CN118373854A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用作有机发光二极管的发光层的磷光掺杂剂材料的有机金属化合物、以及包含该有机金属化合物的有机发光二极管。

Description

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物，且更具体地，涉及一种具有磷光性质的有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
背景技术
随着显示装置应用于各个领域，对显示装置的兴趣日益增加。显示装置之一是一种快速发展的包括有机发光二极管(organic light emitting diode,OLED)的有机发光显示装置。
在有机发光二极管中，当将电荷注入到形成在正极与负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，由此激子的能量转化为光。因此，有机发光二极管发出光。与传统的显示装置相比，有机发光二极管可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用至柔性基板从而可以以多种方式使用。此外，有机发光二极管的尺寸可以自由地调整。
与液晶显示器(liquid crystal display,LCD)相比，有机发光二极管(organiclight emitting diode,OLED)具有优越的视角和对比度，并且因为OLED不需要背光而重量轻和超薄。有机发光二极管包括在负极(电子注入电极；阴极)与正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。多个有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光层、和电子传输层等。
在有机发光二极管结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入发光层，因此在发光层中产生激子(exciton)，然后激子降至基态而发光。
有机发光二极管中使用的有机材料可大致分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机发光二极管发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀和稳定地存在于发光层中。基于光的颜色，发光材料可以分为发射蓝色、红色和绿色光的发光材料。颜色生成材料可以包括基质(host)和掺杂剂(dopant)，以通过能量转移增加色纯和发光效率。
当使用荧光材料时，作为约25％的在发光层中产生的激子的单线态(singlet)用于发光，而作为75％的在发光层中产生的激子的大部分三线态(triplet)作为热而消散。然而，当使用磷光材料时，单线态和三线态都用于发光。
通常，有机金属化合物用作有机发光二极管中使用的磷光材料。与常规有机发光二极管相比，仍然存在通过衍生高效磷光掺杂材料并应用最佳光物理性质的基质材料以提高二极管效率和寿命来改善有机发光二极管的性能的技术需求。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种能够降低有机发光二极管的工作电压并提高其效率和寿命的有机金属化合物，以及一种包括含有该有机金属化合物的有机发光层的有机发光二极管。
本公开内容的目的不限于以上提及的目的。本公开内容未提及的其他目的和优点可以基于以下描述而得以理解，并且可以基于本公开内容的实施方式而更清楚地得以理解。此外，将容易理解的是，可以使用权利要求及其组合中所示的手段来实现本公开内容的目的和优点。
为了实现上述目的，本公开内容的第一方面提供了一种具有由以下化学式1表示的新型结构的有机金属化合物：
[化学式1]Ir(LA)m(LB)3-n
其中在化学式1中，
LA和LB可以分别由以下化学式2和以下化学式3表示；
m可以为1至3的整数，n可以为0至2的整数，m与n之和可以为3；
[化学式2]
[化学式3]
其中在化学式2中，
X、X1、X2和X3各自可以独立地表示选自由碳(C)、氧(O)、氮(N)和硫(S)构成的组中的一种，
R1、R2、R3和R4各自可以独立地表示选自由氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合构成的组中的一种，
p可以为0至4的整数，q和r各自可以独立地为0至2的整数，s可以为0至3的整数，
当p为2或更大时，多个R1中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当q为2时，多个R2中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当r为2时，多个R3中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当s为2时，多个R4中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
化学式3可以是双齿(bidendate)配体。
本公开内容的第二方面提供了一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发光层，其中所述发光层包含根据本公开内容的第一方面的有机金属化合物。
本公开内容的第三方面提供了一种有机发光显示装置，包括：基板；位于基板上的驱动元件；以及设置在基板上并连接至驱动元件的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管包括根据本公开内容的第二方面的有机发光二极管。
根据本公开内容的有机金属化合物可以用作有机发光二极管的发光层的掺杂剂，从而可以降低有机发光二极管的工作电压，并且可以提高有机发光二极管的效率和寿命特性。因此，可以获得低功率显示装置。
本公开内容的效果不限于以上提及的效果，没有提及的其它效果将根据以下描述而被本领域技术人员清楚地理解。
附图说明
图1是根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是示意性地示出根据本公开内容的实施方式的具有两个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
图3是示意性地示出根据本公开内容的实施方式的具有三个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
图4是示意性地示出根据本公开内容的说明性实施方式的包括有机发光二极管的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的实施方式，而是可以以各种不同的形式实施。因此，阐述这些实施方式仅是为了使本公开内容完整，并且向本公开内容所属技术领域的普通技术人员完整告知本公开内容的范围，并且本公开内容仅由权利要求的范围限定。
为了说明的简单性和清晰度，附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同的附图标记表示相同或相似的元件，并且因此执行相似的功能。此外，为了描述的简单性，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，为了提供对本公开内容的全面理解，阐述了许多具体细节。然而，应当理解，本公开内容可以在没有这些具体细节的情况下实施。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、部件和电路，以免不必要地混淆本公开内容的各个方面。以下进一步说明和描述各种实施方式的实例。应当理解，本文的描述并不旨在将权利要求限制到所描述的具体实施方式。相反，其旨在涵盖可包括在由所附权利要求所定义的本公开内容的精神和范围内的替代方案、修改和等价物。
附图中公开的用于描述本公开内容的实施方式的形状、尺寸、比例、角度、数量等是说明性的，并且本公开内容不限于此。相同的附图标记在本文中指代相同的元件。
本文中使用的术语仅出于描述特定的实施方式的目的，并不旨在限制本公开内容。如本文所用，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或部件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、部件和/或其中的一部分。如本文所用，术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任意的和全部的组合。在一系列元素之前的诸如“至少一个”的表达可以修饰整个系列的元素，而不能修饰该系列中的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可能出现其中的误差或公差。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可以直接地设置在第二元件上，或者可以用设置在第一与第二元件或层之间的第三元件或层而间接地设置在第二元件上。应当理解，当一个元件或层被称为被“连接到”或“连接至”另一元件或层时，它可以直接地位于、连接到、或连接至其他元件或层，或者可以存在一个或多个插入的元件或层。此外，还应理解，当一个元件或层被称为“介于”两个元件或层之间时，它可以是两个元件或者层之间的唯一元件或者层，或者也可以存在一个或多个插入的元件或者层。
此外，如本文所用，当层、膜、区域、板、或类似物设置在另一个层、膜、区域、板、或类似物“之上”或“顶部上”时，前者可以直接地接触后者，或者还可以在前者与后者之间设置另一个层、膜、区域、板、或类似物。如本文所用，当层、膜、区域、板、或类似物直接地设置在另一个层、膜、区域、板、或类似物的“之上”或“顶部上”时，前者直接地接触后者，而没有另一个层、膜、区域、板、或类似物设置在前者与后者之间。此外，如本文所用，当层、膜、区域、板、或类似物设置在另一个层、膜、区域、板、或类似物“之下”或“下方”时，前者可以直接地接触后者，或者还可以在前者与后者之间设置另一个层、膜、区域、板、或类似物。如本文所用，当层、膜、区域、板、或类似物直接地设置在另一个层、膜、区域、板、或类似物的“之下”或“下方”时，前者直接地接触后者，而没有另一个层、膜、区域、板、或类似物设置在前者与后者之间。
在时间关系的描述中，例如，两个事件之间的时间先后关系，诸如“之后”、“随后”、“之前”等，除非指明“紧接着之后”、“紧接着随后”、“紧接着之前”，否则它们之间可能会发生另一个事件。
当特定的实施方式可以不同地实现时，特定块中所指定的功能或操作可以以与流程图中指定的顺序不同的顺序发生。例如，连续的两个块实际上可以基本上同时执行，或者这两个块可以根据所涉及的功能或操作以相反的顺序执行。
应当理解，尽管可以在本文中使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但是这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受到这些术语的限制。使用这些术语来将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开来。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或者部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以部分地或完全地彼此结合，并且可以在技术上彼此关联或彼此操作。各实施方式可以彼此独立地实现，并且可以以关联关系一起实现。
在解释数值时，该值被解释为包括误差范围，除非有单独的明确描述。
除非另有定义，否则本文中使用的包括技术和科学术语在内的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，术语(诸如在常用词典中定义的术语)应被解释为具有与其在相关技术的上下文中的含义一致的含义，并且除非在本文中明确定义，否则不会被解释为理想化的或过于正式的意义。
如本文所用，“实施方式”、“实例”、“方面”等不应被解释为所描述的任何方面或设计均超过或优于其他的方面或设计。
此外，术语“或”是指“包含性的或”而不是“排他性的或”。也就是说，除非另有说明或从上下文能够明确，否则“x使用a或b”的表达是指自然的包含性排列中的任一者。
以下说明书中使用的术语已被选择作为相关技术领域中的通用术语。然而，根据技术的发展和/或变化、惯例、技术人员的偏好等，可能存在着除这些术语之外的其他术语。因此，以下描述中使用的术语不应被理解为限制技术思想，而应被理解为由描述实施方式的术语的实例。
此外，在具体情况下，术语可以由申请人任意选择，并且在这种情况下，其详细含义将在相应的描述部分中描述。因此，在以下描述中使用的术语不应简单地基于术语的名称来理解，而应基于术语的含义和贯穿详细描述的内容来理解。
如本文所用，术语“卤”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”指直链烷基和支链烷基。除非另有说明，烷基包含1至20个碳原子，且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。此外，烷基可以可选地被取代。
如本文所用，术语“环烷基”指环状烷基。除非另有说明，环烷基包含3至20个碳原子，且包括环丙基、环戊基、环己基和类似者。此外，环烷基可以可选地被取代。
如本文所用，术语“烯基”指直链烯基和支链烯基。除非另有说明，烯基包含2至20个碳原子。此外，烯基可以可选地被取代。
如本文所用，术语“炔基”指直链炔基和支链炔基。除非另有说明，炔基包含2至20个碳原子。此外，炔基可以可选地被取代。
本文所用的术语“芳烷基”和“芳基烷基”可彼此互换使用，是指具有芳香基作为取代基的烷基。此外，芳基烷基可以可选地被取代。
本文所用的术语“芳基”和“芳香基”具有相同的含义。芳基包括单环基团和多环基团。多环基团可以包括“稠环”，其中两个或更多个环彼此稠合，使得两个碳为两个相邻的环所共有。除非另有说明，芳基包含6至60个碳原子。此外，芳基可以可选地被取代。
本文所用的术语“杂环基”是指构成芳基、环烷基、或芳烷基(芳基烷基)的至少一个碳原子被诸如氧(O)、氮(N)、硫(S)等的杂原子取代。此外，杂环基团可以可选地被取代。
除非另有说明，本文所用的术语“碳环”可以用作包括作为脂环基的“环烷基”和作为芳香基的“芳基”的术语。
本文所用的术语“杂烷基”和“杂烯基”是指构成该基团的至少一个碳原子被诸如氧(O)、氮(N)或硫(S)的杂原子取代。此外，杂烷基和杂烯基可以可选地被取代。
如本文所用，术语“取代的”是指非氢(H)的取代基键合至相应的碳。
如本文所用，取代基可以被解释为含有1至30个碳原子，除非对碳原子的数量有特别限制，每个取代基中可包括的碳原子的最小数量可由已知者所确定。
除非本文特别限定，否则取代基可以是氘、卤素、烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、腈基、氰基、氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、磺酰基、膦基及其组合。
除非另有说明，否则本公开内容中定义的主题和取代基可以彼此相同或不同。
在下文中，将详细地描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和包括该有机金属化合物的有机发光二极管。
由本公开内容的以下化学式1表示的有机金属化合物的结构特征在于，与传统上广泛使用的苯并呋喃吡啶金属络合物相比，将5元(5-membered)稠环，特别是噻唑基(thiazole group)引入二苯并呋喃基(碳环部分)。
因此，实验发现已经确认，当由化学式1表示的有机金属化合物用作有机发光二极管的磷光发光层的掺杂材料时，所述有机发光二极管的发光效率和寿命得到改善，并且其工作电压降低。通过这种方式，完成了本公开内容。
[化学式1]Ir(LA)m(LB)3-n
其中在化学式1中，
LA和LB可以分别由以下化学式2和以下化学式3表示，
m可以为1至3的整数，n可以为0至2的整数，m与n之和可以为3，
[化学式2]
[化学式3]
其中在化学式2中，
X、X1、X2和X3各自可以独立地表示选自由碳(C)、氧(O)、氮(N)和硫(S)构成的组中的一种。
在以上化学式2中，R1、R2、R3和R4各自指可以结合至基元的取代基。如本文所用，R1、R2、R3和R4的定义适用于存在R1、R2、R3和R4的情况，即p、q、r和s为1或更大的情况。当R1、R2、R3和R4不存在时，即当p、q、r和s为0时，该基元未被取代基取代，并且氢基本上与该基元结合。因此，即使未在本文中引述术语“未取代的”，也可以解释为只要取代基不与之结合，基本上与碳(C)、氧(O)、氮(N)或硫(S)结合的氢就存在。
在以上化学式2中，R1、R2、R3和R4各自可以独立地表示选自由氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合构成的组中的一种。
p可以为0至4的整数，q和r各自可以独立地为0至2的整数，s可以为0至3的整数，
当p为2或更大时，可选地，多个R1中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当q为2时，可选地，多个R2中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当r为2时，可选地，多个R3中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
当s为2时，可选地，多个R4中彼此相邻的两个可以彼此结合以形成稠环结构，
化学式3可以是双齿(bidendate)配体。
根据本公开内容的一个实施方式，X可以为氧(O)。
根据本公开内容的一个实施方式，m可以是1，n可以为2；m可以为2，n可以为1；m可以为3，n可以为0，优选地，m可以为1或2。
根据本公开内容的一个实施方式，优选地，X1和X3中的一者可以为氮(N)，X1和X3中除了氮(N)以外的另一者可以为硫(S)。更优选地，X1至X3可以构成噻唑基(thiazole group)或噻唑衍生物。
根据本公开内容的一个实施方式，取决于由X1至X3组成的五元芳香环的结合位置，化学式2可以具有由以下化学式2-1、化学式2-2、或化学式2-3中的一种表示的结构。
在以下化学式2-1、化学式2-2、或化学式2-3中，s可以为1，并且与以上在化学式2中定义的相同。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
特别地，在化学式2-1至2-3中，R1和R4各自可以表示选自由氘、卤素、C1至C10直链烷基、C1至C10支链烷基、C7至C30芳烷基、和C6至C30芳基构成的组中的一种。可选地，选作R1或R4的C1至C10直链烷基、C1至C10支链烷基、C7至C30芳烷基、和C6至C30芳基中的每一个的至少一个氢可以未被取代或被氘取代。
根据本公开内容的一个实施方式，R4可以是选自由氘、C1至C10直链烷基、和C1至C10支链烷基构成的组中的一种。可选地，选作R4的C1至C10直链烷基、和C1至C10支链烷基中的每一个的至少一个氢可以未被取代或被氘取代。
根据本公开内容的一个实施方式，q和r各自可以独立地为整数0，这意味着化学式2中不存在取代基R2和R3，使得R2和R3以其它方式结合的芳基部分没有被该取代基取代。
根据本公开内容的一个实施方式，化学式3可以具有选自由以下化学式3-1、和化学式3-2构成的组中的一种表示的结构。
[化学式3-1]
[化学式3-1]
在化学式3-1中，R5和R6各自可以独立地表示选自由氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的组中的一种，t和v各自可以独立地为0至4的整数。
可选地，选作R5或R6的C1至C5直链烷基、或C1至C5支链烷基中的每一个的至少一个氢可以未被取代或被选自氘和卤素元素中的至少一种取代。
可选地，当t为2或更大时，多个R5中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成稠环结构。当v为2或更大时，多个R6中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成稠环结构。
在化学式3-2中，R7、R8和R9各自可以地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的组中的一种。
可选地，选作R7、R8或R9的C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基中的每一个的至少一个氢可以未被取代或被选自氘和卤素元素中的至少一种取代。
可选地，R7、R8和R9中彼此相邻的两个官能团可以彼此结合以形成稠环结构。
根据本公开内容的一个实施方式，优选地，由化学式1表示的化合物可以被用作绿色磷光材料。然而，本公开内容不一定限于此。
由本公开内容的化学式1表示的化合物的具体实例可以是选自由以下化合物1至化合物680构成的组中的一种。然而，本公开内容的由化学式1表示的化合物的具体实例不限于此，只要其满足化学式1的上述定义即可：
根据本公开内容的一个实施方式，本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物可以被用作绿色磷光掺杂剂材料。
参照图1，根据本公开内容的一个实施方式，可以提供一种有机发光二极管100，包括：第一电极110；面对第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110与第二电极120之间的有机层130。有机层130可以包括发光层160，发光层160可以包括基质材料160”和掺杂材料160’。掺杂材料160’可以由化学式1表示的有机金属化合物制成。此外，在有机发光二极管100中，设置在第一电极110与第二电极120之间的有机层130可以通过在第一电极110上依次堆叠空穴注入层140(hole injection layer；HIL)、空穴传输层150(holetransfer layer；HTL)、发光层160(emission material layer；EML)、电子传输层170(electron transfer layer；ETL)和电子注入层180(electron injection layer；EIL)而形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并可在其上形成保护层(未示出)。
第一电极110可以充当正极，并且可由作为具有相对大的功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以充当负极，并且可包括作为具有相对小的功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca或Ag、或其合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可以位于第一电极110与空穴传输层150之间。空穴注入层140可以包括选自由以下各者构成的组中的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)等。优选地，空穴注入层140可以包括NPNPB。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可以位于发光层附近且位于第一电极110与发光层160之间。空穴传输层150的材料可以包括选自由以下各者构成的组中的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯)-4-胺等。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，为了提高二极管100的发光效率，可以将基质材料160”与作为掺杂剂160’的由化学式1表示的有机金属化合物进行掺杂而形成发光层160。由化学式1表示的有机金属化合物可以被用作绿色发光材料或红色发光材料，并且优选地作为绿色磷光材料。
在本公开内容的一个实施方式中，根据本公开内容的掺杂剂160’的掺杂浓度可以调整到基于基质材料160”的总重量的1重量％至30重量％的范围内。然而，本公开内容不限于此。例如，掺杂浓度可以在2重量％至20重量％、例如3重量％至15重量％、例如5重量％至10重量％、例如3重量％至8重量％、例如2重量％至7重量％、例如5重量％至7重量％、或者例如5重量％至6重量％的范围内。
根据本公开内容的发光层160包含本领域已知的并且可以实现本公开内容的效果的基质材料160”，同时层160包含由化学式1表示的所述有机金属化合物作为掺杂剂160’。例如，根据本公开内容，基质材料160”可以包括选自由CBP(咔唑联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基))和类似者构成的组中的一种基质材料。然而，本公开内容不限于此。
此外，电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160与第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高的电子迁移率，使得电子可以在平稳的电子传输下稳定地供应给发光层。
例如，电子传输层170的材料可以包括选自由以下各者构成的组中的一种：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝)、SAlq、TPBi((2,2’,2-(1,3,5-苯并三苯基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑),(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并唑、苯并噻唑、和ZADN(2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)。优选地，电子传输层170的材料可以包括ZADN。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入。电子注入层的材料可以包括由以下各者构成的组中的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括例如选自由以下各者构成的组中的一种或多种：Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光二极管可以实施为具有串联(tandem)结构的白光发光二极管。根据本公开内容的示例性实施方式的串联有机发光二极管可以形成为这样的结构：在该结构中，两个或更多个发光叠层中的相邻发光叠层经由电荷产生层(CGL,ChargeGeneration Layer)彼此连接。该有机发光二极管可以包括设置在基板上的至少两个发光叠层，其中该至少两个发光叠层中的每一者包括彼此面对的第一电极和第二电极，以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层以发出特定波段的光。多个发光叠层(stack)可以发出相同颜色或不同颜色的光。此外，一个发光叠层中可以包括一个或多个发光层，并且多个发光层可以发出相同颜色或不同颜色的光。
在这种情况下，包括在多个发光叠层的至少一个中的发光层可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。在串联结构的多个发光叠层中的相邻发光叠层可以经由包括有N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层CGL而彼此连接。
根据本公开内容的一些实施方式，图2和图3分别是示意性地示出具有两个发光叠层的串联结构的有机发光二极管和具有三个发光叠层的串联结构的有机发光二极管的截面图。
如图2所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层230。有机层230可以位于第一电极110与第二电极120之间，并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、位于第一发光叠层ST1与第二电极120之间并包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、以及位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的电荷产生层CGL。电荷产生层CGL可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第一发光层261和第二发光层262中的至少一个可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂262’。例如，如图2所示，第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包含基质材料262”，并且由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262’掺杂到基质材料中。尽管在图2中未示出，但是第一发光叠层ST1和第二发光叠层ST2中的每一者可以进一步包括除了第一发光层261和第二发光层262中的每一者之外的额外的发光层。以上关于图1的空穴传输层150的描述可以以相同或相似的方式应用于图2的第一空穴传输层251和第二空穴传输层252中的每一者。此外，以上关于图1的电子传输层170的描述可以以相同或相似的方式应用于图2的第一电子传输层271和第二电子传输层272中的每一者。
如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机层330。有机层330可以位于第一电极110与第二电极120之间，并且可以包括包含第一发光层261的第一发光叠层ST1、包含第二发光层262的第二发光叠层ST2、包含第三发光层263的第三发光叠层ST3、位于第一发光叠层ST1与第二发光叠层ST2之间的第一电荷产生层CGL1、以及位于第二发光叠层ST2与第三发光叠层ST3之间的第二电荷产生层CGL2。第一电荷产生层CGL1可以包括N型电荷产生层291和P型电荷产生层292。第二电荷产生层CGL2可以包括N型电荷产生层293和P型电荷产生层294。第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263中的至少一者可以包含根据本公开内容的由化学式1表示的有机金属化合物作为掺杂剂。例如，如图3所示，第二发光叠层ST2的第二发光层262可以包含基质材料262”，并且由化学式1表示的有机金属化合物制成的掺杂剂262’掺杂到基质材料中。尽管在图3中未示出，但是第一发光叠层ST1、第二发光叠层ST2和第三发光叠层ST3中的每一者可以进一步包括除了第一发光层261、第二发光层262和第三发光层263中的每一者之外的额外的发光层。以上关于图1的空穴传输层150的描述可以以相同或相似的方式应用于图3的第一空穴传输层251、第二空穴传输层252和第三空穴传输层253中的每一者。此外，以上关于图1的电子传输层170的描述可以以相同或相似的方式应用于图3的第一电子传输层271、第二电子传输层272和第三电子传输层273中的每一者。
此外，根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管可以包括在其中四个或更多个发光叠层以及三个或更多个电荷产生层设置在第一电极与第二电极之间的串联结构。
根据本公开内容的有机发光二极管可以用作有机发光显示装置和照明装置中的每一者的发光元件。在一种实施方式中，图4是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机发光二极管作为其发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图4所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机发光二极管4000、和覆盖有机发光二极管4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机发光二极管4000位于基板3010上。
尽管在图4中没有明确示出，但是彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与其隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器进一步形成在基板3010上。
驱动薄膜晶体管Td连接到开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上，并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，遮光图案(未示出)可以形成在半导体层3100下方。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3100由于光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面的上方和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅极绝缘层3200上，并对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接到开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面的上方和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯或光丙烯(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中分别暴露半导体层3100的两个相对侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的两个相对侧，并与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围且彼此间隔开，并且分别经由。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔34400分别接触半导体层3100的两个相对侧。源极3520连接到电源线(未示出)。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部。
或者，驱动薄膜晶体管Td可以具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层的下方，而源极和漏极设置在半导体层的上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管(Td)基本上相同的结构。
在一个实例中，有机发光显示装置3000可以包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，吸收光的红色滤色器图案、绿色滤色器图案和蓝色滤色器图案可以单独地形成在不同的像素区域中。这些滤色器图案中的每一者可以设置为与有机发光二极管4000的每个有机层4300重叠，以发出对应于每个滤色器的波段的光。采用滤色器3600可以允许有机发光显示装置3000实现全色(full-color)。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型(bottom-emission type)时，吸收光的滤色器3600可以位于层间绝缘层3400的对应于有机发光二极管4000的部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000是顶部发射型(top-emission type)时，滤色器可以位于有机发光二极管4000的顶部，即，位于第二电极4200的顶部。例如，滤色器3600可以形成为具有2μm至5μm的厚度。
在一个实例中，形成具有限定在其中暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720的平坦化层3700，以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在平坦化层3700上，经由漏极接触孔3720连接到驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100单独地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以充当正极(阳极)，并且可由具有相对较大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型(top-emission type)时，反射电极或反射层可以进一步形成在第一电极4100的下方。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在平坦化层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。如果需要，有机发光二极管4000可以具有串联(tandem)结构。关于串联结构，可以参考示出了本公开内容的一些实施方式的图2至图4以及其以上的描述。
第二电极4200形成在已形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面的上方并由具有相对小的功函数值的导电材料制成，并且可以用作负极(阴极)。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)、和铝镁合金(Al-Mg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机发光二极管4000。
封装膜3900形成在第二电极4200上，以防止外部湿气穿透有机发光二极管4000。尽管在图4中没有明确示出，封装膜3900可以具有其中依次堆叠第一无机层、有机层和无机层的三层结构。然而，本公开内容不限于此。
在下文中，将描述本公开内容的合成例和当前实施例。然而，以下实施例仅是本公开内容的示例。本公开内容不限于此。
<合成例>
配体A-2的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物SM-1(5.70g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A-2(5.59g,81％)。
配体A-1的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物A-2(6.90g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A-1(7.13g,82％)。
配体A的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物A-1(8.69g,20mmol)溶于80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向其中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，然后搅拌。在0℃下搅拌4小时后，将温度升至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物A(6.05g,73％)。
配体B-2的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物A-2(6.90g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物B-2(7.36g,82％)。
配体B-1的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物B-2(8.97g,20mmol)溶于80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向其中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，然后搅拌。在0℃下搅拌4小时后，将温度升至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物B-1(6.69g,78％)。
配体B的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物B-1(7.43g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)溶于100mL DMSO-d6中，然后边搅拌边在135℃下加热48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物B(6.89g,80％)。
配体C-3的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物SM-5(4.88g,20mmol)、化合物SM-2(3.67g,20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C-3(4.85g,80％)。
配体C-2的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物C-3(6.06g,20mmol)、化合物SM-3(4.28g,20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C-2(5.97g,76％)。
配体C-1的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物C-2(7.85g,20mmol)溶于80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向其中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，然后搅拌。在0℃下搅拌4小时后，将温度升至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C-1(5.07g,68％)。
配体C的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物C-1(7.45g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)溶于100mL DMSO-d6中，然后边搅拌边在135℃下加热48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物C(5.63g,75％)。
配体D-2的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物C-3(6.06g,20mmol)、化合物SM-4(4.56g,20mmol)、Pd(Ph3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g,4mmol)和NaOtBu(7.68g,80mmol)溶于200mL甲苯中，然后在加热回流的同时搅拌12小时。反应完成后，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用乙酸乙酯和己烷进行柱色谱分离，得到化合物D-2(6.67g,82％)。
配体D-1的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物D-2(8.13g,20mmol)溶于80mL乙酸和25mL THF中，然后在0℃下向其中滴加亚硝酸叔丁酯(5mL,38mmol)，然后搅拌。在0℃下搅拌4小时后，将温度升至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物D-1(5.23g,71％)。
配体D的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物D-1(7.37g,20mmol)和叔丁醇钠(4mL,40mmol)溶于100mL DMSO-d6中，然后边搅拌边在135℃下加热48小时。反应完成后，将反应容器冷却至室温。然后，用乙酸乙酯从中萃取有机层，并用水彻底洗涤。用无水硫酸镁从中除去水，从中获得过滤溶液，然后在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和己烷进行柱色谱分离，得到化合物D(5.41g,72％)。
化合物EE的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物E(4.13g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得8.78g(86％)的固体化合物EE。
化合物E’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物EE(5.11g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得5.61g(86％)的固体化合物E’。
化合物FF的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物F(3.45g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得7.66g(84％)的固体化合物FF。
化合物F’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物FF(4.56g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得5.26g(88％)的固体化合物F’。
化合物AA的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物A(7.47g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得7.17g(85％)的固体化合物AA。
化合物A’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物AA(8.44g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得8.38g(85％)的固体化合物A’。
化合物BB的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物B(8.61g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得7.65g(88％)的固体化合物BB。
化合物B’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物BB(8.69g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得8.40g(83％)的固体化合物B’。
化合物CC的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物C(7.45g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得6.95g(89％)的固体化合物CC。
化合物C’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物CC(7.81g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得7.57g(82％)的固体化合物C’。
化合物DD的制备
在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中，将化合物D(7.37g,20mmol)和IrCl3(2.39g,8.0mmol)溶于混合溶剂(乙氧基乙醇：蒸馏水＝90mL:30mL)中，然后在回流下搅拌24小时。反应完成后，将温度降低至室温，并在减压下通过过滤分离出所得固体。将经过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，并在减压下进行过滤。将过滤和洗涤重复几次以获得7.10g(88％)的固体化合物DD。
化合物D’的制备
在250mL圆底烧瓶中，将化合物DD(8.07g,4mmol)和三氟甲磺酸银(AgOTf,3.02g,12mmol)溶于二氯甲烷中，然后在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应产物以从中除去固体沉淀物。将经过滤器获得的滤液在减压下进行蒸馏以获得7.59g(80％)的固体化合物D’。
铱化合物45的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体F'(1.12g,1.5mmol)和配体A(1.24g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物45(1.08g,76％)。
铱化合物55的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体F'(1.12g,1.5mmol)和配体B(1.29g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物55(1.16g,80％)。
铱化合物105的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体F'(1.12g,1.5mmol)和配体C(1.12g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物105(1.04g,76％)。
铱化合物115的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体F'(1.12g,1.5mmol)和配体D(1.11g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物115(1.04g,75％)。
铱化合物385的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体E'(1.22g,1.5mmol)和配体A(1.24g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物385(1.14g,75％)。
铱化合物395的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体E'(1.22g,1.5mmol)和配体B(1.29g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物395(1.21g,78％)。
铱化合物445的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体E'(1.22g,1.5mmol)和配体C(1.12g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物445(1.07g,73％)。
铱化合物455的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体E'(1.22g,1.5mmol)和配体D(1.11g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝25∶75的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物455(1.06g,71％)。
铱化合物645的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体A'(1.85g,1.5mmol)和配体G(0.47g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝50∶50的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物645(1.29g,73％)。
铱化合物649的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体B'(1.90g,1.5mmol)和配体G(0.47g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝50∶50的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物649(1.46g,81％)。
铱化合物655的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体C'(1.73g,1.5mmol)和配体G(0.47g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝50∶50的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物655(1.31g,80％)。
铱化合物659的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体D'(1.78g,1.5mmol)和配体G(0.47g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝50∶50的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物659(1.29g,76％)。
铱化合物665的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体A'(1.85g,1.5mmol)和配体H(0.63g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝40∶60的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物665(1.38g,75％)。
铱化合物669的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体B'(1.90g,1.5mmol)和配体H(0.63g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝40∶60的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物669(1.46g,77％)。
铱化合物675的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体C'(1.73g,1.5mmol)和配体H(0.63g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝40∶60的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物675(1.23g,71％)。
铱化合物679的制备
在150mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将铱前体D'(1.78g,1.5mmol)和配体H(0.63g,3mmol)溶于2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)，然后边搅拌边在130℃下加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水从中萃取有机层。然后，向其中加入无水硫酸镁以从中除去水。经过滤从中获得滤液，并将其减压以获得粗产物。然后，在乙酸乙酯∶己烷＝40∶60的条件下，通过柱色谱法纯化粗产物，得到铱化合物679(1.30g,73％)。
实施例
当前实施例1
对其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板进行洗涤，然后用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂进行超声波清洗。然后，对玻璃基板进行干燥。由此，形成了ITO透明电极。以热真空沉积方式在ITO透明电极上沉积作为空穴注入材料的HI-1。由此，形成了厚度为60nm的空穴注入层。然后，以热真空沉积方式在空穴注入层上沉积作为空穴传输材料的NPB。由此，形成了厚度为80nm的空穴传输层。然后，以热真空沉积方式在空穴传输层上沉积作为发光层的基质材料的CBP。将作为掺杂剂的化合物45以5％的掺杂浓度掺杂到基质材料中。由此，形成了厚度为30nm的发光层。在发光层上沉积分别作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1：Liq(1：1)(30nm)。然后，在其上沉积100nm厚的铝以形成负极。以这种方式，制造了有机发光二极管。在当前实施例1中使用的材料如下。
HI-1为NPNPB，ET-1为ZADN。
当前实施例2至16
以与当前实施例1中相同的方式制造当前实施例2至16的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用下表1和表2中所示的各个化合物来替代当前实施例1中的化合物45。
比较例1至4
以与当前实施例1中相同的方式制造比较例1至4的每一者的有机发光二极管，不同之处在于：使用以下化合物Ref-1至Ref-4的每一者作为下表1和表2中所示的化合物来替代当前实施例1中的化合物45：
试验例
将在当前实施例1至16和比较例1至4的每一者中制得的有机发光二极管连接至外部电源，并使用电流源和光度计在室温下评估有机发光二极管的特性。
具体地，在10mA/cm2的电流密度下测量工作电压(V)、最大发光量子效率(％)、外部量子效率(EQE；％，相对值)和寿命特性(LT95；％，相对值)，并将其计算为与比较例1的相对值，结果示于下表1中。
LT95寿命是指显示元件失去其初始亮度的5％所费的时间。LT95是最难满足的客户规格。是否在显示器上发生图像烧坏可以根据LT95来确定。
[表1]
[表2]
本公开内容的当前实施例的每个化合物与作为本公开内容的比较例1至4的各发光层的掺杂剂化合物的Ref-1至Ref-4的每一者的不同之处在于：Ref-1至Ref-4的每一者都不具有其中噻唑基结合到主要配体的二苯并呋喃基部分的结构。
从表1和表2的结果可以确认，与比较例1至4的每一者的有机发光二极管相比，本公开内容的当前实施例1至16的每一者的有机发光二极管使用其中芳烷基部分结合至吡啶的结构的有机金属化合物作为发光层中的掺杂剂，具有降低的工作电压、以及改善的最大发光量子效率、外部量子效率(EQE)和寿命(LT95)。
尽管本公开内容的实施方式已经参考附图进行了更为详细的描述，但本公开内容并不一定受限于这些实施方式，可以在本公开内容的技术精神范围内以各种方式进行修改。因此，本公开内容中公开的实施方式旨在描述而不是限制本公开内容的技术思想，并且本公开内容的技术思想的范围不受这些实施方式的限制。因此，应当理解，以上描述的实施方式在所有方面不是限制性的，而是说明性的。

Claims (17)

1.一种有机金属化合物，所述有机金属化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]Ir(LA)m(LB)3-n
其中在化学式1中，
LA和LB分别由以下化学式2和以下化学式3表示；
m为1至3的整数，n为0至2的整数，m与n之和为3；
[化学式2]
[化学式3]
其中在化学式2中，
X、X1、X2和X3各自独立地表示选自由碳(C)、氧(O)、氮(N)和硫(S)构成的组中的一种，
R1、R2、R3和R4各自独立地表示选自由氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合构成的组中的一种，
p为0至4的整数，q和r各自独立地为0至2的整数，s为0至3的整数，
可选地，当p为2或更大时，多个R1中彼此相邻的两个彼此结合以形成稠环结构，
可选地，当q为2时，多个R2中彼此相邻的两个彼此结合以形成稠环结构，
可选地，当r为2时，多个R3中彼此相邻的两个彼此结合以形成稠环结构，
可选地，当s为2时，多个R4中彼此相邻的两个彼此结合以形成稠环结构，
化学式3是双齿(bidendate)配体。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中X为氧(O)。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中X1和X3中的一者为氮(N)，X1和X3中除了氮(N)以外的另一者为硫(S)。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中化学式2具有选自由以下化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3构成的组中的一种表示的结构：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
其中在化学式2-1至2-3中，R1和R4各自表示选自由氘、卤素、C1至C10直链烷基、C1至C10支链烷基、C7至C30芳烷基、和C6至C30芳基构成的组中的一种，
其中选作R1或R4的C1至C10直链烷基、C1至C10支链烷基、C7至C30芳烷基、或C6至C30芳基中的每一个的至少一个氢未被取代或被氘取代。
5.根据权利要求4所述的有机金属化合物，其中R4表示选自由氘、C1至C10直链烷基、和C1至C10支链烷基构成的组中的一种，
其中选作R4的C1至C10直链烷基、或C1至C10支链烷基中的每一个的至少一个氢未被取代或被氘取代。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中q和r各自独立地为整数0。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中化学式3具有选自由以下化学式3-1、和化学式3-2构成的组中的一种表示的结构：
[化学式3-1]
[化学式3-1]
其中在化学式3-1中，R5和R6各自独立地表示选自由氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的组中的一种，
其中选作R5或R6的C1至C5直链烷基、或C1至C5支链烷基中的每一个的至少一个氢未被取代或被选自氘和卤素元素中的至少一种取代，
其中t和v各自独立地为0至4的整数，
其中，可选地，当t为2或更大时，多个R5中彼此相邻的两个官能团彼此结合以形成稠环结构，
其中，可选地，当v为2或更大时，多个R6中彼此相邻的两个官能团彼此结合以形成稠环结构，
其中在化学式3-2中，R7、R8和R9各自独立地表示选自由氢、氘、C1至C5直链烷基、和C1至C5支链烷基构成的组中的一种，
其中选作R7、R8或R9的C1至C5直链烷基或C1至C5支链烷基中的每一个的至少一个氢未被取代或被选自氘和卤素元素中的至少一种取代，
其中，可选地，R7、R8和R9中彼此相邻的两个官能团彼此结合以形成稠环结构。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为1，n为2。
9.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为2，n为1。
10.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为3，n为0。
11.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的有机金属化合物是选自由以下化合物1至680构成的组中的一种：
12.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由化学式1表示的有机金属化合物被用作绿色或红色磷光材料。
13.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包含基质和根据权利要求1至12中之一所述的有机金属化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物被用作所述发光层的绿色或红色磷光材料。
15.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述有机金属化合物的掺杂浓度在基于所述基质的总重量的1重量％至30重量％的范围内。
16.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的组中的至少一者。
17.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；和
设置在所述基板上并连接至所述驱动元件的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管包括根据权利要求13至16中之一所述的有机发光二极管。
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