KR20220026577A - 점성 조성물 - Google Patents

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acid
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히로후미 야마구치
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스미토모 세이카 가부시키가이샤
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Abstract

카르복실기 함유 수용성 공중합체를 비교적 고농도로 함유함에도 불구하고, 핸들링성을 상실해 버릴 정도로는 고점도로 되지 않는 점성 유화 조성물이 제공된다.

Description

점성 조성물
본 개시는 점성 조성물 등에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 개시는 카르복실기 함유 수용성 공중합체를 함유하는 점성 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서에 기재되는 모든 문헌의 내용은 참조에 의해 본 명세서에 편입된다.
카르복실기 함유 수용성 공중합체는 화장품 등의 증점제, 습포제 등의 보습제, 유화제나 현탁물 등의 현탁 안정제, 전지 등의 겔화 기제 등으로서 여러 가지 분야에서 사용되고 있다.
특허문헌 1: 국제 공개 제 2014／021434호 특허문헌 2: 일본국 특개2013―63959호 공보
카르복실기 함유 수용성 공중합체는 증점 작용을 가지고 있고, 물 등에 용해 또는 분산시킴으로써 점성 조성물을 얻을 수 있다. 해당 증점 작용은 해당 공중합체를 늘리면 비약적으로 향상되기 때문에 물에 다량의 해당 공중합체를 함유시키면, 점도가 지나치게 높아지거나, 또는 대략 고형상으로 되는 등으로 하여, 핸들링성이 현저히 저하해 버린다. 이 때문에, 통상은 1∼1.5질량％, 많아도 2질량％ 정도의 카르복실기 함유 수용성 공중합체를 함유하는 점성 조성물을 조제한 후에, 그 후의 제품(예를 들면, 화장품)의 제조에 이용한다.
한편, 해당 공중합체가 물에 용해 또는 분산한 수분산 조성물은 가능한 한 고농도인 편이, 화장품 등의 제품의 제조에 있어서 효율이 높아진다. 그 때문에, 해당 공중합체가 고농도임에도 불구하고, 핸들링성이 상실되어 있지 않은 점성 조성물을 조제할 수 있으면 유리하다.
본 발명자들은 특정한 카르복실기 함유 수용성 공중합체에 특정한 유화제를 조합하여 이용함으로써 해당 공중합체를 비교적 고농도로 함유함에도 불구하고, 핸들링성을 상실해 버릴 정도로는 고점도로 되지 않는 점성 유화 조성물을 얻을 수 있을 가능성을 발견하고, 더욱 검토를 거듭했다.
본 개시는 예를 들면, 이하의 항에 기재된 주제를 포함한다.
항 1.
(A) 이하의 (A―1), (A―2) 및 (A―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체 또는 그 염
(A―1) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(A―2) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(A―3) 다음의 (ⅰ), (ⅱ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부
(ⅱ) 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 0.001∼1질량부
(ⅲ) 알킬기의 탄소수가 10∼30인 (메타)아크릴산알킬에스테르 0.5∼5질량부
(B) 이하의 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 유화제.
(B―1) 탄소수가 18∼24인 직쇄상 알칸의 수소 원자가 히드록시메틸기 또는 히드록시에틸기로 치환된 구조를 가지는 알코올
(B―2) 1개의 단당 또는 2∼6개의 단당으로 이루어지는 폴리사카라이드와 (B―1) 알코올의 에테르
(B―3) 폴리히드록시 지방산의 폴리에틸렌글리콜(모노 또는 디)에스테르
(C) 물 및
(D) 유지 성분
을 함유하고,
(A)를 10∼35질량％ 함유하고, (D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 1∼8인 점성 유화 조성물.
항 2.
(D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 2∼5인 항 1에 기재된 조성물.
항 3.
(D)를 20∼50질량％ 함유하는 항 1 또는 2에 기재된 조성물.
항 4.
25℃에서의 점도가 1000∼100000mPaㆍs인 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
항 5.
이하의 (α)∼(γ)의 요건의 적어도 하나를 만족하는 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
(α) (B―1)이 옥틸도데칸올인
(β) (B―2)의 당이 크실로오스인
(γ) (B―3)이 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜모노 또는 디에스테르인
항 6.
(B―1)이 옥틸도데칸올이고,
(B―2)가 옥틸도데실크실로로시드이고,
(B―3)이 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜디에스테르인 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
항 7.
(A)가 (A―1)의 공중합체 또는 그 염 및 (A―3)의 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 항 1 내지 6 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
항 8.
(B)가 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는 항 1 내지 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
항 9.
(B)가 (B―1) 50∼60질량％, (B―2) 10∼30질량％ 및 (B―3) 10∼30질량％로 이루어지는 항 1 내지 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
항 10.
(A) 이하의 (A―1) 및 (A―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체 또는 그 염
(A―1) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(A―3) 다음의 (ⅰ), (ⅱ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부
(ⅱ) 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 0.001∼1질량부
(ⅲ) 알킬기의 탄소수가 10∼30인 (메타)아크릴산알킬에스테르 0.5∼5질량부
(B) 이하의 (B―1) 50∼60질량％, (B―2) 10∼30질량％ 및 (B―3) 10∼30질량％로 이루어지는 유화제,
(B―1) 옥틸도데칸올
(B―2) 옥틸도데실크실로시드
(B―3) 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜디에스테르
(C) 물 및
(D) 유지 성분
을 함유하고,
(A)를 10∼35질량％, (D)를 20∼50질량％ 함유하고,
(D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 1∼8인 점성 유화 조성물.
카르복실기 함유 수용성 공중합체를 비교적 고농도로 함유함에도 불구하고, 핸들링성을 상실해 버릴 정도로는 고점도로 되지 않는 점성 유화 조성물이 제공된다.
이하, 본 개시에 포함되는 각 실시 형태에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 본 개시는 점성 조성물(특히, 핸들링성이 유지된 카르복실기 함유 수용성 공중합체를 함유하는 점성 조성물) 및 해당 점성 조성물의 조제 방법 등을 바람직하게 포함하지만, 이들에 한정되는 셈은 아니고, 본 개시는 본 명세서에 기재되어 당업자가 인식할 수 있는 전부를 포함한다.
본 개시에 포함되는 점성 유화 조성물은, (A) 특정한 공중합체 또는 그 염, (B) 특정한 유화제, (C) 물 및 (D) 유지 성분을 함유한다. 이하, 해당 점성 유화 조성물을 본 개시의 점성 유화 조성물이라고 하는 일이 있다.
(A) 특정한 공중합체 또는 그 염은, 이하의 (A―1), (A―2) 및 (A―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체 또는 그 염이다.
(A―1) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(A―2) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(A―3) 다음의 (ⅰ), (ⅱ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
(ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부
(ⅱ) 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 0.001∼1질량부
(ⅲ) 알킬기의 탄소수가 10∼30인 (메타)아크릴산알킬에스테르 0.5∼5질량부
또한, 상기 (A―1), (A―2) 및 (A―3)의 공중합체를 각각 공중합체(A―1), 공중합체(A―2) 및 공중합체(A―3)이라고 하는 일이 있다. 또한, (A)의 공중합체를(즉, 공중합체(A―1)∼(A―3)을 종합하여) “본 개시의 공중합체”라고 하는 일이 있다. 본 개시의 공중합체로서는, (A―1) 또는 (A―3)이 보다 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, “(메타)아크릴”이란, 아크릴 및／또는 메타크릴을 의미한다. (메타)아크릴산으로서, 아크릴산 및 메타크릴산의 어느 한쪽을 단독으로 사용해도 좋고, 또한 이들의 양쪽을 조합하여 사용해도 좋다.
알킬기의 탄소수가 10∼30(10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 또는 30)인 (메타)아크릴산알킬에스테르란, (메타)아크릴산과, 알킬기의 탄소수가 10∼30인 고급 알코올의 에스테르이다. 해당 알킬기의 탄소수는 예를 들면, 12∼30, 14∼28, 16∼26, 또는 18∼24인 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 (메타)아크릴산알킬에스테르로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴산과 스테아릴알코올의 에스테르, (메타)아크릴산과 에이코사놀의 에스테르, (메타)아크릴산과 베헤닐알코올의 에스테르 및 (메타)아크릴산과 테트라코사놀의 에스테르 등을 들 수 있다. 이들의 (메타)아크릴산알킬에스테르 중에서도, 바람직하게는 메타크릴산스테아릴, 메타크릴산에이코사닐, 메타크릴산베헤닐 및 메타크릴산테트라코사닐을 들 수 있다. 이들의 (메타)아크릴산알킬에스테르는 각각 단독으로 사용해도 좋고, 또한 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 또한, 이와 같은 (메타)아크릴산알킬에스테르로서는, 예를 들면, 일본 유지 주식회사제의 상품명 블렘머VMA70, 블렘머SMA 등의 시판품을 이용해도 좋다.
상기 (메타)아크릴산알킬에스테르의 사용량은 (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.5∼10질량부이고, 바람직하게는 0.5∼5질량부 또는 1∼5질량부이고, 보다 바람직하게는 1∼3질량부이다.
또한, 상기 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리옥시에틸렌글리콜, 폴리옥시프로필렌글리콜, 글리세린, 폴리글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 사카로오스, 소르비톨 등의 폴리올의 2치환 이상의 아크릴산에스테르류; 상기 폴리올의 2치환 이상의 알릴에테르류; 프탈산디알릴, 인산트리알릴, 메타크릴산알릴, 테트라알릴옥시에탄, 트리알릴시아누레이트, 아디프산디비닐, 크로톤산비닐, 1, 5―헥사디엔, 디비닐벤젠, 폴리알릴사카로오스 등을 들 수 있다. 이들의 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 중에서도, 바람직하게는 수크로오스알릴에테르, 펜타에리스리톨알릴에테르(그 중에서도 펜타에리스리톨트리알릴에테르, 펜타에리스리톨테트라알릴에테르가 바람직하다), 테트라알릴옥시에탄, 인산트리알릴 및 폴리알릴사카로오스를 들 수 있고, 그 중에서도 수크로오스알릴에테르, 펜타에리스리톨알릴에테르가 보다 바람직하다. 이들의 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물은 각각 단독으로 사용해도 좋고, 또한 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
상기 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물의 사용량은 (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.001∼1질량부이다. 해당 범위의 하한은 예를 들면, 0.005, 0.01, 0.015, 0.02, 0.025, 0.03, 0.035, 또는 0.04이어도 좋다. 또한, 해당 범위의 상한은 예를 들면, 0.95, 0.9, 0.85, 0.8, 0.75, 0.7, 0.65, 또는 0.6이어도 좋다. 예를 들면, 해당 사용량은 (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.01∼0.8질량부가 바람직하고, 0.02∼0.7질량부가 보다 바람직하다.
또한, 특히, 공중합체 (A―1)에 있어서는, 상기 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물의 사용량은 (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.1∼1질량부인 것이 바람직하다. 해당 질량비 범위의 상한 또는 하한은 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 또는 0.9이어도 좋다. 예를 들면, 해당 질량비 범위는 0.2∼0.8, 또는 0.3∼0.7이 보다 바람직하다.
또한, 특히, 공중합체 (A―3)에 있어서는, 상기 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물의 사용량은 (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.01∼0.1질량부인 것이 바람직하다. 해당 질량비 범위의 상한 또는 하한은 0.02, 0.03, 0.04, 0.05, 0.06, 0.07, 0.08, 또는 0.09이어도 좋다. 예를 들면, 해당 질량비 범위는 0.02∼0.08, 또는 0.03∼0.07이 보다 바람직하다.
본 개시의 공중합체의 제조에 있어서, (ⅰ)과 (ⅱ), 또는 (ⅰ)과 (ⅲ), 또는 (ⅰ)과 (ⅱ)와 (ⅲ)을 중합하는 방법으로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 이들을 래디컬 중합 개시제의 존재하에 중합 용액 중에서 중합시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 래디컬 중합 개시제로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, α, α’―아조비스이소부티로니트릴, 2, 2’―아조비스―2, 4―디메틸발레로니트릴, 2, 2’―아조비스메틸이소부티레이트, 2, 2’―아조비스(2―메틸프로피온아미딘)2염산염, 과산화벤조일, 라우로일퍼옥사이드, 큐멘하이드로퍼옥사이드, 제 3급 부틸하이드로퍼옥사이드 등을 들 수 있다. 이들의 래디컬 중합 개시제는 각각 단독으로 사용해도 좋고, 또한 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
상기 래디컬 중합 개시제의 사용량으로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.01∼0.45질량부가 바람직하고, 0.01∼0.35질량부가 보다 바람직하다.
