JP2514106B2 - ４，４′―イソプロピリデンジシクロヘキサノ―ルの製造法 - Google Patents
４，４′―イソプロピリデンジシクロヘキサノ―ルの製造法Info
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- JP2514106B2 JP2514106B2 JP2220477A JP22047790A JP2514106B2 JP 2514106 B2 JP2514106 B2 JP 2514106B2 JP 2220477 A JP2220477 A JP 2220477A JP 22047790 A JP22047790 A JP 22047790A JP 2514106 B2 JP2514106 B2 JP 2514106B2
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- calcium hydroxide
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- isopropylidenedicyclohexanol
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、4,4′−イソプロピリデンジフェノール
（慣用名：ビスフェノールＡ）を接触水素化して4,4′
−イソプロピリデンジシクロヘキサノール（慣用名：水
素化ビスフェノールＡ）を製造する方法に関する。
（慣用名：ビスフェノールＡ）を接触水素化して4,4′
−イソプロピリデンジシクロヘキサノール（慣用名：水
素化ビスフェノールＡ）を製造する方法に関する。
本発明の方法によって製造される4,4′−イソプロピ
リデンジシクロヘキサノールは、脂環状構造のジヒドロ
キシル化物であって、ポリエステルなどの合成樹脂の原
料として有用な化合物である。
リデンジシクロヘキサノールは、脂環状構造のジヒドロ
キシル化物であって、ポリエステルなどの合成樹脂の原
料として有用な化合物である。
4,4′−イソプロピリデンジフェノールを接触水素化
して4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを
製造する方法には、水素化接触として貴金属系触媒を使
用する方法とニッケル系触媒を使用する方法がある。貴
金属系触媒としてはルテニウム触媒（Ger.Offen.213254
7号、特開昭53−119855号など）、パラジウム触媒（特
開昭64−34935号）、ロジウム触媒（特公昭45−35300
号）が知られており、ニッケル系触媒としてはラネーニ
ッケル型触媒（Gzech.103527号、特開昭53−119854号な
ど）、担持ニッケル触媒（特公昭43−26859号など）が
知られている。そのほか、ニッケル錯体触媒（米国特許
第4271323号など）を用いる方法も知られている。ま
た、ニッケル系触媒を用いる改良法として、ラネーニッ
ケル触媒をアルカリ土類金属水酸化物と併用する方法
（特開昭61−260034号）、担持第VIII属金属触媒（好ま
しくは担持ニッケル触媒）をアルカリ洗浄してその担体
等の酸点を中和して使用する方法（USP 4503273号）が
提案されている。
して4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを
製造する方法には、水素化接触として貴金属系触媒を使
用する方法とニッケル系触媒を使用する方法がある。貴
金属系触媒としてはルテニウム触媒（Ger.Offen.213254
7号、特開昭53−119855号など）、パラジウム触媒（特
開昭64−34935号）、ロジウム触媒（特公昭45−35300
号）が知られており、ニッケル系触媒としてはラネーニ
ッケル型触媒（Gzech.103527号、特開昭53−119854号な
ど）、担持ニッケル触媒（特公昭43−26859号など）が
知られている。そのほか、ニッケル錯体触媒（米国特許
第4271323号など）を用いる方法も知られている。ま
た、ニッケル系触媒を用いる改良法として、ラネーニッ
ケル触媒をアルカリ土類金属水酸化物と併用する方法
（特開昭61−260034号）、担持第VIII属金属触媒（好ま
しくは担持ニッケル触媒）をアルカリ洗浄してその担体
等の酸点を中和して使用する方法（USP 4503273号）が
提案されている。
4,4′−イソプロピリデンジフェノールの接触水素化
による4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
の製造においては、フェノール、クレゾールなどの一般
のフェノール性化合物を接触水素化する場合よりもヒド
ロキシル基の水素化分解が起こりやすい。水素化分解に
よって生ずるモノヒドロキシル化物はポリエステルなど
の樹脂の合成において樹脂分子量の低下原因となるの
で、水素化分解を抑制して収率よく目的のジヒドロキシ
ル化物を得ることが重要な課題である。
による4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
の製造においては、フェノール、クレゾールなどの一般
のフェノール性化合物を接触水素化する場合よりもヒド
ロキシル基の水素化分解が起こりやすい。水素化分解に
よって生ずるモノヒドロキシル化物はポリエステルなど
の樹脂の合成において樹脂分子量の低下原因となるの
で、水素化分解を抑制して収率よく目的のジヒドロキシ
ル化物を得ることが重要な課題である。
前述の従来方法のうち、触媒価格および汎用性の観点
からはニッケル系触媒を使用する方法が有利であるが、
4,4′−イソプロピリデンジフェノールの接触水素化に
はニッケル系触媒は一般に活性が低く、高温かつ長時間
の反応を要するため、水素化分解を十分に抑えることが
できなかった。
からはニッケル系触媒を使用する方法が有利であるが、
4,4′−イソプロピリデンジフェノールの接触水素化に
はニッケル系触媒は一般に活性が低く、高温かつ長時間
の反応を要するため、水素化分解を十分に抑えることが
できなかった。
このような欠点を補う方法として、前記の特開昭61−
260034号では、ラネーニッケル触媒を使用する際にアル
カリ土類金属水酸化物を共存させる方法を提案してい
る。しかし、この方法も4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールの接触水素化に185〜190℃の高い温度で７時間
もの長い反応時間を要するうえ、ヒドロキシル基の水素
化分解が十分抑制されないので、まだ満足できる改善方
法とは言えない。また、前記の米国特許第4503273号で
は、担持ニッケル触媒などをアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の塩基性化合物で前処理してその担持等の酸
点を中和して使用する方法を提案している。この方法に
おける前処理は、該塩基性化合物を溶解した極性有機溶
媒中に該担持触媒を浸したのち十分洗浄し、乾燥する処
理であるが、この方法は、市販の担持ニッケル触媒が出
発物質として使用できる利点はあるものの、煩雑な前処
理とそのための設備を必要とすると共に、約70〜140kg/
cm2（1000〜2000psig）の高い水素圧を要するうえ、や
はり比較的長い反応時間を要し、ヒドロキシル基の水素
化分解が十分抑制されないので、この方法もまだ満足で
きる改善方法とは言えない。
260034号では、ラネーニッケル触媒を使用する際にアル
カリ土類金属水酸化物を共存させる方法を提案してい
る。しかし、この方法も4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールの接触水素化に185〜190℃の高い温度で７時間
もの長い反応時間を要するうえ、ヒドロキシル基の水素
化分解が十分抑制されないので、まだ満足できる改善方
法とは言えない。また、前記の米国特許第4503273号で
は、担持ニッケル触媒などをアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の塩基性化合物で前処理してその担持等の酸
点を中和して使用する方法を提案している。この方法に
おける前処理は、該塩基性化合物を溶解した極性有機溶
媒中に該担持触媒を浸したのち十分洗浄し、乾燥する処
理であるが、この方法は、市販の担持ニッケル触媒が出
発物質として使用できる利点はあるものの、煩雑な前処
理とそのための設備を必要とすると共に、約70〜140kg/
cm2（1000〜2000psig）の高い水素圧を要するうえ、や
はり比較的長い反応時間を要し、ヒドロキシル基の水素
化分解が十分抑制されないので、この方法もまだ満足で
きる改善方法とは言えない。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、そ
の目的とするところは、4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールから高純度4,4′−イソプロピリデンジシクロ
ヘキサノールを製造するための、工業的に有利かつ容易
に実施し得る方法を提供することにある。すなわち、本
発明は、工業用水素化触媒として汎用されている担持ニ
ッケル触媒を煩雑な前処理なしで使用し、水素化分解物
含有量の少ない高純度4,4′−イソプロピリデンジシク
ロヘキサノールを迅速に製造する方法の提供を目的とす
る。
の目的とするところは、4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールから高純度4,4′−イソプロピリデンジシクロ
ヘキサノールを製造するための、工業的に有利かつ容易
に実施し得る方法を提供することにある。すなわち、本
発明は、工業用水素化触媒として汎用されている担持ニ
ッケル触媒を煩雑な前処理なしで使用し、水素化分解物
含有量の少ない高純度4,4′−イソプロピリデンジシク
ロヘキサノールを迅速に製造する方法の提供を目的とす
る。
本発明者らは、担持ニッケル触媒を用いて4,4′−イ
ソプロピリデンジフェノールを接触水素化するに際し、
水酸化カルシウムを共存させると、反応性が向上すると
共に水素化分解が抑制でき、高純度の4,4′−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールが得られることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
ソプロピリデンジフェノールを接触水素化するに際し、
水酸化カルシウムを共存させると、反応性が向上すると
共に水素化分解が抑制でき、高純度の4,4′−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールが得られることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、担持ニッケル触媒を用
い、水酸化カルシウムの共存下に、4,4′−イソプロピ
リデンジフェノールを接触水素化することを特徴とする
4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの製造
法に存する。
い、水酸化カルシウムの共存下に、4,4′−イソプロピ
リデンジフェノールを接触水素化することを特徴とする
4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの製造
法に存する。
本発明で用いる担持ニッケル触媒は、無機酸化物担体
にニッケルを担持させたものであって、粉末状のものが
適当である。担体としては、珪藻土、アルミナ、シリ
カ、酸化マグネシウムまたはこれらの混合物を例示する
ことができ、特に珪藻土とアルミナが好適である。ニッ
ケルの担持量は一般に触媒量の１〜90重量％、好ましく
は20〜80重量％である。ニッケル以外に少量の銅、クロ
ム、アルミニウムなどの金属酸化物を助触媒として含ん
でいても差し支えなく、水素化用触媒として市販されて
いる担体つきニッケル系触媒であればいずれのものでも
よい。担持ニッケル触媒の代表例としては、安定化ニッ
ケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒と通称されている市販
触媒をあげることができる。担持ニッケル触媒の使用量
は、原料4,4′−イソプロピリデンジフェノールに対し
て一般に0.2〜10重量％、好ましくは１〜５重量％の範
囲である。
にニッケルを担持させたものであって、粉末状のものが
適当である。担体としては、珪藻土、アルミナ、シリ
カ、酸化マグネシウムまたはこれらの混合物を例示する
ことができ、特に珪藻土とアルミナが好適である。ニッ
ケルの担持量は一般に触媒量の１〜90重量％、好ましく
は20〜80重量％である。ニッケル以外に少量の銅、クロ
ム、アルミニウムなどの金属酸化物を助触媒として含ん
でいても差し支えなく、水素化用触媒として市販されて
いる担体つきニッケル系触媒であればいずれのものでも
よい。担持ニッケル触媒の代表例としては、安定化ニッ
ケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒と通称されている市販
触媒をあげることができる。担持ニッケル触媒の使用量
は、原料4,4′−イソプロピリデンジフェノールに対し
て一般に0.2〜10重量％、好ましくは１〜５重量％の範
囲である。
本発明において反応系に共存させる水酸化カルシウム
は粉末状のものが好ましい。共存させる水酸化カルシウ
ムの量は担持ニッケル触媒に対して一般に20重量％以
上、好ましくは50〜200重量％である。共存量の増加に
伴って効果は高まる傾向を示すが、通常は200重量％以
下で十分である。
は粉末状のものが好ましい。共存させる水酸化カルシウ
ムの量は担持ニッケル触媒に対して一般に20重量％以
上、好ましくは50〜200重量％である。共存量の増加に
伴って効果は高まる傾向を示すが、通常は200重量％以
下で十分である。
本発明の接触水素化は無溶媒でも実施可能であるが、
必要に応じて溶媒を使用することもできる。溶媒として
は低沸点のアルコールまたはエーテルが適しており、特
に２−プロパノール、２−ブタノール、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、第三級ブチルセロソルブおよこ
びこれらの混合物が好ましい。溶媒の使用量には制限が
ないが、一般に原料4,4′−イソプロピリデンジフェノ
ールの500重量％以下が採用される。
必要に応じて溶媒を使用することもできる。溶媒として
は低沸点のアルコールまたはエーテルが適しており、特
に２−プロパノール、２−ブタノール、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、第三級ブチルセロソルブおよこ
びこれらの混合物が好ましい。溶媒の使用量には制限が
ないが、一般に原料4,4′−イソプロピリデンジフェノ
ールの500重量％以下が採用される。
接触水素化を行う温度は、100〜230℃の範囲で実施可
能であるが、好ましくは140〜180℃である。一般に140
℃以下では反応に要する時間が長くなり、反対に180℃
を越える温度では水素化分解などの副反応が生じやすく
なる。接触水素化を行う際の水素圧力には特に上限はな
いが、10〜70kg/cm2が一般に採用される。
能であるが、好ましくは140〜180℃である。一般に140
℃以下では反応に要する時間が長くなり、反対に180℃
を越える温度では水素化分解などの副反応が生じやすく
なる。接触水素化を行う際の水素圧力には特に上限はな
いが、10〜70kg/cm2が一般に採用される。
本発明の方法によると水素化分解物等の副生物の量が
非常に少ないので、蒸留などの精製工程を省略すること
ができる。すなわち、得られた反応液から担持ニッケル
触媒と水酸化カルシウムを過等によって分離するだけ
で十分高純度の製品が得られる。溶媒を使用したときは
触媒等を分離したのち溶媒を蒸発させるだけで十分高純
度の製品とすることができる。なお、反応液から分離し
た触媒、水酸化カルシウムおよび溶媒は繰り返して使用
することができる。
非常に少ないので、蒸留などの精製工程を省略すること
ができる。すなわち、得られた反応液から担持ニッケル
触媒と水酸化カルシウムを過等によって分離するだけ
で十分高純度の製品が得られる。溶媒を使用したときは
触媒等を分離したのち溶媒を蒸発させるだけで十分高純
度の製品とすることができる。なお、反応液から分離し
た触媒、水酸化カルシウムおよび溶媒は繰り返して使用
することができる。
後記実施例からも明らかなように、本発明の方法によ
って4,4′−イソプロピリデンジフェノールを接触水素
化すると、従来法に比較し、反応所要時間が短縮でき、
しかも水素化分解が十分抑制され、純度の高い4,4′−
イソプロピリデンジシクロヘキサノールを得ることがで
きる。さらに、本発明の方法は、汎用されている担持ニ
ッケル触媒をそのまま使用するので、工業的に有利かつ
容易に実施し得る。
って4,4′−イソプロピリデンジフェノールを接触水素
化すると、従来法に比較し、反応所要時間が短縮でき、
しかも水素化分解が十分抑制され、純度の高い4,4′−
イソプロピリデンジシクロヘキサノールを得ることがで
きる。さらに、本発明の方法は、汎用されている担持ニ
ッケル触媒をそのまま使用するので、工業的に有利かつ
容易に実施し得る。
以下実施例および比較例を示して本発明をさらに具体
的に説明するが、これらにより本発明が制約されるもの
ではない。
的に説明するが、これらにより本発明が制約されるもの
ではない。
実施例１ １のステンレス鋼製オートクレーブに4,4′−イソプ
ロピリデンジフェノール120g、第三級ブチルセロソルブ
180g、ニッケルを55重量％含む粉末状のニッケル珪藻土
触媒（UNITED CATALYSTS INC製 G−49B）2.4gおよび水
酸化カルシウム3.0gを仕込んだ。
ロピリデンジフェノール120g、第三級ブチルセロソルブ
180g、ニッケルを55重量％含む粉末状のニッケル珪藻土
触媒（UNITED CATALYSTS INC製 G−49B）2.4gおよび水
酸化カルシウム3.0gを仕込んだ。
オートクレーブを密閉し、窒素を導入して空気を排除
したのち、10kg/cm2の水素を導入して昇温を開始した。
約１時間後に温度が155℃に達したときを反応開始時点
とし、攪拌しながら水素で昇圧し、50kg/cm2、165℃に
維持しながら反応させたところ、水素吸収は200分で完
了した。
したのち、10kg/cm2の水素を導入して昇温を開始した。
約１時間後に温度が155℃に達したときを反応開始時点
とし、攪拌しながら水素で昇圧し、50kg/cm2、165℃に
維持しながら反応させたところ、水素吸収は200分で完
了した。
オートクレーブを冷却後、内容物に第三級ブチルセロ
ソルブ180gを追加して析出した結晶を完全に溶解させ、
吸引過して触媒と水酸化カルシウムを分離回収した。
得られた無色透明の液体をガスクロマトグラフィー分析
（溶融シリカ毛細管カラム:OV−1 BONDED、0.15μｍ、
内径0.25mm、長さ50m）した結果、4,4′−イソプロピリ
デンジフェノールの転化率100％、4,4′−イソプロピリ
デンジシクロヘキサノールへの選択率97.8％であった。
ソルブ180gを追加して析出した結晶を完全に溶解させ、
吸引過して触媒と水酸化カルシウムを分離回収した。
得られた無色透明の液体をガスクロマトグラフィー分析
（溶融シリカ毛細管カラム:OV−1 BONDED、0.15μｍ、
内径0.25mm、長さ50m）した結果、4,4′−イソプロピリ
デンジフェノールの転化率100％、4,4′−イソプロピリ
デンジシクロヘキサノールへの選択率97.8％であった。
ロータリーエバポレータを用いて上記の液から溶媒
の第三級ブチルセロソルブを蒸発させ、無色透明結晶12
5.8gを得た。ガスクロマトグラフィーによる4,4′−イ
ソプロピリデンジシクロヘキサノールの純度は97.9％、
水酸基価は462であった。
の第三級ブチルセロソルブを蒸発させ、無色透明結晶12
5.8gを得た。ガスクロマトグラフィーによる4,4′−イ
ソプロピリデンジシクロヘキサノールの純度は97.9％、
水酸基価は462であった。
実施例２〜４ 実施例１と同じオートクレーブに4,4′−イソプロピ
リデンジフェノール120g、２−ブタノール120g、ニッケ
ル珪藻土触媒（Ｇ−49B）2.4gおよび所定量の水酸化カ
ルシウムを仕込み、圧力50kg/cm2および温度180℃で水
素吸収が終了するまで反応させた。
リデンジフェノール120g、２−ブタノール120g、ニッケ
ル珪藻土触媒（Ｇ−49B）2.4gおよび所定量の水酸化カ
ルシウムを仕込み、圧力50kg/cm2および温度180℃で水
素吸収が終了するまで反応させた。
表１に、水酸化カルシウム添加量、水素吸収が終了す
るまでの反応時間、反応終了液のガスクロマトグラフ組
成（溶媒部分を除く）を示した。
るまでの反応時間、反応終了液のガスクロマトグラフ組
成（溶媒部分を除く）を示した。
比較例１〜３ 実施例２〜４において、水酸化カルシウムを添加しな
かったか、または水酸化カルシウムの代わりに水酸化ナ
トリウムまたは炭酸カルシウムを用いたほかは実施例２
〜４と同様にして接触水素化を行い、結果を表１に示し
た。
かったか、または水酸化カルシウムの代わりに水酸化ナ
トリウムまたは炭酸カルシウムを用いたほかは実施例２
〜４と同様にして接触水素化を行い、結果を表１に示し
た。
表１から、水酸化カルシウムの添加が反応速度および
選択性の向上に特に有効であることがわかる。
選択性の向上に特に有効であることがわかる。
実施例５ 実施例１におけるニッケル珪藻土触媒に代えて、ニッ
ケル約40重量％、酸化マグネシウム約10重量％、珪藻土
約50重量％から構成された市販の耐硫黄性ニッケル触媒
2.9gを用いたほかは、実施例１と同じ条件で水素化反応
を行った。水素吸収は220分で終了し、4,4′−イソプロ
ピリデンジフェノールの転化率100％、4,4′−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールの選択率98.3％の結果が
得られた。
ケル約40重量％、酸化マグネシウム約10重量％、珪藻土
約50重量％から構成された市販の耐硫黄性ニッケル触媒
2.9gを用いたほかは、実施例１と同じ条件で水素化反応
を行った。水素吸収は220分で終了し、4,4′−イソプロ
ピリデンジフェノールの転化率100％、4,4′−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールの選択率98.3％の結果が
得られた。
比較例４ 水酸化カルシウムを用いなかったほかは実施例５と同
じ条件で水素化反応を行った。水素吸収は330分で終了
し、4,4′−イソプロピリデンジフェノールの転化率100
％、4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールへ
の選択率92.2％であった。
じ条件で水素化反応を行った。水素吸収は330分で終了
し、4,4′−イソプロピリデンジフェノールの転化率100
％、4,4′−イソプロピリデンジシクロヘキサノールへ
の選択率92.2％であった。
実施例５と比較例４から、酸化マグネシウムのような
塩基性担体を含む触媒の場合でも水酸化カルシウムの添
加が反応促進および分解抑制に極めて有効であることが
わかる。
塩基性担体を含む触媒の場合でも水酸化カルシウムの添
加が反応促進および分解抑制に極めて有効であることが
わかる。
比較例５〜８ 実施例１におけるニッケル珪藻土触媒2.4g、水酸化カ
ルシウム3.0gに代えて、ラネーニッケル触媒（日輝化学
（株）製展開品:N152D）3.6g、水酸化カルシウム０〜4.
5gとしたほかは、実施例１と同じ条件で4,4′−イソプ
ロピリデンジフェノールの水素化を行った。
ルシウム3.0gに代えて、ラネーニッケル触媒（日輝化学
（株）製展開品:N152D）3.6g、水酸化カルシウム０〜4.
5gとしたほかは、実施例１と同じ条件で4,4′−イソプ
ロピリデンジフェノールの水素化を行った。
なお、比較例６は360分で水素吸収が完了したが、比
較例５、７および８は水素吸収速度が遅く、反応完了ま
でに長時間を要することがわかったので、360分で反応
を中止した。水素化反応の結果を、実施例１の結果と共
に、表２に示した。
較例５、７および８は水素吸収速度が遅く、反応完了ま
でに長時間を要することがわかったので、360分で反応
を中止した。水素化反応の結果を、実施例１の結果と共
に、表２に示した。
ラネーニッケル触媒では水酸化カルシウムの添加量が
少なくてもある程度の反応促進効果か認められたが、添
加量を増やしてもその効果は増大せず、むしろ触媒に対
する水酸化カルシウムの割合を50％またはそれ以上とし
た場合は無添加の場合よりも反応速度が低下した。な
お、ラネーニッケル触媒と水酸化カルシウムを組み合わ
せた場合は比較例６が最良であったが、本発明の実施例
１に比べて触媒量が多いにもかかわらず、反応終了まで
の所要時間が著しく長く、しかも分解物の副生量が多か
った。
少なくてもある程度の反応促進効果か認められたが、添
加量を増やしてもその効果は増大せず、むしろ触媒に対
する水酸化カルシウムの割合を50％またはそれ以上とし
た場合は無添加の場合よりも反応速度が低下した。な
お、ラネーニッケル触媒と水酸化カルシウムを組み合わ
せた場合は比較例６が最良であったが、本発明の実施例
１に比べて触媒量が多いにもかかわらず、反応終了まで
の所要時間が著しく長く、しかも分解物の副生量が多か
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−260034（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−26859（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】担持ニッケル触媒を用い、水酸化カルシウ
ムの共存下に、4,4′−イソプロピリデンジフェノール
を接触水素化することを特徴とする4,4′−イソプロピ
リデンジシクロヘキサノールの製造法。 - 【請求項２】水酸化カルシウムの量が担持ニッケル触媒
に対して50〜200重量％である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2220477A JP2514106B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | ４，４′―イソプロピリデンジシクロヘキサノ―ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2220477A JP2514106B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | ４，４′―イソプロピリデンジシクロヘキサノ―ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103548A JPH04103548A (ja) | 1992-04-06 |
| JP2514106B2 true JP2514106B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=16751712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2220477A Expired - Fee Related JP2514106B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | ４，４′―イソプロピリデンジシクロヘキサノ―ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514106B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627085B2 (ja) * | 1985-05-15 | 1994-04-13 | 本州化学工業株式会社 | 水素化ビスフエノ−ル類の製造法 |
-
1990
- 1990-08-21 JP JP2220477A patent/JP2514106B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04103548A (ja) | 1992-04-06 |
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