KR20240007522A - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 상기 유기금속 화합물은 발광 특성이 우수하고, 구조적 안정성으로 인해, 유기발광소자에 적용시 발광 효율 및 수명 등의 유기발광소자의 특성을 개선할 수 있다.
[화학식 I]
[화학식 I]
Description
본 발명은 유기금속 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인광 특성을 가지는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host), 도펀트(dopant)로 사용한다.
형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다.
종래에 유기발광소자에 사용되는 인광 발광 재료는 유기금속 화합물이 이용되고 있으며, 이들의 낮은 효율 및 수명 문제를 해결하기 위한 인광 재료의 연구 및 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 구동전압, 효율 및 수명을 개선할 수 있는 유기금속 화합물과 이를 유기 발광층에 적용한 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 신규한 구조의 유기금속 화합물, 이를 발광층 도펀트로 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공할 수 있다.
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C20의 바이사이클로알킬기(bicyloalkyl group)로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
Y는 BR9, CR9R10, C=O, CNR9, SiR9R10, NR9, PR9, AsR9, SbR9, P(O)R9, P(S)R9, P(Se)R9, As(O)R9, As(S)R9, As(Se)R9, Sb(O)R9, Sb(S)R9, Sb(Se)R9, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R9 및 R10는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
A는 이소퀴놀린(isoquinoline)의 고리구조일 수 있고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR11 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
X1 내지 X4 의 치환기(R11) 중 인접하는 두 치환기는 융합하여, 5각의 탄소 고리, 5각의 헤테로 고리, 6각의 탄소 고리 및 6각의 헤테로 고리 중에서 선택되는 하나의 고리 구조를 형성할 수 있고;
R11는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 및 포스피노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수일 수 있다.
본 발명에 따른 유기금속 화합물의 유기발광소자의 인광 발광층 도펀트에 적용함으로써, 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기금속 화합물이 발광층에 적용된 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
본 명세서를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 '포함한다', '갖는다', '이루어진다', '배치한다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 '헤테로(hetero)'는 이들 방향족(aromatic) 고리, 지환족(alicyclic) 고리 또는 아르알킬(aralkyl) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 질소(N), 산소(O), 황(S) 등의 헤테로원자(heteroatom)로 치환된 것을 의미한다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기금속 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
종래에는 인광 발광층의 도펀트로서 유기금속 화합물이 사용되어 오고 있으며, 예를 들어, 유기금속 화합물의 주 리간드 구조로서 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) 등의 구조가 알려져 있다. 그러나, 이러한 종래의 발광 도펀트는 유기발광소자에의 효율 및 수명을 향상시키는데 한계점이 있어, 신규한 발광 도펀트 재료를 개발하는 것이 필요하였다. 이에, 본 발명자들은 유기발광소자의 효율 및 수명을 더욱 향상시킬 수 있는 발광 도펀트 재료를 도출하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은 하기 화학식 I로 표시될 수 있으며, 화학식 I의 주 리간드(main ligand)는 중앙 배위 금속(M)에 연결되는 2개의 고리 중 하나 이상은 질소(N)가 함유된 헤테로고리 구조를 가지며, 예를 들어, 퀴놀린 고리 구조, 이소퀴놀린 구조 등을 가질 수 있고, 바람직하게는 이소퀴놀린 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 질소(N)가 함유된 헤테로고리에 추가로 방향족 고리 및 지방족 고리가 융합되어 도입됨으로써, 화합물 분자의 강직성이 높아지고, 안정적인 구조를 가질 수 있다.
본 발명자들은 유기발광소자의 인광 발광층의 도펀트 물질에 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하면, 유기발광소자의 발광 효율 및 수명을 증가시키고, 구동 전압은 낮출 수 있는 우수한 효과를 실험적으로 확인하고 본 발명을 완성하였다.
상기와 같은 특징을 가진 본 발명에 따른 유기금속 화합물은 하기 화학식 I로 표시될 수 있다.
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C20의 바이사이클로알킬기(bicyloalkyl group)로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 예를 들어 R1 내지 R8은 중 하나 이상은 메틸기일 수 있으며;
Y는 BR9, CR9R10, C=O, CNR9, SiR9R10, NR9, PR9, AsR9, SbR9, P(O)R9, P(S)R9, P(Se)R9, As(O)R9, As(S)R9, As(Se)R9, Sb(O)R9, Sb(S)R9, Sb(Se)R9, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
R9 및 R10는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고;
A는 이소퀴놀린(isoquinoline)의 고리구조일 수 있고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR11 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나일 수 있고;
X1 내지 X4 의 치환기(R11) 중 인접하는 두 치환기는 융합하여, 5각의 탄소 고리, 5각의 헤테로 고리, 6각의 탄소 고리 및 6각의 헤테로 고리 중에서 선택되는 하나의 고리 구조를 형성할 수 있고;
R11는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 및 포스피노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 주 리간드인 화학식 I에서 중앙 배위 금속(M)에 연결되는 고리 구조(A)의 이소퀴놀린 고리 구조가 연결되는 위치에 따라 하기 화학식 II-1 및 화학식 II-2로 이루어진 군에서 선택된 하나의 구조일 수 있으나, 상기 구조에 반드시 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 화학식 II-1 및 화학식 II-2은 화학식 I의 보조 리간드인 의 구조를 각각 구체화하고 있으나, 반드시 이의 구조에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 II-1],
[화학식 II-2]
상기 화학식 II-1 및 화학식 II-2에서,
Z3 내지 Z6 및 Z9은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고;
Z3 내지 Z6 및 Z9 중 두 인접한 치환기는 C3~C20의 탄소 고리 또는 C3~C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있고;
Z7 및 Z8은 산소(O) 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 중앙 배위 금속에 보조 리간드로서, 두 자리 리간드를 적용할 수 있다. 본 발명의 두 자리 리간드는 전자 주개(electron donor)를 포함하는데, 전자주개 보조 리간드는 중앙 배위 금속의 전자 밀도를 증가시켜 MLCT(metal to ligand charge transfer)의 에너지를 감소시키고 T1 state에의 3MLCT의 기여도 비율을 증가시키는 작용을 한다. 결과적으로 본 발명의 유기화합물을 포함하는 유기발광소자는 높은 발광 효율 및 높은 외부 양자 효율 등의 향상된 발광 특성을 구현할 수 있다.
원자 번호가 큰 이리듐(Ir)이나 백금(Pt) 금속 착물을 사용하면 상온에서도 효율적으로 인광을 얻을 수 있으므로, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 중앙 배위 금속(M)이 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt) 중 어느 하나일 수 있고, 예를 들어 이리듐(Ir)인 것이 바람직하지만, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물의 구체예는 하기 화합물 1 내지 화합물 183으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 화학식 I의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명 일 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물은 적색 인광 물질 또는 녹색 인광 물질로서 사용될 수 있고, 바람직하게는 적색 인광 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 도 1을 참조하면, 제1전극(110); 상기 제1전극(110)과 마주보는 제2전극(120); 및 상기 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130);을 포함하는 유기발광소자(100)를 제공할 수 있다. 상기 유기층(130)은 발광층(160)을 포함하고, 상기 발광층(160)은 호스트(160') 및 도펀트(160")를 포함하며, 상기 도펀트(160")는 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 유기발광소자(100)에서, 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130)은 제1전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(140, hole injection layer; HIL), 정공수송층(150, hole transfer layer; HTL), 발광층(160, emission material layer, EML), 전자수송층(170, electron transfer layer; ETL) 및 전자주입층(180, electron injection layer, EIL)을 포함하는 구조일 수 있다. 상기 전자주입층(180) 상에 제2전극(120)을 형성하고, 그 위에 보호막(도시되어 있지 않음)을 형성할 수 있다.
또한, 도 1에는 도시되어 있지 않지만, 상기 정공수송층(150) 및 발광층(160)의 사이에 정공수송 보조층을 더욱 추가할 수 있다. 정공수송 보조층은 정공 수송 특성이 좋은 화합물을 포함하고, 정공수송층(150)과 발광층(160) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층(160)의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 감소시킬 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
제1전극(110)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극(120)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치할 수 있다. 정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이의 계면 특성을 개선하는 기능이 있으며, 적절한 전도성을 갖는 물질로 선택할 수 있다. 정공주입층(140)은 MTDATA, CuPc, TCTA, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine) 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(150)은 제1전극(110)과 발광층(160) 사이에서 발광층에 인접하여 위치한다. 정공수송층(150)은 TPD, NPB, CBP, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NPB를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 발광층(160)은 호스트(160')와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물이 도펀트(160")로 도핑되어 형성될 수 있고, 상기 도펀트(160")는 녹색 또는 적색으로 발광하는 물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 녹색 인광 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 도펀트(160")의 도핑 농도는 호스트(160')의 총 중량을 기준으로 1~30 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 상기 도핑 농도는 2~20 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~6 중량%일 수 있다.
본 발명의 발광층(160)은 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(160") 물질에 포함하면서, 본 기술분야에서 사용되는 호스트(160') 물질로서 본 발명의 효과를 달성할 수 있는 것이라면 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에서는 카바졸기(carbazole group)를 포함하는 화합물을 호스트(160')로서 사용할 수 있고, 바람직하게는 CBP(carbazole biphenyl), mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl) 등의 호스트 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층(160)과 제2전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광층에 전자를 안정적으로 공급할 수 있다.
예컨대, 전자수송층(170)의 재료는 본 기술분야에서 사용되는 것으로서, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole), 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 본 기술분야에서 사용되는 것으로서, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 등의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 전자주입층(180)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, RaF2 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자는 탠덤(tandem) 구조를 가지는 백색 유기발광소자일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 탠덤 유기발광소자의 경우, 단일 발광 스택(또는 발광부)는 전하생성층(CGL, Charge Generation Layer)에 의해 2개 이상 연결된 구조로 형성될 수 있다. 상기 유기발광소자는 기판 상에 서로 대항된 제1전극 및 제2전극과 상기 제1 및 제2전극 사이에 적층되어 특정한 파장대의 빛을 방사하는 발광층을 가지는 2개 이상의 복수의 발광 스택(stack; 발광부)을 포함할 수 있다. 복수의 발광 스택(발광부)은 서로 같은 색을 발광하거나 다른 색을 발광하도록 적용할 수 있다. 또한, 1개의 발광 스택(발광부)에도 발광층을 1개 이상 포함할 수 있고, 복수의 발광층은 서로 같거나 다른 색의 발광층일 수 있다.
이 때, 복수의 발광부에 포함되는 발광층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트 물질로서 포함할 수 있다. 탠덤 구조에서의 복수 개의 발광부는 N형(N-type) 전하 생성층 및 P형(P-type) 전하 생성층으로 이루어진 전하 생성층(CGL)과 연결될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예인 도 2 및 도 3은 각각 2개의 발광부 및 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(230)을 포함한다. 상기 유기층(230)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1)와, 제1 발광부(ST1)와 제2전극(120) 사이에 위치하며 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2)와, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 포함한다. 상기 전하생성층(CGL)은 N형 전하생성층(291) 및 P형 전하생성층(292)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 2에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)의 호스트(262')와 함께 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262")로 포함할 수 있다. 도 2에 도시되어 있지는 않지만, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 각각에는 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 외에, 추가 발광층을 더 포함할 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(330)을 포함한다. 상기 유기층(330)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1); 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2); 제3 발광층(263)을 포함하는 제3 발광부(ST3); 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(CGL1); 및 제2 및 제3 발광부(ST2 및 ST3) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(CGL2)을 포함한다. 상기 제1 및 제2 전하생성층(CGL1 및 CGL2)은 각각 N형 전하생성층(291, 293) 및 P형 전하생성층(292, 294)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 3에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)의 호스트(262')와 함께 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262")로 포함할 수 있다. 도 3에 도시되어 있지는 않지만, 제1, 제2 및 제3 발광부(ST1, ST2 및 ST3) 각각에는 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 외에, 추가 발광층을 더 포함하여 복수의 발광층으로 형성할 수 있다.
나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자는, 제1전극 및 제2전극 사이에 4개 이상의 발광부와 3개 이상의 전하생성층이 배치된 탠덤 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기발광 표시장치 및 유기발광소자를 적용한 조명 장치 등에 활용될 수 있다. 일 구현예로, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(3000)는 기판(3010)과, 유기발광소자(4000)와, 유기발광소자(4000)를 덮는 인캡슐레이션 필름(3900)을 포함할 수 있다. 기판(3010) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광소자(4000)가 위치한다.
도 4에 명시적으로 도시하지는 않았으나, 기판(3010) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300)과, 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)을 포함한다.
반도체층(3100)은 기판(3010) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(3100)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(3100) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(3100)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(3100)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(3100)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(3100)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(3100) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(3200)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(3200)은 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(3200) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(3300)이 반도체층(3100)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(3300)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(3300) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(3400)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 층간 절연막(3400)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(3400)은 반도체층(3100)의 양측을 노출하는 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 갖는다. 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)은 게이트 전극(3300)의 양측에 게이트 전극(3300)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(3400) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)이 형성된다. 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)은 게이트 전극(3300)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 통해 반도체층(3100)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(3520)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520), 드레인 전극(3540)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(3100)의 상부에 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520) 및 드레인 전극(3540)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)는 유기발광소자(4000)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(3600)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(3600)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광소자(4000) 중의 유기층(4300)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(3600)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(3000)는 풀-컬러(full-color)를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(3000)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 유기발광소자(4000)에 대응하는 층간 절연막(3400) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(3600)가 위치할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 컬러 필터는 유기발광소자(4000)의 상부, 즉 제2전극(4200) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(3600)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)을 노출하는 드레인 콘택홀(3720)을 갖는 평탄화층(3700)이 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(3700) 상에는 드레인 콘택홀(3720)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)에 연결되는 제1전극(4100)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
제1전극(4100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(4100)은 ITO, IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1전극(4100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(3700) 상에는 제1전극(4100)의 가장자리를 덮는 뱅크층(3800)이 형성된다. 뱅크층(3800)은 화소영역에 대응하여 제1전극(4100)의 중심을 노출시킨다.
제1전극(4100) 상에는 유기층(4300)이 형성되고, 필요에 따라 유기발광소자(4000)는 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있으며, 탠덤 구조에 대해서는 본 발명의 예시적인 실시형태를 나타내는 도 2 내지 도 4와 이에 대한 상기 설명을 참조한다.
유기층(4300)이 형성된 기판(3010) 상부로 제2전극(4200)이 형성된다. 제2전극(4200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(4200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(Al-Mg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1전극(4100), 유기층(4300) 및 제2전극(4200)은 유기발광소자(4000)를 형성한다.
제2전극(4200) 상에는, 외부 수분이 유기발광소자(4000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 3900)이 형성된다. 도 4에 명시적으로 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(3900)은 제1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 제조예 및 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 예시일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
제조예
<제조예 1 : 화합물 1의 제조>
화합물 1-1의 제조
6-bromo-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (10 g, 41.4 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane에 녹인 후 Bis(pinacolato)diborone (15.8 g, 62.2 mmol, 1.5 eq), Pd(dppf)Cl2 (1.5 g, 2.07 mmol, 0.05 eq), KOAc (12.1 g, 124 mmol, 3.0 eq)를 가한 후 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (11.7 g, 98%)를 얻었다.
MS (m/z) : 288.19
화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (11.7 g, 40.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 7-bromo-6-fluoroisoquinoline (9.15 g, 40.5 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.02 mmol, 0.05 eq), K2CO3 (16.7 g, 121 mmol, 3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (10.9 g, 88%)를 얻었다.
MS (m/z) : 307.14
화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (10.9 g, 35.6 mmol, 1.0 eq)를 디클로로메탄에 녹인 후 섭씨 0도에서 BBr3를 서서히 가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 섭씨 0도에서 메탄올을 서서히 가한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (9.9 g, 95%)를 얻었다.
MS (m/z) : 293.12
화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 (9.9 g, 33.8 mmol, 1.0 eq)을 N-메틸-2-피롤리돈에 녹인 후 K2CO3 (14.0 g, 101.4 mmol, 3.0 eq)을 가한 후 섭씨 120도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온에서 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (8.1 g, 88%)를 얻었다.
MS (m/z) : 273.12
화합물 1-5의 제조
화합물 1-4 (8.1 g, 29.7 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-5 (7.4 g, 81%)를 얻었다.
MS (m/z) : 307.08
화합물 1-6의 제조
화합물 1-5 (7.4 g, 24.0 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 phenylboronic acid (3.2 g, 26.7 mmol, 1.1 eq), Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.21 mmol, 0.05 eq), K2CO3 (10.0 g, 72.9 mmol, 3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-6 (7.7 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 349.15
화합물 1-7의 제조
화합물 1-6 (7.7 g, 22.3 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (3.3 g, 11.2 mmol, 1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 1-7 (8.6 g, 98%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1572.51
화합물 1의 제조
화합물 1-7 (8.6 g, 21.8 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (6.5 g, 42.0 mmol, 2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (9.0 g, 84%)를 얻었다.
MS (m/z) : 988.29
<제조예 2 : 화합물 7의 제조>
화합물 7-1의 제조
화합물 1-5 (10.0 g, 32.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 (3-(tert-butyl)phenyl)boronic acid (6.3 g, 35.8 mmol, 1.1 eq), Pd(PPh3)4 (1.8 g, 1.62 mmol, 0.05 eq), K2CO3 (13.4 g, 97.5 mmol, 3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 7-1 (11.8 g, 90%)를 얻었다.
MS (m/z) : 405.21
화합물 7-2의 제조
화합물 7-1 (11.8 g, 29.2 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (4.3 g, 14.6 mmol, 1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 7-2 (9.0 g, 98%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1572.51
화합물 7의 제조
화합물 7-2 (9.0 g, 28.6 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (5.6 g, 57.2 mmol, 2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 7 (11.8 g, 84%)를 얻었다.
MS (m/z) : 988.29
<제조예 3 : 화합물 18의 제조>
화합물 18-1의 제조
6-bromo-7-methoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (10 g, 33.6 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane에 녹인 후 Bis(pinacolato)diborone (12.8 g, 50.4 mmol, 1.5 eq), Pd(dppf)Cl2 (1.3 g, 1.68 mmol, 0.05 eq), KOAc (9.9 g, 100.8 mmol, 3.0 eq)를 가한 후 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-1 (11.7 g, 97%)를 얻었다.
MS (m/z) : 344.25
화합물 18-2의 제조
화합물 18-1 (11.2 g, 32.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 7-bromo-6-fluoroisoquinoline (7.3 g, 32.5 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)4 (1.8 g, 1.62 mmol, 0.05 eq), K2CO3 (13.4 g, 97.5 mmol, 3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-2 (10.3 g, 88%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.20
화합물 18-3의 제조
화합물 18-2 (10.3 g, 28.6 mmol, 1.0 eq)를 디클로로메탄에 녹인 후 섭씨 0도에서 BBr3를 서서히 가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 섭씨 0도에서 메탄올을 서서히 가한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-3 (9.5 g, 96%)를 얻었다.
MS (m/z) : 349.18
화합물 18-4의 제조
화합물 18-3 (9.5 g, 27.4 mmol, 1.0 eq)을 N-메틸-2-피롤리돈에 녹인 후 K2CO3 (11.3 g, 82.2 mmol, 3.0 eq)을 가한 후 섭씨 120도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온에서 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-4 (8.1 g, 90%)를 얻었다.
MS (m/z) : 329.18
화합물 18-5의 제조
화합물 18-4 (8.1 g, 24.6 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-5 (7.4 g, 83%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.14
화합물 18-6의 제조
화합물 18-5 (7.4 g, 24.0 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 phenylboronic acid (3.2 g, 26.4 mmol, 1.1 eq), Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.21 mmol, 0.05 eq), K2CO3 (10.0 g, 72.9 mmol, 3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18-6 (9.0 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 405.21
화합물 18-7의 제조
화합물 18-6 (9.0 g, 22.3 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (3.3 g, 11.2 mmol, 1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 18-7 (9.5 g, 95%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1796.76
화합물 18의 제조
화합물 18-7 (9.5 g, 21.1 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (6.5 g, 42.0 mmol, 2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 18 (9.6 g, 83%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1100.41
<제조예 4 : 화합물 22의 제조>
화합물 22-1의 제조
6-bromo-5-methoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (10 g, 33.6 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane에 녹인 후 Bis(pinacolato)diborone (1.5 eq), Pd(dppf)Cl2 (0.05 eq), KOAc (3.0 eq)를 가한 후 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-1 (10.8 g, 94%)를 얻었다.
MS (m/z) : 344.25
화합물 22-2의 제조
화합물 22-1 (10.8 g, 31.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 7-bromo-6-fluoroisoquinoline (1.0 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-2 (9.6 g, 84%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.20
화합물 22-3의 제조
화합물 22-2 (9.6 g, 26.4 mmol, 1.0 eq)를 디클로로메탄에 녹인 후 섭씨 0도에서 BBr3를 서서히 가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 섭씨 0도에서 메탄올을 서서히 가한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-3 (9.2 g, 96%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.20
화합물 22-4의 제조
화합물 22-3 (9.2 g, 25.3 mmol, 1.0 eq)을 N-메틸-2-피롤리돈에 녹인 후 K2CO3 (3.0 eq)을 가한 후 섭씨 120도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온에서 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-4 (7.9 g, 95%)를 얻었다.
MS (m/z) : 329.18
화합물 22-5의 제조
화합물 22-4 (7.9 g, 24.0 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-5 (7.4 g, 85%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.14
화합물 22-6의 제조
화합물 22-5 (7.4 g, 24.0 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 phenylboronic acid (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22-6 (8.9 g, 92%)를 얻었다.
MS (m/z) : 405.21
화합물 22-7의 제조
화합물 22-6 (8.9 g, 22.0 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 22-7 (8.9 g, 92%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1766.71
화합물 22의 제조
화합물 22-7 (8.9 g, 20.2 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 22 (9.4 g, 85%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1100.41
<제조예 5 : 화합물 40의 제조>
화합물 40-1의 제조
화합물 22-5 (10.0 g, 27.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 40-1 (13.9 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 511.29
화합물 40-2의 제조
화합물 40-1 (13.9 g, 25.6 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 40-2 (11.8 g, 90%)를 얻었다.
MS (m/z) : 2064.89
화합물 40의 제조
화합물 40-2 (11.8 g, 23.0 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 40 (11 g, 82%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1255.50
<제조예 6 : 화합물 41의 제조>
화합물 41-1의 제조
화합물 22-5 (10.0 g, 27.5 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 41-1 (13.9 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 511.29
화합물 41-2의 제조
화합물 41-1 (13.9 g, 25.6 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 41-2 (11.9 g, 92%)를 얻었다.
MS (m/z) : 2028.89
화합물 41의 제조
화합물 41-2 (11.9 g, 23.5 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 41 (12 g, 83%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1243.50
<제조예 7 : 화합물 44의 제조>
화합물 44의 제조
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 상기 제조예 6에 있어서 pentane-2,4-dione 대신 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione를 사용하여 화합물 44을 얻었다.
MS (m/z) : 1327.59
<제조예 8 : 화합물 45의 제조>
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, pentane-2,4-dione 대신 3,7-diethylnonane-4,6-dione를 사용하여 화합물 45를 얻었다.
MS (m/z) : 1355.62
<제조예 9 : 화합물 46의 제조>
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, pentane-2,4-dione 대신 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione를 사용하여 화합물 46을 얻었다.
MS (m/z) : 1383.65
<제조예 10 : 화합물 47의 제조>
화합물 47의 제조
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, pentane-2,4-dione 대신 3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetramethylnonane-4,6-dione를 사용하여 화합물 47을 얻었다.
MS (m/z) : 1439.72
<제조예 11 : 화합물 54의 제조>
화합물 54의 제조
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, pentane-2,4-dione 대신 (Z)-5-(cyclohexylimino)-2,6-dimethylheptan-3-one를 사용하여 화합물 54을 얻었다.
MS (m/z) : 1380.65
<제조예 12 : 화합물 77의 제조>
화합물 77-1의 제조
화합물 18-1 (10.0 g, 29.0 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 6-bromo-7-fluoroisoquinoline (1.0 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77-1 (9.5 g, 90%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.20
화합물 77-2의 제조
화합물 77-1 (9.5 g, 26.1 mmol, 1.0 eq)를 디클로로메탄에 녹인 후 섭씨 0도에서 BBr3를 서서히 가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 섭씨 0도에서 메탄올을 서서히 가한 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77-2 (8.7 g, 96%)를 얻었다.
MS (m/z) : 349.18
화합물 77-3의 제조
화합물 77-2 (8.7 g, 25.0 mmol, 1.0 eq)을 N-메틸-2-피롤리돈에 녹인 후 K2CO3 (3.0 eq)을 가한 후 섭씨 120도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온에서 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77-3 (7.6 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 329.18
화합물 77-4의 제조
화합물 77-3 (7.6 g, 23.2 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77-4 (7.1 g, 85%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.14
화합물 77-5의 제조
화합물 77-4 (7.1 g, 19.7 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77-5 (9.3 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 511.29
화합물 77-6의 제조
화합물 77-5 (9.3 g, 18.3 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공 건조하여 화합물 77-6 (9.4 g, 94%)을 얻었다.
MS (m/z) : 2191.03
화합물 77의 제조
화합물 77-6 (9.4 g, 17.2 mmol, 1.0 eq)과 3,7-diethylnonane-4,6-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 77 (11.1 g, 81%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1411.68
<제조예 13 : 화합물 85의 제조>
화합물 85의 제조
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 2,6-dimethylheptane-3,5-dione 대신 (Z)-3,7-diethyl-6-hydroxynon-5-en-4-one-5-d를 사용하여 화합물 85을 얻었다.
MS (m/z) : 1356.63
<제조예 14 : 화합물 86의 제조>
화합물 86의 제조
상기 제조예 6에서의 화합물 41의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 2,6-dimethylheptane-3,5-dione 대신 (Z)-3,7-diethyl-6-hydroxy-3,7-dimethylnon-5-en-4-one-5-d를 사용하여 화합물 86을 얻었다.
MS (m/z) : 1384.66
<제조예 15 : 화합물 106의 제조>
화합물 106-1의 제조
3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-thiol (10 g, 33.4 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinoline (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 106-1 (11.0 g, 95%)를 얻었다.
MS (m/z) : 347.17
화합물 106-2의 제조
화합물 106-1 (11.0 g, 31.7 mmol, 1.0 eq)을 DMSO에 녹인 후 PdCl2 (0.05 eq)을 가하여 섭씨 140도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 106-2 (5.2 g, 48%)를 얻었다.
MS (m/z) : 345.16
화합물 106-3의 제조
화합물 106-2 (5.2 g, 15.2 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 106-3 (5.0 g, 88%)를 얻었다.
MS (m/z) : 379.12
화합물 106-4의 제조
화합물 106-3 (5.0 g, 13.3 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 Phenylboronic acid (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 106-4 (5.2 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 421.19
화합물 106-5의 제조
화합물 106-4 (5.2 g, 12.3 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 106-5 (6.0 g, 92%)을 얻었다.
MS (m/z) : 2136.58
화합물 106의 제조
화합물 106-5 (6.0 g, 11.3 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 106 (5.6 g, 88%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1132.36
<제조예 16 : 화합물 120의 제조>
화합물 120-1의 제조
화합물 106-3 (10.0 g, 26.3 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(propan-2-yl-2-d)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 120-1 (12.4 g, 92%)를 얻었다.
MS (m/z) : 514.26
화합물 120-2의 제조
화합물 120-1 (12.4 g, 24.2 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 120-2 (13.0 g, 90%)을 얻었다.
MS (m/z) : 2396.73
화합물 120의 제조
화합물 120-2 (13.0 g, 21.7 mmol, 1.0 eq)과 pentane-2,4-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 120 (11.6 g, 85%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1262.44
<제조예 17 : 화합물 121의 제조>
화합물 121의 제조
상기 제조예 16의 화합물 120-1의 제조에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(propan-2-yl-2-d)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 16에서의 화합물 120의 제조와 동일한 방법으로 화합물 121을 얻었다.
MS (m/z) : 1275.45
<제조예 18 : 화합물 133의 제조>
화합물 133-1의 제조
7-bromoisoquinoline-6-thiol (10 g, 41.6 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 133-1 (13.5 g, 94%)를 얻었다.
MS (m/z) : 347.17
화합물 133-2의 제조
화합물 133-1 (13.5 g, 39.1 mmol, 1.0 eq)을 DMSO에 녹인 후 PdCl2 (0.05 eq)을 가하여 섭씨 140도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 133-2 (6.5 g, 48%)를 얻었다.
MS (m/z) : 345.16
화합물 133-3의 제조
화합물 133-2 (6.5 g, 18.7 mmol, 1.0 eq)을 디클로로메탄에 녹인 후 m-CPBA를 가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 농축하였다. 농축 잔사를 POCl3 (40ml)에 녹인 후 섭씨 80도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 회전증발기로 POCl3를 제거한 후 sat. NaHCO3 수용액을 가하여 중화하였다. 증류수와 디클로로메탄으로 층분리 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 133-3 (6.7 g, 90%)를 얻었다.
MS (m/z) : 379.12
화합물 133-4의 제조
화합물 133-3 (6.7 g, 17.8 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 133-4 (8.7 g, 93%)를 얻었다.
MS (m/z) : 527.26
화합물 133-5의 제조
화합물 133-4 (8.7 g, 16.5 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 133-5 (9.4 g, 91%)을 얻었다.
MS (m/z) : 2517.84
화합물 133의 제조
화합물 133-5 (9.4 g, 15.0 mmol, 1.0 eq)과 3,7-diethylnonane-4,6-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 133 (9.6 g, 89%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1443.64
<제조예 19 : 화합물 134의 제조>
화합물 134의 제조
상기 제조예 18에서의 화합물 133의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione를 사용하여 화합물 134을 얻었다.
MS (m/z) : 1471.67
<제조예 20 : 화합물 135의 제조>
화합물 135의 제조
상기 제조예 18에서의 화합물 133의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetramethylnonane-4,6-dione를 사용하여 화합물 135을 얻었다.
MS (m/z) : 1527.73
<제조예 21 : 화합물 139의 제조>
화합물 139의 제조
상기 제조예 18에서의 화합물 133의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 (3Z,5E)-5-(isopropylimino)-2,6-dimethylhept-3-en-3-ol를 사용하여 화합물 139을 얻었다.
MS (m/z) : 1428.64
<제조예 22 : 화합물 139의 제조>
화합물 170-1의 제조
6-bromo-7-iodo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (10 g, 25.4 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)4 (0.03 eq), CuI (0.03 eq)를 반응 용기에 넣고 질소 분위기 하에서 Et3N (300ml), trimethylsilylacetylene (1.5 eq)를 가하였다. 반응액을 섭씨 80도에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170-1 (8.7 g, 95%)를 얻었다.
MS (m/z) : 363.41
화합물 170-2의 제조
9H2O (2.4 eq)를 N-methylpyrrolidone에 녹인 후 화합물 170-1 (24.1 mmol)을 가하여 섭씨 180도에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 sat. ammonium chloride 수용액을 가하여 생성된 고체를 여과 후 증류수와 메탄올로 씻었다. 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170-2 (4.1 g, 70%)을 얻었다.
MS (m/z) : 244.40
화합물 170-3의 제조
화합물 170-2 (16.8 mmol)을 THF에 녹인 후 n-BuLi (1.5 eq)를 영하 78도에서 서서히 가한 후 30분 동안 교반하였다. Triisopropyl borate (1.5 eq)를 반응액에 가한 후 상온에서 1시간 동안 교반 후 반응액에 HCl을 가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170-3 (4.6 g, 95%)를 얻었다.
MS (m/z) : 288.21
화합물 170-4의 제조
화합물 170-3 (4.6 g, 15.9 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 4-bromo-6-chloronicotinaldehyde (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170-4 (5.6 g, 92%)를 얻었다.
MS (m/z) : 383.93
화합물 170-5의 제조
chloro(methoxymethyl)triphenyl-l5-phosphane (1.5 eq)를 THF에 녹인 후 상온에서 potassium tert-butoxide (1.6 eq)를 가하여 30분 동안 교반하였다. 화합물 154-4 (5.6 g, 14.6 mmol, 1 eq)를 반응액에 가한 후 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 농축잔사를 디클로로메탄에 녹인 후 methanesulfonic acid를 가한 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 추가정제 없이 화합물 170-5 (4.4 g, 80%)를 얻었다.
MS (m/z) : 379.95
화합물 170-6의 제조
화합물 170-5 (4.4 g, 11.6 mmol, 1.0 eq)을 1,4-dioxane, 증류수에 녹인 후 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.1 eq), Pd(PPh3)4 (0.05 eq), K2CO3 (3.0 eq)을 가하여 섭씨 110도에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170-6 (5.7 g, 94%)를 얻었다.
MS (m/z) : 527.77
화합물 170-7의 제조
화합물 170-6 (5.7 g, 10.9 mmol, 2.0 eq)와 이리듐(III) 클로라이드 히드레이트 (1.0 eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 세척하였다. 고체를 진공건조하여 화합물 170-7 (6.2 g, 91%)을 얻었다.
MS (m/z) : 2523.48
화합물 170의 제조
화합물 170-7 (6.2 g, 9.9 mmol, 1.0 eq)과 3,7-diethylnonane-4,6-dione (2.0 eq)을 2-에톡시에탄올에 녹인 후 질소 환류 하에 섭씨 110도에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각하여 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 170 (4.3 g, 61%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1457.07
<제조예 23 : 화합물 176의 제조>
화합물 176의 제조
상기 제조예 22에서의 화합물 170의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 상기 제조예 22에 있어서 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 (Z)-3,7-diethyl-6-hydroxynon-5-en-4-one-5-d 를 사용하여 화합물 176을 얻었다.
MS (m/z) : 1457.65
<제조예 24 : 화합물 177의 제조>
화합물 177의 제조
상기 제조예 22에서의 화합물 170의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione 를 사용하여 화합물 177을 얻었다.
MS (m/z) : 1485.12
<제조예 25 : 화합물 179의 제조>
화합물 179의 제조
상기 제조예 22에서의 화합물 170의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 3,7-diethylnonane-4,6-dione 대신 (3Z,5E)-5-(cyclohexylimino)-2,6-dimethylhept-3-en-3-ol 를 사용하여 화합물 179을 얻었다.
MS (m/z) : 1481.68
<제조예 26 : 화합물 181의 제조>
화합물 181의 제조
상기 제조예 22에서의 화합물 170의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 를 사용하여 화합물 181을 얻었다.
MS (m/z) : 1493.17
<제조예 27 : 화합물 182의 제조>
화합물 182의 제조
상기 제조예 22에서의 화합물 170의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 2-chloro-8,8,11,11-tetramethyl-8,9,10,11-tetrahydronaphtho[2',3':4,5] thieno[2,3-f]isoquinoline 대신 2-chloro-8,8,11,11-tetramethyl-8,9,10,11-tetrahydronaphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-f]isoquinoline-1,4,5,6,7,12-d6를 사용하여 화합물 182를 얻었다.
MS (m/z) : 1495.18
<제조예 28 : 화합물 183의 제조>
화합물 183의 제조
상기 제조예 27에서의 화합물 182의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane를 사용하여 화합물 183을 얻었다.
MS (m/z) : 1503.23
실시예
<실시예 1>
ITO (인듐 주석 산화물)가 1,000Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 NPB를 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 수송 재료 위에 발광층으로 도펀트는 화합물 1, 호스트는 CBP를 사용하였고, 도핑농도는 5%, 두께는 30 nm로 열 진공 증착하였다. 발광층 위에 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm)을 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기발광소자를 제작하였다. 상기 실시예 1에서 사용한 재료는 다음과 같다.
상기 재료에서 HI-1은 NPNPB이고, 상기 ET-1은 ZADN이다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 7을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 18을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 22를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 5>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 40을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 41을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 44를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 8>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 45를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 9>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 46을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 10>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 47을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 11>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 54를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 12>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 77을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 13>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 85를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 14>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 86을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 15>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 106을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 16>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 120을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 17>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 121을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 18>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 133을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 19>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 134를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 20>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 135을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 21>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 139을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 22>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 170을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 23>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 176을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 24>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 177을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 25>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 179를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 26>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 181을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 27>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 182를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<실시예 28>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 183을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 구조의 RD를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실험예
실시예 1~28 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기발광소자를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원 및 광도계를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다.
구체적으로, 10mA/cm2의 전류로 구동 전압(%), 외부양자효율(EQE; %), 수명 특성(LT95; %), 반치폭(%) 및 수평분자배항도(%)를 측정하였으며, 이를 비교예 1에 대한 상대값으로서 계산하여 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
LT95 수명이란 디스플레이 요소가 최초 밝기의 5%를 잃는데 걸리는 시간을 말한다. LT95는 가장 충족시키기 어려운 고객 사양으로, 디스플레이의 이미지 번인(burn in) 현상 발생 여부를 결정한다.
반치폭(Full Width at Half Maximum, FWHM)은 반치전폭이라고도 하며, 파장을 나타내는 곡선의 최대값의 1/2에 대응하는 파장폭을 의미한다. 반치폭이 좁다는 것은 색의 순도가 높다는 것이며 이는 빛의 조합으로 원하는 색을 표현하는 구동 방식의 소자를 고효율로 구현할 수 있고 높은 색재현율을 얻을 수 있다는 것을 의미한다. 반치폭은 발광세기(photoluminescence (PL) intensity) 측정을 통하여 평가하였고, 측정 장비의 Model/Maker는 FS-5/Edinburgh Instruments이다.
상기 수평분자배향도(aspect ratio)는 {(금속을 중심으로 분자내 장축 길이(N-Metal-N 방향))/(금속을 중심으로 분자내 장축과 수직인 단축 길이)}에 의해 계산되며, 가우시안 분자계산 프로그램(Gaussian 16)을 통한 분자 내 원자간 거리 계산에 의해 측정하였다.
| 도펀트 | 구동전압 (%, 상대값) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
반치폭 (%, 상대값) |
수평분자배향도 (%, 상대값) |
|
| 비교예 1 | 화합물 RD | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 실시예 1 | 화합물1 | 94 | 118 | 125 | 55 | 128 |
| 실시예 2 | 화합물7 | 95 | 120 | 128 | 56 | 129 |
| 실시예 3 | 화합물18 | 96 | 119 | 126 | 56 | 130 |
| 실시예 4 | 화합물22 | 94 | 121 | 128 | 55 | 130 |
| 실시예 5 | 화합물40 | 95 | 115 | 120 | 56 | 115 |
| 실시예 6 | 화합물41 | 96 | 118 | 130 | 51 | 123 |
| 실시예 7 | 화합물44 | 96 | 120 | 132 | 51 | 122 |
| 실시예 8 | 화합물45 | 96 | 120 | 135 | 50 | 123 |
| 실시예 9 | 화합물46 | 97 | 122 | 125 | 50 | 125 |
| 실시예 10 | 화합물47 | 97 | 122 | 128 | 50 | 125 |
| 실시예 11 | 화합물54 | 97 | 122 | 130 | 50 | 125 |
| 실시예 12 | 화합물77 | 96 | 124 | 130 | 51 | 125 |
| 실시예 13 | 화합물85 | 95 | 125 | 125 | 50 | 125 |
| 실시예 14 | 화합물86 | 95 | 125 | 125 | 50 | 125 |
| 실시예 15 | 화합물106 | 96 | 130 | 130 | 50 | 125 |
| 실시예 16 | 화합물120 | 96 | 130 | 130 | 50 | 125 |
| 실시예 17 | 화합물121 | 96 | 130 | 130 | 50 | 125 |
| 실시예 18 | 화합물133 | 95 | 128 | 135 | 51 | 123 |
| 실시예 19 | 화합물134 | 95 | 130 | 135 | 52 | 124 |
| 실시예 20 | 화합물135 | 97 | 135 | 128 | 55 | 122 |
| 실시예 21 | 화합물139 | 96 | 133 | 130 | 56 | 120 |
| 실시예 22 | 화합물170 | 96 | 128 | 140 | 50 | 125 |
| 실시예 23 | 화합물176 | 95 | 130 | 145 | 50 | 125 |
| 실시예 24 | 화합물177 | 95 | 130 | 135 | 50 | 125 |
| 실시예 25 | 화합물179 | 96 | 131 | 130 | 55 | 122 |
| 실시예 26 | 화합물181 | 95 | 130 | 155 | 50 | 125 |
| 실시예 27 | 화합물182 | 95 | 129 | 160 | 50 | 125 |
| 실시예 28 | 화합물183 | 95 | 129 | 165 | 50 | 125 |
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 것처럼, 실시예 1~28에서 사용한 유기금속 화합물은 본 발명의 화학식 I로 표시되는 구조를 만족하는 것으로서, 이를 발광층의 도펀트로 적용한 유기발광소자는, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 구조를 만족하지 않는 도펀트를 사용한 비교예 1에 비하여 구동 전압이 낮아지고, 수평분자배향도 값이 증가하였고, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었으며, 반치폭도 좁아져 색순도가 향상되었음을 알 수 있었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 명세서의 보호 범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 명세서의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 4000 : 유기발광소자
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 호스트
160", 262" : 도펀트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 호스트
160", 262" : 도펀트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
Claims (11)
- 하기 화학식 I로 표시되는 유기금속 화합물:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
M은 중앙 배위 금속으로서, 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 레늄(Re), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 금(Au)으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C20의 바이사이클로알킬기(bicyloalkyl group)로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
Y는 BR9, CR9R10, C=O, CNR9, SiR9R10, NR9, PR9, AsR9, SbR9, P(O)R9, P(S)R9, P(Se)R9, As(O)R9, As(S)R9, As(Se)R9, Sb(O)R9, Sb(S)R9, Sb(Se)R9, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
R9 및 R10는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고;
A는 이소퀴놀린(isoquinoline)의 고리구조이고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR11 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나이고;
X1 내지 X4 의 치환기(R11) 중 인접하는 두 치환기는 융합하여, 5각의 탄소 고리, 5각의 헤테로 고리, 6각의 탄소 고리 및 6각의 헤테로 고리 중에서 선택되는 하나의 고리 구조를 형성할 수 있고;
R11는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 및 포스피노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;
는 두 자리 리간드(bidentate ligand)이고;
m은 1, 2 또는 3의 정수, n은 0, 1 또는 2의 정수, m+n은 금속 M의 산화수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 II-1 및 화학식 II-2로 이루어진 군에서 선택된 하나의 구조로 표시되는 화합물인, 유기금속 화합물.
[화학식 II-1],
[화학식 II-2]
상기 화학식 II-1 및 화학식 II-2에서,
Z3 내지 Z6 및 Z9은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z3 내지 Z6 및 Z9 중 두 인접한 치환기는 C3~C20의 탄소 고리 또는 C3~C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있고;
Z7 및 Z8은 산소(O) 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나이다.
- 제1항에 있어서,
상기 M은 이리듐(Ir)인, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 1 내지 화합물 183으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기금속 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 적색 인광 물질로 사용되는 것인, 유기금속 화합물.
- 제1전극;
상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,
상기 발광층은 적색 인광 발광층인, 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것인, 유기발광소자.
- 제1전극;
상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 제1발광부 및 제2발광부를 포함하고,
상기 제1발광부 및 제2발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
- 제1전극;
상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
상기 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부를 포함하고,
상기 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
- 기판;
상기 기판에 위치하는 구동 소자; 및
상기 기판에 위치하며 상기 구동 소자에 연결되는 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기발광소자;를 포함하는 유기발광 표시장치.
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