또한, 공중합체 (A―1)에 대해서의 설명과 공중합체 (A―3)에 대해서의 설명은, 중합 시의 상기 (ⅲ)의 유무 이외는, 특별히 언급되지 않는 한, 공통된다. 또한, 공중합체 (A―2)에 대해서의 설명과 공중합체 (A―3)에 대해서의 설명은, 중합 시의 상기 (ⅱ)의 유무 이외는, 특별히 언급되지 않는 한, 공통된다. 공중합체 (A―3)에 대해서의 설명에 있어서, 상기 (ⅲ)을 이용하지 않는 경우가 공중합체 (A―1)에 대해서의 설명에 해당되고, 공중합체 (A―3)에 대해서의 설명에 있어서, 상기 (ⅱ)를 이용하지 않는 경우가 공중합체 (A―2)에 대해서의 설명에 해당된다고 할 수 있다.
공중합체 (A―1)∼(A―3)의 어느 쪽도 예를 들면, 침전 중합이나 역상 현탁 중합에 의해 바람직하게 조제할 수 있다. 또한, 역상 현탁 중합을 폴리옥시에틸렌쇄를 가지는 노니온성 계면 활성제가 배합된 중합 용매 중에서 실시해도 좋다.
해당 폴리옥시에틸렌쇄를 가지는 노니온성 계면 활성제로서는, 예를 들면, 다가 알코올 지방산 에스테르에틸렌옥사이드 부가물, 히드록시 지방산과 에틸렌옥사이드의 블록 공중합체 및 폴리옥시에틸렌 피마자유 등을 바람직하게 들 수 있다.
다가 알코올 지방산 에스테르에틸렌옥사이드 부가물로서는, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유와 다가 알코올 지방산의 에스테르 화합물을 바람직하게 들 수 있다. 또한, 여기에서의 다가 알코올 지방산으로서는, 탄소수 14∼24(14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24)의 포화 또는 불포화의 다가(특히, 2가) 알코올 지방산이 바람직하고, 보다 구체적으로는, 이소팔미트산, 이소스테아르산, 이소올레산 등을 바람직하게 들 수 있다. 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유와 다가 알코올 지방산의 에스테르 화합물에서의 폴리옥시에틸렌의 산화에틸렌 평균 부가 몰수로서는, 특별히 제한은 되지 않지만, 예를 들면, 20∼100 정도, 또는 30∼70 정도를 들 수 있다. 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유와 다가 알코올 지방산의 에스테르 화합물로서 특히 바람직한 것으로서, 이소스테아르산폴리옥시에틸렌 경화 피마자유를 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌 피마자유로서는, 산화에틸렌의 부가 몰수가 2∼10 정도의 것이 바람직하고, 2∼5 정도의 것이 더욱 바람직하다.
히드록시 지방산과 에틸렌옥사이드의 블록 공중합체는 바꾸어 말하면, 폴리히드록시 지방산과 폴리옥시에틸렌으로 이루어지는 공중합체라고도 할 수 있다. 폴리히드록시 지방산의 지방산으로서는, 탄소수 14∼22 정도의 지방산이 바람직하고, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산 등을 바람직하게 들 수 있고, 히드록시 지방산으로서는, 히드록시미리스트산, 히드록시팔미트산, 히드록시스테아르산 등을 바람직하게 들 수 있고, 특히, 히드록시스테아르산이 바람직하다. 히드록시스테아르산으로서는, 12―히드록시스테아르산이 특히 바람직하다. 폴리히드록시 지방산으로서는, 폴리히드록시스테아르산이 특히 바람직하다. 히드록시 지방산과 에틸렌옥사이드의 블록 공중합체로서는, 12―히드록시스테아르산과 에틸렌옥사이드의 블록 공중합체가 특히 바람직하다.
해당 폴리옥시에틸렌쇄를 가지는 노니온성 계면 활성제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
해당 폴리옥시에틸렌쇄를 가지는 노니온성 계면 활성제의 사용량은 (ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 0.5∼10질량부 정도가 바람직하다. 해당 질량부 범위의 하한은 예를 들면, 0.75, 1.0, 1.25, 또는 1.5 정도이어도 좋고, 또한 해당 질량부 범위의 상한은 예를 들면, 9.5, 9, 8.5, 8, 7.5, 7, 6.5, 6, 또는 5.5 정도이어도 좋다. 예를 들면, 1∼7.5질량부 정도가 보다 바람직하다.
또한, 상기 중합 용매로서는, 특별히 한정되지 않지만, (메타)아크릴산, 상기 (메타)아크릴산알킬에스테르 및 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물을 용해하고, 또한 얻어지는 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체를 용해하지 않는 용매인 것이 바람직하다. 이와 같은 중합 용매의 구체예로서는, 노르말펜탄, 노르말헥산, 노르말헵탄, 노르말옥탄, 이소옥탄, 시클로펜탄, 메틸시클로펜탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 에틸렌디클로라이드, 아세트산에틸, 아세트산이소프로필, 에틸메틸케톤, 이소부틸메틸케톤 등을 들 수 있다. 이들의 중합 용매 중에서도, 품질이 안정되어 있고, 입수가 용이하다는 관점에서, 바람직하게는 에틸렌디클로라이드, 노르말헥산, 노르말헵탄, 아세트산에틸을 들 수 있다. 이들의 중합 용매는 각각 단독으로 사용해도 좋고, 또한 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
상기 중합 용매의 사용량으로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴산 100질량부에 대하여 200∼10,000질량부가 바람직하고, 300∼2,000질량부가 보다 바람직하다. 중합 용매를 상기 범위 내에서 사용함으로써 중합 반응이 진행되어도, 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체가 응집하는 것을 바람직하게 억제하여 균일하게 교반시키고, 또한 중합 반응을 보다 효율적으로 진행시키는 것이 가능해진다.
또한, 상기 중합 반응을 실시할 때의 분위기에 대해서는, 중합 반응이 가능한 것을 한도로 하여 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 질소 가스, 아르곤 가스 등의 불활성 가스 분위기를 들 수 있다.
상기 중합 반응을 실시할 때의 반응 온도는 중합 반응이 가능한 것을 한도로 하여 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 50∼90℃가 바람직하고, 55∼75℃가 보다 바람직하다. 이와 같은 반응 온도로 중합 반응을 실시함으로써 반응 용액의 점도 상승을 바람직하게 억제하여, 반응 제어를 보다 용이하게 할 수 있고, 또한, 얻어지는 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체의 부피 밀도를 바람직하게 제어할 수 있다.
상기 중합 반응을 실시할 때의 반응 시간은 반응 온도에 따라서 다르기 때문에 일률적으로는 결정할 수 없지만, 통상 2∼10시간이다.
반응 종료 후에는, 예를 들면, 반응 용액을 80∼130℃로 가열하여, 중합 용매를 제거함으로써 백색 미분말의 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체를 단리(單離)할 수 있다.
본 개시의 점성 유화 조성물에 있어서, 본 개시의 공중합체는 단독으로 사용해도 좋고, 또한 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
또한, 본 개시의 점성 유화 조성물에 있어서, 본 개시의 공중합체는 10∼35질량％ 함유된다. 해당 범위의 상한 또는 하한은 예를 들면, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 또는 34질량％이어도 좋다. 예를 들면, 해당 범위는 15∼35질량％ 또는 20∼33질량％이어도 좋다.
상기와 같이, 본 개시의 점성 유화 조성물에 함유되는 (B) 유화제는 이하의 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다. 또한, 해당 (B)의 유화제를 본 개시의 유화제라고 하는 일이 있다.
(B―1) 탄소수가 18∼24(18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24)인 직쇄상 알칸의 수소 원자가 히드록시메틸기 또는 히드록시에틸기로 치환된 구조를 가지는 알코올
(B―2) 1개의 단당 또는 2∼6개의 단당으로 이루어지는 폴리사카라이드와 (B―1) 알코올의 에테르
(B―3) 폴리히드록시 지방산의 폴리에틸렌글리콜(모노 또는 디)에스테르
(B―1)에 있어서, 히드록시메틸기 또는 히드록시에틸기로 치환되는 수소 원자는 탄소수가 18∼24인 직쇄상 알칸의 어느 쪽의 탄소 원자에 결합한 수소 원자이어도 좋고, 즉, 해당 알칸의 ―CH3기 또는 ―CH2―기의 수소 원자이어도 좋다. 또한, 해당 알칸의 한쪽의 단에 존재하는 탄소 원자(즉, ―CH3기의 탄소 원자), 또는 해당 한쪽의 단으로부터 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24번째의 탄소 원자에 결합한 수소 원자이어도 좋다. 또한, 치환되는 수소 원자의 수는 예를 들면, 1, 2, 3, 또는 4가 바람직하고, 특히, 1이 바람직하다.
(B―1)의 알코올로서는, 그 중에서도 옥틸도데칸올(특히, 2―옥틸도데칸올)이 바람직하고, 2―n―옥틸―1―도데칸올이 보다 바람직하다.
(B―2)의 에테르를 구성하는 단당으로서는, 5단당 또는 6단당이 바람직하고, 5단당이 보다 바람직하다. 또한, 알도스 또는 케토스가 바람직하고, 알도스가 보다 바람직하다. 해당 단당으로서는, 보다 구체적으로는, 크실로오스가 특히 바람직하다.
또한, (B―2)의 에테르를 구성하는 (B―1) 알코올과, 본 개시의 점성 유화 조성물에 함유되는 (B―1) 알코올은 동일 또는 달라도 좋다.
(B―2)의 에테르는 보다 상세하게는, 1개의 단당 또는 2∼6(2, 3, 4, 5, 또는 6)개의 단당으로 이루어지는 폴리사카라이드에 (B―1) 알코올을 글리코시드 결합시킨 화합물이고, 하기의 일반식(Ⅰ):
R―O―(X)p (Ⅰ)
(식 중, X는 동일 또는 다르고 당잔기를 나타내고, p는 1∼6을 나타내고, R―O―는 (B―1) 알코올의 OH기로부터 수소 원자가 제거된 구조의 기를 나타낸다)로 나타난다. 올리고머 구조(X)p는 구조 이성체나 입체 이성체를 불문하고, 임의의 이성체이고, 이들 이성체의 혼합물이어도 좋다.
식(Ⅰ) 중, p는 당의 평균 중합도를 나타내고, 1∼6의 수이고, 바람직하게는 1∼2.5이고, 보다 바람직하게는 1∼2.0이다.
(B―2)의 에테르로서는, 그 중에서도 옥틸도데실크실로시드가 바람직하다. 또한, 본 개시에 있어서, 옥틸도데실크실로시드란, 상기 식(Ⅰ)에 있어서, R―O―가 옥틸도데칸올의 OH기로부터 수소 원자가 제거된 구조의 기를 나타내고, X가 동일하고 크실로오스를 나타내고, p(크실로오스의 평균 중합도)가 1∼2.5 정도를 나타내는 화합물을 말한다.
(B―3)의 에스테르를 구성하는 폴리히드록시 지방산에서의 지방산으로서는, 탄소수 12∼24(12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24)의 포화 또는 불포화 지방산이 바람직하다. 또한, 직쇄 또는 분기쇄 지방산이 바람직하고, 직쇄 지방산인 것이 보다 바람직하다. 보다 구체적으로는, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀산 등이 바람직하고, 특히, 스테아르산이 바람직하다. 히드록시 지방산은 지방산을 구성하는 탄소쇄에 결합한 수소 원자가 히드록시기로 치환된 구조를 가진다. 치환되는 수소 원자는 카르복실시의 탄소 원자 이외의 어느 쪽의 탄소 원자에 결합한 수소 원자이어도 좋다. 예를 들면, 지방산의 탄소쇄에 있어서, 카르복실기의 탄소 원자(이것을 1로 한다)로부터 세어서 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 또는 23번째의 탄소 원자에 결합한 수소 원자이어도 좋다. 또한, 치환되는 수소 원자수(즉, 히드록시 지방산이 가지는 히드록시기수)는 예를 들면, 1, 2, 3, 또는 4이어도 좋고, 1인 것이 특히 바람직하다. 폴리히드록시 지방산은 동일 또는 다른 히드록시 지방산에 의해 구성되는 것이 바람직하고, 동일한 히드록시 지방산으로 구성되는 것이 보다 바람직하다. 히드록시 지방산으로서는, 그 중에서도 히드록시스테아르산이 바람직하고, 특히, 12―히드록시스테아르산이 바람직하다. 또한, 폴리히드록시 지방산으로서는, 평균 분자량 1000∼4000의 것이 바람직하다.
