KR20200093593A - 고무 조성물 - Google Patents

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KR20200093593A
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신이치 우도
나오야 야지마
요리타카 야스다
유마 코토
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가부시키가이샤 오사카소다
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Abstract

고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물을 함유한 조성물에 m-페닐렌디말레이미드를 사용했을 때, 그 고무 재료는 충분히 특성이 얻어지지 않는다고 하는 것이 과제가 되어, m-페닐렌디말레이미드를 사용한 새로운 조성물이 요구되었고, 새로운 배합의 검토가 과제가 되었다. (a) 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물, (b) 가교제, (c) m-페닐렌디말레이미드, (d) 노화방지제를 함유하는 고무 조성물이다.

Description

고무 조성물
본 발명의 고무 조성물은 가교 특성이 우수하여, 자동차 용도에서는 연료 호스나 에어계 호스, 튜브 재료로서, OA 용도에서는 복사기, 프린터 등에 있어서의 전자사진 프로세스의 현상, 대전, 전사 등의 반도전성 롤러 또는 벨트에 사용된다.
일반적으로, 에피클로로히드린계 중합체 등의 폴리에테르 중합체는 가교됨으로써, 여러 물성이 우수한 재료로서 광범위하게 사용되고 있고, 자동차 용도에서는 연료 호스나 에어계 호스, 튜브 재료로서 사용되고 있다.
한편으로, 에피클로로히드린계 중합체 등의 폴리에테르 중합체는 그 반도전성 특성을 살려, 접촉 대전 방식에 사용되는 대전 롤, 전사 롤, 현상 롤에 이용되고 있다.
어느 용도에서도, 적절한 가교 특성을 갖는 조성물을 사용하여 고무 재료를 제작하는 것이 고무 재료의 특성을 끌어내는 점에서 바람직하다.
가교 특성을 얻기 위해, 조성물에 가교 조제를 배합하는 것이 행해지고 있다. 가교 조제로서는 에틸렌디메타크릴레이트, 디알릴프탈레이트, m-페닐렌디말레이미드, 트리알릴이소시아누레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 액상 비닐폴리부타디엔 등이 종래 사용되었고, 최근에는 특정 말레이미드를 사용한 검토도 이루어졌다(특허문헌 1).
일본 특개 2012-8321호 공보
그러나, 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물을 함유한 조성물에 m-페닐렌디말레이미드를 사용했을 때, 그 고무 재료는 충분히 특성이 얻어지고 있지 않는다고 하는 것이 과제가 되고 있어, m-페닐렌디말레이미드를 사용한 새로운 조성물이 요구되고 있다.
본 발명자들은 연구의 결과, m-페닐렌디말레이미드를 사용했을 때는, 그 조성물을 가교할 때, 가교 복귀(가황 복귀)가 일어나고 있는 것을 알고, 그 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 (a) 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물, (b) 가교제, (c) m-페닐렌디말레이미드, (d) 노화방지제를 함유하는 고무 조성물에 의해, 상기 과제를 해결하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
항 1 (a) 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물, (b) 가교제, (c) m-페닐렌디말레이미드, (d) 노화방지제를 함유하는 고무 조성물.
항 2 상기 폴리에테르계 중합물이 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 에피클로로히드린, 알릴글리시딜에테르로부터 선택되는 적어도 2개의 유닛을 구성단위에 포함하는 것을 특징으로 하는 청구항 1에 기재된 고무 조성물.
항 3 상기 (d) 노화방지제가 벤즈이미다졸계 노화방지제, 디알킬디티오카르밤산의 니켈염류, 아민계 노화방지제, 페놀계 노화방지제, 티오우레아계 노화방지제, 유기 티오산류, 아인산류로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 항 1 또는 2에 기재된 고무 조성물.
항 4 상기 (b) 가교제가 유기 과산화물인 항 1∼3 중 어느 하나에 기재된 고무 조성물.
항 5 항 1∼4 중 어느 하나에 기재된 고무 조성물을 사용하여 이루어지는 고무 재료.
항 6 항 5에 기재된 고무 재료를 사용한 반도전성 고무 롤 또는 반도전성 엔들리스 고무 벨트.
항 7 항 6에 기재된 반도전성 고무 롤 또는 반도전성 엔들리스 고무벨트를 사용하여 이루어지는 전자사진 기기.
본 발명의 고무 조성물은, 가교할 때, 적절한 가교 토크가 얻어지고 있어, 적절하게 가교가 행해지고, 또한 가교 복귀(가황 복귀)가 일어나지 않기 때문에, 고무 재료의 특성을 끌어내는 것이 가능하게 된다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하에, 본 발명에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 고무 조성물은 (a) 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물, (b) 가교제, (c) m-페닐렌디말레이미드, (d) 노화방지제를 함유하는 고무 조성물이다.
본 발명에 사용되는 폴리에테르계 중합물(고무)로서는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, n-부틸렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드류, 메틸글리시딜에테르, 에틸글리시딜에테르, n-글리시딜에테르, 알릴글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르 등의 글리시딜류, 에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등의 에피할로히드린류, 스티렌옥사이드 등으로부터 선택되는 화합물의 단독 중합체 또는 공중합체이며, 이것들의 단독 중합체 또는 공중합체를 1종 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있다.
폴리에테르계 중합물로서는 에피클로로히드린, 프로필렌옥사이드, 에틸렌옥사이드, 알릴글리시딜에테르로부터 선택되는 2개의 유닛을 구성단위에 포함하는 것이 바람직하고, 에틸렌옥사이드 및 알릴글리시딜에테르의 유닛을 구성단위에 포함하는 것이 보다 바람직하고, 에피클로로히드린, 에틸렌옥사이드 및 알릴글리시딜에테르의 유닛을 구성단위에 포함하는 것이 특히 바람직하다.
폴리에테르계 중합물로서는, 에틸렌옥사이드에 기초하는 구성단위를 전체 중합단위에 대하여, 4∼89몰%인 것이 바람직하고, 24∼79몰%인 것이 보다 바람직하고, 34∼74몰%인 것이 특히 바람직하다.
폴리에테르계 중합물로서는, 알릴글리시딜에테르에 기초하는 구성단위를 전체 중합단위에 대하여, 1∼15몰%인 것이 바람직하고, 1∼12몰%인 것이 보다 바람직하고, 1∼10몰%인 것이 특히 바람직하다.
폴리에테르계 중합물로서는, 에피클로로히드린에 기초하는 구성단위를 전체 중합단위에 대하여, 10∼95몰%인 것이 바람직하고, 20∼75몰%인 것이 보다 바람직하고, 25∼65몰%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 반도전성 고무 조성물에서는, (a) 고무 성분의 전량을 100질량부로 했을 때, 옥시란 화합물을 중합하여 이루어지는 폴리에테르계 중합물을 10질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 70질량% 이상 함유하는 것이 특히 바람직하고, 90질량% 이상 함유하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 폴리에테르계 중합물을 구체적으로 예시하면, 에피클로로히드린 단독 중합체, 에피클로로히드린-에틸렌옥사이드 공중합체, 에피클로로히드린-프로필렌옥사이드 공중합체, 에피클로로히드린-에틸렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 3원 공중합체, 에피클로로히드린-프로필렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 3원 공중합체, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 3원 공중합체, 에피클로로히드린-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 4원 공중합체 등이며, 복수의 중합체를 블렌딩하는 것에 의해 구성되어 있어도 된다. 폴리에테르계 중합물 분자량은 특별히 제한되지 않지만, 통상 무니점도 표시로 ML1+4(100℃)=20∼150 정도가 되는 분자량이면 된다.
