KR20180062196A - 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 카바졸로 치환된 카바졸 모이어티와 단일 카바졸 모이어티가 피리딘 코어에 결합된 구조의 유기 화합물을 제공한다. 본 발명의 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지와 우수한 안정성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치는 발광 효율과 수명에서 장점을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치는 발광 효율과 수명에서 장점을 갖는다.
Description
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 높은 삼중항 에너지와 긴 수명을 갖는 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 발광다이오드를 포함하며 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광 표시장치(organic light emitting display (OLED) device)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다.
유기 발광층은 발광 물질층의 단일층 구조를 갖거나, 발광 효율 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 유기발광층은, 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transporting layer; HTL), 발광 물질층(emitting material layer; EML), 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 발광 물질층은 발광을 위한 도펀트를 포함한다. 하지만 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 발광 물질층이 도펀트만으로 이루어지는 경우 급격한 효율감소로 인해 표시장치에 적용하는데 한계가 있다. 따라서, 도펀트보다 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광 물질층을 구성한다.
예를 들어, 인광물질을 포함하는 유기발광다이오드에서는, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되며, 도펀트의 삼중항 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다.
이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 커야 한다. 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작은 경우, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역전이 현상이 발생하여 효율이 저하된다.
예를 들어, 청색 발광을 위해서, 높은 삼중항 에너지(T1>3.0 eV)를 갖는 호스트 물질이 필요하며, 아래 화학식1-1 및 화학식1-2에 표시된 포스핀 옥사이드(phosphine oxide) 계열의 화합물이 호스트 재료로 이용되고 있다.
[화학식1-1]
[화학식1-2]
그러나, 화학식1-1 또는 화학식1-2의 호스트를 이용하는 경우 물질의 안정성이 낮아 유기발광다이오드는 매우 짧은 수명을 갖는다.
즉, 벤젠링의 탄소(C) 원자와 인(P) 원자의 결합 에너지가 발광되는 청색 빛의 에너지보다 낮기 때문에, 유기발광다이오드 구동 시 포스핀 옥사이드 화합물인 호스트가 분해되는 문제가 발생한다.
따라서, 이와 같은 호스트는 표시장치의 적용에 한계가 있다.
본 발명은 유기발광다이오드의 발광 효율 및 수명에서의 문제를 해결하고자 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되고 R은 수소 또는 카바졸에서 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지와 우수한 안정성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치는 높은 발광 효율과 긴 수명을 갖는다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3a 내지 도 3e는 본 발명의 실시예에 따른 유기 화합물의 NMR 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3a 내지 도 3e는 본 발명의 실시예에 따른 유기 화합물의 NMR 그래프이다.
본 발명은, 하기 화학식으로 표시되고 R은 수소 또는 카바졸에서 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 하기 물질 중 어느 하나이다.
상기 화학식에서 R로 치환된 카바졸 모이어티는 단일 카바졸 모이어티와 메타 또는 파라 위치에서 피리딘 모이어티에 결합된다.
다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주하는 제 1 전극과, 전술한 유기 화합물을 포함하고 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 유기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 유기 화합물의 삼중항 에너지는 상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 크다.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 기판과, 상기 기판 상부에 위치하는 전술한 유기발광다이오드와, 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 유기발광다이오드에 연결되는 박막트랜지스터를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공한다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이고, 도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110)과, 상기 기판(110) 상부에 위치하는 유기발광다이오드(D)와, 상기 기판(110)과 상기 유기발광다이오드(D) 사이에 위치하며 상기 유기발광다이오드(D)에 연결되는 박막트랜지스터(Tr)를 포함한다.
상기 기판(110)은 유리 기판 또는 플렉서블한 플라스틱 기판일 수 있다.
상기 기판(110) 상에는 버퍼층(120)이 형성되고, 상기 버퍼층(120) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 상기 버퍼층(120)은 생략될 수 있다.
상기 버퍼층(120) 상에는 반도체층(122)이 형성된다. 상기 반도체층(122)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
상기 반도체층(122)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 상기 반도체층(122) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음) 이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(122)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(122)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(122)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(122)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(122) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 상기 게이트 절연막(124)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(122)의 중앙에 대응하여 형성된다.
도 1에서는, 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
상기 게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
상기 층간 절연막(132)은 상기 반도체층(122)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
상기 층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(140)과 드레인 전극(142)이 형성된다.
소스 전극(140)과 드레인 전극(142)은 상기 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 상기 반도체층(122)의 양측과 접촉한다.
상기 반도체층(122)과, 상기 게이트전극(130), 상기 소스 전극(140), 상기 드레인전극(142)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 상기 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
상기 박막트랜지스터(Tr)는 상기 반도체층(120)의 상부에 상기 게이트 전극(130), 상기 소스 전극(142) 및 상기 드레인 전극(144)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 상기 게이트 배선과 상기 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 상기 데이터 배선 또는 상기 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 보호층(150)이 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
상기 보호층(150) 상에는 상기 드레인 콘택홀(152)을 통해 상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)에 연결되는 제 1 전극(160)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 상기 제 1 전극(160)은 애노드(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(160)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광 표시장치(100)가 상부발광 방식인 경우, 상기 제 1 전극(160)의 상부 또는 하부에는 반사전극 또는 반사층이 형성되어 광 효율을 높일 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상기 제 1 전극(160)은 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 상기 보호층(150) 상에는 상기 제 1 전극(160)의 가장자리를 덮는 뱅크층(166)이 형성된다. 상기 뱅크층(166)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(160)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(160) 상에는 유기 발광층(162)이 형성된다. 상기 유기 발광층(162)은 발광 물질층(emitting material layer)의 단일층 구조일 수 있다. 또한, 발광 효율을 높이기 위해, 상기 유기 발광층(162)은 보조층을 더 포함하여 다중층 구조를 가질 수 있다.
즉, 유기 발광층(162)은 상기 제 1 전극(160)과 상기 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 발광 물질층(230), 상기 제 1 전극(160)과 상기 발광 물질층(230) 사이에 위치하는 정공 수송층(hole transporting layer, 220), 상기 제 1 전극(160)과 상기 정공 수송층(220) 사이에 위치하는 정공 주입층(hole injection layer, 210), 상기 발광 물질층(230)과 상기 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 전자 수송층(electron transporting layer, 240), 상기 전자 수송층(240)과 상기 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 전자 주입층(electron injection layer, 250)의 다층 구조를 가질 수 있다.
또한, 유기 발광층(162)는 정공 수송층(220)과 발광 물질층(230) 사이에 위치하는 전자 차단층(electron blocking layer, 미도시) 및 발광 물질층(230)과 전자 수송층(240) 사이에 위치하는 정공 차단층(hole blocking layer, 미도시)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광층(162)이 형성된 상기 기판(110) 상부로 제 2 전극(164)이 형성된다. 상기 제 2 전극(164)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(164)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
상기 제 1 전극(160), 상기 유기 발광층(162) 및 상기 제 2 전극(164)은 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
도시하지 않았으나, 상기 제 2 전극(164) 상에는, 외부 수분이 상기 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film)이 형성될 수 있다. 상기 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 상기 인캡슐레이션 필름 상에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판(미도시)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
이와 같은 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)에 있어서, 상기 유기 발광층(162), 보다 정확히는 상기 발광 물질층(230)은 하기 화학식2로 표시되는 유기 화합물(232)을 포함한다.
[화학식2]
상기 화학식2에서, R은 수소 또는 카바졸(carbazole)로부터 선택된다.
즉, 피리딘(pyridine) 코어에 직/간접적으로 결합된 적어도 세개의 카바졸 모이어티를 포함하며, 이중 단일 카바졸 모이어티는 피리딘 코어의 오르소(ortho) 위치에 결합되고 카바졸로 치환된 카바졸 모이어티는 피리딘 코어의 적어도 하나의 탄소 또는 질소 원자를 사이에 두고 단일 카바졸 모이어티와 이격하여 피리딘 코어에 결합된다.
다시 말해, 화학식1의 피리딘 코어에서 질소를 기준으로 C1, C2, C3, C4, C5로 정의할 경우, 단일 카바졸 모이어티는 C1에 결합되고 카바졸로 치환된 카바졸 모이어티는 C3 내지 C5 중 어느 하나에 결합된다. 즉, 상기 화학식2에서 R로 치환된 카바졸 모이어티는 단일 카바졸 모이어티와 메타 또는 파라 위치에서 피리딘 모이어티에 결합된다.
본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식3에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식3]
이와 같은 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖고 안정성이 향상된다.
상기 유기 화합물은 상기 발광 물질층(230)의 호스트로 이용되고, 상기 발광 물질층(230)은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물보다 작은 삼중항 에너지를 갖고 상기 호스트에 대하여 약 1~30%의 중량비를 가질 수 있다. 상기 도펀트는 형광 물질, 인광 물질, TADF(thermally activated delayed fluorescence) 물질일 수 있다.
