KR20220110775A - 지환식 아크릴레이트 화합물, 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물, 경화성 조성물 및 경화물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 경화성 조성물에 함유시켰을 때에, 그의 경화물이 고내열성을 가질 수 있는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물, 경화성 조성물 및 경화물을 제공한다.
[해결 수단] 하기 식(1)에 있어서, A가 산소로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물, 및 그것을 포함하여 이루어지는 경화성 조성물을 이용한다:
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며, R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한, A는 산소 원자이거나, 또는 A는 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성한다.].
[해결 수단] 하기 식(1)에 있어서, A가 산소로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물, 및 그것을 포함하여 이루어지는 경화성 조성물을 이용한다:
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며, R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한, A는 산소 원자이거나, 또는 A는 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성한다.].
Description
본 특허 출원은, 2019년 12월 2일에 출원된 일본 특허 출원 2019-218298호에 근거하는 우선권의 주장을 수반하는 것으로, 이러한 앞의 특허 출원에 있어서의 전체 개시 내용은, 인용하는 것에 의해 본 명세서의 일부로 여겨진다.
본 발명은, 지환식 아크릴레이트 화합물, 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물, 경화성 조성물 및 경화물에 관한 것이다.
에폭시기를 함유하는 (메타)아크릴 화합물이나 지환 골격을 가지는 아크릴레이트는, 일반적으로 레지스트, 봉지재, 코팅, 잉크, 접착제, 및 실란트 등의 분야에 있어서 유용한 화합물이다. 여기서, 지환 골격과 함께 에폭시기를 함유하는 아크릴레이트는 옥외에서의 사용에 적절한 특성을 가지는 것이 알려져 있다. 이들은 일반적으로, 구조 중에 존재하는 옥시란환의 개환 반응이나, 아크릴레이트의 에틸렌계 불포화기의 반응 등에 의해서, 소정의 성능을 발휘한다.
예를 들면, 특허문헌 1에는 특정의 지환 골격을 가지는 비닐기 함유 지환식 아크릴레이트계 화합물이 특히 코팅 등에 유용하다라고 하는 것이 개시되어 있다.
또한, 에폭시기를 함유하는 (메타)아크릴 화합물을 함유하는 수지 조성물로서, 특허문헌 2에, 특정의 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트를 함유하는 수지 조성물의 경화물이 내열성 등이 뛰어난 것이 개시되어 있다.
그렇지만, 특허문헌 1 및 2에 있어서 제안되고 있는 바와 같이, 종전의 에폭시기 함유 (메타)아크릴 화합물은, 경화물의 내열성 등의 관점에 있어서, 한층 더 개선의 여지가 있었다.
레지스트, 봉지재, 코팅 등의 용도에 있어서는, 여전히, 보다 가혹한 사용 조건에 적합할 수 있도록, 새로운 고내열성의 경화물이 요구되어 있다.
따라서, 본 발명은, 경화성 조성물에 함유시켰을 때에, 그 경화물이 고내열성을 가질 수 있는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 제공을 그 목적으로 하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 경화성 조성물에 함유시켰을 때에, 그 경화물이 고내열성을 가질 수 있는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체, 라디칼 중합성 화합물의 제공을 그 목적으로 하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 고내열성을 가지는 경화물을 얻기 위한 경화성 조성물을 제공하는 것에 있다.
[1] 하기 식(1)로 나타내는, 지환식 아크릴레이트 화합물:
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며,
R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한,
A는 산소 원자이거나, 또는 A는 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성한다.].
[2] [1]에 기재된 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는, 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체.
[3] A가 산소 원자인 상기 식(1)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물인, [1]에 기재된 지환식 아크릴레이트 화합물.
[4] [3]에 기재된 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는, 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체.
[5] [4]에 기재된 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체 화합물을 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
[6] 경화제, 열 양이온 중합 개시제 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는, [5]에 기재된 경화성 조성물.
[7] 상기 경화제가 산무수물계 화합물인, [6]에 기재된 경화성 조성물.
[8] 열 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, [5]~[7]의 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[9] 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, [5]~[8]의 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[10] 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, [5]~[9]의 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[11] 하기 식(2)로 나타내는 중합 단위를 적어도 포함하여 이루어지는, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체:
[식 중, R1 및 R2는 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R21은, 수소 원자 또는 메틸기이다.].
[12] [11]에 기재된 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
[13] 광 양이온 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, [12]에 기재된 경화성 조성물.
[14] 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와는 상이한 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, [12] 또는 [13]에 기재된 경화성 조성물.
[15] 하기 식(3)으로 나타내는 중합 단위를 적어도 포함하여 이루어지는, 라디칼 중합성 화합물:
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며,
R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한,
R22는, 수소 원자 및 메틸기로부터 선택된다.].
[16] (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물 유래의 중합 단위를 추가로 포함하여 이루어지는, [15]에 기재된 라디칼 중합성 화합물.
[17] [15] 또는 [16]에 기재된 라디칼 중합성 화합물을 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
[18] 광 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, [17]에 기재된 경화성 조성물.
[19] 상기 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, [17] 또는 [18]에 기재된 경화성 조성물.
[20] [3]에 기재된 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 포함하여 이루어지는, 에폭시기 함유 아크릴 중합체의 제조 방법.
[21] (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물의 중합체와 [3]에 기재된 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 포함하여 이루어지는, 라디칼 중합성 화합물의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 경화성 조성물에 함유시켰을 때에, 그 경화물이 고내열성을 가질 수 있는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 경화성 조성물에 함유시켰을 때에, 그 경화물이 고내열성을 가질 수 있는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체, 라디칼 중합성 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 고내열성을 가지는 경화물을 얻기 위한 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
[도 1] 도 1은, 조제예 1-1에서 합성한 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
[도 2] 도 2는, 조제예 1-1에서 합성한 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체의 13C-NMR 차트를 나타낸다.
[도 3] 도 3은, 조제예 1-2에서 합성한 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
[도 4] 도 4는, 조제예 1-2에서 합성한 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)의 13C-NMR 차트를 나타낸다.
[도 5] 도 5는, 실시예 3-1에서 얻어진 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 적외 흡수 스펙트럼(IR)을 나타낸다.
[도 6] 도 6은, 실시예 4-1에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(IR)을 나타낸다.
[도 2] 도 2는, 조제예 1-1에서 합성한 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체의 13C-NMR 차트를 나타낸다.
[도 3] 도 3은, 조제예 1-2에서 합성한 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
[도 4] 도 4는, 조제예 1-2에서 합성한 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)의 13C-NMR 차트를 나타낸다.
[도 5] 도 5는, 실시예 3-1에서 얻어진 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 적외 흡수 스펙트럼(IR)을 나타낸다.
[도 6] 도 6은, 실시예 4-1에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(IR)을 나타낸다.
정의
본 명세서에 있어서, 배합을 나타내는 「부」, 「%」 등은 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
지환식 아크릴레이트 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물은, 하기 식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물이다. 상기 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, 하기 식(1)에 있어서 A가 산소 원자인 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 함유시켜 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 하기 식(1) 중의 A가 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성하는 지환식 아크릴레이트 화합물은, 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 원료로서 이용할 수 있다.
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며,
R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한,
A는 산소 원자이거나, 또는 A는 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성한다.].
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체가 제공된다. 여기서, 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 1개의 지환식 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 지환식 아크릴레이트 화합물의 혼합물이어도 된다. 중합성 단량체는, 예를 들면, 1종 이상의 지환식 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 2종 이상의 지환식 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 되고, 2종의 지환식 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 된다.
식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며, 바람직하게는, R1 및 R2의 어느 한쪽이 메타크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이다.
본 발명의 다른 실시 태양에 의하면, 식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, R1이 (메타)아크릴로일옥시기이고, R2가 수소 원자이거나, R1이 수소 원자이고, R2가 (메타)아크릴로일옥시기이며, 바람직하게는, R1이 메타크릴로일옥시기이고, R2가 수소 원자이거나, R1이 수소 원자이고, R2가 메타크릴로일옥시기이다.
식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, R3 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, R3 및 R16은 각각, 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 식(1) 중의 R3 내지 R20의 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다. 상기 알킬기는, 직쇄상의 알킬기이어도, 분기쇄상의 알킬기이어도 된다.
직쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기 등을 들 수 있다.
분기쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
상기 식(1) 중의 R3 내지 R20의 알콕시기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다.
알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 의하면, 식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1이 (메타)아크릴로일옥시기이며, R2가 수소 원자인 식(1)로 나타내는 화합물(1-i), R2가 (메타)아크릴로일옥시기이며, R1이 수소 원자인 식(1)로 나타내는 화합물(1-ii), 또는 그들의 혼합물을 포함하여 이루어진다. 이하, 식(X)로 나타내는 지환식 (에폭시)아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 식(X)로 나타내는 (에폭시)아크릴레이트형 중합성 단량체라고도 한다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 식(1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1이 (메타)아크릴로일옥시기이며, R2~R20이 수소 원자인 식(1)로 나타내는 화합물(1-i-1), R2가 (메타)아크릴로일옥시기이며, R1 및 R3~R20이 수소 원자인 식(1)로 나타내는 화합물(1-ii-1), 또는 그들의 혼합물을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, 상기 식(1) 중, A가 존재하지 않고 또한 R8이 결합하는 탄소 원자와 R9가 결합하는 탄소 원자가 함께 이중 결합을 형성하는 지환식 아크릴레이트 화합물은, 하기 식(1-1)로 나타낸다.
[식 중, R1 내지 R20은, 식(1)에서 나타낸 대로이다.]
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체(이하, 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체라고도 한다)가 제공된다. 여기서, 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 1개의 지환식 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 지환식 아크릴레이트 화합물의 혼합물이어도 된다. 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 예를 들면, 1종 이상의 지환식 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 2종 이상의 지환식 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 되고, 2종의 지환식 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 된다.
본 발명의 바람직한 태양에 의하면, 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1이 (메타)아크릴로일옥시기이며, R2가 수소 원자인 식(1-1)로 나타내는 화합물(1-1-i), R2가 (메타)아크릴로일옥시기이며, R1이 수소 원자인 식(1-1)로 나타내는 화합물(1-1-ii), 또는 그들의 혼합물을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1 및 R2의 어느 한쪽이, 메타크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 다른 쪽, 및 R3~R20이 수소 원자인 화합물을 포함한다. 상기의 보다 바람직한 실시 태양을 하기에 식(1-1-i-1)로서 나타낸다. 구체적으로는, 식(1-1-i-1)은, 식(1)의 노르보르난 골격에 결합하는 R1 및 R2에 대응하는 기의 어느 1개가 메타크릴로일옥시기인 것을 나타낸다.
따라서, 식(1-1-i-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 하기의 식(1-1-i-2)로 나타내는 화합물, 식(1-1-i-3)으로 나타내는 화합물, 또는 그들의 혼합물을 나타낸다(이하, 식(X)로 나타내는 화합물을 화합물(X)라고도 한다). 식(1-1-i-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 바람직하게는 식(1-1-i-3)으로 나타내는 화합물이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물에 있어서, 상기 식(1) 중, A가 산소 원자인 화합물은, 에폭시기를 함유하는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물이며, 하기 식(1-2)로 나타낸다.
[식 중, R1 내지 R20은, 식(1)로 나타낸 대로이다.]
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(이하, 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체라고도 한다)가 제공된다. 여기서, 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 1개의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 혼합물이어도 된다. 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 예를 들면, 1종 이상의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물이어도 되고, 2종 이상의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 되고, 2종의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 조합이어도 된다.
본 발명이 바람직한 태양에 의하면, 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1이 (메타)아크릴로일옥시기이며, R2가 수소 원자인 식(1-2)로 나타내는 화합물(1-2-i), R2가 (메타)아크릴로일옥시기이며, R1이 수소 원자인 식(1-2)로 나타내는 화합물(1-2-ii), 또는 그들의 혼합물을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, R1 및 R2의 어느 한쪽이, 메타크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 다른 쪽, 및 R3~R20이 수소 원자이다. 상기 보다 바람직한 실시 태양을 하기에 식(1-2-i-1)로서 나타낸다. 구체적으로는, 식(1-2-i-1)은, 식(1)의 노르보르난 골격에 결합하는 R1 및 R2에 대응하는 기의 어느 1개가 메타크릴로일옥시기인 것을 나타낸다.
따라서, 식(1-2-i-1)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 하기의 식(1-2-i-2)로 나타내는 화합물, 식(1-2-i-3)으로 나타내는 화합물, 또는 그들의 혼합물을 나타낸다. 식(1-2-i-1)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체는, 바람직하게는 식(1-2-i-3)으로 나타내는 화합물이다.
지환식 아크릴레이트 화합물(식(1-1)의 화합물)의 제조 방법
상기 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물은, 하기 식(1-a)로 나타내는 화합물과, 소망에 의해 아크릴계 화합물을 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻을 수 있다.
[식 중, R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.]
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조 방법은, 상기 식(1-a)로 나타내는 화합물과, 아크릴계 화합물을 반응시키는 공정을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조에 임해서는, 상술의 제조 방법에서 얻어진 지환식 아크릴레이트 화합물의 순도가 낮은 경우는, 증류나 컬럼, 재결정에 의해 정제를 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조에 사용할 수 있는 아크릴계 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메타크릴산이다. 아크릴계 화합물은 1종, 혹은 필요에 따라서 2종 이상 병용해도 된다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조에 있어서의 아크릴계 화합물의 사용량은, 특별히 한정되지 않지만, 식(1-a)로 나타내는 화합물 1.00 몰에 대해서, 바람직하게는 0.10~1.80 몰이며, 보다 바람직하게는 0.50~1.50 몰이다.
식(1-a)로 나타내는 화합물은, 예를 들면, 식(1-a-1)을 들 수 있고, 시클로펜타디엔과 디시클로펜타디엔을 딜스·알더 반응시키는 것에 의해 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조는, 적당, 산의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하다. 지환식 아크릴레이트 화합물의 제조에 이용할 수 있는 산으로서는, 예를 들면, 무기산, 유기산 등 각종 산 또는 그들의 조합을 들 수 있다. 구체적으로는, 무기산으로서 염화철(III), 3플루오르화 붕소 등의 루이스산, 황산, 염화수소, 염산, 인산, 헤테로폴리산, 제올라이트, 점토 광물 등이 예시되고, 유기산으로서 트리플루오로메탄 설폰산, 메탄 설폰산, 파라톨루엔 설폰산, 이온교환 수지 등 또는 그들의 조합이 예시된다.
산의 사용량은, 식(1-a)로 나타내는 화합물 1 몰에 대해, 통상 0.001~1 몰, 바람직하게는 0.005~0.5 몰, 더욱 바람직하게는 0.01~0.1 몰이다. 여기서, 산이 복수의 산의 조합인 경우, 산의 사용량이란 그 합계를 말한다.
원료 제조 공정(지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물(식(1-2)의 화합물)의 제조 방법)
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물은, 상기 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물과, 과산을 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 제조에 있어서는, 상술의 제조 방법에서 얻어진 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 순도가 낮은 경우는, 증류나 컬럼, 재결정에 의해 정제를 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 제조에 사용할 수 있는 과산으로서는, 예를 들면, 과포름산, 과아세트산, 과벤조산, 메타클로로 과벤조산, 트리플루오로 과아세트산 등의 유기 과산이나 과산화수소 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 메타클로로 과벤조산이나 과산화수소는, 입수성이나 반응성이 뛰어나기 때문에 바람직하다.
식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 제조에 있어서의 과산의 사용량은, 상기 식(1-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트 화합물 1.00 몰에 대해서, 0.10~2.50 몰인 것이 바람직하고, 0.50~1.80 몰인 것이 더욱 바람직하다.
지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 유용성
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 경화성 조성물에 함유시켰을 때, 상기 경화성 조성물의 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다. 그 때문에, 캔, 플라스틱, 종이, 목재 등의 여러가지 코팅, 잉크, 접착제, 실란트, 레지스트, 봉지재 등의 분야에 있어서 적합하게 사용할 수 있다.
보다 구체적으로는, 삼차원 조형 재료, 산제거제, 가구 코팅, 장식 코팅, 자동차 하도(下塗), 마무리 도장, 음료캔 및 그 외 캔의 코팅, UV경화형 잉크, 광 디스크 기록층의 보호막, 칼라 필터 보호막, 광 디스크 첩합용 접착제, 광학 재료용 접착재, 반도체소자의 다이 본딩, 유기 EL디스플레이의 씰재, CCD, 적외선 센서 등의 수광 장치의 봉지재, LED나 유기 EL 등의 발광 장치의 봉지재, 광 배선판, 광 커넥터, 렌즈 등의 광학 반도체 관련 부재, 광 도파로(導波路), 포토레지스트, 강화 유리나 방범 유리 등의 복합 유리 등에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 폴리머를 구성하는 모노머나, 실란 커플링제 전구체로서도 유용하다.
에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체는, 하기 식(2)로 나타내는 중합 단위를 적어도 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체이다.
[식 중, R1 및 R2는 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R21은, 수소 원자 또는 메틸기이다.]
식(2)로 나타내는 중합 단위를 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체에 있어서, R3 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자 및 알킬기로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
식(2) 중의 R3 및 R16은 각각, 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 식(2) 중의 R3 내지 R20의 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다. 상기 알킬기는, 직쇄상의 알킬기이어도, 분기쇄상의 알킬기이어도 된다.
직쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기 등을 들 수 있다.
분기쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
상기 식(2) 중의 R3 내지 R20의 알콕시기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다.
상기 알콕시기의 일부인 알킬기는, 직쇄상의 알킬기이어도, 분기쇄상의 알킬기이어도 된다.
알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
상기 식(2) 중의 R21은, 수소 원자 또는 메틸기이며, 바람직하게는 메틸기이다.
본 발명이 바람직한 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체는, 하기의 식(2-1)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 식(2-2)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 또는 그들의 조합을 포함한다. 따라서, 식(2)로 나타내는 중합 단위는, 하기의 식(2-1)로 나타내는 중합 단위, 식(2-2)로 나타내는 중합 단위, 또는 그들의 조합이어도 된다. 여기서, 상기 식(2-1), 식(2-2)는, R1~R21이 각각 상이해도 된다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 식(2) 중, R3~R20이, 수소 원자이며, R21이 메틸기이다. 상기의 보다 바람직한 실시 태양을 하기에 식(2-3)으로서 나타낸다. 덧붙여, 식(2-3)에 있어서, 메타크릴로일옥시기와 노르보르난 골격의 결합 위치는 명시되지 않지만, 메타크릴로일옥시기 유래의 산소 원자는 식(1)의 R1 또는 R2의 어느 쪽인가에 대응하는 위치에 노르보르난 골격에 결합하고 있는 것으로 한다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(2-3)으로 나타내는 중합 단위는, 하기의 식(2-4)로 나타내는 중합 단위, 식(2-5)로 나타내는 중합 단위, 또는 그들의 조합을 나타낸다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체는, 식(2-4)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 식(2-5)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 또는 그들의 조합을 포함한다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 식(2-3)으로 나타내는 중합 단위는, 식(2-4)로 나타내는 중합 단위이다.
덧붙여, 본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 식(2)로 나타내는 중합 단위는, R1~R21이 각각 다른 중합 단위의 조합이어도 되고, 본 발명은 이러한 태양도 포함된다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 중의 식(2)로 나타내는 중합 단위의 함유량은, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체에 있어서 전체 중합 단위의 합계량(100 몰%)에 대해, 80 몰% 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 90 몰% 이상이며, 보다 바람직하게는 95 몰% 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 100 몰% 이하를 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 수평균 분자량(Mn)은, 예를 들면 500 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 1,000~200,000, 보다 바람직하게는 10,000~50,000으로 할 수 있다. 수평균 분자량은, 사이즈 배제 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 예를 들면 5,000 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 10,000~200,000, 보다 바람직하게는 50,000~100,000으로 할 수 있다. 중량 평균 분자량은, 사이즈 배제 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 제조 방법
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체는, 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합에 대해서는, 당업자에게 널리 알려진 기술 상식에 따라, 통상의 아크릴 수지에 있어서의 라디칼 중합 방법을 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 제조 방법은, 바람직하게는, 광 라디칼 중합 개시제 또는 열 라디칼 중합 개시제의 존재하에서, 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻을 수 있다. 상기 공정에 있어서, 추가로 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(2)로 나타내는 중합 단위를 적어도 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 다른 에폭시 화합물을 추가로 혼합해도 된다. 이러한 에폭시 화합물을 혼합하는 것에 의해, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물의 혼합물을 얻을 수 있다. 상기의 광 라디칼 중합 개시제, 열 라디칼 중합 개시제의 구체예로서는, 후술의 경화성 조성물에 이용되는 광 라디칼 중합 개시제, 열 라디칼 중합 개시제를 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 제조에 있어서의 광 라디칼 중합 개시제 또는 열 라디칼 중합 개시제의 사용량은, 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물에 대해서, 0.1~100 몰%인 것이 바람직하고, 1~30 몰%인 것이 보다 바람직하다.
라디칼 중합 개시제로서 열 라디칼 중합 개시제를 이용하는 경우, 상기 라디칼 중합 공정에서는, 예를 들면, 50~150℃에서, 1~10시간, 교반하는 것이 바람직하다.
라디칼 중합 개시제로서 광 라디칼 중합 개시제를 이용하는 경우에는, 상기 라디칼 중합 공정에서는, 활성 에너지선의 누적 조사량(적산 광량)을, 예를 들면, 100~10000 mJ/cm2로 하는 것을 들 수 있고, 바람직하게는 500~4000 mJ/cm2이다. 여기서, 누적 조사량(적산 광량)이란, 활성 에너지선(예를 들면, 가시광선, 자외선, X선, 전자선)의 조사 강도와 조사 시간의 곱으로 나타내는 조사량을 말한다.
에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 유용성
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 경화성 조성물에 함유시켰을 때, 상기 경화성 조성물의 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다. 그 때문에, 상술의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 마찬가지로 사용할 수 있다.
라디칼 중합성 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 하기 식(3)으로 나타내는 중합 단위를 적어도 포함하여 이루어지는 라디칼 중합성 화합물이다.
[식 중, R1 및 R2의 어느 한쪽은, (메타)아크릴로일옥시기이며,
R1 및 R2의 가운데 다른 쪽은, 수소 원자이며,
R3 내지 R20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또한,
R22는, 수소 원자 및 메틸기로부터 선택된다.]
식(3)으로 나타내는 중합 단위에 있어서, R3 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
식(3)으로 나타내는 중합 단위에 있어서, R3 및 R16은 각각, 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 식(3) 중의 R3 내지 R20의 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다. 상기 알킬기는, 직쇄상의 알킬기이어도, 분기쇄상의 알킬기이어도 된다.
직쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기 등을 들 수 있다.
분기쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
상기 식(3) 중의 R3 내지 R20의 알콕시기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다.
알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
상기 식(3) 중의 R22는, 수소 원자 또는 메틸기이며, 바람직하게는 수소 원자이다.
본 발명이 바람직한 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 하기의 식(3-i)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 식(3-ii)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 또는 그들의 조합을 포함한다. 따라서, 식(3)으로 나타내는 중합 단위는, 하기의 식(3-i)로 나타내는 중합 단위, 식(3-ii)로 나타내는 중합 단위, 또는 그들의 조합이어도 된다. 여기서, 상기 식(3-i), 식(3-ii)은, R1~R20, R22가 각각 상이해도 된다.
본 발명의 보다 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 식(3) 중, R1 및 R2의 어느 한쪽이 메타크릴로일옥시기이며, R1 및 R2의 가운데 다른 쪽, R3~R20 및 R22가 수소 원자이다. 상기 바람직한 실시 태양을 하기에 식(3-i-1), 식(3-ii-1)으로서 나타낸다. 구체적으로는, 식(3-i-1), 식(3-ii-1)은, 식(3)의 노르보르난 골격에 결합하는 R1 및 R2에 대응하는 기의 어느 1개가 메타크릴로일옥시기인 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(3-i-1)로 나타내는 중합 단위는, 하기의 식(3-i-1-1)로 나타내는 중합 단위, 식(3-i-1-2)로 나타내는 중합 단위, 또는 그들의 조합을 나타낸다. 또한, 식(3-ii-1)로 나타내는 중합 단위는, 하기의 식(3-ii-1-1)로 나타내는 중합 단위, 식(3-ii-1-2)로 나타내는 중합 단위, 또는 그들의 조합을 나타낸다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 식(3-i-1)로 나타내는 중합 단위로서는, 식(3-i-1-1)로 나타내는 중합 단위, 및, 식(3-i-1-2)로 나타내는 중합 단위의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 식(3-i-1-1)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 식(3-i-1-2)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 또는 그들의 조합을 포함한다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 식(3-ii-1-1)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 식(3-ii-1-2)로 나타내는 중합 단위를 포함하거나, 또는 그들의 조합을 포함한다.
본 발명이 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 식(3-i-1)로 나타내는 중합 단위는, 식(3-i-1-2)로 나타내는 중합 단위이다.
본 발명이 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 식(3-ii-1)로 나타내는 중합 단위는, 식(3-ii-1-2)로 나타내는 중합 단위이다.
덧붙여, 본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 식(3)으로 나타내는 중합 단위는, R1~R20, R22가 각각 다른 중합 단위의 조합이어도 되고, 본 발명은 이러한 태양도 포함된다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 식(3)으로 나타내는 중합 단위와 함께, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물 유래의 중합 단위를 추가로 포함하여 이루어진다. 이러한 아크릴계 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 부틸 등의 C1-4 알킬 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 등의 (메타)아크릴산 에스테르, (메타)아크릴산을 들 수 있다. 바람직한 중합 단위로서는, 메타크릴산 메틸 유래의 중합 단위를 들 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물은, 식(3)으로 나타내는 중합 단위와 함께, 하기 식(3-1)로 나타내는 중합 단위를 추가로 포함하고 있어도 된다. 여기서, 상기 라디칼 중합성 화합물에는, 각각 R23, R24가 상이한 복수의 중합 단위가 포함되어 있어도 된다.
[식 중, R23은, 수소 원자 또는 메틸기로부터 선택되고, 또한,
R24는, 수소 원자, 및 알킬기로부터 선택된다.]
식(3-1)로 나타내는 중합 단위에 있어서, R23은, 수소 원자 또는 메틸기로부터 선택되고, 바람직하게는 메틸기이다.
상기 식(3-1) 중의 R24의 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1~10이며, 보다 바람직하게는, 1~5이다. 상기 알킬기는, 직쇄상의 알킬기이어도, 분기쇄상의 알킬기이어도 되지만, 바람직하게는, 직쇄상의 알킬기이다.
직쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 메틸기이다.
분기쇄상의 알킬기로서는, 예를 들면, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
식(3-1) 중, 더욱 바람직하게는, R23이 메틸기이며, R24가 메틸기이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물 중의 식(3)으로 나타내는 중합 단위의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물에 있어서의 전체 중합 단위의 합계량(100 몰%)에 대해, 10~90 몰%를 들 수 있고, 바람직하게는 20~80 몰%이며, 보다 바람직하게는 30~70 몰%이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물 중의 식(3-1)로 나타내는 중합 단위의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물에 있어서의 전체 중합 단위의 합계량(100 몰%)에 대해, 90~10 몰%를 들 수 있고, 바람직하게는 80~20 몰%이며, 보다 바람직하게는 70~30 몰%이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물에 있어서, 식(3)으로 나타내는 중합 단위와 식(3-1)로 나타내는 중합 단위의 함유량 비(식(3)으로 나타내는 중합 단위:식(3-1)로 나타내는 중합 단위)은, 질량 기준으로, 1:0.05~1:10인 것이 바람직하고, 1:0.1~1:1인 것이 보다 바람직하다. 또한, 그 함유량 비(식(3)으로 나타내는 중합 단위:식(3-1)로 나타내는 중합 단위)은, 몰 기준으로, 1:0.1~1:10인 것이 바람직하고, 1:0.5~1:1인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물의 수평균 분자량(Mn)은, 예를 들면 500 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 1,000~200,000, 보다 바람직하게는 3,000~30,000으로 할 수 있다. 수평균 분자량은, 사이즈 배제 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물의 중량 평균 분자량(Mw)은, 예를 들면 5,000 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 3,000~200,000, 보다 바람직하게는 5,000~50,000으로 할 수 있다. 중량 평균 분자량은, 사이즈 배제 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
라디칼 중합성 화합물의 제조 방법
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물은, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물의 중합체(이하, 간(幹)-폴리머라고도 한다)와 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 반응시키는 공정(ii)을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시 태양에 의하면, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물의 제조 방법으로서는, 상기 간-폴리머와 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 반응 공정(ii)의 전에, 간-폴리머를 제작하는 공정(i)을 포함해도 된다.
간-폴리머 제작 공정
상기 간-폴리머의 제작 공정은, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물의 중합체의 라디칼 중합 공정이며, 당업자에게 널리 알려진 기술 상식에 따라, 통상의 아크릴 수지에 있어서의 라디칼 중합 방법을 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 간-폴리머의 제작 공정은, 바람직하게는, 광 라디칼 중합 개시제 또는 열 라디칼 중합 개시제의 존재하에서, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 들 수 있다. 상기의 광 라디칼 중합 개시제, 열 라디칼 중합 개시제의 구체예로서는, 후술의 경화성 조성물에 이용되는 광 라디칼 중합 개시제, 열 라디칼 중합 개시제를 들 수 있다.
상술의 (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 부틸 등의 C1-4 알킬 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 등의 (메타)아크릴산 에스테르, (메타)아크릴산 또는 그들의 조합을 들 수 있고, 바람직하게는, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산, 또는 그들의 조합이고, 보다 바람직하게는, 메타아크릴산 메틸 및 아크릴산의 조합이다.
따라서, 간-폴리머 제작 공정에서 얻을 수 있는 (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물의 중합체(간-폴리머)로서는, (메타)아크릴산 에스테르의 (공)중합체, (메타)아크릴산의 (공)중합체, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산의 (공)중합체가 들 수 있고, 바람직하게는, (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산의 공중합체이며, 보다 바람직하게는, 메타크릴산 에스테르 및 아크릴산의 공중합체이다. 이러한 간-폴리머로서는, 구체적으로는, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 부틸 등의 C1-4 알킬 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 또는 그들 조합의 중합체를 들 수 있고, 바람직하게는, (메타)아크릴산 메틸 및 (메타)아크릴산의 공중합체이며, 보다 바람직하게는, 메타아크릴산 메틸 및 아크릴산의 공중합체이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 간-폴리머의 제작 공정에 있어서의 광 라디칼 중합 개시제 또는 열 라디칼 중합 개시제의 사용량은, 아크릴계 화합물에 대해서, 0.1~20 몰%인 것이 바람직하고, 1~10 몰%인 것이 보다 바람직하다.
라디칼 중합 개시제로서 열 라디칼 중합 개시제를 이용하는 경우, 상기 라디칼 중합 공정에서는, 용매의 존재하에서, 예를 들면, 50~150℃에서, 1~10시간, 교반하는 것이 바람직하다.
라디칼 중합 개시제로서 광 라디칼 중합 개시제를 이용하는 경우에는, 상기 라디칼 중합 공정에서는, 활성 에너지선의 누적 조사량(적산 광량)을, 예를 들면, 100~5000 mJ/cm2로 하는 것을 들 수 있고, 바람직하게는 300~4000 mJ/cm2이다. 여기서, 누적 조사량(적산 광량)이란, 활성 에너지선(예를 들면, 가시광선, 자외선, X선, 전자선)의 조사 강도와 조사 시간의 곱으로 나타내는 조사량을 말한다.
라디칼 중합성 화합물 제작 공정
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물의 제조 방법은, 간-폴리머와 상기 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 반응시키는 공정(ii)을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물의 제조에 임해서는, 상술의 제조 방법에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물의 순도가 낮은 경우는, 증류나 컬럼, 재결정에 의해 정제를 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물의 제조에 있어서의 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물의 사용량은, 특별히 한정되지 않지만, 간-폴리머 중의 카르복시산 1.00 몰에 대해서, 바람직하게는 0.50~2.00 몰이며, 보다 바람직하게는 0.80~1.50 몰이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 라디칼 중합 공정에서는, 예를 들면, 80~150℃에서, 4~10시간, 교반하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물의 제조에서는, 적당, 촉매(예를 들면, Pph3, PBu3) 및/또는 중합 금지제(예를 들면, 메트퀴논, 히드로퀴논, 4-메톡시페놀)의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하다.
촉매의 사용량은, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 1 몰에 대해, 통상 0.01~10 몰%, 바람직하게는 0.1~5 몰%이다.
중합 금지제의 사용량은, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 1 몰에 대해, 통상 0.01~10 몰%, 바람직하게는 0.1~5 몰%이다.
라디칼 중합성 화합물의 유용성
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 라디칼 중합성 화합물을 경화성 조성물에 함유시켰을 때, 상기 경화성 조성물의 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다. 그 때문에, 상술의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 마찬가지로 사용할 수 있다.
경화성 조성물
본 발명에 의하면, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과 함께, 소망에 의해, 그 외의 성분(예를 들면, 경화제, 열 양이온 중합 개시제, 광 양이온 중합 개시제, 열 라디칼 중합 개시제, 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 다른 에폭시 화합물, 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물 등)을 조합하는 것에 의해, 높은 내열성을 가지는 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 이하에, 경화성 조성물에 대해서 구체적으로 설명한다.
식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 적어도 포함하여 이루어지는 것을 하나의 특징으로 한다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 경화제, 열 양이온 중합 개시제, 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하고, 경화제, 열 양이온 중합 개시제, 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 열 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체의 배합 비율은, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물이 10~80 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 15~65 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체와, 경화제 및 열 양이온 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하여 이루어진다. 상기 경화성 조성물이 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 포함하여 이루어지는 것에 의해, 이 경화성 조성물을 경화시킨 경화물의 내열성을 보다 좋게 향상시킬 수 있다. 추가로, 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 투명성을 향상시킬 수 있는 데에서 유리하다.
식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물(경화성 조성물 1)
본 발명의 다른 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물, 열 양이온 중합 개시제 및 열 라디칼 중합 개시제를 포함하여 이루어진다(이하, 경화성 조성물 1이라고도 한다). 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다. 추가로, 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 투명성을 향상시킬 수 있는 데에서 유리하다.
식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물(경화성 조성물 2)
본 발명의 다른 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물, 경화제, 및 열 라디칼 중합 개시제를 포함하여 이루어진다(이하, 경화성 조성물 2라고도 한다). 상기 경화성 조성물은 경화촉진제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다. 추가로, 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 투명성을 향상시킬 수 있는 데에서 유리하다.
식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물(경화성 조성물 3)
본 발명의 다른 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물 및 광 양이온 중합 개시제를 포함하여 이루어진다(이하, 경화성 조성물 3이라고도 한다). 상기 경화성 조성물은 광 증감제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다.
식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 상기 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 적어도 포함하여 이루어지는 것을 하나의 특징으로 한다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 경화제, 열 양이온 중합 개시제, 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 다른 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 본 발명의 경화성 조성물에 있어서의 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 배합 비율은, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체가 5~80 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 15~65 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 포함하여 이루어지는 경화성 조성물(경화성 조성물 4)
본 발명의 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체, 및 광 양이온 중합 개시제를 포함하여 이루어진다(이하, 경화성 조성물 4라고도 한다). 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다.
식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물을 포함하여 이루어지는 경화성 조성물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물을 적어도 포함하여 이루어지는 것을 하나의 특징으로 한다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 경화제, 열 양이온 중합 개시제, 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 열 라디칼 중합 개시제 또는 광 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 상기 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 본 발명의 경화성 조성물에 있어서 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물의 배합 비율은, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 라디칼 중합성 화합물이 10~90 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 30~80 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물을 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물을 포함하여 이루어지는 경화성 조성물(경화성 조성물 5)
본 발명의 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물 및 광 라디칼 중합 개시제(I)를 포함하여 이루어진다(이하, 경화성 조성물 5라고도 한다). 상기 경화성 조성물은 광 증감제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물은 높은 내열성을 가질 수 있다.
경화성 조성물에 함유할 수 있는 성분
경화제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 함유시킬 수 있는 경화제로서는, 산무수물계 화합물, 아민계 화합물, 페놀계 화합물 및 잠재성 경화제 등을 들 수 있다.
산무수물계 화합물로서는, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸 헥사히드로 무수 프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸 테트라히드로 무수 프탈산, 앤도메틸렌 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸나직산 무수물, 메틸부텐일 테트라히드로 무수 프탈산, 수소화 메틸나직산 무수물, 트리알킬 테트라히드로 무수 프탈산, 시클로헥산 트리카르복시산 무수물, 메틸시클로헥센 디카르복시산 무수물, 메틸시클로헥산 테트라카르복시산 2무수물, 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 숙신산, 도데세닐 무수 숙신산, 옥텐일 숙신산 무수물, 무수 피로멜리트산, 무수 트리멜리트산, 알킬 스티렌-무수 말레산 공중합체, 크로렌드산 무수물, 폴리아젤라인산 무수물, 무수 벤조페논 테트라카르복시산, 에틸렌글리콜 비스안히드로트리멜리테이트, 글리세롤 트리스트리멜리테이트, 글리세린 비스(안히드로트리멜리테이트) 모노아세테이트, 벤조페논 테트라카르복시산, 폴리아디핀산 무수물, 폴리세바신산 무수물, 폴리(에틸옥타데칸 2산) 무수물, 폴리(페닐헥사데칸 2산) 무수물, 노르보르난-2,3-디카르복시산 무수물 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸 헥사히드로 무수 프탈산 또는 그의 조합이다.
아민계 화합물로서는, 폴리옥시에틸렌 디아민, 폴리옥시프로필렌 디아민, 폴리옥시부틸렌 디아민, 폴리옥시펜틸렌 디아민, 폴리옥시에틸렌 트리아민, 폴리옥시프로필렌 트리아민, 폴리옥시부틸렌 트리아민, 폴리옥시펜틸렌 트리아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민, m-크실렌 디아민, 트리메틸헥사메틸렌 디아민, 2-메틸펜타메틸렌 디아민, 디에틸 아미노 프로필 아민, 이소포론 디아민, 1,3-비스아미노메틸시클로헥산, 비스(4-아미노 시클로헥실) 메탄, 노르보르난 디아민, 1,2-디아미노시클로헥산, 디아미노 디페닐 메탄, 메타페닐렌 디아민, 디아미노 디페닐 설폰, N-아미노 에틸 피페라진 등을 들 수 있다.
페놀계 화합물로서는, 크실렌 골격 함유 페놀 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔 골격 함유 페놀 노볼락 수지, 비페닐 골격 함유 페놀 노볼락 수지, 플루오렌 골격 함유 페놀 노볼락 수지, 테르펜 골격 함유 페놀 노볼락 수지, 비스페놀A 노볼락, 비스페놀F 노볼락, 비스페놀S 노볼락, 비스페놀AP 노볼락, 비스페놀C 노볼락, 비스페놀E 노볼락, 비스페놀Z 노볼락, 비페놀 노볼락, 테트라메틸 비스페놀A 노볼락, 디메틸 비스페놀A 노볼락, 테트라메틸 비스페놀F 노볼락, 디메틸 비스페놀F 노볼락, 테트라메틸 비스페놀S 노볼락, 디메틸 비스페놀S 노볼락, 테트라메틸-4,4'-비페놀 노볼락, 트리스히드록시페닐메탄 노볼락, 레조르시놀 노볼락, 하이드로퀴논 노볼락, 피로가롤 노볼락, 디이소프로피리덴 노볼락, 1,1-디-4-히드록시페닐플루오렌 노볼락, 페놀화 폴리부타디엔 노볼락, 페놀 노볼락, 크레졸류 노볼락, 에틸페놀류 노볼락, 부틸페놀류 노볼락, 옥틸페놀류 노볼락, 나프톨류 노볼락 등을 들 수 있다.
잠재성 경화제로서는, 디시안디아미드, 아디핀산 디히드라지드, 세바신산 디히드라지드, 도데칸 2산 디히드라지드, 이소프탈산 디히드라지드, 케티민, 이미다졸 화합물, 디히드라지드 화합물, 아민 어덕트계 잠재성 경화제 등을 들 수 있다. 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 경화제를 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 경화성 조성물의 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화제가, 산무수물계 화합물, 아민계 화합물, 페놀계 화합물 및 잠재성 경화제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 경화제이며, 보다 바람직하게는 산무수물계 화합물이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서 경화제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 경화제가 10~80 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 20~60 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 경화제를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
열 양이온 중합 개시제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 함유시킬 수 있는 열 양이온 중합 개시제로서는, 방향족 설포늄, 방향족 요오도늄, 방향족 디아조늄 및 피리디늄 등으로부터 선택되는 적어도 1종의 양이온과, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N- 및 B(C6F5)4 -로부터 선택되는 적어도 1종의 음이온으로 구성되는 오늄 염, 알루미늄 착체 등의 열 양이온 중합 개시제를 들 수 있다.
방향족 설포늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소 에틸) 메틸-2-나프탈렌일 설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-(메톡시카르보닐옥시) 페닐벤질메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시페닐(α-나프틸메틸) 메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐]설피드 비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(디페닐설포니오) 페닐]설피드 비스헥사플루오로안티모네이트 등의 헥사플루오로안티모네이트 염, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸) 메틸-2-나프탈렌일설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-아세톡시페닐벤질메틸설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-히드록시페닐(α-나프틸메틸) 메틸설포늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐]설피드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐설포니오) 페닐]설피드 비스헥사플루오로포스페이트 등의 헥사플루오로포스페이트 염, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 헥사플루오로아르세네이트, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 헥사플루오로아르세네이트 등의 헥사플루오로아르세네이트 염, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸) 메틸-2-나프탈렌일설포늄 테트라플루오로보레이트, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 테트라플루오로보레이트, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐]설피드 비스테트라플루오르 보레이트, 비스[4-(디페닐설포니오) 페닐]설피드 비스테트라플루오로보레이트 등의 테트라플루오로보레이트 염, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 트리플루오로메탄 설폰산염, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 트리플루오로메탄 설폰산염 등의 트리플루오로메탄 설폰산 염, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 트리플루오로메탄 설폰산염 등의 트리플루오로메탄 설폰산염, 4-히드록시페닐(α-나프틸메틸) 메틸설포늄 비스(트리플루오로메탄 설폰) 이미드, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 비스(트리플루오로메탄 설폰) 이미드 등의 비스(트리플루오로메탄 설폰) 이미드 염, (2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸) 메틸-2-나프탈렌일설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-(메톡시카르보닐옥시) 페닐벤질메틸설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-히드록시페닐(o-메틸벤질) 메틸설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-히드록시페닐(α-나프틸메틸) 메틸설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-히드록시페닐벤질메틸설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 트리페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐]설피드 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 비스[4-(디페닐설포니오) 페닐]설피드 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등의 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 염 등을 들 수 있고, 바람직하게는 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 모노아릴계의 열 양이온 중합 개시제이다.
방향족 요오도늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 트리플루오로메탄 설폰산염, 비스(도데실페닐) 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
방향족 디아조늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 페닐디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄 헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄 테트라플루오로보레이트 및 페닐디아조늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
피리디늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
알루미늄 착체계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 알루미늄의 카르복시산 염, 알루미늄알콕시드, 염화 알루미늄, 알루미늄(알콕시드) 아세토아세트산 킬레이트, 아세토아세토네이트 알루미늄, 에틸아세토아세테이트 알루미늄 등을 들 수 있다.
포스포늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 에틸트리페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
4급 암모늄 염계의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄 테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄 트리플루오로메탄 설폰산, N,N-디메틸-N-(4-메톡시벤질) 피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-(4-메톡시벤질) 피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-(4-메톡시벤질) 톨루이디늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디메틸-N-(4-메톡시벤질) 톨루이디늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 열 양이온 중합 개시제를 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 경화성 조성물의 바람직한 실시 태양에 의하면, 상기 열 양이온 중합 개시제는, 방향족 설포늄 염계의 열 양이온 중합 개시제, 방향족 요오도늄 염계의 열 양이온 중합 개시제, 및 알루미늄 착체계의 열 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하고, 방향족 설포늄 염계의 열 양이온 중합 개시제가 보다 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서 열 양이온 중합 개시제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 열 양이온 중합 개시제가 0.1~20 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~10 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 열 양이온 중합 개시제를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
광 양이온 중합 개시제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 포함되어도 되는 광 양이온 중합 개시제는, 가시광선, 자외선, X선, 전자선과 같은 활성 에너지선의 조사에 의해서, 양이온종 또는 루이스산을 발생시켜, 양이온 중합성 화합물의 중합 반응을 개시하는 것이다. 경화성 조성물에 포함되는 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 오늄 염이나 메탈로센 착체, 철-아렌 착체 등의 화합물을 이용할 수 있다. 오늄 염으로서는, 방향족 설포늄 염, 방향족 디아조늄 염, 방향족 포스포늄 염 및 방향족 셀레늄 염 등이 이용되고, 이들 짝이온으로서는, CF3SO3 -, BF4 -, PF6 -, AsF6 -, 및 SbF6 - 등의 음이온이 이용된다. 이들 중에서도, 300 nm 이상의 파장 영역에서도 자외선 흡수 특성을 가지는 것으로부터, 경화성이 뛰어나고, 양호한 기계 강도나 접착 강도를 가지는 경화물을 부여할 수 있기 위해서, 방향족 설포늄 염계의 광 양이온 중합 개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 2종 이상의 광 양이온 중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
방향족 설포늄 염으로서는, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 염(예를 들면, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트), 4,4'-비스(디페닐설포니오) 디페닐설피드 비스헥사플루오로포스페이트, 4,4'-비스[디(β-히드록시에톡시) 페닐설포니오]디페닐설피드 비스헥사플루오로안티모네이트, 4,4'-비스[디(β-히드록시에톡시) 페닐설포니오]디페닐설피드 비스헥사플루오로포스페이트, 7-[디(p-톨루일) 설포니오]-2-이소프로필티옥산톤 헥사플루오로안티모네이트, 7-[디(p-톨루일) 설포니오]-2-이소프로필티옥산톤 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-페닐카르보닐-4'-디페닐설포니오디페닐설피드 헥사플루오로포스페이트, 4-(p-tert-부틸페닐카르보닐)-4'-디페닐설포니오디페닐설피드 헥사플루오로안티모네이트, 4-(p-tert-부틸페닐카르보닐)-4'-디(p-톨루일) 설포니오디페닐설피드 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄 설폰산염, 비스[4-(디페닐설포니오) 페닐]설피드 비스헥사플루오로안티모네이트, (4-메톡시페닐) 디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 염이다.
방향족 디아조늄 염으로서는, 예를 들면, 벤젠디아조늄 헥사플루오로안티모네이트, 벤젠디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 벤젠디아조늄 테트라플루오로보레이트, 4-클로로벤젠디아조늄 헥사플루오로포스페이트 등을 들 수 있다.
방향족 포스포늄 염으로서는, 예를 들면, 벤질트리페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
방향족 셀레늄 염으로서는, 예를 들면, 트리페닐셀레늄 헥사플루오로포스페이트 등을 들 수 있다.
철-아렌 착체로서는, 예를 들면, 크실렌-시클로펜타디에닐철(II) 헥사플루오로안티모네이트, 쿠멘-시클로펜타디에닐철(II) 헥사플루오로포스페이트, 크실렌-시클로펜타디에닐철(II) 트리스(트리플루오로메틸설포닐) 메타나이드 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 광 양이온 중합 개시제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 광 양이온 중합 개시제가 0.1~20 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~10 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 광 양이온 중합 개시제를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
열 라디칼 중합 개시제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 함유할 수 있는 열 라디칼 중합 개시제로서는, 본 발명의 취지를 방해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고, 과산화물류, 아조계 화합물류 등의 열 라디칼 중합 개시제가 바람직하다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 2종 이상의 열 라디칼 중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
과산화물류로서는, 예를 들면, α,α'-비스(t-부틸퍼옥시) 디이소프로필 벤젠, 디쿠밀퍼옥시드, t-부틸쿠밀퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드 등의 디알킬퍼옥시드; 메틸에틸케톤퍼옥시드, 시클로헥산온퍼옥시드, 메틸시클로헥산온퍼옥시드 등의 케톤퍼옥시드; 1,1-비스(t-부틸퍼옥시) 시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-2-메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시) 시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산 등의 퍼옥시케탈; p-멘탄히드로퍼옥시드 등의 히드로퍼옥시드; 옥타노일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, 스테아릴퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드 등의 디아실퍼옥시드; 비스(4-t-부틸 시클로헥실) 퍼옥시 디카보네이트, 디-2-에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트, 디-2-에틸헥실 퍼옥시 디카보네이트, 디-3-메톡시부틸 퍼옥시 카보네이트 등의 퍼옥시 카보네이트; t-부틸 퍼옥시 피바레이트, t-헥실 퍼옥시 피바레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(2-에틸헥사노일 퍼옥시) 헥산, t-헥실 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트, t-헥실 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시라우리레이트, t-부틸 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥실 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, t-헥실 퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일 퍼옥시) 헥산, t-부틸 퍼옥시 아세테이트 등의 퍼옥시 에스테르 등을 들 수 있고, 바람직하게는, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시 피바레이트이다.
아조계 화합물류로서는, 예를 들면, 2,2'-아조비스이소부티로 니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로 니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2'-디메틸바레로 니트릴) 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 2,2'-아조비스 이소부티로 니트릴이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 열 라디칼 중합 개시제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 열 라디칼 중합 개시제가 0.01~60 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.1~40 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 열 라디칼 중합 개시제를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 함유할 수 있는 광 라디칼 중합 개시제로서는, 본 발명의 취지를 방해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고, 알킬페논류, 안트라퀴논류, 티옥산톤류, 케탈류, 포스핀옥시드류, 티타노센류, 이미다졸류, 트리아진류, 옥심류 등의 광 라디칼 중합 개시제를 들 수 있고, 바람직하게는, 알킬페논류이다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 2종 이상의 광 라디칼 중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
알킬페논류로서는, 예를 들면, 벤조페논, 아세토페논벤질, 벤질 디메틸 케톤, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 디메톡시 아세토페논, 디메톡시 페닐 아세토페논, 디에톡시 아세토페논, 테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐) 벤조페논, 벤질, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 페닐 글리옥실산 메틸 에스테르, 2-메틸-1-[4-(메틸) 페닐]-2-모르폴리노 프로판온-1,2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-디메틸아미노-2-(4-모르폴리노) 벤조일-1-페닐프로판, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1,2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐) 메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐) 페닐]-1-부탄온벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐 아세토페논, 1,1-디클로로 아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오) 페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1,2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐) 메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐) 페닐]-1-부탄온, 2-메틸 벤조페논, 3-메틸 벤조페논, 4-메틸 벤조페논, 2,4,6-트리메틸 벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 4-(메틸페닐티오) 페닐 페닐 메탄, 메틸-2-벤조페논, 1-[4-(4-벤조일페닐 설파닐) 페닐]-2-메틸-2-(4-메틸페닐 설포닐) 프로판-1-온, 4,4'-비스(디메틸아미노) 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논, N,N´-테트라메틸-4,4´-디아미노 벤조페논, N,N´-테트라에틸-4,4´-디아미노 벤조페논 및 4-메톡시-4´-디메틸아미노 벤조페논 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1이다.
안트라퀴논류로서는, 예를 들면, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, 2-터셔리-부틸 안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 등을 들 수 있다.
티옥산톤류로서는, 예를 들면, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디이소프로필 티옥산톤, 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필 티옥산톤, 3-[3,4-디메틸-9-옥소-9H-티옥산톤-2-일]옥시]-2-히드록시프로필-N,N,N-트리메틸 암모늄 클로라이드, 클로로티옥산톤 등을 들 수 있다.
케탈류로서는, 예를 들면, 아세토페논 디메틸 케탈, 벤질 디메틸 케탈 등을 들 수 있다.
포스핀옥시드류로서는, 예를 들면, (2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-펜틸 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐 포스핀옥시드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐 포스피네이트 등을 들 수 있다.
티타노센류로서는, 예를 들면, 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스[2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐]티타늄 등을 들 수 있다.
이미다졸류로서는, 예를 들면, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐 이미다졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐) 이미다졸, 2-(o-플루오로페닐)-4,5-페닐 이미다졸, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸, 2-(p-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸, 2,4-디(p-메톡시페닐)-5-페닐 이미다졸 및 2-(2,4-디메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 등의 2,4,5-트리아릴 이미다졸 등을 들 수 있다.
트리아진류로서는, 예를 들면, 2,4-트리클로로메틸-(4"-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시나프틸)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
옥심류로서는, 예를 들면, 3-벤조일옥시이미노부탄-2-온, 3-아세톡시이미노부탄-2-온, 3-프로피오닐옥시이미노부탄-2-온, 2-아세톡시이미노펜탄-3-온, 2-아세톡시이미노-1-페닐프로판-1-온, 2-벤조일옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 3-(4-톨루엔 설포닐옥시) 이미노부탄-2-온, 및 2-에톡시카르보닐옥시이미노-1-페닐프로판-1-온-1,2-옥탄디온-1-[4-(페닐티오)-2-(O-벤조일옥심)], 에탄온-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 광 라디칼 중합 개시제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 광 라디칼 중합 개시제가 0.01~20 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.1~10 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다. 광 라디칼 중합 개시제를 이 범위로 함유하는 것에 의해, 보다 뛰어난 내열성의 경화물을 얻을 수 있다.
식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(2)로 나타내는 중합 단위를 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 다른 에폭시 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 포함되는 그 외의 에폭시 화합물로서는, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(2)로 나타내는 중합 단위를 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 이외의 화합물로서, 분자 중에 에폭시기를 1개 이상 가지는 화합물이며, 이와 같은 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 포함되는, 그 외의 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 글리시딜 에테르형 에폭시드, 글리시딜 에스테르형 에폭시드, 글리시딜 아민형 에폭시드 및 지환식 에폭시드 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜 에테르형 에폭시드, 글리시딜 아민형 에폭시드 및 지환식 에폭시드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다. 또한, 그 외의 에폭시 화합물은, 글리시딜 에테르형 에폭시드, 글리시딜 에스테르형 에폭시드, 글리시딜 아민형 에폭시드 및 지환식 에폭시드 등이 중합 한 에폭시 수지이어도 된다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 1 또는 2종 이상의 그 외의 에폭시 화합물을 포함하고 있어도 된다.
글리시딜 에테르형 에폭시드로서는, 예를 들면, 비스페놀A 디글리시딜 에테르, 비스페놀F 디글리시딜 에테르, 비스페놀S 디글리시딜 에테르, 테트라메틸비페놀 디글리시딜 에테르, 수소화 비스페놀A 디글리시딜 에테르, 브롬화 비스페놀A 디글리시딜 에테르 등의 2가 페놀의 글리시딜 에테르, 디히드록시나프틸크레졸 트리글리시딜 에테르, 트리스(히드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, 테트라키스(히드록시페닐) 에탄 테트라글리시딜 에테르, 디나프틸트리올 트리글리시딜 에테르, 페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 크레졸 노볼락 글리시딜 에테르, 크실렌 골격 함유 페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 디시클로펜타디엔 골격 함유 페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 비페닐 골격 함유 페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 테르펜 골격 함유 페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀A 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀F 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀S 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀AP 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀C 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀E 노볼락 글리시딜 에테르, 비스페놀Z 노볼락 글리시딜 에테르, 비페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 테트라메틸 비스페놀A 노볼락 글리시딜 에테르, 디메틸 비스페놀A 노볼락 글리시딜 에테르, 테트라메틸 비스페놀F 노볼락 글리시딜 에테르, 디메틸 비스페놀F 노볼락 글리시딜 에테르, 테트라메틸 비스페놀S 노볼락 글리시딜 에테르, 디메틸 비스페놀S 노볼락 글리시딜 에테르, 테트라메틸-4,4'-비페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 트리스히드록시페닐메탄 노볼락 글리시딜 에테르, 레조르시놀 노볼락 글리시딜 에테르, 하이드로퀴논 노볼락 글리시딜 에테르, 피로가롤 노볼락글리시딜 에테르, 디이소프로필리덴 노볼락 글리시딜 에테르, 1,1-디-4-히드록시페닐플루오렌 노볼락 글리시딜 에테르, 페놀화 폴리부타디엔 노볼락 글리시딜 에테르, 에틸페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 부틸페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 옥틸페놀 노볼락 글리시딜 에테르, 나프톨 노볼락 글리시딜 에테르, 수소화 페놀 노볼락 글리시딜 에테르 등의 다가 페놀의 글리시딜 에테르, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 테트라메틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 시클로헥산디메틸올 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르 등의 2가 알콜의 글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 글리세린 트리글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 소르비톨 헥사글리시딜 에테르, 폴리글리세린 폴리글리시딜 에테르 등의 다가 알코올의 글리시딜 에테르, 트리글리시딜 이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
글리시딜 에스테르형 에폭시드로서는, 글리시딜 메타크릴레이트, 프탈산 디글리시딜 에스테르, 이소프탈산 디글리시딜 에스테르, 테레프탈산 디글리시딜 에스테르, 시클로헥산 디카르복시산 글리시딜 에스테르, 트리메트산 트리글리시딜 에스테르 등의 카르복시산의 글리시딜 에스테르나 글리시딜 에스테르형의 폴리에폭시드 등을 들 수 있다.
글리시딜 아민형 에폭시드로서는, N,N-디글리시딜 아닐린, N,N-디글리시딜 톨루이딘, N,N,N',N'-테트라글리시딜 디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜 디아미노디페닐설폰, N,N,N',N'-테트라글리시딜 디에틸디페닐메탄 등의 글리시딜 방향족 아민, 비스(N,N-디글리시딜 아미노시클로헥실) 메탄 (N,N,N',N'-테트라글리시딜 디아미노디페닐메탄의 수소화물), N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-(비스아미노메틸) 시클로헥산 (N,N,N',N'-테트라글리시딜 크실리렌디아민의 수소화물), 트리스글리시딜 멜라민, 트리글리시딜-p-아미노 페놀, N-글리시딜-4-글리시딜옥시피롤리돈 등의 글리시딜 복소환식 아민 등을 들 수 있다.
지환식 에폭시드로서는, 비닐시클로헥센 디옥시드, 리모넨 디옥시드, 디시클로펜타디엔 디옥시드, 비스(2,3-에폭시시클로펜틸) 에테르, 에틸렌글리콜 비스에폭시 디시클로펜틸 에테르, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시-1-메틸시클로에 키실-3,4-에폭시-1-메틸헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-3-메틸헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-5-메틸시클로헥산 카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시) 시클로헥산 메타지옥산, 메틸렌 비스(3,4-에폭시시클로헥산), (3,3',4,4'-디에폭시) 비시클로헥실, 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-(2-옥시라닐) 시클로헥산 부가물, 테트라히드로인덴 디에폭시드, 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸 메타크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸-3,4-에폭시 시클로헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸 메타크릴레이트이다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 경화물의 내열성이라고 하는 관점에서, 상기 에폭시 화합물이 10~90 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 20~80 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체와, 상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물의 함유량 비(식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체:상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물)는, 질량 기준으로, 1:0.1~1:10인 것이 바람직하고, 1:0.5~1:5인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 다른 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서, 식(2)로 나타내는 중합 단위를 포함하여 이루어지는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와, 그 외의 에폭시 화합물의 함유량 비(에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체:그 외의 에폭시 화합물)는, 질량 기준으로, 1:0.1~1:10인 것이 바람직하고, 1:0.5~1:5인 것이 보다 바람직하다.
식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 포함되는 그 외의 라디칼 중합성 화합물로서는, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물 이외의 화합물로서, 분자 중에 이중 결합을 1개 이상 가지는 화합물이며, 이와 같은 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 포함되는, 그 외의 라디칼 중합성 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 에스테르류, 스티렌류, (메타)아크릴 아미드류, 비닐 에테르류, 말레이미드류, 및 무수 말레산류 등을 들 수 있고, 바람직하게는, (메타)아크릴산 에스테르류이다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 2종 이상의 상기 라디칼 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다. 또한, 상기 경화성 조성물은, 1 또는 2종 이상의 상기 라디칼 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다.
(메타)아크릴산 에스테르류로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 프로필, 클로르에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 모노(메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 메톡시벤질 (메타)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 퍼프릴 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴 (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시 에틸 석시네이트, (메타)아크릴산 2-카르복시에틸, 에피클로로히드린(ECH) 변성 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드(EO) 변성 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드(PO) 변성 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, EO변성 인산 트리아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, EO변성 트리메티로프로판 트리(메타)아크릴레이트, PO변성 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸) 이소시아누레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 히드록시 펜타(메타)아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 폴리(메타)아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 에톡시 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 메타크릴산 메틸, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트이다.
스티렌류로서는, 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌, 2-메틸스티렌, 3-메틸스티렌, 4-메틸스티렌, 2-아미노스티렌, 3-아미노스티렌, 4-아미노스티렌, 인덴 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴 아미드류로서는, 예를 들면, 아크릴아미드, N-알킬아크릴아미드(알킬기로서는 탄소수 1~3의 것, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기), N,N-디알킬아크릴아미드(알킬기로서는 탄소수 1~6의 것), N-히드록시에틸-N-메틸아크릴아미드, N-2-아세토아미드에틸 N-아세틸아크릴아미드 등을 들 수 있다.
비닐 에테르류로서는, 예를 들면, n-프로필 비닐 에테르, i-프로필 비닐 에테르, 히드록시에틸 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, i-부틸 비닐 에테르, tert-부틸 비닐 에테르, n-펜틸 비닐 에테르, i-펜틸 비닐 에테르, 네오펜틸 비닐 에테르, tert-펜틸 비닐 에테르, 1-메틸 부틸 비닐 에테르, 2-메틸 부틸 비닐 에테르, 1,2-디메틸 프로필 비닐 에테르 등을 들 수 있다.
말레이미드류로서는, 예를 들면, 말레이미드, N-메틸말레이미드 등을 들 수 있다.
무수 말레산류로서는, 예를 들면, 무수 말레산, 2-메틸 무수 말레산 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물 및/또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 경화물의 내열성이라고 하는 관점에서, 상기 라디칼 중합성 화합물이 1~60 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 5~40 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체 또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물과, 그 외의 라디칼 중합성 화합물의 함유량 비(식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체 또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물:그 외의 라디칼 중합성 화합물)는, 질량 기준으로, 1:0.01~1:10인 것이 바람직하고, 1:0.1~1:1인 것이 보다 바람직하다.
경화촉진제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 경화촉진제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 경화촉진제로서는, 예를 들면, 트리페닐포스핀, 트리페닐벤질포스포늄 테트라페닐보레이트, 테트라부틸포스포늄 디에틸포스포로디티오에이트, 테트라페닐포스포늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 아세테이트, 테트라-n-부틸포스포늄 브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄 벤조트리아조레이트, 테트라-n-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트, 테트라-n-부틸포스포늄 테트라페닐보레이트, 메틸트리페닐포스포늄 브로마이드, 에틸트리페닐포스포늄 브로마이드, 에틸트리페닐포스포늄 아이오디드, 에틸트리페닐포스포늄 아세테이트, 메틸 트리-n-부틸포스포늄 디메틸포스페이트, n-부틸트리페닐포스포늄 브로마이드, 벤질트리페닐포스포늄 클로라이드, 테트라페닐포스포늄 테트라페닐보레이트 등의 포스핀류와 그의 제4급 염, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 2,4-디아미노-6-[2-메틸이미다졸일-(1)]에틸-s-트리아진, 2-페닐이미다졸린, 2,3-디히드로-1H-피로로[1,2-a]벤즈 이미다졸 등의 이미다졸류, 트리스(디메틸아미노메틸) 페놀, 벤질 디메틸 아민, 테트라부틸 암모늄 브로미드 등의 3급 아민과 그의 제4급 염, 1,8-디아자비시클로(5,4,0) 운데센-7,1,5-디아자비시클로(4,3,0) 노넨-5 등의 초강 염기성의 유기 화합물, 옥틸산 아연, 라우린산 아연, 스테아린산 아연, 옥틸산 주석 등의 유기 카르복시산 금속 염, 벤조일 아세톤 아연 킬레이트, 디벤조일 메탄 아연 킬레이트 및 아세토아세트산 에틸 아연 킬레이트 등의 금속-유기 킬레이트 화합물, 테트라-n-부틸설포늄-O,O-디에틸 포스포로디티오네이트 (테트라부틸포스포늄 디에틸 포스포로디티오에이트) 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 이미다졸류, 테트라-n-부틸설포늄-O,O-디에틸 포스포로디티오네이트이다. 상기 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 경화촉진제를 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 경화촉진제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 경화촉진제가 0.1~10 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
광 증감제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 광 증감제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 광 증감제를 함유시키는 것에 의해, 광 경화성을 향상시킬 수 있다. 광 증감제로서는, N,N-디메틸 아미노 벤조산 에틸 에스테르, N,N-디메틸 아미노 벤조산 이소아밀 에스테르, 펜틸-4-디메틸 아미노 벤조에이트, 트리에틸아민, 트리에탄올 아민 등의 3급 아민류, 피라졸린류, 안트라센류, 쿠마린류, 크산톤류, 2,4-디에틸티옥산톤 등의 티옥산톤류 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 티옥산톤류이며, 보다 바람직하게는, 2,4-디에틸티옥산톤이다.
상기 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 광 증감제를 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물에 있어서의 광 증감제의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 광 증감제가 0.1~10 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
반응성 희석제
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 반응성 희석제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 반응성 희석제로서는, 예를 들면, 국제 공개 제2017/159637호에 기재된 방법에 의해 제조된 모노에폭시 화합물, 부틸글리시딜 에테르, 2-에틸헥실글리시딜 에테르, C12-13 혼합 알코올의 글리시딜 에테르, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산 등을 들 수 있다. 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 반응성 희석제를 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다. 반응성 희석제의 혼합 비율은, 반응성 희석제를 포함하는 경화성 조성물이 원하는 점도가 되도록, 적절히 조정하면 된다.
옥세탄 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 옥세탄 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세탄일메톡시) 메틸]벤젠, 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(페녹시메틸) 옥세탄, 디[(3-에틸-3-옥세탄일) 메틸]에테르, 3-에틸-3-(2-에틸 헥실옥시메틸) 옥세탄, 3-에틸-3-(시클로헥실옥시메틸) 옥세탄, 페놀 노볼락 옥세탄, 1,3-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)]메톡시 벤젠, 옥세탄일 실세스퀴옥산, 옥세탄일 실리케이트, 비스[1-에틸(3-옥세탄일)]메틸 에테르, 4,4'-비스[(3-에틸-3-옥세탄일) 메톡시 메틸]비페닐, 4,4'-비스(3-에틸-3-옥세탄일메톡시) 비페닐, 에틸렌글리콜(3-에틸-3-옥세탄일메틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 비스(3-에틸-3-옥세탄일메틸) 에테르, 비스(3-에틸-3-옥세탄일메틸) 디페노에이트, 트리메틸올프로판 프로판 트리스(3-에틸-3-옥세탄일메틸) 에테르, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-에틸-3-옥세탄일메틸) 에테르, 페놀 노볼락형 옥세탄 등을 들 수 있다. 상기 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 옥세탄 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
경화성 조성물에 있어서의 옥세탄 화합물의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 옥세탄 화합물이 1~90 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 5~85 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
비닐 에테르 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 비닐 에테르 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 비닐 에테르 화합물로서는, 예를 들면, 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, 프로필 비닐 에테르, 부틸 비닐 에테르 등의 단관능 비닐 에테르, 에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 부탄디올 디비닐 에테르, 시클로헥산 디메탄올 디비닐 에테르, 시클로헥산디올 디비닐 에테르, 트리메티롤프로판 트리비닐 에테르, 펜타에리트리톨 테트라비닐 에테르, 글리세롤 트리비닐 에테르, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르 등의 다관능 비닐 에테르, 히드록시에틸 비닐 에테르, 히드록시부틸 비닐 에테르, 시클로헥산 디메탄올 모노비닐에테르, 시클로헥산디올 모노비닐 에테르, 9-히드록시노닐 비닐 에테르, 프로필렌글리콜 모노비닐 에테르, 네오펜틸글리콜 모노비닐 에테르, 글리세롤 디비닐 에테르, 글리세롤 모노비닐 에테르, 트리메티롤프로판 디비닐 에테르, 트리메티롤프로판 모노비닐 에테르, 펜타에리트리톨 모노비닐 에테르, 펜타에리트리톨 디비닐 에테르, 펜타에리트리톨 트리비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 모노비닐 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노비닐 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노비닐 에테르, 트리시클로데칸디올 모노비닐 에테르, 트리시클로데칸 디메탄올 모노비닐 에테르 등의 수산기를 가지는 비닐 에테르 화합물 및 아크릴산 2-(2-비닐옥시에톡시) 에틸, 메타크릴산 2-(2-비닐옥시에톡시) 에틸 등의 이종(異種)의 관능기를 가지는 비닐 에테르 등을 들 수 있다. 상기 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 비닐 에테르 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
경화성 조성물에 있어서의 비닐 에테르 화합물의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 비닐 에테르 화합물이 1~90 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 5~85 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
수산기를 가지는 화합물
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 수산기를 가지는 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 경화성 조성물이, 수산기를 가지는 화합물을 포함하는 것에 의해, 경화 반응을 완만하게 진행시킬 수 있다. 수산기를 가지는 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다. 상기 경화성 조성물은, 상기한 바와 같은 수산기를 가지는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
경화성 조성물에 있어서의 수산기를 가지는 화합물의 배합 비율로서는, 경화성 조성물의 총량 100 질량부에 대해서, 수산기를 가지는 화합물이 0.1~10 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.2~8 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
용제/그 외
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 용제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 용제로서는, 예를 들면, 메틸 에틸 케톤, 아세트산 에틸, 톨루엔, 메탄올 및 에탄올 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물은, 그 특성을 해치지 않는 범위에 있어서, 각종 성분을 포함하고 있어도 된다. 성분으로서는, 예를 들면, 충전제, 실란 커플링제, 이형제, 난연제, 산화 방지제, 소포제, 광 안정제, 안료나 염료 등의 착색제, 가소제, pH조정제, 착색 방지제, 광택 소거제, 소취제, 내후제, 대전 방지제, 실마찰(絲摩擦) 저감제, 슬립제, 이온 교환제 등을 들 수 있다.
경화성 조성물의 제조 방법
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물의 제조에 있어서는, 당업자에게 널리 알려진 기술 상식에 따라, 경화성 조성물에 추가로 함유시키는 성분, 및 경화성 조성물의 조제 방법을 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시 태양에 의하면, 경화성 조성물의 조제 방법으로서는, 예를 들면, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 추가로, 소망에 의해 상술의 구성 성분, 및 그 외의 구성 성분을 적절히 추가하고 혼련 또는 혼합하는 것에 의해, 경화성 조성물을 제조할 수 있다.
혼련 또는 혼합 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 플라네터리 믹서, 2축 압출기, 열롤 또는 니더 등의 혼합 장치 또는 혼련기 등을 이용하여 혼합할 수 있다.
경화물과 그 제조 방법
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화물은, 상술의 경화성 조성물을 경화시키는 것에 의해 얻어진 것이다. 경화성 조성물의 경화의 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 가열 또는 광 조사에 의해 적절히 수행할 수 있다.
경화의 조건
가열에 의해, 경화성 조성물을 경화시키는 경우, 다단계적으로 경화성 조성물을 가열하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 경화 반응을 충분히 진행할 수 있다. 예를 들면, 60~110℃에서 10~150 분의 1차 가열과. 120~170℃에서 10~150 분의2차 가열과, 180~220℃에서 10~150 분의 삼차 가열과. 230~250℃에서 10~300 분의4차 가열에 의해 경화 반응을 수행할 수 있다. 또한, 예를 들면, 60~90℃에서 10~150 분의 1차 가열과, 100~120℃에서 10~150 분의2차 가열과, 130~160℃에서 10~150 분의 3차 가열과, 170~220℃에서 10~150 분의4차 가열과, 230~250℃에서 10~150 분의 5차 가열에 의해 경화 반응을 수행할 수 있다. 그렇지만, 이것으로 한정되는 것이 아니고, 식(1-2)의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체의 배합 비율, 경화성 조성물에 포함되는 그 외의 화합물 등의 특성을 고려하여, 적절히 변경하여 수행하는 것이 바람직하다.
또한, 가시광선, 자외선, X선, 전자선과 같은 활성 에너지선의 조사에 의해 경화성 조성물을 경화시키는 경우, 경화성 조성물의 조성에 따라, 사용하는 활성 에너지선 종이나 조건을 적절히 변경하는 것이 바람직하다. 하나의 실시 태양에 의하면, 누적 조사량(적산 광량)이, 100~5000 mJ/cm2가 되도록, 자외선을 조사하는 것이 보다 바람직하다. 경화성 조성물에의 누적 조사량을 상기 수치 범위로 하는 것에 의해, 광 양이온 중합 개시제 유래의 활성종을 충분히 발생시킬 수 있다.
경화물의 특성
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화물의 내열성은, 유리 전이 온도 및 특정의 열중량 감소 온도로부터 선택되는 적어도 하나를 측정하는 것에 의해 평가할 수 있다. 유리 전이 온도 및 특정의 열중량 감소 온도는, 내열성 부여의 관점에서 높은 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 또는 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물을 포함하여 이루어지는 경화 조성물은, 상기 식(1-2)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 식(2)의 중합 단위를 포함하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 및 식(3)의 중합 단위를 포함하는 라디칼 중합성 화합물의 어느 하나도 포함하지 않는 경화성 조성물에 비해, 내열성을 현저하게 향상할 수 있다.
유리 전이 온도는, 시차 주사 열량 측정(DSC) 및 열 기계적 분석(TMA)으로부터 선택되는 적어도 하나에 의해 측정할 수 있다.
DSC에 의한 유리 전이 온도의 측정은, 시판의 시차 주사 열량계(예를 들면, 히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: DSC7000X)를 이용하는 것에 의해, 간편하게 수행할 수 있다. DSC에 의해 측정되는 경화물의 유리 전이 온도는, 200℃ 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 230℃ 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 400℃ 이하가 바람직하다.
TMA에 의한 유리 전이 온도의 측정은, 시판의 열 기계적 분석 장치(예를 들면, 히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: TMA7100)를 이용하는 것에 의해, 간편하게 수행할 수 있다. 여기서, TMA에 의한 유리 전이 온도란, 열 기계적 분석 장치를 이용하여, 20~300℃까지 10℃/min으로 승온하여 TMA 곡선을 구하고, 유리 전이에 기인하는 TMA 곡선의 변곡점에 대해, 그 전후의 곡선을 외삽하는 것에 의해 구할 수 있다.
TMA에 의한 유리 전이 온도는, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 100℃ 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 200℃ 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 400℃ 이하가 바람직하다. TMA에 의한 유리 전이 온도는, 경화성 조성물 1을 이용했을 경우 200℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 5를 이용했을 경우 100℃ 이상으로 할 수 있다.
특정의 열중량 감소 온도로서, 예를 들면, 경화물의 열중량 감소율이 1%, 5%, 10% 또는 20%의 때의 온도를 측정하는 것에 의해 평가할 수 있다. 여기서, 예를 들면, 열중량 감소율이 10%의 때의 온도(10% 열중량 감소 온도)란, 시차열 열량 동시 측정 장치를 이용하여 30~400℃까지 20℃/min으로 승온하고, 측정 개시시부터 비교하여 경화물의 중량이 10% 감소했을 때의 온도이다. 이와 같은 측정은, 시판의 시차열 열중량 동시 측정 장치(히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: TG/DTA7300)를 이용하는 것에 의해, 간편하게 수행할 수 있다.
경화물의 1% 열중량 감소 온도는, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 70℃ 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 280℃ 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 400℃ 이하가 바람직하다. 경화물의 1% 열중량 감소 온도는, 경화성 조성물 1을 이용했을 경우 280℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 5를 이용했을 경우 70℃ 이상으로 할 수 있다.
경화물의 5% 열중량 감소 온도는, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 150℃ 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 230℃ 이상, 보다 바람직하게는 280℃ 이상, 더욱 바람직하게는 290℃ 이상, 더욱 바람직하게는 320℃ 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 400℃ 이하가 바람직하다. 경화물의 5% 열중량 감소 온도는, 경화성 조성물 2를 이용했을 경우 320℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 3을 이용했을 경우 235℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 4를 이용했을 경우 290℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 5를 이용했을 경우 150℃ 이상으로 할 수 있다.
경화물의 10% 열중량 감소 온도는, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 180℃ 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 265℃ 이상, 보다 바람직하게는 320℃ 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 450℃ 이하가 바람직하다. 경화물의 10% 열중량 감소 온도는, 경화성 조성물 3을 이용했을 경우 265℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 4를 이용했을 경우 320℃ 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 5를 이용했을 경우 180℃ 이상으로 할 수 있다.
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화물의 투명성은, 전광선 투과율 및 황색도로부터 선택되는 적어도 하나를 측정하는 것에 의해 평가할 수 있다. 투명성 향상의 관점에서, 전광선 투과율은 높은 것이 바람직하고, 황색도는 낮은 것이 바람직하다.
경화물의 전광선 투과율의 측정은, 시판의 헤이즈메터(예를 들면, 니폰덴쇼쿠 코교 카부시키가이사제, 제품명: NDH5000)를 이용하고, JIS K 7361-1에 기재된 방법에 준거하여, 간편하게 수행할 수 있다.
경화물(두께 3 mm)의 전광선 투과율은, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 50% 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 70% 이상이다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 100% 이하가 바람직하다. 경화물의 전광선 투과율은, 경화성 조성물 1을 이용했을 경우 50% 이상으로 할 수 있고, 경화성 조성물 2를 이용했을 경우 60% 이상으로 할 수 있다.
경화물의 황색도의 측정은, 시판의 분광 색채계(예를 들면, 니폰덴쇼쿠 코교 카부시키가이사제, 제품명: SD6000)를 이용하고, JIS K 7373: 2006에 기재된 방법에 준거하여, 간편하게 수행할 수 있다.
경화물(두께 3 mm)의 황색도는, 일반적으로는 경화성 조성물의 조성에 의해 다른 것이지만, 예를 들면, 100 이하를 들 수 있고, 바람직하게는 50 이하이다. 하한치는 특별히 한정되지 않지만, 0 이상이 바람직하다. 경화물의 황색도는, 경화성 조성물 1을 이용했을 경우 100 이하로 할 수 있고, 경화성 조성물 2를 이용했을 경우, 예를 들면, 70 이하, 바람직하게는 60 이하, 보다 바람직하게는 50 이하로 할 수 있다.
경화물의 용도
본 발명의 일 실시 태양에 의하면, 경화물의 용도로서는, 구체적으로는, 접착제, 점착제, 금속, 수지 필름, 유리, 종이, 목재 등의 기재 상에 도포하는 도료, 반도체 소자나 유기 박막 소자(예를 들면, 유기 일렉트로 루미네이션스 소자나 유기 박막 태양전지 소자)의 표면 보호막, 하드 코트제, 방오막 및 반사 방지막 등의 코팅제, 렌즈, 프리즘, 필터, 화상 표시 재료, 렌즈 어레이, 광 반도체 소자의 봉지재나 리플렉터 재료, 반도체 소자의 봉지재, 광 도파로, 도광판, 광 확산판, 회절 소자 및 광학용 접착제 등의 각종 광학 부재, 주형 재료, 층간 절연체, 프린트 배향 기판용 보호 절연막 및 섬유 강화 복합 재료 등의 재료, 레지스트 재료 등을 들 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예, 비교예로 한정되는 것은 아니다.
<성분(A): 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물>
성분(A)으로서 하기 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)를 합성하여 사용했다. (이하, 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1)를 간단하게 에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)이라고도 한다.)
조제예 1: 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(A1) (트리시클로펜타디엔 에폭시 메타크릴레이트: TCPD-EM)의 합성
조제예 1-1: 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체 (트리시클로펜타디엔 메타크릴레이트: TCPD-M)의 합성
온도계, 교반자, 환류관을 구비한 반응 용기에, 식(1-a-1)로 나타내는 디올레핀 화합물 120 g, 이소프로필 에테르 1.2 L, 염화철(III) 1.96 g, 메타크릴산 56.2 ml를 투입했다. 그 후, 실온에서 트리플루오로메탄 설폰산 3.2 ml를 천천히 가하고, 반응 용기 내의 혼합물을 환류 조건하에서 25시간 교반을 계속했다. 그 후, 실온까지 방냉하고, 포화 중조수 1 L로 세정한 후, 얻어진 수층을 이소프로필 에테르 1 L로 2회 추출했다. 얻어진 유기층을 혼합하고, 실리카 겔 컬럼(실리카 겔 60(구상)(칸토 카가쿠 카부시키가이사제))로의 정제와 그 후의 이베터레이터에 의한 농축에 의해, 170 g의 황색 액체를 얻었다.
얻어진 황색 액체에 대해서, 1H-NMR 스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼의 측정을 수행했다. 구체적으로는, 이하의 조건으로 수행했다.
[1H-NMR의 측정 조건]
측정 장치: DD2(Agilent Technologies)
용매: CDCl3
펄스 각도: 45°펄스
시료 농도: 1 질량%
적산 횟수: 64회
[13C-NMR의 측정 조건]
측정 장치: DD2(Agilent Technologies)
용매: CDCl3
펄스 각도: 45°펄스
시료 농도: 10 질량%
적산 횟수: 1024회
얻어진 황색 액체의 1H-NMR 스펙트럼을 도 1에 나타내고, 13C-NMR 스펙트럼을 도 2에 나타냈다.
1H-NMR에서는, 6.028 ppm 및 5.658 ppm에, 13C-NMR에서는 167.099 ppm(카르보닐 탄소에 상당)에 메타크릴 부위에 특징적인 피크가 확인되었다. 또한, 13C-NMR에서는, 131.221-132.148 ppm에, 1H-NMR에서는, 5.481 ppm에, 일반적인 올레핀 영역의 피크가 확인되었다.
(지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체(1-1-i-1)의 1H NMR 스펙트럼) 1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ(ppm) 6.028(s, 1H), 5.658(m, 1H), 5.481(m, 2H), 4.579(m, 1H), 0.871-2.992(m, 19H).
(지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체(1-1-i-1)의 13C NMR 스펙트럼) 13C NMR(125 MHz, CDCl3) δ(ppm) 167.099, 136.839, 136.816, 132.134, 132.042, 131.605, 131.513, 131.206, 124.792, 124.762, 124.693, 78.041, 76.815, 54.838, 54.684, 47.696, 46.899, 45.711, 45.397, 44.592, 44.546, 44.102, 43.880, 43.703, 43.619, 43.351, 43.251, 43.029, 42.960, 41.466, 41.106, 39.581, 39.289, 39.205, 38.975, 38.899, 33.527, 33.496, 31.711, 31.650, 31.619, 18.239.
상기 1H NMR 스펙트럼의 측정치와 Chemdraw Professional 16(Cambridge Soft사 제)에 의해 구한 식(1-1-i-3)의 구조로부터 상정되는 1H 케미컬 시프트의 계산치, 및 상기 13C NMR 스펙트럼의 측정치와 Chemdraw Professional 16(Cambridge Soft사 제)에 의해 구한 식(1-1-i-3)의 구조로부터 상정되는 13C 케미컬 시프트의 계산치로부터, 얻어진 황색 액체에는 식(1-1-i-3)으로 나타내는 화합물이 포함되어 있는 것이 확인되었다.
식(1-1-i-3)으로 나타내는 화합물과 같이, 얻어진 황색 액체에는, 식(1-1-i-2)로 나타내는 화합물이 포함되어 있는 것이 확인되었다.
이상부터, 얻어진 황색 액체는, 식(1-1-i-1)로 나타내는 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체, 즉, 식(1-1-i-3)으로 나타내는 화합물과 식(1-1-i-2)로 나타내는 화합물의 혼합물인 것이 확인되었다.
추가로, 얻어진 황색 액체에 대해서, GC-MS에 의한 질량 측정을 수행했다. 구체적으로는, 이하의 조건으로 수행했다.
[GC-MS의 측정 조건]
측정 장치: 7890A(Agilent Technologies)
컬럼: 19091S-936(Agilent Technologies)
컬럼 오븐 온도: 80~250℃
캐리어 가스: N2
컬럼 유량 1.4ml/min
주입 모드: 스프릿트
주입구 온도: 140℃
주입량: 2μL
트랜스퍼 라인 온도: 250℃
이온화법: EI(전자 이온법)
검출기: 5975C VL MSD(Agilent Technologies)
스캔 범위: m/z 50~1000
시료 조제: 50mg/mL(용매는 아세톤)
그 결과, GC-MS에 의한 질량 측정에서 이론 구조에 상당하는 [M]=284.1을 얻을 수 있었다. 따라서, GC-MS에 의한 질량 측정에서도, 얻어진 황색 액체는 상기 식(1-1-i-1)로 나타내는 목적의 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체인 것이 확인되었다.
조제예 1-2: 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체 (트리시클로펜타디엔 에폭시 메타크릴레이트: TCPD-EM)(A1)의 합성
온도계, 교반자, 환류관을 구비한 반응 용기에, 상기 조제예 1-1에서 제조한 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체 150 g, 클로로포름 1.5 L, m-클로로 과벤조산 143 g을 투입하고, 실온에서 2시간 교반을 계속했다. 그 후, 석출한 고체를 여별(濾別) 후, 여액을 5% 아황산 나트륨 수용액 2 L로 세정한 후, 얻어진 유기층을 포화 중조수 1 L로 3회, 포화 식염수 1 L로 1회 세정했다. 계속해서 실리카 겔 컬럼(실리카 겔 60(구상)(칸토 카가쿠 카부시키가이사제))로의 정제와 이베터레이터에 의한 농축에 의해, 140 g의 백색 고체를 얻었다.
얻어진 백색 고체에 대해서, 조제예 1-1과 같이, 1H-NMR, 13C-NMR 및 GC-MS에 의한 측정을 수행했다. 얻어진 백색 고체의 1H-NMR 스펙트럼을 도 3에 나타내고, 13C-NMR 스펙트럼을 도 4에 나타냈다.
얻어진 백색 고체에 대해서도, 13C-NMR의 167.138 ppm(카르보닐 탄소), 1H-NMR의 6.049, 5.520 ppm에, 메타크릴 부위의 피크의 존재가 확인되었다. 또한, 13C-NMR의 62.002 ppm, 59.972 ppm 및 1H-NMR의 3.556, 3.387 ppm에, 에폭시의 근원의 탄소와 수소의 피크가 확인되었다. 추가로, 조제예 1-1의 식(1-1-i-1)의 아크릴레이트 화합물에서 확인된 이중 결합 유래의 5.481 ppm의 피크가 소실하고 있는 것도 확인할 수 있었다. 또한, GC-MS에 의한 질량 측정에서 이론 구조에 상당하는 [M]=300.1을 얻을 수 있었다.
(지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(1-2-i-1)의 1H NMR 스펙트럼)
1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ(ppm) 6.049(s, 1H), 5.520(s, 1H), 4.601(m, 1H), 3.556(m, 1H), 3.387(m, 1H), 1.099-2.378(m, 19H).
(지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체(1-2-i-1)의 13C NMR 스펙트럼)
13C NMR(125 MHz, CDCl3) δ(ppm) 167.138, 136.685, 125.022, 77.796, 62.002, 59.972, 49.343, 49.159, 46.860, 46.569, 45.734, 45.719, 45.473, 44.554, 44.439, 44.117, 42.853, 42.761, 41.496, 41.404, 41.129, 39.857, 39.757, 39.719, 39.443, 39.297, 33.458, 33.404, 27.328, 18.224.
상기 1H NMR 스펙트럼의 측정치와 Chemdraw Professional 16(Cambridge Soft사 제)에 의해 구한 식(1-2-i-3)의 구조로부터 상정되는 1H 케미컬 시프트의 계산치, 및 상기 13C NMR 스펙트럼의 측정치와 Chemdraw Professional 16(Cambridge Soft사 제)에 의해 구한 식(1-2-i-3)의 구조로부터 상정되는 13C 케미컬 시프트의 계산치로부터, 얻어진 백색 고체에는 식(1-2-i-3)의 화합물이 포함되어 있는 것이 확인되었다.
식(1-2-i-3)으로 나타내는 화합물과 같이, 얻어진 백색 고체에는, 식(1-2-i-2)로 나타내는 화합물이 포함되어 있는 것이 확인되었다.
이상으로부터, 얻어진 백색 고체는, 식(1-2-i-1)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체, 즉, 식(1-2-i-3)으로 나타내는 화합물과 식(1-2-i-2)로 나타내는 화합물의 혼합물인 것이 확인되었다.
하기 실시예 및 비교예에서 이용한 화합물 등을 이하에 나타낸다.
<성분(A): 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물>
성분(A)으로서 하기의 것을 사용했다.
(A1): 상기 조제예 1에 의해 기재된 방법에 의해 얻어진 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체(이하, 간단하게 에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)이라고도 한다.)
비교예용의 에폭시 아크릴레이트 화합물로서 하기(CA1)~(CA3)를 사용했다.
(CA1): 하기 식으로 나타내는 4-히드록시부틸 아크릴레이트 글리시딜 에테르(4 HBAGE)(미츠비시 케미컬 카부시키가이사 제)
(CA2): 하기 식으로 나타내는, 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸 메타아크릴레이트(카부시키가이사 다이셀 제, 상품명: 사이클로머 M100)
(CA3): 하기 식으로 나타내는 글리시딜 메타크릴레이트(GMA)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
<성분(B): 그 외의 에폭시 화합물>
성분(B)으로서 하기의 것을 사용했다.
(B1): 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸 3,4-에폭시 시클로헥산 카르복실레이트(카부시키가이사 다이셀 제, 상품명: 셀록사이드 2021 P(CEL2021P))
(B2): 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸 메타아크릴레이트(카부시키가이사 다이셀 제, 상품명: 사이클로머 M100)
<성분(C): 라디칼 중합성 화합물>
성분(C)으로서 하기(C1)~(C3)를 사용했다.
(C1): 메타크릴산 메틸(MMA)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
(C2): 아크릴산(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
(C3): 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(쿄에이샤 카가쿠 카부시키가이사 제, 상품명: 라이트 아크릴레이트 PE-3 A(펜타에리트리톨 트리아크릴레이트를 주성분으로 하는 아크릴레이트))
(C4): 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(쿄에이샤 카가쿠 카부시키가이사 제, 상품명: 라이트 아크릴레이트 PE-4 A)
(C5): 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(쿄에이샤 카가쿠 카부시키가이사 제, 상품명: 라이트 아크릴레이트 DPE-6 A)
<성분(D): 열 양이온 중합 개시제>
성분(D)으로서 하기의 것을 사용했다.
(D1): 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트 (산신 카가쿠코교 카부시키가이사 제, 상품명: 산에이드SI-150 L)
<성분(E): 경화제>
성분(E1)으로서 하기의 것을 사용했다.
(E1): 3 또는 4-메틸 헥사히드로 무수 프탈산(히타치 카세이 카부시키가이사 제, 상품명: HN-5500)
<성분(F): 열 라디칼 중합 개시제>
성분(F)으로서 하기 (F1)~(F3)을 사용했다.
(F1): t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(니치유 카부시키가이사 제, 상품명: 퍼부틸 O)
(F2): 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
(F3): t-부틸 퍼옥시 피바레이트(퍼부틸(상표) PV)(니치유 카부시키가이사 제)
<성분(G): 경화촉진제>
성분(G)으로서 하기의 것을 사용했다.
(G1): 테트라부틸포스포늄 디에틸포스포로디티오에이트(일본 카가쿠코교 카부시키가이사 제, 상품명: 히시코린PX-4 ET)
<성분(H): 광 양이온 중합 개시제>
성분(H)으로서 하기의 것을 사용했다.
(H1): 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트리플루오로포스페이트의 프로필렌 카보네이트 50% 용액(산아프로 카부시키가이사 제, 상품명: CPI-200 K)
(H2): 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 트리스(펜타플루오로에틸) 트리플루오로포스페이트(산아프로 카부시키가이사 제: 상품명 CPI-210 S)
<성분(I): 광 라디칼 중합 개시제>
성분(I)으로서 하기의 것을 사용했다.
(I1): 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1 (디메틸아미노모르폴리노페닐벤질부탄온; MPBB)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
<그 외의 성분>
광 증감제로서 하기의 것을 사용했다.
2,4-디에틸티옥산텐-9-온(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
촉매로서 하기의 것을 사용했다.
트리페닐포스핀(Pph3)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
중합 금지제로서 하기의 것을 사용했다.
4-메톡시페놀(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제)
실시예 1-1~1-4, 비교예 1-1~1-2: 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체를 포함하는 경화성 조성물의 조제와 그 평가 (그의 1: 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물(A) 및 열 양이온 중합 개시제의 조합)
(1) 경화성 조성물 및 경화물의 제작
(1-1) 실시예 1-1
에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)을 45 질량부, 에폭시 화합물(B1)을 45 질량부, 라디칼 중합성 화합물(C1)을 10 질량부, 열 양이온 중합 개시제(D1)를 1 질량부 및 열 라디칼 중합 개시제(F1)를 1 질량부 배합하고 혼합하여, 경화성 조성물을 제작했다. 얻어진 경화성 조성물을, 핫 플레이트에 의해, 80℃에서 1시간, 110℃에서 1시간, 140℃에서 1시간, 180℃에서 1시간, 240℃에서 1시간 가열하는 것에 의해 경화시켜, 두께 약 3 mm의 경화물을 얻었다.
(1-2) 비교예 1-1~1-2, 실시예 1-2~1-4
경화성 조성물의 조성을 하기 표 1-1에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그 경화물을 제작했다.
[표 1-1]
(2) 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 1-1~1-4, 비교예 1-1~1-2에서 얻어진 경화물을 세로 2 mmХ가로 2 mmХ두께 약 2 mm의 크기로 절단하여 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편을, 시차열 열중량 동시 측정 장치(히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: TG/DTA7300)를 이용하여 30~400℃까지 20℃/min으로 승온하여 측정하고, 측정 개시시부터 비교하여 중량이 1% 감소한 온도를 1% 중량 감소 온도로 했다. 결과를 표 1-2에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 내열성; Tg(DSC))
상기와 같이 하여 얻은, 세로 2 mmХ가로 2 mmХ두께 약 2 mm의 크기의 경화물의 시험편의 유리 전이 온도를, 고감도형 시차 주사 열량계(히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: DSC7000X)에 의해, 30~400℃까지 10℃/min으로 승온하여 측정했다. 덧붙여, 여기서 말하는 유리 전이 온도는, JIS K7121 「플라스틱의 전이 온도 측정법」에 기재되어 있는 중 「중점 유리 전이 온도: Tmg」에 근거하여 측정했다. 측정 결과를 표 1-2에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 내열성; Tg(TMA))
상기와 같이, 실시예 1-1~1-4 및 비교예 1-1~1-2에서 얻은 경화성 조성물의 경화물의 유리 전이 온도(Tg)(℃)를 열 기계적 분석에 의해 측정했다. 구체적으로는, 얻어진 경화물을 세로 30 mmХ가로 10 mmХ두께 약 3 mm의 크기의 시험편으로 하고, 한편, 측정 장치로서 열 기계적 분석 장치(히타치 하이테크 사이언스사 제, 상품명: TMA7100)를 이용하고, 질소 분위기하, 압축 모드(98.0665 mN), 20~300℃까지 10℃/min으로 승온하여 측정했다. 측정 결과를 표 1-2에 나타냈다.
[표 1-2]
(경화성 조성물의 경화물의 전광선 투과율)
실시예 1-1~1-4 및 비교예 1-1에서 얻어진 경화물(두께 3 mm)에 대해, 헤이즈메터 NDH5000(니폰덴쇼쿠 코교사 제)를 사용하여, JIS K 7361-1에 기재된 방법으로 전광선 투과율을 측정했다. 측정 결과를 표 1-3에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 황색도)
실시예 1-1~1-4 및 비교예 1-1에서 얻어진 경화물(두께 3 mm)에 대해, 분광 색채계 SD6000(니폰덴쇼쿠 카부시키가이사 제)를 사용하여, JIS K7373: 2006에 기재된 방법으로 황색도(YI)를 측정했다. 측정 결과를 표 1-3에 나타냈다.
[표 1-3]
실시예 1-1~1-4의 경화성 조성물의 경화물의 DSC에 의한 Tg는 200℃ 이상이며, TMA에 의한 Tg는 200℃ 이상이며, 또한 1% 열중량 감소 온도가 280℃ 이상이며, 고내열성인 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 1-1~1-2의 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 낮다.
또한, 실시예 1-1~1-4의 전광선 투과율은 50% 이상이며, 황색도는 100 이하며, 투명성이 높은 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 1-1의 경화성 조성물의 경화물은 투명도가 낮다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다. 추가로, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 투명성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
실시예 2-1~2-5, 비교예 2-1~2-3: 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체를 포함하는 경화성 조성물의 조제와 그의 평가(그의 2: 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물(A) 및 경화제의 조합)
(1) 경화성 조성물 및 경화물의 제작
(1-1) 실시예 2-1
에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)을 56 질량부, 라디칼 중합성 화합물(C1)을 10 질량부, 경화제(E1)를 34 질량부, 열 라디칼 중합 개시제(F2)를 0.2 질량부 및 경화촉진제(G1)를 1 질량부 배합하고 혼합하고, 핫 플레이트에 의해 50도로 가열 교반하여 경화성 조성물을 제작했다. 얻어진 경화성 조성물을, 핫 플레이트에 의해, 70℃에서 1시간, 140℃에서 1시간, 190℃에서 2시간, 240℃에서 4시간 가열하는 것에 의해 경화시켜, 두께 약 3 mm의 경화물을 얻었다.
(1-2) 실시예 2-2~2-5
경화성 조성물의 조성을 하기 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 2-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
(1-3) 비교예 2-1~2-3
경화성 조성물의 조성을 하기 표 2-1에 나타내는 바와 같이 변경하고, 핫 플레이트에 의한 50도에서의 가열 교반에 대신하여, 실온에서 혼합한 이외는, 실시예 2-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
[표 2-1]
(2) 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 구체적으로는, 측정 온도를 측정 개시시부터 비교하여 시험편의 중량이 5% 감소했을 때의 온도로 하는 이외는, 실시예 1과 같게 하여 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 측정 결과를 표 2-2에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 내열성; Tg(DSC))
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 내열성을 실시예 1과 마찬가지로 측정했다. 측정 결과를 표 2-2에 나타냈다.
[표 2-2]
(경화성 조성물의 경화물의 전광선 투과율)
실시예 2-2~2-5 및 비교예 2-3에 있어서 얻어진 경화물의 전광선 투과율을 실시예 1과 마찬가지로 측정했다. 측정 결과를 표 2-3에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 황색도)
실시예 2-2~2-5 및 비교예 2-3에 있어서 얻어진 경화물의 황색도를 실시예 1과 마찬가지로 측정했다. 측정 결과를 표 2-3에 나타냈다.
[표 2-3]
실시예 2-1~2-5의 경화성 조성물의 경화물의 DSC에 의한 Tg는 230℃ 이상이며, 또한 5% 열중량 감소 온도가 320℃ 이상이며, 고내열성인 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 2-1~2-3의 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 낮다.
또한, 실시예 2-2의 전광선 투과율은 50% 이상이며, 황색도는 50 이하이며, 투명성이 높은 것을 알 수 있다. 실시예 2-3~2-5의 전광선 투과율은 50% 이상이며, 황색도는 70 이하이며, 투명성이 높은 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 2-3의 경화성 조성물의 경화물은 투명도가 낮다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다. 추가로, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 투명성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
실시예 3-1, 비교예 3-1~3-3: 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체를 포함하는 경화성 조성물의 조제와 그의 평가(그의 3: 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 및 광 양이온 중합 개시제의 조합)
(1) 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 제작
(1-1) 실시예 3-1
온도계, 교반자, 환류관을 구비한 반응 용기에, 에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)을 23 질량부, 에폭시 화합물(B1)을 77 질량부, 및 열 라디칼 중합 개시제(F1)를 3 질량부 첨가하고, 100℃의 오일배스 중에서, 200 rpm으로 3시간 가열 교반했다. 여기서 에폭시 화합물(B1)은 중합 반응을 하고 있지 않다. 그 후, 실온까지 방냉하여, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 얻었다. 따라서, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체는 에폭시 화합물(B1)과 함께 존재하고 있다(이하, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물(B1)의 혼합물(J1)이라고도 한다).
(1-2) 비교예 3-1~3-3
조성을 하기 표 3에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 3-1과 같게 하여 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물의 혼합물을 얻었다.
(2) 평가
(에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 수평균 분자량 및 중량 평균 분자량)
실시예 3-1 및 비교예 3-1~3-3에서 얻어진 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 수평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)의 측정은 GPC(겔 침투 크로마토그래피)에 의해 수행했다. 구체적으로는, 이하의 조건으로 수행했다.
[GPC 조건]
측정 장치: HLC-8220GPC(토소 카부시키가이사)
컬럼: TOSOH TSK guard column Super MP(HZ)-M 1개 (토소 카부시키가이사), TOSOH TSK gel Super Multipore HZ-M 3개(컬럼은 TOSOH TSK guard column의 뒤에 TOSOH TSK gel Super Multipore HZ-M을 3개 직렬로 연결했다.)
유속: 0.35mL/min
전개 용매: 테트라히드로퓨란
주입량: 25μL(시료 농도 5 질량%의 테트라히드로퓨란 용액)
컬럼 온도: 25℃
검출기: UV
검출 파장: 254nm
표준: 분자량이 기존의 하기의 단분산 폴리스티렌을 이용했다.
(사용 폴리스티렌)
「PstQuick MP-M」(토소 카부시키가이사)
얻어진 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 Mn 및 Mw의 측정 결과를 표 3에 나타냈다. 덧붙여, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물의 혼합물 중, 에폭시 화합물은 모노머의 상태로 잔존하고 있다. 따라서, Mn 및 Mw에 관해서는, GPC에 의해 얻어진 결과 가운데, 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체 유래의 고분자량체 피크의 측정 결과만을 나타냈다.
(에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체의 적외 흡수 스펙트럼)
실시예 3-1에서 얻어진 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물의 혼합물의 적외 흡수 스펙트럼(IR)을, ATR법에 의해, 이하의 조건으로 측정했다.
장치: Nicolet iS10(Thermo Fisher Scientific)
측정 범위: 4000~400 cm-1
적산 횟수: 32회
얻어진 적외 흡수 스펙트럼을 도 5에 나타냈다. 아크릴 화합물의 IR에서는 본래 1640 cm-1 부근에 이중 결합 유래의 피크가 존재한다. 그렇지만, 도 5에서는 제일 큰 피크가 1710 cm-1에서 확인될 뿐이고, 이중 결합 유래의 피크는 확인할 수 없다. 따라서, 라디칼 중합 진행에 의해, 아크릴의 이중 결합이 소실하여, 식(2)로 나타내는 목적의 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체가 되어 있는 것을 확인했다.
(3) 경화성 조성물 및 경화물의 제작
(3-1) 실시예 3-1
(1-1)에서 제작한 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와 에폭시 화합물의 혼합물(J1)을 100 질량부 및 광 양이온 중합 개시제(H1)를 1 질량부 배합하고 혼합하여 경화성 조성물을 제작했다. 얻어진 경화성 조성물을 알루미늄 컵에 투입하고, 표 4에 기재된 누적 조사량으로 자외선 광을 실온에서 조사하고, 경화성 조성물을 경화시켜, 두께 3 mm의 경화물을 얻었다.
(3-2) 비교예 3-1~3-3
경화성 조성물의 조성 및 자외선 광의 누적 조사량을 하기 표 4에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 3-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
(4) 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 구체적으로는, 측정 온도를 측정 개시시부터 비교하여 시험편의 중량이 5%, 10% 감소했을 때의 온도로 하는 이외는, 실시예 1과 같게 하여 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 측정 결과를 표 4에 나타냈다.
실시예 3-1의 5% 열중량 감소 온도가 290℃ 이상이며, 10% 열중량 감소 온도가 320℃ 이상이며, 고내열성인 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 3-1~3-3의 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 낮다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
실시예 3-2, 비교예 3-4~3-5: 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체를 포함하는 경화성 조성물의 조제와 그의 평가 (그의 4: 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물(A) 및 광 양이온 중합 개시제의 조합)
(1) 경화성 조성물 및 경화물의 제작
(1-1) 실시예 3-2
에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)을 33 질량부, 에폭시 화합물(B1)을 67 질량부, 광 양이온 중합 개시제(H2)를 3 질량부, 광 증감제를 1 질량부 배합하고 혼합하여, 경화성 조성물을 얻었다. 얻어진 경화성 조성물을 1.5 cm각(角)의 실리콘제의 틀에 유입하고, 2924 mJ/cm2의 누적 조사량으로 자외선 광을 실온에서 조사하고, 경화성 조성물을 경화시켜, 두께 1 mm의 경화물을 얻었다.
(1-2) 비교예 3-4~3-5
경화성 조성물의 조성을 하기 표 5에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 3-2와 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
(2) 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 구체적으로는, 측정 온도를 측정 개시시부터 비교하여 시험편의 중량이 5%, 10% 감소했을 때의 온도로 하는 이외는, 실시예 1과 같게 하여 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 측정 결과를 표 5에 나타냈다.
실시예 3-2의 5% 열중량 감소 온도가 235℃ 이상이며, 10% 열중량 감소 온도가 265℃ 이상이며, 고내열성인 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 3-4~3-5의 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 낮다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
실시예 4-1, 비교예 4-1~4-3: 지환식 에폭시 아크릴레이트 중합성 단량체를 포함하는 경화성 조성물의 조제와 그의 평가 (그의 5: 라디칼 중합성 화합물과 광 라디칼 중합 개시제의 조합)
(1) 간-폴리머의 제조(실시예 4-1, 비교예 4-1~4-3)
온도계, 교반자, 환류관을 구비한 반응 용기에, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(MFDG)(도쿄 카세이 코교 카부시키가이사 제) 50 g를 가하고, 110℃로 가열했다. 또한, 메타크릴산 메틸(C1) 32 g, 아크릴산(C2) 30 g, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 46 g, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(퍼부틸 O)(F1) 4.7 g을 혼합한 용액을 별도 조제하고, 이것을 반응 용기에 1시간 걸쳐서 적하했다. 적하 종료 후, 그대로 110℃에서 3시간 교반을 계속했다. 그 후, 실온까지 방냉하여 간-폴리머 162 g을 얻었다.
(2) 라디칼 중합성 화합물(K)의 제작
(2-1) 실시예 4-1
온도계, 교반자, 환류관을 구비한 반응 용기에, 상기 (1)에서 얻어진 간-폴리머를 20 g, 에폭시 아크릴레이트 화합물(A1)을 15.3 g, 촉매(Pph3)를 1 몰%(에폭시 아크릴레이트 화합물의 물질량을 기준으로 했음), 중합 금지제(메토퀴논)를 0.5 몰%(에폭시 아크릴레이트 화합물의 물질량을 기준으로 했음) 가하고, 100℃의 오일 배스 중에서, 200 rpm으로 8시간 교반했다. 그 후, 실온까지 방냉하여, 라디칼 중합성 화합물(K1)을 얻었다.
얻어진 라디칼 중합성 화합물(K1)의 수평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)을 실시예 3-1과 마찬가지로 측정했다. 얻어진 측정 결과를 표 6에 나타냈다.
(2-2) 비교예 4-1~4-3
조성을 하기 표 6에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 4-1과 같게 하여 라디칼 중합성 화합물을 얻었다.
(3) 평가
(라디칼 중합성 화합물의 수평균 분자량 및 중량 평균 분자량)
실시예 4-1 및 비교예 4-1~4-3에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물의 수평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)의 측정은 실시예 3-1과 마찬가지로 수행했다.
(라디칼 중합성 화합물(K1)의 적외 흡수 스펙트럼)
(2-1) 실시예 4-1에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물(K1)의 적외 흡수 스펙트럼(IR)의 측정은 실시예 3-1과 마찬가지로 수행했다.
(2-1) 실시예 4-1에서 얻어진 라디칼 중합성 화합물(K1)의 적외 흡수 스펙트럼을 도 6에 나타냈다. 도 6에서는, OH기(3400~3500 cm-1 브로드 피크) 및 아크릴 부위(1640 cm-1)의 2종류의 관능기를 확인할 수 있었다. 따라서, 식(3)으로 나타내는 목적의 라디칼 중합성 화합물이 되어 있는 것을 확인했다.
(4) 경화성 조성물 및 경화물의 제작
(4-1) 실시예 4-1
(2)에서 제작한 라디칼 중합성 화합물(K1)을 67 질량부, 라디칼 중합성 화합물(K1)은 다른 라디칼 중합성 화합물(C3)을 33 질량부 및 광 라디칼 중합 개시제(I1)를 1 질량부 배합하고 혼합하여 경화성 조성물을 제작했다. 얻어진 경화성 조성물을 알루미늄 컵에 투입하고, 표 7에 기재된 누적 조사량으로 자외선 광을 실온에서 조사하고, 경화성 조성물을 경화시켜, 두께 3 mm의 경화물을 얻었다.
(4-2) 비교예 4-1~4-3
경화성 조성물의 조성 및 자외선 광의 누적 조사량을 하기 표 7-1에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 4-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
(5-1) 실시예 4-1, 비교예 4-1~4-3에 기재된 경화물의 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 구체적으로는, 측정 온도를 측정 개시시부터 비교하여 시험편의 중량이 1%, 5%, 10% 감소했을 때의 온도로 하는 이외는, 실시예 1과 같게 하여 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 측정 결과를 표 7-1에 나타냈다.
(경화성 조성물의 경화물의 내열성; Tg(TMA))
실시예 및 비교예에 있어서 얻어진 경화물의 내열성을 실시예 1과 마찬가지로 측정했다. 측정 결과를 표 7-1에 나타냈다.
[표 7-1]
실시예 4-1의 1% 열중량 감소 온도가 70℃ 이상이며, 5% 열중량 감소 온도가 150℃ 이상이며, 10% 열중량 감소 온도가 180℃ 이상이며, TMA에 의한 Tg는 100℃ 이상이며, 고내열성인 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 4-1~4-3의 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 낮다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
(4-3) 실시예 4-2~4-3
경화성 조성물의 조성 및 자외선 광의 누적 조사량을 하기 표 7-2에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 4-1과 같게 하여 경화성 조성물 및 그의 경화물을 제작했다.
(5-2) 실시예 4-2~4-3에 기재된 경화물의 물성 평가
(경화성 조성물의 경화물의 중량 감소 온도)
실시예 4-2~4-3에 있어서 얻어진 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 구체적으로는, 측정 온도를 측정 개시시부터 비교하여 시험편의 중량이 1%, 5%, 10% 감소했을 때의 온도로 하는 이외는, 실시예 1과 같게 하여 경화물의 중량 감소 온도를 측정했다. 측정 결과를 표 7-2에 나타냈다.
[표 7-2]
실시예 4-2~4-3의 1% 열중량 감소 온도가 70℃ 이상이며, 5% 열중량 감소 온도가 150℃ 이상이며, 10% 열중량 감소 온도가 180℃ 이상이며, 상기 비교예 4-1~4-3의 경화성 조성물의 경화물과 비교하여, 고내열성인 것을 알 수 있다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 실시 태양인 경화성 조성물의 경화물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다.
Claims (21)
- 청구항 1의 지환식 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는, 지환식 아크릴레이트형 중합성 단량체.
- 청구항 1에 있어서,
A가 산소 원자인 상기 식(1)로 나타내는 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물인, 지환식 아크릴레이트 화합물. - 청구항 3의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 포함하여 이루어지는, 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체.
- 청구항 4의 지환식 에폭시 아크릴레이트형 중합성 단량체를 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
- 청구항 5에 있어서,
경화제, 열 양이온 중합 개시제 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 6에 있어서,
상기 경화제가 산무수물계 화합물인, 경화성 조성물. - 청구항 5 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
열 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 5 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 5 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 11의 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체를 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
- 청구항 12에 있어서,
광 양이온 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 12 또는 청구항 13에 있어서,
상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴 중합체와는 상이한 에폭시 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 15에 있어서,
(메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물 유래의 중합 단위를 추가로 포함하여 이루어지는, 라디칼 중합성 화합물. - 청구항 15 또는 청구항 16의 라디칼 중합성 화합물을 적어도 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물.
- 청구항 17에 있어서,
광 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 17 또는 청구항 18에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물과 상이한 라디칼 중합성 화합물을 추가로 포함하여 이루어지는, 경화성 조성물. - 청구항 3의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 라디칼 중합하는 공정을 포함하여 이루어지는, 에폭시기 함유 아크릴 중합체의 제조 방법.
- (메타)아크릴산 에스테르 및 (메타)아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종의 아크릴계 화합물의 중합체와 청구항 3의 지환식 에폭시 아크릴레이트 화합물을 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는, 라디칼 중합성 화합물의 제조 방법.
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