KR20240045823A - 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법 및 이로부터 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 - Google Patents
글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법 및 이로부터 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 메탄올에 1차 아민을 용해한 제2용액을 사용하여 폴리메틸메타크릴레이트를 개질함으로써, 공정상 분산용액(제1용액 및 제2용액)을 반응하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 용액 상에 상분리되지 않아 우수한 작업성을 가질 수 있으며, 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 종래의 글루타르이미드 폴리메틸메타크릴레이트 보다 낮은 황색도를 가질 수 있다.
Description
본 발명은 우수한 공정성을 가지는 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법과 이로부터 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트에 관한 것이다.
폴리메틸메타크릴레이트 수지는 우수한 광학적 특성을 가져 인테리어 소재, 가전제품, 전자기기 또는 표시장치 등의 광학필름과 플렉서블 유리 등의 소재로 사용되어 왔다.
하지만 폴리메틸메타크릴레이트 수지는 고온, 자외선 또는 용매에 노출되면, 열화 및 산화되어 황색도와 투명성 등의 광학적 물성이 저하될 뿐 아니라, 기계적 강도가 하락됨으로써, 현재의 고내열 및 우수한 내화학성 등을 구현하는 광학소재에는 적용하기에 어려움이 있었다.
이를 해결하기 위해서, 폴리스틸렌, 폴리카보네이트 및 폴리말레이미드 등에서 선택되는 고내열성 또는 우수한 내화학성 수지를 블렌딩하거나, 메틸메타크릴레이트와 스테렌, 카보네이트 및 말레이미드 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하여 공중합하여 이를 해결하고자 하였다.
하지만 상기 종래의 방법은 폴리메틸메타크릴레이트가 가지는 우수한 광학적 물성이 하락함으로써, 열적 물성과 광학적 물성을 동시 가질 수 없는 물성의 상보적 관계에 직면하게 된다.
최근의 고내열성 광학소재는 종래의 블랜딩 또는 공중합체로 제조된 고내열성을 가지는 폴리메틸메타크릴레이트의 문제를 해결하기 위해서, 폴리메틸메타크릴레이트의 아세트기를 굴루타르이미드화 함으로써, 우수한 광학적 물성을 가지고 동시에 고내열성을 가지는 광학적 소재를 제조하고 있다.
하지만 상기 종래의 폴리메틸메타크릴레이트를 글루타르이미드화 개질하는 방법은 개질되고 있는 반응용액 상에 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리되는 문제를 야기한다.
또한 종래의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 낮은 반응성과 아민 치환반응 또는 가교반응 등의 높은 부반응을 가짐으로써, 용매에 대한 용해도가 현저히 낮아지는 문제가 있었다.
또한 종래의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 낮은 반응성과 아민 치환반응 또는 가교반응 등의 높은 부반응을 가짐으로써, 용매에 대한 용해도가 현저히 낮아지는 문제가 있었다.
또한 상기의 이유로, 종래의 개질 방법으로 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 작업성이 좋지 못할 뿐 아니라, 목표로 하는 고내열성과 광학적 물성을 여전히 가질 수 없었다.
따라서, 종래의 높은 부반응성과 낮은 공정성을 가지는 글루타르이미드화 폴리메틸메타클리레이트 제조방법의 문제를 해결할 새로운 폴리메틸메타크릴레이트의 글루타르이미드화 개질방법이 필요한 실정이다.
일 구현예로서, 종래의 낮은 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법이 가지는 낮은 공정성 문제를 해결하기 위해서, 공정상에 용액의 상분리가 일어나지 않고, 순도가 우수한 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법을 제공하는 것이다.
일 구현예로서, 종래의 방법으로 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트의 여전히 낮은 내열성과 폴리메틸메타크릴레이트의 우수한 광학적 물성을 유지할 수 없는 문제를 해결하고자, 현저한 보다 우수한 내열성을 가지고, 광학적 물성이 우수한 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법 및 이로부터 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레트를 제공하는 것이다.
본 발명의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 폴리메틸메타크릴레이트를 유기용매에 용해하여 제1용액을 제조하는 단계, 1차 아민을 메탄올에 용해한 제2용액과 상기 제1용액을 반응하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 분산용액을 제조하는 단계 및 상기 분산용액으로부터 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계를 포함한다.
일 구현예로서, 상기 1차 아민은 C1-C2알킬아민일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 1용액에 포함된 폴리메틸메타크릴레이트의 에스터기 총량에 대해서, 1차 아민을 0.1 내지 1 당량비로 포함하는 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 분산용액은 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리되지 않는 것이 특징일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 제1용액은 폴리메틸타크릴레이트를 20 내지 50 중량%로 용해된 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계는 비용매 상분리 공정, 자연건조, 가열휘발 공정, 탈기식 압출 공정, 스프레이 건조공정 및 스트리핑 공정에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 공정을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명은 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법으로 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제공한다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 테트라하이드로퓨란에 15 중량% 용해된 용액상태에서 측정한 황색도가 2.0 이하일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 아세톤에 대해서, 포화농도가 30 중량% 이상 용해되는 것일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 유리전이온도가 130 ℃ 이상일 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 1차 아민을 메탄올에 용해한 제2용액을 포함하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제조함으로써, 공정 중에 글루타르이미드 폴리메틸메타크릴레이트가 용액상에 상분리 되지 않을 수 있어, 우수한 작업성을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 우수한 순도의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제조할 수 있음으로써, 우수 또는 유사한 내열성과 우수한 광학적 물성을 가지는 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제조할 수 있다.
따라서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 공정상에 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있을 뿐 아니라, 제조되는 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 우수한 내열성과 현저한 광학적 물성을 가질 수 있다.
도 1의 (a)는 실시예 1에서 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 아세톤에 용해한 용액의 사진을 나타낸 도면이며, 도 1의 (b)는 비교예 1에서 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 아세톤에 용해한 용액 사진을 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명에 따른 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이 제조방법과 이로부터 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트에 대하여 상세히 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서의 용어, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
종래의 폴리메틸메타크릴레이트 글루타르이미드화 개질방법은 공정 중, 반응용액의 점도가 증가할 뿐 아니라, 용액 상에서 개질된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리되어 공정성이 매우 좋지 못하였다.
또한 종래의 폴리메틸메타크릴레이트의 글루타르이미드화 개질 방법으로 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 낮은 순도를 가짐으로써, 내열성이 미약하게 감소하고, 광학적 물성이 좋지 못할 뿐 아니라, 유기용매에 다시 용해하여 용액상으로 제조될 때, 용해도가 작업성이 현저히 낮아졌다.
상기 종래의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법의 문제를 해결하고자, 많은 실험을 실시한 결과, 본 발명의 발명자들은 메탄올에 1차 아민을 용해한 제2용액을 포함하여 폴리메틸메타크릴레이트(이하 PMMA로 지칭한다.)를 글루타르이미드화 개질한 결과, 상기의 문제점을 해결 가능한 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하 본 발명의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 글루타르이미드화 PMMA 제조방법은 폴리메틸메타크릴레이트를 유기용매에 용해하여 제1용액을 제조하는 단계, 1차 아민을 메탄올에 용해한 제2용액과 상기 제1용액을 반응하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 분산용액을 제조하는 단계 및 상기 분산용액으로부터 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계를 포함한다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법은 상기 각 단계를 순차적으로 진행하는 것일 수 있으며, 제2용액을 제조하는 공정이 제1용액을 제조하는 단계보다 먼저 시행될 수 있다.
상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법은 제1용액과 제2용액 반응하여 글루타르이미드화 PMMA를 포함하는 분산용액을 제조함으로써, 종래의 글루타르이미드화 PMMA 제조방법보다 상기 분산용액에 부반응물이 적을 수 있고, 상분리되지 않아 선호될 수 있다.
이하 제1용액에 대해서 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 제1용액을 제조하는 단계를 설명하면, 상기 유기용매는 PMMA를 용해가능한 것이라면 어떤 유기용매를 사용하여도 무방할 수 있다.
