KR20190095473A - 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 저온 소성 프로세스를 거쳤다고 해도 얻어지는 액정 배향막이 러빙 내성이 우수하고, 원하는 전압 유지율을 구비하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막, 그 액정 배향막을 형성하는 액정 배향제, 및 그 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명은, 하기 (A) 성분 ; (B) 성분 ; 및 (C) 성분 ; 을 함유하는 액정 배향제를 제공한다. (A) 성분 : 폴리이미드 전구체, 및 그 폴리이미드 전구체의 이미드화 반응에 의해 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 ; (B) 성분 : 하기 식 (N-1) 로 나타내는 화합물 (식 중, 식 (N-1) 중, R1 및 R2 는, 탄소수 1 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬렌기 등을 나타내고, R3 및 R4 는, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, R5 는, z 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기 등을 나타내고 ; z 는 1 ∼ 6 의 정수이다.) ; (C) 성분 : 하기 식 (1) ∼ (8) (식 (1) ∼ (4) 및 (8) 중, R11 ∼ R16 및 R20 ∼ R21 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, 식 (5) 및 (6) 중, R17 ∼ R19 는 탄소수 1 또는 2 의 알킬기를 나타낸다. 식 (7) 중의 n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 특정 용매.
본 발명은, 하기 (A) 성분 ; (B) 성분 ; 및 (C) 성분 ; 을 함유하는 액정 배향제를 제공한다. (A) 성분 : 폴리이미드 전구체, 및 그 폴리이미드 전구체의 이미드화 반응에 의해 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 ; (B) 성분 : 하기 식 (N-1) 로 나타내는 화합물 (식 중, 식 (N-1) 중, R1 및 R2 는, 탄소수 1 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬렌기 등을 나타내고, R3 및 R4 는, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, R5 는, z 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기 등을 나타내고 ; z 는 1 ∼ 6 의 정수이다.) ; (C) 성분 : 하기 식 (1) ∼ (8) (식 (1) ∼ (4) 및 (8) 중, R11 ∼ R16 및 R20 ∼ R21 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, 식 (5) 및 (6) 중, R17 ∼ R19 는 탄소수 1 또는 2 의 알킬기를 나타낸다. 식 (7) 중의 n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 특정 용매.
Description
본 발명은, 저온 소성 공정을 사용해도 러빙 내성이 우수하고, 원하는 전압 유지율 (VHR) 을 구비하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막, 그 액정 배향막을 형성하는 액정 배향제, 및 그 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 배향막으로는, 폴리아믹산 (폴리아미드산이라고도 한다.) 등의 폴리이미드 전구체나 가용성 폴리이미드의 용액을 주성분으로 하는 액정 배향제를 도포하고 소성한, 이른바 폴리이미드계의 액정 배향막이 널리 사용되고 있다.
소성 공정에 있어서, 종래의 액정 배향막은, 폴리이미드 전구체를, 예를 들어 200 ℃ 이상의 고온에서 소성하고, 폴리이미드로 함으로써 양호한 신뢰성이나 러빙 내성이 얻어지는 것이 알려져 있다. 한편, 최근에는, 의장성이 우수한 점에서, PET 필름이나 폴리카보네이트 필름을 기재로서 사용한 플렉시블 액정 소자가 검토되고 있다. 또, 액정 디스플레이의 색 재현성을 개선하기 위해, 컬러 필터에 양자 도트를 혼합하는 수법도 제안되어 있다 (특허문헌 1). 한편, 양자 도트는 여전히 열이나 광에 대한 신뢰성이 충분하지 않아, 기판의 소성 온도를 올리는 것이 어렵다는 과제가 있다. 그 때문에, 액정 배향제를 도포하는 기판의 내열성, 및/또는 그 기판 또는 기판에 구비한 부재의 열화 방지 등의 요청으로부터, 저온 소성 프로세스가 검토되고 있다. 또, 저온 소성 프로세스에 적합한 액정 배향막 재료가 제안되어 있다 (특허문헌 2).
그러나, 저온 소성 프로세스를 거쳤다고 해도 얻어지는 액정 배향막이 원하는 전압 유지율을 구비하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막일 것이 요구되고 있다.
그래서, 본 발명의 목적은, 저온 소성 프로세스를 거쳤다고 해도 얻어지는 액정 배향막이 러빙 내성이 우수하고, 원하는 전압 유지율을 구비하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막을 제공하는 것에 있다.
또, 본 발명의 목적은, 상기 목적에 더하여, 그 액정 배향막을 형성하는 액정 배향제, 및 그 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
또한, 본 발명의 목적은, 상기 목적에 더하여, 또는 상기 목적 외에, 상기 액정 배향막의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 이하의 발명을 알아냈다.
<1> 하기 (A) 성분 ; (B) 성분 ; 및 (C) 성분 ; 을 함유하는 액정 배향제 :
(A) 성분 : 폴리이미드 전구체, 및 그 폴리이미드 전구체의 이미드화 반응에 의해 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 ;
(B) 성분 : 하기 식 (N-1) 로 나타내는 화합물 ;
(C) 성분 : 하기 식 (1) ∼ (8) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 특정 용매.
[화학식 1]
식 (N-1) 중, R1 및 R2 는, 동일 또는 상이하고, 탄소수 1 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬렌기, 또는 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬렌기를 나타낸다.
R3 및 R4 는, 동일 혹은 상이하고, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타낸다.
R5 는, z 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 직사슬 또는 분기 사슬의 지방족 탄화수소기, 또는 z 가의 탄소수 3 ∼ 24 의 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
그 지방족 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알칸기, 탄소수 5 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 이 지방족 탄화수소기가 에폭시, 할로겐으로부터 선택되는 1 종의 기를 가져도 된다.
또, 그 지환식 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 고리를 구성하지 않는 단결합의 하나가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기로 치환되어도 된다.
z 는 1 ∼ 6 의 정수이다.
식 (1) ∼ (4) 및 (8) 중, R11 ∼ R16 및 R20 ∼ R21 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, 식 (5) 및 (6) 중, R17 ∼ R19 는 탄소수 1 또는 2 의 알킬기를 나타낸다.
식 (7) 중의 n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
본 발명에 의해, 저온 소성 프로세스를 거쳤다고 해도 얻어지는 액정 배향막이 러빙 내성이 우수하고, 원하는 전압 유지율을 구비하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막을 제공할 수 있다.
또, 본 발명에 의해, 상기 효과에 더하여, 그 액정 배향막을 형성하는 액정 배향제, 및 그 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해, 상기 효과에 더하여, 또는 상기 효과 외에, 상기 액정 배향막의 제조 방법을 제공할 수 있다.
본원은, 액정 배향제, 그 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막, 그 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자를 제공한다. 이하, 순서대로 설명한다.
<액정 배향제>
본원의 액정 배향제는, (A) 성분 ; (B) 성분 ; 및 (C) 성분 ; 을 함유한다.
<<(A) 성분>>
(A) 성분은, 폴리이미드 전구체, 및 그 폴리이미드 전구체의 이미드화 반응에 의해 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체이다.
[폴리아믹산]
본 발명에 관련된 폴리아믹산은, 디아민 화합물과 테트라카르복실산 2 무수물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
<디아민>
본 발명의 폴리아믹산의 중합에 사용되는 디아민은 이하의 식 (1) 로 일반식화할 수 있다.
[화학식 2]
상기 식 (1) 의 A1 및 A2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알케닐기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알키닐기이고, Y1 은 2 가의 유기기이다. 액정 배향성의 관점에서, A1 및 A2 는 수소 원자, 또는 메틸기가 바람직하다. 식 (2) 의 바람직한 양태로서, 하기 식 (DA-1) 의 디아민을 사용하는 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (DA-1) 에 있어서, Yd 는 하기 식 (Y-1) ∼ (Y-171) 로 나타내는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
식 (Y-87) 중, X1 은, 황 원자, 산소 원자 또는 -NH- 이고, R8 및 R9 는, 각각 독립적으로 2 가의 유기기이고, R8 및 R9 중 적어도 일방은 방향 고리를 갖고, 「-CO-X1-」에 있어서의 적어도 일방의 결합손은 방향 고리에 결합하고 있고, 바람직하게는 일본 공개공보 2015-135464 의 단락 [0047] ∼ [0048] 에 기재된 식 (b-1) ∼ (b-42) 에 해당하는 화합물로부터, 2 개의 아미노기를 제외한 기이다.
[화학식 8]
[화학식 9]
식 (Y-139) 에 있어서, R1, R2 는 각각, 에틸렌기, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -N(CH3)CO- 이다.
[화학식 10]
[화학식 11]
또한, 상기 식 중, n 은, 1 ∼ 6 의 정수이다.
상기 디아민 중에서도, 폴리이미드 전구체나 그 폴리이미드 전구체를 이미드화하여 얻어지는 폴리이미드의 용매에 대한 용해성의 관점에서, Y-1 ∼ Y-6, Y-8, Y-9, Y-14 ∼ Y-17, Y-20, Y-26 ∼ Y-28, Y-32, Y-38 ∼ Y-42, Y-49 ∼ Y-60, Y-64 ∼ Y-69, Y-72, Y-77, Y-84, Y-86, Y-156, Y-160 ∼ Y-163, Y-165 가 바람직하고, Y-8, Y-9, Y-14, Y-16, Y-17, Y-20, Y-26 ∼ 28, Y-32, Y-38, Y-68, Y-72, Y-77, Y-84, Y-160, Y-161, Y-165 가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민의 하나의 바람직한 양태로는, 하기 식 [Sd-1] ∼ 식 [Sd-4] 로 나타내는, 측사슬에 알킬기, 불소 함유 알킬기를 갖는 디아민을 들 수 있다.
[화학식 12]
식 중, A1 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 22 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 22 의 불소 함유 알킬기를 나타낸다.
본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민의 다른 하나의 바람직한 양태로서, 2,4-디아미노벤조산, 2,5-디아미노벤조산, 3,5-디아미노벤조산, 4,4'-디아미노비페닐-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노비페닐-2,2'-디카르복실산, 3,3'-디아미노비페닐-4,4'-디카르복실산, 3,3'-디아미노비페닐-2,4'-디카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐메탄-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노비페닐-3-카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐메탄-3-카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에탄-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에탄-3-카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에테르-3,3'-디카르복실산, 하기의 식 [4a-1] ∼ [4a-6] 으로 나타내는 구조의 디아민을 들 수 있다. 상기 디아민은, 액정 배향막의 경화 속도를 빠르게 하는 점에서 바람직하고, 후술하는 수직 배향성을 부여하는 디아민과 병용하는 것이 보다 바람직하다. 이들 디아민은, 액정 배향제에 사용하는 디아민 성분 전체에 대하여, 10 몰% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 20 몰% 이상으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 13]
본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민의 또 다른 하나의 바람직한 양태로서, 하기의 식 [2a-1] ∼ 식 [2a-9] (n 은 각각 독립적으로, 2 ∼ 12 의 정수를 나타낸다) 로 나타내는 디아민을 들 수 있다.
[화학식 14]
본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민의 또 다른 하나의 바람직한 양태로서, 하기 식 (bs) 로 나타내는 복소 고리를 갖는 디아민을 들 수 있다.
[화학식 15]
상기 식 [bs] 중,
X1 은, -O-, -NQ1-, -CONQ1-, -NQ1CO-, -CH2O-, 및 -OCO- 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 2 가의 유기기이고, Q1 은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이고,
X2 는, 단결합, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 탄화수소기, 비방향족 고리형 탄화수소기, 및 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 2 가의 유기기이고,
X3 은, 단결합, 또는 -O-, -NQ2-, -CONQ2-, -NQ2CO-, -COO-, -OCO-, 및 -O(CH2)m- (m 은 1 내지 5 의 정수이다) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 2 가의 유기기이고,
Q2 는, 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이고,
X4 는 질소 함유 방향족 복소 고리이고, n 은 1 내지 4 의 정수이고, 바람직하게는, 국제 공개공보 WO2009/093707 의 단락 [0036] ∼ [0038] 의 표 1 ∼ 표 3 에 기재된 조합이다.
본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민의 또 다른 하나의 바람직한 양태로서, 하기 식 (PV-0) 로 나타내는 광 반응성기를 갖는 디아민을 들 수 있다.
[화학식 16]
상기 식 (PV-0) 중, X2 는 치환기를 나타내고, 하기 식 (2A), 또는 하기 식 (2B) 로 나타내는 구조의 기이다.
[화학식 17]
상기 식 (2A) 및 상기 식 (2B) 중, R 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 18 의 알킬기 (단, 그 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.), 또는 탄소 원자수 1 ∼ 18 의 알콕시기 (단, 그 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.) 를 나타낸다. A 및 B 는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 하기 식에 나타내는 어느 것의 고리 구조를 나타낸다. 단, 고리 구조 중의 임의의 수소 원자는, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기로 치환되어 있어도 된다. T1 ∼ T4 는, 각각 독립적으로, 단결합, 에테르, 에스테르, 아미드 또는 케톤 결합을 나타낸다. S 는 단결합, 또는 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 알킬렌기를 나타낸다.
수직 배향성을 부여하는 경우에 있어서는, 본 발명에 있어서 사용 가능한 디아민으로서, 국제 공개공보 WO2013/125595 의 단락 [0033] ∼ [0042] 에 기재된 식 [2-1] ∼ [2-31] 로 나타내는 디아민 등을 들 수 있고, 이들 디아민은 디아민 성분 전체에 대하여 5 몰% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 10 몰% 이상으로 하는 것이 보다 바람직하고, 20 몰% 이상으로 하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 경화 속도를 높이는 관점에서, 90 몰% 이하가 바람직하고, 80 몰% 이하가 보다 바람직하다. 보다 바람직한 디아민은, 하기 식 [2a-24] ∼ [2a-33] 으로부터 선택되는 적어도 1 종이다.
[화학식 18]
[화학식 19]
식 (2a-32) 중, 아미노기의 1 개에 대하여 오르토 위치일 때, R1 은, 각각 독립적으로, -O-, -OCH2-, -CH2O-, -COOCH2- 및 -CH2OCO- 로부터 선택되는 적어도 1 종의 결합기를 나타내고, 2 개의 아미노기에 대하여 메타 위치일 때, R1 은, 상기에서 나타낸 결합기 외에, -CONH-, -NHCO-, 및 -CH2- 로부터 선택되는 적어도 1 종의 결합기를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 22 의 직사슬형 또는 분기형 알킬기, 탄소수 1 ∼ 22 의 직사슬형 또는 분기형 알콕시기를 나타내고, Cy 는, 4,4'-비페닐디일기, 4,4'-페닐시클로헥실기, 4,4'-디시클로헥실기로부터 선택되는 기이다.
[화학식 20]
상기 식 중, R3 은, -O-, 또는 -CH2O- 를 나타내고, Cy2 는 상기 Cy 와 동일한 의미이고, R7 은, 각각 독립적으로, 탄소수 3 ∼ 12 의 직사슬형 또는 분기형 알킬기를 나타내고, 1,4-시클로헥실렌의 시스-트랜스 이성은, 트랜스 이성체를 나타낸다.
또, 상기에서 든 디아민 이외에, 4-(2-(메틸아미노)에틸)아닐린, 혹은 일본 공개특허공보 2010-97188호에 기재된 디아민을 사용할 수 있다.
상기 광 반응성 디아민 중에서도, 광 반응성 등의 관점에서는, 이하의 화합물이 바람직하다.
[화학식 21]
상기 각 식으로 예시된 특히 바람직한 디아민 화합물의 CnH2n+1 부분에 있어서, n 은 0 ∼ 18 의 정수를 나타낸다.
<테트라카르복실산 2 무수물>
테트라카르복실산 2 무수물로는, 예를 들어 지방족 테트라카르복실산 2 무수물, 지환식 테트라카르복실산 2 무수물, 방향족 테트라카르복실산 2 무수물 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로는, 이하의 [1] ∼ [5] 의 군의 것 등을 각각 들 수 있다.
