KR20230154052A - 박리층 형성용 조성물 및 박리층 - Google Patents
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Abstract
높은 내열성과 적당한 박리성을 가지고, 성막 후의 안정성이 우수한 박리층을 부여할 수 있는 박리층 형성용 조성물로서, (A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체 등, (B)산 화합물 또는 그 염, (C)히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제, (D)식(a1), 식(b) 및 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제 (E)용제를 포함하고, (D)성분이 (A)성분 100질량부에 대하여 5~100질량부 포함되는 박리층 형성용 조성물을 제공한다. (RA는 수소 원자 또는 메틸기, RB1은 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상 알킬기, RC는 탄소수 1~10의 히드록시알킬기, RD는 탄소수 6~20의 다환식 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.)
Description
본 발명은 박리층 형성용 조성물 및 박리층에 관한 것이다.
최근, 전자 디바이스에는 박형화 및 경량화라는 특성에 더해, 구부릴 수 있다고 하는 기능을 부여하는 것이 요구되고 있다. 이 점에서, 무겁고 취약하며 구부릴 수 없는 종래의 유리 기판 대신에, 경량인 플렉서블 플라스틱 기판을 사용하는 것이 요구된다.
특히, 신세대 디스플레이에서는, 경량인 플렉서블 플라스틱 기판(이하, 수지 기판이라고도 한다.)을 사용한 액티브 매트릭스형 풀 컬러 TFT 디스플레이 패널의 개발이 요구되고 있다. 또 터치패널식 디스플레이는 디스플레이 패널에 조합하여 사용되는 터치패널의 투명 전극이나 수지 기판 등, 플렉서블화에 대응하는 재료가 개발되고 있다. 투명 전극으로서는 종래 사용되고 있던 ITO로부터, PEDOT 등 굽힘 가공이 가능한 투명 도전성 폴리머, 금속 나노 와이어 및 그 혼합계 등, 다른 투명 전극 재료가 제안되어 있다(특허문헌 1~4).
한편, 터치패널 필름의 기재도, 유리로부터 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리이미드, 시클로올레핀, 아크릴 등의 플라스틱으로 이루어지는 시트 등이 되어, 플렉서블성을 갖게 한 투명 플렉서블제 터치스크린 패널이 개발되어 있다(특허문헌 5~7).
일반적으로, 플렉서블제 터치스크린 패널은 생산과 박리를 안정적으로 행하기 위해서, 유리 기판 등의 지지 기판 상에 박리(점착)층을 제작하고, 그 위에서 디바이스를 제작 후 박리함으로써 생산된다(특허문헌 8). 이 박리층은 공정 중에는 지지 기판으로부터 박리되어서는 안되는 한편, 박리할 때는 저박리력을 필요로 한다. 또 생산성을 향상시키기 위해서, 박리층을 성막 후, 막의 형태로 장기 보관할 필요가 있다. 이 때문에, 박리층에는 성막 후의 안정성이 필요하게 된다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 높은 내열성과 적당한 박리성을 가지고, 성막 후의 안정성이 우수한 박리층을 부여할 수 있는 박리층 형성용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, (A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체, (A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르, 또는 (A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지는 아크릴 폴리머, (B)산 화합물 또는 그 염, (C)히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제, (D)소정의 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제, 및 (E)용제를 포함하는 박리층 형성용 조성물이, 높은 내열성, 기체와의 우수한 밀착성, 수지 기판과의 적당한 밀착성, 및 적당한 박리성을 가지는 박리층을 재현성 좋게 부여할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은,
1.(A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체, (A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르, 또는 (A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머,
(B)산 화합물 또는 그 염,
(C)히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제,
(D)하기 식(a1)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제, 및
(E)용제를 포함하고, 상기 (D)고분자 첨가제가, 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 5~100질량부 포함되는 박리층 형성용 조성물,
(식 중, RA는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, RB1은 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이며, RC는 탄소수 1~10의 히드록시알킬기이며, RD는 탄소수 6~20의 다환식 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.)
2.상기 식(b)으로 표시되는 반복 단위에 있어서, RC가 탄소수 2~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 또는 제3급 탄소 원자인 1의 박리층 형성용 조성물,
3.상기 식(b)으로 표시되는 반복 단위에 있어서, RC가 탄소수 1~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자이며, 또한 식(a1)으로 표시되는 반복 단위의 함유 비율이, (D)고분자 첨가제의 전체 반복 단위 중 25몰% 이상인 1의 박리층 형성용 조성물,
4.상기 (D)고분자 첨가제가, 하기 식(a2)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(d)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 1의 박리층 형성용 조성물,
(식 중, RA, RC 및 RD는 상기와 동일한 의미를 나타내고, RB2는 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이지만, 2-메틸-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기는 포함하지 않고, RE는 단결합, 탄소수 6~20의 다환식 알킬렌기 또는 탄소수 6~12의 아릴렌기이며, RF는 단결합 또는 탄소수 1~10의 알킬렌기이며, RG는 메틸기, 에틸기 또는 히드록시기이다.)
5.상기 (A1)성분이, 히드록시에틸셀룰로오스 및 히드록시프로필셀룰로오스, 그리고 이들의 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 1 내지 4 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
6.상기 (A2)성분이, 방향족기 또는 지환족기를 주쇄에 가지는 폴리에스테르인 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 박리층 형성용 조성물,
7.상기 (A2)성분이, 에폭시 부위를 2개 가지는 화합물과 카르복시기를 2개 가지는 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리에스테르인 1 내지 4 및 6 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
8.상기 (A3)성분이, 폴리에틸렌글리콜에스테르기 또는 탄소수 2~6의 1급 혹은 2급 히드록시알킬에스테르기를 가지는 아크릴 폴리머인 1 내지 4 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
9.상기 (A3)성분이, 탄소수 2~6의 1급 또는 2급 히드록시알킬기를 측쇄에 가지는 아크릴 폴리머인 1 내지 4 및 8 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
10.상기 (B)성분이, 술폰산 화합물 또는 그 염인 1 내지 9 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
11.상기 (C)가교제가, 하기 식(C-1)~(C-5) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 1 내지 10 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
(식 중, R11~R26은 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기이며, R27은 수소 원자 또는 메틸기이다.)
12.상기 (C)가교제의 함유량이, 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 10~100질량부인 1 내지 11 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물,
13.1 내지 12 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물로부터 얻어지는 박리층,
14.13의 박리층에, 파장 400nm의 광투과율이 80% 이상인 수지층이 적층된 적층체,
15.1 내지 12 중 어느 하나의 박리층 형성용 조성물을 기체에 도포하여 박리층을 형성하는 공정, 상기 박리층 상에, 파장 400nm의 광투과율이 80% 이상인 수지 기판을 형성하는 공정, 및 상기 수지 기판을 0.25N/25mm 이하의 박리력으로 박리하는 공정을 포함하는 수지 기판의 제조 방법
을 제공한다.
본 발명의 박리층 형성용 조성물을 사용함으로써, 높은 내열성, 기체와의 우수한 밀착성, 수지 기판과의 적당한 밀착성, 및 적당한 박리성을 가지는 박리층을 재현성 좋게 얻을 수 있다. 또 플렉서블 전자 디바이스의 제조 프로세스에 있어서, 기체 상에 형성된 수지 기판이나, 또한 그 위에 설치되는 회로 등에 손상을 주지 않고, 당해 회로 등과 함께 당해 수지 기판을 당해 기체로부터 분리하는 것이 가능하게 된다.
따라서, 본 발명의 박리층 형성용 조성물은, 수지 기판을 갖추는 플렉서블 전자 디바이스의 제조 프로세스의 고속화나 그 수율 향상 등에 기여할 수 있다.
[박리층 형성용 조성물]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은, (A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체, (A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르, 또는 (A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머, (B)산 화합물 또는 그 염, (C)히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제, (D)소정의 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제, 및 (E)용제를 포함한다.
[(A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체, (A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르, 또는 (A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머]
[(A1)셀룰로오스 또는 그 유도체]
(A1)성분은 히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체이다.
(A1)성분으로서는, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 히드록시알킬셀룰로오스류, 히드록시에틸메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시에틸에틸셀룰로오스 등의 히드록시알킬알킬셀룰로오스류, 및 이들의 유도체 등을 들 수 있다. 본 발명에서는, 이들 중에서도 히드록시알킬셀룰로오스류 및 이들의 유도체가 바람직하고, 히드록시에틸셀룰로오스 및 히드록시프로필셀룰로오스, 그리고 이들의 유도체가 보다 바람직하다. (A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(A1)성분의 중량 평균 분자량(Mw)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1,000~500,000이 바람직하고, 3,000~400,000이 보다 바람직하며, 5,000~300,000이 한층 더 바람직하다. 또한 중량 평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산 측정값이다(이하, 동일함).
[(A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르]
(A2)성분의 히드록시기를 가지는 폴리에스테르는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명에서는 방향족기 또는 지환족기를 주쇄에 가지는 것이 바람직하다.
그러한 (A2)성분의 폴리에스테르로서는, 에폭시 부위를 2개 가지는 화합물과 카르복시기를 2개 가지는 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리에스테르가 바람직하다.
(A2)성분의 폴리에스테르의 중량 평균 분자량(Mw)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1,000~200,000이 바람직하고, 3,000~100,000이 보다 바람직하며, 5,000~50,000이 한층 더 바람직하다.
<에폭시 화합물>
상기 서술한 에폭시 부위를 2개 가지는 화합물로서는, 예를 들면
비스페놀F디글리시딜에테르, 비스페놀A디글리시딜에테르, 비스페놀B디글리시딜에테르, 비스페놀AD디글리시딜에테르, 비스페놀S디글리시딜에테르, 테트라클로로비스페놀A디글리시딜에테르, 카테킨디글리시딜에테르, 레조르시놀디글리시딜에테르, 하이드로퀴논디글리시딜에테르, 1,5-디히드록시나프탈렌디글리시딜에테르, 디히드록시비페닐디글리시딜에테르, 옥타클로로-4,4'-디히드록시비페닐디글리시딜에테르, 테트라메틸비페닐디글리시딜에테르, 9,9'-비스(4-히드록시페닐)플루오렌디글리시딜에테르, 9,9'-비스(4-히드록시페닐)플루오렌디글리시딜에테르, 9,9'-비스(6-히드록시-2-나프틸)플루오렌디글리시딜에테르 등의 비스페놀디글리시딜에테르;
에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르 등의 지방족 디올디글리시딜에테르;
시클로헥산디올디글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 디시클로펜타디엔디올디글리시딜에테르, 수첨 비스페놀F디글리시딜에테르, 수첨 비스페놀A디글리시딜에테르, 수첨 비스페놀B디글리시딜에테르, 수첨 비스페놀S디글리시딜에테르 등의 지환식 디올디글리시딜에테르;
프탈산디글리시딜에스테르, 이소프탈산디글리시딜에스테르, 테레프탈산디글리시딜에스테르 등의 방향족 디카르복실산디글리시딜에스테르;
옥살산비스글리시딜, 아디핀산비스글리시딜, 피멜린산비스글리시딜, 2-에틸-3-프로필-1,5-펜탄이산비스글리시딜 등의 지환식 디카르복실산디글리시딜에스테르;
비스페놀A형 에폭시 수지 jER828(미츠비시케미컬(주)제, 상품명), 테레프탈레이트형 에폭시 수지 데나콜 EX711(나가세켐텍스(주)제, 상품명), 비페닐형 에폭시 수지 YX4000H(미츠비시케미컬(주)제, 상품명), 플루오렌형 에폭시 수지 오그솔 PG-100(오사카가스케미컬(주)제, 상품명), 플루오렌형 에폭시 수지 오그솔 CG-500(오사카가스케미컬(주)제, 상품명:), 시클로헥실형 에폭시 수지 CEL2021P((주)다이셀제, 상품명) 등의 양 말단에 에폭시기를 가지는 수지;
비닐시클로헥센디옥사이드, 리모넨디옥사이드, 디시클로펜타디엔디옥사이드, 테트라히드로인덴디옥사이드, 에포칼릭(ENEOS(주) 등록상표) THI-DE, 에포칼릭(ENEOS(주) 등록상표) DE-102, 에포칼릭(ENEOS(주) 등록상표) DE-103 등의 지환식 디옥사이드;
3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥실)프로판, 옥살산비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸), 아디핀산비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸), 아디핀산비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸), 피멜린산비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸), 2-에틸-3-프로필-1,5-펜탄이산비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 등의 3,4-에폭시시클로헥실기를 2개 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
또한 이들 화합물은 1종을 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
<카르복시기 함유 화합물>
카르복시기를 2개 가지는 화합물로서는, 테레프탈산, 이소프탈산, 디펜산, 2-메틸테레프탈산, 2-히드록시테레프탈산, 2,5-디메틸테레프탈산, 5-메틸이소프탈산, 5-히드록시이소프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,3-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산 등을 들 수 있다. 또한 이들 화합물은 1종을 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(A2)성분의 예인 폴리에스테르를 얻는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 상기 서술한 에스테르 화합물과 카르복시기 함유 화합물과 촉매를 공존시킨 용제 중에 있어서, 50~150℃의 온도하에서 중합 반응에 의해 얻어진다. 그 때, 사용되는 용제는 각 화합물 및 중합개시제 등을 용해하는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
상기 방법에 의해 얻어지는 (A2)성분의 폴리에스테르는, 통상적으로 용제에 용해된 용액의 상태이다.
(A2)성분인 폴리에스테르로서는, 하기 식[A2-1]으로 표시되는 구조 단위를 가지는 것이 바람직하다.
(식 중, X및 Y는 각각 독립적으로 방향족기 또는 지환족기를 가지는 구조를 나타낸다.)
상기 X로서는 하기 식(X-1)으로 표시되는 기가 바람직하다.
식 중, L1은 에테르 결합 또는 에스테르 결합을 나타내고, X1은 탄소수 1~10의 알킬렌기, 환상 불포화 탄화수소기 또는 환상 포화 탄화수소기를 나타내고, R1은 단결합, 에테르 결합, 카르보닐, 술포닐, 탄소수 1~30의 포화 탄화수소기, 탄소수 2~30의 불포화 탄화수소기, 또는 불소 원자로 치환된 탄소수 1~30의 포화 탄화수소기를 나타내고, p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
상기 X1로서는, 탄소수 4~16의 환상 불포화 탄화수소기 또는 탄소수 4~16의 환상 포화 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 4~8의 환상 불포화 탄화수소기 또는 탄소수 4~8의 환상 포화 탄화수소기가 보다 바람직하다. 또 X1에 포함되는 임의의 수소 원자는 각각 독립적으로 지방족기로 치환되어 있어도 되고, 또 그들 지방족기 중 복수의 치환기가 서로 결합하여 4~6원환을 형성해도 된다.
상기 X의 구체예로서는, 하기 식(X-2)~(X-13)으로 표시되는 기를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
상기 X로서는 또 상기한 양 말단에 에폭시기를 가지는 수지에 유래하는 구조도 바람직하다.
상기 Y로서는 하기 식(Y-1)~(Y-4)으로 표시되는 기를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
(A2)성분인 폴리에스테르로서는, 하기 식[A2-2]으로 표시되는 구조 단위를 가지는 것도 바람직하다.
식 중, Cy는 상기 지환식 디옥사이드에 유래하는 기, 즉, 지방족환을 포함하는 4가의 유기기로서, OH및 O로의 4개의 결합기가 어느 것이나 지방족환으로부터 나와 있는 기를 나타내고, Y는 식[A2-1]에 있어서의 Y와 동일한 정의를 나타낸다.
식[A2-2]에 있어서의 Cy의 구체예로서는, 하기 식(Cy-1)~(Cy-4)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
(식 중, *1 및 *2는 각각 결합손을 나타내고, 각 구조식에 2개 있는 *1 및 *2의 한쪽이 각각 수산기와 결합한다.)
(A2)성분인 폴리에스테르로서는, 하기 식[A2-3]으로 표시되는 구조 단위를 가지는 것도 바람직하다.
식 중, X 및 Y는 식[A2-1]에 있어서의 X및 Y와 동일한 정의를 나타낸다.
식[A2-3]에 있어서의 X의 구체예로서는, 하기 식(X-Ch-1)~(X-Ch-3)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
[(A3)아크릴 폴리머]
(A3)성분의 1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명에서는, 폴리에틸렌글리콜에스테르기 또는 탄소수 2~6의 1 혹은 2급 히드록시알킬에스테르기를 가지는 것이 바람직하고, 이들 기를 측쇄에 가지는 것이 보다 바람직하다.
아크릴 폴리머로서는, 아크릴산에스테르의 단독중합체, 메타크릴산에스테르의 단독중합체, 이들의 공중합체, 및 이들과 스티렌 등의 불포화 이중 결합을 가지는 모노머의 공중합체를 사용할 수 있다.
(A3)성분의 아크릴 폴리머의 바람직한 일례인, 폴리에틸렌글리콜에스테르기 또는 탄소수 2~6의 1급 혹은 2급 히드록시알킬에스테르기를 가지는 아크릴 폴리머는, 이들 어느 하나의 기를 가지는 아크릴 폴리머이면 되고, 아크릴 폴리머를 구성하는 고분자의 주쇄의 골격(그 밖의 구조 단위) 및 측쇄의 종류 등에 대해 특별히 한정되지 않는다.
폴리에틸렌글리콜에스테르기 또는 탄소수 2~6의 1급 혹은 2급 히드록시알킬에스테르기를 가지는 구조 단위로서는, 하기 식[A3-1]으로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 식[A3-1] 중, RA는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, Y1은 H-(OCH2CH2)n-기(여기서, n은 2~30의 정수이며, 바람직하게는 2~10의 정수이다.), 또는 탄소수 2~6의 1급 혹은 2급 히드록시알킬기를 나타낸다.
(A3)성분의 아크릴 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1,000~200,000이 바람직하고, 3,000~100,000이 보다 바람직하며, 5,000~50,000이 한층 더 바람직하다.
(A3)성분의 아크릴 폴리머는, 예를 들면 폴리에틸렌글리콜기 및 탄소수 2~6의 1급 또는 2급 히드록시알킬기 중 적어도 한쪽을 가지는 모노머를 중합하여 얻을 수 있다.
폴리에틸렌글리콜에스테르기를 가지는 모노머로서는, H-(OCH2CH2)n-OH(n은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)의 모노아크릴레이트 또는 모노메타크릴레이트를 들 수 있다.
한편, 탄소수 2~6의 1급 또는 2급 히드록시알킬기를 가지는 모노머로서는, 예를 들면 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 글리세린모노아크릴레이트, 글리세린모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
또 본 실시형태에 있어서는, (A3)성분의 아크릴 폴리머를 합성할 때, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 상기 서술한 모노머 이외의 모노머, 구체적으로는 폴리에틸렌글리콜에스테르기나 1급 또는 2급 히드록시기를 가지지 않음과 아울러, 불소 원자를 가지지 않는 모노머를 병용할 수 있다.
그러한 모노머로서는, 예를 들면 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트 등의 아크릴산에스테르 화합물; 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트 등의 메타크릴산에스테르 화합물; 말레이미드, N-메틸말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 말레이미드 화합물; 아크릴아미드 화합물; 아크릴로니트릴; 말레인산 무수물; 스티렌 화합물 및 비닐 화합물 등을 들 수 있다.
(A3)성분의 아크릴 폴리머의 제조 방법(중합 방법)은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 상기 서술한 모노머와 그 이외의 모노머와 중합개시제를 용매에 녹인 용액 중에서, 50~110℃의 온도하에서 중합 반응시키는 방법을 들 수 있다. 사용되는 용매로서는, 모노머 및 중합개시제 등을 용해하는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
(A3)성분의 아크릴 폴리머의 적합예로서는, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 글리세린모노아크릴레이트, 글리세린모노메타크릴레이트 등의 1급 또는 2급 히드록시알킬에스테르 모노머를 중합한 폴리머, 또는 당해 1급 또는 2급 히드록시알킬에스테르 모노머와, 이들 모노머 이외의 모노머, 예를 들면 1급 또는 2급 히드록시기를 가지지 않는 모노머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종류 또는 2종류 이상의 모노머를 공중합하여 얻어지는 폴리머 등의 1급 또는 2급 히드록시알킬기를 측쇄에 가지는 아크릴 폴리머를 들 수 있다.
또한 상기 방법으로 얻어지는 (A3)성분의 아크릴 폴리머는, 통상적으로 용매에 용해된 용액의 상태이다.
[(B)산 화합물 또는 그 염]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은, (B)성분으로서 산 화합물 또는 그 염을 포함한다.
산 화합물의 구체예로서는, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄-p-톨루엔술포네이트, 살리실산, 캄퍼술폰산, 술포살리실산, 4-클로로벤젠술폰산, 4-히드록시벤젠술폰산, 벤젠디술폰산, 1-나프탈렌술폰산, 피리디늄-1-나프탈렌술폰산 등의 술폰산 화합물; 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 벤조산, 히드록시벤조산 등의 카르복실산 화합물 등을 들 수 있다.
또 산 화합물의 염으로서는, 상기 각 산의 피리디늄염, 이소프로판올아민염, N-메틸모르폴린염 등을 들 수 있고, 구체적으로는 p-톨루엔술폰산피리디늄, 1-나프탈렌술폰산피리디늄, 이소프로판올아민p-톨루엔술폰산염, N-메틸모르폴린p-톨루엔술폰산염 등을 들 수 있다.
(B)성분의 함유량은, (A)성분 100질량부에 대하여 0.01~15질량부가 바람직하고, 0.1~10질량부가 보다 바람직하다. (B)성분의 함유량이 이 범위이면, 높은 내열성과 적당한 박리성을 가지고, 성막 후의 안정성이 우수한 박리층을 부여할 수 있는 조성물이 얻어진다.
또한 (B)산 화합물 또는 그 염은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[(C)가교제]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은, (C)성분으로서 히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제를 포함한다.
이 가교제로서는, 하기 식(C-1)~(C-5) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 바람직하다.
상기 각 식 중, R11~R26은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이지만, 탄소수 1~6의 알킬기가 바람직하다. R27은 수소 원자 또는 메틸기이다.
가교제의 구체예로서는, 헥사메틸올멜라민, 테트라메틸올벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라메틸올글리콜우릴, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(히드록시메틸)글리콜우릴 등의 함질소 화합물을 들 수 있다.
또 본 발명에서는 시판되는 가교제를 사용할 수도 있고, 그 구체예로서는, 올넥스사제 메톡시메틸 타입 멜라민 화합물(상품명 사이멜(등록상표) 300, 사이멜 301, 사이멜 303, 사이멜 350), 부톡시메틸 타입 멜라민 화합물(상품명 마이코트(등록상표) 506, 마이코트 508), 글리콜우릴 화합물(상품명 사이멜 1170, POWDERLINK 1174), 메틸화요소 수지(상품명 UFR65), 부틸화요소 수지(상품명 UFR300, U-VAN10S60, U-VAN10R, U-VAN11HV), DIC(주)제 요소/포름알데히드계 수지(상품명 벡카민(등록상표) J-300S, 벡카민 P-955, 벡카민 N) 등의 함질소 화합물을 들 수 있다.
또한 가교제로서, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메타)아크릴아미드, N-에톡시메틸(메타)아크릴아미드, N-부톡시메틸(메타)아크릴아미드 등의 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기로 치환된 (메타)아크릴아미드 화합물을 사용하여 제조되는 폴리머를 사용할 수도 있다.
그러한 폴리머의 구체예로서는, 폴리(N-부톡시메틸(메타)아크릴아미드), N-부톡시메틸(메타)아크릴아미드와 스티렌의 공중합체, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드와 메틸(메타)아크릴레이트의 공중합체, N-에톡시메틸메타크릴아미드와 벤질메타크릴레이트의 공중합체, N-부톡시메틸(메타)아크릴아미드와 벤질(메타)아크릴레이트와 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트의 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 가교제 중에서도 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴(POWDERLINK 1174), 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(히드록시메틸)글리콜우릴을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 서술한 가교제는, 자기 축합에 의한 가교 반응을 일으킬 수 있고, 또 (A)성분의 아크릴 중합체 중의 히드록시기와 가교 반응을 일으킬 수도 있다. 이들 가교 반응에 의해, 형성되는 박리층은 강고하게 됨과 아울러, 유기 용제에 대한 용해성이 낮아진다.
(C)성분의 함유량은, (A)성분 100질량부에 대하여 10~100질량부가 바람직하고, 20~50질량부가 보다 바람직하다. (C)성분의 함유량이 이 범위이면, 고내열성과 적당한 박리성을 가지고, 성막 후의 안정성이 우수한 박리층을 부여할 수 있는 조성물이 얻어진다.
또한 (C)가교제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[(D)고분자 첨가제]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은, (D)성분으로서, 하기 식(a1)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제를 포함한다.
상기 각 식 중, RA는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, RB1은 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이며, RC는 탄소수 1~10의 히드록시알킬기이며, RD는 탄소수 6~20의 다환식 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.
RB1의 탄소수 3 또는 4의 분기상 알킬기의 구체예로서는, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸기를 들 수 있다.
RB1은 이들 분기상 알킬기의 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기이며, 그 구체예로서는, 1,1,1-트리플루오로 이소프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필, 노나플루오로tert-부틸기 등을 들 수 있다.
RC의 탄소수 1~10의 히드록시알킬기의 구체예로서는, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 7-히드록시헵틸, 8-히드록시옥틸, 9-히드록시노닐, 10-히드록시데실, 2-히드록시-1-메틸에틸, 2-히드록시-1,1-디메틸에틸, 3-히드록시-1-메틸프로필, 3-히드록시-2-메틸프로필, 3-히드록시-1,1-디메틸프로필, 3-히드록시-1,2-디메틸프로필, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필, 4-히드록시-1-메틸부틸, 4-히드록시-2-메틸부틸, 4-히드록시-3-메틸부틸기 등의 탄소수 1~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 것; 1-히드록시에틸, 1-히드록시프로필, 2-히드록시프로필, 1-히드록시부틸, 2-히드록시부틸, 1-히드록시헥실, 2-히드록시헥실, 1-히드록시옥틸, 2-히드록시옥틸, 1-히드록시데실, 2-히드록시데실, 1-히드록시-1-메틸에틸, 2-히드록시-2-메틸프로필기 등의 탄소수 2~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 또는 제3급 탄소 원자인 것을 들 수 있다.
RD의 탄소수 6~20의 다환식 알킬기의 구체예로서는, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 이소보르닐, 노르보르닐기 등을 들 수 있고, 탄소수 6~12의 아릴기의 구체예로서는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-비페닐릴, 2-비페닐릴기 등을 들 수 있다.
또 (D)고분자 첨가제는, 하기 식(a2)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(d)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것이어도 된다.
(식 중, RA, RC 및 RD는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
RB2는 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이며(단, 2-메틸-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기를 제외한다.), 이 함불소 알킬기로서는 상기에서 예시한 기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
RE는 단결합, 탄소수 6~20의 다환식 알킬렌기 또는 탄소수 6~12의 아릴렌기이며, RF는 단결합 또는 탄소수 1~10의 알킬렌기이며, RG는 메틸기, 에틸기 또는 히드록시기이다.
RE의 탄소수 6~20의 다환식 알킬렌기로서는, 상기 서술한 탄소수 6~20의 다환식 알킬기의 구체예로부터 수소 원자를 1개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면아다만틸렌, 이소보르닐렌, 노르보르닐렌기 등을 들 수 있다.
RE의 탄소수 6~12의 아릴렌기로서는, 상기 서술한 탄소수 6~12의 아릴기의 구체예로부터 수소 원자를 1개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐릴렌기 등을 들 수 있다.
RF의 탄소수 1~10의 알킬렌기의 구체예로서는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 탄소수 1~5의 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기가 보다 바람직하며, 메틸렌기가 한층 더 바람직하다.
식(a1) 또는 (a2)으로 표시되는 반복 단위로서는, 하기 식(a-1)~(a-3)으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한 하기 식 중, RA는 상기와 동일한 의미를 나타낸다(이하 동일함).
식(b)으로 표시되는 반복 단위로서는, 하기 식(b-1)~(b-16)으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
식(c)으로 표시되는 반복 단위로서는, 하기 식(c-1)~(c-13)으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
식(d)으로 표시되는 반복 단위로서는, 하기 식(d-1)~(d-8)으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, (D)고분자 첨가제가, 식(a1)으로 표시되는 반복 단위, 식(b)으로 표시되는 반복 단위 및 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것으로서, 식(b)으로 표시되는 반복 단위 중의 히드록시알킬기에 있어서 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 또는 제3급 탄소 원자인 경우(이하, 이와 같은 고분자 첨가제를 고분자 첨가제 D1이라고 한다.), 식(a1)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 30~60몰%가 바람직하고, 35~50몰%가 보다 바람직하며, 식(b)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 10~35몰%가 바람직하고, 15~30몰%가 보다 바람직하며, 식(c)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 5~60몰%가 바람직하고, 20~50몰%가 보다 바람직하다.
한편, (D)고분자 첨가제가, 식(a1)으로 표시되는 반복 단위, 식(b)으로 표시되는 반복 단위 및 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것으로서, 식(b)으로 표시되는 반복 단위 중의 히드록시알킬기에 있어서 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 경우(이하, 이와 같은 고분자 첨가제를 고분자 첨가제 D2라고 한다.), 식(a1)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 15~60몰%가 바람직하고, 25~60몰%가 보다 바람직하며, 30~60몰%가 한층 더 바람직하고, 35~50몰%가 더욱 바람직하며, 식(b)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 8~38몰%가 바람직하고, 10~38몰%가 보다 바람직하며, 10~35몰%가 한층 더 바람직하고, 15~30몰%가 더욱 바람직하며, 식(c)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 2~77몰%가 바람직하고, 2~65몰%가 보다 바람직하며, 5~60몰%가 한층 더 바람직하고, 20~50몰%가 더욱 바람직하다.
(D)고분자 첨가제가, 식(a2)으로 표시되는 반복 단위, 식(b)으로 표시되는 반복 단위, 식(c)으로 표시되는 반복 단위 및 식(d)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것인 경우(이하, 이와 같은 고분자 첨가제를 고분자 첨가제 D3라고 한다.), 식(a2)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 2~45몰%가 바람직하고, 5~35몰%가 보다 바람직하며, 식(b)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 20~35몰%가 바람직하고, 25~35몰%가 보다 바람직하며, 식(c)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 30~45몰%가 바람직하고, 35~45몰%가 보다 바람직하며, 식(d)으로 표시되는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 중, 5~18몰%가 바람직하고, 5~15몰%가 보다 바람직하다.
(D)고분자 첨가제의 중량 평균 분자량(Mw)은 2,000~10,000이 바람직하고, 3,000~6,000이 보다 바람직하다. 또 그 Mw/Mn은 1.0~2.1이 바람직하고, 1.0~1.9가 보다 바람직하다(Mn은 수 평균 분자량이다.).
(D)성분의 고분자 첨가제의 함유량은, (A)성분 100질량부에 대하여 5~100질량부이다. 고분자 첨가제의 함유량이 5질량부 미만이면, 박리력이 커지는 일이 있고, 100질량부를 넘으면, 성막시에 크롤링이 발생하는 경우가 있다.
특히, (D)고분자 첨가제가 고분자 첨가제 D1인 경우, 그 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 10~100질량부가 바람직하고, 20~100질량부가 보다 바람직하며, 30~100질량부가 한층 더 바람직하다.
또 (D)고분자 첨가제가 고분자 첨가제 D1 이외의 것인 경우, 그 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 5~80질량부가 바람직하고, 5~50질량부가 보다 바람직하다.
또한 (D)고분자 첨가제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[(E)용제]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은, (E)성분으로서 용제를 포함한다.
용제로서는, 탄소수 3~20의 글리콜에테르계 용제, 탄소수 3~20의 에스테르계 용제, 탄소수 3~20의 케톤계 용제, 탄소수 3~20의 아미드계 용제가 바람직하다.
글리콜에테르계 용제의 구체예로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르 등을 들 수 있다.
에스테르계 용제의 구체예로서는, 락트산에틸, γ-부티로락톤, 2-히드록시이소부티르산메틸, 2-히드록시이소부티르산에틸 등을 들 수 있다.
케톤계 용제의 구체예로서는, 메틸에틸케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 벤조페논 등을 들 수 있다.
아미드계 용제로서는, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 등을 들 수 있다.
(E)용제의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명의 박리층 형성용 조성물 중의 고형분 농도가 0.1~40질량%가 되는 양이 바람직하고, 0.5~20질량%가 되는 양이 보다 바람직하며, 0.5~10질량%가 되는 양이 한층 더 바람직하다. 또한 고형분이란 박리층 형성용 조성물의 전체 성분 중 용제 이외의 것을 의미하고, 고형분량은 그들의 총량이다.
또한 (E)용제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
[그 밖의 첨가물]
본 발명의 박리층 형성용 조성물은 필요에 따라 계면활성제를 포함해도 된다. 계면활성제를 첨가함으로써, 기판에 대한 상기 박리층 형성용 조성물의 도포성을 향상시킬 수 있다.
계면활성제로서는, 노니온계 계면활성제, 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 공지의 계면활성제를 사용할 수 있다.
노니온계 계면활성제의 구체예로서는, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류; 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류; 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류; 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 소르비탄트리스테아레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르류; 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류 등을 들 수 있다.
불소계 계면활성제의 구체예로서는, 에프톱(등록상표) EF301, EF303, EF352(미츠비시머테리얼덴시카세이(주)제), 메가팍(등록상표) F171, F173, F554, F559, F563, R-30, R-40, R-40-LM, DS-21(DIC(주)제), FLUORAD(등록상표) FC430, FC431(쓰리엠사제), 아사히가드(등록상표) AG710, 서플론(등록상표) S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(AGC(주)제) 등을 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제의 구체예로서는, 오르가노실록산 폴리머 KP341(신에츠카가쿠코교(주)제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 박리층 형성용 조성물이 계면활성제를 포함하는 경우, 그 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 0.0001~1질량부가 바람직하고, 0.001~0.5질량부가 보다 바람직하다.
또한 계면활성제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[박리층 형성용 조성물의 조제]
본 발명의 박리층 형성용 조성물의 조제 방법은, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면 용제에 용해된 (A)성분의 용액에 (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (E)성분 등을 소정의 비율로 혼합하여, 균일한 용액으로 하는 방법을 들 수 있다. 또한 (A)성분을 용해하는 용제는 (E)성분과 동일한 용제여도 상이한 용제여도 된다.
또 그 밖의 첨가제를 사용하는 경우, 그들은 조성물 조제의 임의의 단계에서 첨가하여 혼합하면 된다.
본 발명의 박리층 형성용 조성물의 조제에 있어서는, 용매 중에 있어서의 중합 반응으로 얻어진 폴리머의 용액을 그대로 사용해도 된다. 예를 들면 (A)성분을 제조한 중합 반응 후의 용액에, (B)성분, 또한 (C)성분, (D)성분, (E)성분 등을 가하여 균일한 용액으로 할 수 있다. 이 때, 농도 조정을 목적으로 하여 추가로 용제를 가해도 되고, 이 용제는 (A)성분의 제조에 사용한 용매와 동일한 것이어도, 상이한 것이어도 된다.
또한 조제된 박리층 형성용 조성물의 용액은, 구멍 직경이 0.2μm정도인 필터 등을 사용하여 여과한 후 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 박리층 형성용 조성물의 점도는, 제작하는 박리층의 두께 등을 감안하여 적절하게 설정하는 것이지만, 특히 0.01~5μm정도의 두께의 막을 재현성 좋게 얻는 것을 목적으로 하는 경우, 25℃에서 1~5,000mPa·s정도가 바람직하고, 1~2,000mPa·s정도가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서의 점도는, 시판되는 액체의 점도 측정용 점도계를 사용하여, 예를 들면 JIS K7117-2에 기재된 순서를 참조하여, 조성물의 온도 25℃의 조건에서 측정할 수 있다. 점도계로서는, 원추평판형(콘 플레이트형) 회전점도계를 사용하는 것이 바람직하고, 또 동형의 점도계로 표준 콘 로터로서 1°34'×R24를 사용하여, 조성물의 온도 25℃의 조건에서 측정하는 것이 바람직하다. 이와 같은 회전점도계로서는 예를 들면 도키산교(주)제 TVE-25L을 들 수 있다.
[박리층]
본 발명의 박리층 형성용 조성물을 기체 상에 도포한 후, 180~250℃에서 소성하는 공정을 포함하는 소성법으로, 기체와의 우수한 밀착성 및 수지 기판과의 적당한 밀착성과 적당한 박리성을 가지는 박리층을 얻을 수 있다.
이 경우, 소성시의 가열 시간은 가열 온도에 따라 상이하기 때문에 일률적으로 규정할 수 없지만, 통상적으로 1분간~5시간이다. 또 소성시의 온도는, 최고 온도가 상기 범위가 되는 한, 그 이하의 온도에서 소성하는 공정을 포함해도 된다.
본 발명에 있어서의 가열 태양의 바람직한 일례로서는, 50~150℃에서 1분간~1시간 가열한 후에, 그대로 가열 온도를 상승시켜 180~250℃에서 5분간~4시간 가열하는 태양을 들 수 있다. 특히, 가열 태양의 보다 바람직한 일례로서는, 50~150℃에서 1분간~1시간 가열하고, 200~250℃에서 5분간~2시간 가열하는 태양을 들 수 있다. 또한 가열 태양의 보다 바람직한 다른 일례로서는, 50~150℃에서 1~30분간 가열한 후에, 200~250℃에서 5분간~1시간 가열하는 태양을 들 수 있다.
또한 본 발명의 박리층을 기체 상에 형성하는 경우, 박리층은 기체의 일부 표면에 형성되어 있어도 되고, 전체면에 형성되어 있어도 된다. 기체의 일부 표면에 박리층을 형성하는 태양으로서는, 기체 표면 중 소정의 범위에만 박리층을 형성하는 태양, 기체 표면 전체면에 도트 패턴, 라인 앤드 스페이스 패턴 등의 패턴 형상으로 박리층을 형성하는 태양 등이 있다. 또한 본 발명에 있어서, 기체란 그 표면에 본 발명의 박리층 형성용 조성물이 칠해지는 것으로서, 플렉서블 전자 디바이스 등의 제조에 사용되는 것을 의미한다.
기체(기재)로서는, 예를 들면 유리, 금속(실리콘 웨이퍼 등), 슬레이트 등을 들 수 있는데, 특히, 본 발명의 박리층 형성용 조성물로부터 얻어지는 박리층이 그것에 대한 충분한 밀착성을 가지는 점에서, 유리가 바람직하다.
또한 기체 표면은 단일의 재료로 구성되어 있어도 되고, 2 이상의 재료로 구성되어 있어도 된다. 2 이상의 재료로 기체 표면이 구성되는 태양으로서는, 기체 표면 중, 어느 범위는 어느 재료로 구성되고, 그 나머지 표면은 그 밖의 재료로 구성되어 있는 태양, 기체 표면 전체에 도트 패턴, 라인 앤드 스페이스 패턴 등의 패턴 형상으로 어느 재료가 그 밖의 재료 중에 존재하는 태양 등이 있다.
박리층 형성용 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 캐스트 코트법, 스핀 코트법, 블레이드 코트법, 딥 코트법, 롤 코트법, 바 코트법, 다이 코트법, 잉크젯법, 인쇄법(철판, 요판, 평판, 스크린 인쇄 등) 등을 들 수 있다.
가열에 사용하는 기구로서는, 예를 들면 핫플레이트, 오븐 등을 들 수 있다. 가열 분위기는 공기하여도 불활성 가스하여도 되고, 또 상압하여도 감압하여도 된다.
박리층의 두께는 통상적으로 0.01~50μm정도이지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 0.01~20μm정도, 보다 바람직하게는 0.01~5μm정도이며, 가열 전의 도막의 두께를 조정하여 소망하는 두께를 실현한다.
본 발명의 박리층은, 기체, 특히 유리의 기체와의 우수한 밀착성, 그리고 수지 기판과의 적당한 밀착성 및 적당한 박리성을 가진다. 이 때문에, 본 발명의 박리층은, 플렉서블 전자 디바이스의 제조 프로세스에 있어서, 당해 디바이스의 수지 기판에 손상을 주지 않고, 당해 수지 기판을, 그 수지 기판 상에 형성된 회로 등과 함께, 기체로부터 박리시키기 위해서 적합하게 사용할 수 있다.
[수지 기판의 제조 방법]
본 발명의 박리층을 사용한 플렉서블 전자 디바이스의 제조 방법의 일례에 대해 설명한다.
우선, 본 발명의 박리층 형성용 조성물을 사용하여, 상기 서술한 방법에 의해, 유리 기체 상에 박리층을 형성한다. 이 박리층 상에, 수지 기판을 형성하기 위한 수지 기판 형성용 용액을 도포하고, 얻어진 도막을 소성함으로써, 본 발명의 박리층을 통하여 유리 기체에 고정된 수지 기판을 형성한다.
도막의 소성 온도는 수지의 종류 등에 따라 적절하게 설정되는 것이지만, 본 발명에서는, 이 소성시의 최고 온도를 200~250℃로 하는 것이 바람직하고, 210~250℃로 하는 것이 보다 바람직하며, 220~240℃로 하는 것이 한층 더 바람직하다. 수지 기판 제작시의 소성시의 최고 온도를 이 범위로 함으로써, 하지인 박리층과 기체와의 밀착성이나, 박리층과 수지 기판과의 적당한 밀착성 및 박리성을 보다 향상시킬 수 있다. 이 경우도, 최고 온도가 상기 범위가 되는 한, 그 이하의 온도에서 소성하는 공정을 포함해도 된다.
수지 기판은 박리층을 전부 덮도록 하여, 박리층의 면적과 비교하여 큰 면적 으로 형성하는 것이 바람직하다.
수지 기판으로서는, 아크릴 폴리머로 이루어지는 수지 기판이나 시클로올레핀 폴리머로 이루어지는 수지 기판을 들 수 있고, 파장 400nm의 광투과율이 80% 이상인 것이 바람직하다.
또한 수지 기판의 형성 방법은 상법에 따르면 된다.
이어서 본 발명의 박리층을 통하여 기체에 고정된 당해 수지 기판 상에, 필요에 따라 소망하는 회로를 형성하고, 그 후, 예를 들면 박리층을 따라 수지 기판을 커트하고, 이 회로와 함께 수지 기판을 박리층으로부터 박리하여, 수지 기판과 기체를 분리한다. 이 때, 기체의 일부를 박리층과 함께 커트해도 된다.
본 발명의 박리층을 사용하면, 수지 기판을 박리층으로부터 0.25N/25mm 이하의 박리력으로 박리할 수 있다. 특히, (D)고분자 첨가물이 고분자 첨가제 D2 또는 고분자 첨가제 D3인 경우에는, 수지 기판을 박리층으로부터 0.15N/25mm 이하의 박리력으로 박리할 수 있다. 또 (D)고분자 첨가물이 고분자 첨가제 D1인 경우에는, 수지 기판을 박리층으로부터 0.1N/25mm 이하의 박리력으로 박리할 수 있다.
(실시예)
이하, 합성예, 조제예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않는다.
(I)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체를 포함하는 박리층 형성용 조성물
하기 예에서 사용한 화합물은 이하와 같다.
PGME:프로필렌글리콜모노메틸에테르
PGMEA:프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
HPC-SSL:히드록시프로필셀룰로오스, Mw 40,000
HPC-SL:히드록시프로필셀룰로오스, Mw 100,000
HPC-L:히드록시프로필셀룰로오스, Mw 140,000
CAB:셀룰로오스아세테이트부틸레이트, Mw 155,800
CAP:셀룰로오스아세테이트프로피오네이트, Mw 71,300
PL-LI:1,3,4,6-테트라키스(메톡시에틸)글리콜우릴(올넥스사제, 상품명:POWDERLINK 1174)
PPTS:p-톨루엔술폰산피리디늄
HPMA:메타크릴산2-히드록시프로필
ADMA:메타크릴산2-아다만틸
HFiPMA:메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필
AIBN:아조비스이소부티로니트릴
DDT:도데칸티올
또 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)의 측정은 (주)시마즈세이사쿠쇼제 GPC 장치(칼럼:Shodex(등록상표) KF803L 및 KF804L(쇼와덴코(주)제); 용리액:THF; 유량:1.0mL/분; 칼럼 온도:40℃; Mw:표준 폴리스티렌 환산값)를 사용하여 행했다.
[1]폴리머의 합성
[합성예 1-1]아크릴 폴리머(S1)의 합성
HFiPMA 6.43g, HPMA 3.93g, ADMA 8.00g, AIBN 0.74g 및 DDT 0.92g을 PGME 80.1g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(S1) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 HFiPMA:HPMA:ADMA=30:30:40이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(S1)의 Mw는 5,310, Mw/Mn은 1.8이었다.
[합성예 1-2]아크릴 폴리머(S2)의 합성
HFiPMA 8.57g, HPMA 2.62g, ADMA 8.00g, AIBN 0.74g 및 DDT 0.92g을 PGME 83.4g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(S2) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 HFiPMA:HPMA:ADMA=40:20:40이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(S2)의 Mw는 5,500, Mw/Mn은 1.8이었다.
[2]수지 기판 형성용 조성물의 조제
[조제예 1]수지 기판 형성용 조성물 F1의 조제
사염화탄소 100g을 넣은 가지 플라스크에, 제오노어(등록상표) 1020R(닛폰제온(주)제 시클로올레핀 폴리머) 10g 및 에폴리드(등록상표) GT401((주)다이셀제) 3g을 첨가했다. 이 용액을 질소 분위기하 24시간 교반하여 용해시키고, 수지 기판 형성용 조성물 F1을 조제했다.
[3]박리층 형성용 조성물의 조제
[실시예 1-1]박리층 형성용 조성물 1의 조제
HPC-SSL 1.00g에 PL-LI 0.32g, PPTS 0.05g, 아크릴 폴리머(S1) 용액 0.84g 및 PGMEA를 가하고, 고형분 농도가 5질량%, PGMEA 농도가 30질량%가 되도록 PGME로 희석하여, 박리층 형성용 조성물 1-1을 조제했다.
[실시예 1-2]박리층 형성용 조성물 2의 조제
PL-LI를 0.50g으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-2를 조제했다.
[실시예 1-3]박리층 형성용 조성물 3의 조제
PL-LI를 0.25g으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-3을 조제했다.
[실시예 1-4]박리층 형성용 조성물 4의 조제
HPC-SSL 대신에 HPC-SL을 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-4를 조제했다.
[실시예 1-5]박리층 형성용 조성물 5의 조제
HPC-SSL 대신에 HPC-L을 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-5를 조제했다.
[실시예 1-6]박리층 형성용 조성물 6의 조제
아크릴 폴리머(S1) 용액을 0.50g으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-6을 조제했다.
[실시예 1-7]박리층 형성용 조성물 7의 조제
아크릴 폴리머(S1) 용액을 0.38g으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-7을 조제했다.
[실시예 1-8]박리층 형성용 조성물 8의 조제
아크릴 폴리머(S1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(S2) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-8을 조제했다.
[비교예 1-1]박리층 형성용 조성물 9의 조제
HPC-SSL 대신에 CAB를 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-9를 조제했다.
[비교예 1-2]박리층 형성용 조성물 10의 조제
HPC-SSL 대신에 CAP을 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 1-10을 조제했다.
[4]박리층 및 수지 기판의 제작
[실시예 2-1]
스핀 코터(조건:회전수 1,000rpm으로 약30초)를 사용하여, 박리층 형성용 조성물 1-1을 유리 기판(100mm×100mm, 이하 동일) 상에 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 100℃에서 2분간 가열하고, 이어서 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 10분간 가열하여, 유리 기판 상에 두께 약0.1μm의 박리층을 형성하고, 박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
그 후, 곧바로 스핀 코터(조건:회전수 200rpm으로 약15초)를 사용하여, 상기 유리 기판 상의 박리층(수지 박막) 상에 수지 기판 형성용 조성물 F1을 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 80℃에서 2분간 가열하고, 그 후, 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 30분간 가열하여, 박리층 상에 두께 약3μm의 수지 기판을 형성하고, 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다. 그 후, 자외가시분광광도계((주)시마즈세이사쿠쇼제 UV-2600)를 사용하여 광투과율을 측정한 결과, 수지 기판은 400nm에서 90% 이상의 투과율을 나타냈다.
[실시예 2-2]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-2를 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-3]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-3을 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-4]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-4를 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-5]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-5를 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-6]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-6을 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-7]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-7을 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 2-8]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-8을 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[비교예 2-1]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-9를 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[비교예 2-2]
박리층 형성용 조성물 1-1 대신에 박리층 형성용 조성물 1-10을 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[5]박리성의 평가
상기 실시예 2-1~2-8 및 비교예 2-1~2-2에서 얻어진 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판에 대해, 하기 방법으로 박리성을 확인했다. 또한 하기의 시험은 동일한 유리 기판에서 행했다.
(1)박리층과 유리 기판의 박리성 평가
실시예 2-1~2-8 및 비교예 2-1~2-2에서 얻어진 박리층 부착 유리 기판 상의 박리층을 크로스커트(가로세로 2mm 간격, 이하 동일)하여, 25칸 커트를 했다. 즉, 이 크로스커트에 의해, 사방 2mm의 칸을 25개 형성했다.
이 25칸 커트 부분에 점착 테이프를 붙이고, 그 테이프를 떼어, 이하의 기준에 기초하여 박리의 정도를 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<판정 기준>
5B:0% 박리(박리 없음)
4B:5% 미만의 박리
3B:5% 이상 15% 미만의 박리
2B:15% 이상 35% 미만의 박리
1B:35% 이상 65% 미만의 박리
0B:65% 이상 80% 미만의 박리
B:80% 이상 95% 미만의 박리
A:95% 이상 100% 미만의 박리
AA:100% 박리(모두 박리)
(2)박리층과 수지 기판의 박리력 평가
실시예 2-1~2-8 및 비교예 2-1~2-2에서 얻어진 수지 기판·박리층 부착 유리 기판에, 25mm×50mm의 스트립을 제작했다. 또한 셀로테이프(등록상표)(니치반(주)제 CT-24)를 붙인 후, 오토그래프 AGS-X500N((주)시마즈세이사쿠쇼제)을 사용하여, 박리 각도 90°, 박리 속도 300mm/min으로 박리하고, 박리력을 측정했다. 또한 박리할 수 없는 것은 박리 불가로 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
박리층 형성용 조성물 | 수지 기판 형성용 조성물 | 박리층과 유리 기판의 박리성 | 수지 기판과 박리층의 박리력 (N/25mm) |
|
실시예2-1 | 1 | F1 | 5B | 0.07 |
실시예2-2 | 2 | F1 | 5B | 0.09 |
실시예2-3 | 3 | F1 | 5B | 0.07 |
실시예2-4 | 4 | F1 | 5B | 0.07 |
실시예2-5 | 5 | F1 | 5B | 0.07 |
실시예2-6 | 6 | F1 | 5B | 0.04 |
실시예2-7 | 7 | F1 | 5B | 0.04 |
실시예2-8 | 8 | F1 | 5B | 0.04 |
비교예2-1 | 9 | F1 | 5B | 0.30 |
비교예2-2 | 10 | F1 | 5B | 0.16 |
표 1에 나타낸 결과로부터, 실시예의 박리층은, 유리 기판과의 밀착성이 우수하며, 수지막과는 용이하게 떼어지는 것이 확인되었다. 한편, 비교예 2-1~2-2의 박리층은, 유리 기판과의 밀착성은 우수하지만, 수지 기판과 박리하기 어려운 것이 확인되었다.
(II)(A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르를 포함하는 박리층 형성용 조성물
하기 예에서 사용한 화합물은 이하와 같다.
PGME:프로필렌글리콜모노메틸에테르
PGMEA:프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
PL-LI:1,3,4,6-테트라키스(메톡시에틸)글리콜우릴(올넥스사제, 상품명:POWDERLINK 1174)
PPTS:p-톨루엔술폰산피리디늄
HPMA:메타크릴산2-히드록시프로필
ADMA:메타크릴산2-아다만틸
HFiPMA:메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필
AIBN:아조비스이소부티로니트릴
DDT:도데칸티올
EP1:비스페놀A형 에폭시 수지(미츠비시케미컬(주)제, 상품명:jER828)
EP2:테레프탈레이트형 에폭시 수지(나가세켐텍스(주)제, 상품명:데나콜 EX711)
EP3:비페닐형 에폭시 수지(미츠비시케미컬(주)제, 상품명:YX4000H)
EP4:플루오렌형 에폭시 수지(오사카가스케미컬(주)제, 상품명:오그솔 PG-100)
EP5:플루오렌형 에폭시 수지(오사카가스케미컬(주)제, 상품명:오그솔 CG-500)
EP6:시클로헥실형 에폭시 수지((주)다이셀제, 상품명:CEL2021P)
TPhA:테레프탈산
IPhA:이소프탈산
5HIPhA:5-히드록시이소프탈산
14CHA:1,4-시클로헥실디카르복실산
BTEAC:벤질트리에틸암모늄클로리드
ETPPB:에틸트리페닐포스포늄브로미드
또 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)의 측정은 상기 (I)에 기재한 방법과 마찬가지의 방법에 의해 행했다.
[1]폴리머의 합성
[합성예 2-1]폴리에스테르(A2-1)의 합성
EP1 10.0g, TPhA 5.4g 및 BTEAC 0.25g을 PGME 36.4g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-1) 용액(고형분 농도 30질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-1)의 Mw는 13,200, Mw/Mn은 3.9였다.
[합성예 2-2]폴리에스테르(A2-2)의 합성
EP3 10.0g, TPhA 5.2g 및 BTEAC 0.24g을 PGME 36.0g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-2) 용액(고형분 농도 30질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-2)의 Mw는 21,000, Mw/Mn은 3.2였다.
[합성예 2-3]폴리에스테르(A2-3)의 합성
EP1 10.0g, IPhA 5.4g 및 BTEAC 0.25g을 PGME 36.4g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-3) 용액(고형분 농도 30질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-3)의 Mw는 6,600, Mw/Mn은 2.1이었다.
[합성예 2-4]폴리에스테르(A2-4)의 합성
EP2 10.0g, IPhA 6.8g 및 BTEAC 0.31g을 PGME 39.9g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-4) 용액(고형분 농도 30질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-4)의 Mw는 5,400, Mw/Mn은 4.1이었다.
[합성예 2-5]폴리에스테르(A2-5)의 합성
EP3 10.0g, IPhA 5.2g 및 BTEAC 0.24g을 PGME 36.0g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-5) 용액(고형분 농도 30질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-5)의 Mw는 5,400, Mw/Mn은 3.3이었다.
[합성예 2-6]폴리에스테르(A2-6)의 합성
EP4 10.0g, IPhA 4.0g 및 BTEAC 0.18g을 PGME 56.5g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-6) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-6)의 Mw는 8,100, Mw/Mn은 3.3이었다.
[합성예 2-7]폴리에스테르(A2-7)의 합성
EP5 10.0g, IPhA 3.4g 및 BTEAC 0.15g을 PGME 54.2g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-7) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-7)의 Mw는 6,600, Mw/Mn은 2.0이었다.
[합성예 2-8]폴리에스테르(A2-8)의 합성
EP4 10.0g, 5HIPhA 4.3g 및 BTEAC 0.18g을 PGME 58.1g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-8) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-8)의 Mw는 6,200, Mw/Mn은 2.4였다.
[합성예 2-9]폴리에스테르(A2-9)의 합성
EP5 10.0g, 5HIPhA 3.7g 및 BTEAC 0.15g을 PGME 55.5g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-9) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-9)의 Mw는 7,600, Mw/Mn은 2.2였다.
[합성예 2-10]폴리에스테르(A2-10)의 합성
EP6 10.0g, TPhA 6.6g 및 ETPPB 0.59g을 PGME 40.1g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-10) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-10)의 Mw는 9,200, Mw/Mn은 2.1이었다.
[합성예 2-11]폴리에스테르(A2-11)의 합성
EP6 10.0g, 14CHA 6.8g 및 ETPPB 0.59g을 PGME 40.7g에 용해시키고, 120℃에서 20시간 반응시켜, 폴리에스테르(A2-11) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 폴리에스테르(A2-11)의 Mw는 5,800, Mw/Mn은 1.7이었다.
[합성예 2-12]아크릴 폴리머(S1)의 합성
HFiPMA 6.43g, HPMA 3.93g, ADMA 8.00g, AIBN 0.74g 및 DDT 0.92g을 PGME 80.1g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(S1) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 HFiPMA:HPMA:ADMA=30:30:40이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(S1)의 Mw는 5,310, Mw/Mn은 1.8이었다.
[2]수지 기판 형성용 조성물의 조제
[조제예 1]수지 기판 형성용 조성물 F1의 조제
사염화탄소 100g을 넣은 가지 플라스크에, 제오노어(등록상표) 1020R(닛폰제온(주)제 시클로올레핀 폴리머) 10g 및 에폴리드(등록상표) GT401((주)다이셀제) 3g을 첨가했다. 이 용액을 질소 분위기하 24시간 교반하여 용해시키고, 수지 기판 형성용 조성물 F1을 조제했다.
[3]박리층 형성용 조성물의 조제
[실시예 3-1]박리층 형성용 조성물 1의 조제
합성예 1에서 얻어진 폴리에스테르(A2-1) 용액 1g에, PL-LI 0.06g, PPTS 0.01g, 아크릴 폴리머(S1) 용액 0.17g 및 PGMEA를 가하고, 고형분 농도가 5질량%, PGMEA 농도가 30질량%가 되도록 PGME로 희석하여, 박리층 형성용 조성물 2-1을 조제했다.
[실시예 3-2]박리층 형성용 조성물 2의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-2) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-2를 조제했다.
[실시예 3-3]박리층 형성용 조성물 3의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-3) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-3을 조제했다.
[실시예 3-4]박리층 형성용 조성물 4의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-4) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-4를 조제했다.
[실시예 3-5]박리층 형성용 조성물 5의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-5) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-5를 조제했다.
[실시예 3-6]박리층 형성용 조성물 6의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-6) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-6을 조제했다.
[실시예 3-7]박리층 형성용 조성물 7의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-7) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-7을 조제했다.
[실시예 3-8]박리층 형성용 조성물 8의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-8) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-8을 조제했다.
[실시예 3-9]박리층 형성용 조성물 9의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-9) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-9를 조제했다.
[실시예 3-10]박리층 형성용 조성물 10의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-10) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-10을 조제했다.
[실시예 3-11]박리층 형성용 조성물 11의 조제
폴리에스테르(A2-1) 용액 대신에 폴리에스테르(A2-11) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 2-11을 조제했다.
[4]박리층 및 수지 기판의 제작
[실시예 4-1]
스핀 코터(조건:회전수 1,000rpm으로 약30초)를 사용하여, 박리층 형성용 조성물 2-1을 유리 기판(100mm×100mm, 이하 동일) 상에 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 100℃에서 2분간 가열하고, 이어서 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 10분간 가열하여, 유리 기판 상에 두께 약0.1μm의 박리층을 형성하고, 박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
그 후, 곧바로 스핀 코터(조건:회전수 200rpm으로 약15초)를 사용하여, 상기 유리 기판 상의 박리층(수지 박막) 상에 수지 기판 형성용 조성물 F1을 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 80℃에서 2분간 가열하고, 그 후, 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 30분간 가열하여, 박리층 상에 두께 약3μm의 수지 기판을 형성하고, 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다. 그 후, 자외가시분광광도계((주)시마즈세이사쿠쇼제 UV-2600)를 사용하여 광투과율을 측정한 결과, 수지 기판은 400nm에서 90% 이상의 투과율을 나타냈다.
[실시예 4-2]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-2를 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-3]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-3을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-4]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-4를 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-5]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-5를 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-6]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-6을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-7]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-7을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-8]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-8을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-9]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-9를 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-10]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-10을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 4-11]
박리층 형성용 조성물 2-1 대신에 박리층 형성용 조성물 2-11을 사용한 것 이외에는 실시예 4-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[5]박리성의 평가
상기 실시예 4-1~4-11에서 얻어진 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판에 대해, 상기 (I)의 [4]에 기재한 방법과 마찬가지의 방법으로 박리성을 확인했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
박리층 형성용 조성물 | 수지 기판 형성용 조성물 |
박리층과 유리 기판의 박리성 | 수지 기판과 박리층의 박리력 (N/25mm) |
|
실시예4-1 | 1 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-2 | 2 | F1 | 5B | 0.07 |
실시예4-3 | 3 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-4 | 4 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-5 | 5 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-6 | 6 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-7 | 7 | F1 | 5B | 0.06 |
실시예4-8 | 8 | F1 | 5B | 0.04 |
실시예4-9 | 9 | F1 | 5B | 0.04 |
실시예4-10 | 10 | F1 | 5B | 0.05 |
실시예4-11 | 11 | F1 | 5B | 0.06 |
표 2에 나타낸 결과로부터, 실시예의 박리층은, 유리 기판과의 밀착성이 우수하고, 수지막과는 용이하게 떼어지는 것이 확인되었다.
(III)(A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머를 포함하는 박리층 형성용 조성물
하기 예에서 사용한 화합물은 이하와 같다.
PGME:프로필렌글리콜모노메틸에테르
PGMEA:프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
CHN:시클로헥산온
PL-LI:1,3,4,6-테트라키스(메톡시에틸)글리콜우릴(올넥스사제, 상품명:POWDERLINK 1174)
PPTS:p-톨루엔술폰산피리디늄
MMA:메타크릴산메틸
HPMA:메타크릴산2-히드록시프로필
HEMA:메타크릴산2-히드록시에틸
4HBA:아크릴산4-히드록시부틸
HADM:메타크릴산3-히드록시-1-아다만틸
ADMA:메타크릴산2-아다만틸
HFiPMA:메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필
AIBN:아조비스이소부티로니트릴
DDT:도데칸티올
또 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw)의 측정은 상기 (I)에 기재한 방법과 마찬가지의 방법에 의해 행했다.
[1]폴리머의 합성
[합성예 3-1]아크릴 폴리머(A3-1)의 합성
HEMA 20.0g, AIBN 1.26g 및 DDT 1.56g을 PGME 92g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-1) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-1)의 Mw는 5,400, Mw/Mn은 1.7이었다.
[합성예 3-2]아크릴 폴리머(A3-2)의 합성
HEMA 20.0g 및 AIBN 1.26g을 PGME 85g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-2) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-2)의 Mw는 13,300, Mw/Mn은 2.5였다.
[합성예 3-3]아크릴 폴리머(A3-3)의 합성
HPMA 20.0g, AIBN 1.14g 및 DDT 1.40g을 PGME 90.2g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-3) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-3)의 Mw는 6,300, Mw/Mn은 1.5였다.
[합성예 3-4]아크릴 폴리머(A3-4)의 합성
HPMA 20.0g 및 AIBN 1.14g을 PGME 84.5g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-4) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-4)의 Mw는 13,000, Mw/Mn은 2.5였다.
[합성예 3-5]아크릴 폴리머(A3-5)의 합성
4HBA 20.0g, AIBN 1.14g 및 DDT 1.40g을 PGME 90.2g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-5) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-5)의 Mw는 4,200, Mw/Mn은 1.3이었다.
[합성예 3-6]아크릴 폴리머(A3-6)의 합성
MMA 10.0g, HEMA 13.0g, AIBN 1.64g 및 DDT 1.21g을 PGME 103.4g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-6) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 MMA:HEMA=50:50이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-6)의 Mw는 6,600, Mw/Mn은 1.9였다.
[합성예 3-7]아크릴 폴리머(A3-7)의 합성
MMA 10.0g, HPMA 14.3g, AIBN 1.64g 및 DDT 1.21g을 PGME 109.0g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-7) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 MMA:HPMA=50:50이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-7)의 Mw는 6,400, Mw/Mn은 2.3이었다.
[합성예 3-8]아크릴 폴리머(A3-8)의 합성
MMA 15.0g, HEMA 8.36g, AIBN 1.74g 및 DDT 1.30g을 PGME 105.7g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-8) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 MMA:HEMA=70:30이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-8)의 Mw는 5,500, Mw/Mn은 2.0이었다.
[합성예 3-9]아크릴 폴리머(A3-9)의 합성
MMA 15.0g, HPMA 9.26g, AIBN 1.74g 및 DDT 1.30g을 PGME 109.3g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-9) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 MMA:HPMA=70:30이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-9)의 Mw는 6,000, Mw/Mn은 2.0이었다.
[합성예 3-10]아크릴 폴리머(A3-10)의 합성
HADM 20.0g, AIBN 0.69g 및 DDT 0.86g을 PGME 86.2g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-10) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-10)의 Mw는 5,100, Mw/Mn은 1.5였다.
[합성예 3-11]아크릴 폴리머(A3-11)의 합성
MMA 10.0g, HADM 10.12g, AIBN 1.17g 및 DDT 0.87g을 PGME 88.6g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A11) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 MMA:HADM=70:30이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-11)의 Mw는 6,600, Mw/Mn은 1.6이었다.
[합성예 3-12]아크릴 폴리머(A3-12)의 합성
MMA 10.0g, AIBN 0.82g 및 DDT 0.61g을 PGME 45.7g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(A3-12) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(A3-12)의 Mw는 5,200, Mw/Mn은 1.7이었다.
[합성예 3-13]아크릴 폴리머(S1)의 합성
HFiPMA 6.43g, HPMA 3.93g, ADMA 8.00g, AIBN 0.74g 및 DDT 0.92g을 PGME 80.1g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(S1) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 HFiPMA:HPMA:ADMA=30:30:40이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(S1)의 Mw는 5,310, Mw/Mn은 1.8이었다.
[합성예 3-14]아크릴 폴리머(S2)의 합성
HFiPMA 8.57g, HPMA 2.62g, ADMA 8.00g, AIBN 0.74g 및 DDT 0.92g을 PGME 83.4g에 용해시키고, 70℃에서 20시간 반응시켜, 아크릴 폴리머(S2) 용액(고형분 농도 20질량%)을 얻었다. 각 단위의 조성비는 HFiPMA:HPMA:ADMA=40:20:40이었다. GPC 분석의 결과, 얻어진 아크릴 폴리머(S2)의 Mw는 5,500, Mw/Mn은 1.8이었다.
[2]수지 기판 형성용 조성물의 조제
[조제예 1]수지 기판 형성용 조성물 F1의 조제
사염화탄소 100g을 넣은 가지 플라스크에, 제오노어(등록상표) 1020R(닛폰제온(주)제 시클로올레핀 폴리머) 10g 및 에폴리드(등록상표) GT401((주)다이셀제) 3g을 첨가했다. 이 용액을 질소 분위기하 24시간 교반하여 용해시키고, 수지 기판 형성용 조성물 F1을 조제했다.
[3]박리층 형성용 조성물의 조제
[실시예 5-1]박리층 형성용 조성물 1의 조제
합성예 1에서 얻어진 아크릴 폴리머(A3-1) 용액 1g에, PL-LI 0.06g, PPTS 0.01g, 아크릴 폴리머(S1) 용액 0.08g 및 PGMEA를 가하고, 고형분 농도가 5질량%, PGMEA 농도가 30질량%가 되도록 PGME로 희석하여, 박리층 형성용 조성물 3-1을 조제했다.
[실시예 5-2]박리층 형성용 조성물 2의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-2) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-2를 조제했다.
[실시예 5-3]박리층 형성용 조성물 3의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-3) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-3을 조제했다.
[실시예 5-4]박리층 형성용 조성물 4의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-4) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-4를 조제했다.
[실시예 5-5]박리층 형성용 조성물 5의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-5) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-5를 조제했다.
[실시예 5-6]박리층 형성용 조성물 6의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-6) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-6을 조제했다.
[실시예 5-7]박리층 형성용 조성물 7의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-6) 용액을 사용하고, 아크릴 폴리머(S1)를 0.17g으로 변경한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-7을 조제했다.
[실시예 5-8]박리층 형성용 조성물 8의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-7) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-8을 조제했다.
[실시예 5-9]박리층 형성용 조성물 9의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-7) 용액을 사용하고, 아크릴 폴리머(S1)를 0.17g으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-9를 조제했다.
[실시예 5-10]박리층 형성용 조성물 10의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-7) 용액을 사용하고, 아크릴 폴리머(S1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(S2) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-10을 조제했다.
[실시예 5-11]박리층 형성용 조성물 11의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-8) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-11을 조제했다.
[실시예 5-12]박리층 형성용 조성물 12의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-9) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-12를 조제했다.
[비교예 3-1]박리층 형성용 조성물 13의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-10) 용액을 사용하고, 용매를 CHN으로 변경한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-13을 조제했다.
[비교예 3-2]박리층 형성용 조성물 14의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-11) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-14를 조제했다.
[비교예 3-3]박리층 형성용 조성물 15의 조제
아크릴 폴리머(A3-1) 용액 대신에 아크릴 폴리머(A3-12) 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 형성용 조성물 3-15를 조제했다.
[4]박리층 및 수지 기판의 제작
[실시예 6-1]
스핀 코터(조건:회전수 1,000rpm으로 약30초)를 사용하여, 박리층 형성용 조성물 3-1을 유리 기판(100mm×100mm, 이하 동일) 상에 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 100℃에서 2분간 가열하고, 이어서 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 10분간 가열하여, 유리 기판 상에 두께 약0.1μm의 박리층을 형성하고, 박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
그 후, 곧바로 스핀 코터(조건:회전수 200rpm으로 약15초)를 사용하여, 형성한 유리 기판 상의 박리층(수지 박막) 상에 수지 기판 형성용 조성물 F1을 도포했다. 얻어진 도막을 핫플레이트를 사용하여 80℃에서 2분간 가열하고, 그 후, 핫플레이트를 사용하여 230℃에서 30분간 가열하여, 박리층 상에 두께 약3μm의 수지 기판을 형성하고, 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다. 그 후, 자외가시분광광도계((주)시마즈세이사쿠쇼제 UV-2600)를 사용하여 광투과율을 측정한 결과, 수지 기판은 400nm에서 90% 이상의 투과율을 나타냈다.
[실시예 6-2]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-2를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-3]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-3을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-4]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-4를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-5]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-5를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-6]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-6을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-7]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-7을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-8]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-8을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-9]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-9를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-10]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-10을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-11]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-11을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[실시예 6-12]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-12를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[비교예 4-1]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-13을 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[비교예 4-2]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-14를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[비교예 4-3]
박리층 형성용 조성물 3-1 대신에 박리층 형성용 조성물 3-15를 사용한 것 이외에는 실시예 6-1과 마찬가지의 방법으로 박리층 및 수지 기판을 제작하고, 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판을 얻었다.
[5]박리성의 평가
실시예 6-1~6-12 및 비교예 4-1~4-3에서 얻어진 박리층 부착 유리 기판 및 수지 기판·박리층 부착 유리 기판에 대해, 상기 (I)의 [4]에 기재한 방법과 마찬가지의 방법으로 박리성을 확인했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[6]경화성 평가
실시예 6-1~6-12 및 비교예 4-1~4-3에서 얻어진 박리층 부착 유리 기판을 EDM에 실온에서 5분간 침지시켰다. 그 후, 핫플레이트를 사용하여 100℃에서 2분간 가열하고 건조시켰다. PGME 침지 전후의 막두께를 측정하여, 하기 식으로 잔막률을 산출하고, 이하의 기준에 기초하여 경화의 정도를 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
<잔막률 계산식>
{(침지 후의 막두께)/(침지 전의 막두께)}×100
<판정 기준>
◎:잔막률≥95%
○:잔막률 70~94%
△:잔막률 50~69%
×:잔막률<50%
박리층 형성용 조성물 | 수지 기판 형성용 조성물 | 박리층과 유리 기판의 박리성 | 수지 기판과 박리층의 박리력 (N/25mm) |
경화성 평가 | |
실시예6-1 | 1 | F1 | 5B | 0.04 | ◎ |
실시예6-2 | 2 | F1 | 5B | 0.05 | ◎ |
실시예6-3 | 3 | F1 | 5B | 0.04 | ◎ |
실시예6-4 | 4 | F1 | 5B | 0.07 | ◎ |
실시예6-5 | 5 | F1 | 5B | 0.04 | ◎ |
실시예6-6 | 6 | F1 | 5B | 0.05 | ◎ |
실시예6-7 | 7 | F1 | 5B | 0.07 | ◎ |
실시예6-8 | 8 | F1 | 5B | 0.05 | ◎ |
실시예6-9 | 9 | F1 | 5B | 0.08 | ◎ |
실시예6-10 | 10 | F1 | 5B | 0.03 | ◎ |
실시예6-11 | 11 | F1 | 5B | 0.15 | ◎ |
실시예6-12 | 12 | F1 | 5B | 0.18 | ◎ |
비교예4-1 | 13 | F1 | 5B | 1.30 | ◎ |
비교예4-2 | 14 | F1 | 5B | 4.32 | △ |
비교예4-3 | 15 | F1 | 5B | 0.14 | × |
표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예의 박리층은, 유리 기판과의 밀착성이 우수하고, 또 수지막과는 용이하게 떼어지는 것이 확인되었다. 한편, 비교예 4-1~4-3의 박리층은, 유리 기판과의 밀착성은 우수하지만, 수지 기판과 박리되기 어려운 것이 확인되었다.
Claims (15)
- (A)(A1)히드록시알킬기를 가지는 셀룰로오스 또는 그 유도체, (A2)히드록시기를 가지는 폴리에스테르, 또는 (A3)1급 또는 2급 히드록시기를 가지고, 또한 불소 원자를 가지지 않는 아크릴 폴리머,
(B)산 화합물 또는 그 염,
(C)히드록시알킬기 및/또는 알콕시메틸기로 치환된 질소 원자를 가지는 화합물로부터 선택되는 가교제,
(D)하기 식(a1)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고분자 첨가제, 및
(E)용제
를 포함하고, 상기 (D)고분자 첨가제가 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 5~100질량부 포함되는 박리층 형성용 조성물.
(식 중, RA는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, RB1은 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이며, RC는 탄소수 1~10의 히드록시알킬기이며, RD는 탄소수 6~20의 다환식 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 식(b)으로 표시되는 반복 단위에 있어서, RC가 탄소수 2~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 또는 제3급 탄소 원자인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 식(b)으로 표시되는 반복 단위에 있어서, RC가 탄소수 1~10의 히드록시알킬기로서, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자이며, 또한 식(a1)으로 표시되는 반복 단위의 함유 비율이, (D)고분자 첨가제의 전체 반복 단위 중 25몰% 이상인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (D)고분자 첨가제가, 하기 식(a2)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(b)으로 표시되는 반복 단위, 하기 식(c)으로 표시되는 반복 단위 및 하기 식(d)으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 박리층 형성용 조성물.
(식 중, RA, RC 및 RD는 상기와 동일한 의미를 나타내고, RB2는 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 3 또는 4의 분기상의 알킬기이지만, 2-메틸-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기는 포함하지 않고, RE는 단결합, 탄소수 6~20의 다환식 알킬렌기 또는 탄소수 6~12의 아릴렌기이며, RF는 단결합 또는 탄소수 1~10의 알킬렌기이며, RG는 메틸기, 에틸기 또는 히드록시기이다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A1)성분이, 히드록시에틸셀룰로오스 및 히드록시프로필셀룰로오스, 그리고 이들의 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)성분이, 방향족기 또는 지환족기를 주쇄에 가지는 폴리에스테르인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 및 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A2)성분이, 에폭시 부위를 2개 가지는 화합물과 카르복시기를 2개 가지는 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리에스테르인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A3)성분이, 폴리에틸렌글리콜에스테르기 또는 탄소수 2~6의 1급 혹은 2급 히드록시알킬에스테르기를 가지는 아크릴 폴리머인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A3)성분이, 탄소수 2~6의 1급 또는 2급 히드록시알킬기를 측쇄에 가지는 아크릴 폴리머인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B)성분이, 술폰산 화합물 또는 그 염인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (C)가교제가, 하기 식(C-1)~(C-5) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 박리층 형성용 조성물.
(식 중, R11~R26은 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기이며, R27은 수소 원자 또는 메틸기이다.) - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (C)가교제의 함유량이, 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 10~100질량부인 박리층 형성용 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 박리층 형성용 조성물로부터 얻어지는 박리층.
- 제13항의 박리층에, 파장 400nm의 광투과율이 80% 이상인 수지층이 적층된 적층체.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 박리층 형성용 조성물을 기체에 도포하여 박리층을 형성하는 공정,
상기 박리층 상에, 파장 400nm의 광투과율이 80% 이상인 수지 기판을 형성하는 공정, 및
상기 수지 기판을 0.25N/25mm 이하의 박리력으로 박리하는 공정
을 포함하는 수지 기판의 제조 방법.
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