상기 유기용매는 아세톤, 톨루엔, 페놀, 자일렌, 메틸에틸케톤, 나이트로 메탄, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로퓨란 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 좋게는 테트라하이드로퓨란 또는 톨루엔을 사용하는 것이 상기 제2용액과 우수한 혼화성을 가지며, PMMA의 용해성이 타 유기용매보다 우수할 수 있어 선호될 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 제1용액은 총량에 대해서, PMMA가 20 내지 50 중량%를 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 40 중량%를 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기용매는 아세톤, 톨루엔, 페놀, 자일렌, 메틸에틸케톤, 나이트로 메탄, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로퓨란 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 좋게는 테트라하이드로퓨란 또는 톨루엔, 더욱 구체적으로는 톨루엔을 사용하는 것이 상기 제2용액과 우수한 혼화성을 가지며, PMMA의 용해성이 타 유기용매보다 우수할 수 있어 선호될 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 제1용액은 총량에 대해서, PMMA가 20 내지 50 중량%를 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 40 중량%를 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 함량으로 PMMA가 포함된 제1용액은 분산용액을 제조하는 단계에서, 상기 제2용액과 혼합이 우수할 수 있으며, 작업성이 좋은 점도를 제공할 뿐 아니라, 제1용액에 포함된 PMMA 또는 제2용액에 포함된 글루타르이미드화 PMMA가 상분리(석출) 되지 않을 수 있어 선호될 수 있으나, 제조된 글루타르이미드화 PMMA의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 PMMA는 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol일 수 있으며, 좋게는 10,000 내지 80,000 g/mol일 수 있으나, 이를 제한하고자 하는 것은 아니다.
상기 PMMA의 중량평균분자량은 테트라하이드를 퓨란(THF)에 용해하여 겔투과 크로마토그래피(GPC) 장비(Waters 사)를 사용하고, 컬럼히터(ALLCOLHTRB) 40 ℃에서 이동상 용매 흐름속도 1.0 mL/min의 조건으로 측정한 것일 수 있다.
상기 범위의 중량평균분자량을 가지는 PMMA는 유기용매에 대해서 우수한 용해성 및 이를 포함하는 제1용액이 보다 우수한 작업성을 가지는 점도를 제공할 수 있어 선호될 수 있으나, 제조되는 글루타르이미드화 PMMA의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 제1용액을 제조하는 단계는 유기용매에 PMMA를 첨가하여 20 내지 50 ℃의 온도에서 300 rpm으로 교반하여 제조된 것일 수 있으나, 유기용매에 PMMA가 완전히 용해가능한 것이라면 이를 제한하는 것은 아니다.
이하 메탄올에 1차 아민이 용해된 제2용액 대해서 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 상기 1차 아민은 C1-C2알킬아민일 수 있다.
구체적으로 상기 1차아민은 메틸아민 또는 에틸아민에서 선택되는 하나를 단독으로 사용할 수 있으며, 더욱 구체적으로는 메틸아민을 단독으로 사용하는 것일 수 있다.
상기 1차아민으로 메틸아민을 사용하는 것이 보다 우수한 제2용액 또는 분산용액의 용해도와 PMMA의 글루타르이미드화 개질율이 현저히 우수할 수 있어 선호될 수 있다.
일 구현예로서, 제2용액은 총량에 대해서, 1차아민을 20 내지 50 중량%를 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 30 내지 40 중량%를 포함하는 것일 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
상기 범위의 함량으로 1차아민을 포함하는 제2용액은 상기 제1용액과 동일하게 우수한 점도와 제1용액과의 우수한 혼화성을 가질 수 있어 선호될 수 있다.
이하 상기 제1용액과 제2용액을 혼합하여 글루타르이미드화 PMMA를 포함하는 분산용액을 제조하는 단계에 대해서 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법은 제1용액에 포함된 폴리메틸메타크릴레이트의 에스터기의 총량에 대해서, 1차 아민을 0.1 내지 1 당량비로 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 0.1 내지 0.8 당량비, 더욱 구체적으로는 0.1 내지 0.5 당량비를 포함하는 것이 수 있다.
상기 범위의 당량비로 1차아민을 포함하는 분산용액은 작업성이 우수한 점도및 용액도를 가질 뿐 아니라, 제조되는 글루타르이미드화 PMMA가 우수한 광학적물성, 특히 현저히 낮은 황변성을 가질 수 있어 선호될 수 있다.
또 다른 일 구현예로서, 상기 분산용액은 제1용액 100 중량부에 대해서, 제2용액을 10 내지 30중량부를 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로 15 내지 25 중량부를 포함하는 것일 수 있으나, 제1용액의 농도 및 제2용액의 농도에 따라 상이할 수 있음으로써, 상기 범위의 당량비를 만족하는 것이라면 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 분산용액은 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리되지 않는 것이 특징일 수 있다.
상기분산용액은포함된 글루타르이미드화 PMMA가 일예로서, 또는 등의 부반응으로 형성되는 반복단위를 현저히 낮게 포함하거나, 또한 포함하지 않음으로써, 분산용액 상에 상분리되지 않을 수 있으며, 제조된 글루타르이미드화 PMMA는 우수한 내화학성을 가지는 동시에, 현저한 광학적 물성을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 분산용액을 제조하는 단계는 제1용액과 제2용액을 혼합하고 150 내지 200 ℃에서 1 내지 10 시간 반응한 것일 수 있으며, 구체적으로는 1시간 동안 상온에서 200 ℃까지 승온하고, 3시간 동안 200 ℃에서 반응한 것일 수 있으나, 제조된 글루타르이미드화 PMMA의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
또 다른 일 구현예로서, 상기 분산용액 제조하는 단계는 질소분위기 하에서 진행되는 것일 수 있으나, 제조된 글루타르이미드화 PMMA의 물성을 저해하는 것이 아니라면 이를 제한하는 것은 아니다.
일 구현예로서, 상기 분산용액을 제조하는 단계는 제1용액에 제2용액을 적가하여 첨가 또는 제1용액에 제2용액을 전량 투입하여 교반하는 것일 수 있으며, 좋게는 적가하여 첨가하는 것이 개질 속도가 조절되어 부반응을 억제할 수 있으나, 이를 제한하는 것은 아니다.
이하 상기 글루타르이미드화 PMMA를 회수하는 단계에 대해서 보다 상세히 설명한다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 PMMA 회수 단계에서 분산용액은 아세톤을 첨가하여 1 내지 5회 침적 및 클리닝 공정한 후 진행되는 것일 수 있다.
상기 클리닝 공정을 후, 글루타르이미드화 PMMA 회수 단계를 포함하여 제조된 글루타르이미드화 PMMA는 클리닝 공정에서 미반응 화합물을 제거하여, 우수한 순도를 가질 수 있어 선호될 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계는 비용매 상분리 공정, 가열휘발 공정, 탈기식 압출 공정, 스프레이 건조공정, 스트리핑 및 자연건조 공정에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 공정을 포함하는 것일 수 있다.
상기 회수공정은 단독 또는 혼합하여 분산용액에 포함된 글루타르이미드화 PMMA를 회수할 수 있으며, 후술할 글루타르이미드화 PMMA 회수공정에 따라 장점과 단점이 있음으로써, 당업자는 회수하는 공정을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 비용매 상분리법은 분산용액을 비용매에 적가하여, 포함된 글루타르이미드화 PMMA를 상분리하는 방법으로서, 보다 높은 순도를 가지는 글루타르이미드화 PMMA를 제조할 수 있는 측면에서 좋을 수 있으나, 잔류한 비용매를 제거하는 공정을 추가적으로 포함될 수 있다.
상기 가열휘발 공정은 가열하여, 분산용액에 포함된 메탄올 및 유기용매에 를 휘발하는 공정으로써, 공정시간이 매우 짧으나, 포함된 글루타르이미드화 PMMA가 열화될 수 있다.
상기 스프레이 건조는 상기 가열휘발 공정보다 공정시간을 현저히 단축할 수 있으나, 상기 가열휘발 공정의 문제점과 유사하게, 포함된 글루타르이미드화 PMMA가 열화될 수 있다.
즉, 구체적으로 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계는 탈기식 압출공정 및 자연건조 등의 공정으로 회수되는 것이, 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 열화하지 않음으로써, 선호될 수는 있으나, 이를 제한하고자 하는 것은 아니다.
이하 상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법으로 제조된 글루타르이미드화 PMMA에 대해서 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법으로 제조된 글루타르이미드화 PMMA를 제공한다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 테트라하이드로퓨란에 15 중량% 용해된 용액상태에서 측정한 황색도가 2.0 이하일 수 있으며, 구체적으로는 1.8 이하, 1.6 이하, 1.5 이하일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 이하, 1.4 이하, 1.2 이하, 1.1 이하, 0.7 이하, 0.5 이하일 수 있으며, 하한을 제한하는 것은 아니나, 0.1 이상, 0.2 이상일 수 있다.
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 상기 메탈올에 1차아민을 용해한 제2용액을 포함하여 글루타르이미드화 PMMA를 제조함으로써, 현저한 반응성과 부반응이 현저히 낮아져, 상기 범위의 황색도를 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 아세톤에 대해서, 포화농도 30 중량% 이상 용해되는 것일 수 있다.
구체적으로 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 아세톤에 35 중량% 이상, 더욱 구체적으로는 40 중량% 이상, 50 중량% 이상일 수 있으며, 상한을 제한하는 것은 아니나, 60 중량% 이하 용해되는 것일 수 있다.
상기 아세톤은 23 ℃의 온도를 가지는 것일 수 있으며, 상기 범위의 농도로 아세톤에 용해 가능한 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 상술한 아미드 가교결합 및 아민치환 반응 등의 부반응이 현저히 낮아져 나타나는 현상일 수 있다.
따라서, 상기 글루타르이미드화 PMMA 제조방법으로 제조된 글루타르이미드화 PMMA는 부반응이 적고, 우수한 글루타르이미드화 개질율을 가짐으로써, 상기 범위의 황색도 등의 우수한 광학적 물성을 가질 수 있다.
일 구현예로서, 상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 유리전이온도가 130 ℃ 이상일 수 있으며, 좋게는 132 ℃ 이상, 134 ℃ 이상, 더욱 구체적으로는 135 ℃ 이상일 수 있으며, 상한은 제한하는 것은 아니나, 140 ℃ 이하, 138 ℃ 이하일 수 있다.
상기 범위의 유리전이온도를 가지는 글루타르이미드화 PMMA는 우수한 내열성을 가지는 것일 수 있으며, 종해의 글루타르이미드화 제조방법보다 우수 또는 유사한 유리전이온도를 가질 수 있다.
이하 실시예를 통해 본 발명에 따른 글루타르이미드화 PMMA 제조방법 및 이를 포함하여 제조된 글루타르이미드화 PMMA에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 또한, 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
[측정 방법]
1. 황색도 측정
하기 실시예 및 비교예에서 제조된 글루타르이미드화 PMMA를 테트라하이드로퓨란에 15 중량%로 용해하여 측정용액을 제조하였다 제조된 측정용액을 10 mm 깊이의 측정용기에 넣고 UV-Vis 측정기(HITACHI사 UH4150)으로 황색도(YI)를 측정하였다.
2. 아세톤 용해도 측정
아세톤 100 g이 투입된 바이알에 하기 실시예 및 비교예에서 제조된 글루타르이미드화 PMMA를 천천히 적가하여 첨가하였다. 바이알 내부에서 침전이 발생되었을 때, 글루타르이미드화 PMMA 적가를 중지하고, 적과된 글루타르이미드화 PMMA의 함량으로 아세톤 용해도를 측정하였다.
3. 유리전이 온도(Tg) 측정
하기 실시예 및 비교예에서 제조된 글루타르이미드화 PMMA를 시차 열주사열량계(DSC Q20, TA Instruments)를 사용하여 승온속도 20 ℃/min 으로 측정하였다.
[실시예 1 내지 12]
톨루엔 225.58 g을 포함하는 교반기에 폴리메틸메타크릴레이트(LXMMA사, HP202) 105 g를 첨가하고, 40 ℃에서 300 rpm으로 충분히 교반하여, 하기 표 1에서 나타낸 TSC(Total Solid Contents)의 제1용액을 제조하였다.
이후, 상기 1용액을 포함하여 교반되고 있는 교반기에 메탄올(MeOH)에 메틸아민을 용해한 제2용액(메틸아민 농도: 40 중량%)을 제1용액에 포함된 폴리메틸메타크릴레이트의 총 아세트기에 대해서, 하기 표 1에 나타낸 단량비로 투입하였고, 1시간 동안 200 ℃로 승온하고, 3시간 동안 200 ℃를 유지하며, 글루타르이미드화 PMMA가 포함된 분산용액을 제조하였다.
이 때 분산용액에 포함된 글루타르이미드가 침전되는 정도를 육안으로 확인하였고, 완전히 용해되면 O, 분산가능한 수준(미량의 부산물이 떠오르는 형태)이면 △, 용해가 불가능하면 X로 표시하였다.
이후 반응이 완료된 분산용액을 아세톤에 희석한 후 침적하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제조하였고, 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 1 내지 12]
하기 표 1에서 나타낸 제1용액 농도와 제2용액 단량비로 실시하였으며, 상기 실시예 1 내지 12에서 제2용액을 증류수에 메틸아민을 용해한(메틸아민 농도 40 중량%)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 글루타르이미드화 PMMA를 제조하였다.
그후 글루타르이미드화 PMMA를 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 13]
톨루엔 225.58 g 및 메탄올 14.652 g을 포함하는 교반기에 폴리메틸메타크릴레이트(LXMMA사 HP202) 105 g를 첨가하고, 40 ℃에서 300 rpm으로 충분히 교반하여, 하기 표 1에서 나타낸 THC(Total Solid Contents)의 제1용액을 제조하였다.
이후 고형화된 메틸아민을 상기 PMMA 아세트기에 대해서, 단량비 0.3로 투입하였고, 1시간 동안 200 ℃로 승온하고, 3시간 동안 200 ℃를 유지하며, 글루타르이미드화 PMMA가 포함된 분산용액을 제조하였다. 이 때 분산용액에 포함된 글루타르이미드가 침전되는 정도를 육안으로 확인하였고, 완전히 용해되면 O, 분산가능한 수준(미량의 부산물이 떠오르는 형태)이면 △, 용해가 불가능하면 X로 표시하였다.
이후 반응이 완료된 분산용액을 10시간 동안 아세톤에 희석한 후, 침적하여글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 제조하였고, 상기 측정방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
| 제 1용액 용매 | 제1용액 농도 (중량%) |
제2용액 용매 | 메탈아민 단량비 | 분산용액 용해도 | |
| 실시예 1 | 톨루엔 | 25 | MeOH | 0.3 | O |
| 실시예 2 | 톨루엔 | 25 | MeOH | 0.4 | O |
| 실시예 3 | 톨루엔 | 25 | MeOH | 0.5 | O |
| 실시예 4 | 톨루엔 | 30 | MeOH | 0.3 | O |
| 실시예 5 | 톨루엔 | 30 | MeOH | 0.4 | O |
| 실시예 6 | 톨루엔 | 30 | MeOH | 0.5 | O |
| 실시예 7 | 톨루엔 | 35 | MeOH | 0.4 | O |
| 실시예 8 | 톨루엔 | 35 | MeOH | 0.5 | O |
| 실시예 9 | 톨루엔 | 35 | MeOH | 0.3 | O |
| 실시예 10 | 톨루엔 | 40 | MeOH | 0.3 | O |
| 실시예 11 | 톨루엔 | 40 | MeOH | 0.4 | O |
| 실시예 12 | 톨루엔 | 40 | MeOH | 0.5 | O |
| 비교예 1 | 톨루엔 | 25 | 증류수 | 0.3 | △ |
| 비교예 2 | 톨루엔 | 25 | 증류수 | 0.4 | X |
| 비교예 3 | 톨루엔 | 25 | 증류수 | 0.5 | X |
| 비교예 4 | 톨루엔 | 30 | 증류수 | 0.3 | △ |
| 비교예 5 | 톨루엔 | 30 | 증류수 | 0.4 | X |
| 비교예 6 | 톨루엔 | 30 | 증류수 | 0.5 | X |
| 비교예 7 | 톨루엔 | 35 | 증류수 | 0.3 | X |
| 비교예 8 | 톨루엔 | 35 | 증류수 | 0.4 | X |
| 비교예 9 | 톨루엔 | 35 | 증류수 | 0.5 | X |
| 비교예 10 | 톨루엔 | 40 | 증류수 | 0.3 | X |
| 비교예 11 | 톨루엔 | 40 | 증류수 | 0.4 | X |
| 비교예 12 | 톨루엔 | 40 | 증류수 | 0.5 | X |
| 비교예 13 | 톨루엔+MeOH | 23 | - | 0.3 | O |
| 황색도 (YI) |
아세톤 용해도 | 유리전이온도 (℃) |
|
| 실시예 1 | 1.5 | 30 중량% 이상 | 133 |
| 실시예 2 | 1.1 | 30 중량% 이상 | 135 |
| 실시예 3 | 1.8 | 30 중량% 이상 | 137 |
| 실시예 4 | 1.0 | 30 중량% 이상 | 134 |
| 실시예 5 | 1.8 | 30 중량% 이상 | 135 |
| 실시예 6 | 1.9 | 30 중량% 이상 | 138 |
| 실시예 7 | 1.6 | 30 중량% 이상 | 132 |
| 실시예 8 | 2.0 | 30 중량% 이상 | 132 |
| 실시예 9 | 2.0 | 30 중량% 이상 | 133 |
| 실시예 10 | 1.6 | 30 중량% 이상 | 135 |
| 실시예 11 | 1.8 | 30 중량% 이상 | 136 |
| 실시예 12 | 1.9 | 30 중량% 이상 | 136 |
| 비교예 1 | 3.4 | 30 중량% 이상 | 132 |
| 비교예 2 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 133 |
| 비교예 3 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 134 |
| 비교예 4 | 29 | 30 중량% 이상 | 134 |
| 비교예 5 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 136 |
| 비교예 6 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 138 |
| 비교예 7 | 19 | 30 중량% 이상 | 138 |
| 비교예 8 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 134 |
| 비교예 9 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 135 |
| 비교예 10 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 136 |
| 비교예 11 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 136 |
| 비교예 12 | 측정불가 | 1중량% 이하 | 137 |
| 비교예 13 | 15 | 30 중량% 이상 | 134 |
상기 표 2에서, 실시예 1 내지 3을 보면, 메틸아민 당량비의 단량비가 증가하면 황색도가 증가하는 추세이나, 2.0 이하인 것을 확인하였다.
또한 상기 실시예 4 내지 6은 제1용액에 PMMA 농도가 30 중량%로, 실시예 1 내지 3의 메틸아민 당량비에 따른 황색도 변화가 유사하며, 모두 황색도 2.0 이하를 만족하며, 이는 실시예 7 내지 12도 유사한 추세이나, 제1용액의 PMMA 농도가 35 중량% 이상이면 황색도가 급격히 증가하는 것으로 확인되었다.
상기 표 2에서, 비교예 1 내지 12는 제2용액을 증류수에 용해된 메틸아민을 사용하였고, 그 결과, 실시예 보다 황색도가 증가하였고, 비교예 1, 비교예 4 및 비교예 7를 제외하고는 아세톤에 용해도지 않을 뿐 아니라, 톨루엔에 용해되지 않아 황색도를 측정하지 못하는 것으로 확인되었다.
상기 비교예 13은 제1용액의 유기용매를 MeOH 및 톨루엔을 혼합하여 사용하였고, 실시예 1의 분산용액의 용매 구성과 동일하게 하였다.
그 결과 비교예 13은 메틸아민의 분산도가 낮아져, 황색도가 실시예 1보다 현저히 높아졌고, 이는 글루타르이미드화 반응이 적절히 일어나지 않았고, 비교예 1은 아민 치환반응이 우세한 것을 시사한다.
상기 표 3에서, 실시예 및 비교예를 보면 유리전이온도는 모두 유사하게 구현하는 것을 확인하였고, 이는 제2용액의 용매에 따라서는 내열성의 효과는 크게 나타나지 않는 것을 시사한다.
따라서, 본 발명의 글루타르이미드화 PMMA 제조방법은 공정상의 분산용액에서 상분리가 되지 않고, 아세톤에 대한 용해도가 우수하여, 도포, 스핀케스팅 또는 케스팅 등의 유기용매와 혼합합한 성형성이 매우 우수할 수 있을 뿐 아니라, 제조된 글루타르이미드화 PMMA의 황색도가 2.0 이하로 매우 현저한 광학적특성을 가질 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (10)
- 폴리메틸메타크릴레이트를 유기용매에 용해하여 제1용액을 제조하는 단계;
1차 아민을 메탄올에 용해한 제2용액과 상기 제1용액을 반응하여 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 포함하는 분산용액을 제조하는 단계; 및
상기 분산용액으로부터 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계;를 포함하는 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 1차 아민은 C1-C2알킬아민인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법은 1용액에 포함된 폴리메틸메타크릴레이트의 에스터기 총량에 대해서, 1차 아민을 0.1 내지 1 당량비로 포함하는 것인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 분산용액은 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트가 상분리되지 않는 것이 특징인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 제1용액은 폴리메틸타크릴레이트를 20 내지 50 중량%로 용해된 것인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트를 회수하는 단계;는 비용매 상분리 공정, 자연건조, 가열휘발 공정, 탈기식 압출 공정, 스프레이 건조공정 및 스트리핑 공정에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 공정을 포함하는 것인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법. - 제 1항 내지 6항에서 선택되는 어느 한 항의 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트 제조방법으로 제조된 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트.
- 제 7항에 있어서,
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 테트라하이드로퓨란에 15 중량% 용해된 용액상태에서 측정한 황색도가 2.0 이하인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트. - 제 7항에 있어서,
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 아세톤에 대해서, 포화농도 30 중량% 이상 용해되는 것인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트. - 제 7항에 있어서,
상기 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트는 유리전이온도가 130 ℃ 이상인 글루타르이미드화 폴리메틸메타크릴레이트.
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