CN116355020A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
公开了一种新型有机金属化合物，其中主配体(LA)具有包括噻吩基团的稠环结构。所述有机金属化合物用作有机发光二极管的磷光发光层的掺杂剂。由此，降低了二极管的工作电压，并且提高了二极管的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物，且更具体地，涉及具有磷光特性的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
背景技术
随着显示装置应用于各个领域，对显示装置的兴趣日益增加。其中一种显示装置是包括快速发展的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管，当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，因此激子的能量转化为光。由此，有机发光二极管发出光。与传统的显示装置相比，有机发光二极管可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用柔性基板而可以以多种方式使用。此外，有机发光二极管的尺寸可以自由地调整。
发明内容
与液晶显示器(LCD)相比，有机发光二极管(OLED)具有优异的视角和对比度，并且由于OLED不需要背光，因而重量轻且超薄。有机发光二极管包括在负极(电子注入电极；阴极)和正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。所述多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层以及发光层、电子传输层等。
在这种有机发光二极管结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入到发光层中，从而在发光层中产生激子，然后下降到基态而发光。
在有机发光二极管中使用的有机材料可以主要分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管的发光效率的重要因素。发光材料具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且均匀且稳定地存在于发光层中。发光材料可根据光的颜色分为发射蓝色光、红色光和绿色光的发光材料。颜色生成材料可包括主体和掺杂剂，以通过能量转移提高色纯度和发光效率。
近年来，有使用磷光材料而不是荧光材料用于发光层的趋势。当使用荧光材料时，作为发光层中产生的激子的约25％的单重态用于发光，而作为发光层中产生的激子的75％的三重态大部分以热的形式耗散。然而，当使用磷光材料时，单重态和三重态用于发光。
通常，有机金属化合物用作有机发光二极管中使用的磷光材料。持续需要研究和开发磷光材料以解决低效率和寿命问题。
因此，本发明的目的在于提供一种能够降低工作电压并提高效率和寿命的有机金属化合物，以及一种包括含有该有机金属化合物的有机发光层的有机发光二极管。
本公开内容的目的不限于上述目的。本公开内容的其他未提及的目的和优点可以基于以下描述来理解，并且可以基于本公开内容的示例性实施方式得到更清楚的理解。此外，容易理解的是，本公开内容的目的和优点可以使用权利要求中所示的手段及其组合来实现。
为了实现上述目的，本公开内容提供了一种具有由以下化学式1表示的新型结构的有机金属化合物、一种其中发光层包含所述有机金属化合物作为其掺杂剂的有机发光二极管、和一种包括所述有机发光二极管的有机发光显示装置：
Ir(LA)m(LB)n(化学式1)
其中在化学式1中，
LA可以由选自由以下化学式2-1至化学式2-6构成的组中的一种表示，
LB可以是由以下化学式3表示的双齿配体，
m可以是1、2或3，n可以是0、1或2，m和n之和可以是3，
其中在化学式2-1至化学式2-6的每一者中，
X可以表示选自由-CH2-、氧、-NH-和硫构成的组中的一种，
R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2的每一者可以独立地表示选自由氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合构成的组中的一种，
任选地，R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2中相邻的两个官能团可以相互结合以形成环结构。
根据本公开内容的示例性实施方式的有机金属化合物可以用作有机发光二极管的磷光发光层的掺杂剂，从而可以降低有机发光二极管的工作电压，并且可以提高有机发光二极管的效率和寿命特性。
本公开内容的效果不限于上述效果，本领域技术人员通过以下描述将清楚地理解未提及的其他效果。
应当理解，本公开内容的前述一般描述和以下详细描述都是示例性和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步解释。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解且并入并构成本申请的一部分的附图图示了本公开内容的实施方式并且与说明书一起用于解释本公开内容的原理。
图1是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的其中发光层包含有机金属化合物的有机发光二极管的截面图。
图2是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的具有串联结构的有机发光二极管的截面图，所述串联结构具有两个发光堆叠并且包含由化学式1表示的有机金属化合物。
图3是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的具有串联结构的有机发光二极管的截面图，所述串联结构具有三个发光堆叠并且包含由化学式1表示的有机金属化合物。
图4是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的包括有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的示例性实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的示例性实施方式，而是可以以各种不同的形式实施。因此，阐述这些示例性实施方式仅是为了使本公开内容完整，并且向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完整告知本公开内容的范围，并且本公开内容仅由权利要求的范围限定。
在用于描述本公开内容的示例性实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是说明性的，并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。此外，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开内容的各方面。
本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的，并非旨在限制本公开内容。如本文所用的，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时，诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表，和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可以在其中出现误差或公差。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。
此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。
在时间关系的描述中，例如，诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系，除非指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”，否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。
应当理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合，并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。本公开内容的各示例性实施方式可以彼此独立地实施，也可以关联关系一起实施。
在解释数值时，除非有单独的明确描述，否则该值被解释为包括误差范围。
除非另外定义，否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义，除非本文明确定义。
如本文所用，短语“相邻的官能团相互结合以形成环结构”是指相邻的官能团可以相互结合以形成取代或未取代的脂环结构(环烷基)、取代或未取代的芳环结构(芳基)、或同时具有取代或未取代的脂环和芳环的环结构(烷基芳基或芳基烷基)。对于特定官能团，短语“相邻的官能团”可以表示取代与该特定官能团取代的原子直接连接的原子的官能团、在空间上最接近该特定官能团的官能团、或者取代被该特定官能团取代的原子的官能团。例如，取代苯环结构中邻位的两个官能团和取代脂环中相同碳的两个官能团可被解释为“相邻的官能团”。
如本文所用，除非另有说明，术语“取代的”是指指定的基团或部分带有一个或多个取代基。术语“未取代的”是指指定的基团没有取代基。
如本文所用且除非另有说明，术语“取代基”是指非氢部分，例如氘、羟基、卤素(例如氟、氯或溴)、羧基、甲酰氨基、亚氨基、烷酰基、氰基、氰基甲基、硝基、氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基烷基、芳基、杂环基、杂芳基、羟基、烷氧基、烷氧羰基、单烷基氨基亚磺酰基、二烷基氨基亚磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、羟基磺酰氧基、烷氧基磺酰氧基、烷基磺酰氧基、羟基磺酰基、烷氧基磺酰基、烷基磺酰烷基、单烷基氨基磺酰烷基、二烷基氨基磺酰烷基、单烷基氨基亚磺酰烷基、二烷基氨基亚磺酰烷基和类似者。
如本文所用，除非另有说明，术语“烷基”是指取代或未取代的、饱和的、直链或支链的烃链自由基。烷基的实例包括但不限于C1-C15直链、支链或环状烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-3-丁基、2,2-二甲基-1-丙基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2,2-二甲基-1-丁基、3,3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基和环己基；以及更长的烷基，诸如庚基、辛基、壬基和癸基。烷基可以是未取代的或被一个或两个合适的取代基取代。
如本文所用，除非另有说明，术语“环烷基”是指包含碳和氢原子并且不具有碳-碳多重键的单环或多环饱和环。环烷基可以是未取代的或取代的。环烷基的实例包括但不限于(C3-C7)环烷基，包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基，以及饱和的环状和双环萜烯。环烷基可以是未取代的或取代的。优选地，环烷基是单环或双环。
如本文所用，除非另有说明，术语“芳基”是指本领域公知的单环或多环共轭环结构。合适的芳基或芳环的实例包括但不限于苯基、甲苯基、蒽基、芴基、茚基、薁基和萘基。芳基可以是未取代的或被一个或两个合适的取代基取代。
如本文所用，除非另有说明，术语“取代的芳基”包括任选地被以下一个或多个官能团取代的芳基：诸如卤素、烷基、卤代烷基(例如，三氟甲基)、烷氧基、卤代烷氧基(例如，二氟甲氧基)、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳烷基、芳氧基、芳氧基烷基、芳烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烯基、氨基羰基芳基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳偶氮基、杂芳烷基、杂芳基烯基、杂芳氧基、羟基、硝基、氰基、氨基、取代的氨基(其中氨基包括1或2个取代基(任选地是取代的烷基、芳基或本文所述的任何其他取代基))、硫醇基、烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、芳硫基烷基、烷氧基芳硫基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、氨基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、芳基亚磺酰基、芳基亚磺酰基烷基、芳基磺酰基氨基、或芳基磺酰基氨基羰基、和/或本文所述的任何烷基取代基。
如本文所用，除非另有说明，如本文单独使用或作为另一基团的一部分所用的术语“杂芳基”是指包括1、2、3或4个杂原子(诸如氮、氧或硫)的5元至7元芳环，以及与芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环(例如苯并噻吩基、吲哚基)稠合的此类环，并且包括可能的N-氧化物。“取代的杂芳基”包括任选地被1至4个取代基(诸如上文“取代的烷基”和“取代的环烷基”的定义中包括的取代基)取代的杂芳基。取代的杂芳基还包括稠合的杂芳基，其包括例如喹啉、异喹啉、吲哚、异吲哚、咔唑、吖啶、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、菲咯啉、嘌呤和类似者。
在下文中，将描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和制备例以及包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
传统上，有机金属化合物已被用作有机发光二极管的发光层中的掺杂剂。例如，已知2-苯基吡啶和其中稠环被引入到2-苯基吡啶结构中的吡啶部分的2-苯基喹啉作为有机金属化合物的主配体结构。然而，传统的发光掺杂剂在提高有机发光二极管的效率和寿命方面存在局限性。因此，有必要开发一种新的发光掺杂材料。据此，本公开内容的发明人已获得一种能够进一步提高有机发光二极管的效率和寿命的发光掺杂材料，由此完成了本公开内容。
具体而言，根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物可由以下化学式1表示。在作为化学式1的主配体的LA中，具有硫(S)原子的噻吩的稠环结构被引入到与作为中心配位金属的Ir(铱)连接的两个环之中的连接有碳(C)的环中。此外，基于噻吩稠环的连接位置和取向，有机金属化合物可以由选自以下化学式2-1至化学式2-6的一种表示。本公开内容的发明人通过实验发现，当由化学式1表示的有机金属化合物用作有机发光二极管的磷光发光层的掺杂材料时，有机发光二极管的发光效率和寿命得以提高，其工作电压降低，从而完成了本公开内容：
Ir(LA)m(LB)n(化学式1)
其中在化学式1中，
LA可以由选自由以下化学式2-1至化学式2-6构成的组中的一种表示，
LB可以是由以下化学式3表示的双齿配体，
m可以是1、2或3，n可以是0、1或2，m和n之和可以是3，
其中在化学式2-1至化学式2-6的每一者中，
X可以表示选自由-CH2-、氧、-NH-和硫构成的组中的一种，
R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2的每一者可以独立地表示选自由氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合构成的组中的一种，
任选地，R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2中相邻的两个官能团可以相互结合以形成环结构。
在根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物中，与中心配位金属结合的辅助配体可以是双齿配体。双齿配体可包含电子供体，从而增加金属至配体电荷转移(MLCT)的量，从而使有机发光二极管表现出改进的发光特性，诸如高发光效率和高外量子效率。
根据本公开内容的优选的辅助配体可以是由化学式3表示的双齿配体。化学式3可以选自由以下化学式4和化学式5构成的组中的一种：
其中在化学式4中，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4的每一者可以独立地表示选自由氢、氘、C1-C5直链烷基和C1-C5支链烷基构成的组中的一种，并且任选地，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4中两个相邻的官能团可以相互结合以形成环结构，
其中在化学式5中，R7、R8和R9的每一者可以独立地表示选自由氢、氘、C1-C5直链烷基和C1-C5支链烷基构成的组中的一种，并且任选地，R7、R8和R9中两个相邻的官能团可以相互结合以形成环结构，
其中C1-C5直链烷基或C1-C5支链烷基可以被选自由氘和卤族元素构成的组中的至少一者取代。
根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物可以具有杂配或均配结构。例如，根据本公开内容的示例性实施方式的有机金属化合物可具有：杂配结构，其中在化学式1中，m为1且n为2；或杂配结构，其中在化学式1中，m为2且n为1；或均配结构，其中在化学式1中，m为3且n为0。
由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体实例可包括选自由以下化合物1至540构成的组中的一种。然而，由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体实例不限于此，只要满足上述化学式1的定义即可：
根据本公开内容的一个实施方式，本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物可以用作实现红色磷光或绿色磷光的掺杂材料，优选地，用作实现绿色磷光的掺杂材料。
参照图1，根据本公开内容的一个实施方式，可以提供一种有机发光二极管100，其包括：第一电极110；面向第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可包括发光层160，并且发光层160可包括主体材料160’和掺杂剂160”。掺杂剂160”可包括由化学式1表示的有机金属化合物。此外，在有机发光二极管100中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可通过在第一电极110上顺序地堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并且可以在第二电极120上形成保护层(未示出)。
此外，尽管在图1中未示出，可以在空穴传输层150和发光层160之间进一步添加空穴传输辅助层。空穴传输辅助层可包含具有良好空穴传输特性的化合物，并且可以减少空穴传输层150和发光层160的HOMO能级之间的差异，以便调整空穴注入特性。因此，可以减少空穴传输辅助层和发光层160之间的界面处的空穴积累，从而减少激子由于极化子而在界面处消失的猝灭现象。因此，可以减少元件的劣化并且可以使元件稳定，从而提高其效率和寿命。
第一电极110可以用作正极，并且可包括作为具有相对较大功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以用作负极，并且可包括作为具有相对较小功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca、或Ag、或者它们的合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140可以具有改善第一电极110和空穴传输层150之间的界面特性的功能，并且可以选自具有适当导电性的材料。空穴注入层140可包括选自由N1-苯基-N4,N4-双(4-(苯基(甲苯基)氨基)苯基)-N1-(甲苯基)苯-1,4-二胺(MTDATA)、酞菁铜(II)(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑基六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)和N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)构成的组中的化合物。优选地，空穴注入层140可包括N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可位于发光层160附近并且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可包括选自由以下各者构成的组中的至少一种化合物：N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基联苯胺(TPD)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-联苯-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺等。优选地，空穴传输层150的材料可能包括NPB。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，发光层160可以通过用作为掺杂剂160”的由化学式1表示的有机金属化合物掺杂主体材料160’来形成，以提高二极管100的发光效率。掺杂剂160”可用作绿色或红色发光材料，并且优选地用作绿色磷光材料。
基于主体材料160’的总重量，可以将根据本公开内容的示例性实施方式的掺杂剂160”的掺杂浓度调整在1重量％至30重量％的范围内。然而，本公开内容不限于此。例如，掺杂浓度可以在2重量％至20重量％，例如3重量％至15重量％，例如5重量％至10重量％，例如3重量％至8重量％，例如2重量％至7重量％，例如5重量％至7重量％，或例如5重量％至6重量％的范围内。
根据本公开内容的示例性实施方式的发光层160包含本领域已知的并且可以实现本公开内容的效果的主体材料160’，同时层160包含由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂160”。例如，根据本公开内容，主体材料160’可包括含有咔唑基团的化合物，并且可以优选地包括选自由CBP(4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基))和类似者构成的组中的一种主体材料。然而，本公开内容不限于此。
此外，电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率，使得电子可以在顺畅的电子传输下被稳定地供应到发光层。
例如，电子传输层170的材料可为本领域已知的并且可包括选自由以下构成的组中的至少一种化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、(8-羟基喹啉代锂)(Liq)、(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)(PBD)、(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)(TAZ)、螺-PBD、(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)(BAlq)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷氧基)铝(SAlq)、(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、和2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。优选地，电子传输层170的材料可包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入。电子注入层的材料可为本领域已知的并且包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等构成的组中的至少一种化合物。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可包括例如选自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的组中的一种或多种。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光二极管可以实施为具有串联结构的白光发光二极管。根据本公开内容的说明性实施方式的串联有机发光二极管可以形成为其中两个或更多个发光堆叠中的相邻发光堆叠经由电荷产生层(CGL)彼此连接的结构。所述有机发光二极管可包括设置在基板上的至少两个发光堆叠，其中所述至少两个发光堆叠的每一者包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间以发射特定波长带的光的发光层。多个发光堆叠可以发射相同颜色或不同颜色的光。此外，一个或多个发光层可被包括在一个发光堆叠中，并且多个发光层可以发射相同颜色或不同颜色的光。
在这种情况下，包括在多个发光堆叠中的至少一个发光堆叠中的发光层可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。串联结构中的多个发光堆叠中的相邻发光堆叠可以经由包括N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层CGL彼此连接。
图2和图3是示意性地示出根据本公开内容的一些实施方式的分别具有两个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管和具有三个发光堆叠的串联结构中的有机发光二极管的截面图。
如图2所示，根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110和第二电极120之间并且可包含包括第一发光层261的第一发光堆叠ST1、位于第一发光堆叠ST1和第二电极120之间并且包括第二发光层262的第二发光堆叠ST2、以及位于第一发光堆叠ST1和第二发光堆叠ST2之间的电荷产生层CGL。电荷产生层CGL可包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第一发光层261和第二发光层262的至少一者可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图2所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可包含主体材料262’、和掺杂在其中的包括由化学式1表示的有机金属化合物的掺杂剂262”。尽管图2中未示出，除了第一发光层261和第二发光层262的每一者之外，第一发光堆叠ST1和第二发光堆叠ST2的每一者可进一步包括额外的发光层。在一个实施方式中，第一HTL 251和第二HTL 252可具有与图1的HTL150相似或相同的结构和材料。在一个实施方式中，第一ETL 271和第二ETL 272可具有与图1的ETL 170相似或相同的结构和材料。
如图3所示，根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110和第二电极120之间并且可包含包括第一发光层261的第一发光堆叠ST1、包括第二发光层262的第二发光堆叠ST2、包括第三发光层263的第三发光堆叠ST3、位于第一发光堆叠ST1和第二发光堆叠ST2之间的第一电荷产生层CGL1、以及位于第二发光堆叠ST2和第三发光堆叠ST3之间的第二电荷产生层CGL2。第一电荷产生层CGL1可包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第二电荷产生层CGL2可包括N型电荷产生层293和P型电荷产生层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263的至少一者可包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图3所示，第二发光堆叠ST2的第二发光层262可包含主体材料262’、和掺杂在其中的由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262”。尽管图3中未示出，除了第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263的每一者之外，第一发光堆叠ST1、第二发光堆叠ST2和第三发光堆叠ST3的每一者可进一步包括额外的发光层。在一个实施方式中，第一HTL 251、第二HTL 252和第三HTL 253可具有与图1的HTL 150相似或相同的结构和材料。在一个实施方式中，第一ETL 271、第二ETL 272和第三ETL 273可具有与图1的ETL 170相似或相同的结构和材料。
此外，根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光二极管可包括串联结构，其中四个或更多个发光堆叠和三个或更多个电荷产生层设置在第一电极和第二电极之间。
根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置的每一者的发光元件。在一个实施方式中，图4是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机发光二极管作为其发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000、和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td、以及连接至驱动薄膜晶体管Td的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图4中未明确示出，在基板3010上进一步形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与之间隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100下方形成遮光图案(未示出)。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3100因光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘都可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面上和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅绝缘层3200上并且对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接至开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面上和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料、或诸如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中以分别暴露半导体层3100的相对两侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的相对两侧上并且与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围，并且彼此间隔开，并且各自通过第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别接触半导体层3100的相对两侧。源极3520连接至电源线(未示出)。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部上。
或者，驱动薄膜晶体管Td可具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层下方，而源极和漏极设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管(未示出)可具有与驱动薄膜晶体管(Td)实质上相同的结构。
在一个示例中，有机发光显示装置3000可包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，可以在不同的像素区域中分别形成吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。这些滤色器图案的每一者可被设置为与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠，以发射对应于每个滤色器的波长带的光。采用滤色器3600可以使有机发光显示装置3000实现全彩色。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光的滤色器3600可以设置在与有机发光二极管4000对应的层间绝缘层3400的一部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，滤色器可以设置在有机发光二极管4000的顶部上，即第二电极4200的顶部上。例如，滤色器3600可以形成为具有2-5μm的厚度。
在一个示例中，形成保护层3700以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该保护层3700具有限定在其中的暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720。
在保护层3700上，经由漏极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100分别地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以用作正极(阳极)，并且可以由具有相对较大功函数值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可包括铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)或铝-钯-铜(APC)合金中的至少一种。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在保护层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。根据需要，有机发光二极管4000可具有串联结构。关于串联结构，可以参照图2至图4，其示出了本公开内容的一些实施方式及其以上描述。
第二电极4200形成在其上已经形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面上，且由具有相对较小功函数值的导电材料制成，并且第二电极4200可以用作负极(阴极)。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
封装膜3900形成在第二电极4200上，以防止外部湿气渗透到有机发光二极管4000中。尽管在图4中未明确示出，封装膜3900可具有三层结构，其中顺序地堆叠第一无机层、有机层和无机层。然而，本公开内容不限于此。
在下文中，将描述本公开内容的制备例和本实施例。然而，以下本实施例仅是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。
制备例-配体的制备
(1)配体化合物A的制备
步骤1)配体化合物A-2的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-1(4.58g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A-2(4.72g,82％)。
步骤2)配体化合物A-1的制备
在氮气气氛下，将化合物A-2(5.76g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A-1(6.04g,80％)。
步骤3)配体化合物A的制备
在氮气气氛下，将化合物A-1(7.55g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A(4.58g,64％)。
(2)配体化合物B的制备
步骤1)配体化合物B-2的制备
在氮气气氛下，将化合物A-2(5.76g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物B-2(6.50g,83％)。
步骤2)配体化合物B-1的制备
在氮气气氛下，将化合物B-2(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物B-1(5.05g,68％)。
步骤3)配体化合物B的制备
在氮气气氛下，将化合物B-1(7.43g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物B(6.13g,82％)。
(3)配体化合物C的制备
步骤1)配体化合物C-2的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-5(4.86g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C-2(4.77g,79％)。
步骤2)配体化合物C-1的制备
在氮气气氛下，将化合物C-2(6.04g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C-1(6.58g,84％)。
步骤3)配体化合物C的制备
在氮气气氛下，将化合物C-1(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C(4.83g,65％)。
(4)配体化合物D的制备
步骤1)配体化合物D-2的制备
在氮气气氛下，将化合物C-2(6.04g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物D-2(6.81g,84％)。
步骤2)配体化合物D-1的制备
在氮气气氛下，将化合物D-2(8.11g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物D-1(6.32g,82％)。
步骤3)配体化合物D的制备
在氮气气氛下，将化合物D-1(7.71g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物D(5.43g,70％)。
(5)配体化合物E的制备
步骤1)配体化合物E-2的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-6(4.58g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物E-2(4.90g,85％)。
步骤2)配体化合物E-1的制备
在氮气气氛下，将化合物E-2(5.76g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物E-1(6.42g,85％)。
步骤3)配体化合物E的制备
在氮气气氛下，将化合物E-1(7.55g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物E(4.86g,68％)。
(6)配体化合物F的制备
步骤1)配体化合物F-2的制备
在氮气气氛下，将化合物E-2(5.76g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物F-2(6.34g,81％)。
步骤2)配体化合物F-1的制备
在氮气气氛下，将化合物F-2(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物F-1(6.17g,83％)。
步骤3)配体化合物F的制备
在氮气气氛下，将化合物F-1(7.43g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物F(5.01g,67％)。
(7)配体化合物G的制备
步骤1)配体化合物G-2的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-7(4.86g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物G-2(4.83g,80％)。
步骤2)配体化合物G-1的制备
在氮气气氛下，将化合物G-2(6.04g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物G-1(6.58g,84％)。
步骤3)配体化合物G的制备
在氮气气氛下，将化合物G-1(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物G(4.76g,64％)。
(8)配体化合物H的制备
步骤1)配体化合物H-2的制备
在氮气气氛下，将化合物G-2(6.04g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物H-2(6.65g,82％)。
步骤2)配体化合物H-1的制备
在氮气气氛下，将化合物H-2(8.11g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物H-1(6.25g,81％)。
步骤3)配体化合物H的制备
在氮气气氛下，将化合物H-1(7.71g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物H(5.19g,67％)。
(9)配体化合物I的制备
步骤1)配体化合物I-3的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-8(4.58g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物I-3(4.67g,81％)。
步骤2)配体化合物I-2的制备
在氮气气氛下，将化合物I-3(5.76g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物I-2(6.42g,82％)。
步骤3)配体化合物I-1的制备
在氮气气氛下，将化合物I-2(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物I-1(5.80g,78％)。
步骤4)配体化合物I的制备
在氮气气氛下，将化合物I-1(7.43g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物I(4.86g,65％)。
(10)配体化合物J的制备
步骤1)配体化合物J-3的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-9(4.86g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物J-3(4.71g,78％)。
步骤2)配体化合物J-2的制备
在氮气气氛下，将化合物J-3(6.04g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物J-2(6.49g,80％)。
步骤3)配体化合物J-1的制备
在氮气气氛下，将化合物J-2(8.11g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物J-1(5.09g,66％)。
步骤4)配体化合物J的制备
在氮气气氛下，将化合物J-1(7.71g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物J(6.36g,82％)。
(11)配体化合物K的制备
步骤1)配体化合物K-3的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-10(4.58g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物K-3(4.44g,77％)。
步骤2)配体化合物K-2的制备
在氮气气氛下，将化合物K-3(5.76g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物K-2(6.26g,80％)。
步骤3)配体化合物K-1的制备
在氮气气氛下，将化合物K-2(7.83g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物K-1(6.17g,83％)。
步骤4)配体化合物K的制备
在氮气气氛下，将化合物K-1(7.43g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物K(5.08g,68％)。
(12)配体化合物L的制备
步骤1)配体化合物L-3的制备
在氮气气氛下，将化合物SM-11(4.86g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物L-3(4.53g,75％)。
步骤2)配体化合物L-2的制备
在氮气气氛下，将化合物L-3(6.04g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶解于250mL圆底烧瓶中的200mL甲苯中，然后，将混合溶液加热回流并搅拌12小时。反应完成后，将温度降至室温，用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物L-2(6.33g,78％)。
步骤3)配体化合物L-1的制备
在氮气气氛下，将化合物L-2(8.11g,20mmol)溶解在250mL圆底烧瓶中的80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向混合溶液中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，并搅拌所述混合溶液。在0℃搅拌4小时结束后，将温度升至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物L-1(5.01g,65％)。
步骤4)配体化合物L的制备
在氮气气氛下，将化合物L-1(7.71g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的100mL DMSO-d6中，然后将混合溶液在135℃下加热并搅拌48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将溶液用过滤器过滤，然后减压浓缩，用乙酸乙酯和二氯甲烷进行柱色谱分离，得到化合物L(6.51g,84％)。
制备例-铱化合物的前体(铱前体)的制备
(1)铱前体化合物M’的制备
步骤1)化合物MM的制备
在氮气气氛下，将其中化合物M(3.38g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶解于乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL的混合溶液加入到250mL圆底烧瓶中，将该混合溶液回流搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，在减压下通过过滤从中分离所得固体。使用过滤器过滤固体并用水和冷甲醇充分洗涤，并在减压下反复过滤数次，从而获得4.24g(94％)的固体化合物MM。
步骤2)铱前体化合物M’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物MM(4.51g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶解在二氯甲烷中并将混合溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤除去固体沉淀物。将所得滤液通过过滤器过滤并减压蒸馏，从而获得5.34g(90％)的所得固体化合物M’。
(2)铱前体化合物B’的制备
步骤1)化合物BB的制备
在氮气气氛下，将其中化合物B(7.47g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶解于乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL的混合溶液加入到250mL圆底烧瓶中，将该混合溶液加热回流并搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，在减压下通过过滤从中分离所得固体。使用过滤器过滤固体并用水和冷甲醇充分洗涤，并在减压下反复过滤数次，从而获得7.00g(90％)的固体化合物BB。
步骤2)铱前体化合物B’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物BB(7.78g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶解在二氯甲烷中并将混合溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤除去固体沉淀物。将所得滤液通过过滤器过滤并减压蒸馏，从而获得3.87g(84％)的所得固体化合物B’。
(3)铱前体化合物D’的制备
步骤1)化合物DD的制备
在氮气气氛下，将其中化合物D(7.75g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶解于乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL的混合溶液加入到250mL圆底烧瓶中，将该混合溶液加热回流并搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，在减压下通过过滤从中分离所得固体。使用过滤器过滤固体并用水和冷甲醇充分洗涤，并在减压下反复过滤数次，从而获得6.88g(86％)的固体化合物DD。
步骤2)铱前体化合物D’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物DD(8.01g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶解在二氯甲烷中并将混合溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤除去固体沉淀物。将所得滤液通过过滤器过滤并减压蒸馏，从而获得4.01g(85％)的所得固体化合物D’。
(4)铱前体化合物F’的制备
步骤1)化合物FF的制备
在氮气气氛下，将其中化合物F(7.47g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶解于乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL的混合溶液加入到250mL圆底烧瓶中，将该混合溶液加热回流并搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，在减压下通过过滤从中分离所得固体。使用过滤器过滤固体并用水和冷甲醇充分洗涤，并在减压下反复过滤数次，从而获得6.54g(84％)的固体化合物FF。
步骤2)铱前体化合物F’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物FF(7.78g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶解在二氯甲烷中并将混合溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤除去固体沉淀物。将所得滤液通过过滤器过滤并减压蒸馏，从而获得4.05g(88％)的所得固体化合物F’。
制备例-铱化合物的制备
1.铱化合物66的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物A(1.07g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物66(1.00g,75％)。
2.铱化合物67的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物B(1.12g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物67(0.96g,71％)。
3.铱化合物96的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物C(1.11g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物96(1.03g,76％)。
4.铱化合物97的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物D(1.16g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物97(1.11g,81％)。
5.铱化合物216的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物E(1.07g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物216(1.14g,86％)。
6.铱化合物217的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物F(1.12g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物217(1.09g,81％)。
7.铱化合物246的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物G(1.11g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物246(1.07g,79％)。
8.铱化合物247的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物H(1.16g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物247(1.10g,80％)。
9.铱化合物309的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物I(1.12g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物309(0.96g,71％)。
10.铱化合物319的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物J(1.16g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物319(1.04g,76％)。
11.铱化合物349的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物K(1.12g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物349(1.19g,88％)。
12.铱化合物359的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物M’(1.11g,1.5mmol)和配体化合物L(1.16g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝25:75的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物359(1.15g,84％)。
13.铱化合物469的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物B’(1.72g,1.5mmol)和配体化合物N(0.47g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝50:50的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物469(1.23g,75％)。
14.铱化合物470的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物D’(1.76g,1.5mmol)和配体化合物N(0.47g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝50:50的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物470(1.21g,72％)。
15.铱化合物479的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物F’(1.72g,1.5mmol)和配体化合物N(0.47g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝50:50的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物479(1.28g,78％)。
16.铱化合物509的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物B’(1.72g,1.5mmol)和配体化合物O(0.73g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝40:60的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物509(1.38g,80％)。
17.铱化合物510的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物D’(1.76g,1.5mmol)和配体化合物O(0.73g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝40:60的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物510(1.39g,79％)。
18.铱化合物519的制备
在氮气气氛下，将铱前体化合物F’(1.72g,1.5mmol)和配体化合物O(0.73g,3mmol)加入到150mL圆底烧瓶中的2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)中，然后将混合溶液在130℃下加热并搅拌24小时。当反应完成时，将温度降至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层，并通过向其中加入无水硫酸镁从其中除去水分。通过过滤得到滤液，并减压以获得粗产物。将得到的粗产物在乙酸乙酯：己烷＝40:60的条件下用柱色谱法纯化，以获得铱化合物519(1.40g,81％)。
本实施例
<本实施例1>
清洗其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板，然后用丙酮进行超声清洗。然后，干燥玻璃基板。由此，形成ITO透明电极。以热真空沉积的方式将作为空穴注入材料的HI-1沉积在ITO透明电极上。由此，形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，以热真空沉积的方式将作为空穴传输材料的NPB沉积在空穴注入层上。由此，形成厚度为80nm的空穴传输层。然后，以热真空沉积的方式将作为发光层的主体材料的CBP沉积在空穴传输层上。将作为掺杂剂的化合物66以5％的掺杂浓度掺杂到主体材料中。由此，形成厚度为30nm的发光层。将作为电子传输层和电子注入层的材料ET-1:Liq(1:1)(30nm)沉积在发光层上。然后，在其上沉积100nm厚的铝以形成负极。以此方式，制造了发射绿光的有机发光二极管。
HI-1是指N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。
ET-1是指2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。
<本实施例2至18和比较例1至7>
以与本实施例1相同的方式制造本实施例2至18和比较例1至7的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表1至表2所示的化合物代替化合物66作为本实施例1中的掺杂剂。
<有机发光二极管的性能评估>
关于根据本实施例1至18和比较例1至7制备的有机发光二极管，测量在10mA/cm2电流下的工作电压和效率特性，以及在20mA/cm2下加速时的寿命特性。因此，测量工作电压(V)、EQE(外量子效率)(％)和LT95(％)并将其转换为相对于比较例1的值的值，结果在下表1至表2中示出。LT95是指寿命评估方案，并且是指有机发光二极管失去其初始亮度5％所需的时间。
表1
在上表1中的比较例1至7中作为掺杂材料的Ref-1至Ref-7的结构如下。
表2
从上表1至表2的结果可以确定，与比较例1至7相比，在根据本公开内容的实施例1至18的每一者的有机金属化合物被用作二极管的发光层的掺杂剂的有机发光二极管中，二极管的工作电压降低，二极管的最大发光效率、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)得到提高。
本公开内容的保护范围应通过权利要求的范围来理解，并且与其等效范围内的所有技术构思均应被理解为包括在本公开内容的范围内。尽管已经参照附图更详细地描述了本公开内容的示例性实施方式，但是本公开内容不一定限于这些实施方式。在不脱离本公开内容的技术构思的范围内，可以以各种修改方式来实施本公开内容。因此，本公开内容中披露的示例性实施方式并非旨在限制本公开内容的技术构思，而是用于描述本公开内容。本公开内容的技术构思的范围不受这些示例性实施方式的限制。因此，应当理解，如上所述的示例性实施方式在所有方面都是说明性的而非限制性的。本公开内容的保护范围应由权利要求来解释，并且在本公开内容范围内的所有技术构思应被理解为包括在本公开内容的范围之内。
Claims (19)
1.一种由化学式1表示的有机金属化合物：
Ir(LA)m(LB)n(化学式1)
其中在化学式1中，
LA是由选自由化学式2-1至化学式2-6构成的组中的一种表示，LB是由化学式3表示的双齿配体，
m是1、2或3，n是0、1或2，且m和n之和是3，
其中在化学式2-1至化学式2-6的每一者中，
X表示-CH2-、氧、-NH-或硫，
R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2的每一者独立地表示氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基或它们的组合，
任选地，R1-1、R1-2、R1-3、R1-4、R2-1、R2-2、R3-1、R3-2、R4-1和R4-2中相邻的两个官能团相互结合以形成环结构。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式3表示的双齿配体包括化学式4或化学式5：
其中在化学式4中，
R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4的每一者独立地表示氢、氘、C1-C5直链烷基、或C1-C5支链烷基，并且
任选地，R5-1、R5-2、R5-3、R5-4、R6-1、R6-2、R6-3和R6-4中两个相邻的官能团相互结合以形成环结构，
其中在化学式5中，
R7、R8和R9的每一者独立地表示氢、氘、C1-C5直链烷基、或C1-C5支链烷基，并且
任选地，R7、R8和R9中两个相邻的官能团相互结合以形成环结构，并且
其中C1-C5直链烷基或C1-C5支链烷基被氘或卤族元素取代。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物具有杂配结构，其中m为1且n为2。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物具有杂配结构，其中m为2且n为1。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物具有均配结构，其中m为3且n为0。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物包括选自由化合物1至540构成的组中的一种：
7.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
所述发光层包含掺杂材料，并且
所述掺杂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括绿色发光层。
9.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、或电子注入层。
10.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光堆叠和第二发光堆叠，
其中所述第一发光堆叠和所述第二发光堆叠的每一者包括至少一个发光层，
所述至少一个发光层包括绿色磷光发光层，
所述绿色磷光发光层包含掺杂材料，并且
所述掺杂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
11.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光堆叠、第二发光堆叠和第三发光堆叠，
其中所述第一发光堆叠、所述第二发光堆叠和所述第三发光堆叠的每一者包括至少一个发光层，
所述至少一个发光层包括绿色磷光发光层，
所述绿色磷光发光层包含掺杂材料，并且
所述掺杂材料包括根据权利要求1所述的有机金属化合物。
12.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；和
有机发光元件，所述有机发光元件设置在所述基板上并且连接至所述驱动元件，其中所述有机发光元件包括根据权利要求7所述的有机发光二极管。
13.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物包括以下化合物中的至少一种：
14.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
所述发光层包含掺杂材料，并且
所述掺杂材料包括根据权利要求2所述的有机金属化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括绿色发光层。
16.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、或电子注入层。
17.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
所述发光层包含掺杂材料，并且
所述掺杂材料包括根据权利要求3所述的有机金属化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括绿色发光层。
19.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、或电子注入层。
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