KR20200019842A - 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 접착성, 투습 방지성, 및 저액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지, 중합 개시제 및/또는 열 경화제, 그리고, 상기 경화성 수지와 상용성이 높고, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 비반응성 폴리머를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
본 발명은, 경화성 수지, 중합 개시제 및/또는 열 경화제, 그리고, 상기 경화성 수지와 상용성이 높고, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 비반응성 폴리머를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
Description
본 발명은, 접착성, 투습 방지성, 및 저 (低) 액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
최근, 액정 표시 셀 등의 액정 표시 소자의 제조 방법으로는, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화와 같은 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은, 광열 병용 경화형의 시일제를 사용한 액정 적하 공법으로 불리는 방식이 사용되고 있다.
액정 적하 공법에서는, 먼저, 2 장의 전극이 형성된 기판의 일방에, 디스펜스에 의해 프레임상의 시일 패턴을 형성한다. 이어서, 시일제가 미경화된 상태에서 액정의 미소적 (微小滴) 을 기판의 시일 프레임 내에 적하하고, 진공하에서 타방의 기판을 중첩시키고, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 임시 경화를 실시한다. 그 후, 가열하여 본 경화를 실시하여, 액정 표시 소자를 제조한다. 현재 이 적하 공법이 액정 표시 소자의 제조 방법의 주류가 되고 있다.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 액정 패널이 형성된 모바일 기기가 보급되어 있는 현대에 있어서, 장치의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이다. 소형화의 수법으로서, 액정 표시부의 프레임 협소화를 들 수 있으며, 예를 들어, 시일부의 위치를 블랙 매트릭스 하에 배치하는 것이 실시되고 있다 (이하,「프레임 협소 설계」라고도 한다). 이와 같은 프레임 협소 설계에 수반하여, 화소 영역에서 시일제까지의 거리가 가깝게 되어 있고, 시일제 자체도 가늘게 묘화되기 때문에, 종래의 시일제에서는 접착성이 충분하지 않아, 투습이나 액정 오염 등에 의해 액정 표시 소자의 표시 불량이 발생하기 쉽다는 문제가 있었다.
또, 휴대 단말의 보급에 수반하여, 액정 표시 소자에는 내충격성이 점점 요구되고 있으며, 시일제에는 액정 표시 소자의 낙하 등에 의해 외부로부터 충격을 받은 경우에도 패널 박리 등을 일으키지 않도록 보다 높은 접착성이 요구되고 있다. 그러나, 종래의 시일제에서는, 이와 같은 높은 접착성과 투습 방지성이나 저액정 오염성을 양립시키는 것이 곤란하였다.
본 발명은, 접착성, 투습 방지성, 및 저액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지, 중합 개시제 및/또는 열 경화제, 그리고, 상기 경화성 수지와 상용성이 높고, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 비반응성 폴리머를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 액정 표시 소자용 시일제에 가소제를 배합함으로써, 시일제의 접착성 및 경화물의 유연성을 향상시키고, 액정 표시 소자의 내충격성을 향상시키는 것을 검토하였다. 그러나, 얻어진 시일제는, 투습 방지성이 떨어진다는 문제가 있었다. 그래서 본 발명자는 예의 검토한 결과, 시일제에 특정한 비반응성 폴리머를 배합함으로써, 접착성, 투습 방지성, 및 저액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제가 얻어짐을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, (메트)아크릴 화합물 및/또는 에폭시 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기「(메트)아크릴」이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기「(메트)아크릴 화합물」이란, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 상기「(메트)아크릴로일」이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.
상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에스테르 화합물, 에폭시(메트)아크릴레이트, 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 (메트)아크릴 화합물은, 반응성의 관점에서, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미하고, 상기「에폭시(메트)아크릴레이트」란, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물인 것을 나타낸다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸 2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER828EL, jER1004 (모두 미츠비시 케미컬사 제조), 에피클론 850CRP (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER806, jER4004 (모두 미츠비시 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EX-201 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER YX-4000H (미츠비시 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP4032, 에피클론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 페놀 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ESN-165S (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER630 (미츠비시 케미컬사 제조), 에피클론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에피클론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에포리드 PB (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물 중 그 밖에 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히 화성사 제조), jER1031, jER1032 (모두 미츠비시 케미컬사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 다이셀·올넥스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 신나카무라 화학 공업사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 쿄에이샤 화학사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 나가세 켐텍스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다이셀·올넥스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3708, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 등을 들 수 있다.
상기 신나카무라 화학 공업사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 등을 들 수 있다.
상기 쿄에이샤 화학사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA 등을 들 수 있다.
상기 나가세 켐텍스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 대하여 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 이소시아네이트 화합물로는, 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트, 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트, 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 2 가의 알코올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 3 가의 알코올로는, 예를 들어, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 토아 합성사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 다이셀·올넥스사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 네가미 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 신나카무라 화학 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 쿄에이샤 화학사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 토아 합성사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 등을 들 수 있다.
상기 다이셀·올넥스사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EBECRYL210, EBECRYL220, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL2220, EBECRYL4827, EBECRYL4842, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL6700, EBECRYL8402, EBECRYL8803, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 등을 들 수 있다.
상기 네가미 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 아트 레진 UN-330, 아트 레진 SH-500B, 아트 레진 UN-1200TPK, 아트 레진 UN-1255, 아트 레진 UN-3320HB, 아트 레진 UN-7100, 아트 레진 UN-9000A, 아트 레진 UN-9000H 등을 들 수 있다.
상기 신나카무라 화학 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A 등을 들 수 있다.
상기 쿄에이샤 화학사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물이나, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지란, 1 분자 중에 에폭시기와 (메트)아크릴로일기를 각각 1 개 이상 갖는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, UVACURE1561 (다이셀·올넥스사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 상기 (메트)아크릴 화합물과 상기 에폭시 화합물을 함유하는 경우, 상기 경화성 수지 중의 (메트)아크릴로일기와 에폭시기의 합계 중에 있어서의 (메트)아크릴로일기의 비율을 30 몰％ 이상 95 몰％ 이하가 되도록 하는 것이 바람직하다. 상기 (메트)아크릴로일기의 비율이 이 범위임으로써, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
상기 경화성 수지는, 액정 오염을 보다 억제하는 관점에서, -OH 기, -NH- 기, -NH2 기 등의 수소 결합성의 유닛을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 상기 경화성 수지와 상용성이 높고, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 비반응성 폴리머 (이하,「본 발명에 관련된 비반응성 폴리머」라고도 한다) 를 함유한다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 우수한 접착성과 우수한 투습 방지성을 양립시킬 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기「경화성 수지와 상용성이 높다」란, 이하의 상태를 의미한다.
즉, 먼저, 25 ℃ 에 있어서 경화성 수지 100 중량부에 대하여 비반응성 폴리머 30 중량부를 혼합한 후, 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로 ARE-310」) 로 1000 rpm 의 조건으로 10 분간 교반한다. 그 후 10 분간 정치 (靜置) 한 후, 5 개의 용기에 균등하게 소분하고, 각 용기 중에 포함되는 성분을 LC-MS 를 사용하여 분석하였을 때, 각 용기 중에 포함되는 성분의 구성 비율과 혼합시의 성분의 구성 비율의 차가 전부 2 ％ 이내인 상태를 말한다.
본 발명에 관련된 비반응성 폴리머는, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는다.
상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기는, 사용하는 경화성 수지의 종류에 따라 다르지만, 구체적으로는 예를 들어, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 수산기, 아미노기, 카르복시기 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 비반응성 폴리머는, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 저액정 오염성이 보다 우수한 것이 되는 점에서, 무관능 (메트)아크릴 폴리머인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 비반응성 폴리머는, 중량 평균 분자량의 바람직한 하한이 1000, 바람직한 상한이 1만이다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 중량 평균 분자량이 1000 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 되고, 얻어지는 액정 표시 소자가 내충격성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 중량 평균 분자량이 1만 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 묘화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 1500, 보다 바람직한 상한은 8000 이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 비반응성 폴리머는, 유리 전이 온도의 바람직한 상한이 -30 ℃ 이다. 상기 유리 전이 온도가 -30 ℃ 이하임으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 보다 접착성이 우수한 것이 된다. 상기 유리 전이 온도의 보다 바람직한 상한은 -50 ℃ 이다.
또, 투습 방지성 등의 관점에서, 상기 경화물의 유리 전이 온도의 바람직한 하한은 -100 ℃, 보다 바람직한 하한은 -80 ℃ 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기「유리 전이 온도」는, 동적 점탄성 측정에 의해 얻어지는 손실 정접 (tanδ) 의 극대 중, 마이크로브라운 운동에서 기인하는 극대가 나타나는 온도를 의미한다. 상기 유리 전이 온도는, 점탄성 측정 장치 등을 사용한 종래 공지된 방법에 의해 측정할 수 있다.
상기 경화성 수지 100 중량부에 대한 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 150 중량부이다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량이 5 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량이 150 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 투습 방지성이 보다 우수한 것이 되고, 또한 경화물이 물러지는 것을 억제할 수 있다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 80 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 60 중량부이다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량이 5 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량이 60 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 투습 방지성이 보다 우수한 것이 되고, 또한 경화물이 물러지는 것을 억제할 수 있다. 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머의 함유량의 보다 바람직한 하한은 15 중량부, 보다 바람직한 상한은 45 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유한다.
상기 중합 개시제로는, 예를 들어, 라디칼 중합 개시제, 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합 개시제로는, 가열에 의해 라디칼을 발생시키는 열 라디칼 중합 개시제, 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 광 라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 티타노센 화합물, 옥심에스테르 화합물, 벤조인에테르 화합물, 티오크산톤 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 1,2-(디메틸아미노)-2-((4-메틸페닐)메틸)-1-(4-(4-모르폴리닐)페닐)-1-부타논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-(4-(2-하이드록시에톡시)-페닐)-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온 2-(O-벤조일옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
상기 열 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.
상기 열 라디칼 중합 개시제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 화합물이란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량이 이 범위임으로써, 액정에 대한 악영향을 방지하면서, 경화성 수지에 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10만이고, 더욱 바람직한 하한은 1만, 더욱 바람직한 상한은 9만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 고분자 아조 화합물로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 개시제로는, 예를 들어, V-65, V-501 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로 퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 광 카티온 중합 개시제를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 것이면 특별히 한정되지 않으며, 이온성 광산 발생 타입의 것이어도 되고, 비이온성 광산 발생 타입이어도 된다.
상기 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 방향족 디아조늄염, 방향족 할로늄염, 방향족 술포늄염 등의 오늄염류, 철-알렌 착물, 티타노센 착물, 아릴실란올-알루미늄 착물 등의 유기 금속 착물류 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 아데카 옵토머 SP-150, 아데카 옵토머 SP-170 (모두 ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 중합 개시제의 함유량이 0.1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량이 30 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이고, 더욱 바람직한 상한은 5 중량부이다.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 유기산 하이드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기산 하이드라지드가 바람직하게 사용된다.
상기 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
상기 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 유기산 하이드라지드 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드, 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, SDH, ADH 등을 들 수 있다.
상기 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH, 아미큐어 UDH-J 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고, 열 경화성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도 조정, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 추가적인 향상, 선 팽창률의 개선, 경화물의 투습 방지성의 추가적인 향상 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로는, 무기 충전제나 유기 충전제를 사용할 수 있다.
상기 무기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등을 들 수 있다.
상기 유기 충전제로는, 예를 들어, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등을 들 수 있다.
상기 충전제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 묘화성 등을 악화시키지 않고, 접착성의 추가적인 향상 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 더욱 양호하게 접착시키기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등이 바람직하게 사용된다. 이들 실란 커플링제는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하고, 경화성 수지와 화학 결합됨으로써 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있다.
상기 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성의 추가적인 향상 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ㎚ 이상 800 ㎚ 이하의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ㎚ 이상 450 ㎚ 이하의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하며, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 액정 표시 소자는, 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 가져, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미츠비시 머테리얼사 제조의 티탄 블랙, 아코 화성사 제조의 티탄 블랙 등을 들 수 있다.
상기 미츠비시 머테리얼사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C 등을 들 수 있다.
상기 아코 화성사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 티랙 D 등을 들 수 있다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ω·㎝, 바람직한 상한은 3 Ω·㎝ 이고, 보다 바람직한 하한은 1 Ω·㎝, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ω·㎝ 이다.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 액정 표시 소자의 기판 간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 ㎚, 바람직한 상한은 5000 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 묘화성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성, 경화 후의 강도, 및 묘화성을 크게 저하시키지 않고, 보다 우수한 차광성을 발휘할 수 있다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 추가로, 필요에 따라, 반응성 희석제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제와, 본 발명에 관련된 비반응성 폴리머와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등을 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 혼합기로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3본롤 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명 중 하나이다.
상기 도전성 미립자로는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능한 점에서 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 또는 본 발명의 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한, 본 발명 중 하나이다.
본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용되며, 구체적으로는 예를 들어, 이하의 각 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
먼저, ITO 박막 등의 전극이 형성된 유리 기판이나 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판 등의 2 장의 기판의 일방에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정을 실시한다. 이어서, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 미경화된 상태에서 액정의 미소적을 기판의 시일 패턴의 프레임 내에 적하 도포하고, 진공하에서 다른 기판을 중첩시키는 공정을 실시한다. 그 후, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제의 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 임시 경화시키는 공정, 및 임시 경화시킨 시일제를 가열하여 본 경화시키는 공정을 실시하는 방법에 의해, 액정 표시 소자를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 접착성, 투습 방지성, 및 저액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 3)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를 유성식 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로」) 를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3본롤을 사용하여 혼합함으로써 실시예 1 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 3 의 액정 표시 소자용 시일제를 조제하였다.
표 중에 있어서의「ARUFON UP-1021」은, 실시예 1 ∼ 5, 11 에서 사용한 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 무관능 아크릴 폴리머 (중량 평균 분자량 1600, 유리 전이 온도 -71 ℃) 이다. 또, 25 ℃ 에 있어서 그 경화성 수지 100 중량부에 대하여「ARUFON UP-1021」을 30 중량부 혼합 (합계 260 g) 한 후, 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로 ARE-310」) 로 1000 rpm 의 조건으로 10 분간 교반하였다. 그 후 10 분간 정치한 후, 5 개의 용기에 균등하게 소분하고, 각 용기 중에 포함되는 성분을 LC-MS 를 사용하여 분석하였을 때, 각 용기 중에 포함되는 성분의 구성 비율과 혼합시의 성분의 구성 비율의 차가 전부 2 ％ 이내인 상태인 것을 확인하였다.
표 중에 있어서의「ARUFON UP-1170」은, 실시예 6 ∼ 10 에서 사용한 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 무관능 아크릴 폴리머 (중량 평균 분자량 8000, 유리 전이 온도 -57 ℃) 이다. 또, 25 ℃ 에 있어서 그 경화성 수지 100 중량부에 대하여「ARUFON UP-1170」을 30 중량부 혼합 (합계 260 g) 한 후, 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로 ARE-310」) 로 1000 rpm 의 조건으로 10 분간 교반하였다. 그 후 10 분간 정치한 후, 5 개의 용기에 균등하게 소분하고, 각 용기 중에 포함되는 성분을 LC-MS 를 사용하여 분석하였을 때, 각 용기 중에 포함되는 성분의 구성 비율과 혼합시의 성분의 구성 비율의 차가 전부 2 ％ 이내인 상태인 것을 확인하였다.
표 중에 있어서의「ARUFON UH-2041」은, 비교예 2 에서 사용한 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기로서 수산기를 갖는 아크릴 폴리머 (중량 평균 분자량 2500, 유리 전이 온도 -50 ℃) 이다. 또, 25 ℃ 에 있어서 그 경화성 수지 100 중량부에 대하여「ARUFON UH-2041」을 30 중량부 혼합 (합계 260 g) 한 후, 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로 ARE-310」) 로 1000 rpm 의 조건으로 10 분간 교반하였다. 그 후 10 분간 정치한 후, 5 개의 용기에 균등하게 소분하고, 각 용기 중에 포함되는 성분을 LC-MS 를 사용하여 분석하였을 때, 각 용기 중에 포함되는 성분의 구성 비율과 혼합시의 성분의 구성 비율의 차가 전부 2 ％ 이내인 상태인 것을 확인하였다.
표 중에 있어서의「ARUFON UG-4010」은, 비교예 3 에서 사용한 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기로서 에폭시기를 갖는 아크릴 폴리머 (중량 평균 분자량 2900, 유리 전이 온도 -57 ℃) 이다. 또, 25 ℃ 에 있어서 그 경화성 수지 100 중량부에 대하여「ARUFON UG-4010」을 30 중량부 혼합 (합계 260 g) 한 후, 교반기 (싱키사 제조,「아와토리 렌타로 ARE-310」) 로 1000 rpm 의 조건으로 10 분간 교반하였다. 그 후 10 분간 정치한 후, 5 개의 용기에 균등하게 소분하고, 각 용기 중에 포함되는 성분을 LC-MS 를 사용하여 분석하였을 때, 각 용기 중에 포함되는 성분의 구성 비율과 혼합시의 성분의 구성 비율의 차가 전부 2 ％ 이내인 상태인 것을 확인하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 액정 표시 소자용 시일제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(묘화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 대하여 평균 입자경 5 ㎛ 의 스페이서 입자 (세키스이 화학 공업사 제조,「마이크로 펄 SP-2050」) 1 중량부를 유성식 교반 장치에 의해 균일하게 분산시켰다. 이어서, 그 스페이서 입자를 분산시킨 시일제를 디스펜스용의 시린지 (무사시 엔지니어링사 제조,「PSY-10E」) 에 충전하여, 탈포 처리를 실시하고 나서, 디스펜서 (무사시 엔지니어링사 제조,「SHOTMASTER300」) 로 2 장의 ITO 박막이 형성된 투명 기판의 일방에 장방형의 프레임을 그리도록 시일제를 도포하였다. 이어서, 타방의 투명 기판을 진공 첩합 (貼合) 장치로 5 ㎩ 의 감압하에서 첩합하여, 셀을 얻었다. 얻어진 셀에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 시일제를 경화시켜, 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편 내의 시일제를 관찰하여, 시일제에 단선 불량도 굴곡도 없이 깔끔한 라인을 그릴 수 있었던 경우를「◎」, 단선 불량은 없지만 시일제에 약간 굴곡이 발생한 경우를「○」, 단선 불량은 없지만 시일제에 큰 굴곡이 발생한 경우를「△」, 단선 불량이 발생한 경우를「×」로 하여 묘화성을 평가하였다.