예를 들어, TADF 물질인 도펀트는 하기 화학식4의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식4]
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지와 향상된 안정성을 가져, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치는 높은 발광 효율과 긴 수명을 갖는다.
[유기 화합물의 합성]
1. 화합물 H1-의 합성
[반응식1]
9H-3,9'-bicarbazole(3.32g, 10.0mmol), 9-(2-bromopyridine-5-yl)-9H-carbazole (3.23g, 10.0mmol), K3PO4 (6.37g, 30.0mmol)를 toluene (70mL)에 녹이고, 질소 하에서 CuI (0.5g, 2.5mmol)와 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.5 g, 13.0 mmol)을 혼합 용액에 넣었다. 이후, 12시간 동안 환류 시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, celite를 이용하여 여과함으로써 용매를 제거하였다. 이후, silica 관 크로마토그래피로 정제하였다.
정제한 고체 화합물을 CH2Cl2와 hexane을 이용해 재결정하여 하얀색 고체 상태의 화합물 H-1(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-3-(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazole)을 얻었다. (4.98g, 8.68mmol, 87%)
도 3a는 화합물 H-1의 NMR 그래프이다.
(1H-NMR (500 MHz, CDCl3) : d(ppm) 8.28 (s, 1H), 8.25-8.14 (m, 6H), 8.12-8.10 (d, J = 7.65 Hz, 1H), 8.07-8.05 (d, J = 8.55 Hz, 2H), 7.74-7.70 (t, J = 8.20 Hz, 2H), 7.57-7.55 (d, J = 8.55 Hz, 1H), 7.51-7.28 (m, 13H). Anal. Calcd. for C41H26N4 : C, 85.69; H, 4.56; N, 9.75, found : C, 85.57; H, 4.61; N, 9.82)
2. 화합물 H-2의 합성
[반응식2]
9H-3,9'-bicarbazole(3.32g, 10.0mmol), 9-(6-bromopyridine-2-yl)-9H-carbazole (3.23g, 10.0mmol), K3PO4 (6.37g, 30.0mmol)를 toluene (70mL)에 녹이고, 질소 하에서 CuI (0.5g, 2.5mmol)와 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.5 g, 13.0 mmol)을 혼합 용액에 넣었다. 이후, 12시간 동안 환류 시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, celite를 이용하여 여과함으로써 용매를 제거하였다. 이후, silica 관 크로마토그래피로 정제하였다.
정제한 고체 화합물을 CH2Cl2와 hexane을 이용해 재결정하여 하얀색 고체 상태의 화합물 H-2(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-9H-3,9’-bicarbazole)을 얻었다. (4.89g, 8.51mmol, 85%)
도 3b는 화합물 H-2의 NMR 그래프이다.
(1H-NMR (500 MHz, CDCl3) : d(ppm) 9.07 (d, J = 2.15 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 1.50 Hz, 1H), 8.24-8.16 (m, 6H), 8.06-8.05 (d, J = 1.51 Hz, 2H), 8.00-7.98 (d, J = 8.50 Hz, 1H), 7.71-7.69 (d, J = 8.55 Hz, 1H), 7.65-7.63 (dd, J = 2.15, 8.55 Hz, 1H), 7.58-7.51 (m, 4H), 7.45-7.38 (m, 7H), 7.34-7.29 (m, 2H). Anal. Calcd. for C41H26N4 : C, 85.69; H, 4.56; N, 9.75, found : C, 85.59; H, 4.60; N, 9.81)
3. 화합물 H-4의 합성
[반응식3]
9’H-9,3’:6',9''-tercarbazole (4.98g, 10.0mmol), 9-(6-bromopyridine-2-yl)-9H-carbazole (3.23g, 10.0mmol), K3PO4 (6.37g, 30.0mmol)를 toluene (70mL)에 녹이고, 질소 하에서 CuI (0.5g, 2.5mmol)와 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.5 g, 13.0 mmol)을 혼합 용액에 넣었다. 이후, 12시간 동안 환류 시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, celite를 이용하여 여과함으로써 용매를 제거하였다. 이후, silica 관 크로마토그래피로 정제하였다.
정제한 고체 화합물을 CH2Cl2와 hexane을 이용해 재결정하여 하얀색 고체 상태의 화합물 H-4(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-3,6-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazole)을 얻었다. (5.65g, 7.64mmol, 76%)
도 3c는 화합물 H-4의 NMR 그래프이다.
(1H-NMR (500 MHz, CDCl3) : d(ppm) 8.29-8.25 (m, 5H), 8.17-8.15 (m, 6H), 8.10-8.08 (d, J = 8.25 Hz, 2H), 7.82-7.81 (d, J = 7.90 Hz, 1H), 7.79-7.77 (d, J = 7.90 Hz, 1H), 7.65-7.63 (dd, J = 1.80, 8.85 Hz, 2H), 7.49-7.46 (t, J = 7.95 Hz, 2H), 7.42-7.36 (m, 10H), 7.31-7.26 (m, 4H). Anal. Calcd. for C53H33N5 : C, 86.04; H, 4.50; N, 9.47, found : C, 86.11; H, 4.35; N, 9.54)
4. 화합물 H-5의 합성
[반응식4]
9’H-9,3’:6',9''-tercarbazole (4.98g, 10.0mmol), 9-(5-Bromopyridine-2-yl)-9H-carbazole (3.23g, 10.0mmol), K3PO4 (6.37g, 30.0mmol)를 toluene (70mL)에 녹이고, 질소 하에서 CuI (0.5g, 2.5mmol)와 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.5 g, 13.0 mmol)을 혼합 용액에 넣었다. 이후, 12시간 동안 환류 시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, celite를 이용하여 여과함으로써 용매를 제거하였다. 이후, silica 관 크로마토그래피로 정제하였다.
정제한 고체 화합물을 CH2Cl2와 hexane을 이용해 재결정하여 하얀색 고체 상태의 화합물 H-5(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-3,6-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazole)을 얻었다. (5.96g, 8.05mmol, 81%)
도 3d는 화합물 H-5의 NMR 그래프이다.
(1H-NMR (500 MHz, CDCl3) : d(ppm) 9.16 (s, 1H), 8.34-8.31 (m, 3H), 8.19-8.17 (m, 6H), 8.10-8.08 (d, J = 8.55 Hz, 2H), 8.06-8.04 (d, J = 8.55 Hz, 1H), 7.78-7.76 (d, J = 8.85 Hz, 2H), 7.72-7.70 (d, J = 8.55 Hz, 2H), 7.56-7.53 (t, J = 7.30 Hz, 2H), 7.43-7.39 (m, 10H), 7.32-7.29 (m, 4H). Anal. Calcd. for C53H33N5 : C, 86.04; H, 4.50; N, 9.47, found : C, 86.09; H, 4.44; N, 9.47)
5. 화합물 H-6의 합성
[반응식5]
9’H-9,3’:6',9''-tercarbazole (4.98g, 10.0mmol), 9-(6-Bromopyridine-2-yl)-9H-carbazole (3.23g, 10.0mmol), K3PO4 (6.37g, 30.0mmol)를 toluene (70mL)에 녹이고, 질소 하에서 CuI (0.5g, 2.5mmol)와 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.5 g, 13.0 mmol)을 혼합 용액에 넣었다. 이후, 12시간 동안 환류 시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, celite를 이용하여 여과함으로써 용매를 제거하였다. 이후, silica 관 크로마토그래피로 정제하였다.
정제한 고체 화합물을 CH2Cl2와 hexane을 이용해 재결정하여 하얀색 고체 상태의 화합물 H-6(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-2-yl)-3,6-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazole)을 얻었다. (5.28g, 7.14mmol, 71%)
도 3e는 화합물 H-6의 NMR 그래프이다.
(1H-NMR (500 MHz, CDCl3) : d(ppm) 9.11 (d, 1H, J = 2.50 Hz), 8.31-8.27 (m, 5H), 8.22 (d, 2H, J = 7.60 Hz), 8.19 (d, J = 7.65 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 8.55 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.85 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.55 Hz, 2H), 7.54 (t, J = 7.30 Hz, 2H), 7.45-7.38 (m, 10H), 7.32 (t, J = 7.90 Hz, 4H). Anal. Calcd. for C53H33N5 : C, 86.04; H, 4.50; N, 9.47, found : C, 85.95; H, 4.52; N, 9.61)
합성된 유기 화합물의 특성을 측정하여 아래 표1에 기재하였다. (f: 진동자 강도(oscillator strength))
[표1]
표1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지(T1)와 넓은 밴드갭 에너지(Eg)를 가져, 발광 물질층의 호스트로서 적합한 특성을 보인다.
[유기발광다이오드]
진공 챔버 내에서 ITO 기판 상에 아래와 같은 순서로 증착 공정을 진행하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
(a) 정공주입층 70 Å (화학식 5-1 화합물)
(b) 정공수송층 550 Å (화학식 5-2 화합물)
(c) 전자차단층 100 Å (화학식 5-3 화합물)
(d) 발광물질층 250 Å (호스트+도펀트(화학식4 D-2 화합물, 30%))
(e) 정공차단층 100 Å (화학식 5-4 화합물)
(f) 전자수송층 100 Å (화학식 5-5 화합물)
(g) 전자주입층 8 Å, (LiF)
(h) 음극 800 Å (Al)
(1) 비교예1
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-1의 화합물을 이용하였다.
(2) 비교예2
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-2의 화합물을 이용하였다.
(3) 비교예3
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-3의 화합물을 이용하였다.
(4) 비교예4
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-4의 화합물을 이용하였다.
(5) 비교예5
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-5의 화합물을 이용하였다.
(6) 비교예6
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-6의 화합물을 이용하였다.
(7) 비교예7
발광 물질층의 호스트로 하기 화학식 6-7의 화합물을 이용하였다.
(8) 비교예8
발광 물질층의 호스트로 상기 화학식 1-2의 화합물을 이용하였다.
(9) 실험예1
발광 물질층의 호스트로 유기 화합물 H-1을 이용하였다.
(10) 실험예2
발광 물질층의 호스트로 유기 화합물 H-2을 이용하였다.
(11) 실험예4
발광 물질층의 호스트로 유기 화합물 H-4을 이용하였다.
(12) 실험예5
발광 물질층의 호스트로 유기 화합물 H-5을 이용하였다.
(13) 실험예6
발광 물질층의 호스트로 유기 화합물 H-6을 이용하였다.
[화학식5]
[화학식6]
비교예1 내지 비교예8과 실험예1 내지 실험예5의 유기발광다이오드의 특성을 측정하여 아래 표2에 기재하였다. 전압, 효율(EQE), 색좌표는 10mA/cm2에서 측정되었고, 수명은 초기휘도(300nit)의 95% 휘도의 상대 시간을 측정하였다.
[표2]
표2에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예1 내지 실험예5)는 전압, 효율에서 향상된 특성을 갖는다. 특히, 비교예1 내지 비교예7에 따른 유기발광다이오드와 비교하여, 본 발명의 유기 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예1 내지 실험예5)의 수명이 크게 향상된다.
즉, 본 발명의 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가져 발광 효율이 향상되며, 특히 뛰어난 안정성에 의해 유기발광다이오드의 수명이 크게 향상된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 유기발광다이오드를 이용한 표시장치를 예로 들어 설명하였지만 조명 등에도 이용될 수 있고, 해당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기발광 표시장치
160: 제 1 전극
162: 유기 발광층 164: 제 2 전극
230: 발광 물질층 232: 유기 화합물
D: 유기발광다이오드
162: 유기 발광층 164: 제 2 전극
230: 발광 물질층 232: 유기 화합물
D: 유기발광다이오드
Claims (6)
- 하기 화학식으로 표시되고 R은 수소 또는 카바졸에서 선택되는 유기 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식의 화합물은 하기 물질 중 어느 하나인 유기 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식에서 R로 치환된 카바졸 모이어티는 단일 카바졸 모이어티와 메타 또는 파라 위치에서 피리딘 모이어티에 결합되는 유기 화합물.
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 1 전극과;
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 유기 화합물을 포함하고 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층
을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 4 항에 있어서,
상기 유기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 유기 화합물의 삼중항 에너지는 상기 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 유기발광다이오드.
- 기판과;
상기 기판 상부에 위치하는 제 4 항의 유기발광다이오드와;
상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 유기발광다이오드에 연결되는 박막트랜지스터
를 포함하는 유기발광 표시장치.
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070013295A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US20120132900A1 (en) * | 2009-08-24 | 2012-05-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, organic electroluminescent illuminating device, and method for manufacturing organic electroluminescent element |
| US20120252147A1 (en) * | 2009-12-11 | 2012-10-04 | Nobuaki Takahashi | Method of manufacturing organic electroluminescence element |
| KR20130127992A (ko) * | 2010-12-09 | 2013-11-25 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070013295A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US20120132900A1 (en) * | 2009-08-24 | 2012-05-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, organic electroluminescent illuminating device, and method for manufacturing organic electroluminescent element |
| US20120252147A1 (en) * | 2009-12-11 | 2012-10-04 | Nobuaki Takahashi | Method of manufacturing organic electroluminescence element |
| KR20130127992A (ko) * | 2010-12-09 | 2013-11-25 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. Heterocyclic Chemistry, Vol.51, p.669-673(2013.12.02.)* * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200016538A (ko) * | 2018-08-07 | 2020-02-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
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