폴리에테르계 중합물의 제조는, 촉매로서 옥시란 화합물을 개환 중합시킬 수 있는 것을 사용하여, 온도 -20∼100℃의 범위에서 용액 중합법, 슬러리 중합법 등에 의해 실시할 수 있다. 이러한 촉매로서는, 예를 들면, 유기 알루미늄을 주체로 하고, 이것에 물이나 인의 옥소산 화합물이나 아세틸아세톤 등을 반응시킨 촉매계, 유기 아연을 주체로 하고 이것에 물을 반응시킨 촉매계, 유기 주석-인산 에스테르 축합물 촉매계 등을 들 수 있다. 예를 들면, 본 출원인에 의한 미국 특허 제3,773, 694호 명세서에 기재된 유기 주석-인산 에스테르 축합물 촉매계를 사용하여 본 발명의 폴리에테르계 중합물을 제조할 수 있다. 또한, 이러한 제법에 의해 공중합시키는 경우, 이들 성분을 실질상 랜덤하게 공중합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 고무 조성물에서는, (a) 고무 성분으로서 옥시란 화합물을 중합하여 이루어지는 폴리에테르계 중합물만을 함유해도 되고, 상기 폴리에테르계 중합물 이외의 고무종을 더 함유해도 된다. 옥시란 화합물을 중합하여 이루어지는 폴리에테르계 중합물 이외의 고무로서는 천연고무 또는 합성고무를 들 수 있고, 합성고무로서는 이소프렌 고무(IR), 1,2-폴리부타디엔(VBR), 스티렌부타디엔 고무(SBR), 부틸 고무(IIR), 에틸렌프로필렌 고무(EPM), 에틸렌프로필렌디엔 고무(EPDM), 클로로프렌 고무(CR), 클로로술폰화폴리에틸렌(CSM), 염소화폴리에틸렌(CPE), 아크릴 고무(ACM), 아크릴로니트릴부타디엔 고무(NBR), 수소화아크릴로니트릴부타디엔 고무(H-NBR)를 들 수 있고, 에틸렌프로필렌 고무(EPDM), 클로로프렌 고무(CR), 아크릴로니트릴부타디엔 고무(NBR)로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
본 발명의 고무 조성물 고무 성분으로서 상기 폴리에테르계 중합물 이외의 고무종을 함유하는 경우에는, 고무 성분 중, 상기 폴리에테르계 중합물이 10∼90질량%, 상기 폴리에테르계 중합물 이외의 고무종 90∼10질량%를 함유하는 것이 바람직하고, 상기 폴리에테르계 중합물 30∼90질량%, 상기 폴리에테르계 중합물 이외의 고무종 70∼10질량%를 함유하는 것이 보다 바람직하고, 상기 폴리에테르계 중합물 70∼90질량%, 상기 폴리에테르계 중합물 이외의 고무종 30∼10질량%를 함유하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 (b) 가교제는 염소 원자의 반응성을 이용하는 공지의 가교제, 즉 폴리아민류, 티오우레아류, 티아디아졸류, 트리아진류, 퀴녹살린류, 비스페놀류 등을, 또한 측쇄 이중결합의 반응성을 이용하는 공지의 가교제, 예를 들면, 유기 과산화물, 유황, 모르폴린폴리술피드류, 티우람폴리술피드류 등을 예시할 수 있고, 유기 과산화물, 유황인 것이 바람직하고, 유기 과산화물인 것이 바람직하다.
폴리아민류로서는 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 헥사메틸렌테트라민, p-페닐렌디아민, 쿠멘디아민, N,N'-디신나밀리덴-1,6-헥산디아민, 에틸렌디아민카르바메이트, 헥사메틸렌디아민카르바메이트 등을 들 수 있다.
티오우레아류로서는 2-메르캅토이미다졸린, 1,3-디에틸티오우레아, 1,3-디부틸티오우레아, 트리메틸티오우레아 등을 들 수 있다.
티아디아졸류로서는 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-메르캅토-1,3,4-티아디아졸-5-티오벤조에이트 등을 들 수 있다.
트리아진류로서는 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리아진, 2-헥실아미노-4,6-디메르캅토트리아진, 2-디에틸아미노-4,6-디메르캅토트리아진, 2-시클로헥실아미노-4,6-디메르캅토트리아진, 2-디부틸아미노-4,6-디메르캅토트리아진, 2-아닐리노-4,6-디메르캅토트리아진, 2-페닐아미노-4,6-디메르캅토트리아진 등을 들 수 있다.
퀴녹살린류로서는 2,3-디메르캅토퀴녹살린, 퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 6-메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 5,8-디메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트 등을 들 수 있다.
비스페놀류로서는 비스페놀AF, 비스페놀S 등을 들 수 있다.
유기 과산화물로서는 tert-부틸히드로퍼옥사이드, 1,1,3,3,-테트라메틸부틸히드로퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥사이드, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, tert-부틸쿠밀퍼옥사이드, 1,1-tert-부틸퍼옥시시클로헥산, 2,5-디메틸-2,5-디tert-부틸퍼옥시헥산, 2,5-디메틸-2,5-디tert디부틸퍼옥시헥신-3,1,3-비스tert-부틸퍼옥시이소프로필벤젠, 2,5-디메틸-2,5-디벤조일퍼옥시헥산, 1,1-비스tert-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, n-부틸-4,4-비스tert-부틸퍼옥시발레레이트, 벤조일퍼옥사이드, tert-부틸퍼옥사이드이소부티레이트, tert-부틸퍼옥시2-에틸헥사노에이트, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, tert-부틸퍼옥시알릴모노카르보네이트, p-메틸벤조일퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
모르폴린폴리술피드류로서는 모르폴린디술피드를 들 수 있다.
티우람폴리술피드류로서는 테트라메틸티우람디술피드, 테트라에틸티우람디술피드, 테트라부틸티우람디술피드, 디펜타메틸렌티우람테트라술피드, 디펜타메틸렌티우람헥사술피드 등을 들 수 있다.
상기 (b) 가교제의 배합량은, (a) 고무 성분 100질량부에 대하여, 하한은 0.1질량부 이상인 것이 바람직하고, 0.3질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 상한은 10질량부 이하인 것이 바람직하고, 5질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
상기 (c) m-페닐렌디말레이미드의 배합량은, (a) 고무 성분 100질량부에 대하여, 하한은 0.01질량부 이상인 것이 바람직하고, 0.05질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.1질량부 이상인 것이 더욱 바람직하고, 0.2질량부 이상인 것이 보다 더욱 바람직하고, 0.3질량부 이상인 것이 특히 바람직하고, 상한은 10질량부 이하인 것이 바람직하고, 5질량부 이하인 것이 보다 바람직하고, 3질량부 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 (d) 노화방지제는 벤즈이미다졸계 노화방지제, 디알킬디티오카르밤산의 니켈염류, 아민계 노화방지제, 페놀계 노화방지제, 티오우레아계 노화방지제, 유기 티오산류, 아인산류로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 페놀계 노화방지제인 것이 보다 바람직하고, 비스페놀계 노화방지제인 것이 특히 바람직하다.
벤즈이미다졸계 노화방지제로서는 2-메르캅토벤즈이미다졸, 2-메르캅토메틸벤즈이미다졸, 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연염이 예시된다.
디알킬디티오카르밤산의 니켈염류로서는 디에틸디티오카르밤산 니켈, 디부틸디티오카르밤산 니켈, 디이소노닐디티오카르밤산 니켈 등이 예시될 수 있다.
아민계 노화방지제로서는 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, p-(p-톨루엔·술폰일아미드)-디페닐아민, 4,4'-(α,α'-디메틸벤질)디페닐아민, 4,4'-디옥틸·디페닐아민, 디페닐아민과 아세톤의 고온 반응 생성품, 디페닐아민과 아세톤의 저온 반응 생성품, 디페닐아민, 아닐린, 아세톤의 저온 반응품, 디페닐아민과, 디 이소부틸렌의 반응 생성품, 옥틸화디페닐아민, 디옥틸화디페닐아민, p,p'-디옥틸·디페닐아민, 옥틸화디페닐아민의 혼합품, 치환 디페닐아민, 알킬화디페닐아민, 알킬화디페닐아민의 혼합품, 아랄킬화디페닐아민에 의한 알킬 및 아랄킬 치환 페놀의 혼합품, 디페닐아민 유도체, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디-2-나프틸-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-페닐-N'-(3-메타크릴로일옥시-2-히드록시프로필)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 디알릴-p-페닐렌디아민의 혼합품, 페닐, 헥실-p-페닐렌디아민, 페닐, 옥틸-p-페닐렌디아민 등이 있고, 그 밖의 아민계로서 방향족 아민과 지방족 케톤의 축합품, 부틸알데히드-아닐린 축합품, 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린의 중합물, 6-에톡시-2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 등이 예시되고, 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 중합체, 4,4'-비스(a,a-디메틸벤질)디페닐아민, N,N'-디-2-나프틸-p-페닐렌디아민으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
