CN117362348A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

公开了由以下化学式I表示的有机金属化合物，以及包含该有机金属化合物的有机发光二极管。该有机金属化合物具有优异的发光特性和结构稳定性。因此，当在有机发光二极管中使用该有机金属化合物时，有机发光二极管的工作电压得以降低，并且有机发光二极管的效率和寿命特性得到改善。[化学式I]

Description

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物，且更具体地，涉及一种具有磷光特性的有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
背景技术
随着显示装置应用于各个领域，对显示装置的兴趣日益增加。显示装置之一是一种快速发展的包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管中，当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，由此激子的能量转化为光。因此，有机发光二极管发出光。与传统的显示装置相比，有机发光二极管可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用至柔性基板从而可以以多种方式使用。此外，有机发光二极管的尺寸可以自由地调整。
与液晶显示器(LCD)相比，有机发光二极管(OLED)具有优越的视角和对比度，并且因为OLED不需要背光而重量轻和超薄。有机发光二极管包括在负极(电子注入电极；阴极)和正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。多个有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光层、和电子传输层等。
在该有机发光二极管结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入发光层，因此在发光层中产生激子，然后激子降至基态而发光。
有机发光二极管中使用的有机材料可大致分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管的发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀且稳定地存在于发光层中。基于光的颜色，发光材料可以分为发射蓝色、红色和绿色光的发光材料。颜色生成材料可以包括基质和掺杂剂，以通过能量转移增加色纯和发光效率。
当使用荧光材料时，作为约25％的在发光层中产生的激子的单线态用于发光，而作为75％的在发光层中产生的激子的大部分三线态作为热而消散。然而，当使用磷光材料时，单线态和三线态用于发光。
通常，有机金属化合物用作有机发光二极管中使用的磷光材料。持续地需要研究和开发磷光材料以解决低效率和寿命问题。
发明内容
因此，本公开内容的目的是提供一种能够降低工作电压并提高效率和寿命的有机金属化合物，以及一种包括含有该有机金属化合物的有机发光层的有机发光二极管。
本公开内容的目的不限于以上提及的目的。本公开内容未提及的其他目的和优点可以基于以下描述而得以理解，并且可以基于本公开内容的实施方式而更清楚地得以理解。此外，将容易理解的是，可以使用权利要求及其组合中所示的手段来实现本公开内容的目的和优点。
为了实现上述目的，本公开内容提供了一种具有由以下化学式I表示的新型结构的有机金属化合物、一种其中发光层包含该有机金属化合物作为其掺杂剂的有机发光二极管、和一种包括该有机发光二极管的有机发光显示装置：
[化学式I]
在上述化学式I中，
M可表示中心配位金属，且包括选自由以下各者构成的群组中的一种：钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)；
R1至R8各自可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、和取代的或未取代的C3至C20双环烷基；
Y可表示选自由以下各者构成的群组中的一种：BR9、CR9R10、C＝O、CNR9、SiR9R10、NR9、PR9、AsR9、SbR9、P(O)R9、P(S)R9、P(Se)R9、As(O)R9、As(S)R9、As(Se)R9、Sb(O)R9、Sb(S)R9、Sb(Se)R9、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2；
R9和R10各自可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒(amidino)基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷(sulfanyl)基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
A可以表示异喹啉的环结构；
X1至X4各自可以独立地表示选自CR11和氮(N)中的一种；
X1至X4的取代基(R11)中的两个相邻取代基可以彼此稠合以形成选自五元碳环、五元杂环、六元碳环和六元杂环的一个环结构；
每个R11可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
可表示双齿配体；
m可以是1、2或3的整数，n可以是0、1或2的整数，并且m+n可以是金属M的氧化数。
根据本公开内容的有机金属化合物可以用作有机发光二极管的磷光发光层的掺杂剂，使得有机发光二极管的工作电压可以得以降低，并且有机发光二极管的效率和寿命特性可以得到改善。
本公开内容的效果不限于以上提及的效果，并且，没有提及的其它效果将根据以下描述而被本领域技术人员清楚地理解。
附图说明
图1是示意性地示出其中发光层包含根据本公开内容的说明性实施方式的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图2是示意性地示出具有两个发光叠层的串联结构并且包含根据本公开内容的说明性实施方式的由化学式I表示的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图3是示意性地示出具有三个发光叠层的串联结构并且包含根据本公开内容的说明性实施方式的由化学式I表示的有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图4是示意性地示出包括根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的实施方式，而是可以以各种不同的形式实施。因此，阐述这些实施方式仅是为了使本公开内容完整，并且向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完整告知本公开内容的范围，并且本公开内容仅由权利要求的范围限定。
为了简单和清楚地说明，附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的元件，因此执行相似的功能。此外，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节，以便提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开内容。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开内容的各方面。各种实施方式的示例在下面进一步示出和描述。应当理解，这里的描述并不旨在将权利要求限制于所描述的具体实施方式。相反，本公开内容旨在涵盖可能包含在由所附权利要求限定的本公开内容的精神和范围内的替换、修改和等同物。
在用于描述本公开内容的实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是说明性的，并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。
本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的，并非旨在限制本公开内容。如本文所用的，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时，诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表，和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可以在其中出现误差或公差。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。
此外，如本文所用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外，如本文所用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。
在时间关系的描述中，例如，诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系，除非指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”，否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。
当特定实施方式可以不同地实现时，在特定模块中特定的功能或操作可以以与流程图中指定的顺序所不同的顺序发生。例如，连续的两个框可以实际上基本上同时执行，或者这两个框可以根据所涉及的功能或操作以相反的顺序来执行。
应理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合，并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以关联关系一起实施。
在解释数值时，该值被解释为包括误差范围，除非有单独的明确描述。
除非另外定义，否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义，除非本文明确定义。
如本文所用，“实施方式”、“实施例”、“方面”等不应解释为所描述的任何方面或设计好于或优于其他方面或设计。
此外，术语“或”是指“包含或”，而不是“排他或”。也就是说，除非另有说明或从上下文中清楚，否则“x使用a或b”的表述意味着任何一种自然的包含性排列。
以下描述中使用的术语被选择为相关技术领域中的通用术语。然而，根据技术、惯例、技术人员的偏好的发展和/或变化等，可能存在除术语之外的其他术语。因此，以下描述中使用的术语不应被理解为限制技术思想，而应被理解为用于描述实施方式的术语的示例。
此外，在特定情况下，术语可以由申请人任意选择，并且在这种情况下，其详细含义将在相应的描述部分中描述。因此，在下面的描述中使用的术语不应该简单地基于所述术语的名称来理解，而是应该基于所述术语的含义和贯穿具体实施方式的内容来理解。
如本文所用的，术语“杂环”是指一种环结构，其中构成芳香环、脂环或芳基烷基环的碳原子中的一个或多个碳原子，例如1至5个碳原子，被诸如氮(N)、氧(O)和硫(S)的杂原子取代。
在下文中，将描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
常规地，有机金属化合物已被用作有机发光二极管的发光层中的掺杂剂。例如，公认诸如2-苯基吡啶的结构作为有机金属化合物的主配体结构。然而，这种常规发光掺杂剂在提高有机发光二极管的效率和寿命方面存在局限性。因此，需要开发一种新型的发光掺杂材料。相应地，本公开内容的发明人已经获得了一种能够进一步提高有机发光二极管的效率和寿命的发光掺杂材料，并因此完成了本公开内容。
具体地，根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物可由以下化学式I表示，其中化学式I的主配体具有杂环结构，其中连接至中心配位金属(M)的两个环中的至少一个含有氮(N)。例如，主配体可以具有喹啉环结构、异喹啉结构和类似者，优选异喹啉结构。此外，芳香环和脂环可以稠合到含氮(N)的杂环中，以增强化合物分子的刚性并获得稳定的结构。
本公开内容的发明人已经通过实验确定当有机发光二极管的磷光发光层的掺杂材料包括由化学式I表示的有机金属化合物时，提高了有机发光二极管的发光效率和寿命并且降低了其工作电压，从而完成了本公开内容：
根据本公开内容的具有上述特征的有机金属化合物可以由以下化学式I表示。
[化学式I]
在上述化学式I中，
M可表示中心配位金属，且包括选自由以下各者构成的群组中的一种：钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)；
R1至R8各自可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、和取代的或未取代的C3至C20双环烷基，其中R1至R8中的至少一个可以是甲基；
Y可表示选自由以下各者构成的群组中的一种：BR9、CR9R10、C＝O、CNR9、SiR9R10、NR9、PR9、AsR9、SbR9、P(O)R9、P(S)R9、P(Se)R9、As(O)R9、As(S)R9、As(Se)R9、Sb(O)R9、Sb(S)R9、Sb(Se)R9、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2；
R9和R10各自可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
A可以表示异喹啉的环结构；
X1至X4各自可以独立地表示选自CR11和氮(N)中的一种；
X1至X4的取代基(R11)中的两个相邻取代基可以彼此稠合以形成选自五元碳环、五元杂环、六元碳环和六元杂环的一个环结构；
每个R11可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
可表示双齿配体；
m可以是1、2或3的整数，n可以是0、1或2的整数，并且m+n可以是金属M的氧化数。
基于化学式I中作为连接到中心配位金属(M)的主配体的环结构(A)的异喹啉环结构的两个环之间的连接位置，根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物可以由选自由以下化学式II-1和化学式II-2构成的群组中的一种表示。然而，本发明不必局限于上述结构。此外，以下化学式II-1和化学式II-2各自指定了化学式I的辅助配体的结构。然而，本公开内容不必局限于此。
[化学式II-1]
[化学式II-2]
在化学式II-1和化学式II-2中，
Z3至Z6和Z9各自可以独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
Z3至Z6和Z9中的两个相邻取代基可以形成C3-C20碳环或C3-C20杂环；
Z7和Z8各自可以是选自氧(O)和氮(N)中的一种。
在根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物中，与中心配位金属结合的辅助配体可以是双齿配体。双齿配体可以含有电子供体。电子供体辅助配体可以增加中心配位金属的电子密度以降低MLCT(金属到配体电荷转移)的能量并增加3MLCT对T1状态的贡献百分比。结果，包括本公开内容的有机金属化合物的有机发光二极管可以实现改善的发光特性，诸如高发光效率和高外部量子效率。
使用具有大原子序数的铱(Ir)或铂(Pt)金属络合物可以在室温下有效地获得磷光。因此，在根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物中，中心配位金属(M)可以优选为铱(Ir)或铂(Pt)，更优选为铱(Ir)。然而，本公开内容不限于此。
由本公开内容的化学式I表示的化合物的具体实例可包括选自由以下化合物1至183构成的群组中的一种。然而，本公开内容不限于此，只要该化合物落入化学式I的定义范围内即可。
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根据本公开内容的一个实施方式，由本公开内容的化学式I表示的有机金属化合物可以用作实现红色磷光或绿色磷光的掺杂材料，优选地，用作实现红色磷光的掺杂材料。
参照图1，根据本公开内容的一个实施方式，可以提供一种有机发光二极管100，其包括第一电极110；面向第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可以包括发光层160，发光层160可以包括基质材料160’和掺杂剂160”。掺杂剂160”可以由化学式I表示的有机金属化合物制成。此外，在有机发光二极管100中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可以通过在第一电极110上依次堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并且可以在其上形成保护层(未示出)。
此外，尽管图1中未示出，但是空穴传输辅助层可以进一步添加在空穴传输层150和发光层160之间。空穴传输辅助层可以包含具有良好的空穴传输性能的化合物，并可以减小在空穴传输层150与发光层160之间的HOMO能级差异，从而调节空穴注入性能。因此，可以减少空穴传输辅助层与发光层160之间界面处的空穴的积累，从而减少激子因极化子而在界面处消失的猝灭现象。因此，可以减少元件的劣化，并且可以稳定元件，从而改善其效率和寿命。
第一电极110可以充当正极，并且可由作为具有相对大的功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以充当负极，并且可包括作为具有相对小的功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca或Ag、或其合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可以位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140可以具有改善第一电极110与空穴传输层150之间的界面特性的功能，并且可选自具有适当导电性的材料。空穴注入层140可以包括选自由以下各者构成的群组中的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、和N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)二(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。优选地，空穴注入层140可以包括N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)二(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可位于发光层附近且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可以包括选自由以下各者构成的群组中的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-4-胺等。优选地，空穴传输层150可以包括NPB。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，为了提高二极管100的发光效率，可以通过用由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂160”来掺杂基质材料160’而形成发光层160。掺杂剂160”可以用作绿色发光材料或红色发光材料，并且优选作为红色磷光材料。
根据本公开内容的掺杂剂160”的掺杂浓度可以调整至基于基质材料160’的总重量的1至30重量％的范围内。然而，本公开内容不限于此。例如，掺杂浓度可以在2至20重量％，例如3至15重量％，例如5至10重量％，例如3至8重量％，例如2至7重量％，例如5至7重量％，或者例如5至6重量％的范围内。
根据本公开内容的发光层160包含本领域已知的基质材料160’并且同时该发光层160包含由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂160”，因此能够实现本公开内容的效果。例如，根据本公开内容，基质材料160’可以包括含有咔唑基的化合物，并且可以优选地包括选自由以下各者构成的群组中的一种基质材料：CBP(咔唑联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基))等。然而，本公开内容不限于此。
此外，电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率，使得电子可以在平稳的电子传输下稳定地提供给发光层。
例如，电子传输层170的材料可以是本领域众所周知的且可以包括选自由以下各者构成的群组中的一种：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝)、SAlq、TPBi((2,2’,2-(1,3,5-苯并三苯基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑),(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、和2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。优选地，电子传输层170的材料可以包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入。电子注入层的材料可以是本领域众所周知的且可以包括选自由以下各者构成的群组中的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括例如选自由以下各者构成的群组中的一种或多种：Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光二极管可以实施为具有串联结构的白光发光二极管。根据本公开内容的说明性实施方式的串联有机发光二极管可以形成为这样的结构：在该结构中，两个或更多个发光叠层中的相邻发光叠层经由电荷产生层(CGL)彼此连接。该有机发光二极管可以包括设置在基板上的至少两个发光叠层，其中该至少两个发光叠层的每一者包括彼此面对的第一电极和第二电极，以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层以发出特定波段的光。多个发光叠层可以发出相同颜色或不同颜色的光。此外，一个发光叠层中可以包括一个或多个发光层，并且多个发光层可以发出相同颜色或不同颜色的光。
在这种情况下，包括在多个发光叠层的至少一个中的发光层可以包含根据本公开内容的由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂。在串联结构的多个发光叠层中的相邻发光叠层可以经由包括有N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层CGL而彼此连接。
根据本公开内容的一些实施方式，图2和图3分别是示意性地示出具有两个发光叠层的串联结构的有机发光二极管和具有三个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
如图2所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110与第二电极120之间，并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、位于第一发光叠层ST1与第二电极120之间并包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、以及位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的电荷产生层CGL。电荷产生层CGL可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第一发光层261和第二发光层262的至少一者可以包含根据本公开内容的由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图2所示，第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包含基质材料262’和掺杂到基质材料262’中的由化学式I表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262”。尽管在图2中未示出，但是第一发光叠层ST1和第二发光叠层ST2的每一者可以进一步包括除了第一发光层261和第二发光层262的每一者之外的额外的发光层。
如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110与第二电极120之间，并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、包含第三发光层263的第三发光叠层ST3、位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的第一电荷产生层CGL1、以及位于第二发光叠层ST2与第三发光叠层ST3之间的第二电荷产生层CGL2。第一电荷产生层CGL1可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第二电荷产生层CGL2可以包括N型电荷产生层293和P型电荷产生层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263的至少一者可以包含根据本公开内容的由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图3所示，第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包含基质材料262’和掺杂到基质材料262’中的由化学式I表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262”。尽管图3中未示出，但是第一发光叠层ST1、第二发光叠层ST2和第三发光叠层ST3的每一者可以进一步包括除了第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263的每一者之外的额外的发光层。
此外，根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管可以包括在其中四个或更多个发光叠层以及三个或更多个电荷产生层设置在第一电极和第二电极之间的串联结构。
根据本公开内容的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置中的每一者的发光元件。在一个实施方式中，图4是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机发光二极管作为其发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000、和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接到驱动薄膜晶体管Td的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图4中没有明确示出，但是彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与其隔开的电源线、连接到栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接到薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器进一步形成在基板3010上。
驱动薄膜晶体管Td连接到开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上，并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，遮光图案(未示出)可以形成在半导体层3100下方。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3100由于光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面的上方和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅绝缘层3200上，并对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接到开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面的上方和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯或光丙烯(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中分别暴露半导体层3100的两个相对侧的的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的两个相对侧，并与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围且彼此间隔开，并且分别经由第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别接触半导体层3100的两个相对侧。源极3520连接到电源线(未示出)。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部上。
或者，驱动薄膜晶体管Td可以具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层的下方，而源极和漏极设置在半导体层的上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管(Td)实质上相同的结构。
在一个示例中，有机发光显示装置3000可以包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，吸收光的红色滤色器图案、绿色滤色器图案和蓝色滤色器图案可以单独地形成在不同的像素区域中。这些滤色器图案中的每一者可以设置为与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠，以发出对应于每个滤色器的波段的光。采用滤色器3600可以允许有机发光显示装置3000实现全色(full-color)。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光的滤色器3600可以位于层间绝缘层3400的对应于有机发光二极管4000的部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000是顶部发射型时，滤色器可以位于有机发光二极管4000的顶部，即，位于第二电极4200的顶部。例如，滤色器3600可以形成为具有2至5μm的厚度。
在一个示例中，形成具有限定在其中暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720的钝化层3700，以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在钝化层3700上，经由漏极接触孔3720连接到驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100单独地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以充当正极(阳极)，并且可由具有相对较大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由例如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，反射电极或反射层可以进一步形成在第一电极4100的下方。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在钝化层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。如果需要，有机发光二极管4000可以具有串联结构。关于串联结构，可以参考示出了本公开内容的一些实施方式的图2至图4以及其以上的描述。
第二电极4200形成于已形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面的上方并由具有相对小的功函数值的导电材料制成，并且可以用作负极(阴极)。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)、和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
封装膜3900形成于第二电极4200上，以防止外部湿气穿透有机发光二极管4000。尽管在图4中没有明确示出，封装膜3900可以具有其中依次堆叠第一无机层、有机层和无机层的三层结构。然而，本公开内容不限于此。
在下文中，将描述本公开内容的制备例和当前实施例。然而，以下当前实施例仅是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。
制备例
<制备例1：化合物1的制备>
化合物1-1的制备
将6-溴-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘(10g,41.4mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环中以制备溶液，然后将双(频哪醇)二硼烷(15.8g,62.2mmol,1.5eq)、Pd(dppf)Cl2(1.5g,2.07mmol,0.05eq)和KOAc(12.1g,124mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度(℃)下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物1-1(11.7g，98％)。
MS(m/z):288.19
化合物1-2的制备
将化合物1-1(11.7g,40.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将7-溴-6-氟异喹啉(9.15g,40.5mmol,1.0eq)、Pd(PPh3)4(2.3g,2.02mmol,0.05eq)和K2CO3(16.7g,121mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物1-2(10.9g,88％)。
MS(m/z):307.14
化合物1-3的制备
将化合物1-2(10.9g,35.6mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后在0摄氏度下向其中缓慢加入BBr3，然后搅拌1小时。反应完成后，在0摄氏度下向其中缓慢加入甲醇，随后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物1-3(9.9g,95％)。
MS(m/z):293.12
化合物1-4的制备
将化合物1-3(9.9g,33.8mmol,1.0eq)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中以制备溶液，然后，向其中加入K2CO3(14.0g,101.4mmol,3.0eq)，随后在120摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，在室温下用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物1-4(8.1g,88％)。
MS(m/z):273.12
化合物1-5的制备
将化合物1-4(8.1g,29.7mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中以制备溶液，进而在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物1-5(7.4g,81％)。
MS(m/z):307.08
化合物1-6的制备
将化合物1-5(7.4g,24.0mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将苯硼酸(3.2g,26.7mmol,1.1eq)、Pd(PPh3)4(1.4g,1.21mmol,0.05eq)和K2CO3(10.0g,72.9mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物1-6(7.7g,93％)。
MS(m/z):349.15
化合物1-7的制备
将化合物1-6(7.7g,22.3mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(3.3g,11.2mmol,1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物1-7(8.6g,98％)。
MS(m/z):1572.51
化合物1的制备
将化合物1-7(8.6g,21.8mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(6.5g,42.0mmol,2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物1(9.0g,84％)。
MS(m/z):988.29
<制备例2：化合物7的制备>
化合物7-1的制备
将化合物1-5(10.0g,32.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将(3-(叔丁基)苯基)硼酸(6.3g,35.8mmol,1.1eq)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.62mmol,0.05eq)和K2CO3(13.4g,97.5mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物7-1(11.8g,90％)。
MS(m/z):405.21
化合物7-2的制备
将化合物7-1(11.8g,29.2mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(4.3g,14.6mmol,1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物7-2(9.0g,98％)。
MS(m/z):1572.51
化合物7的制备
将化合物7-2(9.0g,28.6mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(5.6g,57.2mmol,2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物7(11.8g,84％)。
MS(m/z):988.29
<制备例3：化合物18的制备>
化合物18-1的制备
将6-溴-7-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(10g,33.6mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环中以制备溶液，然后向其中加入双(频哪醇)二硼烷(12.8g,50.4mmol,1.5eq)、Pd(dppf)Cl2(1.3g,1.68mmol,0.05eq)和KOAc(9.9g,100.8mmol,3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18-1(11.7g,97％)。
MS(m/z):344.25
化合物18-2的制备
将化合物18-1(11.2g,32.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将7-溴-6-氟异喹啉(7.3g,32.5mmol,1.0eq)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.62mmol,0.05eq)和K2CO3(13.4g,97.5mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18-2(10.3g,88％)。
MS(m/z):363.20
化合物18-3的制备
将化合物18-2(10.3g,28.6mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后在0℃下向其中缓慢加入BBr3，然后搅拌1小时。反应完成后，在0摄氏度下向其中缓慢加入甲醇，随后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18-3(9.5g,96％)。
MS(m/z):349.18
化合物18-4的制备
将化合物18-3(9.5g,27.4mmol,1.0eq)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中以制备溶液，然后，向其中加入K2CO3(11.3g,82.2mmol,3.0eq)，随后在120摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，在室温下用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18-4(8.1g,90％)。
MS(m/z):329.18
化合物18-5的制备
将化合物18-4(8.1g,24.6mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中，随后在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物18-5(7.4g,83％)。
MS(m/z):363.14
化合物18-6的制备
将化合物18-5(7.4g,24.0mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将苯硼酸(3.2g,26.4mmol,1.1eq)、Pd(PPh3)4(1.4g,1.21mmol,0.05eq)和K2CO3(10.0g,72.9mmol,3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18-6(9.0g,93％)。
MS(m/z):405.21
化合物18-7的制备
将化合物18-6(9.0g,22.3mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(3.3g,11.2mmol,1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物18-7(9.5g,95％)。
MS(m/z):1796.76
化合物18的制备
将化合物18-7(9.5g,21.1mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(6.5g,42.0mmol,2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物18(9.6g,83％)。
MS(m/z):1100.41
<制备例4：化合物22的制备>
化合物22-1的制备
将6-溴-5-甲氧基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(10g,33.6mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环中以制备溶液，然后向其中加入双(频哪醇)二硼烷(1.5eq)、Pd(dppf)Cl2(0.05eq)和KOAc(3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22-1(10.8g,94％)。
MS(m/z):344.25
化合物22-2的制备
将化合物22-1(10.8g,31.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将7-溴-6-氟异喹啉(1.0eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22-2(9.6g,84％)。
MS(m/z):363.20
化合物22-3的制备
将化合物22-2(9.6g,26.4mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，并在0℃下向其中缓慢加入BBr3，然后搅拌1小时。反应完成后，在0摄氏度下向其中缓慢加入甲醇，随后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22-3(9.2g,96％)。
MS(m/z):363.20
化合物22-4的制备
将化合物22-3(9.2g,25.3mmol,1.0eq)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后，向其中加入K2CO3(3.0eq)，随后在120摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，在室温下用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22-4(7.9g,95％)。
MS(m/z):329.18
化合物22-5的制备
将化合物22-4(7.9g,24.0mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中，随后在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物22-5(7.4g,85％)。
MS(m/z):363.14
化合物22-6的制备
将化合物22-5(7.4g,24.0mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将苯硼酸(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22-6(8.9g,92％)。
MS(m/z):405.21
化合物22-7的制备
将化合物22-6(8.9g,22.0mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物22-7(8.9g,92％)。
MS(m/z):1766.71
化合物22的制备
将化合物22-7(8.9g,20.2mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物22(9.4g,85％)。
MS(m/z):1100.41
<制备例5：化合物40的制备>
化合物40-1的制备
将化合物22-5(10.0g,27.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后向其中加入2-(4-(叔丁基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物40-1(13.9g,93％)。
MS(m/z):511.29
化合物40-2的制备
将化合物40-1(13.9g,25.6mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物40-2(11.8g,90％)。
MS(m/z):2064.89
化合物40的制备
将化合物40-2(11.8g,23.0mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物40(11g,82％)。
MS(m/z):1255.50
<制备例6：化合物41的制备>
化合物41-1的制备
将化合物22-5(10.0g,27.5mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后向其中加入2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物41-1(13.9g,93％)。
MS(m/z):511.29
化合物41-2的制备
将化合物41-1(13.9g,25.6mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物41-2(11.9g,92％)。
MS(m/z):2028.89
化合物41的制备
将化合物41-2(11.9g,23.5mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物41(12g,83％)。
MS(m/z):1243.50
<制备例7：化合物44的制备>
化合物44的制备
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物44，不同之处在于：使用2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮代替制备例6中的戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1327.59
<制备例8：化合物45的制备>
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物45，不同之处在于：使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替制备例6中的戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1355.62
<制备例9：化合物46的制备>
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物46，不同之处在于：使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替制备例6中的戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1383.65
<制备例10：化合物47的制备>
化合物47的制备
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物47，不同之处在于：使用3,7-二异丙基-2,3,7,8-四甲基壬烷-4,6-二酮代替制备例6中的戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1439.72
<制备例11：化合物54的制备>
化合物54的制备
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物54，不同之处在于：使用(Z)-5-(环己基氨基)-2,6-二甲基庚烷-3-酮代替制备例6中的戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1380.65
<制备例12：化合物77的制备>
化合物77-1的制备
将化合物18-1(10.0g,29.0mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将6-溴-7-氟异喹啉(1.0eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物77-1(9.5g,90％)。
MS(m/z):363.20
化合物77-2的制备
将化合物77-1(9.5g,26.1mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后在0℃下向其中缓慢加入BBr3，然后搅拌1小时。反应完成后，在0摄氏度下向其中缓慢加入甲醇，随后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物77-2(8.7g,96％)。
MS(m/z):349.18
化合物77-3的制备
将化合物77-2(8.7g,25.0mmol,1.0eq)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中，并向其中加入K2CO3(3.0eq)，随后在120摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，在室温下用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物77-3(7.6g,93％)。
MS(m/z):329.18
化合物77-4的制备
将化合物77-3(7.6g,23.2mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中，随后在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物77-4(7.1g,85％)。
MS(m/z):363.14
化合物77-5的制备
将化合物77-4(7.1g,19.7mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后向其中加入2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物77-5(9.3g,93％)。
MS(m/z):511.29
化合物77-6的制备
将化合物77-5(9.3g,18.3mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物77-6(9.4g,94％)。
MS(m/z):2191.03
化合物77的制备
将化合物77-6(9.4g,17.2mmol,1.0eq)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物77(11.1g,81％)。
MS(m/z):1411.68
<制备例13：化合物85的制备>
化合物85的制备
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物85，不同之处在于：使用(Z)-3,7-二乙基-6-羟基-3,7-二甲基壬-5-烯-4-酮-5-d((Z)-3,7-diethyl-6-hydroxy-3,7-dimethylnon-5-en-4-one-5-d)代替戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1356.63
<制备例14：化合物86的制备>
化合物86的制备
以与制备例6中化合物41的制备方法相同的方式获得化合物86，不同之处在于：使用(Z)-3,7-二乙基-6-羟基-3,7-二甲基壬-5-烯-4-酮-5-d代替戊烷-2,4-二酮。
MS(m/z):1384.66
<制备例15：化合物106的制备>
化合物106-1的制备
将3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-硫醇(10g,33.4mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环中以制备溶液，然后向其中加入7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)异喹啉(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，随后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物106-1(11.0g,95％)。
MS(m/z):347.17
化合物106-2的制备
将化合物106-1(11.0g,31.7mmol,1.0eq)溶解在DMSO中，然后向其中加入PdCl2(0.05eq)，随后在140摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物106-2(5.2g,48％)。
MS(m/z):345.16
化合物106-3的制备
将化合物106-2(5.2g,15.2mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中，随后在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物106-3(5.0g,88％)。
MS(m/z):379.12
化合物106-4的制备
将化合物106-3(5.0g,13.3mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将苯硼酸(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物106-4(5.2g,93％)。
MS(m/z):421.19
化合物106-5的制备
将化合物106-4(5.2g,12.3mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物106-5(6.0g,92％)。
MS(m/z):2136.58
化合物106的制备
将化合物106-5(6.0g,11.3mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物106(5.6g,88％)。
MS(m/z):1132.36
<制备例16：化合物120的制备>
化合物120-1的制备
将化合物106-3(10.0g,26.3mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将4,4,5,5-四甲基-2-(4-(丙-2-基-2-d)萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，随后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物120-1(12.4g,92％)。
MS(m/z):514.26
化合物120-2的制备
将化合物120-1(12.4g,24.2mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物120-2(13.0g,90％)。
MS(m/z):2396.73
化合物120的制备
将化合物120-2(13.0g,21.7mmol,1.0eq)和戊烷-2,4-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物120(11.6g,85％)。
MS(m/z):1262.44
<制备例17：化合物121的制备>
化合物121的制备
以与制备例16中化合物120的制备方法相同的方式获得化合物121，不同之处在于：在制备例16的化合物120-1的制备中使用2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(丙-2-基-2-d)萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷。
MS(m/z):1275.45
<制备例18：化合物133的制备>
化合物133-1的制备
将7-溴异喹啉-6-硫醇(10g,41.6mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环中以制备溶液，然后将4,4,5,5-四甲基-2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物133-1(13.5g,94％)。
MS(m/z):347.17
化合物133-2的制备
将化合物133-1(13.5g,39.1mmol,1.0eq)溶解在DMSO中以制备溶液，然后向其中加入PdCl2(0.05eq)，随后在140摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物133-2(6.5g,48％)。
MS(m/z):345.16
化合物133-3的制备
将化合物133-2(6.5g,18.7mmol,1.0eq)溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后，将m-CPBA添加到溶液中，进而在室温下搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，然后浓缩有机层。将浓缩的残余物溶解在POCl3(40ml)中，随后在80摄氏度下搅拌4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪从中除去POCl3，然后向其中加入饱和NaHCO3水溶液进行中和。用蒸馏水和二氯甲烷进行层分离，将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物133-3(6.7g,90％)。
MS(m/z):379.12
化合物133-4的制备
将化合物133-3(6.7g,17.8mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后向其中加入2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，然后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物133-4(8.7g,93％)。
MS(m/z):527.26
化合物133-5的制备
将化合物133-4(8.7g,16.5mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物133-5(9.4g,91％)。
MS(m/z):2517.84
化合物133的制备
将化合物133-5(9.4g,15.0mmol,1.0eq)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物133(9.6g,89％)。
MS(m/z):1443.64
<制备例19：化合物134的制备>
化合物134的制备
以与制备例18中化合物133的制备方法相同的方式获得化合物134，不同之处在于：使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替制备例18中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1471.67
<制备例20：化合物135的制备>
化合物135的制备
以与制备例18中化合物133的制备方法相同的方式获得化合物135，不同之处在于：使用3,7-二异丙基-2,3,7,8-四甲基壬烷-4,6-二酮代替制备例18中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1527.73
<制备例21：化合物139的制备>
化合物139的制备
以与制备例18中化合物133的制备方法相同的方式获得化合物139，不同之处在于：使用(3Z,5E)-5-(异丙基亚氨基)-2,6-二甲基庚-3-烯-3-醇代替制备例18中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1428.64
<制备例22：化合物170的制备>
化合物170-1的制备
将6-溴-7-碘-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(10g,25.4mmol,1.0eq)、Pd(PPh3)4(0.03eq)和CuI(0.03eq)放入反应容器中，并在氮气气氛下向其中加入Et3N(300ml)和三甲基甲硅烷基乙炔(1.5eq)。将反应溶液在80摄氏度下搅拌16小时。反应完成后，使用旋转蒸发仪从中除去溶剂，然后使用己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物170-1(8.7g,95％)。
MS(m/z):363.41
化合物170-2的制备
将9H2O(2.4eq)溶解在N-甲基吡咯烷酮中以制备溶液，然后将化合物170-1(24.1mmol)添加到溶液中，进而在180摄氏度下搅拌12小时。反应完成后，向其中加入饱和氯化铵水溶液，过滤所得固体并用蒸馏水和甲醇洗涤。然后使用己烷和二氯甲烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物170-2(4.1g,70％)。
MS(m/z):244.40
化合物170-3的制备
将化合物170-2(16.8mmol)溶解在THF中以制备溶液，然后在-78℃下向其中缓慢加入n-BuLi(1.5eq)，然后搅拌30分钟。向反应溶液中加入硼酸三异丙酯(1.5eq)，然后在室温下搅拌1小时，然后向反应溶液中加入HCl，进而搅拌1小时。反应完成后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物170-3(4.6g,95％)。
MS(m/z):288.21
化合物170-4的制备
将化合物170-3(4.6g,15.9mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后将4-溴-6-氯烟醛(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)添加到溶液中，进而在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物170-4(5.6g,92％)。
MS(m/z):383.93
化合物170-5的制备
将氯(甲氧基甲基)三苯基-5-膦(1.5eq)溶解在THF中以制备溶液，然后在室温下向其中加入叔丁醇钾(1.6eq)，然后搅拌30分钟。将化合物170-4(5.6g,14.6mmol,1eq)添加到反应溶液中，然后在室温下搅拌4小时。反应完成后，用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪从中除去溶剂。将浓缩的残余物溶解在二氯甲烷中以制备溶液，然后向其中加入甲磺酸，然后在回流下搅拌4小时。由此，无需进一步纯化获得化合物170-5(4.4g,80％)。
MS(m/z):379.95
化合物170-6的制备
将化合物170-5(4.4g,11.6mmol,1.0eq)溶解在1,4-二氧六环和蒸馏水中以制备溶液，然后向其中加入2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)和K2CO3(3.0eq)，然后在110摄氏度下搅拌8小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化，从而获得化合物170-6(5.7g,94％)。
MS(m/z):527.77
化合物170-7的制备
将化合物170-6(5.7g,10.9mmol,2.0eq)和氯化铱(III)水合物(1.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇和蒸馏水中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，然后，过滤所得固体并用甲醇洗涤。将该固体真空干燥以获得化合物170-7(6.2g,91％)。
MS(m/z):2523.48
化合物170的制备
将化合物170-7(6.2g,9.9mmol,1.0eq)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(2.0eq)溶解在2-乙氧基乙醇中，然后在氮气回流下在110摄氏度下搅拌24小时。反应完成后，将混合溶液冷却至室温，并使用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪从中除去溶剂。然后，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂对其进行基于柱色谱的纯化。由此，获得化合物170(4.3g,61％)。
MS(m/z):1457.07
<制备例23：化合物176的制备>
化合物176的制备
以与制备例22中化合物170的制备方法相同的方式获得化合物176，不同之处在于：使用(Z)-3,7-二乙基-6-羟基壬-5-烯-4-酮-5-d代替制备例22中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1457.65
<制备例24：化合物177的制备>
化合物177的制备
以与制备例22中化合物170的制备方法相同的方式获得化合物177，不同之处在于：使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替制备例22中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1485.12
<制备例25：化合物179的制备>
化合物179的制备
以与制备例22中化合物170的制备方法相同的方式获得化合物179，不同之处在于：使用(3Z,5E)-5-(环己基氨基)-2,6-二甲基庚-3-烯-3-醇代替制备例22中的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
MS(m/z):1481.68
<制备例26：化合物181的制备>
化合物181的制备
以与制备例22中化合物170的制备方法相同的方式获得化合物181，不同之处在于：使用2-(4-(叔丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷代替制备例22中的2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
MS(m/z):1493.17
<制备例27：化合物182的制备>
化合物182的制备
以与制备例22中化合物170的制备方法相同的方式获得化合物182，不同之处在于：使用2-氯-8,8,11,11-四甲基-8,9,10,11-四氢萘[2',3':4,5]噻吩并[2,3-f]异喹啉-1,4,5,6,7,12-d6代替2-氯-8,8,11,11-四甲基-8,9,10,11-四氢萘[2',3':4,5]噻吩并[2,3-f]异喹啉。
MS(m/z):1495.18
<制备例28：化合物183的制备>
化合物183的制备
以与制备例27中化合物182的制备方法相同的方式获得化合物183，不同之处在于：使用2-(4-(叔丁基)萘-2-基-1,3,5,6,7,8-d6)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷代替2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
MS(m/z):1503.23
实施例
<当前实施例1>
对其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板进行清洗，随后用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂进行超声波清洗。然后，将玻璃基板干燥。由此，形成了ITO透明电极。
以热真空沉积方式在ITO透明电极上沉积作为空穴注入材料的HI-1。由此，形成了厚度为60nm的空穴注入层。然后，以热真空沉积方式在空穴注入层上沉积作为空穴传输材料的NPB。由此，形成了厚度为80nm的空穴传输层。然后，以热真空沉积方式在空穴传输层上沉积作为发光层的基质材料的CBP。将作为掺杂剂的化合物1以5％的掺杂浓度掺杂到基质材料中。由此，形成了厚度为30nm的发光层。将作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1:Liq(1:1)(30nm)沉积在发光层上。然后，在其上沉积100nm厚的铝，以形成负极。以这样的方式，制造了有机发光二极管。当前实施例1中使用的材料如下。
HI-1是NPNPB，ET-1是ZADN。
<当前实施例2>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物7代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例3>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物18代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例4>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物22代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例5>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物40代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例6>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物41代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例7>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物44代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例8>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物45代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例9>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物46代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例10>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物47代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例11>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物54代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例12>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物77代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例13>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物85代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例14>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物86代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例15>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物106代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例16>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物120代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例17>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物121代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例18>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物133代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例19>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物134代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例20>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物135代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例21>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物139代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例22>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物170代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例23>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物176代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例24>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物177代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例25>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物179代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例26>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物181代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例27>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物182代替当前实施例1中的化合物1。
<当前实施例28>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物183代替当前实施例1中的化合物1。
<比较例1>
以与当前实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用具有以下结构的RD代替当前实施例1中的化合物1。
试验例
将在当前实施例1至28以及比较例中制得的有机发光二极管连接到外部电源，并且在室温下使用恒流源和光度计来评估有机发光二极管的特性。
具体来说，在10mA/cm2的电流密度下测量工作电压(％)、外部量子效率(EQE；％)、寿命特性(LT95；％)、半峰全宽(FWHM)(％)和纵横比(％)，并计算作为相对于比较例1的那些的相对值，结果示于以下表1中。
LT95寿命是指显示元件损失其初始亮度的5％所费的时间。LT95是最难满足的客户规格。可以根据LT95来确定是否在显示器上发生图像老化(burn-in)。
半峰全宽(FWHM)是指对应于表示波长的曲线的最大值的1/2的波长宽度。FWHM窄意味着颜色的纯度高，这意味着发光二极管可以高效地实现基于光束的组合来呈现期望的颜色，并且可以获得高色域。通过光致发光(PL)强度测量来评估半峰全宽，并且测量设备的型号/制造商是FS-5/Edinburgh Instruments.
纵横比是基于以下计算的：{(以金属为中心的分子长轴的长度(N-金属-N方向))/(与以金属为中心的分子长轴垂直的短轴的长度)}。纵横比是基于使用高斯分子计算程序(Gaussian 16)计算分子中原子之间的距离的结果来测量的。
【表1】
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从表1的结果可以确定，在当前实施例1至28的每一者中使用的有机金属化合物满足由本公开内容的化学式I表示的结构。与使用不满足本公开内容的化学式I表示的结构的掺杂剂的比较例1中的那些有机发光二极管相比，其中发光层的掺杂剂由当前实施例1至28的每一者制成的有机发光二极管具有较低的工作电压和较高的纵横比，并且具有提高的外部量子效率(EQE)和寿命(LT95)。此外，其中发光层的掺杂剂由当前实施例1至28的每一者制成的有机发光二极管具有窄的半峰全宽，从而产生提高的色纯度。
尽管本公开内容的实施方式已经参考附图进行了更为详细的描述，但本公开内容并不一定受限于这些实施方式，可以在本公开内容的技术精神范围内以各种方式进行修改。因此，本公开内容中公开的实施方式旨在描述而不是限制本公开内容的技术构思，并且本公开内容的技术构思的范围不受这些实施方式的限制。因此，应当理解，以上描述的实施方式在所有方面不是限制性的，而是说明性的。

Claims (11)

1.一种有机金属化合物，所述有机金属化合物由以下化学式I表示：
[化学式I]
其中在化学式I中，
M表示中心配位金属，且包括选自由以下各者构成的群组中的一种：钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)；
R1至R8各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、和取代的或未取代的C3至C20双环烷基；
Y表示选自由以下各者构成的群组中的一种：BR9、CR9R10、C＝O、CNR9、SiR9R10、NR9、PR9、AsR9、SbR9、P(O)R9、P(S)R9、P(Se)R9、As(O)R9、As(S)R9、As(Se)R9、Sb(O)R9、Sb(S)R9、Sb(Se)R9、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2；
R9和R10各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
A表示异喹啉的环结构；
X1至X4各自独立地表示选自CR11和氮(N)中的一种；
X1至X4的取代基(R11)中的两个相邻取代基彼此稠合以形成选自五元碳环、五元杂环、六元碳环和六元杂环的一个环结构；
每个R11独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
表示双齿配体；
m是1、2或3的整数，n是0、1或2的整数，并且m+n是金属(M)的氧化数。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式I表示的所述有机金属化合物由选自由以下化学式II-1和化学式II-2构成的群组中的一种表示：
[化学式II-1]
[化学式II-2]
其中在化学式II-1和化学式II-2中，
Z3至Z6和Z9各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一种：氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C1至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；
Z3至Z6和Z9中的两个相邻取代基形成C3-C20碳环或C3-C20杂环；
Z7和Z8各自表示选自氧(O)和氮(N)中的一种。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M是铱(Ir)。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式I表示的所述有机金属化合物是选自由以下化合物1至183构成的群组中的一种：
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式I表示的所述有机金属化合物被用作红色磷光材料。
6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层；
其中所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包含掺杂材料，
其中所述掺杂材料包括根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属化合物。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光层是红色磷光发光层。
8.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一种。
9.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光叠层和第二发光叠层，
其中所述第一发光叠层和所述第二发光叠层的每一者包括至少一个发光层，
其中所述发光层的至少一者是红色磷光发光层，
其中所述红色磷光发光层包含掺杂材料，
其中所述掺杂材料包括根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属化合物。
10.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光叠层、第二发光叠层和第三发光叠层，
其中所述第一发光叠层、所述第二发光叠层和所述第三发光叠层的每一者包括至少一个发光层，
其中所述发光层的至少一者是红色磷光发光层，
其中所述红色磷光发光层包含掺杂材料，
其中所述掺杂材料包括根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属化合物。
11.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；和
有机发光二极管，所述有机发光二极管设置于所述基板上并连接至所述驱动元件，其中所述有机发光二极管包括根据权利要求6至10中任一项所述的有机发光二极管。
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