KR20240050383A - 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법을 제공한다. 이는 활성 중수소 시약을 중수소 공급원으로 사용하여, 촉매가 없거나 적합한 염기를 촉매로 사용하는 것을 기반으로, 생성물에서 중수소 함량을 지속적으로 향상시켜, 최종적으로 적합한 중수소화 생성물을 생성한다. 이는 중수소 동위원소 활용도가 높고 중수소화 효과가 우수하며 에너지 효율이 높은 장점이 있다.
Description
본 발명은 중수소화 화합물 생산 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법에 관한 것이다.
중수소 함유 유기물에 대한 인식이 증가함에 따라, 중수소 함유 유기물이 점점 더 중요해지고 있다. 핵자기 검출에서는 CDCl3, 중수소화 DMSO, 중수소화 메탄올, 중수소화 아세톤 등과 같은 중수소화 시약은 일반 용매의 수소 원자 간섭을 피하는 데 사용될 수 있다. 따라서 유기 분자의 수소 원자 수, 화학적 환경, 공간 관계 등 구조 정보를 정확하게 분석할 수 있다. 중수소의 질량이 상대적으로 비교적 크기 때문에, 탄소-중수소 결합은 탄소-수소 결합보다 안정적이므로, 약물 및 기능성 소재 등 측면에서 중수소화 연구가 점차 발전하고 있다.
단일 중수소화 메탄올, 에탄올은 상대적으로 중요한 중수소화 제품으로, 다른 물질의 중수소화 반응을 위한 중수소 공급원으로 자주 사용된다. 중수소화 아세톤은 중수소 공급원으로 사용되는 것 외에도 핵자기 검출을 위한 일반 중수소화 용매로도 사용된다.
현재 단일 중수소화 메탄올, 에탄올, 중수소화 아세톤 및 중수소화 디메틸 설폭사이드는 기본적으로 반응기의 간헐적 반복법에 의해 제조되는데, 효과적인 중수소화를 달성하기 위해서는 종종 10 내지 20단계의 반복 반응이 필요하며, 전체 시스템이 비교적 복잡하다. 또한 각 단계의 반복에는 모두 분리 작업이 필요하므로 효율이 매우 낮다.
본 발명의 목적은 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법을 제공하는 데에 있다. 상기 방법은 활성 중수소 시약을 중수소 공급원으로 사용하여, 촉매가 없거나 적합한 염기를 촉매로 사용하는 것을 기반으로, 생성물에서 중수소 함량을 지속적으로 향상시켜, 최종적으로 적합한 중수소화 생성물을 생성한다. 이는 중수소 동위원소 활용도가 높고 중수소화 효과가 우수하며 에너지 효율이 높은 장점이 있다.
본 발명은 그 기술적 문제를 해결하기 위하여 다음의 기술적 해결책을 채택한다.
탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법은 정류탑을 반응기로 사용하고, 불활성 분위기의 보호 하에 유기 시약 원료가 증기 발생기를 거쳐 증기 형태로 정류탑 하부로부터 정류탑에 유입되도록 한다. 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후 정류탑 상부로부터 정류탑으로 유입된다. 하향식 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약은 상향식 유기 시약 원료 증기와 탑 내에서 수소-중수소 교환 반응이 일어나며, 탑 꼭대기에서 생성물이 분리되어 중수소화 생성물을 획득한다.
또는 정류탑을 반응기로 사용하고, 불활성 분위기의 보호 하에 중수소 공급원 시약이 증기 발생기를 거쳐 증기 형태로 정류탑 하부로부터 정류탑에 유입되도록 한다. 유기 시약 원료 또는 촉매 함유 유기 시약 원료가 예열된 후 정류탑 상부로부터 정류탑으로 유입된다. 하향식 유기 시약 원료 또는 촉매 함유 유기 시약 원료는 상향식 중수소 공급원 시약 증기와 탑 내에서 수소-중수소 교환 반응이 일어나며, 탑 바닥에서 생성물이 분리되어 중수소화 생성물을 획득한다.
중수소 공급원 시약의 끓는점이 유기 시약 원료보다 높으면, 중수소 공급원 시약은 하향식으로 액체로 유입되고, 유기 시약 원료는 상향식으로 증기로 유입된다. 중수소 공급원 시약의 끓는점이 유기 시약 원료보다 낮으면, 유기 시약 원료는 하향식으로 액체로 유입되고, 중수소 공급원 시약 유기 시약 원료는 상향식으로 증기로 유입된다.
