TW202325715A - 有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置 - Google Patents

有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置 Download PDF

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Abstract

本發明揭露一種新穎的有機金屬化合物，所述有機金屬化合物中的主要配位基(L A)具有包含噻吩基的稠環。有機金屬化合物作為有機發光二極體的磷光發光層的摻雜物。因此，降低了二極體的工作電壓並改善了二極體的發光效率及壽命。

Description

有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置
本發明係關於有機金屬化合物，尤其係關於具有磷光性質的有機金屬化合物及包含此有機金屬化合物的有機發光二極體。
由於顯示裝置被用於各種領域，對顯示裝置的興趣正日益增加。其中一種顯示裝置係包含有機發光二極體(OLED)的有機發光顯示裝置，其正在迅速發展。
在有機發光二極體中，當電荷注入至形成於正電極與負電極之間的發光層時，電子及電洞在發光層中彼此再結合而形成激子，進而使激子的能量轉換成光。因此，有機發光二極體發出光。相較於傳統的顯示裝置，有機發光二極體可在低電壓下運作、消耗相對少的功率、呈現出優異的色彩，並且因為可撓性基板可應用於其上所以可以多種形式使用。此外，可以自由調整有機發光二極體的尺寸。
相較於液晶顯示器(LCD)，有機發光二極體(OLED)具有較佳的視角及對比度，且由於有機發光二極體不需要背光故重量較輕且超薄。有機發光二極體在負電極(電子注入電極；陰極)與正電極(電洞注入電極；陽極)之間包含多個有機層。這些有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層、發光層及電子傳輸層等。
在本文所描述之有機發光二極體結構中，當電壓施加於兩個電極時，來自負電極與正電極的電子及電洞分別注入發光層中，因此在發光層中產生激子，然後激子回到基態而發光。
在有機發光二極體中使用的有機材料主要可被分類成發光材料及電荷傳輸材料。發光材料在決定有機發光二極體的發光效率中係重要的因素。發光材料具有高量子效率、優異的電子電洞移動率，並且均勻且穩定地存在於發光層中。發光材料基於光的顏色可被分類為發出藍色光、紅色光及綠色光的發光材料。色彩產生材料可包含主體及摻雜物以透過能量轉移來提升色純度及發光效率。
近年來，對於發光層，有使用磷光材料而非螢光材料的趨勢。當使用螢光材料時，發光層中產生的約25%的激子為單重態並會用於發光，而發光層中產生的大部分的75%的激子為三重態並會以熱的方式消散。然而，當使用磷光材料時，單重態及三重態會用於發光。
通常，有機金屬化合物作為磷光材料使用於有機發光二極體中。需要不斷地研究及開發磷光材料以解決低效率及壽命的問題。
因此，本發明的一目的係提供一種能夠降低工作電壓且改善效率及壽命的有機金屬化合物，以及提供一種包含含有此有機金屬化合物的有機發光層的有機發光二極體。
本發明的目的不限於上述的目的。未提及的本發明的其他目的及優點可基於以下描述被理解，且可基於本發明之示例性實施例更清楚地理解。再者，將輕易理解本發明的目的及優點可使用專利申請範圍中所示的方式及其組合來實現。
為了實現上述目的，本發明提供一種有機金屬化合物，其具有由以下化學式1表示的新穎的結構；一種有機發光二極體，其中有包含所述有機金屬化合物作為摻雜物的發光層；以及一種有機發光顯示裝置，其包含所述有機發光二極體：
Ir(L A) m(L B) n[化學式1]
其中，在化學式1中，
L A可由選自由以下化學式2-1至化學式2-6組成的群組之一者表示，
L B可為由以下化學式3表示的雙牙配位基，
m可為1、2或3，n可為0、1或2，且m及n的和可為3，
[化學式2-1]，
[化學式2-2]，
[化學式2-3]，
[化學式2-4]，
[化學式2-5]，
[化學式2-6]，
[化學式3]，
其中，在各化學式2-1至化學式2-6中，
X可代表選自由-CH 2-、氧、-NH-及硫組成的群組之一者，
R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2可各自獨立代表選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、氧硫基、碸基、膦基及上述官能基之組合組成的群組之一者，
可選地，在R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2中的兩個相鄰的官能基可彼此鍵結以形成環狀結構。
根據本發明之示例性實施例的有機金屬化合物可用作為有機發光二極體的磷光發光層的摻雜物，如此可降低有機發光二極體的工作電壓，並可改善有機發光二極體的發光效率及壽命性質。
本發明之功效不限於上述提及的功效，且本發明所屬技術領域具有通常知識者將從以下描述清楚理解未提及的其他功效。
應理解，本發明的前述一般描述及以下詳細描述皆為示例性且說明性的，且旨在提供對專利申請範圍的發明概念的進一步解釋。
本發明的優點及特徵以及實現這些優點及特徵的方法將參考稍後詳細描述的示例性實施例及附圖而變得顯而易見。然而，本發明不受限於以下描述的示例性實施例，而可以各種不同的形式實施。因此，闡述這些示例性實施例僅為了使本發明完整，並將本發明的範圍完整地告知本發明所屬技術領域中具通常知識者，本發明僅由專利申請範圍的範圍界定。
繪示於圖中用以描述本發明之示例性實施例的形狀、尺寸、比例、角度、數量等為說明性的，且本發明不以此為限。於此，相同符號表示相同元件。再者，為了簡單描述，會省略眾所周知的步驟及元件的描述及細節。再者，在以下本發明的詳細描述中，闡述許多具體細節以提供對本發明的透徹理解。然而，應理解本發明可在沒有這些具體細節的情況下實施。在其他情況下，不詳細描述眾所周知的方法、過程、元件及電路，以避免不必要地模糊本發明之態樣。
本文所使用的用語僅針對描述特定實施例的目的，而不旨在限制本發明。如本文所使用，除非內文另有明確表示，否則單數形式「一」及「一個」旨在也包含複數形式。應進一步理解用語「包含」、「包括」、「含有」及「含...的」在使用於說明書中時，指定所述特徵、整體、操作、元件及/或構件的存在，但不排除一或多個其他特徵、整體、操作、元件、構件及/或其部分的添加或存在。如本文所使用，用語「及/或」包含所列相關項目之一或多者的任何或所有組合。如「至少一」之表示法出現在一連串的元件前時可修飾整串元件而並非修飾該串元件中的單獨元件。在解釋數值時，即使沒有明確描述，亦可包含誤差或公差。
此外，亦應理解當第一元件或層體被描述為存在於第二元件或層體「上」時，第一元件可直接設置於第二元件上，或者可間接設置於第二元件上同時有第三元件或層體設置於第一及第二元件或層體之間。應理解當一元件或層體被描述為「連接於」或「耦合於」另一元件或層體時，其可直接連接於或耦合於另一元件或層體，或是可存在一或多個中間元件或層體。此外，亦應理解當一元件或層體被描述為介於兩個元件或層體「之間」時，其可為介於兩個元件或層體之間的唯一元件或層體，或是亦可存在一或多個中間元件或層體。
再者，如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「上」或「頂部上」時，前者可直接接觸後者，或可在前者與後者之間設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等直接設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「上」或「頂部上」時，前者直接接觸後者，且在前者與後者之間不設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。再者，如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「下方」或「之下」時，前者可直接接觸後者，或是可在前者與後者之間設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等直接設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「下方」或「之下」時，前者直接接觸後者，且在前者與後者之間不設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。
在時間關係的描述中，舉例來說，如「之後」、「隨後」、「之前」等描述兩事件間的時間關係時，除非表明「緊接之後」、「緊接隨後」或「緊接之前」，否則另一事件可發生於其間。
應理解，雖然「第一」、「第二」、「第三」等用語於此可用以描述多個元件、構件、區域、層體及/或部分，但這些元件、構件、區域、層體及/或部分不應受限於這些用語。這些用語用以區分一元件、構件、區域、層體或部分與另一元件、構件、區域、層體或部分。因此，在不脫離本發明之精神以及範圍下，以下描述的第一元件、構件、區域、層體或部分可被稱為第二元件、構件、區域、層體或部分。
本發明之多個實施例的特徵可彼此部分或整體結合，且可在技術上彼此關聯或彼此操作。本發明的示例性實施例可彼此獨立實施且可以相關聯的關係一起實施。
在解釋數值時，除非沒有其單獨明確的描述，否則該值被解釋為包含誤差範圍。
應理解當一元件或層體被描述為「連接於」或「耦合於」另一元件或層體時，其可直接位於另一元件或層體上、連接於或耦合於另一元件或層體，或者可存在一或多個中間元件或層體。此外，亦應理解當一元件或層體被描述為介於兩個元件或層體「之間」時，其可為介於兩個元件或層體之間的唯一元件或層體，或是亦可存在一或多個中間元件或層體。
本發明之多個實施例的特徵可彼此部分或整體結合，且可在技術上彼此關聯或彼此操作。本發明的示例性實施例可彼此獨立實施且可以相關聯的關係一起實施。
除非另有定義，否則本文所使用的包含技術及科學用語之所有用語具有與本發明所屬技術領域中具有通常知識者所通常理解相同的意義。應進一步理解如在常用字典中定義的用語應被解釋為與在相關技術領域的範疇中的意義一致的意義，且除非本文中有明確定義，否則不應被以理想化或過於形式的意義解釋。
如本文所使用，短語「相鄰的官能基彼此鍵結以形成環結構」表示相鄰的官能基可彼此鍵結以形成具有經取代或未取代之脂肪族環及芳環兩者的經取代或未取代之脂環結構(環烷基)、經取代或未取代之芳環結構(芳基)或環結構(烷芳基或芳烷基)。與特定官能基相鄰的「相鄰的官能基」之短語可表示：具有官能基取代的一原子直接連接於具有特定官能基取代的另一原子；在空間上最接近特定官能基的官能基；或是具有官能基取代的一原子同時具有特定官能基取代。舉例來說，在苯環結構中取代鄰位的兩個官能基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個官能基能解釋為「相鄰的官能基」。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「經取代的」表示特定基團或部分帶有一或多個取代基。用語「未取代的」表示特定基團不帶有取代基。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「取代基」表示非氫的部分，舉例來說，氘、羥基、鹵素(例如氟、氯或溴)、羧基、羧基醯胺(carboxamido)、亞胺基、醯基、氰基、氰基甲基、硝基、胺基、烷基、烯基、炔基、環烷基、芳烷基、芳基、雜環基、雜芳基、羥基、胺基、烷氧基、鹵素、羧基、羧氧基(carbalkoxy)、羧基醯胺、單烷基胺基胺磺醯基、二烷基胺基胺磺醯基、單烷基胺基碸基、二烷基胺基碸基、烷基碸基胺基、羥基磺醯氧基、烷氧基磺醯氧基、烷基磺醯氧基、羥基碸基、烷氧基碸基、烷基碸基烷基、單烷基胺基碸基烷基、二烷基胺基碸基烷基、單烷基胺基胺磺醯基烷基、二烷基胺基胺磺醯基烷基等。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「烷基」代表經取代或未取代、飽和、直鏈型或支鏈型的碳氫鏈自由基。烷基的示例包含但不限於C1-C15直鏈型、支鏈型或環狀烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-l-丁基、2-甲基-3-丁基、2,2-二甲基-1-丙基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-l-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2,2-二甲基-1-丁基、3,3-二甲基-l-丁基、2-乙基-1-丁基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基及環己基以及更長的烷基，例如庚基、辛基、壬基及癸基。烷基能為非取代或者為經一或兩個合適的取代基取代。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「環烷基」表示包含碳及氫原子且不具有碳-碳多鍵的飽和單環或多環。環烷基能為未取代或經取代的。環烷基的示例包含但不限於(C3-C7)環烷基，包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基，以及飽和環狀及雙環萜烯。環烷基能為未取代或經取代的。較佳地，環烷基為單環或雙環。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「芳基」表示本領域眾所周知的單環或多環的共軛環結構。合適的芳基或芳環的示例包含但不限於苯基、甲苯基、蔥基、茀基、茚基、薁基及萘基。芳基能為非取代或者為經一或兩個合適的取代基取代。
如本文所使用，除非另有說明，否則用語「經取代的芳基」包含任選被一或多個官能基取代的芳基，所述官能基如鹵素、烷基、鹵素烷基(例如三氟甲基)、烷氧基、鹵烷氧基(例如二氟甲氧基)、烯基、炔基、芳基、雜芳基、芳烷基、芳氧基、芳氧基烷基、芳基烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烯基、胺基羰基芳基、芳硫基、芳基胺磺醯基、偶氮芳基、雜芳烷基、雜芳基烯基、雜芳氧基、羥基、硝基、氰基、胺基、經取代的胺基(其中胺基包含1或2個取代基(任選取代的烷基、芳基或本文所述的任何其他取代基))、硫醇、烷硫基、芳硫基、雜芳硫基、芳基硫烷基、烷氧基芳硫基、烷基胺基羰基、芳基胺基羰基、胺基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基羰基胺基、芳基羰基胺基、芳基胺磺醯基、芳基胺磺醯基烷基、芳基碸基胺基或芳基碸基胺基羰基及/或任何本文所述的烷基的取代基。
如本文所使用，除非另有說明，否則在本文中單獨使用或作為另一基團的一部分使用的用語「雜芳基」表示5員至7員芳環，所述芳環包含1、2、3或4個如氮、氧或硫的雜原子，以及與芳基、環烷基、雜芳基或雜環烷基的環稠合的此種環(例如苯硫基苯基、吲哚基)，並包含可能的N-氧化物。「經取代的雜芳基」包含任選經1至4個取代基取代的雜芳基，如包含於上述「經取代的烷基」及「經取代的環烷基」中所定義的取代基。經取代的雜芳基亦包含稠合的雜芳基，其包含例如喹啉、異喹啉、吲哚、異吲哚、咔唑、吖啶、苯并咪唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻吩、菲啉、嘌呤等。
以下將描述根據本發明之有機金屬化合物的結構及製備例以及包含其的有機發光二極體。
通常，有機金屬化合物被使用於有機發光二極體的發光層中作為摻雜劑。舉例來說，已知2-苯并吡啶及將稠環引入至2-苯并吡啶結構的吡啶部分之2-苯并喹啉作為有機金屬化合物的主要配位基結構。然而，傳統的發光摻雜物在改善有機發光二極體的效率及壽命方面受到限制。因此，需要開發新穎的發光摻雜物材料。因此，本發明的發明人衍生出一種發光摻雜物材料，此發光摻雜物材料能夠進一步改善有機發光二極體的效率及壽命，進而完成本發明。
具體來說，根據本發明之一實施方式的有機金屬化合物可由以下化學式1表示。在作為化學式1的主要配位基的L A中，將具有硫(S)原子的噻吩的稠環結構引入至在連接於作為中心配位金屬的銥(Ir)的兩個環之中以碳(C)連接的環。再者，有機金屬化合物可基於噻吩稠環的連接位置及位向由選自以下化學式2-1至化學式2-6之一者表示。本發明的發明人已經實驗確定，當由化學式1表示的有機金屬化合物用作為有機發光二極體的磷光發光層的摻雜物材料時，改善了有機發光二極體的發光效率及壽命並降低了有機發光二極體的工作電壓，進而完成了本發明：
Ir(L A) m(L B) n[化學式1]
其中，在化學式1中，
L A可由選自由以下化學式2-1至化學式2-6組成的群組之一者表示，
L B可為由以下化學式3表示的雙牙配位基，
m可為1、2或3，n可為0、1或2，且m及n的和可為3，
[化學式2-1]，
[化學式2-2]，
[化學式2-3]，
[化學式2-4]，
[化學式2-5]，
[化學式2-6]，
[化學式3]，
其中，在各化學式2-1至化學式2-6中，
X可代表選自由-CH 2-、氧、-NH-及硫組成的群組之一者，
R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2可各自獨立代表選自由氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、氧硫基、碸基、膦基及上述官能基之組合組成的群組之一者，
可選地，在R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2中的兩個相鄰的官能基可彼此鍵結以形成環狀結構。
在根據本發明之實施方式的有機金屬化合物中，鍵結於中心配位金屬的輔助配位基可為雙牙配位基。雙牙配位基可包含電子予體，從而提升從金屬到配位基的電荷轉移(metal to ligand charge transfer，MLCT)的量，從而使有機發光二極體能夠表現出改善的發光性質，例如高發光效率及高外量子效率。
根據本發明的較佳的輔助配位基可為由化學式3表示的雙牙配位基。化學式3可為選自由以下化學式4及化學式5組成的群組之一者：
[化學式4]，
[化學式5]，
其中，在化學式4中，R 5-1、R 5-2、R 5-3、R 5-4、R 6-1、R 6-2、R 6-3及R 6-4可各自獨立代表選自由氫、氘、C1-C5直鏈烷基及C1-C5支鏈烷基組成的群組之一者，且可選地，在R 5-1、R 5-2、R 5-3、R 5-4、R 6-1、R 6-2、R 6-3及R 6-4中的兩個相鄰的官能基可彼此鍵結以形成環狀結構，
其中，在化學式5中，R 7、R 8及R 9可各自獨立代表選自由氫、氘、C1-C5直鏈烷基及C1-C5支鏈烷基組成的群組之一者，且可選地，在R 7、R 8及R 9中的兩個相鄰的官能基可彼此鍵結以形成環狀結構，
其中所述C1-C5直鏈烷基或所述C1-C5支鏈烷基可以選自由氘及鹵素元素組成的群組之至少一者取代。
根據本發明之實施方式的有機金屬化合物可具有異配位結構(heteroleptic structure)或均配位結構(homoleptic structure)。舉例來說，根據本發明之示例性實施例的有機金屬化合物可具有在化學式1中的m為1且n為2的異配位結構；或在化學式1中的m為2且n為1的異配位結構；或在化學式1中的m為3且n為0的均配位結構。
本發明的由化學式1表示的化合物的具體示例可包含選自由以下化合物1至化合物540組成的群組之一者。然而，只要符合上述化學式1的定義，本發明的由化學式1表示的化合物的具體示例不以此為限：
根據本發明之一實施方式，本發明的由化學式1表示的有機金屬化合物可用作為實現紅色磷光或綠色磷光的摻雜物材料，較佳作為實現綠色磷光的摻雜物材料。
請參考根據本發明之一實施方式的圖1，有機發光二極體100可被提供為包含：第一電極110；第二電極120，面對第一電極110；及有機層130，設置於第一電極110及第二電極120之間。有機層130可包含發光層160，且發光層160可包含主體材料160'及摻雜物160''。摻雜物160''可包含由化學式1表示的有機金屬化合物。此外，在有機發光二極體100中，可藉由在第一電極110上依序堆疊電洞注入層(HIL)140、電洞傳輸層(HTL)150、發光層(EML)160、電子傳輸層(ETL)170及電子注入層(EIL)180來形成設置於第一電極110及第二電極120之間的有機層130。第二電極120可形成於電子注入層180上，且保護層(未繪示)可形成於第二電極120上。
再者，儘管未繪示於圖1中，但可於電洞傳輸層150及發光層160之間能進一步添加電洞傳輸輔助層。電洞傳輸輔助層可包含具有高電洞傳輸性質的化合物，且可降低電洞傳輸層150及發光層160之間的HOMO能階差，從而調整電洞注入性質。因此，可夠降低在電洞傳輸輔助層及發光層160之間的介面的電洞累積，從而降低激子因極子而在介面處消失的淬滅現象(quenching phenomenon)。因此，可降低元件的劣化並且可穩定元件，從而改善其效率及壽命。
第一電極110可作為正電極，且可包含具有相對高功函數值的導電材料的ITO、IZO、氧化錫或氧化鋅。然而，本發明不以此為限。
第二電極120可作為負電極，且可包含作為具有相對低功函數值的導電材料的Al、Mg、Ca或Ag或者上述金屬之合金或組合。然而，本發明不以此為限。
電洞注入層140可位於第一電極110及電洞傳輸層150之間。電洞注入層140可具有改善第一電極110及電洞傳輸層150之間的介面性質的功能，且可選自具有合適的導電度的材料。電洞注入層140可包含選自由N1-苯基-N4,N4-雙(4-(苯基(甲苯基)氨基)苯基)-N1-(甲苯基)苯-1,4-二胺(MTDATA)、銅(II)酞青(CuPc)、參(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、1,4,5,8,9,11-六氮聯伸三苯六腈(HATCN)、1,3,5-參[4-(二苯基胺基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)及N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)組成的群組之一化合物。較佳地，電洞注入層140可包含N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。然而，本發明不以此為限。
電洞傳輸層150可相鄰於發光層160且位於第一電極110及發光層160之間。電洞傳輸層150的材料可包含選自由N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基聯苯胺(TPD)、4,4'-二胺基-N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-聯苯(NPB)、4,4'-雙(N-咔唑基)-1,1'-聯苯(CBP)、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀、4-胺基-N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯等組成的群組之至少一個化合物。較佳地，電洞傳輸層150的材料可包含NPB。然而，本發明不以此為限。
根據本發明，可藉由將由化學式1表示的有機金屬化合物作為摻雜物160''摻雜至主體材料160'來形成發光層160，以改善有機發光二極體100的發光效率。摻雜物160''可用作為綠色或紅色發光材料，且較佳作為綠色磷光材料。
根據本發明之示例性實施例的摻雜物160''的摻雜濃度能調整成位於1至30重量百分比(wt.%)的範圍中，重量百分比按主體材料160'的總重量計。然而，本發明不以此為限。舉例來說，摻雜濃度可位於2至20 wt.%的範圍中，舉例來說，可位於3至15 wt.%的範圍中，舉例來說，可位於5至10 wt.%的範圍中，舉例來說，可位於3至8 wt.%的範圍中，舉例來說，可位於2至7 wt.%的範圍中，舉例來說，可位於5至7 wt.%的範圍中，或舉例來說，可位於5至6 wt.%的範圍中。
根據本發明之示例性實施例的發光層160包含主體材料160'，所述主體材料160'為本領域已知且當發光層160包含由化學式1表示的有機金屬化合物作為摻雜物160''的時，可實現本發明的功效。舉例來說，根據本發明，主體材料160'可包含含有咔唑基的化合物，且較佳可包含選自由CBP(咔唑基聯苯)、mCP(1,3-雙(咔唑-9-基)苯)等組成的群組之一主體材料。然而，本發明不以此為限。
再者，電子傳輸層170及電子注入層180可依序堆疊於發光層160及第二電極120之間。電子傳輸層170的材料需要高電子移動率，以使電子能在平穩的電子傳輸下穩定地供應至發光層。
舉例來說，電子傳輸層170的材料可為本領域已知且可包含選自由三(8-羥喹啉)鋁(Alq 3)、8-羥喹啉鋰(Liq)、2-(4-聯苯基)-5-(4-(三級丁基)苯基)-1,3,4-㗁二唑(PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-三級丁基苯基-1,2,4-三𠯤(TAZ)、螺-PBD、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基酚)鋁(BAlq)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉基)(三苯基甲矽烷氧基)鋁(III)(SAlq)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)、㗁二唑、三唑、菲啉、苯并㗁唑、苯并噻唑及2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯[d]咪唑組成的群組之至少一個化合物。較佳地，電子傳輸層170的材料可包含2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯[d]咪唑。然而，本發明不以此為限。
電子注入層180用以促進電子注入。電子注入層的材料可為本領域已知且可包含選自由Alq 3、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等組成的群組的至少一個化合物。然而，本發明不以此為限。或者，電子注入層180可由金屬化合物製成。金屬化合物可包含，舉例來說，選自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF 2、MgF 2、CaF 2、SrF 2、BaF 2及RaF 2組成的群組之一或多個化合物。然而，本發明不以此為限。
根據本發明之示例性實施例的有機發光二極體可被實施為具有串聯結構的白色發光二極體。根據本發明之說明性實施例的串聯有機發光二極體可形成為兩個或多個發光堆疊體中之相鄰者透過電荷產生層(CGL)彼此連接的結構。有機發光二極體可包含設置於基板上的至少兩個發光堆疊體，其中所述至少兩個發光堆疊體各自包含面對彼此的第一電極與第二電極，以及設置於第一電極與第二電極之間以發出特定波段的光的發光層。這些發光堆疊體可發出相同顏色的光或不同顏色的光。此外，一或多個發光層可包含於發光堆疊體中，且這些發光層可發出相同顏色的光或不同顏色的光。
在此情況中，包含於這些發光堆疊體中之至少一者的發光層可包含根據本發明的由化學式1表示的有機金屬化合物作為摻雜物。在串聯結構中的這些發光堆疊體之相鄰者可透過電荷產生層CGL彼此連接，所述電荷產生層CGL包含N型電荷產生層級P型電荷產生層。
圖2及圖3為分別繪示根據本發明之一些實施方式的具有兩個發光堆疊體的串聯結構的有機發光二極體及具有三個發光堆疊體的串聯結構的有機發光二極體的剖面示意圖。
如圖2中所示，根據本發明之示例性實施例的有機發光二極體100包含面對彼此的第一電極110及第二電極120，以及位於第一電極110及第二電極120之間的有機層230。有機層230可位於第一電極110及第二電極120之間且可包含：第一發光堆疊體ST1，包含第一發光層261；第二發光堆疊體ST2，位於第一發光堆疊體ST1及第二電極120之間且包含第二發光層262；以及電荷產生層CGL，位於第一發光堆疊體ST1及第二發光堆疊體ST2之間。電荷產生層CGL可包含N型電荷產生層291及P型電荷產生層292。第一發光層261及第二發光層262之至少一者可包含根據本發明的由化學式1表示的有機金屬化合物作為摻雜物。舉例來說，如圖2中所示，第二發光堆疊體ST2的第二發光層262可包含主體材料262'及摻雜物262''，所述摻雜物262''包含摻雜於其中的由化學式1表示的有機金屬化合物。儘管未繪示於圖2中，但除了包含各第一發光層261及第二發光層262以外，第一發光堆疊體ST1及第二發光堆疊體ST2各自還能更包含額外的發光層。在一實施例中，第一電洞傳輸層251及第二電洞傳輸層252可與圖1的電洞傳輸層150具有相似或相同的結構及材料。在一實施例中，第一電子傳輸層271及第二電子傳輸層272可與圖1的電子傳輸層170具有相似或相同的結構及材料。
如圖3中所示，根據本發明之示例性實施例的有機發光二極體100包含面對彼此的第一電極110及第二電極120，以及位於第一電極110及第二電極120之間的有機層330。有機層330可位於第一電極110及第二電極120之間且可包含：第一發光堆疊體ST1，包含第一發光層261；第二發光堆疊體ST2，包含第二發光層262；第三發光堆疊體ST3，包含第三發光層263；第一電荷產生層CGL1，位於第一發光堆疊體ST1及第二發光堆疊體ST2之間；以及第二電荷產生層CGL2，位於第二發光堆疊體ST2及第三發光堆疊體ST3之間。第一電荷產生層CGL1可包含N型電荷產生層291及P型電荷產生層292。第二電荷產生層CGL2可包含N型電荷產生層293及P型電荷產生層294。第一發光層261、第二發光層262及第三發光層263之至少一者可包含根據本發明的由化學式1表示的有機金屬化合物作為摻雜物。舉例來說，如圖3中所示，第二發光堆疊體ST2的第二發光層262可包含主體材料262'及摻雜物262''，所述摻雜物262''由摻雜於其中的由化學式1表示的有機金屬化合物製成。儘管未繪示於圖3中，但除了包含各第一發光層261、第二發光層262及第三發光層263以外，第一發光堆疊體ST1、第二發光堆疊體ST2及第三發光堆疊體ST3各自還能更包含額外的發光層。在一實施例中，第一電洞傳輸層251、第二電洞傳輸層252及第三電洞傳輸層253可與圖1的電洞傳輸層150具有相似或相同的結構及材料。在一實施例中，第一電子傳輸層271、第二電子傳輸層272及第三電子傳輸層273可與圖1的電子傳輸層170具有相似或相同的結構及材料。
再者，根據本發明之示例性實施例的有機發光二極體可包含串聯結構，所述串聯結構有四個或更多個發光堆疊體及三個或更多個電荷產生層設置於第一電極與第二電極之間。
根據本發明之示例性實施例的有機發光二極體可用作為各有機發光顯示裝置及照明裝置的發光元件。在一實施方式中，圖4為繪示包含根據本發明之一些實施例的有機發光二極體作為發光元件的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
如圖4中所示，有機發光顯示裝置3000包含基板3010、有機發光二極體4000及封裝膜3900，所述封裝膜3900覆蓋有機發光二極體4000。驅動薄膜電晶體Td作為驅動元件，且連接於驅動薄膜電晶體Td的有機發光二極體4000位於基板3010上。
儘管未繪示於圖4中，但閘極線路、資料線路、電源線路、開關薄膜電晶體、電容儲存器進一步形成於基板3010上，所述閘極線路及資料線路彼此交叉以界定出像素區，電源線路平行閘極線路及資料線路之一者延伸且與閘極線路及資料線路之一者間隔，開關薄膜電晶體連接於閘極線路及資料線路，電容儲存器連接於薄膜電晶體之一電極及電源線路。
驅動薄膜電晶體Td連接於開關薄膜電晶體，且包含半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520及汲極電極3540。
半導體層3100可形成於基板3010上且可由半導體氧化物材料或多晶矽製成。當半導體層3100由半導體氧化物材料製成時，遮光圖案(未繪示)可形成於半導體層3100之下。遮光圖案防止光入射至半導體層3100中以防止半導體層3100因為光而劣化。或者，半導體層3100可由多晶矽製成。在此情況中，半導體層3100的兩邊緣可摻雜有雜質。
由絕緣材料製成的閘極絕緣層3200形成於基板3010的整個表面上方且形成於半導體層3100上。閘極絕緣層3200可由無機絕緣材料製成，例如氧化矽或氮化矽。
由諸如金屬的導電材料製成的閘極電極3300形成於閘極絕緣層3200上且對應於半導體層3100的中心。閘極電極3300連接於開關薄膜電晶體。
由絕緣材料製成的層間絕緣層3400形成於基板3010的整個表面上方且形成於閘極電極3300上。層間絕緣層3400可由無機絕緣材料製成，例如氧化矽或氮化矽，或者由有機絕緣材料製成，例如苯并環丁烯或光丙烯酸樹脂(photo-acryl)。
層間絕緣層3400具有界定於其中的第一半導體層接觸孔3420及第二半導體層接觸孔3440，所述第一半導體層接觸孔3420及第二半導體層接觸孔3440分別曝露半導體層3100的相對的兩側。第一半導體層接觸孔3420及第二半導體層接觸孔3440分別位於閘極電極3300的相對的兩側上且與閘極電極3300間隔。
由諸如金屬的導電材料製成的源極電極3520與汲極電極3540形成於層間絕緣層3400上。源極電極3520與汲極電極3540位於閘極電極3300周圍，且彼此間隔，且分別透過第一半導體層接觸孔3420及第二半導體層接觸孔3440分別接觸半導體層3100的相對的兩側。源極電極3520連接於電源線路(未繪示)。
半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520及汲極電極3540構成驅動薄膜電晶體Td。驅動薄膜電晶體Td具有共平面結構，所述共平面結構有閘極電極3300、源極電極3520及汲極電極3540位於半導體層3100的頂部上。
或者，驅動薄膜電晶體Td可具有反向交錯結構(inverted staggered structure)，所述反向交錯結構有閘極電極設置於半導體層之下且同時源極電極與汲極電極設置於半導體層之上。在此情況中，半導體層可由非晶矽製成。在一示例中，開關薄膜電晶體(未繪示)可具有與驅動薄膜電晶體Td的結構相同的結構。
在一示例中，有機發光顯示裝置3000可包含色彩濾波器3600，所述色彩濾波器3600吸收自電致發光元件(有機發光二極體4000)產生的光。舉例來說，色彩濾波器3600可吸收紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)及白色(W)光。在此情況中，吸收光的紅色、綠色、藍色色彩濾波器圖案可個別形成於不同的像素區中。各色彩濾波器圖案可設置為重疊於有機發光二極體4000的各有機層4300以發出對應於各色彩濾波器的波段的光。採用色彩濾波器3600可使有機發光顯示裝置3000實現全色彩。
舉例來說，當有機發光顯示裝置3000為底部發光型時，吸收光的色彩濾波器3600可對應於有機發光二極體4000位於層間絕緣層3400之一部分上。在可選的實施例中，當有機發光顯示裝置3000為頂部發光型時，色彩濾波器可位於有機發光二極體4000的頂部上，亦即，在第二電極4200的頂部上。舉例來說，色彩濾波器3600可形成為具有2至5微米(μm)的厚度。
在一示例中，保護層3700形成為覆蓋驅動薄膜電晶體Td，所述保護層3700具有界定於其中的汲極接觸孔3720，所述汲極接觸孔3720曝露驅動薄膜電晶體Td的汲極電極3540。
在保護層3700上，透過汲極接觸孔3720連接於驅動薄膜電晶體Td的汲極電極3540的第一電極4100各自獨立形成於各像素區中。
第一電極4100可作為正電極(陽極)，且可由具有相對高功函數值的導電材料製成。舉例來說，第一電極4100可由透明導電材料製成，例如ITO、IZO或氧化鋅。
在一示例中，當有機發光顯示裝置3000為頂部發光型時，反射電極或反射層可進一步形成於第一電極4100之下。舉例來說，反射電極或反射層可包含鋁(Al)、銀(Ag)、鎳(Ni)或鋁-鈀-銅(APC)合金之至少一者。
覆蓋第一電極4100的邊緣的堤部層3800形成於保護層3700上。堤部層3800對應於像素區曝露第一電極4100的中心。
有機層4300形成於第一電極4100上。如果有需要，有機發光二極體4000可具有串聯結構。關於串聯結構，可參考繪示本發明之一些實施例的圖2至圖4及上述的其描述。
第二電極4200形成於已形成有有機層4300的基板3010上。第二電極4200設置於顯示區的整個表面上方且由具有相對小的功函數值的導電材料製成且可用作為負電極(陰極)。舉例來說，第二電極4200可由鋁(Al)、鎂(Mg)及鋁鎂合金(Al-Mg)之一者製成。
第一電極4100、有機層4300及第二電極4200構成有機發光二極體4000。
封裝膜3900形成於第二電極4200上以防止外界水氣滲透至有機發光二極體4000中。儘管未繪示於圖4中，但封裝膜3900可具有三層結構，所述三層結構有依序堆疊的第一無機層、有機層及第二無機層。然而，本發明不以此為限。
以下將描述本發明的製備例及實施例。然而，以下實施例僅為本發明的一示例。本發明不以此為限。
製備例-配位基的製備
(1)配位基A的製備
步驟1)配位基化合物A-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-1(4.58g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物A-2(4.72g，82%)。
步驟2)配位基化合物A-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物A-2(5.76g，20mmol)、化合物SM-3(4.28g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物A-1(6.04g，80%)。
步驟3)配位基化合物A的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物A-1(7.55g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物A(4.58g，64%)。
(2)配位基化合物B的製備
步驟1)配位基化合物B-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物A-2(5.76g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物B-2(6.50g，83%)。
步驟2)配位基化合物B-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物B-2(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物B-1(5.05g，68%)。
步驟3)配位基化合物B的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物B-1(7.43g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物B(6.13g，82%)。
(3)配位基化合物C的製備
步驟1)配位基化合物C-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-5(4.86g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物C-2(4.77g，79%)。
步驟2)配位基化合物C-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物C-2(6.04g，20mmol)、化合物SM-3(4.28g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物C-1(6.58g，84%)。
步驟3)配位基化合物C的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物C-1(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液並混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物C(4.83g，65%)。
(4)配位基化合物D的製備
步驟1)配位基化合物D-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物C-2(6.04g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物D-2(6.81g，84%)。
步驟2)配位基化合物D-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物D-2(8.11g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液並將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物D-1(6.32g，82%)。
步驟3)配位基化合物D的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物D-1(7.71g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物D(5.43g，70%)。
(5)配位基化合物E的製備
步驟1)配位基E-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-6(4.58g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物E-2(4.90g，85%)。
步驟2)配位基化合物E-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物E-2(5.76g，20mmol)、化合物SM-3(4.28g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物E-1(6.42g，85%)。
步驟3)配位基化合物E的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物E-1(7.55g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物E(4.86g，68%)。
(6)配位基化合物F的製備
步驟1)配位基化合物F-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物E-2(5.76g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物F-2(6.34g，81%)。
步驟2)配位基化合物F-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物F-2(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物F-1(6.17g，83%)。
步驟3)配位基化合物F的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物F-1(7.43g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物F(5.01g，67%)。
(7)配位基化合物G的製備
步驟1)配位基化合物G-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-7(4.86g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物G-2(4.83g，80%)。
步驟2)配位基化合物G-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物G-2(6.04g，20mmol)、化合物SM-3(4.28g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物G-1(6.58g，84%)。
步驟3)配位基化合物G的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物G-1(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物G(4.76g，64%)。
(8)配位基化合物H的製備
步驟1)配位基化合物H-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物G-2(6.04g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物H-2(6.65g，82%)。
步驟2)配位基化合物H-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物H-2(8.11g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物H-1(6.25g，81%)。
步驟3)配位基化合物H的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物H-1(7.71g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物H(5.19g，67%)。
(9)配位基化合物I的製備
步驟1)配位基化合物I-3的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-8(4.58g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物I-3(4.67g，81%)。
步驟2)配位基化合物I-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物I-3(5.76g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物I-2(6.42g，82%)。
步驟3)配位基化合物I-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物I-2(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層，用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物I-1(5.80g，78%)。
步驟4)配位基化合物I的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物I-1(7.43g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物I(4.86g，65%)。
(10)配位基化合物J的製備
步驟1)配位基化合物J-3的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-9(4.86g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物J-3(4.71g，78%)。
步驟2)配位基化合物J-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物J-3(6.04g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物J-2(6.49g，80%)。
步驟3)配位基化合物J-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物J-2(8.11g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層，用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物J-1(5.09g，66%)。
步驟4)配位基化合物J的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物J-1(7.71g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物J(6.36g，82%)。
(11)配位基化合物K的製備
步驟1)配位基化合物K-3的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-10(4.58g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物K-3(4.44g，77%)。
步驟2)配位基化合物K-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物K-3(5.76g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物K-2(6.26g，80%)。
步驟3)配位基化合物K-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物K-2(7.83g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物K-1(6.17g，83%)。
步驟4)配位基化合物K的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物K-1(7.43g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物K(5.08g，68%)。
(12)配位基化合物L的製備
步驟1)配位基化合物L-3的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物SM-11(4.86g，20mmol)、化合物SM-2(3.67g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物L-3(4.53g，75%)。
步驟2)配位基化合物L-2的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物L-3(6.04g，20mmol)、化合物SM-4(4.56g，20mmol)、Pd(PPh 3) 4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu) 3(0.81g，4mmol)及NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解於200mL的甲苯中，然後在回流下將混合溶液加熱並攪拌12小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，以二氯甲烷從其萃取有機層且用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物L-2(6.33g，78%)。
步驟3)配位基化合物L-1的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物L-2(8.11g，20mmol)溶解於80mL的乙酸及25mL的THF中，然後在0°C以逐滴的方式將亞硝酸三級丁酯(5mL，38mmol)添加至混合溶液，將混合溶液攪拌。完成在0°C攪拌4小時後，將溫度提升至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水充分清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以二氯甲烷及己烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物L-1(5.01g，65%)。
步驟4)配位基化合物L的製備
在氮氣環境下於250mL圓底瓶中將化合物L-1(7.71g，20mmol)及三級丁醇鈉(4mL，40mmol)添加至100mL的DMSO-d 6，然後將混合溶液加熱並在135℃攪拌48小時。在反應完成後，將反應瓶冷卻至室溫，以乙酸乙酯從其萃取有機層並用水徹底清洗。以無水硫酸鎂從其移除水氣，使用過濾器過濾溶液，然後在減壓下濃縮，然後以乙酸乙酯及二氯甲烷使用管柱層析進行分離以獲得化合物L(6.51g，84%)。
製備例-銥化合物的前驅物(銥前驅物)的製備
(1)銥前驅物化合物M'的製備
步驟1)化合物MM的製備
在氮氣環境下將混合溶液投入250mL圓底瓶中，所述混合溶液中有化合物M(3.38g，20mmol)及IrCl 3(2.39g，8.0mmol)溶解於2-乙氧基乙醇:蒸餾水=90mL:30mL中，在回流下將混合溶液攪拌24小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，透過在減壓下過濾來從其分離所產生的固體。使用過濾器過濾固體並用水及冷甲醇充分清洗，在減壓下重複進行過濾數次以獲得4.24g(94%)的固體化合物MM.
步驟2)銥前驅物化合物M'的製備
在250mL圓底瓶中，將化合物MM(4.51g，4mmol)及三氟甲磺酸銀(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解於二氯甲烷中，在室溫將混合溶液攪拌24小時。在反應完成後，藉由矽藻土過濾從其移除固體沉澱物。藉由過濾器過濾所產生的濾液，在減壓下蒸餾以獲得5.34g(90%)的所產生的固體化合物M'。
(2)銥前驅物化合物B'的製備
步驟1)化合物BB的製備
在氮氣環境下將混合溶液投入250mL圓底瓶中，所述混合溶液中有化合物B(7.47g，20mmol)及IrCl 3(2.39g，8.0mmol)溶解於2-乙氧基乙醇:蒸餾水=90mL:30mL中，在回流下將混合溶液加熱並攪拌24小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，透過在減壓下過濾來從其分離所產生的固體。使用過濾器過濾固體並用水及冷甲醇充分清洗，在減壓下重複進行過濾數次以獲得7.00g(90%)的固體化合物BB。
步驟2)銥前驅物化合物B'的製備
在250mL圓底瓶中，將化合物BB(7.78g，4mmol)及三氟甲磺酸銀(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解於二氯甲烷中，在室溫將混合溶液攪拌24小時。在反應完成後，藉由矽藻土過濾從其移除固體沉澱物。藉由過濾器過濾所產生的濾液，在減壓下蒸餾以獲得3.87g(84%)的所產生的固體化合物B'。
(3)銥前驅物化合物D'的製備
步驟1)化合物DD的製備
在氮氣環境下將混合溶液投入250mL圓底瓶中，所述混合溶液中有化合物D(7.75g，20mmol)及IrCl 3(2.39g，8.0mmol)溶解於2-乙氧基乙醇:蒸餾水=90mL:30mL中，在回流下將混合溶液加熱且攪拌24小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，透過在減壓下過濾來從其分離所產生的固體。使用過濾器過濾固體並用水及冷甲醇充分清洗，在減壓下重複進行過濾數次以獲得6.88g(86%)的固體化合物BB。
步驟2)銥前驅物化合物D'的製備
在250mL圓底瓶中，將化合物DD(8.01g，4mmol)及三氟甲磺酸銀(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解於二氯甲烷中，在室溫將混合溶液攪拌24小時。在反應完成後，藉由矽藻土過濾從其移除固體沉澱物。藉由過濾器過濾所產生的濾液並在減壓下蒸餾以獲得4.01g(85%)的所產生的固體化合物D'。
(4)銥前驅物化合物F'的製備
步驟1)化合物FF的製備
在氮氣環境下將混合溶液添加至250mL圓底瓶，所述混合溶液中有化合物F(7.47g，20mmol)及IrCl 3(2.39g，8.0mmol)溶解於2-乙氧基乙醇:蒸餾水=90mL:30mL中，在回流下將混合溶液加熱且攪拌24小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，透過在減壓下過濾來從其分離所產生的固體。使用過濾器過濾固體並用水及冷甲醇充分清洗，在減壓下重複進行過濾數次以獲得6.54g(84%)的固體化合物FF。
步驟2)銥前驅物化合物F'的製備
在250mL圓底瓶中，將化合物FF(7.78g，4mmol)及三氟甲磺酸銀(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解於中二氯甲烷並在室溫將混合溶液攪拌24小時。在反應完成後，藉由矽藻土過濾從其移除固體沉澱物。藉由過濾器過濾所產生的濾液並在減壓下蒸餾以獲得4.05g(88%)的所產生的固體化合物F'。
製備例-銥化合物的製備
1.銥化合物66的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基A(1.07g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱並在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物66(1.00g，75%)。
2.銥化合物67的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基B(1.12g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱並在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物67(0.96g，71%)。
3.銥化合物96的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基C(1.11g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱並在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，並藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾所獲得的濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物96(1.03g，76%)。
4.銥化合物97的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基D(1.16g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，且然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物97(1.11g，81%)。
5.銥化合物216的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基E(1.07g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，且使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物216(1.14g，86%)。
6.銥化合物217的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基F(1.12g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物217(1.09g，81%)。
7.銥化合物246的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基G(1.11g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物246(1.07g，79%)。
8.銥化合物247的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基H(1.16g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物247(1.10g，80%)。
9.銥化合物309的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基I(1.12g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物309(0.96g，71%)。
10.銥化合物319的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基J(1.16g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物319(1.04g，76%)。
11.銥化合物349的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基K(1.12g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物349(1.19g，88%)。
12.銥化合物359的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物M'(1.11g，1.5mmol)及配位基L(1.16g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=25:75的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物359(1.15g，84%)。
13.銥化合物469的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物B'(1.72g，1.5mmol)及配位基N(0.47g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=50:50的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物469(1.23g，75%)。
14.銥化合物470的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物D'(1.76g，1.5mmol)及配位基N(0.47g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=50:50的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物470(1.21g，72%)。
15.銥化合物479的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物F'(1.72g，1.5mmol)及配位基N(0.47g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=50:50的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物479(1.28g，78%)。
16.銥化合物509的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物B'(1.72g，1.5mmol)及配位基O(0.73g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=40:60的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物509(1.38g，80%)。
17.銥化合物510的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物D'(1.76g，1.5mmol)及配位基O(0.73g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=40:60的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物510(1.39g，79%)。
18.銥化合物519的製備
在氮氣環境下於150mL圓底瓶中將銥前驅物F'(1.72g，1.5mmol)及配位基O(0.73g，3mmol)投入2-2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)中，然後將混合溶液加熱且在130℃攪拌24小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，使用二氯甲烷及蒸餾水從其萃取有機層，藉由添加無水硫酸鎂來從其移除水氣。藉由過濾獲得濾液並減壓以獲得所產生的粗產物。在乙酸乙酯:己烷=40:60的條件下使用管柱層析純化所產生的粗產物以獲得銥化合物519(1.40g，81%)。
實施例
＜實施例1＞
將具有塗布有厚度為1,000埃(Å)的銦錫氧化物(ITO)的薄膜的玻璃基板清洗，隨後以丙酮進行超音波清潔。然後，將玻璃基板乾燥。因此，形成ITO透明電極。在所製備之ITO透明電極上熱真空沉積法沉積於作為電洞注入材料的HI-1。因此，形成具有厚度60奈米(nm)的電洞注入層。然後，在電洞注入層上熱真空沉積作為電洞傳輸材料的NPB。因此，形成具有厚度80nm的電洞傳輸層。然後，在電洞傳輸層上熱真空沉積作為發光層的主體材料的CBP。作為摻雜物的化合物66以5%摻雜濃度摻雜於主體材料中。因此，形成厚度30nm的發光層。在發光層上沉積作為用於電子傳輸層及電子注入層的材料的ET-1:Liq(1:1)(30nm)。然後，在其上沉積100nm厚的鋁以形成負電極。藉此，製造出發綠色光的有機發光二極體。
、 、 、 、 。
HI-1表示N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺)。
ET-1表示2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。
＜實施例2至實施例18及比較例1至比較例7＞
除了使用表1至表2中所示的化合物取代實施例1中之作為摻雜物的化合物66以外，以與實施例1相同的方式製造實施例2至實施例18及比較例1至比較例7的有機發光二極體。
＜有機發光二極體的效能評估＞
關於根據實施例1至實施例18及比較例1至比較例7所製備的有機發光二極體，量測在10 mA/cm 2的電流下的工作電壓及效率性質，以及在20 mA/cm 2加速下的壽命性質。因此，量測到工作電壓(V)、外部量子效率(EQE)(%)及LT95(%)，並轉換成相對於比較例1的值，結果揭示於以下表1至表2中。LT95係指壽命評估並表示有機發光二極體損失其初始亮度的5%所需的時間。
表1
示例 摻雜物 工作電壓 (V) 最大發光效率 (%，相對值) EQE (%，相對值) LT95 (%，相對值)
比較例1 Ref-1 4.25 100 100 100
比較例2 Ref-2 4.26 101 102 101
比較例3 Ref-3 4.25 95 96 105
比較例4 Ref-4 4.32 94 90 101
比較例5 Ref-5 4.30 91 88 104
比較例6 Ref-6 4.31 95 92 100
比較例7 Ref-7 4.34 92 90 106
以下為表1的比較例1至比較例7中作為摻雜物材料的Ref-1至Ref-7的結構。 、 、 、 、 、 、 。
表2
示例 摻雜物 工作電壓 (V) 最大發光效率 (%，相對值) EQE (%，相對值) LT95 (%，相對值)
實施例1 化合物66 4.22 110 110 127
實施例2 化合物67 4.21 111 111 129
實施例3 化合物96 4.22 112 112 130
實施例4 化合物97 4.21 113 113 132
實施例5 化合物216 4.23 109 110 124
實施例6 化合物217 4.24 108 109 125
實施例7 化合物246 4.22 117 119 127
實施例8 化合物247 4.23 117 117 129
實施例9 化合物309 4.24 108 109 124
實施例10 化合物319 4.23 112 115 127
實施例11 化合物349 4.24 106 108 126
實施例12 化合物359 4.22 112 114 129
實施例13 化合物469 4.23 116 112 126
實施例14 化合物470 4.21 115 111 128
實施例15 化合物479 4.22 116 114 126
實施例16 化合物509 4.22 117 113 127
實施例17 化合物510 4.23 118 115 126
實施例18 化合物519 4.24 115 114 124
可從上方的表1至表2的結果確認到，相較於比較例1，在各實施例1至實施例18之將本發明之有機金屬化合物使用作為二極體的發光層的摻雜物的有機發光二極體中，降低了二極體的工作電壓，且改善了二極體的最大發光效率、外部量子效率(EQE)及壽命(LT95)。
本發明的保護範圍應由請求項的範圍所解釋，且與其在同等範圍中的技術思想皆應解釋為包含在本發明的範圍中。儘管已參考圖式更詳細描述本發明之示例性實施例，但本發明不需受限於這些實施例。在不脫離本發明的技術思想的範圍中，本發明可以各種修改的方式來實施。因此，本文中所揭示之示例性實施例並非旨在限制本發明之技術思想，而是用來描述本發明。本發明的技術思想的範圍不限於示例性實施例。因此，應理解上述示例性實施例在各方面皆為說明性且非限制性。本發明的保護範圍應以請求項解釋，在本發明範圍中的技術思想皆應被解釋為包含在本發明的範圍中。
100:有機發光二極體 110:第一電極 120:第二電極 130:有機層 140:電洞注入層 150:電洞傳輸層 160:發光層 160':主體材料 160'':摻雜物 170:電子傳輸層 180:電子注入層 230:有機層 261:第一發光層 262:第二發光層 262':主體材料 262'':摻雜物 263:第三發光層 291N:型電荷產生層 292P:型電荷產生層 293N:型電荷產生層 294P:型電荷產生層 330:有機層 3000:有機發光顯示裝置 3010:基板 3100:半導體層 3200:閘極絕緣層 3300:閘極電極 3400:層間絕緣層 3420:第一半導體層接觸孔 3440:第二半導體層接觸孔 3520:源極電極 3540:汲極電極 3600:色彩濾波器 3700:保護層 3720:汲極接觸孔 3800:堤部層 3900:封裝膜 4000:有機發光二極體 4300:有機層 4200:第二電極 4100:第一電極 CGL:電荷產生層 CGL1:第一電荷產生層 CGL2:第二電荷產生層 ST1:第一發光堆疊體 ST2:第二發光堆疊體 ST3:第三發光堆疊體 Td:驅動薄膜電晶體
圖式包含於此以提供對本發明的進一步理解，並將圖式併入本申請並構成本申請的一部分，圖式繪示了本發明之實施例並與以下描述一起用於解釋本發明的原理。
圖1為繪示有機發光二極體的剖面示意圖，在有機發光二極體中發光層包含根據本發明之一說明性實施例的有機金屬化合物。
圖2為繪示具有串聯結構的有機發光二極體的剖面示意圖，所述串聯結構具有兩個發光堆疊體且包含根據本發明之一說明性實施例的由化學式1表示的有機金屬化合物。
圖3為繪示具有串聯結構的有機發光二極體的剖面示意圖，所述串聯結構具有三個發光堆疊體且包含根據本發明之一說明性實施例的由化學式1表示的有機金屬化合物。
圖4為繪示包含根據本發明之一說明性實施例的有機發光二極體的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
100:有機發光二極體
110:第一電極
120:第二電極
130:有機層
140:電洞注入層
150:電洞傳輸層
160:發光層
160':主體材料
160":摻雜物
170:電子傳輸層
180:電子注入層

Claims (19)

  1. 一種有機金屬化合物，由化學式1表示：Ir(L A) m(L B) n[化學式1]其中，在化學式1中，L A由選自由化學式2-1至化學式2-6組成的群組之一者表示，L B為由化學式3表示的雙牙配位基，m為1、2或3，n為0、1或2，且m及n的和為3， [化學式2-1]， [化學式2-2]， [化學式2-3]， [化學式2-4]， [化學式2-5]， [化學式2-6]， [化學式3]，其中，在各化學式2-1至化學式2-6中，X代表-CH 2-、氧、-NH-或硫，R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2各自獨立代表氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、氧硫基、碸基、膦基或上述官能基之組合，可選地，在R 1-1、R 1-2、R 1-3、R 1-4、R 2-1、R 2-2、R 3-1、R 3-2、R 4-1及R 4-2中的兩個相鄰的官能基彼此鍵結以形成環狀結構。
  2. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式3表示的該雙牙配位基包含化學式4或化學式5： [化學式4]， [化學式5]，其中，在化學式4中，R 5-1、R 5-2、R 5-3、R 5-4、R 6-1、R 6-2、R 6-3及R 6-4各自獨立代表氫、氘、C1-C5直鏈烷基或C1-C5支鏈烷基，並且可選地，在R 5-1、R 5-2、R 5-3、R 5-4、R 6-1、R 6-2、R 6-3及R 6-4中的兩個相鄰的官能基彼此鍵結以形成環狀結構，其中，在化學式5中，R 7、R 8及R 9各自獨立代表氫、氘、C1-C5直鏈烷基或C1-C5支鏈烷基，並且可選地，在R 7、R 8及R 9中的兩個相鄰的官能基彼此鍵結以形成環狀結構，並且其中該C1-C5直鏈烷基或該C1-C5支鏈烷基以氘或鹵素元素取代。
  3. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式1表示的該有機金屬化合物具有m為1且n為2的一異配位結構。
  4. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式1表示的該有機金屬化合物具有m為2且n為1的一異配位結構。
  5. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式1表示的該有機金屬化合物具有m為3且n為0的一均配位結構。
  6. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式1表示的該有機金屬化合物包含選自由化合物1至化合物540組成的群組之一者： 。
  7. 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式1表示的該有機金屬化合物包含以下化合物之至少一者： 。
  8. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，設置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含一發光層，該發光層包含一摻雜物材料，並且該摻雜物材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  9. 如請求項8所述之有機發光裝置，其中該發光層包含一綠色發光層。
  10. 如請求項8所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層或一電子注入層。
  11. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極與一第二電極，面對彼此；以及一第一發光堆疊體及一第二發光堆疊體，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該第一發光堆疊體及該第二發光堆疊體各自包含至少一發光層，該些發光層之至少一者包含一綠色磷光發光層，該綠色磷光發光層包含一摻雜物材料，並且該摻雜物材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  12. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極與一第二電極，面對彼此；以及一第一發光堆疊體、一第二發光堆疊體及一第三發光堆疊體，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該第一發光堆疊體、該第二發光堆疊體及該第三發光堆疊體各自包含至少一發光層，該些發光層之至少一者包含一綠色磷光發光層，該綠色磷光發光層包含一摻雜物材料，並且該摻雜物材料包含如請求項1所述之有機金屬化合物。
  13. 一種有機發光顯示裝置，包含：一基板；一驅動元件，位於該基板上；以及一有機發光元件，設置於該基板上且連接於該驅動元件，其中該有機發光元件包含如請求項8所述之有機發光裝置。
  14. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，設置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含一發光層，該發光層包含一摻雜物材料，並且該摻雜物材料包含如請求項2所述之有機金屬化合物。
  15. 如請求項14所述之有機發光裝置，其中該發光層包含一綠色發光層。
  16. 如請求項14所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層或一電子注入層。
  17. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，設置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含一發光層，該發光層包含一摻雜物材料，並且該摻雜物材料包含如請求項3所述之有機金屬化合物。
  18. 如請求項17所述之有機發光裝置，其中該發光層包含一綠色發光層。
  19. 如請求項17所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層或一電子注入層。
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