CN115974928A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 - Google Patents

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 Download PDF

Info

Publication number
CN115974928A
CN115974928A CN202210910303.1A CN202210910303A CN115974928A CN 115974928 A CN115974928 A CN 115974928A CN 202210910303 A CN202210910303 A CN 202210910303A CN 115974928 A CN115974928 A CN 115974928A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
light emitting
layer
organic light
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210910303.1A
Other languages
English (en)
Inventor
郑求善
H·金
郑裕静
朴景秦
金贤
洪镇理
李延键
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd, Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN115974928A publication Critical patent/CN115974928A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

公开了由以下化学式1表示的有机金属化合物。所述有机金属化合物用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂。因此，二极管的工作电压降低，发光效率和寿命得以提高：[化学式1]Ir(LA)m(LB)n其中在化学式1中，LA表示具有咪唑基或苯并咪唑基的主配体，并且包括选自由以下化学式2‑1、化学式2‑2、化学式2‑3、化学式2‑4、化学式2‑5、化学式2‑6、化学式2‑7和化学式2‑8构成的群组中的一种，LB表示由以下化学式3表示的辅助配体，m和n各自表示与Ir(铱)结合的配体的数量，m为1、2或3，n为0、1或2，且m和n之和为3。

Description

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物，且更具体地，涉及具有磷光特性的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
背景技术
随着显示装置应用于各个领域，对显示装置的兴趣日益增加。其中一种显示装置是包括快速发展的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管，当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，因此激子的能量转化为光。由此，有机发光二极管发出光。与传统的显示装置相比，有机发光二极管可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用柔性基板而可以以多种方式使用。此外，有机发光二极管的尺寸可以自由地调整。
发明内容
与液晶显示器(LCD)相比，有机发光二极管(OLED)具有优异的视角和对比度，并且由于OLED不需要背光，因而重量轻且超薄。有机发光二极管包括在负极(电子注入电极；阴极)和正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。所述多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层以及发光层、电子传输层等。
在这种有机发光二极管结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入到发光层中，从而在发光层中产生激子，然后下降到基态而发光。
在有机发光二极管中使用的有机材料可以主要分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管的发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀且稳定地存在于发光层中。发光材料可根据光的颜色分为发射蓝色光、红色光和绿色光的发光材料。颜色生成材料可包括主体和掺杂剂，以通过能量转移提高色纯度和发光效率。
近年来，有使用磷光材料而不是荧光材料用于发光层的趋势。当使用荧光材料时，作为发光层中产生的激子的约25％的单重态用于发光，而作为发光层中产生的激子的75％的三重态大部分以热的形式耗散。然而，当使用磷光材料时，单重态和三重态用于发光。
通常，有机金属化合物用作有机发光二极管中使用的磷光材料。持续需要研究和开发磷光材料以解决低效率和寿命问题。
因此，本发明的目的在于提供一种能够降低工作电压并提高效率和寿命的有机金属化合物，以及一种包括含有该有机金属化合物的有机发光层的有机发光二极管。
本公开内容的目的不限于上述目的。本公开内容的其他未提及的目的和优点可以通过以下描述来理解，并且可以通过本公开内容的实施方式得到更清楚的理解。此外，容易理解的是，本公开内容的目的和优点可以使用权利要求中所示的手段及其组合来实现。
为了实现上述目的，本公开内容提供了一种具有由以下化学式1表示的新型结构的有机金属化合物和一种其中发光层包含所述有机金属化合物作为其掺杂剂的有机发光二极管：
[化学式1]Ir(LA)m(LB)n
其中在化学式1中，LA表示具有咪唑基或苯并咪唑基的主配体，并且是选自由以下化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4、化学式2-5、化学式2-6、化学式2-7和化学式2-8构成的群组中的一种，
LB表示由以下化学式3表示的辅助配体，
m和n各自表示与Ir(铱)结合的配体的数量，m为1、2或3，n为0、1或2，且m和n之和为3，
Figure BDA0003773776030000031
Figure BDA0003773776030000041
其中在化学式2-1至2-8的每一者中，X1和X2各自独立地表示选自由氧、硫、C(R)2、和NR构成的群组中的一种，
R、R1、R2-1、R2-2、R2'-1、R2'-2、R2'-3、R2'-4、R3-1、R3-2、R3'-1、R3'-2、R4-1、R4-2、R4-3、R4'-1、R4'-2和R4'-3各自独立地表示选自由氢、氘、卤化物、氘代的或未氘代的烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种，
在化学式2-1至2-8的每一者中，彼此相邻的两个官能团R2-1和R2-2可以彼此结合以形成环状结构，R2'-1、R2'-2、R2'-3和R2'-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3-1和R3-2可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3'-1和R3'-2可以彼此结合以形成环状结构，R4-1、R4-2和R4-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R4'-1、R4'-2和R4'-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中由化学式3表示的辅助配体是双齿配体，并且所述辅助配体是由以下化学式4或以下化学式5表示的一种：
Figure BDA0003773776030000051
其中在化学式4中，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，R5-1、R5-2、R5-3和R5-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R6-1、R6-2、R6-3和R6-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中在化学式5中，R7、R8和R9各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，并且R7、R8和R9中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构。
根据本公开内容的有机金属化合物可以用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂，从而可以降低有机发光二极管的工作电压，并且可以提高有机发光二极管的效率和寿命特性。
本公开内容的效果不限于上述效果，本领域技术人员通过以下描述将清楚地理解未提及的其他效果。
附图说明
图1是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的其中发光层包含有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图2是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的具有串联结构的有机发光二极管的截面图，所述串联结构具有两个发光堆叠并且包含由化学式1表示的有机金属化合物。