본 발명은 탑 장비를 이용하여 실제 공정에서 다중 분리 과정을 효과적으로 회피하고, 다중 반복 공정을 탑 내의 각 기액상 계면으로 되돌려 수행한다. 상기 방법은 조작성과 안정성이 비교적 우수하며, 수소-중수소 교환 효율이 높고, 중수소 활용도가 높으며 생성물 분리가 간단한 특징 등이 있다.
촉매 함유 유기 시약 원료에서 촉매의 질량 농도는 0.005 내지 1%이다.
정류탑의 탑 본체 온도는 일반적으로 60 내지 100℃이고, 탑 꼭대기의 온도는 중수소화 제품의 끓는점보다 약간 높다(1 내지 5℃ 높음).
바람직하게는, 상기 중수소 공급원 시약은 중수, 단일 중수소화 메탄올, 단일 중수소화 에탄올, 중수소화 아세톤, 중수소화 아세토니트릴 및 중수소화 디메틸 설폭사이드 중 하나 또는 둘로부터 선택된다. 중수소 공급원 시약은 중수가 가장 바람직하다.
바람직하게는, 상기 불활성 분위기는 질소 또는 아르곤으로 구성된 가스 환경이다.
바람직하게는, 상기 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘 중 하나 이상으로부터 선택된다. 상기 촉매는 먼저 건조한 후 사용한다. 촉매 건조의 매개변수는 200℃에서 2hr 동안 진공 건조하고, 건조 후 불활성 환경에서 중수소 공급원 시약과 필요한 농도의 용액으로 배합하는 것이다.
바람직하게는, 촉매 함유 중수소 공급원시약에서 촉매의 질량 농도는 0.005 내지 1%이다.
바람직하게는, 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후의 온도는 중수소 공급원 시약의 끓는점보다 0 내지 3℃ 낮게 제어한다. 예를 들어, 중수를 중수소 공급원 시약으로 사용하는 경우, 온도는 98 내지 101℃로 제어한다.
바람직하게는, 상기 정류탑의 탑 바닥 리보일러의 온도는 생성물 끓는점보다 10 내지 20℃ 높고, 탑 바닥에서 배출되는 동위원소 풍부도가 낮아진 후의 중수소 공급원 시약 함량은 85 내지 98%로 제어되며, 중수소화도는 10 내지 60%로 제어된다. 예를 들어, 중수를 중수소 공급원 시약으로 사용하는 경우, 탑 바닥의 리보일러 온도는 110 내지 120℃이고, 탑 바닥에서 배출되는 수분 함량은 85 내지 98%로 제어되며, 배출수의 중수소화도는 10 내지 60%로 제어한다. 탑 바닥 리보일러의 배출 속도는 실제 액위 높낮이에 따라 조정하며, 선택적인 배출 속도는 1300 내지 1800g/hr이다.
바람직하게는, 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약의 공급 유량은 1300 내지 1800g/hr이다.
바람직하게는, 상기 유기 시약 원료는 메탄올, 에탄올, 아세톤, DMSO 중 하나로부터 선택한다. 증기 발생기가 용매를 보충하는 속도는 그 액위에 따라 조정해야 하며, 일반적으로 증기 증발량과 동기화되어야 한다. 증기 발생기에서 출력되는 아세톤 증기 유량은 400 내지 500L/h이다. 증기 발생기에서 출력되는 메탄올과 에탄올의 증기 유량은 2000 내지 3500L/h이다.
바람직하게는, 탑 꼭대기에서 배출되는 중수소화 생성물의 수분 함량이 6wt% 미만이 되도록, 탑 꼭대기 전축기의 환류비를 제어한다. 탑 꼭대기에서 배출되는 생성물의 중수소화도는 98%보다 크다. 탑 꼭대기 전축기의 환류비는 약 0.5이다.
본 발명의 유익한 효과는 다음과 같다. 탑 장비를 이용하여 실제 공정에서 다중 분리 과정을 효과적으로 회피하고, 다중 반복 공정을 탑 내의 각 기액상 계면으로 되돌려 수행한다. 상기 방법은 조작성과 안정성이 비교적 우수하며, 수소-중수소 교환 효율이 높고, 중수소 전환율이 높으며 생성물 분리가 간단한 특징 등이 있다.
도 1은 본 발명의 구조도이다.
이하에서는 구체적인 실시예를 참조하여, 본 발명의 기술적 해결책을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명에서 사용되는 원료 및 장비 등은 특별히 명시하지 않는 한 모두 시중에서 구입하거나 당업계에서 일반적으로 사용하는 것을 사용할 수 있다. 이하 실시예에서의 방법은 특별한 설명이 없는 한, 모두 당업계의 일반적인 방법이다.
