KR20230058439A - 반응성 핫멜트 접착제 조성물, 및 접착체 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
반응성 핫멜트 접착제 조성물이 개시된다. 당해 반응성 핫멜트 접착제 조성물은, 폴리에스터 폴리올을 포함하는 폴리올에서 유래하는 구조 단위 및 폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 갖는 중합쇄를 포함하고, 중합쇄의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖는, 유레테인 프리폴리머를 함유한다. 폴리에스터 폴리올은, 지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위 및 지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 갖는 폴리에스터 폴리올로서, 지방족 2가 카복실산 및 지방족 2가 알코올 중 적어도 일방의 분자 내에, 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 폴리에스터 폴리올을 포함한다.
Description
본 발명은, 반응성 핫멜트 접착제 조성물, 및 접착체 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
핫멜트 접착제는, 무용제형의 접착제이기 때문에, 환경 및 인체에 대한 부하가 적고, 단시간 접착이 가능하기 때문에, 생산성 향상에 적합한 접착제이다. 핫멜트 접착제는, 열가소성 수지를 주성분으로 한 것 및 반응성 수지를 주성분으로 한 것의 2가지로 크게 나눌 수 있다. 반응성 수지로서는, 주로 아이소사이아네이트기를 말단에 갖는 유레테인 프리폴리머가 이용되고 있다.
유레테인 프리폴리머를 주성분으로 하는 반응성 핫멜트 접착제는, 도포 후, 접착제 자체의 냉각 고화에 의하여, 단시간에 어느 정도의 접착 강도를 발현한다. 그 후, 유레테인 프리폴리머의 말단 아이소사이아네이트기가 습기(공기 중 또는 피착체 표면의 수분)와 반응함으로써 고분자량화되고, 가교를 발생시킴으로써 내열성을 발현한다. 이와 같은 접착제는 "습기 경화형 반응성 핫멜트 접착제"라고도 불린다. 유레테인 프리폴리머를 주성분으로 하는 반응성 핫멜트 접착제는, 가열 시에도 양호한 접착 강도를 나타낸다. 또, 초기 및 경화 후의 접착 강도를 향상시키기 위하여, 유레테인 프리폴리머와 열가소성 수지와 점착 부여제를 포함하는 반응성 핫멜트 접착제 조성물도 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1~3 참조).
최근, 웨어러블 단말의 소형화에 따라, 부품끼리의 접착 부분의 면적이 좁아지는 경향이 있다. 이와 같은 부품의 파손을 방지하기 위하여, 반응성 핫멜트 접착제로 형성되는 접착제층에는, 높은 내충격성이 요구된다.
따라서, 본 발명은, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성 가능한 반응성 핫멜트 접착제 조성물을 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면은, 반응성 핫멜트 접착제 조성물에 관한 것이다. 당해 반응성 핫멜트 접착제 조성물은, 폴리에스터 폴리올을 포함하는 폴리올에서 유래하는 구조 단위 및 폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 갖는 중합쇄를 포함하고, 중합쇄의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖는, 유레테인 프리폴리머를 함유한다. 폴리에스터 폴리올은, 지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위 및 지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 갖는 폴리에스터 폴리올로서, 지방족 2가 카복실산 및 지방족 2가 알코올 중 적어도 일방의 분자 내에, 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 폴리에스터 폴리올을 포함한다. 여기에서, 지방족 2가 카복실산은, 2개의 카복시기가 지방족쇄(포화 지방족쇄(알킬렌쇄) 또는 불포화 지방족쇄(알켄일렌쇄), 바람직하게는 포화 지방족쇄(알킬렌쇄))로 연결되어 있는 화합물을 의미하고, 지방족 2가 알코올은, 2개의 수산기가 지방족쇄(포화 지방족쇄(알킬렌쇄) 또는 불포화 지방족쇄(알켄일렌쇄), 바람직하게는 포화 지방족쇄(알킬렌쇄))로 연결되어 있는 화합물을 의미한다. 제3급 탄소 원자는, 3개의 탄소 원자에 결합되어 있는 탄소 원자를 의미하고, 제4급 탄소 원자는, 4개의 탄소 원자에 결합되어 있는 탄소 원자를 의미한다. 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자는, 지방족 2가 카복실산의 지방족쇄 또는 지방족 2가 알코올의 지방족쇄에 존재한다. 즉, 분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 것은, 지방족쇄에 있어서의 분기 구조를 갖고, 측쇄를 갖고 있다는 것을 의미한다. 이와 같은 반응성 핫멜트 접착제 조성물에 의하면, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성하는 것이 가능해진다. 이와 같은 이유가 발생하는 이유는 반드시 명확하지는 않지만, 본 발명자들은, 예를 들면, 측쇄 부분을 가짐으로써 결정 구조가 무너져 유연성이 발현하고, 결과적으로, 충격을 흡수하기 쉬워지기 때문이라고 생각하고 있다.
지방족 2가 알코올 및 지방족 2가 카복실산 중에서도, 원료의 입수의 용이함에서, 지방족 2가 알코올이 분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖고 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 일 측면은, 접착체에 관한 것이다. 당해 접착체는, 제1 피착체와, 제2 피착체와, 제1 피착체 및 제2 피착체를 서로 접착하는 접착제층을 구비한다. 접착제층은, 상기의 반응성 핫멜트 접착제 조성물의 경화물을 함유한다.
본 발명의 다른 일 측면은, 접착체의 제조 방법에 관한 것이다. 당해 접착체의 제조 방법은, 상기의 반응성 핫멜트 접착제 조성물을 용융시키고, 제1 피착체에 도포하여 접착제층을 형성하는 공정과, 접착제층 상에 제2 피착체를 배치하며, 제2 피착체를 압착함으로써 접착체 전구체를 얻는 공정과, 접착체 전구체에 있어서의 접착제층을 경화시키는 공정을 구비한다.
본 발명에 의하면, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성 가능한 반응성 핫멜트 접착제 조성물이 제공된다. 또, 본 발명에 의하면, 이와 같은 반응성 핫멜트 접착제 조성물을 이용한 접착체 및 그 제조 방법이 제공된다.
이하, 본 발명을 실시하기 위한 형태에 대하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "폴리올"은, 분자 내에 수산기를 2개 이상 갖는 화합물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "폴리아이소사이아네이트"는, 분자 내에 아이소사이아네이트기를 2개 이상 갖는 화합물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "~"를 이용하여 나타난 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 각각 최솟값 및 최댓값으로서 포함하는 범위를 나타낸다. 본 명세서 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 소정 단계의 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 다른 단계의 수치 범위의 상한값 또는 하한값으로 치환해도 된다. 본 명세서에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 실시예에 나타나 있는 값으로 치환해도 된다. "A 또는 B"란, A 및 B 중 어느 일방을 포함하고 있으면 되고, 양방 모두 포함하고 있어도 된다. 본 명세서에 예시하는 재료는, 특별히 설명하지 않는 한, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 본 명세서에 있어서, 조성물 중의 각 성분의 함유량은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수 존재하는 경우, 특별히 설명하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 당해 복수의 물질의 합계량을 의미한다.
[반응성 핫멜트 접착제 조성물]
일 실시형태의 반응성 핫멜트 접착제 조성물(이하, 간단히 "접착제 조성물"이라고 하는 경우도 있다.)은, 유레테인 프리폴리머를 함유한다. 또한, 일반적으로, 반응성 핫멜트 접착제 조성물이란, 습기 경화형이고, 공기 중의 수분 또는 피착체 표면의 수분과 반응함으로써, 주로 유레테인 프리폴리머가 고분자량화되며, 접착 강도 등을 발현할 수 있는 것이다.
유레테인 프리폴리머는, 폴리에스터 폴리올을 포함하는 폴리올에서 유래하는 구조 단위 및 폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 포함하는 중합쇄를 포함하고, 중합쇄의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖고 있다. 당해 폴리에스터 폴리올은, 후술하는 소정의 폴리에스터 폴리올을 포함한다. 즉, 본 실시형태의 유레테인 프리폴리머는, 폴리에스터 폴리올(후술하는 소정의 폴리에스터 폴리올)을 포함하는 폴리올과, 폴리아이소사이아네이트의 반응물이며, 반응물의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖고 있다. 본 실시형태의 접착제 조성물은, 이와 같은 유레테인 프리폴리머를 함유함으로써, 습기 경화 후가 우수한 접착 강도를 발현할 수 있고, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성하는 것이 가능해진다.
＜유레테인 프리폴리머＞
(폴리올 (A))
폴리올에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 폴리올 (A)는, 폴리에스터 폴리올에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 폴리에스터 폴리올 (A1)을 포함한다. 폴리올 (A)는, 폴리에스터 폴리올 (A1)과 폴리에스터 폴리올 (A1) 이외의 폴리올 (A2)로 구성될 수 있다. 폴리에스터 폴리올 (A1)은, 지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위 및 지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 갖는 폴리에스터 폴리올로서, 지방족 2가 카복실산 및 지방족 2가 알코올 중 적어도 일방의 분자 내에, 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 폴리에스터 폴리올 (A1a)와 폴리에스터 폴리올 (A1a) 이외의 폴리에스터 폴리올 (A1b)로 구성될 수 있다. 또한, 각 구조 단위의 함유량은, 각각의 구조 단위를 부여하는 각 폴리올의 투입량에 대응한다. 즉, 각 구조 단위의 함유량의 조정은, 각 구조 단위를 부여하는 각 폴리올의 투입량의 조정에 의하여 행할 수 있다.
이하에서는, 폴리에스터 폴리올 (A1)의 전반을 먼저 설명하고, 계속해서, 폴리에스터 폴리올 (A1)에 포함되는, 폴리에스터 폴리올 (A1a) 및 폴리에스터 폴리올 (A1a) 이외의 폴리에스터 폴리올 (A1b)을 설명한다.
중합쇄가 폴리에스터 폴리올에서 유래하는 구조 단위를 포함함으로써, 접착제 조성물의 고화 시간 및 점도를 조정할 수 있다. 폴리에스터 폴리올에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 폴리에스터 폴리올 (A1)은, 다가 알코올과 다가 카복실산의 중축합 반응에 의하여 생성되는 화합물을 이용할 수 있다. 폴리에스터 폴리올 (A1)은, 예를 들면, 2~15개의 탄소 원자 및 2 또는 3개의 수산기를 갖는 다가 알코올과, 2~14개의 탄소 원자(카복시기 중의 탄소 원자를 포함한다)를 갖고, 2~6개의 카복시기를 갖는 다가 카복실산과의 중축합물이어도 된다. 폴리에스터 폴리올 (A1)은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
폴리에스터 폴리올 (A1)은, 2가 알코올과 2가 카복실산으로부터 생성되는 직쇄 폴리에스터 다이올이어도 되고, 3가 알코올과 2가 카복실산으로부터 생성되는 분기 폴리에스터트라이올이어도 된다. 또, 분기 폴리에스터트라이올은, 2가 알코올과 3가 카복실산의 반응에 의하여 얻을 수도 있다.
다가 알코올로서는, 예를 들면, 에틸렌글라이콜, 1,2-프로페인다이올, 1,3-프로페인다이올, 뷰테인다이올의 각 이성체, 펜테인다이올의 각 이성체, 헥세인다이올의 각 이성체, 네오펜틸글라이콜(2,2-다이메틸-1,3-프로페인다이올), 3,3-다이메틸펜테인-1,5-다이올, 2-메틸-1,3-프로페인다이올, 3-메틸-1,5-펜테인다이올, 2,4,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올, 2,2,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올, 1,4-사이클로헥세인다이올, 1,4-사이클로헥세인다이메탄올 등의 지방족 다가 알코올 또는 지환족 다가 알코올; 4,4'-다이하이드록시다이페닐프로페인, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 파이로카테콜, 레조시놀, 하이드로퀴논 등의 방향족 다가 알코올 등을 들 수 있다. 다가 알코올은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
다가 카복실산으로서는, 예를 들면, 프탈산, 아이소프탈산, 테레프탈산, 1,2,4-벤젠트라이카복실산 등의 방향족 다가 카복실산; 말레산, 푸마르산, 아코니트산, 1,2,3-프로페인트라이카복실산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 아젤라산, 세바스산, 사이클로헥세인-1,2-다이카복실산, 1,4-사이클로헥세인다이엔-1,2-다이카복실산 등의 지방족 또는 지환족 다가 카복실산 등을 들 수 있다. 다가 카복실산은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
상기 다가 카복실산 대신에, 카복실산 무수물, 카복시기의 일부가 에스터화된 화합물 등의 다가 카복실산 유도체를 이용할 수도 있다. 다가 카복실산 유도체로서는, 예를 들면, 도데실말레산 및 옥타데센일말레산을 들 수 있다.
폴리에스터 폴리올 (A1)은, 결정성 폴리에스터 폴리올이어도 되고, 비정성 폴리에스터 폴리올이어도 된다. 여기에서, 결정성 및 비정성의 판단은 25℃에서의 상태로 판단할 수 있다. 본 명세서에 있어서, 결정성 폴리에스터 폴리올은, 25℃에서 결정인 폴리에스터 폴리올을 의미하고, 비정성 폴리에스터 폴리올은, 25℃에서 비결정인 폴리에스터 폴리올을 의미한다.
폴리에스터 폴리올 (A1)의 수평균 분자량(Mn)은, 방수성 및 접착 강도를 향상시키는 관점에서, 500~12000, 800~10000, 또는 1000~9000이어도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, 수평균 분자량은, 젤 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의하여 측정되고, 표준 폴리스타이렌 환산한 값이다. GPC의 측정은, 이하의 조건으로 행할 수 있다.
칼럼: "Gelpack GLA130-S", "Gelpack GLA150-S" 및 "Gelpack GLA160-S"(히타치 가세이 주식회사제, HPLC용 충전 칼럼)
용리액: 테트라하이드로퓨란
유량: 1.0mL/분
칼럼 온도: 40℃
검출기: RI
폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위의 함유량은, 접착 강도를 더 향상시키는 관점에서, 폴리올 (A)에서 유래하는 구조 단위의 전량을 기준으로 하여, 50질량% 이상, 60질량% 이상, 70질량% 이상, 또는 80질량% 이상이어도 되고, 100질량% 이하, 95질량% 이하, 또는 90질량% 이하여도 된다. 폴리올 (A)에서 유래하는 구조 단위는, 폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위로 이루어진 것이어도 된다.
계속해서, 폴리에스터 폴리올 (A1)에 포함되는, 폴리에스터 폴리올 (A1a) 및 폴리에스터 폴리올 (A1a) 이외의 폴리에스터 폴리올 (A1b)를 설명한다. 폴리에스터 폴리올 (A1a)는, 지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위 및 지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 갖는 폴리에스터 폴리올이며, 지방족 2가 카복실산 및 지방족 2가 알코올 중 적어도 일방의 분자 내에, 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 폴리에스터 폴리올이다. 여기에서, 지방족 2가 카복실산은, 2개의 카복시기가 지방족쇄(포화 지방족쇄(알킬렌쇄) 또는 불포화 지방족쇄(알켄일렌쇄), 바람직하게는 포화 지방족쇄(알킬렌쇄))로 연결되어 있는 화합물을 의미하고, 지방족 2가 알코올은, 2개의 수산기가 지방족쇄(포화 지방족쇄(알킬렌쇄) 또는 불포화 지방족쇄(알켄일렌쇄), 바람직하게는 포화 지방족쇄(알킬렌쇄))로 연결되어 있는 화합물을 의미한다. 제3급 탄소 원자는, 3개의 탄소 원자에 결합되어 있는 탄소 원자를 의미하고, 제4급 탄소 원자는, 4개의 탄소 원자에 결합되어 있는 탄소 원자를 의미한다. 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자는, 지방족 2가 카복실산의 지방족쇄 또는 지방족 2가 알코올의 지방족쇄에 존재한다. 즉, 분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 것은, 지방족쇄에 있어서의 분기 구조를 갖고, 측쇄를 갖고 있다는 것을 의미한다. 즉, 폴리에스터 폴리올 (A1a)는, 지방족쇄에 있어서의 분기 구조를 갖고, 측쇄를 갖고 있다. 측쇄는, 포화 지방족기(알킬기) 또는 불포화 지방족기(알켄일기)여도 되고, 포화 지방족기(알킬기)여도 된다. 폴리에스터 폴리올 (A1a)는, 결정성 폴리에스터 폴리올이어도 되고, 비정성 폴리에스터 폴리올이어도 된다. 폴리에스터 폴리올 (A1a)는, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
지방족 2가 알코올 및 지방족 2가 카복실산 중에서도, 원료의 입수의 용이함의 관점에서, 지방족 2가 알코올이 분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖고 있는 것이 바람직하다.
지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 지방족 2가 카복실산으로서는, 예를 들면, 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산 등을 들 수 있고, 리놀레산 등의 다이머산 등도 들 수 있다.
지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 지방족 2가 알코올로서는, 예를 들면, 에틸렌글라이콜, 1,2-프로페인다이올, 1,3-프로페인다이올, 뷰테인다이올의 각 이성체(직쇄 구조 또는 분기 구조를 갖는 뷰테인다이올), 펜테인다이올의 각 이성체(직쇄 구조 또는 분기 구조를 갖는 펜테인다이올), 헥세인다이올의 각 이성체(직쇄 구조 또는 분기 구조를 갖는 헥세인다이올), 네오펜틸글라이콜(2,2-다이메틸-1,3-프로페인다이올), 2-메틸-1,3-프로페인다이올, 3-메틸-1,5-펜테인다이올, 2,4,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올, 2,2,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올 등을 들 수 있다.
지방족 2가 알코올에 있어서, 분자 내에 제3급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올로서는, 예를 들면, 1,2-프로페인다이올, 1,2-뷰테인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 1,2-펜테인다이올, 1,3-펜테인다이올, 1,4-펜테인다이올, 1,2-헥세인다이올, 2-메틸-1,3-프로페인다이올, 3-메틸-1,5-펜테인다이올 등을 들 수 있다. 지방족 2가 알코올에 있어서, 분자 내에 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올로서는, 예를 들면, 네오펜틸글라이콜(2,2-다이메틸-1,3-프로페인다이올), 3,3-다이메틸펜테인-1,5-다이올 등을 들 수 있다. 지방족 2가 알코올에 있어서, 분자 내에 제3급 탄소 원자 및 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올로서는, 예를 들면, 2,4,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올, 2,2,4-트라이메틸-1,6-헥세인다이올 등을 들 수 있다.
분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올은, 원료의 입수가 쉽고, 내충격성이 보다 우수한 점에서, 분자 내에 제3급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올 또는 분자 내에 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올이어도 되며, 네오펜틸글라이콜(2,2-다이메틸-1,3-프로페인다이올) 또는 3-메틸-1,5-펜테인다이올이어도 된다.
폴리에스터 폴리올 (A1a)에서 유래하는 구조 단위의 함유량은, 내충격성이 보다 우수한 점에서, 폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위의 전량을 기준으로 하여, 5질량% 이상, 10질량% 이상, 20질량% 이상, 30질량% 이상, 40질량% 이상, 또는 50질량% 이상이어도 되고, 100질량% 이하, 97질량% 이하, 95질량% 이하, 또는 90질량% 이하여도 된다.
폴리에스터 폴리올 (A1)은, 폴리에스터 폴리올 (A1a)에 더하여, 폴리에스터 폴리올 (A1a) 이외의 폴리에스터 폴리올 (A1b)를 포함하고 있어도 된다. 폴리에스터 폴리올 (A1b)는, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
폴리에스터 폴리올 (A1b)에서 유래하는 구조 단위의 함유량은, 내충격성이 보다 우수한 점에서, 폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위의 전량을 기준으로 하여, 0질량% 이상, 3질량% 이상, 5질량% 이상, 또는 10질량% 이상이어도 되고, 95질량% 이하, 90질량% 이하, 80질량% 이하, 70질량% 이하, 60질량% 이하, 또는 50질량% 이하여도 된다.
폴리올 (A)에서 유래하는 구조 단위가 폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위만으로 구성되어 있는 경우, 폴리에스터 폴리 올 (A1a)에서 유래하는 구조 단위 및 폴리에스터 폴리올 (A1b)에서 유래하는 구조 단위의 함유량은, “폴리에스터 폴리올 (A1)에서 유래하는 구조 단위의 전량”의 기준을, “폴리올 (A)에서 유래하는 구조 단위의 전량”의 기준으로 치환한 함유량이어도 된다.
폴리올 (A)는, 폴리에스터 폴리올 (A1)에 더하여, 폴리에스터 폴리올 (A1) 이외의 폴리올 (A2)를 포함하고 있어도 된다. 폴리올 (A2)로서는, 예를 들면, 폴리에터 폴리올, 폴리에터에스터 폴리올, 폴리유레테인 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리올레핀 폴리올 등을 들 수 있다. 이와 같은 폴리올은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용하여 이용해도 된다.
폴리올 (A2)에서 유래하는 구조 단위의 함유량은, 폴리올 (A)에서 유래하는 구조 단위의 전량을 기준으로 하여, 0질량% 이상, 5질량% 이상, 또는 10질량% 이상이어도 되고, 50질량% 이하, 40질량% 이하, 30질량% 이하, 또는 20질량% 이하여도 된다.
(폴리아이소사이아네이트 (B))
폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 부여하는 폴리아이소사이아네이트 (B)는, 아이소사이아네이트기를 2개 이상 갖는 화합물이면, 특별한 제한 없이 이용할 수 있다. 폴리아이소사이아네이트 (B)는, 예를 들면, 아이소사이아네이트기를 2개 갖는 화합물(다이아이소사이아네이트)이어도 된다. 폴리아이소사이아네이트로서는, 예를 들면, 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트, 다이메틸다이페닐메테인다이아이소사이아네이트, 톨릴렌다이아이소사이아네이트, 자일릴렌다이아이소사이아네이트, p-페닐렌다이아이소사이아네이트 등의 방향족 아이소사이아네이트; 다이사이클로헥실메테인다이아이소사이아네이트, 아이소포론다이아이소사이아네이트 등의 지환족 아이소사이아네이트; 헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 등의 지방족 아이소사이아네이트 등을 들 수 있다. 폴리아이소사이아네이트 (B)는, 반응성 및 접착성의 관점에서, 방향족 다이아이소사이아네이트를 포함하고 있어도 되고, 방향족 다이아이소사이아네이트 중에서도, 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트를 포함하고 있어도 된다. 폴리아이소사이아네이트는, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
유레테인 프리폴리머는, 폴리올과 폴리아이소사이아네이트를 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 이때, 폴리올은, 폴리에스터 폴리올 (A1a)를 포함한다.
유레테인 프리폴리머는, 폴리올에서 유래하는 구조 단위 및 폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 포함하는 중합쇄를 포함하고, 중합쇄의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖는다. 이와 같은 유레테인 프리폴리머를 합성하는 경우, 폴리올의 수산기(OH)에 대한 폴리아이소사이아네이트의 아이소사이아네이트기(NCO) 당량의 비(폴리아이소사이아네이트의 아이소사이아네이트기(NCO) 당량/폴리올의 수산기(OH) 당량(NCO/OH))는, 1보다 크고, 1.3~3.0 또는 1.5~2.0이어도 된다. NCO/OH의 비가 1.3 이상이면, 얻어지는 유레테인 프리폴리머의 점도가 과도하게 높아지는 것을 억제하여, 작업성이 향상되기 쉬워지는 경향이 있다. NCO/OH의 비가 3.0 이하이면, 접착제 조성물의 습기 경화 반응 시에 발포가 발생하기 어려워져, 접착 강도의 저하를 억제하기 쉬워지는 경향이 있다.
유레테인 프리폴리머의 함유량은, 접착제 조성물의 전량을 기준으로 하여, 70질량% 이상, 80질량% 이상, 90질량% 이상, 또는 95질량% 이상이어도 된다. 유레테인 프리폴리머의 함유량의 상한은, 접착제 조성물의 전량을 기준으로 하여, 100질량%여도 된다. 접착제 조성물은, 유레테인 프리폴리머만으로 구성되어 있어도 된다.
접착제 조성물은, 유레테인 프리폴리머의 경화를 촉진시키고, 보다 높은 접착 강도를 발현시키는 관점에서, 촉매를 더 함유하고 있어도 된다. 촉매로서는, 예를 들면, 다이뷰틸 주석 다이라우레이트, 다이뷰틸 주석 다이옥테이트, 다이메틸사이클로헥실아민, 다이메틸벤질아민, 트라이옥틸아민 등을 들 수 있다.
접착제 조성물은, 형성되는 접착제층의 고무 탄성을 높여, 내충격성을 보다 향상시키는 관점에서, 열가소성 폴리머를 더 함유하고 있어도 된다. 열가소성 폴리머로서는, 예를 들면, 폴리유레테인, 에틸렌계 공중합체, 프로필렌계 공중합체, 염화 바이닐계 공중합체, 아크릴 공중합체, 스타이렌-공액 다이엔 블록 공중합체 등을 들 수 있다.
접착제 조성물은, 형성되는 접착제층이 보다 강고한 접착성을 부여하는 관점에서, 점착 부여 수지를 더 함유하고 있어도 된다. 점착 부여 수지로서는, 예를 들면, 로진 수지, 로진에스터 수지, 수소 첨가 로진에스터 수지, 터펜 수지, 터펜페놀 수지, 수소 첨가 터펜 수지, 석유 수지, 수소 첨가 석유 수지, 쿠마론 수지, 케톤 수지, 스타이렌 수지, 변성 스타이렌 수지, 자일렌 수지, 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
접착제 조성물은, 필요에 따라, 산화 방지제, 안료, 자외선 흡수제, 계면활성제, 난연제, 충전제 등을 적당량 함유하고 있어도 된다.
유레테인 프리폴리머 이외의 성분의 함유량은, 접착제 조성물의 전량을 기준으로 하여, 0~30질량%, 0~20질량%, 0~10질량%, 또는 0~5질량%여도 된다.
접착제 조성물은, 접착제 조성물에 함유되는 유레테인 프리폴리머의 아이소사이아네이트기가 공기 중의 수분 또는 기재 표면의 수분과 반응하고, 고분자량화되어 경화한다. 접착제 조성물은, 예를 들면, 온도 23℃, 습도 50%(상대 습도)로 24시간 이상 양생함으로써 경화시킬 수 있다. 이와 같은 조건에서 경화시킴으로써, 접착제 조성물의 경화물을 형성할 수 있다.
접착제 조성물의 제조 방법은, 폴리올 (A)와 폴리아이소사이아네이트 (B)를 반응시켜 유레테인 프리폴리머를 얻는 공정을 포함하고 있어도 된다. 폴리올 (A)와 폴리아이소사이아네이트 (B)의 반응 온도는, 예를 들면, 85~120℃여도 된다. 또한, 당해 혼합에 있어서, 감압 탈포를 행해도 된다.
접착제 조성물의 회전 점도계를 이용하여 측정되는 120℃에 있어서의 용융 점도는, 도포성을 향상시키는 관점에서, 30 Pa·s 이하여도 되고, 25 Pa·s 이하여도 된다. 120℃에 있어서의 용융 점도의 하한값은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 1Pa·s 이상이어도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, 접착제 조성물의 120℃에 있어서의 용융 점도는, 실시예에 기재된 방법에 의하여 측정되는 값을 의미한다.
본 실시형태의 접착제 조성물에 의하면, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성하는 것이 가능해진다. 또, 본 실시형태의 접착제 조성물은, 무용제형의 접착제인 점에서, 환경 및 인체에 대한 부하가 적고, 단시간 접착이 가능하다. 또, 본 실시형태의 접착제 조성물은, 일액형의 접착제인 점에서, 취급이 용이하다.
본 실시형태의 접착제 조성물은, 당해 접착제 조성물의 경화물을 함유하는 접착체층을 개재하여, 각종 피착체를 접착시킬 수 있다. 피착체로서는, 예를 들면, SUS, 알루미늄 등의 금속 기재, 폴리카보네이트, 폴리아마이드, 폴리에터이미드, 유리 등의 비금속 기재 등을 들 수 있다.
[접착체 및 그 제조 방법]
일 실시형태의 접착체는, 제1 피착체와, 제2 피착체와, 제1 피착체 및 제2 피착체를 서로 접착하는 접착제층을 구비한다. 접착제층은, 상기의 반응성 핫멜트 접착제 조성물의 경화물을 함유한다. 본 실시형태의 접착체로서는, 예를 들면, 반도체 장치, 무봉제 의류, 전자 기기 등을 들 수 있다.
제1 피착체 및 제2 피착체는, 상술한 피착체에서 예시한 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
본 실시형태의 접착체는, 상술한 반응성 핫멜트 접착제 조성물을 용융시키고, 제1 피착체에 도포하여 접착제층을 형성하는 공정과, 접착제층 상에 제2 피착체를 배치하며, 제2 피착체를 압착함으로써 접착체 전구체를 얻는 공정과, 접착체 전구체에 있어서의 접착제층을 경화시키는 공정을 구비하는 방법에 의하여 제조할 수 있다.
접착제 조성물을 용융시키는 온도는, 예를 들면, 80~180℃여도 된다. 접착제 조성물을 제1 피착체에 도포하는 방법은, 특별히 제한되지 않고, 공지 방법을 적절히 적용할 수 있다.
제2 피착체를 압착하는 방법으로서는, 예를 들면, 가압 롤 등을 이용하여 압착하는 방법을 들 수 있다.
접착체 전구체에 있어서의 접착제층을 경화시키는 조건은, 상기의 접착제 조성물의 경화 조건과 동일해도 된다.
실시예
이하에, 본 발명을 실시예에 근거하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1~5 및 비교예 1~3)
미리 탈수 처리한 폴리올 (A)를 표 1에 나타내는 배합량으로 반응 용기에 더하고, 균일하게 혼합했다. 이어서, 폴리아이소사이아네이트 (B)를 표 1에 나타내는 배합량으로 반응 용기에 더 더하여 균일하게 혼합하고, 110℃에서 1시간 반응시켰다. 또 110℃에서 1시간 감압 탈포 교반함으로써, 아이소사이아네이트기를 갖는 유레테인 프리폴리머를 함유하는, 실시예 1~5 및 비교예 1~3의 접착제 조성물을 얻었다. 또한, 표 1에 있어서의 배합량의 단위는, 질량부이다.
<폴리올 (A)>
·폴리에스터 폴리올 (A1)
(A1a-1): 아디프산(지방족 2가 카복실산)과 네오펜틸글라이콜(분자 내에 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올)의 반응 생성물인 비정성 폴리에스터 폴리올(수산기수: 2, Mn: 2000)
(A1a-2): 아디프산(지방족 2가 카복실산)과 네오펜틸글라이콜(분자 내에 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올)의 반응 생성물인 비정성 폴리에스터 폴리올(수산기수: 2, Mn: 5000)
(A1b-1): 세바스산(지방족 2가 카복실산) 및 1,6-헥세인다이올(지방족 2가 알코올)의 반응 생성물인 결정성 폴리에스터 폴리올(수산기수: 2, Mn: 5000)
(A1b-2): 아디프산(지방족 2가 카복실산) 및 1,6-헥세인다이올(지방족 2가 알코올)의 반응 생성물인 결정성 폴리에스터 폴리올(수산기수: 2, Mn: 5000)
(A1b-3): 아이소프탈산(방향족 카복실산) 및 네오펜틸글라이콜(분자 내에 제4급 탄소 원자를 갖는 지방족 2가 알코올)의 반응 생성물인 비정성 폴리에스터 폴리올(수산기수: 2, Mn: 2000)
<폴리아이소사이아네이트 (B)>
(B-1): 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트(아이소사이아네이트기수: 2)
실시예 1~5 및 비교예 1~3의 접착제 조성물의 각 특성을 이하와 같이 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(용융 점도의 측정)
TVB-25H형 점도계(도키 산교 주식회사제)로, 4호 로터를 사용하여, 로터 회전수 50rpm, 120℃에 있어서의 접착제 조성물(시료량: 15g)의 용융 점도를 측정했다.
(충격 흡수성의 평가)
접착제 조성물을 100℃로 용융시켜, 두께 0.15mm의 필름을 형성했다. 얻어진 필름을, 23℃, 습도 50%(상대 습도) 하에서 24시간 정치(靜置)하여 경화시켜, 필름의 경화물을 얻었다. 충격 흡수성의 평가는, 디지털 가속도계 1340A-01H(쇼와 솟키 주식회사제)를 이용하여 행했다. 필름의 경화물 상에 낙하 지그를 고정하고, 필름의 경화물의 상방으로부터 낙하체를 낙하시켜, 낙하체의 충격 가속도를 측정했다. 낙하체의 낙하 높이는, 필름의 경화물이 없는 상태에서의 충격 가속도가 2000m/s2(200×10m/s2)이 되는 위치를 설정했다. 충격 가속도의 수치가 작을수록, 필름의 경화물이 충격을 흡수하고 있다고 할 수 있으므로, 충격 흡수성이 우수하다고 할 수 있다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1~5의 반응성 핫멜트 접착제 조성물의 충격 가속도의 수치는, 비교예 1~3의 반응성 핫멜트 접착제 조성물의 충격 가속도의 수치보다 작았다. 이들 결과로부터, 본 발명의 반응성 핫멜트 접착제 조성물이, 높은 내충격성을 갖는 접착제층을 형성 가능하다는 것이 확인되었다.
Claims (4)
- 폴리에스터 폴리올을 포함하는 폴리올에서 유래하는 구조 단위 및 폴리아이소사이아네이트에서 유래하는 구조 단위를 갖는 중합쇄를 포함하고, 상기 중합쇄의 말단기로서 아이소사이아네이트기를 갖는, 유레테인 프리폴리머를 함유하며,
상기 폴리에스터 폴리올이, 지방족 2가 카복실산에서 유래하는 구조 단위 및 지방족 2가 알코올에서 유래하는 구조 단위를 갖는 폴리에스터 폴리올이고, 상기 지방족 2가 카복실산 및 상기 지방족 2가 알코올 중 적어도 일방의 분자 내에, 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는 폴리에스터 폴리올을 포함하는, 반응성 핫멜트 접착제 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 지방족 2가 알코올이, 분자 내에 제3급 탄소 원자 또는 제4급 탄소 원자를 갖는, 반응성 핫멜트 접착제 조성물. - 제1 피착체와,
제2 피착체와,
상기 제1 피착체 및 상기 제2 피착체를 서로 접착하는 접착제층을 구비하고,
상기 접착제층이, 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 반응성 핫멜트 접착제 조성물의 경화물을 함유하는, 접착체. - 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 반응성 핫멜트 접착제 조성물을 용융시키고, 제1 피착체에 도포하여 접착제층을 형성하는 공정과,
상기 접착제층 상에 제2 피착체를 배치하고, 상기 제2 피착체를 압착함으로써 접착체 전구체를 얻는 공정과,
상기 접착체 전구체에 있어서의 상기 접착제층을 경화시키는 공정을 구비하는, 접착체의 제조 방법.
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