(B―3)의 에스테르를 구성하는 폴리히드록시 지방산으로서는, 구체적으로는, 폴리히드록시스테아르산(특히, 폴리(12―히드록시스테아르산))이 바람직하다. 폴리히드록시스테아르산으로서는, 평균 분자량 1000∼4000의 것이 바람직하다.
또한, (B―3)의 에스테르를 구성하는 폴리에틸렌글리콜은 평균 분자량이 400∼6000 정도의 것이 바람직하다.
(B―3)의 에스테르로서는, 구체적으로는, 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜모노 또는 디에스테르가 바람직하고, 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜디에스테르가 보다 바람직하다. 해당 디에스테르로서는, INCI명이 디폴리히드록시스테아르산PEG―30으로 수록되어 있는 것이 바람직하다. 해당 디에스테르의 시판품으로서는, 예를 들면, 유니케마사의 알라셀P―135(상품명) 등을 들 수 있다.
(B), 즉, 본 개시의 유화제는 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는 것이 바람직하고, 특히, (B―1) 50∼60질량％, (B―2) 10∼30질량％ 및 (B―3) 10∼30질량％로 이루어지는 것이 보다 바람직하다. 또한, (B)로서, 예를 들면, 세픽사제의 EASYNOV(상품명)를 바람직하게 이용할 수 있다. EASYNOV는 2―옥틸도데칸올을 50∼60질량％, 2―옥틸도데실크실로시드를 15∼25질량％ 및 디폴리히드록시스테아르산PEG―30을 15∼25질량％ 포함하는 조성물이다.
본 개시의 점성 유화 조성물에 있어서, (B) 유화제는 예를 들면, 7∼30질량％ 함유되는 것이 바람직하다. 해당 범위의 상한 또는 하한은 예를 들면, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 또는 29질량％이어도 좋다. 예를 들면, 해당 범위는 8∼20질량％ 또는 9∼15질량％이어도 좋다.
본 개시의 점성 유화 조성물에는 (C) 물 및 (D) 유지 성분이 함유된다.
물은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 이온 교환수, 증류수 등을 이용할 수 있다.
유지 성분도 특별히 제한되지는 않고, 여러 가지 유지 성분을 이용할 수 있다. 예를 들면, 화장품 분야에서 이용되는 공지의 유지 성분을 이용할 수 있다. 이와 같은 유지 성분으로서는, 구체적으로는 예를 들면, 올리브유, 마카데미아넛유, 동백유, 메도폼유, 해바라기유, 홍화유, 피마자유, 호호바유, 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 라놀린, 쌀겨 왁스, 유동 파라핀, 이소파라핀, 스쿠알렌, 바셀린, 세레신, 미리스트산이소프로필, 트리2―에틸헥산산글리세롤, 트리이소스테아르산글리세롤, 트리이소팔미트산글리세롤, 트리카프릴산글리세롤, 트리카르린산글리세롤, 테트라2―에틸헥산산펜타에리스리톨, 트리2―에틸헥산산트리메틸올프로판, 말산디이소스테아릴, 팔미트산2―에틸헥실, 2―에틸헥산산세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 세라미드류, 실리콘 오일류 등을 들 수 있다.
유지 성분 중에서도 미리스트산이소프로필, 트리(카프릴산／카프린산)글리세릴, 호호바유, 스쿠알렌 등이 보다 바람직하게 예시된다.
본 개시의 점성 유화 조성물에 있어서, (D)는 20∼50질량％ 함유되는 것이 바람직하다. 해당 함유량 범위의 상한 또는 하한은 예를 들면, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 또는 49질량％이어도 좋다. 예를 들면, 해당 함유량 범위는 25∼50질량％, 또는 30∼45질량％인 것이 보다 바람직하다.
본 개시의 점성 유화 조성물에 있어서는, (D)와 (B)의 질량비((D)／(B))는 1∼8인 것이 바람직하다. 해당 질량비 범위의 상한 또는 하한은 예를 들면, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 3, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 4, 4.1, 4.2, 4.3, 4.4, 4.5, 4.6, 4.7, 4.8, 4.9, 5, 5.1, 5.2, 5.3, 5.4, 5.5, 5.6, 5.7, 5.8, 5.9, 6, 6.1, 6.2, 6.3, 6.4, 6.5, 6.6, 6.7, 6.8, 6.9, 7, 7.1, 7.2, 7.3, 7.4, 7.5, 7.6, 7.7, 7.8, 또는 7.9이어도 좋다. 예를 들면, 해당 질량비 범위는 2∼5, 2.5∼5, 3∼5, 또는 3.5∼4.5인 것이 보다 바람직하다.
본 개시의 점성 유화 조성물은 점도(25℃로 측정)가 1000∼100000mPaㆍs인 것이 바람직하다. 해당 점도 범위의 상한 또는 하한은 예를 들면, 1500, 2000, 2500, 3000, 3500, 4000, 4500, 5000, 5500, 6000, 6500, 7000, 7500, 8000, 8500, 9000, 또는 9500mPaㆍs이어도 좋다. 예를 들면, 해당 점도 범위는 2000∼9500mPaㆍs 또는 3000∼7500mPaㆍs인 것이 보다 바람직하다.
또한, 해당 점도는 평가 샘플(점성 유화 조성물)을 25℃로 하여(예를 들면, 조정한 항온 수조에 60분 이상 적시는 등으로 한다), BrookField사제의 점도계(형식 번호: DV1MRVTJO)를 이용하고, 회전 속도를 매분 20회전으로 하여, 1분 후의 25℃에서의 점성 유화 조성물의 점도를 측정하여 얻은 값이다. 측정에 사용한 로터는 2000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.3, 2000mPaㆍs 이상 5000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.4, 5000mPaㆍs 이상 15000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.5, 15000mPaㆍs 이상 40000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.6, 40000mPaㆍs 이상 180000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.7로 한다.