(접착성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 미립자 (세키스이 화학 공업사 제조,「마이크로 펄 SI-H050」) 1 중량부를 분산시켰다. 그 스페이서 미립자를 분산시킨 시일제에 대해, 2 장의 러빙이 완료된 배향막 및 투명 전극이 형성된 기판 (길이 75 ㎜, 폭 75 ㎜, 두께 0.7 ㎜) 의 일방에, 표시부가 45 ㎜ × 55 ㎜ 가 되도록 시일제의 선폭 1 ㎜ 로 디스펜서 도포하였다. 계속해서 액정 (칫소사 제조,「JC-5004LA」) 의 미소적을 투명 전극이 형성된 기판의 시일제의 프레임 내 전체면에 적하 도포하고, 바로 다른 일방의 기판을 첩합하였다. 이어서, 시일제 부분에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대해, 액정 표시 소자를 각각 10 셀씩 제조하였다.
각 액정 표시 소자를 2 m 의 높이로부터 낙하시키는 낙하 시험을 실시하였다. 낙하 시험 후, 모든 셀에 박리나 균열에 의한 액정 누설이 없었던 경우를「◎」, 1 셀 이상 4 셀 미만의 액정 표시 소자에 액정 누설이 있었을 경우를「○」, 4 셀 이상 7 셀 미만의 액정 표시 소자에 액정 누설이 있었을 경우를「△」, 7 셀 이상의 액정 표시 소자에 액정 누설이 있었을 경우를「×」로 하여 접착성을 평가하였다.
(투습 방지성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제를, 평활한 이형 필름상으로 코터로 두께 200 ∼ 300 ㎛ 로 도공하였다. 이어서, 도공된 시일제에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 시일제를 경화시켜, 투습도 측정용 경화 필름을 얻었다. JIS Z 0208 의 방습 포장 재료의 투습도 시험 방법 (컵법) 에 준한 방법으로 투습도 시험용 컵을 제조하고, 얻어진 투습도 측정용 경화 필름을 장착하고, 온도 60 ℃ 습도 90 ％RH 의 항온 항습 오븐에 투입하여 투습도를 측정하였다. 투습도가 200 g/㎡·24 hr 미만이었던 경우를「◎」, 200 g/㎡·24 hr 이상 250 g/㎡·24 hr 미만이었던 경우를「○」, 250 g/㎡·24 hr 이상 300 g/㎡·24 hr 미만이었던 경우를「△」, 300 g/㎡·24 hr 이상이었던 경우를「×」로 하여 투습 방지성을 평가하였다.
(저액정 오염성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대해, 상기「(접착성)」과 동일하게 하여 액정 표시 소자를 제조하였다.
얻어진 액정 표시 소자에 대해, 100 시간 동작 시험을 실시한 후, 80 ℃ 에서 1000 시간 전압 인가 상태로 한 후의 액정 배향 흐트러짐을 육안에 의해 확인하였다.
액정 배향 흐트러짐은 주변부 및 표시부의 색 불균일에 의해 판단하고 있으며, 색 불균일이 전혀 없었던 경우를「○」, 주변부에 약간의 색 불균일이 확인된 경우를「△」, 색 불균일이 표시부로 확산되어 있던 경우를「×」로 하여 저액정 오염성을 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 접착성, 투습 방지성, 및 저액정 오염성이 우수하고, 또한 내충격성이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
Claims (7)
- 경화성 수지, 중합 개시제 및/또는 열 경화제, 그리고, 상기 경화성 수지와 상용성이 높고, 상기 경화성 수지와 반응할 수 있는 관능기를 갖지 않는 비반응성 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
- 제 1 항에 있어서,
상기 비반응성 폴리머는, 무관능 (메트)아크릴 폴리머인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 비반응성 폴리머는, 중량 평균 분자량이 1000 이상 1만 이하인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
상기 비반응성 폴리머는, 유리 전이 온도가 -30 ℃ 이하인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 경화성 수지 100 중량부에 대한 상기 비반응성 폴리머의 함유량이 5 중량부 이상 150 중량부 이하인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제 또는 제 6 항에 기재된 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자.
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