PL127333B1 - Herbicide with plant growth control feature - Google Patents

Herbicide with plant growth control feature Download PDF

Info

Publication number
PL127333B1
PL127333B1 PL1980228148A PL22814880A PL127333B1 PL 127333 B1 PL127333 B1 PL 127333B1 PL 1980228148 A PL1980228148 A PL 1980228148A PL 22814880 A PL22814880 A PL 22814880A PL 127333 B1 PL127333 B1 PL 127333B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
och3
methoxy
aminosulfonyl
Prior art date
Application number
PL1980228148A
Other languages
English (en)
Other versions
PL228148A1 (pl
Original Assignee
Ei Du Pont De Nemours And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ei Du Pont De Nemours And Company filed Critical Ei Du Pont De Nemours And Company
Publication of PL228148A1 publication Critical patent/PL228148A1/xx
Publication of PL127333B1 publication Critical patent/PL127333B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy i regu¬ lujacy wzrost roslin zawierajacy jako substancje czynna po¬ chodne mocznika i izomocznika.W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 4 127 405 u- jawniono uzyteczne w zwalczaniu chwastów upraw pszenicy zwiazki o wzorze 4, w którym Ri oznacza podstawnik o wzorze 5, 6, 7 lub 8; R3 i R6 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, nitrowa, trójfluorometylowa, cyjanowa lub grupe o wzo¬ rze CHaSCO^lubCHaCHaSCO^R* oznacza atomwodoru, fluoru, chloru lub bromu lub grupe metylowa, R5 oz¬ nacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu lub grupe metylowa lub metoksylowa; R7 oznacza atom wodoru, flu¬ oru, chloru lub bromu lub grupe alkilowa o 1—2 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—2 atomach wegla; R8 oznacza atomwodoru, grupe metylowa, atom chloru lub atom bromu; R9 i Rio niezaleznie oznaczaja atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru lub atom bromu; W i Q niezaleznie oznaczaja atom tlenu lub siarki, n oznacza liczbe 0,1 lub 2; X oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, grupe metylowa, etylowa, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, trójfluorometylowa, CH3S— lub CH3OCH2—; a Y oznacza grupe metylowa lub metoksylowa, z tym, ze (a) gdy R5 ma znaczenie inne niz atom wodoru, to co najmniej jeden sposród R3, R4, Re i R7 oznacza podstawnik rózny od atomu wodoru, a co najmniej dwa sposród R3, R4, Re i R7 oznaczaja atomy wodoru; (b) gdy ft* oznacza atom wodoru, a R3, R4, Re i R? oznaczaja podstawniki rózne od atomu wodoru, to wszystkie sposród R3, R4, R6 i R7 oznaczaja atom wodoru lub grupe metylowa; 10 15 20 25 30 (c) gdy R3 i R7 oznaczaja atom wodoru, to co* najmniej jeden sposród R4, Rs i Re oznacza atom wodoru' oraz ich odpowiednie w rolnictwie sole.We francuskim opisie patentowym nr 1468 747 ujaw¬ niono uzyteczne jako czynniki przeciwcukrzycowe para-pod- stawione fenylosulfonamidy o wzorze 9, w którym R ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca lub grupe trójfluoromety¬ lowa lub alkilowa.Logemann i inni, Chem. Ab. 53, 18052 g (1959) opisuja szereg sulfonamidów, w tym pochodne uracylu oraz zwiazki o wzorze 10, w którym R oznacza grupe butylowa, fenyIowa lub grupe o wzorze 11, a Ri oznacza atom wodoru lub grupe metylowa. W badaniach czynnosci hipoglikemicznej u szczura (dawki doustne 25 mg/100 g) najaktywniejsze byly zwiazki, które jako R maja grupe butylowa lub fenylowa.Pozostale maja mniejsza aktywnosc lub sa nieaktywne.Wojciechowski, J. Acta Polon. Pharm. 19 strona 121—5 (1962) /Chem. Ab. 59, 1633e/ opisuje synteze N-/(2,6-dwu- metoksypirymidyn -4-y!o)aminokarbonylo/- 4- metylobenze- nosulfonamidu (zwiazek o wzorze 12). Na podstawie podo¬ bienstwa do znanego zwiazku autor przewiduje dla zwiazku o wzorze 12 czynnosc hipoglikemiczna.Holenderski opis patentowy nr 121 788 ujawnia synteze i stosowanie jako srodków chwastobójczych o dzialaniu ogólnym lub wybiórczym zwiazków o wzorze 13, w którym Ri i R2 niezaleznie oznaczaja grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla, a R3 i R4 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlo¬ ru lub grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla.Zwiazki o wzorze 14, w którym R oznacza grupe pirydylo* wa i ich stosowanie jako czynników przeciwcukrzycowych 127 333i»m sa opisane w J. Drug Res. 6,123 (1974).Obecnosc niepozadanej roslinnosci powoduje znaczne szkody w roslinach uprawnych, zwlaszcza produktach ro¬ slinnych zaspokajajacych podstawowe potrzeby zywieniowe czlowieka, takich jak soja, jeczmien, pszenica i podobne.Obecna eksplozja demograficzna przy równoczesnym braku zywnosci stwarzaja koniecznosc zwiekszenia wydajnosci produkcji tych roslin. Jednym ze sposobów zwiekszenia wydajnosci jest zapobieganie lub ograniczanie strat takich cennych roslin przez niszczenie lub hamowanie wzrostu niepozadanej roslinnosci.Dostepnych jest szereg róznorodnych materialów uzy¬ tecznych w niszczeniu lub hamowaniu (regulacji) wzrosztu niepozadanej roslinnosci. Takie materialy potocznie nazywa sie srodkami chwastobójczymi. Jednakze wystepuje zapo¬ trzebowanie na efektywniejsze srodki chwastobójcze, ni¬ szczace lub hamujace wzrost chwastów bez powodowania znaczacych uszkodzen roslin uzytecznych.Przedmiotem wynalazku sa srodki chwastobójcze i regulu¬ jace wzrost roslin, o czynnosci wybiórczej lub ogólnej, dzialajace przed i po wzejsciu roslin, zawierajace jako sub¬ stancje czynna nowe zwiazki o wzorze 1 i ich odpowiednie dla rolnictwa sole.We wzorze 1 podstawniki A i B musza znajdowac sie na sasiednich atomach wegla, czyli odpowiadaja strukturze przedstawionej wzorami 2, 2a i 3; W oznacza atom tlenu lub siarki; A* oznaczaatom wodoru, chloru lub bromu lub grupe Ci^alkilowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluorome- tylowa; A oznacza grupe o wzorze —CO—Q—R1 lub —QT)—R11, gdzie Q oznacza atom tlenu lub siarki lub grupe =NR6, a T oznacza atom tlenu lub grupe =*NOR™, gdzie Rin oznacza atom wodoru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe d-4alkenylowa, przy czym gdy Q oznacza atom tlenu lub siarki, to R1 oznacza gru¬ pe Ci-6alkilowa, C3^alkenykwa, C3_6alkinilowa, C2.6alki- kwa podstawiona 1—3 atomami chloru, fluoru lub bromu lub jedna grupa cyjanowa lub metoksylowa; grupe Ca^alke- nylowa podstawiona 1—3 atomami chloru; grupe C3^alki- nilowa podstawiona atomem chloru; grupe C5-6cykloalki- lowa; cykloheksenylowa; cykloheksylowa podstawiona 1—3 grupami metylowymi; grupe C4-7cykloalkiloalkilowa lubgrupe owzorze 15, w którym R7 i Rt niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chloru lub grupe metylowa lub metoksylo¬ wa* n oznacza liczbe 0 lub 1, a R9, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; gdy Q oznacza atom tlenu, to R1 oznacza grupe o wzorze rOTaCHaORls, CHaCHaCH2OR15 lub -CH(CH3)CH2- ORi5 £dzie Ris oznacza grupe etylowa, 2-propylowa lub fenyiowa lub grupe -CHaCHaCl lub -CH2CC13; grupe o swo^(-CHaCH20-)nRi« lub (GH(CH,)GH20-)bRif gdzie Ri« oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propylowa hib fenyiowa lub grupe -CH2CH2C1 lub -CH2CQ3, a n* oznacza liczbe 2 lub 3; grupe cyjanometylowa, grupe o wzorze 16, grupe o wzorze 17, grupe o wzorze 18, grupe o wzorze 19, grupe —CHaOR6gdzie R'6 oznacza grupe O^alkilowa; z tym, ze R1 ma sumarycznie nie wiecej niz 13 atomów wegla. ? gdy Q oznacza grupe =NR*, to R1 oznacza atom wodoru, grape. Cj^alkilowa, grupe o wzorze —CH2CH2OR10 lub ^CJJaCH2CHaOR10, gdzie R10 oznacza grupe metylowa, ctyJlowa, 2-propylowa lub fenyiowa; grupe Ca.falkenylowa, Cucykloalkilowa, C5-«cykloalkenylowa, Ctfcykloalkilowa podstawiona 1—2 grupami metoksylowymi, 1—3 grupami n#tf0W&m* gsrupa «tylowa lub grupa trójfluorometylowa; ffupe C^TCykloaJkiloalkilowa, grupe cyjanometylowa, grupe -CH2CH2CN, grupe -C(CH3)2CN, grupe etoksylowa lub grupe o wzorze 20 lub 21, w których to wzorach R' oznacza atom wodoru, grupe d-*alkilowa, metoksylowa, cyjanowa nitrowa lub trójfluorometylowa lub atom fluoru, 5 chloru lub bromu; R" oznacza atom wodoru, grupe mety¬ lowa lub atom chloru, fluoru lub bromu; R7, Ra i R9, maja wyzej podane znaczenia; R6 oznacza atom wodoru, grupe Ci_3akilowa, grupe cyjanometylowa lub grupe -CH2CH2CN lub -CH2-CH=CH2; a £« i R1 lacznie 10 moga tworzyc grupe -(CH2V~, -(CH2)5- lub -CH2CH2 OCH2CH2—; z tym ograniczeniem, ze gdy R6 oznacza grupe -CH2CH2CN lub -CH2CN, to R1 oznacza grupe -CH2- CH2CN lub —CH2CN; a R1 i R6 maja lacznie nie wiecej niz 13 atomów wegla; a gdy R1 oznacza grupe metoksylowa 15 lub etoksylowa, to R6 oznacza grupe metylowa lub atom wodoru; gdy A oznacza grupe -C(T)-Rn, to R11 oznacza atom wodoru, grupe d-ealkilowa, C3-6alkenylowa, fenyiowa, benzylowa; fenyiowa lub benzylowa podstawione 1—2 a- 20 tomami chloru, 1—2 grupami metoksylowymi lub 1—2 grupami metylowymi; grupe C5-6cykloalkilowa lub grupe d-icykloalkiloalkilowa; z tym ograniczeniem, ze gdy T oznacza grupe =N-ORln, to R11 oznacza grupe d.6alki- lowa lub C3.6alkenylowa; B oznacza grupe o wzorze 22 lub 25 23, gdzie R* oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa lub metoksylowa; z tym ograniczeniem, ze jeden z podstawników R4 i R5 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe d-ealkilowa lub grupe Ca^alkenylowa; 30 Ri oznacza grupe o wzorze 24, 25, 26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom azotu lub grupe —CH— lub —CF—; X o- znacza atom wodoru lub chloru lub grupe metylowa, metoksylowa lub etoksylowa; Y oznacza atom wodoru lub chloru, grupe d^alkilowa lub grupe Ci^alkilowa podsta- 35 wiona grupa metoksylowa, etoksylowa, cyjanowa, meto- ksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, grupa -COL lub 1-3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C^alkeny- lowa, grupe -0-(CH2)n, lub grupe -0-(d-salkil), gdzie n* oznacza liczbe 2 lub 3; grupe -OCH2COL,-OCH- 40 (CH3)COL lub -OCH2CH2COL, gdzie L oznacza grupe wodorotlenowa, aminowa, metoksymetyloaniinowa, (C^al- kiloaminowa, dwu(C1^alkilo)aminowa lub d-6alkoksy- Iowa; Y dalej oznacza grupe SCN, -N3, NRuRl2, gdzie Ru oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a Ria oznacza 45 H, -OCH3, C^alkilowa, d-ecykloalkilowa, C3.* alkeny- lowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupe d-2alkilowa podstawiona grupa cyjano¬ wa, karboksylowa, metoksykarbonylowa lub etoksykarbo- nyiowa lub RX1 i R12 lacznie Stanowia grupe -CHaCEbCH* » CH2- lub -CH2CHaOCHaCHa-; Y dalej oznacza grupe —OR9, gdzie R9 oznacza grupe d^alkilowa, d^alkilowa podstawiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, d-aalkilowa podstawiona grupa cyjanowa, C^alkenylowa, grupe o wzorze 29, 30 lub 31; lub grupe -CHaCssCRia, 55 gdzie Ri3 oznacza,atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chlorometylowa; Y dalej, oznacza grupe —SR14, gdzie RJ4 oznacza grupe C^alkflowa, allilowa, propargilowa lub d-2alkilowa j?odstawiona grupa cyjanowa, z tym ograni¬ czeniem, ze gdy zarówno X jak Y oznaczaja atom wodoru, to to R1 i Rn maja mniej niz 5 atomów wegla; Xx oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa Jub metylowa; YL oznacza, atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xu oznacza atom tlenu lub grupe metyle¬ nowa; a ponadto gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, t* to Y ma nie wiecej niz. 4 atomy wegla.127 333 2 uwagi na wyzsza aktywnosc i/lub nizszy koszt i/lub wieksza latwosc syntwy korzystne sa zwiazki o wzorze 1, 2 lub 3, w których; 1) B oznacza grupe SOa-NHCONHRj Korzystniejsze, z uwagi na wieksza aktywnosc i/lub jeszcze nizszy koszt i/lub jeszcze wieksza latwosc syntezy sa, w porzadku wzrastajacej korzystnosci: 2) te sposród zwiazków 1), w których W* jest atomem siarki; 2a) te sposród zwiazków 2), w których T jest atomem tlenu; 3) te sposród zwiazków 2a), w których Ri jest grupa o wzorze 24, 32 lub 28; 4) te sposród zwiazków 3), w których Q jest atomem tlenu lub siarki, a R1 jest grupa d.4alkilowa, C3.4alkenylowa, Ca^alkinilowa, C2.3alkilowa podstawiona grupa cyjanowa lubmetoksylowa lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupa d^alkenylowa podstawiona 1—3 atomami chloru; grupa Ca^alkinilowa podstawiona atomem chloru; 5) te sposród zwiazków 3), w których Qjest atomem tlenu* a R1 jest grupa o wzorze -CH2CH2OR15, —CH2CH2CH2- ORis lub —CH(CH3)ORi5, gdzie Ri5 oznacza grupe etylowa, cyjanometylowa lub grupe —CH2OR*6, gdzie R'6 oznacza grupe metylowa lub etylowa lub grupe o wzorze 19; 6) te sposród zwiazków 3), w którychQjest grupa =NR6, a R1 jest atomem wodoru, grupa d-4alkilowa, grupa o wzo¬ rze -CH2CH2ORia lub -CH2CH2CH2OR10 gdzie R10 oznacza grupe metylowa lub etylowa; grupa C3_4alkenylowa, cyjanometylowa, —CH2CH2CH, metoksylowa lub etoksy- lowa; gdzie R6 oznacza atom wodoru, grupe d-2alkilowa, cyjanometylowa lub —CH2CH2CN; lub R6 i R1 lacznie oznaczaja grupe (—CH2 -)4; 7) te sposród zwiazków 3), w których R11 jest atomem wodoru lub grupa d^alkilowa; 8) te sposród zwiazków 4), 5), 6) i 7), w których Z jest grupa —CH— lub atomem azotu; X jest grupa metylowa lub metoksylowa, a Y jest grupa d-ialkilowa, Q.2alkilowa podstawiona grupa metoksylowa, etoksylowa lub cyjanowa lub 1-3 atomami fluoru, chloru lub bromu,; grupa —OCH2- COL lub —OCH(CHs)COL, gdzie L oznacza grupe ami¬ nowa, wodorotlenowa, metoksymetyloaminowa, dwumety- loaminowa, metyloaminowa, d.2alkoksylowa, SCN, N3, NRnR12, gdzie Rn oznacza atom wodoru lub grupe mety¬ lowa, a Ria oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, etylowa lub metoksylowa; grupa OR9, gdzie R9 oznacza grupe metylowa, etylowa,-CH2CH=CH2 lub -CHjC33 ^CH lub grupe C2 alkilowa podstawiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; lub grupe —SCH3; 9) te sposród zwiazków 3), w których A' jest atomem wodoru, chloru lub bromu; 10) te sposród zwiazków 9), w których Q jest atomem tlenu lub siarki, a R1 jest grupa d-*alkilowa, —CH2CH= =CH2 lub —CH2CH2C1; 11) te sposród zwiazków 9), w których Q jest atomem tlenu, a R1 jest grupa —CH2CHzOCH3, —CH(CH^)OCH3, —CH2OCH3 lub —CH2OCH2CH3^ 12) te sposród zwiazków 9), w których Q jest grupa —NR*, a R1 jest atomem wodoru, grupa Ci-3alkilowa, metoksylowa lub etoksylowa, a R6 jest atomem wodoru lub grupa d.2alkilowa; c 13) te sposród zwiazków 9), w których R11 jest atomem wodoru lub grupa metylowa; 14* te sposród zwiazków 10), 11X12)113), w których A« jest atomem wodoru, a Y jest grupa metylowa, metoksy¬ lowa, etoksylowa, —OCH2CF3, —OCH2CH=*CH2 lub —OCH2feCH; 15) te sposród zwiazków 8), w których A jest grupa —CÓ—Q—R1, gdzie Q oznacza atom tlenu lub siarki, 5 a R1 oznacza grupe metylowa lub etylowa lub Q oznacza grupe ^NR6, gdzie R6 oznacza grupe metylowa, a R1 od¬ znacza atom wodoru lub grupe metylowa lub metoksylowa; a Ri jest grupa o wzorze 24, w którym Y oznacza grupe metylowa lub metoksylowa; 10 16) te sposród zwiazków 15), które odpowiadaja wzoro¬ wi 2; 17) te sposród zwiazków 15), które odpowiadaja wzorowi 2a; 18) te sposród zwiazków 15), które odpowiadaja wzoro- 15 wi3.Równie korzystniejsze sa, z uwagi na wieksza aktywnosc i/lub jeszcze nizszy koszt i/lub jeszcze wieksza latwosc syntezy, w porzadku wzrastajacej korzystnosci: 19) te sposród zwiazków 1), w których W* jest atomem 20 tlenu; 20) te sposród zwiazków 19), w których T jest atomem tlenu; 21) te sposród zwiazków 20), w których Ri jest grupa a wzorze 24, 32 lub 28; 25 22) te sposród zwiazków 21), w których Q jest atomem tlenu lub siarki, a R1 jest grupa d-*alkilowa, d^alkenylo- wa, d-^alkinilowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa cyja¬ nowa lub metoksylowa lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupa d-^kenylowa podstawiona 1—3 ato- 30 mami chloru; grupa d-*alkinilowa podstawiona atomem chloru; , 23) te sposród zwiazków 21), w których Q jest atomem tlenu, a R1jest grupa o wzorze—CH2CH2ORi5*—CHiCIfa- CH2ORi5 lub —CH(CH3)ORi5, gdzie Ris oznacza grupe 35 etylowa, cyjanometylowa lub grupe —GHiORV» gdzie R*# oznacza grupe metylowa lub etylowa lub grupe ó wzorze 19; 24) te sposród zwiazków 21), w których Q jest grupa =NR6, a Ri jest atomem wodoru, grupa d-talkilowa, grupa o wzorze —CH2CH2ORi0 lub —CH2CH2eH2ORlft, 40 gdzie Rio oznacza grupe metylowa lub etylowa; grupa d-^alkenylowa, cyjanometylowa, —CHiGH2CN, metoksy¬ lowa lub etoksylowa; gdzie R6 oznacza atom wodoru, grupe d-2alkilowa, cyjanometylowa lub —CH2CH2CN; lub R6 i R* lacznie oznaczaja grupe (^CH2—)4; 45 25) te sposród zwiazków 21), w których RH jest atomem wodoru lub grupa d-salkitowa; 26) te sposród zwiazków 22), 23), 24) i 25), W którycli Z jest grupa -CH- lubatomem azotu; Xjest grupametylowa lub metoksylowa, a Y jest grupa d-aalkllowa, d-2*lknow^ 50 podstawiona grupa metoksylowa, etoksylowa lub cyjanowa lubi —3 atomami fluoru, chloru lub bromu, £ufa —0CH2- -COL lub -OCH(CH3)-CXL, gdzie L oznacza grupe aminowa, wodorotlenowa, metoksymetyloaminowa, dwumc- t^loaminowa, C1-2alkoksyldwa; metyloaminowa, SCH; N3, 55 NRnR12, gdzie Rn oznacza atom wodoru lub grupe me¬ tylowa, a Rn oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, etylowa lub metoksylowa; grupa OR* gdzie R9 oznacza grupe metylowa, etylowa, —CHiCH^Hi h*b -C&jO3* ^CH lub grupe C2 alkilowa podstawiona 1^-3 atomami 6o fluoru, chloru lub bromu; lub grupe ~SGH3; 27) te sposród zwiazków 21), w których A' jest atomem wodoru, chloru lub bromu; 28) te sposród zwiazków 27), w których Q jest atomem tlenulubsiarki, a R*jestgrupaC^lkilowa, -eHa€H^€Ra « lub - CH2CH2C1; --¦. 7 29) te sposród zwiazków 27), w których Q jest atomem tlenu, a Rl jest grupa -CH2CH2OCH3, -CH(CH3)OCH3, -CH20CH3lub -CH2OCH2CH3; *^ 30) te sposród zwiazków 27), w których Q jest grupa =NR6, a R1 jest atomem wodoru, grupa Ci-3alkilowa, metoksylowa lub etoksylowa, a R6 jest atomem wodoru lub grupa C|.2alkilowa; 31) te sposród zwiazków 27), w których R11 jest atomem wodoru lub grupa metylowa; . 32) te sposród zwiazków 28), 29), 30) i 31), w których A' jest atomem wodoru, a Y jest grupa metylowa, metoksy¬ lowa, etoksylowa, -OCH2CF3, -OCH2CH=CH2 lub -OCH2C=CH; 33) te sposród zwiazków 27), w których A jest grupa —CO—Q—R1, gdzie Q oznacza atom tlenu lub siarki, a R1 oznacza grupe metylowa lub etylowa lub Q oznacza grupe =NR6, gdzie R6 oznacza grupe metylowa, a R1 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa lub metoksylowa; a R1 jest grupa o wzorze 24, w którym Y oznacza grupe metylowa lub metoksylowa; 34) te sposród zwiazków 33), które odpowiadaja wzoro¬ wi 2; 35) te sposród zwiazków 33), które odpowiadaja wzorowi 2a; Szczególnie korzystne, z uwagi na najwyzsza aktywnosc i/lub najnizszy koszt i/lub najwieksza latwosc syntezy sa: ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]-2-tiofenokarboksy- lowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylopiry- midyn -2- ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2- tiofeno- karboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6- -metylopirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]- -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6- dwumetoksy-l,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbonyio/ amino- sulfonylo]-2-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-K/4,6-dwumetylo-l,3,5,-triazyn -2-ylo) aminokarbonylo/- aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)amino- karbonylp/aminosulfpnylp] -2-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2-ylo)ami- nokarbonylo/aminosulfonylo] -2- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[(/4,6idwumetylopirymidyn-2-ylo)- ammokarbonylo/aminosulfonylo] -2- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylopirymidyn- -2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2-furanokarboksy¬ lowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5- -triazyn-2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2-furano- karboksyiowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwume- tylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo]- -2-furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4- -:metoksy -ó- metylo -1,3,5,- triazyn-2-ylo)aminokarbonylo/a- minosulfonylo] -2-furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6 -dwumetoksypirymidyn-2-ylo)aminokarbo- nylo/aminosulfonylo] -I- tiofenokarboksylowego, ester me- .tylowy kwasu 2-[/(4*6- dwumetylopirymidyn-2-yIo)amino- karbonylo/aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, e- ster metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy -6-metylopirymidyn- -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3-tiofenokarboksy- lowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy -1,3,5- -triazyn -2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3-tiofeno¬ karboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetylo- -1,3,5-triazyn -2- ylo)aminokarbonylo/ -aminosulfonylo]-3- -tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4*me- ^ to^y-6-nietylo-ll3^-triazyn-2-ylp)aminokarbonyloyamino?^ sulfonyloJ-3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 8 2-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn -2-ylo)aminokarbónylo/afni- nosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetylopirymidyn -2-ylo)aminokarbo- nylo/aminosulfonylo]-3-furanokarboksylowego, ester me- 5 tylowy kwasu 2-[/(4-metoksy-6-metylopirymidyn-2-ylo)ami- nokarbonylo/aminosulfonylo]- 3 -furanokarboksylowego, es¬ ter metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5,-triazyn-2- -ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetylo- 10 -l,3,5-triazyn-2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo]-3- fu¬ ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-meto- ksy -6- metylo-1,3,5 -triazyn-2-ylo)aminokarbonylo/amino- sulfonylo]-3-furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn -2-ylo)aminokarbonylo/ami- 15 nosulfonylo] -3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylopirymidyn -2-ylo) aminokarbo¬ nylo/aminosulfonylo] -3-tiofenokarboksylowego, ester me¬ tylowy kwasu 4-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn-2-ylo)a- minokarbonylo/aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, 20 ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyn- -2- ylo)aminokarbonylo/aminosulfonyb]-3-tiofenokarboksy- lowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5- -triazyn -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]-3-tiofeno- karboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy-6- 25 -metylo-l,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbonyio/ aminosulfo- nylo] -3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4- - [/(4,6-dwumetoksypirymidyn- 2 -ylo) aminokarbonylo/ami¬ nosulfonylo] -3-furanokarboksylowego, ester metylowy kwa¬ su 4-[/(4,6- dwumetylopirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo/a- 30 minosulfonylo]-3-furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn-2-ylo)amino- karbonylo/aminosulfonylo]-3-furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo)- aminokarbonylo/aminosulfonylo]- 3 -furanokarboksylowego, 35 ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazyn-2- -ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- furanokarboksy¬ lowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy-6-metylo-l,3,5- -triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- furano¬ karboksylowego, N-/(4-metoksy . -6-metylopirymidyn-2- 40 -ylo)aminokarbonylo/-2-(l - pirolidynylokarbonylo) - 3 -tiofe-: nosulfonamid, ester 1-metyloetylowy kwasu 3-[/(4,6-dwu- metoksypirymidyn - 2- ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo]r -2- tiofenokarboksylowego, ester 2-propenylowy kwasu 3- -[/(4-metoksy-6-metylopirymidyn -2-ylo)aminokarbonylo/ a- 45 minosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego i ester 1-metylo¬ etylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2-ylo) aminokarbonyio/aminosulfonylo] -2-tiofenokarboksylowego+ Równiez nowymi, uzytecznymi jako produkty przejsciowe w syntezie zwiazków o wzorze 1 sa zwiazki o wzorze 33, 50 34 i 35, w których R1 oznacza atom wodoru lub M, gdzie M oznacza kation metalu alkalicznego lub trzeciorzedowej aminy o do 12 atomach wegla, a A', W i B maja wyzej po¬ dane znaczenia.Korzystne, z uwagi na nizszy koszt i/lub wieksza latwosc syntezy i/lub wieksza aktywnosc zwiazków koncowych sa, w porzadku wzrastajacej korzystnosci: 1) zwiazki o wzorze 33,34 i 35, w ktprych W jest atomem siarki, B jest grupa S02NHCONHRt, gdzie Ri oznacza 60 grupe o wzorze 24, 32 lub 28, a A' jest atomem wodoru, chloru lub bromu; . 2) te sposród zwiazków 1), w których X jest grupa mety¬ lowa lub metoksylowa, Yjest grupa metylowa, metoksylowa, ejoksylowa lub -OCILCF3, -0€H2C=CH2lub -OCH2- fs; G=GH, a J2Jjestgrupa—CH- lub atomem azotu;127 333 9 to - 3) te sposród zwiazków 2), w których Y jest grupa mety¬ lowa lub metoksylowa, Ri jest grupa o wzorze 24, a A' jest atomemwodoru; 4) te sposród zwiazków 3), które odpowiadaja wzoro¬ wi33; 5 5) te sposród zwiazków 3), które odpowiadaja wzorowi 34; 6) te sposród zwiazków 3), które odpowiadaja wzorowi 35.Równie korzystne, z uwagi na nizszy koszt i/lub wieksza latwosc syntezy i/lub wieksza aktywnosc zwiazków konco¬ wych sa, w porzadku wzrastajacej korzystnosci: 10 7) zwiazki o wzorze 33, 34 i 35, w których W jest atomem tlenu, Bjest grupa SC^NHCONHRi, gdzie Ri oznacza grupe o wzorze 24, 32Jub 28, a A' jest atomem wodoru, chloru lub bromu; 8) te sposród zwiazków 7), w których X jest grupa metylo- 15 wa lub metoksylowia, Y jest grupa metylowa, metoksylowa, etoksylowa lub -OCH2CF3, -OCH2CH = CH2 lub —OCH2C=CH, a Z jest grupa —CH— lub atomem azotu; 9) te sposród zwiazków 8), w których Y jest grupa mety¬ lowa lub metoksylowa, Ri jest grupa o wzorze 24, a A' jest 20 atomem wodoru; . 