또한, 본 개시의 점성 유화 조성물은 W／O형 유화 조성물인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에서 “포함하는”이란, “본질적으로 이루어지는”과, “로 이루어지는”도 포함한다(The term “comprising” includes “consisting essentially of” and “consisting of.”). 또한, 본 발명은 본 명세서에 설명한 구성 요건의 임의의 조합을 모두 포함한다.
또한, 상기한 본 발명의 각 실시 형태에 대하여 설명한 각종 특성(성질, 구조, 기능 등)은 본 발명에 포함되는 주제를 특정하는 데 있어서, 어떻게 조합되어도 좋다. 즉, 본 발명에는 본 명세서에 기재되는 조합 가능한 각 특성의 모든 조합으로 이루어지는 주제가 전부 포함된다.
(실시예)
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
(메타)아크릴산 공중합체의 합성
[제조예 1]
교반기, 온도계, 질소 불어넣음관 및 냉각관을 구비한 500mL 용적의 4구 플라스크에 아크릴산 45g(0.625몰), 블렘머VMA70(일본 유지 주식회사제: 메타크릴산스테아릴이 10∼20질량부, 메타크릴산에이코사닐이 10∼20질량부, 메타크릴산베헤닐이 59∼80질량부 및 메타크릴산테트라코사닐의 함유량이 1질량부 이하인 혼합물) 1.35g, 펜타에리스리톨테트라알릴에테르 0.02g, 노르말헥산 150g 및 2, 2’―아조비스메틸이소부티레이트 0.081g(0.00035몰)을 넣었다. 용액을 교반하여 균일하게 혼합한 후, 반응 용기(4구 플라스크)의 상부 공간, 원료 및 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣었다. 이어서, 질소 분위기하, 60∼65℃로 유지하여 4시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 생성한 슬러리를 90℃로 가열하여 노르말헥산을 증류 제거하고, 또한, 110℃, 10㎜Hg로 8시간 감압 건조함으로써 백색 미분말상의 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체 43g을 얻었다. 이하, 해당 공중합체를 제조예 1 폴리머로 표기하는 일이 있다.
[제조예 2]
교반기, 온도계, 질소 불어넣음관 및 냉각관을 부착한 500mL 용적의 4구 플라스크에 아크릴산 45g(0.625몰), 펜타에리스리톨테트라알릴에테르 0.27g, n―헥산 150g 및 2, 2’―아조비스메틸이소부티레이트 0.081g(0.00035몰)을 넣고, 반응액을 조제했다. 용액을 교반하여 균일하게 혼합한 후, 반응 용기의 상부 공간, 원료 및 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣었다. 이어서, 질소 분위기하, 반응액을 60∼65℃로 유지하여 4시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 생성한 슬러리를 90℃로 가열하여 n―헥산을 증류 제거하고, 또한, 110℃, 10㎜Hg로 8시간 감압 건조함으로써 카르복시비닐폴리머 42g을 얻었다. 이하, 해당 카르복시비닐폴리머를 제조예 2 폴리머로 표기하는 일이 있다.
[제조예 3]
교반기, 온도계, 질소 불어넣음관 및 냉각관을 구비한 500mL(밀리미터) 용적의 4구 플라스크에 아크릴산 40g, 블렘머VMA―70(일본 유지 주식회사제, 메타크릴산스테아릴이 10∼20질량부, 메타크릴산에이코사닐이 10∼20질량부, 메타크릴산베헤닐이 59∼80질량부 및 메타크릴산테트라코사닐의 함유량이 1질량부 이하인 혼합물) 0.4g, 펜타에리스리톨테트라알릴에테르 0.19g, 2, 2’―아조비스(이소부틸산메틸) 0.116g 및 노르말헥산 230.9g을 넣었다. 용액을 교반하여 균일하게 혼합한 후, 반응 용기(4구 플라스크)의 상부 공간, 원료 및 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣었다. 이어서, 질소 분위기하, 60∼65℃까지 가열했다. 그 후, 3시간 60∼65℃로 유지했다. 60∼65℃로 1시간 정도 유지한 시점에서 노르말헥산 2.0g에 12―히드록시스테아르산과 폴리옥시에틸렌의 블록 공중합체(크로다제, Hypermer B246) 1.6g을 용해시킨 것을 반응 용기에 투입했다. 그 후, 생성한 슬러리를 100℃로 가열하여 노르말헥산을 증류 제거하고, 또한, 115℃, 10㎜Hg의 조건으로 8시간 감압 건조함으로써 백색 미분말의 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체 39g을 얻었다. 이하, 해당 공중합체를 제조예 3 폴리머로 표기하는 일이 있다.
[제조예 4]
교반기, 온도계, 질소 불어넣음관 및 냉각관을 구비한 500mL(밀리미터) 용적의 4구 플라스크에 아크릴산 40g, 블렘머VMA―70(일본 유지 주식회사제, 메타크릴산스테아릴이 10∼20질량부, 메타크릴산에이코사닐이 10∼20질량부, 메타크릴산베헤닐이 59∼80질량부 및 메타크릴산테트라코사닐의 함유량이 1질량％ 이하인 혼합물) 0.88g, 펜타에리스리톨테트라알릴에테르 0.22g, 2, 2’―아조비스(이소부틸산메틸) 0.116g 및 노르말헥산 230.9g을 넣었다. 용액을 교반하여 균일하게 혼합한 후, 반응 용기(4구 플라스크)의 상부 공간, 원료 및 반응 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣었다. 이어서, 질소 분위기하, 60∼65℃까지 가열했다. 그 후, 3시간 60∼65℃로 유지했다. 60∼65℃로 1시간 정도 유지한 시점에서 노르말헥산 2.0g에 폴리옥시에틸렌 피마자유(닛코 케미컬(주)제, 상품명: CO―3, 에틸렌옥시드 3몰 부가물) 0.26g과 트리이소스테아르산폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(니혼 에멀션(주)제, 상품명: RWIS―350, 에틸렌옥시드 50몰 부가물) 0.98g을 용해시킨 것을 반응 용기에 투입했다. 그 후, 생성한 슬러리를 100℃로 가열하여 노르말헥산을 증류 제거하고, 또한, 115℃, 10㎜Hg의 조건으로 8시간 감압 건조함으로써 백색 미분말의 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체 38g을 얻었다. 이하, 해당 공중합체를 제조예 4 폴리머로 표기하는 일이 있다.
