CN111099955B - 一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法及装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法及装置，该装置主要由反应系统、后处理系统、精馏系统和换热系统组成，采用该装置能够使氘代芳环化合物的收率提高至95％，成本下降至原来的74.74％。对于沸点越低，挥发性越强的产品，使用该装置的效果越明显。因此，使用该装置后，不仅能够避免产品挥发损失，降低成本，同时基本避免挥发出的有毒氘代芳环化合物对人员伤害和环境污染，解决了安全环保成本问题。该方法通过设计好的一套设备和实验方案来提高产品收率、提高重氢利用率和催化剂回收套用，最终实现能够生产得到高氘代率的芳香环化合物，而且在工业化生产中，随着生产批次的增加，能够进一步节约成本，提高收率。

Description

一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法及装置
技术领域
本发明涉及氘代芳环化合物制备技术领域，具体涉及一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法及装置。
背景技术
氘代芳环化合物已用于研究化学反应和物质代谢，广泛用于示踪标记化合物。此外，氘代后的该类化合物因自身的稳定性和性质发生改变，因此，氘代化合物通常在医药、农药、有机EL材料(Organic Electro-Luminescence)等领域中被广泛应用。
有研究表明，某些氘代电制发光材料，相对于它们的非氘代异构体，表现出具有改善材料的效率和寿命等性能的特点，如：Lecloux,et al.PCT Int.Appl.(2010),WO2010114583A1 20101007和Tong,et al.J.Phys.Chem.C2007,111,3490-4)。
目前，氘代芳环化合物的制备方法主要有两种：第一种是用稳定同位素标记的反应底物进行脱卤素取代反应；第二种是利用H/D交换法，直接通过H/D交换反应将芳环化合物中与C原子连接的H原子换成同位素D原子，从而使芳环化合物引入氘原子(D)变成同位素标志的化合物。相比较而言，第二种方法原料简单，合成路线短，操作简便、快速、有效，而且所花费的成本相对较少。
但是，通过现有的氘代芳环化合物的制备工艺(参见CN201410312391.0，JP4475119B2，JP4839839B2，等)所得到的的氘代芳环化合物收率低，且由于氘代产物的挥发不仅容易造成产品的损失，而且还存在对人员伤害以及环境污染的风险。若不对氘代芳环化合物的制备工艺进行优化，是无法得到安全环保廉价的高氘代率的芳环化合物的。如果要通过D/H交换反应获得高氘代率的芳环化合物，必须经过一次或多次反应。不论是经过一次反应还是多次反应，均需使用大量的重氢源，而重氢源本身就非常昂贵，因此得到的高氘代率的芳环化合物更昂贵，无法大量商业化生产。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的在于提供一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，该方法能够提高产品收率、提高重氢利用率和催化剂回收套用，最终实现能够安全环保廉价的生产高氘代率的芳香环化合物，而且在工业化生产中，随着生产批次的增加，能够进一步节约成本，提高收率。
本发明的另一个目的在于提供一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的装置，通过该装置能够提高产品收率，节约成本，且不仅能够避免产品损失，还能够避免挥发出的有毒氘代芳环化合物对人员的伤害和环境的污染。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下。
本发明提供一种利用上述装置安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，包括以下步骤：
S1、氘代芳环化合物粗品的制备
以芳环化合物为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂后，进行氘代反应，调节反应温度178～182℃，充分反应，反应完成后，降温至10～20℃，并用惰性气体压滤，静置后分液，得到有机相；
以有机相为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂，进行氘代反应，重复上述反应i-1次，即得氘代芳环化合物粗品；
S2、氘代芳环化合物粗品的蒸馏纯化：
将S1得到的氘代芳环化合物粗品在80～110℃下蒸馏，收集74～83℃的馏分，即得；
S3、重复S1、S2步骤，进行n批次的生产，且每次反应后的重水均回收；当n≥2时，每批次反应用的氘代试剂均为上一批次后六次的回收重水，且依次反应，然后再加一次新的重水反应。
进一步，其中，i为每批次的反应次数，i＝1，2，3，4，5，6或7。
进一步，其中，当n＝1时，i＝6；当n≥2时，i＝7。
进一步，所述氘代芳环化合物包括芳环结构，其中芳环结构上有m个D原子，m＝1，2，3，4，5或6。
进一步，所述氘代芳环化合物上的芳环结构为1个或者多个芳环组合而成的结构。
进一步，所述氘代芳环化合物上的芳环结构上连接有缩合多环，所述缩合多环为芳环与脂肪环之间组合而成的结构，所述缩合多环的结构为平面结构或者立体结构；所述芳环结构上还连接有取代基团，所述取代基团为直链烷烃或者支链烷烃。
进一步，所述催化剂为新加入的催化剂或者回收套用的催化剂，所述催化剂为钯催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、钌催化剂、镍催化剂、钴催化剂中的任意一种或者多种的组合。
更进一步，所述催化剂为10％Pd/C。
本发明还提供一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的装置，包括用于氘代反应的高压釜、用于分液处理的分液罐、用于对反应后的有机相进行蒸馏处理的蒸馏釜、用于反应液精馏操作的精馏装置、用于接收精馏后产品的接收瓶以及用于提供导热介质的换热装置，
所述高压釜的顶部设有物料进口和惰性气体进口，所述高压釜的出液口通过压滤器与所述分液罐连接，所述分液罐的顶部设有进气口，所述分液罐的底部出液口设有控制阀门，所述控制阀门的底部设置水相出液口，所述控制阀门两侧设置有机相出液口，且通过管道分别与所述高压釜、所述蒸馏釜连接；
所述分液罐的顶部连接有用于对分液罐内液体进行冷凝回收处理的第一冷凝器，所述精馏装置包括精馏柱和第二冷凝器，所述蒸馏釜的顶部出口与精馏柱连接，所述精馏柱的顶部出口与第二冷凝器的顶部进口连接，所述第二冷凝器的底部出液口设置有三通阀，且通过三通阀分别与所述蒸馏釜、所述接收瓶连接，用于对精馏后的液体进行重蒸馏处理或者接收处理；
所述换热装置包括用于分别对所述高压釜、所述蒸馏釜进行加热处理的加热装置以及用于分别与所述第一冷凝器、所述第二冷凝器、所述分液罐、所述接收瓶进行冷却处理的冷凝装置。
进一步，所述加热装置通过管道分别与所述高压釜的夹套、所述蒸馏釜的夹套连接，所述第一冷凝器与第二冷凝器的内壁上均设有螺旋冷却管，所述冷凝装置通过管道分别与所述分液罐的夹套、所述接收瓶的夹套、所述螺旋冷凝管连接。
其中，所述导热介质包括导热油、水、盐水、酒精以及其它有机溶剂，所述分液罐为不锈钢罐，所述蒸馏釜为搪瓷釜。
其中，所述加热装置包括油罐以及用于输送加热介质的加热管道，所述冷凝装置包括酒精罐以及用于输送冷却介质的冷却管道，所述酒精罐分别与所述分液罐的夹套、所述接收瓶的夹套、所述螺旋冷凝管连接。
本发明的有益效果：
1、本发明提供的方法在一次氘代反应后，再以有机相为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂，进行氘代反应，通过循环反应提高芳环化合物的氘代率，将氘代反应后的有机相通过精馏处理最终得到氘代芳环化合物产品。利用该方法进行n批次的工业化生产，从制备氘代芳环化合物第二批起，下一批次依次用上一批次后六次的回收重水反应，然后加一次新重水反应，即可完成高氘代率的芳环化合物制备。回收套用氘代重水实验方案会显著地降低成本。随生产批次越多，成本降低比例越大。当生产批次无限次增加时，成本降至19.23％。
2、本发明还提供的一套避免产品挥发损失的装置，该装置主要由反应系统、后处理系统、精馏系统和换热系统组成，采用该装置能够使氘代芳环化合物的收率由71％提高至95％，直接导致成本下降至原来的74.74％，即节约成本25.26％。对于沸点越低，挥发性越强的产品，使用该装置的效果越明显。因此，使用该装置后，不仅能够避免产品挥发损失，降低成本，同时基本避免挥发出的有毒氘代芳环化合物对人员伤害和环境污染，解决了安全环保成本问题。
3、本发明提供的方法与本发明的装置结合使用，能够提高产品收率，提高重氢利用率，同时回收套用氘代重水和催化剂，进一步降低了成本，最终实现能够安全环保廉价生产氘代芳香环化合物，达到可工业化生产的目的；而且在工业化生产中，随着生产批次的增加，能够进一步节约成本，提高收率。
附图说明
图1为本发明实施例1中该装置的结构示意图。
图2为本发明实施例1中该方法回收套用氘代重水的实验方案的工艺流程图。
图3为本发明实施例1中该方法回收套用催化剂的实验方案的工艺流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
参见图1-3所示，本发明实施例所提供的一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的装置，包括用于氘代反应的高压釜R101、用于分液处理的分液罐V101、用于对反应后的有机相进行蒸馏处理的搪瓷蒸馏釜R102、用于反应液精馏操作的精馏装置、用于接收精馏后产品的接收瓶V102以及用于提供导热介质的换热装置，
高压釜R101的顶部设有物料进口和惰性气体进口，高压釜R101的出液口通过压滤器F101与分液罐V101连接，分液罐V101的顶部设有进气口，分液罐V101的底部出液口设有控制阀门，控制阀门的底部设置水相出液口，控制阀门两侧设置有机相出液口，且通过管道分别与高压釜R101、搪瓷蒸馏釜R102连接；
分液罐V101的顶部连接有用于对分液罐V101内液体进行冷凝回收处理的第一冷凝器E101，精馏装置包括精馏柱和第二冷凝器E102，搪瓷蒸馏釜R102的顶部出口与精馏柱连接，精馏柱的顶部出口与第二冷凝器E102的顶部进口连接，第二冷凝器E102的底部出液口设置有三通阀，且通过三通阀分别与搪瓷蒸馏釜R102、接收瓶V102连接，用于对精馏后的液体进行重蒸馏处理或者接收处理；
换热装置包括用于分别对高压釜R101、搪瓷蒸馏釜R102进行加热处理的加热装置以及用于分别与第一冷凝器(即冷凝器I)E101、第二冷凝器(即冷凝器II)E102、分液罐V101、接收瓶V102进行冷却处理的冷凝装置。其中，加热装置为油罐V103以及用于输送导热油的加热管道，冷却装置包括酒精罐V104以及用于输送酒精的冷却管道。
加热装置通过管道分别与高压釜R101的夹套、搪瓷蒸馏釜R102的夹套连接，为高压釜R101的夹套、搪瓷蒸馏釜R102的夹套导入导热油介质，提供高温条件。第一冷凝器E101与第二冷凝器E102的内壁上均设有螺旋冷却管，冷凝装置通过管道分别与分液罐V101的夹套、接收瓶V102的夹套、螺旋冷凝管连接，为分液罐的V101的夹套、接收瓶V102的夹套、螺旋冷凝管导入酒精介质，提供低温条件。
其中，导热介质包括导热油、水、盐水、酒精以及其它有机溶剂，分液罐V101为不锈钢罐，蒸馏釜R102为搪瓷釜。
一种利用上述装置安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，包括以下步骤：
S1、氘代芳环化合物粗品的制备
以芳环化合物为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂后，进行氘代反应，调节反应温度178℃(或182℃)，充分反应，反应完成后，降温至10℃(或20℃)，并用惰性气体将反应液通过压滤器压滤至分液罐中，静置后分液，得到有机相；此时，反应是在高压釜的密闭体系下进行的，且不能进行气体置换，否则会把低沸点的物料置换掉，造成一定的损失。
以有机相为原料，以重水为氘代试剂，加入压滤器过滤出的催化剂，进行氘代反应，重复上述反应i-1次，即得氘代芳环化合物粗品；
S2、氘代芳环化合物粗品的蒸馏纯化：
将S1得到的氘代芳环化合物粗品转移至蒸馏釜中，在80℃(或110℃)下蒸馏，收集74℃(或83℃)的馏分，即得；
S3、重复S1、S2步骤，进行n批次的生产，且每次反应后的重水均回收；当n≥2时，每批次反应用的氘代试剂均为上一批次后六次的回收重水，且依次反应，然后再加一次新的重水反应。其中，当n＝1时，i＝6；当n≥2时，i＝7。
以氘代苯为例，采用10％Pd/C作为催化剂。同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用催化剂实验方案。具体操作步骤如下：
第一批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入重水(1)800kg，催化剂10％Pd/C(1)36kg与苯528kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(1)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(1)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(2)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(1)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(2)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(2)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(3)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(2)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(3)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(3)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(4)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(3)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(4)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(4)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(5)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(4)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(5)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(5)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(6)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(5)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(6)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(6)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集540.40kg，GC检测：氘代苯＝99.63040％，HNMR检测：氘代率＝99.53％，收率＝95.00％。
实施例2
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案。具体操作步骤如下：
第二批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(1)，催化剂10％Pd/C 36kg与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(7)，有机相暂放2000LV101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(2)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(8)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(3)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(9)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(4)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(10)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(5)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(6)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(12)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(7)800Kg和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(13)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集537kg(GC检测：氘代苯＝99.73223％，HNMR检测：氘代率＝99.42％，收率＝94.40％)。
实施例3
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案。具体操作步骤如下：
第三批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(8)，催化剂10％Pd/C 36kg与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(14)，有机相暂放2000LV101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(9)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(15)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(10)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(16)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(11)和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(17)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(12)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(18)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(13)和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(19)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(8)800Kg和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(20)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集543kg，GC检测：氘代苯＝99.54441％，HNMR检测：氘代率＝99.19％，收率＝95.46％。
实施例4
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案。具体操作步骤如下：
第四批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(15)，催化剂10％Pd/C 36kg与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(21)，有机相暂放2000LV101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(16)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(22)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(17)和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(23)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(18)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(24)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(19)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(25)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(20)和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(26)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(21)800Kg和催化剂10％Pd/C36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(27)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集544kg，GC检测：氘代苯＝99.53315％，HNMR检测：氘代率＝99.51％，收率＝95.63％。
实施例5
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案。具体操作步骤如下：
第二批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(1)，回收催化剂10％Pd/C(6)与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(7)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(7)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(2)和回收催化剂10％Pd/C(7)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(8)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(8)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(3)和回收催化剂10％Pd/C(8)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(9)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(9)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(4)和回收催化剂10％Pd/C(9)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(10)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(10)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(5)和回收催化剂10％Pd/C(10)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(11)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(11)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(6)和回收催化剂10％Pd/C(11)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(12)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(12)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(7)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(12)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(13)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(13)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集538kg(GC检测：氘代苯＝99.80226％，HNMR检测：氘代率＝99.42％，收率＝94.58％)。
实施例6
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案。具体操作步骤如下：
第三批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(8)，回收催化剂10％Pd/C(13)与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(14)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(14)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(9)和回收催化剂10％Pd/C(14)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(15)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(15)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(10)和回收催化剂10％Pd/C(15)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(16)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(16)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(11)和回收催化剂10％Pd/C(16)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(17)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(17)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(12)和回收催化剂10％Pd/C(17)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(18)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(18)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(13)和回收催化剂10％Pd/C(18)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(19)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(19)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(8)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(19)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(20)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(20)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集546kg，GC检测：氘代苯＝99.78949％，HNMR检测：氘代率＝99.35％，收率＝95.99％。
实施例7
与上述实施例的不同之处在于，同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案。具体操作步骤如下：
第四批氘代苯制备：
第1次反应：向2000L R101高压釜中，加入回收重水(15)，回收催化剂10％Pd/C(20)与苯528Kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(21)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(21)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第2次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(16)和回收催化剂10％Pd/C(21)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(22)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(22)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第3次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(17)和回收催化剂10％Pd/C(22)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(23)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(23)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第4次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(18)和回收催化剂10％Pd/C(23)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(24)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(24)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第5次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(19)和回收催化剂10％Pd/C(24)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(25)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(25)，有机相暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第6次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入回收重水(20)和回收催化剂10％Pd/C(25)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(26)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(26)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
第7次反应：将2000L V101分液罐中的有机相用氮气压入2000L R101高压釜中。向2000L R101高压釜中加入重水(21)800Kg和回收催化剂10％Pd/C(26)。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过V103油罐凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经F101压滤器压入2000L V101分液罐中，压滤结束。F101压滤器内滤出的回收催化剂10％Pd/C(27)用于下一次反应。关闭氮气进阀和出料阀，打开2000L R101高压釜放空阀放空。压滤完毕，滤液静置10min，分液，分出水相为回收重水(27)，有机相即为氘代苯粗品，暂放2000L V101分液罐中。操作全过程需要通过V104酒精罐给E101冷凝器和V101分液罐降温，确保无产品挥发损失。
氘代苯粗品蒸馏纯化：
将2000L V101分液罐中氘代苯粗品用氮气压入2000L R102搪瓷蒸馏釜中，搅拌下开始升温至100℃蒸馏，产品经过T101精馏柱和E102冷凝器进入V102接收瓶被收集。蒸馏全过程需要通过V104酒精罐给E102冷凝器和V102接收瓶降温，确保无产品挥发损失。
收集74℃～83℃的馏分，共收集543kg，GC检测：氘代苯＝99.79929％，HNMR检测：氘代率＝99.25％，收率＝95.46％。
实施例8
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应1次。
实施例9
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应2次。
实施例10
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应3次。
实施例11
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应4次。
实施例12
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应5次。
实施例13
本发明实施例采用方法与实施例1相同，其不同之处在于，每批次氘代苯制备均催化反应6次。
比较例1
未使用本发明实施例1的装置生产氘代苯，具体步骤如下：
S1、氘代苯粗品的制备
第1次反应：向2000L高压釜R101中，加入重水800kg，催化剂10％Pd/C36kg与苯528kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经压滤器F101压入2000L搪瓷分液罐V101中，压滤结束。滤液静置10min，分液，有机相暂放。
第2次反应：将上述有机相转移到上述2000L高压釜R101中。向高压釜R101中加入重水800kg和催化剂10％Pd/C 36kg。加料完毕，密闭高压釜R101，搅拌升温至180℃反应，保温180℃反应4h。关闭加热，通过凉油降温至15℃。打开出料阀，搅拌下，用氮气将反应液从出料口，经压滤器F101压入2000L搪瓷分液罐V101中，压滤结束。滤液静置10min，分液，有机相暂放。
第3次反应：重复第2次反应步骤。
第4次反应：重复第2次反应步骤。
第5次反应：重复第2次反应步骤。
第6次反应：重复第2次反应步骤，有机相即为氘代苯粗品。
S2、氘代苯粗品蒸馏纯化
将上述氘代苯粗品转移到上述2000L搪瓷蒸馏釜R102中，搅拌下升温至100℃蒸馏，收集74～83℃温度范围内的馏分。
共收集403.87kg，GC检测：氘代苯＝99.56029％，HNMR检测：氘代率＝99.81％，收率＝71.00％。
将该装置使用前、后制备氘代苯的收率和成本进行统计，结果如表1所示。
表1：使用该装置前后制备氘代苯收率和成本变化对比
收率 成本
比较例1(使用前) 71％ 100％
实施例1(使用后) 95％ 74.74％
由表1结果可知，以氘代苯为例，实施例1在使用该装置后，收率由原来的71％提高至95％，直接导致成本下降至原来的74.74％，即节约成本25.26％。
对于沸点越低，挥发性越强的产品，使用该装置的效果越明显。
因此实施例1在使用该装置后，不仅能够避免产品挥发损失，降低成本，同时还能避免挥发出的有毒氘代芳环化合物对人员伤害和环境污染，解决了安全环保成本问题。
回收套用氘代重水的实验方案如图2所示，同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案前、后制备氘代苯的收率及成本的统计结果如表2所示。
该方案重水套用思路为：从制备氘代芳环化合物第二批起，下一批次依次用上一批次后六次的回收重水反应，然后加一次新重水反应，即可完成高氘代率的芳环化合物制备。
表2同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案前、后制备氘代苯收率和成本变化对比
Figure BDA0002345790790000311
由表2结果可知，以氘代苯为例，同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案后，第一批次收率由71％提高至约95％，且基本不变。直接导致成本下降至原来的74.74％，即节约成本25.26％。而这部分成本节约是因使用避免产品挥发损失的设备节约的。且后续每批次均会节约这个比例的成本。
从第二批次起每批次节约的成本比例减去因使用避免产品挥发损失的设备后节约的成本比例，即为因使用回收套用氘代重水实验方案后节约的成本比例。由此可以看出，回收套用氘代重水实验方案会显著地降低成本。生产批次越多，成本降低比例越大。当生产批次无限次增加时，成本降至19.23％。
回收套用催化剂实验方案，如图3所示。
每次反应后，压滤器过滤出的催化剂直接用于下一次反应，制备完一批次产品后进行制备下一批次产品继续套用，直至催化剂催化效果明显变差。
通过回收套用催化剂来提高催化剂使用次数，降低制备高氘代率芳环化合物的成本，包括上述方案，但不限于上述方案。任何基于催化剂回收套用以增加催化剂套用次数均属于此方案的保护范围内。
另外，无法继续使用的催化剂可以返厂处理或重新加工后使用，从而进一步降低制备氘代芳环化合物成本的。
同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案前、后制备氘代芳环化合物收率和成本变化对比，结果列于表3中，以氘代苯为例。
表3同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案前、后制备氘代苯收率和成本变化对比
Figure BDA0002345790790000321
Figure BDA0002345790790000331
实施例1：使用避免产品挥发损失的设备，未使用回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案；
实施例2-4：同时使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案；
实施例5-7：同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案；
比较例1：均未使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案。
由表3结果可知，以氘代苯为例，同时使用避免产品挥发损失的设备、回收套用氘代重水实验方案和回收套用催化剂实验方案后，第一批次收率由71％提高至约95％，且基本不变。直接导致成本下降至原来的74.74％，即节约成本25.26％。而这部分成本节约是因使用避免产品挥发损失的设备节约的。且后续每批次均会节约这个比例的成本。
从第二批次起每批次节约的成本比例减去因使用避免产品挥发损失的设备和回收套用氘代重水实验方案后节约的成本比例即为因使用回收套用催化剂实验方案后节约的成本比例。
由此可以看出，回收套用催化剂实验方案也会明显降低成本。生产批次越多，成本降低比例越大。生产批次无限次增大时，成本降至11.37％。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、氘代芳环化合物粗品的制备
以芳环化合物为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂后，进行氘代反应，调节反应温度178～182℃，充分反应，反应完成后，降温至10～20℃，用惰性气体压滤，滤液静置后分液，得到有机相；
以有机相为原料，以重水为氘代试剂，加入催化剂，进行氘代反应，重复上述反应i-1次，即得氘代芳环化合物粗品；其中，i为每批次的反应次数；
S2、氘代芳环化合物粗品的蒸馏纯化：
将S1得到的氘代芳环化合物粗品在80～110℃下蒸馏，收集74～83℃的馏分，即得；
S3、重复S1、S2步骤，进行n批次的生产，且每次反应后的重水均回收套用；n≥2，i＝7，且每批次反应用的氘代试剂均为上一批次后六次的回收重水，且依次反应，然后再加一次新的重水反应。
2.根据权利要求1所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，所述氘代芳环化合物包括芳环结构，其中芳环结构上有m个D原子，其中，m＝1，2，3，4，5或6。
3.根据权利要求2所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，所述氘代芳环化合物上的芳环结构为1个或者多个芳环组合而成的结构。
4.根据权利要求3所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，所述氘代芳环化合物上的芳环结构上连接有缩合多环，所述缩合多环为芳环与脂肪环之间组合而成的结构，所述缩合多环的结构为平面结构或者立体结构；所述芳环结构上还连接有取代基团，所述取代基团为直链烷烃或者支链烷烃。
5.根据权利要求1所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，所述催化剂为新加入的催化剂或者回收套用的催化剂，所述催化剂为钯催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、钌催化剂、镍催化剂、钴催化剂中的任意一种或者多种的组合。
6.根据权利要求5所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的方法，其特征在于，所述催化剂为10％Pd/C。
7.一种根据权利要求1所述的方法安全环保廉价生产氘代芳环化合物的装置，其特征在于，包括用于氘代反应的高压釜、用于分液处理的分液罐、用于对反应后的有机相进行蒸馏处理的蒸馏釜、用于反应液精馏操作的精馏装置、用于接收精馏后产品的接收瓶以及用于提供导热介质的换热装置，
所述高压釜的顶部设有物料进口和惰性气体进口，所述高压釜的出液口通过压滤器与所述分液罐连接，所述分液罐的顶部设有进气口，所述分液罐的底部出液口设有控制阀门，所述控制阀门的底部设置水相出液口，所述控制阀门两侧设置有机相出液口，且通过管道分别与所述高压釜、所述蒸馏釜连接；
所述分液罐的顶部连接有用于对分液罐内液体进行冷凝回收处理的第一冷凝器，所述精馏装置包括精馏柱和第二冷凝器，所述蒸馏釜的顶部出口与精馏柱连接，所述精馏柱的顶部出口与第二冷凝器的顶部进口连接，所述第二冷凝器的底部出液口设置有三通阀，且通过三通阀分别与所述蒸馏釜、所述接收瓶连接，用于对精馏后的液体进行重蒸馏处理或者接收处理；
所述换热装置包括用于分别对所述高压釜、所述蒸馏釜进行加热处理的加热装置以及用于分别与所述第一冷凝器、所述第二冷凝器、所述分液罐、所述接收瓶进行冷却处理的冷凝装置。
8.根据权利要求7所述的安全环保廉价生产氘代芳环化合物的装置，其特征在于，所述加热装置通过管道分别与所述高压釜的夹套、所述蒸馏釜的夹套连接，所述第一冷凝器与第二冷凝器的内壁上均设有螺旋冷却管，所述冷凝装置通过管道分别与所述分液罐的夹套、所述接收瓶的夹套、所述螺旋冷凝管连接。
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