10) te sposród zwiazków 9), które odpowiadaja wzo¬ rowi 33; 11) te sposród zwiazków 9), które odpowiadaja wzo¬ rowi34; 25 12) te sposród zwiazków 9), które odpowiadaja wzo¬ rowi 35.Szczególnie korzystne, z uwagi na najnizszy koszt i/lub najwieksza latwosc syntezy i/lub najwyzsza aktywnosc zwiazków koncowychsa: 30 kwas 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2-ylo) aminokarbo- nylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowy, kwas 3- -[/(4,6-dwumetylopirymidyn -2- ylo) aminokarbonylo/ami¬ nosulfonylo] -2-tiofenokarboksyloWy, kwas 3-[/(4-metoksy- -6- metylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo- 35 nylo] -2-tiofenokarboksylowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetoksy- -lj3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]-2- -tiofenokarboksylowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5-tria- zyn-2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2- tiofenokar¬ boksylowy, kwas 3-[/(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2- 40 -ylo) aminokarbonylo)/ aminosulfonylo]-2-tiofenokarboksy- lowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2-ylo) amino¬ karbonylo/ aminosulfonylo] -2- furanokarboksylowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ami¬ nosulfonylo] -2- furanokarboksylowy, kwas 3-[/( 4-metoksy- 45 -6-metylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony¬ lo] -2- furanokarboksylowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetoksy- -l,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- -furanokarboksylowy, kwas 3-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5-tria- zyn -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2-furanokar- 50 boksylowy, kwas 3-[/(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2-furanokarboksy- lowy, kwas 2-I/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- ylo)amino- karbonylo/aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowy, kwas 2-[/(4,6- dwumetylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ami- 55 nosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowy, kwas 2-[/(4-metóksy- 6-metylopirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] -3-tiofenokarboksylowy, kwas 2 [/(4,6-dwumetoksy- 1,3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowy, kwas 2-{/(4,6-dwumetylo-1,3,5-tria- $0 zyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofeno¬ karboksylowy, kwas 2-[/(4-metoksy -6~metylo-l,3,5-tria- zyn -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3-tiofeno¬ karboksylowy, kwas 2-[/(4,6- dwumetoksypirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowy, 45 kwas 2-[/(4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3-furanokarboksylowy, kwas 2-[/(44neto- ksy-6- metylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aipino sulfonylo]-3-furanokarboksylowy, kwas 2-[/(4,6-dwumc- toksy -1,3,5- triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] - 3 -furanokarboksylowy, kwas 2- [/(4,6 - dwumetylo-1,3,5 -triazyn - 2 - ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo] - 3 - furanokarboksylowy, kwas 2 - [/(4-metoksy -6- metylo- 1,3,5-triazyn - 2 -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony¬ lo] -3- furanokarboksylowy,r kwas 4-[/(4,6-dwumeto- ksypirymidyn -2-ylo)- aminokabonylo/ -aminosulfonylo]-3- -tiofenokarboksylowy, / kwas 4- [/( 4,6-dwumetylopirymi- dyn -2-ylo) aniinokar to rylcen-jnosu]fonylo]-3-tiofenokar- boksylowy, kwas 4-[/( 4-/ mtyksy-ó- etylopirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ amineosulfonvlo] -3-tiofeuokarbo- ksylowy (B5854, kwas 4-[/(4,6 cwumctoksy 1,3,5 triazyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarbo¬ ksylowy, kwas 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazyn -2-ylo) a- minokarboriylo/ aminosulfon ylo] -3-tiofenokarboksylowy, kwas 4-[/(4-metoksy -6-me tylo-1,3,5-triazyn-2-ylo) amino¬ karbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowy, kwas 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn -2- ylo) aim^okarbonylo/a- minosulfonylo] -3- furanokarboksylowy, kwas 4-[/(4,6-dwu- metylopirymidyn -2 ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -3-furanokarboksyloWy, kwas 4-[/(4-metoksy-6- metylo- pirymidyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3-fu¬ ranokarboksylowy, kwas 4-{/(4,6-dwumetoksy^l,3triazyn- -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowy, kwas 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5- triazyn *2-yk) aminokarbonylo/aminosulfonylo] -3- funuiokarbpksylowy i kwas 4-[/(4-metoksy -6- metylo -1,3,5-triazyn-2p)do)ainino- karbonylo/aminosulfonylo] ^3-furanokarboksylowy.Równiez nowe i uzyteczne w wytwarzaniu zwiazków o wzorach 1 sa zwiazki o wzorach 36; 37 i 38, w których W oznacza atom tlenu lub siarki; W oznacza atom tlenu lub siarki; A' oznacza atom wodoru, chloru lub bromu lub grupe Ci^alkilowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluoro- metylowa; R1 oznacza grupe C^alkilowa, Gj^alkenylowa, C3_6alkinilowa, C2.6alkilowa podstawiona atomem chloru lub grupa cyjanowa lub metoksylowa; C3.6alkenylowa pod¬ stawiona 1—3 atomami chloru, C3.6alkinilowa podstawiona atomem chloru, C5.6cykloalkilowa, cykloheksenylowa, cy- kloheksylowa podstawiona 1-3 grupami metylowymi, CU_7cykloalkilowa lub grupe o wzorze 15, w którym R7 i R8 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chloru lub grupe metylowa lub metoksylowa; n oznacza liczbe O lub 1, a R9, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; lub R1 oznacza grupe o wzorze -CH2CH2ORi3, ^CM2CM2CfliORf5 lub -CH(CH3)CH2OR15, gdzie RiS oznacza grupe etylowa, 2-propylowa, fenylowa, CH2CH2C1 lub ~CH2Ca3} grupe o wzorze (-CH2CH20-)nRi6 lub (-^CH(CH3)Gir2©^Xi- R16, gdzie R16 oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propy¬ lowa, fenylowa, —CH2CH2C1 lub —CH2CCl3, a n*oznacza liczbe 2 lub 3; grupe cyjanometylowa, grupe o Wzorze 16, grupe o wzorze 17, grupe o wzorze 18, grupe o wzorze 19 lub grupe o wzorze —CH^OR^, gdzie R'6 oznacza grupe Ci^alkilowa, z tym, ze R1 ma sumarycznie nie wiecej niz 13 atomów wegla.Korzystne, z uwagi na nizszy koszt i/lub wieksza latwosc syntezy i/lub wyzsza aktywnosc zwiazków koncowych sa, w porzadku wzrastajacej korzystnosci; 1) zwiazki o wzorze 36, 37 i 38, w których W jest ato¬ mem siarki, W jest atomem tlenu, A' jest atomem wodorki, chloru lub bromu, a R1 jest grupa C,-4alkilowa. —CH2GH^=127 333 li 12 ~CH„ -CH2CH2C1, -OfcCHaOCH, lub -CH(CH3 OCH,; 2) te sposród zwiazków 1), w których R1 jest grupa motylowa lub etylowa, a A4 jest atomem wodoru; 3) te sposród zwiazków 2), które odpowiadaja wzo¬ rowi 36; 4) te sposród zwiazków 2), które odpowiadaja wzo¬ rowi^?; 5) te sposród zwiazków 2), które odpowiadaja wzo¬ rowi 38.Równie korzystne, z uwagi na nizszy koszt i/lub wieksza latwosc syntezy i/lub wyzsza aktywnosc zwiazków konco¬ wych sa, w porzadku wzrastajacej korzystnosci: 6) zwiazki o wzorze 36,37 i 38, w których Wjest atomem tlenu, W jest atomem tlenu, a A' jest atomem wodoru, chlo¬ rulub bromu; 7) te sposród zwiazków 6), w których R1 jest grupa mety¬ lowa lub etylowa, a A* jest atomem wodoru; 8) te sposród zwiazków 6), które odpowiadaja wzo- rowi36; 9) tesposród zwiazków6), które odpowiadaja wzorowi 37; 10) Szczególnie korzystne, z uwagi na najnizszy koszt i/hib najwieksza latwosc syntezy i/lub najwyzsza aktywnosc zwiazków koncowych sa: ester metylowy kwasu 3-(izo£yjanianosulfonylo2-tiofe» nokarboksytewego, ester metylowy kwasu 2-(izocyjaniano- sulfcmyk)-3*liofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4^zocyjanianosulfonylo)-3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu Hizocyjanianosulfonylo) -2- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 2 nylo) -3- furanokarboksylowego i ester metylowy kwasu 4- -Ozocyjaiiianosulfonylo) -3- furanokarboksylowego. liczne sposród nowych zwiazków wytwarza sie jak przedstawiono na schemacie 3, dzialajac na odpowiednio podstawiony izocyjanian lub izotiocyjanian alkoksykarbo- nylotiofeno lub furanosulfonylu odpowiednia aminopiry- midyna lub aminotriazyna. Otrzymane zwiazki mozna poddawac dalszym reakcjom, przedstawionym na poniz- szych schematach.Nowe izocyjaniany sulfonylu sa waznymi pólproduktami w syntezie zwiazków o wzorze 1. Ich synteze przedstawiono na schematach 1 i 2.Setami 1. Mieszanine odpowiedniego sulfonamidu, np. 2-alkoksy-34iofenoMilfonamkiu o wzorze 39, np. znanego estru metylowego; izocyjanianu alkilu, jak izocyjanian bu¬ tylu i katalitycznej ilosci l,4-diaza/2.2.2/bicyklooktanu (DABCO) w ksylenie lub innym obojetnym rozpuszczalniku o wystarczajaco wysokiej temperaturze wrzenia (np. po- wyzerj 135*Q podgrzewa sie do okolo 130-150°C. Do mie- * dodaje sie fosgenu, az do uzyskania jego nadmiaru, oboizmiem temperatury wrzenia. Po oziebie- i przesaczeniu, w celu usuniecia malej ilosci nierozpuszczalnych produktów ubocznych, pod zmniej¬ szonym cisnieniem oddestylowuje sie rozpuszczalnik i izo¬ cyjanian alkBu, otrzymujac surowy izocyjanian sulfonylu o wzorze40. " W schemacie 1 symbole A\ W* i COaR1 maja znaczenia jak podane dla wzorów 36, 37 i 38.Schemat 2. Alkoksykarbonylosulfonamid rozpuszcza sie w dwumetyloformamidzie, a do roztworu dodaje porcjami, w temperaturze pokojowej, równowaznik dwusiarczku wegla i 2 równowazniki wodorotlenku potasu. Calosc mfcoa siewciagu 1—8 godzin, po czym rozciencza octanem etylu, eterem etylowym lub podobnym rozpuszczalnikiem bezprotooowym, powodujac wytracenie dwupotasowej soli kwasu ditiokarbaminowego. Sól odsacza sie, suszy i za* wiesza w obojetnym rozpuszczalniku, jak ksylen, benzen, czterochlorek wegla lub chlorek metylenu.Do zawiesiny dodaje sie fosgen, przy mieszaniu w tempera- 5 turze nizszej od pokojowej i kontynuuje mieszanie w ciagu 1—3 godzin. Zamiast fosgenu mozna uzyc estru chloromrów- kowego (np. chloromrówczanu metylu), pieciochlorku fosforu, chlorku wlfurylu lub chlorku tionylu.Powstajacy izotiocyjanian sulfonylu zwykle jest rozpu- io szczalny w rozpuszczalniku, a wyodrebnia sie do przez odsa¬ czenie nierozpuszczalnego chlorku potasu i odparowanie przesaczu. Otrzymane izotiocyjaniany sa nietrwale i latwo dimeryzuja (schemat 2a), jednakze dla celów wynalazku dimery mozna stosowac tak samo jak izotiocyjaniany mono- 15 meryczne.Nowe zwiazki przejsciowe — izotiocyjaniany sulfonylu o wzorze 41, otrzymane wedlug schematów 2 i 2a, sa uzyte¬ czne w wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1, w którym W oznacza atom siarki. 20 Dobór metody syntezy zwiazku o wzorze 1 jest w znacznej mierze zaleznyod podstawników QRX i R*.Schemat 3. Zwiazki o wzorze 1, w którym R1 i A* maja znaczenia jak podano dla schematu 1, dogodnie wytwarza sie dzialajac na odpowiednio podstawiony izocyjanian lub 25 izotiocyjanian karbamylotiofeno lub furanosulfonylu o wzorze 42 odpowiednio podstawiona aminopirymidyna lub aminotriazyna o wzorze 43.Reakcje najkorzystniej prowadzi sie w obojetnych, bez- protonowych rozpuszczalnikach organicznych, jak chlorek 30 metylenu, czterowodorofuran lub acetonitryl, w tempera¬ turze pokojowej i pod cisnieniem atmosferycznym. Kolej¬ nosc dodawania reagentów nie jest krytyczna, jednakze czesto dogodnie jest dodawac izocyjanian lub izotiocyjanian sulfonylu do mieszanej zawiesiny aminy o wzorze 43. Po- 35 niewaz takie izocyjaniany i izotiocyjaniany sa cieczami lub niskotopliwymi cialami stalymi lub latwo rozpuszczaja sie w rozpuszczalnikach, jak wyzej wymienione, ich dodawanie mozna latwo regulowac.Reakcja jest zwykle egzotermiczna. W pewnych przy- 40 padkach zadany produkt jest rozpuszczalny w srodowisku reakcji, a przy oziebianiu krystalizuje w postaci czystej.Produkty rozpuszczalne w srodowisku reakcji wyodrebnia sie przez odparowanie rozpuszczalnika, roztarcie stalej pozostalosci rozpuszczalnikiem, jak 1-chlprobutan lub 45 eter etylowy i odsaczenie.Schemat 4. Zwiazki o wzorze 1, w którym W oznacza a- tom siarki, A i A' maja wyzej podane znaczenia, a K9 ozna¬ cza atom wodoru alternatywnie wytwarza sie w reakcji odpowiednio podstawionego tiofeno lub furanosulfonamidu 50 z odpowiednim izotiocyjanianem triazyny lub pirymidyny.Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie przez rozpusz¬ czenie lub zawieszenie sulfonamidu i izotiocyjanianu w po¬ larnym rozpuszczalniku, jak aceton, acetonitryl, octan metylu lub keton metyloetylowy, dodanie równowaznika 55 zasady, jak weglan potasu i mieszanie w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1—24 godzin. W pewnych przypadkach produkt wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej i moze byc wydzielony przez odsaczenie. $o Produkt miesza sie w rozcienczonym kwasie nieorganicz¬ nym, odsacza i przemywa zimna woda. Jezeli produkt nie wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej, to mozna go wyodre¬ bnic przez odparowanie rozpuszczalnika, roztarcie pozosta¬ losci z rozcienczonym kwasem solnym i odsaczenie nieroz- 45 puszczalnegomaterialu.127 333 13 14 Heterocykliczne izotiocyjaniany stosowane w reakcji wedlug schematu 4 otrzymuje sie przykladowo sposobem wedlug japonskiego opisu patentowego 51-143686 lub we¬ dlug W. Abrahama i G. Barnikowa, Tetrahedron 29, 691-7 (1973). __ Schemat 5. Zwiazki o wzorze 1, w którym A, A', Rlf W i Rs maja wyzej podane znaczenia, a W oznacza atom tlenu, mozna wytwarzac przez metylowanie soli o wzorze 45, w którym M oznacza kation metalu alkalicznego, jak sodowy (zwiazki o wzorze45 wyprowadza sie ze zwiazków o wzorze 1, w którym Rjest atomem wodoru). W wystepujacym na sche¬ macie 5 wzorze (CH3)„D D oznacza poczatkowy anion, a n oznacza liczbe calkowita odpowiadajaca wartosciowosci D.Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie w bezprotono- wych rozpusczalnikach organicznych, jak czterowodoro- furan, dwumetyloformamid lub dwumetyloacetamid, w tem¬ peraturze pokojowej i pod cisnieniem atmosferycznym.Jako czynnik metylujacy mozna stosowac siarczan dwume- tylu lub jodek metylu. Zadany produkt mozna wyodrebnic przez wylanie mieszaniny reakcyjnej do wody i odsaczenie wytraconego materialu stalego.Schemat 6. Zwiazki o wzorze 1, w którym A, A', -Rlf W* i R5 maja znaczenia jak podano dla schematu 5, a W ozna¬ cza atom tlenu lub siarki, mozna równiez wytwarzac dzia¬ lajac na odpowiednio podstawiony chlorek sutfónylo-N- -metylokarbamylu lub sulfonylo-N-metylotiokarbamylu o wzorze 46 odpowiednia aminopirymidyna lub aminotria- zyna o wzorze 43.Wytwarzanie moczników i tiomoczników takich jak przedstawione wzorem lc z amin i chlorków karbamylu i tiokarbamylu jest dobrze znane. Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie przez dodanie równowaznych ilosci chlorku o wzorze 46 i aminy o wzorze 43 do obojetnego rozpuszczal¬ nika organicznego, takiego jak czterowodorofuran, ksylen lub chlorek metylenu, w obecnosci srodka wiazacego kwas, jak trójetyloamina, pirydyna lub weglan sodu, w zakresie temperatury 20— 130CC. Produkty rozpuszczalne mozna wyodrebniac przez odsaczenie wytraconych soli i odparo¬ wanie przesaczu. Produkty nierozpuszczalne mozna odsa¬ czyc i woda odmyc z soli.Chlorki o wzorze 46 mozna wytwarzac przez fosgenowanie lub tiofosgenowanie soli N-metylosulfonamidu. Sól sul¬ fonamidu dodaje sie do nadmiaru fosgenu w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, jak czterowodorofuran, to¬ luen lub ksylen, po czym, po usunieciu nadmiaru fosgenu chlorek o wzorze 46 mozna wyodrebnic lub bez wyodre¬ bniania z mieszaniny reakcyjnej dzialac na niego amina o wzorze 43.Schemat 7. Hydrolize estru o wzorze 1 do macierzystego kwasu przeprowadza sie w wodnym metanolu, katalizujacja zasadowym zwiazkiem metalu alkalicznego. Reakcja daje sól metalu alkalicznego, z której przez dzialanie nieorganicz¬ nym kwasem, jak HC1, otrzymuje sie kwas karboksylowy.Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie w roztworze za¬ wierajacym poddawany hydrolizie zwiazek, 2 do 10 czesci metanolu, 10—15 czesci wody i 2—10 równowazników za¬ sady, jak wodorotlenek sodu lub potasu, utrzymujac mie¬ szanine w ciagu 3—24 godzin w 30—90°C. W reakcji otrzy¬ muje sie rozpuszczalna sól metalu alkalicznego kwasu karbo- ksylowego, która jest odpowiednia do celów wynalazku.Konwersji soli w kwas dokonuje sie przez dodanie do srodo¬ wiska reakcji mocnego kwasu nieorganicznego, jak solny lub siarkowy.Zadany kwas karboksylowy wytraca sie z roztworu.Schemat & Kwasy o wzorze le, otrzymane jak w sche macie 7, gdzie W oznacza atom tlenu, mozna przeprowadzic w zwiazki o wzorach 1—3, w których R1 oznacza wyzsza grupe alkilowa lub podstawiona grupe weglowodorowa, jak wyzej opisane, dzialajac na sól macierzystego kwasu zwiazkiem RI-chlorowiec. 5 Reakcje wedlug schematu 8 mozna zastosowac wówczas, gdy zwiazek Rx-chlorowiec ma latwo wymienialny atom chlorowca,jak to jest w przypadku podstawionych lub nie- podstawionych halogenków allilowych lub benzylowych, a-chlorowconitryli lub zwiazków a-chlorowcokarbonylo- 10 wych.Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie w obojetnych rozpuszczalnikach polarnych, jak czterowodorofuran, ace- tonitryl lub aceton, przez dodanie do roztworu odpowiednio podstawionego kwasu karboksylowego i zasady, jak trójcty- 15 loamina lub l,4-diaza[2.2.2]bicyklooktan, odpowiedniego halogenku i ogrzewanie calosci w ciagu 1 do 16 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, przy mieszaniu. Mieszanine reakcyjna mozna odparowac do sucha, a pozostalosc ro¬ zetrzec z woda, odsaczyc i przemyc woda, oddzielajac 20 zadany produkt od rozpuszczalnej w wodzie soli.Procedure wedlug schematu 8 mozna stosowac równiez do syntezy z uzyciem jako Ri-chlorowca zwiazku mniej reaktywnego niz wyzej opisane. W takim przypadku zamiast soli aminowej stosuje sie sól srebrowa kwasu karboksylo- 25 wego. Reakcje soli srebrowej, która wytraca sie przez doda¬ nie azotanu srebra do wodnego roztworu soli sodowej kwasu o wzorze le, z odpowiednim Ri-chlorowcem przeprowadza sie w rozpuszczalnikach i w warunkach jak w przypadku soli aminowej. 30 Schemat 9. Gdy Q oznacza NR«, to zwiazki mozna o- trzymac z estrów o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe Ci-4, korzystnie C^alkilowa, dzialajac na nie N-alkiloamid- kiem dwualkiloglinu. R1, A\ W, Ri, R*t Rj i R« maja wyzej podane znaczenia. 35 Przejsciowy N-alkiloamidek dwualkiloglinu, otrzymany wedlug A. Basha, M. Lipton i S.W. Weinreb, Tetrahedron Letters 4171 (1977) dodaje sie do zawiesiny estru w toluenie lub podobnym obojetnym rozpuszczalniku, a mieszanine w ciagu 1—6 godzin utrzymuje sie we wrzeniu pod chlod- 40 nica zwrotna. Produkt mozna wyodrebnic przez odparo¬ wanie rozpuszczalnika, dodanie chlorku metylenu i wodnego kwasu solnego dla rozlozenia pozostalej masy reakcyjnej i ekstrakcje zadanego produktu do chlorku metylenu.Odparowanie chlorku metylenu daje produkt w postaci do- 45 statecznie czystej dla celów wynalazku.Schemat 10. Karboksyimidy o wzorze 48, w których Q jest grupa NRZR*, a A', W* i R* maja wyzej podane zna¬ czenia, uzyteczne w reakcji wedlug schematu 4, otrzymuje sie przez konwersje estrów o wzorze 47, w warunkach jak 50 w reakcji wedlug schematu 8. Zwiazki o wzorze 48 sa szczególnie uzyteczne w wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1, w którym Y ma podstawnik estrowy COiC^, sposobem wedlug schematu 4.Schemat 11. Zwiazki, w których Q jest atomem siarki, 55 mozna otrzymac zestrów o wzorze 1, w którym QR* oznacza 0(Cwalkil), korzystnie d-alki .dzialajac na nie odpowied¬ nim tioalkanolanem alkiloglinu.Tioalkanolany glinu mozna otrzymywac wedlug R.P.Ha- tcha i S.W. Weinreba, Journal of Organie Chemistry Yot. 60 24, 3960 (1977). Reakcje tioalkanolanu z estrem najkorzyst¬ niej przeprowadza sie w obojetnym rozpuszczalnito, jak toluen lub ksylen, we wrzeniu pod chlodnica zwrotna/ w ciagu 1—3 godzin. Najlepsze wyniki uzyskuje sie gdy tioalkanolan glinu jest obecny w nadmiarze w stosunku do 65 ilosci stechiometrycznej.127 333 15 16 Schemat 12. Estry karboksylowe sulfonamidu o wzorze 49 przeprowadza sie w estry tiolowe o wzorze 50 sposobem wedlugRP. Hatchai S.W. Weinreba. R1, A' W iR4maja i wyzej podane znaczenia. Odpowiednimi warunkami reakcji sa podane w opisie schematu U.Produkty wytworzone wedlug schematu 12 sa szczególnie uzyteczne w syntezie zwiazków o wzorze 1, w którym Y ma podstawnik (C02Ci.6), droga wedlug schematu 4, a Q ozna¬ cza atom siarki.Schemat 13. Alternytywny sposób wytwarzania zwiazków, w których Ri jest zwiazane z Q (Q = atom tlenu) na drugo- rzedowym atomie wegla obejmuje reakcje odpowiedniego alkanolanu dwualkiloglinu z estrem wedlug wynalazku, w którym R1 jest nizsza pierwszorzedowa grupa alkilowa, korzystnie metylowa.Reakcje przeprowadza sie w obojetnym rozpuszczalniku, jak toluen, o temperaturze wrzenia dostatecznie wysokiej na to, by zadana reakcja przebiegala we wrzeniu pod chlod¬ nica zwrotna. Aby uzyskac najlepsza wydajnosc, alkanolan dwualkiloglinu stosuje sie w ilosci wiekszej niz równowazni¬ kowa w stosunku do estru. Po 1—15 godzinach utrzymy¬ wania we wrzeniu pod chlodnica zwrotna mieszanine reak¬ cyjna rozklada sie rozcienczonym kwasem solnym, a produkt ekstrahuje sie do chlorku metylenu. Odparowanie chlorku metylenu daje zadany produkt w postaci dostatecznie czystej dla celów wynalazku. Dla usuniecia zanieczyszczen produkt mozna rozetrzec rozpuszczalnikiem, np. z 1-chlo- robutanem.Schemat 14. Ketony, w których A jest grupa —CORH, a A', W, W, R'i,R4 i R9 maja znaczenia okreslone zakresem wynalazku, otrzymuje sie z kwasów karboksylowych, któ¬ rych wytwarzanie przedstawia schemat 7.Reakcje zwiazku litoorganicznego z kwasem karboksy- lowym prowadzaca do ketonu opisuja H. Gilman i P.R.Van Ess, JACS, 55, 1258 (1933); H. Gilman, W. Langham i F.W.Moore, ibid., 62, (1940); C. Tegner, Chem. Scand., 6. 782 (1952); J.F. Arens i D.A* Van Dorp, Rec. Trav„65,338 (1946); 66, 759 (1947); C.H. Depuy, G.M. Dappen, K.L.Eikrs i R.A. Klein, J. Org., 29,2913 (1964).Nadmiar zwiazku litoorganicznego w odpowiednim roz¬ puszczalniku, jak eter dwuetylowy, heksan, pentan lub ben¬ zen dodaje sie do roztworu lub zawiesiny zwiazku o wzorze le w podobnym rozpuszczalniku, w zakresie temperatury od ^100 do O °C. Mieszanine doprowadza sie do tempera¬ tury pokojowej i miesza w ciagu 30 minut. Dodaje sie wodne¬ go kwasu i ekstrahuje ketosulfonamid do odpowiedniego rozpuszczalnika, uwalniajac go od soli, a nastepnie odparo¬ wuje rozpuszczalnik.Znane sa syntezy licznych zwiazków litoorganicznych, prowadzone róznymi sposobami. Podsumowanie tych sposo¬ bówjest zawarte, lacznie z bibliografia, w monografii G.E.Goates, John Wrley & Sons, 1960, strony 3-21.Schemat 15. Oksymy ketonów mozna otrzymac dzialajac na keton o wzorze 51 (schemat 14) odpowiednia pochodna hydroksyloaminy, gdzie R111 ma wyzej podane znaczenie.Sposób ten jest opisany w PreparatWe Organie Chemistry G. Hilgetag i A. Martini, Ed. John Wiley d Sons, strona 513.Schemat 16. Zwiazki o wzorze 1, w którym B oznacza grupe S01-N=C(WRlV)-NH-R1, gdzie W oznacza atom tlenu, otrzymuje sie dodajac odpowiedniego cztero- halogenku wegla do roztworu zwiazku o wzorze 52 i trój- fenylofosfiny w obojetnym rozpuszczalniku bezprotono- wym,jak acetonitryl, w okolo —10 do 25°C i mieszajac w tej temperaturze w ciagu 10 do 48 godzin. Otrzymane halogenki karbamimidoilu o wzorze 53 mozna wyodrebniac przepu¬ szczajac mieszanine reakcyjna przez kolumne z zelem krze¬ mionkowym, dla usuniecia tlenku trójfenylofosfiny i odpa¬ rowujac pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik.Zwiazek o wzorze 53 mozna przeprowadzic w zwiazek 5 o wzorze 54 przez potraktowanie mieszaniny reakcyjnej alka- nolanem metalu, NaOR111, w —10 do 25°C i mieszanie w temperaturze pokojowej w ciagu 2 do 24 godzin. Surowy produkt o wzorze 54 wyodrebnia sie przez odsaczenie wytra¬ conego halogenku metalu i odparowanie, pod zmniejszonym 10 cisnieniem, rozpuszczalnika. Dalszego oczyszczenia mozna dokonac przez rekrystalizacje lub chromatografie kolumno¬ wa na zelu krzemionkowym.Konwersji zwiazku o wzorze 53 w zwiazek o wzorze 54 mozna równiez dokonac posrednio, poprzez karbodwuimid 15 o wzorze 55.^ Schemat 17. Sposób jest odpowiedni do syntezy licznych zwiazków, szczególnie takich, w których jednostka hetero¬ cykliczna jest grupa pirymidynylowa.Zwiazki o wzorze 59 mozna wytwarzac wedlug schematu 20 17 lub sposobem opisanym przez Gomppera i W. Haegele, Chemische Berichte 99, 2885-2899 (1966).Zwiazki o wzorze 58 otrzymuje sie ze zwiazków o wzorze 57 dzialajac na nie chlorkiem sulfurylu w obojetnym roz¬ puszczalniku organicznym, jak chlorek metylenu lub chloro¬ form, w zakresie temperatury od —10 do 80 °C. Wyodrebnia sie je przez odparowanie pod zmniejszonym cisnieniem roz¬ puszczalnika i mozna poddawac dalszym reakcjom bez dalszego oczyszczania.Zwiazki o wzorze 59 otrzymuje sie w nastepujacy sposób: z odpowiedniej heterocyklicznej aminy sporzadza sie sól litowa, dzialajac n-butylolitem w rozpuszczalniku, jak czterowodorofuran. Do roztworu soli dodaje sie zwiazek o wzorze 58 w czterowodorofuranie., w zakresie temperatury od okolo —10 do +10°C. Mieszanine reakcyjna miesza sie w okolo 0—10°C w ciagu 1/2—2 godzin i w temperaturze pokojowej w ciagu 1/2—4 godzin. Produkty o wzorze 59 wydziela sie przez odsaczenie nieorganicznej soli i odparo¬ wanie rozpuszczalnika, pod zmniejszonym cisnieniem.Dalszego oczyszczenia mozna dokonac przez rekrystali¬ zacje lub chromatografie kolumnowa na zelu krzemionko¬ wym, za pomoca odpowiedniego rozpuszczalnika, jak octan etylu.Schemat 18. Zwiazki o wzorze 61, w których B jest grupa -S02-N=C(WRIV)-NH-R1, a W jest atomem siarki otrzymuje sie dzialajac na sól odpowiednio podstawionego kwasu tiokarbamimidowego o wzorze 60 czynnikiem alkilujacym; D oznacza grupe siarczanowa lub atom chlo¬ rowca, jak chloru, bromu lub jodu, M oznacza atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, a n oznacza liczbe calkowita odpowiadajaca wartosciowosci D.Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie w obojetnym bezprotonowym rozpuszczalniku organicznym, jak cztero" wodorofuran lub eter dwuetylowy, w zakresie temperatury 55 od 25 do 100°C, pod cisnieniem atmosferycznym,. Kolejnosc dodawania nie jest krytyczna, jednakze czesto dogodnie jest dodac czynnik alkilujacy w roztworze do mieszanej zawie¬ siny soli o wzorze 60. Produkt wydziela sie przez odparo¬ wanie rozpuszczalnika, a oczyszczac go mozna przez krysta- „ lizacje zrozpuszczalnika, jak acetonitryl lub etanol.Sole o wzorze 60 mozna otrzymywac dzialajac na odpo¬ wiedni sulfonylotiomocznik roztworem zwiazku metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych z anionem odpo¬ wiednio zasadowym w stosunku do protonu (np. wodoro- 65 tlenku, alkanolanu, weglanu lub wodorku). 25 30 35 40 45 50127 333 17 Schemat 19. Sposób jest korzystny do wytwarzania zwiaz¬ ków, w których Z jest atomem azotu (wzór 61).Na zwiazek o wzorze 62 dziala sie sola metalu alkalicz¬ nego (M') odpowiednio podstawionej heterocyklicznej aminy, w zakresie temperatury od 0 do 100 °C, wrozpuszczal¬ niku, jak dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek lub rozpuszczalnik eterowy, jak czterowodorofuran.Zwiazki o wzorze 62 mozna otrzymywac sposobem wedlug Chem. Ber. 99, 2885 (1966).Schemat 20. Wedlug tego schematu otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym Y grupy Rt zawiera podstawnik -COL, gdzie L oznacza grupe OH; A', W\ X, R*, W i R5 maja wyzej podane znaczenia, a Q' oznacza grupe Ci-4 al¬ kilowa, OCH2, OCH2CH2, OCH(CH3), NRn lub N(R14)CH gdzie Rn ma wyzej podane znaczenie. 2 Reakcje najkorzystniej przeprowadza sie zawieszajac poddawany hydrolizie zwiazek w 10 do 100 czesciach wody z odpowiednia iloscia zasady, jak wodorotlenek sodu lub potasu, w zakresie pH 10 do 14, najkorzystniej 12. Miesza¬ nine ogrzewa sie do uzyskania klarownego roztworu, po czym doprowadza ja do pH 1—3, korzystnie 3. W pewnych przypadkach powoduje to wytracenie produktu, który mozna odsaczyc lub przeprowadza sie ekstrakcje do polar¬ nego rozpuszczalnika organicznego, jak chlorek metylenu, z którego produkt wyodrebnia sie przez odparowanie roz¬ puszczalnika.Pochodne tiofenu z podstawnikami sulfamylowym i al- koksykarbonylowym na przyleglych atomach wegla otrzy¬ muje sie sposobami wedlug opisów patentowych St. Zjedn.Ameryki nr 4 028 373 i 4 143 050. Analogiczne pochodne furanu otrzymuje sie sposobem analogicznym lub wedlug belgjskiego opisu patentowego nr 871 772.Schemat 21. Wedlug tego schematu mozna wytwarzac zwiazki o wzorze 62a, w których A jest grupa aldehydowa, a A' nie jest grupa nitrowa.Zgodnie z procedura wedlug R. Kanazawy i T. Tokoro- yamy, Synthesis, 526 (1976), roztwór wodorku sodowo-bis- -(2-metoksyetoksy)glinowego w chloroformie zadaje sie równowaznikiem morfoliny. W — 40 °C do roztworu dodaje sie odpowiedniego estru metylowego i doprowadza roztwór do 25°C. Produkt wydziela sie przez dodanie wodnego kwasu i ekstrakcje do eteru lub chlorku metylenu. Odparowanie rozpuszczalnika i krystalizacja lub chromatografia kolumno¬ wa na zelu krzemionkowym daja aldehyd o wzorze62a.Aldehydy o wzorze 62a mozna otrzymac równiez z estrów, dzialajac wodorkiem dwuizobutyloglinu, sposobem E. Win- terfeldta, Synthesis, 617 (1975).Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez otrzymywac dzialajac na odpowiednio podstawione tiofeno lub furanosulfona- midy odpowiednim heterocyklicznym izocyjanianem, spo¬ sobami wedlug równoleglychzgloszen patentowych St. Zjedn.Ameryki.Przeglad syntez heterocyklicznych amin jest podany w „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", seria publi¬ kowana przez Interscience Publ., New York & London. 2-aminopirymidyny opisuje D.J. Brown w The Pyrimidines, Vol. XVI tej serii. Przeglad 2-amino-l,3,5-triazyn podaje K.R.Huffman w The Triazines tej serii. Synteza triazyn jest opisana równiez w opisie patentowym St. Zjedn. Ame¬ ryki nr 3 154 547 i w artykule K.R. Huffmana i F.C. Schae- fera, J. Org. Chem., 28, 1816-1821 (1963).Sposób wytwarzania heterocyklicznych amin o wzorze 63 jest zalezny od natury podstawników YA i Xn.Braker, Sheehan, Spitzmiller i Lott, J. Amer. Chem. Soc., 69, 3072 (1947) opisuja wytwarzanie 6,7-dwuwodoro-4-meto- 18 ksy-5H-cyklopentapiiymidyn-2-ammy wedlug sekwencji re? akcji przedstawionej schematem 22. 6,7-dwuwodoro-4-metylo-5H-cyklopentapirymidyn *2- a- mine mozna otrzymac przez kondensacje 2 -acetylocyklo- 5 pentanonu z weglanem guanidyny, korzystnie w warunkach kwasowych, z odprowadzaniem powstajacej wody (schemat 23).Schrage i Hitchings, J. Org. Chem., 16, 1153 (1951) opi¬ suja wytwarzanie 5,6-dwuwodoro-4-metylofuro/2,3-d/ piry- 10 midyno-2^aminyw sekwencji reakcji wedlug schematu 24. 5,6 - dwuwodofo -4- metoksyfuro/2,3-d/pii7midj^o-2^ami- ne mozna otrzymac sposobem wedlug Brakera i innyclf, J. Am. Chem. Soc., 69, 3072 (1947) z 5,6-dw\iwo -hydroksyfuro/2,3-d/pirymidyno-2-aminy /Svab, Budesinski 15 i Vavrina, Cóllection Czech. Chem. Commun. 32, 1582 (1967)/schemat 25).Caldwell, Kornfeld i DonneU, J. Am. Chem. Soc., 63, 2188 (1941) opisuja synteze 6,7-dwuwódoro-5H^yklopenta- pirymidyno-2-aminy w sekwencji reakcji wedlug schematu 20 26.Fissekis, Myles i Brown, J. Org. Chem., 29., 2670 (1964) opisuja synteze 2-amino-4- hydroksy -5- (2-hydroksyetylo)pi- rymidyny, z której przez odwodnienie mozna otrzymac 5,6-dwuwodorofuro /2,3-d/pirymidyno-2-amine (schemat 27). 25 Odpowiednie dla rolnictwa sole zwiazków o wzorze 1 sa równiez uzytecznymi srodkami chwastobójczymi, a otrzymy¬ wac je mozna róznymi znanymi sposobami. Przykladowo, sole metali mozna otrzymac dzialajac na zwiazki o wzorze 1 roztworem zwiazku metalu alkalicznego lub metalu ziem al- 30 kalicznych, majacego odpowiednio zasadowy anion (np. wodorotlenku, alkanolanu, weglanu lub wodorku). Wpodob¬ ny sposób mozna otrzymywac czwartorzedowe sole amo¬ niowe.Sole zwiazków o wzorze 1 mozna równiez otrzymywac 35 przez wymiane jednego kationu na inny. Wymiany kationo¬ wej mozna dokonac przez bezposrednie dzialanie naroztwór soli zwiazku o wzorze 1—3 (np. solijnetali alkalicznego lub czwartorzedowej soli amoniowej) roztworem zawierajacym wprowadzany kation. Sposób jest najbardziej efektywny, gdy 40 zadana sól zawierajaca wymieniany kation jest nierozpu¬ szczalna w wodzie, jak np. sól miedziowa i moze byc wydzie¬ lona przez saczenie.Wymiany mozna równiez dokonac przepuszczajac wodny roztwór soli zwiazku o wzorze 1 (np. soli metalu alkanicz- 45 nego lub czwartorzedowej soli amoniowej) przezkolumne wy¬ pelniona zywica kationitowa zawierajaca wymieniany kation.W sposobie tym kation zywicy jest wymieniany na kation soli, a zadany produkt jest eluowany z kolumny. Sposób ten jest szczególnie uzyteczny, gdy zadana sól jest rozpusz- 50 czalna w wodzie, jak np. sól potasowa, sodowalub wapniowa.Uzyteczne w wynalazku addycyjne sole z kwasami mozna otrzymac dzialajac na zwiazki o wzorze 1 odpowiednim kwasem, np. p-toluenosulfonowym, trójchlorooctowym lub podobnym. 55 Wytwarzanie zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku jest ilustrowane w ponizszych przykladach, w których temperature podano w °C.Przyklad I. Izocyjanian 2-metoksykarbonylo-3*tio- fenosulfonylu. 6o Mieszanine 22,1 g estru metylowego kwasu 3-sulfamylotio- feno-2-karboksylowego, 9,9 g izocyjanianu n-butylu, %3 g l,4-diaza[2.2.2]bicyklooktanu i 120 ml suchego ksylenu wprowadzono do czteroszyjnej kolby okraglodennej wyposa¬ zonej w rurke doprowadzenia gazu, mechaniczne micaiadfo 65 i chlodnice zwrotna oziebiana suchym lodem. MicBzanioe127 333 19 20 podgrzano do 135° i rozpoczeto doprowadzanie fosgenu, co po kilku minutach obnizylo temperature wrzenia do 120°.Wprowadzanie fosgenu przerwano, do wzrostu tempera¬ tury do 130°, po czym ponownie podjeto wprowadzanie fosgenu, do spadku temperatury do 120°C. Cykl dodawania fosgenu powtarzano do utrwalenia sie temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna na poziomie 120° bez dalszego dodawania fosgenu.Oziebienie mieszaniny reakcyjnej spowodowalo wytra¬ cenie malej ilosci osadu, który odsaczono, a przesacz od¬ parowano pod zmniejszonym cisnieniem do oleju, który wykazal, wpodczerwieni silnepasmo absorpcji przy 2200cm'1, odpowiadajace zadanemu izocyjanianowi sulfonylu. Ten wysoce reaktywny zwiazek wprowadzono do reakcji bez dalszego oczyszczania.Przyklad II. Ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumety- lopirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tio¬ fenokarboksylowego.Do 1,23 g 2-amino-4,6-dwumetylopirymidyny w 30 ml bezwodnego acetonitrylu dodano, przy mieszaniu, 2,7 g izocyjanianu 2- metoksykarbonylo -3- tiofenosulfonylu.Mieszanine podgrzano do wrzenia, co spowodowalo cal¬ kowite rozpuszczenie nie rozpuszczonego materialu, po czym ja oziebiono. Po mieszaniu w ciagu 2 godzin mieszani¬ ne przesaczono, oddzielajac zadany produkt, który wytracil sie w postaci ciala stalego bialej barwy.Produkt przemyty bezwodnym octanem etylu mial tempe¬ rature topnienia 191—193°C(z rozkladem) i w widmie mag¬ netycznegorezonansu jadrowego wykazywal pasma absorpcji przy 3,8 ppm dla grupy metoksylowej, przy 2,44 ppm dla dwóch grup metylowych pierscienia pirymidynowego, przy 7,0 odpowiadajace atomowi wodoru w pierscieniu pirymidy- nowym i przy 7,42 ppm dla atomów wodoru pierscienia tio- fenowego. Widmo absorpcji w podczerwieni wykazalo pas¬ ma absorpcji przy 1720 i 1700 cm-1, odpowiadajace dwóm grupom karbonylowym obecnym w zadanym produkcie.Przyklad III. Ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwume- toksypirymidyno -2- ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksylowego.Do 1,5 g 2-amino-4,6-dwumetoksypirymidyny w 30 ml bezwodnego acetonitrylu dodano 2,7 g izocyjanianu 2-meto¬ ksykarbonylo -3- tiofenosulfonylu, przy mieszaniu w tempe¬ raturze pokojowej. Calosc stalego reagentu ulegla rozpu¬ szczeniu, a po 20 minutach mieszania zaczal wytracac sie osad. Po uplywie 2 godzin mieszanine przesaczono. Staly material, który przemyto bezwodnym eterem etylowym, mial temperature topnienia 191—193°C.W widmiemagnetycznego rezonansujadrowegowykazywal pasma absorpcji przy 4,0 ppm i 3,8 ppm odpowiadajace grupom metoksylowym, przy 6,0 ppm odpowiadajace atomowi wodoru pierscienia pirymidynowego i przy 7,6 ppm odpowiadajace atomom wodoru pierscienia tiofenowego.W widmie absorpcji w podczerwieni wystepuja pasma przy 1730 i 1700 cm*1 odpowiadajace obu grupom karbonylowym zadanegoproduktu.Pr z y k 1 a d IV. Ester metylowy kwasu 3-K/4- metoksy- -6-metylopirymidyn-2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo- nylo}-2-tiofenokarboksylowego.Do 1,4g 2-amino-4-metoksy -6-metylopirymidyny w 30 ml bezwodnego acetonitrylu dodano w temperaturze pokojowej, przy mieszaniu, 3,6 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylo-3- tkrfenosulfonylu. Mieszanine podgrzano do wrzenia, a na¬ stepnie oziebiono do temperatury pokojowej. Po mieszaniu 10 15 20 25 50 40 45 50 55 60 65 w ciagu 16 godzin obecny w mieszaninie material staly odsaczono i przemyto bezwodnym eterem etylowym. Otrzy¬ mano produkt o temperaturze topnienia 165 —173 °C, który w podczerwieni wykazywal pasma absorpcji przy 1720 i 1700 cm-1, odpowiadajace obu grupom karbonylo¬ wym zadanego produktu.Przyklad V. Ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwume- tylo-1,3,5,- triazyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] -2- tiofenokarboksylowego, Do 1,23 g 2-amino-4,6- dwumetylo -1,3,5-triazyny w 30 ml bezwodnego chlorku metylenu dodano, przy mieszaniu 2,7 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylo -3-tiofenosulfonylu.Mieszanine podgrzano do wrzenia i pozostawiono do ozie¬ bienia, w ciagu 16 godzin mieszajac w temperaturze poko¬ jowej.Otrzymany staly material odsaczono, otrzymujac 2,3 g surowego produktu zadanego, o temperaturze topnienia 158—178°. W widmie w podczerwieni produkt wykazywal pasma absorpcji przy 1720 i 1710 cm-1, odpowiadajace temu produktowi.Przyklad VI. Ester metylowy kwasu 3-[/(5,6-dwume- tylo-l,2,4-triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksylowego.Do 1,2 g 3-amino -5,6 -dwumetylo -1,2,4 -triazyny w 30 ml bezwodnego chlorku metylenu dodano, przy mieszaniu, 2,7 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylo -3-tiofenosulfonylu.Po mieszaniu w ciagu 16 godzin w temperaturze pokojowej roztwór przesaczono dla oddzielenia malej ilosci nieroz- puszczonego materialu, a przesacz odparowano do sucha.Otrzymana pozostalosc roztarto z eterem etylowym, otrzy¬ mujac 2,9 g zadanego zwiazku o temperaturze topnienia 129°, z rozkladem. Widmo w podczerwieni produktu wyka¬ zuje pasma absorpcji przy 1730 i 1700 cm-1, co jest zgodne z oczekiwaniem.Przyklad VII. Kwas 3-[/(4,6-dwumetylopirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarbo- ksylowy.Roztwór 1,0gestru metylowegokwasu 3-[/(4,6-dwumetylo- lopirymidyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- -tiofenokarboksylowego w 10 ml etanolu i 1 ml 50% wodoro¬ tlenku sodu w wodzie mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej. Dodano wody z lodem i wodnego kwasu sol¬ nego do zakwaszenia, a wytracony material odsaczono i prze¬ myto, najpierw acetonem, a nastepnie chlorkiem metylenu.Otrzymano 0,8 g produktu o temperaturze topnienia 127°.Przyklad VIII. l-{3- [/(4*metoksy -6- metylopirymi- dyno -2- ylo)- aminokarbonylo/aminosulfonylo]tien -2-ylo- karbonylo}pirolidon.Do 2,5 ml 2M roztworu trójmetyloglinu w toluenie dodano 20 ml chlorku metylenu i 400 /n pirolidyny. Do roztworu dodano 0,66 g estru metylowego kwasu 3-[/(4-metoksyr6- -metylopirymidyn-2-ylo)aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -2- tiofenokarboksylowego. Otrzymany roztwór mieszano w ciagu nocy pod azotem, w temperaturze pokojowej, zada¬ no 5N wodnym kwasem solnym i ekstrahowano octanem etylu.Pozostalosc po odparowaniu rozpuszczalnika przemyto eterem, otrzymujac 0,6 g produktu o temperaturze topnienia 184-5°, który wykazywal absorpcje przy 1,8—2,2 ppm i 3,2—3,8 ppm odpowiadajaca pierscieniowi pirolidynowe- mu i brak absorpcji estru metylowego oraz pozostale sy¬ gnaly odpowiadajace zadanemu produktowi.W sposób analogiczny do wyzej opisanych wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, zestawione w tablicach I—XII.127 333 21 22 T a b 1 i c a la zwiazek o wzorze 64 A' 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H.H H.H H H H H H H H H H | 1 Rl 1 2 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHj CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH9 CH, CH, CH, CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 1 W 3 1 ° O O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o I R5 4 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H | 1 X |" 5 1 CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | I V - 1 1 6 ]~ci H Cl CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)*OCH3 (CH2)2OC2H5 CH2CN CH(CH3)CN (CH2)3C02CH3 CH2C02C2H3 CH2CF3 CH2CH2C1 CF3 CH2CC13 (CH2)2C1 (CH2)3Br CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH2 0(CH2)2OCH3 0(CH2)3OC2H6 0(CH2)2OCH(CH3)1 0(CH2)30/CH2CH3 OCH2-CO-OH OCH2CO-NH2 wzór 65 wzór 66 wzór 67 wzór 68 wzór 69 OCH2CO-0-C3H5 OCH2CO-0-CH(CH3)i OCH(CH3)-CO-0-(CHi)3- wzór 70 SCN N3 NH3 NHCH3 N(CH3)OCH3 N(CH3)C2H5 wzór 71 N(CH2)2 wzór 72 wzór 73 NH-CH2CH=CH2 NH-CH2CH=CHCH2 N(CH3/CH2)2OCH3 N(CH3(CH)CH3)CH2OCH3 NH—(CH2)2OC2H5 N(CH3)-CH2CN NH-CH(CH3)-CN N(CH3)-CH(CH3)^C02H NH-CH(CH3)-C02CH3 N(CH3)-CH2COaC*H5 wzór 74 wzór 75 OC2H5 -CH3127 333 23 24 c.d. tablicy T—a 1 l H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5-CH3 5-CHa 5-C1 5-C1 5-C1 5-Br 5-Br 5-Br 5-C2H5 5-11-C4H9 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H I-CI I-CI I-CI | 2 J CH3 . CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)5CN CH2CH=CHCH2C1 CH2CH=CH(CH2)2C1 CH3C=CCH2C1 CH2C=C(CH2)3C1 wzór 78 wzór 79 wzór 80 wzór 81 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzór 86 wzór 87 wzór 88 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH =CH2 | 3 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O S S s s s s s 0 0 0 0 0 0 0 1 4 | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 6 O-11-C3H- 0-CH(CH3)2 0-CH(CH3)-C2H5 0-CH2CF3 0-CH2CH2Cl 0-CH2CH2Br 0-CH2CCl3 0-CH2CN 0-CH(CH3)-CN O- CH2CH = CH =CH3 0-CH2-0=CH 0-CH2-C=C-CH2Cl wzór 16 wzór 77 S-CH3 S-CH(CH3)2 S-n-C4H9 S-CH2CH-CH2 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 S-CH2-C=CH S-CH-CN S-CH2CN CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OCH3 OCH3 CH3 OCH2C02CH3 OCH3 OCH3 OCH3 |127 333 25 26 c.d. tablicy I-^a 1 1 1-Br 1-CH3 1-C2H5 1 -n-C4H9 l-i-C3H7 5—Cl 5-Br 5-CH3 H H H H H H H H H H H H H H 4-OCH3 5-OCH3 4-NO, 5-N02 4-CF3 5-CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H 1 ] l C2H5 CH2CH2C1 CH(CH3)2 CH2CH-CH2 CH3 C2H3 CH3 CH(CH3)2 C2H3 CH(CH3)2 CH2CH= CH2 1 (CH2)3CH3 (CH2)4CH3 CH(CH3)(CH2)2CH3 (CH2)3CH3 CH2CH =CHCH3 CH2CH =CHC2H3 CH2CH-CHCH(CH3)2 (CH2)3Cl (CH2)3C1 (CH2)6OCH3 CH2CN CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH2C1 CH2CC13 (CH2)6C1 (CH2)4C1 CH2CBr3 (CH2)4Br (CH3)6Br (CH2)6F (CH2)4F (CH2)3F CH2CF3 CH2CN wzór 89 wzór 90 wzór 91 wzór 92 1 1 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 1 i 1 H 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 H H H H H H | 5 1 CH3 1 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 1 OCH 3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 6 i Tablica T —a c.d. 1 A' H H H H H H H H H H H 1 RI wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 19 -CH2OCH3 -CH2OC2H5 -CH2OCH(CH3)2 -CH20-n-C4H9 H H H | W O O O O O O O O O O O X CH3 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH, y i OCHs OCH, OCH3 : OCFf3 OCH, OCHj OCH3 OCH3 1 OCHa OCH, OCH,127 333 27 28 TablicaI-b zwiazek o wzorze 96 | -A' H P H H H H H H H 1 H I H 1 H H H H 1 H H H H 1 H I H 1 H 1 H H UJ | R* CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHs CH3 CH3 | W 0 O o o o o o o o o 0 o o o o o 0 o o o o o o o o 1 | Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 x CH3 H • Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 l l Y 1 Cl H Cl CH2CH3 CH(CH3)3 GH2CH3 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)4OCH3 (CH2)2OC2H5 CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)5C02CH3 CH2C02C2H3 CH2CF3 CH2CHaa CF3 CH2CC13 (CH2)4C1 (CH2)3Br CH2CH=CH2 1 CH2CH =CHCH2 I 0(CH2)2OCH3 0(CH2)3OC2H« 0(CH2)2OCH(CH3)2 TablicaI-c zwiazek o wzorze 97 1 A' H H H H H H H H H 1 H 1 H H H H H H H * H H H H H H H 1 tf CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH3 .CH3 CH3 1 CH3 CH» CH3 CH3 CH3 1 CH, CH3 CH3 CH, CH, CHt CHS CH3 CH9 | W o o o o o o o o 0 o o o o o o o o o o o 0 o o o o | Rs H H H H H H H H H 1 H H H H H H H H i H H H H H H H H 1 x CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa CH3 CH3 CH3 1 Y Cl H Cl CH2CH3 1 CH(CH3), CH2CH3 I CH2OCH3 CH3CH2OCH3 CCH2)4OCH3 (CH2)2OC2H3 CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)3C02CH3 1 CH2C02C2H3_ 1 CHjCF3 CH2CH2a 1 CF3 CH2ca3 (CH2)4C1 (CH2)3Br CH2CH^CH2 1 CH2CH ^CHCH2 I OCCH^OCHa 0{CH2)30C2H5 0(CH2)2OCH(CHs)l127 333 29 30 TablicaI-d zwiazek o wzorze 98 i a' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 Rl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 W O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 1 R* H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H x CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 J X Cl H Cl CH2CH3 1 CH(CH3)2 CH2CH3 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)4OCH3 (CH2)2OC2H5 CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)3C02CH3 CH2C02C2H5 CH2CF3 CH2CH2C1 CF3 CH2CC15 (CH2)4C1 (CH2)3Br CH2CH=CH2 CH2CH =CHCH2 0(CH2)2OCH3 0(CH2)3OC2H5 0(CH2)2OCH(CH3)2 Tablica I—e zwiazek o wzorze 99 A' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1-1 H 1 RI ch3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | W O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 1 *3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 x CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 1 v Cl I H Cl CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH2OCH3 CH3CH3OCH3 (CH2)4OCH3 (CH2)2OC2H, CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)3C02CH5 CH2C02C2H3 CH2CF3 I CH2CH2C1 : CF3 i CH2CC13 (CH2)4C1 (CH2)3Br CH2CH=CH2 CH2CH =CHCH2 0(CH2)2OCH5 0(CH2)3OC2H3 0(CH2)2OCH(CH3)2nim Tablica I-f zwiazek o wzorze 100 j A# H H H H H H H H H ] H 1 H H H H H H H H H H H H H H H R* CH, CH, CH, cc, CH, Ctf, CH, crt, CH, c», Ot, dHr ck, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, W O O O O O O O O O O O O O O 0 O O O O O o o o o o Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H x CH, H Cl OCHaCH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, CH, CH, CH, Y 1 Cl H Cl CH2CH3 CH(CH,)2 CH3CH, CHaOCH, CH,CH,OCH, (CH3)40CH, (CHa)aOC2H, CHaCN CH(CH,)~CN (CHa),C02CH, CHjCOaCaH, CHaCF, CHaCHaCl CF, ch,cci, (ch^ci (CH,),Br CHaCH=CH, CHaCH=CHCHa 0(CHa)aOCH, 0(CHa),OCaH, 0(CH2)aOCH(CH,)a Tablica I—g zwiazek o wzorze 101 1 iir 1 A' 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Rl CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH» CH, cih, ck, CH, CH, CH, CH, OJ, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, mm iini w ii- niiTTimii.uii n 1 w o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o | Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 H Cl OCHaCH, CH, CH3 CH3 CH, CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 Y Cl H Cl CHaCH, CH(CH,)a CHaCH, CH,OCH, CH3CfiaOCfi, (CHa40CH, (CH3)2OCaHs CHaCN CH(CH3)-CN (CH2)3COaCH, CHaCO,CaHj 1 CH2CF3 CH2CH1CI CF, CHjCCl, (CH2)4C1 (CHa)3Br CHaCH=CHa 1 CH2CH=CHCH, 0(CH2)aOCH5 0(Cri2)3Cal*6 1 0(CH2)2OCH(CH3)a127 333 W 34 T*blic*I—h zwiazek o wzorze 102 A' | H H H H H H H H H H H « H H H H H H H H H H H H H Ri CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CHs CHa CH3 CH3 CHa CHa CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CHs CH3 CH5 | W 0 o 0 O i o o o o 0 o o o o 0 o o o 0 o o o o o o o 1 R3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH, H Cl : ÓCH2CH, CHS CHS CH, CH, CH9 CHS OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, ' OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, CH, CH« CH, Y | Cl H Cl CH2CH, CH(CH,)3 CH3CH, I CHaOCHj CH,CH,OCH, (CH^OCH, (CH3)3OC3H« CH3CN CH(CH,)-CN (CH3)5C03Qif CH3C03C3H, CHaCF, CHaCHaO 1 CF, CHaCO, | (CH3)4C1 (CH2),Br CH2CH-=CHa CHaCH=CHCHa 0(CH2)2OCtf, 0(CH2),OC2H5 0(CH2)2OCH{CH,)3 TablicaI-i zwiazek o wzorze 103 1 a' j H H H H H H H H 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H Ri CH, CHa CH, CH, CH, CH, CH3 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, 1 w | O . o o O' O : o ¦ o o o o o o 0 o 0 0 o i ° o o o ° ° 0 o .Rs | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH, H Cl OCH3CH, CH, CH, CH, \ CHs ¦ CH, CH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, CH, CH, CH, Y 1 Cl H 1 Cl CH3CH, CH(CH,)3 CH3CH, CH3OCH, CH,CH3OCH, (CH3)*OCH, (CH3)3OC3H, CH3CN CH(CH3)-CN (CH3,C03CH» CH3C03C3H, CH3CH, CH3CH3C1 [ CF, cH3ca, I (CH3)4C1 (CH3),Btr CH3CH=CH3 CH3CH=CHCH3 0(CH3)3OCH, 0(CH2),OC2H# OCCH^OOKCHj^35 127 333 TablicaI-j zwiazek o wzorze 104 36 1 A' H H 1 H : H t H H H f N 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H Rl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 GH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 W" ' | O o o o. o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 1 Y Cl H Cl CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)4OCH3 (CH2)2OC2H5 CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)3C02CH3 CH2C02C2H5 CH2CH3 CH2CH2C1 CF3 CH2CC13 (CH2)*C1 (CH2)5Br C/H^C^rl= C^ri2 CH2CH=CHCH2 0(CH2)2OCH3 0(CH2)3OC2H5 0(CH2)2OCH(CH3)2 TablicaI-k zwiazek o wzorze 105 A' Ri W H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O o o o H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H Cl OCH2CH3 CH3 CH3 CH3 cp3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 Cl H Cl ..-.:.;; CH2CH3 CH(CH3)2 1 CH2CH3 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)4OCH3 (CH2)2OC2H5 CH2CN CH(CH3)-CN (CH2)3C02CH3 CH2C02C2H3 CH2CF3 CH2CH2Ci CF3 CH2CC13 (CH2)4C1 (CH2)3Br CH2CH=CH2 CH2Cri=CHGri2 0(CH2)2OCH3 0(CH2)3OC2H5 0(CH2)2OCH(CH3)2127 333 ST 39 TablicaI-f" zwiazek o wzorze 106 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Rl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 W O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o O i o o o I Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 H Cl OCH2CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 1 Y , , 1 Cl .H ' a CH2CH, CH(CH,)a CH2CH, 1 CH2OCH3 CH3CH2OCH3 (CH2)4OCH, (CH2)2OC2H5 CHiCN CH(CH,)-CN (CH2)3C02CH3 CH2C02C2H, CH2CF3 CH2CH2a CF3 CH2ca3 (CH2)4C1 (CH2),Br CH2CH^CH2 1 CH2CH=CHCH2 0(CH2)2OCHr CKCH2)5OC2H6 0(CH2)2OCH(CH3)2 1 Tablica Il-a zwiazek o wzorze 107 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-CH3 5-Br 5-C2H, H H H H H H H H H 1 1 RI CH3 CH3 CHS CHS CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CHS CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH(CHa)2 CHaCH=CH2 CHS CH, CHS CH, CH, CH, CH(CH,) 1 1 W O O O O O O O O O O O O O O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 1 s s s s 1 1 Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH, H H H H 1 ** H H H a - Cl a' .:.OCH, OCH, OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH, OCH, H CH, 1 H OCH, CH3 H OCH, CH3 H OCH3 CH, H OCH, CH, H OCH3 CH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, CH, OCH, H CH, Vi . 