페놀계 노화방지제로서는 2,5-디-(t-아밀)-히드로퀴논, 2,5-디-t-부틸히드로퀴논, 히드로퀴논모노메틸에테르 등이 있고, 모노페놀계로서 1-옥시-3-메틸-4-이소프로필벤젠, 2,6-디-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-sec-부틸페놀, 부틸·히드록시아니솔, 2-(1-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-α-디메틸아미노-p-크레졸, 알킬화페놀, 아랄킬 치환 페놀, 페놀 유도체, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(6-α-메틸-벤질-p-크레졸), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸크레졸), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 1,1'-비스(4-히드록시페닐)-시클로헥산, 2,2'-디히드록시-3,3'-디-(α-메틸시클로헥실)-5,5-디메틸·디페닐메탄, 알킬화 비스페놀, p-크레졸과 디시클로펜타디엔의 부틸화 반응 생성물, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2-tert-부틸-6-(3'-tert-부틸-5'-메틸-2'-히드록시벤질)-4-메틸페닐·아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)-에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 3,9-비스[2-{3(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 부틸산 3,3-비스(3-tert-부틸-4-히드록시페닐)에틸렌에스테르, 1,3,5-트리(2-히드록시에틸)-s-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온의 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신남산트리에스테르, 변성 폴리알킬아인산 염화 다가 페놀, 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스-(6-tert-부틸-o-크레졸), 4,4'-디 및 트리-티오비스-(6-tert-부틸-o-크레졸), 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 1,1,3-트리스-(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2-티오비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), n-옥타데실-3-(4'-히드록시-3',5'-디-tert-부틸·페닐)프로피오네이트, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-tert-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸레비스(3,5-tert-부틸-4-히드록시-히드로신남아미드), 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질-포스포네이트-디에틸에스테르, 테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)]메탄, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산 에스테르, 힌더드 페놀, 힌더드 비스페놀, 2-히드록시나프탈렌-3-카르보일-2'-메톡시아닐리드, 2-히드록시나프탈렌-3-카르보일-2'-메틸아닐리드, 2-히드록시나프탈렌-3-카르보일-4'-메톡시아닐리드, 4,4'-비스(N,N'-디메틸아미노)-트리페닐메탄, 2-히드록시나프탈렌-3-카르보일아닐리드, 1,1'-비스(4,4'-N,N'-디메틸아미노페닐)-시클로헥산 등이 예시되고, 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 2'2-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀)로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 상기 중에서도, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀) 등의 비스페놀계 노화방지제로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 특히 바람직하다.
티오우레아계 노화방지제로서는 1,3-비스(디메틸·아미노프로필)-2-티오요소, 트리부틸티오요소 등이 예시된다.
유기 티오산류로서 디라우릴·티오디프로피오네이트, 디스테아릴·티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디트리데실-3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리톨-테트라키스-(β-라우릴-티오프로피오네이트), 디라우릴·티오디프로피오네이트 등이 예시된다.
아인산류로서는 트리스(노닐·페닐)포스파이트, 트리스(혼합 모노- 및 디-노닐페닐)포스파이트, 디페닐·모노(2-에틸헥실)포스파이트, 디페닐·모노트리데실·포스파이트, 디페닐·이소데실·포스파이트, 디페닐·이소옥틸·포스파이트, 디페닐·노닐페닐·포스파이트, 트리페닐포스파이트, 트리스(트리데실)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 트리스(2-에틸헥실)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 테트라페닐디프로필렌글리콜·디포스파이트, 테트라페닐테트라(트리데실)펜타에리트리톨테트라포스파이트, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-디-트리데실포스파이트-5-tert-부틸페닐)부탄, 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸-디-트리데실포스파이트), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀)플루오로포스파이트, 4,4'-이소프로피덴-디페놀알킬(C12∼C15)포스파이트, 환상 네오펜탄테트라일비스(2,4-디-tert-부틸페닐포스파이트), 환상 네오펜탄테트라일비스(2,6-디-tert-부틸-4-페닐포스파이트), 환상 네오펜탄테트라일비스(노닐페닐포스파이트), 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디부틸하이드로겐포스파이트, 디스테아릴·펜타에리트리톨·디포스파이트, 수소 첨가 비스페놀A·펜타에리트리톨포스파이트·폴리머 등이 예시된다.
