KR20210134720A - 1,3-부탄디올 - Google Patents

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KR20210134720A
KR20210134720A KR1020217031455A KR20217031455A KR20210134720A KR 20210134720 A KR20210134720 A KR 20210134720A KR 1020217031455 A KR1020217031455 A KR 1020217031455A KR 20217031455 A KR20217031455 A KR 20217031455A KR 20210134720 A KR20210134720 A KR 20210134720A
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타쿠야 모리와키
카즈야 키무라
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쇼와 덴코 가부시키가이샤
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Abstract

화장품용에 적합한 취기가 적은 1,3-부탄디올을 안정적으로 제공하는 것을 목적으로 한다. 화학식 (A)로 나타내어지는 취기 물질 A가 2wtppm 이상, 10wtppm 이하이며, 화학식 (B)로 나타내어지는 취기 물질 B가 4wtppm 이상, 25wtppm 이하인 1,3-부탄디올.
Figure pct00011

Figure pct00012

Description

1,3-부탄디올
본 발명은 화장품 용도에 적합한 저취기(臭氣)의 1,3-부탄디올에 관한 것이다.
1,3-부탄디올은 비점 207℃의 점성인 무색 투명 및 무취의 수용성 액체이며, 여러 가지 유도체의 원료로서 사용되어 있다. 예를 들면, 장쇄의 카르복실산과, 1,3-부탄디올로 형성되는 에스테르는 가소제로서 이용되어 있다. 또한, 1,3-부탄디올은 생체 독성의 낮음 및 안정성으로부터 화장품 원료에도 사용되어 있다. 1,3-부탄디올은 화장품 원료로서는 보습 효과, 항균성, 끈적임이 적음 등의 특징을 갖고 있기 때문에, 예를 들면 샴푸, 유액, 보습제 등의 폭넓은 제품의 화장품 원료로서 사용되어 있다. 그 중에서도 보습제 등의 화장료 용도의 경우에는 취기가 적은 1,3-부탄디올이 요구되어 있다. 1,3-부탄디올 자체는 거의 무취이지만 제조 과정에서 발생한 부생물이나 불순물에 기인하여 취기가 발생하고 있을 경우가 있었다.
1,3-부탄디올의 주된 제조 방법 중 하나는 아세트알데히드를 축합시켜서 아세트알돌(3-히드록시부타날)을 얻고, 이것을 수소화하는 방법이다. 그러나 아세트알돌 자신은 불안정하여 단일 물질로서의 취급이 곤란했다.
그래서 실제로는 아세트알데히드를 염기성 촉매의 존재하에서 축합시켜서 알독산(2,6-디메틸-1,3-디옥산-4-올의 관용명)을 취득하고, 알독산을 가열 분해해서 발생하는 아세트알데히드를 증류 제거함으로써 아세트알돌의 2량체인 파라알돌(4-히드록시-α, 6-디메틸-1,3-디옥산-2-에탄올의 관용명)을 얻는다(특허문헌 1).
그리고 이 파라알돌을 수소화 반응의 원료로서 사용하고, 1,3-부탄디올을 제조한다. 또한, 알독산을 수소화 반응의 원료로서 사용해도 좋고, 이 경우에는 에탄올이 부생하지만 1,3-부탄디올을 제조할 수 있다.
취기가 적은 1,3-부탄디올을 얻는 방법으로서, 예를 들면 일본 특허공개 평 7-258129호 공보(특허문헌 2)는 고비점물을 제거하기 위한 증류를 행할 때에 가성 소다 등의 화합물을 첨가해서 증류하는 방법을 개시하고 있다. 또한, 국제공개 제2000/07969(특허문헌 3)는 고비점물을 제거한 조(粗) 1,3-부탄디올에 알칼리 금속염기를 첨가해서 가열 처리한 후 1,3-부탄디올을 유출(留出)시켜서 알칼리 금속 화합물 및 고비점물을 잔류물로서 분리하고, 계속해서 1,3-부탄디올 유분(留分)으로부터 저비점물을 증류 제거하는 방법을 개시하고 있다. 그러나 어느 상기 방법으로부터 얻어지는 1,3-부탄디올도 여전히 취기를 갖고, 또한 취기를 발하는 물질이 명확하게 되어 있지 않고, 그 때문에 어느 정도의 순도를 갖는 원료를 어느 정도 정제할 필요가 있는 것인지 정량화되어 있지 않았다. 일본 특허공개 2003-096006호 공보(특허문헌 4)에는 취기가 적은 1,3-부탄디올이 개시되어 있지만 구체적인 취기 물질은 특정되어 있지 있다. 일본 특허 제5024952호 공보(특허문헌 5)에는 탄소수 4개 이상의 알칸디올 조성물 중의 취기 물질로서 디옥산형 화합물이 개시되어 있지만 디알킬디옥산의 일반식이 기재되어 있는 것뿐이며, 구체적으로 저감해야 할 취기 물질의 기술은 없어 참된 취기 물질은 불분명했다.
또한, 취기가 적은 1,3-부탄디올을 얻고자 하면 과대한 정제 능력을 갖는 설비를 설계할 필요가 있어 안정적으로 또한 경제적으로 제조하는 것은 매우 곤란했다.
일본 특허공개 소 62-212384호 공보 일본 특허공개 평 7-258129호 공보 국제공개 제2000/07969호 일본 특허공개 2003-096006호 공보 일본 특허 제5024952호 공보
본 발명의 과제는 1,3-부탄디올 중의 취기 물질을 정량, 관리함으로써 취기가 적은 1,3-부탄디올을 안정적으로 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제에 대하여 예의 검토한 결과 1,3-부탄디올 중의 취기가 복수의 취기 물질로부터 유래되는 것을 발견하고, 상기 취기 물질을 특정하여 본 발명을 완성시키는 것에 도달했다.
즉, 본 발명은 이하의 [1]~[3]을 포함한다.
[1]
화학식 (A)로 나타내어지는 취기 물질 A가 2wtppm 이상, 10wtppm 이하이며, 화학식 (B)로 나타내어지는 취기 물질 B가 4wtppm 이상, 25wtppm 이하인 1,3-부탄디올.
Figure pct00001
Figure pct00002
[2]
화장품 원료용으로서 사용되는 [1]에 기재된 1,3-부탄디올.
[3]
[1] 또는 [2] 중 어느 하나에 기재된 1,3-부탄디올을 함유하는 화장품.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면 취기가 적은 1,3-부탄디올이 안정적으로 또한 경제적으로 제공된다.
도 1은 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 4의 1,3-부탄디올의 크로마토그램이다.
도 2는 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 4의 1,3-부탄디올의 크로마토그램에 있어서 취기 물질 A의 피크군 근방의 크로마토그램 확대도이다.
도 3은 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 4의 1,3-부탄디올의 크로마토그램에 있어서 취기 물질 B의 피크군 근방의 크로마토그램 확대도이다.
도 4는 실시예 및 비교예의 1,3-부탄디올의 취기 물질 A 및 취기 물질 B의 함유량을 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시형태에 대해서 설명하지만 본 발명은 이들 형태에만 한정되는 것은 아니다.
일실시형태에 의한 1,3-부탄디올은 조 1,3-부탄디올을 정제함으로써 얻을 수 있다. 조 1,3-부탄디올의 제조 방법은 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 공지의 방법(일본 특허공고 평 3-80139호 공보, 일본 특허공개 평 7-258129호 공보 등 참조)에 의해 제조할 수 있다.
구체적으로는 하기 반응식에 나타내는 바와 같이 아세트알데히드를 출발 원료로 하고, 파라알돌을 수소화해서 1,3-부탄디올을 얻을 수 있다.
1. 축합 공정
Figure pct00003
2. 열분해 공정
Figure pct00004
3. 수소화 공정
Figure pct00005
1. 축합 공정
축합 공정은 아세트알데히드로부터 아세트알돌 또는 추가로 알독산을 얻는 공정이다. 아세트알돌류는 수소화 반응의 원료가 되고, 그 제조 방법은 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 이하의 방법에 의해 조제된다.
아세트알데히드에 촉매량의 염기를 작용시킴으로써 아세트알데히드 2분자가 반응하고, 아세트알돌 1분자를 얻는다. 염기로서는, 예를 들면 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용할 수 있다. 생성한 아세트알돌은 불안정하기 때문에 신속하게 아세트알돌 1분자와 아세트알데히드 1분자가 반응하여 알독산 1분자가 발생한다. 본 개시에서는 이러한 아세트알데히드로부터 아세트알돌을, 또한 알독산을 얻는 반응을 축합 반응이라고 부르고, 축합 반응을 행하는 공정을 축합 공정이라고 칭하는 것으로 한다.
축합 반응은 평형 반응이기 때문에 평형 조성에 접근하면 반응의 진행이 늦어진다. 그 상태로 염기가 존재하면 아세트알돌로부터 추가로 축합이 진행된 3량체 등의 고비 성분이 생성되거나 아세트알돌이 탈수해서 크로톤알데히드가 생성되거나 한다. 그래서 필요에 따라 산을 첨가하여 염기를 중화하고, 반응을 정지한다. 산으로서는, 예를 들면 아세트산 등의 유기산을 사용할 수 있다.
축합 반응은 액상으로 온도 20~50℃, 압력 0.1~0.2MPaG(게이지압), 반응 시간 2~20분으로 행할 수 있다. 반응 분위기는 질소 가스, 아르곤 등의 불활성 가스하인 것이 바람직하다. 축합 반응에 사용하는 반응기에는 제한은 없고, 예를 들면 조형 반응기를 사용할 수 있다.
2. 열분해 공정
축합 공정에서 얻어진 알독산을 수소화하는 것이어도 1,3-부탄디올을 얻을 수는 있지만, 알독산 1분자로부터는 1,3-부탄디올 1분자와 함께 에탄올 1분자가 발생한다. 이 때문에 에탄올의 병산(倂産)이 바람직하지 않을 경우에는 필요에 따라 알독산의 열분해 반응에 의해 알독산을 파라알돌로 변환하고, 얻어진 파라알돌을 수소화한다. 이에 따라 에탄올의 부생을 시키는 일 없이 1,3-부탄디올을 얻을 수 있다.
알독산을 가열하면 평형 반응에 의해 알독산 1분자는 아세트알돌 1분자와 아세트알데히드 1분자로 분해한다. 그리고 어떤 온도 및 압력 조건하에서는 아세트알데히드는 기화하여 계내에서 제거된다. 이때 남은 아세트알돌 2분자가 회합함으로써 파라알돌 1분자가 생성된다. 부생한 아세트알데히드는 출발 원료로서 재이용할 수 있다. 본 개시에서는 이러한 알독산으로부터 파라알돌과 아세트알데히드를 얻는 반응인 것을 열분해 반응이라고 부르고, 열분해 반응을 행하는 공정을 열분해 공정이라고 칭하는 것으로 한다.
파라알돌 1분자를 수소화하면 1,3-부탄디올 2분자를 얻을 수 있다. 이 때문에 열분해 반응을 진행시켜 알독산을 완전히 파라알돌로 전화하고 나서 수소화 반응을 행하면 에탄올은 완전히 부생하지 않는다. 그러나 알독산을 파라알돌로 전화하는 과정에서는 아세트알돌의 탈수에 의한 크로톤알데히드의 생성이나 아세트알돌, 크로톤알데히드 등의 중합에 의한 고비 성분의 생성이 일어난다. 이 때문에 실제로는 알독산의 열분해 반응은 적당한 전화율에서 멈춰지고, 열분해 반응액으로서 알독산과 파라알돌의 혼합물을 취득한다.
열분해 반응은 액상으로 온도 60~80℃, 압력 0.01~0.1MPaG, 반응 시간 20~90분으로 행할 수 있다. 반응 분위기는 질소 가스, 아르곤 등의 불활성 가스하인 것이 바람직하다.
다음 공정이 되는 수소화 공정에 있어서는 열분해 반응액 중의 파라알돌과 알독산을 분리한 후 파라알돌만을 수소화 반응의 원료로서 사용해도 좋다. 또는, 증류 등의 일반적인 분리법에서는 양자의 분리는 곤란하기 때문에 분리하지 않고 혼합물인채 수소화 반응의 원료로서 사용해도 좋다. 수소화 반응의 원료는 열분해 공정에서 생성한 크로톤알데히드 또는 고비 성분뿐만 아니라 축합 공정에서 사용한 염기의 중화에 의해 생성한 염을 포함하고 있어도 좋다.
3. 수소화 공정
열분해 공정에서 얻어진 파라알돌은 수소 가스(H2)의 존재하에서 수소화 촉매와 접촉시킴으로써 수소화되어 1,3-부탄디올로 전화된다. 열분해 공정의 원료이며, 미반응이었던 알독산을 동시에 수소화하여 1,3-부탄디올을 얻을 수도 있다. 본 개시에서는 수소화 반응을 행하는 공정을 수소화 공정이라고 부른다.
수소화 반응을 실시하는 온도는 50~150℃로 할 수 있고, 바람직하게는 70~130℃이다. 온도를 50℃ 이상으로 함으로써 수소화 반응을 확실하게 진행시킬 수 있고, 150℃ 이하로 함으로써 수소화 분해 반응 등의 부반응을 억제하고, 목적생성물인 1,3-부탄디올의 수율을 높일 수 있다.
수소화 반응을 실시하는 압력은 5~15MPaG로 할 수 있고, 바람직하게는 7~12MPaG이다. 압력을 5MPaG 이상으로 함으로써 수소화 반응을 촉진할 수 있고, 15MPa 이하로 함으로써 수소의 승압에 의한 비용 및 설비 비용을 저감할 수 있다.
수소화 촉매로서는 임의의 것을 사용할 수 있지만 일반적으로 유효한 수소화 촉매는 니켈계의 촉매이다. 특히, 알루미나, 실리카 등의 담체에 니켈을 담지시킨 안정화 니켈 및 니켈과 알루미늄의 합금으로부터 알루미늄을 용출시킨 스펀지 니켈이 유효하다.
수소화 반응을 행하기 위한 반응기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들면 조형 반응기를 사용할 수 있다.
수소화 공정에서 얻어진 반응액에는 1,3-부탄디올 이외에 여러 가지의 저비분이 포함된다. 저비분으로서는, 예를 들면 주로는 알독산을 수소화함으로써 발생하는 에탄올, 아세트알돌을 수소화할 때에 부생하는 1-부탄올, 2-부탄올, 및 2-프로판올 등을 들 수 있다. 저비분에는 축합 공정 또는 열분해 공정으로부터 들이게 된 물이 포함되어 있어도 좋다.
이들 저비분은 수소화 반응 후에 증류 등의 분리 조작에 의해 제거할 수 있다. 저비분은 폐기되거나 또는 유용한 화합물을 분리한 후 다른 화학 원료로서 유효 이용할 수 있다.
저비분이 제거된 조 1,3-부탄디올은 실용적인 순도까지 1개 또는 복수의 분리 조작을 행하는 것에 의해 정제됨으로써 화장품 용도용 이외의 제품이 되는 조 1,3-부탄디올을 얻을 수 있다.
화장품 원료용이 될 수 있는 1,3-부탄디올로 하기 위한 조 1,3-부탄디올의 정제 방법에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 공지의 방법(일본 특허공고 평 3-80139호 공보, 일본 특허공개 평 7-258129호 공보 등 참조)에 의해 아세트알돌의 수소 환원에 의해 얻어지는 반응 생성물로부터 부생성물인 에탄올을 증류에 의해 제거하는 방법이나 에탄올을 제거한 후의 유분에 추가로 1개 이상의 공지의 정제 공정을 실시하는 방법 등을 들 수 있고, 공지의 정제 공정은 반복 실시해도 좋다. 공지의 정제 방법으로서는, 예를 들면 고비분을 제거하는 증류나 물을 탑정(塔頂)으로부터 도입해서 1,3-부탄디올을 탑저(塔底)로부터 뽑아내는 증류, 또는 물과 조 1,3-부탄디올을 혼합하고, 물을 증발시켜서 1,3-부탄디올을 얻는 공정, 유기 용매(예를 들면, 펜탄, 헥산, 톨루엔 등)에서 불순물을 추출하는 공정, 또한 알칼리 금속 화합물(예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등)을 첨가해서 가열 처리하는 공정, 활성탄 등의 흡착제를 사용하여 불순물을 제거하는 공정 등을 들 수 있다.
본 실시형태의 1,3-부탄디올에 포함되는 화학식 (A)로 나타내어지는 취기 물질 A의 함유량은 1wtppm 이상, 10wtppm 이하이며, 또한, 화학식 (B)로 나타내어지는 취기 물질 B의 함유량은 4wtppm 이상, 25wtppm 이하이다.
취기 물질 A의 함유량은 2wtppm 이상, 8wtppm 이하이며, 또한, 취기 물질 B의 함유량은 8wtppm 이상, 20wtppm 이하인 것이 보다 바람직하다.
취기 물질 A의 함유량은 2wtppm 이상, 8wtppm 이하이며, 또한, 취기 물질 B의 함유량은 12wtppm 이상, 18wtppm 이하인 것이 더 바람직하다.
