 1 it •M- 1+ CM
W W W w » W
cn «4 m tó tó w tó tó it tó tó tó o
I
It hP tó u
I it cn tn
8
I I •φ ·Μtn tó
-P
Φ
V IQ
c— co cn O ι—1 CM
in in in KO KO KO
rd rd rd rd rd rt
m in KO t- <X) cn
KO KO KO KO KO KO KO
r-l rH rH rd rd rd rd
-6-il 134-136
170. 4-CH, 0 etil H 4-metil-6-etil-pirimidin-2-il 197-200
-21193629 táblázat (folytatás)
Ο 0 NO <*> 04 in 00 04 CM ιη ω Ό o Φ NO NO rd GO rd NO Ο- ΝΟ o M*
v-z « rd rd tó | cn rd tó | tó | rd • rd | rd rd rd
Ρι M cn 1 C- co 1 in 1 o 1 M* 1 co 1 O 1 M· 1 cn
cn Tí- 04 φ I 00 NO 0- NO c- NO NO cn
o rd rd ζ-\ Η rd rd rd rd rd rd
1 Η 1 rd rd 1
I in 1 -ο q Tf vd ö
β * Ή ιη Ρ 1 t) 1 1 •H
•rd cn 1 * φ 04 1 N NO NO »9
N ·> 04 cn 1 1 rd 04 Φ 1 1 O
CD rd 1 ·» Η rd Tf 1 Ti •H
Ή 1 ό rd Ο •H 1 d Pl •3 •rd Fd
H z—s 1 2 1 CM P fcd N P
P rd Ό rd 0J 1 •ö 1 o CD 1
1 •ed Η •Η f B q in •ed •rd in
in P 0 Κ •Η fl •rd a Fd fd •k
·. Φ Ο f4 «Η P •rd cn P p m
cn a Ρ Ρ •Ρ rd »tí Ή h Vk 1 1 *k
1 φ 1 Ή id Pl a rd m in rd
rd •H Ρ< 1 CM 1 a 1 tI P. 1 •k « 1
1 M I § ·» NO •rt fd 1 rl cn <n Tf
•H O Q W CM 1 h M •H H * H
M P Κ «k β Ή o A H 8 rd rd 8
O Φ rd ο CJ CM. 4d P 1 o P 1 1 -p
+3 »—z •rf •Ρ I Ή <_ζ (9 1 Φ fd -P Φ tI ίγΙ ©
Φ 1 1 ν £2- 1 1 CD rd a H 9 a H H a
1 M“ NO 1 Ύ co Μ* •Η •H 1 O a 1 8 8 1
•Μ- 1 1 νο I 1 Fd P VO P Μ- P P Μ-
Ι •rl β 1 I 0 •Η P © 1 Φ ι Φ Φ Ι
rd K •íd Η Η 1 6 a 1 rd a a rd
Ή o (4 Ή Ν ο M- »rl •H P •Η Tf tI •H
P rd P CO +> Ο » »Ö -P Ό P *0 ·& •P rd
Φ *rd Φ ♦H S Φ φ cn Φ Φ 1 Φ rd
a 1 6 β Β Ρ 6 » NO a NO Ni a 1 M- M* a 1
1 NO 1 P 1 1 1 rd Vk 1 1 1 y> Vk 1 NO
04 04 04 1 04 1 M“ •kl· CM 1 CM 04 04 í
m m
W w « W W w w W W W w
Cf
Φ CQ
rd •H © 1 rd •H P Φ rd P P Φ 1 rd Tf P Φ rd •H P Φ rd Tf P Φ
rd rd rd rd •rd 1 •rl 1 •rl 1 •rd 1 H 1 •rí
•H Tf ΤΪ id H K K K H H
-P •P P P P o O o O Q o
Φ © Φ Φ Φ P P P P P P
Φ Φ Φ Φ Φ Φ
v v a I a I a | a I
CM CM CM CM • CM
o o O o O O O O O O O
I
Ί(Λ
ΓΛ
W W O O
I I tó tó +»
V cn <n w w ü o I I m- m* • · · rd cm cn t- O t*~ rd rd rd
• M* • in • NO • t- • co • cn • o • rd • CM • cn
0- 0- c- c~ c— t- co 00 00 00
rd r*d rd rd rd rd rd
-22193629 o
o
P.
o
o o cn rrt <A o IA x—* CM
XO H o IA co l·* NO
irt r-l CM CM irt r-l r-l rrt r-l H
1 1 1 1 1 1 1 & 1 S
CO c- 00 cn rrt co O o O
í*\ in r-l cn IA t- b- »O NO
irt r-l CM irt irt r—1 irt irt
CM
I •4r-l
CM
C~
CO r-l
I
CM
CO
CM
I cn o
r-t tó táblázat (folytatás) in tó
•S 5 r-l •rt rrt rrt Ή 1 r-l
N N 1 •rt •H 1 in •rt
σ (0 CM 1 ta NO 1
•rt •rt 1 r-l CM <0 1 <A CM
•A A rrt d •rt 1 •rt «k 1
P P t-l •rt 1 A •3 irt d
1 1 1 d CM •3 P N 1 rt
IA IA CM •rt 1 •d 1 CD X—X •d
* •k 1 0 ö •H in •rt o •rt
<a «k tn 5 rt R 5 Λ m P 5 0 t-l
irt r-l t-l •rt R ·» t 0 R
1 1 •rt Pr a •rt rrt IA a •rt
•rt •rl a 1 •H Pr 1 * 1 Pr
K H «3 •rl A 1 •rl IA r-l 1
o O H •H •rt H t-l •rt
•P P •rt O Pl H o r-l P H
« Φ Pl -P | O P 1 Φ r-t o
B 0 1 5 rt P Φ •rt 0 •rt -P
1 1 irt 0 1 M V f H 1 Φ
tf ti- •rt o 0 o 1 XO 0
l 1 P XO P 1 P ti- 1 1
r-l r-l Φ 1 Φ XO | Φ 1 d XO
•rt •rt a r-l a 1 r-l a •rt rt 1
P r-l P rrt ♦H •rt •rl R •rt •rt H N R
β •rt β •rt •Ö P Ό P r-l »0 o 00 Ό
0 1 0 1 1 « 1 r-l Φ l-l t -P •rt r—1
1 xo 1 XO NO 0 NO 44 a 1 Φ R 44
CM 1 CM 1 1 •X 1 1 XO «X 1 •P 1
•«í- rt- CM 1 CM CM 1 ti·
rrt r-l
t-l •rt
P P
Φ S w w w W
S 0
I
CM
I •d •rt h
•rt
Pr
I •rl
M
O
P
I xo p
« ?
-e tó
H, tó +>
φ
rrt irt rrt irt r-l r-l irt rrt
rl •rt •rt •rt rt •rt •rl •rt
P P P P P P P P
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
ar
m cn m . tn <A tn cn cn
w W
o I o | o o a ü o I u o a
1 <· 1 1 1 M· 1 1 1 1 <·
+>
v o
• · 4
tf IA NO t- 00 cn o irt CM IA
CD 00 00 00 co 00 <n cn cn <n cn
r-l irt rrt irt rrt rrt irt rrt irt r—1 irt
196. 4-CH3 0 metil . H 4,6-dimetil-pirimidin-2-il 228
197. 4-CHq 0 metil H 4-metil-6-metoxi-pirimidin-2-il 209-210
-23193629 o
o
X--Z
Λ
O
PS táblázat (folytatás).
in tó
H tó cr <<
Φ <Q
0 m KO CM NO co NO in irt CO GO
0 0 0 t- in P cn CM O t-
CM I CM * CM irt í—1 P a P CM 1 CM rrt P |
1 • CM 1 O • cn 1 in M- 1 rt 1 0 1 t- I t-
cn O 0 t> P cn CM 0 C- KO
irt CM CM irt P P P CM CM rrt irt
1 irt
P ά •rt t P
P •3 1 in P
1 n KO » 1
rH CM o 1 m NO 1
•rt 1 •rl q * P | 1 1 X.
1 R •rt P P a z-x z-x P
CM P P » 1 P P P P P
1 1 to <-x Φ N rrt H P P
q P in •rt 0 a P irt •rt 0 P Φ
•rt •ö B R A 1 CO •rt 1 P 0 a
P m P P R 1 CM Φ a 1 1
•H R «» 1 a H P CM 1 ? R
6 P P UX φ O 1 1 q R O
H Pi 1 •t 1 P in q •rt R O 2
R 1 P ex r—1 Φ ** •a ί3 O 3 P
•rt P K * P a H cn X) •rt 3 irt P irt
P. H 0 r-l P P •rl rt 0 P rl Vi •rl P
i 0 P 1 Φ P p 1 P ε •rt M 1 P 1 P
•rl P Φ rt a Ή x^· CM 1 •rt r P CM p CM XmZ
φ a K X—z 1 1 1 P R •rt p 1 x*»z 1 1
O a 1 O 1 NO NO A P •rt O< XZ' q | q NO
-P I Μ- •P Μ- 1 1 P P & 1 N •a KO rt 1
® NO Ι ® Ι P P Φ 1 •rt d 1 •d P
ε 1 P s P P H P a irt M tn •rt rrt •rt H
•rl R Ρ •rt K 0 a P •rl O P 0 •rt B 0
d so Ρ rl XI 0 CO p P P -P P & •rl P •rt P
1 P Φ rt 1 P P © R 1 ® V 1 R Φ R Φ
KO 44 a 1 rt Φ R a •rl xj- ε 1 NO rt ? •rt a 1
fe 1 1 KO fe 1 p 1 o< » fe P. P.
rt M- CM 1 CM CM 1 •φ 1 CM rt rt rt 7t
w w W w W W w w
P P P P P P P P P P P p
P P P P P P P P P P P P
P P P P P P P P P P P P
Φ Φ Φ Φ Φ 5 Φ Φ Φ Φ Φ Φ
a a a a a a a a a a a a
m m m g g
I I I rt- rt rt• · · co σ» o cn σ> ο irt r—l CM
0 O 0 O 0 0 0
ΙΛ rx rx
P w w P W W
0 1 0 0 O O > 0 B
1 u- 1 •Φ 1 M- 9 M- 9 1 rt- 1 rt-
rrt CM σ\ M- in NO Ι-
O O o O 0 O Ο
CM CM CM CM CM CM CM
§
CM •P ®
s
I rt •
σκ o
CM
-pirimidin-2-il 164-166
210. 4-CH3 0 metil H 4-metoxi-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-pirimid.in.-i-il 178-182
-24193629
ο.
ο ι—Ι «
ΙΑ ar ρ
© φ
ί»
Μ* σ\ ο σ» C- νί) Ο
ΚΟ Μ- ω ΚΟ Η
Η Η rH ι Η I Η Η ι C\J
1 Ο 1 ί>- 1 t- 1 Μ* V ιη 1 Μ* κο
Κ0 Μ* t- ΚΟ ΚΟ ο
rH Η ρΗ Η Η Η ΟΙ
Η 1 ιη I I ti
•rt •Η Η Η
1 cn Ν •rt
ΟΙ •Η •Η 1 1
I (Μ
I
Ρ.
I ο
h ρ
Ο *tí H ι-1 1 rl
Ρ •rt •rt •rt in s
φ S P P ·» © •rt
| •rt Φ Φ tn 1 B
fc rH fc a a * H H •rt
ο •rt •rt 1 p-i ♦rt •rt fc
3 1 •rt η 1 P 1 •rt
Η κο 1 H H •rt Φ KO P,
Μ 1 H O o H B 1 1
1 C •rt P P o •rt K H
04 •rt 5 H φ P •rt •rt
·*-*· Ν Φ •rt *—· φ N •P
| Φ | 1 1 1 | © Φ
Μ- •Η kO 1 KO KO rH Μ- Μ- •rt 1
Ι fc 1 Μ- 1 1 •rl Ι Ι fc <o
•rt Ρ ♦rt Ι •H | •rt •rt P |
Η 1 K rH •rt H Ol H K 1 rH
ο ιη o •rt tl o 1 o O in rt
Ρ * P P © P P H P « P
© Φ Φ ♦rt Φ •rt Φ •rt © ro ©
Β * 0 a fc B 1 B * S
| pH 1 1 P 1 ♦rt 1 1 H 1
04 1 M- 04 1 B 04 1 04 1 M-
W W ω W W w ÍU
rH H H H H rH pH
•rl •rt rl •rt •rt •rt •rl
P P P P P P
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
θ Η tn tn tn δ δ <η
W ο
tn
W υ
tn ι
τ>tn ι
Ί·
© •k
a H Ol m Μ- in KO b-
© H rH rH Η H H rH
tl 04 Ol Ol Ol 04 Ol 04
©
-25193629
Ρ.
ο
CM
ΙΑ
Η
I τ|·*#•Η
Ε ο
σ\
Γ~ί ι
σι
C0
Μ r4 tó
I in tó —tó o
o
I
I
CM
O
CO
I
I o
o
I
Ö
4U
Λ) tó ιη «
Φ γΗ ® öl φ φ
•Η 1 •Η
Η •Η Α
14 «Ρ
I 1
ΙΑ 1 ΙΑ
CM *
« OJ •κ
r4 η γ4
| CM |
•Η λ—·»
Η , •Η
ο 'i· Μ
•Ρ r—1 1 Ο Η
φ •Η •Η •Η
Β 1 Η φ 1
•Η <0 Ο 1
*0 1 (4 1
1 ά Φ Ο ό
•3 a 3 •Η
Μ Ν I γ4 Β
Ο Ή Φ
Μ Μ
γΗ
•Η
Ο Ρ
G Φ
•Η Β
Β
φ
$1
r-l
•Η
«Ρ
Φ
θ
Ή
Ό Ο
γΗ (Α σ>
-26193629
Készítmények
Az (IC) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények a hagyományos eljárásokkal állíthatók elő. Ilyen készítmények a porok, granulátumok, pelletek, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgálható koncentrátumok stb. Ezek közül sok készítmény közvetlenül alkalmazható. Alkalmas közegben porlasztható készítményeket állíthatunk elő, melyek hektáronként néhány litertől több száz liter mennyiségben alkalmazhatók. A készítmények mintegy 0,1—95 tömegszázalék hatóanyagot, valamint 0,1—20 tömegszázalék felületaktív anyagot és/vagy 1—99,9 tömegszázalék szilárd vagy folyékony hígítószert tartalmaznak. Pontosabban meghatározva, a készítmény a XI. táblázatban megadott arányban tartalmazzák az egyes alkotóré10 székét.
XI. táblázat
Ható- anyag Ltr.l*’ Hígítc- szer Ctx]*' Felület- aktív anyag [t%]*^
Nedvesíthető porok 20-90 0-74 1-10
Olaj szuszpenziók, emulziók, oldatok (beleértve az emulgalható koncentratumokat is) 3-50 40-95 0-15
Vizes szuszpenzió 10-50 40-84 1-20
Porok Granulátumok és pelle- 1-25 70-99 1-20
tek 0,1-95 5-99,9 0-15
Nagy hatékonyságú készítmények 90-95 0-10 0-2
3f) A hatóanyag és felületaktív anyag és/vagy a hígító összege egyenlő
A felhasználási területtől és a hatóanyag fizikai tulajdonságaitól függően a készítmények kisebb vagy nagyobb mennyiségben tartalmazhatják a hatóanyagot. Néha kívánatos, hogy a felületaktív anyagok a hatóanyaghoz viszonyított aránya nagyobb legyen, A felületaktív anyagokat vagy eleve a készítménybe keverjük vagy elkészítéskor a keverő tartályba adagoljuk.
A leggyakrabban felhasznált szilárd hígítószereket Watkins és munkatársai ismertetik [„Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers. 2. kiadás, Dorland Books, Caldwell, New Yersey], de alkalmazhatunk egyéb — akár ásványi, akár mesterségesen előállított — szilárd hígítószereket is. A nedvesíthető porokhoz előnyösebbek a nagyobb abszorpciós képességű hígítók, míg a porok számára előnyösebbek a sűrűbb hígítók. A leggyakrabban felhasznált folyékony hígítószereket és oldószereket Marsden ismerteti [„Solvents Guide“, 2. kiadás, Intrescience, New York (1950)1. Szuszpenzió koncentrátumok esetében előnyös a 0,1 tömeg%-nál kisebb oldhatóság; az oldat koncentrátumok 0°C-on előnyösen stabilisak a fázisszétválással szemben. A felületaktív anyagokat és azok ajánlott felhasználásait a következő szakirodalmi helyeken ismertetik: „McCutcheon’s a 100 tZ-kal.
Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Yersey, valamint Sisely és Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co.,Inc., New York (1964). A készítmények mindegyike kis mennyiségben tartalmaz habzást, összesülést, korróziót, mikrobiológiai növekedést stb. csökkentő adalékanyagokat.
Az ilyen készítmény előállításának módszerei jól ismertek. Az oldatok az alkotórészek egyszerű összekeverésével állíthatók elő. Finom szilárd készítmények keveréssel, továbbá általában kalapácsos fluidágyas malomban végzett őrléssel állíthatók elő. A szuszpenziókat nedves őrléssel állítjuk elő (lásd pld. Littler, 3 060 084 sz. USA-beli szabadalom). A granulátumok és pelletek a hatóanyag szemcsés hordozóanyagra való rápermetezésével vagy agglomerálással állíthatókelő. Ezzel kapcsolatban utalunk a következő szakirodalmi helyekre: J.E.Browing, „Agglomeration, Chemical Engineering, 147 (1967. december 4.) és „Perry’s Chemical Enguneers’s Handbook*1, 4. kiadás, McGraw-Hill, New York, 8—59 (1963).
A készítmények előállításával kapcsolatos további információk az alábbi szakirodalmi helyeken találhatók:
-27193629
H.M.Loux, 3 235 361 sz. USA-beli szabadalom (1966. február 15.), 6. hasáb 16. sorától a 7. hasáb 19. soráig, valamint a 10—14. példákban.
R.W.Luckenbaugh, 3 309 192 sz. USA-beli szabadalom (1967. március 14.), 5. hasáb 43. sorától a 7. hasáb 62. soráig, valamint a 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 58., 132., 138 140., 162—164., 166., 167. és 169—182.
példákban.
H.Gysin és E.Knusli, 2 891 855 sz. USA-beli szabadalom (1959. június 23.), 3. hasáb 66. sorától az 5. hasáb 17. soráig, valamint az 1-4 példákban.
G.C.Klingman, „Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 81—96 (1961).
J.D.Fryer és S.A.Evans, „Weed Control Handbook, 5. kiadás, Blackweil Scientific Publications, Oxford, 101 —103 (1968).
Az alábbi példákban minden rész- és százalékérték tömegrészt, illetve tömegszázalékot jelent, hacsak másképp nem jelöljük.
9. példa
Nedvesíthető por metil-3-j [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfoniI)-2-tiofénkarboxilát 80% nátrium-a lkil-nafta lin-szulfonát 2% nátrium-iignin-szulfonát 2% szintetikus amorf szilícíum-oxid 3% kaolinit 13%
Az alkotórészeket összekeverjük, az 50 mikron alatti szemcseméret eléréséig kalapácsos malomban őröljük, újra összekeverjük, majd csomagoljuk.
10. példa Nedvesíthető por metíI-3-{[(4,6-dímetoxi-pirimidin-2-iI)-amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 50% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2% alacsony viszkozitású metil-cellulóz 2% kovaföld 46%
Az alkotórészeket összekeverjük, kalapácsos malomban durván megőröljük, majd légőrléssel lényegében 10 mikronnál kisebb átmérőjű szemcséket állítunk elő. A terméket csomagolás előtt újra összekeverjük.
11. példa Granulátum a 10. példa szerinti nedvesíthető por 5% attapulgit granulátumok 95% (U.S.S. 20—40 mesh; 0,84—0,42 mm)
A mintegy 25% szilárd anyagot tartalmazó nedvesíthető por szuszpenzióját egy keverőben attapulgit granulák felületére permetezzük. A granulákat szárítjuk és csomagoljuk.
12. példa Extrudált pellet metil-3-f [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonilj-2-tiofénkarboxilát 25% vízmentes nátrium-szulfát 10% nyers kalcium-lignin-szulfonát 5% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 1 % kalcium/magnézium-bentonit 59%
Az alkotórészeket összekeverjük, kalapácsos malomban őröljük, majd körülbelül 12% vízzel megnedvesítjük. A keveréket körülbelül 3 mm-es átmérőjű hengerekként extrudáljuk, és a hengereket körülbelül 3 mm-es hosszúságú pelletekké daraboljuk. Ezek közvetlenül szárítás után felhasználhatók, vagy a szárított pelleteket összetörhetjük, majd egy U.S.S. No. 20 szitán (0,84 mm-es lyukméret) átrostálhatjuk. A U.S.S. No. 40-es szitán (0,42 mm-es lyukméret) fennmaradt granulátumokat felhasználásra csomagolhatjuk, az apróbb részecskéket pedig visszatáplálhatjuk.
13. példa Olaj szuszpenzió metil-3-{ [ (4,6-dimeti 1 -pirmidin-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 25% polioxietilén-szorbitol-hexaoleát 5% erősen alifás szénhidrogén olaj 70%
Az alkotórészeket egy homokmalomban összeőrőljük. Ezt a műveletet addig folytatjuk, míg a részecskék mérete nem lesz 5 mikronnál kisebb. A kapott szuszpenziót közvetlenül felhasználhatjuk, azonban felhasználás előtt előnyösen olajokkal felhígítjuk vagy vízben emulgáljuk.
14. példa Nedvesíthető por metil-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- amino-ka rbonil] -amino-szulfonilj-2-tioíénkarboxilát 20% nátrium-al ki 1-nafta lin-szulfonát 4% nátrium-iignin-szulfonát 4% kis viszkozitású metil-cellulóz 3% attapulgit 69%
Az alkotórészeket alaposan összekeverjük. Kalapácsos malomban őröljük ezután lényegében 100 mikronnál kisebb méretű szemcséket kapunk. Ezt az anyagot ismét összekeverjük, majd átszitáljuk egy U.S.S. No. 50 méretű szitán (0,3 mm-es lyukméret), végül csomagoljuk.
15. példa Olaj szuszpenzió meti 1-3-( [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-r) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tíofér karboxilát 35% polihidroxilezett karbonsavészterek és olajban oldható petróleumszulfonátok keveréke 6% xilol , , 59%
Az alkotórészeket összekeverjük, egy homokmalomban összeőrőljük, így 3 mikron-28193629 nál kisebb méretű szemcséket kapunk. A termék közvetlenül felhasználható, vagy olajokkal hígítható vagy vízben emulgálható.
16. példa
Nagy hatóanyagtartalmű koncentrátum metil-3-{ [ (4,6-dimetil - pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 99% szilika-aerogél 0,5% szintetikus amorf szilícium-oxid 0,5%
Az alkotórészeket összekeverjük, majd egy kalapácsos malomban őröljük. Ily módon egy olyan anyagot kapunk, amely gyakorlatilag átrostálható egy U.S.S.No. 50 méretű (0,3 mm-es-lyukméretű) szitán. A koncentrátum kívánt esetben tovább alakítható.
17. példa
Kis hatóanyagtartalmű granulátum metil-3-( [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-i 1) -amino-karbonil] -amino-szu! fonil)-2-tiofénkarboxilát 1%
N.N-dimetil-formamid 9% attapulgit granulátumok (U.S.S. 20—40 mesh) (0,84 mm)90%
A hatóanyagot feloldjuk az oldószerben, majd az oldatot egy forgó keverőben rápermeteztük a portalanított granulátumokra. Miután az oldat permetezését befejeztük, a keverőt még egy rövid ideig forgásban hagyjuk, majd a granulátumokat csomagoljuk.
18. példa Vizes szuszpenzió metil-3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil ] -amino-szulfonilj-2-tiofénkarboxilát 40% poliakrilsav sűrítő 0,3% dodecil-fenol-poli(etilén-glikol)-éter 0,5% dinátrium-foszfát 1,0% mononátrium-foszfát 0,5% poli(vinil-alkohol) 1,0% víz 56,7%
Az alkotórészeket összekeverjük, majd egy homokmalomban összeőröljük, így lényegében 5 mikronnál kisebb szemcséket kapunk.
19. példa Oldat metil-3-{ [ (4,6-dimetil-pírimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 5% víz 95%
A vegyületet közvetlenül hozzáadjuk vízhez, és keverés közben elkészítjük az oldatot, melyet ezután közvetlenül csomagolhatunk felhasználásra.
20. példa Granulátum metil-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 80% nedvesítőszer 1 % nyers lignin-szulfonátsó (5—20% természetes cukrot tartalmaz) 10% attapulgit agyag 9%
Az alkotórészeket összekeverjük, majd megőröljük úgy, hogy egy 100 mesh méretű szítán átrostálhatók legyenek. Ezt az anyagot ezután egy fluidágyas granulálóberendezésbe adagoljuk, amelyben a levegőáramot úgy állítjuk be, hogy az anyagot lágyan fluidizálja, és fluidizált anyagra vizet permetezünk. A fluidizálást és a permetezést addig folytatjuk, míg a granulátumok el nem érik a kívánt méretet. Ekkor a permetezést leállítjuk, de a fluidizálást — adott esetben melegítés mellett — tovább folytatjuk, mígcsak a víztartalom kívánt szintre nem csökken (általában 1% alá). Ezután az anyagot kivesszük a fluidágyból, a kívánt méretre rostáljuk (általában 14—100 mesh, azaz 1410—149 mikron), majd felhasználásra csomagoljuk.
21. példa
Kis hatóanyagtartalmú granulátum metil-3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-tiofénkarboxilát 0,1% attapulgit granulák 99,9% (U.S.S. 20—40 mesh) (0,84 mm)
A hatóanyagot oldószerben feloldjuk, majd az oldatot egy keverőben rápermetezzük a portalanított granulákra. Az oldat rápermetezésének befejezése után az anyagot az oldószer eltávolítása végett felmelegítjük. Lehűlés után az anyagot csomagoljuk.
Felhasználás
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek herbicid hatással rendelkeznek, és széles körben alkalmazhatók mint preés/vagy posztemergens hatóanyagok gyomok irtására. Felhasználhatók olyan helyeken, ahol szükség van teljes növényzet elpusztítására, például üzemanyagtartályok környezetében, ipari raktárak környezetében, parkolók körül, „drive-in“ színházak körül, autópályák és vasutak körül stb. Emellett a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hasznosak gyomok szelektív preés posztemergens Irtásában különböző terményekben, így például búzában és szójában.
Azt, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket milyen mennyiségben alkalmazzuk, számos tényezőtől függ, így például attól, hogy azokat szelektív vagy általános herbicidekként alkalmazzuk, a kezelt terménytől, az irtandó gyomok fajtájától, időjárási- és klímaviszonyoktól, a kiválasztott készítmény formától, az alkalmazás módjától, a levélzet mennyiségtől stb. Általában a szóban forgó vegyületeket körülbelül 0,06—10 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk, ennél alacsonyabb dózisok „könnyebb és/ /vagy alacsony szervesanyag-tartalmú termőföldeken történő felhasználásra javallottak szelektív gyomirtásra vagy olyan alkalma29
-29193629 zásokra, ahol csak rövidtávú hatásra van szükség.
A találmány szerinti vegyületeket felhasználhatjuk bármilyen más, kereskedelemben kapható herbicid hatóanyaggal kombinálva is. Ilyen egyéb herbicid hatóanyagok lehetnek például triazin, triazol, uracil, karbamid, amid, difeniI-éter, karbamát és bipiridilium típusúak.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek herbicid tulajdonságait számos növényházi kísérletben kimutattuk. Az alábbiakban közöljük e kísérletek eredményeit.
A teszt
Egy termesztő közegbe elültettünk ujjasmuhar (Digitaria spp.), kakaslábfü (Echinochloa crusgalli), vadzab (Avena fatua), kasszia (Cassia tora), hajnalka (lpomoea spp.), szerbtövis (Xanthium spp.), cirok, kukorica, szójabab, rizs és búza magvait, valamint diósásgumókat, és ezeket preemergens módon kezeltük a vegyszerek nemtoxikus oldószereleggyel készült oldataival. Az oldószerelegy összetétele: 91,8 térf% aceton, 4,0 térf% víz, 4,0 térf% glicerin, 0,2 térf% polioxi-etilén 20, szorbitán-monolanrát. Ezzel egy időben be58 permeteztük a következő növényeket: ötlevelű (beleértve a szikleveleket is) gyapot, háromlevelű fehérhab, kétlevelű ujjasmuhar, kakaslábfű és vadzab, háromlevelű kasszia (beleértve a szikleveleket is), négylevelű hajnalka és szerbtövis (beleértve a szikleveleket is), négylevelű cirok és kukorica, két sziklevelű szójabab, háromlevelű búza és három-öt-levelű diósás. A kezelt növényeket és kontrollokat 16 napon át növényházban tartottuk, majd az összes fajtát a kontrolihoz hasonlítva vizuálisan kiértékeltük a kezelés hatását. Az értékelést egy O-tól (=nincs károsodás) 10-ig (=teljes pusztulás) terjedő skálán végeztük. A számok mellé írt betűjelek jelentése a következő: B = megégés; G = növekedésbeli retardáció; C = elsárgulás/elszáradás; D = lombhullás; 6Y = kezdeti rügy vagy virág; 6F — késleltetett virágzás; U = szokatlan pigmentáció; S = albinizmus; E = növekedésbeli gátlás; és H = formatív hatások. Az imént ismertetett eljárással vizsgált vegyületek kiértékelése az A táblázatban található. Látható, hogy néhány vizsgált vegyület felhasználható gyomok szelektív pre- és posztemergens irtására szójababban és búzában.
-30193629
A táblázat
(27) képletű (28) képletű (29) képletű
vegyület vegyület vegyület
[kg/ha] 0,1 0,1 0,1
Posztemergensként
fehérbab 60, 90, 6Y 50, 8G, 6Y 8D, 90, 6Y
gyapot 3U, 90 70, 90 70, 9G
hajnalka 90 100 100
szerbtövis 50, 90 90 30, 90
kasszia 0 20 IC, 30
diósás 50, 90 IC, 90 40, 9G
uj jasmuhar 50, 9G 30, 8G 60, 9G
kakas láb fű 60, 9G 90 90
vadzab 2G IC, 70 20, 8G
búza 10, 9G 20, 80 30, 7Ű
kukorica IC , 9H 2U, 90 10, 9G
szójabab 3G 50, 9G 20, 80
rizs 20, 9G 50, 90 30, 90
cirok IC, 9G 5U, 90 30, 90
Preemergensként
hajnalka 9G 90 90
szerbtövis 90 9H 9H
kasszia 6G 8G 8G
diósás 10B 10E 10E
ujjasmuhar IC, 7G 10, 7G IC, 8G
kakaslábfű IC, 9H IC, 9H 10, 9H
vadzab IC, 60 IC, 80 IC, 8G
búza IC, 9G 10, 9G 10, 9H
kukorioa IC, 9H 90 9G
szójabab 0 6H 6H
rizs 10E 10E 10E
cirok 10H 10E IC, 9H
-31193629
A táblázat (folyté
(30) képletü vegyület (31) képletíí vegyület (32) képletíí vegyület
[kg/ha] 0,1 0,4 0,1
lösz. temergensként
fehérbab 9C 6C, 90 2C, 80, 6Y
gyapot 3C, 70 3C, 3H 9C
cirok IC, 90 20, 9H 2C, 7H
kukorica 2C, 8H 2C, 7H 9H
szójabab IC, 2H 2C, 3G 5C, 90
búza 0 0 IH
vadzab 0 0 IH
rizs - IC, 5G 2C, 80
kakas lábfíí 2C , 8H 2C, 5H 2C, 9H
ujjasmuhar IC, 50 40 IC
hajnalka 5C, 80 IC, 3H 10C
szerbtövis 100 IC, 50 10C
kasszia IC 2C, 2H 2C, 7H
diósás 0 IC IC
Preemergensként
cirok 10, 9H 3C, 9H IC, 7H
kukorica IC, 4G IC, 5H 50
szójabab 0 IC, Ili 2C, 5H
búza 0 0 0
vadzab 0 0 0
rizs 10E 10E 10E
kakas lábfíí IC, 50 3C 2C, 70
ujjasmuhar 0 3C 50
hajnalka 90 5G 9H
szerbtövis 8H 9G 9H
kasszia 2C 20 6G
diósás 0 10E 7G
-32193629
A -táblázat (folyt.)
(33) képlet# vegyület (34) képlet# vegyület (35) képlet# vegyület
[kg/ha] 0,1 0,4 0,05
Posítemergensként
fehérbab 9C 3C, 4G, 6P 3C
gyapot 9C IC, 7G 4C, 80
cirok 90 30, 4G IC, 5H
kukorica 7C 3U, 50 IC, 20
szójabab 2C 40 1H
búza 0 3C, 50 2C
vadzab 0 2C, 30 IC
rizs 50 3C, 4G IC, 20
kakaslábf# 10C 10C IC;
ujjasmuhar 30 10C 0
hajnalka 100 10C 4C, 9H
szerbtövis 60 10C 2C, 90
kasszia IC 0 2C
diósás IC 50, 50 0
Preemergens
cirok IC, 9H 7C, 80 0
kukorica IC, 80 0
szójabab 2C, 40 IC, 30 0
búza 30 10E 0
vadzab 0 3C, 4G 0
rizs 9H- 10E 0
kakaslábf# 20, 8G 50, 80 0
ujjasmuhar 2C 4C, 70 0
hajnalka 90 50, 3C 0
szerbtövis 8H 60, 50 0
kasszia 80 4G 0
diósás 30 10E 0
-33193629
A táblázat (folyt,)
(36) képlettí vegyület (37) képletű vegyület (38) képletű vegyület
[kg/ha] 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 6Y, 70, 9G 2B 1B
gyapot 60, 9G 0 3G
cirok 20, 9H 2C, 8H 0
kukorica 20, 8H 0 0
szójabab 20, 8G 1H 0
búza 20, 9G 0 0
vadzab 20 0 0
rizs 20, 9G 5G 0
kakaslábfü 30, 7H 0 0
ujjasmuhar 20 0 0
hajnalka 100 IC, 3G 0
szerbtövis 60, 9G 10 0
kasszia IC, 4G 10 0
diósás 20, 8G 0 0
Pre emergensként
cirok 20, 8H 6H 0
kukorica IC, 9H IC, 5G 0
szójabab 10, 3H 0 0
búza 9G 0 0
vadzab 20, 70 0
rizs 40, 9H 20 0
kakaslábfü 9H, 30 10 0
ujjasmuhar IC 0 0
hajnalka 9H 0 0
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 5G 20 0
diósás 10B 0 0
-34193629
A táblázat (folyt.)
(39) képlet# vegyület (40) képlet# vegyület (41) .képlet# vegyület
[kg/ha] 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 6Y, 1B, 2H 0 3D, 6ΐ
gyapot 40, 9G 0 0
cirok 10, 9G 0 20, 9G
kukorica 20, 8H 0 20, 7H
szójabab 20, 3G 0 1H
búza 0 0 0
vadzab 0 0 0
rizs 10, 3G 0 8G
kakaslábf# 20, 6H 0 2G
ujjasmuhar IC 0 0
hajnalka 30, 9G 0 0
szerbtövis 30, 9H 0 0
kasszia 20 0 0
diósás 20, 5G 0 2G
Preemergenskónt
cirok 20 0 6H
kukorica IC, 50 0 2G
szójabab 20, 4H 0 3H
búza 0 0 0
vadzab 0 0 0
rizs IC, 6G 0 5G
kakaslábf# 5H 0 1H
ujjasmuhar 0 0 0
hajnalka 9& 0 0
szerbtövis 5G 0 30, 8H
kasszia 0 0 1H
diósás 0 0 0
-35193629
A táblázat (folyt.)
(42) képletű vegyület (43) képlettí vegyület (44) képlettí vegyület
[kg/ha] 0,4 • 0,4 0,4
Posztemergensként
fehérbab 90 90 90
gyapot 10C 90 90
oirok 90 100 60, 90
kukorica 7U, 90 100 5Ú, 100
szójabab 90 90 60, 9G
búza 90 90 40, 8G
vadzab 90 90 80
rizs 80 80 50, 90
kakaslábfű 90 90 90
ujjasmuhar 90 90 90
ha jnalka 1OC 100 100
szerbtövis 100 100 90
kasszia 90 90 90
diósás 70, 90 90 60, 90
Preemergensként
cirok 10E 10E 60, 9H
kukorica 10E 10E 10E
szójabab 9H 9H 9H
búza 10E 10E 30, 90
vadzab 50, 9H 50, 9H 30, 9G
rizs 10E 10E 10E
kakaslábfű 9H 50, 9H 50, 9H
ujjasmuhar 10E 10E 60, 9G
hajnalka 9H 9H 90
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 100 9H 90
diósás 10E 10E 90
-36193629
A táblázat (folyt.)
(45) képietű vegyület (46) képietű vegyület (47) képlettí vegyület
[kg/ha] 0,4 0,1 0,05
Posatemergensként
fehérbab 9C 90 70, 90, 6Y
gyapot 90 90 60, 90
cirok 20, 90 20 10, 9G
kukorica 8U, 9C 3C 5C, 90
szójabab 50, 9G 90 6H
búza IC, 50 0 ic, 60
vadzab 20, 8G 0 20
rizs 90 50 80
kakaslábfü 9C 30 40, 9H
ujjasmuhar 80 IC 50
hajnalka 100 100 100
szerbtövis 90 100 50, 9G
kasszia 90 20 IC
diósás 90 IC 90
Preemergensként
cirok 60, 9H 40, 90 30, 90
kukorica 30, 9H 30, 90 IC, 90
szójabab 9H 9H IC, 3G
búza 10, 8H IC, 30 IC, 90
vadzab 30, 9G 2C, 70 IC, 8G
rizs 10E 9H 10E
kalcaslábfű 50, 9H 30, 9H 20, 9H
ujjasmuhar 30, 9H 2G IC
hajnalka 9H 90 9G
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 30, ?G 60 8G
diósás 10E 10E 10E
-37193629
A táblázat (folyt.)
(48) képlettí vegyület (49) képletü vegyület (50) képletü vegyület
[kg/haj 0,4 0,4 0,1
Posztemergensként
fehérbab 90 90 90
gyapot 90 90 90
cirok 90 90 50
kukorica 6U, 90 5U, 90 50
szójabab 90 90 90
búza 90 80 IC
vadzab 90 90 20
rizs 60, 90 60, 9G 90
kakaslábfü 90 90 90
ujjasmuhar 90 90 IC
hajnalka 100 100 90
szerbtövis 90 90 30
kasszia 90 60, 90 IC
diósás 90 90 20
Preemergensként
cirok 20, 90 10E 50, 9H
kukorica 10E 10E 50, 90
szójabab 9H 9H 9H,
búza 10E IC, 90 90-
vadzab 20, 9H 50, 9H 30, 90
rizs 10E 10E 10E
kakaslábftí 30, 9H 50, 9H 50, 9H
ujjasmuhar 10E 50, 90 20, 70
hajnalka 9G 9G 9H
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 60, 90 9G 90
diósás 10E 90 9G
-38193629
A táblázat (folyt,)
(51) képletű vegyület
[kg/ha] 0,1
Posztemergensként
fehérbab 0
gyapot 0
cirok 0
kukorica 0
szójabab 0
búza 0
vadzab 0
rizs 0
kakaslábfü 0
ujjasmuhar 0
hajnalka 0
szerbtövis 0
kasszia 0
diósás 0
Pre emer généként
oirok 0
kukox'ica 0
szójabab 0
bűz a 0
vadzab 0
rizs 0
kakaslábfü 0
ujjasmuhar 0
hajnalka 0
szerbtövis 0
kasszia 0
diósás 0
-39193629
A táblázat (folyt.)
23. vegyület 24· vegyület
kg/ha 0,4 0,4
Posztemergensként
fehérbab 9C 9C
gyapot 10C * 6C.9G
cirok 5C.9G 9C
kukorica 5V, 9G 7U, 9C
szójabab 5C, 9G 6C, 9G
búza 3G, 9G 4C, 9G
vadzab 6G 3C, 9G
rizs 6C, 9G 6C, 9G
kakaslábf íí 90 9G
ujjasmuhar 3C, 9G 4G, 9G
hajnalka 9C 9C
szerbtövis 10c 1ŰC
kasszia 5C, 9G 5C, 9G
diósás 9G. 9C
Preemergensként
cirok 5C, 9H 10E
kukorica 1OH 1OE
szójabab ' 9H 9H
búza 9H 10E
vadzab 2C, 8G 5C, 9H
rizs 10E 10E
kakaslábfű 6C, 9H 6C, 9H
ujjasmuhsr 5C, 9G 6C, 9G
hajnalka 9G 9C
szerbtövis 9H 9H
kasszia 9G 9G
diósás 10E 10E
-40193629
A táblázat (folyt.)
25· vegyület 26. vegyület
kg/ha 0,4 0,4
Posz temergensként
fehérbab 9C 6C, 9G, 6Y
gyapot 6C, 9G 6C, 9G
cirok 6U, 9G 9C
kukorica 7U, 9G 7U, 9C
szójabab 6C, 9G 5C, 9G
búza 2C, 9G 2C, 9G
vadzab 2C, 9G 0
rizs 6C, 9G 5C, 9G
kakaslábf íí 9C 9C
uj jssrnuhar 5C, 9G 4C, 9G
hajnalka 40, 8G 2C, 8G
szerbtövis 1OC 10C
kasszia 3C, 6g 3C, 5H
diósás 9C 2C, 8G, 5X
Preemergensként
cirok 10E 5C, 9H
kukorica 10H 2C, 9G
szójabab 9H 2C, 6H
búza IC, 9H 2C, 9G
vaclzab 5C, 9G 2C, 5G
rizs 10E 10E
kakaslábfü 6C, 9H 6C, 9G
uj jasmuhsr 5C, 9G 3C, 7G
hajnalka 8G 9G
szerbtövis 9H 9H
kasszia 9G 8G
diósás 10E 8G
-41193629
A táblázat (folyt.)
27. vegyület 28 . vegyület
kg/ha 0,4 0,05
Posztemergensként
fehérbab 9D, 9G, 6Y 4C, 7G, 6Y
gyapot 5C, 9G 3C, 5G
cirok 4U, 9G 2C, 8H
kukorica 7U, 9C ic, 5H
szójsbab 5G, 8G 2G
búza 8G 0
vadzab 0 0
rizs 4C, 9G 2G
kakaslábfű 9C ic, 5H
ujjasmuhar 3G, 8G 2G
hajnalka 3C, 7G 2C, 4G
szerbtövis 5C, 9G 3G
kasszia 3C 0
diósás 8G 0
Preemergensként
cirok 10H 2C, 6G
kukorica 5C, 9G 2C, 3G
szójabab 2C, 5K 0
búza 30, 9H 0
vadzab 2G, 5G 2G
rizs 10E 3C, 8H
kakaslábfű 6C, 9H 2G
ujjasmuhar 2C, 6G 0
hajnalka 8G 8H
szerbtövis 9H 8H
kasszia 8G 2H
diósás 8G 0
-42193629
A táblázat (folyt.)
29. vegyület 30. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 40, 70, 6Y 0
gyapot 40, 5H, 9G 30, 2H, 5G
cirok SG 2C, 6H
kukorica 20, 8H IC, 5H
szójabab IH 0
búza 2G 0
vadzab 0 0
rizs 5G 0
kakaslábfíí 2C, 9E 2H
ujjasmuhar 6G 2G
hajnalka 20, 7H 2C, 3H
szerbtövis 20, 50 5G
kasszia IC 0
diósás 5G 2G
Preemergensként
cirok 30, 9H ic, 5G
kukorica 20, 8G 20, 5G
szójabab 3G 0
búza 20, 8G 2G
vadzab 2C, 6G 3G
rizs 9H 20, 8H
kakaslábfíí 2C, 9E 20, 8H
ujjasmuhar 20, 6G 0
hajnalka 9H 8H
szerbtövis 9H 9H
kasszia 20, 5G 0
diósás 2G 5G
-43193629
A táblázat (folyt.)
31. vegyület 32. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 20, 2H, 6Y 20, 5G, 6Y
gyapot 20 2C
cirok 20, 9H 5G
kukorica 4H 3G
szójabab 0 0
búza 0 0
vadzab 0 0
rizs 5G 2G
kakaslábf# 1H 0
ujjasmuhar 0 0
hajnalka 20, 7H 20, 7H
szerbtövis 20, 8G IC, 3G
kasszia IC 0
diósás 0 0
Preemergensként
cirok 20, 5G 20, 5H
kukorica 20, 3G 3G
szójabab 0 0
búza 0 0
vadzab 0 0
rizs 20, 8G 8G
kakaslábf# 0 0
ujjasmuhaT 0 0
hajnalka 8H 8G
szerbtövis 0 3H
kasszia 5H IC
diósás 0 0
-44193629
A táblázat (folyt.)
33. vegyület 34. vegyület 35· vegyület
kg/ha 2,0 2,0 0,05
Posztemergensként
fehérbab 6C, 9G, 6Y IC, 2H 20, 4G, 6Y
gyapot 60, 9G 20 30, 3H, 7G
cirok 90 5G 2H, 9G
kukorica 7U, 90 0 20, 8G
szójabab 60, 9G 20, 3H 2H, 9G, 5X
búza 9C 0 IC, 2G
vadzab 9C 0 20
rizs 4C, 9G 2G 8G
kakaslábfü 106 20, 8H 30, 8H
ujjasmuhar 90 20 3G
hajnalka 60, 9G 50, 9G 90
szerbtövis 3C, 9G IC, 5G 3C, 9G
kasszia 20, 7G IC, 1H IC
diósás 60, 7G 2G 20, 5G, 5X
Preemergensként
cirok 5C, 9H 20, 7G 20, 9H
kukorica 9H 20, 5G IC, 8G
szójabab 9H 1H 20, 3G
búza 4C, 9H 2G 5G
vadzab 20, 9H IC 20, 5G
rizs 10E IC, 4G 8H
kakaslábfü 20, 9H IC, 7G 30, 8H
ujjasmuhar 20, 9G IC IC
hajnalka 90 8G 9G
szerbtövis 9H 8H 9H
kasszia 9G IC 2G
diósás 10E IC 20, 8G
ί.)
-45193629
A táblázat (folyt.)
36. vegyület 37. vegyület 38. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 o, 05
Posztemergensként
fehérbab 3C, 7G, 6Y 3C, 8G, 6Y 50, 9G, 6Y
gyspot 30, 4H, 9G 4C, 3H, 9G 50, 9G
cirok 9G, 51 50, 9G 2C, 9H
kukorica 9H 3H, 9G IC
szójabab 2C, 8G 3H, 9G, 5X 20, 9G
búza IC IC, 2G 0
vadzab IC IC 0
rizs 8G, 51 90 20, 8G
kakaslábfíí 30, 9H 9C 2C, 9H
ujjasmuhar IC IC, 5G IC
hajnalka 30, 9G 90 40, 8G
szerbtövis 2C, 9G 90 10C
kasszia IC IC IC, 3H
diósás 20, 7G 2C, 7G 2C, 9G
Preemergensként
cirok IC, 9G 70, 9H 20, 9H
kukorica 2C, 9H IC, 9H 2C, 7G
szójabab 8H 2C, 6H IC
búza 2C, 9G 2C, 9H IC, 5G
vadzab 2C, 7G 2C, 8G IC, 5G
rizs 9H 1QE 9H
kakaslábfü 9H, 20 9H 2C, 8H
ujjasmuhar IC 2C, 8G 2C
hajnalka 8G 30, 9G 8G
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 4G 5G O
diósás IC, 8G 9G 9G
-46193629
A táblázat (folyt.)
39· vegyület 40. vegyület 41. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 50, 9G, 6Y 2C, 9G, 6Y IC, 4G
gyapot 5C, 9G 5C, 9G 2C, 2H, 8G
cirok 40, 9G 20, 9H 7H
kukorica IC, 4G IC, 3G IC, 2G
szójabab 2C, 2H, 8G 0 1H
búza IC, 6G 0 IG
vadzab IC, 6g 0 0
rizs 50, 9G 6G 8G
kakaslábftí 90 2C, 7H IC, 6G
ujjasmuhar 7G 2C, 6G IC, 5G
hajnalka 6C, 9G 50, 9G IC, 5G
szerbtövis 5C, 9G 2H, 9G 2G
kasszia 20, 4G IC, 5G IC, 2G
diósás 2C, 9G 8G IC, 8G
Preemergensként
cirok 9C, 9H 20, 9G IC, 7G
kukorica 2C, 8G 2C, 7G 6g
szójabab 2C, 6fí 0 1H
búza IC, 9G 4G 5G
vadzab 20, 9G IC 3G
rizs 10E 20,. 8H 8H
kakaslábftí 5C, 9H 2C, 3G 3C, 4G
ujjasmuhar 30, 7G IC IC
hajnalka 2C, 9G 9G 1H
szerbtövis 9H 9H 8H
kasszia 6G, 20 0 1H
diósás 2C, 9G 9G 9G
-4793
A táblázat (folyt.)
42. vegyület 43· vegyület 44· vegyület 05
kg/ha 0,05 0,05 0,4 o,
Posztemergensként
fehérbab 50, 9G, 6Y 30, 5G, 6Y 2C, 6G 2H
gyapot 40, 7G 50, 9G 3C,3H,8G 20, 7G
cirok 10, 9G 9H 30, 9G 9G
kukorica 20, 9H 20, 7H 2C, 6H 2G
szójabab 0 IC, 5H 2H 0
búza 20, 9G 2C 0 0
vadzab 0 o 0 0
rizs 9G 2G, 8G 9G 5G
kakaslábfü 50, 9H 20, 9H 30, 9H 30, 9H
ujjasmuhar 9G 30 20, 5H 0
hajnalka 20, 7G 100 2C, 5G IC
szerbtövis 20, 9G 50, 9G 2C, 8H 5G
kasszi8 IC 2C, 6G IC IC
diósás 40, 9G 90 2C, 8G 20, 8G
Preemergensként
cirok 20, 9H 20, 9H 50, 9H 9H
kukorica 20, 9H 30, 7G 20, 7G 20, 6G
szójabab 0 2G 2G 0
búza 9G 10, 4G 7G 3G
vadzab 2G 20 20, 7G 0
rizs 10E 20, 9H 10E 30, 9H
kakaslábfü 20, 8G 30, 9H 30, 9H 7H
ujjasmuhar 7G 30 3G 0
hajnalka 5G 9H 9G 2G
szerbtövis 8H 9H 9H 9H
kasszia 0 IC 6g 0
diósás 10E 8G 10E 8G
-48193629
A táblázat (folyt.)
45. vegyület 46. vegyület 47. vegyület
kg/ha 0,4 0,05 0 ,05
Posztemergensként
fehérbab 5S, 7G, 6Y 50, 9G, 6Y 90
gyapot 5C, 9G 4C, 4H, 9G 6C, 9G
cirok IC, 5H 5C, 9G 2C, 9G
kukorica 2C, 6H 5U, 9G 5U, 90
szójabab 0 20, 8G, 5X 60, 9G
búza 0 50, 9G 2C, 9G
vadzab 0 20, 9G 20, 8G
rizs IC, 7G 20, 9G 40, 9G
kakaslábfü 5C, 9H 10C 50, 9H
ujjasmuhar 2C, 6G 6G 7G
hajnalka 3C, 8G 4C, 9G 50, 9G
szerbtövis 5C, 9G 5C, 9G 6C, 9G
kasszia 0 IC, 4G 20, 4G
diósás 5G 20, 8G 7G
Preemergensként
cirok 20 10H 5C, 9H
kukorica 2C 20, 9H 9H
szójabab IC IG 8H
búza 0 IC, 9G ic, 9G
vadzab 0 2C, 9G 4C, 9G
rizs 5H 10E 10E
kakaslábfü IC 20, 9H 5C, 9H
ujjasmuhar 0 3C 2C, 8G
hajnalka 8G 9G 9C
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 2C 6G 20, 9G
diósás 0 8G 10E
-49193629
A táblázat (folyt.)
48. vegyület 49· vegyület 50. vegyület
kg/ha 0,05. 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 50, 9G, 6Y 90 50, 9G, 6Y
gyapot 70, 9G 6C, 9G 60, 9G
cirok 30, 9G 2U, 9G 2H, 9G
kukorica 3U, 9H 6u, 9G 6H
szójabab 6c, 9G 70, 9G 90
búza 20, 7G 2G 0
vadzab 20, 8G 4G 0
rizs 2C, 9G 50, 8G 5G
kakaslábfü 90 60, 9H 20, 7H
ujjasmuhar IC, 7G 20, 6G 2G
hajnalka 90 60, 9G 90
szerbtövis 90 90 90
kasszia 30, 5G 50, 7G 20, 5G
diósás 7G 7G 5G
Preemergensként
cirok 50, 9H 40, 9H 20, 9G
kukorica 3U, 9H 30, 9H 30, 7G
szójabab 811 9H 8H
búza ic, 8G 5G 2G
vadzab 20, 8G 20, 5G ic, 5G
rizs 10E 9H 20, 8G
kakaslábfü 9H 30, 8G 30, 7H
ujjasmuhar 20, 5G 3G IC
hajnalka 9G 9H 90
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 7G 8G 20, 9G
diósás 10E 7G 5G
-50193629
100
A táblázat (folyt.)
51. vegyület 52. vegyület 53· vegyület
kg/ha 0,05 0 ,1 0,1
Posztemergensként
fehérbab 9D, 9G, 6Y 10G, 8C 10G, 3C
gyapot 6C, 9G 10G, 7C 10G, 80
cirok 2U, 9G 9G 7G
kukorica 8U, 10C 3G 4G
szójabab 2C, 6H 10G, 4C 10G, 4H
búza 2G 0 2G
vadzab 2G 0 2G
rizs 30, 9G 10G, 30 9G, IC
kakaslábf# 40, 9H 3G 5G
ujjasmuhar 6g 0 0
hajnalka 2C, 8G 10G, 3C 10C
szerbtövis 5C, 9G 10C 10C
kasszia 2C, 3H 7G 9G
diósás 6G 0 7G
Preemergensként
cirok 5C, 9H 6G 6g
kukorica 2U, 8G 4G 2G
szójabab IC 9G 9G
búza 6G 4G 2G
vadzab 20, 7G 0 2G
rizs 50, 9H 7G 7G
kakaslábf# 2C, 7G 5G 3G
ujjasmuhar 2G 3G 1G
hajnalka 9G 9G 9G
szerbtövis 9H 10E 6G
kasszia 7G 8G 8G
diósás 0 6G 5G
-51193629
101
102
A táblázat (folyt.)
54. vegyület 55· vegyület 56. vegyület
kg/ha 0,05 C, 05 0,05
Poszteraergensként
fehérbab 10G, 3H, 2C 9C 90
gyapot 9G, 4H, 30 10C 90
cirok 10G 10C 5U, 9G
kukorica 9G, 2U, 2C 3U 4U, 90
szójabab 9G 6G 30, 9H
búza 6G IC 30, 9G
vadzab 4G IC 3G
rizs 10G, 2C 50 50, 9G
kökaslábf íí 9G, 5H 6C 90
uj jasrauhar 4G 9G 50, 9G
hajnalka 10G, 3C 90 30, 9G
szerbtövis 10G, 3H, 2C 10C 9C
kasszia 3G IC ic, 3G
diósás 9G, IC 9G 9C
Preemergensként
cirok 9G 10H 40, 9H
kukorica 9G 1U, 9H 10E
szójabab 1G, 2C 9H ic, 7H
búza 7G 2C, 9G 9H
vadzab 6G 2C, 9G 2C, 5G
rizs 7G 10E 10E
kakaslábfíí 3H, 9G 2C, 9H 20, 9H
uj jasrauhar 3G 5G 8G
hajnalka 9G 30, 9G 9H
szerbtövis 7G 9H -
kasszia 7G 6G 5G
diósás 9G 10E 10E
-52193629
103
104
A táblázat (folyt.)
57. vegyület 58 . vegyület 59. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 30, 9G, βϊ 90 3H, 9G, 6Y
gyapot 50, 9G 100 90
cirok 1U, 9G 20 IC, 9G
kukorica 1U, 9G 20 20, 7H
szójabab 3H, 8H 30 2G
búza 0 0 20, 9G
vadzab 0 0 0
rizs 20, 9G 20 20, 9G
kakaelábfü 20, 9H 20 30, 9H
ujjasmuhar 2G 2G 20, 9G
hajnalka 20, 9G 90 3H, 7G
szerbtövis 90 100 50, 9G
kasszis IC, 3G 20 2C
diósás 3G IC 2C, 8G
Preemergensként
cirok 20, 9H 20, 9H 10H
kukorica IC, 9G 9G 20, 8H
szójabab 10, 5H 20, 9H IC
búza 3G IC, 4G 8G, 20
vadzab 0 IC, 4-G 2G
rizs 10E 10E 1OE
kakaslábfű 20, 6H 3C, 9H 8H
uj jesmuhar 0 IC 2G
hajnalka 8H 1QC 7G
szerbtövis 9H - -
kasszia 4G 20, 9G 4G
diósás 0 20 9G
-53193629
105
106
A táblázat (folyt.)
60. vegyület 61. vegyület 62, vegyület
kg/ha 0,05 o, 4 0,05
Posztemergensként
fehérbab 30, 9G, 6Y 0 IC, 5G, 6Y
gyepót 50, 9G 50, 8G 3C, 5H, 9G
cirok IC, 9G 2G 20, 9G
kukorica 2C, 8H 2G 5H
szójabab 0 1G 0
búza 40, 9G 0 0
vadzab 10 0 0
rizs 40, 9G 3G 3G, 9G
kakaslábfű 3C, 9H 1H 2C, 6H
ujjasmuhar 20, 8G 2G 2G
hajnalka 20, 7G 40, 9G 20, 8G
szerbtövis 30, 9G 2H, 7G 6G
kasszia 7G 20 IC, 4G
diósás 9G 0 3G
Preemergensként
cirok 30, 9H 3H 20
kukorica 8H 4G IC, 6G
szójabab O 0 0
búza 9H 0 3G
vadzab 3G 0 0
rizs 1OE 20, 8G 2C, 6G
kakaslábfű 30, 8H 0 20
ujjasmuhar 8G 0 0
hajnalka 3G 5G 7G
szerbtövis 9H 9H 9G
kasszia 4G 0 3G
diósás 10E 4G 9G
-54193629
107
108
A táblázat (folyt.)
63. vegyület 64. vegyület 65. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 30, 9G, 6Y 50, 9G, 6Y 50, 9G, 6Y
gyapot 6C, 9G 50, 9G 6C, 9G
cirok 2C, 9G IH, 7G 5G
kukorica 20, 8H 2G 2G
szójabab 20, 6H 2H, 6G 7H
búza IC 0 0
vadzab 10 0
rizs 7G 6G 5G
kakaslábfíí 20, 9H 5H IH
ujjasmuher 4G 2G 0
hajnalka 2C, 9G 90 6C, 9G
szerbtövis 100 2C, 9G 6C, 9G
kasszia ic, 3G IC, 3G ic, 3G
diósás 20, 8G 2G 2G
Preemergensként
cirok 20, 9H 2C IC, 3G
kukorica 20, 8H IC, 3G 2C, 5G
szójabab 2H IC, 3G 20, 5H
búza ic, 5G 0 0
vadzab IC, 4G 0 2C
rizs 30, 7G IC 20, 4G
kakaslábfíí 30, 7H 0 IC, 3H
ujjasmuhar 2C IC IC, 4G
hajnalka 8G 9G 9G
szerbtövis 9H 2C, 9H 9H
kasszia ic, 3G 6g 2C, 6G
diósás 10E 2G 10, 7G
-55193629
109
110
A táblázat (folyt.)
66. vegyület 67 * vegyület 68. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 30, 8G, 6Y 30, 6Y 20, 5G, 6Y
gyapot 5C, 9G - 2Cf, 3H, 8G
cirok 6H 9G 50, 9H
kukorica 0 20, 8H IC
szójabab 0 IC, 2G IC, 3G
búza 0 2G 0
vadzab 0 0 0
rizs 0 7G IC, 7G
kakaslábfü 7H 9H 3C, 9H
ujjasmuhar 0 6g 6G
hajnalka 3C, 9G 20, 9G 20
szerbtövis 7G IC IC
kasszia IC 10 IC, 3G
diósás 0 9G 5.G
Preemergensként
cirok 20, 5G 3C, 9H 4C, 8G
kukorica 2G Sí-I IC, 4G
szójabab 0 0 2G
búza 0 8G 3G
vadzab 0 2G 10
rizs 20, 4G 9H 50, 9H
kakaslábfü 5H, 20 20, 6G 20, 4G
ujjasmuhar 0 3G IC, 3G
hajnalka 5G 8H 5G, 3C
szerbtövis 3H SH 7H
kasszia 0 2C 20
diósás 0 IGE 8G
-56193629
111
112
A táblázat (folyt.)
69. vegyület 70. vegyület 71. vegyület
kg/ha 0,05 0,05 0,4
Posztemergensként
fehérbab 20, 7G, 6Y 3C, 7G, 6Y 60, 9G, 6Y
gya’pot 50, 8G - 6C, 9G
cirok 30, 9H IC, 9G 5ü, 9G
kukorica 3G 20, 9H 5U, 9G
szójabab 20, 2H 2C 20, 2H, 8G
búza 3G 9G 40, 9G
vadzab 4G 0 40, 9G
rizs 40, 9G 3C, 9G 60, 90
kakaslábfü 50, 9H 2G, 9H 90
ujjasmuhar 6G 30, 8H 90
hajnalka 40, 8G 20, 7G 100
szerbtövis 3G 20, 7H 100
kasszie 20 IC 20, 5G
diósás 5G 2C, 7G 8G
Preemergensként
cirok 30, 9H IC, 9G 50, 9H
kukorica IC, 4G 9G 20, 9H
szójabab 3G 0 IC, 2H
búza 4G 20, 7G 20, 9G
vadzab 3G 3G 30, 9G
rizs 30, 9H 10E 10E
kakaslábfü 5G 30, 9H 9H, 60
ujjesrauhar 5G IC 50, 9G
hajnalka 10E 8G 9H
szerbtövis 10E 9H -
kasszia IC 0 7G
diósás 5G 4G 20, 7G
-57193629
113
114
A táblázat (folyt.)
72. vegyület 73. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab 20, 8G, 6Y 90
gyapot 30, 7G 9C
cirok 2C, 9H 50
kukorica 3H 8U
szójabab 0 10C
búza 0 90
vadzab 0 50
rizs 20 60
kakaslábf# 0 100
ujjasmuhar 0 90
hajnalka 20, 7G 90
szerbtövis 20, 8G 90
kasszia IC 20
diósás 2G 90
Preemergensként
cirok 2C, 8H 1OE
kukorica 20, 5G 10E
szójabab 0 3C, 9H
búza 0 10E
vadzab 0 20, 8G
rizs 7H 10E
kakaslábf# 0 5C, 9H
ujjasmuhar 0 50, 9G
hajnalka 0 90
szerbtövis 8H 9H
kasszia 0 9G
diósás 0 10E
-58193629
115
116
Λ táblázat (folyt.)
74. vegyület 75. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként fehérbab 90 90
gyapot 6C, 9G 5C, 9G
cirok 10C 20, 9G
kukorica 7U, 100 7U, 9H
szójabab 6C, 9G 9C
búza 90 0
vadzab 5C, 9G 0
rizs 5C, 9G 2C, 7G
kakaslábfü 100 60, 9H
ujjasrauhar 50, 8G 6G
hajnalka 60, 9G 90
szerbtövis 90 9C
kasszia 30, 9G 2C, 3H
diósás 50, 8G 20, 7G
Preemergensként
cirok 10E 50, 9H
kukorica 10E 20, 9H
szójabab 9H 9H
búza 10E 10, 6G
vadzab 20, 9G 20, 4G
rizs 10E 1OE
kakaslábfü 20, 9H 50, 9H
ujjasmuhar 50, 9G 5G
hajnalka 90 90
szerb tövis 9H 9H
kasszia 9G 30, 9G
diósás 10E 8G
-59193629
117
118
A táblázat (folyt.)
76. vegyület 77. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
fehérbab - -
gyapot 1OC 90
hajnalka 50, 9G 90
szerbtövis 90 10c
kasszia 20, 5G 90
diósás 20, 8G 4G
u jjasmuhar 6G 5G
kakaslábfíí 50, 911 9H
vadzab 5G O
búza 4G 0
kukorica 2U, 8G 1U, 9H
szójabab 90 6C, 9G
rizs 50, 9G 40, 9G
cirok 5U, 9G 3U, 9G
cukorrépa 90 90
Preemergensként
hajnalka 9G 9G
szerbtövis 9H 9H
kassszia 8G 8G
diósás 10E 3G
ujjasmuhar 2C 2G
kakaslábfíí 30, 9H 40
vadzab 2C, 8G 3G
búza 2C, 8G 3G
kukorica 8G 7G
szójabab 3H 6H
rizs 10E 30, 8G
cirok 40, 9H 30, 9H
cukorrépa 30, 9G 30, 9G
gyapot 9G 9G
-60193629
119
120
A táblázat (folyt.)
78. vegyület
79. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Poaztemergensként
fehérbab - -
gyapot 90 90
hajnalka 10G 90
szerbtövis 100 90
kasszia 90 40, 9G
diósás 90 20, 6G
ujja smuhar 80 5G
kakaslábfü 6C, 9H 8H
vadzab 20, 9G 0
búza 9C 0
kukorica 90 IC, 5G
szójabab 9C 9C
rizs 50, 9G 30, 8G
cirok 6C, 9G 8H
cukorrépa 90 90
Preemergensként
hajnalka 9G 9G
szerbtövis 9G 9H
kassszia 7G 8G
diósás 10E 4G
ujjasmuhar 8G 0
kakaalábfíí 9H, 5C 3G
vadzeb 20, 8G 0
búza 3C, 9G 0
kukorica 3C, 9G 6G
szójabab 3C, 8H 6G
rizs 10E 5G
cirok 40, 9H 20, 8H
cukorrépa 10E 10E
gyapot 30, 9G 3C, 9G
-61193629
121
122
A táblázat (folyt.)
kg/ha 80. vegyület 0, C5 81. vegyület 0,05
Posztemergensként
hajnalka 50, 9G 40, 9G
szerbtövis 6G 8G
kasszia 2C, 7G -
diósás 10G 0
ujjasmuhar 50, 9G 2G
kakaslábfü 30, 9H 3H
vadzab IC, 6G 0
búza 7G 0
kukorica 2C, 9H- 0
szójabab 40, 9H 0
rizs 40, 9G 0
cirok 2U, 911 0
cukorrépa 90 40, 9G
gyapot 90 50, 9G
fehérbab - -
selyemperje - 90
rozsnok - 0
Preemergensként
hajnalka 9G 9G
szerbtövis 8H -
kasszia 7G -
diósás 10E 0
ujjasmuhar 20, 5G 0
kakaslábfü 50, 9H 2G
vadzab 20, 7G 0
búza 7G 0
kukorica 2G, 9G 2G
szójabab 4G 0
rizs 10E 2G
cirok 30, 9H 0
cukorrépa 10E 40, 8G
gyapot 40, 9G 8G
fehérbab - -
selyemperje - 8G
rozsnok - 0
-62193629
123
124
A táblázat (folyt.)
kg/ha 82. vegyület 0,05 83. vegyület 2
Poszteraergensként
hajnalka 0 0
szerbtövis 0 0
kasszia - 0
diósás 0 0
uj jasmuhár 0 4G
kakaslábfíí 0 6H
vadzab 0 0
búza 0 0
kukorica 0 0
szójabab 0 IC
rizs 0 0
cirok 0 2G
cukorrépa 0 -
gyapot 0 0
fehérbab - IC, 1H
selyemperje 0 -
rozsnolc 0 -
Preemergensként
hajnalka IC 6H
szerbtövis 3G 6H
kasszia - 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 2G
kakaslábfu 0 Ó
vadzab 0 0
búza 0 0
kukorica 0 0
szójabab 0 0
rizs 0 IC
cirok 0 2G
cukorrépa 0 -
gyapot 0 -
fehérbab - -
selyemperje 0 -
rozsnolc 0
-63193629
125
126
A táblázat (folyt.)
kg/ha 84· vegyület 0,05 85. vegyület 0,05
Posztemergensként hajnalka 3G 20, 5G
szerbtövis 06 50, 9G
kasszia - -
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 7G
kakaslábfü 0 40, 9H
vadzab 0 30, 8G
búza 0 20, 8G
kukorica 0 30, 7H
szójabab 2G 0
rizs 0 50, 9G
cirok 0 4C, 9G
cukorrépa 0 30, 6G
gyapot 5G 90
fehérbab - -
selyemperje 5G 100
rozsnok 0 20, 6g
Preemergensként hajnalka 2G 8G
szerbtövis 0 8H
kasszia 0 -
diósás - 0
ujjasmuhar 0 5G
kakas láb fii 0 30, 9H
vadzab 0 30, 9G
búza 0 30, 9G
kukorica 2G 30, 8G
szójabab 0 2G
rizs 2G 40, 9H
cirok 0 10E
cukorrépa 4G 9G
gyapot 5G 9G
fehérbab - -
selyemperje 0 50, 9G
rozsnok 0 40, 9G
-64193629
127 128
A táblázat (folyt .)
86. vegyület 87. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
hajnalka 50, 9G 90
szerbtövis 7G 90
kasszia - -
diósás 40, 9G 0
ujjasmuhar 2C, 8G 2C, 5G
kakaslábfíí 50, 9G 3C, 8H
vadzeb 3C, 7G 0
búza 2C, 6G 0
kukorica 30, 9H 30, 8H
szójabab 3G 30, 6H
rizs 4C, 9G 30, 9G
cirok 40, 9H 30, 9G
cukorrépa 90 90
gyapot 90 90
fehérbab - -
selyemperje 90 90
rozsnolc 30, 8G 0
Freemergensként
hajnalka· 9G 9G
szerbtövis 9H -
kasszia - -
diósás 8G 0
ujjasmuhar 6G 0
kakaslábfíí 30, 9H 0
vadzab 8G 0
búza 8G 0
kukorica 3C, 9H 2C, 7G
szójabab 6G 5G
rizs 9H 9H
cirok 50, 9H 30, 7H
cukorrépa 9G 50, 9G
gyapot 9G 30, 9G
fehérbab - -
selyemperje 90 5G
rozsnolc 50, 9H 0
-65193629
129
130
A táblázat (folyt.)
88. vegyület 89· vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
hajnalka 100 100
szerbtövis 100 9G, 90
kasszia - -
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfü 50, 3H 8G, 3H
vadzab 0 0
búza 0 0
kukorica 8G, 5H 3G
szójabab 7G, 3H 3G, 3H
rizs 5G, 30 5G
cirok 6G, 3H 9G, 70
cukorrépa 9G, 90 9G, 8C
gyapot 100 10C
fehérbab - -
selyemperje 9G, 90 9G, 80
rozsnok 0 0
Preemergensként
hajnalka 90 9G
szerbtövis 6G 9G
kasszia - -
diósás 5G 5G
ujjasmuhar 3G Ό
kakaslábfü 5G, 5H 7G, 3H
vadzab o 0
búza 0 0
kukorica 6G, 30 4G, 30
szójabab 5G 4G, 50
rizs 9H 10E
cirok 8G, 3H 9G, 8H
cukorrépa 10C 10E
gyapot 9G 10E
fehérbab - -
selyemperje 90 8G, 5H
rozsnok 6G 4G
-66193629
131
132
A táblázat (folyt.)
90. vegyület 91. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
hajnalka 50, 9G 10C
szerbtövis 90 0
kasszia - -
diósás 6g 0
ujjasmuhar 4G 0
kakaslábfű 2H 50, 3H
vadzab 0 0
búza 0 0
kukorica 2G 7G, 30
szójabab 1H 0
rizs 50, 9G 5G, 30
cirok 30, 9G 9G, 30
cukorrépa 90 9G, 80
gyepot 50, 9G 9G, 5H
fehérbab - -
selyemperje 10C 100
rozsnok 4G 0
Preemergensként
hajnalka 9G 9G
szerbtövis 30, 5H 7G
kasszia - -
diósás 0 5G
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 20 5G, 3H
vadzab 0 0
búza 3G 3G
kukorica IC, 2G 6G, 30
szójabab 0 2G
rizs 8G 10E
cirok 4G 8G, 5H
cukorrépa 90 90
gyapot 7G 7G
fehérbab - -
selyemperje 40, 80 8G, 5H
rozsnok 3G 3G
-67193629
133
134
A táblázat (folyt.)
92. vegyület 93· vegyület 94. vegyület
kg/ha C »,05 0,05 0,05
Posztemergensként
hajnalka 4C, 8G 9C 2C
szerbtövis 4G, 9G 5C, 9G 0
kasszia - IC
diósás 0 5G 0
ujjasmuhar 0 2G 2H
kakaslábfű 3H 3C, 7H IC, 3G
vadzab 0 0 0
búza 0 0 0
kukorica IC, 1H 30 0
szójabab o 0 1H
rizs 2C, 8G 50, 9G 0
cirok 3C, 7H 4C, 9H 1C,4G
cukorrépa 9C 9C
gyapot 40, 9H 9C -
fehérbab - - 0
selyemperje 9C 9C -
rozsnok 0 0 -
Preemergensként
hajnalka 7G 9G 0
szerbtövis 5H 6H 2G
kasszia - - 0
diósás 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0
kakaslábfű 0 2C, 5G 2H
vadzab 0 0 2G
búza 0 30 2G
kukorica 5G 7G IC, 2C
szójabab 0 0 0
rizs 6G 8H 2G
cirok 4G 3C, 8H IC, 5G
cukorrépa 5C, 9G 5C, 9G -
gyapot 8G 4C, 9G -
fehérbab - -
selyemperje 8H 4G, 9G -
rozsnok 0 0 -
-68193629
135
136
A táblázat (folyt.)
95. vegyület 96. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Poszteraergensként
Hajnalka 3C, 8G 9C
szerbtövis 5C, 9G 10C
selyempérje 10C 10C
diósás 3G 5G
ujjasrauhar 4G 3G
kakaslábfíí 3C, 9H 3C, 8H
rossnok 2C, 8G 4G
vadzab 2C, 8G 0
búza 8G 0
kukorica 9H 3H
szójabab IH 2C, 8G
rizs 8G 4C, 9G
cirok 2U, 9H 3C, 9H
cukorrépa 9C 9C
gyapot 5C, 9G 9C
Preemergensként
hajnalka 4H 9G
szerbtövis 6H 8H
selyemper je* 8G 4C, 8G
diósás 0 10E
ujjasmuhar 0 4G
kakaslábfíí 2C, 6G 3C, 7G
rozsnolc 6G 3C, 6G
vadzab 6G le
búza 2C, 8G 7G
kukorica 7G 6G
szójabab IH 2C
rizs 3C, 8H 9H
cirok 2C, 9H 3C, 8H
cukorrépa 4C, 8G 9C
gyapot 6G 50, 9G
-69193629
137
138
A táblázat (folyt.)
kg/ha 97. vegyület 0,05 98. vegyület 0,05
Posztemergensként
Hajnalka 50, 9H 30, 8H
szerbtövís 20, 8H 7G
selyemperje 2C, 7G 30, 5G
diósás 0 0
ujjasmuhar 5G 0
kakaslábf# 40, 9H 40, 9H
rozsnok 6G 8G
vadzab 0 0
búza 0 0
kukorica 2C, 9G 2C, 8H
szójabab 2H 0
rizs 60, 9G 30, 9G
cirok 30, 9G 30, 9G
cukorrépa 90 30, 8G
gyapot 30, 7G 20, 2G
Preemergensként
hajnalka 3H 1H
szerbtövis 0 1H
selyemper je' 0 0
diósás 0 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábf# 0 0
rozsnok 0 0
vadzab Q 0
búza 0 0
kukorica 20, 5G 0
szójabab 1H 0
rizs 6g 0
cirok 30, 7G 30, 7G
cukorrépa 20, 5G 10E
gyapot 0 0
-70193629
139
140
A táblázat (folyt.)
99. vegyület 100. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
Hajnalka 10C 2C, 9H
szerbtövis 10C 2G, 9G
selyemperje 90 8H
diósás 40, 9G őG
ujjasmuhar 2C, 8G 4G
kakaslábfíí 90 30, 7H
rozsnok 40, 9G 6G
vadzab 2C, 9G 0
búza 9G 0
kukorica 2G 0
szójabab 40, 9G 0
rizs 90 30, 9G
cirok 2C, 9H 30, 9G
cukorrépa 90 30, 8G
gyapot 90 40, 9G
Preemergensként
hajnalka 9G 6h
szerbtövis 6g 2G
selyemperj e 30, 8G 0
diósás 10E 3G
ujjasmuhar 90 2G
kakaslábfíí 30, 9H 0
rozsnok 40, 9H 0
vadzab 40, 8G 0
búza 30, 9H 0
kukorica 6g 0
szójabab 30, 6g 0
rizs 1OE 6G
cirok 9H 30, 7G
cukorrépa 40, 9G 7G
gyapot 9G 5G
-71193629
141
142
A táblázat (folyt.)
101. vegyület 102. vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
Hajnalka 90 30, 8H
szerbtövis 100 40, 8H
selyemperje 9C IC
diósás 5C, 9G 3G
ujjasmuhar 3G 0
kakaslábfü 90 5C, 9H
rozsnok 30, 9G 3G
vadzab 50, 9G IC
búza 5C, 9G 0
kukorica 9C 50, 9G
szőj abab 5C, 9G 20, 8H
rizs 50, 9G 50, 9G
cirok 4U, 9C 40, 8G
cukorrépa 90 3C, 5G
gyapot 50, 9G 40, 6G
Preemergensként
hajnalka 7G 6G
szerbtövis 8G 2G
selyemper je 90 0
diósás 10E 0
ujjasmuhar 3G 0
kakaslábfü 6E 0
rozsnok 8G 0
vadzab 2C, 5G 0
búza 3C, 8G 0
kukorica 30, 7G 20, 3G
szójabab 4G 20, 2H
rizs 9H 3G
cirok 30, 8H 3C, 7G
cukorrépa 90 -
gyapot 8G 2G
-72193629
143
144
A táblázat (folyt.)
103. vegyület 104· vegyület
kg/ha 0,05 0,05
Posztemergensként
Hajnalka 4G 20, 5H
szerbtövis 5C, 9G 1H
selyemporje 50, 9H 0
diósás 9C 0
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfü 4C, 8H 3H
rozsnok 2C, 8G 0
vadzab 2C, 4G 3G
búza 3G 2G
kukorica 0 2G
szójabab 40, 9G 2G
rizs 50, 9G 5G
cirok 40, 9G 2G
cukorrépa 40, 9G 2H
gyapot 40, 911 0
Preemergensként
hajnalka 5G IC
szerbtövis 9H IC
selyemper j e’ 9C 20
diósás 4G 2G
uj jasrauhar 2G 0
kakaslábfü 20, 3G 0
rozsnok 6G 0
vadzab 20, 5G 20, 2G
búza 0 4G
kukorica 0 0
szójabab 2C, 2H 0
rizs 20, 7G 0
cirok 30, 8H 0
cukorrépa 40, 9G 0
gyapot 8G 4G
-73193629
145
146
A táblázat (folyt.) kg/ha
Poaztemergensként
Hajnalka szerbtövis kasszia diósás ujjasmuhar kakaslábfü rozsnolc vadzab búza kukorica szójabab rizs cirok cukorrépa gyapot
Preemergensként hajnalka szerbtövis kasszia diósás ujjasmuhar kakaslábfü rozsnok vadzab búza kukorica szójabab rizs cirok cukorrépa gyapot
105. vegyület 0,05
2C, 7H
40, 9G
20, 8G
20
90
90
20, 8G
6G
20, 7H
2H
9G
20, 9G
30, 9G
30, 9G
8G
8H
2G
8G
2G
7H
2C, 8G
5G
2C, 7G
2H
10G
20, 8G
20, 8G
8G
-74193629
147
148
A táblázat (folyt.)
Vegyület 106, 107.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05
Posteraergenaként
Gyapot 30, 7G 10C
Hajnalka 3C , 6H 10C
Szerbtövis 0 7G
Diósás 7G 2C, 9G
Ujjasmuhar 0 3G
Kakaslábfű 0 30, 8H
Vadzab 0 2G
Búza 0 2G
Kukorica 3G 2C, 8H
Szójabab 2G 30, 5H
Rizs 3G 7G
Cirok 0 20, 6G
Rozsnok 0 8G
Cukorrépa 2H 90
Selyemperje 5C, 9G 1 OC
Óriás ecsetpázsit 0 3G
Árpa 0 7G
Preemergensként
Gyapot 0 5G
Hajnalka 0 2H
Szerbtövis 0 0
Diósás 0 0
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfű 0 3H
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 2G 30, 5H
Rizs 0 2G
Cirok 1C 0
Rozsnok 0 8G
Cukorrépa 1H 7G
Selyemperje 0 8G
Óriás ecsetpázsit 0 0
Árpa 0 0
-75193629
149
150
A táblázat (folyt.)
Vegyület 108. 109.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05
Posteraergensként
Gyapot 9G 90
Hajnalka 100 90
Szerbtövis 8H 50,9G
Diósás 30,90 5G
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfíí 3G 0
Vadzab 0 0
1 Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 7H 30,8H
Rizs 0 0
Cirok 0 0
Rozsnok 4G 0
Cukorrépa 40,8G 90
Selyemp er je 100 90
Óriás ecsetpázsit 2G 0
Árpa 0 0
Preemergensként
Gyapot 0 8H
Hajnalka 2G 9G
Szerbtövis 0 2C,7H
Diósás 0 0
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfü 0 0
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 0 30,7G
Rizs 2G 0
Cirok 0 10
Rozsnok 0 0
Cukorrépa 3H 9G
Selyemperje 5H 8H
Óriás ecsetpázsit 0 0
Árpa 0 0
-76193629
151
152
A táblázat (folyt.)
Vegyület 110, 111.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05
Posteraergensként
Gyapot 100 90
Hajnalka 10C 20,6G
Szerbtövis 9C 2C,6G
Diósás 0 AG
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfü 0 0
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab AC,8H 0
Rizs 0 0
Cirok 0 0
Rozsnok 0 0
Cukorrépa 10C 3C,5G
Selyemp erje 10C 2C,6G
Óriás ecsetpázsit 0 0
Árpa 0 0
Preemergensként
Gyapot 2C ,8G 0
Hajnalka 9G 8G
Szerbtövis 7H 2G
Diósás 0 0
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfü 0 0
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 2C,6G 0
Rizs 0 0
Cirok 0 0
Rozsnok 0 0
Cukorrépa 3C,9G 2H
Selyemperje 7H 0
Óriás ecsetpázsit 0 0
Árpa 0 0
-77193629
153
154
A táblázat (folyt.)
Vegyület 112. 113.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 90 3C,8G 10C 9C
Hajnalka 2G 2G 90 2C,5G
Szerbtövís 1H 0 5C,9G 5G
Diósás 30,5G 0 9G 3C,9G
Ujjasmuhar 0 0 5G 3G
Kakaslábfíí 5G 0 30,9H 3C,6H
Vadzab 0 0 2C,3G 1C
Búza 2G 0 7G 3G
Kukorica 9H 5H 3C,9H 4C ,9H
Szójabab 2H 0 30,7H 2C,5G
Rizs 30, OG 20,7G 5C,9G 3C,8G
Cirok 30,3H 20,5G 4C,9H 4C,9H
Rozsnok 7G 3G 50,9G 2C,8G
Cukorrépa 90 30,9G 10C 9C
Selyemp srje 90 30,8G 10C 9C
Óriás ecsetpázsit 0 0 3C,7G 4G
Árpa 3G 0 3C ,8G 4G
Preemergensként Gyapot 7G 0 7H 7G
Hajnalka 0 0 6G 5G
Szerbtövis 0 0 0 2G
Diósás 2G 0 3C,9G 7G
Ujjasmuhar 0 0 0 0
KakaslábfÖ 0 0 30,7H 0
Vadzab 0 0 30,5G 0
Búza 2G 0 6G C
Kukorica 0 0 3C,9H 7H
Szójabab 2H 0 30,7H 4G
Rizs 9H 0 30,8H 5G
Cirok 6H 0 4C,9H 9H
Rozsnok 6G 0 9H 8G
Cukorrépa 7H 2G 30,8H 7G
Selyemperje 2G 0 7H 3H
Óriás ecsetpázsit o 0 3G 0
Árpa 0 0 6G 2G
-78193629
155
156
A táblázat (folyt. )
Vegyület 114. 115.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 9C 90 4C,9G
Hajnalka 10C 2H 10C 30,8G
Szerbtövis 10C 100 10C 2C,8G
Diósás 4C,9G 30,6G 4C,9G 3G
Ujjasmuhar 6G 0 0 0
Kakaslábfü 40,9H 3C,5H 0 0
Vadzab 2G 0 0 0
BÚza 0 0 0 0
Kukorica 3H 0 0 0
Szójabab 3C.8H 20,5H 20,2H 0
Rizs 8G 5G 4G 0
Cirok 3C,9H 7G 2C,5G 0
Rozsnok 9C 3C,8G 0 0
Cukorrépa 100 90 100 5G
Selyerap er je 100 100 90 30,8G
Óriás ecsetpázsit4C, 9G 30,7G 0 0
Árpa 3G 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 6G 0 5G 0
Hajnalka 4G 3G 8G 0
Szerbtövis 0 0 0
Diósás 8G 0 0 0
Ujjasmuhar 2G 0 0 0
Kakaslábfü 8H 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 2G 0 0 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 2C,6G 2G 1H 0
Rizs 6G 0 0 0
Cirok 30,9H 2G 3G 0
Rozsnok 9H 5G 3G 0
Cukorrépa 9H 0 1H 0
Selyemperje 7H 2H 3G 0
Óriás ecsetpázsit2C,5G 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
-79193629
157
158
A táblázat (folyt.)
Vegyület 116 117.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 5C,9G 9C 5C,9G
Hajnalka 10C 5C,9G 0 10C
Szerbtövis 10C 4C,8G 0 10C
Diósás 3G 0 3G 0
Ujjasrauhar 0 0 0 0
Kakaslábfíí 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 4C,9G 3C,8G 4C.9G 3C,8G
Rizs 4G 0 0 0
Cirok 4G 0 2G 0
Rozsnok 0 0 0 0
Cukorrépa 10C 10C 10C 10C
Selyemperje 10C 9C 9C 9C
Óriás ecsetpázsit 0 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 2C,9H 7G 9G 8G
Hajnalka 9G 9G 9G 9G
Szerbtövis 9H 3G 0
Diósás 5G 0 6G
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábftí 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 4G 0 0 0
Szójabab 4C,8H 2C,5G 3C,8H 2C,5G
Rizs 2G 0 5G 0
Cirok 2C,4G 0 4G 0
Rozsnok 0 0 0 0
Cukorrépa 9G 9G 9G 8H
Selyemperje 4C,9H 7H 6H 1H
Óriás ecsetpázsit o 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
-8019.3629
159
160
A táblázat (folyt.)
Vegyület 118. 119.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 5C,9G 7G 2C 0
Hajnalka 4C,8H 20, 50 3G 0
Szerbtövis 10C 2H 1H 0
Diósás 3G 0 0 0
Uj jasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfu 4G 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 0 0 9H 0
Szójabab 3C,7G 5G 2C,2H 0
Rizs 2G 0 8G 0
Cirok 5G 0 2C,3G 0
Rozsnok 3G 0 0 0
Cukorrépa 5C,9G 3C,8G 4C,9G 2C,6G
Selyemp erje 5C.9G 7G 2C,7G 0
Óriás ecsetpázsit o 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 0 0 0 0
Hajnalka 30 0 2G 0
Szerbtövis 0 0 1C 0
Diósás 0 0 0 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfű 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 0 0 2G 0
Szójabab 3C,4G 2G 0 0
Rizs 0 0 2G 0
Cir-ok 3C,3G 1C 0 0
Rozsnok 0 0 0 0
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemp'er je 3H 0 0 0
Óriás ecsetpázsit θ 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
-81193629
161
162
A táblázat (folyt.)
Vegyület 1 20. 121.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 5G 0 6C,9G 5C,9G
Hajnalka 3C,8H 2G 50,9G 3C.7G
Szerbtövis 2C 0 10C 3C.9G
Diósás 0 0 2C,5G 0
Uj jasrauhar 0 0 3C,8G 6G
Kakaslábfü AC.9H 7H 6C,9G AC,9H
Vadzab 30,9G 2C AC,9G 3C.9G
Búza 9G AG 9G 9G
Kukorica 3C,9H 3G 3U,9G 2C,9G
Szójabab 3C,8G 1H AC,7G 2C,2G
Rizs 9C 9G 9C 6C.9G
Cirok 3C,9H 3C.5G 9C 9C
Rozsnok 30,9G 5G AC,9G 9G
Cukorrépa AC,9H 30, AG 90 60,9H
Selyemporje 0 0 AC, 9G 5C.9G
Óriás ecsetpázsit ;3C,8G 2G 9C AC,9G
Árpa 30,8G 0 50,9G AC.9G
Preemergensként
Gyapot 0 0 AG 0
Hajnalka 0 0 3C,6G 3C,5G
Sz.erbtövis 0 3C,6H 10
Diósás 0 0 0 0
Ujjasmuhar 0 0 2C,5G
Kakaslábfü 0 0 3C,9H AG
Vadzab 0 0 2C,7G 0
Búza 0 0 7G AG
Kukorica 0 0 30,5G 20,3G
Szójabab 0 0 5G 0
Rizs 0 0 30,8G AG
Cirok 0 0 9G 20,9G
Rozsnok 0 0 8G 2G
Cukorrépa 0 0 3G,7H 7G
Selyemperje 0 0 1C 0
Óriás ecsetpázsit o 0 30,8G AG
Árpa 0 0 20,6G 20,6G
-82193629
163
164
A táblázat (folyt.)
Vegyület 1 22. 1 23.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergenaként
Gyapot 9C 30,8H 10C
Hajnalka 2C,5G 2C.5G 4C , 9H
Szerbtövis 3C,9H 2C.7G 1C,5G
Diósás 3C,9G 2C,9G 6G
Ujjasmuhar 2C,6G 5G 6G
Kakaslábf# 3C,9G 3C,8H 2C,9H
Vadzab 2C.9G 4G 5G
Búza 7G 3G 9G
Kukorica 2C,8H 3G 3C,8H
Szójabab 5C,9H 3C,7H 3C.9G
Rizs 0 0 5G
Cirok 3C,9H 7H 2C,9H
Rozsnok 90 3C.9G 3C,9G
Cukorrépa 90 90 90
Selyemp erje 90 90 90
Óriás ecsetpázsit 4C,9G 2C ,9G 2C,9G
Árpa 4G 0 6G
Preemergensként
Gyapot 7G 5G 1C,2G
Hajnalka 1C 0 1C
Szerbtövis 2C,3G 3G 1C
Diósáa 2C,5G 10E 0
Ujjasmuhar 5G 0 2C,8G
Kakaslábf# 7H 4H 6G
Vadzab 0 0 3G
Búza 3G 0 6G
Kukorica 2C,3H 0 3C,6H
Szójabab 10,3G 0 1C,2G
Rizs 4G 0 9H
Cirok CH 2G 1C,3H
Rozsnok 8G 6G 8G
Cukorrépa 2C,8G 3H 3C,8G
Selyemperje 2C,5G 5G 30,7G
Óriás ecsetpázsit 2C,7H 3G 3C,8H
Árpa 3G 0 2G
-83193629
165
166
A táblázat (folyt.)
Vegyület 124. 125.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 3C,8H 2C 10C 4C,9H
Hajnalka 3C,8H 20,6G 2C,3G 2C.7G
Szerbtövis 2C,6G 0 2C,9H 2C,8G
Diósás 0 9G 2C,8G
Ujjasrauhar 2C,3G 0 2G 0
Kakaslábfű 4C.9G 4G 9H 3C.9H
Vadzab 3G 0 2C,7G 3G
Búza 4G 0 2G 0
Kukorica 2C,5G 0 1C,7G 5H
Szójabab 3C,9G 2C,4H 5C,9G 4C,9G
Itizs 5G 0 5C.9G 5C,9G
Cirok 3C,8H 0 4C.9H 3C.8H
Rozsnok 3G 3G 7G 6G
Cukorrépa 5C.9H 2C,8G 9C 3C,5H
Selyemperje 6G 3G 10C 4C.9G
Óriás ecsetpázait 4G 7G 5G
Árpa 4G 0 8G 4G
Pre emergensként
Gyapot 6G 0 3G 0
Hajnalka 8G 0 0 0
Szerbtövis 0 0 3C,5H 0
Dióaáa 5G 4G 5G 0
Ujjasmuhar 4G 2G 2G 0
Kakaslábfű 2G 0 8H 0
Vadzab 0 0 5G 0
Búza 0 0 3G 0
Kukorica 0 0 5G 0
Szójabab 1C,3G 0 1H 0
Rizs 0 0 9H 5G
Cirok 0 0 3C,9H 5G
Rozsnok 0 0 7G ' 0
Cukorrépa 2C.7H 0 3G 5G
Selyemperje 2C,4G 0 5G 0
Óriás ecsetpázsit 35 2G 3G 0
Árpa 0 0 2G 0
-84193629
167
168
A táblázat (folyt.)
Vegyület 126. 127.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergeneként
Gyapot 100 10C 10C 10C
Hajnalka 6C,9G 3C,7G 100 100
Szerbtövis 1OC 30,7H 100 100
Diősás 20,9G 8G 50,9G 40,9G
Uj jasrauhar 5G 0 4G 0
Kakaslábfű 10C 9H 50,9H 40,9H
Vadzab 20,5G 10 0 0
Búza 6G 0 0 0
Kukorica 30,9H 5H 5H 4G
Szójabab 50,9G 30,9G 5C,9G 4C,9G
Rizs 5C,9G 3C,8G 50,9G 2C,8G
Cirok 2C.9G 2C,9G 2C,9H 3C,9H
Rozsnok 9G 2C,8G 20,9G 8G
Cukorrépa 5C,9H 3C, 5G 9C 9C
Selyemparje 10C 10C 10C 100
Óriás ecsetpázsit 3c,9H 3C,7G 4C,9H 2C,7G
Árpa 8G 2G 5G 0
Pre emergensként
Gyapot 20,5G 0 0 0
Hajnalka 0 0 0 0
Szerbtövis 6G 1C 0
Diósás 5G 0 6G 0
Ujjasmuhar 4G 0 0 0
Kakaslábftí 30,8H 7H 9H 0
Vadzab 4G 0 0 0
Biiza 3G 0 0 0
Kukorica 4H 6H 0 0
Szójabab 2C,2H 2C,2H 0 0
. Rizs 8G 5G 6G 6G
Cirok 30,9H 5G 2G 2G
Rozsnok 7G 0 5G 0
Cukorrépa 40,8G 3H 7G 5G
Selyemperje 2C,5G 3C,5G 4H 0
Óriás ecsetpázsit 30,75 '0 4G 0
Árpa 0 0 0 0
-85193629
169
170
Λ táblázat (folyt.)
Vegyület 128. 129.
Dózis (kg/ha) o,O5 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 4C,9G 10C 10C
Hajnalka 10C 10C 10C 9C
Szerbtövis 10G 7H 10c 10C
Diósás 3G,8G 5G 6C,9G 8G
Ujjasrauhar q 0 2C,5G 0
Kakaslábfü gn 3C , 9H 4C,9H 3C,8H
Vadzab q 0 3C,9G 2C,7G
Búza o 0 9G 4G
Kukorica o 0 3C ,8H 1H
Szójabab 2C,5H 1H 9C 9C
Rizs 5C,9G 6G 9C 5C,9G
Cirok gq 3C.9G 9G 9G
Rozsnok 2G Ó 2C ,9G 8G
Cukorrépa gQ 3C,8G 9C 10C
Selyemparje 9c 10C 10C 10C
Óriás ecsetpázsit 6q 2G 4C,9G 2C,8G
Árpa 2C.5G 0 2C,9G 5G
Pre emergensként
Gyapot 5G 0 7G 5G
Hajnalka 2G 0 9G 4H
Szerbtövis 1C
Diósás 4G 0 7G 3G
Ujjasmuhar 0 0 5G 2G
Kakaslábfü 2G 0 3C,9H 3H
Vadzab 2G 0 2C,6G 4G
BÚza 0 0 7G 3G
Kukorica 3G 0 5G 0
Szójabab 0 0 3C,7H 0
Rizs 6G 0 4C,9H 2C,7G
Cirok 3C,6G 0 2C,9H 2C,7G
Rozsnok 2G 0 2C,5G 0
Cukorrépa 3G 2H 9G 8G
Selyemperje 0 0 6G 0
Óriás ecsetpázsit 3G 0 3C,8G 2G
Árpa 0 0 5G 0
-86193629
171
172
A táblázat (folyt.)
Vegyület 130. 131.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 90 100 30,9H 30,6H
Hajnalka 100 90 40,9H 20,6G
Szerbtövis 10C 100 3C,9H 6H
Diősés 7G 8G 2G 0
Ujjasmuhar 0 0 2G 0
Kakaslábfü 9H 6H 4C,9H 0
Vadzab 4C,9G 2C,8G 2C,6G 0
Búza 40,9G 8G 0 0
Kukorica 4H 0 3G 0
Szójabab 90 50,9G 3C,7H 3C,6H
Rizs 90 7G 3C.9G 30,7G
Cirok 30,9G 40,9H 3C,9H 30,7H
Rozsnok 9G 5G 5G 0
Cukorrépa 100 9C 30,7H 30,5G
Selyemp er je 10C 10C 3C,8H 5G
Óriás ecsetpázsit^c,6G 2G 2G 0
Árpa 9G 4G 2G 0
Preemergensként
Gyapot 8G 2G 0 . 0
Hajnalka 5G 3G 0 0
Szerbtövis 5H 4H 0 0
Diósás 0 0 0 0
Uj jasmuhar 7G 0 0 0
Kakaslábfü 5G 0 0 0
Vadzab 7G 2G 0 0
Búza 4G 3G 0 0
Kukorica 2G 2G 0 0
Szójabab 2H 0 0 0
Rizs 4C,8H 5G 2G 0
Cirok 4C,9H 2C.5G 0 0
Rozsnok 5G 4G 0 0
Cukorrépa 8G 8G 0 2H
Selyemperje 0 3G 0 0
Óriás ecsetpázsito 0 0 0
Árpa 3G 0 0 0
-87193629
173
174
A táblázat (folyt.)
Vegyület 132. 133,
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 5G,9H 3C,7G 100 90
Hajnalka 5C,9G 2C,7G 10C 6G
Szerbtövis 10C 3C,9H 100 100
Diósás 3C,9G 5G 3C,9G 8G
Uj jasmuhar 5G 0 30,9G 3G
Kakaslábfű 3C,8G 6H 100 90
Vadzab 20,2G 3G 90 30,8G
Búza 4G 3G 9G 5G
Kukorica 0 0 90 90
Szójabab 30,4H 2G 90 90
Rizs 90 6G 50,9G 90
Cirok 3C,9G 30,7G 90 90
Rozsnok 9G 20,6G 90 3C,9G
Cukorrépa 5C,9G 30,8H 90 100
Selyemperje 4C,8G 30,6G 9C 9C
Óriás ecsetpázsitfjG 2G 90 50,9G
Árpa 3G 0 90 30,9G
Preemergensként
Gyapot 30,8G 0 9G 9G
Hajnalka 6H 20 9G 8G
Szerbtövis 2H 8H
Diósás 9G 4G 10E 9G
Ujjasmuhar 5G 0 7G 2G
Kakaslábfű 5G 3G 9H 7G
Vadzab 3G 0 20,8G 4G
Búza 4G 0 9H 6G
Kukorica 2G 2G 9H 6G
Szójabab 0 0 3C,9H 6G
Rizs 8G 3G 10E 10E
Cirok 3C,8H 3G 10E 10H
Rozsnok 7G 4G 9H 9G
Cukorrépa 3C,7G 5G 9G 9G
Selyemperje 5G 0 9G 7G
Óriás ecsetpázsit^Q 2G 9H 4G
Árpa 2G 0 9G 7G
-88193629
175
176
A táblázat (folyt.)
Vegyület 134. 135.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0',01
Posteraergensként
Gyapot 10C 10C 10C 10C
Hajnalka 9C 50,9G 10C 10C
Szerbtövis 9C 10C 10C 10C
Diósás 7G 0 4G 3G
Ujjasmuher 2C,8G 2G 5G 3G
Kakaslábfíí 9C 5C,9H 9C 9C
Vadzab 4C,9G 3C,7G 5G 0
Búza 3C,9G 3G 6G 2G
Kukorica 90 90 4C,9G 8G
Szójabab 90 90 9C 9C
Rizs 9C 4C,9G 3C,9G 3C,9G
Cirok 5C.9G 3C,9G 3C,9G 3C,9G
Rozsnok 5C,9G 3C,8G 90 3C,8G
Cukorrépa 9C • 9C 9C 9C
Selyemperje 10C 10C 10C 10C
Óriás ecsetpázsitgg 30,8H 90 3C,8G
Árpa 3C,8G 6G 40,9H 2G
Preemergensként
Gyapot 9G 7G 9G 8G
Hajnalka 9G 9G 9G 3G
Szerbtövis 9H 8H 9G
Diósás 8G 5G 8G 3G
Ujjasmuhar 2C,8G 4G 4G 3G
Kakaslábfíí 9H 1H 7H 3G
Vadzab 2C,8G 2G 2G 0
Búza 9H 3G 2G 0
Kukorica 3C,9H 30 4G 0
Szójabab 3C,8H 2H,6G 3G 2G
Rizs 9H 8G 8G 6G
Cirok 9H 2C,7G 9G 6G
Rozsnok 9H 5G 8G 0
Cukorrépa 9G 30,8G 8G 2G
Selyemperje 50,9G 30,7G 9G 2G
Óriás ecsetpázsitgg,9h 2G 5G 0
Árpa 2C,8G 0 2G 0
-89193629
177
178
A táblázat (folyt.)
Vegyület 136. 137.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 1OC 10C 10C 100
Hajnalka 10C 5C.9G 10C 10C
Szerbtövis i OC 10C 100 10C
Piósás 7G 7G 5G 5G
Ujjasrauhar 4C,9G 6G 6G 0
Kakaslábfíí 90 9C 90 5C,9G
Vadzab 90 50,9G 60,9G 90
Búza 50,9G 4C.9G 6C.9G 9G
Kukorica 6U,9C 6U,9C 7U,9C 2U,9C
Szójabab 90 50,9G 90 9G
Rizs 90 40,9G 90 4C,9G
Cirok 90 90 90 30,9G
Rozsnok 90 50,9G 50,9G 2C,7G
Cukorrépa 90 90 90 90
Selyemp er je 90 90 7G 4G
Óriás ecsetpázsitgc 40,9G 4C.9G 5G
Árpa 5C,9G 20,8G 60,9G 6G
Pre emergensként
Gyapot 9G 9G 9G 9G
Hajnalka 3C,9G 8H 9G 7G
Szerbtövis 9H 7H 2C,2H
Diósás 9G 5G 6G 3G
Ujjasmuhar 3C,9G 0 30,9H 0
Kakaslábfíí 9H 2C,7H 9H 4H
Vadzab 3C,9G 6G 40,9G 2G
Búza 3C,9H 9G 4C,9G 8G
Kukorica 3C,9G 8G 50,9G 2C,7G
Szójabab 3C,9H 30,8G 30,8G 20,7G
Rizs 1OE 9H 1OE 8G
Cirok 10H 30,9H 9H 30,9G
Rozsnok 9H 7G 9H 7G
Cukorrépa 9G 40,9G 9G 30,9G
Selyemperje 3C,9G 1H 30,8H 0
Óriás ecsetpázsit3C,9H 2 G 3C,7G O
Árpa 3C,9G 30,8G 4C,9G 8G
-90193629
179
180
A táblázat (folyt.)
Vegyület 138, 139.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 10C 90 20,8G 5G
Hajnalka 10C 10C 90 3C,8H
Szerbtövis 100 10C 10C 30,8H
Diósás 3G 5G 9G 5G
Ujjasmuhar 3C,7G 4G 0 3G
Kakaslábfíí 40,9H 20,5G 30,9H 4G
Vadzab 4C,9G 3G 2G 0
Búza 5G 0 5G 0
Kukorica 90 9H 0 0
Szójabab 90 - 90 1C,2H 0
Rizs 8G 5G 20,8G 2G
Cirok 90 20,8G 9G 20,8H
Rozsnok 90 7G 3G 6G
Cukorrépa 90 90 30,9G 20,8G
Selyemp erje 100 90 7G 2G
Óriás ecsetpázs it3C,8G 2C,7G 4G 0
Árpa 5G 0 2G 0
Preemergensként
Gyapot 9G 6G 5G 0
Hajnalka 9G 9G 9G 0
Szerbtövis 9H 5G
Diósás 5G 3G 9G 9G
Ujjasmuhar 2G 0 9H 9H
Kakaslábfíí 7H 5G 2C,8H 2G
Vadzab 20,5G 0 2G 0
Búza 8G 2G 0 0
Kukorica 7G 2C,7G 0 0
Szójabab 5G 3G 0 0
Rizs 30,9G 7G 9H 7H
Cirok 9H 20,8G 9H 7H
Rozsnok 8G 5G 20,8G 2G
Cukorrépa 9G 5G 20,9G 2C,8G
Selyemperje 4C.9G 0 3G 0
Qriás ecsetpázsit^Q 0 0 0
Árpa 20,5G 10 0 0
-91193629
181
182
A táblázat (folyt.)
Vegyület 140. 141.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 2G 0 2C,8G 2C,8G
Hajnalka 2C,4H 2H 10C 4C,8H
Szerbtövis 2G 0 9C 4C,9H
Diósás 0 0 8G 0
Ujjasrauhar 0 0 5G 0
Kakaslábfü 5H 0 2C,9G 3G
Vadzab 0 0 9G 5G
Búza 0 0 9G 9G
Kukorica 9G 0 0 0
Szójabab 1C 0 2C,7H 2C,4H
'Rizs 6G 0 40,9G 2C,8G
Cirok 0 0 3C,9H 5G
Rozsnok 4G 0 9G 7G
Cukorrépa 2C,6G 0 90 30,7G
Selyemperje 2G 2G 40,9G 40,7G
Óriás ecsetpázsito 0 7G 0
Árpa 0 0 7G 30,9G
Pre emergensként
Gyapot 0 0 2G 2G
Hajnalka 0 0 5H 20
Szerbtövis 0 0 0
Diósás 0 0 3G 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfü 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 0 0 0 0
Rizs 0 0 30,8H 20,7G
Cirok 0 0 3C.8H 20,6G
Rozsnok 0 0 7H 3G
Cukorrépa 0 0 8G 5G
Selyemperje 0 0 5G 20
Óriás ecsetpázsito 0 0 0
Árpa 0 0 2G 0
-92193629
183
184
A táblázat (folyt.)
Vegyület 142. 143.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot WC 10C 40,9H 30,8G
Hajnalka WC 10C 60,9H 4C.9H
Szerbtövis WC 10C 60,9H 30,6H
Diósás 9G 40.9G 0 0
Ujjasmuhar 3G 3G 30,7G 0
Kakaslábfü WC 5C,9H 90 40,9H
Vadzab 40,8G 0 30,9G 20,9G
Búza 90 9G 9G 9G
Kukorica 3H 0 0 0
Szójabab 90 4C,9H 20,4H 1H
Rizs 9C 6C,9G 90 90
Cirok 6C.9H 9G 90 50,9H
Rozsnok 40,9G 9G 4C,9G 40,9G
Cukorrépa 90 90 60,9H 30,8H
Selyemperje 10C 90 40,8H 30,6H
Óriás ecsetpázsit 40,9G 3C,6G 90 40,8G
Árpa 20,9G 4G 6G 6G
Pre emergensként
Gyapot 40,9G 30,8H 3G 0
Hajnalka 9H 30,8H 30,7H 0
Szerbtövis 9H 30,6H 20 W
Diósás 10E 9G 0 0
Ujjasmuhar 3G 0 2G 0
Kakaslábfü 9H 30,6H 0 0
Vadzab 6G 20 30,7G 0
Búza 3C,9H 8G 9G 4G
Kukorica 3H 0 0 2G
Szójabab 9H 3G.3H 0 0
Rizs 10E 9H 9H 30,7H
Cirok· 10E 40,9H 50,9H 30,7G
Rozsnok 9H 30,8G 5G 0
Cukorrépa 4C,9G 40,8H 40,8H 30,7H
Selyemperje 4C,9H 30,6H W 0
Óriás ecsetpázsitJC, 7G 20 10 0
Árpa 9G 30,7G 3C.8G 0
-93193629
185
186
A táblázat (folyt.)
Vegyület 144. 145.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 3C,7G 4G 9C 9C
Hajnalka 4C.9H 3C,8G 9C 9C
Szerbtövis 4C.9H 2H 10C 9C
Diósás 0 0 9G 2C,9G
Ujjasmuhar 0 0 3G 0
Kakaslábfíí 3C,7H 4G 4C,9H 3C,9H
Vadzab 3C,8G 0 30,7G 3G
Búza 7G 0 9G 8G
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 3C,7H 2G 30,9H 5H
Rizs 4C,9H 7G 5C,9G 3C,7G
Cirok 3C,9H 2C.5G 4C,9G 4C,9G
Rozsnok 3C,7G 2G 4C,9H 8G
Cukorrépa 4C, 9H 2C,5G 9C 10C
Selyemp erje 3C,7H 0 9C 4C,9H
Óriás ecsetpázsit3C,6H 2H 2C,8G 3G
Árpa 3G 0 2C,8G 5G
Preemergensként
Gyapot 0 0 4C,8H 2G
Hajnalka 0 0 8H 3H
Szerbtövis 0 0 3G,8H 3C,3G
Diósás 0 0 8G 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfíí 0 0 3C,8H 3C.7G
Vadzab 0 0 3C,5G 2C
Búza 0 0 2C,9H 3C,9G
Kukorica 0 0 2G 0
Szójabab 2C 0 3C,3H 2C
Rizs 2C,5G 0 9H 3C,7H
Cirok 3C,6G 2C 9H 3C,7H
Rozsnok 0 0 3C, 8H 7G
Cukorrépa 0 2G 5C, 9G 4C.9G
Selyemperje 0 0 3C, 7H 2C,2G
Óriás ecsetpázsito 0 3C, 5G 0
Árpa 0 0 ‘2C,9G 3C,8G
-94193629
187
188
A táblázat (folyt.)
Vegyület 146, 147.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 10C 6C,9G 10C 3C,5G
Hajnalka 10C 3G 10C 2C,7G
Szerbtövis 10C 10C 9C 20
Diósás 5G 0 4G 0
Ujjasmuhar 8G 6G 30,7G 0
Kakaslábfü 90 3C,7H 4C, 9H 3C,7H
Vadzab 5C.9G 9G 4C, 9G 2C
Búza 9G 5G 9G 3G
Kukorica 20,9G 4C,9H 9G 40,8G
Szójabab 3C,7H 20,2H 30,7G 30,5G
Rizs 60,9G 5G 50,9G 20,8G
Cirok 90 90 40,9G 4C,9G
Roz snok 9C 5C,9G 6C,9G 3C,8G
Cukorrépa 100 90 WC 4C,8G
Selyemperje WC 50,9H 10C 30,8G
Óriás ecsetpázsitgc 30,7G 30,9G 40,8G
Árpa 8G 4G 4G 3G
Preemergensként
Gyapot 8G 3G 9G 0
Hajnalka 5G 0 30,6G 0
Szerbtövis 8H 2C 0
Diósás 5G 0 3G 0
Ujjasmuhar 0 0 3G 0
Kakaslábfü 8H 0 3H 0
Vadzab 9G 0 20,5G 0
Búza 9H 2G 8H 0
Kukorica 40,9H 0 30,7G 3H
Szójabab 6H 30,3H 20,5G 0
Rizs 10E 9G 9H 8G
Cirok 10H 40,9G 5C,9H 9H
Rozsnok 9H 6G 7G 0
Cukorrépa 50,9G 30,7H 7G 3G
Selyemperje 3H 0 3H 0
Óriás ecsetpázsit3G 0 30,8G 0
Árpa 20,9H 0 20 0
-95193629
189
190
A táblázat (folyt.)
Vegyület 148. 149.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 90 90
Hajnalka 3C,7G 2C,6G 2C,5G
Szerbtövis 90 50, QH 30,6G
Diósás 4G 3G 0
Ujjasmuhar 5G 2G 0
Kakaslábfíí 4C,9H 30,6H 2C
Vadzab 40,9H 2C,6G 0
Búza 50 0 0
Kukorica 9C 4C,9H 0
Szójabab 30,4H 2C,2H 20
Rizs 2C,8G 5G 0
Cirok 5C,9G 8G 2C
Rozsnok 30,9G 4G 0
Cukorrépa 10C 5C,9G 20,5G
Selyemperje 10C 90 20,4G
Óriás ecsetpázsit4C,9G 20,5G 20
Árpa 4C,9G 2C 0
Preemergensként
Gyapot 0 0 0
Hajnalka 2H 0 0
Szerbtövis 9H 0 0
Diósás 0 0 0
Ujjasmuhar 2G 0 0
Kakaslábfíí 0 0 0
Vadzab 5G 0 0
Búza 7G 0 0
Kukorica 30,8H 0 0
Szójabab 2G 0 0
Rizs 30,9H 5G 0
Cirok 9H 0 0
Rozsnok 8G 0 0
Cukorrépa 7H 0 0
Selyemperje 1H 0 0
Óriás ecsetpázsít7Q 0 0
Árpa 30,4G 0 0
-96193629
191
192
A táblázat (folyt.)
Vegyület 150. 151.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 10C 10C 10C
Hajnalka 9C 10C 4C.8G 2G
Szerbtövis 10C 9C 10C 90
Diósás 0 0 4G 0
Ujjasmuhar 2G 0 2G 0
Kakaslábfíí 4H 0 9H 5H
Vadzab 0 0 2C,9G 1C
Búza 0 0 7G 2G
Kukorica 2H 0 9C 5C,9G
Szójabab 2C,6H 0 4C,8H 2G
Rizs 0 0 9C 7G
Cirok 2G 0 9C 4C,9G
Rozsnok 2G 0 9G 2C,7G
Cukorrépa 100 10C 10C 90
Selyemperje 10C 90 10C 90
Óriás ecsetpázsit2G 0 90 20,7G
Árpa 0 0 50,9G 3C,7G
Preemergensként
Gyapot 5G 0 2C,8G 0
Hajnalka 7G 0 5G 0
Szerbtövis 5G 0 2C.7H
Diősás 3G 0 5G 0
Uj jasmuhar 0 0 2C,4G 0
Kakaslábfíí 0 0 0 0
Vadzab 0 0 8G 2G
Búza 0 0 8G 2G
Kukorica 0 0 7H 2G
Szójabab 1H 0 2C 0
Rizs 0 0 7H 4G
Cirok 0 0 2C,9G 4C,9G
Rozsnok 0 0 9G 0
Cukorrépa 5G 0 9G 0
Selyemperje 2G 0 4H 0
Óriás ecsetpázsit 0 0 2C,5G 0
Árpa 0 0 20,8G 4G
-97193629
193
194
A táblázat (folyt.)
Vegyület 152. 153.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 50,9G 40,9H 90 40,8G
Hajnalka 10C 40,9H 100 100
Szerbtövis 10C 4C,8H 10C 10C
Diósás 8G 2G 9G 50,9G
Ujjasmuhar 4G 0 3G 0
Kakaslábfíí 6C,9H 5H 90 8H
Vadzab 40,8G 2G 30,7G 3G
Búza 40,9G 7G 30,9G 9G
Kukorica 40,8G 2G 8H 0
Szójabab 50,9G 20,5G 90 4C,9H
Rizs 90 5G 90 7G
Cirok 40,9H 30,9H 90 40,9H
Rozsnok 40,9G 5G 40,9G 40,9G
Cukorrépa 10C 50,9H 100 100
Selyemp erje 100 30,7H 10C 90
Óriás ecsetpázs it5C,9G 5G 30,8G 20,3G
Árpa 30,7G 2G 30,7G 3G
Preemergensként
Gyapot 8G 0 30,6G 20
Hajnalka 8H 20,7H 9H 2C,7H
Szerbtövis 10 9H 30,8H
Diósás 0 0 8G 0
Ujjasmuhar 0 0 2G 0
Kakaslábfíí 0 0 7H 0
Vadzab 4G 0 2C,7G 10
Búza 7G 2G 9H 2C,6G
Kukorica 0 0 3G 0
Szójabab 30,3G 20 9H 20,5H
Rizs 9H 20,5G 9H 20,3G
Cirok 9H 20 9H 40,9H
Rozsnok 7G 0 9H 5G
Cukorrépa 9G 2G 30,9G 8H
Selyemperje 2H 0 3H 0
Óriás ecsetpázsitO 0 5G 0
Árpa 20,8G 10 30,9G 2G
-98193629
195
196
A táblázat (folyt.)
Vegyület 154. 155.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 4C,8G 3C.6G 0
Hajnalka 10C 10C 4C,9H 0
Szerbtövis 10C 90 20,5G 0
Diósás 90 6C,9G 0 0
Ujjasrauhar 5G 0 2G 0
Kakaslábfü 10C 9H 3C,7H 0
Vadzab 30,5G 2G 2C,9G 0
Búza 50,9G 9G 9G 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 9C 5C,9G 20,5G 0
Rizs 9C 90 4C,9G 2G
Cirok 90 4C,9G 30,9H 0
Rozsnok 90 9G 9G 0
Cukorrépa 10C 10C 10C 0
Selyemperje 10C 10C 4C,8H 0
Óriás ecsetpázsit 50,7G 3C,7G 20,6G 0
Árpa 9G 5G 7G 0
Preemergensként
Gyapot 9G 4G 2G 0
Hajnalka 9G 8H 3G 0
Szerbtövis 9H 2C,6H 0 0
Diósás 10E 3G 0 0
Ujjasmuhar 6G 0 0 0
Kakaslábfü 3C,9H 5G 0 0
Vadzab 3G 0 0 0
Búza 9H 8G 2G 0
Kukorica 3G 0 0 0
Szójabab 9H 6H 0 0
Rizs 10E 9H 7G 0
Cirok 9H 9H 20,7G 0
Rozsnok 9H 7G 0 0
Cukorrépa 9G 8G 0 0
Selyemperje 8H 1H 3G 0
Óriás ecsetpázsit20,7G 0 0 0
Árpa 9G 6G 0 0
-99193629
197
198
A táblázat (folyt.)
Vegyület 156. 157.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 2C.5G 0 10C 4G
Hajnalka 2G 0 10C 40,8H
Szerbtövis 0 0 100 4C,9H
Diósás 0 0 5G 2C,8G
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfü 2H 0 4C,9H 3C,8H
Vadzab 4G 0 0 0
Búza 9G 3G 2G 0
Kukorica 1H 0 0 0
Szójabab 20,8G 0 20,3H 2G
Rizs 40,9G 2G 7G 3G
Cirok 3C.7G 0 9G 4C,9H
Rozsnok 20,5G 0 2C,9G 5G
Cukorrépa 90 0 100 100
Selyemperje 20,5G 0 50,9G 0
Óriás ecsetpázsito 0 20,5G 1H
Árpa 0 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 0 0 20 0
Hajnalka 0 0 4C,9H 3C,7H
Szerbtövis 0 0 30,7H 2C
Diósás 0 0 30,8G 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfü 0 0 1C 0
Vadzab 0 0 2G 0
Búza 0 0 7G 0
Kukorica 0 0 2G 0
Szójabab 0 0 0 0
Rizs 9H 0 9H 3G
Cirok 20 0 9H 8H
Rozsnok 0 0 7G 0
Cukorrépa 0 0 9G 5G
Selyemperja 0 0 10 0
Óriás ecsetpázsito 0 2G 0
Árpa 0 0 0 0
100
-100193629
199 200
A táblázat (folyt.)
Vegyület 158. 159.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként Gyapot AC.9H 3C,5G 30,7G 7H
Hajnalka AC,9H 3C,7H AC.9G AC,8H
Szerbtövis 30,7H 3G 50,9G 2C,6H
Diósás 0 0 7G 3G
Uj jasmuha'r 0 0 5G 3G
Kakaslábfü 8H 0 9H 3G,8H
Vadzab 2C,7G 0 AC,9G 20
Búza 3G 0 7G 0
Kukorica 5G 2G 9G 30,8H
Szójabab 4C,9G 30,8G 50,9G 30,8H
Rizs 9G AG AC,9G 8G
Cirok AC,9G 3C,7G AC,9G 2C,9G
Rozsnok 0 0 2C,6G 2G
Cukorrépa 50,9H 3C.8H 50,9G 30,9H
Selyemperje 3C,6H 2C,3G 3C,7H 2C,6G
Óriás ecsetpázsitiH 0 6G 2H
Árpa 2G 0 3G 0
Preemergensként Gyapot 2G 0 AG 0
Hajnalka 5H 10 7H 3G
Szerbtövis 2H 0 20
Diósás 0 0 0 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfü 7H 2G 30,9H 7G
Vadzab 2G 0 8G 0
Búza 0 0 6G 0
Kukorica 3C,9H 1H 30,9G 30,9H
Szójabab 2C.6H 2C.3G 30,7H 6H
Rizs 9H 8G 9H 8G
Cirok 20,9H 3C.8G 10H AC ,9G
Rozsnok 2G 0 6G 2G
Cukorrépa AH AG AG AH
Selyemperje 2G 0 20 0
Óriás ecsetpázsitO 0 3G 0
Árpa 3G 0 2C,8G 0
-101193629
201
202
A táblázat (folyt.)
Vegyülő t 160, 0,01 161.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 3G 3G 3G 0
Hajnalka 30,8H 30,7G 20,8G 4G
Szerbtövis 3C,7G 1H 8G 1H
Diósás 4G 0 9G 0
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfű 8H 3H 0 0
Vadzab 9G 0 0 0
Búza 8G 0 0 0
Kukorica 5G 0 0 0
Szójabab 2C,6G 2H 3H 1H
Rizs 4C,9G 6G 3G 0
Cirok 40,9H 5G 3G 0
Rozsnok 8G 3G 0 0
Cukorrépa 4C,9G 30,7G 3C.7G 30,6H
Selyemp erje 0 0 2G 0
Óriás ecsetpázsit3G 0 0 0
Árpa 6G 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 0 0 0 0
Hajnalka 2C,7H 0 8H 0
Szerbtövis 0 0 0 0
Diósás 0 0 9G 0
Ujjasmuhar 2G 0 0 0
Kakaslábfű 4G 0 3G 0
Vadzab 2C,7G 0 0 0
Búza 6G 0 0 0
Kukorica 30,7G 0 3H 0
Szójabab 30,7H 0 5G 0
Rizs 9H 3G 7G 0
Cirok 30,9H 30,3G 30,5G 20
Rozsnok 8G 5G 3G 0
Cukorrépa 7G 2C.5G 8H 2G
Selyemperje 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit2G 0 0 0
Árpa 30,8G 3G 0 0
-102203
204
A táblázat (folyt.)
Vegyület 162. 163.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 30,7H 20 40,9G 3G
Hajnalka 3C,7G 20,6G 10C 90
Szerbtövis 1H 2H 9C 2C,4G
Diősás 0 3G 50,9G 9G
Ujjasrauhar 2C.5G 3G 5G 0
Kakaslábfű 5H 0 30,9H 2H
Vadzab 4C,9G 0 20,4G 0
Búza 5G 0 2G 0
Kukorica 30,9H 2C,4H 6G 2G
Szójabab 30,8H 4H 50,9G 50,9G
Rizs 50,9G 3C,8G 9G 6G
Cirok 40,9H 3C,3G 3G 2G
Rozsnok 9G 3G 9G 4G
Cukorrépa 30,7H 0 100 50,9G
Selyemperje 2H 0 90 7G
Óriás ecsetpázsit3C,7G 3H 2C,7G 0
Árpa 30,8G 0 0 0
Pre emergensként
Gyapot 0 0 8G 7G
Hajnalka 10 0 9G 6H
Szerbtövis 0 0 5G 0
Diősás 0 0 10E 0
Ujjasmuhar 0 0 4G 3G
Kakaslábffí 30,5H 0 8H 6H
Vadzab 20,4G 0 7G 0
Eliza 2G 0 5G 0
Kukorica 20,7H 10 8G 2G
Szójabab 30,3H 0 20,6G 3G
Rizs 30,7H 20,5G 40,9G 8G
Cirok 3C,8H 2C,5G 30,8H 2C
Rozsnok 8G 3G 9H 8G
Cukorrépa 2C 0 9G 7G
Selyemperje . 0 0 7H 2H
Óriás ecsetpázsit 20 0 5H 2H
Árpa 2C,7G 2G 7G 0
-103193629
205
206
A táblázat (folyt.)
Vegyület 164. 165.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 90 7G 100 100
Hajnalka 50,9G 90 100 100
Szerbtövis 40,9H 20,6H 100 10C
Diósás 20,9G 5G 30,8G 100
Ujjasrauhar 20,8G 5G 2G 0
Kakaslábfű 4C,9H 3C.8H 3C,8H 2H
Vadzab 30,9G 20,6G 30,9G 3C.9G
Búza 9G 5G 30,9G 9G
Kukorica 9G 30,9H 30,8H 3G
Szójabab 40,9G 40,9G 90 4C,9G
Rizs 4C.9G 4C,9G 90 30,9G
Cirok 30,9G 3C,8H 40,9H 3C.9G
Rozsnok 30,9G 2C,9G 50,9G 2C,8G
Cukorrépa 90 90 100 10C
Selyemperje 3C,8G 2C,6H 100 9H
Óriás ecsetpázsit3C,9H 30,8G 20,4G 0
Árpa 8G 3C,5G 30,8G 2C,5G
Preemergensként
Gyapot 8G 2G 9G 7G
Hajnalka 9G 9H 9G 8H
Szerbtövis 1H 9H 8H
Diósás 5G 5G 9G 0
Ujjasmuhar 6G 4G 0 0
Kakaslábfű 9H 8H 4C,8H 2H
Vadzab 3C,8G 2C,7G 4C,9G 20,7G
Búza 20,8G 6G 3C,9H 8G
Kukorica 30,9H 20,9H 30,7H 20,4G
Szójabab 8H 30,6H 9H 8H
Rizs 10H 8H 30,9H 9H
Cirok 30,9H 30,7G 9H 9H
Rozsnok 9H 8G 50,9G 7G
Cukorrépa 40,9G 40,8H 9G 4C,9G
Selyemperje 5H 3H 50,9G 3H
Óriás ecsetpázsitgn 7G 5G 2H
Árpa 8G 5G 30,9G .20,8G
104
-104207
208
A táblázat (folyt.)
Vegyület 166. 167.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 9C 10C 10C 10C
Hajnalka 10C 3C,8G 10C 3C,7H
Szerbtövis 90 4C,9H 10C 10C
Diósás 3G 0 5G 3G
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábf# 0 0 0 0
Vadzab 0 0 3C,6G 0
Búza 0 0 5G 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 2C,8G 2C,5G 4C,9G 4C,9G
Rifcs 4G 3G 4C,9G 5G
Cirok 2C,8G 30 40,9H 2C.5G
Rozsnok 2C.5G 0 8G 5G
Cukorrépa 90 30,7G 10C 20,5G
Selyemp erje 10C 90 10C 10C
Óriás ecsetpázsit0 0 0 0
Árpa 0 0 20,4G 0
Preemergensként
Gyapot 7H 3G 9G 6G
Hajnalka 3C,8H 0 0 1C
Szerbtövis 3C,8H 2C 9H 2C,6H
Diósás 0 0 8G 4G
Ujjasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábf# 0 0 4G 2C,2H
Vadzab 0 0 2C,4G 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 2G 0 2C,4G 3G
Szójabab 2C,6G 1C 2C,7H 2C,2H
Rizs 7H 0 9H 8H
Cirok 3C.8G 2C,2G 30,9H 2C,4G
Rozsnok 0 0 7G 5G
Cukorrépa 30,8H 7H 8G 8G
Selyemperje 3C.9G 2C,4H 2C,8H 8H
Óriás ecsetpázsit 0 0 0 0
Árpa 0 0 2C 0
-105193629
209
210
A táblázat (folyt.)
Vegyület 168. 169.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 1 OC 10C 9C 9C
Hajnalka 9C 2C,7G 10C 10C
Szerbtövis 7H 2C,5G 10C 10C
Diósás 2C,9G 7G 4C.9G 10C
Ujjasrauhar 3G 0 6G 2C,4G
Kakaslábfü 3C,9H 9H 3C,8H 5G
Vadzab 2C,5G 0 6C,9G 2C,8G
Búza 7G 0 9G 9G
Kukorica 9H 2C ,8H 4C,8H 4G
Szójabab 3C.9H 3C,8H 9C 5C,9G
Rizs 8G 8G 9C 4C,9G
Cirok 9H 3C,9H 4C,9H 4C.9G
Rozsnok 2C,9G 8G 5C,9G 4C,9G
Cukorrépa 3C,7G 3C,3G 9C 10C
Selyemp erje 10C 10C 10C 9C
Óriás ecsetpázs it2C,5H 3G 6G 3G
Árpa 2C.5G 2C ,4G 4C,9G 2C,8G
Preemergensként
Gyapot 2C,9H 8G 9G 8G
Hajnalka 2H 3G 9G 9H
Szerbtövis 6H 3G 9H 3C,8H
Diósás 0 0 10E 5G
Ujjasmuhar 4G 0 2G 0
Kakaslábfü 3C.9H 3C,9H 3C,9H 3H
Vadzab 2C,2G 1C 3C,8G 3C,7G
BÚza 2G 2G 2C,9H 3C,9H
Kukorica 3C,9H 2C,7H 3C,7G 3C,6G
Szójabab 3C,8H 2C,4G 9H 2C,7H
Rizs 8G 7G 9H 9H
Cirok 3C.9H 7G 3C,9H 3C,9H
Rozsnok 9G 4G 3C,9G 8G
Cukorrépa 3C,8H 7H 9G 3C,9G
Selyemperje 4C,9G 7H 4C,9H 2C,8G
Óriás ecsetpázsit 3c ,7G 2G 2C,6G 0
Árpa 3C,7G 2C,6G 9G 2C,4G
-106193629
211
212
A táblázat (folyt.)
Vegyület 170. 171.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 3C,9H 4C,8G 90 100
Hajnalka 4G 3G 10C 3C,8H
Szerbtövis 5G 3H 10C 50,9H
Diósás 8G 4G 9G 20,7G
Uj jastnuhár 0 0 3C,7G 0
Kakaslábfíí 3C,9H 2C,6H 3C,8H 30,6H
Vadzab 3C,9G 2C,5G 3C,9G 20,9G
Búza 9G 3G 5C,9G 9G
Kukorica 9H 3C.8H 3C.9G 8H
Szójabab 3C,8H 2C,5H 90 90
Rizs 7G 7G 9C 90
Cirok 30,9H 30,8H 9H 9H
Rozsnok 3C,9G 9G 10C 20,8G
Cukorrépa 3C,7H 40,9G 10C 100
Selyemperje 10C 10C 90 100
Óriás ecsetpázsit3H 2H 3C,7G 3G
Árpa 2C.5G 2C,4G 30,9G 30,8G
Pre emergensként
Gyapot 7G 0 40,9G 8H
Hajnalka 2C,2H 0 9H 8G
Szerbtövis 7H 0 9H 7H
Diósás 9H 0 10E 9G
Uj jasmuhar 2G 0 2G 0
Kakaslábfíí 9H 8H 9H 7G
Vadzab 2C,7G 0 2C.9G 2C,7G
Búza 8G 2G 9H 9H
Kukorica 3C,9H 2G 2C,8G 30,7G
Szójabab 30,7H 30,3H 9H 30,9H
Rizs 8H 6G 9H 9H
Cirok 30,9H 2C,8H 50,9H 3C,9H
Rozsnok 9G 9G 9H 9H
Cukorrépa 4G 5H 40,9G 9G
Selyempörje 5H 1H 50,9G 8G
Óriás ecsetpázsit2C,5G 3G 3C,8G 3G
Árpa 2C,5G 0 20,9G 8G
-107193629
213
214
A táblázat (folyt.)
Vegyület 172. 173.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 90 90 90 10C
Hajnalka 5G 1H 20,6G 4G
Szerbtövis 100 50,9H 30,8H 2C,7H
Diósás 20,5G 30,7G 30,8G 7G
Ujjasmuhar 0 0 6G 0
Kakaslábfü 40,9H 5H 9H 9H
Vadzab 40,9G 2C,8G 30,8G 2C,6G
Búza 9G 7G 8G 7G
Kukorica 4C,9H 30,9H 9H 9H
Szójabab 30,8H 5H 50,9G 30,7H
Rizs 30,7G 7G 40,9G 9G
Cirok 40,9H 40,9G 30,9H 9H
Rozsnok 8G 4G 30,9G 8G
Cukorrépa 90 4C.9H 5C.9G 30,7H
Selyemperje 100 90 90 90
Óriás ecsetpázsit3c,7H 30,6G 30,9H 7H
Árpa 20,8G 20,8G 8G 30,7G
Pre emergensként
Gyapot 9G 5G 20,8G 7H
Hajnalka 0 0 0 0
Szerbtövis 7H 20,4H 30,7H 20
Diósás 5G 0 9G 5G
Ujjasmuhar 0 0 3G 0
Kakaslábfü 7H . 2G 30,9H 8H
Vadzab 8G 3G 3C,7G 20,5G
Búza 20,8H 0 5G 20,6G
Kukorica 30,9H 0 30,9H 20,7G
Szójabab 3H 0 3C,8H 30,7H
Rizs 7G 4G 9H 8G
Cirok 9H 30,6G 9H 7G
Rozsnok 9G 0 8G 9G
Cukorrépa 7G 6H 9G 9G
Selyemperje 7G 2H 9G 6H
Óriás ecsetpázs lt7G 2G 30,9G 5G
Árpa 30,9G 0 3G 2G
-108215
193639
216
A táblázat (folyt.)
Vegyület 174. 175.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 90 90 10C 50,9G
Hajnalka 90 4C,8G 100 100
Szerbtövis 10C 90 100 90
Diósás 9C 9G 5C,9G 5G
Ujjasmuhar 6C,8G 0 3G 0
Kakaslábfíí 4C,9H 30,6H 30,7G 0
Vadzab 4C,9G 4C,8G 20,9G 20,7G
Búza 40,9G 9G 6G 4G
Kukorica 3C.9G 9G 30,7H 4G
Szójabab 5C,9G 50,9G 90 50,9G
Rizs 90 50,9G 50,9G 6G
Cirok 50,9G 50,9G 40., 8H 3G
Rozsnok 90 4C,8G 50,9G 6G
Cukorrépa 9C 90 10C 10C
Selyemp erje 10C 10C 10C 100
Óriás ecsetpázs it4C,7G 30,7G 3G 0
Árpa 30,9G 8G 2C,8G 7G
Preemergensként
Gyapot 9G 9G 7G 2G
Hajnalka 9G 9H 9G 7G
Szerbtövis 9H 9H 8H
Diósás 10E 9G 7G 6G
Ujjasmuhar 4G . 2G 0
Kakaslábftí 3C,8H 7H 7H 0
Vadzab 30,9H 20,8G 9G 20,7G
Búza 30,9H 9H 2C.9G 7G
Kukorica 30,9H 30,8G 30,7G 0
Szójabab 9H 30,9H 8H 30,3H
Rizs 10E 10E 4C,9H 7G
Cirok 50,9H 9H 30,9G 30,3H
Rozsnok 9H 9G 9G 7G
Cukorrépa 9G 5C,9G 9G 50,9G
Selyemperje 5C,9G 4C,8G 50,9G 5H
Óriás ecsetpázsit3C,7H 4G 8G 0
Árpa 9G 2C,8G 20,7G 3G
-109193629
217
218
A táblázat (folyt.)
Vegyület 176- 177.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 4C,8H 30, 5G 9G 4C,9H
Hajnalka 3C.7H 2G 90 30,7G
Szerbtövis 3C,3H 1H 40,9H 2C,3H
Diósás 2C,3G 0 9G 4C,8G
Ujjasmuhar 0 0 30,6G 2C
Kakaslábfu 3C.7H 0 50,9H 3C,9H
Vadzab 0 0 30,6G 2C
Biiza 0 0 9G 2G
Kukorica 3C,7H 20 , 5H 30,9H 30,7G
Szójabab 20,4H 1H 40,9G 30,7H
Ri2s 30,8G 2C,3G 40,9G 2C,5G
Cirok 3C,7G 0 4C,9H 4C,9H
Rozsnok 6G 0 40,9G 30,6G
Cukorrépa 50,9G 30,7H 100 50,9G
Selyemp er je 40,9H 30,73 90 40,9H
Óriás ecsetpázsit 3G 0 30,7H 20,2H
Árpa 20 0 30,7G 2G
Preemergensként
Gyapot 20 0 40,8H 20,5G
Hajnalka 2C,2H 1H 8H 20,5G
Szerbtövis 20 1H 3C,6H 2C
Diósás 0 0 9G 0
Ujjasmuhar 0 0 30,7G 20
Kakaslábfű 0 Ö 9H 30,7H
Vadzab 0 0 20,7G 10
Búza 0 0 20,8G 2G
Kukorica 20,2G 0 30,9H 20,3G
Szójabab 20 0 3C.7H 2C,6H
Rizs 0 0 3C.8H 0
Cirok 3C,7G 0 9H 40,8H
Rozsnok 0 0 9G 30,7G
Cukorrépa 7H 3G 50,9G 40,9G
Selyemperje 1C,1H 1H 40,8H 20,2H
Óriás ecsetpázsit q 0 30,7H 30,3G
Árpa 2C.3G 0 30,7H 2G
110
-110193629
219
220
A táblázat (folyt.)
Vegyület 176· 177.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 40,8H 30,5G 9G 40,9H
Hajnalka 3C,7H 2G 9C 30,7G
Szerbtövis 3C,3H 1H 4C,9H 20,3H
Diósás 20,3G 0 9G 4C,8G
Ujjasmuhar 0 0 30,6G 20
Kakaslábfíí 3C,7H 0 5C,9H 3C,9H
Vadzab 0 0 3C.6G 20
BÚza 0 0 9G 2G
Kukorica 3C,7H 20,5H 30,9H 30,7G
Szójabab 2C,4H 1H 4C,9G 30,7H
Rizs 30,8G 20,3G 40,9G 20,5G
Cirok 3C,7G 0 40,9H 40,9H
Rozsnok 6G 0 4C,9G 30,6G
Cukorrépa 5C,9G 30,7H 00 50,9G
Selyemperje 40,9H 30,7H 90 40,9H
Óriás ecsetpázsit3G 0 30,7H 2C,2H
Árpa 2C 0 30,7G 2G
Preemergensként
Gyapot 20 0 40,8H 2C.5G
Hajnalka 20,2H 1H 8H 20,5G
Szerbtövis 2C 1H 30,6H 20
Diósás 0 0 9G 0
Ujjasmuhar 0 0 3C,7G 2C
Kakaslábfíí 0 Ó 9H 30,7H
Vadzab 0 0 2C,7G 10
Búza 0 0 20,8G 2G
Kukorica 2C,2G 0 30,9H 20,3G
Szójabab 2C 0 30,7H 2C,6H
Rizs 0 0 30,8H 0
Cirok 3C,7G 0 9H 4C , 8H
Rozsnok 0 0 • 9G 3C,7G
Cukorrépa 7H 3G 50,9G 40,9G
Selyemperje 1C,1H 1H 4C,8H 2C,2H
Óriás ecsetpázsit q 0 30,7H 30,3G
Árpa 2C,3G 0 30,7H 2G
-111193629
221
222
A táblázat (folyt.)
Vegyület 178. 179.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 4C,9G 4C,9H 40,9H 30,7G
Hajnalka 4C,9G 3G 40,7H 20,4G
Szerbtövis 90 30,8H 30,9H 2H
Diósás 50,9G 4C,9G 0 0
Ujjasmuhar 100 2G 0 0
Kakaslábfíí 100 4C,9H 7H 5H
Vadzab 3C,7G 0 1C 0
Búza 6G 3G 3G 0
Kukorica 30,9H 7G 3H 0
Szójabab 4C,8H 3C,7H 3H 0
Rizs 30,9G 7G 30,5G 0
Cirok 9G 9G 4C,9H 30,6G
Rozsnok 90 9G 0 0
Cukorrépa 90 90 30,7G 3C,3H
Selyemperje 100 90 30,7G 0
Óriás ecsetpázsitAC,9H 4C,9G 2H 0
Árpa 30,8G 7G 0 0
Pre emergensként
Gyapot 40,9G 2G 10,3G 0
Hajnalka 8G 0 30,3H 0
Szerbtövis 1H 0
Diósás 9G 5G 4G 0
Ujjasmuhar 5G 0 8G 0
KakaslábfÖ 9H 9H 7G 0
Vadzab 30,6G 2G 0 0
Búza 30,7G 0 0 0
Kukorica 40,9H 20,7G 3H 0
Szójabab 40,8H 6H 3G 0
Rizs 30,8H 2G 3G 0
Cirok 9H 9H 30,8G 2C.5G
Rozsnok 9G 9H 5G 0
Cukorrépa 4C,8G 8G 5H 2H
Selyemperje 30,8H 2H 2H 0
Óriás ecsetpázsit3C,9H 20,6G 2G 0
Árpa 30,7G 4G 2G 0
-112193629
223
224
A táblázat (folyt.)
Vegyület 180. 181.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 9H 3C,6G 4C,9H 20,3G
Hajnalka 40,9G 3C,7H 40,8G 3C.7H
Szerbtövis 4C,8H 1C , 1H 4C,9H 2C,3H
Diósás 0 0 0 0
Uj jasmuhar 0 0 0 0
Kakaslábfü 0 0 0 ' 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 7G 0 2G 0
Szójabab 3H 0 2H 0
Rizö 0 0 0 0
Cirok 6G 0 0 0
Rozsnok 0 0 0 0
Cukorrépa 90 30,7G 50,9G 30,7H
Selyemperje 4C.9H 3C.7H 4C,8H 2C,2H
Óriás ecsetpázsit0 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
Preemergensként
Gyapot 20,6G 4G 0
Hajnalka 9G 2C,5G 6H 0
Szerbtövis 2H 1C 2H 0
Diósás 0 0 0 0
Ujjasmuhar 0 0 4G 0
Kakaslábfü 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 0 0 0 0
Szójabab 1H 0 0 0
Rizs 3G 0 0 0
Cirok 0 0 0 0
Rozsnok 0 0 0 0
Cukorrépa 7H 3H 5G 3H
Selyemperje 20,6H 2G 20 0
Óriás ecsetpázsito 0 4G 0
Árpa 0 0 0 0
-113225
226
A táblázat (folyt.)
Vegyület 182. 183
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként Gyapot 10C 30,7G 100 10C
Hajnalka 30,9G 30,7H 100 4C,8G
Szerbtövis 3C,8H 30,6H 10C 4C,8H
Diósás 30,8G 3G 30,9G 30,6G
Ujjasmuhar 3G 0 4G 0
Kakaslábfü 50,9H 30,7H 0 0
Vadzab 2C,8G 2C,4G 5G 0
Búza 7G 3G 0 0
Kukorica 40,9H 3G 0 0
Szójabab 3C.7G 3H 50,9G 4C.9G
Rizs 5C.9G 4C.9G 40,8G 3C,6G
Cirok 4C,9G 4C,9G 30,5G 2G
Rozsnok 2C,8G 5G 0 0
Cukorrépa 50,9G 4Q,8G 90 50,9G
Selyempérj e 30,7H IC 10C 100
Óriás ecsetpázsit3C,8H 5G 3G 0
Árpa 5G 0 0 0
Preemergensként Gyapot 4G 0 0 0
Hajnalka 20,3H 0 3G 1H
Szerbtövis 20,2H 2H 2G 1H
Diősás 0 0 5G 0
Ujjasmuhar 2G 2G 0 0
Kakaslábfü 4G 0 4G 0
Vadzab 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Kukorica 3C.3G 2C,2G 0 0
Szójabab 0 0 0 0
Rizs 9H 2C,6G 6G 0
Cirok 30,8H 2C.5G 0 0
Rozsnok 0 0 2G 0
Cukorrépa 5G 5G 8G 5G
Selyemperja 4G 4G 7H 1H
Óriás ecsetpázsit5(j 0 0 0
Árpa 0 0 0 0
-114193629
227
228
A táblázat (folyt.)
Vegyület 184. 185.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 9C 9C 9C 4C.9G
Hajnalka 4C,9G 3C,7G 9C 3G,7G
Szerbtövis 10C 10C 0 2C,7G
Diósás 8G 0 3C.9G
Ujjasmuhar 3C,8G 7G 3G 0
Kakaslábfíí 9C 4C,9H 3C.7G 2G
Vadzab 5C,9G 7G 3C,8G 0
Búza 9G 8G 3C,8G 0
Kukorica 5C,9G 5G 3C,9G 2G
Szójabab 4C,8H 4C,8G 9C 3C,8G
Rizs 9C 8G 9C 3C,8G
Cirok 4C.9G 6G 3C, 8G 0
Rozsnok 9G 3G 2C 0
Cukorrépa 10C 10C 9C 4C,9G
Selyemperje 10C 90 10C 10C
Óriás ecsetpázsit5C,9G 3C,7G 2C,7G 0
Árpa 8G 0 O 0
Pre emergensként
Gyapot 7G 6G 2G 0
Hajnalka 8G 5G 0 0
Szérbtövis 8H 3H 1C 0
Diósás 0 10E 0
Ujjasmuhar 7G 5G 5G 0
Kakaslábfíí 9H 2G 6G 0
Vadzab 2G 0 0 0
Búza 2G 0 0 0
Kukorica 3G 0 5G 0
Szójabab 1H 0 0 0
Rizs 7G 5G 6G 0
Cirok 3G 0 0 0
Rozsnok 5G 0 0 0
Cukorrépa 9G 6G 7G 0
Selyemperje 5C,9G 7H 5H 0
Óriás ecsetpázsit 70 0 4G 0
Árpa 2C,5G 0 0 0
-115229
230
A táblázat (folyt.)
Vegyület 186, 187.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 9C 9C 9C 9C
Hajnalka 40,8H 3C,7G 10C 3C,7G
Szerbtövis 4C,9H 9H 9C 5C.9H
Diósás 9G 2C,8G 4C,9G 2C,9G
Uj jasmuhar 6G 2G 2C,6G 3G
Kakaslábfíí 90 9H 10C 9H
Vadzab 2C,9G 30,9G 2C,9G 3C.9G
Búza 9G 9G 5C,9G 9G
Kukorica 30,9H 4C,9H 20,9H 2C.9H
Szójabab 6C,9G 5C,9H 9C 5C,9G
Rizs 5C,9G 6C,9G 6C,9G 6C,9G
Cirok 40,9G 9G 3C,9H 9H
Rozsnok 4C.9G 2C,9G 6C,9G 4C,9G
Cukorrépa 90 30,7G 10C 3C,8H
Selyemperje 10C 10C 100 9C
Óriás ecsetpázsit2C,9H 2C,7G 4C,9H 9H
Árpa 9G 9G 9G 8G
Preemergensként
Gyapot 9G 9G 90 9G
Hajnalka 9G 6G 9G 9H
Szerbtövis 9H 9H 9H
Diósás 10E 10E 10E 9G
Ujjasmuhar 9C 3G 8G 5G
Kakaslábfíí 10H 10H 9H 9H
Vadzab 5C,9H 9G 3C,9G 3C,9G
Búza 10E 3C.9H 4C.9H 9H
Kukorica 3U,9H 2C,9G 9H 3C,9G
Szójabab 9H 6H 9H 8H
Rizs 10E 10E 9H 9H
Cirok 10H 5C.9H 9H 7C.9H
Rozsnok 10E 9H 10E 9H
Cukorrépa 9G 8G 9C 9G
Selyemperje 90 7G 90 9C
Óriás ecsetpázsit 7G 2C,5G 4C.9H 30,8H
Árpa 9G 9G 30,9G 9G
116
-116193629
231
232
A táblázat (folyt.)
Vegyület 188. 189.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 100 90 9C 100
Hajnalka 10C 100 10C 100
Szerbtövis 10C 100 50,9H 4C,9H
Diósáa 2C,9G 40,9G 9G 8G
Ujjasmuhar 3G 3G 0 0
Kakaslábfü 5C,9H 7H 7H 6H
Vadzab 2G 10 30,7G 3G
Búza 3G 2G 5G 0
Kukorica 30,9H 30,9H 2C,4G 0
Szójabab 90 50,9G 4C,9G 4C,8G
Rizs 40,8G 20,7G 40,9G 40,9G
Cirok 40,9H 30,9H 30,9H 30,7G
Rozsnok 50,9G 50,9G 20,8G 7G
Cukorrépa 90 90 90 90
Selyemperje 100 100 100 100
Óriás ecsetpáz sit3C,5G 30,5G 3G 3G
Árpa 4G 0 2G 0
Preemergensként
Gyapot 9G 20,8G 9G 9G
Hajnalka 9H 7G 9G 9G
Szerbtövis 9H
Diósás 10E 10E 10E 10E
Ujjasmuhar 3G 3G 4G 0
Kakaslábfü 9H 9H 9H 30,5G
Vadzab 2C,5G . 5G 2C,6G 2G
Búza 8G 4G 5G 2G
Kukorica 40,9G 30,7G 2C,6G 4G
Szójabab 3C.8H 7H 7H 3H
Rizs 9H 9H 8H -8H
Cirok 20,9H 30,9G 3C,9H 30,8G
Rozsnok 9H 10E 9H 5G
Cukorrépa 40,9G 50,9G 3C,9G 9G
Selyemperje 9G 4C,9G 9G 9G
Óriás ecsetpázsit 30,9H 20,7G 5G 30,3G
Árpa 6G 2G 5G 0
-117193629
233
234
A táblázat (folyt.)
Vegyület 190. 191.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 9C 10C 9C
Hajnalka 10C 10C 10C 10C
Szerbtövis 10C 10C 10C 10C
Diósás 9C 9C 2C,9G 2C,6G
Ujjasmuhar 2C,7G 4G 6G 0
Kakaslábfű 5C,9H 4C.9H 3C,9H 3C,6H
Vadzab 4C,9G 3C,9G 3C,9G 2C,9G
Búza 3C,9G 2C,9G 9C 9G
Kukorica 3C,9H 2H,7G 3H.7G 2G
Szójabab 10C 9G 10C 9C
Rizs 10C 9C 9C 9C
Cirok 5C,9G 9G 4C,9G 3C,9H
Rozsnok 9C 9C 9C 2C,8G
Cukorrépa 10C 9C 9C 10C
Selyemp erje 10C 10C 10C 10C
Óriás ecsetpázsit3C,9G 3C,8G 4C,8G 2G
Árpa 3C,9G 2C,8G 8G 7G
Preemergensként
Gyapot 9G 9G 9G 9G
Hajnalka 9H 9H 9H 9G
Szerbtövis 9H 0 9H 9H
Diósás 10E 10E 9G 10E
Ujjasmuhar 3C,4G 3G 3G 0
Kakaslábfű 3C,8H 3C.4G 3C,7H 2C,4G
Vadzab 5C,9H 3C.9G 3C,9H 3C,8G
Búza 10H 9H 9H 3C,8H
Kukorica 2C,8G 3C, 6G 3C,7G 2C,5G
Szójabab 9H 9H 9H 9H
Rizs 10E 10E 10E 9H
Cirok 9H 9H 5C,9H 3C,9H
Rozsnok 10E 9H 10E 7G
Cukorrépa 9C 50,9G 9C 5C,9G
Selyemperje 10C 9G 9C 8G
Óriás ecsetpázsit2C,8G 3C,5G 3C.6G 3C.3G
Árpa 2C,9G 2C.9G 9G 9G
-118193629
235
236
A táblázat (folyt.)
Vegyület 1 92. 193.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05
Postemergensként
Gyapot 90 90 90
Hajnalka 100 5C,9H 10C
Szerbtövis 10C 9H 100
Diósás 5G 20,7G 90
Ujjasrauhar 4G 0 3G
Kakaslábfű 3C,8H 3C.6H 3H
Vadzab 9G 3C,8G 0
Búza 9G 6G 0
Kukorica 6G 0 2G
Szójabab 4C,9H 40,9G 4C,9G
Rizs 90 3C,9G 8G
Cirok 3C,9G 9G 3C.9H
Rozsnok 3C.9G 2C,9G 2G
Cukorrépa 90 9C 10C
Selyemperje 10C 10C 100
Óriás ecsetpázsit3C,8G 3C,6G 0
Árpa 9G 6G 0
Pre emergensként
Gyapot 9G 5G 8G
Hajnalka 9G 9G 9G
Szerbtövis 9H 9H 3C,7H
Diósás 10E 7G 9G
Ujjasmuhar 6G 2G 3G
Kakaslábfű 40,9H 30,7H 20
Vadzab 30,9G 20,8G 0
Búza 9H 8H 5G
Kukorica 3C,6G 2C,5G 0
Szójabab 3C,7H 2C,2H 3C,5G
Rizs 10E 10H 50
Cirok 10H 4C.9G 9G
Rozsnok 10E 9H 0
Cukorrépa 90 5C, 9G 90
Selyemperje 4C,8G 3C.8H 50,9G
Óriás ecsetpázsit3c,8G 3C,6G 20
Árpa 9G 8G 30,6G
119
-119193629
237
238
A táblázat (folyt.)
Vegyület 194. 195.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05
Poatemergensként
Gyapot 0 1H
Hajnalka 0 2C,5G
Szerbtövis 0 1C
Diósás 0 0
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfü 0 0
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 0 3C,8H
Rizs 0 2G
Cirok 0 2G
Rozsnok 0 0
Cukorrépa 0 3C,7G
Selyemperje 0 2C.7G
Óriás ecsetpázsit 0 0
Árpa 0 0
Pre emergensként
Gyapot 0 AG
Hajnalka 0 3G
Szerbtövis 0 0
Diósás 0 0
Ujjasmuhar 0 0
Kakaslábfü 0 0
Vadzab 0 0
Búza 0 0
Kukorica 0 0
Szójabab 0 2C.5G
Rizs 0 0
Cirok 0 0
Rozsnok 0 0
Cukorrépa 0 0
Selyemperje 0 0
Óriás ecsetpázsít 0 0
Árpa 0 0
120
-120193629
239
240
A táblázat (folyt.)
Vegyület 196. 197.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 10C 100 90
Hajnalka 30,9G 10C 90
Szerbtövis 50,9G 9C 90
Diósás 40,9G 10C 3C,8G
Ujjasmuhar 5G 30,8G 5G
Kakaslábfü 90 100 90
Vadzab 40,9G 6C,9G 40,9G
Búza 90 60,9G 9G
Kukorica 9H 4C,9G 30,9H
Szójabab 4C,9G 90 40,9G
Rizs 4C,9G 90 90
Cirok 5C,9G 90 9H
Rozsnok 6C,9G 90 4C.9G
Cukorrépa 50,9G 90 90
Selyemperje 10C 9C 90
Óriás ecsetpázsit4C,9G 10C 30,8G
Árpa 50,9G 3C,9G 9G
Pre emexgensként
Gyapot 9G 9G 9G
Hajnalka 7G 9G 8G
Szerbtövis 9H 9H 9H
Diósás 10E 10E 10E
Ujjasmuhar 5G 7G 6G
Kakaslábfü 9H 9H 40,9H
Vadzab 8H 4C,9G 40,9G
Búza 9H 4C.9H 30,9G
Kukorica 30,8G 9H 30,9H
Szójabab 8H 9H 30,8G
Rizs 10E 10E 40,9H
Cirok 9H 10H 40,9H
Rozsnok 10E 4C,9H 50,9H
Cukorrépa 9G 10C 9G
Selyemperje 9G 100 9G
Óriás ecsetpázsitgn 40,9H 9H
Árpa 9H 9G 9G
121
-121193629
241
242
A táblázat (folyt.)
Vegyület 198. 199.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 10C 10C 10C
Hajnalka 100 100 100 100
Szerbtövis 90 90 100 100
Diósás 6C.9G 8G 2C,7G 3C,6G
Ujjasmuhar 5G 5G 4G 2G
Kakaslábfíí 6C,9H 40,8H 40,9H 4G,8H
Vadzab 2C,5G 20 40,9G 20,5G
Biiza 8G 5G 9G 5G
Kukorica 30,9H 9H 30,9H 3C,8H
Szójabab 90 50,9G 30,9H 3H,6G
Rizs 90 50,9G 50,9G 5C.9G
Cirok 9H 20,8G 40,9G 7G
Rozsnok 60,9G 40,8G 40,9G 7G
Cukorrépa 100 100 100 9C
Selyempsrje 100 90 100 10C
Óriás ecsetpázsit5C,9G 30,7G 30,8G 5G
Árpa 2C.7G 2C,5G 2C,8G 3C.6G
Pre emergensként
Gyapot 9G 9G 9G 9G
Hajnalka 9G 9G 9G 9G
Szerbtövis 9H 8H 9H 9H
Diósás 10E 5G 40,9G 8G
Ujjasmuhar 7G 20,6G 30,7G 0
Kakaslábfű 40,9H 30,7H 40,8H 5G
Vadzab 8G 7G 8G 20,6G
Búza 30,9G 7G 8G 5G
Kukorica 30,8G 30,8H 30,8G 7G
Szójabab 30,5H 2C,3H 6H 4G
Rizs 40,9H 8G 40,9H 8H
Cirok 40,9H 8G 50,9H 7G
Rozsnok 90 4C,9G 30,8G 2G
Cukorrépa 50,9G 100 9G 9G
Selyemperje 9G 9G 100 9G
Óriás ecsetpázsitgn 7G 30,7G 2G
Árpa 20,8G 6G 7G 7G
122
-122193629
243
244
A táblázat (folyt.)
Vegyület 200. 201.
Dózia (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 10C 10C 100 10C
Hajnalka 10C 100 100 10C
Szerbtövis 90 100 100 10C
Diósás 10C 100 9C 40,9G
Ujjasmuhar 6C,9G 40,8G 30,7G 4G
Kakaslábfü 10C 9C 90 40,9H
Vadzab 6C,9G 40,9G 9G 20,6G
Búza 6C,9G 40,9G 40,9G 8G
Kukorica 10C 90 9H 3C.8H
Szójabab 90 9C 90 90
Rizs 90 90 90 90
Cirok 90 60,9G 50,9G 30,9H
Rozsnok 90 9C 90 20,9G
Cukorrépa 10C 9C 90 90
Selyemperje 100 ' 10C 90 8G
Óriás ecsetpázsitgc 90 90 30,7G
Árpa 9G 8G 9G 20,7G
Preemergensként
Gyapot 90 9G 9G 9G
Hajnalka 9G 9G 9H 9G
Szerbtövis 9H 9H 9H 9H
Diósás 9G 10E 10E 10E
Ujjasmuhar 5G 4G 5G 0
Kakaslábfü 40,9H 5C.9H 40,9H 30,7G
Vadzab 90 90 40,9H 9G
Búza 10C 9C 40,9H 30,9G
Kukorica 30,9G 40,9H 20,8G 20,7G
Szójabab 9H 30,8H 9H 8H
Rizs 10E 10E 10E 50,9H
Cirok 10H 40,9G 30,9H 30,9H
Rozsnok 60,9H 4C,8G 50,9H 7H
Cukorrépa 90 9C 90 50,9G
Selyemperje 10C 50,9G 9& 5G
Óriás ecsetpázsit3c,9H 30,8H 9H 5G,3C
Árpa 30,9G 20,9G 9G 9G
123
-123193629
245
246
A táblázat (folyt.)
Vegyület 202 . 203.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 50,9G 10C 5C,9G
Hajnalka 10C 10C 100 20, 5G
Szerbtövis 9C 50,9G 10C 10C
Diósás 5G 5G 5C.9G 3C.5G
Ujjasmuhar 2C.5G 2G 20,4G 0
Kakaslábf# 4C.9H 30,8H 40,9H 4C,9H
Vadzab 20,9G 3C,8G 4C,9G 3C,8G
Búza 9G 9G 8G 5G
Kukorica 20,8H 30,6H 10C 4C,9H
Szójabab 3C,8H 30,6H 40,9G 20,4H
Rizs 90 50,9G 90 40,9G
Cirok 9G 2C,9H 90 20,9G
Rozsnok 6C,9G 3C.8G 40,9G 2C,7G
Cukorrépa 10C 90 90 5C.9G
Selyemperje 10C 30,8G 90 4C,8G
Óriás ecsetpázsit 4c,9G 30,7G 90 3C,8G
Árpa 20,8G 20,6G 50,9G 40,8G
Preemergensként
Gyapot 9G 8G 9G 8G
Hajnalka 9G 8G 7G 5G
Szerbtövis 9H 8H
Diósás 9G 6G 7G 7G
Ujjasmuhar 3G 0 0 0
Kakaslábf# 3C,7H 3G 2C,5G 0
Vadzab 40,9G 2C,9H 9G 20,7G
Búza 5C,9H 2C,8G 30,8G 7G
Kukorica 20,8G 7G 3C,7G 2C.5G
Szójabab 6H 2C,1H 20,3G 0
Rizs 10E 50,9H 40,9H 3C.6G
Cirok 4C,9H 40,8H 5C,9H 4C,8H
Rozsnok 9H 30,9H 40,9G 6G
Cukorrépa 40,9G 9G 9G 9G
Selyemperje 90 8G 7G 0
Óriás ecsetpázsit 3c, 9H 3C,3G 9H 7G
Árpa 9G 8G 3C,9G 9G
-124193629
247
248
A táblázat (folyt.)
