CN116333001A - 有机金属化合物和包括其的有机发光二极管 - Google Patents

有机金属化合物和包括其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

公开了一种由以下化学式1表示的新型有机金属化合物。所述有机金属化合物充当有机发光二极管的发光层的掺杂剂。因此，二极管的操作电压降低，其发光效率和寿命得到改善：
Figure DDA0004013002500000011

Description

有机金属化合物和包括其的有机发光二极管
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物，更具体地说，涉及一种具有磷光特性的有机金属化合物，以及包括其的有机发光二极管和显示装置。
背景技术
随着显示装置被应用于各个领域，对显示装置的兴趣也在增加。这些显示装置之一是正在迅速发展的包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管中，当电荷被注入形成于正极和负极之间的发光层时，电子和空穴在发光层中彼此重新结合以形成激子，并因此激子的能量被转化为光。因此，OLED发出了光。与常规的显示装置相比，有机发光二极管可以在低电压下操作，消耗相对少的功率，呈现出优异的色彩，并可以各种方式使用因为柔性基板可被应用于有机发光二极管，以提供一种柔性或可折叠的装置。此外，有机发光二极管的尺寸可以自由调节。
发明内容
与液晶显示器(LCD)相比，有机发光二极管(OLED)具有卓越的视角和对比度，并且由于OLED不需要背光灯，所以是轻量级和超薄的。OLED可以在负极(例如，电子注入电极、阴极等)和正极(例如，空穴注入电极、阳极等)之间包括多个有机层。多个有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、以及发光层、电子传输层等。
在这种有机发光二极管结构中，当在两个电极上施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入发光层，并因此在发光层中产生激子，然后下降到基态以发出光。
有机发光二极管中使用的有机材料大体可分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管发光效率的一个重要因素。发光材料必须具有较高的量子效率，优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀而稳定地存在于发光层中。发光材料可以根据光的颜色分为发出蓝色、红色和绿色的光的发光材料。发色材料可以包括主体和掺杂剂以通过能量转移提高颜色纯度和发光效率。
近年来，使用磷光材料替代荧光材料作为发光层是一种趋势。当使用荧光材料时，作为在发光层中产生的约25％的激子的单线态用来发光，而作为在发光层中产生的75％的激子的大部分三线态被作为热量而散失。然而，当使用磷光材料时，单线态和三线态用来发光。
常规而言，有机金属化合物被用作有机发光二极管中使用的磷光材料。不断需要研究和开发磷光材料以解决低效率和寿命问题。
因此，本方面的目的是提供一种能够降低操作电压、提高效率和寿命的有机金属化合物，以及包括含有其的有机发光层的有机发光二极管。
本公开内容的目的不限于上述目的。根据以下描述可以理解本公开内容的其他未提及的目的和优点，并且根据本公开内容的实施方式可以更清楚地理解。此外，很容易理解的是，本公开内容的目的和优点可以使用权利要求中所示的手段及其组合来实现。
为了实现上述目的，本公开内容提供了一种由以下化学式1表示的具有新型结构的有机金属化合物，以及一种其中发光层包含其作为发光层的掺杂剂有机发光二极管。
Figure BDA0004013002480000021
其中在所述化学式1中，M可表示选自由Mo、W、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt和Au构成的群组中的一种；
R可表示与选自一对X5和X6、一对X6和X7、和一对X7和X8中的一对稠合的环状结构；
X1至X4可各自独立地选自CR5和N中的一种；
或者，X1至X4中的相邻两个上的两个R5可相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
Y可表示选自由BR6、CR6R7、C＝O、CNR6、SiR6R7、NR6、PR6、AsR6、SbR6、P(O)R6、P(S)R6、P(Se)R6、As(O)R6、As(S)R6、As(Se)R6、Sb(O)R6、Sb(S)R6、Sb(Se)R6、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
X5至X8可各自独立地表示CR8；
R5至R8可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基(sulfanyl)、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
(Z1-Z2)可表示双齿配体；并且
M可以是1、2或3，n可以是0、1或2，m和n之和可以是金属M的氧化数。
根据本公开内容的有机金属化合物可以用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂，从而可降低有机发光二极管的操作电压，并且可改善有机发光二极管的效率和寿命特性。
本公开内容的效果不限于上述效果，其他未提及的效果将由本领域技术人员从以下描述中清楚了解。
附图说明
本公开内容将从下文的详细描述和附图中得到更充分的理解，附图仅以说明的方式给出，因此不是对本公开内容的限制。
图1是示意性示出在其中发光层包括根据本公开内容说明性实施方式的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图2是示意性示出具有含两个发光堆叠的串联结构且包含根据本公开内容说明性实施方式的由化学式1表示的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图3是示意性示出具有含三个发光堆叠的串联结构且包含根据本公开内容说明性实施方式的由化学式1表示的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图4是示意性示出包括根据本公开内容说明性实施方式的有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些有益效果和特征的方法将参考后面与附图一起详细描述的实施例后变得明显。然而，本公开内容的内容并不局限于下面所公开的实施方式，但可以以各种不同的形式来实现。因此，提出这些实施方式只是为了使本公开内容完整，并向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完全告知本公开内容的范围，并且本公开内容的范围仅受权利要求的范围限定。
附图中公开的用于描述本公开内容的实施方式的形状、尺寸、比例、角度、数字等是说明性的，本公开内容不限于此。相同的参考数字指的是这里的相同要素。此外，为了简化描述，省略了对众所周知的步骤和要素的描述和细节。此外，在以下对本公开内容的详细描述中，阐述了许多具体的细节，以提供对本公开内容的全面理解。然而，可以理解的是，没有这些具体细节也可以实施发明。在其他情况下，众所周知的方法、程序、要素和电路没有被详细描述，以免不必要地掩盖本公开内容的各个方面。
本文使用的术语仅针对描述特定实施例的目的，并不打算对本公开内容进行限制。如本文所使用的，单数构成“a”和“an”旨在也包括复数构成，除非上下文明确指出。应进一步理解，本说明书中使用的术语“包括”、“包括有”、“包含”、和“包含有”是指存在所述的特征、整数、操作、要素和/或组件，但不排除存在或增加一个或多个其他特征、整数、操作、要素、组件和/或其部分。如本文所用，术语“和/或”包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。例如“至少一个”这样的表达方式，当放在要素列表前面时，可以修改整个要素列表，可不修改列表中的单个要素。在解释数值时，即使没有明确的描述，也可发生错误或公差。
此外，还要理解的是，当第一要素或层被称为存在于第二要素或层上时，第一要素可以直接设置在第二要素上，或者可以间接地设置在第二要素上，第三要素或层设置在第一和第二要素或层之间。可以理解的是，当一个要素或层被称为"连接到"或"耦接到"另一个要素或层时，它可以直接在另一个要素或层上，与之相连或耦接，或者可以存在一个或多个中间要素或层。此外，还可以理解的是，当一个要素或层被称为"在"两个要素或层之间时，它可以是两个要素或层之间唯一的要素或层，或者也可以存在一个或多个中间要素或层。
进一步，如本文所用，当一个层、膜、区域、板等被设置在另一个层、膜、区域、板等的“上”或“顶部”时，前者可以直接接触后者或仍然另一个层、膜、区域、板等可以被设置在前者和后者之间。如本文所用，当一个层、膜、区域、板等直接设置在另一个层、膜、区域、板等的“上”或“顶部”时，前者直接接触后者，而另一个层、膜、区域、板等不设置在前者和后者之间。此外，如本文所使用的，当一个层、膜、区域、板等设置在另一个层、膜、区域、板等的“底部”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者另一个层、膜、区域、板等可以设置在前者和后者之间。正如本文所使用的，当一个层、膜、区域、板等直接设置在另一个层、膜、区域、板等的“底部”或“下面”时，前者直接接触后者，而另一个层、膜、区域、板等不设置在前者和后者之间。
在时间关系的描述中，例如两个事件之间的时间先决关系，例如“之后”、“随后”、“之前”等，除非没有指出“直接之后”、“直接随后”或“直接之前”，否则另一事件可以在其间发生。
将理解的是，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在此用于描述各种要素、部件、区域、层和/或部分，但这些要素、部件、区域、层和/或部分不应受到这些术语的限制。这些术语是用来区分一个要素、组件、区域、层或部分与另一个要素、组件、区域、层或部分。因此，下面描述的第一个要素、组件、区域、层或部分可以被称为第二个要素、组件、区域、层或部分，而不偏离本公开内容的精神和范围。
本公开内容的各个实施方式的特征可以部分或完全相互结合，并且可以在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以以关联关系一起实施。
在解释一个数值时，该数值被解释为包括一个误差范围，除非没有单独的明确描述。
将理解的是，当一个要素或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个要素或层时，它可以直接在另一个要素或层上，连接到或耦接到另一个要素或层，或者可以存在一个或多个介入的要素或层。此外，还可以理解的是，当一个要素或层被称为“在”两个要素或层之间时，它可以是两个要素或层之间唯一的要素或层，或者也可以存在一个或多个中间要素或层。
本公开内容的各种实施方式的特征可以部分或完全相互结合，并且可以在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以以关联关系一起实施。
除非另有定义，本文使用的所有术语包括技术和科学术语具有与本公开内容概念所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。将进一步理解，所述术语，例如那些在常用字典中定义的术语，应被解释为具有与其在相关技术背景中的含义相一致的含义，并且不会在理想化或过于正式的意义上被解释，除非在本公开内容中有这样明确的定义。
如本文所所用的，短语“相邻的取代基相互连接以形成环(或环状结构)”是指相邻的取代基可以相互结合以形成取代的或未被取代的脂环或芳香环。短语某个取代基的“相邻的取代基”可以指取代与该某个取代基所取代的原子直接相连的原子的取代基、空间上与该某个取代基最接近的取代基、或者取代被该某个取代基取代的原子的取代基。例如，在苯环结构中取代邻位的两个取代基和在脂环中取代相同碳的两个取代基可以被解释为“相邻的取代基”。
下面将描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和以及包括其的有机发光二极管。
常规而言，有机金属化合物已被用作有机发光二极管的发光层中的掺杂剂。例如，2-苯基吡啶以及在2-苯基吡啶的结构中吡啶部分引入稠合环的2-苯基喹啉是已知的有机金属化合物的主配体结构。然而，常规的发光掺杂剂在提高有机发光二极管的效率和寿命方面存在限制。因此，有必要开发一种新的发光掺杂剂材料。因此，本公开内容的发明人已推导出一种可以进一步提高有机发光二极管的效率和寿命的发光掺杂剂材料，并因此完成了本公开内容。
具体而言，根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物可由以下化学式1表示。在以下化学式1的主配体中，将“R”结构的稠合环引入连接至中心配位金属M的两个环中连接有碳(C)的环中。因此，在本公开内容的有机金属化合物中，[五元环]-[五元环]-[六元环]依次与连接至中心配位金属M的两个环中连接有碳(C)的[六元环]稠合。当由以下化学式1表示的有机金属化合物用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂材料时，可以提高有机发光二极管的发光效率和寿命，并且可以降低其操作电压：
Figure BDA0004013002480000071
其中在所述化学式1中，M可表示选自由Mo、W、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt和Au构成的群组中的一种；
R可表示与选自一对X5和X6、一对X6和X7、和一对X7和X8中的一对稠合的环状结构；
X1至X4可各自独立地选自CR5和N中的一种；
或者，X1至X4中的相邻两个上的两个R5相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
Y可表示选自由BR6、CR6R7、C＝O、CNR6、SiR6R7、NR6、PR6、AsR6、SbR6、P(O)R6、P(S)R6、P(Se)R6、As(O)R6、As(S)R6、As(Se)R6、Sb(O)R6、Sb(S)R6、Sb(Se)R6、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
X5至X8可各自独立地表示CR8；
R5至R8可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
(Z1-Z2)可表示双齿配体；并且
M可以是1、2或3，n可以是0、1或2，m和n之和可以是金属M的氧化数。
作为根据本公开内容的有机金属化合物的化学式1的结构，其特征在于，在主配体中，“R”的稠合环被引入到连接至中心配位金属M的两个环中连接有碳(C)的环中。进一步地，有机金属化合物的子结构可以基于连接至中心配位金属M的两个环中连接有氮(N)的环的结构分类。
具体而言，本公开内容的化学式1的子结构可以包括[六元环]与连接有氮(N)的环稠合的第一子结构以及[六元环]和[五元环]与其稠合的第二子结构。第一子结构可以包括“化学式2至化学式5”，第二子结构可以包括“化学式6至化学式11”。
根据本公开内容的一个实施方式，所述化学式1可以是选自由以下化学式2至化学式5构成的群组中的一种：
Figure BDA0004013002480000081
Figure BDA0004013002480000091
其中在所述化学式2至所述化学式5中的每一个中，
X9至X16可各自独立地表示选自CR9和N中的一种；
或者，X9至X16中的相邻两个上的两个R9可相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
R9可表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
M、Y、X1至X8、R、R1至R8、(Z1-Z2)、m和n可与上述或权利要求中定义的相同。
根据本公开内容的另一个实现方式，所述化学式1可以是选自由以下化学
式6至化学式11构成的群组中的一种：
Figure BDA0004013002480000101
Figure BDA0004013002480000111
Figure BDA0004013002480000121
其中在所述化学式6至所述化学式11中的每一个中，
X17至X20可各自独立地表示选自CR10和N中的一个；
或者，X17至X20中的相邻两个上的两个R10可相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
Y1可表示选自由CR11R12、NR11、O和S构成的群组中的一种；
R10至R12可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
M、Y、X1至X8、R、R1至R8、(Z1-Z2)、m和n可与上述或权利要求中定义的相同。
当使用具有大原子数的铱(Ir)或铂(Pt)的金属配合物时，即使在室温下也可以有效地获得磷光。因此，在根据本公开内容实施方式的有机金属化合物中，中心配位金属(M)优选为铱(Ir)或铂(Pt)中的一种，例如，更优选为铱(Ir)。然而，本公开内容并不限于此。
在根据本公开内容实施方式的有机金属化合物中，与中心配位金属结合的辅助配体可以是双齿配体。该双齿配体可以包含电子供体，从而增加MLCT(金属到配体的电荷转移)的量，从而使有机发光二极管表现出改进的发光特性，例如高发光效率和高外量子效率。
根据本公开内容实现方式的有机金属化合物可以具有杂配物(heteroleptic)结构或同配物(homoleptic)结构。例如，根据本公开内容实施方式的有机金属化合物可以具有其中在化学式1中m为1且n为2的杂配物结构；或其中m为2且n为1的杂配物结构；或其中m为3且n为0的同配物结构。
本公开内容的化学式1表示的化合物的具体示例可包括选自由以下化合物1至化合物884构成的群组中的一种。然而，只要符合上述化学式1的定义，本公开内容的化学式1表示的化合物的具体示例不限于此：
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根据本公开内容的一个实施方式，本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物可以用作实现红色磷光或绿色磷光的掺杂剂材料，优选地，用作实现红色磷光的掺杂剂材料。
参照图1，根据本公开内容的实施方式，可以提供一种有机发光二极管100，其包括第一电极110；面对第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可以包括发光层160，发光层160可以包括主体材料160'和掺杂剂160"。掺杂剂160"可以由化学式1所表示的有机金属化合物制成。此外，在有机发光二极管100中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可以通过在第一电极110上依次堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、光发射层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并在其上可形成一个保护层。
进一步，尽管在图1中未明确示出，但可以在空穴传输层150和发光层160之间进一步添加空穴传输辅助层。空穴传输辅助层可以包含具有良好空穴传输特性的化合物，并且可以减少空穴传输层150和发光层160的HOMO能级之间的差异，从而调整空穴注入特性。因此，可以减少空穴传输辅助层和发光层160之间界面上的空穴积累，从而减少激子在界面上因极子而消失的淬灭现象。因此，元件的劣化可减少，并且元件可稳定，从而提高其效率和寿命。
第一电极110可以作为正极，并且可以由作为具有相对较大功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以作为负极，并且可以包括作为具有相对较小功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca或Ag，或者其合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可以位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140可以具有改善第一电极110和空穴传输层150之间的界面特性的功能，并且可以选自具有适当导电性的材料。空穴注入层140可以包括选自由MTDATA、CuPc、TCTA、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS和N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4)-三苯基苯-1,4-二胺)构成的群组一种或多种的化合物。优选的是，空穴注入层140可以包括N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可以与发光层相邻并位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可以包括选自由TPD、NPB、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯)-4-胺等构成的群组的化合物。优选地，空穴传输层150的材料可以包括NPB。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，为了提高二极管100的发光效率，发光层160可以通过用化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂160"掺杂主体材料160'而形成。掺杂剂160"可以作为绿色或红色的发光材料，优选是作为红色磷光材料。
根据本公开内容的掺杂剂160"的掺杂浓度可以调整为在基于主体材料160'的总重量的1至30重量％的范围内。然而，本公开内容并不限于此。例如，掺杂浓度可以在2至20重量％的范围内，例如，3至15重量％，例如，5至10重量％，例如，3至8重量％，例如，2至6重量％，例如，2至5重量％，或例如，2至3重量％。
根据本公开内容的发光层160包含本领域已知的、可以实现本公开内容的效果的主体材料160'，同时该层160包含由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂160"。例如，根据本公开内容，主体材料160'可以包括含有咔唑基的化合物，并且可以优选地包括选自由CBP(咔唑联苯)、mCP(1，3-双(咔唑-9-基)等构成的群组中的一种主体材料。然而，本公开内容并不限于此。
进一步，电子传输层170和电子注入层180可以依次堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高的电子迁移率，以便在顺利的电子传输下，电子可以稳定地供应给发光层。
例如，电子传输层170的材料可以包括选自由下述构成的群组中的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4噁唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯甲酰)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、噁二唑、三唑、菲罗啉、苯并噁唑、苯并噻唑和2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。优选地，电子传输层170的材料可以包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入，并且电子注入层的材料可以包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、spiro-PBD、BAlq、SAlq等构成的群组的化合物。然而，本公开内容不限于此。另外，电子注入层180可以由金属化合物制成。例如，金属化合物可以包括选自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的群组中的一个或多个。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光二极管可以体现为具有串联结构的白色发光二极管。根据本公开内容的说明性实施方式的串联有机发光二极管可以形成为一种结构，其中两个或多个发光堆叠的相邻的通过电荷生成层(CGL)彼此连接。有机发光二极管可以包括至少两个设置在基板上的发光堆叠，其中至少两个发光堆叠中的每一个都包括相互面对的第一和第二电极，以及设置在第一和第二电极之间的发光层，以发射特定波段的光。
在这种情况下，包括在多个发光堆叠中的至少一个中的发光层可以包含根据本公开内容的化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。串联结构中多个发光堆叠的相邻者可以通过包括N型电荷生成层和P型电荷生成层的电荷生成层CGL相互连接。
图2和图3是分别示意性示出根据本公开内容一些实施方式的具有两个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管和具有三个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管的截面图。
如图2所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110和第二电极120之间，并且可以包括含有第一发光层261的第一发光堆叠ST1，第二发光堆叠ST2设置在第一发光堆叠ST1和第二电极120之间并且包括第二发光层262，以及电荷生成层CGL设置在第一和第二发光堆叠ST1和ST2之间。电荷生成层CGL可以包括N型电荷生成层291和P型电荷生成层292。第一发光层261和第二发光层262中的至少一个可以包含根据本公开内容的化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图2所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可以包含主体材料262'，以及掺杂其中的由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262"。
如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110和第二电极120之间，并且可以包括含有第一发光层261的第一发光堆叠ST1、包括第二发光层262的第二发光堆叠ST2、包括第三发光层263的第三发光堆叠ST3、位于第一和第二发光堆叠ST1和ST2之间的第一电荷生成层CGL1，和位于第二和第三发光堆叠ST2和ST3之间的第二电荷生成层CGL2。第一电荷生成层CGL1可以包括N型电荷生成层291和P型电荷生成层292。第二电荷生成层CGL2可以包括N型电荷生成层293和P型电荷生成层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263中的至少一个可以包含根据本公开内容的化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图3所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可以包含主体材料262'，以及掺杂其中的由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262"。
此外，根据本公开内容实施方式的有机发光二极管可以包括串联结构，其中四个或更多的发光堆叠和三个或更多的电荷生成层设置在第一电极和第二电极之间。
根据本公开内容的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置中每一个的发光元件。在实施方式中，图4是示意性示出包括根据本公开内容一些实施方式的有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td、以及与驱动薄膜晶体管Td相连的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图1中未明确示出，在基板3010上进一步形成了彼此相交以定义像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与之间隔的电源线、连接到栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接到薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td与开关薄膜晶体管连接，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上，并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100下形成遮光图案。遮光图案可以防止光线入射到半导体层3100，以防止半导体层3100因光线而变坏。另外，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘都可以掺入杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面上和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由无机绝缘材料，例如氧化硅或氮化硅制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅极绝缘层3200上并且对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接到开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400在基板3010的整个表面和栅极3300上形成。层间绝缘层3400可以由无机绝缘材料，如氧化硅或氮化硅，或有机绝缘材料，如苯并环丁烯或光丙烯酸(photo-acryl)制成。
层间绝缘层3400具有分别如本文所定义的暴露半导体层3100的两个相对侧的第一和第二半导体层接触孔3420和3440。第一和第二半导体层接触孔3420和3440分别设置在栅极3300的两个相对侧上并且与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540设置在栅极3300周围，并且彼此间隔开，并且分别通过第一和第二半导体层接触孔3420和3440接触半导体层3100的两个相对侧。源极3520与电源线相连。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540设置在半导体层3100的顶部。
或者，驱动薄膜晶体管Td可以具有倒置交错结构，其中栅极设置在半导体层之下，而源极和漏极被设置在半导体层之上。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管可以具有与驱动薄膜晶体管(Td)基本相同的结构。
在一个示例中，有机发光显示装置3000可以包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的彩色滤光片3600。例如，彩色滤光片3600可以吸收红(R)、绿(G)、蓝(B)和白(W)光。在这种情况下，吸收光线的红、绿、蓝彩色滤光片图案可以在不同的像素区域分别形成。这些彩色滤光片图案中的每一个都可以设置成与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠，以发射与每个彩色滤光片相对应的波段的光。采用彩色滤光片3600可以使有机发光显示装置3000实现全色彩。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光线的彩色滤光片3600可以位于层间绝缘层3400的对应于有机发光二极管4000的部分上。在一个可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000是顶部发射类型时，彩色滤光片可以位于有机发光二极管4000的顶部，即，在第二电极4200的顶部上。例如，彩色滤光片3600可以形成为具有2至5微米的厚度。
在一个示例中，形成具有本文所定义的暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720的保护层3700以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在保护层3700上，通过漏极接触孔3720连接到驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100单独形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以作为正极(阳极)，并且可以由具有相对较大功函数值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中，当有机发光显示装置3000是顶部发射型时，可以在第一电极4100下进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
在保护层3700上形成覆盖第一电极4100的边缘的堤岸层3800。堤岸层3800暴露第一电极4100对应于像素区域的中心。
在第一电极4100上形成有机层4300。如果需要，有机发光二极管4000可以具有串联结构。关于串联结构，可以参考示出本公开内容的一些实施方式的图2至图4以及其上述描述。
第二电极4200形成在已经形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200布置在显示区域的整个表面上，并且由具有相对较小的功函数值的导电材料制成，并且可以用作负极(阴极)。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
在第二电极4200上形成封装膜3900，以防止外部水分渗透到有机发光二极管4000中。尽管在图4中未明确示出，封装膜3900可以具有其中第一无机层、有机层和无机层被依次堆叠的三层结构。然而，本公开内容不限于此。
下面，将描述本公开内容的制备例和实施例。然而，以下实施例只是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。
<制备例>
[化合物A1的制备]
Figure BDA0004013002480000731
化合物A1-1的制备
在反应容器中将2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)、苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)、Pd(PPh3)4(6.58g，5.69mmol)和K2CO3(47.20g，341.53mmol)溶于1,4-二氧六环(500ml)和蒸馏水(100ml)中，混合物回流12小时。反应完成后，将温度降至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在有机层中加入硫酸镁并对其进行过滤以去除其中的水分，然后在减压下将溶剂从其中去除。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析，得到化合物A1-1(28.1g，收率82％)。
MS(m/z):300.06
化合物A1-2的制备
在反应容器中将A1-1(28.1g，93.44mmol)溶于THF(400ml)中，并在-78℃下滴加1.6M的MeMgBr的二乙醚溶液(175ml，280.31mmol)1小时，随后搅拌12小时。向其中加入NH4Cl以终止反应，并将混合物在室温下搅拌30分钟，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在有机层中加入MgSO4并对其进行过滤以去除其中的水分，然后在减压下从其中去除溶剂。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析。从而得到化合物A1-2(24.38g，产率91％)。
MS(m/z):286.08
化合物A1-3的制备
将A1-2(24.38g，85.02mmol)和DMF(500ml)投入到反应容器中，并在0℃下向其中滴加BF3OEt2(12.07g，85.02mmol)1小时，随后在室温下搅拌1小时。向其中加入NaHCO3以终止反应，然后使用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在有机层中加入MgSO4并对其进行过滤以除去其中的水分，然后在减压下除去其中的溶剂。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析。从而得到化合物A1-3(16.91g，收率74％)。
MS(m/z):286.08
化合物A1的制备
在反应容器中，将A1-3(16.91g，62.92mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼烷)(19.25g，75.51mmol)、Pd(dba)2(3.63g，6.29mmol)，Sphos(5.17g，12.58mmol)和KOAc(18.53g，188.77mmol)溶解在1,4-二氧六环(500ml)中，并将混合物回流12小时。反应完成后，将温度降至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在有机层中加入MgSO4并对其进行过滤以除去其中的水分，然后在减压下将溶剂从其中除去。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析，得到化合物A1(18.81g，收率83％)。
MS(m/z):360.19
[化合物A2的制备]
Figure BDA0004013002480000751
化合物A2-1的制备
除了使用苯并[b]噻吩-2-基硼酸(24.32g，136.61mmol)代替苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法获得化合物A2-1(28.85g，产率80％)。
MS(m/z):316.03
化合物A2-2的制备
除了使用A2-1(28.85g，91.06mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法得到化合物A2-2(24.54g，产率89％)。
MS(m/z):302.05
化合物A2-3的制备
除了使用A2-2(24.54g，81.04mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法得到化合物A2-3(17.31g，产率75％)。
MS(m/z):284.04
化合物A2的制备
除了使用A2-3(17.31g，60.78mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法得到化合物A2(19.44g，收率85％)。
MS(m/z):376.17
[化合物A3的制备]
Figure BDA0004013002480000761
化合物A3-1的制备
除了使用1,1-二甲基-1H-茚-2-基硼酸(25.69g，136.61mmol)代替苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法得到化合物A3-1(31.25g，产率84％)。
MS(m/z):326.11
化合物A3-2的制备
除了使用A3-1(31.25g，95.63mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法得到化合物A3-2(27.82g，产率93％)。
MS(m/z):312.13
化合物A3-3的制备
除了使用A3-2(32.76g，88.93mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A3-3(20.45g，产率78％)。
MS(m/z):294.12
化合物A3的制备
除了使用A3-3(20.45g，69.37mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法得到化合物A3(23.32g，产率87％)。
MS(m/z):386.33
[化合物A4的制备]
Figure BDA0004013002480000762
化合物A4-1的制备
除了使用2-溴-3-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法获得化合物A4-1(27.73g，产率81％)。
MS(m/z):300.06
化合物A4-2的制备
除了用A4-1(27.73g，92.21mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法获得化合物A4-2(23.80g，产率90％)。
MS(m/z):286.08
化合物A4-3的制备
除了用A4-2(23.80g，82.99mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A4-3(16.73g，产率75％)。
MS(m/z):268.74
化合物A4的制备
除了用A4-3(16.73g，63.42mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法获得化合物A4(19.19g，产率84％)。
MS(m/z):360.19
[化合物A5的制备]
Figure BDA0004013002480000771
化合物A5-1的制备
除了用2-溴-3-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并[b]噻吩-2-基硼酸(24.32g，136.61mmol)分别代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法得到化合物A5-1(29.93g，产率83％)。
MS(m/z):316.03
化合物A5-2的制备
除了用A5-1(29.93g，94.49mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法获得化合物A5-2(24.32g，产率85％)。
MS(m/z):302.05
化合物A5-3的制备
除了用A5-2(24.32g，80.32mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A5-3(16.24g，产率71％)。
MS(m/z):284.04
化合物A5的制备
除了用A5-3(16.24g，57.02mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法得到化合物A5(17.17g，收率80％)。
MS(m/z):376.17
[化合物A6的制备]
Figure BDA0004013002480000781
化合物A6-1的制备
除了用2-溴-3-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和5-异丙基苯并[b]噻吩-2-基硼酸(30.07g，136.61mmol)分别代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以化合物A1-1的制备方法相同的方法得到化合物A6-1(34.73g，产率85％)。
MS(m/z):350.08
化合物A6-2的制备
除了用A6-1(34.73g，96.77mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法得到化合物A6-2(25.70g，收率77％)。
MS(m/z):344.10
化合物A6-3的制备
除了用A6-2(25.70g，74.51mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A6-3(15.83g，产率65％)。
MS(m/z):326.09
化合物A6的制备
除了用A6-3(15.83g，48.43mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法获得化合物A6(16.41g，产率81％)。
MS(m/z):418.21
[化合物A7的制备]
Figure BDA0004013002480000791
化合物A7-1的制备
除了用2-溴-3-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和5-异丁基苯并[b]噻吩-2-基硼酸(31.98g，136.61mmol)分别代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法获得化合物A7-1(36.93g，产率87％)。
MS(m/z):372.10
化合物A7-2的制备
除了用A7-1(36.93g，99.04mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法获得化合物A7-2(29.86g，产率84％)。
MS(m/z):358.12
化合物A7-3的制备
除了用A7-2(29.86g，83.20mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A7-3(22.12g，产率78％)。
MS(m/z):340.11
化合物A7的制备
除了用A7-3(22.12g，64.89mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法获得化合物A7(22.45g，产率80％)。
MS(m/z):432.23
[化合物A8的制备]
Figure BDA0004013002480000801
化合物A8-1的制备
除了用2-溴-4-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并[b]噻吩-2-基硼酸(24.32g，136.61mmol)分别代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法获得化合物A8-1(29.93g，收率83％)。
MS(m/z):316.03
化合物A8-2的制备
除了用A8-1(29.93g，94.49mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法获得化合物A8-2(23.46g，产率82％)。
MS(m/z):302.05
化合物A8-3的制备
除了用A8-2(23.46g，77.48mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法获得化合物A8-3(17.0g，产率77％)。
MS(m/z):284.04
化合物A8的制备
除了用A8-3(17.0g，59.66mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法获得化合物A8(17.51g，产率78％)。
MS(m/z):376.17
[化合物A9的制备]
Figure BDA0004013002480000811
化合物A9-1的制备
除了用2-溴-5-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并[b]噻吩-2-基硼酸(24.32g，136.61mmol)分别代替2-溴-6-氯苯甲酸乙酯(30g，113.84mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(22.1g，136.61mmol)外，以与化合物A1-1的制备方法相同的方法得到化合物A9-1(29.57g，收率82％)。
MS(m/z):316.03
化合物A9-2的制备
除了用A9-1(29.57g，93.35mmol)代替A1-1(28.1g，93.44mmol)外，以与化合物A1-2的制备方法相同的方法获得化合物A9-2(24.31g，产率86％)。
MS(m/z):302.05
化合物A9-3的制备
除了用A9-2(24.31g，80.28mmol)代替A1-2(24.38g，85.02mmol)外，以与化合物A1-3的制备方法相同的方法得到化合物A9-3(18.75g，收率82％)。
MS(m/z):284.04
化合物A9的制备
除了用A9-3(18.75g，65.83mmol)代替A1-3(16.91g，62.92mmol)外，以与化合物A1的制备方法相同的方法得到化合物A9(20.81g，产率84％)。
MS(m/z):376.17
[化合物L1至L24的制备]
化合物L1的制备
Figure BDA0004013002480000821
在反应容器中，将SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)、A1(18.04g，50.67mmol)、Pd(PPh3)4(2.63g，2.28mmol)和K2CO3(18.87g，136.54mmol)溶于1,4-二氧六环(300ml)和蒸馏水(100ml)，将混合物回流12小时。反应完成后，将温度降至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在有机层中加入MgSO4并对其进行过滤以除去其中的水分，然后在减压下将溶剂从其中除去。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析，得到化合物L1(15.01g，收率79％)。
MS(m/z):417.21
化合物L2的制备
除了用SM2(2-氯-4,5,7-三甲基喹啉)(10g，48.62mmol)代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L2(14.71g，收率75％)。
MS(m/z):403.19
化合物L3的制备
除了用SM3(2-氯-6-甲基喹啉)(10g，56.30mmol)代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L3(16.47g，产率78％)。
MS(m/z):375.16
化合物L4的制备
除了用A2(18.83g，50.05mmol)代替A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L4(14.80g，产率75％)。
MS(m/z):433.19
化合物L5的制备
除了用SM2(2-氯-4,5,7-三甲基喹啉)(10g，48.62mmol)和A2(20.13g，53.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1制备方法相同的方法获得化合物L5(15.91g，收率78％)。
MS(m/z):419.17
化合物L6的制备
除了用SM4(4-叔丁基-2-氯喹啉)(10g，45.51mmol)和A2(18.84g，50.07mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1制备方法相同的方法得到化合物L6(15.79g，收率80％)。
MS(m/z):433.19
化合物L7的制备
除了用SM5(2-氯-5,7-二甲基喹啉)(10g，52.18mmol)和A3(22.17g，57.39mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L7(17.13g，产率79％)。
MS(m/z):415.23
化合物L8的制备
除了用SM5(2-氯-5,7-二甲基喹啉)(10g，52.18mmol)和A4(20.68g，57.39mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L8(16.66g，产率82％)。
MS(m/z):389.18
化合物L9的制备
除了用SM6(2-氯喹啉)(10g，61.12mmol)和A5(25.30g，67.24mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L9(17.77g，产率77％)。
MS(m/z):377.12
化合物L10的制备
除了用SM2(2-氯-4,5,7-三甲基喹啉)(10g，48.62mmol)和A6(22.38g，53.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1制备方法相同的方法得到化合物L10(13.77g，收率75％)。
MS(m/z):377.12
化合物L11的制备
除了用SM2(2-氯-4,5,7-三甲基喹啉)(10g，48.62)和A7(23.13g，53.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L11(17.11g，产率74％)。
MS(m/z):475.23
化合物L12的制备
除了用SM3(2-氯-6-甲基喹啉)(10g，56.30mmol)和A5(23.30g，61.93mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L12(17.63g，收率80％)。
MS(m/z):391.14
化合物L13的制备
除了用SM2(2-氯-4,5,7-三甲基喹啉)(10g，48.62mmol)和A8(20.13g，53.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L13(15.30g，收率75％)。
MS(m/z):419.17
化合物L14的制备
除了用SM7(3-溴-6-异丙基异喹啉)(10g，40.0mmol)和A2(16.54g，43.98mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L14(12.92g，产率77％)。
MS(m/z):419.17
化合物L15的制备
除了用SM8(6-氯菲啶)(10g，46.80mmol)和A2(19.37g，51.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L15(14.61g，收率73％)。
MS(m/z):427.14
化合物L16的制备
除了用SM9(1-氯-6-异丁基-3-甲基异喹啉)(10g，42.78mmol)和A2(17.71g，47.06mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L16(14.94g，收率78％)。
MS(m/z):447.20
化合物L17的制备
除了用SM10(2-氯喹唑啉)(10g，60.76mmol)和A2(25.15g，66.83mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L17(17.48g，收率76％)。
MS(m/z):378.12
化合物L18的制备
除了用SM11(2-氯-5,7-二甲基喹唑啉)(10g，51.91mmol)代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L18(16.01g，收率79％)。
MS(m/z):390.17
化合物L19的制备
除了用SM12(2-氯苯并呋喃[2,3-b]吡啶)(10g，49.11mmol)代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L19(15.18g，产率77％)。
MS(m/z):401.14
化合物L20的制备
除了用SM12(2-氯苯并呋喃[2,3-b]吡啶)(10g，49.11mmol)和A6(22.60g，54.02mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L20(16.93g，产率75％)。
MS(m/z):459.17
化合物L21的制备
除了用SM13(4-氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶)(10g，48.87mmol)和A2(20.23g，53.76mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法获得化合物L21(16.16g，收率79％)。
MS(m/z):418.11
化合物L22的制备
除了用SM14(2-氯苯并呋喃[3,2-b]吡啶)(10g,49.11mmol)和A9(20.33g，54.02mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L22(15.17g，产率74％)。
MS(m/z):417.12
化合物L23的制备
除了用SM15(2-氯-5,7-二甲基喹啉)(10g，52.18mmol)代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L23(14.23g，收率70％)。
MS(m/z):389.18
化合物L24的制备
除了用SM16(2-氯-6-异丙基喹啉)(10g，48.62mmol)和A2(19.27g，53.48mmol)分别代替SM1(2-氯-6-异丁基喹啉)(10g，45.51mmol)和A1(18.04g，50.67mmol)外，以与化合物L1的制备方法相同的方法得到化合物L24(15.30g，收率75％)。
MS(m/z):419.17
<有机金属化合物的制备>
(1)化合物40的制备
Figure BDA0004013002480000871
化合物M1的制备
将L1(10g，23.95mmol)、1,4-二氧六环200ml和蒸馏水50ml放入反应容器中，进行1小时的氮气鼓泡，然后向其中加入IrCl3xH2O(3.80g，8.44mmol)，混合物回流24小时。反应完成后，将温度慢慢降低到室温，并将得到的固体过滤。过滤后的固体用甲醇洗涤并干燥，得到中间体M1(5.10g，收率57％)。
化合物40的制备
将中间体M1(5.10g，2.41mmol)、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.73g，7.22mmol)、Na2CO3(5.10g，48.11mmol)和100ml 1,4-二氧六环加入反应容器中，在氮气环境下将混合物回流24小时。反应完成后，向反应混合物中加入二氯甲烷以溶解反应混合物，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取反应混合物。用MgSO4去除有机层中的水，过滤后，减压除去其中的溶剂。用正己烷和二氯甲烷进行柱层析。因此，得到化合物40(2.43g，产量40％)。
MS(m/z):1264.57
(2)化合物45的制备
除了用L2(10g，24.78mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M2(4.97g，产率55％)。
除了用M2(4.97g，2.41mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物45(2.38g，产率48％)。
MS(m/z):1236.54
(3)化合物98的制备
Figure BDA0004013002480000881
除了用L3(10g，26.63mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M3(4.98g，收率54％)。
然后，将2-溴丙烷(1.25g，10.19mmol)和100ml四氢呋喃在氮气下加入反应容器中，温度降低到-78℃，然后慢慢加入正丁基锂(4.08ml，2.5M的己烷溶液)。30分钟后，在保持温度的情况下，慢慢加入N,N'-二异丙基碳二亚胺(1.29g，10.19mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应混合物加入到反应容器中，该反应容器中M3(4.98g，2.55mmol)溶于200ml四氢呋喃，混合物在80℃下搅拌8小时。将反应混合物的温度降至室温，从中除去挥发性物质，并使用四氢呋喃/戊烷和二氯甲烷/己烷对其进行重结晶以得到化合物98(2.26g，产率50％)。
MS(m/z):1110.44
(4)化合物124的制备
除了用L4(10g，23.06mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M4(4.66g，收率52％)。
除了用M4(4.66g，2.13mmol)和戊烷-2,4-二酮(0.64g，6.39mmol)分别代替M1(5.10g，2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.73g，7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物124(1.97g，产率52％)。
MS(m/z):1156.36
(5)化合物153的制备
除了用L5(10g，23.83mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法获得中间体M5(4.25g，收率47％)。
除了用M5(4.25g，2.00mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.27g,5.99mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物153(1.98g，产率45％)。
MS(m/z):1240.46
(6)化合物160的制备
除了用L4(10g，23.06mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M4(4.68g，产率52％)。
除了用M4(4.68g，2.14mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物160(2.22g，产率43％)。
MS(m/z):1296.52
(7)化合物163的制备
除了用L6(10g，23.06mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M6(4.97g，产率55％)。
除了用M6(4.97g，2.27mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以化合物40的制备方法相同的方法得到化合物163(2.36g，产率49％)。
MS(m/z):1296.52
(8)化合物272的制备
除了用L7(10g，24.06mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M7(4.20g，收率46％)。
除了用M7(4.20g，1.99mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.27g,5.97mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物272(1.96g，产率47％)。
MS(m/z):1232.58
(9)化合物380的制备
除了用L8(10g，25.67mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M8(4.37g，产率47％)。
除了用M8(4.37g，2.17mmol)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(1.20g,6.52mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物380(2.00g，产率54％)。
MS(m/z):1152.44
(10)化合物433的制备
除了用L9(10g，26.49mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M9(4.60g，收率49％)。
除了用M9(4.60g，2.35mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.49g,7.04mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物433(2.17g，产率51％)。
MS(m/z):1156.36
(11)化合物443的制备
除了用L10(10g，21.66mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M10(4.69g，收率52％)。
除了用M10(4.69g，2.04mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.30g,6.12mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物443(2.16g，产率44％)。
MS(m/z):1324.55
(12)化合物492的制备
Figure BDA0004013002480000901
除了用L11(10g，21.02mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M11(4.95g，产率55％)。
然后，在氮气下将M11(4.95g，2.10mmol)和100ml THF放入反应容器中，并将溶于THF的LA1(3.67g，12.6mmol)缓慢加入其中，随后在室温下搅拌8小时。反应完成后，除去其中的THF，再用甲苯进行萃取。然后，将溶剂从其中除去。在其中加入二乙醚。因此，得到化合物492(2.34g，产率43％)。
MS(m/z):1393.65
(13)化合物518的制备
除了用L12(10g，25.54mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M12(5.45g，产率58％)。
除了用M12(5.45g，2.70mmol)和N,N'-甲烷二基二环己胺(2.23g,10.80mmol)分别代替M3(4.98g,2.55mmol)和N,N'-二异丙基碳二亚胺(1.29g,10.19mmol)外，以与化合物98的制备方法相同的方法得到化合物518(2.64g，产率47％)。
MS(m/z):1222.46
(14)化合物623的制备
除了用L13(10g，23.83mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M13(4.54g，产率49％)。
除了用M13(4.54g，2.13mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物623(2.17g，产率50％)。
MS(m/z):1268.49
(15)化合物674的制备
除了用L14(10g，23.83mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M14(4.65g，收率50％)。
除了用M14(4.65g，2.18mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.39g,6.55mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物674(2.17g，产率53％)。
MS(m/z):1240.46
(16)化合物681的制备
除了用L15(10g，23.39mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M15(4.74g，产率51％)。
除了用M15(4.74g，2.19mmol)和3,7-二乙基壬基-4,6-二酮(1.40g,6.57mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬基-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物681(2.20g，产率51％)。
MS(m/z):1256.40
(17)化合物692的制备
除了用L16(10g，23.06mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M16(4.14g，产率44％)。
除了用M16(4.14g，1.87mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物692(1.94g，产率49％)。
MS(m/z):1296.52
(18)化合物749的制备
除了用L17(10g，26.42mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M17(4.60g，产率48％)。
除了用M17(4.60g，2.34mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物749(2.22g，产率46％)。
MS(m/z):1186.39
(19)化合物764的制备
除了用L18(10g，24.91mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M18(4.30g，收率45％)。
除了用M18(4.30g，2.13mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物764(2.07g，产率48％)。
MS(m/z):1210.49
(20)化合物781的制备
除了用L19(10g，24.91mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M19(4.00g，产率42％)。
除了用M19(4.00g，1.94mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物781(1.92g，产率54％)。
MS(m/z):1232.43
(21)化合物791的制备
除了用L20(10g，21.76mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M20(4.55g，收率49％)。
除了用M20(4.55g，1.99mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物791(2.14g，产率55％)。
MS(m/z):1348.48
(22)化合物809的制备
除了用L21(10g，23.89mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M21(4.93g，收率52％)。
除了用M21(4.93g，2.32mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物809(2.35g，产率52％)。
MS(m/z):1266.38
(23)化合物832的制备
除了用L22(10g，23.95mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M22(4.85g，收率51％)。
除了用M22(4.85g，2.29mmol)代替M1(5.10g，2.41mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物832(2.31g，产率45％)。
MS(m/z):1264.39
(24)化合物844的制备
除了用L23(10g，25.67mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M23(4.79g，产率52％)。
除了用M23(4.79g，2.41mmol)和3,7-二异丙基-2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.92g,7.15mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物844(2.77g，产率47％)。
MS(m/z):1236.60
(25)化合物875的制备
除了用L24(10g，23.83mmol)代替L1(10g，23.95mmol)外，以与中间体M1的制备方法相同的方法得到中间体M24(4.35g，收率48％)。
除了用M24(4.35g，2.04mmol)和3,7-二异丙基-2,3,7,8-四甲基壬烷-4,6-二酮(0.64g,6.39mmol)分别代替M1(5.10g,2.41mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.73g,7.22mmol)外，以与化合物40的制备方法相同的方法得到化合物875(2.44g，产率45％)。
MS(m/z):1324.55
<实施例1>
清洗其上涂有厚度为
Figure BDA0004013002480000942
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板，然后用诸如异丙醇或丙酮之类的溶剂进行超声清洗。然后，将玻璃基板进行干燥。因此，形成了ITO透明电极。以热真空沉积的方式将作为空穴注入材料的HI-1沉积在ITO透明电极上。因此，形成了厚度为60nm的空穴注入层。然后，以热真空沉积的方式将作为空穴传输材料的NPB沉积在空穴注入层上。因此，形成了厚度为80nm的空穴传输层。然后，以热真空沉积的方式将作为发光层的主体材料的CBP沉积在空穴传输层上。作为掺杂剂的化合物40以5％的掺杂浓度被掺入主体材料中。因此，形成了厚度为30nm的发光层。作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1：Liq(1：1)(30nm)沉积在发光层上。然后，将100纳米厚的铝沉积在其上以形成负极。以这种方式，制造了有机发光二极管。/>
Figure BDA0004013002480000941
HI-1意指N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。
ET-1意指2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。
<实施例2至实施例25和比较例1至比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至实施例25和比较例1至比较例2的有机发光二极管，不同之处在于：使用以下表1和2所示的化合物代替作为实施例1中的掺杂剂的化合物40。
<有机发光二极管的性能评估>
对于根据本公开内容实施例1至实施例25和比较例1至比较例2制备的有机发光二极管，测量了在10mA/cm2电流下的操作电压和效率特性，以及在20mA/cm2下加速时的寿命特性。因此，测量了操作电压(V)、EQE(％)、和LT95(％)，结果示出在下表1至表2中。LT95是指寿命评价方案，并意指有机发光二极管失去其初始亮度的5％所需的时间。
就此而言，下表1中的实施例1至实施例21中的每一个的性能评估值是相对于比较例1的值的相对值。下表2中的实施例22至实施例25中的每一个的性能评估值是与相对于比较例2的值的相对值。
表1
Figure BDA0004013002480000951
作为表1的比较例1的掺杂剂材料的RD-1的结构如下。
Figure BDA0004013002480000961
表2
Figure BDA0004013002480000962
作为表2的比较例2的掺杂剂材料的RD-2的结构如下。
Figure BDA0004013002480000963
从上述表1的结果可以看出，在其中根据本公开内容的实施例1至实施例21各自的有机金属化合物被用作二极管的发光层的掺杂剂的有机发光二极管中，与比较例1中的那些相比，二极管的操作电压降低，并且二极管的外量子效率(EQE)和寿命(LT95)得到改善。
从上述表2的结果可以看出，在其中根据本公开内容的实施例22至实施例25各自的有机金属化合物被用作二极管的发光层的掺杂剂的有机发光二极管中，与比较例2中的那些相比，二极管的操作电压降低，并且二极管的外量子效率(EQE)和寿命(LT95)得到改善。
本公开内容的保护范围应当由权利要求书的范围来解释，在相当于其范围内的所有技术构思都应该被解释为包括在本公开内容的范围内。尽管已经参照附图更详细地描述了本公开内容的实施方式，但本公开内容并不一定限于这些实施方式。在不背离本公开的技术构思的范围内，本公开内容可以以各种修改的方式实施。因此，本公开内容的实施方式并不是意图限制本公开内容的技术构思，而是意图描述本公开内容。本公开内容的技术构思的范围不受实施方式的限制。因此，应该理解，上述的实施方式在所有方面都是说明性的和非限制性的。本公开内容的保护范围应该由权利要求书来解释，本公开内容范围内的所有技术构思都应该被解释为包括在本公开内容的范围内。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的有机金属化合物：
Figure FDA0004013002470000011
其中在所述化学式1中，M表示选自由Mo、W、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt和Au构成的群组中的一种；
R表示与选自一对X5和X6、一对X6和X7、和一对X7和X8中的一对稠合的环状结构；
X1至X4各自独立地选自CR5和N中的一种；
或者，X1至X4中的相邻两个上的两个R5相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
Y表示选自由BR6、CR6R7、C＝O、CNR6、SiR6R7、NR6、PR6、AsR6、SbR6、P(O)R6、P(S)R6、P(Se)R6、As(O)R6、As(S)R6、As(Se)R6、Sb(O)R6、Sb(S)R6、Sb(Se)R6、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
X5至X8各自独立地表示CR8；
R5至R8各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
(Z1-Z2)表示双齿配体；并且
m是1、2或3，n是0、1或2，m和n之和是所述M的氧化数。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述化学式1是选自由以下化学式2至化学式5构成的群组中的一种：
Figure FDA0004013002470000021
Figure FDA0004013002470000031
其中在所述化学式2至所述化学式5中的每一个中，
X9至X16各自独立地表示选自CR9和N中的一种；
或者，X9至X16中的相邻两个上的两个R9相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
R9表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
M、Y、X1至X8、R、R1至R8、(Z1-Z2)、m和n与权利要求1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述化学式1是选自由以下化学式6至化学式11构成的群组中的一种：
Figure FDA0004013002470000041
Figure FDA0004013002470000051
其中在所述化学式6至所述化学式11中的每一个中，
X17至X20各自独立地表示选自CR10和N中的一个；
或者，X17至X20中的相邻两个上的两个R10相互连接以形成环状结构，所述环状结构包括选自由取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20杂芳烷基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基构成的群组中的一种；
Y1表示选自由CR11R12、NR11、O和S构成的群组中的一种；
R10至R12各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C2-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、和膦基构成的群组中的一种；
M、Y、X1至X8、R、R1至R8、(Z1-Z2)、m和n与权利要求1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述M是铱(Ir)。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述m是1，所述n是2。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述m是2，所述n是1。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述m是3，所述n是0。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式1表示的化合物包括选自由以下化合物1至化合物884构成的群组中的一种：
Figure FDA0004013002470000071
Figure FDA0004013002470000081
Figure FDA0004013002470000091
Figure FDA0004013002470000101
Figure FDA0004013002470000111
/>
Figure FDA0004013002470000121
/>
Figure FDA0004013002470000131
/>
Figure FDA0004013002470000141
/>
Figure FDA0004013002470000151
/>
Figure FDA0004013002470000161
/>
Figure FDA0004013002470000171
/>
Figure FDA0004013002470000181
/>
Figure FDA0004013002470000191
/>
Figure FDA0004013002470000201
/>
Figure FDA0004013002470000211
/>
Figure FDA0004013002470000221
/>
Figure FDA0004013002470000231
/>
Figure FDA0004013002470000241
/>
Figure FDA0004013002470000251
/>
Figure FDA0004013002470000261
/>
Figure FDA0004013002470000271
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9.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包括掺杂剂材料，并且
其中所述掺杂剂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述发光层是红色发光层。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述发光层进一步包含主体材料。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一种。
13.一种有机发光装置，包括：
相互面对的第一电极和第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光堆叠和第二发光堆叠，
其中所述第一发光堆叠和所述第二发光堆叠中的每一个都包括至少一个发光层，
其中所述发光层中的至少一个是红色磷光发光层，
其中所述红色磷光发光层包括掺杂剂材料，并且
其中所述掺杂剂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
14.一种有机发光装置，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光堆叠、第二发光堆叠、和第三发光堆叠，
其中所述第一发光堆叠、第二发光堆叠、和第三发光层中的每一个都包括至少一个发光层，
其中所述发光层中的至少一个是红色磷光发光层，
其中所述红色磷光发光层包括掺杂剂材料，并且
其中所述掺杂剂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；以及
设置在所述基板上并与所述驱动元件连接的有机发光元件，
其中所述有机发光元件包括根据权利要求9所述的有机发光装置。
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