취기 물질 A의 함유량은 8wtppm 이하인 것이 보다 바람직하고, 5wtppm 이하가 더 바람직하다.
취기 물질 A의 함유량은 2wtppm 이상인 것이 보다 바람직하다.
취기 물질 B의 함유량은 20wtppm 이하인 것이 보다 바람직하고, 18wtppm 이하가 더 바람직하다.
취기 물질 B의 함유량은 8wtppm 이상인 것이 보다 바람직하고, 12wtppm 이상이 더 바람직하다.
Figure pct00006
Figure pct00007
본 실시형태의 1,3-부탄디올은 취기가 적고, 보습제 등의 화장료 용도의 원료로서 적합하다.
또한, 본 실시형태의 1,3-부탄디올은 그 제조를 위한 취기 물질을 제거하기 위한 과도한 정제 공정이 불필요하며, 안정적이며 또한 저비용으로 제조하는 것이 가능하다.
(실시예)
이하에 있어서 본 발명의 실시형태를 구채적인 형태로 기재하지만, 본 발명은 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
1. 취기 강도:
평가 시료로서 냄새를 느끼지 않는 1,3-부탄디올을 0으로 하고, 거의 무취의 1,3-부탄디올을 1로 하고, 약간 취기가 느껴지는 것을 2로 하고, 그 상대 평가에 의해 점수를 붙였다. 평가 시료는 공전(共栓) 광구 시약병에 넣고, 밀전해서 실온에 정치한 후 대기 중에서 신속하게 냄새를 맡고, 비교해서 점수를 붙였다. 평가는 성인 3명으로 실시하고, 그 점수의 평균값을 채용했다.
2. GC-MS 분석:
샘플 조정 방법: 샘플의 1,3-부탄디올 60g에 증류수 240g 첨가한 후 시클로헥산 90g을 첨가하여 진탕하고, 유기물을 시클로헥산으로 추출했다. 수상과 시클로헥산상을 분리하고, 시클로헥산상 약 90g을 100~150torr의 감압하, 30~40℃의 조건에서 이배퍼레이터에 의해 0.2g까지 농축하여 GC-MS 분석용 샘플로 했다.
GC 분석 장치: Agilent Technologies, Inc. 7890B
질량 분석계: JEOL Ltd. 4중 극형 MS JMS-T100GCV
이온화법: EI+, FI+
분석 칼럼: DB-1MS(60m, 0.32㎜, 0.25㎛) Agilent Technologies, Inc.
칼럼 승온 조건: 50℃(2분)→5℃/분→250℃(10분)
캐리어 가스: He
스플릿비: 10:1
시료 주입량: 2μL
내부 표준 물질: 크실렌
취기 물질 A로부터 유래되는 피크는 유지 시간(r.t)이 39.4~40.1분으로 나타내어지는 피크군(광학 이성체에 의해, 4피크)이다. 그 적산 면적과, 취기 물질 A의 표준 물질과 내부 표준 물질로부터 작성한 검량선을 사용하여 취기 물질 A의 함유량을 정량했다.
취기 물질 B로부터 유래되는 피크는 유지 시간(r.t)이 33.5~34.0분으로 나타내어지는 피크군(광학 이성체에 의해, 2피크)이다. 취기 물질 A와 취기 물질 B의 팩터가 동일하다고 가정하고, 그 적산 면적과, 취기 물질 A의 표준 물질과 내부 표준 물질로부터 작성한 검량선을 사용하여 취기 물질 B의 함유량을 정량했다.
또한, 취기 물질 A의 표준 물질은 1,3-부탄디올과 아세트알돌을 산촉매(p-톨루엔술폰산)하에서 약 60℃로 가열해서 아세탈 화합물을 얻은 후, 이 아세탈 화합물과 알독산을 혼합하고, 산촉매(p-톨루엔술폰산)하에서 약 60℃로 가열한 후 오픈 칼럼에 의해 분리함으로써 합성했다.
<비교예 1>
120mL의 SUS316L제 오토클레이브에 아세트알돌류로서 파라알돌 10g, 에탄올 40g, 스펀지 니켈 촉매(NIKKO RICA CORPORATION제, R-201) 1g을 첨가했다. 오토클레이브를 수소 가스에 의해 8MPaG로 가압하고, 교반을 개시했다. 30℃부터 120℃까지 1도/분의 속도로 승온하고, 120℃에 도달한 순간에 오토클레이브를 즉각 냉각해서 반응을 정지시켜서 1,3-부탄디올을 얻었다. 반응 중에는 압력이 7MPaG까지 저하될 때마다 압력 8MPaG까지 수소 가스를 공급했다. 촉매를 여과 분별한 후 반응액을 이론단수 10단 이상의 증류탑을 사용하여 100torr 이하의 감압하, 150℃ 이하에서 증류함으로써 에탄올을 저비 성분으로서 분리하여 조 1,3-부탄디올을 얻었다. 수소화 반응의 성적은 파라알돌 전화율 97.5%, 1,3-부탄디올 선택률 96.5%이었다. 조 1,3-부탄디올의 취기 물질 A의 농도는 16wtppm, 취기 물질 B의 농도는 58wtppm이었다. 취기 강도는 2이었다.
<실시예 1>
비교예 1에서 얻어진 조 1,3-부탄디올 100질량부와, 물 100질량부를 혼합해서 용액으로 하고, 이것을 증류(이론단수 5단 이상의 증류탑을 사용하고, 100torr 이하의 감압하, 150℃ 이하에서 증류)해서 저비 성분인 물을 증류 제거하여 1,3-부탄디올을 얻었다. 상기 1,3-부탄디올의 취기 물질 A의 농도는 2wtppm, 취기 물질 B의 농도는 18wtppm이며, 취기 강도는 0이었다.
<실시예 2>
비교예 1에서 얻어진 조 1,3-부탄디올 중의 고비점물을 증류(이론단수 10단 이상의 증류탑을 사용하고, 100torr 이하의 감압하, 150℃ 이하에서 증류)해서 제거하여 1,3-부탄디올을 얻었다. 상기 1,3-부탄디올의 취기 물질 A의 농도는 7wtppm, 취기 물질 B의 농도는 22wtppm이며, 취기 강도는 0이었다.
<비교예 2>
시판된 1,3-부탄디올(시판품 1)의 평가를 행했다.
시판품 1의 취기 물질 A의 농도는 0wtppm, 취기 물질 B의 농도는 52wtppm이며, 취기 강도는 2이었다.
<비교예 3>
시판된 1,3-부탄디올(시판품 2)의 평가를 행했다.
시판품 2의 취기 물질 A의 농도는 23wtppm, 취기 물질 B의 농도는 17wtppm이며, 취기 강도는 6이었다.
<비교예 4>
비교예 1에서 얻어진 조 1,3-부탄디올 20질량부, 물 80질량부, 시클로헥산온30질량부를 혼합하고, 수상으로 1,3-부탄디올을 용해시켰다. 시클로헥산온상으로 불순물을 추출한 후 수상과 시클로헥산온상을 분리했다. 수상을 이론단수 5단 이상의 증류탑을 사용하여 100torr 이하의 감압하, 150℃ 이하에서 증류해서 저비 성분으로서 물을 증류 제거시킴으로써 1,3-부탄디올을 탑저로부터 얻었다. 상기 1,3-부탄디올의 취기 물질 A의 농도는 0wtppm, 취기 물질 B의 농도는 0wtppm이며, 취기 강도는 0이었다.
표 1에 평가 결과를 나타낸다. 이 결과로부터 취기 물질 A와 취기 물질 B 양쪽이 특정 함유량 범위 내가 아니면 취기가 없어지지 않는 것을 알 수 있다.
또한, 정제 정도를 높이면 비교예 4와 같이 취기 물질 A 및 취기 물질 B를 거의 제거하는 것은 가능하지만 제조 비용이 늘기 때문에 공업적 생산에는 불리하다.
Figure pct00008
(산업상 이용가능성)
본 발명은 취기가 없는 매우 고품질이며, 경제적으로 제조할 수 있는 1,3-부탄디올을 제공한다.

Claims (3)

  1. 화학식 (A)로 나타내어지는 취기 물질 A가 2wtppm 이상, 10wtppm 이하이며, 화학식 (B)로 나타내어지는 취기 물질 B가 4wtppm 이상, 25wtppm 이하인 1,3-부탄디올.
    Figure pct00009

    Figure pct00010
  2. 제 1 항에 있어서,
    화장품 원료용으로서 사용되는 1,3-부탄디올.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 1,3-부탄디올을 함유하는 화장품.
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