본 발명의 생산 장비는 도 1에 도시된 바와 같이, 정류탑(1)을 포함한다. 유기 시약 원료 저장 탱크(2)는 관로를 통해 증기 발생기(4)에 연결되고, 증기 발생기(4)의 출구는 관로를 통해 정류탑(1) 하부의 공급구에 연결된다. 촉매 함유 중수소 공급원 시약 저장 탱크(3)는 관로를 통해 가열기(5)에 연결된다. 가열기(5)의 출구는 관로를 통해 정류탑(1) 상부의 공급구에 연결된다. 정류탑(1) 바닥부에는 탑 바닥 리보일러(6)가 설치되고, 정류탑(1) 꼭대기부에는 탑 꼭대기 전축기(7)가 설치된다. 탑 꼭대기 전축기 옆에는 중수소화 생성물 저장 탱크(8)가 설치되고, 중수소화 생성물 저장 탱크(8)는 탑 꼭대기 전축기와 연결된다. 탑 바닥 리보일러(6)와 중수소화 생성물 저장 탱크(8)에는 액위 제어기(9) 및 온도 표시기(10)가 장착된다. 액위 제어기는 액위 검출 및 제어에 사용되며, 하향식 중수소 공급원 시약과 상향식 유기 시약 원료 증기는 탑 내에서 중수소화 반응을 일으킨다.
일부 중수소화 반응도:
총 실시방식:
탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법은 정류탑을 반응기로 사용하고, 불활성 분위기의 보호 하에 유기 시약 원료가 증기 발생기를 거쳐 증기 형태로 정류탑 하부로부터 정류탑에 유입되도록 한다. 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후 정류탑 상부로부터 정류탑으로 유입된다. 하향식 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약은 상향식 유기 시약 원료 증기와 탑 내에서 중수소화 반응이 일어나며, 탑 꼭대기에서 생성물이 분리되어 중수소화 생성물을 획득한다.
상기 중수소 공급원 시약은 중수, 단일 중수소화 메탄올 중 하나 또는 둘로부터 선택된다. 상기 불활성 분위기는 질소 또는 아르곤으로 구성된 가스 환경이다. 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후의 온도는 중수소 공급원 시약의 끓는점보다 0 내지 3℃ 낮게 제어한다. 상기 정류탑의 탑 바닥 리보일러 온도는 110 내지 120℃이고, 탑 바닥에서 배출되는 수분 함량은 85 내지 98%로 제어되며, 배출수의 중수소화도는 10 내지 60%로 제어한다. 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약의 공급 유량은 1300 내지 1800g/hr이다. 상기 유기 시약 원료는 메탄올, 에탄올, 아세톤, DMSO 중 하나로부터 선택된다. 탑 꼭대기 전축기의 환류비를 제어하여, 탑 꼭대기에서 배출되는 중수소화 생성물의 수분 함량이 6% 미만이 되도록 한다.
상기 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘 중 하나 이상으로부터 선택된다. 촉매 함유 중수소 공급원 시약에서 촉매의 질량 농도는 0.05 내지 1%이다. 증기 발생기에서 출력되는 아세톤 증기 유량은 400 내지 500L/h이다. 증기 발생기에서 출력되는 메탄올과 에탄올의 증기 유량은 2000 내지 3500L/h이다.
실시예 1 단일 중수소화 메탄올의 합성:
증기 발생기(4)에 메탄올 100kg을 넣고 가열하여 승온시킨 후 증기 유량을 약 3100L/hr(약 4000g/hr)로 제어하고, 용매 보충 펌프를 가동하여, 메탄올 용매의 액위를 기본적으로 변하지 않도록 유지하였다.
중수 공급 및 가열을 시작하고, 가열기(5)를 가열하여 98 내지 101℃로 유지하며, 유량을 1500g/hr로 제어하였다.
시스템 가동 1hr 후, 탑 바닥 리보일러(6)를 가동하고 온도를 110℃로 제어하였다.
시간이 지남에 따라 탑 꼭대기에서 완제품이 서서히 증류되어 나왔으며, 그 중수소화도와 수분을 검출하였다. 중수의 공급량을 제어함으로써 그 중수소화도를 제어하고, 환류비를 제어함으로써 그 수분 함량을 제어하였다(매회 조정은 2hr의 시스템 안정화가 필요함). 탑 꼭대기 출구 물질 중수소화도가 99%를 초과하고, 수분이 5% 미만이면 시스템이 안정적인 것으로 판단하였으며, 전체 시스템에 대해 조정해야 하는 매개변수는 다음과 같다.
1. 제품 중수소화도 조절을 위한 중수 공급 유량
2. 수분 함량 조절을 위한 환류비
3. 종합적인 조절을 위한 리보일러 온도.
합성된 단일 중수소화 메탄올은 수소 핵자기 스펙트럼이 다음과 같이 특성화된다: 1H NMR(399MHz, Methanol-d 1 )δ4.80(s, 0.01H),3.27(s, 3H).
실시예 2 단일 중수소화 에탄올의 합성:
증기 발생기(4)에 에탄올 100kg을 넣고 가열하여 승온시킨 후 증기 유량을 약 3180L/hr(약 5520g/hr)로 제어하고, 용매 보충 펌프를 가동하여, 용매의 액위를 기본적으로 변하지 않도록 유지하였다.
중수 공급 및 가열을 시작하고, 가열기(5)를 가열하여 98 내지 100℃로 유지하며, 유량을 1500g/hr로 제어하였다.
시스템 가동 1hr 후, 탑 바닥 리보일러(6)를 가동하고 온도를 110℃로 제어하였다.
시간이 지남에 따라 탑 꼭대기에서 완제품이 서서히 증류되어 나왔으며, 그 중수소화도와 수분을 검출하였다. 중수의 공급량을 제어함으로써 그 중수소화도를 제어하고, 환류비를 제어함으로써 그 수분 함량을 제어하였다(매회 조정은 2hr의 시스템 안정화가 필요함). 탑 꼭대기 출구 물질 중수소화도가 99%를 초과하고, 수분이 5% 미만이면 시스템이 안정적인 것으로 판단하였으며, 전체 시스템에 대해 조정해야 하는 매개변수는 다음과 같다.
1. 제품 중수소화도 조절을 위한 중수 공급 유량
2. 수분 함량 조절을 위한 환류비
3. 종합적인 조절을 위한 리보일러 온도.
합성된 단일 중수소화 에탄올은 수소 핵자기 스펙트럼이 다음과 같이 특성화된다: 1H NMR(399MHz, Ethenol-d 1 )δ4.35(t, 0.01H),3.51(q, 2H),1.10(t, 3H).
실시예 3 중수소화 아세톤의 합성:
증기 발생기(4)에 아세톤 100kg을 넣고 가열하여 승온시킨 후 증기 유량을 약 450L/hr(약 1160g/hr)로 제어하고, 용매 보충 펌프를 가동하여, 용매의 액위를 기본적으로 변하지 않도록 유지하였다.
촉매 함유 중수소 공급원 시약 공급 및 가열을 시작하고(촉매 함유 중수, 촉매 탄산칼륨, 함량 0.01%), 가열기(5)를 가열하여 98 내지 101℃로 유지하며, 유량을 1500g/hr로 제어하였다.
시스템 가동 1hr 후, 탑 바닥 리보일러(6)를 가동하고 온도를 110℃로 제어하였다.
시간이 지남에 따라 탑 꼭대기에서 완제품이 서서히 증류되어 나왔으며, 그 중수소화도와 수분을 검출하였다. 중수의 공급량을 제어함으로써 그 중수소화도를 제어하고, 환류비를 제어함으로써 그 수분 함량을 제어하였다(매회 조정은 2hr의 시스템 안정화가 필요함). 탑 꼭대기 출구 물질 중수소화도가 99%를 초과하고, 수분이 5% 미만이면 시스템이 안정적인 것으로 판단하였으며, 전체 시스템에 대해 조정해야 하는 매개변수는 다음과 같다.
1. 제품 중수소화도 조절을 위한 중수 공급 유량
2. 수분 함량 조절을 위한 환류비
3. 종합적인 조절을 위한 리보일러 온도.
합성된 중수소화 아세톤은 수소 핵자기 스펙트럼이 다음과 같이 특성화된다: 1H NMR(399MHz, Acetone-d 6 )δ2.05(m, 0.05H). 정량적 내부 표준 물질로 디옥산(Dioxane)을 사용하였다.
실시예 4 중수소화 디메틸 설폭사이드의 합성:
증기 발생기(4)에 중수(중수소화도 99.9%) 100kg을 넣고 가열하여 승온시킨 후 증기 유량을 약 2100L/hr(약 1500g/hr)로 제어하고, 용매 보충 펌프를 가동하여, 중수의 액위가 기본적으로 변하지 않도록 유지하였다. 탑 바닥 리보일러(6)를 가동하고, 온도는 120℃로 제어하였다.
촉매 함유 유기 시약 예열을 시작하고(촉매 함유 디메틸 설폭사이드, 촉매는 50% 수산화나트륨 수용액, 함량 1%), 가열기(5)를 가열하여 98 내지 101℃로 유지하며, 증기가 탑 꼭대기에 도달한 후 재료를 공급하기 시작하였으며, 유량을 1560g/hr로 제어하였다.
시간이 지남에 따라 탑 꼭대기에서 완제품이 서서히 증류되어 나왔으며, 그 중수소화도와 수분을 검출하였다. 중수의 공급량을 제어함으로써 그 중수소화도를 제어하고, 환류비를 제어함으로써 그 수분 함량을 제어하였다(매회 조정은 2hr의 시스템 안정화가 필요함). 탑 꼭대기 출구 물질 중수소화도가 99%를 초과하고, 수분이 5% 미만이면 시스템이 안정적인 것으로 판단하였으며, 전체 시스템에 대해 조정해야 하는 매개변수는 다음과 같다.
1. 제품 중수소화도 조절을 위한 중수 공급 유량
2. 수분 함량 조절을 위한 환류비
3. 종합적인 조절을 위한 리보일러 온도.
합성된 중수소화 디메틸 설폭사이드는 수소 핵자기 스펙트럼이 다음과 같이 특성화된다: 1H NMR(399MHz, DMSO-d 6 )δ2.50(m, 0.05H), 정량적 내부 표준 물질로 디옥산을 사용하였다.
중수를 중수소 공급원으로 사용하여, 중수소화 디메틸 설폭사이드를 제조하였으며, 중수소 공급원 시약의 끓는점이 생성물보다 낮기 때문에, 중수는 탑 바닥으로부터 증기로 공급되고, 탑 꼭대기에는 디메틸 설폭사이드가 공급되며, 마지막으로 탑 바닥에서 DMSO-d6를 수집하였다.
전술한 실시예는 단지 본 발명의 바람직한 해결방안일 뿐이며, 어떤 형태로도 본 발명을 제한하지 않고, 청구범위에 기재된 기술적 해결방안을 넘어서지 않는 범위 내에서 다른 변형 및 수정이 가능하다.
Claims (10)
- 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법에 있어서,
정류탑을 반응기로 사용하고, 불활성 분위기의 보호 하에 유기 시약 원료가 증기 발생기를 거쳐 증기 형태로 정류탑 하부로부터 정류탑에 유입되도록 한다. 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후 정류탑 상부로부터 정류탑으로 유입된다. 하향식 중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약은 상향식 유기 시약 원료 증기와 탑 내에서 수소-중수소 교환 반응이 일어나며, 탑 꼭대기에서 생성물이 분리되어 중수소화 생성물을 획득하고;
또는 정류탑을 반응기로 사용하고, 불활성 분위기의 보호 하에 중수소 공급원 시약이 증기 발생기를 거쳐 증기 형태로 정류탑 하부로부터 정류탑에 유입되도록 한다. 유기 시약 원료 또는 촉매 함유 유기 시약 원료가 예열된 후 정류탑 상부로부터 정류탑으로 유입된다. 하향식 유기 시약 원료 또는 촉매 함유 유기 시약 원료는 상향식 중수소 공급원 시약 증기와 탑 내에서 수소-중수소 교환 반응이 일어나며, 탑 바닥에서 생성물이 분리되어 중수소화 생성물을 획득하는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 중수소 공급원 시약은 중수, 단일 중수소화 메탄올, 단일 중수소화 에탄올, 중수소화 아세톤, 중수소화 아세토니트릴 및 중수소화 디메틸 설폭사이드 중 하나 또는 둘로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 불활성 분위기는 질소 또는 아르곤으로 구성된 가스 환경인 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
촉매 함유 중수소 공급원시약에서 촉매의 질량 농도는 0.005 내지 1%인 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약이 예열된 후의 온도는 중수소 공급원 시약의 끓는점보다 0 내지 3℃ 낮게 제어하는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 정류탑의 탑 바닥 리보일러의 온도는 생성물 끓는점보다 10 내지 20℃ 높고, 탑 바닥에서 배출되는 동위원소 풍부도가 낮아진 후의 중수소 공급원 시약 함량은 85 내지 98%로 제어되며, 중수소화도는 10 내지 60%로 제어되는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
중수소 공급원 시약 또는 촉매 함유 중수소 공급원 시약의 공급 유량은 1300 내지 1800g/hr인 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 유기 시약 원료는 메탄올, 에탄올, 아세톤, DMSO 중 하나로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법. - 제1항에 있어서,
탑 꼭대기에서 배출되는 중수소화 생성물의 수분 함량이 6wt% 미만이 되도록, 탑 꼭대기 전축기의 환류비를 제어하는 것을 특징으로 하는 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법.
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