图3是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的具有串联结构的有机发光二极管的截面图，所述串联结构具有两个发光堆叠并且包含由化学式1表示的有机金属化合物。
图4是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的包括有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的实施方式，而是可以以各种不同的形式实施。因此，阐述这些实施方式仅是为了使本公开内容完整，并且向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完整告知本公开内容的范围，并且本公开内容仅由权利要求的范围限定。
在用于描述本公开内容的实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是说明性的，并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。此外，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开内容的各方面。
本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的，并非旨在限制本公开内容。如本文所用的，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时，诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表，和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可以在其中出现误差或公差。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。
此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。
在时间关系的描述中，例如，诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系，除非未指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”，否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。
应当理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合，并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以关联关系一起实施。
在解释数值时，除非没有单独的明确描述，否则该值被解释为包括误差范围。
应当理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦合到”另一个元件或层时，它可以直接位于、连接到或耦合到另一个元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
除非另外定义，否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义，除非本文明确定义。
根据本公开内容的一些实施方式的有机金属化合物可以由以下化学式1表示。当所述有机金属化合物用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂时，可以改善二极管的发光效率和寿命：
[化学式1]Ir(LA)m(LB)n
其中在化学式1中，LA表示具有咪唑基或苯并咪唑基的主配体，并且是选自由以下化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4、化学式2-5、化学式2-6、化学式2-7和化学式2-8构成的群组中的一种，
LB表示由以下化学式3表示的辅助配体，
m和n各自表示与Ir(铱)结合的配体的数量，m为1、2或3，n为0、1或2，且m和n之和为3，
Figure BDA0003773776030000091
Figure BDA0003773776030000101
Figure BDA0003773776030000111
其中在化学式2-1至2-8的每一者中，X1和X2各自独立地表示选自由氧、硫、C(R)2、和NR构成的群组中的一种，
R、R1、R2-1、R2-2、R2'-1、R2'-2、R2'-3、R2'-4、R3-1、R3-2、R3'-1、R3'-2、R4-1、R4-2、R4-3、R4'-1、R4'-2和R4'-3各自独立地表示选自由氢、氘、卤化物、氘代的或未氘代的烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种，
在化学式2-1至2-8的每一者中，彼此相邻的两个官能团R2-1和R2-2可以彼此结合以形成环状结构，R2'-1、R2'-2、R2'-3和R2'-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3-1和R3-2可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3'-1和R3'-2可以彼此结合以形成环状结构，R4-1、R4-2和R4-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R4'-1、R4'-2和R4'-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中由化学式3表示的辅助配体是双齿配体，并且所述双齿配体是由以下化学式4或以下化学式5表示：
Figure BDA0003773776030000121
其中在化学式4中，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，R5-1、R5-2、R5-3和R5-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R6-1、R6-2、R6-3和R6-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中在化学式5中，R7、R8和R9各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，并且R7、R8和R9中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构。
如上所述，与作为中心配位金属的铱(Ir)键合的辅助配体可以是双齿配体。双齿配体可包含电子供体，从而增加MLCT(金属到配体电荷转移)的量，从而使有机发光二极管表现出改进的发光特性，例如高发光效率和高外部量子效率。
根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物可具有杂配或均配结构。具体地，根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物可具有杂配结构，其中在化学式1中，m为1且n为2；或其中m为2且n为1的杂配结构；或其中m为3且n为0的均配结构。
由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体实例可包括选自由以下化合物1至510构成的群组中的一种。然而，由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体实例不限于此，只要其满足上述化学式1的限定即可：
Figure BDA0003773776030000131
Figure BDA0003773776030000141
Figure BDA0003773776030000151
Figure BDA0003773776030000161
Figure BDA0003773776030000171
Figure BDA0003773776030000181
Figure BDA0003773776030000191
Figure BDA0003773776030000201
Figure BDA0003773776030000211
Figure BDA0003773776030000221
Figure BDA0003773776030000231
Figure BDA0003773776030000241
Figure BDA0003773776030000251
Figure BDA0003773776030000261
Figure BDA0003773776030000271
Figure BDA0003773776030000281
Figure BDA0003773776030000291
Figure BDA0003773776030000301
根据本公开内容的一个实施方式，由本公开内容的化学式1表示的有机金属化合物可以用作红色磷光材料或绿色磷光材料，优选地，用作绿色磷光材料。
参照图1，根据本公开内容的一个实施方式，可以提供一种有机发光二极管100，其包括：第一电极110；面向第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可包括发光层160，并且发光层160可包括主体材料160’和掺杂剂160”。掺杂剂160”可以由化学式1表示的有机金属化合物制成。此外，在有机发光二极管100中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可通过在第一电极110上顺序地堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并且可以在第二电极120上形成保护层(未示出)。
此外，尽管在图1中未示出，可以在空穴传输层150和发光层160之间进一步添加空穴传输辅助层。空穴传输辅助层可包含具有良好空穴传输特性的化合物，并且可以减少空穴传输层150和发光层160的HOMO能级之间的差异，以便调整空穴注入特性。因此，可以减少空穴传输辅助层和发光层160之间的界面处的空穴积累，从而减少激子由于极化子而在界面处消失的猝灭现象。因此，可以减少元件的劣化并且可以使元件稳定，从而提高其效率和寿命。
第一电极110可以用作正极，并且可以由作为具有相对较大功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以用作负极，并且可包括作为具有相对较小功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca、或Ag、或者它们的合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140可以具有改善第一电极110和空穴传输层150之间的界面特性的功能，并且可以选自具有适当导电性的材料。空穴注入层140可包括选自由MTDATA、CuPc、TCTA、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS和N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4)-三苯基苯-1,4-二胺)构成的群组中的一种或多种。优选地，空穴注入层140可包括N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可位于发光层附近并且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：TPD、NPB、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺等。优选地，空穴传输层150的材料可能包括NPB。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，发光层160可包括主体材料160’和由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂160”掺杂到主体中，以提高主体和有机发光二极管的发光效率。发光层160可通过向主体材料160’中添加约1重量％至30重量％的本公开内容的化学式1的有机金属化合物，即掺杂剂160”来形成，并且可发射绿色或红色的光。更优选地，本公开内容的化学式1的有机金属化合物可以充当绿色磷光材料。
在本公开内容的发光层160中，由化学式1表示的有机金属化合物可以用作掺杂剂160”，并且含有咔唑基的化合物可以用作主体材料160’。例如，含有咔唑基的主体材料可以是选自如下表1中所示结构的化合物中的一种或多种化合物。然而，本公开内容不限于此。
表1
Figure BDA0003773776030000321
Figure BDA0003773776030000331
此外，电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率，使得电子可以在顺畅的电子传输下被稳定地供应到发光层。
例如，电子传输层170的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉代锂)、PBD(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、和2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。优选地，电子传输层170的材料可包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入，并且电子注入层的材料可包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等构成的群组中的化合物。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可包括例如选自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的群组中的一种或多种。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光二极管可以实施为具有串联结构的白光发光二极管。根据本公开内容的说明性实施例的串联有机发光二极管可以形成为其中两个或更多个发光堆叠中的相邻发光堆叠经由电荷产生层(CGL)彼此连接的结构。所述有机发光二极管可包括设置在基板上的至少两个发光堆叠，其中所述至少两个发光堆叠的每一者包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间以发射特定波长带的光的发光层。在这种情况下，包括在多个发光堆叠中的至少一个发光堆叠中的发光层可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。串联结构中的多个发光堆叠中的相邻发光堆叠可以经由包括N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层CGL彼此连接。
图2和图3是示意性地示出根据本公开内容的一些实施方式的分别具有两个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管和具有三个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管的截面图。
如图2所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110和第二电极120之间并且可包含包括第一发光层261的第一发光堆叠ST1、位于第一发光堆叠ST1和第二电极120之间并且包括第二发光层262的第二发光堆叠ST2、以及位于第一发光堆叠ST1和第二发光堆叠ST2之间的电荷产生层CGL。电荷产生层CGL可包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第一发光层261和第二发光层262的至少一者可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图2所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可包含主体材料262’、和掺杂在其中的由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262”。
如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110和第二电极120之间并且可包含包括第一发光层261的第一发光堆叠ST1、包括第二发光层262的第二发光堆叠ST2、包括第三发光层263的第三发光堆叠ST3、位于第一发光堆叠ST1和第二发光堆叠ST2之间的第一电荷产生层CGL1、以及位于第二发光堆叠ST2和第三发光堆叠ST3之间的第二电荷产生层CGL2。第一电荷产生层CGL1可包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第二电荷产生层CGL2可包括N型电荷产生层293和P型电荷产生层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263的至少一者可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图3所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可包含主体材料262’、和掺杂在其中的由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262”。
此外，根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管可包括串联结构，其中四个或更多个发光堆叠和三个或更多个电荷产生层设置在第一电极和第二电极之间。
根据本公开内容的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置的每一者的发光元件。在一个实施方式中，图4是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机发光二极管作为其发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000、和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td、以及连接至驱动薄膜晶体管Td的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图4中未明确示出，在基板3010上进一步形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与之间隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100下方形成遮光图案(未示出)。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3010因光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘都可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面上和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅绝缘层3200上并且对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接至开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面上和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料、或诸如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中以分别暴露半导体层3100的相对两侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的相对两侧上并且与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围，并且彼此间隔开，并且各自通过第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别接触半导体层3100的相对两侧。源极3520连接至电源线(未示出)。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部上。
或者，驱动薄膜晶体管Td可具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层下方，而源极和漏极设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管(未示出)可具有与驱动薄膜晶体管(Td)实质上相同的结构。
在一个示例中，有机发光显示装置3000可包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，可以在不同的像素区域中分别形成吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。这些滤色器图案的每一者可被设置为与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠，以发射对应于每个滤色器的波长带的光。采用滤色器3600可以使有机发光显示装置3000实现全彩色。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光的滤色器3600可以设置在与有机发光二极管4000对应的层间绝缘层3400的一部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，滤色器可以设置在有机发光二极管4000的顶部上，即第二电极4200的顶部上。例如，滤色器3600可以形成为具有2-5μm的厚度。
在一个示例中，形成保护层3700以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该保护层3700具有限定在其中的暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720。
在保护层3700上，经由漏极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100分别地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以用作正极(阳极)，并且可以由具有相对较大功函数值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在保护层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。根据需要，有机发光二极管4000可具有串联结构。关于串联结构，可以参照图2至图4，其示出了本公开内容的一些实施方式及其以上描述。
第二电极4200形成在其上已经形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面上，且由具有相对较小功函数值的导电材料制成，并且第二电极4200可以用作负极(阴极)。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
封装膜3900形成在第二电极4200上，以防止外部湿气渗透到有机发光二极管4000中。尽管在图4中未明确示出，封装膜3900可具有三层结构，其中顺序地堆叠第一无机层、有机层和无机层。然而，本公开内容不限于此。
在下文中，将描述本公开内容的合成例和本实施例。然而，以下本实施例仅是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。
合成例-配体中间产物的制备
<配体A-2的制备>
Figure BDA0003773776030000381
在1L圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将SM-1(24.70g,0.10mol)、SM-3(13.61g,0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g，0.20mol)、碘化铜(I)(1.90g，0.01mol)、和碳酸铯(97.75g，0.30mol)溶解在500mL DMF中，然后将混合物加热并搅拌过夜。当混合物反应完成时，将反应容器冷却至室温，并将混合物通过硅藻土垫过滤器过滤，并使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并从中分离有机层。使用无水硫酸镁从有机层中除去水分，并将有机层通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用乙酸乙酯和己烷对所得粗产物进行重结晶以获得A-2(17.87g，76％)。
<配体B-2的制备>
Figure BDA0003773776030000382
在1L圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将SM-1(24.70g,0.10mol)、SM-4(47.22g,0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g，0.20mol)、碘化铜(I)(1.90g，0.01mol)、和碳酸铯(97.75g，0.30mol)溶解在500mL DMF中，然后将混合物加热并搅拌过夜。当混合物反应完成时，将反应容器冷却至室温，并将混合物通过硅藻土垫过滤器过滤，并使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并从中分离有机层。使用无水硫酸镁从有机层中除去水分，并将有机层通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用乙酸乙酯和己烷对所得粗产物进行重结晶以获得B-2(17.40g,61％)。
<配体G-2的制备>
Figure BDA0003773776030000391
在1L圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将SM-2(24.60g,0.10mol)、SM-3(13.61g,0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g，0.20mol)、碘化铜(I)(1.90g，0.01mol)、和碳酸铯(97.75g，0.30mol)溶解在500mL DMF中，然后将混合物加热并搅拌过夜。当混合物反应完成时，将反应容器冷却至室温，并将混合物通过硅藻土垫过滤器过滤，并使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并从中分离有机层。使用无水硫酸镁从有机层中除去水分，并将有机层通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用乙酸乙酯和己烷对所得粗产物进行重结晶以获得G-2(19.19g,82％)。
<配体H-2的制备>
Figure BDA0003773776030000392
在1L圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将SM-2(24.60g,0.10mol)、SM-4(47.22g,0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g，0.20mol)、碘化铜(I)(1.90g，0.01mol)、和碳酸铯(97.75g，0.30mol)溶解在500mL DMF中，然后将混合物加热并搅拌过夜。当混合物反应完成时，将反应容器冷却至室温，并将混合物通过硅藻土垫过滤器过滤，并使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并从中分离有机层。使用无水硫酸镁从有机层中除去水分，并将有机层通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用乙酸乙酯和己烷对所得粗产物进行重结晶以获得H-2(20.74g,73％)。
<配体A-1的制备>
Figure BDA0003773776030000401
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将A-2(11.75g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将碘甲烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，并将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物A-1(17.90g，85％)。
<配体B-1的制备>
Figure BDA0003773776030000402
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将B-2(14.25g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将碘甲烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，并将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物B-1(19.55g,83％)。
<配体C-1的制备>
Figure BDA0003773776030000403
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将A-2(11.75g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将2-碘丙烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物C-1(17.51g,78％)。
<配体D-1的制备>
Figure BDA0003773776030000411
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将B-2(14.25g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将2-碘丙烷(51.00g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物D-1(20.46g,82％)。
<配体E-1的制备>
Figure BDA0003773776030000412
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将A-2(11.75g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将1-碘丁烷(51.00g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物E-1(18.52g,80％)。
<配体F-1的制备>
Figure BDA0003773776030000413
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将B-2(14.25g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将1-碘丁烷(51.00g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物F-1(21.55g,84％)。
<配体G-1的制备>
Figure BDA0003773776030000421
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将G-2(11.70g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将碘甲烷(55.21g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物G-1(18.70g,89％)。
<配体H-1的制备>
Figure BDA0003773776030000422
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将H-2(14.20g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将碘甲烷(55.21g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物H-1(19.04g,81％)。
<配体I-1的制备>
Figure BDA0003773776030000423
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将G-2(11.70g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将2-碘丙烷(55.21g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物I-1(19.72g,88％)。
<配体J-1的制备>
Figure BDA0003773776030000431
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将H-2(14.20g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将2-碘丙烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物J-1(22.42g,90％)。
<配体K-1的制备>
Figure BDA0003773776030000432
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将G-2(11.70g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将1-碘丁烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物K-1(19.64g,85％)。
<配体L-1的制备>
Figure BDA0003773776030000433
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将H-2(14.20g,0.05mol)溶解在250mL乙酸乙酯中，然后将1-碘丁烷(42.58g,0.30mol)依次加入到反应溶液中，然后将该反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液过滤并在减压下浓缩以获得化合物L-1(22.79g,89％)。
合成例-配体的制备
<配体A的制备>
Figure BDA0003773776030000441
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物A-1(21.05g，0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物A(22.94g，95％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体B的制备>
Figure BDA0003773776030000442
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物B-1(23.55g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。在反应完成后，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物B(24.51g,92％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体C的制备>
Figure BDA0003773776030000451
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物C-1(22.46g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物C(22.74g,89％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体D的制备>
Figure BDA0003773776030000452
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物D-1(24.96g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物D(23.56g,84％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体E的制备>
Figure BDA0003773776030000461
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物E-1(23.16g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物E(23.86g,91％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体F的制备>
Figure BDA0003773776030000462
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物F-1(25.66g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。在反应完成后，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物F(26.45g,92％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体G的制备>
Figure BDA0003773776030000471
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物G-1(21.00g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物G(20.24g,84％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体H的制备>
Figure BDA0003773776030000472
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物H-1(23.50g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物H(23.14g,89％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体I的制备>
Figure BDA0003773776030000481
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物I-1(22.41g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。在反应完成后，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物I(22.95g,90％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体J的制备>
Figure BDA0003773776030000482
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物J-1(24.91g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物J(25.48g,91％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体K的制备>
Figure BDA0003773776030000491
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物K-1(23.11g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。在反应完成后，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物K(24.89g,95％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
<配体L的制备>
Figure BDA0003773776030000492
在500mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将反应物L-1(25.61g,0.05mol)和氧化银(5.80g，0.025mol)溶解在250mL乙腈中，然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩以获得化合物L(26.98g,94％)，并且未进行进一步纯化而用于下一步反应。
合成例-铱化合物的制备
<铱化合物1的制备>
Figure BDA0003773776030000493
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体A(1.45g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物1(1.68g，75％)。
<铱化合物2的制备>
Figure BDA0003773776030000501
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体B(1.60g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物2(1.63g,68％)。
<铱化合物16的制备>
Figure BDA0003773776030000502
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体G(1.46g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物16(1.57g,70％)。
<铱化合物17的制备>
Figure BDA0003773776030000511
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体H(1.60g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物17(1.94g,81％)。
<铱化合物91的制备>
Figure BDA0003773776030000512
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体C(1.53g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物91(1.89g,81％)。
<铱化合物92的制备>
Figure BDA0003773776030000513
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体D(1.68g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物92(1.87g,76％)。
<铱化合物106的制备>
Figure BDA0003773776030000521
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体I(1.53g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物106(1.75g,75％)。
<铱化合物107的制备>
Figure BDA0003773776030000522
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体J(1.68g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物107(1.69g,68％)。
<铱化合物181的制备>
Figure BDA0003773776030000531
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体E(1.57g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物181(1.90g,80％)。
<铱化合物182的制备>
Figure BDA0003773776030000532
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体F(1.72g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物182(1.64g,65％)。
<铱化合物196的制备>
Figure BDA0003773776030000533
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体K(1.57g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物196(1.87g,79％)。
<铱化合物197的制备>
Figure BDA0003773776030000541
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M1(1.61g,1.5mmol)和配体L(1.72g,3mmol)溶解在邻二甲苯(150mL)中并将反应溶液在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物197(1.87g,74％)。
<铱化合物466的制备>
Figure BDA0003773776030000542
在250mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M2(2.17g,1.5mmol)和配体L1(0.47g,3mmol)溶解在甲苯(100mL)中并将反应溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:1的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物466(1.82g,72％)。
<铱化合物468的制备>
Figure BDA0003773776030000551
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M2(2.17g,1.5mmol)和配体L2(0.30g,3mmol)溶解在混合溶剂(2-乙氧基乙醇：DMF＝40mL:40mL)中并将反应溶液在135℃下回流搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:3的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物468(1.39g,59％)。
<铱化合物470的制备>
Figure BDA0003773776030000552
在250mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M3(2.33g,1.5mmol)和配体L1(0.47g,3mmol)溶解在甲苯(100mL)中并将反应溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:1的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物470(1.42g,53％)。
<铱化合物472的制备>
Figure BDA0003773776030000561
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M3(2.33g,1.5mmol)和配体L2(0.30g,3mmol)溶解在混合溶剂(2-乙氧基乙醇：DMF＝40mL:40mL)中并将反应溶液在135℃下回流搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:3的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物472(1.82g,72％)。
<铱化合物474的制备>
Figure BDA0003773776030000562
在250mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M4(2.42g,1.5mmol)和配体L1(0.47g,3mmol)溶解在甲苯(100mL)中并将反应溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:1的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物474(1.75g,63％)。
<铱化合物476的制备>
Figure BDA0003773776030000563
在150mL圆底烧瓶中并且在氮气气氛下，将铱前体M4(2.42g,1.5mmol)和配体L2(0.30g,3mmol)溶解在混合溶剂(2-乙氧基乙醇：DMF＝40mL:40mL)中并将反应溶液在135℃下回流搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温。然后，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在甲苯：己烷＝1:3的条件下用柱色谱法纯化，以获得上述铱化合物476(1.77g,68％)。
本实施例
<本实施例1>
将其上涂覆有由ITO(氧化铟锡)制成的厚度为
Figure BDA0003773776030000572
的薄膜的玻璃基板洗涤，并使用丙酮对所述玻璃基板进行超声清洗并干燥。通过热真空沉积在所制备的ITO透明电极上形成厚度为60nm的作为空穴注入材料的以下结构的HI-1(N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺))。在空穴注入层上热真空沉积作为空穴传输材料的NPB，厚度为80nm。在空穴传输材料上热真空沉积发光层。在这方面，发光层含有以下结构的CBP作为主体材料并且含有化合物1作为掺杂剂。掺杂浓度为5％，发光层的厚度为30nm。在发光层上热真空沉积作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1:Liq(1:1)(30nm)。然后，在其上沉积100nm厚的铝以形成负极。由此，制造了有机发光二极管。上述本实施例1中使用的材料如下。
Figure BDA0003773776030000571
HI-1是指N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。
ET-1是指2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。
<本实施例2至12和比较例1至5>
以与本实施例1相同的方式制造本实施例2至12和比较例1至5的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表2中所示的各化合物代替化合物1作为本实施例1中的掺杂剂。
表2
Figure BDA0003773776030000581
表2中的作为比较例1至5的掺杂剂材料的Ref-1至Ref-5的结构如下。
Figure BDA0003773776030000591
<本实施例13至18和比较例6至10>
以与本实施例1相同的方式制造本实施例13至18和比较例6至10的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表3中所示的各化合物代替化合物1作为本实施例1中的掺杂剂。
表3
Figure BDA0003773776030000592
Figure BDA0003773776030000601
表3中的作为比较例6至10的掺杂剂材料的Ref-6至Ref-10的结构如下。
Figure BDA0003773776030000602
<本实施例19至23>
以与本实施例1相同的方式制造本实施例19至23的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表4中所示的各化合物代替CBP作为本实施例1中的主体。
表4
Figure BDA0003773776030000603
作为表4的本实施例19至23的主体材料的GH1至GH5的结构如下，其化合物名称描述于上表1中。
Figure BDA0003773776030000611
<本实施例24至28>
以与本实施例2相同的方式制造本实施例24至28的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表5中所示的各化合物代替CBP作为本实施例2中的主体。主体材料GH1至GH5的结构与参照本实施例19至23所描述的相同
表5
Figure BDA0003773776030000612
从上述表2和表3的结果可以确定，与比较例1至10的各有机发光二极管相比，在满足根据本公开内容的化学式1的本实施例1至18的各有机金属化合物用作二极管的发光层的掺杂剂的有机发光二极管中，二极管的工作电压降低，二极管的最大发光量子效率、外部量子效率(EQE)和寿命(LT95)得到提高。
本公开内容的保护范围应通过权利要求的范围来理解，并且与其等效范围内的所有技术构思均应被理解为包括在本公开内容的范围内。尽管已经参照附图更详细地描述了本公开内容的实施方式，但是本公开内容不一定限于这些实施方式。在不脱离本公开内容的技术构思的范围内，可以以各种修改方式来实施本公开内容。因此，本公开内容中披露的实施方式并非旨在限制本公开内容的技术构思，而是用于描述本公开内容。本公开内容的技术构思的范围不受这些实施方式的限制。因此，应当理解，如上所述的实施方式在所有方面都是说明性的而非限制性的。本公开内容的保护范围应由权利要求来解释，并且在本公开内容范围内的所有技术构思应被理解为包括在本公开内容的范围之内。

Claims (12)

1.一种由以下化学式1表示的有机金属化合物：
[化学式1]Ir(LA)m(LB)n
其中在化学式1中，LA表示具有咪唑基或苯并咪唑基的主配体，并且是选自由以下化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4、化学式2-5、化学式2-6、化学式2-7和化学式2-8构成的群组中的一种，
LB表示由以下化学式3表示的辅助配体，
m和n各自表示与Ir(铱)结合的配体的数量，m为1、2或3，n为0、1或2，且m和n之和为3，
[化学式2-1]
Figure FDA0003773776020000011
[化学式2-2]
Figure FDA0003773776020000012
[化学式2-3]
Figure FDA0003773776020000013
[化学式2-4]
Figure FDA0003773776020000021
[化学式2-5]
Figure FDA0003773776020000022
[化学式2-6]
Figure FDA0003773776020000023
[化学式2-7]
Figure FDA0003773776020000024
[化学式2-8]
Figure FDA0003773776020000031
[化学式3]
Figure FDA0003773776020000032
其中在化学式2-1至2-8的每一者中，X1和X2各自独立地表示选自由氧、硫、C(R)2、和NR构成的群组中的一种，
R、R1、R2-1、R2-2、R2'-1、R2'-2、R2'-3、R2'-4、R3-1、R3-2、R3'-1、R3'-2、R4-1、R4-2、R4-3、R4'-1、R4'-2和R4'-3各自独立地表示选自由氢、氘、卤化物、氘代的或未氘代的烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种，
在化学式2-1至2-8的每一者中，彼此相邻的两个官能团R2-1和R2-2可以彼此结合以形成环状结构，R2'-1、R2'-2、R2'-3和R2'-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3-1和R3-2可以彼此结合以形成环状结构，彼此相邻的两个官能团R3'-1和R3'-2可以彼此结合以形成环状结构，R4-1、R4-2和R4-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R4'-1、R4'-2和R4'-3中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中由化学式3表示的辅助配体是双齿配体，并且所述辅助配体由以下化学式4或以下化学式5表示：
[化学式4]
Figure FDA0003773776020000041
[化学式5]
Figure FDA0003773776020000042
其中在化学式4中，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，R5-1、R5-2、R5-3和R5-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，并且R6-1、R6-2、R6-3和R6-4中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构，
其中在化学式5中，R7、R8和R9各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的群组中的一种，其中C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基可以被选自氘和卤素元素的至少一种取代，并且R7、R8和R9中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成环状结构。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为1且n为2。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为2且n为1。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为3且n为0。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物包括选自由以下化合物1至510构成的群组中的一种：
Figure FDA0003773776020000051
Figure FDA0003773776020000061
Figure FDA0003773776020000071
Figure FDA0003773776020000081
Figure FDA0003773776020000091
Figure FDA0003773776020000101
Figure FDA0003773776020000111
Figure FDA0003773776020000121
Figure FDA0003773776020000131
Figure FDA0003773776020000141
Figure FDA0003773776020000151
Figure FDA0003773776020000161
Figure FDA0003773776020000171
Figure FDA0003773776020000181
Figure FDA0003773776020000191
Figure FDA0003773776020000201
Figure FDA0003773776020000211
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述化合物被用作绿色磷光材料。
7.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包含根据权利要求1至6中任一项所述的有机金属化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述有机金属化合物被用作所述发光层的掺杂剂。
9.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述发光层的主体材料包括含有咔唑基的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述含有咔唑基的化合物包括选自以下结构的化合物中的至少一种：
Figure FDA0003773776020000221
11.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一种。
12.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；和
有机发光元件，所述有机发光元件设置于所述基板上并连接至所述驱动元件，其中所述有机发光元件包括根据权利要求7至11中任一项所述的有机发光二极管。
CN202210910303.1A 2021-07-29 2022-07-29 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 Pending CN115974928A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210099890A KR20230018117A (ko) 2021-07-29 2021-07-29 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR10-2021-0099890 2021-07-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115974928A true CN115974928A (zh) 2023-04-18

Family

ID=82748726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210910303.1A Pending CN115974928A (zh) 2021-07-29 2022-07-29 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230110454A1 (zh)
EP (1) EP4124642A1 (zh)
KR (1) KR20230018117A (zh)
CN (1) CN115974928A (zh)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5853964B2 (ja) * 2011-02-16 2016-02-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9773985B2 (en) * 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102385228B1 (ko) * 2014-12-30 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20230110454A1 (en) 2023-04-13
KR20230018117A (ko) 2023-02-07
EP4124642A1 (en) 2023-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111834535B (zh) 有机电致发光装置
JP6113511B2 (ja) 新規なヘテロレプティックイリジウム錯体
KR102169567B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102637650B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102583566B1 (ko) 신규한 화합물 및 유기 발광 소자
CN111349063A (zh) 有机发光装置
CN112390784B (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
JP2020094050A (ja) 有機化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置
CN115403630A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置
CN115974928A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
TWI832633B (zh) 有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置
EP4124643A2 (en) Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same
KR20210031327A (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
JP2023097427A (ja) 有機金属化合物、及びこれを含む有機発光素子
JP2023097408A (ja) 有機金属化合物、及びこれを含む有機発光素子
US20230209858A1 (en) Organic Light-Emitting Diode
US20230203073A1 (en) Organometallic Compound and Organic Light-Emitting Diode Including the Same
JP2023093366A (ja) 有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子
KR20220087116A (ko) 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN117362349A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
CN116333001A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination