CN115403630A

CN115403630A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置

Info

Publication number: CN115403630A
Application number: CN202210594846.7A
Authority: CN
Inventors: 朴成填; 宋寅范; 金度汉; 文济民; 金容宇; 金智永; 罗炫柱
Original assignee: LG Display Co Ltd; LT Materials Co Ltd
Current assignee: LG Display Co Ltd; LT Materials Co Ltd
Priority date: 2021-05-27
Filing date: 2022-05-27
Publication date: 2022-11-29
Also published as: GB2608699A; JP2022183130A; US20230051087A1; GB202207783D0; GB2608699B; DE102022113417A1; TW202246298A

Abstract

公开了一种由下述化学式1表示的有机金属化合物。当所述有机金属化合物用作有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，有机金属化合物分子被赋予刚性，使得半峰全宽(FWHM)窄，因此色纯度得到改善。此外，减少了非发光复合过程，从而提高了有机电致发光装置的发光效率和寿命。化学式1如下所示：

Description

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置

技术领域

本公开内容涉及有机金属化合物，且更具体地，涉及具有磷光特性的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置。

背景技术

显示装置对多个领域很重要，并且持续存在对改进性能的需求。这种显示装置的一个示例是有机发光显示装置，诸如有机发光二极管：OLED显示器。

在有机电致发光装置中，当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，因此激子的能量转化为光。由此，有机电致发光装置发出光。与传统的显示装置相比，有机电致发光装置可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用柔性基板而可以以多种方式使用。此外，有机电致发光装置的尺寸可以自由地调整。

发明内容

与液晶显示器(LCD)相比，根据本发明的有机电致发光装置(OLED)具有优异的视角和对比度，并且由于OLED不需要背光，因而重量轻且超薄。有机电致发光装置包括在负极(电子注入电极；阴极)和正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。所述多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层以及发光层、电子传输层等。

在这种有机电致发光装置结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入到发光层中，从而在发光层中产生激子，然后下降到基态而发光。

在有机电致发光装置中使用的有机材料可以主要分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机电致发光装置的发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀且稳定地存在于发光层中。发光材料可根据光的颜色分为发射蓝色光、红色光和绿色光的发光材料。颜色生成材料可包括主体和掺杂剂，以通过能量转移提高色纯度和发光效率。

在有机电致发光装置中，持续要求低驱动电压、高效率和长寿命。此外，在有机电致发光装置中，对于能够呈现覆盖宽CIE色坐标范围的高色纯度的发光材料的需求日益增加。特别地，在使用滤色器的白色有机发光二极管中，更需要发光效率优异且呈现高色纯度的发光材料。

然而，随着色纯度变得更高(CIE色坐标X值增加)，可见度降低。因此，存在难以以相同的内部量子效率获得高发光效率的问题。因此，需要开发一种能够实现低驱动电压、高效率、长寿命和优异色纯度的磷光发光材料。

因此，本公开内容的目的在于提供一种有机金属化合物，所述有机金属化合物能够实现有机电致发光装置的高色纯度和高亮度，并且降低有机电致发光装置的驱动电压，并且提高有机电致发光装置的发光效率和寿命，以及提供在其中有机发光层包含所述有机金属化合物的有机电致发光装置。

本公开内容的目的不限于上述目的。本公开内容的其他未提及的目的和优点可以通过以下描述来理解，并且可以通过本公开内容的实施方式得到更清楚的理解。此外，容易理解的是，本公开内容的目的和优点可以使用权利要求中所示的手段及其组合来实现。

为了实现上述目的，本公开内容提供了一种具有由以下化学式1表示的新型结构的有机金属化合物和一种在其中发光层包含所述有机金属化合物作为其掺杂剂的有机电致发光装置。

化学式

其中在化学式1中，

M表示中心配位金属，并且包括选自由钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)构成的群组中的一种；

Y彼此相同或不同，并且独立地表示选自由BR₁、CR₁R₂、C＝O、C＝NR₁、SiR₁R₂、NR₁、PR₁、AsR₁、SbR₁、BiR₁、P(O)R₁、P(S)R₁、P(Se)R₁、As(O)R₁、As(S)R₁、As(Se)R₁、Sb(O)R₁、Sb(S)R₁、Sb(Se)R₁、Bi(O)R₁、Bi(S)R₁、Bi(Se)R₁、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO₂、SeO、SeO₂、TeO、和TeO₂构成的群组中的一种；

X₁和X₂彼此不同，并且X₁和X₂各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)、和磷(P)构成的群组中的一种；

X₁和X₂中的一者是碳(C)并且X₁和X₂中的其他者是氮(N)或磷(P)。

R₁和R₂各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；

R_a、R_b和R_c各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；

是双齿配体；

m是1、2或3的整数，n是0、1或2的整数，并且m+n是金属M的氧化数。

当使用根据本公开内容的有机金属化合物作为有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，能够降低有机电致发光装置的驱动电压，并且能够改善有机电致发光装置的发光效率和寿命特性。

此外，当使用根据本公开内容的有机金属化合物作为有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，有机金属化合物分子可被赋予刚性，使得半峰全宽(FWHM)可以窄，因此色纯度可得到改善。此外，可减少非发光复合过程，从而可提高有机电致发光装置的发光效率和寿命。

本公开内容的效果不限于上述效果，本领域技术人员通过以下描述将清楚地理解未提及的其他效果。根据本公开内容的所有实施方式的每个发光显示装置的所有部件被可操作地耦合和配置。

附图说明

图1是示意性地示出将根据本公开内容的一些实施方式的有机金属化合物应用于发光层的有机电致发光装置的截面图。

图2是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机电致发光装置作为有机发光元件的有机发光显示装置的截面图。

图3是绘制各自应用了本公开内容的本实施例12的化合物232的有机电致发光装置的发射波长和半峰全宽的曲线图，其中纵轴表示光致发光(PL)强度，横轴表示波长(nm)。

图4是示意性地示出根据本公开内容的一些实施方式的具有串联结构的有机电致发光装置的截面图，所述串联结构具有两个发光堆叠并且包括由化学式1表示的有机金属化合物。

具体实施方式

本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的实施方式，而是可以以各种形式实施。因此，这些实施方式仅作为示例阐述，并非旨在限制。

在用于描述本公开内容的实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是示例性的，并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。此外，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开内容的各方面。

本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的，并非旨在限制本公开内容。如本文所用的，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包括有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时，诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表，和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可以在其中出现误差或公差。

此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。

此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。

在时间关系的描述中，例如，诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系，除非未指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”，否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。

应当理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开，并且可不限定次序或顺序。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。

本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合，并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以关联关系一起实施。

在解释数值时，除非没有单独的明确描述，否则该值被解释为包括误差范围。

应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。

除非另外定义，否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义，除非本文明确定义。

如本文所使用的，术语“杂”是指构成芳环或脂环的一个或多个碳原子(例如，1至5个碳原子)被一个或多个选自由N、O、S及其组合构成的群组的杂原子取代。

在下文中，将描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和制备例以及包括该有机金属化合物的有机电致发光装置。

根据本公开内容的一个实现方案的有机金属化合物可由以下化学式1表示，并且可被用作发光层的掺杂剂以赋予该有机金属化合物刚性，从而使半峰全宽(FWHM)变窄来改善色纯度。除此之外，可改善发光效率和寿命。

化学式1：

其中在化学式1中，

是双齿配体；

基于主要配体键合至中心配位金属的位置，作为根据本公开内容的一个实现方案的有机金属化合物的由化学式1表示的化合物可由以下化学式2或化学式3的结构表示。

化学式2

化学式3

其中在化学式2至化学式3中的每一者中，X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄彼此相同或不同，并且X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄各自独立地表示CR、氮(N)、磷(P)、硫(S)和氧(O)；选自由X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄构成的群组的相邻基团彼此组合以形成C5环结构或C6环结构；

R独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种。

M、Y、X₁、X₂、R₁、R₂、Ra、Rb、Rc、

m和n的限定分别与如上所述的限定相同。

在根据本公开内容的一个实现方案的有机金属化合物中，双齿配体可被用作键合至中心配位金属的辅助配体。根据本公开内容的双齿配体可包括电子供体以增加金属到配体电荷转移(MLCT)的量，由此改善有机电致发光装置的发光特性，诸如发光效率和外部量子效率。

如上所述表现出辅助配体特性的化学式1的结构可由选自以下化学式4至化学式11构成的群组中的一种表示。

其中在化学式4至化学式11中的每一者中，

X₁₅、X₁₆、X₁₇、X₁₈、X₁₉、X₂₀、X₂₁、X₂₂、X₂₃、X₂₄、X₂₅、X₂₆和X₂₇彼此相同或不同，并且X₁₅、X₁₆、X₁₇、X₁₈、X₁₉、X₂₀、X₂₁、X₂₂、X₂₃、X₂₄、X₂₅、X₂₆和X₂₇各自独立地表示CR、氮(N)、磷(P)、硫(S)和氧(O)；

选自由X₁₅、X₁₆、X₁₇、X₁₈、X₁₉、X₂₀、X₂₁、X₂₂、X₂₃、X₂₄、X₂₅、X₂₆和X₂₇构成的群组的相邻基团彼此组合以形成C5环结构或C6环结构；

Z3、Z4和Z5各自独立地表示选自由氧(O)、硫(S)和NR₇构成的群组中的一种；

R₃、R₄、R₅、R₆和R₇各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种，

其中M、Y、X₁、X₂、R₁、R₂、Ra、Rb、Rc、X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃、X₁₄、m和n的限定分别与如上所述的限定相同。

可使用具有大原子数的铱(Ir)或铂(Pt)而在室温下有效地获得磷光。因此，在根据本公开内容的一个实现方案的有机金属化合物中，中心配位金属(M)可优选是铱(Ir)或铂(Pt)、更优选是铱(Ir)。然而，本公开内容不限于此。

除此之外，在根据本公开内容的一个实现方案的有机金属化合物中，化学式1中的Y可以是选自由氧(O)、硫(S)和CR₁R₂构成的群组中的一种。

由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体示例可包括选自由以下化合物1至466构成的群组中的一种。然而，本公开内容不限于此，只要该化合物落入化学式1的限定内即可。

根据本公开内容的一个实现方案，本公开内容的化学式1表示的有机金属化合物可被用作红色磷光材料或绿色磷光材料。

参照图1，根据本公开内容的一个实现方案，可以提供一种有机电致发光装置，其包括：第一电极110；面向第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可包括发光层160，并且发光层160可包括由化学式I表示的有机金属化合物。此外，在有机电致发光装置中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可通过在第一电极110上顺序地堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并且可以在第二电极120上形成保护层。

第一电极110可以用作正极，并且可以由作为具有相对较大功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本呈现公开内容不限于此。

第二电极120可以用作负极，并且可包括作为具有相对较小功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca、Ag或其组合、或者它们的合金或组合。然而，本呈现公开内容不限于此。

空穴注入层140可位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)，并且优选地可包括NPNPB。。然而，本呈现公开内容不限于此。

空穴传输层150可位于发光层附近并且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺等。然而，本公开内容不限于此。

根据本公开内容，发光层160可包括主体和由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂掺杂到主体中，以提高主体和有机电致发光装置的发光效率。发光层160可通过向主体材料中添加约1重量％至30重量％的本公开内容的化学式1的有机金属化合物来形成，并且可发射绿色或红色的光。

例如，发光层160可包括主体材料，所述主体材料包括选自由CBP(咔唑联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基))等构成的群组中的一种。然而，本公开内容不限于此。

电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率，使得电子可以在顺畅的电子传输下被稳定地供应到发光层。

例如，电子传输层170的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉代锂)、PBD(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、ZADN(2-[4-(9,10-二-2-萘2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，并且优选地可包括ZADN。然而，本呈现公开内容不限于此。

电子注入层180用于促进电子注入，并且电子注入层的材料可包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等构成的群组中的化合物。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可包括例如选自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF₂、MgF₂、CaF₂、SrF₂、BaF₂和RaF₂构成的群组中的一种或多种。然而，本呈现公开内容不限于此。

根据本公开内容的有机电致发光装置可以用作有机发光显示装置和照明装置中的每一者的有机发光元件。在一个实现方案中，图2是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机电致发光装置作为其有机发光元件的有机发光显示装置的截面图。

如图2所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机电致发光元件4000和覆盖有机电致发光元件4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机电致发光元件4000位于基板3010上。

可选地，在基板3010上进一步形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与之间隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。

驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。

半导体层3100可以形成在基板3010上并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100下方形成遮光图案。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3010因光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘都可以掺杂有杂质。

由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面上和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成。

由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅绝缘层3200上并且对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接至开关薄膜晶体管。

由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面上和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料、或诸如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料制成。

层间绝缘层3400具有限定在其中以分别暴露半导体层3100的相对两侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的相对两侧上并且与栅极3300间隔开。

由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围，并且彼此间隔开，并且各自通过第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别接触半导体层3100的相对两侧。源极3520连接至电源线。

半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部上。

或者，驱动薄膜晶体管Td可具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层下方，而源极和漏极设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管可具有与驱动薄膜晶体管(Td)实质上相同的结构。

在一个示例中，有机发光显示装置3000可包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，可以在不同的像素区域中分别形成吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。这些滤色器图案的每一者可被设置为与有机电致发光元件4000的每个有机层4300重叠，以发射对应于每个滤色器的波长带的光。采用滤色器3600可以使有机发光显示装置3000实现全彩色。

例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光的滤色器3600可以设置在与有机电致发光元件4000对应的层间绝缘层3400的一部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，滤色器可以设置在有机电致发光元件4000的顶部上，即第二电极4200的顶部上。例如，滤色器3600可以形成为具有2-5μm的厚度。

在一个示例中，形成保护层3700以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该保护层3700具有限定在其中的暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720。

在保护层3700上，经由漏极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100分别地形成在每个像素区域中。

第一电极4100可以用作正极(阳极)，并且可以由具有相对较大功函数值的导电材料制成。例如，第一电极410可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。

在一个示例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。

覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在保护层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。

有机层4300形成在第一电极4100上。根据需要，有机电致发光元件4000可具有串联结构。

第二电极4200形成在其上已经形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面上，且由具有相对较小功函数值的导电材料制成，并且第二电极4200可以用作阴极。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的一种制成。

第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机电致发光元件4000。

封装膜3900形成在第二电极4200上，以防止外部湿气渗透到有机电致发光元件4000中。可选地，封装膜3900可具有三层结构，其中顺序地堆叠第一无机层、有机层和无机层。然而，本呈现公开内容不限于此。

根据本公开内容的有机电致发光装置可以用作具有串联结构的白色发光二极管。根据本公开内容的一个实现方案的具有串联结构的有机电致发光元件可具有其中至少两个单元发光元件经由电荷产生层(CGL)彼此连接的结构。有机电致发光元件包括彼此面对并设置在基板上的第一电极和第二电极、以及垂直布置在第一电极和第二电极之间以分别发射特定波长带的光束的两个或更多个发光堆叠。在这点上，发光层可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为其掺杂剂。串联结构中的多个发光堆叠中的相邻发光堆叠可以经由包括N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层(CGL)彼此连接。

图4是示出根据本公开内容的一个实现方案的在串联结构中具有两个发光堆叠的有机电致发光元件的示意性截面图。如图4所示，根据本公开内容的有机电致发光元件100可包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层230。有机层230包括：第一发光堆叠(ST1)240，其位于第一电极110和第二电极120之间并且包括第一发光层161；第二发光堆叠(ST2)250，其位于第一发光堆叠240和第二电极120之间并且包括第二发光层162；以及电荷产生层(CGL)260，其设置在第一发光堆叠240和第二发光堆叠250之间。电荷产生层可包括N型电荷产生层191和P型电荷产生层192。

此外，根据本公开内容的一个实现方案的有机电致发光元件可具有有着三个发光堆叠的串联结构。或者，可以在第一电极和第二电极之间设置四个或更多个发光堆叠和三个或更多个电荷产生层。

在下文中，将描述本公开内容的合成例和本实施例。然而，以下本实施例仅是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。

合成例

<化合物A1的制备>

步骤1)化合物A1-2的制备

将苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)、2-溴苯胺(53g,308.73mmol)、Pd(PPh3)4(17.8g,15.43mmol)、和NaHCO₃(51g,617.46mmol)放入反应容器中并溶解在500mL甲苯、100mL乙醇和100mL H₂O中，并将该混合物在100℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并在减压下经由浓缩除去溶剂。将经浓缩的溶液溶解在过量的二氯甲烷(MC)中，然后进行MC/H₂O后处理。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，然后使用柱(MC/Hex＝1/1)提纯该混合物以获得化合物A1-2(42g,收率66％)。

MS(m/z):209.08

步骤2)化合物A1-1的制备

将化合物A1-2(42g,200.72mmol)放置在反应容器中并溶解于500mL THF中，接着向其中加入三乙胺(56mL,401.43mmol)。在将反应溶液冷却至0℃之后，向其中缓慢加入氯甲酸乙酯(19mL,200.72mmol)并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物溶解在过量的乙酸乙酯(EA)中，然后进行EA/H₂O后处理。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝1/5)提纯该混合物以获得化合物A1-1(50g,收率89％)。

MS(m/z):281.11

步骤3)化合物A1的制备

将化合物A1-1(50g,177.74mmol)放入反应容器中，将温度降低至0℃，并以这一顺序向其中缓慢加入POCl₃(83mL,888.71mmol)和三乙胺(25mL,177.74mmol)。将反应溶液在室温下搅拌30分钟并在60℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将温度降低至0℃，向其中加入3N NAOH(aq)以进行中和。将混合物溶解在过量MC中以进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，使该混合物进行重结晶以获得化合物A1(25g,收率56％)。

MS(m/z):253.03

<化合物A2的制备>

步骤1)化合物A2-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A2-2(41.7g,收率60％)，不同之处在于：使用苯并[b]噻吩-3基硼酸(55g,308.73mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):225.06

步骤2)化合物A2-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A2-1(46.7g,收率85％)，不同之处在于：使用A2-2(41.7g,184.86mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):297.08

步骤3)化合物A2的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A2(23.3g,收率55％)，不同之处在于：使用A2-1(46.7g,157.13mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):269.01

<化合物A3的制备>

步骤1)化合物A3-2的制备

将4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)、Pd(PPh3)4(12g,10.31mmol)、和K₂CO₃(57g,412.36mmol)放入反应容器中并溶解在600mL 1,4-二氧六环、和100mL H₂O中，并将该混合物在100℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并在减压下经由浓缩除去溶剂。将经浓缩的溶液溶解在过量的MC中，进行MC/H₂O后处理。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝1/2)提纯该混合物以获得化合物A3-2(37g,收率63％)。

MS(m/z):284.04

步骤2)化合物A3-1的制备

将化合物A3-2(37g,129.96mmol)和PPh₃(68g,259.92mmol)放入反应容器中并溶解在500mL DCB中，接着在150℃下搅拌17小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并将混合物溶解在过量的MC中，接着进行MC/H₂O后处理。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝2/1)提纯该混合物以获得化合物A3-1(24g,收率74％)。

MS(m/z):252.05

步骤3)化合物A3的制备

将化合物A3-1(24g,94.97mmol)、碘苯(19.3g,94.97mmol)、CuI(18g,94.97mmol)、反式-1,2-二氨基环己烷(10.8g,94.97mmol)、K₃PO₄(40g,189.94mmol)放入反应容器中并溶解在500mL 1,4-二氧六环中，然后将该混合物在100℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，经过滤除去不溶性无机盐，并将滤液溶解在过量MC中以进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝1/3)提纯该混合物以获得化合物A3(26g,收率85％)。

MS(m/z):328.08

<化合物A4的制备>

步骤1)化合物A4-2的制备

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物A4-2(44g,收率68％)，不同之处在于：使2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸乙酯(57g,206.18mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):311.07

步骤2)化合物A4-1的制备

将化合物A4-2(44g,141.13mmol)放置在反应容器中并溶解于500mL乙醚中，接着向其中缓慢加入MeMgBr 3M(乙醚中)(94mL,282.26mmol)。将反应温度升高至60℃，并将该混合物搅拌14小时。在反应完成之后，将温度降低至0℃，向其中缓慢加入100mL的5N NH₄Cl(aq)，并将混合物溶解在过量EA中以进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝1/1)提纯该混合物以获得化合物A4-1(24g,收率59％)。

MS(m/z):297.09

步骤3)化合物A4的制备

将化合物A4-1(24g,80.59mmol)放入反应容器中，溶解在300mL的二氯甲烷中，向其中缓慢加入BF₃OEt₂(11mL,88.65mmol)，并将该混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，向其中加入30mL的3N NaHCO₃(aq)，接着使用过量的MC进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，滤液在减压下浓缩，使用柱(MC/Hex＝1/3)提纯该混合物以获得化合物A4(20g,收率89％)。

MS(m/z):279.08

<化合物A5的制备>

步骤1)化合物A5-2的制备

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物A5-2(48.2g,收率66％)，不同之处在于：使2-异丙基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-1.3-基)苯甲酸乙酯(65.6g,206.18mmol)代替4,4,5,5-四甲基-1.3-(2-硝基苯基)-2,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):353.12

步骤2)化合物A5-1的制备

以与化合物A4-1的制备方法中相同的方式准备化合物A5-1(25.4g,收率55％)，不同之处在于：使用A5-2(48.2g,136.08mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸A4-2(44g,141.13mmol)。

MS(m/z):339.14

步骤3)化合物A5的制备

以与化合物A4的制备方法中相同的方式获得化合物A5(21.7g,收率90％)，不同之处在于：使用A5-1(25.4g,74.84mmol)代替A4-1(24g,80.59mmol)。

MS(m/z):321.13

<化合物A6的制备>

步骤1)化合物A6-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A6-2(40.7g,收率63％)，不同之处在于：使用苯并[b]噻吩-3基硼酸(50g,308.73mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):209.08

步骤2)化合物A6-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A2-1(47.1g,收率86％)，不同之处，在于：使用A6-2(40.7g,194.50mmol)代替A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):281.11

步骤3)化合物A6的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A6(21.6g,收率51％)，不同之处在于：使用A6-1(47.1g,167.27mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):253.03

<化合物A7的制备>

步骤1)化合物A7-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A7-2(36.3g,收率59％)，不同之处在于：用7-异丙基苯并呋喃-2-基硼酸(50g,245.06mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):251.13

步骤2)化合物A7-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A7-1(36.9g,收率79％)，不同之处，在于：使用A7-2(36.3g,144.59mmol)代替A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):323.15

步骤3)化合物A7的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A7(19.4g,收率58％)，不同之处在于：使用A7-1(36.9g,114.22mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):295.08

<化合物A8的制备>

步骤1)化合物A8-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A8-2(41.8g,收率66％)，不同之处在于：使用苯并[b]噻吩-3基硼酸(50g,308.73mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):225.06

步骤2)化合物A8-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A8-1(42.4g,收率77％)，不同之处，在于：使用A8-2(41.8g,185.37mmol)代替A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):297.08

步骤3)化合物A8的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A8(21.2g,收率55％)，不同之处在于：使用A8-1(42.4g,142.74mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):269.01

<化合物A9的制备>

步骤1)化合物A9-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A9-2(42.5g,收率70％)，不同之处在于：使用7-异丙基苯并[b]噻吩-3基硼酸(50g,227.17mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):267.11

步骤2)化合物A9-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A9-1(43.2g,收率80％)，不同之处在于：使用A9-2(42.5g,159.02mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):339.13

步骤3)化合物A9的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A9(22.6g,收率57％)，不同之处在于：使用A9-1(43.2g,127.21mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):311.05

<化合物A10的制备>

步骤1)化合物A10-2的制备

以与化合物A1-2的制备方法中相同的方式获得化合物A10-2(39.1g,收率65％)，不同之处在于：用77-异丁基苯并[b]噻吩-3基硼酸(50g,213.57mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸(50g,308.73mmol)。

MS(m/z):281.12

步骤2)化合物A10-1的制备

以与化合物A1-1的制备方法中相同的方式准备化合物A10-1(36.8g,收率75％)，不同之处，在于：使用A10-2(39.1g,138.82mmol)代替A1-2(42g,200.72mmol)。

MS(m/z):353.14

步骤3)化合物A10的制备

以与化合物A1的制备方法中相同的方式获得化合物A10(16.6g,收率49％)，不同之处在于：使用A10-1(36.8g,104.11mmol)代替A1-1(50g,177.74mmol)。

MS(m/z):325.07

<化合物A11的制备>

步骤1)化合物A11-2的制备

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物A11-2(48.9g,收率76％)，不同之处在于：用3-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol),和2-异丙基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸乙酯(65.6g,206.18mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol),和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):311.07

步骤2)化合物A11-1的制备

以与化合物A4-1的制备方法中相同的方式准备化合物A11-1(21.0g,收率45％)，不同之处在于：使用A11-2(48.9g,156.70mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸A4-2(44g,141.13mmol)。

MS(m/z):297.09

步骤3)化合物A11的制备

以与化合物A4的制备方法中相同的方式获得化合物A11(16.2g,收率82％)，不同之处在于：使用A11-1(21.0g,70.52mmol)代替A4-1(24g,80.59mmol)。

MS(m/z):279.08

<化合物A12的制备>

步骤1)化合物A12-2的制备

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物A12-2(34.0g,收率58％)，不同之处在于：用3-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)。

MS(m/z):284.04

步骤2)化合物A12-1的制备

以与化合物A3-1的制备方法中相同的方式准备化合物A12-1(22.7g,收率75％)，不同之处在于：使用A12-2(34.0g,119.59mmol)代替苯并呋喃-3-基硼酸A3-2(37g,129.96mmol)。

MS(m/z):252.05

步骤3)化合物A12的制备

以与化合物A3的制备方法中相同的方式获得化合物A12(11.4g,收率88％)，不同之处在于：使用A12-1(10g,39.57mmol)代替A3-1(24g,94.97mmol)。

MS(m/z):328.08

<化合物A13的制备>

以与化合物A3的制备方法中相同的方式获得化合物A13(9.1g,收率78％)，不同之处在于：用A12-1(10g,39.57mmol)和2-碘丙烷(6.7g,39.57mmol)代替A3-1(24g,94.97mmol)和碘苯(19.3g,94.97mmol)。

MS(m/z):294.09

<化合物B1的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B1(8.8g,收率76％)，不同之处在于：用A1(10g,39.42mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼烷(8.0g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):295.10

<化合物B2的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B2(9.4g,收率74％)，不同之处在于：用A1(10g,39.42mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(9.2g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):323.13

<化合物B3的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B3(12.2g,收率80％)，不同之处在于：用A1(10g,39.42mmol)和2-(4-异丙基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(11.6g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):387.16

<化合物B4的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B4(12.3g,收率78％)，不同之处在于：用A1(10g,39.42mmol)和2-(4-叔丁基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(12.2g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):401.18

<化合物B5的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B5(10.9g,收率73％)，不同之处在于：用A2(10g,37.07mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(1,6,8-三甲基萘-2-基)-1,3,2-二氧硼烷(11.0g,37.07mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):403.14

<化合物B6的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B6(11.1g,收率72％)，不同之处在于：用A2(10g,37.07mmol)和2-(4-异丙基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(11.5g,37.07mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

<化合物B7的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B7(9.5g,收率84％)，不同之处在于：用A3(10g,30.41mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼烷(6.2g,30.41mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):370.15

<化合物B8的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B8(10.2g,收率84％)，不同之处在于：用A5(10g,31.07mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(7.2g,31.07mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):391.23

<化合物B9的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B9(10.4g,收率82％)，不同之处在于：用A1(10g,35.74mmol)和SM-1(8.0g,35.74mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):355.22

<化合物B10的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B10(9.7g,收率76％)，不同之处在于：用A6(10g,39.42mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(9.2g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):323.13

<化合物B11的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B11(11.3g,收率80％)，不同之处在于：用A6(10g,39.42mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(1-甲基萘-2-基)-1,3,2-二氧硼烷(10.6g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):359.13

<化合物B12的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B12(11.9g,收率78％)，不同之处在于：用A6(10g,39.42mmol)和2-(4-异丙基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(11.7g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):387.16

<化合物B13的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B13(12.2g,收率77％)，不同之处在于：用A6(10g,39.42mmol)和2-(4-叔丁基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(12.2g,39.42mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):401.18

<化合物B14的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B14(12.2g,收率72％)，不同之处在于：用A7(10g,33.81mmol)和2-(4-叔丁基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(12.2g,33.81mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):443.22

<化合物B15的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B15(11.1g,收率88％)，不同之处在于：用A8(10g,37.07mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(8.6g,37.07mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):339.11

<化合物B16的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B16(11.1g,收率88％)，不同之处在于：用A8(10g,37.07mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(8.6g,37.07mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):339.11

<化合物B17的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B17(11.0g,收率76％)，不同之处在于：用A10(10g,30.69mmol)和2-(4-叔丁基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(9.5g,30.69mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):473.22

<化合物B18的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B18(10.8g,收率81％)，不同之处在于：用A11(10g,35.74mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(萘-2-基)-1,3,2-二氧硼烷(9.1g,35.74mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):371.17

<化合物B19的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B19(10.4g,收率72％)，不同之处在于：用A12(10g,30.41mmol)和2-(4-叔丁基萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(12.2g,30.41mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):476.23

<化合物B20的制备>

以与化合物A3-2的制备方法中相同的方式获得化合物B20(11.2g,收率77％)，不同之处在于：用A13(10g,33.92mmol)和2-(6-异丙基萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(10.0g,33.92mmol)代替4-溴-2-氯喹啉(50g,206.18mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧硼烷(51g,206.18mmol)。

MS(m/z):428.23

<化合物1的制备>

步骤1)化合物C1的制备

将B1(5.5g,18.72mmol)、80mL的1,4-二氧六环、20mL的H₂O输入至反应容器并进行氮气鼓泡1小时，然后向其中加入IrCl₃(H₂O)X(3g,8.51mmol)，并将该混合物在100℃下搅拌15小时。在反应完成之后，将温度降低至室温并过滤所得固体。经过滤的固体进行干燥以获得中间体C1(5.7g,yield 38％)。

步骤2)化合物1的制备

将C1(5.7g,3.50mmol)、戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)、和Na₂CO₃(7.5g,70.39mmol)加入至反应容器，并溶解在100mL的1,4-二氧六环，并将该混合物搅拌24小时。在反应完成之后，将该混合物溶解在过量的MC中以进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，该混合物进行重结晶以获得化合物1(1.9g,收率61％)。

MS(m/z):880.19

<化合物4的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C2(5.6g,收率35％)，不同之处在于：使用B3(7.3g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物4(1.8g,收率58％)，不同之处在于：使用C2(5.6g,2.98mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):1038.3

<化合物24的制备>

以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物24(0.7g,收率38％)，不同之处在于：用C1(3g,1.85mmol)和戊烷-2,4-二酮(0.7g,3.89mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):949.31

<化合物36的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C3(6.8g,收率41％)，不同之处在于：使用B4(7.5g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物36(2.2g,yield 55％)，不同之处在于：用C3(6.8g,3.49mmol)和(E)-N,N'-二异丙基苯甲脒(1.4g,6.98mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1144.43

<化合物58的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C4(7.7g,收率52％)，不同之处在于：使用B2(6.1g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物58(2.2g,收率55％)，不同之处在于：使用C4(7.7g,4.45mmol)和吡啶甲酸(1.1g,9.34mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):959.23

<化合物88的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C5(7.8g,收率48％)，不同之处在于：使用B5(7.6g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物88(1.8g,收率41％)，不同之处，在于：用C5(7.8g,4.08mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):1081.25

<化合物127的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C6(7.6g,收率46％)，不同之处在于：使用B5(7.6g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物127(1.8g,收率39％)，不同之处在于：用C6(7.6g,3.91mmol)和2,4-二甲基-6-苯基吡啶(1.5g,8.21mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1166.32

<化合物129的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C7(5.2g,收率32％)，不同之处在于：使用B7(6.9g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物129(1.6g,收率57％)，不同之处，在于：使用C7(5.2g,2.72mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):1030.20<化合物163的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C8(7.0g,收率41％)，不同之处在于：使用B8(7.3g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物163(2.1g,收率52％)，不同之处，在于：用C4(7.0g,3.49mmol)和(Z)-1,3-二环戊基-3-羟丙-2-烯-1-酮(1.5g,7.32mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1180.55

<化合物171的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C9(7.1g,收率45％)，不同之处在于：使用B9(6.5g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物171(1.4g,收率37％)，不同之处，在于：使用C9(7.1g,3.83mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):975.23

<化合物220的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C10(6.6g,收率43％)，不同之处在于：使用B11(6.7g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物220(1.5g,收率40％)，不同之处，在于：使用C10(6.6g,3.66mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):1008.25

<化合物232的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C11(8.9g,收率51％)，不同之处在于：使用B13(7.5g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物232(1.9g,收率38％)，不同之处在于：用C11(8.9g,4.34mmol)和(Z)-3,7-二乙基-6-羟壬-5-烯-4-酮(1.9g,9.11mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1178.46

<化合物236的制备>

以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物236(1.1g,收率38％)，不同之处，在于：用C11(5.0g,2.43mmol)和(E)-N,N'-((Z)-戊-2-烯-2-基-4-亚基)二丙烷-2-胺(0.9g,5.10mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1148.46

<化合物239的制备>

以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物239(1.0g,yield 35％)，不同之处在于：用C11(5.0g,2.43mmol)和(E)-N,N'-二异丙基苯甲脒(1.0g,5.10mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1196.46

<化合物241的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C12(7.8g,收率42％)，不同之处在于：使用B14(8.3g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物241(2.4g,收率52％)，不同之处在于：用C12(7.8g,3.57mmol)和(Z)-3,7-二乙基-6-羟基-3,7-二甲基壬-5-烯-4-酮(1.8g,8.21mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1290.58

<化合物264的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C13(8.0g,收率47％)，不同之处在于：使用B12(7.3g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物264(1.8g,收率43％)，不同之处在于：用C13(8.0g,3.99mmol)和吡啶甲酸(1.0g,8.40mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1061.28

<化合物266的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C14(6.4g,收率43％)，不同之处在于：使用B10(6.1g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物266(2.1g,收率56％)，不同之处，在于：用C14(6.4g,3.66mmol)和(Z)-1,3-二环戊基-3-羟丙-2-烯-1-酮(1.6g,7.68mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1034.33

<化合物286的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C15(6.2g,收率40％)，不同之处在于：使用B15(6.4g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物286(1.4g,收率43％)，不同之处在于：使用C15(6.2g,3.40mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)。

MS(m/z):968.21

<化合物310的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C16(7.3g,收率38％)，不同之处在于：使用B16(8.6g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物310(2.3g,收率57％)，不同之处，在于：用C16(7.3g,3.23mmol)和(Z)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮(1.3g,6.78mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1266.47

<化合物311的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C17(7.6g,收率39％)，不同之处在于：使用B17(8.9g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物311(2.2g,yield 50％)，不同之处，在于：用C17(7.6g,3.32mmol)和(Z)-3,7-二乙基-6-羟壬-5-烯-4-酮(1.9g,6.97mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1307.51

<化合物360的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C18(5.3g,收率32％)，不同之处在于：使用B18(7.0g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物360(1.6g,收率54％)，不同之处，在于：用C18(5.3g,2.72mmol)和(Z)-3,7-二乙基-6-羟壬-5-烯-4-酮(1.9g,5.72mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1118.44

<化合物403的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C19(8.5g,收率43％)，不同之处在于：使用B19(8.9g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物403(1.7g,收率37％)，不同之处，在于：用C19(8.5g,3.66mmol)和(Z)-3,7-二乙基-6-羟壬-5-烯-4-酮(1.6g,7.68mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1276.52

<化合物412的制备>

以与化合物C1的制备方法中相同的方式获得中间体C20(8.0g,收率44％)，不同之处在于：使用B20(8.0g,18.72mmol)代替B1(5.5g,18.72mmol)。以与化合物1的制备方法中相同的方式获得化合物412(1.9g,收率41％)，不同之处，在于：用C20(8.0g,3.74mmol)和(Z)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮(1.4g,7.86mmol)代替C1(5.7g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,7.35mmol)。

MS(m/z):1230.54

<化合物433的制备>

步骤1)化合物C21的制备

将B21(8.6g,18.72mmol)、100mL的1,4-二氧六环、20mL的H₂O输入至反应容器并进行氮气鼓泡1小时，然后向其中加入IrCl₃(H₂O)X(3g,8.51mmol)，并将该混合物在100℃下搅拌15小时。在反应完成之后，将温度降低至室温并过滤所得固体。经过滤的固体进行干燥以获得中间体C21(7.9g)。

步骤2)化合物433的制备

将C21(7.9g,3.46mmol)、3,7-二异丙基-2,3,7,8-四甲基壬烷-4,6-二酮(2.2g,7.27mmol)、和Na₂CO₃(7.3g,69.24mmol)加入至反应容器，并溶解在100mL的1,4-二氧六环，并将该混合物搅拌24小时。在反应完成之后，将该混合物溶解在过量的MC中以进行萃取。将无水MgSO₄加入至有机层，并执行过滤，将滤液在减压下浓缩，该混合物进行重结晶以获得化合物433(2.1g)。

MS(m/z):1400.69

实施例

<本实施例1>

将其上涂覆有由ITO(氧化铟锡)制成的厚度为

的薄膜的玻璃基板洗涤，并使用诸如异丙醇、丙酮或甲醇之类的溶剂对所述玻璃基板进行超声清洗并干燥。

通过热真空沉积在所制备的ITO透明电极上形成厚度为60nm的作为空穴注入材料的HI-1。在空穴注入层上热真空沉积作为空穴传输材料的NPB，厚度为80nm。在空穴传输材料上热真空沉积发光层。在这方面，发光层含有CBP作为主体材料和化合物1作为掺杂剂。掺杂浓度为5％，发光层的厚度为30nm。在发光层上热真空沉积作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1:Liq(1:1)(30nm)。然后，在其上沉积100nm厚的铝以形成负极。由此，制造了有机电致发光装置。上述本实施例1中使用的材料如下。

在这材料中，HI-1是NNPPB，ET-1是ZADN。

<本实施例2>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物4代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例3>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物24代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例4>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物36代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例5>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物58代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例6>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物88代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例7>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物127代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例8>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物129代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例9>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物163代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例10>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物171代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例11>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物220代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例12>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物232代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例13>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物236代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例14>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物239代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例15>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物241代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例16>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物264代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例17>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物266代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例18>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物286代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例19>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物310代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例20>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物311代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例21>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物360代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例22>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物403代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例23>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物412代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例24>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物433代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例25>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物434代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例26>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物435代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例27>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物436代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例28>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物437代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例29>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物438代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例30>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物439代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例31>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物440代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例32>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物441代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例33>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物442代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例34>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物443代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例35>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物444代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例36>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物445代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例37>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物446代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例38>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物447代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例39>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物448代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例40>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物449代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例41>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物450代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例42>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物451代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例43>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物452代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例44>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物453代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例45>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物454代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例46>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物455代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例47>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物456代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例48>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物457代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例49>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物458代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例50>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物459代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例51>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物460代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例52>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物461代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例53>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物462代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例54>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物463代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例55>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物464代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例56>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物465代替以上本实施例1中的化合物1。

<本实施例57>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用化合物466代替以上本实施例1中的化合物1。

<比较例1>

以与以上本实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于：使用具有下述结构的RD代替以上本实施例1中的化合物1。

实验例

分别将本实施例1至57和比较例1中制备的每个有机电致发光装置连接至外部电源，并使用电流源和光度计在室温下评估有机电致发光装置的特性。

具体地，在10mA/cm²的电流下测量驱动电压、外部量子效率(EQE)、寿命特性(LT95)、半峰全宽(FWHM)，结果如下表1和表2所示。

LT95寿命是指显示元件失去其初始亮度的5％所花费的时间。LT95寿命是最难满足的客户规范，其决定了显示器是否会出现图像老化。

半峰全宽(FWHM)是指对应于表示波长的曲线(kr)的最大值的1/2的波长宽度(参见图3)。窄的FWHM意味着可以渲染的颜色范围很宽，因此意味着可以实现更接近自然色的颜色，并改善色域。基于光致发光(PL)强度测量来评估半峰全宽(FWHM)，并且测量设备的型号/制造商是FS-5/Edinburgh Instruments。

表1

表2

RD作为本公开内容的比较例1中的发光层的掺杂剂化合物与本公开内容的本实施例中由化学式1表示的化合物的结构差异在于：没有将额外的环引入至其中引入有X₁的6元环中。

由表1和表2的结果可知，与比较例1相比，将本公开内容的本实施例1至57中使用的有机金属化合物用作发光层的掺杂剂的有机电致发光装置具有降低的驱动电压、提高的外部量子效率(EQE)和寿命(LT95)以及由于窄的半峰全宽(FWHM)而提高的色纯度。

本公开内容的保护范围应通过权利要求的范围来理解，并且与其等效范围内的所有技术构思均应被理解为包括在本公开内容的范围内。尽管已经参照附图更详细地描述了本公开内容的实施方式，但是本公开内容不一定限于这些实施方式。在不脱离本公开内容的技术构思的范围内，可以以各种修改方式来实施本公开内容。因此，本公开内容中披露的实施方式并非旨在限制本公开内容的技术构思，而是用于描述本公开内容。本公开内容的技术构思的范围不受这些实施方式的限制。因此，应当理解，如上所述的实施方式在所有方面都是说明性的而非限制性的。本公开内容的保护范围应由权利要求来解释，并且在本公开内容范围内的所有技术构思应被理解为包括在本公开内容的范围之内。

Claims

1.一种由化学式1表示的有机金属化合物：

化学式1

其中在化学式1中，

R₁和R₂各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；

是双齿配体；

2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物包括由选自以下化学式2至化学式3构成的群组中的一种表示的化合物：

化学式2

化学式3

其中在化学式2至化学式3中的每一者中，

X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄彼此相同或不同，并且X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄各自独立地表示CR、氮(N)、磷(P)、硫(S)和氧(O)；

选自由X₃、X₄、X₅、X₆、X₇、X₈、X₉、X₁₀、X₁₁、X₁₂、X₁₃和X₁₄构成的群组的相邻基团彼此组合以形成C5环结构或C6环结构；

3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物包括由选自以下化学式4至化学式11构成的群组中的一种表示的化合物：

其中在化学式4至化学式11中的每一者中，

R₃、R₄、R₅、R₆和R₇各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种。

4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中M表示铱(Ir)。

5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中Y表示选自由氧(O)、硫(S)和CR₁R₂构成的群组中的一种。

6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物包括选自由以下化合物1至466构成的群组中的一种：

7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物被用作红色磷光材料或绿色磷光材料。

8.一种有机电致发光装置，包括：

第一电极；

面向所述第一电极的第二电极；和

设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，

其中所述有机层包括发光层，并且

其中所述发光层包含根据权利要求1所述的有机金属化合物。

9.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机金属化合物被用作所述发光层的掺杂剂。

10.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一种。

11.一种有机发光显示装置，包括：

基板；

位于所述基板上的驱动元件；和

有机发光元件，所述有机发光元件设置于所述基板上并连接至所述驱动元件，

其中所述有机发光元件包括根据权利要求9所述的有机电致发光装置。

12.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述有机层是通过在所述第一电极上顺序地堆叠空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层而形成的。

13.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层包括选自由以下构成的群组的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)。

14.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层包括选自由以下构成的群组的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺。

15.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括主体和由化学式I表示的所述有机金属化合物作为掺杂剂，其中所述主体材料选自由CBP(咔唑联苯)和mCP(1,3-双(咔唑-9-基))构成的群组。

16.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输层和所述电子注入层顺序地堆叠在所述发光层和所述第二电极之间。

17.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输层包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉代锂)、PBD(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、和ZADN(2-[4-(9,10-二-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑。

18.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述电子注入层包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq和SAlq。

19.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述电子注入层包括选自由以下构成的群组的金属化合物：Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF₂、MgF₂、CaF₂、SrF₂、BaF₂和RaF₂。

20.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置具有包括两个发光堆叠或三个发光堆叠的串联结构。