[제조예 5]
교반기, 온도계, 질소 불어넣음관 및 냉각관을 구비한 500mL(밀리미터) 용적의 4구 플라스크에 아크릴산 40g, 블렘머VMA―70(일본 유지 주식회사제, 메타크릴산스테아릴이 10∼20질량부, 메타크릴산에이코사닐이 10∼20질량부, 메타크릴산베헤닐이 59∼80질량부 및 메타크릴산테트라코사닐의 함유량이 1질량％ 이하인 혼합물) 0.4g, 펜타에리스리톨테트라알릴에테르 0.22g, 2, 2’―아조비스(이소부틸산메틸) 0.116g 및 노르말헥산 230.9g을 넣었다. 용액을 교반하여 균일하게 혼합한 후, 반응 용기(4구 플라스크)의 상부 공간, 원료 및 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣었다. 이어서, 질소 분위기하, 60∼65℃까지 가열했다. 그 후, 3시간 60∼65℃로 유지했다. 60∼65℃로 1시간 정도 유지한 시점에서 노르말헥산 2.0g에 12―히드록시스테아르산과 폴리옥시에틸렌의 블록 공중합체(크로다제, Hypermer B246) 1.6g을 용해시킨 것을 반응 용기에 투입했다. 그 후, 생성한 슬러리를 100℃로 가열하여 노르말헥산을 증류 제거하고, 또한, 115℃, 10㎜Hg의 조건으로 8시간 감압 건조함으로써 백색 미분말의 알킬 변성 카르복실기 함유 수용성 공중합체 39g을 얻었다. 이하, 해당 공중합체를 제조예 5 폴리머로 표기하는 일이 있다.
[제조예 6]
1000mL 용적의 세퍼러블 플라스크에 교반기, 환류 냉각관 및 적하 깔때기를 부착했다. 이 안에서 물 144g에 수산화나트륨 48g을 용해했다. 이어서, 수크로오스 136.8을 추가하고,70∼85℃로 120분간 교반하여 알칼리수크로오스 수용액을 얻었다. 얻어진 알칼리수크로오스 수용액에 브롬화알릴 145.2g을 70∼85℃로 1.5시간에 걸쳐서 적하하고, 그 후, 80℃로 3시간 반응하여 수크로오스를 알릴에테르화했다. 냉각 후, 물 440g을 첨가하고, 분액 깔때기로 여분의 유분을 분리하여 조(粗)수크로오스알릴에테르 수용액을 얻었다. 얻어진 조수크로오스알릴에테르에 염산을 추가하여 pH를 6∼8로 조정한 후, 로터리 증발기를 이용하여 수용액의 질량이 480g으로 될 때까지 수분을 제거했다. 이어서, 에탄올 200g을 첨가하여 부생성물의 브롬화나트륨 등의 염류를 석출시키고, 석출물을 여과 분별에 의해 수용액으로부터 제거했다. 또한, 증발기를 이용하여 수용액으로부터 여분의 수분을 제거하고, 에테르화도 2.4의 수크로오스알릴에테르 166g을 얻었다.
500mL 용적의 세퍼러블 플라스크에 교반기, 환류 냉각관 및 적하 깔때기를 부착했다. 이 안에 아크릴산 72g 및 물을 넣고, 80질량％의 아크릴산 수용액 90g을 조제했다. 아크릴산 수용액을 냉각하면서 30질량％의 수산화나트륨 수용액 54g을 적하하여 중화도 40％의 아크릴산 중화 수용액을 조제했다. 이어서, 위에서 얻은 수크로오스알릴에테르 0.32g과 2, 2’―아조비스(2―메틸프로피온아미딘)2염산염(와코 준야쿠 공업 주식회사제 “V―50”) 0.04g을 추가하여 에틸렌성 불포화 카르복실산 단량체 수용액을 조제했다.
이것과는 별개로, 교반기, 환류 냉각관, 적하 깔때기 및 질소 가스 도입관을 부착한 2000mL 용적의 세퍼러블 플라스크에 n―헵탄 330g을 넣고, 또한 소르비탄모노스테아레이트(일본 유지 주식회사제 “노니온SP―60R”) 2.7g을 추가하고, 이것을 n―헵탄에 분산 및 용해시켰다. 이어서, 앞서 조제한 에틸렌성 불포화 카르복실산 단량체 수용액을 추가했다. 반응 용기 내의 분위기, 원료 및 용매 중에 존재하고 있는 산소를 제거하기 위해, 용액 중에 질소 가스를 불어넣어서 계 내를 질소 치환하면서 욕온을 60℃로 유지하여 교반 회전수를 1000회전／분으로 교반하고, 1시간 반응을 실시했다. 반응 종료 후, 물 및 n―헵탄을 증류 제거하여 아크릴산 및 그 나트륨염의 중합체를 얻었다. 이하, 해당 중합체를 제조예 6 폴리머로 표기하는 일이 있다.
폴리알킬렌옥시드 변성물의 합성
[제조예 7]
80℃로 보온된 교반기를 구비한 저장 탱크 A에 충분히 탈수한 수평균 분자량 20,000의 폴리에틸렌옥시드 100질량부, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌스테아릴에테르(EO／PO＝50／50, Mw＝1000) 10질량부 및 디옥틸주석라우레이트 0.2질량부의 비율로 투입하고, 질소 가스 분위기하에서 교반하여 균일한 혼합물로 했다. 이것과는 별개로, 30℃로 보온된 저장 탱크 B에 디시클로헥실메탄―4, 4’―디이소시아네이트를 투입하고, 질소 가스 분위기하에서 저장했다. 정량 펌프를 이용하여 저장 탱크 A의 혼합물을 500g／분의 속도로, 저장 탱크 B의 디시클로헥실메탄―4, 4’―디이소시아네이트를 11.9g／분의 속도로 110∼140℃로 설정한 2축 압출기에 연속적으로 공급하고(R값＝1.00), 압출기 중에서 혼합하여 반응을 실시하고, 압출기 출구로부터 스트랜드(strand)를 꺼내어서, 펠리타이저에 의해 펠릿으로 하여 폴리알킬렌옥시드 변성물(노니온성 우레탄계 폴리머)을 얻었다. 이하, 해당 폴리머를 제조예 7 폴리머로 표기하는 일이 있다.
