CN112390784B - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容提供一种具有下式的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和OLED装置。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年8月14日在韩国提交的韩国专利申请第10-2019-0099524号的权益，通过引用将该专利申请作为整体结合在此。
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物，且更具体地，涉及一种能够提高发光效率并降低驱动电压的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
背景技术
近来，对具有较小占用面积的平板显示装置的需求正在增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管并且可被称为有机电致发光装置的OLED装置技术正在迅速发展。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到有机发光层中，将电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变为基态。柔性透明基板，例如塑料基板，可以用作形成各元件的基础基板。此外，有机发光二极管可以在比操作其他显示装置所需的电压低的电压下进行操作，并且具有低功耗。此外，来自有机发光二极管的光具有优异的色纯度。
例如，有机发光层可具有包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)的多层结构。
然而，在现有技术的有机发光二极管中，在向EML的空穴注入/传输特性方面存在一定的限制。结果，有机发光二极管和OLED装置具有低发光效率和高驱动电压。
发明内容
本公开内容涉及基本上消除了与现有技术的限制和缺点有关的一个或多个问题的有机化合物、有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中阐述本公开内容的附加特征和优点，这些特征和优点根据说明书将变得显而易见，或者可通过本公开内容的实践而明确。通过本文以及附图中所描述的特征来实现和获得本公开内容的目的和其他优点。
为了根据本公开内容的实施方式的目的实现这些和其他优点，如本文所描述的，本公开内容的一个方面是式1的有机化合物：X1、X2和X3各自独立地选自碳(C)或氮(N)，且X1至X3中的至少一个为N，其中Z1、Z2和Z3各自独立地选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、取代或未取代的C1至C12醚基、卤素、氰基(CN)、三甲基甲硅烷基、式2、式3和式4，并且Z1至Z3中的至少一个选自式2至式4，
其中在式2中，X11和X12各自独立地选自C和N，并且X11和X12中的至少一个是N，其中X13至X16各自独立地选自C和N，并且R1选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，其中m1为0至4的整数，其中在式3中，X21和X22各自独立地选自C和N，并且X21和X22中的至少一个是N，其中R2选自氰基和苯基，且R3选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，并且m2为0至3的整数，其中在式4中，X31和X32之一为N，并且X31和X32之一为氧(O)，其中X33至X36各自独立地选自C和N，并且R4选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，并且其中m3为0至4的整数。
本公开内容的另一方面是一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：彼此面对的第一电极和第二电极；位于第一电极和第二电极之间的第一发光材料层；位于第一电极和第一发光材料层之间的第一空穴辅助层；以及位于第一发光材料层和第二电极之间的第一电子辅助层，其中第一空穴辅助层包括第一基质和作为第一掺杂剂的有机化合物。
本公开内容的另一方面是一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于第一电极和第二电极之间并且包括第一N型电荷产生层和第一P型电荷产生层；第一发光堆叠体，所述第一发光堆叠体包括位于第一电极和第一N型电荷产生层之间的第一发光材料层、位于第一电极和第一发光材料层之间的第一空穴辅助层、以及位于第一发光材料层和第一N型电荷产生层之间的第一电子辅助层；和第二发光堆叠体，所述第二发光堆叠体包括位于第一P型电荷产生层和第二电极之间的第二发光材料层、位于第一P型电荷产生层和第二发光材料层之间的第二空穴辅助层、以及位于第二发光材料层和第二电极之间的第二电子辅助层，其中第一P型电荷产生层包括第一基质和作为第一掺杂剂的有机化合物。
本公开内容的另一方面是一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括：基板；设置在基板上或基板上方的有机发光二极管；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于在基板和有机发光二极管之间并且连接至有机发光二极管。
应当理解，前面的一般描述和下面的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在进一步解释所要求保护的本公开内容。
附图说明
所包括的附图用于提供对本公开内容的进一步理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分，附图示出了本公开内容的实施方式并且与说明书一起用于解释本公开内容的原理。
图1是本公开内容的OLED装置的示意性电路图。
图2是根据本公开内容的第一实施方式的OLED装置的示意性截面图。
图3是根据本公开内容的第一实施方式的OLED装置中包括的有机发光二极管的示意性截面图。
图4是根据本公开内容的第二实施方式的OLED装置的示意性截面图。
图5是根据本公开内容的第三实施方式的OLED装置的示意性截面图。
图6是根据本公开内容的第二实施方式和第三实施方式的OLED装置中包括的具有双堆叠体结构的有机发光二极管的示意性截面图。
图7是根据本公开内容的第二实施方式和第三实施方式的OLED装置中包括的具有三堆叠体结构的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的一些示例和优选实施方式。
图1是本公开内容的OLED装置的示意性电路图。
如图1中所示，OLED装置包括栅极线GL、数据线DL、电源线PL、开关薄膜晶体管TFTTs、驱动TFT Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。栅极线GL和数据线DL彼此交叉以限定像素区域P。
开关TFT Ts连接至栅极线GL和数据线DL，并且驱动TFT Td和存储电容器Cst连接至开关TFT Ts和电源线PL。有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
在OLED装置中，当通过经由栅极线GL施加的栅极信号使开关TFT Ts导通时，来自数据线DL的数据信号被施加至驱动TFT Td的栅极和存储电容器Cst。
当通过数据信号使驱动TFT Td导通时，电流从电源线PL提供至有机发光二极管D。结果，有机发光二极管D发光。在这种情况下，当驱动TFT Td被导通时，确定从电源线PL施加至有机发光二极管D的电流电平，使得有机发光二极管D能够产生灰度。
当开关TFT Ts被截止时，存储电容器Cst用于保持驱动TFT Td的栅极电极的电压。因此，即使开关TFT Ts被截止，从电源线PL施加至有机发光二极管D的电流电平也保持到下一帧。
结果，OLED装置显示期望的图像。
图2是根据本公开内容的第一实施方式的OLED装置的示意性截面图。
如图2中所示，根据本公开内容的第一实施方式的OLED装置100包括基板110、驱动TFT Td和连接至驱动TFT Td的有机发光二极管D。
基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
缓冲层120形成于基板上，并且驱动TFT Td形成于缓冲层120上。可以省略缓冲层120。
半导体层122形成于缓冲层120上。半导体层122可包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到达半导体层122的光被遮光图案遮挡或阻挡，从而可以防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包括多晶硅时，杂质可以被掺杂到半导体层122的两侧。
栅极绝缘层124形成于半导体层122上。栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅极电极130形成于栅极绝缘层124上以对应于半导体层122的中心。
在图2中，栅极绝缘层124形成于基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可被图案化以具有与栅极电极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成于栅极电极130上。层间绝缘层132可由例如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料或例如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料形成。
层间绝缘层132包括暴露半导体层122的两侧的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅极电极130的两侧以与栅极电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者，当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅极电极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
由例如金属的导电材料形成的源极电极140和漏极电极142形成于层间绝缘层132上。
源极电极140和漏极电极142相对于栅极电极130彼此间隔开，并分别经由第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅极电极130、源极电极140和漏极电极142构成驱动TFT Td。
在驱动TFT Td中，栅极电极130、源极电极140和漏极电极142位于半导体层122上方。即，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可以位于半导体层下方，并且源极电极和漏极电极可以位于半导体层上方，使得驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且(图1的)开关TFT Ts形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT Ts连接至作为驱动元件的驱动TFT Td。
此外，可进一步形成电源线和存储电容器，电源线可形成为与栅极线和数据线之一平行并且与栅极线和数据线之一间隔开，存储电容器用于在一帧中保持驱动TFT Td的栅极电极的电压。
钝化层150形成为覆盖驱动TFT Td，钝化层150包括暴露驱动TFT Td的漏极电极142的漏极接触孔152。
在每个像素区域中分别形成有第一电极160，该第一电极160经由漏极接触孔152连接至驱动TFT Td的漏极电极142。第一电极160可以是阳极，并且可以由具有相对较高功函的导电材料形成。例如，第一电极160可由诸如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)之类的透明导电材料形成。
当OLED装置100以顶部发光型操作时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可由铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层166形成于钝化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166位于像素区域的边界处并在像素区域中暴露第一电极160的中心。
有机发光层170形成于第一电极160上。有机发光层170形成于每个像素区域P中。例如，有机发光层170可包括分别位于红色、绿色和蓝色像素区域中的红色有机发光层、绿色有机发光层和蓝色有机发光层。
在形成有机发光层170的基板110上方形成第二电极180。第二电极180覆盖显示区域的整个表面，并且可以由具有相对较低功函的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极180可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层170和第二电极180构成有机发光二极管D。
尽管未示出，但是在第二电极180上形成封装膜以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜包括顺序地堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但并不限于此。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型有机发光二极管D上方。例如，偏振板可以是圆偏振板。
图3是根据本公开内容的第一实施方式的OLED装置中包括的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3中所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极180、以及位于二者之间的有机发光层170。有机发光层170包括发光材料层(EML)177、位于第一电极160和EML 177之间的空穴辅助层175、以及位于EML 177和第二电极180之间的电子辅助层179。
空穴辅助层175包括基质和本公开内容的有机化合物的掺杂剂。例如，空穴辅助层175可包括空穴注入层(HIL)171以及位于HIL 171和EML 177之间的空穴传输层(HTL)173，并且作为掺杂剂190的本公开内容的有机化合物可被包括在HIL 171中。
用作空穴辅助层和/或p型电荷产生层中的掺杂剂的本公开内容的有机化合物由式1表示。
[式1]
在式1中，X1、X2和X3各自独立地选自碳(C)或氮(N)，且X1至X3中的至少一个为N。Z1、Z2和Z3各自独立地选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、取代或未取代的C1至C12醚基、卤素、氰基(CN)、三甲基甲硅烷基、式2、式3和式4，并且Z1至Z3中的至少一个选自式2至式4。烷基和/或烷氧基可被卤素取代。例如，取代的烷基可以是三氟甲基，并且取代的烷氧基可以是三氟甲氧基。
[式2]
[式3]
[式4]
在式2中，X11和X12各自独立地选自C和N，并且X11和X12中的至少一个是N。X13至X16各自独立地选自C和N。R1选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，其中m1为0至4的整数。
例如，X13至X16中的至少一个可以是C，并且R1可以选自甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基和氟(F)。
在式3中，X21和X22各自独立地选自C和N，并且X21和X22中的至少一个是N。R2选自氰基和苯基，且R3选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，并且m2为0至3的整数。
例如，作为R2的苯基可以被F和CN中的至少一个取代，并且R3可以是CN。
在式4中，X31和X32之一为N，并且X31和X32之一为氧(O)。X33至X36各自独立地选自C和N。R4选自取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C5至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C12烷基、取代或未取代的C1至C12烷氧基、氰基、卤素和三氟甲基，并且m3为0至4的整数。
例如，X33至X36中的至少一个可以是C，并且R4可以选自F、CN和三氟甲基。
例如，本公开内容的有机化合物可以是式5的化合物之一。
[式5]
[有机化合物的合成]
1.化合物4的合成
(1)化合物4-1
在烧瓶中，将2,3-二氨基-6-溴苄腈(10g，0.047mol)、1,1'-羰基二咪唑(9.29g，0.057mol)和DMF(二甲基甲酰胺，200ml)于室温下搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物4-1(8.5g，收率＝75.7％)。
(2)化合物4-2
将化合物4-1(10g，0.042mol)、氢氧化钾(11.79g，0.210mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(400ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(41.49g，0.126mol)和H2O(420ml)之后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物4-2(5g，收率＝33.7％)。
(3)化合物4-3
将化合物4-2(10g，0.042mol)、丙二腈(4.2g，0.063mol)和二氯甲烷(300ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(12.05g，0.063mol)，并非常缓慢地加入吡啶(10.5g，0.127mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物4-3(7.6g，收率＝61.9％)。
(4)化合物4-4
在烧瓶中，将镁(1.85g，0.076mol)、碘(I2)(0.83g，0.003mol)和THF(四氢呋喃，15ml)搅拌，并缓慢加入溶于THF(100ml)的化合物4-3(18.52g，0.065mol)。将混合物回流/搅拌并反应1小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温以得到格氏试剂。在另一个烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)和THF(100ml)，并将该混合物冷却至0℃。将格氏试剂加入该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应2小时。反应完成后，于0℃加入冷水以结束反应。将固体产物过滤并进行柱精制以获得化合物4-4(9.8g，收率＝51.1％)。
(5)化合物4
在烧瓶中，将化合物4-4(10g，0.028mol)、3,5-二氰基苯基硼酸(11.20g，0.065mol)、碳酸钾(19.57g，0.141mol)、Pd(PPh3)4(1.64g，0.0014mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物4(10g，收率＝65.8％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(8.79/s)1H(7.99/d,6.5/d)2H(7.47/s)4H(8.01/s),LC/MS:m/z＝536[(M+1)+]
2.化合物17的合成
(1)化合物17-1
在烧瓶中，将化合物4-3(10g，0.035mol)、双(频哪醇)二硼(11.62g，0.045mol)、乙酸钾(6.91g，0.070mol)、PdCl2(dppf)(0.77g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物17-1(8.6g，收率＝73.7％)。
(2)化合物17-2
在烧瓶中，将化合物4-4(10g，0.028mol)、化合物17-1(10.32g，0.031mol)、碳酸钾(11.74g，0.085mol)、Pd(PPh3)4(1.64g，0.0014mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应5小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物17-2(11.2g，收率＝74.4％)。
(3)化合物17
在烧瓶中，将化合物17-2(10g，0.019mol)、全氟苯基硼酸(4.47g，0.021mol)、碳酸钾(7.95g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(1.11g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物17(8.0g，收率＝63.8％)。
3.化合物14的合成
在烧瓶中，将化合物17-2(10g，0.019mol)、3,5-二氰基苯基硼酸(3.95g，0.021mol，Mascot)、碳酸钾(7.95g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(1.11g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物14(8.4g，收率＝71.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/s),2H(7.99/d,6.5/d,8.01/s),LC/MS:m/z＝613[(M+1)+]
4.化合物15的合成
(1)化合物15-1
将化合物4-2(10g，0.042mol)、(五氟苯基)乙腈(12.3g，0.059mol)和二氯甲烷(400ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(11.2g，0.059mol)，并非常缓慢地加入吡啶(10.5g，0.127mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物15-1(10.9g，收率＝60.5％)。
(2)化合物15-2
在烧瓶中，将化合物15-1(10g，0.023mol)、双(频哪醇)二硼(7.8g，0.031mol)、乙酸钾(4.62g，0.047mol)、PdCl2(dppf)(0.52g，0.0007mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物15-2(8.3g，收率＝74.7％)。
(3)化合物15-3
在烧瓶中，将化合物15-2(10g，0.021mol)、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(4.69g，0.025mol)、碳酸钾(7.32g，0.053mol)、Pd(PPh3)4(1.22g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物15-3(7.7g，收率＝73.6％)。
(4)化合物15-4
在烧瓶中，将化合物15-3(10g，0.020mol)、化合物17-1(8.04g，0.024mol)、碳酸钾(6.99g，0.051mol)、Pd(PPh3)4(1.17g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物15-4(10.3g，收率＝76.8％)。
(5)化合物15
在烧瓶中，将化合物15-4(10g，0.015mol)、3,5-二氟苯基硼酸(2.86g，0.018mol)、碳酸钾(5.21g，0.038mol)、Pd(PPh3)4(0.87g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物15(7.4g，收率＝66.2％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(6.64/s),2H(7.99/s,7.29/s,6.5/d),LC/MS:m/z＝740[(M+1)+]
5.化合物21的合成
在烧瓶中，将化合物17-2(10g，0.019mol)、化合物17-1(7.29g，0.021mol)、碳酸钾(7.95g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(1.11g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物21(9.7g，收率＝73.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,3H(7.99/d,6.5/d),LC/MS:m/z＝690[(M+1)+]
6.化合物22的合成
(1)化合物22-1
将化合物4-2(10g，0.042mol)、5-(氰甲基)间苯二甲腈(9.9g，0.059mol)和二氯甲烷(300ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(11.2g，0.059mol)，并非常缓慢地加入吡啶(10.5g，0.127mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物22-1(10.3g，收率＝63.1％)
(2)化合物22-2
在烧瓶中，将化合物22-1(10g，0.026mol)、双(频哪醇)二硼(8.57g，0.034mol)、乙酸钾(5.10g，0.052mol)、PdCl2(dppf)(0.57g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物22-2(8.5克，收率＝75.7％)。
(3)化合物22
在烧瓶中，将化合物22-2(10g，0.023mol)、化合物17-2(14.5g，0.027mol)、碳酸钾(7.99g，0.058mol)、Pd(PPh3)4(1.34g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物22(13.3g，收率＝72.6％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.39/s),2H(8.11/s),3H(7.99/d,6.5/d),LC/MS:m/z＝690[(M+1)+]
7.化合物29的合成
(1)化合物29-1
将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)、五氟苯基硼酸(13.8g，0.065mol)、碳酸钾(18.74g，0.136mol)、Pd(PPh3)4(3.13g，0.0027mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物29-1(11.3g，收率＝65.9％)。
(2)化合物29-2
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(8.6g，0.076mol)和THF(400ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(2.11g，0.089mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物29-1(10g，0.032mol)加入到混合物中，将混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物29-2(11.7g，收率＝78.8％)。
(3)化合物29-3
在烧瓶中，将化合物29-2(10g，0.021mol)和3-氟苯-1,2-二胺(11g，0.087mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物29-3(9.5g，收率＝72％)。
(4)化合物29
将化合物29-3(10g，0.017mol)、氢氧化钾(14.2g，0.252mol)、H2O(25ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(55.5g，0.168mol)和H2O(690ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物29(3.2g，收率＝32.2％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.99/d,7.86/d,6.1/d),LC/MS:m/z＝589[(M+1)+]
8.化合物40的合成
(1)化合物40-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(22.08g，0.195mol)和THF(400ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(5.60g，0.233mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)加入到混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物40-1(17g，收率＝75.6％)。
(2)化合物40-2
在烧瓶中，将化合物40-1(10g，0.024mol)和邻苯二胺(15.66g，0.145mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物40-2(9.5g，收率＝72％)。
(3)化合物40
将化合物40-2(10g，0.018mol)、氢氧化钾(15.4g，0.274mol)、H2O(25ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(60.2g，0.183mol)和H2O(690ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物40(3g，收率＝30.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(7.91/d,7.86/d),LC/MS:m/z＝540[(M+1)+]
9.化合物44的合成
(1)化合物44-1
在烧瓶中，将化合物40-1(10g，0.024mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(23.05g，0.144mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物44-1(12.5g，收率＝74.3％)。
(2)化合物44
将化合物44-1(10g，0.0144mol)、氢氧化钾(12.04g，0.215mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(47.3g，0.144mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物44(3.3g，收率＝33.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(6.0/s),LC/MS:m/z＝690[(M+1)+]
10.化合物45的合成
(1)化合物45-1
在烧瓶中，将化合物40-1(10g，0.024mol)和4,5-双(三氟甲基)苯-1,2-二胺(35.35g，0.145mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物45-1(16.8g，收率＝73.4％)。
(2)化合物45
将化合物45-1(10g，0.0105mol)、氢氧化钾(8.82g，0.157mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(34.5g，0.105mol)和H2O(350ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物45(3g，收率＝30.2％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(5.58/s),LC/MS:m/z＝948[(M+1)+]
11.化合物66的合成
(1)化合物66-1
在烧瓶中，将化合物40-1(10g，0.024mol)和5,6-二氨基吡嗪-2,3-二甲腈(23.19g，0.145mol，Mascot)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物66-1(12.4g，收率＝73.1％)。
(2)化合物66
将化合物66-1(10g，0.0142mol)、氢氧化钾(11.98g，0.213mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(46.86g，0.142mol)和H2O(470ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物66(3.1g，收率＝31％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(5.58/s),LC/MS:m/z＝948[(M+1)+]
12.化合物68的合成
(1)化合物68-1
在烧瓶中，将2-氯嘧啶-4,5-二胺(10g，0.069mol)、氰化铜(I)(19.6g，0.145mol)和DMF(400ml)在100℃下搅拌并反应5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物68-1(6.5g，收率＝69.5％)。
(2)化合物68-2
在烧瓶中，将化合物40-1(10g，0.024mol)和化合物68-1(15.66g，0.145mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物68-2(9.5g，收率＝72％)。
(3)化合物68
将化合物68-2(10g，0.016mol)、氢氧化钾(13.4g，0.24mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(52.5g，0.159mol)和H2O(270ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物68(3.1g，收率＝31.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,4H(7.99/d),2H(7.86/m,6.5/d),LC/MS:m/z＝640[(M+1)+]
13.化合物74的合成
(1)化合物74-1
在烧瓶中，将镁(1.85g，0.076mol)、碘(0.83g，0.003mol)和THF(15ml)搅拌，并且缓慢加入溶于THF(100ml)的2-溴苯并恶唑(11.19g，0.065mol)。将混合物回流/搅拌并反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温以得到格氏试剂。在另一个烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)和THF(100ml)，并将该混合物冷却至0℃。将格氏试剂加入该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应2小时。反应完成后，于0℃加入冷水以结束反应。将固体产物过滤并进行柱精制以获得化合物74-1(9.4g，收率＝64.9％)。
(2)化合物74
在烧瓶中，将化合物74-1(10g，0.037mol)、全氟苯基硼酸(18.25g，0.086mol)、碳酸钾(25.88g，0.187mol)、Pd(PPh3)4(2.16g，0.0019mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物74(13g，收率＝65.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.74/d,7.39/d),LC/MS:m/z＝530[(M+1)+]
14.化合物86的合成
(1)化合物86-1
在烧瓶中，将2-溴苯并恶唑(10g，0.050mol)、双(频哪醇)二硼(16.4g，0.065mol)、乙酸钾(9.91g，0.101mol)、PdCl2(dppf)(1.1g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物86-1(9.2g，收率＝74.3％)。
(2)化合物86-2
在烧瓶中，将镁(3.69g，0.152mol)、碘(1.38g，0.005mol)和THF(30ml)搅拌，并且缓慢加入溶于THF(200ml)的2-溴苯并恶唑(17.8g，0.09mol)。将混合物回流/搅拌并反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温以得到格氏试剂。在另一个烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)和THF(100ml)，并将该混合物冷却至0℃。将格氏试剂加入该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应2小时。反应完成后，于0℃加入冷水以结束反应。将固体产物过滤并进行柱精制以获得化合物86-2(10g，收率＝67％)。
(3)化合物86
在烧瓶中，将化合物86-2(10g，0.029mol)、化合物86-1(15.9g，0.064mol)、碳酸钾(23.9g，0.174mol)、Pd(PPh3)4(4.95g，0.003mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物86(8.7g，收率＝70.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(7.74/m,7.39/d),LC/MS:m/z＝432[(M+1)+]
15.化合物90的合成
(1)化合物90-1
在烧瓶中，将5-氨基嘧啶-4-醇(10g，0.090mol)、原甲酸三甲酯(19.1g，0.180mol)和乙酸(21.6g，0.360mol)于85℃反应2小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-1(7.9g，收率＝72.5％)。
(2)化合物90-2
在烧瓶中，将四溴化碳(30.1g，0.091mol)和叔丁醇钠(31.7g，0.330mol)添加至其中溶解有化合物90-1(10g，0.083mol)的DMF(35ml)中，将混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将所得物用CH2Cl2进行萃取和柱精制以获得化合物90-2(13.5g，收率＝81.8％)。
(3)化合物90-3
在烧瓶中，将化合物90-2(10g，0.050mol)、双(频哪醇)二硼(16.5g，0.065mol)、乙酸钾(9.81g，0.100mol)、PdCl2(dppf)(1.1g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-3(9.2g，收率＝74.5％)。
(4)化合物90-4
在烧瓶中，使2-氨基-4,5-二氟苯酚(10g，0.069mol)、原甲酸三甲酯(14.6g，0.138mol)和乙酸(16.5g，0.276mol)于85℃反应2小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-4(8.1g，收率＝75.8％)。
(5)化合物90-5
在烧瓶中，将四溴化碳(23.5g，0.071mol)和叔丁醇钠(24.8g，0.258mol)添加至其中溶解有化合物90-4(10g，0.059mol)的DMF(35ml)中，将混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将所得物用CH2Cl2萃取并进行柱精制以获得化合物90-5(12.4g，收率＝82.1％)。
(6)化合物90-6
在烧瓶中，将化合物90-5(10g，0.043mol)、双(频哪醇)二硼(14.1g，0.056mol)、乙酸钾(8.39g，0.085mol)、PdCl2(dppf)(0.94g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-6(9.1g，收率＝75.8％)。
(7)化合物90-7
在烧瓶中，使5-氨基哒嗪-4-醇(10g，0.090mol)、原甲酸三甲酯(19.1g，0.180mol)和乙酸(21.6g，0.360mol)于85℃反应2小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-7(7.8g，收率＝71.6％)。
(8)化合物90-8
在烧瓶中，将四溴化碳(30.1g，0.091mol)和叔丁醇钠(31.7g，0.330mol)添加至其中溶解有化合物90-7(10g，0.083mol)的DMF(35ml)中，将混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将所得物用CH2Cl2萃取并进行柱精制以获得化合物90-8(13.8g，收率＝83.6％)。
(9)化合物90-9
在烧瓶中，将化合物90-8(10g，0.050mol)、双(频哪醇)二硼(16.5g，0.065mol)、乙酸钾(9.81g，0.100mol)、PdCl2(dppf)(1.1g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-9(8.8g，收率＝71.2％)。
(10)化合物90-10
在烧瓶中，将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)、化合物90-3(16.1g，0.065mol)、碳酸钾(18.7g，0.136mol)、Pd(PPh3)4(3.13g，0.0027mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-10(9.9g，收率＝67.9％)。
(11)化合物90-11
在烧瓶中，将化合物90-10(10g，0.037mol)、化合物90-6(12.5g，0.045mol)、碳酸钾(12.8g，0.093mol)、Pd(PPh3)4(2.15g，0.0019mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90-11(8.7g，收率＝60.4％)。
(12)化合物90
在烧瓶中，将化合物90-11(10g，0.026mol)、化合物90-9(7.65g，0.031mol)、碳酸钾(8.9g，0.064mol)、Pd(PPh3)4(1.49g，0.0013mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物90(7.6g，收率＝62.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(9.26/s,8.78/s)2H(9.24/s,6.95/s),LC/MS:m/z＝472[(M+1)+]
16.化合物91的合成
(1)化合物91-1
在烧瓶中，使4-氨基-5-羟基邻苯二甲腈(10g，0.063mol)、原甲酸三甲酯(13.3g，0.126mol)和乙酸(15.1g，0.251mol)于85℃反应2小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物91-1。(7.7g，收率＝72.4％)。
(2)化合物91-2
在烧瓶中，将四溴化碳(21.57g，0.065mol)和叔丁醇钠(22.73g，0.237mol)添加到其中溶解有化合物91-1(10g，0.059mol)的DMF(35ml)中，将混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将所得物用CH2Cl2萃取并进行柱精制，以获得化合物91-2(12.1g，收率＝82.5％)。
(3)化合物91-3
在烧瓶中，将镁(3.67g，0.151mol)、碘(1.15g，0.005mol)和THF(15ml)搅拌，并且缓慢加入溶于THF(200ml)的2-溴苯并恶唑(22.2g，0.091mol)。将混合物回流/搅拌并反应1小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温以得到格氏试剂。在另一个烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)和THF(100ml)，并将该混合物冷却至0℃。将格氏试剂加入该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应2小时。反应完成后，于0℃加入冷水以结束反应。将固体产物过滤并进行柱精制以获得化合物91-3(15.3g，收率＝62.7％)。
(4)化合物91-4
在烧瓶中，将化合物91-2(10g，0.040mol)、双(频哪醇)二硼(13.3g，0.052mol)、乙酸钾(7.91g，0.081mol)、PdCl2(dppf)(0.89g，0.001mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物91-4(8.9g，收率＝74.8％)。
(5)化合物91
在烧瓶中，将化合物91-3(10g，0.022mol)、化合物91-4(7.87,0.024mol)、碳酸钾(9.05g，0.066mol)、Pd(PPh3)4(1.28g，0.0011mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物91(8.1g，收率＝62.5％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,6H(7.69/s),LC/MS:m/z＝582[(M+1)+]
17.化合物95的合成
(1)化合物95-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(5.2g，0.046mol)和THF(30ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(1.28g，0.053mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物17-2(10g，0.019mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物95-1(8.5g，产量＝74.1％)。
(2)化合物95-2
在烧瓶中，将化合物95-1(10g，0.017mol)和邻苯二胺(3.61g，0.033mol)搅拌并于200℃反应10小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物95-2(7.8g，收率＝72.6％)。
(3)化合物95
将化合物95-2(10g，0.016mol)、氢氧化钾(13.4g，0.24mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(52.5g，0.159mol)和H2O(270ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物95(3.1g，收率＝31.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,4H(7.99/d),2H(7.86/m,6.5/d),LC/MS:m/z＝640[(M+1)+]
18.化合物98的合成
(1)化合物98-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(7.36g，0.065mol)和THF(100ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(1.82g，0.076mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-1(10.7g，收率＝75.5％)。
(2)化合物98-2
在烧瓶中，将化合物98-1(10g，0.038mol)和邻苯二胺(8.28g，0.076mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物98-2(7.3g，收率＝73％)。
(3)化合物98-3
将化合物98-2(10g，0.033mol)、氢氧化钾(6.44g，0.114mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(26.98g，0.082mol)和H2O(270ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-3(3.4g，收率＝34.2％)。
(4)化合物98-4
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(5.35g，0.047mol)和THF(100ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(1.32g，0.055mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的4-溴-2,3,5,6-四氟苄腈(10g，0.039mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-4(8.6g，收率＝76.3％)。
(5)化合物98-5
在烧瓶中，将化合物98-4(10g，0.035mol)和2,3-二氨基-6-溴苄腈(14.82g，0.07mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物98-5(11.6g，收率＝76.4％)。
(6)化合物98-6
将化合物98-5(10g，0.023mol)、氢氧化钾(19.4g，0.346mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(75.8g，0.230mol)和H2O(270ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-6(3.2g，收率＝32.1％)。
(7)化合物98-7
在烧瓶中，将化合物98-6(10g，0.023mol)、双(频哪醇)二硼(7.64g，0.030mol)、乙酸钾(4.54g，0.046mol)、PdCl2(dppf)(0.51g，0.0007mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-7(8g，收率＝72.1％)。
(8)化合物98-8
在烧瓶中，将化合物98-5(10g，0.023mol)、化合物98-7(12.14g，0.025mol)、碳酸钾(9.55g，0.069mol)、Pd(PPh3)4(1.33g，0.0012mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98-8(10.6g，收率＝74.2％)。
(9)化合物98
将THF(200ml)和水(50ml)加入到化合物98-8(10g，0.016mol)、化合物17-1(5.88g，0.018mol)、碳酸钾(6.69g，0.048mol)和Pd(PPh3)4(0.93g，0.0008mol)的混合物中，将该混合物在60℃下搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物98(9g，收率＝70.7％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.86/m,6.5/d)4H(7.99/d),LC/MS:m/z＝788[(M+1)+]
19.化合物102的合成
将THF(200ml)和水(50ml)加入到化合物74-1(10g，0.037mol)、化合物17-1(27.3g，0.082mol)、碳酸钾(25.8g，0.187mol)和Pd(PPh3)4(2.1g，0.0019mol)的混合物中，将该混合物在60℃下搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物102(16.1g，收率＝71.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.99/d,7.74/d,7.39/d,6.5/d),LC/MS:m/z＝604[(M+1)+]
20.化合物103的合成
在烧瓶中，将化合物17-2(10g，0.019mol)、化合物91-4(6.22、0.021mol)、碳酸钾(7.95g，0.057mol)、Pd(PPh3)4(1.11g，0.001mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物103(8.2g，收率＝65.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.99/d,7.69/s,6.5/d),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
21.化合物109的合成
(1)化合物109-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(7.56g，0.067mol)和THF(500ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(13.1g，0.078mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物4-4(10g，0.028mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物109-1(10.3g，收率＝71.8％)。
(2)化合物109-2
在烧瓶中，将化合物109-1(10g，0.0197mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(12.5g，0.079mol)在200℃下搅拌并反应14小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物109-2(9.7g，收率＝73.3％)。
(3)化合物109
将化合物109-2(10g，0.015mol)、氢氧化钾(12.7g，0.225mol)、H2O(15ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(49.2g，0.15mol)和H2O(250ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物109(3.5g，收率＝35.2％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.99/d,6.5/d,5.6/s),4H(6.0/s),LC/MS:m/z＝665[(M+1)+]
22.化合物110的合成
(1)化合物110-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(12.8g，0.113mol)和THF(300ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(3.62g，0.151mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物110-1(14g，收率＝76.4％)。
(2)化合物110-2
在烧瓶中，将化合物110-1(10g，0.029mol)和3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺(10.67g，0.059mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物110-2(12g，收率＝71.1％)。
(3)化合物110-3
将化合物110-2(10g，0.018mol)、氢氧化钾(9.85g，0.176mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(40.45g，0.123mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物110-3(3.2g，收率＝32.2％)。
(4)化合物110-4
在烧瓶中，将4-溴苯-1,2-二胺(10g，0.053mol)、1,1'-羰基二咪唑(10.53g，0.064mol)和DMF(200ml)在室温下搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物110-4(8.6g，收率＝75.5％)。
(5)化合物110-5
将化合物110-4(10g，0.047mol)、氢氧化钾(13.17g，0.235mol)、H2O(25ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(46.37g，0.141mol)和H2O(470ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物110-5(3.2g，收率＝32.3％)。
(6)化合物110-6
将化合物110-5(10g，0.042mol)、丙二腈(4.69g，0.071mol)和二氯甲烷(300ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(13.48g，0.0711mol)，并非常缓慢地加入吡啶(11.25g，0.142mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物110-6(7.7g，收率＝62.7％)。
(7)化合物110-7
在烧瓶中，将化合物110-6(10g，0.0386mol)、双(频哪醇)二硼(12.74g，0.050mol)、乙酸钾(7.58g，0.077mol)、PdCl2(dppf)(0.85g，0.0012mol)和1,4-二氧六环(200ml)在95℃下并搅拌反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物110-7(8.6g，收率＝72.7％)。
(8)化合物110
将THF(200ml)和水(50ml)加入到化合物110-3(10g，0.017mol)、化合物110-7(6.49g，0.021mol)、碳酸钾(7.33g，0.053mol)和Pd(PPh3)4(1.02g，0.0009mol)的混合物中，将该混合物在60℃下搅拌并反应8小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物110(9g，收率＝71.7％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.99/d,6.5/d,5.6/s),LC/MS:m/z＝709[(M+1)+]
23.化合物117的合成
(1)化合物117-1
将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)、化合物91-4(19.2g，0.065mol)、碳酸钾(22.4g，0.163mol)、Pd(PPh3)4(3.13g，0.003mol)、甲苯(300ml)、乙醇(50ml)和H2O(30ml)搅拌10小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物117-1(11.6g，收率＝67.4％)。
(2)化合物117-2
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(8.4g，0.074mol)和THF(300ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(3.4g，0.087mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物117-1(10g，0.031mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物117-2(11.3g，收率＝76.1％)。
(3)化合物117-3
在烧瓶中，将化合物117-2(10g，0.021mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(20.2g，0.084mol)在200℃下搅拌并反应10小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物117-3(10.7g，收率＝76.4％)。
(4)化合物117
将化合物117-3(10g，0.0152mol)、氢氧化钾(12.8g，0.228mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(500ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(49.9g，0.152mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物117(3.2g，收率＝32％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.69/s),LC/MS:m/z＝658[(M+1)+]
24.化合物120的合成
(1)化合物120-1
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(6.9g，0.061mol)和THF(30ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(0.96g，0.040mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物86-2(10g，0.029mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物120-1(9.1g，收率＝74.6％)。
(2)化合物120-2
在烧瓶中，将化合物120-1(10g，0.023mol)和邻苯二胺(5.3g，0.049mol)在200℃下搅拌并反应10小时。反应完成后，将所得物萃取和重结晶以获得化合物120-2(8.3g，收率＝75.2％)。
(3)化合物120
将化合物120-2(10g，0.021mol)、氢氧化钾(17.9g，0.319mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(69.9g，0.213mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物120(3.3g，收率＝33.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.99/d,7.86/m),4H(7.74/m,7.39/d),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
25.化合物123的合成
(1)化合物123-1
在烧瓶中，使2-氨基-3,4,5,6-四氟苯酚(10g，0.055mol)、原甲酸三甲酯(11.7g，0.110mol)和乙酸(13.3g，0.221mol)于85℃反应2小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物123-1(7.9g，收率＝74.8％)。
(2)化合物123-2
在烧瓶中，将四溴化碳(19.1g，0.058mol)和叔丁醇钠(20.1g，0.209mol)添加至其中溶解有化合物123-1(10g，0.052mol)的DMF(35ml)中，将混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将所得物用CH2Cl2萃取并进行柱精制，以获得化合物123-2(11.1g，收率＝78.5％)。
(3)化合物123-3
在烧瓶中，将镁(3.69g，0.152mol)、碘(1.38g，0.005mol)和THF(15ml)搅拌，并且缓慢加入溶于THF(100ml)的化合物123-2(24.3g，0.089mol)。将混合物回流/搅拌并反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温以得到格氏试剂。在另一个烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(10g，0.054mol)和THF(100ml)，并将混合物冷却至0℃。将格氏试剂加入该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应2小时。反应完成后，于0℃加入冷水以结束反应。将固体产物过滤并进行柱精制以获得化合物123-3(16.6g，收率＝62.0％)。
(4)化合物123-4
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(2.7g，0.024mol)和THF(30ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(0.68g，0.028mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物123-3(10g，0.020mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物123-4(8.5g，收率＝73.6％)。
(5)化合物123-5
在烧瓶中，将化合物123-4(10g，0.017mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(4.9g，0.034mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物123-5(9.1g，收率＝78.1％)。
(6)化合物123
将化合物123-5(10g，0.015mol)、氢氧化钾(12.7g，0.226mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(49.6g，0.151mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物123(3.3g，收率＝33.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(6.0/s),LC/MS:m/z＝662[(M+1)+]
26.化合物146的合成
(1)化合物146-1
在烧瓶中，将化合物102-1(10g，0.037mol)、化合物17-1(14.9g，0.049mol)、碳酸钾(15.5g，0.112mol)、Pd(PPh3)4(2.16g，0.002mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物146-1(10.3g，收率＝63.1％)。
(2)化合物146-2
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(5.5g，0.048mol)和THF(200ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(0.77g，0.032mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物146-1(10g，0.023mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物146-2(8.7g，收率＝73.9％)。
(3)化合物146-3
在烧瓶中，将化合物146-2(10g，0.019mol)和邻苯二胺(4.1g，0.038mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物146-3(8.5g，收率＝78.2％)。
(4)化合物146
将化合物146-3(10g，0.018mol)、氢氧化钾(15.1g，0.269mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(59.2g，0.179mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物146(3.2g，收率＝32.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.99/d,6.5/d),2H(7.69/s,6.0/s),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
27.化合物151的合成
(1)化合物151-1
在烧瓶中，将化合物117-1(10g，0.031mol)、化合物17-1(12.5g，0.038mol)、碳酸钾(13.1g，0.095mol)、Pd(PPh3)4(1.82g，0.002mol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)搅拌并反应7小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物151-1(10.7g，收率＝69.8％)。
(2)化合物151-2
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(5.1g，0.046mol)和THF(200ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(1.15g，0.029mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物151-1(10g，0.021mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物151-2(8.6g，收率＝74.2％)。
(3)化合物151-3
在烧瓶中，将化合物151-2(10g，0.018mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(5.62g，0.036mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物151-3(9.1g，收率＝77.9％)。
(4)化合物151
将化合物151-3(10g，0.015mol)、氢氧化钾(12.8g，0.229mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(50.1g，0.152mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物151(2.9g，收率＝29.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.99/d,6.5/d),2H(7.69/s,6.0/s),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
28.化合物159的合成
(1)化合物159-1
在烧瓶中，将2,6-二溴-4-氯吡啶(10g，0.037mol)、CuI(1.40g，0.007mol)、吡啶甲酸(5.31g，0.015mol)、Cs2CO3(19.5g，0.155mol)、2-氰基乙酸乙酯(17.5g，0.155mol)和1,4-二氧六环(400ml)在80℃下搅拌并反应15小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物159-1(8.4g，收率＝67.9％)。
(2)化合物159-2
在烧瓶中，将2-氰基乙酸乙酯(4.4g，0.039mol)和THF(200ml)在0℃冷却。缓慢加入氢化钠(1.0g，0.042mol)后，将混合物搅拌1小时。将溶于THF(60ml)的化合物159-1(10g，0.029mol)加入到该混合物中，将该混合物在室温下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物159-2(9.1g，收率＝74.1％)。
(3)化合物159-3
在烧瓶中，将化合物159-2(10g，0.024mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(23.0g，0.146mol)在200℃下搅拌并反应10小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物159-3(12.6g，收率＝74.8％)。
(4)化合物159
将化合物159-3(10g，0.014mol)、氢氧化钾(12.1g，0.216mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(47.4g，0.144mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物159(2.9g，收率＝29.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.51/s),6H(6.0/s),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
29.化合物161的合成
(1)化合物161-1
在烧瓶中，将化合物159-2(10g，0.024mol)和4,5-二氟苯-1,2-二胺(21.0g，0.145mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物161-1(12.1g，收率＝76.5％)。
(2)化合物161
将化合物161-1(10g，0.015mol)、氢氧化钾(12.9g，0.230mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(50.5g，0.153mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物161(3.2g，收率＝32.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.51/s),6H(4.8/s),LC/MS:m/z＝646[(M+1)+]
30.化合物162的合成
(1)化合物162-1
在烧瓶中，将化合物A(10g，0.037mol)和邻苯二胺(7.9g，0.074mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物162-1(9.2g，收率＝79.1％)。
(2)化合物161-2
将化合物162-1(10g，0.032mol)、氢氧化钾(26.8g，0.479mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(300ml)放入烧瓶中。加入K3Fe(CN)6(105g，0.319mol)和H2O(400ml)后，将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物162-2(3.2g，收率＝32.2％)。
(3)化合物162
将化合物162-2(10g，0.028mol)、苯并咪唑-2-酮(9.3g，0.071mol)和二氯甲烷(500ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(12.2g，0.064mol)，并非常缓慢地加入吡啶(7.62g，0.096mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物162(11.5g，收率＝66.3％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/s),6H(7.99/d,7.86/m),LC/MS:m/z＝539[(M+1)+]
31.化合物163的合成
(1)化合物163-1
在烧瓶中，将2-氯-4,6-二甲基嘧啶(10g，0.070mol)、CuI(1.34g，0.007mol)、吡啶甲酸(5.06g，0.014mol)、Cs2CO3(18.1g，0.148mol)、2-氰基乙酸乙酯(16.7g，0.147mol)和1,4-二氧六环(300ml)在80℃下搅拌并反应14小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物163-1(10.3g，收率＝66.9％)。
(2)化合物163-2
将Me3SiCN(13.6g，0.137mol)和t-BuOK(15.35g，0.137mol)加入到THF(300ml)中，并使混合物在室温下反应3小时。加入化合物163-1(10g，0.046mol)后，将混合物搅拌并反应12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物163-2(58.6g，收率＝58.6％)。
(3)化合物163-3
在烧瓶中，将4,5-二氨基邻苯二甲腈(10g，0.063mol)、1,1’-羰基二咪唑(12.3g，0.076mol)和DMF(200ml)在室温下搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物163-3(8.9g，收率＝76.4％)。
(4)化合物163-4
将化合物163-3(10g，0.054mol)、氢氧化钾(15.2g，0.271mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(500ml)加入烧瓶中，并滴加K3Fe(CN)6(53.6g，0.163mol)和H2O(490ml)。将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物163-4(5.8g，收率＝39.7％)。
(5)化合物163-5
在烧瓶中，将化合物163-2(10g，0.037mol)和4,5-二氨基邻苯二甲腈(11.75g，0.074mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物163-5(70.2g，收率＝75.6％)。
(6)化合物163-6
将化合物163-5(10g，0.027mol)、氢氧化钾(22.5g，0.405mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(500ml)加入烧瓶中，并滴加K3Fe(CN)6(88.5g，0.27mol)和H2O(470ml)。将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物163-6(3.3g，收率＝33.2％)。
(7)化合物163
将化合物163-6(10g，0.028mol)、化合物163-4(11.1g，0.061mol)和二氯甲烷(500ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(7.87g，0.041mol)，并非常缓慢地加入吡啶(6.57g，0.083mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物163(12.8g，收率＝67.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/s),6H(6.0/s),LC/MS:m/z＝654[(M+1)+]
32.化合物170的合成
(1)化合物170-1
在烧瓶中，将化合物163-2(10g，0.037mol)和2,3-二氨基吡嗪(8.2g，0.074mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物170-1(9.1g，收率＝77.7％)。
(2)化合物170-2
将化合物170-1(10g，0.032mol)、氢氧化钾(26.7g，0.476mol)、H2O(20ml)和1,4-二氧六环(500ml)加入烧瓶中，并滴加K3Fe(CN)6(104.5g，0.317mol)和H2O(500ml)。将混合物在100℃下搅拌并反应14小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物170-2(2.9g，收率＝29.2％)。
(3)化合物170
将化合物170-2(10g，0.032mol)、咪唑并吡嗪酮(9.0g，0.067mol)和二氯甲烷(500ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(12.1g，0.064mol)，并非常缓慢地加入吡啶(7.57g，0.096mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物170(11.6g，收率＝66.6％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/s),2H(7.50/d),4H(8.68/d),LC/MS:m/z＝545[(M+1)+]
33.化合物171的合成
(1)化合物171-1
在烧瓶中，将5,6-二氨基吡嗪-2,3-二甲腈(10g，0.062mol)、1,1'-羰基二咪唑(12.1g，0.075mol)和DMF(200ml)在室温下搅拌并反应温度24小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物171-1(8.4g，收率＝72.3％)。
(2)化合物171-2
将化合物171-1(10g，0.054mol)、氢氧化钾(15.1g，0.269mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(400ml)加入烧瓶中，并滴加K3Fe(CN)6(53.1g，0.161mol)和H2O(420ml)。将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物171-2(3.8g，收率＝38.4％)。
(3)化合物171-3
在烧瓶中，将化合物163-2(10g，0.037mol)和5,6-二氨基吡嗪-2,3-二甲腈(11.9g，0.074mol)在200℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和重结晶以获得化合物171-3(10.3g，收率＝75.9％)。
(4)化合物171-4
将化合物171-3(10g，0.027mol)、氢氧化钾(7.7g，0.137mol)、H2O(30ml)和1,4-二氧六环(400ml)加入烧瓶中，并滴加K3Fe(CN)6(27.04g，0.082mol)和H2O(420ml)。将混合物在100℃下搅拌并反应12小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物171-4(3.3g，收率＝33.2％)。
(5)化合物171
将化合物171-4(10g，0.027mol)、化合物171-2(11.1g，0.061mol)和二氯甲烷(300ml)放入烧瓶中，并在冰浴中冷却。缓慢滴加TiCl4(15.3g，0.08mol)，并非常缓慢地加入吡啶(12.7g，0.162mol)。1小时后，移去冰浴。将该混合物搅拌并反应24小时。反应完成后，将所得物用盐酸水溶液萃取并进行柱精制，以获得化合物171(11.7g，收率＝61.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/LC/MS:m/z＝695[(M+1)+]
34.化合物174的合成
在烧瓶中，将2,4,6-三溴吡啶(10g，0.032mol)、化合物17-1(34.6g，0.104mol)、碳酸钾(26.3g，0.190mol)、Pd(PPh3)4(1.83g，0.0016mol)、甲苯(300ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物174(16.6g，收率＝76.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(7.51/s),3H(7.99/d,6.5/d),LC/MS:m/z＝688[(M+1)+]
35.化合物176的合成
在烧瓶中，将2,4,6-三溴嘧啶(10g，0.032mol)、化合物17-1(33.4g，0.101mol)、碳酸钾(21.8g，0.158mol)、Pd(PPh3)4(1.82g，0.0016mol)、甲苯(300ml)、乙醇(40ml)和H2O(20ml)回流/搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物176(15.7g，收率＝72.1％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(7.47/s),3H(7.99/d,6.5/d),LC/MS:m/z＝689[(M+1)+]
36.化合物177的合成
在烧瓶中，将2,4,6-三溴吡啶(10g，0.032mol)、化合物91-4(29.9g，0.101mol)、碳酸钾(21.9g，0.158mol)、Pd(PPh3)4(1.83g，0.0016mol)、甲苯(400ml)、乙醇(50ml)和H2O(30ml)回流/搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物177(13.3g，收率＝72.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,2H(8.47/s),6H(7.69/s),LC/MS:m/z＝580[(M+1)+]
37.化合物178的合成
在烧瓶中，将2,4,6-三溴嘧啶(10g，0.032mol)、化合物91-4(29.8g，0.101mol)、碳酸钾(21.8g，0.158mol)、Pd(PPh3)4(1.82g，0.0016mol)、甲苯(400ml)、乙醇(50ml)和H2O(30ml)回流/搅拌并反应9小时。反应完成后，将所得物进行萃取和柱精制以获得化合物178(13.1g，收率＝71.4％)。
H-NMR(200MHz,CDCl3):δppm,1H(8.71/s),6H(7.69/s),LC/MS:m/z＝581[(M+1)+]
再次参照图3，HIL 171具有第一厚度，并且HTL 173可具有大于第一厚度的第二厚度。例如，第一厚度可以是约1-50nm，第二厚度可以是约50-150nm。
HIL 171的基质可以与HTL 173的材料相同或不同。例如，HIL 171的基质和HTL173的材料可以独立地选自由以下各者构成的组：NPD(或NPB，N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯氨基)-9,9'-螺芴)和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)，但并不限于此。掺杂剂190相对于基质的体积比可为约1至30。
EML 177包括基质和掺杂剂。例如，基质和掺杂剂的每一个可以是荧光化合物、磷光化合物或延迟荧光化合物。
电子辅助层179可包括电子传输层(ETL)和位于ETL与第二电极180之间的电子注入层(EIL)。
尽管未示出，但是可以在空穴辅助层175和EML 177之间形成电子阻挡层(EBL)，并且可以在EML 177和电子辅助层179之间形成空穴阻挡层(HBL)。
如上所述，空穴辅助层175，例如HIL 171，包括基质和本公开内容的有机化合物作为掺杂剂190。由于有机化合物的LUMO能级与相邻层(例如，HTL 173)中的材料的HOMO能级相等或具有相对较小的差异，因此空穴注入特性得以改善。例如，有机化合物的LUMO能级与基质的HOMO能级之差可为约0.1eV或更小。在这种情况下，HTL 173可由与HIL 171的基质相同的材料无需掺杂剂地形成。
因此，包括所述有机化合物作为空穴辅助层175中的掺杂剂的有机发光二极管D和OLED装置100在发光效率和驱动电压方面具有优势。
[有机发光二极管]
在玻璃基板上形成具有2mm×2mm的发光面积的ITO透明电极并进行清洁。在约10- 6Torr的真空腔室中，在ITO透明电极上顺序地沉积各层。
(1)HIL(基质(式6)+p型掺杂剂(5vol％),5nm)；(2)HTL(式6,100nm)；(3)EBL(式7,10nm)；(4)EML(基质(式8)+掺杂剂(式9,3vol％)20nm))；(5)ETL(式10+Liq(50vol％),30nm)；(6)EIL(LiF,1nm)；和(7)阴极(Al,100nm)
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
(1)实施例1至37(Ex1至Ex37)
使用式5中的化合物4、14、15、17、21、22、29、40、44、45、66、68、74、86、90、91、95、98、102、103、109、110、117、120、123、146、151、159、161、162、163、170、171、174、176、177和178作为HIL中的p型掺杂剂。
(2)比较例(Ref)
形成不含P型掺杂剂的HIL。
使用源表(型号237，Keithley)和亮度计(PR-650，Photo Research)测量实施例1至37和比较例的有机发光二极管的特性，即驱动电压、发光效率和色坐标指数，并在表1中列出。驱动电压是指电流密度为10mA/cm2的电压。
表1
如表1中所示，与比较例的有机发光二极管相比，使用本公开内容的有机化合物作为HIL中的p型掺杂剂的实施例1至实施例37的有机发光二极管的发光效率大大增加。此外，本公开内容的有机发光二极管的驱动电压显著降低。
图4是根据本公开内容的第二实施方式的OLED装置的示意性截面图。
如图4中所示，OLED装置200包括基板210、位于基板210之上的发光二极管D、位于基板210和有机发光二极管D之间并连接至有机发光二极管D的驱动TFT Td、以及位于基板210和有机发光二极管D之间的滤色器230。
基板210可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板210可以是聚酰亚胺基板。
在基板210上限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP，并在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一个中设置驱动TFT Td。可以在基板210上进一步限定白色像素区域(未示出)。在这种情况下，在白色像素区域中也设置驱动TFT Td。
例如，驱动TFT Td可包括：位于基板210上的半导体层；设置在半导体层之上并与半导体层重叠的栅极电极；设置在栅极电极之上并连接至半导体层的一端的源极电极；以及设置在栅极电极之上并连接至半导体层的另一端的漏极电极。源极电极和漏极电极彼此间隔开。
第一绝缘层220形成在驱动TFT Td上，并且滤色器230形成在第一绝缘层220上。滤色器230包括对应于红色像素区域RP的红色滤色器图案230a、对应于绿色像素区域GP的绿色滤色器图案230b、和对应于蓝色像素区域BP的蓝色滤色器图案230c。
第二绝缘层240形成在滤色器230上。穿过第一绝缘层220和第二绝缘层240形成暴露驱动TFT Td的电极(例如，漏极电极)的接触孔222。
即，滤色器230位于第一绝缘层220和第二绝缘层240之间，使得第一绝缘层220和第二绝缘层240在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的发光区域中彼此间隔开。当进一步限定白色像素区域时，在白色像素区域中不存在滤色器，使得第一绝缘层220和第二绝缘层240在整个白色像素区域中彼此接触。
经由接触孔222连接至驱动TFT Td的第一电极250形成在第二绝缘层240上。第一电极250在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一个中分离开。第一电极250可以用作阳极并且包括具有相对较高功函的导电材料。例如，第一电极250可由透明导电材料形成或者可包括透明导电材料，所述透明导电材料诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)。
覆盖第一电极250的边缘的堤层260形成在第二绝缘层240上。堤层260在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中暴露第一电极250的中心。
有机发光层252形成在第一电极250上。有机发光层252发射白光，并作为一体连续地形成在包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的整个显示区域上。即，有机发光层252形成为覆盖堤层260的整个表面，使得相邻像素区域中的有机发光层252是连续的。
第二电极254形成在包括有机发光层252的基板210之上。第二电极254覆盖整个显示区域。第二电极254可以由具有相对较低功函的导电材料形成或包括该导电材料以用作阴极。例如，第二电极254可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极250、有机发光层252和第二电极254构成有机发光二极管D。
尽管未示出，但是可以在第二电极254上形成封装膜以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜可包括顺序地堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但并不限于此。此外，用于减少环境光反射的偏振板可以设置在基板210的外侧。例如，偏振板可以是圆偏振板。
覆盖窗(未示出)可以附接在基板210或偏振板的外侧上。基板210和覆盖窗可具有柔性，从而可以提供柔性OLED装置。
图4的OLED装置是底部发光型。即，来自有机发光层252的光穿过第一电极250和滤色器230，使得图像显示在基板210一侧上。
即，第一电极250是透明电极，第二电极254是反射电极。来自有机发光层252的光可以直接穿过第一电极250或在被第二电极254反射之后间接穿过第一电极250。
在图4中，滤色器230位于第一绝缘层220和第二绝缘层240之间。然而，滤色器230的位置不限于在有机发光二极管D和基板210之间的空间中。例如，滤色器230可以位于基板210和第一绝缘层220之间。在这种情况下，可以省略第二绝缘层240。
由于来自有机发光二极管D的白光穿过滤色器230，因此OLED装置200显示全彩色图像。
图5是根据本公开内容的第三实施方式的OLED装置的示意性截面图。
如图5中所示，OLED装置200包括第一基板210、面对第一电极210的第二电极270、位于第一基板210之上的有机发光二极管D、位于第一基板210和有机发光二极管D之间并连接至有机发光二极管D的驱动TFT Td、以及位于第二基板270和有机发光二极管D之间的滤色器230。
第一基板210和第二基板270的每一个可以是玻璃基板或塑料基板。例如，第一基板210和第二基板270的每一个可以是聚酰亚胺基板。
在第一基板210上限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP，并且在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一个中设置驱动TFT Td。可以在第一基板210上进一步限定白色像素区域(未示出)。在这种情况下，在白色像素区域中也设置驱动TFT Td。
例如，驱动TFT Td可包括：位于第一基板210上的半导体层；设置在半导体层之上并与半导体层重叠的栅极电极；设置在栅极电极之上并连接至半导体层的一端的源极电极；以及设置在栅极电极之上并连接至半导体层的另一端的漏极电极。源极电极和漏极电极彼此间隔开。
绝缘层220形成在驱动TFT Td上，穿过绝缘层220形成暴露驱动TFT Td的电极(例如，漏极电极)的接触孔222。
经由接触孔222连接至驱动TFT Td的第一电极250形成在绝缘层220上。第一电极250在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一个中分离开。第一电极250可以用作阳极并且包括具有相对较高功函的导电材料。例如，第一电极250可包括透明电极层和反射电极层(或反射层)，所述透明电极层可由透明导电材料形成或者可包括透明导电材料，所述透明导电材料诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)。第一电极250可具有上层和下层为ITO以及中间层为铝-钯-铜(APC)合金的三层结构。
覆盖第一电极250的边缘的堤层260形成在绝缘层220上。堤层260在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中暴露第一电极250的中心。
有机发光层252形成在第一电极250上。有机发光层252发射白光，并作为一体连续地形成在包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的整个显示区域上。即，有机发光层252形成为覆盖堤层260的整个表面，使得相邻像素区域中的有机发光层252是连续的。
第二电极254形成在包括有机发光层252的基板210之上。第二电极254覆盖整个显示区域。第二电极254可以由具有相对较低功函的导电材料形成或包括该导电材料以用作阴极。例如，第二电极254可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成，并且可具有薄的轮廓以透射光。
第一电极250、有机发光层252和第二电极254构成有机发光二极管D。
滤色器230形成在有机发光二极管D之上。即，滤色器230位于有机发光二极管D和第二基板270之间。滤色器230包括对应于红色像素区域RP的红色滤色器图案230a、对应于绿色像素区域GP的绿色滤色器图案230b、和对应于蓝色像素区域BP的蓝色滤色器图案230c。
尽管未示出，用于减少环境光反射的偏振板可以设置在第二基板270的外侧。例如，偏振板可以是圆偏振板。
图5的OLED装置是顶部发光型。即，来自有机发光层252的光穿过第二电极254和滤色器230，使得图像显示在第二基板270一侧上。
即，第一电极250是反射电极，第二电极254是透明(半透明)电极。来自有机发光层252的光可以直接穿过第二电极254或在被第一电极250反射之后间接穿过第二电极254。
由于来自有机发光二极管D的白光穿过滤色器230，因此OLED装置200显示全彩色图像。
图6是根据本公开内容的第二实施方式和第三实施方式的OLED装置中包括的具有双堆叠体结构的有机发光二极管的示意性截面图。
如图6中所示，发光二极管D包括第一电极250、面对第一电极250的第二电极254、以及位于第一电极250和第二电极254之间的有机发光层252，并且有机发光层252包括第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2以及电荷产生层(CGL)330。
第一电极250可以用作用于注入空穴的阳极，并且可包括具有高功函的导电材料，例如ITO、IZO或ZnO。第二电极254可以用作用于注入电子的阴极，并且可包括具有低功函的导电材料，例如，Al、Mg或Al-Mg合金。
当发光二极管D是底部发光型时，第二电极254用作反射电极。另一方面，当发光二极管D是顶部发光型时，第一电极250可进一步包括反射层或反射电极，并且第二电极254用作透明电极。
CGL 330位于第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2之间，并且第一发光堆叠体ST1、CGL 330和第二发光堆叠体ST2顺序地堆叠在第一电极250上。即，第一发光堆叠体ST1位于第一电极250和CGL 330之间，第二发光堆叠体ST2位于第二电极254和CGL 330之间。
位于在第一电极250和CGL 330之间的第一发光堆叠体ST1可包括第一EML 316、位于第一电极250和第一EML 316之间的第一空穴辅助层313、以及位于第一EML 316和CGL330之间的第一电子辅助层318。
第一空穴辅助层313可包括HIL 312以及位于HIL 312和第一EML 316之间的第一HTL314。此外，第一电子辅助层318可以是第一ETL。
第二发光堆叠体ST2可包括位于CGL 330和第二电极254之间的第二EML 324、位于CGL 330和第二EML 324之间的第二空穴辅助层322、以及位于第二EML 324和第二电极254之间的第二电子辅助层327。
第二空穴辅助层322可以是第二HTL。第二电子辅助层327可包括第二ETL 326以及位于第二ETL 326和第二电极254之间的EIL 328。
CGL 330位于第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2之间。即，第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2经由CGL 330连接。CGL330可以是N型CGL 330N和P型CGL 330P组成的P-N结CGL。
N型CGL 330N位于第一电子辅助层318与第二空穴辅助层322之间，并且P型CGL330P位于N型CGL 330N与第二空穴辅助层322之间。
CGL 330产生电荷或分离空穴和电子，从而将电子和空穴分别提供至第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2中。
即，N型CGL 330N将电子提供至第一发光堆叠体ST1的第一电子辅助层318中，并且第一电子辅助层318将电子提供至第一EML 316中。P型CGL 330P将空穴提供至第二发光堆叠体ST2的第二空穴辅助层322中，并且第二空穴辅助层322将空穴提供至第二EML 324中。因此，在包括多个发光层的有机发光二极管D中，提高了发光效率，并且降低了驱动电压。
例如，第一EML 316可以是蓝色EML，第二EML 324可以是黄绿色EML。第二EML 324可进一步包括红色EML而具有双层结构。
第一EML 316和第二EML 324的每一个包括基质和掺杂剂。基质和掺杂剂的每一个可以是荧光化合物、磷光化合物或延迟荧光化合物。
第一空穴辅助层313(即，HIL 312)和P型CGL 330P的至少一者包括本公开内容的有机化合物。该有机化合物可以是掺杂剂。也就是说，第一空穴辅助层313(即，HIL 312)可包括第一基质(未示出)和本公开内容的有机化合物组成的第一掺杂剂392，并且P型CGL330P可包括第二基质(未示出)和本公开内容的有机化合物组成的第二掺杂剂394。另一方面，第一HTL 314和第二HTL 322的每一者均包括不含掺杂剂的基质。例如，第一HTL 314可包括第一基质，第二HTL 322可包括第二基质。
第一基质与第二基质可以相同或不同，并且第一掺杂剂392与第二掺杂剂394可以相同或不同。
例如，当HIL 312包括所述有机化合物作为第一掺杂剂392时，HIL 312具有第一厚度，并且第一HTL 314具有大于第一厚度的第二厚度。第一厚度可以是约1-50nm，第二厚度可以是约50-150nm。
HIL 312的第一基质、P型CGL 330P的第二基质、第一HTL 314的材料(基质)和第二HTL 322的材料(基质)可以相同或不同。例如，HIL 312的第一基质、P型CGL 330P的第二基质、第一HTL 314的材料和第二HTL 322的材料的每一者可独立地选自由以下各者构成的组：NPD(或NPB，N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯氨基)-9,9'-螺芴)和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)，但并不限于此。
第一掺杂剂392相对于第一基质的体积比可为约1至30，第二掺杂剂394相对于第二基质的体积比可为约1至30。
如上所述，第一空穴辅助层313(例如，HIL 312)和P型CGL 330P的至少一者包括基质和本公开内容的有机化合物作为掺杂剂392和394。由于所述有机化合物的LUMO能级与相邻层(例如，第一HTL 314和第二HTL 322)中的材料的HOMO能级相等或具有相对较小的差异，因此空穴注入/传输特性得到改善。例如，有机化合物的LUMO能级与基质(即，第一基质和第二基质)的HOMO能级之差可为约0.1eV或更小。
因此，包括所述有机化合物作为第一空穴辅助层313和/或P型CGL 330P中的掺杂剂的有机发光二极管D和OLED装置200在发光效率和驱动电压方面具有优势。
图7是根据本公开内容的第二实施方式和第三实施方式的OLED装置中包括的具有三堆叠体结构的有机发光二极管的示意性截面图。
如图7中所示，有机发光二极管D包括第一电极250、第二电极254、以及位于第一电极250和第二电极254之间的有机发光层252，并且有机发光层252包括第一至第三发光堆叠体ST1、ST2和ST3以及第一电荷产生层(CGL)430和第二电荷产生层(CGL)450。或者，可以在第一电极250和第二电极254之间设置四个或更多个发光堆叠体以及三个或更多个CGL。
第一电极250可以用作用于注入空穴的阳极，并且可包括具有高功函的导电材料，例如ITO、IZO或ZnO。第二电极254可以用作用于注入电子的阴极，并且可包括具有低功函的导电材料，例如，Al、Mg或Al-Mg合金。
当有机发光二极管D是底部发光型时，第二电极254用作反射电极。另一方面，当有机发光二极管D是顶部发光型时，第一电极250可进一步包括反射层或反射电极，并且第二电极254用作透明电极。
第一CGL 430位于第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2之间，第二CGL 450位于第二发光堆叠体ST2和第三发光堆叠体ST3之间。即，第一发光堆叠体ST1、第一CGL 430、第二发光堆叠体ST2、第二CGL 450和第三发光堆叠体ST3顺序地堆叠在第一电极250上。换句话说，第一发光堆叠体ST1位于第一电极250和第一CGL 430之间，第二发光堆叠体ST2位于第一CGL 430和第二CGL 450之间。此外，第三发光堆叠体ST3位于第二电极254和第二CGL450之间。
第一发光堆叠体ST1可包括第一EML 416、位于第一电极250和第一EML416之间的第一空穴辅助层413、以及位于第一EML 416和CGL 430之间的第一电子辅助层418。
第一空穴辅助层413可包括HIL 412以及位于HIL 412和第一EML 416之间的第一HTL414。此外，第一电子辅助层418可以是第一ETL。
第二发光堆叠体ST2可包括位于第一CGL 430和第二CGL 450之间的第二EML 424、位于第一CGL 430和第二EML 424之间的第二空穴辅助层422、以及位于第二EML 424和第二CGL 450之间的第二电子辅助层426。
第二空穴辅助层422可以是第二HTL，第二电子辅助层426可以是第二ETL。
第三发光堆叠体ST3可包括位于第二CGL 450和第二电极254之间的第三EML 444、位于第二CGL 450和第二EML 444之间的第三空穴辅助层442、以及位于第三EML 444和第二电极254之间的第三电子辅助层447。
第三空穴辅助层442可以是第三HTL。第三电子辅助层447可包括第三ETL 446以及位于第三ETL 446和第二电极254之间的EIL 448。
第一CGL 430位于第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2之间。即，第一发光堆叠体ST1和第二发光堆叠体ST2经由第一CGL 430连接。第一CGL430可以是第一N型CGL 430N和第一P型CGL 430P组成的P-N结CGL。
第一N型CGL 430N位于第一电子辅助层418和第二空穴辅助层422之间，并且第一P型CGL 430P位于第一N型CGL 430N和第二空穴辅助层422之间。第一P型CGL 430P接触第二空穴辅助层422。
第二CGL 450位于第二发光堆叠体ST2和第三发光堆叠体ST3之间。即，第二发光堆叠体ST2和第三发光堆叠体ST3经由第二CGL 450连接。第二CGL450可以是第二N型CGL 450N和第二P型CGL 450P组成的P-N结CGL。
第二N型CGL 450N位于第二电子辅助层426与第三空穴辅助层442之间，并且第二P型CGL 450P位于第二N型CGL 450N与第三空穴辅助层之间。第二P型CGL 450P接触第三空穴辅助层442。
第一CGL 430和第二CGL 450产生电荷或分离空穴和电子，从而将电子和空穴分别提供至第一至第三发光堆叠体ST1至ST3中。
即，在第一CGL 430中，第一N型CGL 430N将电子提供至第一发光堆叠体STl的第一电子辅助层418中，并且第一P型CGL 430P将空穴提供至第二发光堆叠体ST2的第二空穴辅助层422中。
在第二CGL 450中，第二N型CGL 450N将电子提供至第二发光堆叠体ST2的第二电子辅助层426中，并且第二P型CGL 450P将空穴提供至第三发光堆叠体ST3的第三空穴辅助层442中。
因此，在包括多个发光层的有机发光二极管D中，提高了发光效率，并且降低了驱动电压。
第一EML 416和第三EML 444的每一个可以是蓝色EML，并且第二EML424可以是黄绿色EML。结果，可以从有机发光层252提供白光。第二EML 424可进一步包括红色EML而具有双层结构。
第一至第三EML 416、424和444的每一个均包括基质和掺杂剂。基质和掺杂剂的每一个可以是荧光化合物、磷光化合物或延迟荧光化合物。
第一空穴辅助层413(即，HIL 412)、第一P型CGL 430P和第二P型CGL 450P的至少一者包括本公开内容的有机化合物。所述有机化合物可以是掺杂剂。也就是说，第一空穴辅助层413(即，HIL 412)可包括第一基质(未示出)和本公开内容的有机化合物组成的第一掺杂剂492，并且第一P型CGL430P可包括第二基质(未示出)和本公开内容的有机化合物组成的第二掺杂剂494。第二P型CGL 450P可包括第三基质(未示出)和本公开内容的有机化合物组成的第三掺杂剂496。
另一方面，第一至第三HTL 414、422和442的每一者均包括不含掺杂剂的基质。例如，第一HTL 414可包括第一基质，第二HTL 422可包括第二基质，并且第三HTL 442可包括第三基质。
第一至第三基质可以相同或不同，并且第一至第三掺杂剂492、494和496可以相同或不同。
例如，当HIL 412包括所述有机化合物作为第一掺杂剂492时，HIL 412具有第一厚度，并且第一HTL 414具有大于第一厚度的第二厚度。第一厚度可以是约1-50nm，第二厚度可以是约50-150nm。
HIL 412的第一基质、第一P型CGL 430P的第二基质、第二P型CGL 450P的第三基质、第一HTL 414的材料(基质)、第二HTL 422的材料(基质)和第三HTL 442的材料(基质)可以相同或不同。例如，HIL 412的第一基质、第一P型CGL 430P的第二基质、第二P型CGL 450P的第三基质、第一HTL414的材料、第二HTL 422的材料和第三HTL 442的材料可以独立地选自以下各者构成的组：NPD(或NPB，N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯氨基)-9,9'-螺芴)和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)，但并不限于此。
第一掺杂剂492相对于第一基质的体积比可为约1至30，第二掺杂剂494相对于第二基质的体积比可为约1至30，第三掺杂剂496相对于第三基质的体积比可为约1至30。
如上所述，第一空穴辅助层413(例如，HIL 412)、第一P型CGL 430P和第二P型CGL450P的至少一者包括基质和本公开内容的有机化合物作为掺杂剂492、494和496，由于所述有机化合物的LUMO能级与相邻层(例如，第一至第三HTL 414、422和442)中的材料的HOMO能级相等或具有相对较小的差异，因此空穴注入/传输特性得到改善。例如，所述有机化合物的LUMO能级与基质(即，第一至第三基质)的HOMO能级之差可为约0.1eV或更小。
因此，包括所述有机化合物作为第一空穴辅助层413、第一P型CGL 430P和/或第二P型CGL 450P中的掺杂剂的有机发光二极管D和OLED装置200在发光效率和驱动电压方面具有优势。
对本领域技术人员而言显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和变化。因此，本发明旨在涵盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。

Claims (18)

1.一种有机化合物，所述有机化合物为式1所表示：
[式1]
其中X1、X2和X3各自独立地选自碳(C)或氮(N)，且X1至X3中的至少一个为N，
其中Z1、Z2和Z3各自独立地选自被F和CN中的至少一者取代的苯基、式2、和式3，并且Z1至Z3中的至少一个选自式2和式3，
[式2]
和
[式3]
其中在式2中，X11和X12各自是N，
其中X13至X16各自独立地选自C和N，并且R1选自氰基、卤素和三氟甲基，
其中m1为0至4的整数，
其中在式3中，X21和X22各自是N，
其中R2选自氰基和被F和CN中的至少一者取代的苯基，并且R3为氰基，并且m2为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自式5：
[式5]
3.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光材料层，所述第一发光材料层位于所述第一电极和所述第二电极之间；
第一空穴辅助层，所述位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间；和
第一电子辅助层，所述第一电子辅助层位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间，
其中所述第一空穴辅助层包括第一基质和权利要求1所述的有机化合物作为第一掺杂剂。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述第一空穴辅助层包括位于所述第一电极与所述第一发光材料层之间的空穴注入层以及位于所述空穴注入层与所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层，并且
其中所述空穴注入层包括所述第一基质和所述第一掺杂剂，并且所述第一空穴传输层包括所述第一基质。
5.根据权利要求3所述的有机发光二极管，进一步包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层位于所述第一发光材料层和所述第一电子辅助层之间；
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一发光材料层和所述第二发光材料层之间并且包括第一N型电荷产生层和第一P型电荷产生层；
第二电子辅助层，所述第二电子辅助层位于所述第一电荷产生层和所述第一发光材料层之间；和
第二空穴辅助层，所述第二空穴辅助层位于所述第一电荷产生层和所述第二发光材料层之间。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一P型电荷产生层包括第二基质和所述的有机化合物作为第二掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述第二空穴辅助层包括所述第二基质。
8.根据权利要求5所述的有机发光二极管，进一步包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层位于所述第二发光材料层和所述第一电子辅助层之间；
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光材料层和所述第三发光材料层之间并且包括第二N型电荷产生层和第二P型电荷产生层；
第三电子辅助层，所述第三电子辅助层位于所述第二电荷产生层和所述第二发光材料层之间；和
第三空穴辅助层，所述第三空穴辅助层位于所述第二电荷产生层和所述第三发光材料层之间。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述第二P型电荷产生层包括第三基质和所述的有机化合物作为第三掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第三空穴辅助层包括所述第三基质。
11.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一N型电荷产生层和第一P型电荷产生层；
第一发光堆叠体，所述第一发光堆叠体包括位于所述第一电极和所述第一N型电荷产生层之间的第一发光材料层、位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的第一空穴辅助层、以及位于所述第一发光材料层和所述第一N型电荷产生层之间的第一电子辅助层；和
第二发光堆叠体，所述第二发光堆叠体包括位于所述第一P型电荷产生层和所述第二电极之间的第二发光材料层、位于所述第一P型电荷产生层和所述第二发光材料层之间的第二空穴辅助层、以及位于所述第二发光材料层和所述第二电极之间的第二电子辅助层，
其中所述第一P型电荷产生层包括第一基质和权利要求1所述的有机化合物作为第一掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第二空穴辅助层包括所述第一基质。
13.根据权利要求11所述的有机发光二极管，进一步包括：
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光堆叠体和所述第二电极之间并且包括第二N型电荷产生层和第二P型电荷产生层；和
第三发光堆叠体，所述第三发光堆叠体包括位于所述第二P型电荷产生层和所述第二电极之间的第三发光材料层、位于所述第二P型电荷产生层和所述第三发光材料层之间的第三空穴辅助层、以及位于所述第三发光材料层和所述第二电极之间的第三电子辅助层，
其中所述第二P型电荷产生层包括第二基质和所述的有机化合物作为第二掺杂剂。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述第三空穴辅助层包括所述第二基质。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求3所述的有机发光二极管，所述有机发光二极管位于所述基板之上；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
16.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，进一步包括：
分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域的红色、绿色和蓝色滤色器图案，
其中所述有机发光二极管对应于所有的所述红色、绿色和蓝色像素区域，并且
其中所述红色、绿色和蓝色滤色器图案位于所述基板和所述有机发光二极管之间或者位于所述有机发光二极管之上。
17.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求11所述的有机发光二极管，所述有机发光二极管位于所述基板之上；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
18.根据权利要求17所述的有机发光显示装置，进一步包括：
分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域的红色、绿色和蓝色滤色器图案，
其中所述有机发光二极管对应于所有的所述红色、绿色和蓝色像素区域，并且
其中所述红色、绿色和蓝色滤色器图案位于所述基板和所述有机发光二极管之间或者位于所述有机发光二极管之上。
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