JP2022183130A - 有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
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Abstract
【課題】色純度を向上させることができ、また非発光再結合過程を減少させて、発光効率及び寿命などの有機電界発光素子の特性を改善することができる有機金属化合物を提供する。【解決手段】下記の［化１］で表される有機金属化合物を発光層のドーパントとして適用する。TIFF2022183130000108.tif46170【選択図】図１
Description
本発明は、有機金属化合物に関し、より詳細には、燐光特性を有する有機金属化合物、及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
表示装置は、様々な分野における適用に伴い、関心が高まってきている。このような表示素子のうち１つとして、有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ，ＯＬＥＤ）を含む有機発光表示装置の技術が急ピッチで発展しつつある。
有機電界発光素子は、正極と負極との間に形成された発光層に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなして、励起子（エキシトン）を形成した後、励起子のエネルギーを光で放出する素子である。有機発光ダイオードは、既存のディスプレイ技術に比べて、低電圧駆動が可能で、電力消耗が比較的少なく、優れた色感を有するだけでなく、フレキシブル基板の適用が可能で、様々な活用が可能であって、表示装置の大きさを自由に調節することができるという長所を有している。
有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ，ＯＬＥＤ）は、液晶ディスプレイ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ，ＬＣＤ）に比べて視野角、明暗比などに優れており、バックライトが不要で、軽量かつ超薄型が可能である。有機電界発光素子は、負極（電子注入電極；ｃａｔｈｏｄｅ）と正極（正孔注入電極；ａｎｏｄｅ）との間に複数の有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子遮断層、発光層、電子伝達層などが配置して形成される。
かかる有機電界発光素子の構造において、両電極の間に電圧をかけると、負極と正極からそれぞれ電子と正孔が注入され、発光層で生成した励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が基底状態に落ちながら発光することになる。
有機電界発光素子に使用される有機材料は、大きく発光材料と電荷輸送材料に区分される。発光材料は、有機電界発光素子の発光効率を定める重要な要因であり、発光材料は、量子効率が高く、電子と正孔の移動度に優れ、発光層に均一かつ安定的に存在しなければならない。発光材料は、発色光によって青、赤、緑などの発光材料に区分され、発色材料で色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加するために、ホスト（ｈｏｓｔ）、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）として使用する。
有機電界発光素子については、低い駆動電圧、高い効率、長い寿命に関する開発が求められている。また、ＯＬＥＤ表示装置における広いＣＩＥ色座標領域を含み得る高純度カラーを表現できる発光材料に対する要求も高まってきており、特に、カラーフィルタを用いる白色有機発光ダイオードの場合、優れた発光効率と高純度カラーを示す発光物質の必要性が更に大きい。
しかしながら、色純度が高くなるほど（ＣＩＥ色座標のＸ値が大きくなるほど）、視感度は落ちるため、同じ内部量子効率では高い発光効率を得難い問題があることから、低い駆動電圧、高い効率、長い寿命でありながらも、優れた色純度を具現することのできる燐光発光材料に関する開発が求められる。
よって、本発明の目的は、駆動電圧、効率及び寿命が改善するだけでなく、色純度を向上させて、高色純度及び高輝度を具現することのできる有機金属化合物と、これを有機発光層に適用した有機電界発光素子を提供することである。
本発明の目的は、以上に言及した目的に制限されず、言及していない本発明の他の目的及び長所は、下記の説明によって理解することができ、本発明の実施例によってより明らかに理解される。また、本発明の目的及び長所は、特許請求の範囲に示した手段及びその組み合わせによって実現できることが分かりやすい。
上記課題を解決するために本発明は、下記の化１で表される新規な構造の有機金属化合物、及びこれを発光層のドーパントとして適用した有機電界発光素子を提供する。
上記化１において、
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｙは、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＢＲ１、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、ＳｉＲ１Ｒ２、ＮＲ１、ＰＲ１、ＡｓＲ１、ＳｂＲ１、ＢｉＲ１、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、Ｐ（Ｓ）Ｒ１、Ｐ（Ｓｅ）Ｒ１、Ａｓ（Ｏ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｏ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｏ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓｅ）Ｒ１、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、セリウム（Ｓｅ）、テルリウム（Ｔｅ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｅＯ、ＳｅＯ２、ＴｅＯ、及びＴｅＯ２からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１及びＸ２は、互いに相違し、それぞれ独立に炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、及びリン（Ｐ）からなる群より選択された１つであってもよく；
ただし、Ｘ１及びＸ２のうち１つは、炭素（Ｃ）であり、他の１つは、窒素（Ｎ）又はリン（Ｐ）のうち１つであってもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
は、二座配位子（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ ｌｉｇａｎｄ）であってもよく；
ｍは、１、２又は３の定数、ｎは、０、１又は２の定数、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数であってもよい。
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｙは、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＢＲ１、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、ＳｉＲ１Ｒ２、ＮＲ１、ＰＲ１、ＡｓＲ１、ＳｂＲ１、ＢｉＲ１、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、Ｐ（Ｓ）Ｒ１、Ｐ（Ｓｅ）Ｒ１、Ａｓ（Ｏ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｏ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｏ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓｅ）Ｒ１、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、セリウム（Ｓｅ）、テルリウム（Ｔｅ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｅＯ、ＳｅＯ２、ＴｅＯ、及びＴｅＯ２からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１及びＸ２は、互いに相違し、それぞれ独立に炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、及びリン（Ｐ）からなる群より選択された１つであってもよく；
ただし、Ｘ１及びＸ２のうち１つは、炭素（Ｃ）であり、他の１つは、窒素（Ｎ）又はリン（Ｐ）のうち１つであってもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
ｍは、１、２又は３の定数、ｎは、０、１又は２の定数、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数であってもよい。
本発明による有機金属化合物は、有機電界発光素子の発光層のドーパントとして適用することで、有機電界発光素子の駆動電圧、効率及び寿命の特性を向上させることができる。
また、本発明による有機金属化合物は、有機電界発光素子の発光層のドーパントとして適用することで、有機金属化合物分子内に強直性を付与して、半値幅が狭くなった結果、色純度を向上させることができ、また非発光再結合過程を減少させて、発光効率及び寿命を改善することができる。
本明細書の効果は、以上に言及した効果に制限されず、言及していない更に他の効果は、下記の記載から当業者にとって明確に理解することができる。本発明の全実施例による発光表示装置のあらゆる構成要素は、作動可能に結合して構成される。
前述した目的、特徴及び長所は、添付の図面を参照して詳細に後述され、これによって、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術思想を容易に実施することができる。本発明の説明において、本発明に係る公知技術に対する具体的な説明が、本発明の要旨を曖昧にすると判断される場合には詳細な説明を省略する。以下では、添付の図面を参照して、本発明による好ましい実施例を詳説することとする。図面における同じ参照符号は、同一又は類似の構成要素を示すために使われる。
本明細書を説明するのにおいて、関連する公知技術に対する具体的な説明が、本明細書の要旨を曖昧にすると判断される場合、その詳細な説明を省略する。
以下における構成要素を「含む」、「有する」、「なる」、「配置する」などと使われる場合、「のみ」が使われていない限り、他の部分が加えられてもよい。構成要素を単数で表現した場合、特に明示的な記載事項がない限り、複数を含む場合も含む。
以下における構成要素を解釈するのにおいて、別途明示的な記載がなくても、誤差範囲を含むものと解釈する。
以下における構成要素の「上部（又は下部）」又は構成要素の「上（又は下）」に任意の構成が配されるということは、任意の構成が上記構成要素の上面（又は下面）に接して配されるだけでなく、上記構成要素と、上記構成要素上に（又は下に）配された任意の構成との間に他の構成が介在し得ることを意味する。
以下では、本発明による有機金属化合物の構造及び製造例と、これを含む有機電界発光素子を説明することとする。
本発明の一具現例による有機金属化合物は、下記の化１で表され得、これを発光層のドーパントとして適用することで、有機金属化合物分子内に強直性を付与して、半値幅が狭くなった結果、色純度を向上させることができ、また発光効率及び寿命を改善することができる。
上記化１において、
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｙは、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＢＲ１、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、ＳｉＲ１Ｒ２、ＮＲ１、ＰＲ１、ＡｓＲ１、ＳｂＲ１、ＢｉＲ１、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、Ｐ（Ｓ）Ｒ１、Ｐ（Ｓｅ）Ｒ１、Ａｓ（Ｏ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｏ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｏ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓｅ）Ｒ１、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、セリウム（Ｓｅ）、テルリウム（Ｔｅ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｅＯ、ＳｅＯ２、ＴｅＯ、及びＴｅＯ２からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１及びＸ２は、互いに相違し、それぞれ独立に炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、及びリン（Ｐ）からなる群より選択された１つであってもよく；
ただし、Ｘ１及びＸ２のうち１つは、炭素（Ｃ）であり、他の１つは、窒素（Ｎ）又はリン（Ｐ）のうち１つであってもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
は、二座配位子（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ ｌｉｇａｎｄ）であってもよく；
ｍは、１、２又は３の定数、ｎは、０、１又は２の定数、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数であってもよい。
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｙは、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＢＲ１、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、ＳｉＲ１Ｒ２、ＮＲ１、ＰＲ１、ＡｓＲ１、ＳｂＲ１、ＢｉＲ１、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、Ｐ（Ｓ）Ｒ１、Ｐ（Ｓｅ）Ｒ１、Ａｓ（Ｏ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｏ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｏ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓｅ）Ｒ１、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、セリウム（Ｓｅ）、テルリウム（Ｔｅ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｅＯ、ＳｅＯ２、ＴｅＯ、及びＴｅＯ２からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１及びＸ２は、互いに相違し、それぞれ独立に炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、及びリン（Ｐ）からなる群より選択された１つであってもよく；
ただし、Ｘ１及びＸ２のうち１つは、炭素（Ｃ）であり、他の１つは、窒素（Ｎ）又はリン（Ｐ）のうち１つであってもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく；
ｍは、１、２又は３の定数、ｎは、０、１又は２の定数、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数であってもよい。
本発明の一具現例による有機金属化合物である、化１で表される化合物は、主なリガンドが中央配位金属に結合される位置によって、下記の化２又は化３の構造で表されるものであってもよい。
上記化２～化３において、
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｒは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択される１つであってもよく；
Ｍ、Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、
、ｍ、及びｎの定義は、上記に記載の定義と同様である。
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｒは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択される１つであってもよく；
Ｍ、Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、
本発明の一具現例による有機金属化合物は、中央配位金属に補助リガンドとして二座配位子を適用することができる。本発明の二座配位子は、電子供与体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）を含むことで、ＭＬＣＴ（ｍｅｔａｌ ｔｏ ｌｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）の割合を増加させて、有機電界発光素子に対して高い発光効率及び高い外部量子効率などの向上した発光の特性を具現することができる。
上記のような補助リガンドの特徴を示す化１の構造は、下記の化４～化１１からなる群より選択された１つの構造で表されるものであってもよい。
上記化４～化１１において、
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｚ３、Ｚ４及びＺ５は、それぞれ独立に酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、及びＮＲ７からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく、
Ｍ、Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、ｍ、及びｎの定義は、上記に記載の定義と同様である。
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｚ３、Ｚ４及びＺ５は、それぞれ独立に酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、及びＮＲ７からなる群より選択された１つであってもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであってもよく、
Ｍ、Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、ｍ、及びｎの定義は、上記に記載の定義と同様である。
原子番号の大きいイリジウム（Ｉｒ）や白金（Ｐｔ）金属錯体を使用すれば、常温でも効率良く燐光を得ることができるため、本発明の一具現例による有機金属化合物は、中央配位金属（Ｍ）がイリジウム（Ｉｒ）又は白金（Ｐｔ）のうちいずれかであるのが好ましく、イリジウム（Ｉｒ）の方がより好ましいが、これに限定されるものではない。
また、本発明の一具現例による有機金属化合物は、化１のＹが酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、及び炭素（Ｃ）からなる群より選択された１つであるのが更に好ましい。
本発明の化１で表される化合物の具体例は、下記の化合物１～化合物４６６からなる群より選択された１つであってもよいが、化１の定義に属するものであれば、これに限定されるものではない。
本発明の一具現例によれば、本発明の上記化１で表される有機金属化合物は、赤色燐光物質又は緑色燐光物質として用いることができる。
本発明の一具現例による図１を参照すれば、第１電極１１０と、前記第１電極１１０と対向する第２電極１２０と、前記第１電極１１０及び第２電極１２０の間に配置される有機層１３０と、を含む有機電界発光素子を提供することができる。前記有機層１３０は、発光層１６０を含み、前記発光層１６０は、化１で表される有機金属化合物を含んでいてもよい。また、有機電界発光素子において、第１電極１１０及び第２電極１２０の間に配置される有機層１３０は、第１電極１１０から順次に正孔注入層１４０（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ；ＨＩＬ）と、正孔輸送層１５０（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）と、発光層１６０（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ ｌａｙｅｒ；ＥＭＬ）と、電子輸送層１７０（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｌｙｅｒ；ＥＴＬ）と、電子注入層１８０（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ；ＥＩＬ）と、を含む構造であってもよい。前記電子注入層１８０上に第２電極１２０を形成し、その上に保護膜（図示せず）を形成することができる。
第１電極１１０は、正極であってもよく、仕事関数値の比較的大きい導電性物質であるＩＴＯ、ＩＺＯ、スズ酸化物又は亜鉛酸化物からなってもよいが、これに限定されるものではない。
第２電極１２０は、負極であってもよく、仕事関数値の比較的小さい導電性物質であるＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、又はこれらの合金や組み合わせを含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。
正孔注入層１４０は、第１電極１１０と正孔輸送層１５０との間に位置することができる。正孔注入層１４０の材料は、ＭＴＤＡＴＡ、ＣｕＰｃ、ＴＣＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、ＨＡＴＣＮ、ＴＤＡＰＢ、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｄｉ［４－（Ｎ，Ｎ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）などからなる群より選択される化合物を含んでいてもよく、好ましくは、ＮＰＮＰＢを含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。
正孔輸送層１５０は、第１電極１１０と発光層１６０との間で発光層に隣接して位置する。正孔輸送層１５０は、ＴＰＤ、ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）ビフェニル）－４－アミンなどからなる群より選択される化合物を含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。
本発明によれば、発光層１６０は、ホストと素子の発光効率などを向上させるために、化１で表される有機金属化合物がドーパントとしてドープして形成されてもよい。発光層１６０は、ホスト物質に本発明の化１の有機金属化合物が約１～３０重量％添加されて適用されてもよく、緑又は赤で発光する物質として使用されてもよい。
例えば、発光層１６０は、ＣＢＰ（ｃａｒｂａｚｏｌｅ ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ｍＣＰ（１，３－ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）などからなる群より選択されるいずれかホスト物質を含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。
発光層１６０と第２電極１２０との間には、電子輸送層１７０と電子注入層１８０が順次積層されてもよい。電子輸送層１７０の材料は、高い電子移動度が求められるが、円滑な電子輸送によって発光層に電子を安定的に供給することができる。
例えば、電子輸送層１７０の材料は、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｌｉｑ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏｌｉｔｈｉｕｍ）、ＰＢＤ（２－（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，４ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＴＡＺ（３－（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）４－ｐｈｅｎｙｌ－５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｓｐｉｒｏ－ＰＢＤ、ＢＡｌｑ（ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）－４－（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ＳＡｌｑ、ＴＰＢｉ（２，２'，２－（１，３，５－ｂｅｎｚｉｎｅｔｒｉｙｌ）－ｔｒｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌ－１－Ｈ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ベンゾオキサゾール（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｌｅ）、ＺＡＤＮ（２－［４－（９，１０－Ｄｉ－２－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－ｙｌ－２－ａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）などからなる群より選択される化合物を含んでいてもよく、好ましくはＺＡＤＮを含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。
電子注入層１８０は、電子の注入を円滑にする役割を持ち、電子注入層の材料は、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＰＢＤ、ＴＡＺ、ｓｐｉｒｏ－ＰＢＤ、ＢＡｌｑ、ＳＡｌｑなどからなる群より選択される化合物を含んでいてもよいが、これに限定されるものではない。又は、電子注入層１８０は、金属化合物からなってもよく、金属化合物は、例えば、Ｌｉｑ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＦｒＦ、ＢｅＦ２、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、及びＲａＦ２からなる群より選択されたいずれか以上であってもよいが、これに限定されるのではない。
本発明による有機電界発光素子は、有機発光表示装置及び有機電界発光素子を適用した照明装置などに活用することができる。一具現例として、図２は、本発明の例示的な実施形態による有機電界発光素子が適用された有機発光表示装置を概略的に示した断面図である。
図２に示されたように、有機発光表示装置３０００は、基板３０１０と、有機電界発光素子４０００と、有機電界発光素子４０００を覆う封止フィルム３９００と、を含んでいてもよい。基板３０１０上には、駆動素子である駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）と、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）に連結される有機電界発光素子４０００が位置する。
選択的に基板３０１０上には、互いに交差して画素領域を定義するゲート配線と、データ配線と、ゲート配線及びデータ配線のうちいずれかと平行に離隔して延びるパワー配線と、ゲート配線及びデータ配線に連結されるスイッチング薄膜トランジスタと、パワー配線及びスイッチング薄膜トランジスタのうち１電極に連結されるストレージキャパシタと、が更に形成される。
駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）は、スイッチング薄膜トランジスタに連結され、半導体層３１００と、ゲート電極３３００と、ソース電極３５２０と、ドレイン電極３５４０と、を含む。
半導体層３１００は、基板３０１０上に形成され、酸化物半導体物質からなるか、多結晶シリコンからなってもよい。半導体層３１００が酸化物半導体物質からなる場合、半導体層３１００の下部には、遮光パターン（図示せず）が形成されてもよく、遮光パターンは、半導体層３１００へ光が入射することを防止して、半導体層３１００が光によって劣化することを防止する。これと違って、半導体層３１００は、多結晶シリコンからなってもよく、この場合、半導体層３１００の両縁に不純物がドープしていてもよい。
半導体層３１００の上部には、絶縁物質からなるゲート絶縁膜３２００が、基板３０１０の前面に形成される。ゲート絶縁膜３２００は、シリコン酸化物又はシリコン窒化物のような無機絶縁物質からなってもよい。
ゲート絶縁膜３２００の上部には、金属のような導電性物質からなるゲート電極３３００が、半導体層３１００の中央に対応して形成される。ゲート電極３３００は、スイッチング薄膜トランジスタに連結される。
ゲート電極３３００の上部には、絶縁物質からなる層間絶縁膜３４００が基板３０１０の前面に形成される。層間絶縁膜３４００は、シリコン酸化物やシリコン窒化物のような無機絶縁物質で形成されるか、ベンゾシクロブテン（ｂｅｎｚｏｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｅ）やフォトアクリル（ｐｈｏｔｏ－ａｃｒｙｌ）のような有機絶縁物質で形成されてもよい。
層間絶縁膜３４００は、半導体層３１００の両側を露出する第１及び第２の半導体層コンタクト孔３４２０，３４４０を有する。第１及び第２の半導体層コンタクト孔３４２０，３４４０は、ゲート電極３３００の両側にゲート電極３３００と離隔して位置する。
層間絶縁膜３４００上には、金属のような導電性物質からなるソース電極３５２０とドレイン電極３５４０が形成される。ソース電極３５２０とドレイン電極３５４０は、ゲート電極３３００を中心に離隔して位置し、それぞれ第１及び第２の半導体層コンタクト孔３４２０，３４４０を介して半導体層３１００の両側と接触する。ソース電極３５２０は、パワー配線（図示せず）に連結される。
半導体層３１００と、ゲート電極３３００と、ソース電極３５２０と、ドレイン電極３５４０は、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）を構成し、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）は、半導体層３１００の上部にゲート電極３３００と、ソース電極３５２０と、ドレイン電極３５４０と、が位置するコプラナー（ｃｏｐｌａｎａｒ）構造を有する。
これと違って、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）は、半導体層の下部にゲート電極が位置し、半導体層の上部にソース電極とドレイン電極が位置する逆スタガード（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｓｔａｇｇｅｒｅｄ）構造を有し得る。この場合、半導体層は、非晶質シリコンからなってもよい。一方、スイッチング薄膜トランジスタ（図示せず）は、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）と実際同様の構造を有し得る。
一方、有機発光表示装置３０００は、発光ダイオード４０００で生成した光を吸収するカラーフィルタ３６００を含んでいてもよい。例えば、カラーフィルタ３６００は、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、及び白（Ｗ）の光を吸収することができる。この場合、光を吸収する赤、緑及び青のカラーフィルタパターンは、各々画素領域別に分離されて形成されてもよく、これら各々のカラーフィルタパターンは、吸収しようとする波長帯域の光を放出する有機電界発光素子４０００のうち有機層４３００とそれぞれ重畳するように配置されてもよい。カラーフィルタ３６００を採用することで、有機発光表示装置３０００は、フルカラーを具現することができる。
例えば、有機発光表示装置３０００が下部発光タイプである場合、有機電界発光素子４０００に対応する層間絶縁膜３４００の上部に、光を吸収するカラーフィルタ３６００が位置することができる。選択的な実施形態において、有機発光表示装置３０００が上部発光タイプである場合、カラーフィルタは、有機電界発光素子４０００の上部、つまり、第２電極４２００の上部に位置することもできる。一例として、カラーフィルタ３６００は、２～５μｍの厚さで形成されてもよい。
一方、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）のドレイン電極３５４０を露出するドレインコンタクト孔３７２０を有する保護層３７００は、駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）を覆って形成される。
保護層３７００上には、ドレインコンタクト孔３７２０を介して駆動薄膜トランジスタ（Ｔｄ）のドレイン電極３５４０に連結される第１電極４１００が、各画素領域別に分離されて形成される。
第１電極４１００は、正極（ａｎｏｄｅ）であってもよく、仕事関数値の比較的大きい導電性物質からなってもよい。例えば、第１電極４１０は、ＩＴＯ、ＩＺＯ又はＺｎＯのような透明な導電性物質からなってもよい。
一方、有機発光表示装置３０００が上部発光方式（ｔｏｐ－ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｔｙｐｅ）である場合、第１電極４１００の下部には、反射電極又は反射層が更に形成されてもよい。例えば、反射電極又は反射層は、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、ニッケル（Ｎｉ）、アルミニウム－パラジウム－銅（ａｌｕｍｉｎｕｍ－ｐａｌａｄｉｕｍ－ｃｏｐｐｅｒ：ＡＰＣ）合金のうちいずれかからなってもよい。
保護層３７００上には、第１電極４１００の縁を覆うバンク層３８００が形成される。バンク層３８００は、画素領域に対応して、第１電極４１００の中心を露出させる。
第１電極４１００上には有機層４３００が形成され、必要に応じて、有機電界発光素子４０００は、タンデム構造を有し得る。
有機層４３００の形成された基板３０１０の上部に第２電極４２００が形成される。第２電極４２００は、表示領域の前面に位置して、仕事関数値の比較的小さい導電性物質からなり、カソード（ｃａｔｈｏｄｅ）として用いることができる。例えば、第２電極４２００は、アルミニウム（Ａｌ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム－マグネシウム合金（ＡｌＭｇ）のうちいずれかからなってもよい。
第１電極４１００、有機層４３００、及び第２電極４２００は、有機電界発光素子４０００を構成する。
第２電極４２００上には、外部の水分が有機電界発光素子４０００へ侵透することを防止するために、封止フィルム（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｆｉｌｍ）３９００が形成される。示していないが、封止フィルム３９００は、第１無機層と、有機層と、無機層とが順次積層された三重層の構造を有し得るが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子は、タンデム（ｔａｎｄｏｍ）構造を有する白色発光ダイオードであってもよい。本発明の一具現例によるタンデム有機電界発光素子の場合、単一発光素子（ＥＬ Ｕｎｉｔ）が電荷生成層（ＣＧＬ，Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）によって２つ以上連結された構造により形成されてもよい。前記有機電界発光素子は、基板上に互いに対向している第１電極及び第２電極と、前記第１及び第２電極の間に積層されて、特定の波長帯の光を放射する発光層を有する２つ以上の複数の発光部（スタック；ｓｔａｃｋ）を含んでいてもよい。このとき、発光層のうち１つ以上は、本発明による化１で表される有機金属化合物をドーパントとして含んでいてもよい。タンデム構造における複数本の発光部は、Ｎ型（Ｎ－ｔｙｐｅ）電荷生成層及びＰ型（Ｐ－ｔｙｐｅ）電荷生成層からなる電荷生成層（ＣＧＬ）と連結されてもよい。
本発明の一具現例である図４は、２つの発光部を有するタンデム構造の有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図４に示したように、本発明の有機電界発光素子１００は、互いに対向する第１電極１１０及び第２電極１２０と、第１電極１１０と第２電極１２０との間に位置する有機層２３０とを含む。有機層２３０は、第１電極１１０と第２電極１２０との間に位置して、第１発光層１６１を含む第１発光部（ＳＴ１）２４０と、第１発光部２４０と第２電極１２０との間に位置して、第２発光層１６２を含む第２発光部（ＳＴ２）２５０と、第１及び第２発光部２４０，２５０の間に位置する電荷生成層（ＣＧＬ）２６０と、を含む。前記電荷生成層は、Ｎ型電荷生成層１９１及びＰ型電荷生成層１９２を含んでいてもよい。
また、本発明の一具現例による有機電界発光素子は、３つの発光部を有するタンデム構造の有機電界発光素子であってもよく、更に、第１電極及び第２電極の間には、４つ以上の発光部と３つ以上の電荷生成層が配置されてもよい。
以下では、本発明の合成例及び実施例を説明する。しかしながら、下記の実施例は、本発明の一実施例だけであり、これに限定されるものではない。
合成例
＜化合物Ａ１の製造＞
＜化合物Ａ１の製造＞
ステップ１）化合物Ａ１－２の製造
反応容器にｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）、２－ｂｒｏｍｏａｎｉｌｉｎｅ（５３ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７．８ｇ、１５．４３ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（５１ｇ、６１７．４６ｍｍｏｌ）を入れて、Ｔｏｌｕｅｎｅ５００ｍＬ、ｅｔｈａｎｏｌ１００ｍＬ、Ｈ２Ｏ１００ｍＬに溶かした後、１００℃で６時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて減圧濃縮し、溶媒を除去した。濃縮した溶液を過量のｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＭＣ）に溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１）で精製して、化合物Ａ１－２（４２ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０９．０８
反応容器にｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）、２－ｂｒｏｍｏａｎｉｌｉｎｅ（５３ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７．８ｇ、１５．４３ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（５１ｇ、６１７．４６ｍｍｏｌ）を入れて、Ｔｏｌｕｅｎｅ５００ｍＬ、ｅｔｈａｎｏｌ１００ｍＬ、Ｈ２Ｏ１００ｍＬに溶かした後、１００℃で６時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて減圧濃縮し、溶媒を除去した。濃縮した溶液を過量のｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＭＣ）に溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１）で精製して、化合物Ａ１－２（４２ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０９．０８
ステップ２）化合物Ａ１－１の製造
反応容器にＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ５００ｍＬに溶かした後、ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（５６ｍＬ、４０１．４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液を０℃に下げた後、ｅｔｈｙｌ ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ（１９ｍＬ、２００．７２ｍｍｏｌ）を徐々に添加して、常温で３時間攪拌した。反応終決後、過量のｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ（ＥＡ）に溶かした後、ＥＡ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／５）で精製して、化合物Ａ１－１（５０ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１１
反応容器にＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ５００ｍＬに溶かした後、ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（５６ｍＬ、４０１．４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液を０℃に下げた後、ｅｔｈｙｌ ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ（１９ｍＬ、２００．７２ｍｍｏｌ）を徐々に添加して、常温で３時間攪拌した。反応終決後、過量のｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ（ＥＡ）に溶かした後、ＥＡ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／５）で精製して、化合物Ａ１－１（５０ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１１
ステップ３）化合物Ａ１の製造
反応容器にＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）を入れて、温度を０℃に下げた後、ＰＯＣｌ３（８３ｍＬ、８８８．７１ｍｍｏｌ）とｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（２５ｍＬ、１７７．７４ｍｍｏｌ）を順に徐々に添加した。反応溶液を常温で３０分、６０℃で２時間攪拌した。反応終決後、温度を０℃に下げて、３Ｎ ＮａＯＨ（ａｑ）を添加し、中和した後、過量のＭＣに溶かして抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物Ａ１（２５ｇ、収率５６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．０３
反応容器にＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）を入れて、温度を０℃に下げた後、ＰＯＣｌ３（８３ｍＬ、８８８．７１ｍｍｏｌ）とｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（２５ｍＬ、１７７．７４ｍｍｏｌ）を順に徐々に添加した。反応溶液を常温で３０分、６０℃で２時間攪拌した。反応終決後、温度を０℃に下げて、３Ｎ ＮａＯＨ（ａｑ）を添加し、中和した後、過量のＭＣに溶かして抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物Ａ１（２５ｇ、収率５６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．０３
＜化合物Ａ２の製造＞
ステップ１）化合物Ａ２－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５５ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－２（４１．７ｇ、収率６０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．０６
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５５ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－２（４１．７ｇ、収率６０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．０６
ステップ２）化合物Ａ２－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－２（４１．７ｇ、１８４．８６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－１（４６．７ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０８
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－２（４１．７ｇ、１８４．８６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－１（４６．７ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０８
ステップ３）化合物Ａ２の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－１（４６．７ｇ、１５７．１３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２３．３ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９．０１
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－１（４６．７ｇ、１５７．１３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２３．３ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９．０１
＜化合物Ａ３の製造＞
ステップ１）化合物Ａ３－２の製造
反応容器に４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２ｇ、１０．３１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５７ｇ、４１２．３６ｍｍｏｌ）を入れて １，４－ｄｉｏｘａｎｅ６００ｍＬ、Ｈ２Ｏ１００ｍＬに溶かした後、１００℃で５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて減圧濃縮し、溶媒を除去した。濃縮した溶液を過量のＭＣに溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／２）で精製して、化合物Ａ３－２（３７ｇ、収率６３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８４．０４
反応容器に４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２ｇ、１０．３１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５７ｇ、４１２．３６ｍｍｏｌ）を入れて １，４－ｄｉｏｘａｎｅ６００ｍＬ、Ｈ２Ｏ１００ｍＬに溶かした後、１００℃で５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて減圧濃縮し、溶媒を除去した。濃縮した溶液を過量のＭＣに溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／２）で精製して、化合物Ａ３－２（３７ｇ、収率６３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８４．０４
ステップ２）化合物Ａ３－１の製造
反応容器にＡ３－２（３７ｇ、１２９．９６ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（６８ｇ、２５９．９２ｍｍｏｌ）を入れて、ＤＣＢ５００ｍＬに溶かした後、１５０℃で１７時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、過量のＭＣに溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝２／１）で精製して、化合物Ａ３－１（２４ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５２．０５
反応容器にＡ３－２（３７ｇ、１２９．９６ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（６８ｇ、２５９．９２ｍｍｏｌ）を入れて、ＤＣＢ５００ｍＬに溶かした後、１５０℃で１７時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、過量のＭＣに溶かした後、ＭＣ／Ｈ２Ｏｗｏｒｋ ｕｐした。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝２／１）で精製して、化合物Ａ３－１（２４ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５２．０５
ステップ３）化合物Ａ３の製造
反応容器にＡ３－１（２４ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（１９．３ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１８ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ（１０．８ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４０ｇ、１８９．９４ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ５００ｍＬに溶かした後、１００℃で６時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、溶けていない無機塩をフィルタリングして除去した後、余液を過量のＭＣに溶かして抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／３）で精製して、化合物Ａ３（２６ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２８．０８
反応容器にＡ３－１（２４ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（１９．３ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１８ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ（１０．８ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４０ｇ、１８９．９４ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ５００ｍＬに溶かした後、１００℃で６時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、溶けていない無機塩をフィルタリングして除去した後、余液を過量のＭＣに溶かして抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／３）で精製して、化合物Ａ３（２６ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２８．０８
＜化合物Ａ４の製造＞
ステップ１）化合物Ａ４－２の製造
化合物Ａ３－２の製造方法における４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、ｅｔｈｙｌ２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（５７ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ４－２（４４ｇ、収率６８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０７
化合物Ａ３－２の製造方法における４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、ｅｔｈｙｌ２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（５７ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ４－２（４４ｇ、収率６８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０７
ステップ２）化合物Ａ４－１の製造
反応容器にＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）を入れて、エーテル５００ｍＬに溶かした後、ＭｅＭｇＢｒ３Ｍ（ｉｎ ｅｔｈｅｒ）（９４ｍＬ、２８２．２６ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。反応温度を６０℃に上げた後、１４時間攪拌した。反応終決後、温度を０℃に下げて、５Ｎ ＮＨ４Ｃｌ（ａｑ）１００ｍＬを徐々に添加した後、過量のＥＡで抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１）で精製して、化合物Ａ４－１（２４ｇ、収率５９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０９
反応容器にＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）を入れて、エーテル５００ｍＬに溶かした後、ＭｅＭｇＢｒ３Ｍ（ｉｎ ｅｔｈｅｒ）（９４ｍＬ、２８２．２６ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。反応温度を６０℃に上げた後、１４時間攪拌した。反応終決後、温度を０℃に下げて、５Ｎ ＮＨ４Ｃｌ（ａｑ）１００ｍＬを徐々に添加した後、過量のＥＡで抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１）で精製して、化合物Ａ４－１（２４ｇ、収率５９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０９
ステップ３）化合物Ａ４の製造
反応容器にＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ３００ｍＬに溶かした後、ＢＦ３ＯＥｔ２（１１ｍＬ、８８．６５ｍｍｏｌ）を徐々に添加して、常温で２時間攪拌した。反応終決後、３Ｎ ＮａＨＣＯ３（ａｑ）３０ｍＬを入れて、過量のＭＣで抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／３）で精製して、化合物Ａ４（２０ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９．０８
反応容器にＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ３００ｍＬに溶かした後、ＢＦ３ＯＥｔ２（１１ｍＬ、８８．６５ｍｍｏｌ）を徐々に添加して、常温で２時間攪拌した。反応終決後、３Ｎ ＮａＨＣＯ３（ａｑ）３０ｍＬを入れて、過量のＭＣで抽出した。有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物をカラム（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／３）で精製して、化合物Ａ４（２０ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９．０８
＜化合物Ａ５の製造＞
ステップ１）化合物Ａ５－２の製造
化合物Ａ３－２の製造方法における４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、ｅｔｈｙｌ２－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（６５．６ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ５－２（４８．２ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５３．１２
化合物Ａ３－２の製造方法における４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、ｅｔｈｙｌ２－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（６５．６ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ５－２（４８．２ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５３．１２
ステップ２）化合物Ａ５－１の製造
化合物Ａ４－１の製造方法におけるＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ５－２（４８．２ｇ、１３６．０８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ５－１（２５．４ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１４
化合物Ａ４－１の製造方法におけるＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ５－２（４８．２ｇ、１３６．０８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ５－１（２５．４ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１４
ステップ３）化合物Ａ５の製造
化合物Ａ４の製造方法におけるＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－１（２５．４ｇ、７４．８４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２１．７ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２１．１３
化合物Ａ４の製造方法におけるＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２－１（２５．４ｇ、７４．８４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２１．７ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２１．１３
＜化合物Ａ６の製造＞
ステップ１）化合物Ａ６－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ６－２（４０．７ｇ、収率６３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０９．０８
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ６－２（４０．７ｇ、収率６３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０９．０８
ステップ２）化合物Ａ６－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６－２（４０．７ｇ、１９４．５０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－１（４７．１ｇ、収率８６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１１
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６－２（４０．７ｇ、１９４．５０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２－１（４７．１ｇ、収率８６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１１
ステップ３）化合物Ａ６の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６－１（４７．１ｇ、１６７．２７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２１．６ｇ、収率５１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．０３
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６－１（４７．１ｇ、１６７．２７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ２（２１．６ｇ、収率５１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．０３
＜化合物Ａ７の製造＞
ステップ１）化合物Ａ７－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２４５．０６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７－２（３６．３ｇ、収率５９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５１．１３
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２４５．０６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７－２（３６．３ｇ、収率５９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５１．１３
ステップ２）化合物Ａ７－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ７－２（３６．３ｇ、１４４．５９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７－１（３６．９ｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１５
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ７－２（３６．３ｇ、１４４．５９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７－１（３６．９ｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１５
ステップ３）化合物Ａ７の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ７－１（３６．９ｇ、１１４．２２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７（１９．４ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９５．０８
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ７－１（３６．９ｇ、１１４．２２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ７（１９．４ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９５．０８
＜化合物Ａ８の製造＞
ステップ１）化合物Ａ８－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２８０．８７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８－２（４１．８ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．０６
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２８０．８７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８－２（４１．８ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．０６
ステップ２）化合物Ａ８－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８－２（４１．８ｇ、１８５．３７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８－１（４２．４ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０８
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８－２（４１．８ｇ、１８５．３７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８－１（４２．４ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０８
ステップ３）化合物Ａ８の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８－１（４２．４ｇ、１４２．７４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８（２１．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９．０１
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８－１（４２．４ｇ、１４２．７４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ８（２１．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９．０１
＜化合物Ａ９の製造＞
ステップ１）化合物Ａ９－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２２７．１７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９－２（４２．５ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６７．１１
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２２７．１７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９－２（４２．５ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６７．１１
ステップ２）化合物Ａ９－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ９－２（４２．５ｇ、１５９．０２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９－１（４３．２ｇ、収率８０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１３
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ９－２（４２．５ｇ、１５９．０２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９－１（４３．２ｇ、収率８０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１３
ステップ３）化合物Ａ９の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ９－１（４３．２ｇ、１２７．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９（２２．６ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０５
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ９－１（４３．２ｇ、１２７．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ９（２２．６ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０５
＜化合物Ａ１０の製造＞
ステップ１）化合物Ａ１０－２の製造
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７７－ｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２１３．５７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０－２（３９．１ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１２
化合物Ａ１－２の製造方法におけるｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、３０８．７３ｍｍｏｌ）の代わりに、７７－ｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５０ｇ、２１３．５７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０－２（３９．１ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．１２
ステップ２）化合物Ａ１０－１の製造
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１０－２（３９．１ｇ、１３８．８２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０－１（３６．８ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５３．１４
化合物Ａ１－１の製造方法におけるＡ１－２（４２ｇ、２００．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１０－２（３９．１ｇ、１３８．８２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０－１（３６．８ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５３．１４
ステップ３）化合物Ａ１０の製造
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１０－１（３６．８ｇ、１０４．１１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０（１６．６ｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２５．０７
化合物Ａ１の製造方法におけるＡ１－１（５０ｇ、１７７．７４ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１０－１（３６．８ｇ、１０４．１１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１０（１６．６ｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２５．０７
＜化合物Ａ１１の製造＞
ステップ１）化合物Ａ１１－２の製造
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、３－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、ｅｔｈｙｌ ２－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（６５．６ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１－２（４８．９ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０７
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、３－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、ｅｔｈｙｌ ２－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－６－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ（６５．６ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１－２（４８．９ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１．０７
ステップ２）化合物Ａ１１－１の製造
化合物Ａ４－１の製造方法におけるＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１１－２（４８．９ｇ、１５６．７０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１－１（２１．０ｇ、収率４５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０９
化合物Ａ４－１の製造方法におけるＡ４－２（４４ｇ、１４１．１３ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１１－２（４８．９ｇ、１５６．７０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１－１（２１．０ｇ、収率４５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７．０９
ステップ３）化合物Ａ１１の製造
化合物Ａ４の製造方法におけるＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１１－１（２１．０ｇ、７０．５２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１（１６．２ｇ、収率８２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９．０８
化合物Ａ４の製造方法におけるＡ４－１（２４ｇ、８０．５９ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１１－１（２１．０ｇ、７０．５２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１１（１６．２ｇ、収率８２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９．０８
＜化合物Ａ１２の製造＞
ステップ１）化合物Ａ１２－２の製造
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、３－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２－２（３４．０ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８４．０４
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、３－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２－２（３４．０ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８４．０４
ステップ２）化合物Ａ１２－１の製造
化合物Ａ３－１の製造方法におけるＡ３－２（３７ｇ、１２９．９６ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２－２（３４．０ｇ、１１９．５９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２－１（２２．７ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５２．０５
化合物Ａ３－１の製造方法におけるＡ３－２（３７ｇ、１２９．９６ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２－２（３４．０ｇ、１１９．５９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２－１（２２．７ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５２．０５
ステップ３）化合物Ａ１２の製造
化合物Ａ３の製造方法におけるＡ３－１（２４ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２－１（１０ｇ、３９．５７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２（１１．４ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２８．０８
化合物Ａ３の製造方法におけるＡ３－１（２４ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２－１（１０ｇ、３９．５７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１２（１１．４ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２８．０８
＜化合物Ａ１３の製造＞
化合物Ａ３の製造方法におけるＡ３－１（２４ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）、Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（１９．３ｇ、９４．９７ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２－１（１０ｇ、３９．５７ｍｍｏｌ）、２－ｉｏｄｏｐｒｏｐａｎｅ（６．７ｇ、３９．５７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ａ１３（９．１ｇ、収率７８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９４．０９
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９４．０９
＜化合物Ｂ１の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（８．０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１（８．８ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９５．１０
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９５．１０
＜化合物Ｂ２の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（９．２ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ２（９．４ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１３
＜化合物Ｂ３の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１１．６ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ３（１２．２ｇ、収率８０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．１６
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．１６
＜化合物Ｂ４の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１２．２ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ４（１２．３ｇ、収率７８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１８
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１８
＜化合物Ｂ５の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２（１０ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（１，６，８－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１１．０ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ５（１０．９ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．１４
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．１４
＜化合物Ｂ６の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ２（１０ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）、２－（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１１．５ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ６（１１．１ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．１４
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．１４
＜化合物Ｂ７の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ３（１０ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（６．２ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ７（９．５ｇ、収率８４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０．１５
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０．１５
＜化合物Ｂ８の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ５（１０ｇ、３１．０７ｍｍｏｌ）、２－（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（７．２ｇ、３１．０７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ８（１０．２ｇ、収率８４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．２３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．２３
＜化合物Ｂ９の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１（１０ｇ、３５．７４ｍｍｏｌ）、ＳＭ－１（８．０ｇ、３５．７４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ９（１０．４ｇ、収率８２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５．２２
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５．２２
＜化合物Ｂ１０の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（９．２ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１０（９．７ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２３．１３
＜化合物Ｂ１１の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－１－ｍｅｔｈｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１０．６ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１１（１１．３ｇ、収率８０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９．１３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９．１３
＜化合物Ｂ１２の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１１．７ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１２（１１．９ｇ、収率７８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．１６
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．１６
＜化合物Ｂ１３の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ６（１０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）、２－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１２．２ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１３（１２．２ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１８
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１８
＜化合物Ｂ１４の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ７（１０ｇ、３３．８１ｍｍｏｌ）、２－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１０．５ｇ、３３．８１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１４（１０．８ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３．２２
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３．２２
＜化合物Ｂ１５の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８（１０ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）、２－（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（８．６ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１５（１１．１ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１１
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１１
＜化合物Ｂ１６の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ８（１０ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）、２－（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（８．６ｇ、３７．０７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１６（１１．１ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１１
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．１１
＜化合物Ｂ１７の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１０（１０ｇ、３０．６９ｍｍｏｌ）、２－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（９．５ｇ、３０．６９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１７（１１．０ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３．２２
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３．２２
＜化合物Ｂ１８の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１１（１０ｇ、３５．７４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（９．１ｇ、３５．７４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１８（１０．８ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１．１７
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１．１７
＜化合物Ｂ１９の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１２（１０ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）、２－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（９．４ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ１９（１０．４ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６．２３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６．２３
＜化合物Ｂ２０の製造＞
化合物Ａ３－２の製造方法における４－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（５０ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２－（２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（５１ｇ、２０６．１８ｍｍｏｌ）の代わりに、Ａ１３（１０ｇ、３３．９２ｍｍｏｌ）、２－（６－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ（１０．０ｇ、３３．９２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物Ｂ２０（１１．２ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８．２３
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８．２３
＜化合物１の製造＞
ステップ１）化合物Ｃ１の製造
反応容器にＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ ８０ｍＬ、Ｈ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１時間窒素バブリングした後、ＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）Ｘ（３ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を添加して、１００℃で１５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、生成した固体をフィルタリングした。フィルタリングした固体を乾燥して、中間体Ｃ１（５．７ｇ、収率３８％）を得た。
反応容器にＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ ８０ｍＬ、Ｈ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１時間窒素バブリングした後、ＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）Ｘ（３ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を添加して、１００℃で１５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、生成した固体をフィルタリングした。フィルタリングした固体を乾燥して、中間体Ｃ１（５．７ｇ、収率３８％）を得た。
ステップ２）化合物１の製造
反応容器にＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７．５ｇ、７０．３９ｍｍｏｌ）を入れて、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬに溶かした後、２４時間攪拌した。反応終決後、過量のＭＣに溶かして抽出し、有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物１（１．９ｇ、収率６１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８０．１９
反応容器にＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７．５ｇ、７０．３９ｍｍｏｌ）を入れて、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬに溶かした後、２４時間攪拌した。反応終決後、過量のＭＣに溶かして抽出し、有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物１（１．９ｇ、収率６１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８０．１９
＜化合物４の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ３（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ２（５．６ｇ、収率３５％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ２（５．６ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４（１．８ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３８．３
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ３（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ２（５．６ｇ、収率３５％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ２（５．６ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４（１．８ｇ、収率５８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３８．３
＜化合物２４の製造＞
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１（３ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、（０．７ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２４（０．７ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９４９．３１
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１（３ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、（０．７ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２４（０．７ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９４９．３１
＜化合物３６の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ４（７．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ３（６．８ｇ、収率４１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ３（６．８ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ（１．４ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３６（２．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１４４．４３
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ４（７．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ３（６．８ｇ、収率４１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ３（６．８ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ（１．４ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３６（２．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１４４．４３
＜化合物５８の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ２（６．１ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ４（７．７ｇ、収率５２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ４（７．７ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１．１ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物５８（２．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９５９．２３
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ２（６．１ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ４（７．７ｇ、収率５２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ４（７．７ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１．１ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物５８（２．２ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９５９．２３
＜化合物８８の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ５（７．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ５（７．８ｇ、収率４８％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ５（７．８ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物８８（１．８ｇ、収率４１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０８１．２５
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ５（７．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ５（７．８ｇ、収率４８％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ５（７．８ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物８８（１．８ｇ、収率４１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０８１．２５
＜化合物１２７の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ５（７．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ６（７．６ｇ、収率４６％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ６（７．６ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）、２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ（１．５ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１２７（１．８ｇ、収率３９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１６６．３２
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ５（７．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ６（７．６ｇ、収率４６％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ６（７．６ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）、２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ（１．５ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１２７（１．８ｇ、収率３９％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１６６．３２
＜化合物１２９の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ７（６．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ７（５．２ｇ、収率３２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ７（５．２ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１２９（１．６ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３０．２０
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ７（６．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ７（５．２ｇ、収率３２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ７（５．２ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１２９（１．６ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３０．２０
＜化合物１６３の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ８（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ８（７．０ｇ、収率４１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ４（７．０ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－１，３－ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ－３－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐ－２－ｅｎ－１－ｏｎｅ（１．５ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１６３（２．１ｇ、収率５２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１８０．５５
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ８（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ８（７．０ｇ、収率４１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ４（７．０ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－１，３－ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ－３－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐ－２－ｅｎ－１－ｏｎｅ（１．５ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１６３（２．１ｇ、収率５２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１８０．５５
＜化合物１７１の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ９（６．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ９（７．１ｇ、収率４５％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ９（７．１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１７１（１．４ｇ、収率３７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９７５．２３
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ９（６．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ９（７．１ｇ、収率４５％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ９（７．１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物１７１（１．４ｇ、収率３７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９７５．２３
＜化合物２２０の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１１（６．７ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１０（６．６ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１０（６．６ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２２０（１．５ｇ、収率４０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１００８．２５
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１１（６．７ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１０（６．６ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１０（６．６ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２２０（１．５ｇ、収率４０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１００８．２５
＜化合物２３２の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１３（７．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１１（８．９ｇ、収率５１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（８．９ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．９ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３２（１．９ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１７８．４６
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１３（７．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１１（８．９ｇ、収率５１％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（８．９ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．９ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３２（１．９ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１７８．４６
＜化合物２３６の製造＞
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（５．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－（（Ｚ）－ｐｅｎｔ－２－ｅｎｅ－２－ｙｌ－４－ｙｌｉｄｅｎｅ）ｄｉｐｒｏｐａｎ－２－ａｍｉｎｅ（０．９ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３６（１．１ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１４８．４６
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（５．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－（（Ｚ）－ｐｅｎｔ－２－ｅｎｅ－２－ｙｌ－４－ｙｌｉｄｅｎｅ）ｄｉｐｒｏｐａｎ－２－ａｍｉｎｅ（０．９ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３６（１．１ｇ、収率３８％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１４８．４６
＜化合物２３９製造＞
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（５．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ（１．０ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３９（１．０ｇ、収率３５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１９６．４６
化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１１（５．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ（１．０ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２３９（１．０ｇ、収率３５％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１９６．４６
＜化合物２４１の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１４（８．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１２（７．８ｇ、収率４２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１２（７．８ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎ（１．８ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２４１（２．４ｇ、収率５２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２９０．５８
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１４（８．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１２（７．８ｇ、収率４２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１２（７．８ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎ（１．８ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２４１（２．４ｇ、収率５２％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２９０．５８
＜化合物２６４の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１２（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１３（８．０ｇ、収率４７％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１３（８．０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１．０ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２６４（１．８ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０６１．２８
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１２（７．３ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１３（８．０ｇ、収率４７％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１３（８．０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１．０ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２６４（１．８ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０６１．２８
＜化合物２６６の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１０（６．１ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１４（６．４ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１４（６．４ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－１，３－ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ－３－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐ－２－ｅｎ－１－ｏｎｅ（１．６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２６６（２．１ｇ、収率５６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３４．３３
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１０（６．１ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１４（６．４ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１４（６．４ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－１，３－ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ－３－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐ－２－ｅｎ－１－ｏｎｅ（１．６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２６６（２．１ｇ、収率５６％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３４．３３
＜化合物２８６の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１５（６．４ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１５（６．２ｇ、収率４０％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１５（６．２ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２８６（１．４ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６８．２１
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１５（６．４ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１５（６．２ｇ、収率４０％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１５（６．２ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物２８６（１．４ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６８．２１
＜化合物３１０の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１６（８．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１６（７．３ｇ、収率３８％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１６（７．３ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－５－ｈｙｄｒｏｘｙ－２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ（１．３ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３１０（２．３ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２６６．４７
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１６（８．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１６（７．３ｇ、収率３８％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１６（７．３ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－５－ｈｙｄｒｏｘｙ－２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ（１．３ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３１０（２．３ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２６６．４７
＜化合物３１１の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１７（８．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１７（７．６ｇ、収率３９％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１７（７．６ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．５ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３１１（２．２ｇ、収率５０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１３０７．５１
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１７（８．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１７（７．６ｇ、収率３９％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１７（７．６ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．５ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３１１（２．２ｇ、収率５０％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１３０７．５１
＜化合物３６０の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１８（７．０ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１８（５．３ｇ、収率３２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１８（５．３ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．２ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３６０（１．６ｇ、収率５４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１１８．４４
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１８（７．０ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１８（５．３ｇ、収率３２％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１８（５．３ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．２ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物３６０（１．６ｇ、収率５４％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１１８．４４
＜化合物４０３の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１９（８．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１９（８．５ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１９（８．５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４０３（１．７ｇ、収率３７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２７６．５２
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ１９（８．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ１９（８．５ｇ、収率４３％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ１９（８．５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－６－ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎ－５－ｅｎ－４－ｏｎｅ（１．６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４０３（１．７ｇ、収率３７％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２７６．５２
＜化合物４１２の製造＞
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ２０（８．０ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ２０（８．０ｇ、収率４４％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ２０（８．０ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－５－ｈｙｄｒｏｘｙ－２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ（１．４ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４１２（１．９ｇ、収率４１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２３０．５４
化合物Ｃ１の製造方法におけるＢ１（５．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｂ２０（８．０ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により中間体Ｃ２０（８．０ｇ、収率４４％）を得た。化合物１の製造方法におけるＣ１（５．７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ（３．５ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の代わりに、Ｃ２０（８．０ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－５－ｈｙｄｒｏｘｙ－２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ（１．４ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同様の方法により化合物４１２（１．９ｇ、収率４１％）を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２３０．５４
＜化合物４３３の製造＞
ステップ１）化合物Ｃ２１の製造
反応容器にＢ２１（８．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬ、Ｈ２Ｏを２０ｍＬ入れて、１時間窒素バブリングした後、ＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）Ｘ（３ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を添加して、１００℃で１５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、生成した固体をフィルタリングした。フィルタリングした固体を乾燥して、中間体Ｃ２１を７．９ｇ得た。
反応容器にＢ２１（８．６ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬ、Ｈ２Ｏを２０ｍＬ入れて、１時間窒素バブリングした後、ＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）Ｘ（３ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を添加して、１００℃で１５時間攪拌した。反応終決後、温度を常温に下げて、生成した固体をフィルタリングした。フィルタリングした固体を乾燥して、中間体Ｃ２１を７．９ｇ得た。
ステップ２）化合物４３３の製造
反応容器にＣ２１（７．９ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）、３，７－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－２，３，７，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎａｂｅ－４，６－ｄｉｏｎｅ（２．２ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７．３ｇ、６９．２４ｍｍｏｌ）を入れて、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬに溶かした後、２４時間攪拌した。反応終決後、過量のＭＣに溶かして抽出し、有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物４３３を２．１ｇ得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１４００．６９
反応容器にＣ２１（７．９ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）、３，７－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－２，３，７，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎａｂｅ－４，６－ｄｉｏｎｅ（２．２ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７．３ｇ、６９．２４ｍｍｏｌ）を入れて、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ１００ｍＬに溶かした後、２４時間攪拌した。反応終決後、過量のＭＣに溶かして抽出し、有機層に無水ＭｇＳＯ４を入れて濾過し、余液を減圧濃縮した後、混合物を再結晶して、化合物４３３を２．１ｇ得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１４００．６９
実施例
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Å厚さで薄膜コートされたガラス基板を洗浄した後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して、乾燥した。
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Å厚さで薄膜コートされたガラス基板を洗浄した後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して、乾燥した。
用意したＩＴＯ透明電極上に、正孔注入材料でＨＩ－１を６０ｎｍ厚さで熱真空蒸着した後、正孔輸送材料でＮＰＢを８０ｎｍ厚さで熱真空蒸着した。輸送材料上に発光層として、ドーパントは化合物１、ホストはＣＢＰを使用しており、ドープ濃度は５％、厚さは３０ｎｍで熱真空蒸着した。発光層上にＥＴ－１：Ｌｉｑ（１：１）（３０ｎｍ）を電子輸送層と電子注入層の材料で熱真空蒸着した後、１００ｎｍ厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機電界発光素子を製作した。上記実施例１で使用した材料は、次のとおりである。
前記材料におけるＨＩ－１は、ＮＰＮＰＢであり、前記ＥＴ－１は、ＺＡＤＮである。
＜実施例２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物５８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物５８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物８８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物８８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１２７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１２７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例８＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１２９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１２９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例９＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１６３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１６３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１０＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１７１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物１７１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２２０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２２０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２３９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２４１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２４１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２６４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２６４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２６６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２６６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１８＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２８６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物２８６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例１９＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３１０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３１０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２０＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３１１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３１１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３６０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物３６０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４０３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４０３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４１２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４１２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２８＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例２９＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３０＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４３９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４１使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４１使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３８＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例３９＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４０＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４４９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４８＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例４９＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５８を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５０＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４５９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６０を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５２＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５３＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５４＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５５＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５６＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜実施例５７＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、化合物４６６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
＜比較例１＞
上記実施例１における化合物１の代わりに、下記の構造のＲＤを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
上記実施例１における化合物１の代わりに、下記の構造のＲＤを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
実験例
実施例１～２３及び比較例１において、それぞれ製造された有機電界発光素子を外部の電力供給源に連結しており、電流供給源及び光度計を用いて室温における素子の特性を評価した。
実施例１～２３及び比較例１において、それぞれ製造された有機電界発光素子を外部の電力供給源に連結しており、電流供給源及び光度計を用いて室温における素子の特性を評価した。
具体的には、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流で駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）、寿命特性（ＬＴ９５）、及び半値幅を測定しており、その結果を下記の表１及び表２に示した。
ＬＴ９５寿命とは、ディスプレイ要素が最初明るさの５％を失うのにかかる時間を言う。ＬＴ９５は、最も満足させにくい顧客仕様であり、ディスプレイのイメージ焼き付き（ｂｕｒｎ ｉｎ）現象の発生有無を決定する。
半値幅（Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ，ＦＷＨＭ）は、半値全幅とも言い、波長を示す曲線（ｋｒ）の最大値の１／２に対応する波長幅を意味する（図３参照）。半値幅が狭いとは、具現できる色の領域が広いということであり、これはより自然色に近い色具現が可能で、色再現率が向上することを意味する。半値幅は、発光強度（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＰＬ）ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）測定を通じて評価しており、測定装備のＭｏｄｅｌ／Ｍａｋｅｒは、ＦＳ－５／Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓである。
本発明の比較例１の発光層のドーパント化合物であるＲＤは、本発明の実施例の化１で表される化合物と違って、Ｘ１の導入された六員環に環が更に導入されていない点で、構造上相違する。
表１及び表２の結果から分かるように、本発明の実施例１～５７で使用した有機金属化合物を発光層のドーパントとして適用した有機電界発光素子は、比較例１に比べて駆動電圧が低くなり、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）が向上し、半値幅も狭くなって、色純度が向上した。
以上、添付の図面を参照して、本明細書の実施例を更に詳説したが、本明細書は、必ずしもこれら実施例に限られるものではなく、本明細書の技術思想を外れない範囲内における様々な変形実施が可能である。よって、本明細書に開示の実施例は、本明細書の技術思想を限定するためのものではなく、説明するためのものであり、これら実施例によって本明細書の技術思想の範囲が限定されるものではない。よって、以上に記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。本明細書の保護範囲は、請求の範囲によって解釈すべきであり、それと同等な範囲内にあるすべての技術思想は、本明細書の権利範囲に含まれると解釈すべきである。
１００，４０００ 有機電界発光素子
１１０，４１００ 第１電極
１２０，４２００ 第２電極
１３０，２３０，４３００ 有機層
１４０ 正孔注入層
１５０ 正孔輸送層
１５１ 第１正孔輸送層
１５２ 第２正孔輸送層
１６０ 発光層
１６１ 第１発光層
１６２ 第２発光層
１７０ 電子輸送層
１７１ 第１電子輸送層
１７２ 第２電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９１ Ｎ型電荷生成層
１９２ Ｐ型電荷生成層
２４０ 第１発光部（ＳＴ１）
２５０ 第１発光部（ＳＴ２）
２６０ 電荷生成層
３０００ 有機発光表示装置
３０１０ 基板
３１００ 半導体層
３２００ ゲート絶縁膜
３３００ ゲート電極
３４００ 層間絶縁膜
３４２０，３４４０ 第１及び第２の半導体層コンタクト孔
３５２０ ソース電極
３５４０ ドレイン電極
３６００ カラーフィルタ
３７００ 保護層
３７２０ ドレインコンタクト孔
３８００ バンク層
３９００ 封止フィルム
１１０，４１００ 第１電極
１２０，４２００ 第２電極
１３０，２３０，４３００ 有機層
１４０ 正孔注入層
１５０ 正孔輸送層
１５１ 第１正孔輸送層
１５２ 第２正孔輸送層
１６０ 発光層
１６１ 第１発光層
１６２ 第２発光層
１７０ 電子輸送層
１７１ 第１電子輸送層
１７２ 第２電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９１ Ｎ型電荷生成層
１９２ Ｐ型電荷生成層
２４０ 第１発光部（ＳＴ１）
２５０ 第１発光部（ＳＴ２）
２６０ 電荷生成層
３０００ 有機発光表示装置
３０１０ 基板
３１００ 半導体層
３２００ ゲート絶縁膜
３３００ ゲート電極
３４００ 層間絶縁膜
３４２０，３４４０ 第１及び第２の半導体層コンタクト孔
３５２０ ソース電極
３５４０ ドレイン電極
３６００ カラーフィルタ
３７００ 保護層
３７２０ ドレインコンタクト孔
３８００ バンク層
３９００ 封止フィルム
Claims (20)
- 下記の化１で表される有機金属化合物：
上記化１において、
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群より選択された１つであり；
Ｙは、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＢＲ１、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、ＳｉＲ１Ｒ２、ＮＲ１、ＰＲ１、ＡｓＲ１、ＳｂＲ１、ＢｉＲ１、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、Ｐ（Ｓ）Ｒ１、Ｐ（Ｓｅ）Ｒ１、Ａｓ（Ｏ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓ）Ｒ１、Ａｓ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｏ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓ）Ｒ１、Ｓｂ（Ｓｅ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｏ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓ）Ｒ１、Ｂｉ（Ｓｅ）Ｒ１、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、セリウム（Ｓｅ）、テルリウム（Ｔｅ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＳｅＯ、ＳｅＯ２、ＴｅＯ、及びＴｅＯ２からなる群より選択された１つであり；
Ｘ１及びＸ２は、互いに相違し、それぞれ独立に炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、及びリン（Ｐ）からなる群より選択された１つであり；
ただし、Ｘ１及びＸ２のうち１つは、炭素（Ｃ）であり、他の１つは、窒素（Ｎ）又はリン（Ｐ）のうち１つであり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであり；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つであり；
は、二座配位子（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ ｌｉｇａｎｄ）であり；
ｍは、１、２又は３の定数、ｎは、０、１又は２の定数、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数である。 - 上記化１で表される化合物は、下記の化２～化３からなる群より選択された１つの構造で表される化合物である、請求項１に記載の有機金属化合物：
上記化２～化３において、
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであって；
Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、及びＸ１４からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｒは、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択される１つである。 - 上記化１で表される化合物は、下記の化４～化１１からなる群より選択された１つの構造で表される化合物である、請求項１に記載の有機金属化合物：
上記化４～化１１において、
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７は、互いに同一であるか相違し、それぞれ独立にＣＲ、窒素（Ｎ）、リン（Ｐ）、硫黄（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）からなる群より選択された１つであり；
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、及びＸ２７からなる群より選択される、隣接する基は、互いに結合して、Ｃ５環状構造又はＣ６環状構造を形成することができ；
Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、及びＮＲ７からなる群より選択された１つであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換又は非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のアルケニル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、アルキニル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ３０のヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エーテル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、及びホスフィノ基からなる群より選択された１つである。 - 前記Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）である、請求項１に記載の有機金属化合物。
- 前記Ｙは、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、及びＣＲ１Ｒ２からなる群より選択された１つである、請求項１に記載の有機金属化合物。
- 上記化１で表される化合物は、下記の化合物１～化合物４６６からなる群より選択された１つである、請求項１に記載の有機金属化合物。
- 上記化１で表される化合物は、赤色燐光物質又は緑色燐光物質として使用されるものである、請求項１に記載の有機金属化合物。
- 第１電極と、
前記第１電極と対向する第２電極と、
前記第１電極及び第２電極の間に配置される有機層と、を含む、有機電界発光素子であって、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機金属化合物を含む、有機電界発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層のドーパントとして使用される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選択された少なくとも１つを更に含む、請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 基板と、
前記基板に位置する駆動素子と、
前記基板に位置して、前記駆動素子に連結される有機発光素子と、を含む、有機発光表示装置であって、
前記有機発光素子は、請求項８から１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子と、を含む、有機発光表示装置。 - 前記有機層は、前記第１電極上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を順次積層されることによって形成される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入層は、ＭＴＤＡＴＡ、ＣｕＰｃ、ＴＣＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、ＨＡＴＣＮ、ＴＤＡＰＢ、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、及びＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル－アミノ）フェニル］ ベンジジン）からなる群より選択される化合物を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層は、ＴＰＤ、ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、及びＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）ビフェニル）－４－アミンからなる群より選択される化合物を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層は、ホスト及び化１で表される有機金属化合物をドーパントとして含み、ホスト物質は、ＣＢＰ（ｃａｒｂａｚｏｌｅ ｂｉｐｈｅｎｙｌ）及びｍＣＰ（１，３－ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）からなる群より選択される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層及び前記第２電極の間に、前記電子輸送層及び電子注入層が順次積層される、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層は、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｌｉｑ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏｌｉｔｈｉｕｍ）、ＰＢＤ（２－（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，４ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＴＡＺ（３－（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）４－ｐｈｅｎｙｌ－５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｓｐｉｒｏ－ＰＢＤ、ＢＡｌｑ（ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）－４－（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ＳＡｌｑ、ＴＰＢｉ（２，２'，２－（１，３，５－ｂｅｎｚｉｎｅｔｒｉｙｌ）－ｔｒｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌ－１－Ｈ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ベンゾオキサゾール（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｌｅ）、及びＺＡＤＮ（２－［４－（９，１０－ジ－２－ナフタレン－イル－２－アントラセン－２－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）からなる群より選択される化合物を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子注入層は、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＰＢＤ、ＴＡＺ、ｓｐｉｒｏ－ＰＢＤ、ＢＡｌｑ、及びＳＡｌｑからなる群より選択される化合物を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子注入層は、Ｌｉｑ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＦｒＦ、ＢｅＦ２、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、及びＲａＦ２からなる群より選択された金属化合物を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、２つの発光部又は３つの発光部を含むタンデム（ｔａｎｄｅｍ）構造を有する、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
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