TW202402779A - 有機金屬化合物及包含該有機金屬化合物的有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種由化學式I表示的有機金屬化合物，其中，在化學式I中，M表示中心配位金屬，並包含選自由鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）和金（Au）所組成的群組中的一個，A表示選自吡啶和嘧啶的一種環結構，其中該環結構可選地被氘取代，且R 1至R 8各自獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C4至C20雙環烷基。

Description

有機金屬化合物及包含該有機金屬化合物的有機發光二極體
本發明涉及一種有機金屬化合物，例如涉及一種具有磷光性質的有機金屬化合物以及一種包含該有機金屬化合物的有機發光二極體。
顯示裝置無處不在，並且人們對此類裝置的興趣也與日俱增。顯示裝置中的一種為包含正在快速發展的有機發光二極體（OLED）的有機發光顯示裝置。
在有機發光二極體中，當電荷被注入到形成或設置在正極與負極之間的發光層中時，電子和電洞可在發光層中彼此重組以形成激子。激子的能量可轉換為有機發光二極體發出的光。與習知的顯示裝置相比，有機發光二極體可在較低的電壓下操作，消耗相對較少的功率，呈現優異的色彩，並且當有機發光二極體包含可撓性基板時可以多種方式使用。此外，有機發光二極體的尺寸是可調節的。
與液晶顯示器（LCD）相比，有機發光二極體（OLED）可具有優異的視角和對比度，並且因為OLED可以不需要背光，所以可實現輕量化及超薄化。有機發光二極體可包含在負極（電子注入電極；陰極）與正極（電洞注入電極；陽極）之間的複數個有機層。該複數個有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層以及發光層、電子傳輸層等。
在此有機發光二極體結構中，當在兩個電極之間施加電壓時，電子和電洞分別從負極和正極注入到發光層中。激子在發光層中產生，然後回復至基態以發光。
用於有機發光二極體的有機材料主要可分為發光材料和電荷傳輸材料。發光材料可能是決定有機發光二極體的發光效率的重要因素。發光材料可具有高量子效率、優異的電子和電洞遷移率，並可均勻且穩定地存在於發光層中。基於光的顏色，發光材料可分為發出藍光、紅光和綠光的發光材料。顏色產生材料可包含主體和摻雜劑，以透過能量轉移增加色純度和發光效率。
當使用螢光材料時，約佔發光層中產生的激子的25%的單重態用於發光，而佔發光層中產生的激子的75%的三重態則大部分以熱的形式耗散。然而，當使用磷光材料時，單重態和三重態均可發光。
習知上，有機金屬化合物被用作有機發光二極體中所用的磷光材料。磷光材料的研究和開發持續進行著，以解決低效率和壽命的問題。
因此，本發明的目的是提供一種能夠降低操作電壓並提高效率和壽命的有機金屬化合物，以及一種包括含有該有機金屬化合物的有機發光層的有機發光二極體。
本發明的目的不限於上述目的。本發明未提及的其他目的和優點可基於以下描述而被理解，並可基於本發明的各態樣而被更清楚地理解。此外，將容易理解的是，本發明的目的和優點可使用申請專利範圍中所示的技術手段及其組合來實現。
為了實現上述和其他優點，並根據本發明的目的，如本文所體現和廣泛描述的，揭示了由化學式I表示的有機金屬化合物：
[化學式I] 。
在上述化學式I中：
M可表示中心配位金屬，並包含選自由以下所組成的群組中的一個：鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）和金（Au）；
A可表示選自吡啶和嘧啶的一種環結構，其中該環結構可選地被氘取代；
R 1至R 8各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C4至C20雙環烷基；
每個R 9可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、鹵素、氰基、及被取代或未被取代的C1至C20烷氧基；
可選地，當R 1至R 9中的至少一個為被取代的基團時，R 1至R 9中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘、鹵素、及C3至C10環烷基所組成的群組中的一個，且當R 1至R 9中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
Y可表示選自由以下所組成的群組中的一個：BR 10、CR 10R 11、C=O、CNR 10、SiR 10R 11、NR 10、PR 10、AsR 10、SbR 10、P(O)R 10、P(S)R 10、P(Se)R 10、As(O)R 10、As(S)R 10、As(Se)R 10、Sb(O)R 10、Sb(S)R 10、Sb(Se)R 10、O、S、Se、Te、SO、SO 2、SeO、SeO 2、TeO和TeO 2；
X 1至X 4各自可獨立地表示選自CR 12和氮（N）中的一個；
可選地，X 1至X 4中的兩個相鄰的R 12可彼此稠合以形成5員或6員芳香環結構，並且可選地，該5員或6員芳香環可被氘取代；
R 10至R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基（amidino group）、肼基（hydrazine group）、腙基（hydrazone）、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基；
可選地，當R 10至R 12中的至少一個為被取代的基團時，R 10至R 12中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘和鹵素所組成的群組中的一個，且當R 10至R 12中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
可表示雙牙配位基；
m可以是1、2或3的整數，n可以是0、1或2的整數，m+n可以是金屬M的氧化數，並且p可以是2。
根據本發明的有機金屬化合物可用作有機發光二極體的磷光發光層的摻雜劑，從而可提高有機發光二極體的效率和壽命特性，並可降低有機發光二極體的操作電壓，因此有機發光二極體可在低功率水準下操作。
本發明的效果不限於上述效果，並且所屬技術領域中具有通常知識者可從以下描述中清楚地理解未提及的其他效果。
應當理解，本發明的前述一般描述和隨後的詳細描述均僅以示例的方式，並且旨在提供對所請求保護的發明構思的進一步解釋。
將詳細參照所附圖式中示出的本發明的一些示例和實施例。在可能的情況下，將在全部圖式中使用相同的元件符號來指代相同或相似的部分。
參照本文詳細描述的示例性實施例以及所附圖式，本發明的優點和特徵以及實現該些優點和特徵的方法將變得顯而易見。本發明不應解釋為限於下文所揭示的示例性實施例，而是可以各種不同的形式來實施。因此，闡述該些示例性實施例僅為了使本發明足夠完整，並幫助所屬技術領域中具有通常知識者充分理解本發明的範圍。本發明的保護範圍由專利申請範圍及其均等物界定。
為了便於描述，所附圖式中示出的每個元件的比例可能與實際比例不同。因此，示出的元件不限於它們在圖式中示出的特定比例。不同圖式中的相同元件符號表示相同或相似的元件，其可執行相似的功能。此外，在相關已知步驟和元件的詳細描述可能會模糊本發明的要點的情況下，可省略對此類已知步驟和元件的詳細描述。另外，在本發明的以下詳細描述中，闡述了許多具體細節以便提供對本發明的充分透徹的理解。然而，應當理解的是，可在沒有這些具體細節的情況下實踐本發明。在其他情況下，未詳細描述已知的方法、過程、組件和電路，以免不必要地模糊本發明的各態樣。
儘管參照所附圖式詳細描述了本發明的示例性實施例，但本發明不限於此，並可在不脫離本發明的技術構思的情況下以許多不同的形式來實施。因此，提供本發明的示例性實施例僅用於說明目的，而不旨在限制本發明的技術構思。本發明的技術構思的範圍不限於此。因此，應當理解，上述示例性實施例在所有態樣都是說明性的，並且不限制本發明。本發明的保護範圍應當基於所附申請專利範圍來解釋，並且其均等範圍內的所有技術構思應當被解釋為落入本發明的範圍內。
圖式中示出的用於描述本發明的各種示例性實施例的形狀、尺寸、比例、角度、數量等僅以示例的方式給出。因此，本發明不限於圖式中的說明。除非另有說明，否則在整個說明書中相同或相似的元件由相同的元件符號表示。
本文中使用的術語是為了描述特定態樣並且不旨在限制本發明。如本文中所使用，用於以單數形式描述元件的術語「一」旨在包含複數個元件。除非上下文明確地另有指示，否則以單數形式描述的元件旨在包含複數個元件，反之亦然。
在本說明書中，除非使用諸如「僅」的術語，否則在使用術語「包括」、「具有」、「包含」等的情況下，可添加一個或多個其他元件。如本文中所使用，術語「及/或」包含單個關聯並列選項以及兩個或更多個關聯並列選項的任何和所有組合。諸如「至少一個」的表述在元件列表之前時，可修飾整個元件列表並可不修飾列表的單個元件。術語「至少一個」應理解為包含一個或多個關聯並列選項的任何和所有組合。舉例來說，「第一元件、第二元件和第三元件中的至少一個」的含義涵蓋所有列出的三個元件的組合、三個元件中的任意兩個的組合、以及每個獨立的元件、第一元件、第二元件、和第三元件。
在解釋元件或數值時，即使未提供誤差或公差範圍的明確描述，該元件或數值應被解釋為包含此類誤差或公差範圍。
此外，還應當理解，當第一元件或層稱為存在於第二元件或層「上」時，第一元件可直接設置在第二元件上，或者可間接設置在第二元件上，而第三元件或層設置在第一元件與第二元件或層之間。應當理解，當元件或層稱為「連接到」或「耦接到」另一元件或層時，其可直接連接到或耦接到另一元件或層，或者可存在一個或多個中間元件或層。另外，還應當理解，當元件或層被稱為位於兩個元件或層「之間」時，其可以是兩個元件或層之間的唯一元件或層，或者也可存在一個或多個中間元件或層。在本發明的各種實施例的描述中，在描述位置關係的情況下，例如，在使用「上方」、「之上」、「下方」、「上」、「下」、「旁邊」、「下一個」等描述兩個部件之間的位置關係的情況下，除非使用更具限制性的術語諸如「緊接」、「直接」或「緊鄰」，否則一個或多個其他部件可位於該兩個部件之間。
此外，如本文中所使用，當一個層、膜、區域、板等可設置在另一層、膜、區域、板等「上」或「頂部」時，前者可直接接觸後者，或者在前者與後者之間可設置另一層、膜、區域、板等。如本文中所使用，當一個層、膜、區域、板等直接設置在另一層、膜、區域、板等「上」或「頂部」時，前者直接接觸後者，並且在前者與後者之間不設置另一層、膜、區域、板等。另外，如本文中所使用，當一個層、膜、區域、板等可設置在另一層、膜、區域、板等「下」或「下方」時，前者可直接接觸後者，或者在前者與後者之間可設置另一層、膜、區域、板等。如本文中所使用，當一個層、膜、區域、板等直接設置在另一層、膜、區域、板等「下」或「下方」時，前者直接接觸後者，並且在前者與後者之間不設置另一層、膜、區域、板等。
在時間關係的描述中，例如，兩個事件之間的時間先後關係，諸如「之後」、「隨後」、「之前」、「接下來」等，除非指示更具限制性的術語「正好」、「立即」或「直接」（「之後直接」、「隨後直接」、「之前直接」），否則另一事件可發生在其之間。
應當理解，雖然本文中可使用術語「第一」、「第二」、「第三」等來描述各種元件、組件、區域、層及/或部分，但該些元件、組件、區域、層及/或部分不應受該些術語限制。該些術語用於將一個元件、組件、區域、層或部分與另一元件、組件、區域、層或部分區分開。因此，在不脫離本發明的精神和範圍的情況下，下文所描述的第一元件、第一組件、第一區域、第一層或第一部分可被稱為第二元件、第二組件、第二區域、第二層或第二部分。
如所屬技術領域中具有通常知識者能夠充分理解的，本發明的各個實施例的特徵可以部分地或整體地彼此組合，並可彼此不同地交互操作和技術驅動。該些實施例可彼此獨立地實現，且可以以相互依附的關係一起實現。
除非另有定義，否則本文中使用的所有術語，包含技術和科學術語，均與本發明所屬技術領域中具有通常知識者通常理解的含義相同。應進一步理解的是，術語，諸如在常用字典中定義的術語，除非本文中明確定義，否則應被解釋為具有與其在相關領域的上下文中的含義一致的含義，且不會被解釋為理想化的或過於正式的含義。
如本文中所使用，「實施例」、「示例」、「態樣」等不應被解釋為使得所描述的任何態樣或設計優於其他態樣或設計。
此外，術語「或」意指「包含意義上的或」而不是「排除意義上的或」。亦即，除非另有說明或從上下文中清楚地看出，否則表述「x使用a或b」意指自然包含並列選項中的任一種。
在下文描述中所使用的術語可以是相關技術領域中通用和常用的。然而，取決於技術的發展及/或變化、慣例、技術人員的偏好等，可能存在其他術語。因此，下文描述中所使用的術語不應被理解為限制本發明，而應被理解為用於描述實施例的術語的示例。
此外，在一些示例性實施例中，術語可由申請人任意選擇，並且在此情況下，其詳細含義將在對應的說明書部分中描述。因此，在下文描述中所使用的此類術語可基於術語的名稱、術語的含義以及整個具體實施方式的內容來理解。
如本文中所使用，術語「鹵基」或「鹵素」包含氟、氯、溴和碘。
如本文中所使用，術語「烷基」是指直鏈烷基和支鏈烷基。除非另有說明，否則烷基含有1至20個碳原子，並且包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基等。此外，烷基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「環烷基」是指環狀烷基。除非另有說明，否則環烷基含有3至20個碳原子，並且包含環丙基、環戊基、環己基等。此外，環烷基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「烯基」是指直鏈烯基和支鏈烯基。除非另有說明，否則烯基含有2至20個碳原子。此外，烯基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「環烯基」是指環狀烯基。除非另有說明，否則環烯基含有3至20個碳原子。此外，環烯基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「炔基」是指直鏈炔基和支鏈炔基。除非另有說明，否則炔基含有2至20個碳原子。此外，炔基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「環炔基」是指環狀炔基。除非另有說明，否則環炔基含有3至20個碳原子。此外，環炔基可以可選地被取代。
本文中所使用的術語「芳烷基」和「芳基烷基」可彼此互換使用，並且是指具有芳香族基團作為取代基的烷基。除非另有說明，否則芳烷基含有2至60個碳原子。此外，烷基芳基可以可選地被取代。
本文中所使用的術語「芳基」和「芳香族基團」以相同含義使用。芳基包含單環基團和多環基團兩者。多環基團可包含「稠環」，其中兩個或更多個環彼此稠合，使得兩個相鄰的環共用兩個碳。除非另有說明，否則芳基含有6至60個碳原子。此外，芳基可以可選地被取代。
本文中所使用的術語「雜環基」是指構成芳基、環烷基、環烯基、環炔基、芳烷基（芳基烷基）或芳基胺基的碳原子中的至少一個被雜原子諸如氧（O）、氮（N）、硫（S）等取代。參照上述定義，雜環基團可包含雜芳基、雜環烷基、雜環烯基、雜環炔基、雜芳烷基（雜芳基烷基）或雜芳基胺基等。除非另有說明，否則雜芳基含有2至60個碳原子。此外，雜環基可以可選地被取代。
除非另有說明，否則本文中所使用的術語「碳環」可用作包含作為脂環族基團的「環烷基」、「環烯基」和「環炔基」和作為芳香族基團的「芳基」的全部的術語。
本文中所使用的術語「雜烷基」、「雜烯基」、「雜炔基」或「雜芳烷基（雜芳基烷基）」是指構成「雜烷基」、「雜烯基」、「雜炔基」、或「雜芳烷基（雜芳基烷基）」的碳原子中的至少一個被雜原子諸如氧（O）、氮（N）或硫（S）取代。另外，雜烷基、雜烯基、雜炔基或雜芳烷基（雜芳基烷基）可以可選地被取代。
本文中所使用的術語「烷基胺基」、「芳烷基胺基」、「芳基胺基」或「雜芳基胺基」是指其中的胺基被作為雜環基團的烷基、芳烷基、芳基或雜芳基取代。就此而言，胺基可包含所有一級胺、二級胺和三級胺。此外，烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基和雜芳基胺基可以可選地被取代。
本文中所使用的術語「烷基矽基」、「芳基矽基」、「烷氧基」、「芳氧基」、「烷硫基」或「芳硫基」是指其中的矽基、氧基和硫基各自被烷基和芳基取代。另外，烷基矽基、芳基矽基、烷氧基、芳氧基、烷硫基和芳硫基可以可選地被取代。
如本文中所使用，術語「取代的」是指氫（H）以外的取代基與相應的碳結合。當存在複數個取代基時，該些取代基可以彼此相同或不同。
除非本文特別限制，否則取代基可選自由氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、及其組合所組成的群組。
除非另有說明，否則發生取代的位置未特別限制，只要在該位置上的氫原子可被取代基取代即可。當存在兩個或更多個取代基，即，存在複數個取代基時，該些取代基可以彼此相同或不同。
除非另有說明，否則本發明中界定的主體和取代基可以彼此相同或不同。
下文中，將參照所附圖式詳細描述本發明的示例性實施例。在向每個圖式的元件添加元件符號時，儘管在其他圖式中示出了相同的元件，但相同的元件符號可指代相同的元件。
在下文中，將詳細描述根據本發明的有機金屬化合物和包含該有機金屬化合物的有機發光二極體的示例性實施例。
習知上，有機金屬化合物已被用作有機發光二極體的發光層中的摻雜劑。舉例而言，有機金屬化合物中的主要配位基可具有基於例如2-苯基吡啶的骨架結構。然而，習知的發光摻雜劑在提高有機發光二極體的效率和壽命方面存在限制。因此，本發明的發明人開發出一種可進一步提高有機發光二極體的效率和壽命的發光摻雜劑材料，並完成了本發明。
根據本發明一示例性實施例的有機金屬化合物可由化學式I表示，其中，化學式I的主要配位基具有環（吡啶環或嘧啶環）結構，其中，與中心配位金屬（M）連接的兩個環中的至少一個含有氮（N）。此外，芳香環和脂族環可稠合到含氮（N）環中以增強化合物分子的剛性並實現穩定的結構。
本發明的發明人透過實驗發現，當有機發光二極體的磷光發光層的摻雜劑材料包含由化學式I表示的有機金屬化合物時，提高了有機發光二極體的發光效率和壽命得到提高，並降低了其操作電壓。
具有上述特徵之根據本發明的有機金屬化合物可由化學式I表示。
[化學式I]
在上述化學式I中：
M可表示中心配位金屬，並包含選自由以下所組成的群組中的一個：鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）和金（Au）；
A可表示選自吡啶和嘧啶的一種環結構，其中該環結構可選地被氘取代；
R 1至R 8各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C4至C20雙環烷基；
每個R 9可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、鹵素、氰基、及被取代或未被取代的C1至C20烷氧基；
可選地，當R 1至R 9中的至少一個為被取代的基團時，R 1至R 9中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘、鹵素、及C3至C10環烷基所組成的群組中的一個，且當R 1至R 9中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
Y可表示選自由以下所組成的群組中的一個：BR 10、CR 10R 11、C=O、CNR 10、SiR 10R 11、NR 10、PR 10、AsR 10、SbR 10、P(O)R 10、P(S)R 10、P(Se)R 10、As(O)R 10、As(S)R 10、As(Se)R 10、Sb(O)R 10、Sb(S)R 10、Sb(Se)R 10、O、S、Se、Te、SO、SO 2、SeO、SeO 2、TeO和TeO 2；
X 1至X 4各自可獨立地表示選自CR 12和氮（N）中的一個；
可選地，X 1至X 4的取代基R 12中的兩個相鄰的取代基可彼此稠合以形成5員或6員芳香環結構，並且可選地，該芳香環結構可被氘取代；
R 10至R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基；
可選地，當R 10至R 12中的至少一個為被取代的基團時，R 10至R 12中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘和鹵素所組成的群組中的一個，且當R 10至R 12中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
可表示雙牙配位基；
m可以是1、2或3的整數，n可以是0、1或2的整數，m+n可以是金屬M的氧化數，並且p可以是2。
根據本發明的一示例性實施例，在由以下化學式I表示的有機金屬化合物中，與中心配位金屬結合的輔助配位基可以是雙牙配位基 。雙牙配位基可含有電子予體。電子予體輔助配位基可增加中心配位金屬的電子密度，以降低MLCT（金屬到配位基的電荷轉移）的能量並增加 3MLCT對T 1態的貢獻百分比。因此，包含本發明的有機化合物的有機發光二極體可獲得改善的發光特性，諸如高發光效率和高外部量子效率。
根據本發明的一示例性實施例，R 1至R 8各自可獨立地表示選自由氫、氘、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基所組成的群組中的一個。
根據本發明的一示例性實施例，由化學式I表示的有機金屬化合物可由選自以下化學式I-1和化學式I-2所組成的群組中的一種表示：
＜化學式I-1＞ 及
＜化學式I-2＞ ；
其中，在該化學式I-1和該化學式I-2中：
Z 3至Z 7各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基；
Z 8和Z 9各自可獨立地表示選自氧（O）和氮（NRz）中的一個，其中，Rz表示選自由氫、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C20環烷基所組成的群組中的一個。
根據本發明的一示例性實施例，Z 3至Z 7各自可獨立地表示選自由氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基所組成的群組中的一個。
根據本發明的一示例性實施例，Z 3和Z 7可以彼此相同，並且Z 4和Z 6可以彼此相同，使得輔助配位基可具有對稱結構。
根據本發明的一示例性實施例，由化學式I-1表示的化合物可包含由選自以下化學式I-1-(1)、I-1-(2)、I-1-(3)、I-1-(4)、I-1-(5)和I-1-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物：
＜化學式I-1-(1)＞ ，
＜化學式I-1-(2)＞ ，
＜化學式I-1-(3)＞ ，
＜化學式I-1-(4)＞ ，
＜化學式I-1-(5)＞ 及
＜化學式I-1-(6)＞ 。
根據本發明的一示例性實施例，由化學式I-2表示的化合物可包含由選自以下化學式I-2-(1)、I-2-(2)、I-2-(3)、I-2-(4)、I-2-(5)和I-2-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物：
＜化學式I-2-(1)＞ ，
＜化學式I-2-(2)＞ ，
＜化學式I-2-(3)＞ ，
＜化學式I-2-(4)＞ ，
＜化學式I-2-(5)＞ 及
＜化學式I-2-(6)＞ 。
根據本發明的一示例性實施例，A可以是吡啶的環結構。
根據本發明的一示例性實施例，M可以是銥（Ir）。使用具有大原子序的銥（Ir）或鉑（Pt）金屬的錯合物可在室溫下有效率地獲得磷光。因此，在根據本發明的示例性實施例的有機金屬化合物中，中心配位金屬（M）可以是例如銥（Ir）或鉑（Pt）。在一些實施例中，中心配位金屬（M）可以是銥（Ir）。然而，本發明不限於此。
根據本發明的一示例性實施例，Y可以是O（氧）、硫（S）和硒（Se）中的一個。然而，本發明不限於此。
根據本發明的一示例性實施例，R 9中的至少一個可以不是氫。此可意指R 9中的至少一個可被除氫之外的選自由以下所組成的群組中的一個取代基取代：氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、鹵素、氰基、及被取代或未被取代的C1至C20烷氧基。
根據本發明的一示例性實施例，R 10至R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、氰基、硝基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10環烷基。
根據本發明的一示例性實施例，R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、氰基、硝基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10環烷基。
本發明之由化學式I表示的化合物可包含選自由以下化合物1至331所組成的群組中的一種。然而，本發明不限於此，只要該化合物落入化學式I的範圍即可： 。
根據本發明的一示例性實施例，由本發明的化學式I表示的有機金屬化合物可用作實現紅色磷光或綠色磷光的摻雜劑材料。在一些實施例中，本發明之由化學式I表示的有機金屬化合物可用作實現紅色磷光的摻雜劑材料。
圖1為示意性地示出根據本發明一示例性實施例的有機發光二極體的剖面圖，其中，發光層含有由化學式I表示的有機金屬化合物。如圖1所示，根據本發明的一示例性實施例，有機發光二極體100可包含：第一電極110；面向第一電極110的第二電極120；以及有機層130，設置在第一電極110與第二電極120之間。有機層130可包含發光層160，並且發光層160可包含主體材料160’和摻雜劑160”。摻雜劑160”可由化學式I表示的有機金屬化合物製成或包含由化學式I表示的有機金屬化合物。另外，在有機發光二極體100中，設置在第一電極110與第二電極120之間的有機層130可透過在第一電極110上依序堆疊電洞注入層140（HIL）、電洞傳輸層150（HTL）、發光層160（EML）、電子傳輸層170（ETL）和電子注入層180（EIL）而形成。第二電極120可形成或設置在電子注入層180上，並且保護層（未示出）可形成或設置在其上。
此外，雖然在圖1中未示出，但在電洞傳輸層150與發光層160之間可進一步添加電洞傳輸輔助層和電子阻擋層中的至少一種。
電洞傳輸輔助層可含有具有良好電洞傳輸性質的化合物，並且可減少電洞傳輸層150的HOMO能階與發光層160的HOMO能階之間的差異，以調節電洞注入性質。因此，可減少電洞在電洞傳輸輔助層與發光層160之間的界面處的累積，從而減少激子由於極化子（polaron）而在界面處消失的淬滅現象。因此，可減少元件的劣化並且可使元件穩定化，從而提高其效率和壽命。
電子阻擋層可控制電子的移動及其與電洞的結合，以防止電子進入電洞傳輸層，從而提高有機發光二極體的效率和壽命。構成電子阻擋層的材料可選自由以下所組成的群組：TCTA、三[4-(二乙基胺基)苯基]胺、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩等。另外，電子阻擋層可包含無機化合物。無機化合物可選自鹵化物化合物諸如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、MgF 2、CaF 2、SrF 2、BaF 2、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、FrCl等以及氧化物諸如Li 2O、Li 2O 2、Na 2O、K 2O、Rb 2O、Rb 2O 2、Cs 2O、Cs 2O 2、LiAlO 2、LiBO 2、LiTaO 3、LiNbO 3、LiWO 4、Li 2CO、NaWO 4、KAlO 2、K 2SiO 3、B 2O 5、Al 2O 3、SiO 2等的群組。然而，本發明不限於此。
第一電極110可用作正極，並且可包含或由作為具有相對較大的功函數值的導電材料的ITO、IZO、氧化錫或氧化鋅製成。然而，本發明不限於此。
第二電極120可用作負極，並且可包含作為具有相對較小的功函數值的導電材料的Al、Mg、Ca或Ag，或其合金或組合。然而，本發明不限於此。
電洞注入層140可位於第一電極110與電洞傳輸層150之間。電洞注入層140可具有改善第一電極110與電洞傳輸層150之間的界面特性的功能，並且可選自具有適當導電性的材料。電洞注入層140可包含選自由以下所組成的群組中的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、及N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。在一些實施例中，電洞注入層140可包含N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本發明不限於此。
電洞傳輸層150可鄰近發光層設置並位於第一電極110與發光層160之間。電洞傳輸層150的材料可包含選自由以下所組成的群組中的化合物：TPD、NPB、CBP、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺、N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯)-4-胺等。在一些實施例中，電洞傳輸層150的材料可包含NPB。然而，本發明不限於此。
根據本發明，發光層160可透過用由化學式I表示的有機金屬化合物作為摻雜劑160”對主體材料160’進行摻雜來形成，以提高有機發光二極體100的發光效率。摻雜劑160”可用作綠光或紅光發光材料。在一些實施例中，摻雜劑160”可用作紅色磷光材料。
基於主體材料160’的總重量，根據本發明的摻雜劑160”的摻雜濃度可調節為在1 wt%至30 wt%的範圍內。然而，本發明不限於此。舉例來說，摻雜濃度可在2 wt%至20 wt%的範圍內，例如3 wt%至15 wt%，例如5 wt%至10 wt%，例如3 wt%至8 wt%，例如2 wt%至7 wt%，例如5 wt%至7 wt%，或例如5 wt%至6 wt%。
根據本發明的發光層160含有所屬技術領域已知並且可實現本發明的效果的主體材料160’，同時，發光層160含有由化學式I表示的有機金屬化合物作為摻雜劑160”。例如，根據本發明，主體材料160’可包括含有咔唑基團的化合物。在一些實施例中，主體材料160’可包含選自由CBP（咔唑聯苯）、mCP（1,3-雙(咔唑-9-基)）等所組成的群組中的一種主體材料。然而，本發明不限於此。
此外，電子傳輸層170和電子注入層180可依序堆疊在發光層160與第二電極120之間。電子傳輸層170的材料可表現出高電子遷移率，從而在電子傳輸順暢的情況下將電子穩定地供應到發光層。
舉例來說，電子傳輸層170的材料可以是所屬技術領域中已知的並且可包含選自由以下所組成的群組中的化合物：Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、Liq（8-羥基喹啉鋰）、PBD（2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑）、TAZ（3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-三級丁基苯基-1,2,4-三唑）、螺-PBD、BAlq（雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁）、SAlq、TPBi（2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、㗁二唑、三唑、啡啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、及2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。在一些實施例中，電子傳輸層170的材料可包含2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而，本發明不限於此。
電子注入層180可促進電子注入。電子注入層180的材料可以是所屬技術領域中已知的並且可包含選自由Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等所組成的群組中的化合物。然而，本發明不限於此。或者，電子注入層180可由金屬化合物製成或包含金屬化合物。所述金屬化合物可包含例如選自由以下所組成的群組中的一種或多種：Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF 2、MgF 2、CaF 2、SrF 2、BaF 2和RaF 2。然而，本發明不限於此。
根據本發明的有機發光二極體可具體實現為具有串聯結構的白光發光二極體。根據本發明的示例性實施例的串聯有機發光二極體可包含相鄰的兩個或更多個發光疊層經由電荷產生層（CGL）彼此連接的結構。有機發光二極體可包含設置在基板上的至少兩個發光疊層、以及設置在第一電極與第二電極之間的發光層，以發出特定波長帶的光。該至少兩個發光疊層中的每一個可包含面向彼此的第一電極和第二電極。該複數個發光疊層可發出相同或不同顏色的光。此外，在一個發光疊層中可包含一層或多層發光層，並且該一層或多層發光層可發出相同或不同顏色的光。
在示例性實施例中，在該複數個發光疊層中的至少一個中包含的發光層可含有由根據本發明的化學式I表示的有機金屬化合物作為摻雜劑。串聯結構中的相鄰發光疊層可經由包含N型電荷產生層和P型電荷產生層的電荷產生層CGL彼此連接。
圖2為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之具有串聯結構的有機發光二極體的剖面圖，其中，該串聯結構具有兩個發光疊層並含有由化學式I表示的有機金屬化合物。
如圖2所示，根據本發明的有機發光二極體100包含：面向彼此的第一電極110和第二電極120；以及有機層230，位於第一電極110與第二電極120之間。有機層230可位於第一電極110與第二電極120之間，並可包括：第一發光疊層ST1，其包含第一發光層261；第二發光疊層ST2，其位於第一發光疊層ST1與第二電極120之間並包含第二發光層262；以及電荷產生層CGL，其位於第一發光疊層ST1與第二發光疊層ST2之間。電荷產生層CGL可包含N型電荷產生層291和P型電荷產生層292。第一發光層261和第二發光層262中的至少一個可含有由根據本發明的化學式I表示的有機金屬化合物作為摻雜劑。舉例來說，如圖2所示，第二發光疊層ST2的第二發光層262可含有主體材料262’和摻雜劑262”，摻雜劑262”由化學式I所表示的有機金屬化合物製成或包含摻雜在其中的由化學式I所表示的有機金屬化合物。儘管在圖2中未示出，但第一發光疊層ST1和第二發光疊層ST2中的每一個除了第一發光層261和第二發光層262中的每一個之外還可進一步包含附加發光層。
圖3為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之具有串聯結構的有機發光二極體的剖面圖，其中，該串聯結構具有三個發光疊層並含有由化學式I表示的有機金屬化合物。
如圖3所示，根據本發明的有機發光二極體100包含：面向彼此的第一電極110和第二電極120；以及有機層330，位於第一電極110與第二電極120之間。有機層330可位於第一電極110與第二電極120之間，並可包括：第一發光疊層ST1，其包含第一發光層261；第二發光疊層ST2，其包含第二發光層262；第三發光疊層ST3，其包含第三發光層263；第一電荷產生層CGL1，其位於第一發光疊層ST1與第二發光疊層ST2之間；以及第二電荷產生層CGL2，其位於第二發光疊層ST2與第三發光疊層ST3之間。第一電荷產生層CGL1可包含N型電荷產生層291和P型電荷產生層292。第二電荷產生層CGL2可包含N型電荷產生層293和P型電荷產生層294。第一發光層261、第二發光層262和第三發光層263中的至少一個可含有由根據本發明的化學式I表示的有機金屬化合物作為摻雜劑。舉例來說，如圖3所示，第二發光疊層ST2的第二發光層262可含有主體材料262’和摻雜劑262”，摻雜劑262”由化學式I所表示的有機金屬化合物製成或包含摻雜在其中之由化學式I所表示的有機金屬化合物。儘管在圖3中未示出，但第一發光疊層ST1、第二發光疊層ST2和第三發光疊層ST3中的每一個除了第一發光層261、第二發光層262和第三發光層263中的每一個之外還可進一步包含附加發光層。
此外，根據本發明一實施例的有機發光二極體可包含串聯結構，其中，四個或更多個發光疊層以及三個或更多個電荷產生層設置在第一電極與第二電極之間。
根據本發明的有機發光二極體可用於有機發光顯示裝置、包含有機發光二極體的顯示裝置、或照明裝置。圖4為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之包含有機發光二極體的有機發光顯示裝置的剖面圖。圖4示出了一種有機發光顯示裝置，其包含根據本發明的一些示例性實施例的有機發光二極體作為其發光元件。
如圖4所示，有機發光顯示裝置3000包含：基板3010；有機發光二極體4000；以及封裝膜3900，覆蓋有機發光二極體4000。作為驅動元件的驅動薄膜電晶體Td以及連接到驅動薄膜電晶體Td的有機發光二極體4000均位於基板3010上。
儘管在圖4中未明確示出，但在基板3010上進一步形成或設置有：彼此交叉以界定像素區域的閘極線和資料線、與閘極線和資料線中的一種平行延伸且間隔開的電源線、連接到閘極線和資料線的開關薄膜電晶體、以及與薄膜電晶體的一個電極和電源線連接的儲存電容器。
驅動薄膜電晶體Td連接到開關薄膜電晶體，並包含半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520和汲極電極3540。
半導體層3100可形成或設置在基板3010上，並可包含氧化物半導體材料或多晶矽或由氧化物半導體材料或多晶矽製成。當半導體層3100包含氧化物半導體材料或由氧化物半導體材料製成時，可在半導體層3100下方形成或設置遮光圖案（未示出）。遮光圖案可防止或減少光入射到半導體層3100中，以防止半導體層3100由於光而劣化。或者，半導體層3100可由多晶矽製成或包含多晶矽。在一些示例性實施例中，半導體層3100的兩個邊緣可摻雜有雜質。
由絕緣材料製成或包含絕緣材料的閘極絕緣層3200形成或設置在基板3010的整個表面上方以及半導體層3100上。閘極絕緣層3200可包含諸如氧化矽或氮化矽的無機絕緣材料或由諸如氧化矽或氮化矽的無機絕緣材料製成。
包含諸如金屬的導電材料或由諸如金屬的導電材料製成的閘極電極3300形成或設置在閘極絕緣層3200上，並對應於半導體層3100的中心。閘極電極3300連接到開關薄膜電晶體。
包含絕緣材料或由絕緣材料製成的層間絕緣層3400形成或設置在基板3010的整個表面上方以及閘極電極3300上。層間絕緣層3400可包含無機絕緣材料諸如氧化矽或氮化矽、或有機絕緣材料諸如苯環丁烯或感光丙烯酸（photo-acryl），或由無機絕緣材料諸如氧化矽或氮化矽、或有機絕緣材料諸如苯環丁烯或感光丙烯酸（photo-acryl）製成。
層間絕緣層3400具有界定在其中的第一半導體層接觸孔3420和第二半導體層接觸孔3440，該些接觸孔分別暴露半導體層3100的相對兩側。第一半導體層接觸孔3420和第二半導體層接觸孔3440分別位於閘極電極3300的相對兩側，並與閘極電極3300間隔開。
包含或由諸如金屬的導電材料製成的源極電極3520和汲極電極3540形成或設置在層間絕緣層3400上。源極電極3520和汲極電極3540位於閘極電極3300周圍且彼此間隔開，並且分別經由第一半導體層接觸孔3420和第二半導體層接觸孔3440分別接觸半導體層3100的相對兩側。源極電極3520連接至電源線（未示出）。
半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520和汲極電極3540構成驅動薄膜電晶體Td。驅動薄膜電晶體Td具有共面結構，其中閘極電極3300、源極電極3520和汲極電極3540位於半導體層3100的頂部上。
或者，驅動薄膜電晶體Td可具有反轉堆疊型結構（inverted staggered structure），其中閘極電極設置在半導體層下方，並且源極電極和汲極電極設置在半導體層上方。在一些示例性實施例中，半導體層3100可由非晶矽製成或包含非晶矽。在示例性實施例中，開關薄膜電晶體（未示出）可具有與驅動薄膜電晶體（Td）基本相同的結構。
在一示例性實施例中，有機發光顯示裝置3000可包含吸收從電致發光元件（發光二極體）4000產生的光的濾色器3600。例如，濾色器3600可吸收紅（R）光、綠（G）光、藍（B）光和白（W）光。在一些示例性實施例中，吸收光的紅色濾色器圖案、綠色濾色器圖案和藍色濾色器圖案可個別形成或設置在不同的像素區域中。該些濾色器圖案中的每一個可設置為與有機發光二極體4000的各個有機層4300重疊，以發出與各個濾色器3600對應的波長帶的光。採用濾色器3600可允許有機發光顯示裝置3000實現全彩。
舉例來說，當有機發光顯示裝置3000為底部發光型時，吸收光的濾色器3600可位於層間絕緣層3400與有機發光二極體4000對應的部分上。在一些示例性實施例中，當有機發光顯示裝置3000為頂部發光型時，濾色器3600可位於有機發光二極體4000的頂部，即位於第二電極4200的頂部。例如，濾色器3600可形成為具有2 μm至5 μm的厚度。
在一示例性實施例中，形成或設置具有汲極接觸孔3720的平坦化層3700以覆蓋驅動薄膜電晶體Td，其中，汲極接觸孔3720界定在平坦化層3700中並暴露驅動薄膜電晶體Td的汲極電極3540。
在平坦化層3700上，經由汲極接觸孔3720與驅動薄膜電晶體Td的汲極電極3540連接的各個第一電極4100個別形成或設置在各個像素區域中。
第一電極4100可用作正極（陽極），並且可包含或由具有相對大的功函數值的導電材料製成。舉例來說，第一電極4100可包含諸如ITO、IZO或ZnO的透明導電材料或由諸如ITO、IZO或ZnO的透明導電材料製成。
在示例性實施例中，當有機發光顯示裝置3000是頂部發光型時，反射電極或反射層可進一步形成或設置在第一電極4100下方。舉例來說，反射電極或反射層可包含或由鋁（Al）、銀（Ag）、鎳（Ni）和鋁-鈀-銅（APC）合金中的一種製成。
覆蓋第一電極4100的邊緣的堤層3800形成或設置在平坦化層3700上。堤層3800暴露第一電極4100與像素區域對應的中心。
有機層4300形成或設置在第一電極4100上。可選地，有機發光二極體4000可具有串聯結構。關於串聯結構，可參照示出本發明的一些示例性實施例的圖2至圖3及上文的描述。
第二電極4200形成或設置在其上已經形成或設置有機層4300的基板3010上。第二電極4200設置在顯示區域的整個表面上，並且包含具有相對小的功函數值的導電材料或由具有相對小的功函數值的導電材料製成，並且可用作負極（陰極）。舉例來說，第二電極4200可包含鋁（Al）、鎂（Mg）和鋁鎂合金（Al-Mg）中的一種或由鋁（Al）、鎂（Mg）和鋁鎂合金（Al-Mg）中的一種製成。
第一電極4100、有機層4300和第二電極4200構成有機發光二極體4000。
封裝膜3900形成或設置在第二電極4200上，以防止或減少外部濕氣滲透到有機發光二極體4000中。儘管在圖4中未明確示出，但封裝膜3900可具有其中第一無機層、有機層和無機層依序堆疊的三層結構。然而，本發明不限於此。
下文中，將描述本發明的製備例和實施例。本發明不限於此。
製備例
＜製備例1：化合物1的製備＞ 化合物1-1的製備
將6-溴-7-甲氧基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，41.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron，15.8 g，62.2 mmol，1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（1.5 g，2.07 mmol，0.05當量）、及KOAc（12.1 g，124 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物1-1（11.7 g，98%）。
MS（m/z）：288.19
化合物1-2的製備
將化合物1-1（11.7 g，40.5 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（11.7 g，40.5 mmol，1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（2.3 g，2.02 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（16.7 g，121 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物1-2（10.3 g，88%）。
MS（m/z）：291.75
化合物1-3的製備
將化合物1-2（10.3 g，35.6 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化，得到化合物1-3（9.4 g，95%）。
MS（m/z）：277.72
化合物1-4的製備
將化合物1-3（9.4 g，33.8 mmol，1.0當量）溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（14.0 g，101.4 mmol，3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化，得到化合物1-4（6.2 g，72%）。
MS（m/z）：257.72
化合物1-5的製備
將化合物1-4（6.2 g，24.3 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（3.2 g，26.7 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（1.4 g，1.21 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（10.0 g，72.9 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物1-5（6.7 g，93%）。
MS（m/z）：299.37
化合物1-6的製備
將化合物1-5（6.7 g，22.6 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（3.7 g，12.5 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥，得到化合物1-6（8.6 g，93%）。
MS（m/z）：1648.79
化合物1的製備
將化合物1-6（8.6 g，21.0 mmol，1.0當量）和2,6-二甲基庚-3,5-二酮（6.5 g，42.0 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物1（6.2 g，63%）。
MS（m/z）：944.16
＜製備例2：化合物7的製備＞
化合物7-1的製備
將化合物1-4（10.0 g，38.8 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(3-(三級丁基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（11.1 g，42.6 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（2.2 g，1.94 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（16.0 g，116.4 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化，得到化合物7-1（12.5 g，91%）。
MS（m/z）：355.48
化合物7-2的製備
將化合物7-1（12.5 g，35.3 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（5.8 g，19.6 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥，得到化合物7-2（15.0 g，95%）。
MS（m/z）：1813.09
化合物7的製備
將化合物7-2（15 g，33.5 mmol，1.0當量）和2,6-二甲基庚-3,5-二酮（10.4 g，67.0 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物7（8.9 g，52%）。
MS（m/z）：1026.31
＜製備例3：化合物18的製備＞
化合物18-1的製備
將6-溴-7-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，33.6 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼（12.8 g，50.4 mmol，1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（1.2 g，1.68 mmol，0.05當量）、及KOAc（9.9 g，100 mmol，3.0當量），隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18-1（11.3 g，98%）。
MS（m/z）：344.30
化合物18-2的製備
將化合物18-1（11.3 g，32.9 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（6.9 g，32.9 mmol，1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（1.9 g，1.64 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（13.6 g，98.7 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18-2（9.7 g，85%）。
MS（m/z）：347.86
化合物18-3的製備
將化合物18-2（9.7 g，27.9 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18-3（8.9 g，96%）。
MS（m/z）：333.83
化合物18-4的製備
將化合物18-3（8.9 g，26.7 mmol，1.0當量）溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（11.0 g，80.1 mmol，3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18-4（6.6 g，79%）。
MS（m/z）：313.83
化合物18-5的製備
將化合物18-4（6.6 g，21.0 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（2.8 g，23.1 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（1.2 g，1.05 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（8.7 g，63.0 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18-5（7.0 g，94%）。
MS（m/z）：355.48
化合物18-6的製備
將化合物18-5（7.0 g，19.7 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（3.2 g，10.9 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥，得到化合物18-6（8.3 g，93%）。
MS（m/z）：1828.12
化合物18的製備
將化合物18-6（8.3 g，18.3 mmol，1.0當量）和2,6-二甲基庚-3,5-二酮（5.7 g，36.9 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物18（6.1 g，65%）。
MS（m/z）：1026.31
＜製備例4：化合物31的製備＞
化合物31-1的製備
將化合物18-4（10.0 g，31.8 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(3-(三級丁基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（10.8 g，35.0 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（1.8 g，1.59 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（13.1 g，95.4 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物31-1（13.5 g，92%）。
MS（m/z）：461.65
化合物31-2的製備
將化合物31-1（13.5 g，29.2 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（4.8 g，16.2 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥，得到化合物31-2（16 g，97%）。
MS（m/z）：2267.83
化合物31的製備
將化合物31-2（16 g，28.3 mmol，1.0當量）和2,6-二甲基庚-3,5-二酮（8.8 g，56.6 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物31（9.2 g，52%）。
MS（m/z）：1255.70
製備例5：化合物40的製備
以與製備例4中的化合物31相同的製備方式來製備化合物40，除了使用2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮代替2,6-二甲基庚-3,5-二酮之外。
MS（m/z）：1283.75
製備例6：化合物41的製備
以與製備例4中的化合物31相同的製備方式得到化合物41，除了使用3,7-二乙基壬-4,6-二酮代替2,6-二甲基庚-3,5-二酮之外。
MS（m/z）：1311.81
製備例7：化合物42的製備
以與製備例4中的化合物31相同的製備方式得到化合物42，除了使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮代替2,6-二甲基庚-3,5-二酮之外。
MS（m/z）：1339.86
製備例8：化合物44的製備
以與製備例4中的化合物31相同的製備方式得到化合物44，除了使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮-5-d代替2,6-二甲基庚-3,5-二酮之外。
MS（m/z）：1340.87
製備例9：化合物53的製備
以與製備例4中的化合物31相同的製備方式得到化合物53，除了使用(Z)-3,7-二乙基-6-(異丙基亞胺基)壬-4-酮代替2,6-二甲基庚-3,5-二酮之外。
MS（m/z）：1352.90
製備例10：化合物59的製備
化合物59-1的製備
將6-溴-5-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，33.6 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（0.05當量）、及KOAc（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-1（10.8 g，94%）。
MS（m/z）：344.30
化合物59-2的製備
將化合物59-1（10.8 g，31.5 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將3-溴-4-氟吡啶（1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-2（8.2 g，84%）。
MS（m/z）：313.42
化合物59-3的製備
將化合物59-2（8.2 g，26.4 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3（2當量），隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-3（7.2 g，92%）。
MS（m/z）：299.39
化合物59-4的製備
將化合物59-3（7.2 g，24.2 mmol，1.0當量）溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（3.0當量），接著將混合溶液在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-4（6.0 g，90%）。
MS（m/z）：279.38
化合物59-5的製備
將化合物59-4（6.0 g，21.7 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著將m-CPBA添加至該溶液中，隨後在室溫下攪拌24小時。反應完成後，用蒸餾水和二氯甲烷進行後處理，接著將有機層濃縮。將濃縮後的殘餘物溶解於POCl 3（10 ml）中以製備溶液，隨後在80℃下攪拌4小時。反應完成後，用旋轉蒸發器將POCl 3從其中移除，接著向其中添加NaHCO 3飽和水溶液以進行中和。  用蒸餾水和二氯甲烷進行後處理，接著用無水MgSO 4對有機層進行乾燥並過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-5（5.5 g，81%）。
MS（m/z）：313.83
化合物59-6的製備
將化合物59-5（5.5 g，17.5 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59-6（7.4 g，92%）。
MS（m/z）：461.65
化合物59-7的製備
將化合物59-6（7.4 g，16.1 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到化合物59-7（8.4 g，92%）。
MS（m/z）：2282.86
化合物59的製備
將化合物59-7（8.4 g，14.8 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物59（6.1 g，61%）。
MS（m/z）：1352.88
製備例11：化合物78的製備
化合物78-1的製備
將5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇（10 g，45.3 mmol）溶解於DMSO（100 ml）中以製備溶液，接著向其中添加Cs 2CO 3（1.2當量）、碘苯（0.1當量）、及CuMoO 4（0.03當量），隨後在氮氣回流下在30℃下攪拌12小時。反應完成後，使用蒸餾水和乙酸乙酯進行後處理。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用乙酸乙酯和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物78-1（14 g，90%）。
MS（m/z）：346.92
化合物78-2的製備
將化合物78-1（14 g，40.7 mmol）溶解於乙腈（ACN）中以製備溶液，接著將t-BuONO（2當量）緩慢滴加至該溶液中，隨後在0℃下攪拌30分鐘。接著，將銅粉（2當量）添加至反應溶液中，隨後在80℃下攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液過濾。將濾液濃縮，並透過管柱層析術使用己烷作為展開溶劑進行純化。由此，得到化合物78-2（4.1 g，31%）和副產物78-2-1（3.7 g，28%）。
MS（m/z）：329.89
化合物78-3的製備
將化合物78-2（4.1 g，12.6 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物78-3（4.4 g，94%）。
MS（m/z）：371.54
化合物78-4的製備
將化合物78-3（4.4 g，11.8 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。得到化合物78-4（5.1 g，92%）。
MS（m/z）：1894.38
化合物78的製備
將化合物78-4（5.1 g，10.8 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物78（3.3 g，61%）。
MS（m/z）：1004.34
製備例12：化合物82的製備
化合物82-2的製備
將化合物82-1（3.7 g，11.2 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物82-2（3.8 g，92%）。
MS（m/z）：371.54
化合物82-3的製備
將化合物82-2（3.8 g，10.3 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。得到化合物82-3（4.6 g，93%）。
MS（m/z）：1196.40
化合物82的製備
將化合物82-3（4.6 g，9.57 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物82（3.0 g，61%）。
MS（m/z）：661.86
製備例13：化合物102的製備
化合物102-1的製備
將化合物78-2（10 g，30.3 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物102-1（13.8 g，95%）。
MS（m/z）：477.71
化合物102-2的製備
將化合物102-1（13.8 g，28.7 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到化合物102-2（15.4 g，92%）。
MS（m/z）：2347.11
化合物102的製備
將化合物102-2（15.4 g，26.4 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物102（10.9 g，60%）。
MS（m/z）：1385.00
製備例14：化合物103的製備
以與製備例13中的化合物102相同的製備方式得到化合物103，除了使用(Z)-3,7-二乙基-6-羥基壬-5-烯-4-酮-5-d代替3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮之外。
MS（m/z）：1357.95
製備例15：化合物104的製備
以與製備例13中的化合物102相同的製備方式得到化合物104，除了使用(Z)-3,7-二乙基-6-羥基-3,7-二甲基壬-5-烯-4-酮-5-d代替3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮之外。
MS（m/z）：1386.01
製備例16：化合物111的製備
以與製備例13中的化合物102相同的製備方式得到化合物111，除了使用(Z)-5-(環己基亞胺基)-2,6-二甲基庚-3-酮代替3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮之外。
MS（m/z）：1382.00
製備例17：化合物113的製備
以與製備例13中的化合物102相同的製備方式得到化合物113，除了使用(Z)-6-(環己基亞胺基)-3,7-二乙基壬-4-酮代替3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮之外。
MS（m/z）：1438.11
製備例18：化合物121的製備
化合物121-1的製備
將化合物18-4（10.0 g，31.8 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將(苯基-d5)硼酸（10.8 g，35.0 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（1.8 g，1.59 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（13.1 g，95.4 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物121-1（10.5 g，92%）。
MS（m/z）：360.51
化合物121-2的製備
將化合物121-1（10.5 g，29.2 mmol，1.8當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。得到化合物121-2（11.9 g，89%）。
MS（m/z）：1840.19
化合物121的製備
將化合物121-2（11.9 g，25.9 mmol，1.0當量）和2,6-二甲基庚-3,5-二酮（8.8 g，56.6 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到化合物121（7.3 g，52%）。
MS（m/z）：1088.45
製備例19：化合物123的製備
以與製備例18中的化合物121相同的製備方式得到化合物123，除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(丙-2-基-2-d)萘-2-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替(苯基-d5)硼酸之外。
MS（m/z）：1268.71
製備例20：化合物124的製備
以與製備例18中的化合物121相同的製備方式得到化合物124，除了使用2-(4-(三級丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替(苯基-d5)硼酸之外。
MS（m/z）：1304.82
製備例21：化合物126的製備
以與製備例16中的化合物111相同的製備方式得到化合物126，除了使用2-(4-(三級丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷之外。
MS（m/z）：1336.94
製備例22：化合物130的製備
化合物130-1的製備
將6-溴-7-甲氧基-5-甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，39.3 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（14.9 g，58.9 mmol，1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（1.45 g，1.96 mmol，0.05當量）、及KOAc（11.5 g，117 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130-1（11.6 g，98%）。
化合物130-2的製備
將化合物130-1（11.6 g，38.5 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（8.04 g，38.5 mmol，1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（2.22 g，1.92 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（15.9 g，115 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130-2（10.2 g，87%）。
化合物130-3的製備
將化合物130-2（10.2 g，33.4 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130-3（9.2 g，95%）。
化合物130-4的製備
將化合物130-3（9.2 g，31.7 mmol，1.0當量）溶解於NMP中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（13.1 g，95.1 mmol，3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130-4（6.0 g，70%）。
化合物130-5的製備
將化合物130-4（6.0 g，22.1 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（2.9 g，24.3 mmol，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（1.2 g，1.10 mmol，0.05當量）、及K 2CO 3（9.1 g，66.3 mmol，3.0當量）添加至該溶液中，接著在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130-5（6.4 g，93%）。
化合物130-6的製備
將化合物130-5（6.4 g，20.5 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（3.6 g，10.2 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物130-6（7.4 g，85%）。
化合物130的製備
將化合物130-6（7.4 g，17.4 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（3.4 g, 34.8 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物130（5.0 g，63%）。
MS（m/z）：916.11
製備例23：化合物134的製備
化合物134-6的製備
將化合物134-5（12.2 g，33.2 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（5.8 g，16.6 mmol，1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物134-6（15 g，95%）。
化合物134的製備
將化合物134-6（15 g，31.5 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（6.3 g, 63.0 mmol，2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物134（8.2 g，52%）。
MS（m/z）：1013.39
製備例24：化合物136的製備
以與上述製備例23中的化合物134相同的製備方式得到目標化合物136。
MS（m/z）：1054.43
製備例25：化合物152的製備
化合物152-1的製備
將5-溴-6-甲氧基-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，32.2 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（1.5當量）、Pd(dppf)Cl2（0.05當量）、及KOAc（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152-1（9.6 g，84%）。
化合物152-2的製備
將化合物152-1（9.6 g，27.0 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152-2（8.2 g，84%）。
化合物152-3的製備
將化合物152-2（8.2 g，22.6 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152-3（7.4 g，95%）。
化合物152-4的製備
將化合物152-3（7.4 g，21.4 mmol，1.0當量）溶解於NMP中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152-4（5.0 g，72%）。
化合物152-5的製備
將化合物152-4（5.0 g，15.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（2.9 g，1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152-5（5.2 g，92%）。
化合物152-6的製備
將化合物152-5（5.2 g，14.1 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物152-6（6.2 g，92%）。
化合物152的製備
將化合物152-6（6.2 g，12.9 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物152（4.5 g，61%）。
MS（m/z）：1140.54
製備例26：化合物153的製備
將化合物153-6（1.0當量）和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物153（63%）。
MS（m/z）：1168.57
製備例27：化合物163的製備
化合物163-1的製備
將6-溴-5-甲氧基-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，32.2 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（0.05當量）、及KOAc（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163-1（9.4 g，82%）。
化合物163-2的製備
將化合物163-1（9.4 g，26.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163-2（8.1 g，85%）。
化合物163-3的製備
將化合物163-2（8.1g，22.4 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163-3（7.4 g，95%）。
化合物163-4的製備
將化合物163-3（7.4 g，21.2 mmol，1.0當量）溶解於NMP中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163-4（5.0 g，73%）。
化合物163-5的製備
將化合物163-4（5.0 g，15.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163-5（5.2 g，91%）。
化合物163-6的製備
將化合物163-5（5.2 g，14.1 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物163-6（6.4 g，94%）。
化合物163的製備
將化合物163-6（6.4 g，13.2 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物163（3.9 g，58%）。
MS（m/z）：1028.41
製備例28：化合物177的製備
化合物177-5的製備
將化合物177-4（5.0 g，15.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將萘硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物177-5（5.8 g，91%）。
化合物177-6的製備
將化合物177-5（5.8 g，14.0 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物177-6（6.7 g，94%）。
化合物177的製備
將化合物177-6（6.7 g，13.2 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物177（4.2 g，53%）。
MS（m/z）：1201.54
製備例29：製備化合物180
由此，以與製備例28中的化合物177相同的製備方式得到目標化合物180，除了使用(4-(三級丁基)萘-2-基)硼酸代替製備例28中的萘硼酸之外。
MS（m/z）：1298.65
製備例30：化合物183的製備
化合物183-1的製備
將6-溴-5-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-8-新戊基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，27.3 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（1.5當量）、Pd(dppf)Cl2（0.05當量）、及KOAc（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183-1（9.2 g，82%）。
化合物183-2的製備
將化合物183-1（9.2 g，22.3 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183-2（8.1 g，87%）。
化合物183-3的製備
將化合物183-2（8.1 g，19.4 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183-3（7.4 g，95%）。
化合物183-4的製備
將化合物183-3（7.4 g，18.4 mmol，1.0當量）溶解於NMP中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183-4（5.0 g，72%）。
化合物183-5的製備
將化合物183-4（5.0 g，13.2 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183-5（6.3 g，91%）。
化合物183-6的製備
將化合物183-5（6.3 g，12.0 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物183-6（6.6 g，94%）。
化合物183的製備
將化合物183-6（6.6 g，11.2 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物183（4.4 g，58%）。
MS（m/z）：1353.70
製備例31：化合物187的製備
以與上述製備例30中的化合物183相同的製備方式得到目標化合物187，除了使用6-溴-8-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-5-甲氧基-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氫萘代替製備例30中的6-溴-5-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-8-新戊基-1,2,3,4-四氫萘之外。
MS（m/z）：1381.73
製備例32：化合物197的製備
化合物197-1的製備
將6-溴-7-甲氧基-1,1,4,4,5-五甲基-1,2,3,4-四氫萘（10 g，32.2 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷中以製備溶液，接著將雙(頻哪醇根基)二硼（1.5當量）、Pd(dppf)Cl 2（0.05當量）、及KOAc（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197-1（9.5 g，83%）。
化合物197-2的製備
將化合物197-1（9.5 g，26.7 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將4-溴-2-氯-3-氟吡啶（1.0當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌12小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197-2（8.1 g，84%）。
化合物197-3的製備
將化合物197-2（8.1g，22.4 mmol，1.0當量）溶解於二氯甲烷中以製備溶液，接著在0℃下向其中緩慢添加BBr 3，隨後攪拌1小時。反應完成後，在0℃下向其中緩慢添加甲醇，隨後使用蒸餾水和二氯甲烷萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197-3（7.4 g，95%）。
化合物197-4的製備
將化合物197-3（7.4 g，21.2 mmol，1.0當量）溶解於NMP中以製備溶液，接著向其中添加K 2CO 3（3.0當量），隨後在120℃下攪拌12小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197-4（5.0 g，73%）。
化合物197-5的製備
將化合物197-4（5.0 g，15.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197-5（6.7 g，92%）。
化合物197-6的製備
將化合物197-5（6.7 g，14.1 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物197-6（6.9 g，92%）。
化合物197的製備
將化合物197-6（6.9 g，12.9 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物197（4.5 g，58%）。
MS（m/z）：1223.53
製備例33：化合物202的製備
化合物202-1的製備
將4-甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇（10 g，56.1 mmol，1.0當量）溶解於DMSO中以製備溶液，接著向其中添加2-氯-3-碘吡啶-4-胺（2當量）、CuI（1當量）、Fe(acac) 3（1當量）、及K 3PO 4（2當量），隨後在140℃下攪拌3小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物202-1（6.8 g，40%）。
化合物202-2的製備
將化合物202-1（6.8 g，22.4 mmol，1當量）溶解於乙酸中以製備溶液，接著向其中緩慢添加亞硝酸三級丁酯（1.0當量），隨後在室溫下攪拌2小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物202-2（2.7 g，42%）。
化合物202-3的製備
將化合物202-2（2.7 g，9.4 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物202-3（3.3 g，93%）。
化合物202-4的製備
將化合物202-3（3.3 g，8.74 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物202-4（3.5 g，85%）。
化合物202的製備
將化合物202-4（3.5 g，7.42 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物202（2.3 g，63%）。
MS（m/z）：934.22
製備例34：製備化合物208
化合物208-1的製備
將4-異丁基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇（10 g，45.4 mmol，1.0當量）溶解於DMSO中以製備溶液，接著向其中添加2-氯-3-碘吡啶-4-胺（2當量）、CuI（1當量）、Fe(acac) 3（1當量）、及K 3PO 4（2當量），隨後在140℃下攪拌3小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物208-1（6.4 g，41%）。
化合物208-2的製備
將化合物208-1（6.4 g，18.6 mmol，1當量）溶解於乙酸中以製備溶液，接著向其中緩慢添加亞硝酸三級丁酯（1.0當量），隨後在室溫下攪拌2小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物208-2（2.5 g，42%）。
化合物208-3的製備
將化合物208-2（2.5 g，7.81 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將(3-(三級丁基)苯基)硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物208-3（3.5 g，94%）。
化合物208-4的製備
將化合物208-3（3.5 g，7.34 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物208-4（3.3 g，82%）。
化合物208的製備
將化合物208-4（3.3 g，6.01 mmol，1.0當量）和戊-2,4-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物208（2.1 g，62%）。
MS（m/z）：1167.45
製備例35：化合物219的製備
以與上述製備例33中的化合物202相同的製備方式得到目標化合物219，除了使用1,4,5,5,8,8-六甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇代替製備例33中的4-甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇之外。
MS（m/z）：1044.33
製備例36：化合物225的製備
化合物225-1的製備
將3,5,5,8,8-五丁基-5,6,7,8-四氫萘-2-硫醇（10 g，42.7 mmol，1.0當量）溶解於DMSO中以製備溶液，接著向其中添加2-氯-3-碘吡啶-4-胺（2當量）、CuI（1當量）、Fe(acac) 3（1當量）、及K 3PO 4（2當量），隨後在140℃下攪拌3小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物225-1（6.4 g，42%）。
化合物225-2的製備
將化合物225-1（6.4 g，18.0 mmol，1當量）溶解於乙酸中以製備溶液，接著向其中緩慢添加亞硝酸三級丁酯（1.0當量），隨後在室溫下攪拌2小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物225-2（5.7 g，93%）。
化合物225-3的製備
將化合物225-2（5.7 g，16.7 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物225-3（6.0 g，93%）。
化合物225-4的製備
將化合物225-3（6.0 g，15.5 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物225-4（6.0 g，83%）。
化合物225的製備
將化合物225-4（6.0 g，12.8 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物225（3.9 g，62%）。
MS（m/z）：1142.44
製備例37：化合物234的製備
將4,5,5,8,8-五丁基-5,6,7,8-四氫萘-1-硫醇（10 g，42.7 mmol，1.0當量）溶解於DMSO中以製備溶液，接著向其中添加2-氯-3-碘吡啶-4-胺（2當量）、CuI（1當量）、Fe(acac) 3（1當量）、及K 3PO 4（2當量），隨後在140℃下攪拌3小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物234-1（6.6 g，43%）。
化合物234-2的製備
將化合物234-1（6.6 g，18.3 mmol，1當量）溶解於乙酸中以製備溶液，接著向其中緩慢添加亞硝酸三級丁酯（1.0當量），隨後在室溫下攪拌2小時。反應完成後，使用蒸餾水和MC進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物234-2（5.7 g，92%）。
化合物234-3的製備
將化合物234-2（5.7 g，16.8 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將苯硼酸（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物234-3（6.0 g，93%）。
化合物234-4的製備
將化合物234-3（6.0 g，15.5 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物234-4（6.5 g，85%）。
化合物234的製備
將化合物234-4（6.5 g，13.1 mmol，1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物234（4.3 g，64%）。
MS（m/z）：1144.46
製備例38：化合物236的製備
以與上述製備例37中的化合物234相同的製備方式得到目標化合物236，除了使用3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-硫醇代替製備例37中的4,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-硫醇之外。
MS（m/z）：1159.48
製備例39：化合物245的製備
以與上述製備例37中的化合物234相同的製備方式得到目標化合物245，除了使用3,5,5,8,8-五甲基-4-新戊基-5,6,7,8-四氫萘-1-硫醇代替製備例37中的4,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-硫醇之外。
MS（m/z）：1228.55
製備例40：化合物251的製備
化合物251-1的製備
將化合物234-2（10 g，29.1 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物251-1（13.1 g，92%）。
化合物251-2的製備
將化合物251-1（15.2 g，13.1 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物251-2（85%）。
化合物251的製備
將化合物251-2（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物251（64%）。
MS（m/z）：1275.54
製備例41：化合物252的製備
化合物252-1的製備
將化合物236-2（10 g，29.1 mmol，1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物252-1（13.1 g，92%）。
化合物252-2的製備
將化合物252-1（15.2 g，13.1 mmol，2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物252-2。
化合物252的製備
將化合物252-2（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物252。
MS（m/z）：1290.57
製備例42：化合物255的製備
化合物255-2的製備
將化合物255-1（1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物255-2（13.1 g，92%）。
化合物255-3的製備
將化合物255-2（2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物255-3。
化合物255的製備
將化合物255-3（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物255。
MS（m/z）：1331.61
製備例43：化合物258的製備
化合物258-2的製備
將化合物258-1（1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物258-2（13.1 g，92%）。
化合物258-3的製備
將化合物258-2（2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物258-3。
化合物258的製備
將化合物258-3（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物258。
MS（m/z）：1290.57
製備例44：化合物260的製備
化合物260-1的製備
將化合物258-1（1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物260-1。
化合物260-2的製備
將化合物260-1（2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物260-2。
化合物260的製備
將化合物260-2（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物260。
MS（m/z）：1394.71
製備例45：化合物261的製備
化合物261-2的製備
將化合物261-1（1.0當量）溶解於1,4-二㗁烷和蒸餾水中以製備溶液，接著將2-(4-(三級丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（1.1當量）、Pd(PPh 3) 4（0.05當量）、及K 2CO 3（3.0當量）添加至該溶液中，隨後在110℃下攪拌8小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除，接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物261-2。
化合物261-3的製備
將化合物261-2（2.0當量）和氯化銥(III)水合物（1.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇和蒸餾水中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著將所得固體過濾並用甲醇洗滌。將固體真空乾燥。由此，得到目標化合物261-3。
化合物261的製備
將化合物261-3（1.0當量）和3,7-二乙基壬-4,6-二酮（2.0當量）溶解於2-乙氧基乙醇中，隨後在氮氣回流下在110℃下攪拌24小時。反應完成後，將混合溶液冷卻至室溫並使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水MgSO 4對有機層進行乾燥，接著過濾。用旋轉蒸發器將溶劑從濾液中移除。接著，透過管柱層析術使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑對殘餘物進行純化。由此，得到目標化合物261。
MS（m/z）：1400.75
製備例46：化合物274的製備
以與上述製備例42中的化合物255相同的製備方式得到目標化合物274，除了使用化合物274-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：1242.46
製備例47：化合物276的製備
依照與上述製備例42中化合物255相同的製備方法得到目標化合物276，除了使用化合物276-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：1266.5
製備例48：化合物279的製備
以與上述製備例42中的化合物255相同的製備方式得到目標化合物279，除了使用化合物279-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：1312.53
製備例49：化合物281的製備
依照與上述製備例42中化合物255相同的製備方法得到目標化合物281，除了使用化合物281-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：1495.61
製備例50：化合物282的製備
以與上述製備例42中的化合物255相同的製備方式得到目標化合物282，除了使用化合物282-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：912.38
製備例51：化合物285的製備
以與上述製備例42中的化合物255相同的製備方式得到目標化合物285，除了使用化合物285-1代替製備例42中的化合物255-1之外。
MS（m/z）：968.44
示例
＜實施例1＞
清洗其上塗佈有厚度為1,000 Å的ITO（氧化銦錫）薄膜的玻璃基板，隨後用諸如異丙醇、丙酮或甲醇的溶劑進行超音波清洗。接著，將玻璃基板乾燥。由此，形成ITO透明電極。
將作為電洞注入材料的HI-1以熱真空沉積的方式沉積在ITO透明電極上。由此，形成厚度為60 nm的電洞注入層。接著，將作為電洞傳輸材料的NPB以熱真空沉積的方式沉積在電洞注入層上。由此，形成厚度為80 nm的電洞傳輸層。接著，將作為發光層主體材料的CBP以熱真空沉積的方式沉積在電洞傳輸層上。將作為摻雜劑的化合物1以5 wt%的摻雜濃度摻雜到主體材料中。由此，形成厚度為30 nm的發光層。ET-1：將作為電子傳輸層和電子注入層材料的Liq（1：1，重量比）（30 nm）沉積在發光層上。接著，在其上沉積100 nm厚的鋁以形成負極。以此方式，製造了有機發光二極體。實施例1中使用的材料如下。
HI-1為NPNPB，而ET-1為ZADN。
＜比較例1＞
以與實施例1相同的方式製造有機發光二極體，除了使用具有以下結構的RD代替實施例1中的化合物1之外。
＜實施例2至實施例53＞
以與實施例1相同的方式製造實施例2至實施例53各自的有機發光二極體，除了使用表1中所示的摻雜劑化合物代替實施例1中的化合物1之外。
實驗例
將在實施例1至53和比較例1的每一個中製造的有機發光二極體連接至外部電源，並在室溫下使用電流源和光度計評估有機發光二極體的特性。
在10 mA/cm 2的電流下測量操作電壓（V）、外部量子效率（EQE；%）、壽命特性（LT95；%）、半高寬（FWHM）（%）和長寬比（aspect ratio）（%），並計算為與比較例1的相對值，結果示於下表1中。
LT95壽命是指顯示元件損失其初始亮度的5%所需的時間。LT95是可能最難滿足的客戶規格。可基於LT95確定顯示器上是否發生影像烙印（burn-in）。
半高寬（FWHM）是指與表示波長的曲線的最大值的1/2對應的波長寬度。窄FWHM意謂可具有高色純度，其意指發光二極體可以高效率呈現基於光束組合的所需顏色並可獲得廣色域。半高寬經由光致發光（PL）強度測量來評估，並且測量設備的型號/製造商為FS-5/Edinburgh Instruments。
基於{（以金屬為中心的分子的長軸處的長度（N-金屬-N方向））/（與以金屬為中心的分子的長軸垂直的短軸處的長度）}計算長寬比。長寬比為基於使用高斯分子計算程式（Gaussian 16）計算的分子中的原子間距離的結果來測量的。
[表1]
示例 摻雜劑 操作電壓 （%，相對值） EQE （%，相對值） LT95 （%，相對值） FWHM （%，相對值） 長寬比 （%，相對值）
比較例1 化合物RD 100 100 100 100 100
實施例1 化合物1 94 118 130 60 121
實施例2 化合物7 95 122 135 59 120
實施例3 化合物18 96 120 136 61 122
實施例4 化合物31 94 125 140 51 118
實施例5 化合物40 95 122 140 50 119
實施例6 化合物41 95 123 138 51 118
實施例7 化合物42 95 125 142 52 117
實施例8 化合物44 96 125 150 50 118
實施例9 化合物53 95 128 130 51 117
實施例10 化合物59 95 122 130 50 116
實施例11 化合物78 96 120 130 62 120
實施例12 化合物82 96 120 130 61 120
實施例13 化合物102 95 132 155 50 118
實施例14 化合物103 95 130 160 50 119
實施例15 化合物104 95 132 165 50 118
實施例16 化合物111 97 135 135 51 117
實施例17 化合物113 97 136 130 50 118
實施例18 化合物121 95 125 150 60 120
實施例19 化合物123 96 125 155 50 116
實施例20 化合物124 95 124 160 51 115
實施例21 化合物126 95 130 168 50 116
實施例22 化合物130 98 115 110 60 110
實施例23 化合物134 97 116 115 60 115
實施例24 化合物136 97 114 110 59 110
實施例25 化合物152 98 109 120 60 105
實施例26 化合物153 98 110 120 60 106
實施例27 化合物163 98 116 115 59 115
實施例28 化合物177 95 125 130 52 120
實施例29 化合物180 96 127 135 50 120
實施例30 化合物183 95 130 140 51 125
實施例31 化合物187 95 130 150 50 125
實施例32 化合物197 97 120 130 55 118
實施例33 化合物202 98 116 115 60 115
實施例34 化合物208 97 117 118 60 115
實施例35 化合物219 97 115 115 60 114
實施例36 化合物225 98 116 118 61 115
實施例37 化合物234 97 115 120 60 115
實施例38 化合物236 97 116 118 60 116
實施例39 化合物245 98 115 120 60 115
實施例40 化合物251 96 130 150 50 125
實施例41 化合物252 96 129 155 51 125
實施例42 化合物255 97 135 150 50 130
實施例43 化合物258 96 129 165 50 125
實施例44 化合物260 97 128 170 51 124
實施例45 化合物261 97 129 185 50 125
實施例46 化合物273 98 128 145 51 124
實施例47 化合物276 98 127 140 50 123
實施例48 化合物279 97 128 140 51 124
實施例49 化合物281 98 128 135 51 124
實施例50 化合物282 98 128 138 50 124
實施例51 化合物285 97 128 136 51 124
實施例52 化合物330 97 134 170 50 128
實施例53 化合物331 98 135 180 50 130
從表1的結果可看出，在實施例1至53的每一個中使用的有機金屬化合物均符合由本發明的化學式I表示的結構。與使用不符合本發明化學式I表示的結構的摻雜劑的比較例1中的有機發光二極體相比，實施例1至53的每一個中的有機發光二極體均具有較低的操作電壓和較高的長寬比、以及改善的外部量子效率（EQE）和壽命（LT95）。此外，實施例1至53的每一個中的有機發光二極體均具有窄半高寬，從而具有提高的色純度。
本發明的示例性實施例還可描述如下：
根據本發明一示例性實施例的有機金屬化合物可由化學式I表示：
[化學式I] 。
在上述化學式I中：
M可表示中心配位金屬，並包含選自由以下所組成的群組中的一個：鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）和金（Au）；
A可表示選自吡啶和嘧啶的一種環結構，其中該環結構可選地被氘取代；
R 1至R 8各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C4至C20雙環烷基；
每個R 9可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、鹵素、氰基、及被取代或未被取代的C1至C20烷氧基；
可選地，當R 1至R 9中的至少一個為被取代的基團時，R 1至R 9中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘、鹵素、及C3至C10環烷基所組成的群組中的一個，且當R 1至R 9中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
Y可表示選自由以下所組成的群組中的一個：BR 10、CR 10R 11、C=O、CNR 10、SiR 10R 11、NR 10、PR 10、AsR 10、SbR 10、P(O)R 10、P(S)R 10、P(Se)R 10、As(O)R 10、As(S)R 10、As(Se)R 10、Sb(O)R 10、Sb(S)R 10、Sb(Se)R 10、O、S、Se、Te、SO、SO 2、SeO、SeO 2、TeO和TeO 2；
X 1至X 4各自可獨立地表示選自CR 12和氮（N）中的一個；
可選地，X 1至X 4中的兩個相鄰的R 12可彼此稠合以形成5員或6員芳香環結構，並且可選地，該5員或6員芳香環可被氘取代；
R 10至R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基；
可選地，當R 10至R 12中的至少一個為被取代的基團時，R 10至R 12中的所述至少一個的取代基可獨立地選自由氘和鹵素所組成的群組中的一個，且當R 10至R 12中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基可彼此相同或不同；
可表示雙牙配位基，
m可以是1、2或3的整數，n可以是0、1或2的整數，m+n可以是金屬M的氧化數，並且p可以是1或2。
在本發明的一些實施例中，由化學式I表示的有機金屬化合物可由選自化學式I-1和化學式I-2所組成的群組中的一種表示，其中，在該化學式I-1和該化學式I-2中，Z 3至Z 7各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基，Z 8和Z 9各自可獨立地表示選自氧（O）和氮（NRz）中的一個，其中，Rz表示選自由氫、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C20環烷基所組成的群組中的一個。
在本發明的一些實施例中，由化學式I-1表示的化合物可包含由選自化學式I-1-(1)、I-1-(2)、I-1-(3)、I-1-(4)、I-1-(5)和I-1-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物。
在本發明的一些實施例中，由化學式I-2表示的化合物可包含由選自化學式I-2-(1)、I-2-(2)、I-2-(3)、I-2-(4)、I-2-(5)和I-2-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物。
在本發明的一些實施例中，A可以是吡啶的環結構。
在本發明的一些實施例中，M可以是銥（Ir）。
在本發明的一些實施例中，Y可以是O（氧）、硫（S）和硒（Se）中的一個。
在本發明的一些實施例中，至少一個R 9可以不是氫。
在本發明的一些實施例中，R 10至R 12各自可獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、氰基、硝基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10環烷基。
在本發明的一些實施例中，由化學式I表示的化合物可以是選自由化合物1至331所組成的群組中的一種。
在本發明的一些實施例中，由化學式I表示的化合物可以是紅色磷光材料。
根據本發明一示例性實施例的有機發光裝置可包括：第一電極；面向第一電極的第二電極；以及有機層，設置在第一電極與第二電極之間，該有機層可包括包含摻雜劑材料的發光層，該摻雜劑材料可包含根據本發明任何示例性實施例的有機金屬化合物。
在本發明的一些實施例中，發光層可以是紅色磷光發光層。
在本發明的一些實施例中，有機層可進一步包含選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層和電子注入層所組成的群組中的至少一種。
根據本發明一示例性實施例的有機發光裝置可包括：第一電極；面向第一電極的第二電極；第一發光疊層；以及第二發光疊層，其中，第一發光疊層和第二發光疊層可位於第一電極與第二電極之間，以及其中，第一發光疊層和第二發光疊層各自可包含至少一個發光層，該發光層包括包含摻雜劑材料的紅色磷光發光層，該摻雜劑材料可包含根據本發明任何示例性實施例的有機金屬化合物。
根據本發明一示例性實施例的有機發光裝置可包括：第一電極；面向第一電極的第二電極；第一發光疊層；第二發光疊層；以及第三發光疊層，其中，第一發光疊層、第二發光疊層和第三發光疊層可位於第一電極與第二電極之間，以及其中，第一發光疊層、第二發光疊層和第三發光疊層各自可包含至少一個發光層，該發光層可包括包含摻雜劑材料的紅色磷光發光層，，該摻雜劑材料可包含根據本發明任何示例性實施例的有機金屬化合物。
根據本發明一示例性實施例的有機發光顯示裝置可包括：基板；在基板上的驅動元件；以及根據本發明任何示例性實施例的有機發光裝置，該有機發光裝置可設置在基板上並連接到驅動元件。
儘管參照所附圖式詳細描述了本發明的示例性實施例，但本發明不限於此，並且可在不脫離本發明的技術構思的情況下以許多不同的形式來實施。因此，提供本發明的示例性實施例僅用於說明目的，而不旨在限制本發明的技術構思。本發明的技術構思的範圍不限於此。因此，應當理解，上述示例性實施例在所有態樣都是說明性的，並且不限制本發明。  本發明的保護範圍應當基於所附申請專利範圍來解釋，並且其均等範圍內的所有技術構思應當被解釋為落入本發明的範圍內。
對於所屬技術領域中具有通常知識者來說顯而易見的是，在不脫離本發明的技術思想或範圍的情況下，可對本發明進行各種修改和變化。因此，本發明實施例的目的為涵蓋本發明的修改和變化，只要它們落入所附申請專利範圍及其均等物的範圍內。
100,4000:有機發光二極體 110,4100:第一電極 120,4200:第二電極 130,230,330,4300:有機層 140:電洞注入層（HIL） 150:電洞傳輸層（HTL） 160:發光層（EML） 160’,262’:主體材料 160”,262”:摻雜劑 170:電子傳輸層（ETL） 180:電子注入層（EIL） 261:第一發光層 262:第二發光層 263:第三發光層 291,293:N型電荷產生層 292,294:P型電荷產生層 3000:有機發光顯示裝置 3010:基板 3100:半導體層 3200:閘極絕緣層 3300:閘極電極 3400:層間絕緣層 3420:第一半導體層接觸孔 3440:第二半導體層接觸孔 3520:源極電極 3540:汲極電極 3600:濾色器 3700:平坦化層 3720:汲極接觸孔 3800:堤層 3900:封裝膜 CGL:電荷產生層 CGL1:第一電荷產生層 CGL2:第二電荷產生層 ST1:第一發光疊層 ST2:第二發光疊層 ST3:第三發光疊層 Td:驅動薄膜電晶體
所附圖式被包含以提供對本發明的進一步理解，且將其併入並構成本申請案的一部分，說明本發明的實施方式，並與說明書一起用於解釋本發明的原理。 圖1為示意性地示出根據本發明一示例性實施例的有機發光二極體的剖面圖，其中，發光層含有由化學式I表示的有機金屬化合物。 圖2為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之具有串聯結構的有機發光二極體的剖面圖，其中，該串聯結構具有兩個發光疊層並含有由化學式I表示的有機金屬化合物。 圖3為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之具有串聯結構的有機發光二極體的剖面圖，其中，該串聯結構具有三個發光疊層並含有由化學式I表示的有機金屬化合物。 圖4為示意性地示出根據本發明一示例性實施例之包含有機發光二極體的有機發光顯示裝置的剖面圖。
100:有機發光二極體
110:第一電極
120:第二電極
130:有機層
140:電洞注入層(HIL)
150:電洞傳輸層(HTL)
160:發光層(EML)
160’:主體材料
160”:摻雜劑
170:電子傳輸層(ETL)
180:電子注入層(EIL)

Claims (17)

  1. 一種由化學式I表示的有機金屬化合物： [化學式I] ， 其中，在該化學式I中， M表示中心配位金屬，並包含選自由以下所組成的群組中的一個：鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）和金（Au）， A表示選自吡啶和嘧啶的一種環結構，其中該環結構可選地被氘取代， R 1至R 8各自獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C4至C20雙環烷基， 每個R 9相同或不同，並且獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、鹵素、氰基、及被取代或未被取代的C1至C20烷氧基， 可選地，當R 1至R 9中的至少一個為被取代的基團時，R 1至R 9中的所述至少一個的取代基獨立地選自由氘、鹵素、及C3至C10環烷基所組成的群組中的一個，且當R 1至R 9中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基彼此相同或不同， Y表示選自由以下所組成的群組中的一個：BR 10、CR 10R 11、C=O、CNR 10、SiR 10R 11、NR 10、PR 10、AsR 10、SbR 10、P(O)R 10、P(S)R 10、P(Se)R 10、As(O)R 10、As(S)R 10、As(Se)R 10、Sb(O)R 10、Sb(S)R 10、Sb(Se)R 10、O、S、Se、Te、SO、SO 2、SeO、SeO 2、TeO和TeO 2， X 1至X 4各自獨立地表示選自CR 12和氮（N）中的一個； 可選地，X 1至X 4中的兩個相鄰的R 12可選地彼此稠合以形成5員或6員芳香環結構，並且可選地，該5員或6員芳香環被氘取代， R 10至R 12各自獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基， 可選地，當R 10至R 12中的至少一個為被取代的基團時，R 10至R 12中的所述至少一個的取代基獨立地選自由氘和鹵素所組成的群組中的一個，且當R 10至R 12中的所述至少一個的取代基數目為至少兩個時，該些取代基彼此相同或不同， 代表雙牙配位基， m為1、2或3的整數，n為0、1或2的整數，m+n為該金屬M的氧化數，且p為2。
  2. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，由該化學式I表示的該有機金屬化合物由選自化學式I-1和化學式I-2所組成的群組中的一種表示： ＜化學式I-1＞ 及 ＜化學式I-2＞ ， 其中，在該化學式I-1和該化學式I-2中， Z 3至Z 7各自獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20環烷基、被取代或未被取代的C1至C20雜烷基、被取代或未被取代的C7至C20芳基烷基、被取代或未被取代的C2至C20烯基、被取代或未被取代的C3至C20環烯基、被取代或未被取代的C2至C20雜烯基、被取代或未被取代的C2至C20炔基、被取代或未被取代的C6至C30芳基、被取代或未被取代的C3至C30雜芳基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基和膦基， Z 8和Z 9各自獨立地表示選自氧（O）和氮（NRz）中的一個，其中，Rz表示選自由氫、被取代或未被取代的C1至C20直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C20支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C20環烷基所組成的群組中的一個。
  3. 如請求項2所述之有機金屬化合物，其中，由該化學式I-1表示的該化合物包含由選自化學式I-1-(1)、I-1-(2)、I-1-(3)、I-1-(4)、I-1-(5)和I-1-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物： ＜化學式I-1-(1)＞ ， ＜化學式I-1-(2)＞ ， ＜化學式I-1-(3)＞ ， ＜化學式I-1-(4)＞ ， ＜化學式I-1-(5)＞ 及 ＜化學式I-1-(6)＞ 。
  4. 如請求項2所述之有機金屬化合物，其中，由該化學式I-2表示的該化合物包含由選自化學式I-2-(1)、I-2-(2)、I-2-(3)、I-2-(4)、I-2-(5)和I-2-(6)所組成的群組中的一種所表示的化合物： ＜化學式I-2-(1)＞ ， ＜化學式I-2-(2)＞ ， ＜化學式I-2-(3)＞ ， ＜化學式I-2-(4)＞ ， ＜化學式I-2-(5)＞ 及 ＜化學式I-2-(6)＞ 。
  5. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，A為吡啶的環結構。
  6. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，M為銥（Ir）。
  7. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，Y為O（氧）、硫（S）和硒（Se）中的一個。
  8. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，至少一個R 9不是氫。
  9. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，R 10至R 12各自獨立地表示選自由以下所組成的群組中的一個：氫、氘、鹵素、氰基、硝基、被取代或未被取代的C1至C20烷氧基、胺基、被取代或未被取代的C1至C10直鏈烷基、被取代或未被取代的C3至C10支鏈烷基、及被取代或未被取代的C3至C10環烷基。
  10. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，由該化學式I表示的該化合物選自由以下化合物1至331所組成的群組中的一種： 。
  11. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中，由該化學式I表示的該化合物為紅色磷光材料。
  12. 一種有機發光裝置，包括： 一第一電極； 一第二電極，面向該第一電極；以及 一有機層，設置在該第一電極與該第二電極之間， 該有機層包括包含摻雜劑材料的一發光層，該摻雜劑材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  13. 如請求項12所述之有機發光裝置，其中，該發光層為一紅色磷光發光層。
  14. 如請求項12所述之有機發光裝置，其中，該有機層進一步包含選自由一電洞注入層、依電洞傳輸層、一電子傳輸層和一電子注入層所組成的群組中的至少一種。
  15. 一種有機發光裝置，包括： 一第一電極； 一第二電極，面向該第一電極； 一第一發光疊層；以及 一第二發光疊層， 其中，該第一發光疊層和該第二發光疊層均位於該第一電極與該第二電極之間，以及 其中，該第一發光疊層和該第二發光疊層各自包含至少一個發光層，該發光層包括包含摻雜劑材料的一紅色磷光發光層，該摻雜劑材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  16. 一種有機發光裝置，包括： 一第一電極； 一第二電極，面向該第一電極； 一第一發光疊層； 一第二發光疊層；以及 一第三發光疊層， 其中，該第一發光疊層、該第二發光疊層和該第三發光疊層位於該第一電極與該第二電極之間，以及 其中，該第一發光疊層、該第二發光疊層和該第三發光疊層各自包含至少一個發光層，該發光層包括包含摻雜劑材料的一紅色磷光發光層，該摻雜劑材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  17. 一種有機發光顯示裝置，包括： 一基板； 在該基板上的一驅動元件；以及 如請求項12所述之有機發光裝置，其中，該有機發光裝置設置在該基板上並連接至該驅動元件。
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