1 .." . I127 333 39 40 TablicaIl-b zwiazek o wzorze 108 1 A' h" " H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-C1 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H H 1 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH-CH2 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 | W O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o s s s s 1 R5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H 1 xt H H H Cl Cl Cl OCH3 OCHa OCHa OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H CH3 1 Yt H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCHa CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3 Tablica II—c zwiazek o wzorze 109 1 A/ H H H H H H H H H H 1 H H H H H H 5-CI 5-CH3 5-Br 5-C2Hfl H H H H H H H H H 1 ** 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH, CHS CH3 CH3 CH3 CH(CHa)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 1 w 1 ° O 0 O O O O O O O O O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s s 1 R5 H H H H H 1 H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CHa H H H H X! H H H Cl Cl Cl OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CHa CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCHa H CH3 1 Yj H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3127 333 41 42 Tablica Il-d zwiazek o wzorze 110 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-CH3 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H H 1 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 C-H2CH = C^.H.2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 W 1 ° O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O s s . s s 1 R* 1 H H H H H 1 H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H 1 x, 1 H H H Cl Cl Cl OCHa OCHa OCHa OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCHa OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCHa H CH3 Yi | H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3 Tablica II—e zwiazek o wzorze 111 i A' ii H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-CH3 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H H 1 * 1 ch3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 I | W O O O O O O O 1 O O O O O O O O O O O O O O O O O O s s s s 1 R5 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H 1 x, H H H Cl Cl Cl 1 OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCHa H CH3 YL127 333 43 44 TablicaH-f zwiazek o wzorze 112 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-a 5-CH3 5-Br 5-C2H3 H H H H i H H . H H H |" R1 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2GH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)a 1 w | 1 ° O o o 0 0 o o o o o 1 o o o 0 o o o o o o o o o o s s s .s 1 Rs 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H xx 1 H H H Cl Cl Cl OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H CH3 | Yj | 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH, CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3 - Tablica II—g zwiazek o wzorze 113 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H 1 H 5-a 5-CH3 5—Br 5-C2H5 H H 1 H H H H H H H I | R* 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CHs CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHs CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH»)a 1 r^~ 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s s 1 Rs 1 H H H H H H H H H ' H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H .H | xt 1 H H H Cl Cl Cl OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC2H3 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H CH3 | J Yj 1 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3127 333 45 46 Tablica n—h zwiazek o wzorze 114 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—Br 5-C2H5 H H H , H H H H H H | R1 | 1 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CHa CH3 CHa CHS CHa CH3 CH3 CHa CHa CH3 CHa CH3 CH3 CHa CH, CH(CH3)a CH^CH—CHa CHa i CHa CHa CHa CHa CHa CH(CH3)2 | w I 1 ° O O o o 0 o o 0 o 0 o o o o o o o o o 0 0 0 o o s s s s R* | 1 H H 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CHS CHS CH3 H H H H Xj | 1 H H H Cl Cl a OCH3 OCH3 OCH, OC2H5 OC2H3 OC2H5 CH3 CH3 CH, OCH a OCHa OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCHa OCHa CH3 OCH3 H CH3 Yx 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 1 H OCHa CH3 H OCH3 CH3 H OCHa CH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa OCHa OCH3 OCH, OCH3 OCHa CH3 CH3 OCH, H CH3 ^^^^-^^«— Tablica II—i zwiazek o wzorze 115 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—Br 5—C2H5 H H H H H H H H 1 H . 1 1 R1 1 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CHa)2 1 1 w 1 ° O O O O O 0 O O O O O O O ó 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s s 1 1 Rs 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H 1 1 *i 1 H H , H Cl Cl Cl OCH, OCHa OCHa OC2H3 OC2H3 OC2H3 CHa CHa CHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa CH3 OCH, H CH3 1 1 . Yt , H OCHa CH, H OCH, CH, H OCH, CH3 H OCH3 CH3 H OCH, CH, OCH, OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCH3 CHS CHa OCHa H CHa127 233 47 48 Tablica II—j zwiazek o wzorze 116 ' " " A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-Cl 5-CHa 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H 1 H R1 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 W O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o s s s ,s R5 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H X, | H 1 H H Cl Cl Cl OCHa OCHa OCHa OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H 1 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3 Yi 1 Tablica II—k zwiazek o wzorze 117 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-Cl 5-CH3 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H 1 H R1 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 W | O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O s s s s R* 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H Xj H H H Cl Cl Cl OCHa OCHa OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 * H CH3 Yx | H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCHa CH3 H OCH3 CH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3127 333 49 50 Tablica II-I zwiazek o wzorze 118 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-CHa 5-Br 5-C2H5 H H H H H H H H H Rl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH = CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 W O O O O O O O O O O O O O O O O O O O o o o o o o s s s s R5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH CH3 CH3 CH3 H H H H Xi H H H Cl Cl Cl OCHa OCHa OCHa OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 H CH3 ~ Yj | H OCHa CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 H CH3 Tablica Ill-a zwiazek o wzorze 119 1 A' H H H H H H 5—CH3 5—CH3 5—Cl 5—Cl H H H H H H H Rl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CG3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 W O O O O O O O O O O S s s s 0 0 0 R5 H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 xn . 1 CH2 CH2 CH2 O O O O O O O CH2 O O O O O O H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Yl 1} 27 333 51 52 Tablica III—b zwiazek o wzorze 120 1 A' H H H H H H 5—CH3 5—CH3 5—Cl 5—Q H H H H H H H 1 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 W O O O O O O O O O O S s s s o o o R5 H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH2 O O O O O O O CH2 O O O O O O Yi H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica III—c zwiazek o wzorze 121 1 A' H H H H H H 5—CH3 5—CH3 5—Cl 5—a H H H H H H H 1 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CHa)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 1 w O o o o o o o o o o s s s s o o o [ R5 H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH3 O O O O O O O CH2 O O O O O O 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Yi Tablica HI—d zwiazek o wzorze 122 1 A' H H H H H H 5—CH3 5—CH3 5—Cl 5—Cl H H H H H H H 1 W CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 W O O O O O O O O O o s s s s o o o Rs H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH3 O O O O O O O CH2 O O O O O O 1 1 H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Yi 1A' H H H H H H 5—CH3 5—CH3 5—Cl 5—Cl H H H H H H H Ri | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 W 0 0 o o o o 0 o o 0 s s s s o 0 o A' H H H H H H 5—CHS 5—CH3 5—Cl 3—Cl H H H H H H H Ri CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 W 0 O O O O O O O O O S S s s o o o A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—CH3 H H H Ri CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CHs CH3 C2H5 1 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 1 w 1 o o o o o s s o o o o o o o o 127 333 54 Tablica III—e zwiazek o wzorze 123 Rs 1 H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 Xn CH3 CH2 CH2 O O 0 0 O 0 O CH2 O o o o o o H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica HI—f zwiazek o wzorze 124 Rs H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH2 O O O O O O O CH2 O O O o o o H OCH3 CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica IV—a zwiazek o wzorze 125 R5 H H H H H H H CH3 CH3 H H H H H H 1 1 x CH3 OCH3 OCH3 CH3 v OC2H5 OCH3 CH3 CH3 OCHa OCH3 CH3 OCH3 OCHs OCH3 OCH3 1 CH3 CH3 OCHs CH2OCH, C2H, CH3 CH3 OCH3 OCHs OCHs CH3 OCHs OCH3 OCH3 OCH3127 333 55 56 Tablica IV—b zwiazek o wzorze 126 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—CH3 H H 1 H RI CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH(CH3)2 CH2GH.= CJrI2 W O O O O O s s 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 H H H H H H H CH3 CH3 H H H H H H X CH3 OCH3 OCH3 CH3 OC2H5 OCH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Y | CH3 CH3 OCH3 CH2OCH3 C2H5 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica IV—c zwiazek o wzorze 127 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—CH3 H H H 1 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 QHs CH(CH3)2 CH2CH=CH2 W O O O O O s s 0 0 0 0 0 0 0 0 ,. 1 1 R5 H H H H H H H CH3 CH3 H H H H H H X CH3 OCH3 OCH3 CH3 OC2H5 OCH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Y ] CH3 CH3 OCH3 CH2OCH3 C2H3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica IV—d zwiazek o wzorze 128 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH3 5—CH3 H H 1 H R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H3 CH(CH3)2 Cxrl2C^rl^ \-/H.2 1 w 0 0 0 0 0 s s 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 H H H H H H H CH3 CH3 H H H H H H I X CH3 OCH3 OCH3 CH3 OC2H5 OCH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Y | CH3 CH3 OCH3 CH2OCH3 C2H5 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH, OCH3 OCH3 OCH3127 333 57 58 Tablica IV—e zwiazek o wzorze 129 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—CH, 5—CH, H i H 1 H 1 W CH3 CH3 CH3 CHj CH3 CH3 CH, CH3 CHj CH, CH3 CH, C2H3 CH(CH3)2 v^H2C^H = C^H2 W O o o o o s s o o o o o o o o R5 H H H H H H H CH3 CH3 H H H H H H X CH3 OCH3 OCH3 CH3 OC2H5 OCH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH2 OCH3 1 Y | CH3 CH3 OCH3 CH2OCH3 C2H5 CH3 CH3 OCH3 OCHa OCH3 CH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 Tablica IV—f zwiazek o wzorze 130 1 A' H H H H H H H H H 3—Cl 5—CH, 3—CH, H H H 1 R1 CH3 CH3 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, C2H5 CH(CH3)2 CH2CH — OH2 W O O O O O s s 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 H H H H H H H CH3 CH, H H H H H H X CH3 OCH3 OCH, CH3 OC2H5 OCH, CH3 CH3 OCH3 OCHa CH3 OCH, OCH, OCHa OCHa Y | CH3 CH3 OCH3 CH2OCH, C2H5 CH3 CH3 OCH, OCHa OCHa CH3 OCHa OCH, OCHa OCHa Tablica V zwiazek o wzorze 131 1 A' H H H H H H H H H 1 W CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH2C1 CH3 CH3 CH3 R, H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 OCHa OC2H5 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH CH CH CH N N N OCHa OCH3 Z Tablica VI zwiazek o wzorze 132 1 A' H H H H H H RI CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 WRIV OCH3 OC2H5 OCH2CH=CH2 OCHa OCHa OCH(CH3)2 X CH3 OCHa OCHa OCHa CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Z N N N CH CH CH *127 333 59 60 c.d. tablicy VI 1 A' 1 H H H H H H H H H Rl CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 WRiv OC2H5 OCH3 0(CH2)3CH3 OCH2CH=CHCH3 OC2H3 SCH3 SC2Hj SCH2CH=CH2 S(CH2)4CH3 x CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH^ Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 Z CH CH CH CH OCH3 N N CH CH Tablica VII—a zwiazek o wzorze 133 1 A' 1 H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH9 5—C2HS H H H H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—Br 5—CH3 5—CH, H H H H H H H H H H H H H H H H 1 QRI J _2 1 SCH3 SCH(CH3)2 S(CH)CH—C2H3 S(CH)CH—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—C=C—C2H3 SCCH^Cl SCH2CN S(CH2)2OCH3 SCCHjJiOCHa SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 1 wzór 138 NH2 N—(CHa)CHa N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H3)3 N(CHa)CH(CH3)2 N(CH2CH=CH2)2 wzór 74 wzór 75 NHCH3 NHC2H3 NHCH(CH3)2 NHCH—C2H3 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)OCH3 NH(CH2)3OC2H5 NH(CH2)2OCH(CH3)2 wzór 139 NHCH2CH=CH2 NHCH2CH=CHC2H, wzór 140 wzór 141 wzór 142 wzór 143 wzór 144 wzór 145 wzór 146 wzór 147 | 1 W 1 3 1 ° O O 0 O O O O O O O O 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 R3 1 4 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 H H H H H H X J 5 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 l 1 Y J 6 1 OCH3 OCHa OCHs OCH3 1 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3127 333 61 62 c.d. tablicy VII—a 1 1 H H H H H H H H H H H 1 H 1 2 wzór 148 N—(CH3)—CH2CN N—(CH3)C(CH3)2CN N—(CH3)OCH3 wzór 149 wzór 150 wzór 151 wzór 152 wzór 153 wzór 154 wzór 155 wzór 156 | 1 3 l 0 O o o o o o O i o o o o 1 1 4 H H H H H H H H H H H H 1 1 5 I CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 i 6 i 1 CH3 CH3 CH3 CHa OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 1 Tablica VII—b zwiazek o wzorze 157 I QRi W H H H H H H H H H 5—Cl 5^C1 5—CH3 5—OzHj H H H H H H H H H H H SCH3 SCH(CH3)3 S(CH3)CH—C2Hfl S(CH3)CH—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CH2Ha SCH2—C=C^C2Hj S(CH2)!C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CHa)—CH, N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 O O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH, OCH3 OCH, OCH, OCH3 OCH3 OCH, OCH, OCH, Tablica VII—c Zwiazek o wzorze 158 A' QRI W H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl ¦ 5—CH3 5-C2H5 H H H SCH3 [ SCH(CH3)2 SCH(CH3)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)a SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H3 SCH2—C=C—C2Ha S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2—OCHa -~ S(CH2)4—OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 O O O O O O O O O O O O O O O O H H H H H H 1 H H H H H | H H H H H CH, CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CHa CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CHa OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH3 OCH, OCH, OCH, OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCHa127 333 63 64 c.d. tablicy VII—c A' H H H H H H H H QRI wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W O O O O O O O O Rs H H H H H H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Y 1 OCH3 OCH3 OCH* OCH3 OCH3 OCH3 OCHs OCH3 Tablica VII—d zwiazek o wzorze 159 1 A' | QRi H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5—-C2H, H H H H H H H H H H 1 H SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CHa)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H3 SCH2—C=C—C2H, S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2—OCH3 S(CH2)4—OCH, SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NIL N(CH3)—CH3 N(CH3CN)3 N(CH2CH2CN)3 N(QH5)2 N(CH3)CH(CH3)2 | W O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 1 R* H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 x CH3 | . CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH, CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y OCH, OCH* OCH, OCH3 OCH, OCH, OCH3 OCHs OCH3 OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 Tablica VII—e zwiazek o wzorze 160 1 A' 1 H H H H H H H H H 5—Cl 5—Q 5—CH3 5—C2H3 H H H H H H H 1 QRJ SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CH3)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—C=C—C2H3 s(CH2)4a SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH240CHa SCH2CH=CHCH2C1 SCH2=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N—(CH3)—CH3 1 W O O O o o o o o o o o o o o o o o o o o I R5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ' H X CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, Y OCH, OCH3 OCH3 OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH3 OCH3 |127 333 65 66 c.d. tablicy VII e 1 A' H H H 1 H QRI N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W O O O O Rs H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 Tablica VII—f zwiazek o wzorze 170 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5—C2H5 H H H H H H H H H H 1 H QRI SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CHa)—C2H5 SCH(CHa)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—-C= C—C2H3 S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o Rs 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y • OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 K.~" Tablica VII—g zwiazek o wzorze 171 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5-C2H5 H H H H H H H H H H QRI SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CH3)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—C=C—C2H3 S(CH2)4C1 S(CH2)CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CH2CN)2 N(C2H52 N(CH3)CH(CH3)2 W O O O O O O 0 O O O O O O O O O O O O O O O O Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 • OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3127 333 67 «8 Tablica VII—h zwiazek o wzorze 172 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5—C2Hfl H H H H H H H H H H 1 H | QRI SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CHa)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—C=C—C2Hs S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH = CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 i N(CH3)CH(CH3)2 W O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O o 1 Rs 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Y OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa OCH3 OCHa OCHa OCHa OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCHa Tablica VII—i zwiazek o wzorze 173 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5—C2H5 H H H H H H H H H H 1 H 1 PR1 1 SCH3 1 SCH(CH3)2 SCH(CHa)—C2H5 SCH(CH3)CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H5 SCH2—C=C—C2H5 S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 | W O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 1 Rs H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa OCHa OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa | Tablica VII—j zwiazek o wzorze 174 1 A' H H 1 H QRi | W SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CH3)—C2H5 O O O R5 1 X H H H CH3 CH3 CH3 Y OCHa OCHa OCH3127 333 69 70 1 A' H H H H H H 5—Cl 5—Cl 5—CH3 5—C2H5 H H H H H H H H H H 1 H QRJ 1 SCH(CH3)-CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H3 SCH2—C=C—C2H3 S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)40CH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/=CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W O O o 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o R, H H H H H , H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 c.d. tablicy VII—j Y " 1 OCH3 OCH3 - ; OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 Tablica VII—k Zwiazek o wzorze 175 1 A' H H H H H H H H H 5—Cl 5—Cl ' 5—CH3 5—C2H5 H H H H H H " H H H H 1 H OR1 SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CH3)—C2H5 SCH(CH3)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H3 SCH2—C=C—C2H5 S(CH2)4C1 SCH2CN S(CH2)2OCH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2feCCH2CH2Cl wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 0 o R5 H H H H H H H - H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 x | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 " CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | Y 1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCH3 OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 1 Tablica VII—1 zwiazek o wzorze 176 1 A' H H H H H H H . 1 H QRI SCH3 SCH(CH3)2 SCH(CHa)—C2H5 SCH(CHa)—CH(CH3)2 SCH2CH—CH2 SCH2CH—CHC2H3 SCH2-^C^C-^C2H3 S(CH2)4C1 W 0 0 0 0 0 0 0 0 Rs H H H H H H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1127 333 71 7Z c.d. tablicy VII—1 | A' H 5—Cl 5—a 5—CH3 1 5—C2H3 H H H H H H H H H H 1 H QRJ | SCH2CN S(CH2)20CH3 S(CH2)4OCH3 SCH2CH=CHCH2C1 SCH2/^CCH2CH2C1 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 NH2 N(CH3)—CH3 N(CH2CN)2 N(CH2CH2CN)2 N(C2H5)2 N(CH3)CH(CH3)2 W | O 1 O' 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 1 H H H H H H H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH, OCH3 OCH, OCH3 Tablica VIII—a zwiazek o wzorze 177 A' H H H H H H H . H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O Rs H H H H H H H H H H ^ CH3 CH3 CH, CH, CH, CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yl 1 CH3 CH, CH, CH3 CH, CH, OCH3 OCH3 OCH, OCH, Tablica VIII—b zwiazek o wzorze 179 1 A' H H H H H H H H H 1 N QRI | SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H,)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W | O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H X, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 Yl 1 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH, Tablica VIII—c zwiazek o wzorze 180 1 A' H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH, SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R, H H H H H H H H H H X, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yx 1 CH, CH, CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH,127 333 73 74 Tablica VIII—d zwiazek o wzorze 181 1 A/ H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H X! CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 Y, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica VIII—e zwiazek o wzorze 182 A' H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH2 wzcr 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H 1 Xi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 Yi j CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica VIII—f zwiazek o wzorze 183 1 A/ H H H H H 1 H H H H H QRIJ SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H X, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Y, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH5 OCH3 OCH3 | Tablica VIII—g zwiazek o wzorze 184 A' H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H 1 x, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yl 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 |127 333 75 76 Tablica VIII—h zwiazek o wzorze 185 1 A' H H H H H 1 H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H Xi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yl 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica VIII—i zwiazek o wzorze 186 A' H H H H H H H H H 1 H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H,)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O Rs H H H H H H H H H H Xi- CH3 CH3 CH, CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yl 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica VIII—j zwiazek o wzorze 187 1 A' H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H Xx CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Yl 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 | Tablica VIII—k zwiazek o wzorze 188 1 A' H H H H H H H H H H QRI SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H X, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH 3 OCH3 OCH3 1 Y, 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 •OCH3 OCH3 OCH3 |127 333 77 78 Tablica VIII—1 zwiazek o wzorze 189 1 A' H H H H H H H H H H QRi SCH(CH3)2 SCH3 SCH3CH3 S(CH2)3CH3 NH(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 N(CH3)2 N(C2H5)2 N(CH3)—OCH3 wzór 178 W O O O O O O O O O O 1 R5 H H H H H H H H H H 1 x, ' CH3 CH3 CH5 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 1 Y, 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Tablica IX—a zwiazek o wzorze 190 1 A' H H H H H H H H H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 W O O O O O O O O O Rs 1 H H H H H H H H H YL CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Xn 1 1 CH2 CH2 CH2 CH, CH2 O O O O Tablica IX—b zwiazek o wzorze 191 1 A' H H H H H H H H H ! QR* SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 1 W O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H Yj CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O O O Tablica IX—c zwiazek o wzorze 192 1 A/ H H H H H H H H H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 | W O O O O O O O O O 1 R5 H H H H H H H H H 1 Yi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Xn 1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O O O127 333 79 80 Tablica IX—d zwiazek o wzorze 193 A' H H H H H H H H H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 W O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H Yi | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Xn 1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O o o Tablica IX—e zwiazek o wzorze 194 A' H H H H H 1 H 1 H H H QRI | SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 W O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H Yi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Xu 1 CH2 CH2 CH2- CH2 CH2 O O O O Tablica IX—f zwiazek o. wzorze 195 1 A' | H H H H H H H H 1 H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 SCH2CH=CH2 NHC2H5 NHCH(CH3)2 NH(CH2)5CH3 NH(CH2)8CH3 N(CH3)2 W O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H Yi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Xn CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O ¦o o o Tablica X—a zwiazek o wzorze 196 A' H H H H H H H H H H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH=CH2 S(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 NHC2H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 W O o o o o o o o o o R5 H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3127 333 ^ 82 Tablica X—b zwiazek o wzorze 197 1 A' H H H H H H H H H 1 H QRJ SCHa SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH = CH2 S(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 NHC2H5 N(CH3)2 \ N(C2H5)2 W O o o o o o o o o o R5 H H H H H H H H H H X | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 «H3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica X—c zwiazek o wzorze 198 A- H H H H H H H H H 1 H QR^ SCHa SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH=CH2 S(CH2)-CH3 NHCH(CH3)2 NHC2H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 W O o o o o o o o o o R5 H H H H H H H H H H X | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica X—d zwiazek o wzorze 199 A- H H H H H H H H H H QRI SCHa SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH =CH2 S(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 NHC2H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 W O o o o o o o o o o R5 H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica X—e zwiazek o wzorze 200 A- | H H H H H H H H H H QR^ SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH=CH2 S(CH2)aCH3 NHCH(CH3)2 NHC2H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 W O O O O O O O O O O R5 H H H H H H H H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3127 333 83 84 Tablica X—f zwiazek o wzorze 201 1 A' H H H H H H H H H H QRI SCH3 SC2H5 SCH(CH3)2 S(CH2)3CH3 SCH2CH=CH2 S(CH2)3CH3 NHCH(CH3)2 • NHC*H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 W O o o o o o o o o o 1 Rs H H H H H H H H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tablica XI—a zwiazek o wzorze 202 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 0=CH H H | C(T)—RH —CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2OH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a OHN=C—CH3 CH3ON=C—C2H5 (CH3)2HCON=C—C2H5 CH2=CHCH2ON=C—CH3 0=CH 0=CH | W O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 1 R5 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 1 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 1 Tablica XI—b zwiazek o wzorze 203 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H | —C(T)—RH —CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH | W O o o o o o o o o o o o o o o o 1 R5 H 1 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 x- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3127 333 85 86 Tablica XI—c zwiazek o wzorze 204 A' H H ' ¦H H H ¦H H H H H H H H H H H —C(T)—RH —COCH3 —CO(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH= CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH 1 w 0 O O O O 0 O O O O o o o 0 0 o Rs H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Tablica XI—d zwiazek o wzorze 205 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H —C(T)—RH —CO—CH5 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH = CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH | W O o o o o o o o o o o o o o o o R5 H CH3 H CH3 H • CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Tablica XI—e zwiazek o wzorze 206 1 A' H H H ¦ H H H H H H H H H H H H H | —C(T)—RH —CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH =CH2 —COCH2CH =CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH | W O o o o o o o o o o o o o o o o | R5 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3127 333 87 88 Tablica XI—f zwiazek o wzorze 207 A' H H H H H H H H H H H H H H H H —C(T)—RH _CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH W O O O O O O O O O O o o o o o o R5 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H X CH3 CH3 CH3 CH5 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Tablica XI—g zwiazek o wzorze 208 A' H H H . H H H H H H H H H H H H H —C(T)—RH —CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0= CH | W O o o o o o o o o o o o o o o o 1 R5 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Tablica XI—h zwiazek o wzorze 209 1 A' H H H H H H H H H H H H H H .H H _C(T)—RH —CO—CH3 —CO(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a O-CH W O O O O O O O O O O O O O O O O R5 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H x CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 c% CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3127 333 89 00 Tablica XI—i zwiazek o wzorze 210 1 A' H H H H H H H H H H H H H H H H —C(T)—RH 1 —CO—CH3 —CO(CH2)5CHa —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wznr 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH W 1 ° O o o o o o o o o o o o o. o o 1 Rs" H CH3 H .- CH3 H CH3 CH3 CHa CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H 1 X I CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 -Y 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 I CH3 OCH3 j Tablica XI—j zwiazek o wzorze 211 1 A H H H H H H H H H H H H H H H H | _C(t-rii —CO—CH3 —CO—(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 -COCH2CH=CHC2Ha wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH W O O O O O O O O O O O O O O O O Rs H CHa H CH3 H CH3 CHa CH3 CH3 CHa CHa CH3 CHa H H H X CHS CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CHa CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CHa Y CHa CH3.CH3 CH3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 | Tablica XI—k zwiazek o wzorze 212 A7 H H H H H H H H H H H H H H H- H | _C(T)—RH —CO—CH3 —CO(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH W O O O O O O O O O O O -o 0 0 0 0 1 1 Rs H CHa H CH3 H • CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 1 H H H 1 x CHa CHa CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 1 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa OCH3 |127 333 91 92 Tablica XI—1 zwiazek o wzorze 2? 3 A' H H H H H H H H H H H H H H H H —C(T)—RH —CO—CH3 —CO(CH2)5CH3 —COCH(CH3)2 —COCH2CH=CH2 —COCH2CH=CHC2H5 wzór 161 wzór 162 wzór 163 wzór 164 wzór 165 wzór 166 wzór 167 wzór 168 wzór 169 wzór 169a 0=CH W O o o o o o o o o o o o o o o o Rs H CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 H H X CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 Tablica XII Innezwiazki stanowiace substancjeczynna srodka wedlugwynalazku: zwiazek o wzorze 214, zwiazek o wzorze215, zwiazek o wzorze 216, zwiazek owzorze 217, zwiazek o wzorze 218, zwiazek o wzorze 219, zwiazek o wzorze 220, zwiazek o wzorze 221, zwiazek o wzorze 222, zwiazek o wzorze 223, zwiazek o wzorze 224, zwiazek o wzorze 225, zwiazek o wzorze 226, zwiazek o wzorze 227, zwiazek o wzorze 228, zwiazek o wzorze 229, zwiazek o wzorze230 Tablica XII—a zwiazek o wzorze 231 1 A' 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H | W 2 ' S s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s ¦¦ s s s | w 3 o o o o o o o o o o o o o o o . o o o o o o o o o o o o o v O o. o i RI 4 ; ^_ C2H5 CH(CH3)2 CH2CH2C1 (CH2)6H CH(CH3)—CH2CH3 CH2—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH3 CH2CH=CH—CH2CH3 CH2—C(=CH2)CH3 CH2CH(CHa)2 CH2CH(CH2CH3)2 CH2CH2C1 CH2CH(CH2C1)2 CH2CC13 (CH2)6C1 (CH2)6Br CH2CH2Br (CH2)6F (CH2)4F CH2CN CH2CH2CN CH2CH2OCH3 (CH2)6OCH3 (CH2)3OCH3 CH3—CH—CH2OCH3 CH3—CHCH2OCH3 CH3—CH—CH2OCH(CH3)2 CH3—CH—CH2OCH2CCl3 CH2CN wzór 90 wzór 89127 333 03 94 c.d. tablicy XII—a 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5—CH3 H H 4—CH3 4—Cl 4—Br 5—Br 4—N02 4-C2H5 5-C2H5 5—n—C7H9 5-CH(CH3)2 4—CF3 5_OCH3 2 S s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s o s s s s s s s s s s s s 3 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o O i o o o o o o o o o o o o o o s o o o o o o o o o o o 4 wzór 94 wzór 93 wzór 95 wzór 91 wzór 92 wzór 19 CH2OCH3 CH2OC2H5 CH20(CH2)4H CH2CH =CHC1 CH2CH=CH—CH2Cl CH2CH = CH(CH2)3C1 CH2C=C—CH3 CH2C=C—CH2C1 CH2C=C—CH2CH2^C1 wzór 78 wzór 79 wzór 80a wzer 81 wzór 81a wzór 82 wzór 85 wzór 84 wzór 83 wzór 86 wzór 232 wzór 233 wzór 234 wzór 235 wzór 236 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 wzór 237 CH2CH2OCH2CH2Cl CH2CH2OCH2CCl3 CH3—CHCH2OC2H5 CH3—CH—CH2OCH(CH3)2 (CH2)3OCH(CH3)2 (CH2)3OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH2OCH3 CH2CH2(OCH2CH2)2OC2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3127333 w Tablica XII—b zwiazek o wzorze 238 1 A/ 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ] H 1 H I H 1 H H i H 1 H 1 H H 1 H 1 H 1 H 1 H H H H H H H H H 1 H 1 H H H H 1 H 1 H H H H H H H H H 1 H- 1 1 W 1 2 S S S S S S S S S S s s s s s s s s S ' s s S " s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s . s s s s s s s s s s s s s 1 w 1 3 o o o o o o o o o o o o 0 Q 0 0 o o o o o o o o 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 1 Rl J ; 4 C2H3 CH(CH3)2 CH2CH2C1 (CH2)6H 1 Crlj-*—CU—Cxi2Cfi3 CH2—CH=CH2 1 CH2^—CH=CH—CH3 1 CH2CH=CH*-—CH2CH3 CH2—C(=CHt)—CH3 CHaCHCCHa^ CH2CH(CH2CH3)2 CH2CH2C1 CH2CH(CH2C1)2 CH2oaa (CH2)«C1 (CH2)6Br CH2CH2Br (CH2)6F (CH2)*F CH2CN CH2CH2CN CH2CH2OCrl3 1 1 (CH2)6OCH3 (CH^jOCHa CH,-CH—CH20CH, CH2—CHCHaOCH3 CH,—CH—CH2OCH(CH3)2 CH,—CH—CH2OCH2OCl3 CH2CN wzór 90 wzór 89 wzór 94 1 wzór 93 wzór 95 wzór 91 I wzór 92 1 wzór 19 I CH2OGri3 1 CH2OC2H5 CH20(CH2)^H CH3CH=CHC1 CH2CH«=CH—CH2C1 CH2CH-CH(CH2)3C1 CH2C^—CH3 1 CH2CSC—CH2C1 CH2CSC—CH2CH2—Cl wzór 78 1 wzór 79 1 wzór 80a wzór 81 wzór 81a 1 wzór 82 1 wzór 85 wzór 84 1 wzór 83 1 wzór 86 1 wzór 232 wzór 233 1127 333 •7 te c.d. tablicy XII—b 1 1 H H H H H H H H H H H H H H 5—CH3 H , H 4—Cl3 4—Cl 4—Br 5—Br 4—N02 4—C2Hfl 5—C2H5 5-11-C7H9 5-CH(CH3)2 4—CF3 . 1 5—OCH3 1 | 2 S S s s s s s s s s s s s s s 0 s s s s s s s s s s s s 1 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 4 I wzór 234 wzór 235 wzór 236 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 wzór 237 CH2CH2OCH2CH2Cl CH2CH2OCH2OCl3 CH3—CH—CH2OC2H5 CH3CHP-CH2OCH(CH3)2 (CH2)30CH(CH3)2 (CH2)3OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH2OCH3 CH2CH2(OCH2Cri2)2OC2ri5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 Tablica Xn—c zwiazek o wzorze 239 1 A' 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H W 2 S S S s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s w 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rl [ 4 Q»H5 ¦¦:...CH(CH3)2 CH2CH2C1 (CH2)6H CH3—CH—CH2CIi3 GH2—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH3 CH2CH=CH—CH2CH3 CH2—C(=CH2)—CH3 CH2CH(CH33 CH2CH(CH2CH3)2 CH2CH2Q CH2CH(CH2Cl)2 CH2CC13 (CH2)6a (CH^Br CH2CH2Br (CH2)«F (CH^F CH2CN CH2CH2CN CH2CH2OCH3 (CH2)6OCH3 (CH2)3OCH3 CH—CH2OCH3 CH3—CHCH2OCH3 CH3^CH—CH2OCH(CH3)2 I127 333 99 100 c.d. tablicy XII—: 1 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5—CH3 H H 4—CH3 4—Cl 4—Br 5—Br 4—N02 4-C2H5 5-C2H5 5—n—C7H9 5-CH(CH3)2 4—CF3 5—OCH3 2 S S s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s 0 s s s s s s s s s s s s 3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 4 CH3—CH—CH2OCH2CCl3 CH2CN wzór 90 wzór 89 wzór 94 wzór 93 wzór 95 wzór 91 wzór 92 wzór 19 CH2OCH3 CH2OC2H5 CH20(CH2)4H ' CH2CH=CHC1 CH2CH =CH—CH2C1 CH2CH =CH(CH2)3C1 CH2C^C—CH3 CH2C=C—CH2C1 CH2C=C—CH2CH2—Cl wzór 78 wzór 79 wzór 80a wzór 81 wzór 81a wzór 82 wzór 85 wzór 84 wzór 83 wzór 86 wzór 232 wzór 233 wzór 234 wzór 235 wzór 236 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 wzór 237 CH2CH2OCH2CH2Cl CH2CH2OCH2CCI3 CH3CH—CH2OC2H5 CH3CH—CH2OCH(CH3)2 (CH2)3OCH(CH3)2 (CH2)3OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH2OCH3 CH2CH2(OCH2CH2)2OC2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3127 333 101 102 Uzyteczne preparaty zwiazków o wzorze 1 mozna wytwa¬ rzac konwencjonalnymi sposobami. Preparaty moga miec postac proszku, granulek, pastylek, roztworu, zawiesiny, emulsji, higroskopijnego proszku, emulgowanego kon¬ centratu itp. Wiele sposród nich mozna stosowac bezpo¬ srednio.Preparaty do rozpylania mozna rozcienczac odpowiednimi czynnikami i stosowac w objetosci od kilku do kilkuset litrów na hektar. Kompozycje o wysokim stezeniu stosuje sie glównie jako przejsciowe do dalszego formulowania. Pre¬ paraty zawieraja okolo 0,1 do 99% wagowych substancji czynnej i co najmniej jeden sposród nastepujacych skla¬ dników: (a) okolo 0,1 do 20% srodka powierzchniowo czynnego i (b) okolo 1 do 99,9% stalego lub cieklego roz¬ cienczalnika. Przyblizony udzial poszczególnych skladników w tych preparatach podano w tablicy XIII.Tal Preparat Higroskopijne proszki Zawiesiny olejowe, emulsje, roztwory (równiez emulgowalne koncentraty) Wodne zawiesiny Proszki Granulki i pastylki | Kompozycje stezone 3 1 i c a XIII % wagowych Substan¬ cja czynna 20-90 3-50 10-50 1-25 0,1-95 90-99 Rozcien¬ czal¬ nika) 0-74 40-95 40-84 70-99 5-99,9 0-10 Srodek powierz¬ chniowo czynny 1-10 0-15 1 -20 0-5 0-15 0-2 * substancja czynna + co najmniej jeden sposród srodka powierzchniowo czynnego i rozcienczalnika = 100% wagowych Zawartosc substancji czynnej w kompozycji moze byc oczywiscie nizsza lub wyzsza, w zaleznosci od zamierzo¬ nego uzycia i fizycznych wlasciwosci zwiazku. Czasami pozadany jest wyzszy stosunek srodka powierzchniowo czynnego do substancji czynnej, a uzyskuje sie to przez wpro¬ wadzenie do kompozycji lub mieszanie w zbiorniku.Typowe rozcienczalniki stale sa opisane w Watkinsa i innych „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Ca- rriers, wydanie drugie, Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Stosowac mozna równiez inne materialy stale, ko¬ palne lub fabrykowane. W przypadku higroskopijnego pro¬ szku korzystne sa rozcienczalniki bardziej absorpcyjne, natomiast w przypadku proszków do opylania materialy o wiekszym ciezarze nasypowym.Typowe rozcienczalniki ciekle sa opisane w Marsdena „Solvents Guide", Interscience, New York, 1950. Dla kon¬ centratów zawiesin korzystna jest rozpuszczalnosc ponizej 0,1%. Koncentraty roztworów korzystnie sa odporne na rozdzielanie faz w 0°C. W „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey oraz Sisely'a i Wooda „Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 opisano srodki powierzchniowe i zalecenia dotyczace ich stosowania. Wszystkie kompozycje moga zawierac male ilosci dodatków ograniczajacych pienienie, zbrylanie, koro¬ zje, wzrost mikrobiologiczny itp. 10 15 20 25 30 35 40 50 55 60 65 Sposoby wytwarzania omawianych kompozycji sa dobrze znane. Subtelne kompozycje stale sporzadza sie przez zmie¬ szanie i zwykle równiez zmielenie w mlynie mlotkowym lub fluidalnym (patrz np. opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 060 084). Granulki i pastylki mozna sporzadzac przez napylenie materialu czynnego na preformowany granulowa¬ ny nosnik lub technika aglomeracji, patrz J.E. Browning, „Agglomeration", Chemical Engineering, 4 grudnia 1967, strona 147 i dalsze oraz „Perry^ Chemical Engineer's Handbook, wydanie czwarte, MeGraw-Hill, New York, 1966, strony $-59.Dla dalszej informacji dotyczacej formulowania patrz np. opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 235 361 kohmma 6 wiersz 16 do kolumny 7 wiersz 19 i przyklady X do XLI; opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 309 192 kolumna 5 wiersz 43 do kolumny 7 wiersz 62 i przyklady VIII, XE, XV, XXXIX, XLI, LII, LIH, LVHLOOGOI, CXXXVm- -CXL, CLXH-CLXIV, CL^YI, CUMl, CLXK- -CLXXXH; opis patentowy St.2jedUAiiierytó*r2 991 855 kolumna 3 wiersz 66 do kolumny 5 wiersz 17 i przyklady I—IV; G.C. Klingman, „Weed Contro! as a Science**, John Woley & Sons, Inc., New York, 1961, strony 81-96; J.D. Fryer & S.A. Evans, „Weed Control Handbook", wydanie piate, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, strony 101-103.W ponizszych przykladach wszystkie czesci wyrazono wagowo,jezeli niezaznaczono inaczej.Przyklad VIIa. Higroskopijny proszek, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylopiry- midyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulforiylo]- -2-tiofenokarboksylowego 80% alkilonaftalenosulfoniansodu 2% lignosulfoniansodu 2% syntetyczna bezpostaciowa krzemionka 3% Ifaolinit 13% Skladniki miesza sie, miele w mlynie mlotkowym do cza¬ stek zasadniczo ponizej 50 mikronów, powtórnie miesza i pakuje.Przyklad VIIIa. Higroskopijny proszek, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypi- rymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony- lo]-2-tiofenokarboksylowego 50% alkilonaftalenosulfoniansodu 2% metyloceluloza niskiejlepkosci 2% ziemiaokrzemkowa .46% Skladniki miesza sie, zgrubnie miele w mlynie mlotkowym, a nastepnie w mlynie pneumatycznym, do uzyskania czastek o srednicy zasadniczo ponizej 10 mikrometrów. Przed pako¬ waniem produkt ponownie miesza sie.Przyklad IX. Granulki. higroskopijny proszek zprzykladuVUIa 5% granulki nosnika attapulgite 95 % Zawiesine higroskopijnego proszku o zawartosci mate¬ rialu stalego okolo 25% natryskuje sie na powierzchnie granulek attapulgite, w podwójnie stozkowym mieszal¬ niku. Granulki suszy sie i pakuje.Przyklad X. Tloczone pastylki, ester metylowy kwasu 3-[/(4- metoksy-6-metylo- pirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo- nylo]-2-tiofenokarboksylowego 25% bezwodny siarczansodu 10% surowy lignosulfonianwapnia 5 % alkilonaftalenosulfoniansodu 1 % bentonit wapniowo-magnezowy 59%127:333 103 104 Skladniki miesza sie, miele w mlynie mlotkowym i zwilza okolo 12% wody. Mieszanine wytlacza sie w postaci cylin¬ drów o srednicy okolo 3 mm, które tnie sie na odcinki dlugosci okolo 3 mm. Pastylki mozna stosowac bezposrednio po wysuszeniu lub wysuszone pastylki mozna pokruszyc na czastki przechodzace przez sito U.S.S. No. 40 (otwory 0,84 mm). Granulki zatrzymane na tym sicie mozna pako¬ wac do uzycia, a drobniejsze czastki zawrócic do ponownego przetworzenia.Przyklad XI. Zawiesina olejowa, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylopiry- midyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony- Iol-2-tiofenokarboksylowego 25% szesciooleinian polioksyetylenosorbitanu 5% wysoce alifatyczny olej weglowodorowy 70% Zmieszane skladniki miele sie w mlynie piaskowym do zmniejszenia czastek stalych do ponizej okolo 5 mikrome¬ trów. Otrzymana zawiesine mozna stosowac bezposrednio, lecz korzystnie po rozcienczeniu olejem lub zemulgowaniu woda.Przyklad XII. Higroskopijny proszek, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypiry- midyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksylowego 20% alkilonaftalenosulfoniansodu 4% lignosulfoniansodu 4% metyloceluloza o niskiejlepkosci 3% nosnikattapulgite 69% Skladniki dokladnie miesza sie. Po zmieleniu w mlynie mlotkowym do czastek zasadniczo ponizej 100 mikronów material ponownie miesza sie i przesiewa przez sito U.S.S.No. 50 (otwory0,3 mm) i pakuje.Przyklad XIII. Zawiesina olejowa, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylo- pii7midyn-2-ylo)aminokarbonylo/aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksyIowego 35% mieszanina estrów karboksylowych polialkoholi i rozpuszczalnych w oleju sulfonianów naftowych 6% ksylen 59% Zmieszane skladniki miele sie w mieszarce do masy for¬ mierskiej do czastek zasadniczo ponizej 3 mikrometry.Produkt mozna stosowac bezposrednio lub po rozcienczeniu olejem lub zemulgowaniu w wodzie.Przyklad XIV. Koncentrat o wysokim stezeniu substancji czynnej, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylopirymi- dyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2-tiofenokarboksylowego 99% aerozelkrzemionkowy 0,5% syntetyczna bezpostaciowa krzemionka 0,5% Skladniki miesza sie i miele w mlynie mlotkowym do uzyskania materialu przechodzacego przez sito U.S.S. No. 50 (otwory 0,3 mm). Koncentrat mozna dajej formulowac, jezeli to jest konieczne.Przyklad XV. Granulat o niskim stezeniu substancji czynnej, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn- -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]-2-tio- fenokarboksylowego 1 % N,N-dwumetyloformamid 9% granulkiattapulgite 90% Skladnik czynny rozpuszcza sie w rozpuszczalniku, a roztwór natryskuje na odpylone granulki, w obrotowym mieszalniku. Po zakonczeniu natryskiwania roztworu 10 15 mieszalnik jeszcze w ciagu krótkiego czasu utrzymuje sie w ruchu, po czym pakuje granulki.Przyklad XVI. Wodna zawiesina, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylo- pirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo- nylo]-2-tiofenokarboksylowego 40% kwas poliakrylowy — srodek zageszczajacy 0,3 % eter dodecylofenolo-polietylenoglikolowy 0,5 % fosforandwusodowy 1 % fosforanjednosodowy 0,5% alkoholpoliwinylowy 1 % woda 56,7% Skladniki miesza sie i miele w mieszarce do masy for¬ mierskiej do czastek zasadniczo ponizej 5 mikrometrów.Pr z y k l a d XVII. Roztwór, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylopiry- midyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksylowego 5% 20 woda 95% Sole dodaje sie bezposrednio do wody, przy mieszaniu, otrzymujac roztwór, który mozna pakowac do uzycia.Przyklad XVIII. Granulki, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymi- 25 dyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]- -2-tiofenokarboksylowego 80% czynnikzwilzajacy 1 % surowy lignosulfonian (zawierajacy 5—20% naturalnychcukrów) 10% 30 glinkaattapulgite 9 % Skladniki miesza sie i miele do czastek przechodzacych przez sito 100 mesh. Material dodaje sie do granulatora w zlozu fluidalnym. Doplyw powietrza reguluje sie tak, by material lagodnie fluidyzowal, a na fluidyzowany material 35 natryskuje sie subtelnie rozpylona wode.Fluidyzacje i natryskiwanie kontynuuje sie do uzyskania granulek o zadanym zakresie wielkosci Natryskiwanie przerywa sie, kontynuujac fluidyzacje, ewentualnie z do* prowadzaniem ciepla, do zmniejszenia zawartosci wody do 40 zadanego poziomu, zwykle ponizej 1%. Material wylado¬ wuje sie, przesiewa do zadanego zakresu wielkosci, zwykle 14—100 mesh (1410—149 mikrometrów) i pakuje do uzycia.Przyklad XIX. Granulat o niskim stezeniu substancji czynnej, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylo- pirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo— nyloJ-2-tiofenokarboksylowego 0,1% granulkiattapulgite 99,9% Skladnik czynny rozpuszcza sie w rozpuszczalniku, a roztwór natryskuje na odpylone granulki w podwójnie stozkowym mieszalniku. Po zakonczeniu natryskiwania roztworu material podgrzewa sie, w celu odparowania roz¬ puszczalnika. Z kolei material oziebia sie i pakuje. 55 Zwiazki o wzorze 1 sa silnie dzialajacymi czynnikami chwastobójczymi Znajduja one zastosowanie do mewybiór- czego zwalczania chwastów przed i po wzcjschi, w obsza¬ rach, gdzie pozadane jest zniszczenie wszelkiej roslinnosci, np. wokól zbiorników paliwa, w skladach amunicji, maga- 60 zynach przemyslowych, parkingach i teatrach na wolnym powietrzu, wokól tablic ogloszen, na poboczach autostrad i torów kolejowych. Alternatywnie, przedmiotowe zwiazki sa uzyteczne w wybiórczym zwalczaniu chwastów, przed hib po wzejsciu, w uprawach roslin uzytecznych, takich jak 65 pszenica lub soja. 45 50127353 105 106 Dawke stosowania zwiazków okresla szereg czynników, w tym to, czy stosowane sa one jako srodki wybiórcze czy o dzialaniu ogólnym, rodzaj rosliny uprawnej, typ zwalcza¬ nych chwastów, warunki pogodowe i klimatyczne, postac preparatu i sposób stosowania, ilosc roslinnosci itp. Ogólnie, zwiazki winny byc stosowane w dawce od okolo 0,06 do 10 kg/ha, dawki mniejsze na glebach lzejszych i/lub o mniej¬ szej zawartosci substancji organicznej, dla kontroli wybiór¬ czej lub w sytuacjach, gdzie wystarczajaca jest czynnosc krótkotrwala.Omawiane zwiazki moga byc stosowane lacznie z innymi handlowymi srodkami chwastobójczymi, takimi jak zwia¬ zki typu triazyny, triazolu, uracylu, mocznika, amidu, eteru dwufenylowego, karbaminianu i dwupirydylu.Chwastobójcze wlasciwosci zwiazków o wzorach 1—3 stwierdzono w licznych próbach szklarniowych. Sposób przeprowadzania prób i ich wyniki przedstawiono ponizej.Przyklad XX. Nasiona palusznika krwawego (Digi- taria spp.), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crusgalli), owsa gluchego (Avena fatua), Cassia tora, powoju (Ipomoea spp.), rzepienia (Xanthium spp.), sorgo, kukurydzy, soi, ryzu i pszenicy oraz bulwy cibory wprowadzono do srodo¬ wiska wzrostowego i przed wzejsciem potraktowano che- 10 15 20 mikaliami rozpuszczonymi w niefitotóksycznym rozpuszczal¬ niku. Równoczesnie opryskano rosliny bawelny majace 5 lisci (w tym panewkowe), fasoli krzaczastej z rozwijajacym sie trzecim lisciem, palusznika krwawego, chwastnicy jed¬ nostronnej i owsa gluchego majace po 2 liscie, kasji z trzema lisciami (w tym panewkowe), powoju i rzepienia z czterema lisciami ( w tym panewkowe), sorgo i kukurydzy z czterema lisciami, soi z dwoma lisciami panewkowymi, ryzu z trzema lisciami, pszenicy z jednym lisciem i cibory z 3—5 lisciami.Potraktowane rosliny i kontrole utrzymywano w ciagu 16 dni w szklarni, po czym wszystkie gatunki porównano z kontrolami i wizualnie oceniono reakcje na zabieg.Ocene oparto na skali numerycznej, w której 0 = brak usz¬ kodzen, a 10 = calkowite zniszczenie. Towarzyszace sym¬ bole opisowe maja nastepujace znaczenia: B = zgorzel; G = opóznienie wzrostu; C = chloroza/nekroza; D = de- foliacja; 6Y = opadniecie paczków lub kwiatów; 6F = opóz¬ nione kwitnienie; U = niezwykla pigmentacja; S = albi- nizm; E = zahamowanie wzejscia; H = efekty formacyjne.Ocene zwiazków badanych w tej próbie przedstawiono w tablicy XIV. Jak wynika z uzyskanych danych, niektóre z badanych zwiazków wykazuja uzytecznosc w wybiórczym zwalczaniu chwastów w uprawach soi i pszenicy, przy sto¬ sowaniu przed i po wzejsciu roslin.Tablica XIV 1 Zwiazek o wzorze kg/ha Po wzejsciu fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przed wzejsciem sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 240 0,1 6C, 9G, 6Y 3U, 9G IC, 9G IC, 9H 3G IC, 9G 2G 2C, 9G 6C, 9G 5C, 9G 9C 5C, 9G 0 5C, 9G 10H IC, 9H 0 IC, 9G IC, 6G 10E IC, 9H IC, IG 9G 9G 6G 10E 241 0,1 5C, 8G, 6Y 7C, 9G 5U, 9G 2U, 9G 5C, 9G 2C, 8G IC, 7G 5C, 9G 9C 3C, 8G 10C 9C 2C IC, 9G 10E 9G 6H IC, 9G IC, 8G 10E IC, 9H IC, 7G 9G 9H 8G 10E 242 0,1 8D, 9G, 6Y 7C, 9G 3C, 9G IC, 9G 2C, 8G 3C, 7G 2C, 8G 3C, 9G 9C 6C, 9G 10C 3C, 9G IC, 3G 4C, 9G IC, 9H 9G 6H IC, 9H IC, 8G 10E IC, 9H IC, 8G 9G 9H 8G 10E 243 0,1 9C 8C, 7G IC, 9G 2C, 8H IC, 2H 0 0 — 2C, 8H IC, 5G 5C, 8G 10C IC 0 IC, 9H IC, 4G 0 0 0 10E IC, 5G 0 9G 8H 2C 0 244 0,4 6C, 9G 3C, 3H 2C, 9H 2C, 7H 2C, 3G 0 0 IC, 5G 2C, 5H 4G IC, 3H IC, 5G 2C, 2H IC 3C, 9H IC, 5H IC, 1H 0 0 10E 3C 3C 5G 9G 2G 10E 245 0,1 2C, 8G ,6Y 9C 2Q7H 9H 5C, 9G 1H 1H 2C, 8G 2C, 9H IC 10C 10C 2C, 7H IC IC, 7H 5G 2C, 5H 0 0 10E 2C, 7G 5G 9H 9H 6G 7G i -PI i ' 1'lu'l127 333 107 106 ciag dalszy tablicy XIV | Zwiazek o wzorze 1 kg/ha Po wzejsciu fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przed wzejsciem sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna 1 palusznik krwawy powój rzepien. kasja j cibora Po wzejsciu fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przed wzejsciem sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 246 0,1 9C 9C 9G 7C 2C 0 0 5C 10C 3C 10C 6C IC IC IC, 9H IC, 8G 2C, 4G 3G 0 9H 2C, 8G 2C 9G 8H 8G- 3G 252 0,05 6Y, IB, 2H 4C, 9G IC, 9G 2C, 8H 2D, 9G 0 0 IC, 3G 2C, 6H IC 3C, 9G 3C, 9H 2C 2C, 5G 2C IC, 5C 2C, 4H 0 0 IC, 6G 5H 0 9G 5G 0 0 247 1 0,4 J 3C, 4G, 6F IC, 7G 3C, 4G 3U, 5G 4G 3C, 5G 2C, 3G 3C, 4G 10C 10C 10C 10C 0 5C, 5G 7C, 8G IC, 3G 10E 3C, 4G 10E 5C, 8G 4C, 7G 5G, 3C 6C, 5G 4G "' 10E 253 0,05 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 248 0,05 3C 4C, 8G IC, 5H IC, 2G 1H 2C IC 1C,2G IC 0 4C, 9H 2C, 9G 2C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 254 0,05 3D, 6Y 0 2C, 9G 2C, 7H 1H 0 0 8G 2G 0 0 0 0 2G 6H 2G 3H 0 0 5G 1H 0 0 3C, 8H 1H 0 249 0,05 6Y, 7C, 9G 6C, 9G 2C, 9H 2C, 8H 2C, 8G 2C, 9G 2C 2C, 9G 3C, 7H 2C 10C 6C, 9G IC, 4G 2C, 8G 2C, 8H IC, 9H IC, 3H 9G 2C, 7G 4C, 9H 9H, 3C IC 9H 9H 5G 10E 255 0,4 9C 10C 9C 7U, 9C 9C 9C 9C 8C 9C 9C 10C 10C 9C 7C, 9G 10E 10E 9H 10E 5C, 9H 10E 9H 10E 9H 9H 10C 10E 250 0,05 2B 0 2C, 8H 0 2C, 8G 0 0 5G 0 0 IC, 3G lc, o IC 0 6H IC, 5G 0 0 2C IC 0 0 9H 2C 0 256 0,4 9C 9C 10C 10C 9C 9C 9C 8C 9C 9C 10C 10C 9C 9C 10E 10E 9H 10E 5C, 9H 10E 5C, 9H 10E 9H 9H 9H 10E 251 0,05 IB 3G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9H 0 o 1 257 0,4 9C 9C 6C, 9G 5U, 10C 6C, 9G 4C, 8G 8C 5C, 9G 9C 9C 10C 9C 9C 6C, 9G 6C, 9H 10E 9H 3C, 9G 3C, 9G 10E 5C,9H 6C, 9G 9G 9H 9G 9G127 333 109 110 ciag dalszy tablicy XIV Zwiazek o wzorze kg/ha Po wzejsciu 1 fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz ' . chwastnica jedno¬ stronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przed wzejsciem sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jedno¬ stronna palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 258 Q,4 9C 9C 2C, 9G 8U, 9C 5C, 9G IC, 5G 2C, 8G 9C 9C 8C 10C 9C 9C 9C 6C, 9H 3C, 9H 9H IC, 8H 3C, 9G 10E 5C, 9H 3C, 9H 9H 9H 3C,9G 10E 259 0,1 9C 9C 2C 3C 9C 0 0 5C 3C IC 10C 10C 2C IC 4C, 9G 3C, 9G 9H IC, 3G 2C, 7G 9H 3C, 9H 2G 2G 9H 6G 10E 260 0,05 7C, 9G, 6Y 6C, 9G IC, 9G 5C, 9G 6H IC, 6G 2G 8G 4C, 9H 5G 10C 5C, 9G IC 9G 3C, 9G IC, 9G IC, 3G IC, 9G IC, 8G 10E 2C, 9H IC 9G 9H 8G 10E 261 0,4 9C 9C 9C 6U, 9C 9C 9C 9C 6C, 9G 9C 9C 10C 9C 9C 9C 2C, 9G 10E 9H 10F, 2C, 9H 10E 3C, 9H 10E 9G 9H 6C, 9G 10E . 262 0,4 9C : 9C ' 9C 5U, 9C ' 9C 8C 9C 6C, 9G 9C 9C 10C 9C 6C,9G 9C 10E 10E 9H IC, 9G 5C, 9H 10E i 5C, 9H 5C, 9G 9G 9H 9G | 9G ¦¦ ¦ 263 0,1 9C 9C 5C 5C 9C IC 2C 9C 9C IC 9C 3C IC 2C 5C, 9H 5C, 9G 9H 9G 3C, 9G 10E 5C, 9H 2C, 7G 9H 9H | 9G 9G 264 1 1,0 0 0 0 0 0 0 0 0 o -'•¦'¦¦ 0 0 0 0 0 | 0 0 o .. ¦ . . 0 0 0 0 0 [o .-¦' ' ¦'¦' 0 . 0 0 Przyklad XXI. Dwie plastikowe gruszkowate rynki napelniono uzyzniona nawozem sztucznym i wapnowana gleba itasto-gliniasta Fallsington. Jedna rynke obsiano kuku¬ rydza, sorgo, wiechlina i kilkoma chwastami trawiastymi.Druga rynke obsiano bawelna, soja, cibpra purpurowa (cyperus rotundus) i kilkoma chwastami szerokolistnymi.Uzyto nastepujacych chwastów trawiastych i szerokolist- nych: palusznik krwawa (Digitaria sanguinalis), chwastnica jednostronna (Echinochloa crusgalli), owies #uchy (Avena fatua), dzikie sorgo (Sorghum halepense), trawa dallis (Paspalum dilatatum), wlosnica (Setaria faberii), stoklosa (Bromus secalinum), gorczyca (Brassica arvensis), rzepien /(Xanthiuni pennsylvanicum), szarlat (Amaranthus retro- Tablica XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington Zwiazek o wzorze Dawka kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy dzikie sorgo , 241 0,03 8G,7C 7G, 3H lOE 2G 7G,3H 0,12 10E 8G,9C 10E 5G 8G, 5H 242 0,03 7G,5C 7G, 6C 10E 5G 6G, 5H 0,12 10C 8G, 9C 10E 7G 9G,8C 247 .%. ,'- '¦¦ | 0,03 3G 3G 3G 0 0 ' 0,12 ; 4G* 5G 5G,3P. o • 4G, 3H J flexus), powój (Ipomoea hederacea), kasja (Cassia tora) < slazowiec (Sida spinosa), zaslaz Avicenny (Abutilon thep- phrasti) i bielun dziedzierzawa (Datura stramonium). Rów- 40 noczesnie plastikowa donice o srednicy 12,5 cm napelniono spreparowana gleba i obsiano ryzem i pszenica. Inna 12,5 cm donice obsiano burakiem cukrowym. Powyzsze cztery pojemniki potraktowano przed wzejsciem roslin badanymi zwiazkami o wzorze 1. 45 W 28 dni po zabiegu przeprowadzono ocene i wizualnie okreslono odpowiedz na zabieg chemiczny, stosujac skale ocen jak w przykladzie XX. Dane zsumowano w tablicy XV B. Wynika z nich, ze pewne zwiazki sa uzyteczne w 50 przedwzejsciowym zabiegu dla zwalczania chwastów w u- prawach takich roslin jak soja i pszenica.127 333 111 112 ciag dalszy tablicy XV [ Zwiazek o wzorze | Dawka, kg/ha trawa dallis wlosnica wiechlina stoklosa burak cukrowy kukurydza gorczyca rzepien szarlat cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 241 0,03 3G 8G, 8fc — 8G 8G, 6C 5G, 5H 8G, 8C 6G, 3H 10C 7G 8G 7G 3G 5G 6G, 3H 6G, 6C 0 10E 3G, 3C 0,12 4G 9G, 9C — 7G 8G, 7C 7G, 5H 9G, 9C 6G, 3H 10C 8G 8G 8G 3G 6G 7G, 5C 6G, 6C 4G 10E 4G, 3C 242 0,03 7G 6G, 3C — 8G 8G, 7C 5G, 5H 9G, 9C 7G, 4C 9G, 9C 7G 8G 7G 3G 4G 7G, 7C 5G 0 10E 7G, 4C 1 0,12 . 8G 9G, 3C — 10E 8G, 7C 4G, 3H 9G, 9C 6G, 5H 10C 9G 8G 8G 4G 5G, 2C 10C 5G, 3C 6G, 4C 10E 7G, 4C 247 1 0,0 3G 0 0 3G 0 2C 5G 0 3G 0 0 3G 0 0 0 0 0 5G, 3C 0 0,12 4G 3G 5G 5G 3G 2C, 2U 7G 0 4G 0 3G 5G 0 0 0 0 0 7G, 8C 3G ciag dalszy tablicy XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington | Zwiazek o wzorze | Dawka, kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy dzikie sorgo trawa dallis wlosnica wiechlina stoklosa burak cukrowy kukurydza gorczyca rzepien szarlat cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz ' pszenica 255 0,03 8G 9G, 7C 10E 6G, 3H 8G, 3C — 6G, 3H 7G, 7C 10E 9G, 9C 7G, 5H 9G, 9C 6G, 3H 9G, 8C 7G 7G 8G, 3C 7G 6G 8G, 3C 7G 4G 10E 6G, 3H 0,12 9G, 8C 9G, 7C 10E 8G, 8C 9G, 9C — 9G, 8C 8G, 9C 10E 9G, 9C 9G, 9C 9G, 9C 7G, 5H 10E 6G 8G, 3C 9G, 8C 7G 7G 10C SG, 4C 7G, 5H 10E 8G, 8C 0,007 6G 9G, 9C 8G, 9C 6G, 3H 8G, 5C 5G 3G 7G 10E 7G, 6C 5G, 2C 8G, 8C 6G 10C 6G 2G 7G 5G 2G 9G, 5H 4G 2G 9G, 9C 6G 256 0,03 8G 9G, 8C 10E 7G, 3H 8G, 3C — 9G, 5H 9G, 9C 10E 9G, 9C 7G, 5H 9G, 9C 6G 10E 5G 7G, 3H 8G, 3C 7G 7G 8G, 6C 7G, 5C 7G, 5H 10E 6G 1 0,12 9G, 8C 9G, 9C 10E 8G, 6C 10C — 10C 10C 10E 9G, 9C 9G, 9C 10C 8G, 5H 10E 7G 9G, 8C 9G, 6C 7G 7G, 5C 10C 9G, 9C 8G, 5H 10E 8G,8C | 0,007 1 7G 9C, 8G 9G, 9C 4G 8G, 3C 5G 5G, 2C 8G 10E 7G, 8C 7G, 3H 7G, 8C 4G 9G, 9C 5G 4G, 2H 7G, 3C 4G 4G 8G, 5H 4G 3G 9G, 9C 5G127 333 113 114 ciag dalszy tablicy XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington | Zwiazek o wzorze 1 Dawka, kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy dzikie sorgo trawa dallis wlosnica wiechlina stoklosa burak cukrowy kukurydza gorczyca rzepien szarlat cibora bawelna powój 1 kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 1 257 1 0,03 7G, 3C 6G, 3C 8G, 3C 4G 8G, 4C 0 0 8G, 8C 5G 9G, 9C 9G, 7C 10C 8G, 5H 9G, 9C 6G 8G, 5H 8G, 3H 9G, 8C 7G, 3C , 9G, 9C 6G, 5C 9G, 5H 10E 4G 1 0,12 9G, 9C 7G, 3C 10C 6G 8G, 4C 5G 7G, 3H 8G, 8C 7G, 3H 10C 9G, 9C 10C 9G, 5H 10C 6G 8G, 5H 9G, 5H — 7G, 3C 10C 7G, 7C 9G, 5H 10E 4G | 0,007 2G 4G 8G, 3H 2G 4G 0 0 0 3G 10C 7G, 3H 10C 6G 9G, 9C 3G 6G, 3H 9G, 8C 7G 4G 8G 5G 6G, 3H 6G 0 258 ¦ | l 0,03 3G 5G 8G, 3H 2G 5G, 3H 0 0 6G 0 10C 6G, 3H 10C 6G 8G, 8C 2G 6G, 5H 8G, 3H 6G 6G, 2C 8G, 5H 5G 5G 7G 2G 0,12 6G, 3C 7G, 4C 9G, 9C 4G 7G, 3H 6G 3G 8G, 8C 7G 9G, 9C 6G, 5H 10C 7G, 5H 10C 7G 9G, 5H 8G, 3H — 7G, 3C 8G, 8C 6G, 3C 9G, 5H 10E 2G 0,007 0 4G 7G, 3H 0 5G 2G 0 3G 0 9G, 9C 2G, 1U 10E 6G 7G, 5E 6G 6G, 3H 9G, 8C 4G 3G 6G 5G 4Gt 3H 5G 0 ciag dalszy tablicy XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington 1 Zwiazek o wzorze | Dawka, kg/ha palusznik krwawy 1 chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy I dzikie sorgo 1 trawa dallis 1 wlosnica 1 wiechlina 1 stoklosa burak cukrowy 1 kukurydza 1 gorczyca 1 rzepien I szarlat 1 cibora 1 bawelna 1 powój kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 1 259 1 0,03 0 3G 0 0 0 0 0 4G 0 3G 0 8G, 5C 0 4G 0 0 3G 0 0 5G, 3H 3G 0 4G 0 1 1 0,12 0 3G 6G, 3H 0 5G, 3H 3G 2H 6G 10E 3G 0 10C 0 8G, 8C i 7G 3G 4G 0 3G 6G, 3H 5G 2G 5G, 3H 0 260 0,03 0 6G 7G, 3H 3G 6G, 3H 0 0 7G,4C 7G, 5C 6G, 3H 4G, 2U 10C 2G 8G, 8C 7G 5G 5G 5G 2G 8G, 5H 8G 4G 7G 4G 1 0,12 0 6G, 5H 10C 3G 8G, 5E 4G 3G 7G, 4C 9G, 9C 10C 6G, 5H 10C 3G 10C 7G 5G, 2H 4G 5G 4G 9G, 5H 8G 4G 8G 6G 1 261 1 0,03 8G, 5C 9G, 7C 10E 7G, 3C 9G, 7C 7G 7G, 3H 10C 10C 9G, 9C 7G, 5H 10C 6G 10E 8G 3G 6G 5G 6G 8G, 7C 6G 3G 10E , 7G, 3C 1 0,12 I 9G, 7C 9G, 7C 10E 8G, 5E 9G, 9C 8G 9G, 5H 9G, 9C 10E 9G, 9C. 8G, 3C 10E 7G 10E 10E 7G, 5H 8G, 3H 7G 8G, 4C 10C 7G, 7C 6G, 3H 10E 7G, 5C127 333 115 116 ciag dalszy tablicy XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington | Zwiazek o wzorze | Dawka, kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy dzikie sorgo trawa dallis wlosnica wiechlina stoklosa burak cukrowy kukurydza gorczyca rzepien szarlat cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 262 0,03 7G, 3H 6G, 3H 9G, 9C 2G 8G, 5H 6G 5G, 2H 7G, 7C 7G, 3C 9G, 9C 10C 10C 7G, 5H 10C 6G 7G 8G, 3H 6G 6G 8G, 8C 6G, 4C 2H 10E 5G 1 0,12 8G, 5C 8G, 4C 10E 7G, 3H 8G, 5C 0 7G, 5H 7G, 5C 10C 9G, 9C 10E 10C 8G, 5H 10C 7G 8G, 5H 8G, 3H — 7G, 4C 8G, 8C 6G, 5C 7G, 5H 10E 6G | 0,007 0 0 5G, 3H 0 0 0 0 0 0 5G, 3H 3G 7G, 3C 2G 5G 0 0 6G, 5H 0 0 3G 0 0 7G, 3H 0 263 0,03 0 5G, 3H 8G, 5H 0 7G, 3H 0 0 7G 10E 6G, 3H 5G, 3H 8G, 5C 0 5G 0 3G 4G 3G 3G 3H 3G 0 6G 3G 0,12 5G 4G, 2H 10C 3C 8G, 5H 4G 4H 8G, 8C 10E 10C 6G, 5H 10C 5G 10E 5G 6G, 3H 5G 3G 4G, 2C 6G, 3H 7G, 3C 4G, 3H 7G, 5H 3G ciag dalszy tablicy XV Przed wzejsciem, na glebie ilasto-gliniastej Fallsington | Zwiazek o wzorze | Dawka, kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo owies gluchy dzikie sorgo trawa dallis wlosnica wiechlina stoklosa burak cukrowy kukurydza gorczyca rzepien szarlat cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Avicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 240 0,12 0 0 0 0 0 0 0 — 0 2G 0 8G, 5C 6G, 3C 4G, 4C 0 3G 0 0 0 4G, 3C 0 0 0 0 0,5 0 0 7G, 5H 4G 5G 3G 2G — 5G 6G 4G 10C 6G, 2C 7G, 7C 5G 7G 6G 3G 0 5G 0 4G, 2H 2G 3G 246 0,06 6G, 7C 4G 9G, 5C 0 4G, 3H 0 3G 3G 3G 9G, 9C 5G 10C 6G, 3H 8G, 8C 3G 8G, 3H 8G, 3H 6G 5G, 3H 8G, 7C 9G, 9C 0 10E 0 0,12 4G 6G 9G, 8C 0 4G 0 3G 3G — 10C 6G, 3H 8G 7G, 3H 10C 7G 9G, 5C 8G, 3H 5G 4G 10C 7G 3G 8G, 6C 0 0,5 7G 8G, 4C 10C 0 7G, 3H 3G 6G, 3C 5G — 10C 9G, 5H 10C 8G, 5H 10E 8G 9G, 5C 9G, 9C 7G 8G, 5C 10C 10C 5G, 3H 10E 0127 333 U8 storis, Matricaria indora, Solanum nigrum, Barbarea vulgaris, dzikiej gorczycy (Brassica kaber) i rdestu powojo¬ wego (Polygonum convolvulus). Obie rynki potraktowano przed wzejsciem roslin. Równoczesnie 2 rynki z powyz¬ szymi gatunkami potraktowano po wzejsciu roslin. Wyso¬ kosc roslin w momencie zabiegu wynosila, zaleznie od gatunku, 1—15 cm.Zwiazki rozcienczano niefitotoksycznym rozpuszczalni¬ kiem, a roztwór rozpylono na powierzchni rynek. Dla po¬ równania zalaczono kontrole nie traktowana i traktowana jedynie rozpuszczalnikiem. Wszystkie próby przechowywa¬ no w ciagu 20 dni w szklarni, po czym przez porówna¬ nie z kontrola oceniono wizualnie wyniki. Odnotowane dane przedstawiono w tablicy C. Jak widac, zwiazki sa uzyteczne w wybiórczym zwalczanin chwastów w roslinach zbozowych.Tablica XVI Zwiazek o wzorze Dawka, kg/ha pszenica jeczmien owies gluchy stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny wiechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zycica stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz mietelnik Capsella bursa-pastoris rumianek pospolity Solanum nigrum Barbarea vulgaris dzika gorczyca | rdest powojowy 257 po wzejsciu 0,008 1C, IG IG 1C, IG 2G 1C, 4G 3C, 3G 8C, 8G 1C, 3G 2C, 3G 6C, 7G 1C, 2G 10C 10C — 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C | przed wzej¬ sciem 0,008 0 IG 0 2G 7G 5G 3C, 6G 1C, 2G 3G 1C, 5G 0 3G 10C — 10C 10C 10C 6C, 7G 7G 10C 10C 7C, 6G 257 po wzejsciu 0,03 6C, 5G 2C, 5G 7C, 5G 7C, 7G 10C 9C, 8G 10C 10C 10C 10C 3C,4G 10C 10C — 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C | przed wzej- . sciem 0,03 0 2G 0 5C, 7G 10C 7C, 7G 7C, 8G 5C, 6G 2C, 5G 5C, 7G 1C, 3G 7C, 6G 10C — 10C 10C 10C 10C 7C, 8G 10C 10C 7C, 7G | 259 po wzejsciu 0,015 0 0 0 0 0 0 0 •° ' 0 0 0 10C 10C — 10C 10C 10C 10C 0 10C 10C 3C, 2G | przed wzej¬ sciem 0,015 0 0 2C,2G 1C, 3G 1C, 3G 3G 2G 0 0 0 0 0 10C — 10C 2C, 5G 10C 4C, 6G 2C, 6G 3C, 8G 9C, 9G 4G | 259 po wzejsciu 0,06 2G 0 0 0 7G, 5G 7C, 7G 2G 1C, 3G 0 0 0 10C 10C — 10C 10C 10C) 10C 0 10C 10C 7C, 6G | przed J wzej¬ sciem. 0,06 0 3C,4G 4C, 6G 10C 10C 3C.5G 2C,4G 2C, 3G o 0 7C, 8G 10C — 10C 7C, 7G 10C 7C, 9G 2C, 7G 9C,9G 10C 2C, 7G j 117 Przyklad XXII. Skrining srodków chwastobójczych dla upraw pszenicy i jeczmienia Dwie plastikowe rynki o srednicy 25,2 cm, wylozone polietylenem, napelniono spreparowana gleba ilasto-gli- niasta Fallsington. Do jednej rynki wysiano nasiona psze- 5 nicy (Triticum aestivum), jeczmienia (Hordeum vulgare), owsa gluchego (Avena fatua), stoklosy dachowej (Bromus tectorum), stoklosy zytniej (Bromus secalinus), wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides), wiechliny rocznej (Poa annua), wlosnicy (Setaria viridis), perzu wlasciwego (Agro- 10 pyron repens), zycicy (lolium multiflorum) i stoklosy szty¬ wnej (Bromus rigidus).Druga rynke obsiano nasionami solanki kolczystej (Salsola kali), stulichy psiej (Descuraina pinnata), rdestu ostrogorzkiego (Polygonum pennsylvanicum), Sysymbrium 15 altissium, mietelnika (Kochia scoparia), Capsella bursa pa-127 333 119 120 ciag dalszy tablicy XVI 1 Zwiazek o wzorze 1 Dawka,kg/ha 1 pszenica ] jeczmien 1 owies gluchy 1 stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny wiechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zycica stoklosa sztywna solanka kolczysta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz mietelnflc Capsella bursa-pastoris rumianek pospolity Solanum nigrum Barbarea vulgaris dzika gorczyca rdest powojowy 245 po wzejsciu 0,015 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10C 10C — 10C 2C, 4G 10C 10C IC, 3G 2C, 3G 10C 9C, 8G przed wzej- sciem 0,015 0 0 0 2G IG 3G 2G 0 0 0 0 2C, 2G 10C — 10C 3C, 5G 10C 7C,8G IC, 8G 5C, 6G 9C, 9G 4C, 7G 245 po wzejsciu 0,06 0 0 0 2C, 3G 2C, 5G IC, 3G IC, 4G 2G 0 3G 0 10C 10C — 10C 7C, 7G 10C 10C 3C, 6G 10C 10C I0C przed wzej- sciem 0,06 0 0 0 2C, 3G IC, 5G 2C, 7G 5G 2C, 3G IC, 2G 3G 0 7C, 8G 10C — 10C 7C,7G 10C 9C, 9G 2C, 8G 6C, 8G 9C, 9G 7C, 8G 246 po wzejsciu 0,008 0 0 0 0 0 IG IG 2G 0 0 0 10C 10C — 10C 8C, 8G 9C, 8G 10C IG 10C 10C 8C, 7G przed wzej- sciem 0,008 0 0 0 IC, 2G 3G IC, 3G 5C, 6G 0 2G 4G 0 4C, 5G 10C — 10C 7C, 8G 10C 7C, 8G 2C, 5G 10C 10C 4C, 7G 246 | po wzejsciu 0,03 0 0 0 IG 2G IC, 3G 3G 2C, 3G IG 2G 0 10C 10C — 10C 10C 10C lOC 2C, 3G 10C 10C 10C przed wzej- sciem 0,03 - 0 0 0 2C, 5G 2C, 5G 3C, 7G 5C, 7G ¦ 3G 2C, 7G IG 10C 10C — 10C 8C, 9G 10C 9C, 9G 3C,8G 10C 10C 8C,8G Zastrzezenia patentowe l.frodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin, zawie¬ rajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly rozcienczalnik, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sasiednich atomach wegla, W* oznacza atom tlenu lub siarki; A' oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe Ci^alkilo¬ wa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluorometylowa; A oznacza grupe o wzorze —CO—Q—R1, w którym Q ozna¬ cza atom tlenu lub siarki a R1 oznacza grupe Ci-«salkilowa, C3-6alkenylowa, C3-6alkinylowa, C2-6alkilowa podstawiona 1—3 atomami chloru, fluoru lub bromu lub jedna grupa cyjanowa lub metoksylowa; grupe C3-6alkenylowa podsta¬ wiona 1—3 atomami chloru; grupe C3-6alkinykwa podsta¬ wiona atomem chloru, grupe C5-6cykloalkilowa, cyklo- heksenylowa, cykloheksylowa podstawiona 1—3 grupami metylowymi; grupe C4-7cykloalkiloalkilowa lub grupe o wzorze 15, w którym R7 i Rs niezaleznie oznaczaja atom wodoru, chloru, grupe metylowa lub metoksylowa, n ozna¬ cza 0 hib 1, a R9, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; albo A oznacza grupe o wzorze — C(T)—Rn, w którym T oznacza atom tlenu lub grupe =NORm, gdzie Rin ozna¬ cza atom wodoru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe C3-4alke- nylowa, a Rn oznacza atom wodoru, grupe Ci-6alkilowa, C3-*alkenylowa, fenylowa, benzylowa; fenylowa lub benzy¬ lowa podstawione 1—2 atomami chloru, 1—2 grupami metoksylowymi lub 1—2 grupami metylowymi; giupe C5-6cykloalkilowa lub grupe C4-7cykloalkiloalkilowa; z tym ograniczeniem, ze gdy T oznacza grupe =N—ORm, to R11 oznacza grupe C1-6alkilowa lub C3-6alkenylowa; B oznacza 35 40 45 50 55 60 65 grupe o wzorze 22 lub 23, w których R4 oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa z tym ograniczeniem, ze jeden z podstawników R4 i R5 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe d-6alkilowa hib grupe C3-4alkenylpwa; Ri oznacza grupe o wzorze 24,25,26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom azotu, grupe —CH— lub —CF—; X oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa metoksylowa lub etoksylowa; Y oznacza atom wodoru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe Q-4alkilowa podsta¬ wiona grupa metoksylowa, etoksylowa, cyjanowa, metoksy- karbonylowa, «toksykarbonylowa, grupa —COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4alkenylowa, grupe -0-(CH2)n, lub grupe -0-(d-3alkil), gdzie n* oznacza liczbe 2 lub 3; grupe -OCH2CL, -OCH(CH3)COL lub — OCH2CH2COL, gdzie L oznacza grupe wodoro¬ tlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci-4alkiioa- minowa, dwu(Ci-4alkilo)aminowa lub Ci-6alkoksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3, NRnR12, gdzie RuO- znacza atom wodoru lub grupe metylowa, R12 oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cyklo- alkilowa, C3-4alkenylowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupe Ci-2alkilowa podstawio¬ na grupa cyjanowa, karboksylowa, metoksykarbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Ri2 lacznie stanowia grupe -CH2CH2CH2CH2- lub -CH2CH2OCH2CH2^; Y dalej oznacza grupe —OR9., gdzie R9 oznacza grupe fluoru, chloru lub bromu, Ci-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 30 lub 31, lub grupe —CH2C=CRi3, gdzie R13 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chlorometylowa; Y dalej ozna-127333 121 122 cza grupe —SR14, gdzie Ri* oznacza grupe C^alkilowa allilowa, propargilowa lub Ci-2alkilowa podstawiona grupe cyjanowa, z tym ograniczeniem, ze gdy zarówno X jak Y oznaczaja atom wodoru, to R1 i Rn maja mniej niz 5 ato¬ mów wegla; Xj oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa, Yi oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metylenowa; a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna efektywna ilosc co najmniej jednego sposród nastepujacych zwiazków: ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2- ylo) aminokarbo- nylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6- dwumetylopirymidyn -2-ylo)ami- nokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarbo¬ ksylowego. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawierajako substancje czynna efektywna ilosc co najmniej jednego spo¬ sród nastepujacych zwiazków: ester metylowy kwasu -3[/(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/a- minosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo -1,3,5- triazyn-2-ylo) aminokarbo¬ nylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylo -1,3,5- triazyn-2- -ylo) aminokarbonylo) aminosulfonylo] -2-tiofenokarbo- ksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypiry- midyn-2-ylo/ aminokarbonylo/ aminosulfonylo/ -2- furano- karboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo- pirymidyn-2-ylo)-aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2- fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu'3-[/(4-metoksy- -6-metylopirymidyn -2- furanokarboksylowego, ester mety¬ lowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyn-2- ylo) amino¬ karbonylo/ aminosulfonylo] -2- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo- 1,3,5- triazyn- -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylo- -1,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- -furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwu- metoksypirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony¬ lo] - 3 - tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwumetylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ami- nosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2-ylo)-amino- karbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy- 1,3,5 -triazyn- -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]-3- tiofeno¬ karboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetylo- -1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]-3-tio- fenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy- -6-metylo-1,3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosul¬ fonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwumetoksypirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/- aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6 -dwumetylopirymidyn -2-ylo) aminokarbo¬ nylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5- -triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ -aminosulfonylo] -3-fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwu- metylo -1,3,5- triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] - 3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2- -[/(4-metoksy -6- metylo-1,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbo¬ nylo /aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester me- 5 tylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn -2- ylo)amino- karbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo)- aminokarbonylo/ aminosulfonylo] - 4 - tiofenokarboksylo¬ wego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy ^6- metylopiry- 10 midyn - 2 -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] - 3 - tiofeno¬ karboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksy- -1,3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/- aminosulfonylo]l- -3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6- -dwumetylo-l,3,5-triazyn-2-ylo) amindkarbonylo/ aminosul- 15 fonylo]-3-tiofeftokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4- -[/(4-metoksy-6-metylo -1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbo- mylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2-ylo)ami- nokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, 20 ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy -6- metylo¬ pirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3-fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwu- 25 metoksy-l,3,5-triazyn-2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5 -triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/- -aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4- metoksy -6- metylo -1,3,5-triazyn -2-ylo) a- minokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylo¬ wego, ester metylowy kwasu 3-[(/4,6- dwumetoksypirymi- dyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofeno¬ karboksylowego, ester 1-metyloetylowy kwasu 3-[/(4,6- -dwumetyloksypirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ amino- sulfonylo]-2- tiofenokarboksylowego. 4. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly rozcienczalnik, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sasiednich atomach wegla, W oznacza atom tlenu lub siarki; A' oznacza atom woddru, chloru, bromu, grupe Ci-4alkilowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluórometylo- ^ wa; A oznacza grupe o wzorze — CO—Q—Rr? w którym Q oznacza atom tlenu, a R1 oznacza grupeo wzorze —CH2CH$- OR15, - CH2CH2CH2OR15 lub - CK(CH3)CH2OR15 gdzie Ri5 oznacza grupe etylowa, 2-propylowa, fenylowa, grupe -CH2CH2C1lub -CH2CC13; grupe o wzorze -(CH2- 50 CH20-)nR16 lub (-CH(CH3)CH20-)nRi6i gdzie R16 oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propylowa, fenylowa, grupe -CH2CH2C1 lub -CH2CC13, a n5 oznacza liczbe 2 lub 3; grupe cyjanometylowa, grupe o wzorze 16, grupe o wzorze 17, grupe o wzorze 18, grupe o Wzorze 19, grupe 55 —CH2OR'6, gdzie R'6 oznacza grupe Ci-4alkilowa; z tym, ze R1 ma sumarycznie nie wiecej niz 13 atomów wegla; Bo- znacza grupe o wzorze 22 lub 23, gdzie R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub 60 metoksylowa, z tym ograniczeniem, zejeden z podstawników R4 i R5 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe Cj-ealkilowa lub grupe C3-4alkenylowa; Ri oznacza grupe o wzorze 24, 25, 26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom a- zotu, grupe —CK— lub —CF—; X oznacza atom wodoru, $5 chloru, grupe metylowa, metoksylowa lub etoksylowa; 30 35 40127 333 124 ksylowa, a R9 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; R6 oznacza atom wodoru, grupe Ci-3alkilowa, grupe cyjanometylowa lub grupe —CH2CH2CN lub grupe —CH2—CH=CH2; a R6 i R1 lacznie moga tworzyc grupe 5 _(CH2)4-, -(CH2)5- lub -CH2CH2OCH2CH2-; z tym ograniczeniem, ze gdy R? oznacza grupe —CH2CH2CN lub -CH2CN, to R1 oznacza grupe -CH2CH2CN lub —CH2CN; i R6 maja lacznie nie wiecej niz 13 atomów wegla: a gdy R1 oznacza grupe metoksylowa lub etoksylowa, la to R6 oznacza grupe metylowa lub atom wodoru; B oznacza grupe o wzorze 22 lub 23, gdzie R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 o- znacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa, z tym ograniczeniem, ze jeden z podstawników R4 i R5 15 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe Ci-6 alkilowa lub grupe C3-4 alkenylowa; Ri oznacza grupe o wzorze 24, 25,26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom azotu, grupe —CH— lub —CF—;X oznacza atom wodoru, chloru, grupe me¬ tylowa, metoksylowa lub etoksylowa; Y oznacza atom wo- 20 doru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe Ci-4alkilowa podstawiona grupa metoksylowa, etoksylowa, cyjanowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, grupa — COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4al- kenylowa, grupe — O—(CH2)n, lub grupe — O—(Ci-3ak 25 kil), gdzie n' oznacza liczbe 2 lub 3; grupe —OCH2CQL, -OCH(CH3)COL lub -OCH2CH2COL, gdzie L oznacza grupe wodorotlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci_4alkilo)-aminowa, dwu (Ci_4alkilo) aminowa lub Ci_6al- koksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3l NRnRi2, 30 gdzie Rn oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R12 oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cykloalkilowa, C3-4alkenylowa, C2-3alkilowa podstawio¬ na grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupe Ci-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, karboksylowa* metoksy- 35 karbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Ri2 lacznie stanowia grupe -CH2CH2CH2CH2- lub -CH2CH2- -OCH2CH2—; dalej oznacza grupe —OR9, gdzie R9 oznacza grupe Ci_4 alkilowa, C2_4 alkialkilowa podstawiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, Ci-2alkilowa podstawiona 40 grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 3fr lub 31; lub grupe —CHC=CR13, gdzie Ri3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chlorometylowa; Y dalej oznacza grupe —SRi4, gdzie RJ4 oznacza grupe Ci-4alkilowa, allilowa, propargilowa lub Ci-2alkilowa pod- 45 stawiona grupa cyjanowa; Xx oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa; Yi oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metylenowa; a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 50 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. 123 Y oznacza atom wodoru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lut grupe Ci-4alkilowa podstawiona grupa metoksylowa, eto¬ ksylowa, cyjanowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbo¬ nylowa, grupa —COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4alkenylowa, grupe —O—(CH2)n, lub grupe —O—/Ci-3alkil), gdzie n' oznacza liczbe 2 lub 3; grupe -OCH2COL, -OCH(CH3)COL lub -OCH2CH2- -COL, gdzie L oznacza grupe wodorotlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci-4alkilo)-aminowa, dwu(Ci-4- -alkilo)aminowa lub Ci-6alkoksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3, NRuRi2, gdzie Rn oznacza atom wodo¬ ru lub grupe metylowa, Ri2 oznacza atom wodoru, grupe - metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cykloalkilowa, C3-4alkeny- lowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupeCi-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, karboksylowa, metoksykarbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Rn lacznie stanowia grupe —CH2CH2CH2CH2— lub -CH2CH2OCH2CH2-; Y dalej oznacza grupe -OR9, gdzie R9 oznacza grupe Ci-4alkilowa, C2-4alkilowa podsta¬ wiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, Ci-2 alki¬ lowa podstawiona grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 30 lub 31; lub grupe -CH2feCR13, gdzie R13 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chloro¬ metylowa; Y dalej oznacza grupe —SRi4 gdzie Ri4 ozna¬ cza grupe Ci-4alkilowa, allilowa, propargilowa lub d-2al- kilowa podstawiona grupa cyjanowa; Xi oznacza atom wo¬ doru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa; Yx oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metyle¬ nowa, a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. . 5, Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sa¬ siednich atomach wegla, W oznacza, atom tlenu lub siarki; A* oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe Ci-4alki- lowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluorometylowa; A oznacza grupe o wzorze —CO—Q—R1, w którym Q oznacza grupe =NR6, a R1 oznacza atom wodoru, grupe Ci-6alkilowa, grupe o wzorze — CH2CH2OR10 lub —CH2- CH2CH2ORio, gdzie Ri0 oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propylowa lub fenylowa; grupe C3-6alkanylowa, C3-6cy- kloalkilowa, C5-6cykloalkenylowa, C6 cykloalkilowa pod¬ stawiona 1—2 grupami metoksylowymi, 1—3 grupami metylowymi, grupa etylowa lub grupa trójfluorometylowa; grupe Ci4-7cykloalkiloalkilowa, grupe cyjanometylowa, grupe -CH2CH2CN, grupe -C(CH3)2CN, grupe etoksylo¬ wa lub grupe o wzorze 20 lub 21, w których to wzorach R' oznacza atom wodoru, grupe Ci-4alkilowa., metoksylowa, cyjanowa, nitrowa, trójfluorometylowa, lub atom fluoru, chloru lub bromu, R" oznacza atom wodorui grupe metylowa lub atom chloru, fluoru, lub bromu; R7 i R8 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, chloru, grupe metylowa lub meto- 6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-[/(4- metoksy-6-metylopirymi- dyn *2-ylo) aminokarbonylo] -2- (1-pirolidynylokarbonylo)- -3-tiofenosulfonamid. ta 15 20 25 30 35 40 45 50127 333 A' * B W A B *V\T ^B Wzór Z Tl Wzór 2 a.WZÓR 1 B, A' W Wzór 3 u p~i R.-SOo-NH-C-NH-f N 1 2 N=( Wzór i R,» R W* -CH & Rj Rg Wzór 5 Wzór 6 H3C /Vs02NHCNHR Wzór 10 Rg S' R 10 Wzór 7 -i N=\ N—< R Wzór 11 R-/j\-S02-NH-C-NH-< ^ OCH.CH- /\ ¦S02NH-C-NH-( N * 7 0CH3 Wzór 9 Wzór 12127 333 R, 9 *-< Cl \ R.S02NHCN-< N R2 NHRt Cr CHo- CT Wzór 16 Wzór IV Wzór 13 c\ S09NHCNHR Wzór 14 Cr CHo- CH2" N0' Wzór 18 Wzór 19 -CHtCH^C R R9' 7 «3 W-'i' R' H R" Wzór 20 CH I -©c Wzór 21 W II S09N-C-N-R1 zl I R4 R5 Wzór 22 N-N Wzór 26 /1 £h ^o Wzór 27 ,WR IV S02-N= •NH-R Wzór 23 "^ Wzór 28 -CH2-<] Wzór 29 N-( x Wzór 24 ^ O' T1 Wzór 25 Wzór 30 rycH2 o Wzór 31127 333 N-< ^O Eh C02R W B cu2 \kl' ^ I Wzór 32 \A/« ^ W "cOjR1 Wzór 34 Wzór 33 RI02C B W Wzór 35 I R OoC owo w w SOoNCW Wzór 38 CO2R1 'W ^S02NCW Wzór 36 Wzór 37 A' SOnNHo 0 , ¦i T COR1 W WZÓR 39 COCl- DABCO n-C^HgNCO ksylen ohCodnica zw COOR A'Vls°2Nco W WZÓR 40 SCHEMAT 1127 333 O A' /C-°R \rf +CS9+ 2K0H —— y-S02NH2 WZÓR 39 A\ JJ OR1 SK / CÓClj / W <^02N :--CN k^ien \ SK A 0 I W 2 WZÓR 41 .SCHEMAT 0 1 A' X—0R \Vs02NCS - 2 KCl WZÓR 41 O j A1. JJ OR S W' SO-N-C w, ^C - N - S02 -O" A S /C-OR1 O SCHEMAT 2 a127 333 O A' C-OR X W' S02NCW WZÓR L2 A' A R/ WZÓR UU HN —Ri I ' Rr WZÓR 43 A' O II C-OR W w^-S02NH + SCN-R1 V S02 N-C -N-R1 WZÓR 1c SCHEMAT 3 A' A /A ° Y^-S0oN-C-N-R, + (CH3]nD W' 2. i l M l Rr WZÓR AF A A S ¦w»"^S02NR4C-NHR1 WZÓR 1 a SCHEMAT U A A 0 \JKS02N-C-N-R! CH3 R5 WZÓR 1b SCHEMAT 5127 333 O A C-QR V S00NCCI R5 ? NH—R.. i i CH3 WZÓR 43 WZÓR 46 O A' C-OR" W // " W' SC^N-C-N-R] CH3 R5 WZÓR Ic SCHEMAT 6 W w A' SO.N-C-N-R, !! y\ r^ r5 A SO9N-C-N-R1 1/K0ri, chhOH ^ r^n nu v-/ 2i i 1 + h9o -—* w C-°H f$L ?4 R5 2 2/HCL o W' COR1 O WZÓR 1e WZÓR 1d SCHEMAT 7127 333 O , A' 11 -OH^ i V-.y O +R[Br + (C^H^N- W» S02N-C-N-R5 Ra Ri a/ZÓR Te A' \ 0 I jL_ORl ^wr-so2N- ' R4 SCHEMAT 0 u c- 8 N- | Ri R5 Rc A' CO?CH, V5 t , , V / £ O ._ '. I toluen Y^ 0+ (CH3)2AIN-R W SCLN-CN-R, I I R4 R5 A' C02CH3 R6 Y^ + (CH3)2ALN-RI V SO?NH zl Ra WZÓR ki R6 CO-N-R , O O R W' SO-NCN-R. , . c-NN ¦ \k x rs 4 b W^S02NH I RA SCHEMAT 9 wz0R ^ toluen SCHEMAT 10127 333 O toluen W S0oN N-R, 'Rvs]2alch3 2 I i ] R4 R5 0 T VC A W S02N NR, I I R. R5 SCHEMAT 11 A' O ¦OR W5 SCuNH z I R, toluen (RIS)2ALChi3 WZÓR 49 O A C-SR I r-so9NH 1 \ R 4 WZÓR 50 SCHEMAT 1212T 333 A' yC02CH3 \ri/ O +(CH3)2A[Q-Hrz-alki[ W S02NCN-R1 R/.R U *5 A CO -II rz-alkil chtodnica zwrolna ^r^NCN " I*! RA SCHEMAT 13 A' CO*H W' S02N-C-N-R1 M R5 R5 *\, Eter WZÓR 1e 0 A' JU* W' S02N- WZOR R4 51 W II c- N-R 1 R5 SCHEMAT U127 333 A O II C-R II W W SOjN-C-N-R, R/, R5 H2N0K H* 4:-i50H A NOR II I C-R .111 W wr^so2N-c-N-R1 SCHEMA V—/ || Ph3P,CCL4 W 2 ' WZÓR 52 A' A ® "W ?PPh3 \*/. SCy^C-NH-R., L ci0 V *¦ A' A CL iv , NaOR w, SO^NiC-NHRj A IV OR W ^saNC-NH-R, \Jr\\ *~\S I NI I I \4 WZÓR 53 WZÓR 54 SCHEMAT 16127 333 A' wr S02N=C=N-R1 Wzór 55 p~$i 1) RGH \v' S02NCS 2) (CH,0),SO.,,NaOH '3"-2-^2' WZÓR 56 A' W A SON=Cs SCH: so2ci2 N0R IV WZÓR 57 A CL R,NHLi W' S02N=CN NOR .IV WZÓR 58 A\ /A ORIV ^wf^S02N=C-NH-R] WZÓR 59 SCHEMAT 17 A' © W^S02N- C-NH-R 0S IV '"' +Rn~D WZÓR 60 V sr,v W'^S02N,c-NH-R, WZÓR 61 SCHEMAT )8127 333 AwA srIV " 2 \R* WZÓR 62 X V S0pN-C-N-(O/Z0 RA R5 i hK C/COCH. 1) NaOH 2) H20 , H* A* A iv V^S02N=C-NH-R1 WZÓR 61 A A X VV^SO NR -CNR - NA l| Q'COH SCHEMAT 19 SCHEMAT 20 COoCHo A'-fi || IV W^SOoNHCN-R, I Rr M Na Al(OCH2CH2OCH:3l2 (N 0 ) H CHO A'-#V I! IV \yiSsONHCN-Rj R.WZÓR 62a SCHEMAT 21 o o A4 NH COC2H5 + 1/2 (NH^CNH ) H CO.EtOH 2 2 2 2 3 chlodnica zwrotna V-JV'N C-NH2 poa 3 C I OH chtocinica zwrotna CHoONa CH3OH chfódnica zwrotna a .N N a. c I CL C-NH. i / N C-NH2 OCH3 SCHEMAT 22127 333 O O o A-CCH3 + 1/2 (NH2CNH2)2H2C03- kwas p- toluenosulloncwy "dioksan 'chlodnica zwrotna N a: C-NH2 + 2H90 ¦N.. z CH- SCHEMAT23 Óf NH C-CH3 + 1/2(NH2C-NH2)2H2C03 Et OH ? chtodni ca zwrotna HO N*C-NH- HOCH^CH-, C C,]-\, H2S04 M XXC-NH- C - N CH- SCHEMAT 24127 333 NH EtoH COOC Hr ? V2(NH£-NH2)2H2C03 — nica w rotna HO N, „u H0CH2CHJ C 0 H °air: o POCI 3 O O N < V *ONH2 ch3onq ^V'N ctl30H Y cn&dnica a n zv/:rptna 0^'C-NH2 — Vyjzn 0CH3 SCHEMAT 25 HCOOC^ + Na —25° NH II V2(NH2CNH ) H2CCL I H CHOH dioksan, toluen, kwas p-toLuenosullonowy chlodnica zwrotna SCHEMAT 26127 588 O 0=0 + HCOOCH3 ? CH30Na Eter 25° 0 cc 0 1/2 (NH2C- NH2)2H2C03 CHONa chtodmco zwrotna , EtOH HOCH2CH2 H C"N H C-NH2 SCHEMAT 27 Wzór 63 OCH2-C-N .CHc 'H Wzór 66 A so,n-c-n—( 7 "H i Rn Ns C-OR li O I Wzór 64 OCH-C-N< CH3 "H Wzór 67 OCH2CH2C-N / OCH.*CH, OCHoC-N / .CoH 2n5 C2H5 Wzór 65 Wzór 68127 333 O OCH-C-N-CHo I i 3 3 ' 2'3 3 Wzór 69 O OCH-C-0-CH(CH2)3CH3 CHo CHo Wzór 70 -NH -NH ^D Wzór Wzór 73 O Wzór -n b Wzór 7b N CH3 (CH2)3CH3 Wzór 71 -O -O Wzór 78 Wzór 79 0-CH2^] Wzór 76 -a Wzór 77 H3<\ CH.•-O 'CH3 Wzór 82 Wzór 83 -O -o CH. rO CH2_<1 Wzór 80 Wzór 80 a Wzór BU Wzór 85 CH, CC CH3 CH.Wzór 81 Wzór 81 a ,- Wzór 86 Wzor 87127 333 r-AA OCH3 Wzór 88 # cw Ci Wzór 89 Wzór 92 O" ^CH2- Wzór 93 Cr CH2- cr CH2 — CHo- Wzór 90 Wzór 91 Wzór 94 Wzór 95 A' A' A' O 11 1 C-OR1 Y w w N_y S^^SO^N-C-N-f N :H 5 X O COR1 W Wzór 96 N- SOo-N-C-N-f 7 R N=< R5 X Wzór 97 S07NC-N—f N W :H i N= Re N-< C-OR1 II O X Wzór 98 A S02N-C-N—( J y C-OR1 II 0 w Wzór 99 r< A S02NC-N—< N A' bU9lN^-"N \ " m h l n "C-OR1 11 O Wzór 100 A' J* J VNo2n-c-n~0 R5 V !H Wzór 101127 333 __/S02h ' N=< ^cAc-or' U Wzór 1°3 W ""fi , X ^c/t-OR1 U A'- O Wzór 10i SC^N-C-N -Hf ^ H R5 N=< D x C-OR1 °V* O Wzór 105127 333 O li T C-OR1 A'^M S XSCLN-C-N—( N Xl :H R 5 Y! Wzór 108 w N_N ,S02N-C-N—( V"X! H I N=< A-#- W R5 _/S02N- 11 O Yl Wzór 109 h W N-c SOoN-C-N ( N H I \= A'tM R Yi S C-OR1 11 O Wzór 110 V N-N A' S02N-C-N—( VX, XX", COR1 11 O I Re N=< Yl Wzór 111 W /1 A' SOoN-C-N ' LW IW R C-OR1 11 O O C-OR1 Y, Wzór 112 A'x~ X V N"N O NSOoN-C-N—( ^ Rc Wzór 113127 333 O ii .C-OR1 A'-#" \\ W " ,1 9< Xi O S00N-C-N -4 N Ri Yi Wzór 1U W N-N /SOoN-C-N—(' V-Xi 0 C-OR1 u O Wzór 115 W SCLN-C-N- 0 C-OR1 u O I Rc -i \ H Xl Wzór 116 A A W II N~N SOoN-C-N—{ }-X] N = •H COR1 u O Rc Y.Wzór 117 W _r-M—(f SOoN-C-N »-< Rv C-OR1 u O O C-OR1 S SChN-C-N H * N Yi Wzór 118127 333 W KI-/1 11 »\ sa,N-c-N —(/ x)—.' H r3=G Wzór 120 H ' N=< \ Wzór 121 O C-OR1 fii-g- \ W N O S02N-C-N—( } H £ N= W /] N—£ C-OR1 ii O li N—i A ,S02N-C-N-( \ Wzór 123 '1 Wzór 124 W X SOoN-C-N —f V- s C-OR1 li O CH, Wzór 125127 333 O ,0-OR1 x C-OR1 x A'-f( W N_/ A-W W N^( S^SC^N-C-N-^ VCH3 Sr^SOoN-C-N-C \-CH3 H I N=< 2H I N=< R5 y R5 Y Wzór 126 Wzór 129 W N-/X O^f W N_/X S02N-C-N^t VCH3 ^^-SOoN-C-N-^ \-CH3 R N=\ H p N=< R5 Y R5 y Wzór 127 Wzór 130 w __/ o /" - S02N-C-N- 1—( H o N=< / 2 I I \\=/ A"~fX , "5 Y A-f\ CH3 R5N"\ ^^C-OR1 S^.npl O WR S C-OR1 II Wzór 128 ° Wzór 131 IV X I W S-( ) S-CH2-<1 S02N=C-NH-(/ Z /-/ N=< A'—^ \\ xy Wzór 136 Wzór 137 s C-OR1 Wzór 132 SCHCH2—<^VCH30 CH3 ~~ Wzór 138 Wzór 133 ^ NHCH2CH2OH^O) Wzor 139 Wzór 134. Wzór 135127 333 NH <| NH NH-< )-CH, Wzór U O Wzór W.Wzór 146 NH NH Wzór 142 Wzór 143 NH ^~Y< WzÓr Ui NH-()-OCH3 OCH3 Wzór i/.5 Cl Wzór 150 NH <*3 NH- /~"V C2H5 Wzór Wzór 147 148 B" Wzór 149 CH-3 CH.Cl Wzór 151 fr@- OCH Wzór 154 PCH3 Wzór 155 Wzór 152 N-CH- H ^ Cl Wzór 153 N"9haO-ch 3 h 1 \^y CH, ^\ Cl Wzór 156127 333 " 1 C-GIR1 y S^S02N-C-N^_ *5 X Wzór 157 O n C-QR» R5 V 1 S^c-gir1 o Wtór 159 Wzór 159 X ¦ H w S02N-C-N-< ) H fc5N=\ 'c-cir1 o -*-© Wzór 161 -S-@-a Wzór 163 Y Wzór 160 -CCH2 ^ Wzór 162127 333 -c^O) OCH: Wzór 165 II -C-CH Wzór 167 ¦c-(o; .CH-.Wzór 166 O - Wzór 166 W X SOoN-C-N-f N ' ^H 1 N=<^ Rp C-QR u 0 Y Wzór 170 O n C-O.R1 W W 0 SOoN-ON H i R5 Wzór 171 o o -C-CH2^] -C-CH2-^ Wzór 169 Wzór 169a A' u N—< S02N-C-N—( J ¦H C-CLR1 Y O Wzór 172127 333 .c-or1 2u I N=^ H I Y Wzór 173 w N_y .SOoN-C-N—( \ ^ H RC N=< %\ C-GlR i 0 I Wzór 174 X CC C-QR n 0 w M_y u N-i SOoN-C-N-f N 5 I rC=< 0 II C-QR I W Wzór 176 A'-# \\ w N s SOoNHC-N—f N *5 ~~ ^1 Yl Wzór 177 A* W SO9N-C-N R5 f ^ Wzór 175 O Wzór 178127 333 W w Z1 u N-N II N-{ S02NHC-N—f \-Xt s c-aR1 » 0 Wzór 179 O Wzór 182 W Z1 „ ? N~N W N-< S02NHC-NHf )-X, S02NHC-N^N A,_^/ I n_ A'-^=( R5 \ SnA t Y1 S^A, . M C-CIR1 II U 0 Wzór 163 Wzór 180 Ó ¦ T s S02NHC-N—( ^—X] * ^ \—/ Wzór 184 R5 N=\ D i T1 Wzór 181127 333 S02NHC-N —f N i A—# \\ R5 II O Yt Wzór 185 X S02NHC-N-^ N C-QR! O O " ,1 Wzór 186 C-QR A'<1 w N-N °^ XS02NHC-N—( )—X1 Wzór 187 A'"^ V W II N-N S02NHC-N —( ^ K N Xi u C-QR! O r1 Wzór 188 O N-N S02NHC-N-f ^—X] 0,/A? b Yi C-C^1 O *~€i C-QR] W Wzór 189 .Yi N-/ S SOoNH--C-N-f ^—i 5 x ii Wzór 190127 333 W Y, S02NHC-N — / i N—s Re x,r C-QR] u O 11 Wzór 191 Yi S02NHC-N —( V^ x 11 Wzór 194 S02-NHC-N-^ Wzór 192 A S02-NHC-N-( w K' R N-O 5 X C-QR' 11 Wzór 195 11 1 C-CIR1 0 S02NH-C-N-(/ 11 T C-CIR1 S SOoNHC-N—{ J—CH3 Rc X Wzór 196127 333 W Y SOoNHC-N -fy CH3 R N=\ R5 \X Wzór 197 »• .SO,NHC-N- ; C-CLR1 O Wzór 198 Y SO?NHC-N —f )— CH3 ,-/ O c-aR1 ^BN^X S^ I n o Wzór 200 W S02NHC-N-f V— CH3 Wzór ^0 Wzór 202 Wzór 199127 333 T. 11 ii C-R11 X V N-/ S S02NH-C-N-(/ ) I Rc X Wzór 20? C-R II w N Y s' XS09NH-C-N-< N L ' N=/ Re X Wzór A1 Y SO?NH-C-N-( ) < S C-R« Rc N vVzÓr 2CU w .. N—{ S09NH-C-N-f N C-RiS Wzór C-R1 Y 2NH-C-N-( N v SO R ^ R5 Wzór ,11 .,C-Rl ^0 SOoNHC-N^ ^ Wzór127 333 « n-7 L" Y A^ *S 1 TO^S02NH-C-^ N 0 C-R11 R5 Nx I! A j Wzór 209 Y Wzór 212 S0?NH-C-N-( N) .C-Ru ^SOoNH-C-N-f N R N==^ A ^.^ ^^^ MII / L' // Wzór 210 "5 X Wzór 213 W N_/Y N"4 S/XC02CH3 X Wzór 211 O x 11 u C-Ru Wzór 214127 333 C02CH3 OCH-: S/xS02NHCONH-( J—v N=0 Wzór 215 CHo CH3O2C SCsNHCONH-f y—v Wzór 216 co2-< CH3 CH3 CH3 11X » % 'S S02NHCONH—( }—v Wzór 218 OCH3 O N-{ y\ A yS02NHCONH-( N)—v S xC02CH3 Wzór 219 OCH3 S02NHCONH—f }— N=0 S02NHCONh O Wzór 217 O S02NHCONH —( NCCH2(T -^ N= '/ W Wzór 220127 333 OCH- S02NHCONH^(/ x)—v Cl. , N=v to- OCHo CH302C S02NHCONH-f J—v li N=0 Wzór 221 Wzór 224 S02NHCONH fi 0/XC02CH3 OCH-; 03 Wzór 222 CHo S02NHCONH—f x)—v cl, . N=0 O' C0< < Wzór 225 COoCHo r-/ CH, O S02NHCONH-( ^—v N=( ) 0-^ O 'CAJ O S02NHCONH-f XN N= Wzór 223127 333 CH3 02C S02NHCONH— o Wzór 227 O C-NHf~Vci ^=/ OCH O S02NHCONH-( N= 3 CH3 S02NHCONH-^ ~V ( X/NHOEL '0- O Wzór 229127 333 OCH: OHC S02NHCONH^ X)—, Ti N=v o Wzór 230 SOoNCW Al—fi- \\ W X02RJ Wzó 23J cH2"CH2-<0 CH3 Wzór 232 Wzór 233127 333 H2C -(Q)- Cl Wzór H2C"-CH3 CH3 Wzór H2C^§)-OCH3 Wzói 234 235 236 R1^ A-7 A — S0oNCW . / z ri w Wzór COoR1 / fi Wzór 238 239 CH3 O n_/ S02NHCNH^f J) CH2CH20^O) ^C02CH3 " CH3 Wzór 237 Wzór 2Zl0127 333 CChh SOoNHCNH fi S C02CH3 0 r w N= OCH3 Wzór 241 OCH3 0 N-< S02NHCNH—{ } Cl NnCH3 S XC02CH3 Wzór 242 CH. 0 N—( ,S02NHCNH-/Qn i X S'^C02CH3 CHc Wzór 243 (X 0 N-N S02NHCNH—(0)~CH3 N- CH< S' "C02CH3 ~"'3 Wzór 244 OCHo S02NHCNH—(On fi MOCH3 S C02CH3 Wzór 245 O N_( S02NHCNH —(On ci N^- ,OCH3 S "C02CH3 CH3 Wzór 246127 333 CH3 ¦S02NHCONH-{ // J\ 'S C02CH3 Rd Wzór 247 N=^ CH3 ,S02NHCONH-{ ) K 1 CH3 M // W Ó Wzór 248 N=< S02NHCONH-( ) N—f OCH3 ArO CH3 Wzór 249127 33S CH3 N=< Q09NHCONH-4 XS C02CH3 H? Wzór 250 OCH3 S09NHCONH-<\ V-i fi ^ Wzór 251 CH- N=< OCH. s-® CH- O Wzór 253 CH- S02NHCONH-( S^CHO N=< N- /x CH< Wzór 254 OCH3 S02NHCONHH^ J O^NOEt CH: S |i H O Wzór 252 CH302O ^S02NHC0NH-(O) CH-: CH- Wzór 255127 333 OCH3 N- CHo02CN /S02NHCONH^O/ S Wzór 256 CH, OCH3 N—( cHoO?cv ^nhconh^On O CH3 S Wzór 257 OCH-: -S02NHC0NH-^O/ // W N^_ S C02CH(CH3)2 OCH3 Wzór 259 OCHt N- S02NHC0NH-{O fi S C02CH2CH=CH2 3 Wzór 260 OCH3 N—( CH302CN S02NHCONrWO N ft N~< \g/ 0CH3 OCH3 N—( CH302CS02NHC0NH-(O) \ OCH3 Wzór 258 Wzór 261127 333 CH3 N—( CH302Cv /S02NHCONH-(Q N CH V Cn3 Wzór 262 OCHo N^( 3 S02NHC0NH-(O) fi %, S CH2CH(CH3)2 f Wzór 263 OCH3 N—( H02CN /SO^HCONHHJO) fi N^( \S CH3 Wzór 264 LDD 2-d 2, 2, 7W1^0/85/l, a, 80+29 ef.2, Cena 130 zl PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. l.frodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin, zawie¬ rajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly rozcienczalnik, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sasiednich atomach wegla, W* oznacza atom tlenu lub siarki; A' oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe Ci^alkilo¬ wa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluorometylowa; A oznacza grupe o wzorze —CO—Q—R1, w którym Q ozna¬ cza atom tlenu lub siarki a R1 oznacza grupe Ci-«salkilowa, C3-6alkenylowa, C3-6alkinylowa, C2-6alkilowa podstawiona 1—3 atomami chloru, fluoru lub bromu lub jedna grupa cyjanowa lub metoksylowa; grupe C3-6alkenylowa podsta¬ wiona 1—3 atomami chloru; grupe C3-6alkinykwa podsta¬ wiona atomem chloru, grupe C5-6cykloalkilowa, cyklo- heksenylowa, cykloheksylowa podstawiona 1—3 grupami metylowymi; grupe C4-7cykloalkiloalkilowa lub grupe o wzorze 15, w którym R7 i Rs niezaleznie oznaczaja atom wodoru, chloru, grupe metylowa lub metoksylowa, n ozna¬ cza 0 hib 1, a R9, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; albo A oznacza grupe o wzorze — C(T)—Rn, w którym T oznacza atom tlenu lub grupe =NORm, gdzie Rin ozna¬ cza atom wodoru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe C3-4alke- nylowa, a Rn oznacza atom wodoru, grupe Ci-6alkilowa, C3-*alkenylowa, fenylowa, benzylowa; fenylowa lub benzy¬ lowa podstawione 1—2 atomami chloru, 1—2 grupami metoksylowymi lub 1—2 grupami metylowymi; giupe C5-6cykloalkilowa lub grupe C4-7cykloalkiloalkilowa; z tym ograniczeniem, ze gdy T oznacza grupe =N—ORm, to R11 oznacza grupe C1-6alkilowa lub C3-6alkenylowa; B oznacza 35 40 45 50 55 60 65 grupe o wzorze 22 lub 23, w których R4 oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa z tym ograniczeniem, ze jeden z podstawników R4 i R5 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe d-6alkilowa hib grupe C3-4alkenylpwa; Ri oznacza grupe o wzorze 24,25,26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom azotu, grupe —CH— lub —CF—; X oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa metoksylowa lub etoksylowa; Y oznacza atom wodoru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe Q-4alkilowa podsta¬ wiona grupa metoksylowa, etoksylowa, cyjanowa, metoksy- karbonylowa, «toksykarbonylowa, grupa —COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4alkenylowa, grupe -0-(CH2)n, lub grupe -0-(d-3alkil), gdzie n* oznacza liczbe 2 lub 3; grupe -OCH2CL, -OCH(CH3)COL lub — OCH2CH2COL, gdzie L oznacza grupe wodoro¬ tlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci-4alkiioa- minowa, dwu(Ci-4alkilo)aminowa lub Ci-6alkoksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3, NRnR12, gdzie RuO- znacza atom wodoru lub grupe metylowa, R12 oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cyklo- alkilowa, C3-4alkenylowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupe Ci-2alkilowa podstawio¬ na grupa cyjanowa, karboksylowa, metoksykarbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Ri2 lacznie stanowia grupe -CH2CH2CH2CH2- lub -CH2CH2OCH2CH2^; Y dalej oznacza grupe —OR9., gdzie R9 oznacza grupe fluoru, chloru lub bromu, Ci-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 30 lub 31, lub grupe —CH2C=CRi3, gdzie R13 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chlorometylowa; Y dalej ozna-127333 121 122 cza grupe —SR14, gdzie Ri* oznacza grupe C^alkilowa allilowa, propargilowa lub Ci-2alkilowa podstawiona grupe cyjanowa, z tym ograniczeniem, ze gdy zarówno X jak Y oznaczaja atom wodoru, to R1 i Rn maja mniej niz 5 ato¬ mów wegla; Xj oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa, Yi oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metylenowa; a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna efektywna ilosc co najmniej jednego sposród nastepujacych zwiazków: ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2- ylo) aminokarbo- nylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6- dwumetylopirymidyn -2-ylo)ami- nokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarbo¬ ksylowego. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawierajako substancje czynna efektywna ilosc co najmniej jednego spo¬ sród nastepujacych zwiazków: ester metylowy kwasu -3[/(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/a- minosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo -1,3,5- triazyn-2-ylo) aminokarbo¬ nylo/ aminosulfonylo] -2- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy-6-metylo -1,3,5- triazyn-2- -ylo) aminokarbonylo) aminosulfonylo] -2-tiofenokarbo- ksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksypiry- midyn-2-ylo/ aminokarbonylo/ aminosulfonylo/ -2- furano- karboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo- pirymidyn-2-ylo)-aminokarbonylo/aminosulfonylo] -2- fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu'3-[/(4-metoksy- -6-metylopirymidyn -2- furanokarboksylowego, ester mety¬ lowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyn-2- ylo) amino¬ karbonylo/ aminosulfonylo] -2- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4,6-dwumetylo- 1,3,5- triazyn- -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 3-[/(4-metoksy -6- metylo- -1,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- -furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwu- metoksypirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfony¬ lo] - 3 - tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwumetylopirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/ami- nosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2-ylo)-amino- karbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy- 1,3,5 -triazyn- -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo]-3- tiofeno¬ karboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetylo- -1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbonylo/aminosulfonylo]-3-tio- fenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy- -6-metylo-1,3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosul¬ fonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwumetoksypirymidyn-2-ylo) aminokarbonylo/- aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6 -dwumetylopirymidyn -2-ylo) aminokarbo¬ nylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4-metoksy -6- metylopirymidyn -2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6-dwumetoksy-l,3,5- -triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ -aminosulfonylo] -3-fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2-[/(4,6- dwu- metylo -1,3,5- triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] - 3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 2- -[/(4-metoksy -6- metylo-1,3,5-triazyn -2-ylo) aminokarbo¬ nylo /aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester me- 5 tylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn -2- ylo)amino- karbonylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylopirymidyn-2-ylo)- aminokarbonylo/ aminosulfonylo] - 4 - tiofenokarboksylo¬ wego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy ^6- metylopiry- 10 midyn - 2 -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] - 3 - tiofeno¬ karboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksy- -1,3,5-triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/- aminosulfonylo]l- -3-tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6- -dwumetylo-l,3,5-triazyn-2-ylo) amindkarbonylo/ aminosul- 15 fonylo]-3-tiofeftokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4- -[/(4-metoksy-6-metylo -1,3,5-triazyn-2-ylo) aminokarbo- mylo/ aminosulfonylo] -3- tiofenokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2-ylo)ami- nokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, 20 ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetoksypirymidyn-2- -ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarbo¬ ksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4-metoksy -6- metylo¬ pirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -3-fu- ranokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwu- 25 metoksy-l,3,5-triazyn-2- ylo) aminokarbonylo/ aminosulfo¬ nylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4,6-dwumetylo-l,3,5 -triazyn -2- ylo) aminokarbonylo/- -aminosulfonylo] -3- furanokarboksylowego, ester metylowy kwasu 4-[/(4- metoksy -6- metylo -1,3,5-triazyn -2-ylo) a- minokarbonylo/ aminosulfonylo] -3- furanokarboksylo¬ wego, ester metylowy kwasu 3-[(/4,6- dwumetoksypirymi- dyn-2-ylo) aminokarbonylo/ aminosulfonylo] -2- tiofeno¬ karboksylowego, ester 1-metyloetylowy kwasu 3-[/(4,6- -dwumetyloksypirymidyn -2-ylo) aminokarbonylo/ amino- sulfonylo]-2- tiofenokarboksylowego. 4. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly rozcienczalnik, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sasiednich atomach wegla, W oznacza atom tlenu lub siarki; A' oznacza atom woddru, chloru, bromu, grupe Ci-4alkilowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluórometylo- ^ wa; A oznacza grupe o wzorze — CO—Q—Rr? w którym Q oznacza atom tlenu, a R1 oznacza grupeo wzorze —CH2CH$- OR15, - CH2CH2CH2OR15 lub - CK(CH3)CH2OR15 gdzie Ri5 oznacza grupe etylowa, 2-propylowa, fenylowa, grupe -CH2CH2C1lub -CH2CC13; grupe o wzorze -(CH2- 50 CH20-)nR16 lub (-CH(CH3)CH20-)nRi6i gdzie R16 oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propylowa, fenylowa, grupe -CH2CH2C1 lub -CH2CC13, a n5 oznacza liczbe 2 lub 3; grupe cyjanometylowa, grupe o wzorze 16, grupe o wzorze 17, grupe o wzorze 18, grupe o Wzorze 19, grupe 55 —CH2OR'6, gdzie R'6 oznacza grupe Ci-4alkilowa; z tym, ze R1 ma sumarycznie nie wiecej niz 13 atomów wegla; Bo- znacza grupe o wzorze 22 lub 23, gdzie R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub 60 metoksylowa, z tym ograniczeniem, zejeden z podstawników R4 i R5 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe Cj-ealkilowa lub grupe C3-4alkenylowa; Ri oznacza grupe o wzorze 24, 25, 26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom a- zotu, grupe —CK— lub —CF—; X oznacza atom wodoru, $5 chloru, grupe metylowa, metoksylowa lub etoksylowa; 30 35 40127 333 124 ksylowa, a R9 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; R6 oznacza atom wodoru, grupe Ci-3alkilowa, grupe cyjanometylowa lub grupe —CH2CH2CN lub grupe —CH2—CH=CH2; a R6 i R1 lacznie moga tworzyc grupe 5. _(CH2)4-, -(CH2)5- lub -CH2CH2OCH2CH2-; z tym ograniczeniem, ze gdy R? oznacza grupe —CH2CH2CN lub -CH2CN, to R1 oznacza grupe -CH2CH2CN lub —CH2CN; i R6 maja lacznie nie wiecej niz 13 atomów wegla: a gdy R1 oznacza grupe metoksylowa lub etoksylowa, la to R6 oznacza grupe metylowa lub atom wodoru; B oznacza grupe o wzorze 22 lub 23, gdzie R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; W oznacza atom tlenu lub siarki; R5 o- znacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa, z tym ograniczeniem, ze jeden z podstawników R4 i R5 15 musi byc atomem wodoru; RIV oznacza grupe Ci-6 alkilowa lub grupe C3-4 alkenylowa; Ri oznacza grupe o wzorze 24, 25,26, 27 lub 28, gdzie Z oznacza atom azotu, grupe —CH— lub —CF—;X oznacza atom wodoru, chloru, grupe me¬ tylowa, metoksylowa lub etoksylowa; Y oznacza atom wo- 20 doru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lub grupe Ci-4alkilowa podstawiona grupa metoksylowa, etoksylowa, cyjanowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, grupa — COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4al- kenylowa, grupe — O—(CH2)n, lub grupe — O—(Ci-3ak 25 kil), gdzie n' oznacza liczbe 2 lub 3; grupe —OCH2CQL, -OCH(CH3)COL lub -OCH2CH2COL, gdzie L oznacza grupe wodorotlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci_4alkilo)-aminowa, dwu (Ci_4alkilo) aminowa lub Ci_6al- koksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3l NRnRi2, 30 gdzie Rn oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R12 oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cykloalkilowa, C3-4alkenylowa, C2-3alkilowa podstawio¬ na grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupe Ci-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, karboksylowa* metoksy- 35 karbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Ri2 lacznie stanowia grupe -CH2CH2CH2CH2- lub -CH2CH2- -OCH2CH2—; dalej oznacza grupe —OR9, gdzie R9 oznacza grupe Ci_4 alkilowa, C2_4 alkialkilowa podstawiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, Ci-2alkilowa podstawiona 40 grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 3fr lub 31; lub grupe —CHC=CR13, gdzie Ri3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chlorometylowa; Y dalej oznacza grupe —SRi4, gdzie RJ4 oznacza grupe Ci-4alkilowa, allilowa, propargilowa lub Ci-2alkilowa pod- 45 stawiona grupa cyjanowa; Xx oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa; Yi oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metylenowa; a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 50 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. 123 Y oznacza atom wodoru, chloru, grupe Ci-4alkilowa lut grupe Ci-4alkilowa podstawiona grupa metoksylowa, eto¬ ksylowa, cyjanowa, metoksykarbonylowa, etoksykarbo¬ nylowa, grupa —COL lub 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu; grupe C3-4alkenylowa, grupe —O—(CH2)n, lub grupe —O—/Ci-3alkil), gdzie n' oznacza liczbe 2 lub 3; grupe -OCH2COL, -OCH(CH3)COL lub -OCH2CH2- -COL, gdzie L oznacza grupe wodorotlenowa, aminowa, metoksymetyloaminowa, (Ci-4alkilo)-aminowa, dwu(Ci-4- -alkilo)aminowa lub Ci-6alkoksylowa; Y dalej oznacza grupe SCN, —N3, NRuRi2, gdzie Rn oznacza atom wodo¬ ru lub grupe metylowa, Ri2 oznacza atom wodoru, grupe - metoksylowa, Ci-4alkilowa, C3-6cykloalkilowa, C3-4alkeny- lowa, C2-3alkilowa podstawiona grupa metoksylowa lub etoksylowa; grupeCi-2alkilowa podstawiona grupa cyjanowa, karboksylowa, metoksykarbonylowa lub etoksykarbonylowa lub Rn i Rn lacznie stanowia grupe —CH2CH2CH2CH2— lub -CH2CH2OCH2CH2-; Y dalej oznacza grupe -OR9, gdzie R9 oznacza grupe Ci-4alkilowa, C2-4alkilowa podsta¬ wiona 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, Ci-2 alki¬ lowa podstawiona grupa cyjanowa, C3-4alkenylowa, grupe o wzorze 29, 30 lub 31; lub grupe -CH2feCR13, gdzie R13 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe chloro¬ metylowa; Y dalej oznacza grupe —SRi4 gdzie Ri4 ozna¬ cza grupe Ci-4alkilowa, allilowa, propargilowa lub d-2al- kilowa podstawiona grupa cyjanowa; Xi oznacza atom wo¬ doru lub chloru lub grupe metoksylowa, etoksylowa lub metylowa; Yx oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub metylowa, a Xn oznacza atom tlenu lub grupe metyle¬ nowa, a gdy A ma wiecej niz 5 atomów wegla, to Y ma nie wiecej niz 4 atomy wegla lub odpowiednia dla rolnictwa sól takiego zwiazku. . 5, Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna, substancje powierzchniowo czynna i/lub staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna efektywna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym podstawniki A i B znajduja sie na sa¬ siednich atomach wegla, W oznacza, atom tlenu lub siarki; A* oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe Ci-4alki- lowa, metoksylowa, nitrowa lub trójfluorometylowa; A oznacza grupe o wzorze —CO—Q—R1, w którym Q oznacza grupe =NR6, a R1 oznacza atom wodoru, grupe Ci-6alkilowa, grupe o wzorze — CH2CH2OR10 lub —CH2- CH2CH2ORio, gdzie Ri0 oznacza grupe metylowa, etylowa, 2-propylowa lub fenylowa; grupe C3-6alkanylowa, C3-6cy- kloalkilowa, C5-6cykloalkenylowa, C6 cykloalkilowa pod¬ stawiona 1—2 grupami metoksylowymi, 1—3 grupami metylowymi, grupa etylowa lub grupa trójfluorometylowa; grupe Ci4-7cykloalkiloalkilowa, grupe cyjanometylowa, grupe -CH2CH2CN, grupe -C(CH3)2CN, grupe etoksylo¬ wa lub grupe o wzorze 20 lub 21, w których to wzorach R' oznacza atom wodoru, grupe Ci-4alkilowa., metoksylowa, cyjanowa, nitrowa, trójfluorometylowa, lub atom fluoru, chloru lub bromu, R" oznacza atom wodorui grupe metylowa lub atom chloru, fluoru, lub bromu; R7 i R8 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, chloru, grupe metylowa lub meto- 6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-[/(4- metoksy-6-metylopirymi- dyn *2-ylo) aminokarbonylo] -2- (1-pirolidynylokarbonylo)- -3-tiofenosulfonamid. ta 15 20 25 30 35 40 45 50127 333 A' * B W A B *V\T ^B Wzór Z Tl Wzór 2 a. WZÓR 1 B, A' W Wzór 3 u p~i R.-SOo-NH-C-NH-f N 1 2 N=( Wzór i R,» R W* -CH & Rj Rg Wzór 5 Wzór 6 H3C /Vs02NHCNHR Wzór 10 Rg S' R 10 Wzór 7 -i N=\ N—< R Wzór 11 R-/j\-S02-NH-C-NH-< ^ OCH. CH- /\ ¦S02NH-C-NH-( N * 7 0CH3 Wzór 9 Wzór 12127 333 R, 9 *-< Cl \ R. S02NHCN-< N R2 NHRt Cr CHo- CT Wzór 16 Wzór IV Wzór 13 c\ S09NHCNHR Wzór 14 Cr CHo- CH2" N0' Wzór 18 Wzór 19 -CHtCH^C R R9' 7 «3 W-'i' R' H R" Wzór 20 CH I -©c Wzór 21 W II S09N-C-N-R1 zl I R4 R5 Wzór 22 N-N Wzór 26 /1 £h ^o Wzór 27 ,WR IV S02-N= •NH-R Wzór 23 "^ Wzór 28 -CH2-<] Wzór 29 N-( x Wzór 24 ^ O' T1 Wzór 25 Wzór 30 rycH2 o Wzór 31127 333 N-< ^O Eh C02R W B cu2 \kl' ^ I Wzór 32 \A/« ^ W "cOjR1 Wzór 34 Wzór 33 RI02C B W Wzór 35 I R OoC owo w w SOoNCW Wzór 38 CO2R1 'W ^S02NCW Wzór 36 Wzór 37 A' SOnNHo 0 , ¦i T COR1 W WZÓR 39 COCl- DABCO n-C^HgNCO ksylen ohCodnica zw COOR A'Vls°2Nco W WZÓR 40 SCHEMAT 1127 333 O A' /C-°R \rf +CS9+ 2K0H —— y-S02NH2 WZÓR 39 A\ JJ OR1 SK / CÓClj / W <^02N :--CN k^ien \ SK A 0 I W 2 WZÓR 41 . SCHEMAT 0 1 A' X—0R \Vs02NCS - 2 KCl WZÓR 41 O j A1. JJ OR S W' SO-N-C w, ^C - N - S02 -O" A S /C-OR1 O SCHEMAT 2 a127 333 O A' C-OR X W' S02NCW WZÓR L2 A' A R/ WZÓR UU HN —Ri I ' Rr WZÓR 43 A' O II C-OR W w^-S02NH + SCN-R1 V S02 N-C -N-R1 WZÓR 1c SCHEMAT 3 A' A /A ° Y^-S0oN-C-N-R, + (CH3]nD W' 2. i l M l Rr WZÓR AF A A S ¦w»"^S02NR4C-NHR1 WZÓR 1 a SCHEMAT U A A 0 \JKS02N-C-N-R! CH3 R5 WZÓR 1b SCHEMAT 5127 333 O A C-QR V S00NCCI R5 ? NH—R.. i i CH3 WZÓR 43 WZÓR 46 O A' C-OR" W // " W' SC^N-C-N-R] CH3 R5 WZÓR Ic SCHEMAT 6 W w A' SO.N-C-N-R, !! y\ r^ r5 A SO9N-C-N-R1 1/K0ri, chhOH ^ r^n nu v-/ 2i i 1 + h9o -—* w C-°H f$L ?4 R5 2 2/HCL o W' COR1 O WZÓR 1e WZÓR 1d SCHEMAT 7127 333 O , A' 11 -OH^ i V-.y O +R[Br + (C^H^N- W» S02N-C-N-R5 Ra Ri a/ZÓR Te A' \ 0 I jL_ORl ^wr-so2N- ' R4 SCHEMAT 0 u c- 8 N- | Ri R5 Rc A' CO?CH, V5 t , , V / £ O ._ '. I toluen Y^ 0+ (CH3)2AIN-R W SCLN-CN-R, I I R4 R5 A' C02CH3 R6 Y^ + (CH3)2ALN-RI V SO?NH zl Ra WZÓR ki R6 CO-N-R , O O R W' SO-NCN-R. , . c-NN ¦ \k x rs 4 b W^S02NH I RA SCHEMAT 9 wz0R ^ toluen SCHEMAT 10127 333 O toluen W S0oN N-R, 'Rvs]2alch3 2 I i ] R4 R5 0 T VC A W S02N NR, I I R. R5 SCHEMAT 11 A' O ¦OR W5 SCuNH z I R, toluen (RIS)2ALChi3 WZÓR 49 O A C-SR I r-so9NH 1 \ R 4 WZÓR 50 SCHEMAT 1212T 333 A' yC02CH3 \ri/ O +(CH3)2A[Q-Hrz-alki[ W S02NCN-R1 R/.R U *5 A CO -II rz-alkil chtodnica zwrolna ^r^NCN " I*! RA SCHEMAT 13 A' CO*H W' S02N-C-N-R1 M R5 R5 *\, Eter WZÓR 1e 0 A' JU* W' S02N- WZOR R4 51 W II c- N-R 1 R5 SCHEMAT U127 333 A O II C-R II W W SOjN-C-N-R, R/, R5 H2N0K H* 4:-i50H A NOR II I C-R .111 W wr^so2N-c-N-R1 SCHEMA V—/ || Ph3P,CCL4 W 2 ' WZÓR 52 A' A ® "W ?PPh3 \*/. SCy^C-NH-R., L ci0 V *¦ A' A CL iv , NaOR w, SO^NiC-NHRj A IV OR W ^saNC-NH-R, \Jr\\ *~\S I NI I I \4 WZÓR 53 WZÓR 54 SCHEMAT 16127 333 A' wr S02N=C=N-R1 Wzór 55 p~$i 1) RGH \v' S02NCS 2) (CH,0),SO.,,NaOH '3"-2-^2' WZÓR 56 A' W A SON=Cs SCH: so2ci2 N0R IV WZÓR 57 A CL R,NHLi W' S02N=CN NOR .IV WZÓR 58 A\ /A ORIV ^wf^S02N=C-NH-R] WZÓR 59 SCHEMAT 17 A' © W^S02N- C-NH-R 0S IV '"' +Rn~D WZÓR 60 V sr,v W'^S02N,c-NH-R, WZÓR 61 SCHEMAT )8127 333 AwA srIV " 2 \R* WZÓR 62 X V S0pN-C-N-(O/Z0 RA R5 i hK C/COCH. 1) NaOH 2) H20 , H* A* A iv V^S02N=C-NH-R1 WZÓR 61 A A X VV^SO NR -CNR - NA l| Q'COH SCHEMAT 19 SCHEMAT 20 COoCHo A'-fi || IV W^SOoNHCN-R, I Rr M Na Al(OCH2CH2OCH:3l2 (N 0 ) H CHO A'-#V I! IV \yiSsONHCN-Rj R. WZÓR 62a SCHEMAT 21 o o A4 NH COC2H5 + 1/2 (NH^CNH ) H CO. EtOH 2 2 2 2 3 chlodnica zwrotna V-JV'N C-NH2 poa 3 C I OH chtocinica zwrotna CHoONa CH3OH chfódnica zwrotna a .N N a. c I CL C-NH. i / N C-NH2 OCH3 SCHEMAT 22127 333 O O o A-CCH3 + 1/2 (NH2CNH2)2H2C03- kwas p- toluenosulloncwy "dioksan 'chlodnica zwrotna N a: C-NH2 + 2H90 ¦N.. z CH- SCHEMAT23 Óf NH C-CH3 + 1/2(NH2C-NH2)2H2C03 Et OH ? chtodni ca zwrotna HO N*C-NH- HOCH^CH-, C C,]-\, H2S04 M XXC-NH- C - N CH- SCHEMAT 24127 333 NH EtoH COOC Hr ? V2(NH£-NH2)2H2C03 — nica w rotna HO N, „u H0CH2CHJ C 0 H °air: o POCI 3 O O N < V *ONH2 ch3onq ^V'N ctl30H Y cn&dnica a n zv/:rptna 0^'C-NH2 — Vyjzn 0CH3 SCHEMAT 25 HCOOC^ + Na —25° NH II V2(NH2CNH ) H2CCL I H CHOH dioksan, toluen, kwas p-toLuenosullonowy chlodnica zwrotna SCHEMAT 26127 588 O 0=0 + HCOOCH3 ? CH30Na Eter 25° 0 cc 0 1/2 (NH2C- NH2)2H2C03 CHONa chtodmco zwrotna , EtOH HOCH2CH2 H C"N H C-NH2 SCHEMAT 27 Wzór 63 OCH2-C-N .CHc 'H Wzór 66 A so,n-c-n—( 7 "H i Rn Ns C-OR li O I Wzór 64 OCH-C-N< CH3 "H Wzór 67 OCH2CH2C-N / OCH. *CH, OCHoC-N / .CoH 2n5 C2H5 Wzór 65 Wzór 68127 333 O OCH-C-N-CHo I i 3 3 ' 2'3 3 Wzór 69 O OCH-C-0-CH(CH2)3CH3 CHo CHo Wzór 70 -NH -NH ^D Wzór Wzór 73 O Wzór -n b Wzór 7b N CH3 (CH2)3CH3 Wzór 71 -O -O Wzór 78 Wzór 79 0-CH2^] Wzór 76 -a Wzór 77 H3<\ CH. •-O 'CH3 Wzór 82 Wzór 83 -O -o CH. rO CH2_<1 Wzór 80 Wzór 80 a Wzór BU Wzór 85 CH, CC CH3 CH. Wzór 81 Wzór 81 a ,- Wzór 86 Wzor 87127 333 r-AA OCH3 Wzór 88 # cw Ci Wzór 89 Wzór 92 O" ^CH2- Wzór 93 Cr CH2- cr CH2 — CHo- Wzór 90 Wzór 91 Wzór 94 Wzór 95 A' A' A' O 11 1 C-OR1 Y w w N_y S^^SO^N-C-N-f N :H 5 X O COR1 W Wzór 96 N- SOo-N-C-N-f 7 R N=< R5 X Wzór 97 S07NC-N—f N W :H i N= Re N-< C-OR1 II O X Wzór 98 A S02N-C-N—( J y C-OR1 II 0 w Wzór 99 r< A S02NC-N—< N A' bU9lN^-"N \ " m h l n "C-OR1 11 O Wzór 100 A' J* J VNo2n-c-n~0 R5 V !H Wzór 101127 333 __/S02h ' N=< ^cAc-or' U Wzór 1°3 W ""fi , X ^c/t-OR1 U A'- O Wzór 10i SC^N-C-N -Hf ^ H R5 N=< D x C-OR1 °V* O Wzór 105127 333 O li T C-OR1 A'^M S XSCLN-C-N—( N Xl :H R 5 Y! Wzór 108 w N_N ,S02N-C-N—( V"X! H I N=< A-#- W R5 _/S02N- 11 O Yl Wzór 109 h W N-c SOoN-C-N ( N H I \= A'tM R Yi S C-OR1 11 O Wzór 110 V N-N A' S02N-C-N—( VX, XX", COR1 11 O I Re N=< Yl Wzór 111 W /1 A' SOoN-C-N ' LW IW R C-OR1 11 O O C-OR1 Y, Wzór 112 A'x~ X V N"N O NSOoN-C-N—( ^ Rc Wzór 113127 333 O ii .C-OR1 A'-#" \\ W " ,1 9< Xi O S00N-C-N -4 N Ri Yi Wzór 1U W N-N /SOoN-C-N—(' V-Xi 0 C-OR1 u O Wzór 115 W SCLN-C-N- 0 C-OR1 u O I Rc -i \ H Xl Wzór 116 A A W II N~N SOoN-C-N—{ }-X] N = •H COR1 u O Rc Y. Wzór 117 W _r-M—(f SOoN-C-N »-< Rv C-OR1 u O O C-OR1 S SChN-C-N H * N Yi Wzór 118127 333 W KI-/1 11 »\ sa,N-c-N —(/ x)—. ' H r3=G Wzór 120 H ' N=< \ Wzór 121 O C-OR1 fii-g- \ W N O S02N-C-N—( } H £ N= W /] N—£ C-OR1 ii O li N—i A ,S02N-C-N-( \ Wzór 123 '1 Wzór 124 W X SOoN-C-N —f V- s C-OR1 li O CH, Wzór 125127 333 O ,0-OR1 x C-OR1 x A'-f( W N_/ A-W W N^( S^SC^N-C-N-^ VCH3 Sr^SOoN-C-N-C \-CH3 H I N=< 2H I N=< R5 y R5 Y Wzór 126 Wzór 129 W N-/X O^f W N_/X S02N-C-N^t VCH3 ^^-SOoN-C-N-^ \-CH3 R N=\ H p N=< R5 Y R5 y Wzór 127 Wzór 130 w __/ o /" - S02N-C-N- 1—( H o N=< / 2 I I \\=/ A"~fX , "5 Y A-f\ CH3 R5N"\ ^^C-OR1 S^.npl O WR S C-OR1 II Wzór 128 ° Wzór 131 IV X I W S-( ) S-CH2-<1 S02N=C-NH-(/ Z /-/ N=< A'—^ \\ xy Wzór 136 Wzór 137 s C-OR1 Wzór 132 SCHCH2—<^VCH30 CH3 ~~ Wzór 138 Wzór 133 ^ NHCH2CH2OH^O) Wzor 139 Wzór 134. Wzór 135127 333 NH <| NH NH-< )-CH, Wzór U O Wzór W. Wzór 146 NH NH Wzór 142 Wzór 143 NH ^~Y< WzÓr Ui NH-()-OCH3 OCH3 Wzór i/.5 Cl Wzór 150 NH <*3 NH- /~"V C2H5 Wzór Wzór 147 148 B" Wzór 149 CH-3 CH. Cl Wzór 151 fr@- OCH Wzór 154 PCH3 Wzór 155 Wzór 152 N-CH- H ^ Cl Wzór 153 N"9haO-ch 3 h 1 \^y CH, ^\ Cl Wzór 156127 333 " 1 C-GIR1 y S^S02N-C-N^_ *5 X Wzór 157 O n C-QR» R5 V 1 S^c-gir1 o Wtór 159 Wzór 159 X ¦ H w S02N-C-N-< ) H fc5N=\ 'c-cir1 o -*-© Wzór 161 -S-@-a Wzór 163 Y Wzór 160 -CCH2 ^ Wzór 162127 333 -c^O) OCH: Wzór 165 II -C-CH Wzór 167 ¦c-(o; .CH-. Wzór 166 O - Wzór 166 W X SOoN-C-N-f N ' ^H 1 N=<^ Rp C-QR u 0 Y Wzór 170 O n C-O.R1 W W 0 SOoN-ON H i R5 Wzór 171 o o -C-CH2^] -C-CH2-^ Wzór 169 Wzór 169a A' u N—< S02N-C-N—( J ¦H C-CLR1 Y O Wzór 172127 333 .c-or1 2u I N=^ H I Y Wzór 173 w N_y .SOoN-C-N—( \ ^ H RC N=< %\ C-GlR i 0 I Wzór 174 X CC C-QR n 0 w M_y u N-i SOoN-C-N-f N 5 I rC=< 0 II C-QR I W Wzór 176 A'-# \\ w N s SOoNHC-N—f N *5 ~~ ^1 Yl Wzór 177 A* W SO9N-C-N R5 f ^ Wzór 175 O Wzór 178127 333 W w Z1 u N-N II N-{ S02NHC-N—f \-Xt s c-aR1 » 0 Wzór 179 O Wzór 182 W Z1 „ ? N~N W N-< S02NHC-NHf )-X, S02NHC-N^N A,_^/ I n_ A'-^=( R5 \ SnA t Y1 S^A, . M C-CIR1 II U 0 Wzór 163 Wzór 180 Ó ¦ T s S02NHC-N—( ^—X] * ^ \—/ Wzór 184 R5 N=\ D i T1 Wzór 181127 333 S02NHC-N —f N i A—# \\ R5 II O Yt Wzór 185 X S02NHC-N-^ N C-QR! O O " ,1 Wzór 186 C-QR A'<1 w N-N °^ XS02NHC-N—( )—X1 Wzór 187 A'"^ V W II N-N S02NHC-N —( ^ K N Xi u C-QR! O r1 Wzór 188 O N-N S02NHC-N-f ^—X] 0,/A? b Yi C-C^1 O *~€i C-QR] W Wzór 189 .Yi N-/ S SOoNH--C-N-f ^—i 5 x ii Wzór 190127 333 W Y, S02NHC-N — / i N—s Re x,r C-QR] u O 11 Wzór 191 Yi S02NHC-N —( V^ x 11 Wzór 194 S02-NHC-N-^ Wzór 192 A S02-NHC-N-( w K' R N-O 5 X C-QR' 11 Wzór 195 11 1 C-CIR1 0 S02NH-C-N-(/ 11 T C-CIR1 S SOoNHC-N—{ J—CH3 Rc X Wzór 196127 333 W Y SOoNHC-N -fy CH3 R N=\ R5 \X Wzór 197 »• .SO,NHC-N- ; C-CLR1 O Wzór 198 Y SO?NHC-N —f )— CH3 ,-/ O c-aR1 ^BN^X S^ I n o Wzór 200 W S02NHC-N-f V— CH3 Wzór ^0 Wzór 202 Wzór 199127 333 T. 11 ii C-R11 X V N-/ S S02NH-C-N-(/ ) I Rc X Wzór 20? C-R II w N Y s' XS09NH-C-N-< N L ' N=/ Re X Wzór A1 Y SO?NH-C-N-( ) < S C-R« Rc N vVzÓr 2CU w .. N—{ S09NH-C-N-f N C-RiS Wzór C-R1 Y 2NH-C-N-( N v SO R ^ R5 Wzór ,11 .,C-Rl ^0 SOoNHC-N^ ^ Wzór127 333 « n-7 L" Y A^ *S 1 TO^S02NH-C-^ N 0 C-R11 R5 Nx I! A j Wzór 209 Y Wzór 212 S0?NH-C-N-( N) .C-Ru ^SOoNH-C-N-f N R N==^ A ^.^ ^^^ MII / L' // Wzór 210 "5 X Wzór 213 W N_/Y N"4 S/XC02CH3 X Wzór 211 O x 11 u C-Ru Wzór 214127 333 C02CH3 OCH-: S/xS02NHCONH-( J—v N=0 Wzór 215 CHo CH3O2C SCsNHCONH-f y—v Wzór 216 co2-< CH3 CH3 CH3 11X » % 'S S02NHCONH—( }—v Wzór 218 OCH3 O N-{ y\ A yS02NHCONH-( N)—v S xC02CH3 Wzór 219 OCH3 S02NHCONH—f }— N=0 S02NHCONh O Wzór 217 O S02NHCONH —( NCCH2(T -^ N= '/ W Wzór 220127 333 OCH- S02NHCONH^(/ x)—v Cl. , N=v to- OCHo CH302C S02NHCONH-f J—v li N=0 Wzór 221 Wzór 224 S02NHCONH fi 0/XC02CH3 OCH-; 03 Wzór 222 CHo S02NHCONH—f x)—v cl, . N=0 O' C0< < Wzór 225 COoCHo r-/ CH, O S02NHCONH-( ^—v N=( ) 0-^ O 'CAJ O S02NHCONH-f XN N= Wzór 223127 333 CH3 02C S02NHCONH— o Wzór 227 O C-NHf~Vci ^=/ OCH O S02NHCONH-( N= 3 CH3 S02NHCONH-^ ~V ( X/NHOEL '0- O Wzór 229127 333 OCH: OHC S02NHCONH^ X)—, Ti N=v o Wzór 230 SOoNCW Al—fi- \\ W X02RJ Wzó 23J cH2"CH2-<0 CH3 Wzór 232 Wzór 233127 333 H2C -(Q)- Cl Wzór H2C"-CH3 CH3 Wzór H2C^§)-OCH3 Wzói 234 235 236 R1^ A-7 A — S0oNCW . / z ri w Wzór COoR1 / fi Wzór 238 239 CH3 O n_/ S02NHCNH^f J) CH2CH20^O) ^C02CH3 " CH3 Wzór 237 Wzór 2Zl0127 333 CChh SOoNHCNH fi S C02CH3 0 r w N= OCH3 Wzór 241 OCH3 0 N-< S02NHCNH—{ } Cl NnCH3 S XC02CH3 Wzór 242 CH. 0 N—( ,S02NHCNH-/Qn i X S'^C02CH3 CHc Wzór 243 (X 0 N-N S02NHCNH—(0)~CH3 N- CH< S' "C02CH3 ~"'3 Wzór 244 OCHo S02NHCNH—(On fi MOCH3 S C02CH3 Wzór 245 O N_( S02NHCNH —(On ci N^- ,OCH3 S "C02CH3 CH3 Wzór 246127 333 CH3 ¦S02NHCONH-{ // J\ 'S C02CH3 Rd Wzór 247 N=^ CH3 ,S02NHCONH-{ ) K 1 CH3 M // W Ó Wzór 248 N=< S02NHCONH-( ) N—f OCH3 ArO CH3 Wzór 249127 33S CH3 N=< Q09NHCONH-4 XS C02CH3 H? Wzór 250 OCH3 S09NHCONH-<\ V-i fi ^ Wzór 251 CH- N=< OCH. s-® CH- O Wzór 253 CH- S02NHCONH-( S^CHO N=< N- /x CH< Wzór 254 OCH3 S02NHCONHH^ J O^NOEt CH: S |i H O Wzór 252 CH302O ^S02NHC0NH-(O) CH-: CH- Wzór 255127 333 OCH3 N- CHo02CN /S02NHCONH^O/ S Wzór 256 CH, OCH3 N—( cHoO?cv ^nhconh^On O CH3 S Wzór 257 OCH-: -S02NHC0NH-^O/ // W N^_ S C02CH(CH3)2 OCH3 Wzór 259 OCHt N- S02NHC0NH-{O fi S C02CH2CH=CH2 3 Wzór 260 OCH3 N—( CH302CN S02NHCONrWO N ft N~< \g/ 0CH3 OCH3 N—( CH302CS02NHC0NH-(O) \ OCH3 Wzór 258 Wzór 261127 333 CH3 N—( CH302Cv /S02NHCONH-(Q N CH V Cn3 Wzór 262 OCHo N^( 3 S02NHC0NH-(O) fi %, S CH2CH(CH3)2 f Wzór 263 OCH3 N—( H02CN /SO^HCONHHJO) fi N^( \S CH3 Wzór 264 LDD 2-d 2, 2, 7W1^0/85/l, a, 80+29 ef.
2. , Cena 130 zl PL PL PL PL PL PL
PL1980228148A 1979-11-30 1980-11-28 Herbicide with plant growth control feature PL127333B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9872379A 1979-11-30 1979-11-30
US19626780A 1980-10-22 1980-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL228148A1 PL228148A1 (pl) 1981-08-07
PL127333B1 true PL127333B1 (en) 1983-10-31

Family

ID=26795021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980228148A PL127333B1 (en) 1979-11-30 1980-11-28 Herbicide with plant growth control feature

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0030142B1 (pl)
KR (1) KR850000678B1 (pl)
AU (1) AU536122B2 (pl)
BR (1) BR8007674A (pl)
CA (1) CA1189072A (pl)
CS (1) CS250207B2 (pl)
DE (1) DE3069777D1 (pl)
DK (1) DK172396B1 (pl)
ES (1) ES497298A0 (pl)
GB (1) GB2065116B (pl)
GR (1) GR72259B (pl)
HU (1) HU193629B (pl)
IE (1) IE50745B1 (pl)
IL (1) IL61578A (pl)
NL (1) NL971012I1 (pl)
NZ (1) NZ195680A (pl)
PH (1) PH18851A (pl)
PL (1) PL127333B1 (pl)
PT (1) PT72132B (pl)
RO (1) RO81268A (pl)
SU (1) SU1748629A3 (pl)
TR (1) TR21804A (pl)
UA (1) UA19062A (pl)
YU (1) YU302580A (pl)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4441910A (en) * 1981-03-24 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophene or furan herbicides
AU550945B2 (en) * 1981-07-10 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas
US4494979A (en) * 1981-07-24 1985-01-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzofuran sulfamates
BR8207267A (pt) * 1981-12-17 1983-10-18 Du Pont Compostos composicao adequada e processo para controlar crescimento de vegetacao indesejada
ATE35265T1 (de) * 1982-05-28 1988-07-15 Ciba Geigy Ag Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren.
US4931081A (en) * 1982-06-01 1990-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal diazoles sulfonamides
EP0095925B2 (en) * 1982-06-01 1994-12-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal imidazole, pyrazole, thiazole and isothiazole derivatives
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
EP0103537B1 (de) * 1982-07-16 1987-07-08 Ciba-Geigy Ag N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe
GR79414B (pl) * 1982-10-29 1984-10-22 Du Pont
IT1161220B (it) * 1983-04-21 1987-03-18 Montedison Spa Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida
AU571869B2 (en) * 1983-05-09 1988-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyridyl- and pyrimidyl- sulphonamides
EP0161211B1 (de) * 1984-04-11 1990-08-01 Ciba-Geigy Ag N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
US4661147A (en) * 1984-06-05 1987-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4897108A (en) * 1984-06-05 1990-01-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4769060A (en) * 1985-04-29 1988-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4892575A (en) * 1984-06-07 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
AU4789685A (en) * 1984-09-28 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic sulphonamide derivatives
US4786313A (en) * 1984-12-11 1988-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4741758A (en) * 1984-12-11 1988-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4895591A (en) * 1984-12-11 1990-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4867783A (en) * 1984-12-11 1989-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1232273A (en) * 1984-12-11 1988-02-02 James V. Hay Herbicidal sulfonamides
US4743290A (en) * 1986-04-21 1988-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US4877440A (en) * 1985-05-29 1989-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US4732604A (en) * 1985-08-29 1988-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1309715C (en) * 1986-05-02 1992-11-03 Barry A. Wexler Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3927140A1 (de) * 1989-08-17 1991-02-21 Bayer Ag Selektive herbizide auf basis von sulfonylisothioharnstoffen
DE4232417A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE19608831A1 (de) * 1996-03-07 1997-09-18 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonyl(thio)harnstoffe
DE19651037A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonyl(thio)harnstoffe
DE19937118A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-08 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonylharnstoffe
DE102004036550A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Aminocarbonyl-substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
MX2007006534A (es) 2004-12-17 2007-07-25 Devgen Nv Composiciones nematicidas.
DE102004063192A1 (de) 2004-12-29 2006-07-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophensulfonylisocyanaten
CA2590413C (en) 2007-05-25 2015-04-28 Unifor S.P.A. Workstation system and workstation with multiple, adjustable height, work tops
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102894004A (zh) * 2012-09-26 2013-01-30 江苏省农业科学院 一种防除甘薯田杂草的除草剂组合物
USD1038716S1 (en) * 2022-08-04 2024-08-13 Fourth Option Llc Eating utensil

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1082189A (en) * 1976-04-07 1980-07-22 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
DK358778A (da) * 1977-09-19 1979-03-20 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4257802A (en) * 1977-10-06 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
DK37880A (da) * 1979-02-22 1980-08-23 Du Pont Herbicide sulfonamider

Also Published As

Publication number Publication date
NL971012I1 (nl) 1997-09-01
IE50745B1 (en) 1986-07-09
ES8205764A1 (es) 1982-06-16
CS250207B2 (en) 1987-04-16
HU193629B (en) 1987-11-30
DK172396B1 (da) 1998-05-18
KR830004294A (ko) 1983-07-09
PL228148A1 (pl) 1981-08-07
DK471680A (da) 1981-05-31
GB2065116A (en) 1981-06-24
DE3069777D1 (en) 1985-01-17
IE802489L (en) 1981-05-30
UA19062A (uk) 1997-12-25
EP0030142B1 (en) 1984-12-05
TR21804A (tr) 1985-07-19
CA1189072A (en) 1985-06-18
RO81268B (ro) 1985-02-28
AU536122B2 (en) 1984-04-19
AU6476380A (en) 1981-06-04
PT72132A (en) 1980-12-01
ES497298A0 (es) 1982-06-16
GR72259B (pl) 1983-10-07
EP0030142A2 (en) 1981-06-10
IL61578A0 (en) 1980-12-31
SU1748629A3 (ru) 1992-07-15
NZ195680A (en) 1983-09-30
EP0030142A3 (en) 1981-08-12
GB2065116B (en) 1983-10-26
YU302580A (en) 1983-02-28
PT72132B (en) 1982-07-30
KR850000678B1 (ko) 1985-05-10
RO81268A (ro) 1985-02-28
PH18851A (en) 1985-10-21
BR8007674A (pt) 1981-06-09
IL61578A (en) 1987-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL127333B1 (en) Herbicide with plant growth control feature
US4435206A (en) Agricultural pyridinesulfonamides
US4169719A (en) Herbicidal sulfonamides
CA1188691A (en) Herbicidal thiophenesulfonamides
CA1114820A (en) Agricultural sulfonamides
US4487626A (en) Herbicidal sulfonamides
PL128626B1 (en) Herbicide
US4348219A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0023140A2 (en) Herbicidal sulfonamides, preparation and use thereof, and compositions containing them
PL128458B1 (en) Herbicide
CA1157021A (en) Agricultural ureas and isoureas
PL126864B1 (en) Herbicide and method of obtaining n-/heterocyclic aminocarbonyl/ aryl and pyridyl sulfonamid compounds
US4522645A (en) Agricultural pyridinesulfonamides
CA1144923A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0030139B1 (en) Herbicidal ureas and isoureas, preparation and use thereof, and compositions containing them
EP0161905A2 (en) Herbicidal halopyrimidines
EP0001485B1 (en) Herbicidal sulphonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof
US4528024A (en) Herbicidal alkyl sulfones
NZ197676A (en) O-alkylsulphonyloxy-and o-alkylsulphonyaminobenzene sulphonamides,herbicidal compositions and method of controlling undesired vegetation
CA1213890A (en) Herbicidal sulfonamides
US4461640A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides
CA1183846A (en) Herbicidal ortho-(alkoxy)-benzenesulfonamides
US4454335A (en) Substituted benzene sulfonyl isocyanates as intermediates to herbicidal sulfonamides
JPS6129345B2 (pl)
US4680053A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides