CS250207B2 - Herbicide - Google Patents

Description

Tento vynález se týká močovin a zejména jejich použití jako zemědělských chemikálií, .zvláště jako· herbicidů.

US patent 4 127 405 uvádí sloučeniny účinné pro kontrolu plevelů v pšenici. Tyto sloučeniny · mají obecný vzorec

ve kterém Ri znamená

nebo

Francouzský patent č. 1468 747 dokládá následující para-substituované fenylsulfonamidy, účinné jako antidiabetika

Rs a Re znamenají nezávisle na sobě vodík, fluor, chlor, brom, jod, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, trifluormethyl, kyanoskupinu, CH:5?(O)n— nebo CH3CH2S (O)n—;

Rd je vodík, fluor, chlor, brom nebo methyl;

Rs je vodík, fluor, .chlor, brom, methyl nebo methoxy;

Rz je vodík, fluor, chlor, brom, alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxyl s 1 až 2 atomy uhlíku;

Re je vodík, methyl, chlor nebo brom;

R9 a Rió jsou nezávisle na sobě vodík, methyl, chlor nebo brom;

W a Q jsou nezávisle na sobě kyslík nebo síra;

n je 0, 1 nebo 2;

X je vodík, chlor, brom, methyl, ethyl, alkoxyl s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethyl, CH3S— nebo CH3OCH2—; a

Y je . methyl nebo methoxy; nebo jejich soli použitelné v zemědělství, za předpokladu, že:

a) jestliže substituent Rs je jiný než vodík, nejméně jeden ze substituentů Rs, Rá, Re a R7 je jiný než vodík a nejméně dva ze substituentů Rs, R4, R6 a R7 musí znamenat vodík;

b) jestliže substituent Rs je vodík a všechny substituenty Rs, R4, R6 a R7 jsou jiné než vodík, potom všechny substituenty R3, R4, R6 a R7 musí být buď chlor nebo methyl; a

c) jestliže substituent Rs a R7 znamená v obou případech vodík, nejméně jeden ze substituentů R4, Rs nebo R6 musí znamenat vodík.

ve kterém R znamená vodík, halogen, CF3 nebo alkyl.

Logemann a spol. Chem. Ab., 53, 18 052 g (1959) zveřejnili množství sulfonamidů, zahrnujících deriváty uracilu Obecného vzorce ^H3C

--SOjNHCNHR ve kterém znamená R butyl, fenyl nebo a Ri je vodík nebo methyl. Při zkouškách na hypoglykemický účinek u krys (orální dávky 25 mg/100 g], byly nejúčinnější ty sloučeniny, ve kterých R znamená butyl nebo fenyl. Ostatní látky byly méně účinné nebo neúčinné.

Wojciechowski, J. Acta, Polon. Pharm. 19, str. 121 — 125 '(1962) (Chem. Ab., 59 1633 e) popisuje syntézu N-[ (2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl) aminokařbony 1 ] -4-methylbenzensulfonamidů:

Na základě podobnosti se známými sloučeninami autor předpokládá bypogly.kemickou účinnost výše uvedené látky.

Holandský patent 121 788 zveřejněný 15. září 1966 popisuje přípravu látek obecného vzorce (ij a jejich použití jako obecných nebo selektivních herbicidů.

Cl

ve kterém

Ri a Rz mohou nezávisle na sobě znamenat alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku; a

R3 a Rí mohou nezávisle na sobě znamenat vodík, chlor nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku.

Sloučeniny obecného vzorce ii a jejich použití jako antidiabetik uvádí J. Drug. Res. 6, 123 (1974).

⁵ SO^NHCNHR (íí) ve kterém R znamená pyridyl.

Přítomnost nežádoucí vegetace působí podstatné snížení výnosů, zejména zemědělských produktů, uspokojujících základní potřeby výživy lidstva, jako jsou sójové boby, ječmen, pšenice a podobně. Populační exploze a ji doprovázející celosvětový nedostatek potravin vyžadují zlepšení účinnosti produkce těchto plodin. Jednou cestou zlepšení této účinnosti je zabránění nebo omezení ztrát části výnosů těchto plodin zneškodněním nežádoucí vegetace nebo inhibicí jejího růstu.

Je dostupné množství látek účinných při zneškodňování nežádoucí vegetace nebo při inhibici (kontrole) jejího růstu; tyto látky se běžně nazývají herbicidy. Nicméně potřeba účinnějších herbicidů trvá, herbicidů, které ničí plevely nebo zpomalují jejich růst bez význačnějšího· poškození užitečných plodin.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který .obsahuje jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I, II nebo III

(lil) kde

W‘ znamená O nebo S,

A‘ znamená H, C2H5 nebo Br,

A znamená C(O)QR^! nebo CfOjCsHs,

Q znamená O, S nebo NR6 s výhradou, že když Q znamená O, pak R¹ znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, aikenyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku, alkinyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo benzyl, když Q znamená S, pak R¹ znamená cyklohexyl, když Q znamená NRe, pak R¹ znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, OCH3 nebo OC2H5,

R6 znamená H nebo CHs nebo R6 a R¹ představují dohromady —(CHz)4— nebo — (CHz)5—,

B znamená SO2NHC(OjNRsRi,

R5 znamená H nebo CHs,

Ri znamená

X znamená H, Cl, CHs, OCH3 nebo OCH2CH3,

Y znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku,

CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CF3, NHCH3, N(CH3)2,

N(OCHs)CH3, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku,

SCHs, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3 nebo

OCH2CH-CH2, '7

Y‘ znamená CHs nebo OCH3 a

Z znamená CH nebo N, nebo její soli použitelné v zemědělství.

Určité výhodné sloučeniny z důvodů nejvyšší účinnosti a/nebo nejnižší ceny a/nebo nejsnadnějšího způsobu přípravy jsou:

methyl 3-{[ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl Jaminokarbonyl] aminosulfonyjj^-thiofenkarboxylát methyl 3-|[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-y 1) aminokarbonyl ] aminosulf onylj-2-t’hio'fenkarboxylát methyl 3-([ (4-methoxy-6-im^(^lhylpyrimidin-2-yl Jaminokarbonyl] aminosulfonyjj^-thiotíenkarbOxylát methyl 3-{[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazm-2-yl Jamlnokarbonyl ] aminosulf onyljmethyl 3-{[ (4,6-^<^:^ir^mtt^í^ll-.,3,E^-^-:riazin.-2-yl Jaminokarbonyl] aminosulf onylj-2-thio7en'karboxylát methyl 3-|[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yll aminokarbonyl ] aminosulfony jZ-dhíofenkarboxylát methyl 3-([ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl jaminokarbonyl ] aminosulf onyl|-2-furarkarboxylát methyl 3-|[ (4,6-dimethylpyrimidm-2-y 1) aminokarbonyl ] aminosulf onyl[-2-furarkarboxylát methyl 3-{[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulf onylj-2-furarkarboxylát methyl 3-j [ (4,6-0^6^1^-1,3,5--rlazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulf onyl|-2-furankarboxylát methyl 3-([ (4,6-dimethylll,3₁5-trlazin-2-yl) aiminokarbonyl ] aminosulf ony 1[-2-furankarboxylát methyl 3-[[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazlr-2-y1) aminokarbonyl ] aminosulf onylj-2-furankarboxylát methyl 2-{[ (4,6-dimethoxypyrimidm-2-yl Jamlnokarbonyl ] aminosulf onyl}-3-thiofenkarboxylát methyl 2-{[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl ] aminokarbonyl ] aminosulfonyl]-3-thiofenkarboxylát methyl 2-{[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfony 1J-3-thiofenkarboxylát /8 methyl 2-{[ (4,6-diιmethoxy-l₎3,5--riazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfonyl}-3-thiofenkarboxylát methyl 2-([ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazm-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfony 1}-3-thiofenkarboxylát methyl 2-{[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-trlazrn-2-yl jaminokarbonyl ] aminosulforyl|-3-thiofeйkarboxylát methyl 2-([ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl ) aminokarbonyl Jamirosulfonyj}-3-furarkaгboxylát methyl 2-j[ (4,6-dimethylpyrimidir-2-yl) aminokarbonyl] aminosulfon у)-3-furarkarboxylát methyl 2-{[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl )aminokarboryl]ammosulf'onylj-3-fuгarkarboxylát methyl 2-{[ ]4,6-dimethoxy-l,3,5-triazm-2-yl) aminokarbonyl ] ammosulfonyl)-3-furarkarboxylát methyl 2-J (4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-y 1 ] aminokarbonyl ] aminosulfony 1]-3-furarkarboxylát methyl 2-[[ (4-mtthoxy-6-methyl-l₎3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfonyll-3-fu rankarboxylát methyl 4-|[ (4,6-dimethoxypyrimidm-2-yl ] aminokarbonyl ] aminosulfonyl}-3-thioferkarboxylát methyl 4-{[ (4,6-dimctthylpyrimidir-2-yl Jaminokarbonyl ] aminosulfony 1}-3-thioferkarboxylát methyl 4-{[ [4-methoxy-6-methylpyrimidin -2-yl [aminokarbonyl ] ammosulíonyl}-3-thioferkarboxylát methyl 4-{[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazm-2-yl Jaminokarbonyl ] aminosulf ony 1}-3-thioferkarboxylát methyl 4-{[ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazm-2-yl Jaminokarbonyl] ammosulfonyl}-3-thiΏferkarboxylát methyl 4-|[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tr iazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulforyl}-3-thiofenkarboxylát methyl 4-f (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl Jamilrokarboryl ] aminosulf onyl}-3-furankarboxylát methyl 4-{[ (4,6-dimethylpyrimidrn-2-yl Jaminokarbonyl ] aminosulf onyl]-3-furankarboxylát methyl 4-|[ [4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl ) aminokarbonyl ] aminosulf ony}-3-furan.karboxylát methyl 4-|[ (4,6-dime'thoxy-l,3,5-triazin-2-yl) .aminokarbonyl ] aminosulfonyl|-3-furankarboxylát methyl 4-{[ (4^--^ii^(^1;hyl-:l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulf onyj-3-furan.karboxylát methyl 4-[{ ' (4 •methoxy-.e-methyl-l^S-triazin-2-yl iaminokarbonyl ] am-inosulfony ll-3--uurankarboxylát

N-[ (4-11^11(^-6-1^^7^71^11(101-2-yl) aminokarbonyl ] -2 - (1-pyrr oli-dinyl· karbonyl) -3-thiof ensulfonamid

1- methylethyl 3-j[ (4,6-dimethOxyi^5^y^i^:midin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfony 1-2-thiofenkarboxylát

2- propenyl 3-j[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-y 1) .aminokarbonyl ] aminosulíonylJ-^-tl^ti^fť^i^n^í^jrbox^l^iát l-methylethyl 3-{[ (4-methoxy-6-methylÍpyrimidin-2-yl ) .aminokarbonyl ]aminosulfony1l-2-thl·ofenkaгboxy1át.

Novými a cennými sloučeninami pro přípravu sloučenin obecných vzorců I, II a III jsou sloučeniny 'obecných vzorců l‘, TI* a 1ΙΓ.

kde

R' le H nebo M;

M je kation alkalického kovu nebo terciárního aminu o· počtu .atomů uhlíku az 12;

A‘, W‘, B mají výše uvedený význam.

Výhodné sloučeniny, uváděno v rostoucím pořadí, jsou z důvodů nižší ceny .a-nebo snadnějšího způsobu přípravy a-nebo účinnosti odvozených sloučenin, následující meziprodukty

1. -sloučeniny obecného vzorce, ve kterém W‘ je síra, B je skupina SOžNHCONHRn, A‘ je H, Cl nebo Br a Ri je

X _jO -JOz 4

Y

2. výhodné sloučeniny uvedené 1., ve kterých X znamená CHs nebo ·OCHs; Y je CHs, OCHs, OCH2CH3, QCH2CF3, OCH2CH—CH2 nebo OCH2—-C=C—H; Z je CH nebo N;

3. výhodné sloučeniny uvedené 2., ve kterých Y znamená CHs něho ;©CHs;

Ri znamená

4. sloučeniny uvedené 3., Obecného vzorce Γ;

5. sloučeniny uvedené 4., obecného vzorce II‘;

6. sloučeniny uvedené 5., obecného vzorce П1‘.

Stejně ·výhodné, uváděno v rostoucím pořadí, jsou z důvodů nižší ceny a/nebo snadnějšího .způsobu přípravy .a-nebo vyšší účinnosti odvozenýcih sloučenin 'následující meziprodukty:

7. sloučeniny obecného· vzorce, ve kterém W‘ je kyslík; B je skupina SO2NHCONHR1, A‘ je H, Cl nebo .Br, a Ri je

8. Výhodné sloučeniny uvedené 7., ve kterých X znamená CHs nebo ОСНз; Y je CH3, OCHs, OCH2CH3, OCH2CF3, OCH?CH=CH2 nebo OCH2—C^C—H; Z je CH nebo N;

9. Výhodné sloučeniny uvedené 8., ve kterých Y znamená CHs nebo OCH3; Ri. znamená

X

N—\ 40^ í

Y

A‘ znamená H;,

10. sloučeniny uvedené 9., obecného vzorce Γ;

11. sloučeniny uvedené 10., obecného vzorce II‘;

12. sloučeniny uvedené 11., obecného vzorce III‘.

Určitými výhodnými sloučeninami z důvodů nejnižší ceny a/nebo nejsnadnějšího způsobu přípravy a/nebo· nejvyšší aktivity požadovaných sloučenin jsou:

3-[ [ (4,6-di'methoxypyrimidin-2-yl)- aminokarbonyl]aminosulTonyl|-2-thiofenkarboxylová kyselina [ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl )aminokarbonyl]aminosulϊonyl]-2-t^ιhiofen^ιkarroxylová kyselina

3-( (' (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl laminosulTony l}-2-thiolenkarboxylová kyselina

3- [ [ 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) amino'karbonyl]aminosu]ϊonyl|-2-t'hinfeo'karboxylová kyselina

3- [ ^.e-dimethyl-l^-triazin^-yl ] aminokarbonyl laminosulTonyl|-2-thioleokarroxy1ová kyselina _______________

3-([ (4^^iethoxy-l^-i^ť^t^]^:^l-^:l,3,5^1triazin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulIonyl|-2-thioleokaťboxy1ová kyselina

3-{ [ (4,6-dimethoxypyгimidio-2-y 1) aminokarbonyl ] aminosullonyl|-2-lurankarboxylová kyselina

3-j [ (4,6-dimetl'iylpyi’imidm-2-yl) aminokarbonyl] aminosull onylj-2-Uuraokarboxy1ová. kyselina

3-j [ (4-methoxy-6-methylpyrimidio-2-yl) aminokarbonyl] aminosull onyli-2-lurankarboxylová kyselina

3-{[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl ] aminokarbonyl] aminosull onylj-2-lurankarboxylová kyselina

3-f[ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazio-2-y1)aminokarb onyl ] aminosullony l|-2-lurankarboxylová kyselina

3-j[ ^-methoxy-e-methyl-l^^-triazin^-yl ] aminokarbonyl] aminosull onylj-2-lurankarboxylová kyselina

2-{[ (4,6-dimethoxypyrimidm-2-yl j aminokarbonyl] aaioosu1looy1|-3-thiolenkarboxylová kyselina

2-j[ (4,6-ΰ1π№Η^ρνΓ imi'din-2-yl)amino^lkarrooy1] aminosull ony lj-3-thiolenkarroxy1ová kyselina

2-j[ (4-methoxy-6-methylpyrimidio-2-yl) aminokarbonyl] aminosullony 1J3-thiolenkarboxylová kyselina

2-j[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazio-2-yl)aminokarbonyl] aminosull onyl]-3-thioleokarboxy1ová kyselina

2-f [ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl ] aminokarbonyl ] aminosullony l|-3-thioleokarroxy1ová kyselina

2-j[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-trl·azio-2-y1)aminokarbonyl ] aminosullonyjf-3-thiolen.karroxy1ová kyselina

2-|j¹[4,6-diimethoxypyrimidin-2-yl]aminokarbonyl ] aminosullony lj-3-lurankarboxylová kyselina

2-j[ (4,6-^(^iim^ithylpyrimidin-2-yl ] aminokarbonyl ] aminosulfonyl|-3-lurankarboxylová kyselina

2-j[ (4-methooy-6-πmthyi1pгimidin-2-yl)aminokarbonyl ] aminosulfony]]^-lurankarboxylová kyselina

25G207

2-[[ (4,6-dimeťhoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] am1nosulfonyl}-3-funankarboxylová kyselina

2-{[ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl ] amίnosu-fony l--3-furankarboxylová kyselina

2-{[ (4-methoxy-6-methylll,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl ] aminosulf ony l|-3-furankarboxylová kyselina

4-{[ (4,6-d imethoxypyrimidin-2-y ljaminokarbonyl ] aminosulfonyl}-3-thiofenkarboxylová kyselina

4-j [ (4,6-dimethyl.pyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfonylj-3-thiofenkrrboxyl·ová kyselina

4-{ [ (4-methoxy-6-IηeťhylpyI’imidm-2-yl ] aminokarbonyl ] aminosulf onylj-3-thiofenkarboxylová kyselina (B5854)

4-[ [ (4,6-ciimeGuoxy-1,3,5-triazin-2-yl) aminoikar bonyl ] aminosu-fonylj-3-thiof enkarboxylová kyselina i

4-jj (4,6-dimethyl-l,3,5-tr1az1n-2-y-) aminokarbonyl ] aminosulfonylj-3-thiofenkarboxylová kyselina

4-j[ (4,6-dimethyl-l,3,5-triaz1n-2-yl Aminokarbonyl ] aminosulfony -}-3-thiofenkarboxylová kyselina

4-{[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tr1az1n-2-yl)aminokarbonyl ] aminosulf ony l}-3-thiofenkarboxylová kyselina

4-j[ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amin'okarbonyl j aminosulfony lj-3-f urankarboxylová kyselina

4-( [ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosuffonylj-3-fura.nkarboxylová kyselina

4-| [ (Ipy rimidin-2-y 1) aminokarbonyl] aminosulf ony lj-3-f uran karboxyiová kyselina

4-|[ (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) rminokrrbonyl ] aminosulfony l|-3-f urankarboxylová kyselina

4-f[ (4,6-dime^tliylll,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl ] rmίnosulřonyl)-3--urrnkarboxylová kyselina

4-{[ (4-Iηethoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] aminosulfonyl]-3-furankarboxylová 'kyselina.

Nové a cenné pro· přípravu sloučenin obecného· vzorce I, II a III jsou sloučeniny obecných vzorců I“, II“ a III“

ve 'kterém znamená

W 'kyslík nebo síru;

W‘ kyslík nebo síru;

A‘ H, Cl, Br, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, OCH3,NO2 nebo CF3;

R¹ alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkyl se 2 až 6 atomy uhlíku substituovaný Cl, CN nebo OCH3, alkenyl se 3 až 6 atomy uhlíku substituovaný 1- až 3x Cl, alkinyl se 3 až 6 atomy uhlíku substituovaný Cl, cykloalkyl s 5 až 6 atomy uhlíku, cyklohexenyl, cyklohexyl substituovaný 1- až 3x CH3, cykloalkylalkyl se 4 až 7 atomy uhlíku nebo

CH(CH₂)n

R,·

kde Rz a Re znamenají nezávisle na sobě H, Cl, CH3 nebo· OCH3, n je 0 nebo 1 a

Ri‘ je H nebo· CH3, —CHzCHzORts,

CH2CH2CH2OR15,

CH—CH2OR15 ,

H

CH3

CH2CN, kde R15 je C2H5, СН(СНз)г, fenyl,

CH2CH2CI,

CH2CCI3; (-CH₂CH₂O-)_nR₁₆, (—CH—CH₂O—)_n,

I

СНз kde R.16 znamená

СНз,

C2H5,

СН(СНз)2, fenyl,

CH2CH2CI,

CH2CCI3 a n‘ je 2 nebo 3,

—CH% / j kde R6¹ je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, za předpokladu, že R¹ má celkem g 13 atomů uhlíku.

Výhodné sloučeniny, uváděno v rostoucím pořadí, z důvodů nižší ceny a/nebo snadnějšího způsobu přípravy a/nebo vyšší účinnosti požadovaných sloučenin, jsou tyto meziprodukty:

1. Sloučeniny generické řady, ve kterých W‘ znamená síru, W je 'kyslík, A‘ je H, Cl nebo Br, a R¹ je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

CH2CH=CH2 nebo

CH2CH2CI,

CH2CH2OCH3 nebo

CH—ОСНз .

СНз

2. Sloučeniny uvedené 1., ve kterých R' je СНз nebo CH2CH3; A¹ je H.

3. Výhodné sloučeniny uvedené 2. vzorce VII.

4. Výhodné sloučeniny 2. vzorce VIII.

5. Výhodné sloučeniny 2. vzorce IX.

Stejně výhodné, uváděno v rostoucím pořadí, z .důvodů nižší ceny a/nebo snadnějšího způsobu přípravy a/nebo vyšší účinnosti odvozených sloučenin, jsou tyto meziprodukty:

6. Sloučeniny generické řady, ve kterých

W‘ znamená kyslík, W je kyslík, A‘ je H, Cl nebo Br.

7. Výhodné sloučeniny uvedené 6., ve kterých R¹ je СНз nebo CH2CH3, A‘ je H.

8. Výhodné sloučeniny 7. vzorce I“.

9. Výhodné sloučeniny 7. vzorce II“.

10. Výhodné sloučeniny 7. vzorce III“.

Výhodnými sloučeninami z důvodů nižší ceny a/nebo snadnějšího způsobu přípravy a/nebo vyšší účinnosti požadovaných sloučenin jsou:

methyl 3-( isokyanatosulfonyl )-2-thiofenkarboxylát, methyl 2- (isokyanatosulfonyl)-3-thio*fenkarboxylát, methyl 4- (isokyanatosulfonyl)-3-thiofenkarboxylát, methyl 3-isokyanatosulfonyl )-2-furankarboxylát, methyl 2- (isokyanatosulfonyl)-3-furan'karboxylát, methyl 4- (isokyanatosulfonyl)-3-furankarboxylát.

Mnoho sloučenin obecného vzorce I až III lze připravit podle dále uvedené rocnice 3 reakcí vhodně substituovaného alkoxykarbonylthiofenu nebo furansulfonylisokyanátu nebo sulfonylisokyanátu s vhodným aminopyrimidinem nebo aminotriazinem. Tyto sloučeniny vzorců I až III je možno převést na další sloučeniny vzorců I až III, jak bude ukázáno v dalších rovnicích.

Nové sulfonylisokyanáty jsou důležitými meziprodukty pro přípravu sloučenin podle vynálezu. Jejich syntéza je po,psána pomocí rovnic 1 a 2.

Rovníce 1 ' 0 I “TOR

4- coct₂

0A3 CO yC^tigNCO xylen refíu* (IV) '

COOR^{1 A}'/y'^s0^^NCO 'viT

Směs- vhodného sulfonamidu, například 2-al'koxykarbonyl-3-thiofensulfonamidu vzorce IV, jako je v oboru známý methylester, alkylisokyanátu jako je butylisokyanát a - katalytického množství 1,4-diaza[ 2.2.2 jbicykloaktamu (DABCO) se zahřeje v xylenu nebo jiném inertním rozpouštědle s dostatečně vysokou teplotou varu (například > 135 °C) na přibližně 130 až 150 °C. Ke směsi se přidává fosgen, dokud se jeho nadbytek neprojeví snížením teploty varu. Poté se směs ochladí, zfiltruje se, aby se odstranilo malé množství nerozpustných vedlejších produktů, rozpouštědlo a -allylisoikyanát se oddestilují ve vakuu za vzniku zbytku, kterým je surový isokyanát vzorce V v rovnici 1.

A‘, W‘ a COzR1 mají význam uvedený výše u vzorců I“, II“ -a III“.

Nové sulfonylisothiokyanátové meziprodukty -obecného vzorce V^a, připravené podle rovnic 2 a 2‘, mají význam pro· přípravu sloučenin -obecných vzorců I až III, ve kterých W = S.

Rovnice 2

KCt

Sulfonamid -substituovaný alkoxykarbonylovou skupinou -se rozpustí v dimethylformamidu (DMF) s ekvivalentním množstvím sirouhlíku a po částech se přidají -dva ekvivalenty hydroxidu draselného při teplotě místnosti. Směs -se míchá po dobu jedné hodiny, a pak se zředí ethylacetátem, ethyletherem nebo- podobným aprotickým rozpouštědlem, které -způsobí vysrážení dvojdraselné soli dithiokarbamové kyseliny. Tato sůl se izoluje, vysuší -a -suspenduje v inertním rozpouštědle, jako je xylen, benzen, tetrachlormethan nebo dichlormethan. K míchané suspenzi se přidá fosgen při teplotě nižší než je teplota -místnosti- a směs se míchá 1 až 3 hodiny. Místo fosgenu může být použit ester kyseliny chlormravenčí (například chlormravenčan methylnatý J, chlorid fosforečný, sulfurylchlorid nebo thlonylchlorid.

Sulfonylisothiokyanát, který vzniká, - je obvykle rozpustný v použitém rozpouštědle a izoluje -se odfiltrováním nerozpustného chloridu -draselného a zahuštěním filtrátu. Tyto- isothiokyanáty nebývají příliš stabilní a snadno dimerizují (rovnice 2), nicméně tyto- dimery lze použít pro- účely tohoto -vynálezu stejným způsobem jako isothiokyanáty, ze kterých tyto -dimery vznikly.

(Va.)

Způsob syntézy vybraný pro přípravu sloučenin obecných vzorců I až III závisí do značné míry na substituentech QR¹ a Rd. Sloučeniny Obecných vzorců I až III, ve kterých R1 nebo A‘ mají význam uvedený pro rovnici 1, se výhodně připraví způsobem po dle rovnice 3 reakcí příslušně substituovaného karbonylthiofenu nebo furansulfonylisokyanátu nebo isothiokyanátu vzorce V s příslušně substituovaným aminopyrimidinem nebo aminotriazinem vzorce VI:

(V) (VI)

Rs (I c)

Reakce podle rovnice 3 se nejlépe provede v inertním aprotickém rozpouštědle, jako je dichlormethan, tetrahydrofuran nebo acetonitril při teplotě místnosti a normálním tlaku. Způsob přidávání nehraje podstatnou roli, nicméně je často výhodné přidat sulfonylisokyanát nebo isothiokyanát k míchané suspenzi aminu vzorce VI. Protože tyto isokyanáty nebo isothiokyanáty jsou kapalné látky nebo pevné látky o nízké teplotě tání, nebo jsou snadno rozpustné ' ve výše uvedených rozpouštědlech, může být jejich přidávání snadno sledováno.

Obecně je tato reakce exotermní. V některých případech je požadovaný produkt rozpustný v horké reakční směsi a ochlazením krystalizuje v čisté formě. Jiné produkty rozpustné v reakční směsi lze izolovat odpařením rozpouštědla, triturací pevného zbytku s rozpouštědlem jako je 1-chlorbutan nebo ethylether a filtrací.

Sloučeniny obecných vzorců I až III, ve kterých W znamená S, A a A‘ mají dříve uvedený význam a Rs znamená H, se alternativně připraví způsobem uvedeným v rov250207 nici 4 reakcí příslušně substituovaného thio- triazinem nebo pyrimidinem obecného vzorfenu nebo· furansulfonamidu s příslušným ce Via.

Rovnice 4

A .—А

X—SGrNH + SC^N-R^r>

(ivd)(via) (la)

Reakce podle rovnice 4 se nejlépe provede rozpuštěním nebo suspendováním sulfonamidu a isothiokyanátu v polárním rozpouštědle jako je aceton, acetonitril, ethylenacetát nebo methylethylketon, přidáním ekvivalentního· množství báze jako· je uhličitan draselný a mícháním této směsi při teplotě v rozmezí od teploty místnosti do teploty zpětného toku po· dobu jedné až dva’ cetičtyř hodin. V některých případech se produkt vysráží z reakční směsi a lze jej oddělit Hltrací. Produkt se pak míchá ve zředěné minerální kyselině, zfiltruje se a promyje chladnou vodou. Jestliže se produkt z reakční směsi nesráží, lze jej izolovat odpařením rozpouštědla, triturací zbytku zředěnou minerální kyselinou a odfiltrováním nerozpustného produktu.

Heterocyklické isothiokyanáty, použité v postupu podle rovnice 4, se připraví například způsobem podle publikované japonské patentové přihlášky: Kokai 51-143 686, 5. červen 1976, nebo podle způsobu W. Abrahama a G. Barnikowa, Tetrahedron 29, 691 (1973).

Sloučeniny · obecných vzorců I až · III, kde A, A‘, Ri, W‘ a Rs mají již výše uvedený význam a W znamená 0, lze připravit methylací solí vzorce VII, ve kterých M je 'kation alkalického· kovu, jako je sodík (odvozených od sloučenin vzorců I až III, ve kterých R4 · znamená vodík) způsobem naznačeným v rovnici 5:

Rovnice 5

nebo dimethylacetamid při teplotě místnosti a normálního atmosférického tlaku. Mohou být použita methylační činidla vzorce

VIII, jako· je dimethylsulfát nebo methyljodid. Požadovaný produkt lze izolovat vlitím reakční směsi do vody a odfiltrováním vysrážené pevné látky.

kde

D představuje příslušný anion methylačního činidla a n je číslo odpovídající mocenství aniontu D.

Reakce podle rovnice 5 se nejlépe provede v aprotickém organickém rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran, dimethylformamid

Sloučeniny obecných vzorců I — III, ve kterých A, A‘, Ri, W‘ a Rs mají význam uvedený pro· rovnici 5 a W znamená O nebo

S, lze také připravit reakcí příslušně substituovaného sulfonyl-N-methylkarbamoylchloridu obecného vzorce IX s vhodným aminopyrimidinem nebo aminotriazinem obecného vzorce V podle rovnice 6.

Rovnice 6 í? I ζ^-so^cct *7^1 ch₃ Rb (IX) (v) í? i / C-QR w ^{4 R1}

CH₃ Rg (Ic)

Příprava močovin a thiomočovin typu látek obecného vzorce Ic, z aminů a 'karbamoylchloridů a thiokarbamoylchloridů je v oboru dobře známa. Tuto reakci lze nejlépe provést přidáním ekvivalentních množství chloridu vzorce IX a aminu vzorce V k inertnímu organickému rozpouštědlu, jako je tetrahydrofuran, xylen nebo methylenchlorid, za přítomnosti akceptoru kyseliny, jako je triethylamin, pyridin nebo uhličitan sodný, při teplotě od 20° do· 130 °C. Rozpustné produkty lze izolovat filtrací vysrážených solí a zahuštěním filtrátu. Nerozpustné produkty lze odfiltrovat a promytím vodou zbavit solí.

Chloridy obecného· vzorce IX lze připravit fosgenací nebo thiofosgenací solí N-me

Rovnice 7 thylsulfonamidu. Sůl sulfonamidu se přidá k přebytku fosgenu nebo thiofosgenu v inertním organickém rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran, toluen nebo xylen, načež po odstranění přebytku fosgenu může být izolován chlorid obecného vzorce IX, nebo může reagovat in šitu s aminem obecného vzorce VI.

Estery sloučenin obecných vzorců I — III hydrolyzují na mateřské kyseliny podle rovnice 7. Hydrolýza ve vodném roztoku methanolu katalyzovaná bazickou sloučeninou alkalického kovu poskytuje karboxylát alkalického kovu, ze kterého· se získá karboxylová kyselina působením minerální kyseliny, jako· je kyselina chlorovodíková:

•V;'

2) HCl w

Rh- Rg (re)

Reakce podle rovnice 7 se nejlépe provede v roztoku · obsahujícím látku, která má být hydrolyzována, 2 až 10 dílů methanolu, 10 až 50 dílů vody a 2 až 10 ekvivalentních množství báze, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný a udržováním této směsi při teplotě 30 až 90 °C po dobu 3 — 24 hodin. Reakcí vzniká rozpustná sůl alkalického kovu karboxylové kyseliny, vhodná pro účely tohoto vynálezu. Konverze těchto solí na kyselou (ormu se snadno· provede přidáním silných minerálkyselin, jako je kyselina chlorovodínebo sírová k reakční směsi, což způže se požadované karboxylové kyseliních ková sobí, ny vysráží z roztoku.

Kyseliny obecného· vzorce lc připravené způsobem podle rovnice 7, ve kterých W znamená O, lze převést na sloučeniny podle tohoto vynálezu, ve kterých R' znamená vyšší alkyl nebo substituovaný uhlovodíkový · zbytek, které již byly dříve uvedeny, reakcí solí základní kyseliny s R-halogenidem jak ukazuje rovnice 8.

Rovnice 8

Reakce podle rovnice 8 je vhodná, jestliže meziprodukt R^,-halogenid obsahuje snadno’ substituovatelný halogen, jako je tomu v případě alkylhalogenidů nebo benzylhaloigenidů, α-halogennitrilů nebo a-halogenkarbonylových sloučenin.

Postup podle rovnice 8 se nejlépe provede v inertních polárních rozpouštědlech, jako je tetrahydrofuran, acetonitril nebo aceton, sloučením příslušně substituované karboxylové kyseliny a báze, jako je triethylamin nebo l,4-diaza[ 2,2,2 Ibicyklooktan, přidáním příslušného halogenidu a zahříváním reakční směsi za míchání na teplotu zpětného toku po dobu 1 a ž 16 hodin. Reakční směs pak lze odpařit do sucha, zbytek triturovat s vodou, zfiltrovat a promýt vodou, aby se Oddělil požadovaný produkt od solí rozpustných ve vodě.

Postup podle rovnice 8 může být také použit pro syntézu látek, ve kterých R-halogen rovnice 8 je méně reaktivní, . než je . výše uvedeno. V těchto· případech je vhodnější použití stříbrné soli karboxylové kyseliny, než solí s aminy. Tato stříbrná sůl, která se vysráží přidáním dusičnanu stříbrného k vodnému roztoku sodné soli kyseliny vzorce Ie, se sloučí s příslušným R^r-halogenidem za použití stejných rozpouštědel a podmínek, které jsou uvedeny výše pro soli s aminy.

Sloučeniny, ve kterých Q znamená NR6, lze připravit z esterů podle tohoto vynálezu, ve kterých R¹ znamená Ci až C4 (výhodně Ci) reakcí těchto esterů s deriváty dialkylaluminium-N-alkylamidů podle rovnice 9; R¹, A‘, W‘, Ri, R4, Rs a R6 mají dříve uvedený význam.

Rovnice 9

z

»<·\ ·

SO^N-CN-R* 4 I 4 Rs (C^^InR¹

CO-N-R¹

SOxNČN-R.

2/ ι 1 Rs

Meziproduktové alkylaluminiové sloučeniny se připraví podle A. Basha, M. Liptona a S. W. Weínreba, Tetrahedron Letters 4 171 (1977), smísí se suspenzí esterů v toluenu nebo podobném inertním rozpouštědle a směs se refluxuje po· dobu jedné až šesti hodin. Produkt lze izolovat odpařením rozpouštědla, přidáním methylenchloridu a vodné kyseliny chlorovodíkové pro rozložení zbytku reagujících látek a extrakcí požadovaného produktu do methylenchloridu.

Odpařením methylenchloridu se získá požadovaný produkt v dostatečně čistém stavu pro účely tohoto vynálezu.

Sloučeniny vzorce X, ve kterém Q znamená

R1

I

NRg, A‘, W‘ a R⁴ mají význam definovaný dříve v obecném vzorci, cenné jako meziprodukty pro způsob podle rovnice 4, se připraví způsobem podle rovnice 10.

Rovnice 10

Podmínky popsané pro způsob podle rovnice 8 jsou vhodné pro konverzi esterů vzorce IV na karboxamidy podle rovnice

10.

Produkty podle rovnice 10 jsou zvláště cenné pro přípravu sloučenin obecných vzorců I — III, ve kterých Y zahrnuje esterový substituent CO2'(Ci—C6) způsobem popsaným v rovnici 4.

Látky, ve kterých Q znamená S, lze připravit z esterů podle tohoto vynálezu, ve kterých QR1 znamená O(Ct—Calkyl) (výhodně Ci), reakcí těchto esterů s příslušným dialkylaluminiumalkylthiolátem podle rovnice 11.

Rovnice 11

fotucr·

Meziproduktové aluminiumthioláty lze připravit podle R. P. Hatche a S. W. Weinreba, Journal οϊ Organic Chemistry, Vol. 42, 3 960 (1977). Reakce thiolátu s esterem podle tohoto vynálezu se nejlépe provede v neutrálním rozpouštědle, jako je toluen nebo xylen refluxováním po 'dobu jedné až tří hodin. Nejlepších výsledků se dosáhne, jestliže je derivát aluminiumthiolátu přítomen v přebytku požadovaného stechlometrického množství.

Sulfonamldy vzorce IVc lze také převést z esterů 'karboxylových kyselin na thioestery podle rovnice 12 způsobem podle R. P. Hatche a S. W. Weinreba popsaným pro způsob podle rovnice 11, kde R¹, A‘, W* a Ri mají dříve definovaný význam.

Rovnice 12

Podmínky popsané pro rovnici 11 jsou také vhodné pro konverzi sulfonamidů vzorce IVc podle rovnice 12.

Produkty získané postupem podle rovnice 12 jsou zvláště cenné pro přípravu sloučenin obecných vzorců I — III, ve kterých Y zahrnuje substituent (CO2C1—Сб), způsobem popsaným pro rovnici 4 a Q=S.

Rovnice 13

Alternativní způsob přípravy sloučenin, ve kterých se R¹ váže na Q (Q=O) sekundárním uhlíkem, zahrnuje reakci příslušného dialkylaluminiumalkoholátu a esteru podle vynálezu, ve kterém R¹ je nižší primární alkylová skupina, výhodně methyl, podle rovnice 13.

_v. - ’ - ·. .-Ϊ-. . ·

Й, \

toluen _> a COj. sek. alk v l ^геГ1“‘

Reakce se provádí v neutrálním rozpouštědle, jako je toluen, s dostatečně vysokou teplotou varu, které umožňuje reakci během varu pod zpětným chladičem. Dialikylaluminiumalkoholát je v reakci přítomen ve větším množství, než je množství ekvivalentní esteru, pro zajištění vyššího výtěžku. Po 1- až 15hodinovém varu pod zpětným chladičem se reakční směs rozloží zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a produkt se extrahuje do methylenchloridu. Odpařením methylenchloridu se získá požadovaná sloučenina v dostatečně čisté formě pro účely tohoto vynálezu. Tento produkt lze triturovat s rozpouštědlem, např. 1-chlorbutanem, aby se odstranily nečistoty.

O

II

Ketony, ve kterých A znamená C—Rⁿ a

A‘, W‘, W, Ri, Rd a Rs jsou definovány rozsahem tohoto vynálezu, se připraví podle rovnice 14, z karboxylových kyselin vzorce

Ia, jejichž příprava je popsána v rovnici 7.

Rpvntce 14 д'

(le)

SO_XN ^X I

M

-C-Nn-R-j

Rs g o“

C-R.

R LI

------—>

ethetr

(ái⁾

V/

S0₂N-C-N -R ^z I I

R* Rs

Reakce organolithné sloučeniny s karboxylovou kyselinou poskytující keton, jak je uvedena v rovnici 14, je popsána v práci, jejímiž autory jsou H. Gilman a P. R. Van Ess, JACS, 55, 1 258 (1933); H. Gilman, W. Langham a F. W. Moore, tamtéž, 62 (1940);

C. Tegner, Chem. Scand., 6,782 (19512); J. F. Arens a D. A. Van Dorp, Rec. Trav., 65, 338 (1946); 66, 759 (1947); C. H. Depuy, G. M. Dappen, K. L. Eiiers a R. A. Klein, J. Org., 2&, 2 813 (1964).

Přebytek organolithné sloučeniny ve vhodném rozpouštědle, jako je diethylether, hexan, pentan nebo benzen, se přidá k roztoku nebo suspenzi sloučeniny vzorce XII v podobném rozpouštědle při teplotě mezi —100 až 0 °C. Směs se nechá zahřát na tep lotu místnosti a míchá se po dobu 30 minut. Pak se přidá vodný roztok kyseliny a ketosulfonamid se extrahuje do vhodného rozpouštědla, aby se zbavil solí, a rozpouštědlo se odpaří.

Syntézy různých organolithných sloučenin mnoha různými způsoby jsou v oboru známy. Souhrn těchto metod včetně literatury je obsažen v práci G. E. Coatese, Organo-Metallic Compounds, John Wiley and Sons, 1960, str. 3—21.

Oximy ketonů vzorce XI, lze například připravit z příslušného derivátu hydroxylaminu, ve kterém R¹¹¹ má dříve definovaný význam a ketonu vzorce XI, podle rovnice 15.

Rovnice 15

Výše uvedený postup popsaný v Preparative Organic Chemistry G. Hilgetagem a A. Martinim, vyd. John Wiley and Sons, str. 513, je vhodný pro přípravu oximů podle tohoto vynálezu.

Sloučeniny obecných vzorců I — III, kde

WR'v

I

B znamená _ SOž—N=C—NH—Ri a W znamená O, se připraví sledem reakcí uvedeným v rovnici 16.

a'.

Rovnice 16

ЛOPPh₃ =C-NH-R₁ Cl®

Cl i

SOžNbyNHRj

IV A A vr

IV OR I

S0_?N=C-NH(xwi) (XVH)

Sloučeniny vzorce XVII se připraví přidáním vhodného tetrahalogenidu uhlíku k roztoku látky vzorce XII a trifenylfosfinu v inertním aprotickém rozpouštědle, jako je acetonitril, při asi —10 až 25 °C a mícháním . při této teplotě po dobu 10 až 48 hodin. Karbamidoylhalogenidy vzorce XVI vzniklé tímto způsobem lze izolovat průchodem reakční směsi silikagelovou kolonou za účelem -odstranění trifenylfosíinu a odstraněním rozpouštědla odpařením za sníženého tlaku.

Sloučeniny vzorce XVI lze převést na sloučeniny vzorce XVII ' působením alkoxidu 'kovu, NaOR'”, na reakční směs při teplotě —10' až 25 °C a za míchání při teplotě místnosti po' dobu 2 až 4 hodin. Surový produkt vzorce XVII se izoluje odfiltrováním vysráženého halogenidu a -odstraněním rozpouštědla odpařením za sníženého tlaku. Další čištění lze dokon-Cit rekrystalizací nebo- kolonovou chromatografií na silikagelu.

Reakci je třeba chápat tak, - že sloučeniny vzorce XVI nejsou nutně převáděny na sloučeniny vzorce XVII, ale mohou nejprve tvořit karbodiimidy vzorce XVIII ( XV lil)

Mnoho -sloučenin, zejména sloučeniny, ve kterých heterocyklickou část tvoří pyrimidinyl, lze připravit sledem reakcí znázorněných v rovnici 17.

no

U.Ú

Rovnice 17

1) ROh ^w so^ncs (*tv)

---->

2) (CMjOhSOzVQH

A ^A'~TX ^^S0₂>

(xix)

SC/7,

------.J*.

(XX) ,^C1 or θ Φ RfNHLi ------>

(i

V¹

SO₂n~C-nh -r₁ (xxi)

Sloučeniny vzorce XIX se připraví podle postupu R. Gomppera a W. Hdgelea, Chemische Berichte, 2 835 — 2 899 (1966).

Sloučeniny vzorce XX se připraví ze sloučenin vzorce XIX a ze sulfurylchloridu v inertním organickém rozpouštědle, jako je methylenchlorid nebo chloroform, při teplotách mezi —10 a 80 °C. Izolují se odstraněním rozpouštědla za sníženého tlaku a lze je použít bez dalšího čištění.

Sloučeniny vzorce XXI se připraví následujícím způsobem: lithná sůl příslušného aminoheterocyklu se připraví z tohoto aminoheterocyklu a n-butyllithia v rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran. Roztok této soli se přidá 'ke sloučenině vzorce XX v tetrahydrofuranu při teplotě od asi —10¹ do 10 °

Celsia. Reakční směs se pak míchá při asi 0 až 10' cc po dobu 1/2 až 2 hodin a při teplotě místnosti po· dobu 1/2 až 4 hodin. Produkty vzorce XXI se izolují odfiltrováním anorganických solí a odstraněním rozpouštědla za sníženého tlaku. Další čištění lze provést rekrystalizací nebo chromatografií na koloně silikagelu za použití vhodného elučního činidla, jako je ethylacetát.

Sloučeniny vzorce XXIV, ve kterých B = WR’v

I = SO2—N=C—NH—Ri a W = S,· lze připravit způsobem znázorněným rovnicí 18, reakcí příslušně substituované soli kyseliny karbamidothiové vzorce XXII s alkylačním činidlem vzorce XXIII.

Rovnice 18

А

(χχιι) (χχιιι) ^α'ά^^α ?^ll/

T/·'' SO₂N=C-N4~R₁ (XXIV) kde D znamená sulfátovou skupinu nebo halogen, jaiko Cl, Br nebo I; M znamená alkalický kov nebo kov alkalických zemin a n je číslo odpovídající valenci D.

Reakce se nejlépe provádí v inertních aprotických organických rozpouštědlech, jako je tetrahydrofuran nebo diethylether při teplotách mezi 25 ° a 100 °C při normálním tlaku. Způsob přidávání nehraje podstatnou roli, nicméně je často výhodné přidávat alkylační činidlo v roztoku к míchané suspenzi soli vzorce XXII. Produkt se izoluje odpařením rozpouštědla a lze ho přečistit rekrystalizací z rozpouštědel, jakými jsou acetonitril nebo ethanol.

Soli kovů vzorce XXII lze připravit působením roztoků solí alkalických kovů nebo solí kovů alkalických zemin s dostatečně bazickým aniontem vzhledem к protonu (např. hydroxid, alkoxid, uhličitan nebo hydrid) na příslušné sulfonylthiomočoviny.

Výhodný způsob přípravy sloučenin vzorce XXIV, znamená-li Z N, je znázorněn rovnicí 19.

Rovnice 19 /

(XXIX)

SR*

SR^>V + μ'ην^

so₂n=c-nh-Ri (XXIV) se působí solí

Na sloučeninu vzorce XXV alkalického kovu (M‘) příslušného substituovaného heterocyklického aminu při teplotě od 0⁰ do 100 °C v rozpouštědle jakým je dimethyllormamid nebo dimethylsulfoxid nebo v etherickém rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran.

Sloučeniny vzorce XXV lze připravit způsobem uvedeným v Chem. Ber. 99, 2 885 (1966).

Sloučeniny obecných kterých Y skupiny Ri

O vzorců I — III, ve obsahuje skupinu

OCH2,

OCH2CH2,

OCH,

СНз nebo připravit postupem —C—L a L je OH, lze znázorněným rovnicí 20, kde A‘, W‘, X, R4, W a Rs mají dříve definovaný význam; a Q‘ je alikyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

NCH2,

I

Ru kde Ru má dříve definovaný význam.

5 0 2 0 7

Rovnice 20

1) NaOH

2) h?Q /

Reakce podle rovnice 20 se nejlépe provede suspendováním látky, která má být podrobena hydrolýze v 10 až 100 dílech vody s dostatečným množstvím báze, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, poskytujícím pH 10 až 14, ideálně 12, zahříváním až do vyčeření roztoku a následující úpravou pH na 1 až 3, výhodně 3. V některých případech tak dochází k vysrážení produktu a lze jej izolovat filtrací, nebo může být produkt extrahován do polárního organického rozpouštědla, jako je methylenchlorid a izolován odpařením rozpouštědla.

Thiofenové deriváty se suifamoylovými a alkoxykarhonylovými substituenty na sousedících uhlíkových atomech se připraví způsoby uvedenými O. Hromatkou a D. Binderem v US patentu 4 '028 373 a P. A. Rossym a kol., US patent 4 143 050. Analogické deriváty furanu se připraví obdobně nebo podle belgického patentu 871772.

Sloučeniny vzorce XXIX, kde A znamená aldehydovou skupinu a A‘ není rovno —NO2, se připraví postupem podle rovnice 21.

Podle postupu R. Kanazawy a T. Tokoroyamy, Synthesis, 526 (1976) roztok bis-(2-met'hoxyethoxy)aluminium hydridu sodného v tHf zreaguje s jedním ekvivalentem morfolinu. K tomuto roztoku se přidá methylester vzorce XXVIII při —40 °C a roztok se ponechá zahřát na 25 °C. Produkt se izoluje po přidání vodného roztoku kyseliny extrakcí do etheru nebo methylenchloridu. Odpařením rozpouštědla a krystalizací nebo chromatografií na koloně silikagelu se získá aldehyd vzorce XXX.

Aldehydy vzorce XXX lze také připravit z příslušných esterů působením diisobutylaluminiumhydridu podle postupů E. Winterfeldta, Synthesis, 617 (1975).

Sloučeniny vzorců I, II a III lze také připravit reakcí příslušně situovaného thiofenu nebo furansulfonamidu s příslušným heterocyklickým isokyanátem podle způsobů popsaných v kanadských patentních spisech 1 139 758 a 1 139 757.

Syntézy heterocyklických aminů byly shrnuty v řadě vydané Interscience Publ., New

York and London, ,,The Chemrstry df Heterocyclic Compounds'“. 2-Aminopyridiny jsou popsány D. J. Brownem v 'The Pyrimidines,

Ν—/''

Vol. XVI této rady. 2-Amino-l,3,5-triaziny jsou shrnuty K. R. Huffmanem v The Triazines této řady. Syntézy triazinů jsou také popsány F. C. Schaef-erem v US patentu 3 154 547 a K. R. Hoffmanem a F. C. Sohaefferem v J. Org. Chem. 28, 1 816 — 1821 (1963).

Příprava heterocyklických aminů odpovídajících obecnému vzorci XXX je závislá na významu substituentů Yi a X_I(.

(Ж)

Braker, Sheehan, Spitzmiller a Lott, J. Am. Chem. Soc. 69, 3 072 (1947) popisují přípravu 6,7-dihydro-4-methoxy-5H-cyklopentapyrimidin-2-aminu následujícím sledem reakcí.

CH₃ONél

C'-b.(OH

Γ-ίΊκ. χ

6,7-yihodro-4-methoxy-cH-cyplopentapyrimidin-2-amin

Podobně lze připravit 6,7-dihydro-4-me thyl-5H-cyklypentapyrimidl·n-2-amin denzací 2-acetylcy'klopentanonu s karboná· tem guanidinu, výhodně za kyselých pod mínek a odstraňování vzniklé vody.

O O

II íi

CCH3 + ^1/2 (^nhžC^n,42)2 H₂CO

dioxan toluen reflux

6,7-diIiodro-4-me-hyl-5Hcyklopentapyrimidin-2-amin p-tolueosulfyoyvá kyselina

Shrage -a Hltchings, J. Org. Chem. 16, 1 153 (1951) popisují přípravu 5,6-dihydro

-4-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-aminu následujícím sledem reakcí.

H(k 1		1 jí v*
HOCHZCH2	1OO°C 1	СП 1
	CH3 <	снз

5,6-Dihy'dro-4-methoxyf uro [ 2,3-d ] pyrimidin-2-amin lze připravit postupem podle Brahera a spol., J. Am. Chem. Soc. 69, 3 072 (1947] za použití 5,6-dihydro-4-hydroxyfu ro[2,3-d]pyrimidin-2-aminu [Šváb, Buděšínský a Vavřena, Collection Czech. Commun, 32, 1 582 (1967)].

NH t 1/2 (NH-C-NHztylCOb

COOC₂H_S ⁴

EtOH _y

P0CÍ3 y

---

!--->

OH

Caldwell, Korníeld a Donnell, J. Am. Chem. Soc. 63, 2 188 (1941), popisují přípravu 6,7

-dihydro-5H-cyklopentapyrimidin-2-aminu následujícím sledem reakcí.

'Ж' + HOOOCHc-t Na----->

10-25 ⁰

dioxan, toluen, p-toluensulfonová kyselina, reflux

00·’I

H

Fissekis, Myles a Brown, J. Org. Chem. nu , který lze převést dehydratac t na 5,629, 2 670 (1964), popisují přípravu 2-ami- -dihydrofuro[2,3-d]pyrimidi6-6tamin.

no-4-hydroxy-5- (2-hydroxyethyl) pyrimidi.... - f· HCOOCH3 tCH^ONa.

¹--^CHONÁ ether ⁰

1/2

EtOH, ťeflu* • ·, ‘ *-л'-А . ^řO Y - N fi2 ^H2^S°y- >

Н0СН₂СЙ2^ ¹°⁰°

H .

H

Soli sloučenin obecných vzorců I — III, vhodné pro použití v zemědělství, jsou účinné jako herbicidy a lze je připravit mnoha způsoby známými v oboru. Například lze soli kovů připravit působením roztoku soli alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin s dostatečně bazickým aniontem (např. hydroxid, alkoxid, uhličitan nebo hydrid) na sloučeniny vzorců I—III. Kvartérní amoniové soli lze připravit podobným způsobem.

Soli sloučenin vzorců I—III lze také připravit výměnou jednoho kationtu za druhý. Výměnu kationtů lze provést přímým smíšením vodného roztoku soli sloučeniny vzorce I—III (například soli alkalického kovu nebo kvartérní amoniové soli) s roztokem obsahujícím nahrazující kationty. Tento způsob je neúčinnější, jestliže požadovaná sůl obsahující výměnný kation je nerozpustná ve vodě, například sůl mědi, a lze ji oddělit filtrací.

Výměnu lze také provést průchodem vodného roztoku soli sloučeniny vzorců I—III (například soli alkalického kovu nebo ikvartérní amoniové soli) kolonou s katexovým měničem obsahujícím kation, který má být substituován. Tímto způsobem' nahradí katím pryskyřice kation původní soli a požadovaný produkt je eluován z kolony. Tato metoda je zvlášť vhodná, jestliže je požadovaná sůl rozpustná ve vodě, například sůl draselná, sodná nebo vápenatá.

Adiční soli s kyselinami účinné podle tohoto vynálezu, lze získat reakcí sloučenin vzorců I—III s vhodnou kyselinou, například p-trluensulOrnovru kyselinou, kyselinou tuichloI^,octovru nebo podobnými kyselinami.

Sloučeniny podle vynálezu a jejich příprava jsou dále 'doloženy následujícími příklady, ve kterých jsou teploty uvedeny ve stupních Celsia.

Požadovaný produkt je podtržen na počátku každého příkladu.

Příklad 1

2-MethoxχkarUonyllЗ--hiO'fen¹Sulfonylisokyanát

Směs obsahující 22,1 g methyl-B-sulfamoylthirfen-2-karboxylátu, 9,9 g n-butylisokya250207 nátu, 0,3 g l,4-diaza[ 2,2,2 jbicyklooktanu a 150 ml suchého xylenu, se vnese do čtyřhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené vstupní trubičkou pro plyn, mechanickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem chlazeným suchým ledem. Směs se zahřeje na 135 ^C'C a do baňky se zavádí fosgen po dobu několika minut tak, aby teplota zpětného toku klesla na 120 °C. Přívod fosgenu se přeruší do té doby, dokud se teplota nezvýší na 130· °C a poté se opět zavádí další fosgen, který způsobí snížení teploty opět na 120 °C. Cyklus fosgenových přídavků se opakuje tak dlouho, až teplota reakční směsi zůstane na 120 °C bez dalšího přídavku Tosgenu.

Ochlazením reakční směsi dojde ke vzniku malého množství sraženiny, která se odstraní filtrací a zahuštěním filtrátu ve vakuu vzniká olej, vykazující silné absorpční maximum v infračervené oblasti při 2 200 cm-¹ shodné s požadovaným -sulfonylisokyanátem. Tento vysoce reaktivní meziprodukt se použije bez dalšího čištění.

Příklad 2

Methyl 3-{[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yljaminokarbony 1 ] aminosulf ony l)-2-thiofenkarboxylát

K 1,23 g 2-amino-4,6-dimethylpyrimidinu ve 30 ml bezvodého acetonitrilu se za míchání přidá 2,7 g 2-methoxykarbonyl-3-thiofensulfonylisokyanátu. Směs se zahřívá až na teplotu varu a po rozpuštění veškerých nerozpuštěných látek se ponechá zchladnout. Po dvouhodinovém míchání se směs zfiltruje, aby se -oddělil požadovaný produkt, který se vysrážel jako bílá pevná látka. Po promytí bezvodým ethyletherem vykazuje teplotu tání 191 až 193 °C za rozkladu, absorpční píky nukleární magnetické rezonance při 3,8 ppm pro methoxyskupinu, při 2,44 ppm pro dvě methylskupiny na pyrimidinovém kruhu, při 7,0 pík náležející vodíku na pyrimidinovém kruhu a při 7,42 pík náležející vodíkům na thiofenovém kruhu. Infračervené absorpční -spektrum vykazuje absorpční maxima při 1 720 a 1700 cm^_1 náležející dvěma karbonylovým skupinám přítomným v požadovaném produktu.

Příklad 3

Methyl 3-{[ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl jaminokarbonyl ] aminosulf onyl}-2-thiofenkarboxylát

K 1,5 g 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu ve 30 ml bezvodého acetonitrilu se přidá za míchání při teplotě místnosti 2,7 g 2-methoxykarbonyl-3-thio!fensulfonylisokyanátu.

Veškeré pevné složky se rozpustí a po dvacetiminutovém míchání se počne tvořit sraženina. Po dvou hodinách se směs zfiltruje a pevná látka má po promytí bezvodým ethyletherem teplotu tání 191 až 193 °C. Tato pevná látka vykazuje píky nukleární magnetické rezonance při 4,0 ppm a 3,8 ppm pro methoxyskupiny, 6,0 ppm pro· H pyrimidinu a 7,6 ppm pro vodíky na thiofenu. Infračervené absorpční spektrum vykazuje absorpční maxima při 1 730 a 1 700 cm’1 náležející dvěma karbonylovým maximům v požadovaném produktu.

Příklad 4

Methyl 3-([ · (4-methoxy-6-methylpyrlmidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulf onyl|-2-thlofenkarboxylát

K 1,4 g 2tamino-4-methoxy-6tmethylpyrimidinu ve 30 ml bezvodého acetonitrilu se za míchání a při teplotě místnosti přidá

3,6 g 2-methoxykarbonyl-3-thiofensulfonyl· isokyanátu. Směs -se zahřeje na teplotu varu a pak se ponechá zchladnout na teplotu místnosti. Po šestnáctihodinovém míchání se -sraženina přítomná ve směsi odfiltruje a promyje bezvodým ethyletherem. Takto získaný produkt taje při 165 až 173 cc a pomocí infračervené spektroskopie vykazuje absorpční maxima při 1 720 a 1700 cm'¹ náležející karbonylovým skupinám požadovaného produktu.

Příklad 5

Methyl 3-([ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl jaminokarbonyl ] aminosulfonyll-2-thiofenkarboxylát

K 1,23 g 2-amino-4,(-.-dimethyl-1l3,5-triazit nu ve 30 ml bezvodého methylenchloridu se za míchání přidá 2,7 g 2-methoxykarbonyl-3-thiofensulfonyllsokyanátu. Směs se zahřeje na teplotu varu, ponechá ochladit a míchá se při teplotě místnosti po dobu šestnácti hodin. Takto získaná pevná látka -se oddělí Hitrací za vzniku 2,3 g surového produktu tajícího při 158 až 178 °. Absorpční maxima při 1 720 a 1 710 cm¹ získaná infračervenou absorpční spektroskopií odpovídají požadovanému produktu.

Příklad 6

Methyl 3-{[ (5,6-dimet^lhylll,2,4-triazinyl-2-y!j aminokarbonyl ] aminosulf ony 1|-2-thiofenkarboxylát

K 1,2 g 3-amino-5,6-dimethyl-l,2,4-triazinu ve 30 ml bezvodého methylenchloridu se za míchání přidá 2,7 g 2-methoxykar'bonyl-3-thiofensulfonylisokyanátu. Po šestnáctihodinovém míchání při teplotě místnosti se roztok zfiltruje, aby se oddělil nerozpustný podíl a filtrát se odpaří do sucha. Takto získaný zbytek -se trituruje s ethyletherem, nerozpustný produkt se odfiltruje a získá se 2,9 g požadované sloučeniny tající za rozkladu při 129 °. Infračervené spektrum tohoto produktu vykazuje absorpční maxima při 1 730 a 1 700 cm⁴ předpokládaná pro· požadovaný produkt.

Příklad 7

3-{[ (4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfony l|-2--hiofenkarboxylová kyselina

Roztok 1,0 g methyl 3-{( (4,6-dimethylpyrimidin-2-ylj aminokarbonyl] aminosulfonyl[-2-thiofenkarboxylátu v 10 ml ethanolu a 1 ml 50% vodného roztoku hydroxidu sodného se míchá přes noc při teplotě místnosti. Dále se přidá ledová voda, okyselí se vodnou kyselinou chlorovodíkovou, sraženina se odfiltruje a promyje nejprve acetonem a pak methylenchloridem. Získá se 0,8 g produktu tajícího při 127 °.

Příklad 8

1-(3-(( (4-mei.hoxy-6-methylpyrimidin-2-yl j aminokarbonyl ] aminosuffonyl)thitn-2-yl-karbonyl)pyrгolidon

K 2,5 ml 2M roztoku trimethylaluminia v toluenu se přidá 20 ml methylenchloridu a 400 μΐ pyrrolidinu. K tomuto roztoku se přidá 0,66 g methyl 3-(( (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl ] aminokarbonyl] aminosulfonylj-2-thiofenkarboxylátu. Vzniklý roztok se míchá při teplotě místnosti přes noc pod dusíkem, zchladí se 5N vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se ethylacetátem. Zbytek získaný odpařením rozpouštědla se promyje etherem a poskytne 0,6 g produktu o teplotě tání 184 až 185 °, vykazujícího absorpční píky při 1,8 — 2,2 ppm a 3,2 až 3,8 ppm pro pyrrolidinový kruh, žádný pík odpovídající methylesteru a všechny další signály označující požadovaný produkt.

Sloučenina číslo

TABULKA I

Struktura

Teplota tání (°C)

O II

191—193

SO?NHCNH~ ^XS^CO2.CH₃

191—193

SOnNHCNH-{ ^со₂сн₃

165—173

158—171

Sloučenina číslo

Struktura

-

Teplota tání (°C)

“^CH3

CH₃

129 (rozklad) .N-\ m—γ

QCH₃

SOkN HCNH -QQn ς_Γ ^{— s}^'co₂cn₃

181—183 ^QC^h3 _H N~\ sq^nhcn h ~O n CŠ^co.Ch

166—170

CO^CH³ ,^CH3 _HCQNH —^4

4x ⁴s/^co_řCH₃

SO₂NHCQNN_{^k

147—155

190—191

184-185

203—205

CO₂Cli₃

Struktura

Sloučenina číslo

Teplota tání (°C) so_znhconh γοει -i o

сн₃

CH₃

sq~nhconh—C~, a

CHO

00¾

C ^°Z^N H C 0ΎΗ ~^^5ý ^{S CH}3

OCH₃

CsQ^OQSOQNHCONH—íl/h

155—158 (rozklad)

184—187 (rozklad)

198—198 (rozklad)

170—172 (rozklad]

155—160

C0₂CH (cn_i):í ^oChj

164--165 /ЗСН, ^S CO^O-I.C^H^CH^{2 cw}3

Teplota tání (°C)

Struktura

Sloučenina číslo ch₃o_zc

CH₃0£

s O^NHCONH

OCH₃ n/C“³ S0,NHC0NH--((jty z N—/ ^Xch₃

192—195

165—175 ,ooh.

N~\ 3

S0₃NHC0Nf-\Q)

Y ^N~\ \sA CHj ^{COg 0H (oh}s\z /⁰⁰2^0H3 €1 /^снз ⁴oA л-/ ^J $ο₂νη(:οοηη(0\ ^Н~^—/ ™

S ^ОуНН ООН H—0\

OOH₃ ___OO).oh.

Γί . Η

SO^NHCONÍi—(O)

OCH3 o

153—161

194—196

162—165

205—207

¥^нз

N—^/

SOoNHCOOH~((Dn ^00H3

168—170

Teplota tání (°C)

Sloučenina číslo

Struktura

^C°Z^CU3

SO^Nf^CONNH-eyyi

Ή ^OCh3 ^CH3

164—167

SOgNH CONH 40

189—190

SOnNHCONH /г< ^C0₂CH₃

CH3

189—190

..... ₇°^CH3 * N -<

__ 'SQ^NHCONN-^ O) ^N\

·.····,

SQ^NHCO NH~\On

Z. V

CO₂(CH₃

_N/°^CH3

SOzNHCONHnHq '^C^^H3

°^cH3 och₃

S^HCCHH-^Q

OCHj

180—182

160—163 ^;

173—175

Struktura

Teplota tání (°C)

Sloučenina číslo

OCÍ-/₃

146-156

N—X

SO©HCONH -<O> ^Á N—/

152-154

CHj

167—173 c

II!

CH

OCH₃

N-4

ЗО^ИНСООН-ЧСп ©©C ^0CH3

S ^XC-NOCH₃ ³

II I ³

O CH.

/Ч^с;?3 SONHC0NH-{0\ fÁ . I

C-H0OC3

II i ° ^{0 C}H so₅nhco ζΧ s CO2CH3

177—179 (rozklad ]

180—182,5

OC^³

171—175

Teplota tání (°C)

Struktura

Sloučenina číslo sclnhconh &

^s со₂сн₃

128—142

183—187

S0_oNHC0HH—(O) ζί v ^CV^H3

155—158

N ÍCH₃)_Ž

SO-NHCONH—(Oj ξί 4

C0₂CH₃

205—207

N-7 so_onhcon~-(0}i ^CV^H3 ,OCH₃ ^Xch₃ (CHJjCHoL SO-NHCONH-^Čh

U л ^H3 '^CH3

........·^1,ι<

(СНОСНО? SO_ZNHCONH-^(J ¥

^CH3

139—145

155—157

166—170

5 О 2’ С 7

Teplota tání (°C)

176—177

Sloučenina Číslo ~48

Struktura

О _N 7^0СН3 (СН₃)₂СНОС SOjjNHCONH-^oS ' V ^осн₃

106-111 п P^CH1 $ N —( ³ (сносное. so₀nhconh-<On

W ^MCH \_s> ^CH3

165—1Θ7 о _N /^ОСИ3 (СНЛрНОС SO-NHCONH-jQh

158—160 o -/^C ^³ (CH^HOC sOjNHCOUHtg CH₃ „Рз

-gby n—( och₃

SO^NHCONH со₂сн (tH₃)₂

179—181 (rozklad)

N —i .sOaNhconh-hJO ¢1 со₂сн (сн₃)₂ осн₃

178—180 (rozklad) сн₃

N —¹ ^SO₂NHCONH —(О (Г\ ' ^{5 Х}СО₂СН (CW₃)₂ ^снз

198-199

Teplota tání (°C)

Sloučenina číslo

Struktura

02^Ch3 ~ ^{Z 3} OCH₃

SO₂NHCONH-(Q^ och₃

179—181

154—157 (rozklad)

COf^H ₃ <x

SO_zNHCONH

179—181 (rozklad)

149—159 (rozklad]

N —___,/^s^o^.^n^hconh —— Q ^XO₂CH_{3 f}CH₃

CH₃ ch

СН_оОСХ „A

SO,NHCON—<Ó\ . j *- I ы-Х ξ\ Ά ^X0CH₃ С(?2СН₃

185—187

Sloučenina číslo

Teplota tání (°C)

Struktura

ch₃ __ ,s O^N HCONH

ОСН™ * ro₂CH₂CH=CH2. ^J yCH₃

SO, NHCONH—(Q rí x <sS\ OCHCOzCHzCH^CHz s .7°°¾ __ SO_zNHC^I^^-(On r\ ' X ^-^CO^CHzCH-CHz ^Ocfi3 _/^CH3 r__XS0ZNHC0NH-Hj(—у ^^cO2^cH₃ .4 ^rt' ’ /¾ f S2™KCNIN-\Čb

Г1 N

173—175 (rozklad)

140—145 (rozklad)

142—146 (rozklad)

151-155 (rozklad)

184—185 (rozklad)

160—169

SO)₂NHCONH~\ O\ <X ^N\ <S^\ СНз

CNHOCH- 3 li 3

O

172—174

Sloučenina číslo

Struktura

Teplota tání

ГС) ^CH3

SO-NHCONH-/Ó> cí C-NOCHn II I ^J OCH₃ ^сн3

150—154 г

SO^NHCONl·!—(Q) d V. CO_oCH-C=CN ^Ή3

СН₃

СН₃

5O_oNHCONH^s 'co_aCH3 ^w <^СНЛ

173-175

N-^^CH2^OCH3 .SO^NHCONH-t On r£ Л™₃ ^{S CO}2^CH3 /^C°2.^CH3

а.

so₂nhconh

179—181

са,сн₃

169—172 (rozklaď)

182—183,5

SapHCONH-^QX

N—( ^CH3 v^{Xíii S}^O_zNHCONH4^_n \ch₃

189—190 (rozklad)

Teplota tání (°C)

Sloučenina číslo

Struktura

SO₂NHCONH d

CO£_ZH_S

170—173 оси, __ SO^HCONH-tojj

XX ц co₂c₂h₅ ³ α?Η₃ scumhconh ·~\ Oo ch₃

CO₂C^_£ ^OCH, so₉nhconh-^On so₂nhconh-^q\ /г( ^CO^CH^ ^0C2-^Hs so₂nhconh-<_q\

XX осн.

со₂сн₃ ³ .SO.NHCONH ~№)\ íí ^<sAC0₂CH₃ ^0CHZ^CF3

144—146

175-176

169—172

151—155

198—200 (rozklad)

178—180 (rozklad)

Teplota tání (°C)

Sloučenina číslo

Struktura

SOnNHCONH

T co2C^H3

OCH (CH₃)₂

150—154 (rozklad)

182—184 (rozklad)

.OCH3 o©hc^o-H(Q n~ ¥ C ^{H O}

C HgOCgHtj i-.. _N© j

SOo(iNCCON h-q\ <A

COyCn₄

SOyNHCONH— On ^^Х'О^СНз ^0CH2^{CH CH}2

... — OOCj ^r - - ' H~<

SO^NHCQNH —(O^ ríÍ <Aeo_!e«_!'

OCHN~~Z ³ .SO2NHCONH--{ On

V\ 0CH(CH(F

C0_zCH3 ^Á *

167—169

187—191 (rozklad)

162—165

191—194 (rozklad)

175—178 (rozklad)

Sloučenina číslo

Struktura

Teplota tání (°C)

N—/

S(CNNCCNH~\OJ d -z¹⁴/

N~ __^sq?NHCONH O

C°

^COz^CHi

SOgNHCONH

145—162

149—156 (rozklad)

169—172 (rozklad)

' _/CH₃

SOzNHCCNHTqZ

N·—/

OCH₂CF_QH

CO?CH₃ *

190—194 (rozklad) _N7^h3 ^NNHCOhHQ

- ^CH3 z

167—170

O _ SOONHCNh

CK _r со_гсн₃

é ·..

OCH3

A

2^OCHS

195—197 (rozklad) o ft-/ⁿ3 .StylHCNH-CoA í\ 'oCH_zCHF₂ ^S XCH3 ^{Z 2}

191—192 (rozklad)

Teplota tání (°C) ·'

Sloučenina číslo

100

101

102

103

Struktura

175—178

186—188

192—195

140—145

189,5—191

190—191,5

155—160

Sloučenina · ........číslo

Struktura

Teplota tání (°C)

104

, \ ^CH3

N (CHý)CH2CH₃ ^J

SC/N

^^OCh3

164—165

105

OCHoCH^

ÍC //

OnNacNH—ςοη м—ς

NHCH.

^CO ₂CH₃ ^ύ

195—197 (rozklad)

106

O

SO2NWCNH pc₂H₅

NHCH₃

184—188 (rozklad)

107

108 co^ch^

CLNH

oc H3

NHCH3

184—190 (rozklad)

109 __ SO/nl: NH rí ^<sc°coH^g

ОС^СГз

189—192 (rozklad)

⁰ №\ ^J SO^vHCNH-( Q\

N-P

O^CH3

158—161

CQ,Ch₃

6\__xSO^N⁾hCnH Ok '^S' C (0) C_en_s

92—120

110

Sloučenina číslo

Struktura

Teplota tání (°C)

111

78—100

112

113

114

115 o

II .· N —<

SOo-NHC NH _/ q

C(0)C₆H_£ ^och3

Ch₃

A

N~~X ^0CH Q /CCH

Π /к/

Θ' TOXMCNl·)—ÍQři

T ^j/

ОСН3 о л/^СКз

-SO,NHt? nh-~ Oy

O

8^Г X__f SCtylHCNH

Ox ' ~—С(О) C^Hg

74-108

125—136

85—105

162—166

Sl

Přípravky

Účinné přípravky sloučenin obecného vzorce I lze připravit běžnými způsoby. Tyto přípravky mohou být ve formě poprašů, granulí, ipelet, roztoků, suspenzí, emulzí, smáčitelných prášků, koncentrátů tvořících emulze a podobně. Mnohé z těchto přípravků lze aplikovat přímo. Postřikové přípravky lze využít použitím vhodného média na postřiky v objemu několika litrů až několi ka set litrů na hektar. Koncentrované přípravky jsou základem pro další přípravu. V širším rozsahu obsahují tyto přípravky asi 0,1 % až 99 % 'hmotnostních účinné složky a alespoň jednu složku z a) povrchově aktivní látky v množství 0,1 % až 20 % a b) pevného nebo kapalného ředidla v množství 1 °/o až 99,9 °/o. Konkrétněji obsahují tyto přípravky uvedené složky v přibližných poměrech daných v následující tabulce II.

TABULKA II

	Hmotnostní procenta povrchově aktivní
účinná složka	ředidlo	látka
smáčitelné prášky	20—90	0—74	1—10
olejové suspenze	3—50	40—95	0—15
emulze, roztoky (včetně emulgovatelných koncentrátů) vodné suspenze	10—50	40—84	1—20
popraše	1—25	70—99	0—5
granule a pelety	0,1—95	5—99,9	0—15
koncentrované přípravky	90—99	0-10	0—2

* Součet hmotnostních procent účinné složky a nejméně jedné složky z povrchově aktivních látek nebo ředidel činí 100 hmotnostních procent.

Přípravky ovšem mohou obsahovat větší nebo menší množství účinné složky v závislosti na zamýšleném použití a fyzikálních vlastnostech této sloučeniny. Někdy jsou žádoucí vyšší poměry povrchově aktivní látky к účinné složce, kterých lze dosáhnout úpravou složení přípravku nebo míšením v nádrži.

Typická pevná ředidla jsou popsána v práci Watkinse a spol., „Handbook oí Insecticide Dust Diluents and Carriers“, 2. vyd., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale lze použít další pevná ředidla buď přirozeného původu, nebo vyráběná. Pro smáčitelné prášky jsou výhodná ředidla s nižší absorpční schopností, pro popraše ředidla o hustotě větší. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v práci Marsdena, „Solvents Guide“, 2. vyd., ínterscience, New York, 1950. Pro suspenzní koncentráty je výhodná rozpustnost pod 0,1 %. Koncentráty v roztoku jsou výhodně stabilizovány vůči rozdělení fází při 0 °C. Souhrn povrchově aktivních látek a jejich doporučené použití je uvedeno v práci „McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, a rovněž v práci, jejímiž autory jsou Sisely a Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964. Všechny přípravky mohou obsahovat menší množství aditiv, zabraňujících pěnění, spékání, korozi, růstu mikroorganismů a podobně.

Způsoby výroby těchto přípravků jsou dobře známy. Roztoky se připraví prostým smísením složek. Jemné pevné přípravky se připraví smísením a obvykle mletím v kladivovém nebo fluidním mlýně. Suspenze se připraví za mokra mletím (viz například Littler, US patent 3 060 084). Granule a pelety lze připravit nástřikem účinné látky na připravené zrnité nosiče, nebo alglomeračními způsoby. Viz J. E. Browning, „Agglomeiation“, Chemical Engineering, December 4, 7 967, str. 147 a další a „Pery’s Chemical Engineer’s Handbook“ 4. vyd., McGraw-H111, New York, 1963, str. 8—59 a další.

Další informace týkající se přípravků jsou uvedeny v následující literatuře:

Η. M. Loux, US patent 3 235 361, 15. únor 1966, sl. 6, ř. 16 až sl. 7, řád. 19 a příklady 10 až 41.

R. W. Luckenbaugh, US patent 3 309 192,

14. březen 1967, sl. 5, ř. 43 až sl. 7, ř. 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138—140, 162—164, 166, 167, 169—182.

H. Gysin a E. Knusli, US patent 2 891 855, 23. červen 1959, sl. 3, ř. 66 až sl. 5, ř. 17 a příklady 1—4.

G. C. Klingman, „Weed Control as a Science“, Jonh Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81—96.

J. D. Fryer a S. A. Evans, „Weed Control

Handbook“, 5. vyd., Blackxell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101—103.

V následujících příkladech jsou, pokud není uvedeno jinak, všechny díly hmotnostní.

tak, aby prošly sítem U. S. S. č. 20 (0,84 mm otvory). Granule zadržené na sítě U> S. S. č.

[0,42 mm otvory) lze adjustovat pro použití a jemnější částice znovu zpracovat.

Příklad 9

Smáčitelný prášek methyl 3-{[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) amminokarbonyl ] aminosulfonyl[-2*thiofenkarboxylát 80 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 °/o ligninsulfonát sodný 2 % syntetický amorfní kysličník křemičitý 3 % kaolinit 13 %

Složky se smísí, melou v kladivovém mlýně, dokud v podstatě všechny pevné látky nejsou pod 0,05 mm, opětně se smísí a adjustují.

Příklad 10

Smáčitelný prášek methyl 3-{[ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] amlnosulfonylj-2-thiofenkarboxylát 50 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 % nízkoviskozní methylcelulóza 2 % diatomická hlinka 46 %

Složky se smísí, 'hrubě rozemelou na kladivovém mlýně a pak se dále drtí vzduchem až v podstatě všechny částice jsou v průměru pod 0,01 mm. Před adjustací se produkt znovu mísí.

Příklad 11

Granule smáčitelný prášek podle příkladu 10 5 % attapulgit granule 95 % (U. S. S. 20—40 mesh; 0,84—0,42 mm)

Suspenze smáčitelného prášku obsahující 25 % pevných látek se nanese postřikem na attapulgitové granule ve dvojkuželovém mísíči. Granule se vysuší a adjustují.

Příklad 12

Protlačované pelety methyl 3-[[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfonyl|-2-thiofenkarboxylát 25 % bezvodý síran sodný 10 % surový ligninsulfonát vápenatý 5 % aikylnaTtalensulfonát sodný 1 % bentonit vápénato-hořečnatý 59 %

Složky se smísí, melou v kladivovém mlýnu a pak se zvlhčí asi 12 % vody. Protlačováním této směsi se získají válce o průměru asi 3 mm, které dělením poskytují pelety asi 3 mm dlouhé. Tyto pelety lze použít přímo po vysušení, nebo lze vysušené pelety dělit

Příklad 13

Olejová suspenze methyl 3-{[ (4,6-dimmethylpyrimidin-2-yl jaminokarbonyl] aminošulfonylj-2-thiofenkarboxylát 25 % polyoxyethylensorbitolhexaoleát 5 °/o vysokoalifatický uhlovodíkový olej 70%

Složky se společně rožrnělříují v pískovém mlýně, dokud pevně částice nedosáhnou velikosti pod asi 0,005 mm. Vzniklou suspenzi lze aplikovat přímo, ale výhodně po přídavku olejů nebo po· emulgacl ve vodě.

Příklad 14

Smáčitelný prášek methyl 3-([ (4,6-dlmethoxypyrimidin-2-yl Jaminokarbonyl ] amlnosulf onyl|-2-thiofenkarboxylát 20 % alkylnaftalensulfonát sodný 4 % ligninsulfonát sodný 4 % nízkoviskózní methylcelulóza 3 % attapulgit 69 %

Složky se důkladně promísí. Po mletí v kladivovém mlýnu a dosažením v podstatě u všech Částic velikosti pod 0,1 mm se materiál znovu promísí, prošije sítem Ú. S. S. Č. 50 (otvory 0,3 mm) a adjustuje.

Příklad 15

Olejová suspenze methyl 3-{[ (4-methoxy-6‘methylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfonylj-2-tíiiofenkarboxylát 35 % směs polyalkoholových esterů karboxylových kyselin a v oleji rozpustných ropných sulfonátů 6 % xylen 59 %

Složky se smísí a společně melou v pískovém mlýně tak, aby v podstatě všechny částice měly velikost pod 0,003 mm. Produkt může být použit přímo, může к němu být přidán olej nebo může být emulgován ve vodě.

Příklad 16

Koncentrát vysoké účinnosti methyl 3-{[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulf onylj-2-thioíenikarboxylát 99 % aerogel kysličníku křemičitého 0,5 % syntetický amorfní kysličník křemičitý 0,5 %

Složky se smísí a melou v kladivovém mlýně tak, aby poskytly materiál, který v podstatě všechen prochází sítem U. S. S. č. 50 (otvory 0,3 mm). Koncentrát lze v .případě potřeby dále zpracovat.

Příklad 17

Granule s nízkým obsahem účinné složky methyl 3-{[ (4,6-dimetbyχypyrl·mid.in-2-yl) amiookarbooyl J amioysulfooyl|-2-thiyfenkarbyχylát 1 %

N,N-dimethylformamid 9 % attapulgitová granule 90 % (U. S. S. 20—40 mesh)

Účinná látka se rozpustí v rozpouštědle a tento roztok se nanese postřikem na prachu zbavené granule v ' rotačním mísiči. Po skončení nanášení se ponechá mísič krátkou dobu v chodu a granule se adjustují.

Příklad 18

Vodná suspenze methyl 3-{[ (4-methyχy-6-methylpyrlmidin-2-yl) aminokarbonyl ] aminosulfooyl[-2-thiofeokarroxylát 40 % zahušťovadlo polyakrylová kyselina 0,3 % dodecylfeoolρylyethyleoglykolether 0,5 % fosforečnan dvojsodný 1 % fosforečnan sodný 0,5 % polyvinylalkohol 1 % voda 56,7 %

Složky se smísí a společně melou v pískovém mlýnu tak, aby v podstatě velikost všech částic byla pod 0,005 mm.

Příklad 19

Roztok methyl 3-([ ' (4.6--^Himíthylpyrimidin-2-yl) aml^ιookarryoyl ] aminosulfonyl|-2-thiofenkarbyχylát í % voda 95 %

Sůl se přidá přímo do vody za míchání tak, aby vznikl roztok, který lze pak adjustovat pro použití.

Příklad 20

Granule methyl 3-[[ (4₁6-dimethyχypyrimidiol-2 - y 1) amioykarbooyl ] amioysulfonyl(-2-thiyfenkarbyχylát 80 Oo smáčedlo 1 % surové ligoiosulfyoátyvé soli (obsahující 5—20 % přírodních cukrů) 10 % attapulgitová hlinka 1 %

Složky se smísí a rozemelou tak, aby prošly sítem 100 mesh. Tento materiál se vnese do graoulátyru ve fluidním loži, průtok vzduchu se nařídí tak, aby došlo k mírné fluidizaci materiálu, na který se stříká jemný proud vody. Fluidace a postřik pokračují tak dlouho, dokud nevzniknou granule požadované velikostí. Postřik se poté přeruší, ale pokračuje se ve fluidaci, případně s ohřevem, dokud se nesníží obsah vody na požadovanou úroveň, obecně méně než 1 %. Tento materiál se pak vyjme, proseje na požadované rozmezí velikosti, obecně 14 až 100 mesh (1,41 až 0,149 mm) a adjustuje pro použití.

Příklad 21

Granule s nízkým obsahem účinné složky methyl 3-{[ (4-methУxy-6-met'hylpyrlmldin-2-yl) amloykarryoyl ] aminosulfy-nyl}-2-thiofenkaťboxylát 0,1 % attapulgitová granule 99,9 % (U. S. S. 20 až 40 mesh)

Účinná látka se rozpustí v rozpouštědle a tento roztok se nanese postřikem na prachu zbavené granule ve dvojkuželovém mísiči. Po ukončení -nanášení roztoku se materiál zahřeje, aby se odpařilo rozpouštědlo. Materiál se pak ponechá zchladnout a pak se adjustuje.

Použití

Sloučeniny -podle vynálezu jsou účinnými herbicidy. Pro své široké spektrum -v preemergen^í anebo postemergeotoí aplikaci jsou prospěšné v těch případech, kde je požadováno úplné omezení veškeré vegetace, jako je tomu okolo zásobníků paliv, muničních skladů, v průmyslových skladovacích plochách, na parkovištích, v parkovacích divadlech, okolo plakátovacích míst, v silničních a železničních systémech. Alternativně jsou lánky podle vynálezu vhodné pro selektivní pheemergeotoí -nebo postemergeotoí aplikaci -při ničení plevelů v zemědělských plodinách, jako je obilí a -sója.

Aplikační dávky sloučenin podle vynálezu jsou dány množstvím faktorů, zahrnujících použití látky jako selektivního nebo totálního herbicidu, druh -ošetřované plodiny, druhy plevelů, které mají být zničeny, počasí a podnebí, zvolené přípravky, způsob aplikace, množství listoví a -podobně. Obecně vzato, sloučeniny podle vynálezu by měly být aplikovány v množstvích -od asi 0,06 do 10 kg/ha, přičemž nižší poměry jsou navrženy pro -použití na lehčích půdách anebo na ? 5 Π Я 9 7 půdách s nízkým obsahem organických látek, pro selektivní ničení plevelů, nebo pro případy, kdy je požadována pouze krátkodobá perzistence.

Sloučeniny podle vynálezu lze použít v kombinaci s jakkýmkoli jiným komerčním herbicidem, jako jsou například herbicidy triazinového, triazolového, uracilového, močovinového, diíenyletherového, karbamátového nebo bipyridylového typu.

Herbicidní vlastnosti látek podle vynálezu byly zjištěny mnoha pokusnými testy ve skleníku. Zkušební postupy a výsledky jsou uvedeny dále.

Test A

Semena rosičky (Digitaria spp.), ježatky [Echinochloa crus-galli), hluchého ovsa (Avena fatua), kasia (Cassia tóra), povíjnice (Ipomoea ssp.), řepně (Xanthium spp.), čiroku, kukuřice, sóji, rýže, pšenice a také hlízy šáchoru byly osázeny do růstového prostředí a preemergentně ošetřeny chemikáliemi rozpuštěnými v rozpouštědle netoxickém pro rostliny. Ve stejnou dobu 'byl ošetřen postřikem bavlník o pěti listech (včetně děložních), keříčkový fazol s rozvíjejícím se třetím trojčetným listem, rosička, ježatka a hluchý oves se dvěma listy, kasia se třemi listy (včetně děložních), povíjnice a řepeň se čtyřmi listy (včetně děložních), čirok a kukuřice se čtyřmi listy, sója se dvěma děložními lístky, rýže se třemi listy, pšenice s jedním listem a šáchor se třemi až pěti listy. Ošetřené rostliny byly umístěny ve skleníku na dobu šestnácti dnů, načež byly všechny ošetřené druhy srovnány s kontrolními rostlinami a vizuálně byla hodnocena odezva na ošetření. Stupně hodnocení jsou vyjádřeny číselnými hodnotami od 0 = žádné poškození do 10 = úplné zničení. Současně uváděné popisné symboly mají následující význam: В = spálení; G = = zpožděný růst; C = chlorosa/nekrosa; D = - defoliace; 6Y = ztráta pupenů nebo к větu; 6F ·= opoždění květu; U = neobvyklá pigmentace; S = albinismus; E = inhibice klíčivosti a H = formativní efekty. Tyto stupně jsou uvedeny pro látky zkoušené tímto způsobem v tabulce A. Je zřejmé, že určité zkoušené sloučeniny jsou prospěšné pro selektivní pře- a postemergentní ničení plevelů v kultuře sóji a pšenice.

TABULKA A

Základní údaje o odezvě rostlin na ošetření
Dávka kg/h-a	Sloučenina 1 0,1	Sloučenina 2 0,1	Sloučenina 0,1
postemergentně
keříčkový fazol	6C, 9G, 6Y	5C, 8G, 6Y	8D, 9G, 6Y
bavlník	3U, 9G	7C, 9G	70, 9G
povíjnice	9C	ЮС	10C
řepeň	5C, 9G	9C	3C, 9G
kasia	0	20	10, 3G
šáchor	50, 9G	10, 9G	40, 9G
rosička	5C, 9G	3C, 8G	6C, 9G
ježatka	60, 9G	90	90
hluchý oves	2G	IC, 7G	20, 8G
pšenice	10, 9G	20, 8G	30, 7G
kukuřice	10, 9H	2U, 9G	IC, 9G
sója	3G	5C, 9G	20, 8G
rýže	20, 9G	50, 9G	30, 9G
čirok	10, 9G	5U, 9G	30, 9G
preemergentně
povíjnice	9G	9G	9G
řepeň	9G	9H	9H
kasia	6G	8G	8G
šáchor	10 E	10E	10E
rosička	10, 7G	10, 7G	IC, 8G
ježatka	10, 9H	10, 9H	IC, 9H
hluchý oves	10, 6G	IC, 8G	IC, 8G
^pšenice	10, 9G	10, 9G	IC, 9H
kukuřice	10, 9H	9G	9G
sója	0	6H	6H
rýže	10E	10E	10E
čirok	10H	10E	IC, 9H

Dávka kg/ha		Sloučenina 1	Sloučenina 2	Sloučenina 3
		0,1	0,4	0,1
postemergentně
keříčkový fazol		9C ‘	60, 9G	20, 8G, 6Y
bavlník		3C, 7G	3C, 3H	90
čirok		IC, 9G	20, 9H	20, 7H
kukuřice		2C, 8H	20, 7H	9H
sója		10, 2H	20, 3G	50, 9G
pšenice		0	0	1H
hluchý oves		0	0	1H
rýže		—	IC, 5G	20, 8G
ježatka		2C, 8H	2C, 5H	20, 9H
rosička		10, 5G	4G	IC
povíjnice		5C, 8G	IC, 3H	100
řepeň		10C	10, 5G	100
kasia		IC	20, 2H	20, 7H
šáchor		0	10	IC
preemergentně
čirok		10, 9H	30, 9H	IC, 7H
kukuřice		10, 4G	10, 5H	5G
sója		0	10, 1H	20, 5H
pšenice		0	0	0
hluchý oves		0	0	0
rýže		10E	10E	10E
ježatka		IC, 5G	30	20, 7G
rosička		0	30	5G
povíjnice		9G	5G	9H
řepeň		8H	9G	9H
kasia		20	2G	6G
šáchor		0	10E	7G
Dávka kg/ha ,		Sloučenina 7	Sloučenina 8	Sloučenina 9
		0-1	0,4	0,05
postemergentně
keříčkový fazol		90	30, 4G, 6F	30
bavlník		90	10, 7G	40, 8G
čirok		9G	30, 4G	IC, 5H
kukuřice		70	3U, 5G	IC, 2G
sója		2C	4G	1H
pšenice		0	3C, 5G	20
hluchý oves		0	20, 3G	1C
rýže		50	3C, 4G	IC, 2G
ježatka		1OC	1OC	IC
rosička		3C	1OC	0
povíjnice		1OC	1OC	40, 9H
řepeň		60	1OC	20, 9G
kasia		10	0	20
šáchor		10	50, 5G	0
preemergentně	μ'Ύ * '
čirok		10, 9H	70, 8G	0
kukuřice		10, 8G		0
sója		2C, 4G	IC, 3G	0
pšenice		3G	10E	0
hluchý oves		0	30, 4G	0
rýže		9H	10E	0
ježatka		20, 8G	50, 8G	0
rosička		20	40, 7G	0
povíjnice		9G	5G, 30	0
řepeň		8H	60, 5G	0
kasia		8G	4G	0
šáchor		3G	10E	0

Dávka kg/ha

Sloučenina 10

0,05

Sloučenina 11

0,05

Sloučenina 12

0,05 postemergentně keříčkový fazol ba,viník čirok kukuřice sója pšenice hluchý oves rýže ježatka rcsička povíjnice řepeň kasia šáchor

6Y, 7C, 9G 6C, 9G 2C, 9H 2C, 8H 20, 8G	2B 0 20, 8H 0 1H	6Y, IB, 2H 4C, 9G IC, 9G 20, 8H 20, 3G
2C, 9G	0	0
2C	0	0
20, 9G	5G	10, 3G
3C, 7H	0	20, 6H
20	0	10
10 C	IC, 3G	30, 9G
60, 9G	1G	3C, 9H
10, 4G	IC	20
2C, 8G	0	2C. 5G

preemergentně
či rok	20, 8H	OH	20
kukuřice	10, 9H	10, 5G	10, 50
sója	10, 3H	0	20, 4H
pšenice	9 G	0	0
hluchý oves	2C, 7G		0
rýže	40, 9H	20	10, 6G
ježatka	9H, 30	10	5H
rosička	IC	0	0
povíjnice	9H	0	9G
řepeň	9H	9H	5G
kasia	5G	20	0
šáchor	10E	0	0
Dávka kg/ha	Sloučenina 13	Sloučenina 14	Sloučenina 15
0,05	0,4	0,4
postemergentně
keříčkový fazol	3D, 6Y	9C	90
bavlník	0	100	90
čirok	20, 9G	9C	10C
kukuřice	20, 7H	70, 90	10C
sója	1H	9C	90
pšenice	0	90	90
hluchý oves	0	9C	90
rýže	8G	80	80
ježatka	2G	90	90
rosička	0	9C	90
povíjnice	0	100	100
řepeň	0	100	100
kasia	0	90	90
šáchor	2G	70, 9G	90
preemergentně
čirok	6H	10E	10E
kukuřice	2G	10E	10E
sója	3H	9H	9H
pšenice	0	10E	10E
hluchý oves	0	5C, 9H	50, 9H
rýže	5G	10E	10E
ježatka	1H	9H	50, 9Ы
rosička	0	10E	10E
povíjnice	0	9H	9H
řepeň	30, 8H	9H	9H
kasia	1H	10C	9H
šáchor	0	10E	10E

5 П ? О 7

Dávka kg/ha	Sloučenina 16 0,4	Sloučenina 17 0,4	Sloučenina 18 0,1
postemergentně
keříčkový fazol	9C	90	9C
bavlník	9C	90	90
čirok	60, 9G	2C, 9G	20
kukuřice	5U, 10C	8U, 9C	30
sója	6C, 9G	50, 9G	90
pšenice	4C, 8G	IC, 5G	0
hluchý oves	8C	2C, 8G	0
rýže	5C, 9G	9C	50
ježatka	9C	9C	3C
rosička	9C	8C	IC
povíjnice	10C	10C	10C
řepeň	9C	90	10C
kasia	9C	90	20
šáchor	6C, 9G	9C	IC
preemergentně
čirok	6C, 9H	6C, 9H	40, 9G
kukuřice	10E	30, 9H	30, 9G
sója	9H	9H	9H
pšenice	3C, 9G	IC, 8H	IC, 3G
hluchý oves	30, 9G	30, 9G	20, 7G
rýže	10E	10E	9H
ježatka	50, 9H	50, 9H	30, 9H
rosička	6,0, 9G	30, 9H	2G
povíjnice	9G	9H	9G
řepeň	9H	9H	9H
kasia	9G	3C, 9G	6G
šáchor	9G	10E	10E
Dávka kg/ha	Sloučenina 19 Sloučenina 20 Sloučenina 21 Sloučenina 22
	0,05	0,4 0,4	0,1

postemergentně

keříčkový fazol	70, 9G, 6Y	90	90	90
bavlník	60, 9G	90	90	90
čirok	IC, 9G	90	9C	50
kukuřice	50, 9G	6U, 90	5U, 90	50
sója	6H	90	90	90
pšenice	IC, 6G	9C	80	IC
hluchý oves	2G	90	90	2C
rýže	8G	6C, 9G	60, 9G	9C
ježatka	40, 9H	9C	9C	90
rosička	5G	90	90	IC
povíjnice	10C	ЮС	10C	9C
řepeň	50, 9G	9C	90	30
kasia	IC	9C	60, 9G	IC
šáchor	9G	90	90	20

preemergentně

čirok	30, 9G	20, 9G	10E	50, 9H
kukuřice	IC, 9G	10E	10E	50, 9G
sója	IC, 3G	9H	9H	9H
pšenice	IC, 9G	10E	IC, 9G	9G
hluchý oves	IC, 8G	20, 9H	50, 9H	30, 9G
rýže	10E	10E	10E	10E
ježatka	20, 9H	30, 9H	50, 9H	5C, 9H
rosička	IC	10E	50, 9G	2C, 7G
povíjnice	9G	9G	9G	9H
řepeň	9H	9H	9H	9H
kasia	8G	60, 9G	9G	9G
šáchor	10E	10E	9G	9G

2592S7

Sloučenina 23 Sloučenina 24 Sloučenina 25 Sloučenina 26

0,4 0,4 0,4 0,4

Dávka kg/ha postemergentně

keříčkový fazol	90	90	90	60, 9G, 6Y
bavlník	10C	60, 9G	60, 9G	60, 9G
čirok	50, 9G	90	6U, 9G	90
kukuřice	5U, 9G	7U, 90	7U, 9G	7U, 90
sója	50, 9G	60, 9G	60, 9G	50, 9G
pšenice	30, 9G	40, 9G	20, 9G	20, 9G
hluchý oves	6G	30, 9G	20, 9G	0
rýže	60, 9G	60, 9G	60, 9G	50, 9G
ježatka	90	90	90	90
r .. ' sička	30, 9G	40, 9G	50, 9G	CC, 9G
povíjnice	90	90	40, 8G	20, 8G
řepeň	10C	10C	100	100
kasia	50, 9G	50, 9G	30, 6G	30, 511
šáchor	90	9C	90	20, 8G, 5X

prcemergentně

čirok	50, 9H	10E	10E	50, 9H
kukuřice	10H	10E	10H	20, 9G
sója	9H	9H	9H	20, 6H
pšenice	9H	10E	10, 9H	20, 9G
hluchý oves	20, 8G	50, 9H	50, 9G	20, 5G
rýže	10E	10E	10E	10E
ježatka	60, 9H	60, 9H	00, 9H	60, 9G
rosička	50, 9G	60, 9G	50, 9G	30, 7G
povíjnice	90	90	8G	9G
řepeň	9H	9H	9H	9H
kasia	9G	9G	9G	8G
šáchor	10E	10E	10E	8G
Dávka kg/ha	Sloučenina 27	Sloučenina 28	Sloučenina 29	Sloučenina 30
	0,4	0,05	0,05	0,05

postemergentně

keříčkový fazol	9D, 9G, 6Y	40, 7G, 6Y	40, 7G, 6Y	0
bavlník	50, 9G	30, 5G	40, 5H, 9G	30, 2H, 5G
čirok	4U, 9G	20, 8H	8G	20, 6H
kukuřice	7U, 90	10, 5H	20, 8H	10, 5H
sója	50, 8G	2G	1H	0
pšenice	8G	0	2G	0
hluchý oves	0	0	0	0
rýže	40, 9G	2G	5G	0
ježatka	90	10, 5H	20, 9H	2H
rosička	30, 8G	2G	6G	2G
povíjnice	30, 7G	20, 4G	20, 7H	20, 3H
řepeň	50, 9G	3G	20, 5G	5G
kasia	30	0	1C	0
šáchor	8G	0	5G	2G

preemergentně

čirok	10H	20, 6G	30, 9H	10, 5G
kukuřice	50, 9G	20, 3G	20, 8G	20, 5G
sója	20, 5H	0	3G	0
(pšenice	30, 9H	0	20, 8G	2G
hluchý oves	20, 5G	2G	20, 6G	3G
rýže	10E	30, 8H	9H	20, 8H
ježatka	60, 9H	2G	20, 9H	20, 8H
r' 'sička	20, 6G	0	20. 6G	0
povíjnice	8G	8H	9G	8H
řepeň	9H	8H	9H ·	9H
kasia	8G	2H	20, 5G	0
Šáchor	8G	0	2G	09

253207

Dávka kg/ha	Sloučenina 31 Sloučenina 32 Sloučenina 33 Sloučenina 34 Sloučenina 35
0,05	0,05	2,0	2,0	0,05
postemergcntně
keříčkový fazol	2C, 2H, 6Y	20, 5G, 6Y	60, 9G, 6Y	10, 2H	20, 4G, 6Y
bavlník	2C	20	60, 9G	20	30, 3H, 7G
čirok	2C, 9H	5G	90	5G	2H, 9G
kukuřice	4H	3G	7U, 9C	0	.2C, 8G
sója	0	0	60, 9G	20, 3H	2H, 9G, 5X
pšenice	0	0	90	0	10, 2G
hluchý oves	0	0	90	0	20
rýže	5G	2G	4C, 9G	2G	8G
ježatka	1H	0	100	20, 8H	30, 8H
rosička	0	0	90	20	3G
povíjnice	2C, 7H	20, 7H	60, 9G	50, 9G	90
řepeň	2C, 8G	10, 3G	30, 9G	10, 5G	30, · 9G
kasia	1C	0	20, 7G	1C, 1H	10
šáchor	0	0	60, 7G	2G	20, 5G, 5X
preemergentně
čirok	20, 5G	20, 5H	50, 9H	20, 7G	20, 9H
kukuřice	20, 3G	3G	9H	20, 5G	10, 8G
sója	0	0	9H	1Ή	20, 3G
pšenice	0	0	40, 9H	2G	5G
hluchý oves	0	0	20, 9H	10	20, 5G
rýže	2C, 8G	8G	10E	10, 4G	8H
ježatka	0	0	20, 9H	10, 7G	30, 8H
rosička	0	0	20, 9G	10	10
povíjnice	8H	8G	90	8G	9G
řepeň	0	3H	9H	8H	9H
kasia	5H	1C	9G	10	2G
šáchor	0	0	10E	10	20, 8G
Dávka kg/ha		Sloučenina 36 Sloučenina	37	Sloučenina 38
		0,05	0,05		0,05
postemergentně
keříčkový fazol		30, 7G, 6Y	30, 8G, 6Y	50, 9G, 6Y
bav! nik		3C, 4H, 9G	40, 3H, 9G	50, 9G
čirok		9G, 51	50, 9G		20, 9H
kukuřice		9H	3H, 9G		10
sója		20, 8G	3H, 9G, 5X	20, 9G
pšenice		1C	10, 2G		0
hluchý oves		10	10		0
rýže		8G, 51	90		20, 8G
ježatka		30, 9H	90		20, 9H
rosička		10	10, 5G		10
povíjnice		30, 9G	90		40, 8G
řepeň		20, 9G	90		100
kasia		10	10		10, 3H
šáchor		20, 7G	20, 7G		2C, 9G
preemergentně
čirok		10, 9G	70, 9H		20, 9H
kukuřice		20, 9H	10, 9H		20, 7G
sója		8H	20, 6H		10
pšenice		20, 9G	20, 9H		10, 5G
hluchý oves		20, 7G	20, 8G		10, 5G
rýže		9H	10E		9H
ježatka		9H, 20	9H		20, 8H
rosička		10	20, 8G		20
povíjnice		8G	30, 9G		8G
řepeň		9H	9H		9H
kasia		4G	5G		0
šáchor		10, 8G	9G		9G

Dávka kg/ha	Sloučenina 39 0,05	Sloučenina 40 0,05	Sloučenina 41 0,05
pcstemergentně
keříčkový fazol	50, 9G, 6Y	20, 9G, 6Y	10. 4G
bavlník	5C, 9G		50, 9G		20, 2Ы, 8G
čirok	4C, 9G		20, 9H		7H
kukuřice	1C, 4G		10, 3G		10, 2G
sója	20, 2H, 8G		•0		IH
pšenice	1C, 6G		0		1G
hluchý oves	1C, 6G		0		0
rýže	50, 9G		6G		8G
ježatka	90		20, 7H		10, 6G
rosička	7G		20, 6G		1C, 5G
povíjnice	60, 9G		50, 9G		10, 5G
řepeň	50, 9G		2H, 9G		2G
kasia	20, 4G		10, 5G		1C, 2G
šáchor	20, 9G		8G		10, 8G
preemergentně
čirok	90, 9H		20, 9G		10, 7G
kukuřice	20, 8G		20, 7G		6G
sója	2C, 6H		0		IH
pšenice	10, 9G		4G		5G
hluchý oves	20, 9G		1C		3G
rýže	10E		2C, 8H		8H
ježatka	5C, 9H		20, 3G		30, 4G
rosička	30, 7G		10		10
povíjnice	20, 9G		9G		IH
řepeň	9H		9H		8H
kasia	6G, 20		0		1Ή
šáchor	20, 9G		9G		9G
Dávka kg/ha	Sloučenina 42 Sloučenina	43	Sloučenina 44
	0,05	0,05		-0,4	0,05
postemergentně
keříčkový fazol	50, 9G, 6Y	30, 5G, 6Y	'20, 6G	2H
bavlník	40, 7G	50, 9G	30, 3H, 8G	20, 7G
čirok	10, 9G	9H		30, 9G	9G
kukuřice	20, 9H	20, 7H		20, 6H	2G
sója	0	10, 5H		2H	0
pšenice	20, 9G	20		0	0
hluchý oves	0	0		0	0
rýže	9G	20, 8G		9G	5G
ježatka	50, 9H	20, 9H		30, 9H	30, 9H
rosička	9G	30		20, 5H	0
povíjnice	2C, 7G	100		20, 5G	10
řepeň	20, 9G	50, 9G		20, 8H	5G
kasia	10	20, 6G		10	1G
šáchor	40, 9G	90		20, 8G	20, 8G

preemergentně

čirok	20, 9H	20, 9H	50, 9H	9H
kukuřice	20, 9H	30, 7G	20, 7G	20, 6G
sója	ϋ	2G	2G	0
pšenice	9G	10, 4G	7G	3G
hluchý oves	2G	20	20, 7G	10
rýže	10E	2C, 9H	10E	3C, 9H
ježatka	20, 8G	30, 9H	30, 9H	7H
rosička	7G	30	3G	0
povíjnice	5G	9H	9G	2G
řepeň	8H	9H	9H	9H
kasia	0	1C	6G	0
šáchor	10E	8G	10E	8G

Dávka kg/ha	Sloučenina 45	Sloučenina 46	Sloučenina 47
	0,4	0,05	0,05
postemergentně
keříčkový fazol	5S, 7G, 6Y	50, 9G, 6Y	90
ba viník	5C, 9G	40, 4H, 9G	60, 9G
čirok	IC, 5H	50, 9G	20, 9G
kukuřice	20, 6H	5U, 9G	5U, 90
sója	0	20, 8G, 5X	60, 9G
pšenice	0	50, 9G	20, 9G
hluchý oves	0	20, 9G	20, 8G
rýže	10, 7G	20, 9G	40, 9G
ježatka	50, 9H	1OC	50, 9H
rosička	!2'C, 6G	6G	7G
povíjnice	30, 8G	40, 9G	50, 9G
řepeň	50, 9G	50, 9G	60, 9G
kasia	0	IC, 4G	20, 4G
šáchor	5G	20, 8G	7G
preemergentně
čirok	20	10H	50, 9H
kukuřice	2C	20, 9H	9H
sója	10	1G	8H
pšenice	0	IC, 9G	IC, 9G
hluchý oves	0	20, 9G	40, 9G
rýže	5H	10E	10E
ježatka	IC	20, 9H	50, 9H
rosička	0	30	20, 8G
povíjnice	8G	9G	9C
řepeň	9H	9H	9H
kasia	.2C	6G	20, 9G
šáchor	0	8G	10E
Dávka kg/ha	Sloučenina 48	Sloučenina 49	Sloučenina 50
	0,05	0,05	0,05
postemergentně
keříčkový fazol	50, 9G, 6Y	90	50, 9G, 6Y
bavlník	70, 9G	60, 9G	60, 9G
čirok	30, 9G	2U, 9G	2H, 9G
kukuřice	3U, 9H	6U, 9G	6H
sója	60, 9G	70, 9G	90
'pšenice	20, 7G	2G	0
hluchý oves	•2C, 8G	4G	0
rýže	20, 9G	50, 8G	5G
ježatka	90	60, 9H	20, 7H
rosička	10, 7G	20, 6G	2G
povíjnice	9C	60, 9G	90
řepeň	9C	90	90
kasia	30, 5G	5C, 7G	20, 5G
šáchor	7G	7G	5G
preemergentně
čirok	50, 9H	40, 9H	20, 9G
kukuřice	3U, 9H	30, -9H	30, 7G
sója	8H	9H	8H
pšenice	10, 8G	5G	2G
hluchý oves	20, 8G	20, 5G	IC, 5G
rýže	10E	9H	20, 8G
ježatka	9H	30, 8G	30, 7H
rosička	20, 5G	!3G	10
povíjnice	9G	9H	90
řepeň	9H	9H	9H
kasia	7G	8G	2C, 9G
šáchor	10E	7G	5G

5 O 7. Ο 7

Sloučenina 51 Sloučenina 52 Sloučenina 53

0,05 0,1 0,1

Dávka kg/ha postemergentně

keříčkový fazol	9D, 9G, 6Y	10G, 80	10G, 30
bavlník	(60, 9G	10G, 70	10G, 80
čirok	2U, 9G	9G	7G
kukuřice	8U, 10C	3G	4G
sója	20, 6H	10G, 40	10G, 4H
pšenice	(2G	0	2G
hluchý oves	I2G	0	2G
rýže	30, 9G	HOG, 30	9G, IC
ježatka	4C, 9H	3G	5G
rosička	6G	0	0
povíjnice	.2C, 8G	10G, 30	10C
řepeň	50, 9G	10C	10C
kasia	20, 3H	7G	9G
šáchor	6G	0	7G
preemergentně
čirok	50, 9H	6G	6G
kukuřice	2U, 8G	4G	2G
sója	10	9G	9G
pšenice	OG	4G	2G
hluchý oves	2C, 7G	0	í2G
rýže	50, 9H	7G	7G
ježatka	20, 7G	5G	3G
rosička	2G	3G	1G
povíjnice	9G	9G	9G
řepeň	9H	10E	6G
kasia	7G	8G	8G
šáchor	0	6G	5G
Dávka kg/ha	Sloučenina 54 0,05	Sloučenina 55 0,05	Sloučenina 0,05
postemergentně
keříčkový fazol	10G, 3H, 20	90	90
bavlník	9G, 4H, 30	10C	90
čirok	10G	10C	5U, 9G
kukuřice	9G, 2U, 20	3U	4U, 90
sója	9G	6G	30, 9H
pšenice	6G	IC	30, 9G
hluchý oves	4G	IC	3G
rýže	10G, 2C	50	'50, 9G
ježatka	9G, 5H	60	(90
rosička	4G	9G	50, 9G
povíjnice	10G, 30	90	30, 9G
řepeň	10G, 3H, .20	10C	90
kasia	3G	'10	IC, 3G
šáchor	9G, IC	90	90
preemergentně
čirok	9G	10H	40, 9H
kukuřice	9G	1U, 9H	10E
sója	1G, 20	OH	IC, 7H
pšenice	7G	20, 9G	9H
hluchý oves	6G	20, 9G	20, 5G
rýže	7G	10E	10E
ježatka	3H, 9G	i2C, 9H	20, 9H
rosička	3G	5G	8G
povíjnice	9G	30, 9G	9H
řepeň	7G	9H	—
kasia	7G	6G	5G
šáchor	9G	10E	10E

Sloučenina 59

0,05

Dávka kg/ha

Sloučenina 57

0,05

Sloučenina 58

0,05 poistemergentně keříčkový fazol bavlník čirok kukuřice sója pšenice hluchý oves rýže ježatka rosička povíjnice řepeň kasia šáchor preemergentně čirok kukuřice sója pšenice hluchý oves rýže ježatka rosička povíjnice řepeň kasia šáchor

Dávka kg/ha

3C, 9G, 6Y	90	3H, 9G, 6Y
50, 9G	10C	9C
1U, 9G	2IC	10, 9G
1U, 9G	2C	2C, 7H
ЗН, 8H	30	2G
0	0	2C, 9G
0	0	0
20, 9G	2C	2C, 9G
20, 9H	2C	ЭС, 9H
2G	2G	20, 9G
2C, 9G 9C	9C	3H, 7G
100	50, 9G
IC, 3G	2C	20
3G	IC	20, 8G

20, 9H	20, 9H	10H
10, 9G	9G	20, 8H
IC, 5H	20, 9H	IC
3G	IC, 4G	8G, 2C
0	IC, 4G	2G
10E	10E	10E
20, 6H	3C, 9H	8H
0	10	2G
8H	100	7G
9H	—	—
4G	20, 9G	4G
0	20	9G
Sloučenina 60	Sloučenina 61	Sloučenina 62
0,05	0,4	0,05

postemergentně

keříčkový fazol	30, 9G, 6Y	0	10, 5G, f
bavlník	50, 9G	5C, 8G	30, 5H, £
čirok	10, 9G	2G	20, 9G
kukuřice	20, 8H	2G	5H
sója	0	1G	0
pšenice	40, 9G	0	0
hluchý oves	10	0	0
rýže	40, 9G	3G	3G, 9G
ježatka	ЭС, 9H	1H	20, 6H
rosička	20, 8G	2G	2G
povíjnice	20, 7G	40, 9G	20, 8G
řepeň	30, 9G	2H, 7G	6G
kasia	7G	20	IC, 4G
šáchor	9G	0	3G
preemergentně
čirok	30, Í9H	3H	20
kukuřice	8H	4G	10, BG
sója	0	0	0
pšenice	9H	0	3G
hluchý oves	3G	0	0
rýže	10E	2C, 8G	20, 6G
ježatka	3C, 8H	0	2C
rosička	8G	0	0
povíjnice	3G	5G	7G
řepeň	9H	9H	9G
kasia	4G	0	3G
šáchor	10E	4G	9G

Dávka kg/ha	Sloučenina; 63	Sloučenina 64	Sloučenina 65
0,05	0,05	0,05
postemergentně
keříčkový fazol	3C, 9G, 6Y	5C, 9G, 6Y	5C, 9G, 6Y
bavlník	6C, 9G	5C, 9G	6C, 9G
činek	2C, 9G	1H, 7G	5G
kukuřice	2C, 8H	2G	2G
sója	2C, 6H	2H, 6G	7H
pšenice	lC	0	0
hluchý oves	lC	0	0
rýže	7G	6G	5G
ježatka	2C, 9H	5H	1H
rosička	4G	2G	0
povíjnice	2C, 9G	9C	6C, 9G
řepeň	10C	2C, 9G	6C, 9G
kasia	IC, 3G	IC, 3G	IC, 3G
šáchor	2C, 8G	2G	2G

preemergentně

čirok	2C, 9H	2C	lC, 3G
kukuřice	2C, 8H	lC, 3G	2C, 5G
sója	2H	lC, 3G	2C, 5H
pšenice	lC, 5G	0	0
hluchý oves	lC, 4G	0	2C
rýže	3C, 7G	lC	2C, 4G
ježatka	3C, 7H	0	lC, 3H
rosička	2C	lC	lC, 4G
povíjnice	8G	9G	9G
řepeň	9H	2C, '9H	9H
kasia	IC, 3G	6G	2C, 6G
šáchor	10E	2G	lC, 7G
Dávka kg/ha	Sloučenina 66 0,05	Sloučenina 67 0,05	Sloučenina 68 0,05

postemergentně

keříčkový fazol	3C, 8G, 6Y	3C, 6Y	2C, 5G, 6Y
bavlník	5C, 9G	—	2C, 3H, 8G
čirok	6H	9G	5C, 9H
kukuřice	0	2C, 8H	lC
sója	0	lC, 2G	lC, 3G
pšenice	0	2G	0
hluchý oves	0	0	0
rýže	0	7G	lC, 7G
ježatka	7H	9H	3C, 9H
rosička	0	6G	6G
povíjnice	3C, 9G	2C, 9G	2C
řepeň	7G	lC	lC
kasia	lC	lC	lC, 3G
šáchor	0	9G	5G

preemergentně

čirok	2C, 5G	3C, 9H	4C, 8G
kukuřice	2G	8H	lC, 4G
sója	0	0	2G
pšenice	0	8G	3G
hluchý oves	0	2G	lC
rýže	2C, 4G	9H	5C, 9H
ježatka	5H, 2C	2C, 6G	2C, 4G
rosička	0	3G	lC, 3G
povíjnice	5G	8H	5G, 3C
řepeň	3H	9H	7H
kasia	0	2C	2C
šáchor	0	10E	8G

Dávka kg/ha Sloučenina 69 Sloučenina 70 Sloučenina 71

0,05 0,05 0,4 postemergentně

keříčkový fazol	20, 7G, 6Y	30, 7G, 6Y	60, 9G, 6Y
bavlník	50, 8G	—	60, 9G
čirok	3C, 9H	10, 9G	5U, 9G
kukuřice	3G	20, 9H	5U, 9G
sója	2C, 2H	20	20, 2H, 8G
pšenice	3G	9G	40, 9G
hluchý oves	4G	0	40, _9G
rýže	40, 9G	3C, 9G	60, 9G
ježatka	50, 9H	2C, 9H	9C
rosička	6G	3C, 8H	9C
povíjnice	40, 8G	20, 7G	10C
řepeň	3G	20, 7H	100
kasia	2C	1C	2C, 5G
šáchor	5G	20, 7G	8G
preemergentně
čirok	3C, 9H	10, 9G	5C, 9H
kukuřice	10, 4G	9G	20, 9H
sója	3G	0	10, 2H
pšenice	4G	2C, 7G	20, 9G
hluchý oves	3G	3G	30, 9G
rýže	3C, 9H	10E	10E
ježatka	5G	30, 9H	9H, 60
rosička	5G	10	50, 9G
povíjnice	10E	8G	9H
řepeň	10E	9H	—
kasia	10	0	7G
šáchor	5G	4G	20, 7G
Dávka ikg/ha	Sloučenina 72	Sloučenina 73	Sloučenina 74
	0,05	0,05	0,05

postemergentně

keříčkový fazol	20, 8G, 6Y	90	90
bavlník	30, 7G	90	60, 9G
čirok	20, 9H	50	10C
kukuřice	3H	8U	7U, 10C
sója	0	100	60, 9G
pšenice	0	90	90
hluchý oves	0	50	50, 9G
/rýže	20	60	50, 9G
ježatka	0	100	10C
rosička	0	9C	50, 8G
povíjnice	20, 7G	90	60, 9G
řepeň	20, 8G	90	90
kasia	10	20	30, 9G
šáchor	2G	90	50, 8G
preemergentně
čirok	20, 8H 20, 5G	10E	10E
kukuřice	10E	10E
sója	0	30, 9H	9H
pšenice	0	10E	10E
hluchý oves	0	20, 8G	20, 9G
rýže	7H	10E	10E
ježatka	0	50, 9H	20, 9H
rosička	0	50, 9G	50, 9G
povíjnice	0	90	90
řepeň	8H	9H	9H
kasia	0	9G	9G
šáchor	0	10E	10E

Dávka kg/ha	Sloučenina 75 0,05
postemergentně keříčkový fazol	90
bavlník	5C, 9G
čirok	2C, 9G
kukuřice	7U, 9H
sója	9C
pšenice	0
hluchý oves	0
rýže	2C, 7G
ježatka	60, 9H
rosička	6G
povíjnice	90
řepeň	90
kasia	2C, 3H
šáchor	20, 7G
preemergentně
čirok	5C, 9H
kukuřice	20, 9H
sója	9H
pšenice	10, 6G
hluchý oves	20, 4G
rýže	10E
ježatka	50, 9H
rosička	5G
povíjnice	90
řepeň	9H
kasia	3C, 9G
šáchor	8G
Dávka kg/ha	Sloučenina 76	Sloučenina 77
	0,05	0,05
postemergentně keříčkový fazol
bavlník	100	90
povíjnice	50, 9G	90
řepeň	90	100
kasia	2C, 5G	90
šáchor	20, 8G	4G
rosička	6G	5G
ježatka	50, 9H	9H
hluchý oves	5G	0
pšenice	4G	0
kukuřice	2U, 8G	1U, 9H
sója	90	60, 9G
rýže	50, 9G	40, 9G
čirok	5U, 9G	3U, 9G
cukrová řepa	90	90
preemergentně
povíjnice	9G	9G
řepeň	9H	9H
kasia	8G	8G
šáchor	10E	3G
rosička	2C	2G
ježatka	3C, 9H	4G
hluchý oves	20, 8G	3G
pšenice	20, 8G	3G
kukuřice	8G	7G
sója	3Ή	6H
rýže	10E	30, 8G
čirok	40, 9H	3C, 9H
cukrová řepa	30, 9G	30, 9G
bavlník	9G	9G

Dávka kg/ha	Sloučenina 78	Sloučenina
	°,°5	°,°5
postemergentně
keříčkový fazol	_	_
bavlník	9C	9C
povíjnice	1°C	9C
řepeň	1°C	9°
kasia	9C	4C, 9G
šáchor	9C	2°, 6G
rosička	8G	5G
ježatka	6C, 9H	8H
hluchý oves	2C, 9G	°
pšenice	9C	°
kukuřice	9C	1C, 5G
sója	9°	9C
rýže	5C, 9G	3°, 8G
čirok	6°, 9G	8Ή
cukrová řepa	9°	9°
preemergentně
povíjnice	9G	9G
řepeň	9G	9H
kasia	7G	8G
šáchor	1°E	4G
rosička	8G	°
ježatka	9H, 5°	3G
hluchý oves	2°, 8G	°
pšenice	3°, 9G	°
kukuřice	3C, 9G	6G
sója	3°, 8H	6G
rýže	1°E	5G
čirok	4°, 9H	2°, 8H
cukrová řepa	1°E	ЮЕ
bavlník	3°, 9G	3°, 9G

Dávka kg/ha		Sloučenina 80	Sloučenina 81
		0,05	0,05
postemergentně
povíjnice		50, 9G	40, 9G
řepeň		6G	8G
kasia		20, 7G	—
šáchor		10C	0
rosička		5C, 9G	2G
ježatka		3C, 9H	3H
hluchý oves		IC, 6G	0
pšenice		7G	0
kukuřice		20, 9H	0
sója		4C, 9H	0
rýže		40, 9G	0
čiř ok		2U, 9H	0
cukrová řepa		90	40, 9G
bavlník		90	50, 9G
keříčkový fazol		—	—
mračňák		—	90
sveřep		—	0
preemergentně
povíjnice		9G	9G
řepeň		8H	—
kasia		7G	—
šáchor		10E	0
rosička		2C, 5G	0
ježatka		50, 9H	2G
hluchý oves		20, 7G	0
pšenice		7G	0
kukuřice		2C, 9G	2G
sója		4G	0
rýže		10E	2G
čirok		30, 9H	0
cukrová řepa		10E	40, 8G
bavlník		40, 9G	8G
keříčkový fazol		—	—
mračňák		—	8G
sveřep		—	0

Dávka kg-ha	Sloučenina 82	Sloučenina 83
	0,05	2
postemergentně
povíjnice	0	0
řepeň	0	0
kasia	—	0
šáchor	0	0
rosička	0	4G
ježatka	0	6H
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	0	0
sója	0	IC
rýže	0	0
čirok	0	2G
cukrová řepa	0	—
bavlník	0	0
keříčkový fazol	—	IC, 1H
mračňák	0	—
sveřep	0	—
preemergentně
povíjnice	1C	6H
řepeň	3G	6H
kasia	—	0
šáchor	0	0
rosička	0	2G
ježatka	0	0
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	0	0
sója	0	0
rýže	0	IC
čirok	0	2G
cukrová řepa	0	—
bavlník	0	—
keříčkový fazol	—	—
mračňák	0	—
sveřep	0	—

Dávka kg/ha	Sloučenina 84	Sloučenina 85
0,05	0,05
postemeřgentně
povíjnice	3G	2C, 5G
řepeň	8G	5C, 9G
kasia	—	—
šáchor	0	0
rosička	0	7G
ježatka	0	40, 9H
hluchý oves	0	3C, 8G
pšenice	0	2C, 8G
kukuřice	0	30, 7H
sója	2G	0
rýže	0	5C, 9G
čirok	0	40, 9G
cukrová řepa	0	30, 6G
bavlník	5G	90
keříčkový fazol	—	—
mračňák	5G	100
sveřep	0	20, 6G
preemergentně
povíjnice	2G	8G
řepeň	0	8H
kasia	0	—
šáchor	—	0
rosička	0	5G
ježatka	0	3C, 9H
hluchý oves	0	3C, 9G
pšenice	0	30, 9G
kukuřice	2G	30, 8G
sója	0	2G
rýže	2G	40, 9H
čirok	0	10E
cukrová řepa	4G	9G
bavlník	5G	9G
keříčkový fazol	—	—
mradňák	0	50, 9G
sveřep	0	40, 9G

Dávka kg/ha Sloučenina 86 Sloučenina 87

0,05 0,05

postemergentně
povíjnice	5C, 9G	9C
řepeft	7G	90
kasia	—	—
šáchor	4C, 9G	0
rosička	2C, 8G	20, 5G
ježatka	5C, 9G	30, 8H
hluchý oves	3C, 7G	0
pšenice	2C, 6G	0
kukuřice	3C, 9H	30, 8H
sója	3G	30, 6H
rýže	4C, 9G	30, 9G
čirok	4C, 9H	30, 9G
cukrová řepa	9C	90
bavlník	9C	90
keříčkový fazol	—	—
mračňák	9C	90
sveřep	3C, 8G	0
preemergentně
povíjnice	9G	9G
řepeň	9H	—
kasia	—	—
šáchor	8G	0
rosička	6G	0
ježatka	3C, 9H	0
hluchý oves	8G	0
pšenice	8G	0
kukuřice	3C, 9H	20, 7G
sója	6G	5G
rýže	9H	9H
čirok	50, 9H	30, 7H
cukrová řepa	9G	50, 9G
bavlník	9G	30, 9G
keříčkový fazol	—	—
mračňák	90	5G
sveřep	5C, 9H	0

Dávka kg/ha Sloučenina 88 Sloučenina 89

0,05 0,05

postemergentně
povíjnice	10C	10C
řepeň	10C	9G, 9C
kasia	—	—
šáchor	0	0
rosička	0	0
ježatka	5G, 3H	8G, 3H
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	8G, 5H	3G
sója	7G, 3H	3G, 3H
rýže	5G, 3C	5G
čirok	6G, 3H	9G, 7C
cukrová řepa	9G, 9C	9G, 8C
bavlník	10C	10C
keříčkový fazol	—	—
mračňák	9G, 9C	9G, 8C
sveřep	0	0
preemergentně
povíjnice	9C	9G
řepeň	6G	9G
kasia	—	—
šáchor	5G	5G
rosička	3G	0
ježatka	5G, 5H	7G, 3H
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	6G, 3C	4G, 3C
sója	5G	4G, 5;C
rýže	9H	10E
čirok	8G, 3H	9G, 8H
cukrová řepa	10C	10E
bavlník	9G	10E
keříčkový fazol	—	—
mračňák	9C	8G, 5H
sveřep	6G	4G

Dávka -kg/ha Sloučenina 90 Sloučenina 91

0,05 0,05

postemergentně
povíjnice	5C, 9G	100
řepeň	9C	0
kasia	—	—
šáchor	6G	0
rosička	4G	0
ježatka	2H	5G, 3H
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	2G	7G, 30
sója	1H	0
rýže	50, 9G	5G, 30
čirok	30, 9G	9G, 30
cukrová řepa	90	9G, 8C
bavlník	50, 9G	9G, 5H
keříčkový fazol	—	—
mračňák	100	100
sveřep	4G	0
preemergentně	v - - K
povíjnice	9G	1 9G
řepeň	30, 5H	7G
kasia	—	—
šáchor	0	5G
rosička	0	0
ježatka	20	5G, 3H
hluchý oves	0	0
pšenice	3G	3G
kukuřice	10, 2G	6G, 30
sója	0	2G
rýže	8G	10E
čirok	4G	8G, 5H
cukrová řepa	90	90
bavlník	7G	7G
keříčkový fazol	—	—
mračňák	40, 8G	8G, 5H
sveřep	3G	3G

Sloučenina 92

0,05

Sloučenina 93

0,05

Dávka kg/ha postemergentně povíjnice řepeň kasia šáchor rosička ježatka hluchý oves pšenice kukuřice sója rýže čirok cukrová řepa bavlník keříčkový lazol mračňák sveřep preemergentně povíjnice řepeň kasia šáchor rosička ježatka hluchý oves pšenice kukuřice sója rýže čirok cukrová řepa bavlník keříčkový lazol mračňák sveřep

4C, 8G

4C, 9G

3H

IC, 1H

2C, 8G

30, 7H 9C

40, 9H

9C

7G

5H

5G

6G

4G

5C, 9G

8G

8H

50, 9G

5G

2G

30, 7H 0 0

3G

50, 9G

40, 9H

9C

20, 5G

3G

7G

8H

30, 8H

50, 9G

40, 9G

40, 9G 0

Sloučenina 94

0,05

Dávka kg/ha postemergentně

povíjnice	2C
řepeň	0
kasia	10
šáchor	0
rosička	2H
ježatka	1C, 3G
hluchý oves	0
pšenice	0
kukuřice	0
sója	IH
rýže	0
čirok	1C, 4G
cukrová řepa	—
bavlník	—
keříčkový fazol	0
mračňák	—
sveřep	—
preemergentně

povíjnice	0
řepeň	2G
kasia	0
šáchor	0
rosička	0
ježatka	2H
hluchý oves	2G
pšenice	2G
kukuřice	1C, 2C
sója	0
rýže	2G
čirok	1C, 5G
cukrová řepa	—
bavlník	—
keříčkový fazol	—
mračňák	—
sveřep	—

Dávka kg/ha

Sloučenina 95

0,05

Sloučenina 96

0,05 poistemergentně

povíjnice	3C, 8G	9C
řepeň	5C, 9G	10C
mračnák	10C	10C
šáchor	3G	5G
rosička	4G	3G
ježatka	3C, 9H	3C, 8H
sveřep	2C, 8G	4G
hluchý oves	2C, 8G	0
pšenice	8G	0
kukuřice	9H	3H
sója	1H	2C, 8G
rýže	8G	4C, 9G
čirok	2U, 9H	3C. 9H
cukrová řepa	9C	9C
bavlník	5C, 9G	9C
preemergentně
povíjnice	4H	9G
řepeň	6H	. 8H
mračnák	8G	40, 8G
šáchor	0	10E
rosička	0	4G
ježatka	2C. 6G	3C, 7G
sveřep	6G	3C, 6G
hluchý oves	6G	IC
pšenice	2G, 8G	7G
kukuřice	7G	6G
sója	1H	2C
rýže	3C, 8H	9H
čirok	2C, 9H	3C, 8H
cukrová řepa	4C, 8G	9C
bavlník	6G	5C, 9G

Dávka 'kg/ha Sloučenina 97 Sloučenina 98

0,05 0,05

postemergentně
povíjnice	50, 9H	30, 8H
řepeň	20, 8H	7G
mračňák	2C, 7G	30, 5G
šáchor	0	0
rosička	5G	0
ježatka	40, 9H	40, 9H
sveřep	6G	8G
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	20, 9G	20, 8H
sója	2H	0
rýže	60, 9G	30, 9G
čirok	30, 9G	30, 9G
cukrová řepa	90	30, 8G
bavlník	30, 7G	20, 2G
preemergentně
povíjnice	3H	1H
řepeň	0	1H
mračnák	0	0
šáchor	0	0
rosička	0	0
ježatka	0	0
sveřep	0	0
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	20, 5G	0
sója	1H	0
rýže	6G	0
čirok	30, 7G	30, 7G
cukrová řepa	20, 5G	10E
bavlník	0	0

Dávka kg/ha

Sloučenina 99

0,05

Sloučenina 100

0,05 postem ergentně

povíjnice		10C	2C, 9H
řepeň		10C	2C, 9G
mračňák		9C	8H
šáchor		4C, 9G	6G
rosička		2C, 8G	4G
ježatka		9C	3C, 7H
sveřep		4C, 9G	6G
hluchý oves		2C, 9G	0
pšenice		9G	0
kukuřice		2G	0
sója		4C, 9G	0
rýže		90	30, 9G
čirok		20, 9H	30, 9G
cukrová řepa		9C	3C. 8G
bavlník		9C	40, 9G
preemergentně
povíjnice		9G	6H
řepeň		6G	2G
mračňák		3C, 8G	0
šáchor		10E	3G
rosička		9C	2G
ježatka		30, 9H	0
sveřep		40, 9H	0
hluchý oves		40, 8G	0
pšenice		30, 9H	0
kukuřice		6G	0
sója		3C, 6G	0
rýže		10E	6G
čirok		9H	30, 7G
cukrová řepa		40, 9G	7G
bavlník		9G	5G

Dávka kg/ha Sloučenina 101 Sloučenina 102

0,05 0,05

postemergentně
povíjnice	90	30, 8H
řepeň	10C	40, 8H
mračňák	9C	10
šáchor	5C, 9G	3G
rosička	3G	0
ježatka	90	5C, 9H
sveřep	3C, 9G	3G
hluchý oves	5C, 9G	10
pšenice	50, 9G	0
kukuřice	90	50, 9G
sója	5C, 9G	20, 8H
rýže	5C, 9G	50, 9G
čirok	4U, 9C	4C, 8G
cukrová řepa	90	30, 5G
bavlník	50, 9G	40, 6G
preemergentně
povíjnice	7G	6G
řepeň	8G	2G
mračnák	90	0
šáchor	10E	0
rosička	3G	0
ježatka	6E	0
sveřep	8G	0
hluchý oves	20, 5G	0
pšenice	3C, 8G	0
kukuřice	30, 7G	20, 3G
sója	4G	20, 2H
rýže	9H	3G
čirok	30, 8H	30, 7G
cukrová řepa	90	—
bavlník	8G	2G

2502D7

Dávka kg/ha	Sloučenina 103	Sloučenina 104
	0,05	0,05
postemergentně
povíjnice	4G	20, 5H
řepeň	5C, 9G	1H
mračňák	5C, 9H	0
šáchor	9C	0
rosička	0	0
ježatka	4C, 8H	3H
sveřep	20, 8G	0
hluchý oves	20, 4G	3G
pšenice	3G	2G
kukuřice	0	2G
sója	4C, 9G	2G
rýže	5C, 9G	5G
čirok	40, 9G	2G
cukrová řepa	40, 9G	2H
bavlník	40, 9H	0
preemergentně
povíjnice	5G	10
řepeň	9H	10
mračnák	90	20
šáchor	4G	2G
rosička	2G	0
ježatka	20, 3G	0
sveřep	6G	0
hluchý oves	20, 5G	20, 2G
pšenice	0	4G
kukuřice	0	0
sója	20, 2H	0
rýže	20, 7G	0
čirok	3C, 8H	0
cukrová řepa	4C, 9G	0
bavlník	8G	4G

Dávka kg-ha

Sloučenina 105

0,05

postemergentně
povíinice	2C, 7H
řepeň	4C, 9G
mračňák	—
šáchor	2C
rosička	9C
ježatka	9C
sveřep	—
hluchý oves	2C, 8G
pšenice	6G
kukuřice	2C, 7H
sója	2H
rýže	9G
čirok	2C, 9G
cukrová řepa	3C, 9G
bavlník	3C, 9G
Kasia	2C, 8G
preemergentně
povíjnice	8G
řepeň	8H
mračňák	—
šáchor	8G
rosička	2G
ježatka	7H
sveřep	—
hluchý oves	2C, 8G
pšenice	5G
kukuřice	2C, 7G
sója	2H
rýže	10G
čirok	2C, 8G
cukrová řepa	2C, 8G
bavlník	8G
kasia	2G

Dávka kg/ha	Sloučenina 106 0,05	Sloučenina 0,05
postemergentně
povíjnice	10C	0
řepeň	2C, 8G	8H
mračňák	4C, 9G	30, 9G
šáchor	5.G	40, 8G
rosička	5G	20, 5G
bér	3C, 9G	9C
ježatka	3C, 8H	90
sveřep	3C, 9G	30, 7G
hluchý oves	2C	30, 8G
pšenice	0	30, 9G
kukuřice	ЗС, 9H	4C, 9H
ječmén	IC	20, 7G
sója	3C, 9G	3H, 5G
rýže	50, 9G	9G
čirok	3C, 9G	4C, 9G
cukrová řepa	5C, 9G	90
bp.vlník	40, 8G	40, 9G
preemergentně
povíjnice	9G	5G
řepeň	9H	9H
mračňák	90	9G
šáchor	5G	5G
rosička	30, 7G	5G
bér	ЗС, 8H	90
ježatka	ЗС, 9H	9H
sveřep	ЗС, 8H	10H
hluchý oves	4G	50, 9G
pšenice	4G	50, 9G
kukuřice	8G	40, 9G
ječmen	6G	9G
sója	20, 6G	20, 3G
rýže	1OE	9H
čirok	3C, 9G	50, 9H
cukrová řepa	4C, 9G	40, 9G
bavlník	8G	20. 8G

Dávka kg/ha	Sloučenina 108	Dávka kg/ha	Sloučenina 109
	0,05		2
postemergentně		preemergentně
povíjnice	10C	povíjnice	2C, 5G
řepeň	10C	řepeň	2C, 8H
mračňák	10C	mračňák	—
šáchor	9C	šáchor	0
rosička	3G	rosička	3G
bér	0	bér	—
ježatka	3H	ježatka	1H
sveřep	2G	sveřep	—
hluchý oves	0	hluchý oves	0
pšenice	0	pšenice	0
kukuřice	2G	kukuřice	2H
ječmen	0	ječmen	—
sója	4C, 9G	sója	2C, 8G
rýže	8G	rýže	4G
čirok	30, 9H	čirok	2G
cukrová řepa	10C	cukrová řepa	. —
bavlník	9C	bavlník	—
keříčkový fazol	—	keříčkový fazol	5S, 8G, 6Y
kasia	—	kasia	2C

Dávka kg/ha	Sloučenina 110	Sloučenina 111
	0.05	0,05
postemergentně
povíjnice	100	100
řepeň	100	90
mračňák	9C	90
šáchor	40, 8G	30, 7G
rosička	0	0
ježatka	30, 5H	0
sveřep	0	0
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	3G	1C, 3G
sója	3H	2C, 7H
rýže	0	0
čirok	2C, 7H	IC, 5G
cukrová řepa	7H	2C, 3H
bavlník	30, 8H	5C, 9H
preemergentně
povíjnice	9G	4C, 7G
řepeň	3C, 8H	9H
mračňák	5C, 9G	5C, 9G
šáchor	0	0
rosička	0	0
ježatka	30, 5H	30, 5G
sveřep	3G	4G
hluchý oves	0	0
pšenice	0	0
kukuřice	2C, 5G	2C, 6G
sója	1C, 2G	30
rýže	20, 6G	20, 5G
čirok	2C, 7H	3C, 7H
cukrová řepa	5H	8G
bavlník	6G	5G

Dávka kg/ha	Sloučenina 112	Sloučenina 113	Sloučenina 114	Sloučenina
	0,05	0,05	0,05	0,05
postemergentně
povíjnice	9C	10C	10C	20, 5G
řepeň	90	9C	9C	5G, 3H
mračňák	10C	9C	5C, 9G	—
šáchor	90	0	2C, 5G	0
rosička	0	3G	0	3G
ježatka	2G	2C, 3H	2C, 6H	2H
sveřep	0	7G	30, 7G	—
hluchý oves	0	0	0	0
pšenice	0	0	2G	0
kukuřice	0	20, 8H	1C, 5H	1H
sója	7G	2C, 8H	3H, 7H	1H
rýže	0	4G	0	2G
čirok	0	3C, 8H	3C, 8H	2C, 6G
cukrová řepa	1C, 2H	3C, 8H	3C, 4H	3C, 9H
bavlník	9C	30, 9H	8G	30, 8G
kasia	—	—	—	2C

preemergentně

povíjnice	6G	40, 5H	50, 9G	5G
řepeň	2C, 6G	2C, 7H	40, 7H	4G
mračňák	2C, 6G	3C, 5G	40, 7H	—
šáchor	0	0	0	0
rosička	0	0	0	0
ježatka	0	20	20, 4H	4G
sveřep	2G	4G	2C, 4G	—
hluchý ověs	0	1C	0	0
pšenióe	0	0	2G	0
kukuřice	4G	9G	2C, 9H	0
sója	0	3C, 5H	40, 5G	0
rýže	0	6G	3C, 8G	1C
čirok	2G	2C, 9H	3C, 8H	3G
cukrová řepa	8G	40, 8G	40, 8G	40, 8G
bavlník	4G	1C	20, 2H	0
kasia	— ,	—	—	5G

Test Β

Dvě koryta z plastické hmoty byla naplněna hnojenou a vápněnou Fallsingtonovou zeminou. Jedno koryto bylo osázeno kukuřicí, čirokem, lipnicí luční a několika úzkolistými plevely. Druhé koryto bylo osázeno bavlníkem, sójovými boby, šáchorem oválným (Cyperus rotundus] a několika širokolistými plevely. Byly osázeny následující traviny a širokolisté plevely: rosička (Digitaria sanguinalis], ježatka (Echinochloa crusgalli], hluchý oves (Avena fatua], čirok halepský (Sorghum halepense], paspal (Paspalum dilatatum], bér (Setaria faberii], sveřep obilní (Bromus secalium], hořčice polní (Brassica arvensis], -sveřep (Xanthium pennsylvanicum], laskavec srstnatý (Arnaranthus retroflexus], povíjnice (Ipomoea hederacea], kasia (Cassia tóra], Sida (Sida spinosa], mračňák (Abutilon theophrasti], durman obecný (Datura stramonium].

Plastická nádoba o průměru 12,5 cm také naplněná připravenou zeminou byla osázena rýží a pšenicí. Další nádoba o průměru 12,5 cm byly osázeny cukrovou řepou. Všechny čtyři výše uvedené nádoby byly preemergentně ošetřeny určitými zkoušenými sloučeninami spadajícími do rozsahu tohoto vynálezu.

dní po ošetření bylo provedeno vizuální hodnocení odezvy na chemické ošetření rostlin využitím stejného způsobu hodnocení, popsaného dříve pro test A. Údaje jsou shrnuty v tabulce B. Z těchto údajů vyplývá, že jisté sloučeniny jsou vhodné pro preemergentní aplikaci těchto herbicidů v plodinách, jako je sója a pšenice.

TABULKA B

Preemergentní test na Fallingtonově jílovaté zemině

Dávka kg/ha	0,12	Sloučenina 1	0,5
rosička	0		0
ježatka	0		0
čirok	0		7G, 5H
hluchý oves	0		4G
čirok halepský	0		5G
paspal	0		3G
bér	0		2G
lipnice luční	—		—
sveřep	0		5G
cukrová řepa	2G		6G
kukuřice	0		4G
hořčice polní	8G, 5C		10C
řepeň	6G, 3C		6G, 2C
laskavec srstnatý	4G, 4C		7G, 7C
šáchor	0		5G
bavlník	3G		7G
povíjnice	0		6G
kasia	0		3G
Sida	0		0
mračňák	4G, 3C		5G
durman obecný	0		0
sója	0		4G, 2H
rýže	0		2G
pšenice	0		3G

2592Р7

Dávka kg/ha	°,°3	Sloučenina 2	°,12
rosička	8G, 7C		1°E
ježatka	7G, 3H		8G, 9°
čirok	ЮЕ		1°E
hluchý oves	2G		5G
čirok halepský	7G, 3H		8G, 5H
paspal	3G		4G
bér	8G, 8C		9G, 9C
lipnice luční	—		—
sveřep	8G		7G
cukrová řepa	8G, 6C		8G, 7C
kukuřice	5G, 5H		7G, 5H
hořčice polní	8G, 8°		9G, 9°
řepeň	6G, 3H		6G, 3H
laskavec srstnatý	1OC		1OC
šáchor	7G		8G
bavlník	8G		8G
povíjnice	7G		8G
kasia	3G		3G
Sida	5G		6G
mračňák	6G, 3H		7G, 5C
durman obecný	6G, 6C		6G, 6C
sója	°		4G
rýže	1°E		1°E
pšenice	3G, 3C		4G, 3°
Dávka kg/ha		Sloučenina 3
	’ ϋ,ϋ3		°,12
rosička	7G, 5°		1OC
ježatka	7G, 6C		8G, 9C
čirok	1°E		1°E
hluchý oves	5G		7G
čirok halepský	6G, 5H		9G, 8°
paspal	7G		8G
bér	6G, 3C		9G, 3°
lipnice luční	—		—
sveřep	8G		1°E
cukrová řepa	8G, 7°		8G, 7°
kukuřice	5G, 5H		4G, 3H
hořčice polní	9G, 9°		9G, 9°
řepeň	7G, 4°		6G, 5H
laskavec srstnatý	9G, 9°		1OC
šáchor	7G		9G
bavlník	8G		8G
povíjnice	7G		8G
kasia	3G		4G
Sida	4G		5G, 2°
mračňák	7G, 7°		1OC
durman obecný	5G		5G, 3°
sója	°		6G, 4°
rýže	1°E		1°E
pšenice	7G, 4°		7G, 4°

Sloučenina 7

0,06 0,12 0,5

Dávka kg/ha

rosička	6G, 70	4G	7G
ježatka	4G	6G	8G, 4C
čirok	9G, 50	9G, 80	10C
hluchý oves	0	0	0
čirok halepský	4G, 3H	4G	7G, 3H
paspal	0	0	3G
bér	3G	3G	6G, 30
lipnice luční	3G	3G	5G
sveřep	3G	—	—
cukrová řepa	9G, 90	10C	10C
kukuřice	5G	6G, 3H	9G, 5H
hořčice polní	10C	8G	10C
řepeň	6G, 3H	7G, 3H	8G, 5H
laskavec srstnatý	8G, 80	10C	10E
šáchor	3G	7G	8G
bavlník	8G, 3H	9G, 5C	9G, 50
povíjnice	8G, 3H	8G, 3H	9G, 90
kasia	6G	5G	7G
Sida	5G, 3H	4G	8G, 50
mračňák	8G, 7C	10C	10C
durman obecný	9G, 90	7G	10C
sója	0	3G	5G, 3H
rýže	10E	8G, 60	10E
pšenice	0 ·'	0	0

Dávka kg/ha	Sloučenina 8
0,03	0,12
rosička	3G	4G
ježatka	3G	5G
čirok	3G	5G, 3H
hluchý oves	0	0
čirok halepský	0	4G, 3H
paspal	3G	4G
bér	0	3G
lipnice luční	0	5G
sveřep	3G	5G
cukrová řepa	0	3G
kukuřice	20	20, 2U
hořčice polní	5G	7G
řepeň	0	0
laskavec srstnatý	3G	4G
šáchor	0	0
bavlník	0	3G
povíjnice	3G	5G
kasia	0	0
Sida	0	0
mračňák	0	0
durman obecný	0	0
sója	0	0
rýže	5G, 30	7G, 8C
pšenice	0	Šg

255207

Dávka kg/ha

Sloučenina 14

0,03 0,12 0,007

rosička	8G	9G, 8C	6G
ježatka	9G, 70	9G, 7C	9G, 90
čirok	10E	10E	8G, 9C
hluchý oves	6G, 3H	8G, 8C	6G, 3H
čirok halepský	8G, 3C	9G, 9C	8G. 5C
paspal	—	—	5G
bér	6G, 3H	9G, 8C	3G
lipnice luční	7G, 70	8G, 9C	7G
sveřep	10E	10E	10E
cukrová řepa	9G, 9C	9G, 90	7G, 60
kukuřice	7G, 5H	9G, 90	5G, 20
hořčice polní	9G, 9C	9G, 9C	8G, 80
řepeň	6G, 3H	7G, 5H	6G
laskavec srstnatý	9G, 80	10E	10C
šáchor	7G	6G	6G
bavlník	7G	8G, 30	2G
povíjnice	8G, 30	9G, 80	7G
kasia	7G	7G	5G
Sida	6G	7G	2G
mračňák	8G, 3C	10C	9G, 5H
durman obecný	7G	8G, 40	4G
sója	4G	7G, 5H	2G
rýže	10E	10E	9G, 90
pšenice	6G, 3H	8G, 80	6G

Sloučenina 15

0,03 0,12 0,007

Dávka kg/ha

rosička	8G	9G, 80	7G
ježatka	9G, 80	9G, 90	90, 8G
čirok	10E	10E	9G, 90
hluchý oves	7G, 3H	8G, 6C	4G
čirok halepský	8G, 30	10C	8G, 30
paspal	—	—	5G
bér	9G, 5H	10C	. 5G, 20
lipnice luční	9G, 90	10C	8G
sveřep	10E	10E	10E
cukrová řepa	9G, 90	9G, 90	7G, 80
kukuřice	7G, 5H	9G, 90	7G, 3H
hořčice polní	9G, 90	10C	7G, 80
řepeň	6G	8G, 5H	4G
laskavec srstnatý	10E	10E	9G, 90
šáchor	5G	7G	5G
bavlník	7G, 3H	9G, 80	4G, 2H
povíjnice	8G, 30	9G, 60	7G, 30
kasia	7G	7G	4G
Sida	7G	7G, 50	4G
mračňák	8G, 60	10C	8G, 5H
durman obecný	7G, 50	9G, 90	4G
sója	7G, 5H	8G, 5H	3G
rýže	10E	10E	9G, 90
pšenice	6G	8G, 80	5G

5 0 2 0 7

Dávka kg/ha	0,03	Sloučenina 16 0,12	0,007
rosička	7G, 3C	9G, 90	2G
ježatka	6G, 3C	7G, 30	4G
čirok	8G, 3C	100	8G, 3H
hluchý oves	4G	6G	2G
čirok halepský	8G, 40	8G, 40	4G
paspal	0	5G	0
bér	0	7G, 3H	0
lip nice luční	8G, 80	8G, 80	0
sveřep	5G	7G, 3H	3G
cukrová řepa	9G, 9C	10C	10C
kukuřice	9G, 70	9G, 90	7G, 3H
hořčice polní	10C	10C	10C
řepeň	8G, 5H	9G, 5H	6G
laskavec srstnatý	9G, 90	10C	9G, 90
šáchor	6G	6G	3G
bavlník	8G, 5H	8G, 5H	6G, 3H
povíjnice	8G, 3H	9G, 5H	9G, 80
kasia	9G, 80	—	7G
Sida	7G, 30	7G, 30	4G
mračňák	9G, 90	10C	8G
durman obecný	6G, 50	7G, 70	5G
sója	9G, 5H	9G, 5H	6G, 3H
rýže	10E	10E	6G
pšenice	4G	4G	0

Dávka kg/ha	0,03	Sloučenina 17 0,12	0,007
rosička	3G	6G, 30	0
ježatka	5G	7G, 40	4G
čirok	8G, 3H	9G, 90	7G, 3H
hluchý oves	2G	4G	0
čirok halepský	5G, 3H	7G, 3H	5G
paspal	0	6G	2G
bér	0	3G	0
lipnice luční	6G	8G, 80	3G
sveřep	0	7G	0
cukrová řepa	100	9G, 90	9G, 90
kukuřice	6G, 3H	6G, 5H	2G, 1U
hořčice polní	100	10C	10E
řepeň	6G	7G, 5H	6G
laskavec srstnatý	8G, 80	10C	7G, 5E
šáchor	2G	7G	6G
bavlník	6G, 5H	9G, 5H	6G, 3H
povíjnice	8G, 3H	8G, 3H	9G, 80
kasia	6G	—	4G
Sida	6G, 20	7G, 30	3G
mračňák	8G, 5H,	8G, 80	6G
durman obecný	5G	6G, 30	5G
sója	5G	9G, 5H	4G, 3H
rýže	7G	10E	5G
pšenice	2G	2G	0

5 q 2 Р 7

Dávka kg-ha	0,03	Sloučenina 18	0,12
rosička	0		0
ježatka	3G		3G
čirok	0		6G, 3H
hluchý oves	0		0
čirok halepský	0		5G, 3H
paspal	0		3G
bér	0		2H
lipnice luční	4G		6G
sveřep	0		10E
cukrová řepa	3G		3G
kukuřice	0		0
hořčice polní	8G, 5C		10C
řepeň	0		0
laskavec srstnatý	4C		8G, 80
šáchor	0		7G
bavlník	0		3G
povíjnice	3G		4G
kasia	0		0
Sida	0		3G
mračňák	5G, 3H		6G, 3H
durman obecný	3G		5G
sója	0
rýže	4G		LG, 3Ы
pšenice	0		0

Dávka kg-ha	0,03	Sloučenina 19	0,12
rosička	0		0
ježatka	6G		6G, 5H
čirok	7G, 3H		10C
hluchý oves	3G		3G
čirok halepský	6G, 3H		8G, 5E
paspal	0		4G
bér	0		3G
lipnice luční	7G, 4C		7G 4C
sveřep	7G, 5C		9G, 9C
cukrová řepa	6G, 3H		10C
kukuřice	4G, 2U		6G, 5H
hořčice polní	10C		10C
řepeň	2G		3G
laskavec srstnatý	8G, 8C		10C
šáchor	7G		7G
bavlník	5G		5G, 2H
povíjnice	5G		4G
kasia	5G		5G
Sida	2G		4G
mračňák	8G, 5H		9G, 5H
durman obecný	8G		8G
sója	4G		4G
rýže	7G		8G
pšenice	4G		6G

Dávka kg/ha Sloučenina 20

0,03 0,12

rosička	8G, 5C	9G, 70
j’ežatka	9G, 7C	9G, 70
čirok	10E	10E
hluchý oves	7G, 30	8G, 5E
čirok halepský	9G, 70	9G, 90
paspal	7G	8G
bér	7G, 3H	9G, ;5H
lipnice luční	100	9G, 90
sveřep	10C	10E
cukrová řepa	9G, 9C	9G, 90
kukuřice	7G, 5H	8G, 30
hořčice polní	10C	10E
řepeň	6G	7G
laskavec srstnatý	10E	10E
šáchor	8G	10E
bavlník	3G	7G, 5H
povíjnice	6G	8G, 3H
kasia	5G	7G
Sida	6G	8G, 40
mračňák	8G, 7C	10C
durman obecný	6G	7G, 70
sója	3G	6G, 3H
rýže	.10E	10E
pšenice	7G, 30	7G, 50

Dávka kg/ha	Sloučenina 21
	0,03	0,12	0,007

rosička	7G, 3H	8G, 50	0
ježatka	6G, 3H	8G. 40	0
čirok	9G, 90	10E	5G, 3H
hluchý oves	2G	7G, 3H	0
čirok halepský	8G, 5Ή	8G, 50	0
paspal	6G	0	0
bér	5G, 2H	7G, 5H	0
lipnice luční	7G, 70	7G, 50	0
sveřep	7G, 30	10C	0
cukrová řepa	9G, 90	9G, 90	5G, 3H
kukuřice	10C	10E	3G
hořčice polní	10C	10C	7G, 30
řepeň	7G, 5H	8G, 5H	2G
laskavec srstnatý	10C	10C	5G
šáchor	6G	7G	0
bavlník	7G	8G, 5H	0
povíjnice	8G, 3H	8G, 3H	6G, 5H
kasia	6G	—	0
Sida	6G	7G, 40	0
mračňák	8G, 80	8G, 80	3G
durman obecný	6G, 40	6G, 50	0
sója	2H	7G, 5H	0
rýže	10E	10E	7G, 3H
pšenice	5G	6G	0

Dávka kg/ha Sloučenina 22

0,03 0,12

rosička	0	5G
ježatka	5G, 3H	4G, 2H
čirok	8G, 5H	10C
hluchý oves	0	3C
čirok halepský	7G, 3H	8G, 5H
paspal	0	4G
bér	ú	4H
lipnice luční	7G	8G, 8C
sveřep	10E	10E
cukrová řepa	6G, 3H	10C
kukuřice	5G, 3H	6G, 5H
hořčice polní	8G, 5C	10C
řepeň	0	5G
laskavec srstnatý	5G	10E
šáchor	0	5G
bavlník	3G	6G, 3H
povíjnice	4G	5G
kasia	3G	3G
Sida	3G	4G, 20
mračňák	3H	6G, 3H
durman obecný	3G	7G, 3C
sója	0	4G, 3J.-I
rýže	6G	7G ΞΉ
pšenice	3G	3G

Test C

Herbicidní účinnost při pěstování pšenice a ječmene

Dvě korýtka z plastické hmoty o průměru 25,4 cm ohraničená polyethylenovými pásy byla naplněna připravenou Fallsingtonovou zeminou. Jedno korýtka bylo osázeno semeny pšenice (Triticum aestivum), ječmene (Hordeum vulgare), hluchého ovsa (Avena fatua), sveřepu střešního (Bromus tectorum), sveřepu obilního (Bromus secalinus), psárky polní (Alopecurus myosuroides), lipnice roční (Poa annua), béru zeleného (Setaria. viridis), pýru plazivého (Agropyron repens), jílku mnohokvětého (Lolium multiflorum), sveřepu (Bromus rigidus). Druhé korýtko bylo osázeno semeny slanobýlu draselného (Salsola káli), úhorníku (Descuraina pinnata), rdesna (Polygonům pennsylvanicum), hulevníku nejvyššího (Sisymbrium altissium), Kochie (Kochia scoparia), kokošky pastuší tobolky (Capsella bursapastoris), Matricaria indora, lilku černého (Solanum nigrům), barborky obecné (Barbarea vulgaris), hořčice (Brassica kaber) a opletky svlačcovité (Polygonům convolvulvus). Výše uvedená koryta byla preemergentně ošetřena. Současně byly postemergentně ošetřeny výše uvedené rostliny pěstované v dalších dvou korýtkách. Vzrůst rostlin se v době ošetření pohyboval od 1 do 15 cm podle druhu rostlin.

Použité sloučeniny byly zředěny rozpouštědlem netoxickým pro rostliny a aplikovány postřikem shora. Pro srovnání byly použity neošetřené kontrolní rostliny a kontrolní vzorek na použití samotného rozpouštědla. Celý soubor byl umístěn ve skleníku po dobu 20 dní, načež bylo provedeno vizuální hodnocení ošetřených vzorků ve srovnání se vzorky kontrolními. Zjištěné údaje jsou uvedeny v tabulce C. Z těchto údajů je zřejmé, že sloučeniny jsou užitečné jako selektivní herbicidy pří pěstování obilnin.

TABULKA C

Herbicidní účinnost při pěstování pšenice a ječmene

Dávka kg/ha Sloučenina 6 postemergentně preemergentně

0,06 0,06

pšenice	0	0
ječmen	0	0
hluchý -oves	0	0
sveřep střešní	20, 3G	2C, 3G
sveřep obilní	20, 5G	IC, 5G
psárka polní	IC, 3G	20, 7G
lipnice roční	IC, 4G	5G
bér zelený	2G	2C, 3G
pýr plazivý	0	IC, 2G
jílek mnohokvětý	3G	3G
Brom-us rigidus	0	0
slanobýl draselný	10C	70, 8G
úhorník	10C	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	10C	10C
Kochia	7C, 7G	7C, 7G
kokoška	10C	100
Matricaria indora	10C	90, 9G
lilek černý	3C, 6G	2C, 8G
barborka obecná	100	60, 8G
Brassica kaber	10C	90, 9G
opletka svlačcovitá	10C	7C, 7G

Dávka kg/ha Sloučenina 6 possemergentně preemergentně

0,015 0,015

pšenice	0	0
ječmen	0	0
hluchý -oves	0	0
sveřep střešní	0	2G
sveřep obilní	0	1G
psárka polní	0	3G
lipnice roční	0	2G
bér zelený	0	0
pýr plazivý	0	0
jílek mnohokvětý	0	0
Bromus rigidus	0	0
slanobýl draselný	10C	20, 2G
úhorník	100	100
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	10C	100
Kochia	20, 4G	30, 5G
kokoška	10C	10C
Matricaria indora	10C	70, 8G
lilek černý	IC, 3G	10, 8G
barborka obecná	2C, 3G	5C, 6G
Brassica kaber	10C	90, 9G
opletka svlačcovitá	90, 8G	4C, 7G

5 Π 2 Ο 7 postemergentně

0,008 preemergentně

0,008

Dávka kg/ha

Sloučenina 7

pšenice	0	0
ječmen	0	0
hluchý oves	0	0
sveřep střešní	0	IC, 2G
sveřep obilní	0	3G
psárka polní	1G	10, 3G
lipnice roční	1G	5C, 6G
bér zelený	2G	0
pýr plazivý	0	2G
jílek mnohokvětý	0	4G
Bromus rigidus	0	0
slanobýl draselný	10C	4C, 5G
úhorník	10C	100
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	10C	10C
Kochia	8C, 8G	70, 8G
kokoška	9C, 8G	10C
Matricaria indora	10C	70 8G
lilek černý	1G	2C. 5G
barborka obecná	10C	10C
Brassica kaber	10C	10C
opletka svlačcovitá	8C, 7G	4C, 7G

Dávka kg/ha

Sloučenina 7 postemergentně preemergentně

0,03 0,03

pšenice	0	0
ječmen	· 0	0
hluchý oves	0	0
sveřep střešní	1G	2C, 5G
sveřep obilní	2G	20, 5G
psárka polní	IC, 3G	3C, 7G
lipnice roční	3G	50, 7G
bér zelený	20, 3G	3G
pýr plazivý	1G	20, 7G
jílek mnohokvětý	2G	1G
Promus rigidus	0	—
slanobýl draselný	10C	10C
úhorník	10C	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	100	10C
Kochia	100	80, 9G
kokoška	100	10C
MaíTicaria indora	10C	90 .9GG
lilek černý	2C, 3G	30, SG
barborka obecná	100	10C
Brassica kaber	100	10C
opletka svlačcovitá	10C	80, 8G

Sloučenina 16 postemergentně preemergentně

0,008 0,008

Dávka kg/ha

pšenice	IC, 1G	0
ječmen	1G	1G
hluchý oves	IC, 1G	0
sveřep střešní	2G	2G
sveřep obilní	IC, 4G	7G
psárka polní	3C, 3G	5G
lipnice roční	8C, 8G	3C, 6G
bér zelený	IC, 3G	IC, 2G
pýr plazivý	2C, 3G	3G
jílek mnohokvětý	6C, 7G	IC, 5G
Bromus rigidus	10, 2G	0
slanobýl draselný	10C	3G
úhorník	100	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	100	10C
Kochia	100	10C
kokoška	10C	10C
Matricaria indora	10C	60, 7G
lilek černý	10C	7G
barborka obecná	10C	10C
Brassica kaber	10C	10C
opletka svlačcovitá	10C	7C, 6G

Jíl

Dávka kg/ha

Sloučenina 16 postemergentně preemergentně

0,03 0,03

pšenice	60, 5G	0
ječmen	20, 3G	2G
hluchý oves	70, 5G	0
sveřep střešní	70, 7G	5C, 7G
sveřep obilní	10C	10C
psárka polní	9C, 8G	7C, 7G
lipnice roční	100	7C, 8G
bér zelený	10C	50, 6G
pýr plazivý	10C	20, 5G
jílek mnohokvětý	10C	50, 7G
Bromus rigidus	3C, 4G	IC, 3G
slanobýl draselný	10C	70, 6G
úhorník	10C	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	100	10C
Kochia	10C	10C
kokoška	10C	10C
Matricaria indora	10C	10C
lilek černý	10C	70, 8G
barborka obecná	100	10C
Brassica kaber	10C	10C
opletka svlačcovitá	10C	70, 7G

2о9207

Dávka kg/ha	Sloučenina 18
postemergentně 0,015	preemergentně 0,015
pšenice	0	0
ječmen	0	0
hluchý oves	0	2C, 2G
sveřep střešní	0	IC, 3G
sveřep obilní	0	IC. 4G
psárka polní	0	3G
lipnice roční	0	2G
bér zelený	0	0
pýr plazivý	0	0
Jílek mnohokvětý	0	0
Bromus rigidus	0	0
slanobýl draselný	10C	0
úhorník	100	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	10C	10C
Kochia	10C	2C, 5G
kokoška	10C	10C
Matricaria indora	10C	4C, 6G
lilek černý	0	2C, 6G
barborka obecná	10C	3C, 8G
Brassica kaber	10C	9C, 9G
opletka svlačcovitá	3C, 2G	4G

Dávka kg/ha

Sloučenina 18 postemergentně preemergentně

0,06 0,06

pšenice	2G	0
ječmen	0	0
hluchý oves	0	3C, 4G
sveřep střešní	0	4C, 6G
sveřep obilní	70, 5G	100
psárka polní	7C, 7G	10C
lipnice roční	2G	3C, 5G
bér zelený	10, 3G	20, 4G
pýr plazivý	0	20, 3G
jílek mnohokvětý	0	0
Bromus rigidus	0	0
slanobýl draselný	10C	7C, 8G
úhorník	10C	10C
Polygonům pensylvanicum	—	—
Sisymbrium altissium	10C	10C
Kochia	10C	70, 7G
kokoška	10C	10C
Matricaria indora	10C	70, 9G
lilek černý	0	20, 7G
barborka obecná	10C	90, 9G
Brassica kaber	10C	10C
opletka svlačcovitá	7C, 6G	20, 7G

TABULKA D

Herbicidní účinnost ve srovnání s účinností známých herbicidů známá sloučenina 2 (US patent 4 169 719] *

známá sloučenina 1 (US patent 4127 405]

OCH

sloučenina 1 podle vynálezu

COaCHí ^s^so^nhcnh

OCH sloučenina 2 podle vynálezu

Tabulka D — pokračování

Preemergentně dávka kg/ha	Sloučenina 1 známá 0,125'	Sloučenina 1 podle vynálezu	Sloučenina 2 známá 0,125	Sloučenina 2 podle vynálezu
0,125	0,031	0,125	0,031
ježatka	4G	8G, 3C	5G	3G	10C	9G, ’7C
čirok halepský	0	5G	5G	6H	8G, 5H	5G
bér	0	4G	3G	5G	9G, 9C	7G, 5C
sveřep	0	5G	3G	3G	10E	10C
hořčice	9G	10C	10C	10H	10C	10C
řepeň	6G	8G, 3H	6G	7G	7G, 3C	7(G
povíjnice	9G	9G, 3C	9G	8G	10C	9G, ·90
durman	7G	9G, 50	7G, 5C	8G	9G, JO	9G, BC

Claims (2)

1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, II nebo III vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, II nebo III

W‘ znamená O nebo S,

A‘ znamená H, C2H5 nebo Br,

A znamená C(O)QR‘, CHO nebo C[OjC6H5,

Q znamená O, S nebo NR6 s výhradou, že když Q znamená O, pak R1 znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku, alkinyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo benzyl, když Q znamená S, pak R1 znamená cyklohexyl, když Q znamená NR6, pak R1 znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, OCH3 nebo OC2H5,

R6 znamená H nebo CH.3 nebo Re a R' tvo ří dohromady — (CHž]4—· nebo — (CHžjs B znamená SO2NHC(O]NR6Ri, Rs znamená H nebo CH3,

Ri znamená kde

W‘ znamená O nebo S,

A‘ znamená H, C2H5 nebo Br,

A znamená C(O)QR1 nebo C(OJC6H5,

Q znamená O, S nebo NR6, s výhradou, že když Q znamená O, pak R1 znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku, alkinyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo benzyl, když Q znamená S, pak R1 znamená cyklohexyl, když Q znamená NRs, pak R1 znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku nebo· OCH3,

Rs znamená H nebo CH3 nebo R6 a R1 tvoří dohromady — (CHzjá— nebo —(CHžjs—,

B znamená SO2NHC(OjNRsR.í,

Rs znamená H nebo CHs,

R1 znamená

X

N -<Óz

Н—( r

z

X znamená H, Cl, CHs, OCHs nebo OCH2CH3,

Y znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CFs NHCHs, NfCHsjz, N(OCH3)CH3, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, SCH3, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3 nebo OCH2CH-CH2.

Y‘ znamená CH3 nebo OCH3 a

Z znamená CH nebo N, nebo její soli použitelné v zemědělství.

2. Herbicidní prostředek podle bodu 1,

X znamená H, Cl, CHs, OCHs nebo OCH2CH3,

Y znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CFs, NHCHs, N(CH3)2, N(OCHs)CHs, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, SCH3, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3 nebo CH2CH=CH2,

Y‘ znamená CHs nebo OCH3 a

Z znamená CH nebo N, nebo jejich soli použitelné v zemědělství.