KR20210113671A - 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물 및 적층체의 제조 방법 - Google Patents
자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물 및 적층체의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
(A) 식 (1)의 폴리실록산,
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
(R1은 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 0.1∼50몰%가 알케닐기, X1은 수소 원자 등, a1은 0.1∼1, b1은 0∼0.75, c1은 0∼0.1, a1+b1+c1=1을 나타낸다.)
(B) 식 (2)의 폴리실록산,
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
(R2는 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 0.01∼25몰%가 알케닐기, a2는 0.001∼0.67, b2는 0.33∼0.999, a2+b2=1을 만족시키는 수를 나타낸다.)
(C) 식 (3)의 하이드로겐 폴리실록산,
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
(R3은 1가 탄화수소기, d, e는 0.7≤d≤2.5, 0.01≤e≤1.0, 0.8≤d+e≤2.7을 나타낸다.)
(D) 파장 200∼500nm의 광으로 활성화되는 백금족 촉매를 함유하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은, 실온하에서 경화를 행하는 경우에도, 피착체에 대해 우수한 접착력을 나타내는 경화물을 공급한다.
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
(R1은 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 0.1∼50몰%가 알케닐기, X1은 수소 원자 등, a1은 0.1∼1, b1은 0∼0.75, c1은 0∼0.1, a1+b1+c1=1을 나타낸다.)
(B) 식 (2)의 폴리실록산,
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
(R2는 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 0.01∼25몰%가 알케닐기, a2는 0.001∼0.67, b2는 0.33∼0.999, a2+b2=1을 만족시키는 수를 나타낸다.)
(C) 식 (3)의 하이드로겐 폴리실록산,
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
(R3은 1가 탄화수소기, d, e는 0.7≤d≤2.5, 0.01≤e≤1.0, 0.8≤d+e≤2.7을 나타낸다.)
(D) 파장 200∼500nm의 광으로 활성화되는 백금족 촉매를 함유하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은, 실온하에서 경화를 행하는 경우에도, 피착체에 대해 우수한 접착력을 나타내는 경화물을 공급한다.
Description
본 발명은 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물 및 적층체의 제조 방법에 관한 것이다.
자외선 부가 경화형의 실리콘 접착제는, 자외선의 조사에 의해, 실온에서도 서서히 경화 및 부재에의 접착이 생긴다고 하는 특징을 가지는 실리콘 재료이다. 이것은 재료에 포함되는 광 활성형의 백금 촉매가 자외선의 조사를 받음으로써 가교 반응에 대해 고활성인 상태로 변화되기 때문이다. 이때, 백금 촉매는 자외선의 조사를 한번 받는 것만으로 고활성 상태를 유지하여, 액상 재료의 경화를 진행시킨다. 그 때문에 본 재료계에서는 광이 투과되지 않는, 불투명한 부재끼리를 접착시키고 싶을 때에 특히 유효하다.
자외선 부가 경화형의 실리콘 접착제를 사용한 부재끼리의 첩합, 및 그것들의 접착에 있어서의 간편한 공정으로서는, 우선, 접착제 조성물로 이루어지는 도포액을 일방의 부재에 도포하고, 도포물에 대하여 유효량의 자외선을 조사하여 재료의 경화를 촉진시킨 후, 액상 또는 반경화 상태로 되어 있는 접착제층에, 또 다른 부재를 적층하는 공정을 들 수 있다.
그러나, 종래의 자외선 부가 경화형 실리콘 접착제는 특히 실온하에서의 경화를 행하는 경우에 있어서, 기재에 대하여 충분한 접착성이 얻어지지 않았다.
이 점에서, 특허문헌 1에서는, 실리콘 접착제에 히드로실란을 다량으로 배합함으로써, PBT(폴리부틸렌테레프탈레이트)나 PA(폴리아미드)를 사용했을 때의 접착 효과를 향상할 수 있는 것이 보고되어 있지만, 부가 경화형의 실리콘 재료 중에 히드로실릴기가 과잉으로 존재하면, 백금 촉매에 의한 가교 반응에 대한 부반응으로서의 탈수소반응이 일어나기 쉬워지고, 그 결과, 수지 중에 거품이 발생하고 이것이 파단점이 되어, 수지 강도를 현저하게 저하시켜, 접착력의 저하를 일으키는 원인이 된다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실온하에서 경화를 행하는 경우에도, 피착체에 대해 우수한 접착력을 보이는 경화물을 공급하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 하기 (A)∼(D) 성분을 포함하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물이 실온에서의 경화에서도 우수한 접착력을 보이는 경화물을 공급하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은
1. (A) 하기 평균 단위식 (1)로 표시되는 분기상 오가노폴리실록산: 100질량부,
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1
(1)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, R1의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.1∼50몰%가 알케닐기이며, X1은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, a1은 0.1∼1의 수이고, b1은 0∼0.75의 수이고, c1은 0∼0.1의 수이며, a1+b1+c1=1을 충족시킨다.)
(B) 하기 평균 단위식 (2)로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산: (A) 성분 100질량부에 대하여 0∼5,000질량부,
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2
(2)
(식 중, R2는, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, R2의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.01∼25몰%가 알케닐기이고, a2는 0.001∼0.67의 수이고, b2는 0.33∼0.999의 수이며, a2+b2=1을 충족시킨다.)
(C) 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는, 1 분자 중에 적어도 2개의 Si-H 결합을 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산: (A) 및 (B) 성분에 포함되는 알케닐기에 대한, (C) 성분에 포함되는 히드로실릴기의 몰비가 히드로실릴기/알케닐기=0.8∼2.0이 되는 양, 및
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2]
(3)
(식 중, R3은, 각각 독립하여, 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, d 및 e는 0.7≤d≤2.5, 0.01≤e≤1.0, 또한, 0.8≤d+e≤2.7을 충족시키는 수이다.)
(D) 파장 200∼500nm의 광에 의해 활성화되는 백금족 촉매
를 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 조성물,
2. 상기 R1이 탄소 원자수 1∼3의 1가 탄화수소기인 1의 자외선 경화형 실리콘 조성물,
3. 상기 R1의 80몰% 이상이 메틸기이며, 나머지가 비닐기인 1 또는 2의 자외선 경화형 실리콘 조성물,
4. 상기 (D) 성분이 (η5-시클로펜타디에닐)삼지방족 백금 화합물 또는 비스(β-디케토네이토)백금 화합물을 포함하는 1∼3 중 어느 하나의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물,
5. (E) 1 분자 중에 1개 이상의 (메타)아크릴기, 카르보닐기, 에폭시기, 알콕시실릴기 및 아미드기로부터 선택되는 적어도 1개의 기를 가지는 화합물을 포함하는 1∼4 중 어느 하나의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물,
6. 제1 기재와, 이 위에 적층된 제2 기재와, 이것들의 사이에 개재하는 청구항 1∼5중 어느 한 항에 기재된 접착제 조성물을 사용하여 이루어지는 접착제층을 갖추는 적층체의 제조 방법으로서, 접착제 조성물을 제1 기재 표면에 도포하는 도포 공정과, 접착제 조성물에 자외선을 조사하는 자외선 조사 공정과, 접착제 조성물을 경화시켜 접착제층을 형성하는 경화 공정과, 접착제 조성물 또는 접착제층의 위에 제2 기재를 적층하여 제1 및 제2 기재를 상기 접착제 조성물 또는 접착제층을 통하여 첩합하는 첩합 공정을 포함하는 적층체의 제조 방법
을 제공한다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은 20∼80℃ 정도의 온화한 조건에서 경화하여 기재와의 접착력이 우수한 경화물을 공급한다. 이러한 특성을 가지는 본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은 광 디바이스나 디스플레이, 터치패널 등의 첩합에 적합하게 사용할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 더욱 상세하게 설명한다.
(1) (A) 성분
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (A) 성분은 하기 평균 단위식 (1)로 표시되는 오가노폴리실록산이다.
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1
(1)
식 (1)에 있어서, R1은, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.1∼50몰%가 알케닐기이다.
R1의 1가 탄화수소기로서는 알킬기, 아릴기, 알케닐기 등을 들 수 있다.
알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또, 그 탄소 원자수는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1∼12가 바람직하고, 1∼6이 보다 바람직하다.
알킬기의 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸기 등의 직쇄 또는 분기의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화 알킬기 등의 비치환 또는 치환의 알킬기를 들 수 있고, 이것들 중에서도 내열성의 면에서 메틸기가 바람직하다.
아릴기의 탄소 원자수는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 6∼20이 바람직하고, 6∼10이 보다 바람직하다.
아릴기의 구체예로서는 페닐, 나프틸, 톨릴, 크실릴, 메시틸기 등의 비치환 또는 알킬 치환 아릴기; 클로로페닐기 등의 할로겐 치환 아릴기 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도 페닐기가 바람직하다.
알케닐기는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또, 그 탄소 원자수는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2∼10이 바람직하고, 2∼6이 보다 바람직하다.
알케닐기의 구체예로서는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐기 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도 비닐기가 바람직하다.
전술한 바와 같이, 식 (1)로 표시되는 오가노폴리실록산에 있어서, R1의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.1∼50몰%가 알케닐기이지만, 메틸기의 함유율은 20∼99.9몰%가 바람직하고, 40∼97몰%가 보다 바람직하고, 60∼95몰%가 더한층 바람직하다. 한편, 알케닐기의 함유율은 0.1∼40몰%가 바람직하고, 0.1∼30몰%가 보다 바람직하고, 0.3∼20몰%가 더한층 바람직하다.
메틸기의 함유율이 20몰% 미만이면, 얻어지는 경화물의 내열성이 불충분한 것으로 되고, 알케닐기의 함유율이 0.1몰% 미만이면, 조성물의 경화성이 불충분하게 되고, 50몰%를 초과하면 경화물이 깨지기 쉬워진다.
특히, R1의 80몰% 이상이 메틸기이며, 나머지의 R1이 비닐기인 것이 가장 바람직하다.
또, 식 (1)에 있어서, X1은 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
이 알킬기로서는 R1로서 예시한 것과 동일한 기를 들 수 있지만, 특히, 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
식 (1)에 있어서, a1은 0.1∼1의 수이지만, 바람직하게는 0.15∼0.9, 보다 바람직하게는 0.2∼0.8이다. a1이 0.1 미만((R1SiO3 / 2)a1 단위의 함유율이 10몰% 미만)이면, 경화 후의 경도 등의 기계 특성이 불충분하게 된다.
b1은 0∼0.75의 수이지만, 바람직하게는 0∼0.5, 보다 바람직하게는 0∼0.4이다.
c1은 0∼0.1의 수이지만, 바람직하게는 0∼0.05이다.
또한, a1+b1+c1은 1이다.
(A) 성분의 오가노폴리실록산 분자량은 한정되지 않지만, THF 용매를 사용한 겔 침투 크로마토그래피(GPC) 측정에 의한 표준 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량(Mw)으로 500∼20,000이 바람직하고, 700∼15,000이 바람직하고, 1,000∼10,000이 보다 바람직하다.
또한, (A) 성분의 오가노폴리실록산은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(2) (B) 성분
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (B) 성분은 하기 평균 조성식 (2)로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산이다.
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2
(2)
식 (2)에 있어서, R2는, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.01∼25몰%가 알케닐기이다.
R2의 1가 탄화수소기로서는 상기 R1에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
식 (2)로 표시되는 오가노폴리실록산에 있어서, R2의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.01∼25몰%가 알케닐기이지만, 상기 (A) 성분과의 상용성, 경화물의 물성 등의 점에서, 메틸기의 함유율은 20∼99.9몰%가 바람직하고, 40∼97몰%가 보다 바람직하고, 50∼97몰%가 더한층 바람직하고, 60∼95몰%가 더욱 바람직하다. 한편, 알케닐기의 함유율은 0.05∼25몰%가 보다 바람직하고, 0.1∼20몰%가 더한층 바람직하고, 0.3∼10몰%가 더욱 바람직하다.
메틸기의 함유율이 20몰% 미만이면, 얻어지는 경화물의 내열성이 불충분한 것으로 되고, 알케닐기의 함유율이 0.01몰% 미만이면, 조성물의 경화성이 불충분하게 되고, 25몰%를 초과하면 경화물이 깨지기 쉬워진다.
또, 식 (2)에 있어서, a2는 0.001∼0.67의 수이지만, 바람직하게는 0.002∼0.10이며, 보다 바람직하게는 0.003∼0.044이다.
b2는 0.33∼0.999의 수이지만, 바람직하게는 0.90∼0.998이며, 보다 바람직하게는 0.956∼0.997이다.
또한, a2+b2는 1이다.
(B) 성분의 오가노폴리실록산의 23℃에서의 점도는 바람직하게는 1,000∼50,000mPa·s, 보다 바람직하게는 5,000∼30,000mPa·s이다. 또한, 본 발명에 있어서, 점도는 회전 점도계를 사용한 측정값이다.
(B) 성분의 오가노폴리실록산의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0∼5,000질량부이지만, 바람직하게는 10∼3,000질량부, 보다 바람직하게는 20∼1,000질량부이다. 배합량이 5,000질량부를 초과하면 충분한 경도·강도가 얻어지지 않는다.
또한, (B) 성분의 오가노폴리실록산은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(3) (C) 성분
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에 있어서의 (C) 성분은 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는, 1 분자 중에 적어도 2개, 바람직하게는 적어도 3개의 Si-H 결합을 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산이다.
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2]
(3)
식 (3)에 있어서, R3은, 각각 독립하여, 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타낸다.
R3의 1가 탄화수소기로서는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또 그 탄소 원자수는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1∼20이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하다.
이 1가 탄화수소기의 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-헥실기 등의 직쇄 또는 분기의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기 등의 지방족 포화 1가 탄화수소기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기 등의 아랄킬기 등의 방향족 또는 방향족기 함유 1가 탄화수소기; 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐 치환 1가 탄화수소기; 시아노에틸기 등의 시아노 치환 1가 탄화수소기 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도, 메틸기가 바람직하다.
또, (C) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산에서도, 상기 (A) 성분 및 (B) 성분과의 상용성이나, 경화물의 물성 등의 점에서, (C) 성분 중의 R3과 Si-H기의 총수 중 20몰% 이상은 메틸기가 바람직하고, 50몰% 이상은 메틸기가 보다 바람직하다.
식 (3)에 있어서, d는 0.7≤d≤2.5의 수이지만, 바람직하게는 0.7≤d≤2.1, 보다 바람직하게는 1.0≤d≤1.8이다. d가 0.7 미만에서는 경화 시에 발포할 염려가 있음과 아울러, 시간 경과에서의 경도 변화가 커지기 쉽고, 2.5를 초과하면 충분한 경도가 얻어지지 않는다.
e는 0.01≤e≤1.0의 수이지만, 바람직하게는 0.02≤e≤1.0, 보다 바람직하게는 0.1≤e≤1.0이다. e가 0.01 미만에서는 충분한 경도가 얻어지지 않고, 1.0을 초과하면 경화 시에 발포할 염려가 있음과 아울러, 시간 경과에서의 경도 변화가 커지기 쉽다.
d+e는 0.8≤d+e≤2.7을 충족시키지만, 바람직하게는 1≤d+e≤2.4, 보다 바람직하게는 1.6≤d+e≤2.2이다. d+e가 0.8 미만에서는 경화물이 단단하고, 또 깨지기 쉬워지기 때문에 첩합물 중에 크랙이 생기기 쉽고, 2.7을 초과하면 경화물이 연해져, 첩합물의 보강성이 부족하게 된다.
(C) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산의 23℃에서의 점도는 바람직하게는 1∼50mPa·s, 보다 바람직하게는 2∼20mPa·s이다.
(C) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산의 배합량은, (A) 성분 및 (B) 성분에 포함되는 알케닐기에 대한, (C) 성분 중에 포함되는 히드로실릴기의 몰비가 히드로실릴기/알케닐기=0.5∼2가 되는 양이지만, 1∼1.5가 되는 양이 바람직하다. 히드로실릴기/알케닐기의 몰비가 0.5 미만에서는 경화성이 불충분하게 되고, 2를 초과하면 접착성이 부족하다.
또한, (C) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(4) (D) 성분
(D) 성분은 파장 200∼500nm의 광으로 활성화되는 백금족 촉매, 즉 차광하에서 불활성이며, 또한, 파장 200∼500nm의 광을 조사함으로써, 실온에서 활성인 백금족 촉매로 변화하여 (A) 성분 및 (B) 성분 중의 알케닐기와, (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자와의 히드로실릴화 반응을 촉진하기 위한 촉매이다.
이러한 (D) 성분의 구체예로서 (η5-시클로펜타디에닐) 삼지방족 백금 화합물 및 그 유도체를 들 수 있다. 이들 중 특히 적합한 것은 시클로펜타디에닐트리메틸백금, 메틸시클로펜타디에닐트리메틸백금 및 이것들의 시클로펜타디에닐기가 수식된 유도체이다.
또, 비스(β-디케토네이토)백금 화합물도 적합한 (D) 성분의 예로서 들 수 있고, 이들 중 특히 적합한 것은 비스(아세틸아세토네이토)백금 화합물, 및 그 아세틸 아세토네이토기가 수식된 유도체이다.
(D) 성분의 백금족 촉매의 배합량은 본 조성물의 경화(히드로실릴화 반응)를 촉진하는 양이면 한정되지 않고, 본 조성물의 (A)∼(C) 성분의 질량의 합계에 대하여, 본 성분 중의 금속 원자가 질량 환산으로 0.01∼500ppm의 범위가 되는 양이 바람직하고, 0.05∼100ppm의 범위가 보다 바람직하고, 0.01∼50ppm의 범위가 더한층 바람직하다.
또한, (D) 성분의 백금족 촉매는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(5) (E) 성분
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에는, 필요에 따라 (E) 성분으로서 접착 조제를 첨가해도 된다. 접착 조제로서는 1 분자 중에 (메타)아크릴기, 카르보닐기, 에폭시기, 알콕시실릴기 및 아미드기로 이루어지는 작용기군 중 적어도 1개를 포함하는 유기 화합물 등을 들 수 있다.
알콕시실릴기를 포함하는 접착 조제의 구체예로서 γ-(글리시독시프로필)트리메톡시실란(상품명: KBM-403, 신에츠카가쿠고교(주)제), γ-(메타크릴록시프로필)트리메톡시실란(상품명: KBM-503, 신에츠카가쿠고교(주)제), 이것들의 가수분해 축합물 등을 들 수 있다.
또, 상기 작용기군 중 적어도 1종 및 오가노실록산 골격을 포함하는 화합물의 구체예로서는 하기 구조식으로 표시되는 것 등을 들 수 있다.
(식 중, Me는 메틸기를 의미한다.)
또한, 오가노실록산 골격을 포함하지 않는 접착 조제의 구체예로서는 알릴글리시딜에테르, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 2-알릴말론산디에틸, 벤조산알릴, 프탈산디알릴, 피로멜리트산테트라알릴에스테르, 트리알릴이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
(E) 성분의 접착 조제의 첨가량은 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.05∼10질량부, 보다 바람직하게는 0.05∼5질량부이다. (E) 성분의 배합량이 상기 범위이면, 적당한 접착성을 부여할 수 있다.
또한, (E) 성분은 1성분만 첨가해도 되고, 2종 이상의 복수의 성분을 동시에 첨가해도 된다.
(6) (F) 성분
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에는, 조성물을 조제할 때나, 조성물을 기재에 도공할 때 등의 가열 경화 전에 증점이나 겔화를 일으키지 않도록 하기 위해, 필요에 따라 (F) 반응제어제를 첨가해도 된다.
반응제어제의 구체예로서는 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐시클로헥산올, 에티닐메틸데실카르비놀, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-부틴, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-펜틴, 3,5-디메틸-3-트리메틸실록시-1-헥신, 1-에티닐-1-트리메틸실록시시클로헥산, 비스(2,2-디메틸-3-부틴옥시)디메틸실란, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-에티닐시클로헥산올, 에티닐메틸데실카르비놀, 3-메틸-1-부틴-3-올이다.
(F) 성분의 배합량은 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼2질량부가 바람직하고, 0.01∼0.1질량부가 보다 바람직하다. 이러한 범위이면 반응 제어의 효과가 충분히 발휘된다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물에는 상기한 (A)∼(F) 성분 이외에도, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 한, 이하에 예시하는 그 밖의 성분을 함유하고 있어도 된다.
그 밖의 성분으로서는, 예를 들면, 퓸드 실리카 등의 틱소트로피성 제어제; 결정성 실리카 등의 보강제; 산화방지제; 광안정제; 금속 산화물, 금속 수산화물 등의 내열향상제; 산화티탄 등의 착색제; 알루미나, 결정성 실리카 등의 열전도성 부여 충전제; 반응성 작용기를 가지지 않는 비반응성 실리콘 오일 등의 점도조정제; 은, 금 등의 금속분 등의 도전성 부여제; 착색을 위한 안료, 염료 등을 들 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은 광 디바이스나 디스플레이, 터치패널 등의 적층체를 구성하는 2장의 기재를 접착층을 통하여 첩합할 때의 접착층 형성을 위한 조성물로서 적합하게 사용할 수 있다.
적층체의 제조 방법은 도포 공정, 자외선 조사 공정, 경화 공정, 첩합 공정을 포함하고, 각각의 공정은, 예를 들면, 이하에 나타내는 방법을 사용할 수 있다.
(A) 도포 공정
도포 공정에서는 본 발명의 접착제 조성물을 일방의 기재에 도포한다.
도포 방법은 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 슬릿 코팅을 이용한 도포나, DAM-Fill법, 피쉬본법 등에 의한 수법을 들 수 있다.
도포량은 경화 후의 접착제층의 두께가 100∼5,000㎛가 되는 양이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물을 적용하는 기재로서는 복합 재료, 금속 부재, 플라스틱 부재, 세라믹 부재 등을 들 수 있고, 특히, 전기용도, 전자용도, 광학용도 등의 케이싱, 부재의 피복, 주형, 접착, 밀봉 등의 분야에서 사용되는 재료에 적용 가능하다.
또, 본 발명의 접착제 조성물은 프라이머 처리, 플라즈마 처리, 엑시머광 처리 등의 주지의 전처리 공정에 의해 활성화된 기재에 대해서도 사용할 수 있다.
(B) 자외선 조사 공정
자외선 조사 공정에서는, 접착제 조성물에 자외선을 조사한다.
자외선 조사 방법으로서는 자외 광원으로서 365nm UV-LED 램프, 메탈할라이드 램프 등을 사용하여, 적량의 자외선을 조사하는 방법 등을 들 수 있다.
자외선 조사에는, 바람직하게는 파장 200∼500nm, 보다 바람직하게는 200∼350nm의 광이 사용된다.
이때, 경화 속도와 변색 방지의 관점에서, 조사 온도는 20∼80℃가 바람직하고, 조사 강도는 30∼2,000mW/cm2가 바람직하고, 조사선량은 150∼10,000mJ/cm2가 바람직하다.
(C) 경화 공정
경화 공정에서는, 자외선 조사한 접착제 조성물을 경화시킨다.
경화 방법으로서는 자외선 조사한 접착제 조성물을 소정의 환경하에 정치하여, 경화시키고, 접착제층을 형성하는 수법 등을 들 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물의 경화 온도는 특별히 한정되지 않지만, 대기 분위기하, 20∼60℃에서 1분간 내지 1일간 경화시키는 것이 바람직하다.
(D) 첩합 공정
첩합 공정에서는, 접착제 조성물 또는 접착제층의 위에 타방의 기재를 적층하고, 2장의 기재를 접착제 조성물 또는 접착제층을 통하여 첩합한 적층체를 형성한다.
첩합 방법으로서는 도포 공정, 자외선 조사 공정 및 경화 공정을 거쳐, 액상으로부터 반고체 상태로 된 접착제층-기재 적층물이나, 도포 공정 후의 접착제 조성물, 혹은 도포 공정 및 자외선 조사 공정 후의 접착제 조성물-기재 적층물을, 진공 또는 대기압 첩합 장치에 설치하고, 다른 하나의 기재를 접착제 조성물 또는 접착제층의 위에 적층하여 첩합하고, 조성물의 경우에는 나머지의 공정을 행하여 경화시켜 적층체를 형성하는 수법 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 산소에 의한 경화 저해를 받지 않는 점, 및 자외선을 조사시키고 나서의 경화시간을 접착제 조성물의 설계나 가열온도에 따라 변경할 수 있는 점에서, 플랫 디스플레이나 곡면 디스플레이 등, 제조하는 디바이스의 구조에 맞추어 도포 공정, 자외선 조사 공정, 경화 공정, 및 첩합 공정의 수순을 자유롭게 선택·변경할 수 있다.
본 발명의 적층체의 제조 방법의 구체예로서 커버 패널 및 화상 표시 패널을 가지는 적층체의 제조예를 든다.
우선, 본 발명의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물을 화상 표시 패널 위에 도포한다. 그 후, 파장의 피크가 365nm에 있는 UV-LED 램프를 사용하고, 365nm광을 지표로 하여 조사 강도 100mW/cm2 및 선량 3,000mJ/cm2가 되도록, 접착제 조성물에 23℃에서 30초간 자외선을 조사한다. 계속해서, 23℃의 환경에서 30분간 정치하여 접착제 조성물을 경화시켜 접착제층을 형성한다. 그 후, 진공 첩합 장치를 사용하여 접착제층의 위에 커버 패널을 적층함으로써, 커버 패널과 화상 표시 패널을 접착제층을 통하여 첩합한 적층체를 얻을 수 있다.
또, 자외선 조사 공정 후, 먼저 진공 첩합 장치를 사용하여 접착제 조성물의 위에 커버 패널을 적층함으로써, 화상 표시 패널과 커버 패널을 접착제 조성물을 통하여 첩합하고, 이어서 60℃의 환경에서 30분간 정치하여 접착제 조성물을 경화시켜도 된다. 또는, 커버 패널이 투명하기 때문에, 도포 공정 후, 진공 첩합을 행하고, 이어서 커버 패널을 통과하여 자외선 조사를 행하여, 경화시켜도 된다. 또, 미리 자외선 조사를 행한 접착제 조성물을 화상 표시 패널에 도포하고, 커버 패널과 진공 첩합, 경화시켜도 된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다.
(A) 성분:
(A-1) 하기 평균 단위식 (4)로 표시되는 분기쇄상의 오가노폴리실록산(성상=고체상(25℃), 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 비닐기의 함유율=4.0몰%, 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 메틸기의 함유율=96몰%, 표준 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량=13,000)
(CH3SiO3 / 2)0.7((CH3)3SiO1/2)0 .236((CH2=CH)(CH3)2SiO1 / 2)0.064
(4)
(A-2) 하기 평균 단위식 (5)로 표시되는 분기쇄상의 오가노폴리실록산(성상=고체상(25℃), 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 비닐기의 함유율=7.4몰%, 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 메틸기의 함유율=92.6몰%, 표준 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량=3,600)
(SiO2)0.55[(CH2=CH)(CH3)2SiO1 / 2]0.1((CH3)3SiO1/2)0 .35
(5)
(B) 성분:
(B-1) 하기 식 (6)으로 표시되고, 23℃에서의 점도가 5,000mPa·s의 분자쇄 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산
((CH2=CH)(CH3)2SiO1 / 2)2((CH3)2SiO2/2)430
(6)
(B-2) 하기 식 (7)로 표시되고, 23℃에서의 점도가 10,000mPa·s의 분자쇄 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산
((CH2=CH)(CH3)2SiO1 / 2)2((CH3)2SiO2/2)530
(7)
(B-3) 하기 식 (8)로 표시되고, 23℃에서의 점도가 30,000mPa·s의 분자쇄 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산
((CH2=CH)(CH3)2SiO1 / 2)2((CH3)2SiO2/2)730
(8)
(C) 성분:
(C-1) 23℃에서의 점도가 6.3mPa·s인 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠 실록산 공중합체(규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=0.63질량%)
(D) 성분:
(D-1) 트리메틸(메틸시클로펜타디에닐)백금 착체의 톨루엔 용액(백금 함유량 0.5질량%)
(D-2) 비스아세틸아세토네이토백금 착체의 아세트산 2-(2-부톡시에톡시)에틸 용액(백금 함유량 0.5질량%)
(D-3) 백금 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 디메틸실록산 폴리머 용액(백금 함유량 1.0질량%)
(E) 성분:
(E-1) 피로멜리트산테트라알릴에스테르(TRIAM805, 후지필름와코쥰야쿠(주))
(E-2) 프탈산디알릴
(E-3) 하기 식 (9)로 표시되는 환상 실록산 화합물
(E-4) 하기 식 (10)으로 표시되는 환상 실록산 화합물
(E-5) 하기 식 (11)로 표시되는 실록산 화합물
(F) 성분:
(F-1) 에티닐메틸데실카르비놀
(그 밖의 성분): 평균 입자직경 1.5㎛의 결정성 실리카 분말
[실시예 1∼3 및 비교예 1∼4]
상기 각 성분을, 표 1에 나타내는 배합량(질량부)으로 혼합하여, 실리콘 접착제 조성물을 조제했다.
상기 각 실시예 및 비교예에서 조제한 각 실리콘 접착제 조성물에 대해, 하기의 각 시험을 실시했다. 그것들의 결과를 표 2에 나타낸다.
(1) 경도
상기 실시예 및 비교예에서 조제한 각 실리콘 접착제 조성물을 글라스 샤알레 내에 부어 넣고, 피크 파장 365nm의 UV-LED 램프를 사용하고, 365nm광을 지표로 하여, 23℃에서, 조사 강도 100mW/cm2 및 선량 1,500mJ/cm2가 되도록 각 조성물에 자외선을 조사했다. 조사 종료 후, 23℃에서 24시간, 대기 분위기하에 정치하여 조성물을 경화시켰다.
얻어진 각 경화물에 대해, JIS 경도계 듀로미터 타입 OO으로 경도를 측정했다.
(2) 인장 강도, 절단시 신율
상기 경화물에 대해, 스트로그래프((주)토요세이키세이사쿠쇼)를 사용하고, JIS K 6249에 의거하는 수법으로 인장 강도, 절단시 신율을 측정했다.
(3) 접착 시험
피착체가 되는 기재로서 알루미늄(Al), 폴리페닐렌설파이드 수지(PPS), 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지(PBT), 유리제의 각 판을 사용하고, 각 피착체의 한쪽에 각 접착제 조성물을 도포하고, 피크 파장이 365nm의 UV-LED 램프를 사용하고, 365nm광을 지표로 하여 조사 강도 100mW/cm2 및 선량 3,000mJ/cm2가 되도록 각 조성물에 자외선을 조사했다. 바로 또 다른 피착체를 조성물 위에 올려놓고 60℃, 30분간의 조건으로 조성물을 경화시켜, 접착제의 층이 25×10×1mm3가 되도록 전단 접착 시험편을 제작하고, 이것을 23℃까지 방냉했다. 그 후, JIS K 6249에 의거하는 수법으로 오토그래프((주)시마즈세이사쿠쇼제)를 사용하여 인장 시험을 행하고, 시험 후의 파단면의 상태를 관찰했다.
표 2에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 1∼3의 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물은 접착력이 우수한 경화물을 공급하는 것을 알 수 있다.
한편, 본 발명의 (A) 성분을 사용하지 않은 비교예 1, 2, 및 히드로실릴기/알케닐기의 몰비가 본 발명의 범위를 초과하는 비교예 3에서는 접착력이 불충분한 것을 알 수 있다.
또, 본 발명의 (D) 성분을 사용하지 않은 비교예 4에서는 경화가 일어나지 않은 것을 알 수 있다.
Claims (6)
- (A) 하기 평균 단위식 (1)로 표시되는 분기상 오가노폴리실록산: 100질량부,
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, R1의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.1∼50몰%가 알케닐기이며, X1은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, a1은 0.1∼1의 수이고, b1은 0∼0.75의 수이고, c1은 0∼0.1의 수이며, a1+b1+c1=1을 충족시킨다.)
(B) 하기 평균 단위식 (2)로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산: (A) 성분 100질량부에 대하여 0∼5,000질량부,
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
(식 중, R2는, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내지만, R2의 20몰% 이상이 메틸기, 또한, 0.01∼25몰%가 알케닐기이고, a2는 0.001∼0.67의 수이고, b2는, 0.33∼0.999의 수이며, a2+b2=1을 충족시킨다.)
(C) 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는, 1 분자 중에 적어도 2개의 Si-H 결합을 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산: (A) 및 (B) 성분에 포함되는 알케닐기에 대한, (C) 성분에 포함되는 히드로실릴기의 몰비가 히드로실릴기/알케닐기=0.8∼2.0이 되는 양, 및
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
(식 중, R3은, 각각 독립하여, 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기를 나타내고, d 및 e는 0.7≤d≤2.5, 0.01≤e≤1.0, 또한, 0.8≤d+e≤2.7을 충족시키는 수이다.)
(D) 파장 200∼500nm의 광에 의해 활성화되는 백금족 촉매
를 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 R1이 탄소 원자수 1∼3의 1가 탄화수소기인 자외선 경화형 실리콘 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 R1의 80몰% 이상이 메틸기이며, 나머지가 비닐기인 자외선 경화형 실리콘 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (D) 성분이 (η5-시클로펜타디에닐)삼지방족 백금 화합물 또는 비스(β-디케토네이토)백금 화합물을 포함하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 1 분자 중에 1개 이상의 (메타)아크릴기, 카르보닐기, 에폭시기, 알콕시실릴기 및 아미드기로부터 선택되는 적어도 1개의 기를 가지는 화합물을 포함하는 자외선 경화형 실리콘 접착제 조성물.
- 제1 기재와, 이 위에 적층된 제2 기재와, 이것들의 사이에 개재하는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 접착제 조성물을 사용하여 이루어지는 접착제층을 갖추는 적층체의 제조 방법으로서,
접착제 조성물을 제1 기재 표면에 도포하는 도포 공정과,
접착제 조성물에 자외선을 조사하는 자외선 조사 공정과,
접착제 조성물을 경화시켜 접착제층을 형성하는 경화 공정과,
접착제 조성물 또는 접착제층의 위에 제2 기재를 적층하여 제1 및 제2 기재를 상기 접착제 조성물 또는 접착제층을 통하여 첩합하는 첩합 공정
을 포함하는 적층체의 제조 방법.
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