Vegyület 204. 205.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 10C 10C 5C,9G
Hajnalka 10C 10 c 10G 10C
Szerbtövis 9C 10c 9C 5C,9G
Diősás 9C 9C 3C,8G 4G
Ujjasmuhar 4C,8G 6G 2C,3G 2G
KakaslábfÖ 10C 6C,9G 5C,9H 3C,7H
Vadzab 3C,9G 9G 6G 0
Búza 5C,9G 9G 0 0
Kukorica 4U.9G 2C,9H 0 0
Szójabab 4C.9G 5C.9G 4C,9H 4C,9H
Rizs 9C 9C 4C.9G 8G
Cirok 3C,9G 2C,9G 3C,9H 6G
Rozsnok 9C 9C 2C,7G 2G
Cukorrépa 90 10C 4C,9G 5C.9G
Selyemperje 10C 90 9C 10C
Óriás ecsetpázsit 9C 6C.9G 3G 2G
Árpa 9G 9G 2C,4G 0
Preemergensként
Gyapot 9G 9G 9G 9G
Hajnalka 9G 7G 8G 2C,7G
Szerbtövis 9H 9H 9H 9H
Diősás 10E 10E 7G 4G
Uj jasmuhar 3G 3G 0
Kakaslábfíí 9H 3C,9H 30,7G 3C
Vadzab 4C,9G 2C,9G 2C,8G 0
Búza 4C,9H 2C,8H 5G 0
Kukorica 3C.8G 3C,6G 7G 2G
Szójabab 9H 5C,9G 8G 2C,7H
Rizs 10E 10E 9H 6G
Cirok . 4C,9H 4C,9H 3C,8H 3C,5G
Rozsnok 1 OH 9H 6G 0
Cukorrépa 5C,9G 9G 9G 9G
Selyemperje 5C,9G 4C,8G 9G 30,9G
Óriás ecsetpázsit 3c,8H 3C.5G 3C.6G 3C
Árpa 9G 9G 9G 5G
-125193629
249
250
A táblázat (folyt.)
Vegyület 206. 207.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 9C AC,9G 10C AC,9G
Hajnalka 1OC 100 9C 10C
Szerbtövis 90 3C,9G 5C,9G 6G
Diósás 5G 2G 2C,7G 3G
Ujjasmuhar 0 0 5G 0
Kakaslábfü 20,6H 1H 3C,9H AH
Vadzab 2G 0 3C,8G 0
Búza 0 0 3G 0
Kukorica 0 0 3G 0
Szójabab 3C,8H 3H AC,9G 3C,8G
Rifcs 7G AG 3C,9G 8G
Cirok 7G 0 3C,9H AG
Rozsnok 3G 0 6G 0
Cukorrépa 9C 3C,7G 5C,9G 9C
Selyemperje 10C 10C 10C 9C
Óriás ecsetpáz SitQ 0 6G 0
Árpa 0 0 2C,6G 0
Preemergensként
Gyapot 9G 8G 5G 2G
Hajnalka 9G 30,6G 9G 7G
Szerbtövis 8H 6H 7H 5H
Diósás 3G 0 0 5G
Ujjasmuhar 3G 0 0 5G
Kakaslábfü 2C 0 3C,8H 2C,5G
Vadzab 2C,6G 0 8G 2C,5G
Búza 2G 0 5G 0
Kukorica 2G 0 7G 5G
Szójabab 8G 2G 4H 0
Rizs 8G 5G 8H 6G
Cirok 6G 2G 2C,7G AG
Rozsnok 6G 0 8G 5G
Cukorrépa 90 5G 9G 7G
Selyemperje 9G 30,8G 9G 8G
Óriás ecsetpázsit 20 0 30,6G 30,5G
Árpa 7G 0 8G 5G
-126193629
251
252
A táblázat (folyt.)
Vegyület 208. 209.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 5C,9G 4C,9G 10C 10C
Hajnalka 5G 0 10C 10C
Szerbtövis 2C,9H 7G 9C 9C
Diósás 9G 5G 7G 5G
Ujjasmuhar 6G 0 5G 0
Kakaslábfíí 3C.7G 3H 3C, 9H 2C,7H
Vadzab 8G 4G 4G 0
Búza 8G 4G 2G 0
Kukorica 3H 0 <?Gr 0
Szójabab 3G 0 5C, 9G 5C,9G
Rizs 2C,8G 5G 4C,9G 6G
Cirok 8G 5G 7G 4G
Rozsnok 5G 3G 3C, 9G 2G
Cukorrépa 10 0 1 CC 90
Selyemperje 5C.9G 5C,9G 10C 10C
Óriás ecsetpázsit 20,7G 0 20,6G 3G
Árpa 20,8G 4G 3G 0
Preemergensként
Gyapot 8G 7G 9G 9G
Hajnalka 6G 2G 90 90
Szerbtövis 8G 9H 7H
Diósás 8G 7G 7G 5G
Ujjasmuhar 5G 2G 3G 0
Kakaslábfíí 30,7H 30,4H 30,7G 20,5G
Vadzab 2C,8G 2C,6G 20,6G 2G
Búza 6G 4G 5G 2G
Kukorica 2C,8G 3C,7G 76 5G
Szójabab 3G 0 4G 2G
Rizs 9H 7H 9H 7G
Cirok 2C,7G 7G 9H 30,3G
Rozsnok 5G 4G 30,8G 3G
Cukorrépa 7G 0 40,9G 9G
Selyemperje 9G 8G 90 50,9G
Óriás ecsetpázsit 2C,8G 2C,5G 30,7G 30,6G
Árpa 8G 6G 6G 0
-127193629
253
254
A táblázat (folyt.)
Vegyület 210. 211 .
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Posteraergensként
Gyapot 10C 90 10C .100
Hajnalka 10C 10C 10C 10C
Szerbtövis 100 30,8H 10C 9C
Diósás 8G 5G 40,9G 8G
Ujjasmuhar 3G 0 5G 5G
Kakaslábfíí 30,9H 6H 6C,9H 3C.8H
Vadzab 2C,9G 5G 30,9G 30,7G
Búza 9G 5G 90 9G
Kukorica 3C,8H 3H 3C.9H 10,5G
Szójabab 90 40,9G 90 4C,9G
Riis 90 90 90 50,9G
Cirok 20,9H 30,9H 30,9G 3C,9G
Rozsnok 90 2C,7G 90 30,9G
Cukorrépa 100 100 100 90
Selyempsrje 100 100 10C 10C
Óriás ecsetpázsit 8G 3G 4C,9G 6G
Árpa 30,7G 0 8G 3G
Pre emergensként
Gyapot 9G 4G 30,9G 9G
Hajnalka 9G 9G 9G 9C
Szerbtövis 9H 3H 9H 20,5H
Diósás 5G 7G 4C,9G 5G
Ujjasmuhar 0 0 5G 0
Kakaslábfíí 20,6H 10 3C,8G 3G
Vadzab 20,8G 2G 3C,8G 2C,7G
Búza 20,8G 3G 9H 9H
Kukorica 8G 7G 30,8G 2U,8G
Szójabab 2C,7H 0 30,8H 7H
Rizs 10H 8H 10E 10E
Cirok 9H 6G 1 OH 2C,9H
Rozsnok 9H 6G 30,9H 7G
Cukorrépa 90 30,8G 5C.9G 5C,9G
Selyemperje 40,9G 8G 5C.9G 5C.9G
Óriás ecsetpázsit 2C,7G 20 7G 20,3G
Árpa 8G 5G 20,9G 8G
128
-128193629
255
256
A táblázat (folyt.)
Vegyület 212. 213.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 10C 2C,9G 10C 5C,9H
Hajnalka 10C 4C.9G 10C 10C
Szerbtövis 3C,9H 7G 10C 4C.9G
Diósás 8G 5G 9C 4C,9G
Ujjasmuhar 5G 3G 8G 5G
Kakaslábfü 3C,9H 9H 9C 4C,9H
Vadzab 3G 0 5C,9G 4C,9G
Búza 7G 0 9C 9G
Kukorica 3C.9H 3C.7H 2C.9H 2C,7H
Szójabab 3C,9H 3C,8G 9C 5C,9G
Rizs 5C,9G 9G 9C 5C.9G
Cirok 2C,9G 5G 3C,9G 3U,9G
Rozsnok 3C,8G 2C,5G 9C 10C
Cukorrépa 9C 7G 10C 9C
Selyemperje 10C 10C 10C 10C
Óriás ecsetpázsit 3c, 9G 7H 9C 9C
Árpa 5G 2G 4C.9G 3C,9G
Pre emergensként
Gyapot 9G 9G 9G 3C,8G
Hajnalka 9G 8G 9G 5G
Szerbtövis 8H 8H 9H 7H
Diósás 10E 5G 9G 7G
Ujjasmuhar 4G 2G 2C,5G 4G
KakaslábfÜ 9H 3C,8H 3C,8H 3C,7G
Vadzab 3C,7G 3G 4C,9H 2C,4G
Búza 7G 4G 9H 5G
Kukorica 3C,8G 2U,7G 3C,8H 2C, 7G
Szójabab 3C,7H 2C,5G 8H 3C,7H
Rizs 9H 9G 10E 10E
Cirok 3C,8G 8G 10H 3C,8H
Rozsnok 9G 9H 1 OH 9H
Cukorrépa 9G 10C 9C 3C,7H
Selyemperje 4C,9G 4C,9G 5C.9G 3C.7H
Óriás ecsetpázsit 8G 7G 3C,8H 3C,7G
Árpa 9G 8G 3C,9G 9G
129
-129193629
257
258
A táblázat (folyt.)
Vegyület 214 . 215 ·
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Poatemergensként
Gyapot 50,90 50,9G 10C 10C
Hajnalka 90 6G 100 10C
Szerbtövis 90 90 90 90
Diósás 70 4G 50,9G 6G
Ujjasmuhar 50 0 6G 5G
Kakaslábfü 3C,9H 100 50,9H 30,9H
Vadzab 20,8G 6G 20,9G 20,6G
Búza 5G 5G 9G 7G
Kukorica 30,9H 1C , 5H 9H 20,7H
Szójabab 40,8H 5H 90 90
Rizs 50,9G 4C,9G 90 90
Cirok 40,9G 9G 50,9G 30,9H
Rozsnok 2G,8G 6G 100 8G
Cukorrépa 10C 90 100 100
Selyemperje 100 100 100 100
Óriás ecsetpáz sít 40,8G 30,7G 40,9G 5G
Árpa 30,9G 30,9G 9G 6G
Preemergensként
Gyapot 9G 5G 9G 9G
Hajnalka 7G 3G 9H 9G
Szerbtövis 9H 911 9H
Diósás 30,9G 5G 8G 9G
Ujjasmuhar 2G 0 20,5G 2G
Kakaslábfü 30,6G 20 40,9H 2C,7H
Vadzab 8G 20,8G 30,9H 5G
Búza 6G 6G 7G ' 4G
Kukorica 4C ,8G 2C, 6G 40,8G 20,7G
Szójabab 20,6G 3G 30,8H 20,2H
Rizs 8H 8G 10E 10E
Cirok 1 OH 2C,8G 50,9H 8G
Rozsnok 9H 7G 50,9H 9H
Cukorrépa 30,9G 9G 60,9G 4C.9G
Selyemperj e 3C,9G 7G 4C,9G 9G
Óriás ecsetpázsit 40,9H 7G 7G 7G
ÁrpB 9G 9G 9G 8G
130
-130193629
259
260
A táblázat (folyt.)
Vegyület 216. 217.
Dózis (kg/ha) 0,05 0,01 0,05 0,01
Postemergensként
Gyapot 10C 10C 6C,9G 50,9G
Hajnalka 10C 100 5C,9G 7G
Szerbtövis 90 100 7G 1H
Diósás 90 8G 2C,9G 20,8G
Ujjasmuhar 8G 0 2G 0
Kakaslábftí 6C,9G 3C,8H 3C,9H 30,7H
Vadzab 40,9G 2C,5G 2C,7G 3G
BÚza 40,9G 8G 8G 3G
Kukorica 9H 7H 2C.6G 3G
Szójabab 90 9C 30,9H 30,7G
Rizs 90 9C 50,9G 50,9H
Cirok 3U,9G 2C,9G 30,9H 3C,9H
Rozsnok 90 7G 40,9G 8G
Cukorrépa 10C 10C 10C 3H
Selyemperje 5C,9G 8G 100 10C
Óriás ecsetpázsit 5C,9G 4G 30,8G 4G
Árpa 8G 7G 2C,8G 20,5G
Preemergensként
Gyapot 9G 9G 8G
Hajnalka 9H 9H 8G 5G
Szerbtövis 9H 9H 9H 7H
Diósás 10E 7G 5G 0
Uj jasmuhar 3G 2G 0 0
Kakaslábftí 3C,8H 3C,7G 30,6G 30,3H
Vadzab 3C,9G 8G 20,8G 2C,3G
Búza 8H 7G 9H 4G
Kukorica 3U,8G 2U,7G 20,8G 7G
Szójabab 3C,8H 3C,8H 30,6G 1H
Rizs 10E 10E 9H 8H
Cirok- 9H 8H 9H 8G
Rozsnok 6C,9H 8G 10E 8H
Cukorrépa 90 90 9G 3G
Selyemperje 8G 4G 8G 8G
Óriás ecsetpázsit 8H 3C.5G 3C,7G 30,5G
Árpa 9G 9G 8G 7G
131
-131193629
261
B teszt
Két műanyagedényt megtöltöttünk trágyázott és meszezett Fallsington üledékes márgás talajjal. Az egyik edényt beültettük kukoricával, cirokkal, rétiperjével és több füféle 5 gyomnövénnyel. A másik edénybe gyapotot, szójababot, bíbor diósást (Cyperus rotundus) és több széles levélzetű gyomnövényt ültettünk. A fűféle és a széleslevélzetű gyomnövények a következők voltak: ujjasmuhar IC (Digitaria sanguinalis), kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), vadzab (Avena fatua), fenyércirok (Sorghum halepense), dallisgrass (Paspalum dilatatum), óriás ecsetpázsit (Setaria faberii), rozsnok (Bromus secali- 15 num), mustár (Brassica arvensis), szerbtövis (Xanthium pennsylvanicum), disznóparéj (Amaranthus retroflexus), hajnalka (Ipomoea hederacea), kasszia (Cassia tora),
262 rostmályva (Sida spinosa), selyemperje (Abutilon theoprasti) és maszlag (Datura stramonium). Egy l2,5 cm-es edényt szintén megtöltöttünk egy előállított talajjal, és beültettük rizzsel és búzával. Egy másik 12,5 cm-es edényt cukorrépával ültettünk be. A fenti négy edényt preemergens módon kezeltük néhány, a találmány oltalmi körébe tartozó hatóanyag nem toxikus oldószerrel készült oldatával.
A kezelés után 28 nappal a növényeknél vizuálisan kiértékeltük a vegyi.kezelést. A kiértékeléshez az A tesztnél ismertetett osztályozási skálát alkalmaztuk. Az adatokat a B táblázatban ismertetjük. Megjegyzendő, hogy bizonyos vegyületek hasznosaknak bizonyultak gyomok preemergens irtásában különböző terményekben, így szójababban és búzában.
132·
-132193629
263
264
B táblázat (28) képletíí vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12
ujjasmuhar 8G, 70 10E
kakaslábfü 7G, 3H 8G, 90
cirok 10E 10E
vadzab 2G 5G
fenyéroirok 7G, 3H 8G, 511
Paspalum dilatatum 3G 4G
óriás ecsetpázsit 8G, 80 9G, 90
rétiperje - -
rozsnok 8G 7G
cukorrépa 8G, 6C 8G, 7G
kukorica 5G, 5H 7G, 5H
mustár 8G,· 80 9G, 90
szerbtövis 6G, 3H 6G, 3H
disznóparéj 100 100
diósás 7G 8G
gyapotcserje 8G 8G
hajnalka 7G 8G
kasszia 3G 3G
rostmályva 5G 6G
selyemperjs 6G, 3H 7G, 50
maszlag 6G, 6C 6G, 6C
szójabab 0 4G
rizs 10E 10E
búza 3G, 30 4G, 30
133
-133193629
265
266
B táblázat (folyt.) (29) képlettí vegyület [kg/ha] 0,03 0,12
uj jasrauhar 7G, 50 10C
kakaslábfü 70, 60 8G, 90
cirok 10E 10E
vadsab 5G 7G
fényércirok 6G, 5H 9G, 80
Paspalum .dilatatum 7G 8G
óriás eosetpázsit 6G, 30 9G, 30
rétiperje - -
rozsnok 8G 10E
cukorrépa 8G, 70 SG, 70,
kukorica 5G, 5H 4G, 3H
mustár 9&, 90 9G, 90
szerbtövis 7G, 40 6G, 5H
disznóparéj 90, 90 100
diősás 7G 9G
gysjsotcser je 80 8G
hajnalka 70 8G
kasszia 30 4G
rostmályva 40 5G, 20
selyemperje 70, 70 100
maszlag 5G 5G, 30
szójabab 0 6G, 40
rizs 10E 10E
búza 7G, 40 7G, 40
-134I
267
268
B táblázat (folyt.) (34) képletíí vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12
u j jasrauhar 3G 4G
kakaslábfű 3G 5G
cirok 3G 5G, 3H
vadzab 0 0
fenyéroirok 0 4G, 3H
Paspalum dilatatum 3G 4G
óriás ecsetpázsit 0 3G
rétiperje 0 5G
rozsnok 3G 5G
cukorrépa 0 3G
kukorioa 2C 2C, 2U
mustár 5G 7G
szerbtövis 0 0
disznóparéj 3G 4G
diősás 0 0
gyapotoserje 0 3G
hajnalka 3G 5G
kasszia 0 0
rostmályva 0 0
selyemper j.e 0 0
maszlag 0 0
szójabab 0 0
rizs 5G, 3C 7G, 8C
búza 0 3G
135
-135193629
269
270
B táblázat (folyt.)
(42) képletű vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12 0,007
ujjasmuhar 8G 9G, 80 60
kakaslábfü 90, 70 9G, 70 9G, 9C
cirok 10E 10E 80, 90
vadzab 6G, 3H 8G, 80 60, 3H
fényércirok 8G, 30 90, 90 80, 50
Paspalum dilatatum - - 50
óriás ecsetpázsit 6G, 3H 90, 80 30
rétiperje 7G, 7C 8G, 90 70
rozsnok 10E 10E 10E
cukorrépa 9G, 90 90, 90 70, 60
kukorica 7G, 5H 90, 90 5G, 20
mustár 90, 90 90, 90 8G, 80
szerbtövis 6G, 3H 7G, 5H 6G
disznóparéj 90, 80 10E 100
diósás 70 60 60
gyapotcserje 70 80, 3C 2G
hajnalka 8G, 30 90, 80 7G
kasszia 70 70 5G
rostmályva 6G 7G 2G
selyemperje 8G, 30 100 90, 5H
maszlag 70 80, 40 40
szójabab 40 7G, 5H 2G
rizs 10E 10E 9G, 9C
búza 60, 3H 80, 80 60
136
-136193629
271
272
B táblázat (folyt.)
(43) képletű vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12 0,007
ujjasmuhar 8G 9G, 80 7G
kakaslábfíí 9G, 80 9G, 90 90, 8G
oirok 10E 10E 9G, 90
vadzab 7G, 3H 8G, 60 4G
fenyéroirok 8G, 30 100 8G, 30
Paspalum dllatatum - - 5G
óriás ecsetpázsit 9G, 5H 100 5G, 20
rétiperje 9G, 90 100 8G
rozsnok 10E 10E 10E
cukorrépa 9G, 90 9G, 90 7G, 80
kukorica 7G, 511 9G, 90 7G, 3H
mustár 9G, 90 100 7G, 80
szerbtövis 6G 8G, 5H 4G
disznóparéj 10E 10E 9G, 90
diósás 5G 7G 5G
gyapotoserje 7G, 3H 9G, 80 4G, 2H
hajnalka 8G, 30 9G, 60 7G, 30
kasszia 7G 7G 4G
rostmályva 7G 7G, 50 4G
selyemperje 8G, 60 100 8G, 5H
maszlag 7G, 50 9G, 90 4G
szójabab 7G, 5H 8G, 5H 3G
rizs 10E 10E 9G, 90
búza 6G 8G, 80 5G
137
-137193629
273
274
B táblázat (folyt.)
(44) képlet# vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12 0,007
ujjasmuhar 70, 30 9G, 90 2G
kakaslábfíí 6G, 30 7G, 30 4G
cirok 8G, 30 100 8G, 3H
vadzab 4G 6G 2G
fenyércirok 8G, 40 8G, 40 4G
Paspalum dilatatum 0 5G 0
óriás ecsetpázsit 0 7G, 3H 0
rétiperje 8G, 80 8G, 80 0
rozsnok 5G 7G, 3H· 3G
cukorrépa 9G, 90 100 100
kukorica 9G, 70 9G, 90 7G, 3H
mustár 100 100 100
szerbtövis 8G, 5H 9G, 5H 6G
disznóparéj 9G, 90 100 9G-, 90
diósás 6G 6G 3G
gyapotcserje 8G, 5H 8G, 5H 6G, 3H
hajnalka 8G, 3H 9G, 5H 9G, 80
kasszia 9G, 80 - 7G
rostmályva 7G, 30 7G, 30 4G
selyemperje 9G, 90 100 8G
maszlag 6G, 50 7G, 70 5G
szójabab 9G, 5H 9G, 5H 6G, 3H
rizs 10E 10E 6G
búza 4G 4G 0
138
-138193629
275
276
B táblázat (folyt.)
(45) képlet# evegyíilet
[kg/ha] 0,03 0,12 0,007
ujjasmuhar 3G 6G, 30 0
kakaslábfü 5G 7G, 40 4G
oirok 8G, 3H 9G, 90 7G, 3H
vadzab 2G 4G 0
fényércÍrok 5G, 3H 7G, 3H 5G
Paspalum dllatatum 0 6G 2G
óriás ecsetpázsit 0 3G 0
rétiperje 6G 8G, 80 3G
rozsnok 0 7G 0
cukorrépa 10C 9G, 90 9G, 90
kukorioa 6G, 3H 6G, 5H 2G, 1U
mustár 10C 100 1033
szerbtövis 6G 7G, 5H 6G
disznóparéj 8G, 80 100 7G, 5E
diósás 2G 7G 6G
gyapotcserje 6G, 5H 9G, 5H 6G, 3H
hajnalka 8G, 3H 8G, 3H 9G, 80
kasszia 6G - 4G-
rostmályva 6G, 20 7G, 30 3G
selyemperje 8G, 5H 8G, 80 6G
maszlag 5G 6G, 30 5G
szójabab 5G 9G, 5H 4G, 3H
rizs 7G 10E 5G
búza 2G 2G 0
139
-139193629
277
278
B táblázat (folyt.)
(46) képletü vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 3G 3G
cirok 0 6G, 3í
vadzab 0 0
fényércirok 0 5G, 3Ϊ
Paspalum dilatatum 0 3G
óriás ecsetpázsit 0 2H
rétiperje 4G 6G
rozsnok 0 10E
cukorrépa 3G 3G
kukorica 0 0
mustár 8G, 5C 10C
szerbtövis 0 0
disznóparéj 4G 8G, 8(
diósás 0 7G
gyapotcserje 0 3G
hajnalka 3G 4G
kasszia 0 O
rostmályva 0 3G
selyemperje 5G, 3H 6G, 31
maszlag 3G 5G
szójabab 0 2G
rizs 4G 5G, 3:
búza 0 0
140
-140193629
279
280
B táblázat (folyt.)
(47) képlettí vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfű 6G 6G, 5H
cirok 7G, 3H 10C
vadzab 3G 3G
fényércirok 6G, 3H 8G, 5E
Paspalum dilatatum 0 4G
óriás ecsetpázsit 0 3G
rétiperje 7G, 4C 7G, 4C
rozsnok 7G, 50 9G, 9C
cukorrépa 6G, 3H 10C
kukorica 4G, 2U 6G, 5H
mustár 10C 10C
szerbtövis 2G 3G
disznóparéj 8G, 8C 10C
diósás 7G 7G
gyapotcserje 5G 5G-, 2H
hajnalka 5G 4G
kasszia 5G 5G
rostmályva 2G 4G
selyemperje 8G, 5H 9G, 5H
maszlag 8G 8G
szójabab 4G 4G
rizs 7G 8G
búza 4G 6G
141
-141193629
281
282
B táblázat (folyt.)
(48) képlettí vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12
ujjasmuhar 8G, 50 9G, 70
kakaslábfü 9G, 70 9G, 70
cirok 10E 10E
vadzab 7G, 3C 8G, 5E
fenyércirok 9G, 70 9G, 90
Baspalum .dilatatum 7G 8G
óriás eqsetpázsit 7G, 3H 9G, 5H
rétiperje 10C 9G, 90
rozsnok 10C 10E
cukorrépa 9G, 90 9G, 90
kukorica 7G, 5H 8G, 30
mustár 10C 10E
szerbtövis 6G 7G
disznóparéj 10E 10E
diósás 8G 10E
gyapotoserje 3G 7G, 5H
hajnalka 6G 8G, 3H
kasszia 5G 7G
rostmályva 6G 8G, 4C
selyemperje 8G, 70 100
maszlag 6G 7G, 70
szójabab 3G 6G, 3H
rizs 10E 10E
búza 7G, 30 7G, 50
142
-142193629
283
284
B táblázat (folyt,)
(49) képlettí vegyület
[kg/ha] 0,03 0,12 0,007
ujjasmuhar 7G, 3H 8G, 5C 0
kakaslábfű 6G, 3H 8G, 4C 0
cirok 9G, 9C 10E 5G, 3H
vadzab 2G 7G, 3H 0
fenyéroirok 8G, 5H 8G, 5C 0
Paspalum dilatatum 6G 0 0
óriás eosetpázsit 5G, 211 7G, 5H 0
rétiperje 7G, 7C 7G, 5C 0
rozsnok 7G, 3C 10C 0
cukorrépa 9G, 90 9G, 90 5G, 3H
kukorica 10C 10E 3G
mustár 10C 10C 7G, 3C
szerbtövis 7G, 511 8G, 5H 2G
disznóparéj 100 100 5G
diósás 6G 7G 0
gyapotoserje 7G 8G, 5H 0
hajnalka 8G, 3H 8G, 3H 6G, 5H
kasszia 6G 0
rostmályva 6G 7G, 4C 0
selyemperje 8G, 8C 8G, 80 3G
maszlag 6G, 4C 6G, 5C 0
szójabab 2H 7G, 511 0
rizs 10E 10E 7G, 3H
búza 5G 6G 0
143
-143193629
285
286
B táblázat (folyt.) (50) képletü vegyület [kg/ha] 0,03 0,12
uj jasmuhar 0 5G
kakaslábfü 5G, 3H 4G, 2H
cirok 8G, 100
vadzab 0 30
fényáréiról: 7G, 3H 8G, 5H
Paspalum dilatatum 0 4G
óriás ecsetpázsit 0 4H
rétiperje 7G 8G, 80
rozsnok 10E 10E
cukorrépa 6G, 311 100
kukorica 5G, 3H 6G, 5H
mustár 8G, 50 100
szerbtövis 0 5G
disznóparéj 5G 10E
diósás 0 5G
gyapotcserje 3G 6G, 3H
hajnalka 4G 5G
kasszia 3G 3G
rostmályva 3G 4G, 20
selyemperje 3H 6G, 3H
maszlag 3G 7G, 30
szójabab 0 4G, 3H
rizs 6G 7G, 5H
búza 3G 3G
144
-144193629
287
288
B táblázat (folyt,) (27) képletíí vegyület [kg/ha] 0,12 0,5
ujjasmuhar 0 0
kakaslábfíí 0 0
cirok 0 7G, 5H
vadzab 0 4G
fenyércirok 0 5G
Paspalum dilatatum 0 3G
óriás ecsetpázsit 0 2G
rétiperje - -
rozsnok 0 5G
cukorrépa 2G 6G
kukorica 0 4G
mustár 8G, 50 10C
szerbtövis 6G, 3C 6G, 2C
dizsnóparéj 4G, 4C 7G, 7C
diósás 0 5G
gyapotcserje 3G 7G
hajnalka 0 6G
kasszia 0 3G
rostmályva 0 0
selyemperje 4G, 3C 5G
maszlag 0 0
szójabab 0 4G, 2H
rizs 0 2G
búza 0 3G
145
-145193629
289
290 (32) képlet# vegyület
B táblázat (folyt.) [kg/ha] 0,06 0,12 0,5
uj jasmuhar 60, 70 40 7G
kakaslábf# 4G 6G 8G, 40
cirok 90, 50 9G, 80 10C
vadzab 0 0 0
fényércirok 4G, 3H 4G 7G, 3H
Baspalum dilatatum 0 0 30
óriás ecsetpázsit 30 3G 6G, 30
rétiperje 3G 3G 5G
rozsnok 3G - -
cukorrépa 9G, 90 10c 10c
kukorica 5G 6G, 3H 90, 5H
mustár 10C 8G 10C
szerbtövis 6G, 3H 7G, 3H 8G, 5H
disznóparéj 8G, 80 10c 10E
diósás 3G 7G 8G
gyapotcserje 8G, 3H 9G, 50 9G, 50
hajnalka 8G, 3H 8G, 3H 9G, 90
kasszia 6G 5G 7G
rostmályva 50, 3H 4G 8G, 50
selyemperje 8G, 7C 10C 10C
maszlag 9G, 90 70 10C
szójabab 0 3G 5G, 3H
rizs 10E 80, 6C 10E
búza 0 0 0
146
-146193629
291
292 (33) képletű vegyület
B táblázat (folyt.)
kg/ha 0,06
ujjasmuhar 6G, 70
kakaslábfű 4G
cirok 9G, 50
vadzab 0 fenyércirok 4G, 3H
Paspalum dilatatura 0
óriás ecsetpázsit 3G
rétiperje 3G
rozsnok 3G
cukorrépa 9G, 90
kukorica 5G
mustár 10C
szerbtövis 6G, 3H
disznoparéj 8G, 80
diósás 3G
gyepot 8G, 3H
hajnalka 8G, 3H
kasszia 6G
teanövény 5G, 3H
selyemperje 8G, 70
maszlag 9G, 90
szójabab 0
rizs 10E
búza 0
0,12 05
4G 7G
6G 8G, 40
9G, 80 100
0 0
4G 7G, 3H
0 3G
3G 6G, 30
3G 5G
- -
10C 100
6G, 3H 9G, 5H
8G 100
7G, 3H 8G, 5H
10C 10E
7G 8G
9G, 50 9G, 5C
8G, 3H 9G, 90
5G 7G
4G 8G, 50
10C 10C
7G 10C
3G 5G, 3H
8G, 60 10E
0 0
C teszt
Búza és árpa herbícid vizsgálata
Két, körülbelül 5 cm átmérőjű, polietilén szegéllyel ellátott műanyag edényt megtöltöttünk előkészített Falsington-féle üledékes agyagos termőfölddel. Az egyik edénybe a következő növények magvait ültettük el: búza (Triticum aestivum), arpa (Hordeum vulgare), vadzab (Avena fatua), rozsnok (Bromus tectorum), rozsnok (Bromus secalinus), ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), egynyári rétiperje (Poa annua), ecsetpázsit (Setaria viridis), tarackbúza (Agropyron repens), olasz perje (Lolium multiflorum), és rozsnok (Bromus rigidus). A másik edénybe a következő növények magvait ültettük el: orosz bogáncs (Salsola káli), zsombor ÍDescuraina pinnata), borsos keserűfű (Polygonum pennsylvanicum), szapora zsombor (Sisymbrium altissium), seprőfű (Kochia scoparia), pásztortáska (Capsella bursa-pastoris). kamilla (Matricaria indora), fekete csucsor (Solanum nigrum), borbálafű (Barberea vulgáris), mustárrepcsény (Brassica kaber) és aprószulák (Polygonum convulvus). Ezt a két edényt preemergens módon kezeltük. Ezzel párhuzamosan két, ugyan50 ezeket a növényeket tartalmazó edényt posztemergens módon kezeltünk. A növények mérete a kezelés időpontjában azok fajtájától függően 1 —15 cm volt.
A vizsgált vegyületeket nem fitotoxikus oldószerekkel hígítottuk és az edényekre felülről permeteztük rá. Kontroll céljára kezeletlen minta, valamint csak oldószerrel kezelt minta szolgált. A kísérletek mindegyikét 20 napig folytattuk növényházban, majd ezugQ tán a kezelt növényeket összehasonlítottuk a kontrollnövényekkel, majd a hatást vizuálisan kiértékeltük.
A feljegyzett adatokat a C táblázatban foglaltuk össze. A táblázatból látható, hogy a vegyületek felhasználhatók szelektív gyom65 irtásra gabonafélékben.
147
-147193629
293
294
C táblázat
(44) képletű vegyület
Posztemergens Preemergens
[kg/ha] 0,008 0,008
búza IC, 1G 0
árpa 1G 1G
vadzab IC, 1G 0
rozsnok (B. teotorum) 2G 2G
rozsnok (B. secalinus) IC, 4G 7G
ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) 30, 3G 5G
egynyári rétiperje 8C , 8G 3C, 6G
ecsetpázsit (Setaria viridis) IC, 3G IC, 2G
tarackbúza 20, 3G 3G
olasz perje 6C, 7G ic, 5G
rozsnok (B. rigidus) IC, 2G 0
orosz bogáncs 10C 3G
zsombor 10C 10C
borsos keserűfíí - -
szapora rozsnok 10C 10C
seprtífü 10C 10C
pásztortáska 100 10C
kamilla 10C 60, 7G
fekete csucsor 10C 7G
borbálafű 10C 100
mustárrepcsény 10C 10C
aprószulálc 10C 7C, 6G
148
-148193629
295
296
C táblázat (folyt.)
(44) képletŰ vegyület
Posztemergens Preemergens
[kg/ha] 0,03 0,03
búza 60, 5G 0
árpa 20, 30 2G
vadzab 70, 50 2G
rozsnok (B. teotorium) 70, 7G 50, 7G
rozsnok (B. secalinus) 100 100
ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) 90, 8G 70, 7G
egynyári, rétiper je 10C 70, 8G
ecsetpázsit (Setaria viridis) 10C 50, 6G
tarackbúza 1OC 20, 5G
olasz perje 100 50, 7G
rozsnok (B. rigidus) 30, 4G ic, 3G
orosz bogáncs 100 70, 6G
zsombor 10C 10C
borsos kesertífü - -
szapora rozsnok 10C 1OC
seprőfű 100 10C
pásztortáska 100 100
kamilla 100 100
fekete csucsor 10C 70, 8G
borbálafű 100 10C
mustárrepcsény 100 100
aprószulák 100 70, 7G
-149193629
297
298
C táblázat (folyt.) (46) képletö vegyület
Posztemergens Preemergens
[kg/ha] 0,015 0,015
búza 0 0
árpa 0 0
vadzab 0 2C, 2G
rozsnok (B. tectorium) 0 IC, 3G
rozsnok (B. secalinus) 0 IC, 4G
ecsetpázsit (Alopecurus
myosuroides) 0 3G
egynyári rétiperje 0 2G
ecsetpázsit (Setaria viridis) 0 0
tarackbúza 0 0
olasz perje 0 0
rozsnok (B. rigidus) 0 0
orosz bogáncs 100 0
zsombor 10C 100
borsos keseríífő - -
szapora rozsnok 10C 100
3eprőftí 100 2C, 5G
pásztortáska 10C 10C
kamilla 100 40, 6G
fekete csucsor 0 20, 6G
borbálafö 100 30, 8G
mustárrepcsény 10C 90, 9G
aprószuIák 30, 2G 4G
150
-150193629
299
300
C táblázat (folyt.) (46) képietű vegyület
Posztemergens Preemergens [kg/ha] 0,0 6 0,06.
búza 2G 0
árpa 0 0
vadzab 0 3C , 4G
rozsnok (B. tectorum) 0 4C, 6G
rozsnok (B.·secalinus) 70, 5G 10C
ecsetpázsit (Alopecurus
myosuroides) 70, 7G 10C
egynyári rétiprje 2G 30, 5G
ecsetpázsit (Setaria viridis) IC, 3G 20, 4G
tarackbúza 0 2C, 3G
olasz perje 0 0
rozsnok (B. rigidus) 0 0
orosz bogrács 10C 70, 8G
zsombor 10C 100
borsos keserűfű - -
szapora rozsnok 10C 10C
seprőfű 10C 70, 7G
pásztortáska 10C 10C
kamilla 10C 70, 9G
fekete csucsor 0 2C, 7G
borbálaftí 10C 9C, 9G
mustárrepcsény 10C 10C
aprószulák 70, 6G 20, 7G
-151193629
301
302
C táblázat (folyt.)
(32) képletíí vegyület
Posztemergens Preemergens
[kg/ha] 0,015 0,015
búza 0 0
árpa 0 0
vadzab 0 0
rozsnok (B. tectorum) 0 2G
rozsnok (B. secalinus) 0 1G
ecsetpázsit (Alopecurus
myosuroides) 0 3G
egynyári rétiperje 0 2G
ecsetpázsit (Setaria viridis) 0 0
tarackbúza 0 0
olasz perje 0 0
rozsnok (B. rlgidus) 0 0
orosz bogáncs 10C 20, 2G
zsombor 10C 10C
borsos keserűfű. - -
szapora rozsnok 100 10c
seprőfű 20, 4G 30, 5G
pásztortáska 10C 10c
kamilla 10C 70, 8G
fekete csucsor IC, 3G IC, 8G
borbálaftí 20, 3G 50, 6G
mustárrepcsény 10c 90, 9G
aprőszulák 90, 8G 40, 7G
152
-152193629
303
304
C táblázat (folyt.) (32) képlet! vegyület
Posztemergens Preemergens [kg/ha] 0,06 0,06
búza árpa vadzab rozsnok (B. tectorum) 0 0 0 2C, 3G 0 0 0
20, 3G
rozsnok (B. secalinus) 20, 5G IC , 5G
ecsetpázsit (Alopecurus
ínyosuroides ) ic, 3G 20, 7G
egynyári rétiperje ic, 4G 5G
eosetpázsit ' letaria viridis) 2G 20, 3G
tarackbúza 0 IC, 2G
olasz perje 3G 3G
rozsnok (B. sigidus) 0 0
orosz bogrács 10C 70, 8G
zsombor 10C 10C
borsos keserűfű - -
szapora rozsnok 100 1OC
seprőftí 70, 7G 70, 7G
pásztortáska 10C 10C
kamilla 10C 90, 9G
fekete osuosor 30, 6G 20, 8G
borbáláid 10C 6C, 8G
mustárrepcsény 10C 90, 9G
aprószulák 10C 70, 7G
153
-153193629
305
306
C táblázat (folyt.)
(33) képlettí vegyület
Posztemergens Preemergens
[kg/ha] 0,008 0,008
búza 0 0
árpa • 0 0
vadzab 0 0
rozsnok (B. tectorum) 0 10, 2G
rozsnok.(B. secalinus) ecsetpázslt (Alopecurus 0 3G
myosuroides) IG IC, 3G
egynyári rétiperje IG 50, 6G
ecsetpázsit (Setaria viridis) 2G 0
tarackbúza 0 2G
olasz perje 0 4G
rozsnok (B. rigidus) 0 0
orosz bogáncs 100 40, 5G
zsombor 10C 100
borsos kesertífíí - -
szapora rozsnok 10C 100
seprőfű 80, 8G 70, 8G
pásztortáska 90, 8G 100
kamilla 100 V 70, 8G
fekete csucsor IG 20, 5G-
borbálafíí 100 100
mustárrepcsény 100 100
aprószulák 154 80, 7G 40, 7G
-154193629
308
307
C táblázat (folyt.) (33) képlet# vegyület
Posztemergens
Preemergens
[kg/ha] 0,03 0,03
búza 0 0
árpa 0 0
vadzab 0 0
rozsnok [B. teotorum) IG 20, 5G
rozsnok (B. öecalinus) 2G 20, 5G
ecsetpázsit (Alopecurus
myosuroides) 10, 3G 30, 7G
egynyári rétiperje 3G 50, 7G
eosetpázsit (Setaria viridis) 20, 3G 3G
taraokbúza IG 20, 7G
olasz perje 2G· IG
rozsnok (B. rigidus) 0
orosz bogrács 100 100
zsombor 10C 100
borsos kesertíftí •R -
szapora rozsnok 100 100
seprőftí 100 80, 9G
pásztortáska 100 100
kamilla 100 90, 9G
fekete csucsor 20, 3G 30, 8G
borbálái# 100 100
mustárrepcsény 100 100
aprószulák 100 80, 8G

Claims (7)

1. Eljárás (IC) általános képletű vegyületek előállítására — ahol A’ jelentése hidrogén-, halogénatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport,
W’ jelentése oxigén- vagy kénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatoinos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szén atomos alkinilcsoport, egy-három halogénatommal, ciano-, metoxicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilesoporl vagy 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport,
155
-155193629
309
Q jelentése oxigénatom vagy -N- általános képletü csoport, ahol R6 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, vagy az R1 csoporttal együtt egy -(CH2)4- vagy - (CH2) 5-csoportot alkot,
-QR1 csoport egy hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot is jelenthet,
R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése (22) általános képletü csoport, ahol Xu jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport, Y, jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, vagy egy- vagy kétszeresen helyettesített pirimidil-, vagy triazinilcsoport, a helyettesítő 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén, egy-három halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(1 -4 szénatomos alkil)-amino-, N-(l-4 szénatomos alkoxi)-N-(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport lehet —, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletü vegyületet — ahol W’, R^ és A’ jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (VI) általános képletü vegyülettel — ahol R, és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatunk, inért aprotikus oldószerben — előnyösen metilén-kloridban, tetrahídrofuránban vagy acetonitrilben — szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
(Elsőbbsége: 1980.11.28.)
2. Eljárás (IC) általános képletü vegyületek előállítására — ahol
A’ jelentése hidrogén-, brómatom vagy etilcsoport,
W’ jelentése oxigénatom vagy kénatom, R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport,
Q jelentése oxigénatom vagy -N- általános r6 képletü csoport, ahol R6 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy metoxicsoport, vagy az R1 csoporttal együtt egy -(CH2)4vagy -(CH2)5- csoportot alkot,
R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R, jelentése (22) általános képletü csoport, ahol Xn jelentése oxigénatom vagy metilcsoport, Y, jelentése metil- vagy metoxicsoport, vagy egy- vagy kétszeresen helyettesített pírimídini 1- vagy triazinilcsoport, a helyettesítő 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-, metil-tio-, (1-2 szénatomos alkoxi)-metil-, klór-, egy-három halogénatommal helyettesített etoxi-, mono- vagy dimetil-amino-, N-metoxi-N-metil-amino- vagy allil-oxi-csoport lehet, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános
156
310 képletü vegyületet — ahol W’, RT és A’ jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (VI) általános képletü vegyülettel — ahol R, és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatunk, inért aprotikus oldószerben — előnyösen metilén-kloridban, tetrahídrofuránban vagy acetonitrilben — szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. (Elsőbbsége: 1979.11.30.)
3. Eljárás (IC) általános képletü vegyületek előállítására — ahol
A’ jelentése hidrogén-, brómatom vagy etilcsoport,
W’ jelentése oxigén- vagy kénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy
3-6 szénatomos alkinilcsoport,
Q jelentése oxigénatom vagy -N- általános
R6 képletü csoport, ahol R6 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport, vagy az R1 csoporttal .együtt egy -(CH2)4- vagy -(CH2)5- csoportot alkot,
-QR1 csoport egy hidrogénatomot is jelenthet,
R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R, jelentése (22) általános képletü csoport, ahol X,, jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport,
Y, jelentése metil- vagy metoxicsoport, vagy egy- vagy kétszeresen helyettesített pirimidinil- vagy triazinilcsoport a helyettesítő 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, tirf 1 uor-metil-, metil-tio-, (1-2 szénatomos alkoxi)-metil-, klór, egy-három halogénatommal helyettesített etoxi-, mono-, vagy dimetil-amino·, N-me toxi-N-metil -amino- vagy allil-oxi-csoport lehet, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletü vegyületet — ahol W’, R1 és A’ jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (VI) általános képletü vegyülettel — ahol R, és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatunk, inért aprotikus oldószerben — előnyösen metilén-kloridban, tetrahídrofuránban vagy acetonitrilben — szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
(Elsőbbsége: 1980.10.22.)
4. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1 és 95 tömeg% közötti mennyiségben (IC) általános képletü vegyületet — ahol A’, W’, R1, Q, Rs és R, jelentése az 1. igénypont szerinti — vagy annak agrotechnikailag elfogadható sóját tartalmazza, a növényvédőszergyártásban szokásos szilárd és/vagy folyékony hígító- és/vagy hordozóanyagok — előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátok, agyagásványok, víz, szénhidrogének — és felületaktív anyagok — előnyösen ionos vany nemionos emulgáló- vagy díszper gálószerek — mellett.
(Elsőbbsége: 1980.11.28.)
5. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1 és 95 tömeg% közötti mennyiség-156193629
312
311 ben (IC) általános képletű vegyületet — ahol A’, W’, R1, Q, R5 és R, jelentése a 2. igénypont szerinti — vagy annak agrotechnikailag elfogadható sóját tartalmazza, a növényvédőszergyártásban szokásos szilárd és/vagy folyékony hígító- és/vagy hordozóanyagok — előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátok, agyagásványok, víz, szénhidrogének — és felületaktív anyagok — előnyösen ionos vany nemionos emulgáló- vagy diszpergálószerek — mellett.
(Elsőbbsége; 1979.11.30.)
6. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1 és 95 tömeg% közötti mennyiségben (IC) általános képletű vegyületet — ahol A’, W’, Q, R5 és R, jelentése a 3. igénypont szerinti — vagy annak agrotechnikailag elfogadható sóját tartalmazza, a növényvé5 dőszergyártásban szokásos szilárd és/vagy folyékony hígító- és/vagy hordozóanyagok — előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátok, agyagásványok, víz, szénhidrogének — és felületaktív anyagok — előnyösen
10 ionos vagy nemionos emulgáló- vagy diszpergálószerek — mellett.
HU802839A 1979-11-30 1980-11-28 Process for production of derivatives of carbamide and herbicides containing those as active substance HU193629B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9872379A 1979-11-30 1979-11-30
US19626780A 1980-10-22 1980-10-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU193629B true HU193629B (en) 1987-11-30

Family

ID=26795021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802839A HU193629B (en) 1979-11-30 1980-11-28 Process for production of derivatives of carbamide and herbicides containing those as active substance

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0030142B1 (hu)
KR (1) KR850000678B1 (hu)
AU (1) AU536122B2 (hu)
BR (1) BR8007674A (hu)
CA (1) CA1189072A (hu)
CS (1) CS250207B2 (hu)
DE (1) DE3069777D1 (hu)
DK (1) DK172396B1 (hu)
ES (1) ES497298A0 (hu)
GB (1) GB2065116B (hu)
GR (1) GR72259B (hu)
HU (1) HU193629B (hu)
IE (1) IE50745B1 (hu)
IL (1) IL61578A (hu)
NL (1) NL971012I1 (hu)
NZ (1) NZ195680A (hu)
PH (1) PH18851A (hu)
PL (1) PL127333B1 (hu)
PT (1) PT72132B (hu)
RO (1) RO81268A (hu)
SU (1) SU1748629A3 (hu)
TR (1) TR21804A (hu)
UA (1) UA19062A (hu)
YU (1) YU302580A (hu)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4441910A (en) * 1981-03-24 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophene or furan herbicides
AU550945B2 (en) * 1981-07-10 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas
US4494979A (en) * 1981-07-24 1985-01-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzofuran sulfamates
BR8207267A (pt) * 1981-12-17 1983-10-18 Du Pont Compostos composicao adequada e processo para controlar crescimento de vegetacao indesejada
ATE35265T1 (de) * 1982-05-28 1988-07-15 Ciba Geigy Ag Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren.
US4931081A (en) * 1982-06-01 1990-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal diazoles sulfonamides
EP0095925B2 (en) * 1982-06-01 1994-12-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal imidazole, pyrazole, thiazole and isothiazole derivatives
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
EP0103537B1 (de) * 1982-07-16 1987-07-08 Ciba-Geigy Ag N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe
GR79414B (hu) * 1982-10-29 1984-10-22 Du Pont
IT1161220B (it) * 1983-04-21 1987-03-18 Montedison Spa Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida
AU571869B2 (en) * 1983-05-09 1988-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyridyl- and pyrimidyl- sulphonamides
EP0161211B1 (de) * 1984-04-11 1990-08-01 Ciba-Geigy Ag N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
US4661147A (en) * 1984-06-05 1987-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4897108A (en) * 1984-06-05 1990-01-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4769060A (en) * 1985-04-29 1988-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4892575A (en) * 1984-06-07 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
AU4789685A (en) * 1984-09-28 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic sulphonamide derivatives
US4786313A (en) * 1984-12-11 1988-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4741758A (en) * 1984-12-11 1988-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4895591A (en) * 1984-12-11 1990-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4867783A (en) * 1984-12-11 1989-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1232273A (en) * 1984-12-11 1988-02-02 James V. Hay Herbicidal sulfonamides
US4743290A (en) * 1986-04-21 1988-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US4877440A (en) * 1985-05-29 1989-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US4732604A (en) * 1985-08-29 1988-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1309715C (en) * 1986-05-02 1992-11-03 Barry A. Wexler Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3927140A1 (de) * 1989-08-17 1991-02-21 Bayer Ag Selektive herbizide auf basis von sulfonylisothioharnstoffen
DE4232417A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE19608831A1 (de) * 1996-03-07 1997-09-18 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonyl(thio)harnstoffe
DE19651037A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonyl(thio)harnstoffe
DE19937118A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-08 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonylharnstoffe
DE102004036550A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Aminocarbonyl-substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
MX2007006534A (es) 2004-12-17 2007-07-25 Devgen Nv Composiciones nematicidas.
DE102004063192A1 (de) 2004-12-29 2006-07-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophensulfonylisocyanaten
CA2590413C (en) 2007-05-25 2015-04-28 Unifor S.P.A. Workstation system and workstation with multiple, adjustable height, work tops
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102894004A (zh) * 2012-09-26 2013-01-30 江苏省农业科学院 一种防除甘薯田杂草的除草剂组合物
USD1038716S1 (en) * 2022-08-04 2024-08-13 Fourth Option Llc Eating utensil

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1082189A (en) * 1976-04-07 1980-07-22 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
DK358778A (da) * 1977-09-19 1979-03-20 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4257802A (en) * 1977-10-06 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
DK37880A (da) * 1979-02-22 1980-08-23 Du Pont Herbicide sulfonamider

Also Published As

Publication number Publication date
NL971012I1 (nl) 1997-09-01
IE50745B1 (en) 1986-07-09
ES8205764A1 (es) 1982-06-16
CS250207B2 (en) 1987-04-16
DK172396B1 (da) 1998-05-18
KR830004294A (ko) 1983-07-09
PL228148A1 (hu) 1981-08-07
DK471680A (da) 1981-05-31
GB2065116A (en) 1981-06-24
DE3069777D1 (en) 1985-01-17
IE802489L (en) 1981-05-30
UA19062A (uk) 1997-12-25
EP0030142B1 (en) 1984-12-05
TR21804A (tr) 1985-07-19
CA1189072A (en) 1985-06-18
PL127333B1 (en) 1983-10-31
RO81268B (ro) 1985-02-28
AU536122B2 (en) 1984-04-19
AU6476380A (en) 1981-06-04
PT72132A (en) 1980-12-01
ES497298A0 (es) 1982-06-16
GR72259B (hu) 1983-10-07
EP0030142A2 (en) 1981-06-10
IL61578A0 (en) 1980-12-31
SU1748629A3 (ru) 1992-07-15
NZ195680A (en) 1983-09-30
EP0030142A3 (en) 1981-08-12
GB2065116B (en) 1983-10-26
YU302580A (en) 1983-02-28
PT72132B (en) 1982-07-30
KR850000678B1 (ko) 1985-05-10
RO81268A (ro) 1985-02-28
PH18851A (en) 1985-10-21
BR8007674A (pt) 1981-06-09
IL61578A (en) 1987-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU193629B (en) Process for production of derivatives of carbamide and herbicides containing those as active substance
EP0045196B1 (en) Herbicidal benzothiophene and benzofuran sulfonamides
US4127405A (en) Herbicidal sulfonamides
US4169719A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0007687B1 (en) Sulfonamides, processes for their preparation, compositions containing said sulfonamides and a method for controlling the growth of vegetation
US4487626A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0023140B1 (en) Herbicidal sulfonamides, preparation and use thereof, and compositions containing them
EP0064804B1 (en) Thiophene herbicides
EP0009419B1 (en) Agricultural sulfonamides, and preparation and use thereof
US4302241A (en) Agricultural sulfonamides
US4368069A (en) Herbicidal sulfonamides
US4348219A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0015683B1 (en) Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
US4221585A (en) N-[(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)]aminocarbonyl benzene sulfonamides and their herbicidal compositions and methods of use
US4595407A (en) Triazinyl-amino-carbonyl-1,3-benzohetero- or -1,4-benzohetero-sulfonamides
EP0057546A2 (en) Sulfonylurea N-oxides
EP0039239B1 (en) Herbicidal pyrrole sulfonamides
EP0161905A2 (en) Herbicidal halopyrimidines
EP0070698A1 (en) Herbicidal indole sulfonamides
EP0204513A2 (en) Herbicidal sulfonamides
US4424073A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0106512A2 (en) Herbicidal ortho-alkyl- and ortho-alkenyl-substituted benzenesulfonamides
JP2552261B2 (ja) 農業用スルホンアミド類およびその製造法
US4502882A (en) Substituted sulfonamides 1,3-benzodioxole
US4461640A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628