JP6040752B2 - フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 - Google Patents
フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6040752B2 JP6040752B2 JP2012273982A JP2012273982A JP6040752B2 JP 6040752 B2 JP6040752 B2 JP 6040752B2 JP 2012273982 A JP2012273982 A JP 2012273982A JP 2012273982 A JP2012273982 A JP 2012273982A JP 6040752 B2 JP6040752 B2 JP 6040752B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- cinnamate
- diisopropyl fumarate
- copolymer resin
- acrylate copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
オキサン;テトラヒドロフラン;アセトン;メチルエチルケトン;ジメチルホルムアミド;酢酸イソプロピル;水等が挙げられ、これらの混合溶媒も挙げられる。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(95.01モル%))、ケイ皮酸エチル2.3g(0.013モル(4.94モル%))、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.027g(1.2×10−4モル(0.045モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.29g(0.0016モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−アクリレート共重合樹脂29.3gを得た(収率:56%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.23モル%))、ケイ皮酸エチル7.6g(0.043モル(14.66モル%))、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.07g(3.1×10−4モル(0.11モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−アクリレート共重合樹脂32.9gを得た(収率:57%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(69.99モル%))、ケイ皮酸エチル18.9g(0.107モル(29.96モル%))、エチレングリコールジアクリレート0.029g(1.7×10−4モル(0.05モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.39g(0.0023モル(0.64モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−アクリレート共重合樹脂35.1gを得た(収率:51%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.30モル%))、ケイ皮酸メチル7.2g(0.043モル(14.67モル%))、1,4−ブタンジオールジアクリレート0.018g(8.9×10−5モル(0.03モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.16g(0.0009モル(0.31モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを46℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル−アクリレート共重合樹脂31.5gを得た(収率:55%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.26モル%))、ケイ皮酸イソプロピル8.4g(0.043モル(14.67モル%))、ペンタエリスリトールトリアクリレート0.063g(2.1×10−4モル(0.07モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル−アクリレート共重合樹脂34.5gを得た(収率:59%)。
1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを用いなかった以外は、実施例1と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体17gを得た(収率:33%)。
1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを用いなかった以外は、実施例2と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体8gを得た(収率:15%)。
エチレングリコールジアクリレートを用いなかった以外は、実施例3と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体13gを得た(収率:19%)。
1,4−ブタンジオールジアクリレートを用いなかった以外は、実施例4と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル共重合体5gを得た(収率:8%)。
ぺンタエリスリトールトリアクリレートを用いなかった以外は、実施例5と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル共重合体11gを得た(収率:18%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル48g(0.24モル(85.08モル%))、ケイ皮酸メチル7.03g(0.042モル(14.89モル%))、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート0.02g(8.1×10−5モル(0.03モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.16g(0.0009モル(0.32モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを46℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル共重合体29.3gを得た(収率:53%)。
Claims (5)
- フマル酸ジイソプロピル残基単位50〜98.5モル%、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル残基単位1〜49.5モル%及びエステル結合を有する多官能性アクリレートの残基単位0.01〜0.5モル%を含むことを特徴とするフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂。
- 標準ポリスチレン換算の数平均分子量が60000〜500000であることを特徴とする請求項1に記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂。
- ケイ皮酸エステル残基単位が、ケイ皮酸メチル残基単位、ケイ皮酸エチル残基単位およびケイ皮酸イソプロピル残基単位からなる群より選択されることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂。
- フマル酸ジイソプロピル50〜98.5モル%、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル1〜49.5モル%、エステル結合を有する多官能性アクリレート0.01〜0.5モル%の割合で含む合計単量体を100モル%として、ラジカル重合開始剤0.001〜2モル%の存在下、ラジカル重合反応を行うことを特徴とするフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂の製造方法。
- 請求項1〜請求項3のいずれかに記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂を用いたことを特徴とするフィルム。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012273982A JP6040752B2 (ja) | 2012-12-14 | 2012-12-14 | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 |
EP13859393.4A EP2927250B1 (en) | 2012-11-28 | 2013-11-25 | (fumaric acid diester)-(cinnamic acid ester) copolymer, method for producing same, and film produced using same |
KR1020157013207A KR102115142B1 (ko) | 2012-11-28 | 2013-11-25 | 푸마르산디에스테르-계피산에스테르계 공중합체, 그 제조 방법 및 그것을 사용한 필름 |
US14/647,715 US9512284B2 (en) | 2012-11-28 | 2013-11-25 | Fumaric acid diester-cinnamic acid ester-based copolymer, production method thereof and film using the same |
PCT/JP2013/081678 WO2014084178A1 (ja) | 2012-11-28 | 2013-11-25 | フマル酸ジエステル-ケイ皮酸エステル系共重合体、その製造方法及びそれを用いたフィルム |
CN201380062188.6A CN104812789B (zh) | 2012-11-28 | 2013-11-25 | 富马酸二酯-肉桂酸酯类共聚物、其制造方法及使用其的膜 |
TW102143172A TWI598366B (zh) | 2012-11-28 | 2013-11-27 | Fumaric acid diester-cinnamic acid ester-based copolymer, a process for producing the same, and a film using the copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012273982A JP6040752B2 (ja) | 2012-12-14 | 2012-12-14 | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014118471A JP2014118471A (ja) | 2014-06-30 |
JP6040752B2 true JP6040752B2 (ja) | 2016-12-07 |
Family
ID=51173608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012273982A Active JP6040752B2 (ja) | 2012-11-28 | 2012-12-14 | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6040752B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6922278B2 (ja) * | 2017-03-13 | 2021-08-18 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差低減剤、及びそれを含む光学フィルム、偏光板、並びに表示装置 |
JP7040175B2 (ja) * | 2018-03-19 | 2022-03-23 | コニカミノルタ株式会社 | 透明光学フィルム及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4362989B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2009-11-11 | 日油株式会社 | 光学的立体造形用組成物および造形物 |
JP2004168915A (ja) * | 2002-11-20 | 2004-06-17 | Nof Corp | 光硬化性樹脂組成物および硬化物 |
CA2730262C (en) * | 2008-06-18 | 2015-06-09 | Henkel Corporation | Apparatus and methods for controlled radical polymerization |
JP5830949B2 (ja) * | 2010-07-06 | 2015-12-09 | 東ソー株式会社 | 位相差フィルム用フマル酸ジエステル系樹脂及びそれよりなる位相差フィルム |
-
2012
- 2012-12-14 JP JP2012273982A patent/JP6040752B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014118471A (ja) | 2014-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6136508B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂及びその製造方法 | |
WO2014084178A1 (ja) | フマル酸ジエステル-ケイ皮酸エステル系共重合体、その製造方法及びそれを用いたフィルム | |
WO2014013982A1 (ja) | フマル酸ジイソプロピル-ケイ皮酸誘導体系共重合体及びそれを用いた位相差フィルム | |
TW201241014A (en) | Method of preparing resin composition for optical film by using continuous bulk polymerization and methods of preparing optical film and polarizing plate using the resin composition | |
JP5740971B2 (ja) | フマル酸ジエステル系樹脂およびそれを用いた位相差フィルム | |
JP6040752B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合樹脂及びその製造方法 | |
JP6056628B2 (ja) | フマル酸ジエステル−ケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 | |
JP5308891B2 (ja) | アクリル系重合体とその製造方法ならびにアクリル樹脂組成物、位相差フィルムおよび画像表示装置 | |
JP7293650B2 (ja) | 重合体及びそれを用いた光学フィルム | |
JP5998878B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 | |
JP6515503B2 (ja) | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム | |
JP2013250371A (ja) | 光学フィルムおよび画像表示装置 | |
JP2018188569A (ja) | アクリル系ブロック共重合体、樹脂組成物、フィルム | |
JP2017149932A (ja) | フマル酸ジエステル/(メタ)アクリレート共重合体及びその製造方法 | |
JP2012140475A (ja) | フマル酸ジエステル系樹脂及びそれを用いた位相差フィルム | |
JP6443836B2 (ja) | 位相差フィルム | |
JP6557985B2 (ja) | アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 | |
JP2016145289A (ja) | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル系共重合体及びその製造方法 | |
JP6500473B2 (ja) | フマル酸ジエステル−アルコキシケイ皮酸エステル−アクリレート共重合体及びその製造方法 | |
JP5958516B2 (ja) | フマル酸ジエステル系樹脂およびそれを用いた位相差フィルム | |
JP5983300B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸共重合体およびそれを用いた位相差フィルム | |
JP5920085B2 (ja) | フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム | |
JP2023097345A (ja) | 塗工液および製膜方法 | |
JP2022065889A (ja) | 樹脂組成物およびそれを用いた光学フィルム | |
JP2011252098A (ja) | メタクリル樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160621 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160816 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161024 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6040752 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |