KR20230095242A - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230095242A KR20230095242A KR1020210184523A KR20210184523A KR20230095242A KR 20230095242 A KR20230095242 A KR 20230095242A KR 1020210184523 A KR1020210184523 A KR 1020210184523A KR 20210184523 A KR20210184523 A KR 20210184523A KR 20230095242 A KR20230095242 A KR 20230095242A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- light emitting
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 259
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 160
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 9
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006735 (C1-C20) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 7
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 154
- 238000000034 method Methods 0.000 description 49
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 15
- QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)CC(=O)C(C)(CC)CC QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- PKRRNTJIHGOMRC-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(B(O)O)=CC2=C1 PKRRNTJIHGOMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 7
- DOAFFKVKFWFUMJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Br DOAFFKVKFWFUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LPTKXGDEXQXRMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC2=CC(C)=CC(C)=C21 LPTKXGDEXQXRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]thiophene-2-boronic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(B(O)O)=CC2=C1 YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- TYIFFCZRIWXIBT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)c1cccc(Cl)c1Br TYIFFCZRIWXIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QRUZVJFWPWCUFL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5,7-dimethylquinoline Chemical compound C1=CC(Cl)=NC2=CC(C)=CC(C)=C21 QRUZVJFWPWCUFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHHZTIXPIXHMLC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylquinoline Chemical compound N1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CC=C21 FHHZTIXPIXHMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAOUGAPSKIWJCJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-propan-2-ylquinoline Chemical compound N1=C(Cl)C=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 CAOUGAPSKIWJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNXIHPAAAXBOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)N=C3OC2=C1 DVNXIHPAAAXBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGCJDMPFXXVFT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C3=C(O2)C=CC(=N3)Cl FYGCJDMPFXXVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPTYRGXBUYONY-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC=C21 WMPTYRGXBUYONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMEQIEASMOFEOC-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 GMEQIEASMOFEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRHSRPOYMSBOI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1N=CN=C2Cl ABRHSRPOYMSBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZTZKAXCPJABO-UHFFFAOYSA-N 6-chlorophenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NC3=CC=CC=C3C2=C1 XHZTZKAXCPJABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAFQOZQQNWUJE-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC2=CC(=CC(=C2C=N1)C)C Chemical compound ClC1=NC2=CC(=CC(=C2C=N1)C)C KEAFQOZQQNWUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000999373 Homo sapiens Interferon-related developmental regulator 2 Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 102100036480 Interferon-related developmental regulator 2 Human genes 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 101000639461 Rattus norvegicus Small nuclear ribonucleoprotein-associated protein B Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- BUKXFSIXDJSOCF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoate Chemical group CCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br BUKXFSIXDJSOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHGJTXMEAXOJOZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-5-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Br CHGJTXMEAXOJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기금속 화합물을 제공하며, 이를 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트 물질에 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 수명 등의 유기전계발광소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기금속 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인광 특성을 가지는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기전계발광소자는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기전계발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기전계발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기전계발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기전계발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host), 도펀트(dopant)로 사용한다.
최근에는 발광층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다.
종래에 유기전계발광소자에 사용되는 인광 발광 재료는 유기금속 화합물이 이용되고 있으며, 이들의 낮은 효율 및 수명 문제를 해결하기 위한 인광 재료의 연구 및 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 구동전압, 효율 및 수명을 개선할 수 있는 유기금속 화합물과 이를 유기 발광층에 적용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 구조의 유기금속 화합물 및 이를 발광층 도펀트에 적용한 유기전계발광소자를 제공한다.
상기 화학식 1에서,
M은 Mo, W, Re, Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt 및 Au으로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
R은 X5과 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 선택되는 1조(組)에 축합하여 형성된 고리 구조일 수 있고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR5와 N 중에 선택되는 1종일 수 있고;
X1 내지 X4 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;Y는 BR6, CR6R7, C=O, CNR6, SiR6R7, NR6, PR6, AsR6, SbR6, P(O)R6, P(S)R6, P(Se)R6, As(O)R6, As(S)R6, As(Se)R6, Sb(O)R6, Sb(S)R6, Sb(Se)R6, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
X5 내지 X8은 각각 독립적으로 CR8일 수 있고;
R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
(Z1-Z2)는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m 는 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이고, m 및 n의 합은 금속 M의 산화수일 수 있다.
본 발명에 따른 유기금속 화합물의 유기전계발광소자의 발광층 도펀트에 적용함으로써, 유기전계발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기금속 화합물이 발광층에 적용된 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기전계발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조이면서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기전계발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
본 명세서를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 '포함한다', '갖는다', '이루어진다', '배치한다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '인접하는 치환기가 서로 연결되어 고리(또는 고리 구조)를 형성한다'는 의미는 인접하는 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예를 들어, 벤젠 고리 구조에서 오르쏘(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기금속 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 설명하도록 한다.
종래부터 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트로서 유기금속 화합물이 사용되어 오고 있으며, 예를 들어, 유기금속 화합물의 주 리간드 구조로서 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine), 2-페닐피리딘 구조에서 피리딘 부분에 축합 고리가 도입된 2-페닐퀴놀린(2-phenylquinoline) 구조 등이 알려져 있다. 그러나, 이러한 종래의 발광 도펀트는 유기전계발광소자에의 효율 및 수명을 향상시키는데 한계점이 있어, 신규한 발광 도펀트 재료를 개발하는 것이 필요하였다. 이에, 본 발명자들은 유기전계발광소자의 효율 및 수명을 더욱 향상시킬 수 있는 발광 도펀트 재료를 도출하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있으며, 하기 화학식 1의 주 리간드에서 중앙 배위 금속 M에 연결되는 2개의 고리 중 탄소(C)가 연결되는 고리 부분에 “R”의 구조의 축합 고리를 도입하였다. 그 결과, 본 발명의 유기금속 화합물은 중앙 배위 금속 M에 탄소(C)가 연결되는 고리 부분인 [6원 고리]에 [5원 고리]-[5원 고리]-[6원 고리]가 순차적으로 축합 연결되는 화합물 구조를 갖게 된다. 유기전계발광소자의 발광층의 도펀트 물질에 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하면, 유기전계발광소자의 발광 효율 및 수명을 증가시키고, 구동 전압은 낮출 수 있다.
상기 화학식 1에서,
M은 Mo, W, Re, Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt 및 Au으로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
R은 X5과 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 선택되는 1조(組)에 축합하여 형성된 고리 구조일 수 있고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR5와 N 중에 선택되는 1종일 수 있고,
X1 내지 X4 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
Y는 BR6, CR6R7, C=O, CNR6, SiR6R7, NR6, PR6, AsR6, SbR6, P(O)R6, P(S)R6, P(Se)R6, As(O)R6, As(S)R6, As(Se)R6, Sb(O)R6, Sb(S)R6, Sb(Se)R6, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
X5 내지 X8은 각각 독립적으로 CR8일 수 있고;
R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
(Z1-Z2)는 두 자리 리간드(bidentate ligand)일 수 있고;
m 는 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이고, m 및 n의 합은 금속 M의 산화수일 수 있다.
본 발명에 따른 유기금속 화합물인 화학식 1의 구조는, 주 리간드에서 금속 M에 연결되는 2개의 고리 중 탄소(C)가 연결되는 고리에 "R"의 축합고리가 도입된 것에 특징이 있으며, 금속 M에 연결되는 2개의 고리 중 질소(N)가 연결되는 고리의 구조에 따라 하위 구조를 구분할 수 있다.
구체적으로는, 본 발명의 화학식 1의 구조는 [6원 고리]가 축합 연결된 구조를 나타내는 것으로서 '화학식 2 내지 5'과, [6원 고리] 및 [5원 고리]가 축합 연결된 구조를 나타내는 것으로서 '화학식 6 내지 11'로 분류될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 구조일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
X9 내지 X16은 각각 독립적으로 CR9와 N 중에 선택되는 1종일 수 있고,
X9 내지 X16 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
R9은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
M, Y, X1 내지 X8, R, R1 내지 R8, (Z1-Z2), m 및 n은 상술한 내용 및 본 명세서의 청구범위에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 11로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 구조일 수 있다.
상기 화학식 6 내지 화학식 11에서,
X17 내지 X20은 각각 독립적으로 CR10와 N 중에 선택되는 1종일 수 있고;
X17 내지 X20 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
Y1은 CR11R12, NR11, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
R10 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있고;
M, Y, X1 내지 X8, R, R1 내지 R8, (Z1-Z2), m 및 n은 상술한 내용 및 본 명세서의 청구범위에서 정의한 바와 같다.
원자 번호가 큰 이리듐(Ir)이나 백금(Pt) 금속 착물을 사용하면 상온에서도 효율적으로 인광을 얻을 수 있으므로, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 중앙 배위 금속(M)이 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 예를 들어, 이리듐(Ir)인 것이 더욱 바람직할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 중앙 배위 금속에 보조 리간드로서, 두 자리 리간드를 적용할 수 있다. 본 발명의 두 자리 리간드는 전자 주개(electron donor)를 포함함으로써, MLCT(metal to ligand charge transfer)의 비율을 증가시켜, 유기전계발광소자에 적용하게 되면 높은 발광 효율 및 높은 외부 양자 효율 등의 향상된 발광 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물은, 헤테로렙틱(heteroleptic) 또는 호모렙틱(homoleptic) 구조일 수 있고, 예를 들어, 상기 화학식 1에서 m은 1이고, n은 2인 헤테로렙틱 구조; m은 2이고, n은 1인 헤테로렙틱 구조; 또는 m은 3이고, n은 0인 호모렙틱 구조일 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체예는 하기 화합물 1 내지 화합물 884로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 화학식 1의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명 일 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 적색 인광 또는 녹색 인광을 나타내는 도펀트 물질로서 사용될 수 있고, 바람직하게는 적색 인광을 나타내는 도펀트 물질로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 도 1을 참조하면, 제1 전극(110); 상기 제1 전극(110)과 마주보는 제2 전극(120); 및 상기 제1 전극(110) 및 제2 전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130);을 포함하는 유기전계발광소자(100)를 제공할 수 있다. 상기 유기층(130)은 발광층(160)을 포함하고, 상기 발광층(160)은 호스트(160') 및 도펀트(160")를 포함하며, 상기 도펀트(160")는 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 유기전계발광소자(100)에서, 제1 전극(110) 및 제2 전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130)은 제1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(140, hole injection layer; HIL), 정공수송층(150, hole transfer layer; HTL), 발광층(160, emission material layer, EML), 전자수송층(170, electron transfer layer; ETL) 및 전자주입층(180, electron injection layer, EIL)을 포함하는 구조일 수 있다. 상기 전자주입층(180) 상에 제2 전극(120)을 형성하고, 그 위에 보호막(도시되어 있지 않음)을 형성할 수 있다.
또한, 도 1에는 도시되어 있지 않지만, 상기 정공수송층(150) 및 발광층(160)의 사이에 정공수송 보조층을 더욱 추가할 수 있다. 정공수송 보조층은 정공 수송 특성이 좋은 화합물을 포함하고, 정공수송층(150)과 발광층(160) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층(160)의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 감소시킬 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
제1 전극(110)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(120)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(140)은 제1 전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치할 수 있다. 정공주입층(140)은 제1 전극(110)과 정공수송층(150) 사이의 계면 특성을 개선하는 기능이 있으며, 적절한 전도성을 갖는 물질로 선택할 수 있다. 정공주입층(140)은 MTDATA, CuPc, TCTA, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine) 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있고, 바람직하게는 N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(150)은 제1 전극(110)과 발광층(160) 사이에서 발광층에 인접하여 위치한다. 정공수송층(150)은 TPD, NPB, CBP, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NPB를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 발광층(160)은 호스트(160')와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 도펀트(160")로 도핑되어 형성될 수 있고, 상기 도펀트(160")는 녹색 또는 적색으로 발광하는 물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 적색 인광 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 도펀트(160")의 도핑 농도는 호스트(160')의 총 중량을 기준으로 1~30 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 상기 도핑 농도는 2~20 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~6 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~5 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~3 중량%일 수 있다.
본 발명의 발광층(160)은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(160")로 사용하면서, 본 기술분야에서 사용되는 호스트(160') 물질로서 본 발명의 효과를 달성할 수 있는 것이라면 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에서는 카바졸기(carbazole group)를 포함하는 화합물을 호스트(160') 물질로서 사용할 수 있고, 바람직하게는 CBP(carbazole biphenyl), mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl) 등에서 선택되는 호스트 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층(160)과 제2 전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광층에 전자를 안정적으로 공급할 수 있다.
예컨대, 전자수송층(170)의 재료는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole), 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 전자주입층(180)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자는 탠덤(tandem) 구조를 가지는 백색 유기전계발광소자일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 탠덤 유기전계발광소자의 경우, 단일 발광 스택(stack)이 전하생성층(CGL, Charge Generation Layer)에 의해 2개 이상 연결된 구조로 형성될 수 있다. 상기 유기전계발광소자는 기판 상에 서로 대항된 제1 전극 및 제2 전극과 상기 제1 및 제2 전극 사이에 적층되어 특정한 파장대의 빛을 방사하는 발광층을 가지는 2개 이상의 복수의 발광 스택(stack; 발광부)을 포함할 수 있다. 이 때, 복수의 발광부에 포함되는 발광층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트 물질로서 포함할 수 있다. 탠덤 구조에서의 복수 개의 발광부는 N형(N-type) 전하 생성층 및 P형(P-type) 전하 생성층으로 이루어진 전하 생성층(CGL)과 연결될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예인 도 2 및 도 3은 각각 2개의 발광부 및 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기전계발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(110) 및 제2 전극(120)과, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기층(230)을 포함한다. 상기 유기층(230)은 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1)와, 제1 발광부(ST1)와 제2 전극(120) 사이에 위치하며 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2)와, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 포함한다. 상기 전하생성층(CGL)은 N형 전하생성층(291) 및 P형 전하생성층(292)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 2에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)의 호스트(262')와 함께 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262")로 포함할 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(110) 및 제2 전극(120)과, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기층(330)을 포함한다. 상기 유기층(330)은 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1); 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2); 제3 발광층(263)을 포함하는 제3 발광부(ST3); 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(CGL1); 및 제2 및 제3 발광부(ST2 및 ST3) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(CGL2)을 포함한다. 상기 제1 및 제2 전하생성층(CGL1 및 CGL2)은 각각 N형 전하생성층(291, 293) 및 P형 전하생성층(292, 294)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 3에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)의 호스트(262')와 함께 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262")로 포함할 수 있다.
나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계발광소자는, 제1 전극 및 제2 전극 사이에 4개 이상의 발광부와 3개 이상의 전하생성층이 배치된 탠덤 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 유기발광 표시장치 및 유기전계발광소자를 적용한 조명 장치 등에 활용될 수 있다. 일 구현예로, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기전계발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(3000)는 기판(3010)과, 유기전계발광소자(4000)와, 유기전계발광소자(4000)를 덮는 인캡슐레이션 필름(3900)을 포함할 수 있다. 기판(3010) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기전계발광소자(4000)가 위치한다.
도 4에 명시적으로 도시하지는 않았으나, 기판(3010) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300)과, 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)을 포함한다.
반도체층(3100)은 기판(3010) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(3100)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(3100) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(3100)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(3100)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(3100)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(3100)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(3100) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(3200)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(3200)은 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(3200) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(3300)이 반도체층(3100)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(3300)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(3300) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(3400)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 층간 절연막(3400)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(3400)은 반도체층(3100)의 양측을 노출하는 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 갖는다. 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)은 게이트 전극(3300)의 양측에 게이트 전극(3300)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(3400) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)이 형성된다. 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)은 게이트 전극(3300)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 통해 반도체층(3100)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(3520)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520), 드레인 전극(3540)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(3100)의 상부에 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520) 및 드레인 전극(3540)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)는 유기전계발광소자(4000)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(3600)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(3600)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기전계발광소자(4000) 중의 유기층(4300)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(3600)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(3000)는 풀-컬러(full-color)를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(3000)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 유기전계발광소자(4000)에 대응하는 층간 절연막(3400) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(3600)가 위치할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 컬러 필터는 유기전계발광소자(4000)의 상부, 즉 제2 전극(4200) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(3600)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)을 노출하는 드레인 콘택홀(3720)을 갖는 보호층(3700)이 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
보호층(3700) 상에는 드레인 콘택홀(3720)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)에 연결되는 제1 전극(4100)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
제1 전극(4100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(4100)은 ITO, IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1 전극(4100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
보호층(3700) 상에는 제1 전극(4100)의 가장자리를 덮는 뱅크층(3800)이 형성된다. 뱅크층(3800)은 화소영역에 대응하여 제1 전극(4100)의 중심을 노출시킨다.
제1 전극(4100) 상에는 유기층(4300)이 형성되고, 필요에 따라 유기전계발광소자(4000)는 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있으며, 탠덤 구조에 대해서는 본 발명의 예시적인 실시형태를 나타내는 도 2 내지 도 4와 이에 대한 상기 설명을 참조한다.
유기층(4300)이 형성된 기판(3010) 상부로 제2 전극(4200)이 형성된다. 제2 전극(4200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(4200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(Al-Mg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1 전극(4100), 유기층(4300) 및 제2 전극(4200)은 유기전계발광소자(4000)를 형성한다.
제2 전극(4200) 상에는, 외부 수분이 유기전계발광소자(4000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 3900)이 형성된다. 도 4에 명시적으로 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(3900)은 제1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 제조예 및 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 예시일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
< 전구체(precursor) 화합물의 제조 >
[ 화합물 A1의 제조 ]
화합물 A1-1의 제조
반응 용기에 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol), benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol), Pd(PPh3)4 (6.58g, 5.69 mmol)와 K2CO3 (47.20g, 341.53mmol)을 1,4-dioxane (500ml)과 증류수 (100ml)에 용해하여 12시간 동안 환류하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 내린 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 추출하였다. 유기층에 MgSO4를 넣고 필터하여 수분을 제거한 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 A1-1 (28.1g, 수율 82%)을 얻었다.
MS (m/z) : 300.06
화합물 A1-2의 제조
반응 용기에 A1-1 (28.1g, 93.44mmol)을 THF(400ml)에 용해한 뒤, MeMgBr in 1.6M diethyl eter (175ml, 280.31mmol)을 영하 78도에서 1시간 동안 적가한 후 12시간 동안 교반하였다. NH4Cl을 넣어 반응 종결 후 상온에서 30분동안 교반한 후 dichloromethane와 증류수를 이용하여 추출하였다. 유기층에 MgSO4를 넣고 필터하여 수분을 제거한 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A1-2 (24.38g, 수율 91%)을 얻었다.
MS (m/z) : 286.08
화합물 A1-3의 제조
반응 용기에 A1-2 (24.38g, 85.02mmol)와 DMF(500ml)을 넣고 BF3OEt2 (12.07g, 85.02mmol)을 0도에서 1시간 동안 적가한 후 상온에서 1시간 교반하였다. NaHCO3를 넣어 반응 종결 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 추출하였다. 유기층에 MgSO4를 넣고 필터하여 수분을 제거한 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A1-3 (16.91g, 수율 74%)을 얻었다.
MS (m/z) : 286.08
화합물 A1의 제조
반응 용기에 A1-3 (16.91g, 62.92mmol)에 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (19.25g, 75.51mmol), Pd(dba)2 (3.63g, 6.29mmol), Sphos (5.17g, 12.58mmol), KOAc (18.53g, 188.77mmol)을 1,4-dioxane (500ml)에 용해하여 12시간 동안 환류하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 내린 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 추출하였다. 유기층에 MgSO4를 넣고 필터하여 수분을 제거한 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A1 (18.81g, 수율 83%)을 얻었다.
MS (m/z) : 360.19
[ 화합물 A2의 제조 ]
화합물 A2-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol) 대신 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (24.32g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A2-1 (28.85g, 수율 80%)을 얻었다.
MS (m/z) : 316.03
화합물 A2-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A2-1 (28.85g, 91.06mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A2-2 (24.54g, 수율 89%)을 얻었다.
MS (m/z) : 302.05
화합물 A2-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A2-2 (24.54g, 81.04mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A2-3 (17.31g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 284.04
화합물 A2의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A2-3 (17.31g, 60.78mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A2 (19.44g, 수율 85%)을 얻었다.
MS (m/z) : 376.17
[ 화합물 A3의 제조 ]
화합물 A3-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol) 대신 1,1-dimethyl-1H-inden-2-ylboronic acid (25.69g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A3-1 (31.25g, 수율 84%)을 얻었다.
MS (m/z) : 326.11
화합물 A3-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A3-1 (31.25g, 95.63mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A3-2 (27.82g, 수율 93%)을 얻었다.
MS (m/z) : 312.13
화합물 A3-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A3-2 (32.76g, 88.93mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A3-3 (20.45g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 294.12
화합물 A3의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A3-3 (20.45g, 69.37mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A3 (23.32g, 수율 87%)을 얻었다.
MS (m/z) : 386.33
[ 화합물 A4의 제조 ]
화합물 A4-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol) 대신 ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A4-1 (27.73g, 수율 81%)을 얻었다.
MS (m/z) : 300.06
화합물 A4-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A4-1 (27.73g, 92.21mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A4-2 (23.80g, 수율 90%)을 얻었다.
MS (m/z) : 286.08
화합물 A4-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A4-2 (23.80g, 82.99mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A4-3 (16.73g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 268.74
화합물 A4의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A4-3 (16.73g, 63.42mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A4 (19.19g, 수율 84%)을 얻었다.
MS (m/z) : 360.19
[ 화합물 A5의 제조 ]
화합물 A5-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol 대신 ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (24.32g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A5-1 (29.93g, 수율 83%)을 얻었다.
MS (m/z) : 316.03
화합물 A5-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A5-1 (29.93g, 94.49mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A5-2 (24.32g, 수율 85%)을 얻었다.
MS (m/z) : 302.05
화합물 A5-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A5-2 (24.32g, 80.32mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A5-3 (16.24g, 수율 71%)을 얻었다.
MS (m/z) : 284.04
화합물 A5의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A5-3 (16.24g, 57.02mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A5 (17.17g, 수율 80%)을 얻었다.
MS (m/z) : 376.17
[ 화합물 A6의 제조 ]
화합물 A6-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol 대신 ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 5-isopropylbenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (30.07g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A6-1 (34.73g, 수율 85%)을 얻었다.
MS (m/z) : 350.08
화합물 A6-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A6-1 (34.73g, 96.77mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A6-2 (25.70g, 수율 77%)을 얻었다.
MS (m/z) : 344.10
화합물 A6-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A6-2 (25.70g, 74.51mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A6-3 (15.83g, 수율 65%)을 얻었다.
MS (m/z) : 326.09
화합물 A6의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A6-3 (15.83g, 48.43mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A6 (16.41g, 수율 81%)을 얻었다.
MS (m/z) : 418.21
[ 화합물 A7의 제조 ]
화합물 A7-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol 대신 ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 5-isobutylbenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (31.98g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A7-1 (36.93g, 수율 87%)을 얻었다.
MS (m/z) : 372.10
화합물 A7-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A7-1 (36.93g, 99.04mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A7-2 (29.86g, 수율 84%)을 얻었다.
MS (m/z) : 358.12
화합물 A7-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A7-2 (29.86g, 83.20mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A7-3 (22.12g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 340.11
화합물 A7의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A7-3 (22.12g, 64.89mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A7 (22.45g, 수율 80%)을 얻었다.
MS (m/z) : 432.23
[ 화합물 A8의 제조 ]
화합물 A8-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol 대신 ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (24.32g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A8-1 (29.93g, 수율 83%)을 얻었다.
MS (m/z) : 316.03
화합물 A8-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A8-1 (29.93g, 94.49mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A8-2 (23.46g, 수율 82%)을 얻었다.
MS (m/z) : 302.05
화합물 A8-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A8-2 (23.46g, 77.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A8-3 (17.0g, 수율 77%)을 얻었다.
MS (m/z) : 284.04
화합물 A8의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A8-3 (17.0g, 59.66mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A8 (17.51g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 376.17
[ 화합물 A9의 제조 ]
화합물 A9-1의 제조
화합물 A1-1의 제조 방법에서 ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzofuran-2-ylboronic acid (22.1g, 136.61mmol 대신 ethyl 2-bromo-5-chlorobenzoate (30g, 113.84mmol)과 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (24.32g, 136.61mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A9-1 (29.57g, 수율 82%)을 얻었다.
MS (m/z) : 316.03
화합물 A9-2의 제조
화합물 A1-2의 제조 방법에서 A1-1 (28.1g, 93.44mmol) 대신 A9-1 (29.57g, 93.35mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A9-2 (24.31g, 수율 86%)을 얻었다.
MS (m/z) : 302.05
화합물 A9-3의 제조
화합물 A1-3의 제조 방법에서 A1-2 (24.38g, 85.02mmol) 대신 A9-2 (24.31g, 80.28mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A9-3 (18.75g, 수율 82%)을 얻었다.
MS (m/z) : 284.04
화합물 A9의 제조
화합물 A1의 제조 방법에서 A1-3 (16.91g, 62.92mmol) 대신 A9-3 (18.75g, 65.83mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 A9 (20.81g, 수율 84%)를 얻었다.
MS (m/z) : 376.17
[ 화합물 L1 내지 L24의 제조 ]
화합물 L1의 제조
반응 용기에 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol), A1 (18.04g, 50.67mmol), Pd(PPh3)4 (2.63g, 2.28mmol)와 K2CO3 (18.87g, 136.54mmol)을 1,4-dioxane (300ml)과 증류수 (100ml)에 용해하여 12시간 동안 환류하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 내린 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 추출하였다. 유기층에 MgSO4를 넣고 필터하여 수분을 제거한 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 L1 (15.01g, 수율 79%)을 얻었다.
MS (m/z) : 417.21
화합물 L2의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol) 대신 SM2 (2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline) (10g, 48.62mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L2 (14.71g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 403.19
화합물 L3의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol) 대신 SM3 (2-chloro-6-methylquinoline) (10g, 56.30mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L3 (16.47g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 375.16
화합물 L4의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 A2 (18.83g, 50.05mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L4 (14.80g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 433.19
화합물 L5의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM2 (2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline) (10g, 48.62mmol)와 A2 (20.13g, 53.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L5 (15.91g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 419.17
화합물 L6의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM4 (4-tert-butyl-2-chloroquinoline) (10g, 45.51mmol)와 A2 (18.84g, 50.07mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L6 (15.79g, 수율 80%)을 얻었다.
MS (m/z) : 433.19
화합물 L7의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM5 (2-chloro-5,7-dimethylquinoline) (10g, 52.18mmol)와 A3 (22.17g, 57.39mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L7 (17.13g, 수율 79%)을 얻었다.
MS (m/z) : 415.23
화합물 L8의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM5 (2-chloro-5,7-dimethylquinoline) (10g, 52.18mmol)와 A4 (20.68g, 57.39mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L8 (16.66g, 수율 82%)을 얻었다.
MS (m/z) : 389.18
화합물 L9의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM6 (2-chloroquinoline) (10g, 61.12mmol)와 A5 (25.30g, 67.24mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L9 (17.77g, 수율 77%)을 얻었다.
MS (m/z) : 377.12
화합물 L10의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM2 (2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline) (10g, 48.62mmol)와 A6 (22.38g, 53.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L10 (13.77g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 377.12
화합물 L11의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM2 (2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline) (10g, 48.62mmol)와 A7 (23.13g, 53.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L11 (17.11g, 수율 74%)을 얻었다.
MS (m/z) : 475.23
화합물 L12의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM3 (2-chloro-6-methylquinoline) (10g, 56.30mmol)와 A5 (23.30g, 61.93mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L12 (17.63g, 수율 80%)을 얻었다.
MS (m/z) : 391.14
화합물 L13의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM2 (2-chloro-4,5,7-trimethylquinoline) (10g, 48.62mmol)와 A8 (20.13g, 53.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L13 (15.30g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 419.17
화합물 L14의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM7 (3-bromo-6-isopropylisoquinoline) (10g, 40.0mmol)와 A2 (16.54g, 43.98mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L14 (12.92g, 수율 77%)을 얻었다.
MS (m/z) : 419.17
화합물 L15의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM8 (6-chlorophenanthridine) (10g, 46.80mmol)와 A2 (19.37g, 51.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L15 (14.61g, 수율 73%)을 얻었다.
MS (m/z) : 427.14
화합물 L16의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM9 (1-chloro-6-isobutyl-3-methylisoquinoline) (10g, 42.78mmol)와 A2 (17.71g, 47.06mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L16 (14.94g, 수율 78%)을 얻었다.
MS (m/z) : 447.20
화합물 L17의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM10 (2-chloroquinazoline) (10g, 60.76mmol)와 A2 (25.15g, 66.83mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L17 (17.48g, 수율 76%)을 얻었다.
MS (m/z) : 378.12
화합물 L18의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol) 대신 SM11 (2-chloro-5,7-dimethylquinazoline) (10g, 51.91mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L18 (16.01g, 수율 79%)을 얻었다.
MS (m/z) : 390.17
화합물 L19의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol) 대신 SM12 (2-chlorobenzofuro[2,3-b]pyridine) (10g, 49.11mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L19 (15.18g, 수율 77%)을 얻었다.
MS (m/z) : 401.14
화합물 L20의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM12 (2-chlorobenzofuro[2,3-b]pyridine) (10g, 49.11mmol)와 A6 (22.60g, 54.02mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L20 (16.93g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 459.17
화합물 L21의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM13 (4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine) (10g, 48.87mmol)와 A2 (20.23g, 53.76mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L21 (16.16g, 수율 79%)을 얻었다.
MS (m/z) : 418.11
화합물 L22의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM14 (2-chlorobenzofuro[3,2-b]pyridine) (10g, 49.11mmol)과 A9 (20.33g, 54.02mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L22 (15.17g, 수율 74%)을 얻었다.
MS (m/z) : 417.12
화합물 L23의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol) 대신 SM15 (2-chloro-5,7-dimethylquinoline) (10g, 52.18mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L23 (14.23g, 수율 70%)을 얻었다.
MS (m/z) : 389.18
화합물 L24의 제조
화합물 L1의 제조 방법에서 SM1 (2-chloro-6-isobutylquinoline) (10g, 45.51mmol)과 A1 (18.04g, 50.67mmol) 대신 SM16 (2-chloro-6-isopropylquinoline) (10g, 48.62mmol)와 A2 (19.27g, 53.48mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L24 (15.30g, 수율 75%)을 얻었다.
MS (m/z) : 419.17
< 유기금속 화합물의 제조 >
(1) 화합물 40의 제조
화합물 M1의 제조
반응 용기에 L1 (10g, 23.95mmol), 1,4-dioxane 200ml, 증류수 50ml를 넣고 1시간 동안 질소 버블링한 후 IrCl3xH2O (3.80g, 8.44mmol)을 첨가하고 24시간동안 환류하였다. 반응이 종결된 후 온도를 천천히 상온으로 내리고 생성된 고체를 필터하였다. 필터된 고체를 methanol로 씻어주고 건조하여 중간체 M1 (5.10g, 수율 57 %)을 얻었다.
화합물 40의 제조
반응 용기에 중간체 M1 (5.10g, 2.41mmol), 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol), Na2CO3 (5.10g, 48.11mmol), 100ml의 1,4-dioxane을 넣고 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완료된 후 반응물에 dichloromethane를 넣어 반응 생성물을 녹인 후 dichloromethane와 증류수로 추출하였다. MgSO4를 이용하여 유기층의 물을 제거하고 필터 후 감압하여 용매를 제거하였다. Hexane과 dichloromethane으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 40 (2.43g, 수율 40%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1264.57
(2) 화합물 45의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L2 (10g, 24.78mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M2 (4.97g, 수율 55%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M2 (4.97g, 2.41mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 45 (2.38g, 수율 48%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1236.54
(3) 화합물 98의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L3 (10g, 26.63mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M3 (4.98g, 수율 54%) 얻었다.
그리고 질소기류 하에서 반응 용기에 2-bromopropane (1.25g, 10.19mmol)과 THF 100ml를 넣고 온도를 -78℃ 내린 후 n-BuLi (4.08ml, 2.5M in hexane)을 천천히 첨가하였다. 30분 후 온도를 유지하며 N,N'-diisopropylcarbodiimide (1.29g, 10.19mmol)을 천천히 첨가하고 30분 교반하였다. 반응물은 200ml THF에 M3 (4.98g, 2.55mmol)이 녹여져 있는 반응 용기에 첨가하고 80℃에서 8시간 교반하였다. 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 휘발성의 물질을 제거하고 THF/pentane, dichlormethane/hexane을 사용하여 재결정하여 화합물 98 (2.26g, 수율 50%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1110.44
(4) 화합물 124의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L4 (10g, 23.06mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M4 (4.66g, 수율 52%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M4 (4.66g, 2.13mmol)와 pentane-2,4-dione (0.64g, 6.39mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 124 (1.97g, 수율 52%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1156.36
(5) 화합물 153의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L5 (10g, 23.83mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M5 (4.25g, 수율 47%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M5 (4.25g, 2.00mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.27g, 5.99mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 153 (1.98g, 수율 45%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1240.46
(6) 화합물 160의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L4 (10g, 23.06mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M4 (4.68g, 수율 52%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M4 (4.68g, 2.14mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 160 (2.22g, 수율 43%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1296.52
(7) 화합물 163의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L6 (10g, 23.06mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M6 (4.97g, 수율 55%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M6 (4.97g, 2.27mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 163 (2.36g, 수율 49%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1296.52
(8) 화합물 272의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L7 (10g, 24.06mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M7 (4.20g, 수율 46%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M7 (4.20g, 1.99mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.27g, 5.97mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 272 (1.96g, 수율 47%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1232.58
(9) 화합물 380의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L8 (10g, 25.67mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M8 (4.37g, 수율 47%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M8 (4.37g, 2.17mmol)와 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (1.20g, 6.52mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 380 (2.00g, 수율 54%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1152.44
(10) 화합물 433의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L9 (10g, 26.49mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M9 (4.60g, 수율 49%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M9 (4.60g, 2.35mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.49g, 7.04mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 433 (2.17g, 수율 51%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1156.36
(11) 화합물 443의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L10 (10g, 21.66mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M10 (4.69g, 수율 52%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M10 (4.69g, 2.04mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.30g, 6.12mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 443 (2.16g, 수율 44%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1324.55
(12) 화합물 492의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L11 (10g, 21.02mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M11 (4.95g, 수율 55%) 얻었다.
그리고 질소 기류 하에서 반응 용기에 M11 (4.95g, 2.10mmol), THF 100ml를 넣고 THF에 녹여진 LA1 (3.67g, 12.6mmol)을 천천히 첨가한 후 상온에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 THF를 제거하고 Toluene을 사용하여 추출한 후 용매를 제거하였다. diethyl ether를 첨가하여 화합물 492 (2.34g, 수율 43%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1393.65
(13) 화합물 518의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L12 (10g, 25.54mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M12 (5.45g, 수율 58%) 얻었다.
화합물 98의 제조 방법에서 M3 (4.98g, 2.55mmol)과 N,N'-diisopropylcarbodiimide (1.29g, 10.19mmol) 대신 M12 (5.45g, 2.70mmol)와 N,N'-methanediylidenedicyclohexanamine (2.23g, 10.80mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 518 (2.64g, 수율 47%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1222.46
(14) 화합물 623의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L13 (10g, 23.83mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M13 (4.54g, 수율 49%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M13 (4.54g, 2.13mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 623 (2.17g, 수율 50%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1268.49
(15) 화합물 674의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L14 (10g, 23.83mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M14 (4.65g, 수율 50%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M14 (4.65g, 2.18mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.39g, 6.55mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 674 (2.17g, 수율 53%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1240.46
(16) 화합물 681의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L15 (10g, 23.39mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M15 (4.74g, 수율 51%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M15 (4.74g, 2.19mmol)와 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.40g, 6.57mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 681 (2.20g, 수율 51%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1256.40
(17) 화합물 692의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L16 (10g, 23.06mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M16 (4.14g, 수율 44%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M16 (4.14g, 1.87mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 692 (1.94g, 수율 49%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1296.52
(18) 화합물 749의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L17 (10g, 26.42mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M17 (4.60g, 수율 48%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M17 (4.60g, 2.34mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 749 (2.22g, 수율 46%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1186.39
(19) 화합물 764의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L18 (10g, 24.91mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M18 (4.30g, 수율 45%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M18 (4.30g, 2.13mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 764 (2.07g, 수율 48%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1210.49
(20) 화합물 781의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L19 (10g, 24.91mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M19 (4.00g, 수율 42%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M19 (4.00g, 1.94mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 781 (1.92g, 수율 54%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1232.43
(21) 화합물 791의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L20 (10g, 21.76mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M20 (4.55g, 수율 49%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M20 (4.55g, 1.99mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 791 (2.14g, 수율 55%)을 얻었다.
MS (m/z) : 1348.48
(22) 화합물 809의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L21 (10g, 23.89mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M21 (4.93g, 수율 52%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M21 (4.93g, 2.32mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 809 (2.35g, 수율 52%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1266.38
(23) 화합물 832의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L22 (10g, 23.95mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M22 (4.85g, 수율 51%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol) 대신 M22 (4.85g, 2.29mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 832 (2.31g, 수율 45%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1264.39
(24) 화합물 844의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L23 (10g, 25.67mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M23 (4.79g, 수율 52%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M23 (4.79g, 2.41mmol)과 3,7-diisopropyl-2,8-dimethylnonane-4,6-dione (1.92g, 7.15mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 844 (2.77g, 수율 47%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1236.60
(25) 화합물 875의 제조
중간체 M1의 제조 방법에서 L1 (10g, 23.95mmol) 대신 L24 (10g, 23.83mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 M24 (4.35g, 수율 48%) 얻었다.
화합물 40의 제조 방법에서 M1 (5.10g, 2.41mmol)과 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione (1.73g, 7.22mmol) 대신 M24 (4.35g, 2.04mmol)와 3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetramethylnonane-4,6-dione (0.64g, 6.39mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 875 (2.44g, 수율 45%)를 얻었다.
MS (m/z) : 1324.55
< 실시예 1 >
ITO (인듐 주석 산화물)가 1,000Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 NPB를 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 수송 재료 위에 발광층으로 도펀트는 화합물 40, 호스트로는 CBP를 사용하였고, 도핑농도는 5%, 두께는 30 nm로 열 진공 증착하였다. 발광층 위에 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm)을 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기전계발광소자를 제작하였다.
상기 HI-1은 N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine)을 의미한다.
상기 ET-1은 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 의미한다.
< 실시예 2~25 및 비교예 1~2 >
상기 실시예 1 에서, 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1 및 2에 나타낸 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2~25 및 비교예 1~2의 유기전계발광소자를 제작하였다.
< 유기전계발광소자의 성능 평가 >
상기 실시예 1~25 및 비교예 1~2에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 10mA/cm2 전류로 구동시 구동 전압 및 효율 특성과 20mA/cm2으로 가속한 수명 특성을 비교하여 구동 전압(V), EQE(%), LT95(%)를 측정하여 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타냈다. LT95는 수명(Lifetime)의 평가방법으로, 유기전계발광소자가 최초 밝기의 5%를 잃는데 걸리는 시간을 의미한다.
이 때, 하기 표 1의 실시예 1~21의 성능 평가값은 비교예 1에 대한 상대값이며, 하기 표 2의 실시예 22~25의 성능 평가값은 비교예 2에 대한 상대값이다.
| 도펀트 | 구동 전압 (V, 상대값) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
| 비교예 1 | RD-1 | 100 | 100 | 100 |
| 실시예 1 | 화합물 40 | 97.5 | 115 | 151 |
| 실시예 2 | 화합물 45 | 98.7 | 120 | 145 |
| 실시예 3 | 화합물 98 | 94.1 | 125 | 112 |
| 실시예 4 | 화합물 124 | 97.4 | 117 | 131 |
| 실시예 5 | 화합물 153 | 98.2 | 119 | 134 |
| 실시예 6 | 화합물 160 | 97.5 | 124 | 133 |
| 실시예 7 | 화합물 163 | 97.6 | 122 | 131 |
| 실시예 8 | 화합물 272 | 98.4 | 121 | 128 |
| 실시예 9 | 화합물 380 | 97.7 | 113 | 115 |
| 실시예 10 | 화합물 433 | 96.8 | 136 | 140 |
| 실시예 11 | 화합물 443 | 96.9 | 132 | 143 |
| 실시예 12 | 화합물 492 | 93.5 | 128 | 113 |
| 실시예 13 | 화합물 518 | 96.6 | 125 | 130 |
| 실시예 14 | 화합물 623 | 95.8 | 122 | 127 |
| 실시예 15 | 화합물 674 | 96.7 | 120 | 121 |
| 실시예 16 | 화합물 681 | 97.5 | 110 | 112 |
| 실시예 17 | 화합물 692 | 98.2 | 105 | 116 |
| 실시예 18 | 화합물 749 | 93.1 | 124 | 108 |
| 실시예 19 | 화합물 764 | 94.4 | 121 | 110 |
| 실시예 20 | 화합물 844 | 97.2 | 117 | 153 |
| 실시예 21 | 화합물 875 | 97.0 | 124 | 133 |
상기 표 1의 비교예 1의 도펀트 물질인 RD-1의 구조는 다음과 같다.
| 도펀트 | 구동 전압 (V, 상대값) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
| 비교예 2 | RD-2 | 100 | 100 | 100 |
| 실시예 22 | 화합물 781 | 98.4 | 110 | 122 |
| 실시예 23 | 화합물 791 | 97.7 | 121 | 132 |
| 실시예 24 | 화합물 809 | 95.2 | 118 | 102 |
| 실시예 25 | 화합물 832 | 96.7 | 108 | 110 |
상기 표 2의 비교예 2의 도펀트 물질인 RD-2의 구조는 다음과 같다.
상기 표 1 및 2의 결과로부터 알 수 있는 것처럼, 본 발명의 실시예 1 내지 21에서 사용한 유기금속 화합물을 발광층의 도펀트로 적용한 유기전계발광소자는, 비교예 1에 비하여 구동 전압이 낮아지고, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었다.
또한, 본 발명의 실시예 22 내지 25에서 사용한 유기금속 화합물을 발광층의 도펀트로 적용한 유기전계발광소자는, 비교예 2에 비하여 구동 전압이 낮아지고, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 명세서의 보호 범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 명세서의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 4000 : 유기전계발광소자
110, 4100 : 제1 전극
120, 4200 : 제2 전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 호스트
160", 262" : 도펀트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 보호층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
110, 4100 : 제1 전극
120, 4200 : 제2 전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 호스트
160", 262" : 도펀트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 보호층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
상기 화학식 1에서,
M은 Mo, W, Re, Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt 및 Au으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
R은 X5과 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 선택되는 1조(組)에 축합하여 형성된 고리 구조이고;
X1 내지 X4은 각각 독립적으로 CR5와 N 중에 선택되는 1종이고;
X1 내지 X4 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
Y는 BR6, CR6R7, C=O, CNR6, SiR6R7, NR6, PR6, AsR6, SbR6, P(O)R6, P(S)R6, P(Se)R6, As(O)R6, As(S)R6, As(Se)R6, Sb(O)R6, Sb(S)R6, Sb(Se)R6, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO 및 TeO2로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
X5 내지 X8은 각각 독립적으로 CR8이고;
R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
(Z1-Z2)는 두 자리 리간드(bidentate ligand)이고;
m 는 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이고, m 및 n의 합은 금속 M의 산화수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 구조로 나타내는 것인, 유기금속 화합물:
,
,
및
.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
X9 내지 X16은 각각 독립적으로 CR9와 N 중에 중에 선택되는 1종이고;
X9 내지 X16 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
R9은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
M, Y, X1 내지 X8, R, R1 내지 R8, (Z1-Z2), m 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 11로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 구조로 나타내는 것인, 유기금속 화합물:
,
,
,
,
및
,
상기 화학식 6 내지 화학식 11에서,
X17 내지 X20은 각각 독립적으로 CR10와 N 중에 선택되는 1종일 수 있고;
X17 내지 X20 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고리 구조를 형성할 수 있고;
Y1은 CR11R12, NR11, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
R10 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C7-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기, 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 알콕시기, 아미노기, 실릴기, 아실기, 카보닐기, 카르보산기, 에스터기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고;
M, Y, X1 내지 X8, R, R1 내지 R8, (Z1-Z2), m 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 M은 Ir(이리듐)인, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 m은 1이고, n은 2인, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 m은 2이고, n은 1인, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 m은 3이고, n은 0인, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 1 내지 화합물 884로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기금속 화합물.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기전계발광소자.
- 제9항에 있어서,
상기 발광층은 적색 발광층인, 유기전계발광소자.
- 제9항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 물질을 더 포함하는, 유기전계발광소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함하는, 유기전계발광소자.
- 상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 제1발광부 및 제2발광부를 포함하고,
상기 제1발광부 및 제2발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기전계발광소자.
- 상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부를 포함하고,
상기 제1발광부, 제2발광부 및 제3발광부는 각각 하나 이상의 발광층을 포함하고,
상기 발광층 중 적어도 하나는 적색 인광 발광층이고,
상기 적색 인광 발광층은 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기전계발광소자.
- 기판;
상기 기판에 위치하는 구동 소자; 및
상기 기판에 위치하며 상기 구동 소자에 연결되는 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기전계발광소자;를 포함하는 유기발광 표시장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210184523A KR20230095242A (ko) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US18/086,212 US20230200208A1 (en) | 2021-12-22 | 2022-12-21 | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
| CN202211659245.6A CN116333001A (zh) | 2021-12-22 | 2022-12-22 | 有机金属化合物和包括其的有机发光二极管 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210184523A KR20230095242A (ko) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230095242A true KR20230095242A (ko) | 2023-06-29 |
Family
ID=86769656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210184523A KR20230095242A (ko) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230200208A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230095242A (ko) |
| CN (1) | CN116333001A (ko) |
-
2021
- 2021-12-22 KR KR1020210184523A patent/KR20230095242A/ko active Search and Examination
-
2022
- 2022-12-21 US US18/086,212 patent/US20230200208A1/en active Pending
- 2022-12-22 CN CN202211659245.6A patent/CN116333001A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116333001A (zh) | 2023-06-27 |
| US20230200208A1 (en) | 2023-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100950968B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20180052096A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN111834535A (zh) | 有机电致发光装置 | |
| KR20180082339A (ko) | 유기 발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20150007605A (ko) | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| US9929357B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| US20230051087A1 (en) | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same | |
| KR20230095242A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP7408125B2 (ja) | 電荷輸送材料および有機発光素子 | |
| JP7366194B2 (ja) | 有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| TWI832633B (zh) | 有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置 | |
| JP7482979B2 (ja) | 有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| US20230209858A1 (en) | Organic Light-Emitting Diode | |
| US20230203073A1 (en) | Organometallic Compound and Organic Light-Emitting Diode Including the Same | |
| JP2023093366A (ja) | 有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| US20240025933A1 (en) | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same | |
| KR20230095788A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| US20240032413A1 (en) | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same | |
| KR20220160477A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20240007585A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20230099168A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20230099169A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20220160478A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20210123215A (ko) | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |