CN118102758A - 包括有机金属化合物和多个基质材料的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机发光二极管,包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和设置在第一电极和第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发光层,其中所述发光层包括掺杂材料和基质材料,其中所述掺杂材料包括由化学式1表示的有机金属化合物,其中所述基质材料包括由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物的混合物。该有机发光二极管具有优异的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本公开内容涉及一种包括有机金属化合物和多个基质材料的有机发光二极管。
背景技术
随着显示装置应用于各个领域,对显示装置的兴趣日益增加。显示装置之一是一种快速发展的包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管中,当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时,电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子,由此激子的能量转化为光。因此,有机发光二极管发出光。与传统的显示装置相比,有机发光二极管可以在低电压下工作,消耗相对较少的功率,呈现优异的色彩,并且由于可以应用至柔性基板从而可以以多种方式使用。此外,有机发光二极管的尺寸可以自由地调整。
与液晶显示器(LCD)相比,有机发光二极管(OLED)具有优越的视角和对比度,并且因为OLED不需要背光而重量轻和超薄。有机发光二极管包括在负极(电子注入电极;阴极)和正极(空穴注入电极;阳极)之间的多个有机层。多个有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光层、和电子传输层等。
在该有机发光二极管结构中,当在两个电极之间施加电压时,电子和空穴分别从负极和正极注入发光层,因此在发光层中产生激子,然后激子降至基态而发光。
有机发光二极管中使用的有机材料可大致分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率,并且必须均匀和稳定地存在于发光层中。基于光的颜色,发光材料可以分为发射蓝色、红色和绿色光的发光材料。颜色生成材料可以包括基质和掺杂剂,以通过能量转移增加色纯和发光效率。
当使用荧光材料时,作为约25%的在发光层中产生的激子的单线态用于发光,而作为75%的在发光层中产生的激子的大部分三线态作为热而消散。然而,当使用磷光材料时,单线态和三线态用于发光。
通常,有机金属化合物用作有机发光二极管中使用的磷光材料。与常规有机发光二极管相比,仍然存在通过衍生高效磷光掺杂材料并应用最佳光物理性质的基质材料以提高二极管效率和寿命来改善有机发光二极管的性能的技术需求。
发明内容
因此,本公开内容的目的是提供一种能够降低工作电压、提高效率和寿命的有机发光二极管,其中有机发光层包含有机金属化合物和多个基质材料。
本公开内容的目的不限于以上提及的目的。本公开内容未提及的其他目的和优点可以基于以下描述而得以理解,并且可以基于本公开内容的实施方式而更清楚地得以理解。此外,将容易理解的是,可以使用权利要求及其组合中所示的手段来实现本公开内容的目的和优点。
为了实现上述目的,本公开内容可以提供一种有机发光二极管,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层;其中所述有机层包括发光层,其中所述发光层包括掺杂材料和基质材料,其中所述掺杂材料包括由以下化学式1表示的有机金属化合物,其中所述基质材料包括由以下化学式2表示的化合物和由以下化学式3表示的化合物:
[化学式1]
其中在化学式1中,
M可表示中心配位金属,且包括选自由以下各者构成的群组中的一个:钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au);
Y可彼此相同或不同,其中Y可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:BR1、CR1R2、C=O、C=NR1、SiR1R2、NR1、PR1、AsR1、SbR1、BiR1、P(O)R1、P(S)R1、P(Se)R1、As(O)R1、As(S)R1、As(Se)R1、Sb(O)R1、Sb(S)R1、Sb(Se)R1、Bi(O)R1、Bi(S)R1、Bi(Se)R1、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2;
X1和X2可彼此不同,且X1和X2各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)和磷(P)构成的群组中的一个;
其中X1和X2中的一个可以是碳(C),它们之中的另一个可以是氮(N)或磷(P);
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个,
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环,
R1、R2、R7、Ra、Rb和Rc可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
可表示双齿配体,
m可以是1、2或3的整数,n可以是0、1或2的整数,且m+n可以是金属(M)的氧化数,
[化学式2]
其中在化学式2中,
L1可以是C6至C60芳撑基或被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基,
L2和L3可各自独立地表示选自由单键、C6至C60芳撑基和被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基构成的群组中的一个,
Ar1和Ar2可各自独立地表示选自由取代的或未取代的C6至C60芳基和取代的或未取代的C2至C60杂芳基构成的群组中的一个,
R8可以是选自由氢、氘和取代的或未取代的C6至C60芳基构成的群组中的一个,
p可以是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数,
[化学式3]
其中在化学式3中,
X可以是O或S,
X28、X29和X30可各自独立地表示选自CR9或N中的一个,其中X28、X29和X30的至少一者可以是N;
R9可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
L4可以是单键、或者取代的或未取代的C6至C60芳撑基;
Ar3和Ar4可各自独立地表示取代的或未取代的C6至C60芳基、或者取代的或未取代的C2至C60杂芳基,其中作为Ar3和Ar4的每一者的芳基或杂芳基的至少一个氢可未被取代或被氘或卤素原子中的至少一种取代。
此外,本公开内容可以提供一种有机发光显示装置,其包括如上所述的有机发光二极管。
在根据本公开内容的有机发光二极管中,由化学式1表示的有机金属化合物可以用作磷光掺杂剂,将由化学式2表示的化合物与由化学式3表示的化合物彼此混合,以产生可以用作磷光基质的混合物。因此,有机发光二极管的工作电压可以得以降低,其效率和寿命特性可以得到改善。
本公开内容的效果不限于以上提及的效果,并且,没有提及的其它效果将根据以下描述而被本领域技术人员清楚地理解。
附图说明
图1是根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是根据本公开内容的实施方式的具有包括两个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是示意性地示出根据本公开内容的实施方式的具有三个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
图4是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的包括有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征,以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而,本公开内容不限于下文所公开的实施方式,而是可以以各种不同的形式实施。因此,阐述这些实施方式仅是为了使本公开内容完整,并且向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完整告知本公开内容的范围,并且本公开内容仅由权利要求的范围限定。
为了简单和清楚地说明,附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的元件,因此执行相似的功能。此外,为了简化描述,省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外,在本公开内容的以下详细描述中,阐述了许多具体细节,以便提供对本公开内容的透彻理解。然而,应理解,可以在没有这些具体细节的情况下实施本公开内容。在其他情况下,没有详细描述众所周知的方法、过程、组件和电路,以免不必要地模糊本公开内容的方面。各种实施方式的示例在下面进一步示出和描述。应当理解,这里的描述并不旨在将权利要求限制于所描述的具体实施方式。相反,本公开内容旨在涵盖可能包含在由所附权利要求限定的本公开内容的精神和范围内的替换、修改和等同物。
在用于描述本公开内容的实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是说明性的,并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。
本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的,并非旨在限制本公开内容。如本文所用的,单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成,除非上下文另有明确说明。还应理解,当在本说明书中使用时,术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在,但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的,术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时,诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表,和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中,即使没有明确的描述,也可以在其中出现误差或公差。
此外,还应理解,当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时,第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解,当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时,它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上,或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外,还应理解,当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时,它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。
此外,如本文所用,当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时,前者可以直接接触后者,或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所用,当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时,前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外,如本文所用,当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时,前者可以直接接触后者,或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所用,当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时,前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。
在时间关系的描述中,例如,诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系,除非指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”,否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。
当特定实施方式可以不同地实现时,在特定模块中特定的功能或操作可以以与流程图中指定的顺序所不同的顺序发生。例如,连续的两个框可以实际上基本上同时执行,或者这两个框可以根据所涉及的功能或操作以相反的顺序来执行。
应理解,尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分,但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下,下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合,并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施,也可以关联关系一起实施。
在解释数值时,该值被解释为包括误差范围,除非有单独的明确描述。
除非另外定义,否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解,诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义,并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义,除非本文明确定义。
如本文所用,“实施方式”、“实施例”、“方面”等不应解释为所描述的任何方面或设计好于或优于其他方面或设计。
此外,术语“或”是指“包含或”,而不是“排他或”。也就是说,除非另有说明或从上下文中清楚,否则“x使用a或b”的表述意味着任何一种自然的包含性排列。
以下描述中使用的术语被选择为相关技术领域中的通用术语。然而,根据技术、惯例、技术人员的偏好的发展和/或变化等,可能存在除术语之外的其他术语。因此,以下描述中使用的术语不应被理解为限制技术思想,而应被理解为用于描述实施方式的术语的示例。
此外,在特定情况下,术语可以由申请人任意选择,并且在这种情况下,其详细含义将在相应的描述部分中描述。因此,在下面的描述中使用的术语不应该简单地基于所述术语的名称来理解,而是应该基于所述术语的含义和贯穿具体实施方式的内容来理解。
如本文所用,术语“卤”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
本公开内容可以包括由化学式1表示的有机金属化合物、由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物中的每一者的部分或全部的氢被氘取代的所有情况。
如本文所用,术语“烷基”指直链烷基和支链烷基。除非另有说明,烷基包含1至20个碳原子,且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。此外,烷基可以任选地被取代。
如本文所用,术语“环烷基”指环状烷基。除非另有说明,环烷基包含3至20个碳原子,且包括环丙基、环戊基、环己基等。此外,环烷基可以任选地被取代。
如本文所用,术语“烯基”指直链烯基和支链烯基。除非另有说明,烯基包含2至20个碳原子。此外,烯基可以任选地被取代。
如本文所用,术语“炔基”指直链炔基和支链炔基。除非另有说明,炔基包含2至20个碳原子。此外,炔基可以任选地被取代。
本文所用的术语“芳烷基”和“芳基烷基”可互换使用,是指具有芳香基作为取代基的烷基。此外,芳基烷基可以任选地被取代。
本文使用的术语“芳基”和“芳香基”具有相同的含义。芳基包括单环基团和多环基团。多环基团可以包括“稠环”,其中两个或更多个环彼此稠合,使得两个碳为两个相邻的环所共有。除非另有说明,芳基包含6至60个碳原子。此外,芳基可以任选地被取代。
本文所用术语“杂环基”是指构成芳基、环烷基、或芳烷基(芳基烷基)的至少一个碳原子被诸如氧(O)、氮(N)或硫(S)等的杂原子取代。此外,杂环基团可以任选地被取代。
除非另有说明,本文所用术语“碳环”可用作包括作为脂环基的“环烷基”和作为芳香基的“芳基”的术语。
本文所用术语“杂烷基”和“杂烯基”是指构成该基团的至少一个碳原子被诸如氧(O)、氮(N)或硫(S)的杂原子取代。此外,杂烷基和杂烯基可以任选地被取代。
如本文所用,术语“取代的”是指非氢(H)的取代基键合至相应的碳。除非另外限定,否则用于术语“取代的”的取代基可包括选自由例如氘、氚、未被取代或被卤素取代的C1-C20烷基、未被取代或被卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、羧基、氨基、C1-C20烷基氨基、硝基、C1-C20烷基硅基、C1-C20烷氧基硅基、C3-C30环烷基硅基、C6-C30芳基硅基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基、和其组合构成的群组中的一个。然而,本公开内容不限于此。
除非另有说明,否则本公开内容中定义的主题和取代基可以彼此相同或不同。
在下文中,将详细描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
常规地,有机金属化合物已被用作磷光发光层的掺杂剂。例如,公认诸如2-苯基吡啶的结构是有机金属化合物的主配体结构。然而,这种常规发光掺杂剂在提高有机发光二极管的效率和寿命方面存在局限性。因此,需要开发一种新型的发光掺杂材料。通过实验证实,当将空穴传输型基质和电子传输型基质的混合物作为基质材料与新型掺杂材料一起使用时,有机发光二极管的效率和寿命得到提高,其工作电压得以降低,因而改善了有机发光二极管的特性,从而完成了本公开内容。
具体地,参照图1,根据本公开内容的一种实施方式,可以提供一种有机发光二极管100,包括:第一电极110;面对第一电极110的第二电极120;和设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可以包括发光层160。发光层160可以包括掺杂材料160'和基质材料160”和160”'。掺杂材料可以包括由以下化学式1表示的有机金属化合物160'。基质材料可以包括两种类型基质材料的混合物:由化学式2表示的化合物160”作为空穴传输基质材料、和由化学式3表示的化合物160”'作为电子传输基质材料:
[化学式1]
其中在化学式1中,
M可表示中心配位金属,且包括选自由以下各者构成的群组中的一个:钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au);
Y可彼此相同或不同,其中Y可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:BR1、CR1R2、C=O、C=NR1、SiR1R2、NR1、PR1、AsR1、SbR1、BiR1、P(O)R1、P(S)R1、P(Se)R1、As(O)R1、As(S)R1、As(Se)R1、Sb(O)R1、Sb(S)R1、Sb(Se)R1、Bi(O)R1、Bi(S)R1、Bi(Se)R1、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2;
X1和X2可彼此不同,且X1和X2各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)和磷(P)构成的群组中的一个;
其中X1和X2中的一个可以是碳(C),它们之中的另一个可以是氮(N)或磷(P);
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个,
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环,
R1、R2、R7、Ra、Rb和Rc可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
可表示双齿配体,
m可以是1、2或3的整数,n可以是0、1或2的整数,且m+n可以是金属(M)的氧化数,
[化学式2]
其中在化学式2中,
L1可以是C6至C60芳撑基或被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基,
L2和L3可各自独立地表示选自由单键、C6至C60芳撑基和被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基构成的群组中的一个,
Ar1和Ar2可各自独立地表示选自由取代的或未取代的C6至C60芳基和取代的或未取代的C2至C60杂芳基构成的群组中的一个,
R8可以是选自由氢、氘和取代的或未取代的C6至C60芳基构成的群组中的一个,
P可以是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数,
[化学式3]
其中在化学式3中,
X可以是O或S,
X28、X29和X30可各自独立地表示选自CR9或N中的一个,其中X28、X29和X30的至少一者可以是N;
R9可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
L4可以是单键、或者取代的或未取代的C6至C60芳撑基;
Ar3和Ar4可各自独立地表示取代的或未取代的C6至C60芳基、或者取代的或未取代的C2至C60杂芳基,其中作为Ar3和Ar4的每一者的芳基或杂芳基的至少一个氢可未被取代或被氘或卤素原子中的至少一种取代。
根据本公开内容的一种实施方式,由以上化学式1表示的有机金属化合物可以具有异位(heteroleptic)或同位(homoleptic)结构。例如,由以上化学式1表示的有机金属化合物可以具有化学式1中n为0的同位结构、化学式1中n为1的异位结构、或者化学式1中n为2的异位结构。在一示例中,化学式1中的n可以为2。
根据本公开内容的一种实施方式,化学式1可包括选自由以下化学式1-1和化学式1-2构成的群组中的一种:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
其中在化学式1-1和化学式1-2中,
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14可各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14可各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个;
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环;
R7可各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基。
根据本公开内容的一种实施方式,由化学式1表示的化合物可以包括选自由以下化学式1-3至化学式1-10构成的群组中的一种表示的化合物:
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
其中在化学式1-3至1-10中,
X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27可各自彼此相同或不同,且X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27可各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个;
选自由X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27构成的群组的相邻基团可彼此结合以形成5元环或6元环;
Z3、Z4、和Z5各自独立地表示选自由氧(O)、硫(S)和NR10构成的群组一个;
R3、R4、R5、R6、R7、和R10各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基。
根据本公开内容的一种实施方式,化学式1中的Y可以是选自由O、S和CR1R2构成的群组中的一种。
根据本公开内容的一种实施方式,化学式1中的M可以是铱(Ir)。
根据本公开内容的一种实施方式,由化学式1表示的有机金属化合物可以是选自由以下化合物RD-1至化合物RD-20构成的群组中的一种。然而,本公开内容的由化学式1表示的化合物的具体示例不限于此,只要其满足以上化学式1的限定即可:
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根据本公开内容的一种实施方式,在化学式2中,Ar1和Ar2各自可以独立地表示选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯基萘基、萘基苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、(苯基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(苯基)二苯并噻吩基、咔唑-9-基和9-苯基-9H-咔唑基构成的群组中的一个。Ar1可以彼此相同或彼此不同。Ar2可以彼此相同或彼此不同。
在这种情况下,作为Ar1和Ar2的每一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)菲基、三亚苯基、苯基萘基、萘基苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、(苯基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(苯基)二苯并噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基各自可以独立地未被取代或被至少一个氘取代。
根据本公开内容的一种实施方式,当选择芳撑基作为化学式2中的L1、L2和L3的每一者时,L1、L2和L3的每一者的碳原子数例如可以是6至60,例如6至30,例如6至20。
根据本公开内容的一种实施方式,由化学式2表示的化合物可以是选自由以下化合物RHH-1至化合物RHH-20构成的群组中的一种。然而,本公开内容的由化学式2表示的化合物的具体示例不限于此,只要其满足以上化学式2的限定即可:
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根据本公开内容的一种实施方式,在化学式3中,X28、X29和X30均可以是N。
根据本公开内容的一种实施方式,在化学式3中,L4可以是选自由单键、苯撑基和萘撑基构成的群组中的一种。
根据本公开内容的一种实施方式,由化学式3表示的化合物可以是选自由以下化合物REH-1至化合物REH-20构成的群组中的一种。然而,本公开内容的由化学式3表示的化合物的具体示例不限于此,只要其满足以上化学式3的限定即可:
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此外,在有机发光二极管100中,设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可以通过在第一电极110上依次堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)而形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上,并可在其上形成保护层(未示出)。
此外,尽管图1中未示出,但是空穴传输辅助层可以进一步添加在空穴传输层150和发光层160之间。空穴传输辅助层可以包含具有良好的空穴传输性能的化合物,并可以减小在空穴传输层150与发光层160之间的HOMO能级差异,从而调节空穴注入性能。因此,可以减少空穴传输辅助层与发光层之间界面处的空穴的积累,从而减少激子因极化子而在界面处消失的猝灭现象。因此,可以减少元件的劣化,并且可以稳定元件,从而改善其效率和寿命。
第一电极110可以充当正极,并且可由作为具有相对大的功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而,本公开内容不限于此。
第二电极120可以充当负极,并且可包括作为具有相对小的功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca或Ag、或其合金或组合。然而,本公开内容不限于此。
空穴注入层140可以位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140可以具有改善第一电极110与空穴传输层150之间的界面特性的功能,并可选自具有适当导电性的材料。空穴注入层140可以包括选自由以下各者构成的群组中的化合物:MTDATA、CuPc、TCTA、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、和N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)二(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。优选地,空穴注入层140可以包括N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)二(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而,本公开内容不限于此。
空穴传输层150可位于发光层附近且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可以包括选自由以下各者构成的群组中的化合物:TPD、NPB、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯)-4-胺等。优选地,空穴传输层150可以包括NPB。然而,本公开内容不限于此。
根据本公开内容的一种实施方式,为了提高二极管100的发光效率,可以将基质材料160″和基质材料160”'的混合物与作为掺杂剂160'的由化学式1表示的有机金属化合物进行掺杂而形成发光层160。掺杂剂160'可以用作绿色发光材料或红色发光材料,优选作为红色磷光材料。
在本公开内容的一种实施方式中,掺杂剂160'的掺杂浓度可以调整到基于两种基质材料160″和160”'的混合物的总重量的1至30重量%的范围内。然而,本公开内容不限于此。例如,掺杂浓度可以在2至20重量%、例如3至15重量%、例如5至10重量%、例如3至8重量%、例如2至7重量%、例如5至7重量%、或者例如5至6重量%的范围内。
根据本公开内容的一种实施方式,两种类型的基质160″和160”'的混合比例不受特别限制。由化学式2表示的基质化合物160″具有空穴传输性质。由化学式3表示的基质化合物160”'具有电子传输特性。因此,两种类型的基质的混合物可以实现增加元件的寿命和效率特性的优势。两种类型的基质的混合比例可以适当调整。因此,两种基质(即由化学式2所表示的化合物与由化学式3所表示的化合物)的混合比例不受特别的限制。由化学式2表示的化合物与由化学式3表示的化合物的混合比例(基于重量)可以是,例如在1:9至9:1的范围内,例如可以是2:8,例如可以是3:7,例如可以是4:6,例如可以是5:5,例如可以是6:4,例如可以是7:3,例如可以是8:2。
此外,电子传输层170和电子注入层180可顺序地堆叠在发光层160与第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率,使得电子可以在平稳的电子传输下稳定地供应给发光层。
例如,电子传输层170的材料可以是本领域众所周知的且可以包括选自由以下各者构成的群组中的一种:Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝)、SAlq、TPBi((2,2’,2-(1,3,5-苯并三苯基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑),(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并唑、苯并噻唑、和2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。优选地,电子传输层170的材料可以包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。然而,本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入。电子注入层的材料可以是本领域众所周知的且可以包括由以下各者构成的群组中的化合物:Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等。然而,本公开内容不限于此。或者,电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括例如选自由以下各者构成的群组中的一种或多种:Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。然而,本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光二极管可以实施为具有串联结构的白光发光二极管。根据本公开内容的示例性实施方式的串联有机发光二极管可以形成为这样的结构:在该结构中,两个或更多个发光叠层中的相邻发光叠层经由电荷产生层(CGL)彼此连接。该有机发光二极管可以包括设置在基板上的至少两个发光叠层,其中该至少两个发光叠层中的每一者包括彼此面对的第一电极和第二电极,以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层以发出特定波段的光。多个发光叠层可以发出相同颜色或不同颜色的光。此外,一个发光叠层中可以包括一个或多个发光层,并且多个发光层可以发出相同颜色或不同颜色的光。
在这种情况下,包括在多个发光叠层的至少一个中的发光层可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。在串联结构的多个发光叠层中的相邻发光叠层可以经由包括有N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层CGL而彼此连接。
根据本公开内容的一些实施方式,图2和图3分别是示意性地示出具有两个发光叠层的串联结构的有机发光二极管和具有三个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
如图2所示,根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120,以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110与第二电极120之间,并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、位于第一发光叠层ST1与第二电极120之间并包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、以及位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的电荷产生层CGL。电荷产生层CGL可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第一发光层261和第二发光层262中的至少一个可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂262'。例如,如图2所示,第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包括由化学式1表示的化合物262'作为掺杂剂、由化学式2表示的化合物262”作为空穴传输基质、以及由化学式3表示的化合物262”'作为电子传输基质。尽管在图2中未示出,但是第一发光叠层ST1和第二发光叠层ST2中的每一者可以进一步包括除了第一发光层261和第二发光层262中的每一者之外的额外的发光层。以上关于图1的空穴传输层150的描述可以以相同或相似的方式应用于图2的第一空穴传输层251和第二空穴传输层252中的每一者。此外,以上关于图1的电子传输层170的描述可以以相同或相似的方式应用于图2的第一电子传输层271和第二电子传输层272中的每一者。
如图3所示,根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120,以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110与第二电极120之间,并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、包含第三发光层263的第三发光叠层ST3、位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的第一电荷产生层CGL1、以及位于第二发光叠层ST2与第三发光叠层ST3之间的第二电荷产生层CGL2。第一电荷产生层CGL1可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第二电荷产生层CGL2可以包括N型电荷产生层293和P型电荷产生层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263中的至少一者可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如,如图3所示,第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包括由化学式1表示的化合物262'作为掺杂剂、由化学式2表示的化合物262”作为空穴传输基质、以及由化学式3表示的化合物262”'作为电子传输基质。尽管在图3中未示出,但是第一发光叠层ST1、第二发光叠层ST2和第三发光叠层ST3中的每一者可以进一步包括除了第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263中的每一者之外的额外的发光层。以上关于图1的空穴传输层150的描述可以以相同或相似的方式应用于图3的第一空穴传输层251、第二空穴传输层252和第三空穴传输层253中的每一者。此外,以上关于图1的电子传输层170的描述可以以相同或相似的方式应用于图3的第一电子传输层271、第二电子传输层272和第三电子传输层273中的每一者。
此外,根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管可以包括在其中四个或更多个发光叠层以及三个或更多个电荷产生层设置在第一电极和第二电极之间的串联结构。
根据本公开内容的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置中的每一者的发光元件。在一种实施方式中,图4是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机发光二极管作为其发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示,有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000、和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图4中没有明确示出,但是彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与其隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器进一步形成在基板3010上。
驱动薄膜晶体管Td连接到开关薄膜晶体管,并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上,并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时,遮光图案(未示出)可以形成在半导体层3100下方。遮光图案防止光入射到半导体层3100中,以防止半导体层3100由于光而劣化。或者,半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下,半导体层3100的两个边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面的上方和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅极绝缘层3200上,并对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接到开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面的上方和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯或光丙烯(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中分别暴露半导体层3100的两个相对侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的两个相对侧,并与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围且彼此间隔开,并且分别经由。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔34400分别接触半导体层3100的两个相对侧。源极3520连接到电源线(未示出)。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构,其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部。
或者,驱动薄膜晶体管Td可以具有反向交错结构,其中栅极设置在半导体层的下方,而源极和漏极设置在半导体层的上方。在这种情况下,半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中,开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管(Td)基本上相同的结构。
在一个示例中,有机发光显示装置3000可以包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如,滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下,吸收光的红色滤色器图案、绿色滤色器图案和蓝色滤色器图案可以单独地形成在不同的像素区域中。这些滤色器图案中的每一者可以设置为与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠,以发出对应于每个滤色器的波段的光。采用滤色器3600可以允许有机发光显示装置3000实现全色(full-color)。
例如,当有机发光显示装置3000为底部发射型时,吸收光的滤色器3600可以位于层间绝缘层3400的对应于有机发光二极管4000的部分上。在可选的实施方式中,当有机发光显示装置3000是顶部发射型时,滤色器可以位于有机发光二极管4000的顶部,即,位于第二电极4200的顶部。例如,滤色器3600可以形成为具有2至5μm的厚度。
在一个示例中,形成具有限定在其中暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720的平坦化层3700,以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在平坦化层3700上,经由漏极接触孔3720连接到驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100单独地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以充当正极(阳极),并且可由具有相对较大的功函数值的导电材料制成。例如,第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中,当有机发光显示装置3000为顶部发射型时,反射电极或反射层可以进一步形成在第一电极4100的下方。例如,反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在平坦化层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。如果需要,有机发光二极管4000可以具有串联结构。关于串联结构,可以参考示出了本公开内容的一些实施方式的图2至图4以及其以上的描述。
第二电极4200形成在已形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面的上方并由具有相对小的功函数值的导电材料制成,并且可以用作负极(阴极)。例如,第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)、和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
封装膜3900形成在第二电极4200上,以防止外部湿气穿透有机发光二极管4000。尽管在图4中没有明确示出,封装膜3900可以具有其中依次堆叠第一无机层、有机层和无机层的三层结构。然而,本公开内容不限于此。
在下文中,将描述本公开内容的当前实施例。然而,以下当前实施例仅是本公开内容的示例。本公开内容不限于此。
当前实施例1
将ITO基板在使用前用UV臭氧清洗,然后装入蒸发系统。然后将基板转移到真空沉积室中,以便在基板上沉积所有其他层。通过在约10-7Torr的真空下从加热舟蒸发来沉积具有以下厚度和使用以下材料的以下各层:
(a)空穴注入层(HIL):HATCN
(b)空穴传输层(HTL):HTL
(c)发光层(EML):基质(RHH:REH 1:1)/掺杂剂(10%)
(e)电子传输层(ETL):Alq3
(f)电子注入层(EIL):LiF
(h)阴极:Al(铝)
通过将RHH和REH以1:1的重量比相互混合以生成作为基质的混合物,并用相对于100重量%的混合物的10重量%的掺杂剂来掺杂混合物,来形成发光层。各实施例中的基质材料(RHH、REH)和掺杂材料示于以下表1至表8。
将HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极按此顺序沉积在ITO上来形成有机电场发光二极管,然后将其从沉积室转移到干燥箱中。使用UV可固化环氧树脂和吸湿剂在其上形成封装层。制得的有机发光二极管具有9mm2的发光面积。
当前实施例1中所用的材料如下:
HATCN:/>
HTL:
Alq3:
比较例1至4和当前实施例2至144
以与当前实施例1相同的方式制造比较例1至4和当前实施例2至144中的每一者的有机发光二极管,不同之处在于:使用表1至8中所列出的掺杂材料和基质材料而非当前实施例1中所用的那些材料。然而,在比较例1至4的每一者中,仅使用以下结构的CBP作为基质材料,而不是当前实施例1的基质材料:
CBP:
试验例
将在当前实施例1至144和比较例1至4的每一者中制得的有机发光二极管连接至外部电源,在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR 650来评估二极管特性。
具体来说,在10mA/cm2的电流密度下测量工作电压(V)和外量子效率(EQE;%),在40℃和40mA/cm2的电流密度下测量寿命特性(LT95,相对值),然后相对于比较例1至4中对应的那些计算为相对值,结果示于以下表1至表8。
LT95寿命是指显示元件失去其初始亮度的5%所费的时间。LT95是最难满足的客户规格。是否在显示器上发生图像烧坏可以根据LT95来确定。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
/>
[表5]
[表6]
[表7]
/>
[表8]
/>
从表1至表8的结果可以确定,与使用单一材料作为发光层的基质的比较例1至4的有机发光二极管相比,当前实施例1至144中每个的有机发光二极管使用满足本公开内容的由化学式1表示的结构的有机金属化合物作为发光层的掺杂剂,且使用由化学式2表示的化合物与由化学式3表示的化合物的混合物作为发光层的基质,因此具有降低的工作电压、改善的外量子效率(EQE)和寿命(LT95)。
尽管本公开内容的实施方式已经参考附图进行了更为详细的描述,但本公开内容并不一定受限于这些实施方式,可以在本公开内容的技术精神范围内以各种方式进行修改。因此,本公开内容中公开的实施方式旨在描述而不是限制本公开内容的技术思想,并且本公开内容的技术思想的范围不受这些实施方式的限制。因此,应当理解,以上描述的实施方式在所有方面不是限制性的,而是说明性的。
Claims (22)
1.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层;
其中所述有机层包括发光层,
其中所述发光层包括掺杂材料和基质材料,
其中所述掺杂材料包括由以下化学式1表示的有机金属化合物,
其中所述基质材料包括由以下化学式2表示的化合物和由以下化学式3表示的化合物:
[化学式1]
其中在化学式1中,
M表示中心配位金属,且包括选自由以下各者构成的群组中的一个:钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au);
Y各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:BR1、CR1R2、C=O、C=NR1、SiR1R2、NR1、PR1、AsR1、SbR1、BiR1、P(O)R1、P(S)R1、P(Se)R1、As(O)R1、As(S)R1、As(Se)R1、Sb(O)R1、Sb(S)R1、Sb(Se)R1、Bi(O)R1、Bi(S)R1、Bi(Se)R1、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2;
X1和X2彼此不同,且X1和X2各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)和磷(P)构成的群组中的一个;
其中X1和X2中的一个是碳(C),它们之中的另一个是氮(N)或磷(P);
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个,
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环,
R1、R2、R7、Ra、Rb和Rc各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
表示双齿配体,
m是1、2或3的整数,n是0、1或2的整数,且m+n是金属(M)的氧化数,
[化学式2]
其中在化学式2中,
L1是C6至C60芳撑基或被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基,
L2和L3各自独立地表示选自由单键、C6至C60芳撑基和被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基构成的群组中的一个,
Ar1和Ar2各自独立地表示选自由取代的或未取代的C6至C60芳基和取代的或未取代的C2至C60杂芳基构成的群组中的一个,
R8是选自由氢、氘和取代的或未取代的C6至C60芳基构成的群组中的一个,
p是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数,
[化学式3]
其中在化学式3中,
X是O或S,
X28、X29和X30各自独立地表示选自CR9或N中的一个,其中X28、X29和X30的至少一者是N;
R9各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
L4是单键、或者取代的或未取代的C6至C60芳撑基;
Ar3和Ar4各自独立地表示取代的或未取代的C6至C60芳基、或者取代的或未取代的C2至C60杂芳基,其中作为Ar3和Ar4的每一者的芳基或杂芳基的至少一个氢未被取代或被氘或卤素原子中的至少一种取代。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中由化学式1表示的所述化合物是由选自由以下化学式1-1和化学式1-2构成的群组中的一种表示的化合物:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
其中在化学式1-1和化学式1-2中,
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个;
可选地,选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团彼此结合以形成5元环或6元环;
R7各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中由化学式1表示的所述化合物是由选自由以下化学式1-3至化学式1-10构成的群组中的一种表示的化合物:
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
其中在化学式1-3至化学式1-10中,
X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27各自彼此相同或不同,且X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个;
可选地,选自由X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26、和X27构成的群组的相邻基团彼此结合以形成5元环或6元环;
Z3、Z4、和Z5各自独立地表示选自由氧(O)、硫(S)和NR10构成的群组一个;
R3、R4、R5、R6、R7、和R10各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中化学式1中的Y表示选自由O、S和CR1R2构成的群组中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中M是铱(Ir)。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中由化学式1表示的所述有机金属化合物是选自由以下化合物RD-1至化合物RD-20构成的群组中的一种:
/>
/>
/>
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中在化学式2中,Ar1和Ar2各自独立地表示选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯基萘基、萘基苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、(苯基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(苯基)二苯并噻吩基、咔唑-9-基和9-苯基-9H-咔唑基构成的群组中的一个,
其中Ar1和Ar2各自独立地未被取代或被至少一个氘取代。
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中由化学式2表示的所述化合物是选自由以下化合物RHH-1至化合物RHH-20构成的群组中的一种:
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9.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中在化学式3中,X28、X29和X30均是N。
10.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中由化学式3表示的所述化合物是选自由以下化合物REH-1至化合物REH-20构成的群组中的一种:
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11.根据权利要求1所述的有机发光二极管,其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一者。
12.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光叠层和第二发光叠层,
其中所述第一发光叠层和所述第二发光叠层各自包括至少一个发光层,
其中所述至少一个发光层为红色磷光发光层,
其中所述红色磷光发光层包括掺杂材料和基质材料,
其中所述掺杂材料包括由以下化学式1表示的有机金属化合物,
其中所述基质材料包括由以下化学式2表示的化合物和由以下化学式3表示的化合物:
[化学式1]
其中在化学式1中,
M表示中心配位金属,且包括选自由以下各者构成的群组中的一个:钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au);
Y各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:BR1、CR1R2、C=O、C=NR1、SiR1R2、NR1、PR1、AsR1、SbR1、BiR1、P(O)R1、P(S)R1、P(Se)R1、As(O)R1、As(S)R1、As(Se)R1、Sb(O)R1、Sb(S)R1、Sb(Se)R1、Bi(O)R1、Bi(S)R1、Bi(Se)R1、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2;
X1和X2彼此不同,且X1和X2各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)和磷(P)构成的群组中的一个;
其中X1和X2中的一个是碳(C),它们之中的另一个是氮(N)或磷(P);
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个,
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环,
R1、R2、R7、Ra、Rb和Rc各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
表示双齿配体,
m是1、2或3的整数,n是0、1或2的整数,且m+n是金属(M)的氧化数,
[化学式2]
其中在化学式2中,
L1是C6至C60芳撑基或被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基,
L2和L3各自独立地表示选自由单键、C6至C60芳撑基和被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基构成的群组中的一个,
Ar1和Ar2各自独立地表示选自由取代的或未取代的C6至C60芳基和取代的或未取代的C2至C60杂芳基构成的群组中的一个,
R8是选自由氢、氘和取代的或未取代的C6至C60芳基构成的群组中的一个,
p是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数,
[化学式3]
其中在化学式3中,
X是O或S,
X28、X29和X30各自独立地表示选自CR9或N中的一个,其中X28、X29和X30的至少一者是N;
R9各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
L4是单键、或者取代的或未取代的C6至C60芳撑基;
Ar3和Ar4各自独立地表示取代的或未取代的C6至C60芳基、或者取代的或未取代的C2至C60杂芳基,其中作为Ar3和Ar4的每一者的芳基或杂芳基的至少一个氢未被取代或被氘或卤素原子中的至少一种取代。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管,其中由化学式1表示的所述有机金属化合物是选自由以下化合物RD-1至化合物RD-20构成的群组中的一种:
/>
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14.根据权利要求12所述的有机发光二极管,其中由化学式2表示的所述化合物是选自由以下化合物RHH-1至化合物RHH-20构成的群组中的一种:
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/>
15.根据权利要求12所述的有机发光二极管,其中由化学式3表示的所述化合物是选自由以下化合物REH-1至化合物REH-20构成的群组中的一种:
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16.根据权利要求12所述的有机发光二极管,其中所述第一发光叠层和所述第二发光叠层各自独立地进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一者。
17.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光叠层、第二发光叠层和第三发光叠层,
其中所述第一发光叠层、所述第二发光叠层和所述第三发光叠层各自包括至少一个发光层,
其中所述至少一个发光层为红色磷光发光层,
其中所述红色磷光发光层包括掺杂材料和基质材料,
其中所述掺杂材料包括由以下化学式1表示的有机金属化合物,
其中所述基质材料包括由以下化学式2表示的化合物和由以下化学式3表示的化合物:
[化学式1]
/>
其中在化学式1中,
M表示中心配位金属,且包括选自由以下各者构成的群组中的一个:钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au);
Y各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:BR1、CR1R2、C=O、C=NR1、SiR1R2、NR1、PR1、AsR1、SbR1、BiR1、P(O)R1、P(S)R1、P(Se)R1、As(O)R1、As(S)R1、As(Se)R1、Sb(O)R1、Sb(S)R1、Sb(Se)R1、Bi(O)R1、Bi(S)R1、Bi(Se)R1、氧(O)、硫(S)、硒(Se)、碲(Te)、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO、和TeO2;
X1和X2彼此不同,且X1和X2各自独立地表示选自由碳(C)、氮(N)和磷(P)构成的群组中的一个;
其中X1和X2中的一个是碳(C),它们之中的另一个是氮(N)或磷(P);
X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自彼此相同或不同,并且X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14各自独立地表示选自由CR7、氮(N)、磷(P)、硫(S)、和氧(O)构成的群组中的一个,
选自由X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、和X14构成的群组的相邻基团可选地彼此进一步结合以形成5元环或6元环,
R1、R2、R7、Ra、Rb和Rc各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
表示双齿配体,
m是1、2或3的整数,n是0、1或2的整数,且m+n是金属(M)的氧化数,
[化学式2]
其中在化学式2中,
L1是C6至C60芳撑基或被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基,
L2和L3各自独立地表示选自由单键、C6至C60芳撑基和被至少一个氘取代的C6至C60芳撑基构成的群组中的一个,
Ar1和Ar2各自独立地表示选自由取代的或未取代的C6至C60芳基和取代的或未取代的C2至C60杂芳基构成的群组中的一个,
R8是选自由氢、氘和取代的或未取代的C6至C60芳基构成的群组中的一个,
p是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数,
[化学式3]
其中在化学式3中,
X是O或S,
X28、X29和X30各自独立地表示选自CR9或N中的一个,其中X28、X29和X30的至少一者是N;
R9各自独立地表示选自由以下各者构成的群组中的一个:氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C3至C20环烷基、取代的或未取代的C1至C20杂烷基、取代的或未取代的C7至C20芳基烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C3至C20环烯基、取代的或未取代的C2至C20杂烯基、取代的或未取代的C2至C20炔基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、氨基、硅基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基,
L4是单键、或者取代的或未取代的C6至C60芳撑基;
Ar3和Ar4各自独立地表示取代的或未取代的C6至C60芳基、或者取代的或未取代的C2至C60杂芳基,其中作为Ar3和Ar4的每一者的芳基或杂芳基的至少一个氢未被取代或被氘或卤素原子中的至少一种取代。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中由化学式1表示的所述有机金属化合物是选自由以下化合物RD-1至化合物RD-20构成的群组中的一种:
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19.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中由化学式2表示的所述化合物是选自由以下化合物RHH-1至化合物RHH-20构成的群组中的一种:
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20.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中由化学式3表示的所述化合物是选自由以下化合物REH-1至化合物REH-20构成的群组中的一种:
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21.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中所述第一发光叠层、所述第二发光叠层、和所述第三发光叠层各自独立地进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一者。
22.一种有机发光显示装置,包括:
基板;
设置在所述基板上的驱动元件;和
设置在所述基板上且连接至所述驱动元件的有机发光二极管,其中所述有机发光二极管包括权利要求1至21之一所述的有机发光二极管。
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