점성 유화 조성물의 조제 및 검토
상기 제조예에서 얻어진 각 공중합체를 이용하여, 표 1의 조성에 따라 각 실시예 및 비교예의 점성 유화 조성물을 조제했다. 구체적으로는, 100㎖ 용적의 플라스틱 비커에 유지 성분 및 유화제를 재고, 테플론(등록 상표)제의 교반 막대로 균일해질 때까지 혼합했다. 그 곳에 폴리머를 추가하고, 균일해질 때까지 교반 후, 마지막으로 이온 교환수를 추가하고, 균일해질 때까지 교반하여 점성 유화 조성물을 얻었다.
또한, 표 1에 기재된 각 성분의 수치는 전체 성분 합계 질량을 100％로 했을 때의 백분율이고, 실제의 조제는 합계 50g의 스케일로 실시했다.
얻어진 각 점성 유화 조성물에 대하여, 조제 직후에 점도(mPaㆍs)를 측정했다. 결과를 표 1에 아울러서 나타낸다. 또한, 조제 직후의 점도가 100000mPaㆍs 미만의 것을 ○, 100000mPaㆍs 이상 200000mPaㆍs 미만의 것을 △, 200000mPaㆍs 이상 또는 점성 유화 조성물을 조제할 수 없었던 것을 ×로 평가했다. 또한, 조제하고나서 10일 또는 13일 정치(靜置)한 후에도 마찬가지로 점도를 측정했다. 결과를 표 1에 아울러서 나타낸다. 얻어진 점성 유화 조성물은 보관에 의해 점도가 올라가서 핸들링성이 상실되는 일은 없는(물론, 점도가 저하하는 경향이 있어서, 핸들링성이 유지 또는 양호하게 된다) 것을 알 수 있었다. 또한, 표의 평가란에서의 사선은 평가하고 있지 않은 것을 나타낸다.
또한, 점도는 평가 샘플(각 점성 유화 조성물)을 25℃로 조정한 항온 수조에 60분 이상 적신 후에, BrookField사제의 점도계(형식 번호: DV1MRVTJO)를 이용하고, 회전 속도를 매분 20회전으로 하여 1분 후의 25℃에서의 점도를 측정했다. 측정에 사용한 로터는 2000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.3, 2000mPaㆍs 이상 5000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.4, 5000mPaㆍs 이상 15000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.5, 15000mPaㆍs 이상 40000mPaㆍs 미만인 경우에는 로터No.6으로 했다.
또한, 유화제로서 이용한 EASYNOV(상품명)는 2―옥틸도데칸올을 50∼60질량％, 2―옥틸도데실크실로시드를 15∼25질량％ 및 폴리히드록시스테아르산PEG―30을 15∼25질량％ 포함하는 조성물이다. 또한, 그 이외의 유화제의 정보에 대해서는, 표 2에 정리하여 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00001
Figure pct00002
[표 2]
Figure pct00003

Claims (10)

  1. (A) 이하의 (A―1), (A―2) 및 (A―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체 또는 그 염
    (A―1) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 중합시켜서 얻어지는 공중합체
    (A―2) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
    (A―3) 다음의 (ⅰ), (ⅱ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
    (ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부
    (ⅱ) 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 0.001∼1질량부
    (ⅲ) 알킬기의 탄소수가 10∼30인 (메타)아크릴산알킬에스테르 0.5∼5질량부
    (B) 이하의 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 유화제,
    (B―1) 탄소수가 18∼24인 직쇄상 알칸의 수소 원자가 히드록시메틸기 또는 히드록시에틸기로 치환된 구조를 가지는 알코올
    (B―2) 1개의 단당 또는 2∼6개의 단당으로 이루어지는 폴리사카라이드와 (B―1) 알코올의 에테르
    (B―3) 폴리히드록시 지방산의 폴리에틸렌글리콜(모노 또는 디)에스테르
    (C) 물 및
    (D) 유지 성분
    을 함유하고,
    (A)를 10∼35질량％ 함유하고, (D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 1∼8인
    점성 유화 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 2∼5인
    조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    (D)를 20∼50질량％ 함유하는
    조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    25℃에서의 점도가 1000∼100000mPaㆍs인
    조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    이하의 (α)∼(γ)의 요건의 적어도 하나를 만족하는
    조성물.
    (α) (B―1)이 옥틸도데칸올이다
    (β) (B―2)의 당이 크실로오스이다
    (γ) (B―3)이 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜모노 또는 디에스테르이다
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    (B―1)이 옥틸도데칸올이고,
    (B―2)가 옥틸도데실크실로시드이고,
    (B―3)이 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜디에스테르인
    조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A)가 (A―1)의 공중합체 또는 그 염 및 (A―3)의 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는
    조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    (B)가 (B―1), (B―2) 및 (B―3)으로 이루어지는
    조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    (B)가 (B―1) 50∼60질량％, (B―2) 10∼30질량％ 및 (B―3) 10∼30질량％로 이루어지는
    조성물.
  10. (A) 이하의 (A―1) 및 (A―3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체 또는 그 염
    (A―1) 다음의 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 중합시켜서 얻어지는 공중합체
    (A―3) 다음의 (ⅰ), (ⅱ) 및 (ⅲ)을 중합시켜서 얻어지는 공중합체
    (ⅰ) (메타)아크릴산 100질량부
    (ⅱ) 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 가지는 화합물 0.001∼1질량부
    (ⅲ) 알킬기의 탄소수가 10∼30인 (메타)아크릴산알킬에스테르 0.5∼5질량부
    (B) 이하의 (B―1) 50∼60질량％, (B―2) 10∼30질량％ 및 (B―3) 10∼30질량％로 이루어지는 유화제.
    (B―1) 옥틸도데칸올
    (B―2) 옥틸도데실크실로시드
    (B―3) 폴리히드록시스테아르산의 폴리에틸렌글리콜디에스테르
    (C) 물 및
    (D) 유지 성분
    을 함유하고,
    (A)를 10∼35질량％, (D)를 20∼50질량％ 함유하고,
    (D)와 (B)의 질량비((D)／(B))가 1∼8인
    점성 유화 조성물.
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