본 발명의 고무 조성물에 사용하는 (d) 노화방지제의 배합량으로서는, (a) 고무 성분 100질량부에 대하여, 하한은 0.01질량부 이상인 것이 바람직하고, 0.05질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.1질량부 이상인 것이 특히 바람직하고, 상한은 3.5질량부 이하인 것이 바람직하고, 3.0질량부 이하인 것이 보다 바람직하고, 2.0질량부 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 고무 조성물에서는, 공지의 수산제를 사용해도 되지만, 측쇄 이중결합의 반응성을 이용하는 공지의 가교제를 사용할 때는 사용하지 않아도 된다. 바람직한 수산제로서는 금속 화합물 및/또는 무기 마이크로 포러스·크리스탈이다. 금속 화합물로서는 주기표 제II족(2족 및 12족) 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 카르복실산염, 규산염, 붕산염, 아인산염, 주기표 III족(3족 및 13족) 금속의 산화물, 수산화물, 카르복실산염, 규산염, 황산염, 질산염, 인산염, 주기표 제IV족(4족 및 14족) 금속의 산화물, 염기성 탄산염, 염기성 카르복실산염, 염기성 아인산염, 염기성 아황산염, 삼염기성 황산염 등의 금속 화합물을 들 수 있다.
상기 금속 화합물의 구체예로서는 마그네시아, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화바륨, 탄산 나트륨, 탄산 마그네슘, 탄산 바륨, 생석회, 소석회, 탄산 칼슘, 규산 칼슘, 스테아르산 칼슘, 스테아르산 아연, 프탈산 칼슘, 아인산 칼슘, 아연화, 산화 주석, 산화 납, 연단, 연백, 이염기성 프탈산 납, 이염기성 탄산 납, 스테아르산 주석, 염기성 아인산 납, 염기성 아인산 주석, 염기성 아황산 납, 삼염기성 황산 납 등을 들 수 있고, 탄산 나트륨, 마그네시아, 수산화 마그네슘, 생석회, 소석회, 규산 칼슘, 아연화를 들 수 있다.
상기 무기 마이크로 포러스·크리스탈이란 결정성의 다공체를 의미하고, 무정형의 다공체, 예를 들면, 실리카겔, 알루미나 등과는 명료하게 구별할 수 있는 것이다. 이러한 무기 마이크로 포러스·크리스탈의 예로서는 제올라이트류, 알루미노포스페이트형 몰레큘라 시브, 층상 규산염, 합성 하이드로탈사이트, 티탄산 알칼리 금속염 등을 들 수 있다. 특히 바람직한 수산제로서는 합성 하이드로탈사이트를 들 수 있다.
상기 제올라이트류는 천연 제올라이트 외에, A형, X형, Y형의 합성 제올라이트, 소다 라이트류, 천연 내지는 합성 모데나이트, ZSM-5 등의 각종 제올라이트 및 이것들의 금속 치환체이며, 이것들은 단독으로 사용해도 2종 이상의 조합으로 사용해도 된다. 또한 금속 치환체의 금속은 나트륨인 경우가 많다. 제올라이트류로서는 산 수용능이 큰 것이 바람직하고, A형 제올라이트가 바람직하다.
상기 합성 하이드로탈사이트는 하기 일반식 (1)로 표시된다.
MgXZnYAlZ(OH)(2(X+Y) +3Z-2)CO3·wH2O (1)
[식 중, x와 y는 각각 x+y=1∼10의 관계를 갖는 0∼10의 실수, z는 1∼5의 실수, w는 0∼10의 실수를 각각 나타낸다.]
상기 일반식 (1)로 표시되는 하이드로탈사이트류의 예로서 Mg4 . 5Al2(OH)13CO3·3.5H2O, Mg4 . 5Al2(OH)13CO3, Mg4Al2(OH)12CO3·3.5H2O, Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O, Mg5Al2(OH)14CO3·4H2O, Mg3Al2(OH)10CO3·1.7H2O, Mg3ZnAl2(OH)12CO3·3.5H2O, Mg3ZnAl2(OH)12CO3 등을 들 수 있다.
본 발명의 고무 조성물에 대해서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 상기 이외에 당해 기술분야에서 행해지는 각종 보강제, 가소제, 가공조제, 난연제, 안료, 가교 촉진제 등을 임의로 배합할 수 있다. 또한 본 발명의 특성이 상실되지 않는 범위에서, 당해 기술분야에서 통상 행해지고 있는, 고무, 수지 등의 블렌딩을 행하는 것도 가능하다.
본 발명의 고무 조성물의 배합 방법으로서는 종래 폴리머 가공의 분야에서 이용되고 있는 임의의 수단을 사용할 수 있고, 예를 들면, 믹싱 롤, 밴버리 믹서, 각종 니더류 등을 사용할 수 있다. 성형 방법으로서는 금형에 의한 압축 성형, 압출성형, 인젝션 성형 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 고무 조성물을 사용한 고무 재료는 가교하여 얻어지는 것이 바람직하다. 구체적으로는 통상 100∼200℃로 가열함으로써 얻어지고, 가교 시간은 온도에 따라 다르지만, 0.5∼300분의 사이에서 행해지는 것이 통상이다. 가교 성형의 방법으로서는 금형에 의한 압축 성형, 사출 성형, 에어 배스, 적외선 혹은 마이크로 웨이브에 의한 가열 등 임의의 방법을 사용할 수 있다.
이하에 있어서 실시예 및 비교예에 의해 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
우선, 표 1에 나타내는 각 배합제를 120℃의 가압식 니더로 혼련하여, A 혼련 콤파운드를 작성했다. 이 A 혼련 콤파운드를 오픈 롤로 혼련하여, B 혼련 콤파운드를 작성했다. 표 중의 A는 A 혼련 콤파운드의 원료이며, B는 B 혼련 콤파운드를 작성할 때에, A 혼련 콤파운드에 배합하는 원료를 나타내는 것이다.
이하에 실시에 및 비교예에서 사용한 배합제를 나타낸다.
※1 가부시키가이샤 오사카소다제 에피클로로히드린-에틸렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 3원 공중합체 「EPION-301」
※2 후소카가쿠고교 가부시키가이샤제 「플라스토로진 J」
※3 오우치신코우카가쿠고교 가부시키가이샤제 「노크랙 300」
※4 니혼유시 가부시키가이샤제 「퍼쿠밀 D-40(디쿠밀퍼옥사이드 40%)」
※5 오우치신코우카가쿠고교 가부시키가이샤제 「벌녹 PM」
Figure pct00001
<가교 특성>
JSR 트래이딩 가부시키가이샤제, 큐라스토미터 세븐을 사용하여, JIS K6300-2에 준거하여 측정을 행했다. 160℃×15분으로 측정을 행하고, 최고 토크(N·m)와 최종 토크(N·m)의 차이를 가교 복귀로 하여 측정을 행했다.
각 시험 방법으로부터 얻어진 실시예, 비교예의 시험 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00002
표 2에서는, 비교예 1은 최고 토크가 충분한 값을 나타냈지만, 가교 복귀가 발생한 것에 반해, 실시예 1의 최고 토크는 비교예 1의 최고 토크보다 높은 수치이며, 보다 가교가 진행되었고, 또한 가교 복귀가 발생하지 않았다고 하는 것과 같이 우수한 가교 특성을 가지고 있는 것이 나타내어졌다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 고무 조성물은 가교 특성이 우수하고, 자동차 용도에서는 연료 호스나 에어계 호스, 튜브 재료로서, OA 용도에서는 복사기 프린터 등에 있어서의 전자사진 프로세스의 현상, 대전, 전사 등의 반도전성 롤러 또는 벨트로서 폭넓게 응용 가능하다.

Claims (7)

  1. (a) 고무 성분으로서 폴리에테르계 중합물, (b) 가교제, (c) m-페닐렌디말레이미드, (d) 노화방지제를 함유하는 고무 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리에테르계 중합물이 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 에피클로로히드린, 알릴글리시딜에테르로부터 선택되는 적어도 2개의 유닛을 구성단위에 포함하는 것을 특징으로 하는 고무 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (d) 노화방지제가 벤즈이미다졸계 노화방지제, 디알킬디티오카르밤산의 니켈염류, 아민계 노화방지제, 페놀계 노화방지제, 티오우레아계 노화방지제, 유기 티오산류, 아인산류로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 고무 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 가교제가 유기 과산화물인 것을 특징으로 하는 고무 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 고무 조성물을 사용하여 이루어지는 고무 재료.
  6. 제5항에 기재된 고무 재료를 사용한 반도전성 고무 롤 또는 반도전성 엔들리스 고무벨트.
  7. 제6항에 기재된 반도전성 고무 롤 또는 반도전성 엔들리스 고무벨트를 사용하여 이루어지는 전자사진 기기.
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