[1] 지방족 테트라카르복실산 2 무수물로서, 예를 들어 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2 무수물 등 ;
[2] 지환식 테트라카르복실산 2 무수물로서, 예를 들어 하기 식 (X1-1) ∼ (X1-13) (식 (X1-1) ∼ (X1-4) 에 있어서, R3 내지 R23 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알키닐기, 불소 원자를 함유하는 탄소수 1 ∼ 6 의 1 가의 유기기, 또는 페닐기이고, 동일해도 되고 상이해도 되고,
상기 식 중, RM 은 수소 원자, 또는 메틸기이고,
Xa 는 하기 식 (Xa-1) ∼ (Xa-7) 로 나타내는 4 가의 유기기이다) 등의 산 2 무수물 ;
[화학식 22]
[화학식 23]
[3] 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2 무수물, 3-옥사비시클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온-6-스피로-3'-(테트라하이드로푸란-2',5'-디온), 3,5,6-트리카르복시-2-카르복시메틸노르보르난-2:3,5:6- 2 무수물, 4,9-디옥사트리시클로[5.3.1.02,6]운데칸-3,5,8,10-테트라온 등 ;
[4] 방향족 테트라카르복실산 2 무수물로서, 예를 들어 피로멜리트산 무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복실산 2 무수물, 하기 식 (Xb-1) ∼ (Xb-10) 으로 나타내는 산 2 무수물 등 ; 및
[화학식 24]
[5] 또한, 식 (X1-44) ∼ (X1-52) 로 나타내는 산 2 무수물, 일본 공개특허공보 2010-97188호에 기재된 테트라카르복실산 2 무수물을 들 수 있다.
[화학식 25]
또한, 상기 테트라카르복실산 2 무수물은, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 산 2 무수물 중에서도, 폴리이미드 전구체나 그 폴리이미드 전구체를 이미드화하여 얻어지는 폴리이미드의 용매에 대한 용해성의 관점에서, X1-1 ∼ X1-3, X1-5 ∼ X1-12, Xa-1 ∼ Xa-3, Xb-13, X6 ∼ X8, Xb-1, Xb-7 ∼ Xb-9, Xb-13, X1-44, X1-47 ∼ X1-52 가 바람직하고, X1-1 ∼ X1-3, X1-5 ∼ X1-12, Xa-1 ∼ Xa-3, Xb-7 ∼ Xb-9, X1-44, X1-49 가 보다 바람직하다.
<폴리아믹산의 제조 방법>
본 발명에 사용되는 폴리아믹산은, 공지된 방법 (예를 들어, 국제 공개공보 WO2014/034792 참조) 에 의해 합성할 수 있다.
상기의 반응에 사용하는 유기 용매는, 모노머 및 폴리머의 용해성으로부터 N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 또는 γ-부티로락톤이 바람직하고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 폴리머의 농도는, 폴리머의 석출이 일어나기 어려우며, 또한 고분자량체가 얻기 쉽다는 관점에서, 1 ∼ 30 질량% 가 바람직하고, 5 ∼ 20 질량% 가 보다 바람직하다.
[폴리아믹산에스테르]
본 발명에 사용되는 폴리아믹산에스테르는, 하기와 같이 하여 얻을 수 있다.
<폴리아믹산에스테르의 제조 방법>
본 발명에 사용되는 폴리아믹산에스테르는, (1) 폴리아믹산으로부터 합성하는 경우, (2) 테트라카르복실산디에스테르와 디아민으로부터 폴리아믹산에스테르를 합성하는 경우 또는 (3) 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드와 디아민의 반응에 의해 합성하는 경우 중 어느 것의 공지된 방법 (예를 들어, 국제 공개공보 WO2014/034792 참조) 으로 합성할 수 있다.
상기 테트라카르복실산디에스테르로는, 하기 반응식 (식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이고, A 는 상기 테트라카르복실산 2 무수물에 유래하는 4 가의 유기기이다.) 에 나타내는 바와 같이 상기 테트라카르복실산 2 무수물과 R1OH 로 나타내는 탄소수가 1 ∼ 5 인 알코올을 반응시키는 공지된 방법 (예를 들어, 국제 공개공보 2010/092989 참조) 으로 제조할 수 있다.
[화학식 26]
본 발명의 테트라카르복실산디에스테르에 있어서, 고분자량 또한 저분산의 폴리아믹산에스테르를 얻는 관점에서, [5-p-1] 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로는, 예를 들어 상기 테트라카르복실산디알킬에스테르를 염소화하는 공지된 방법 (예를 들어, 국제 공개공보 WO2010/092989호 참조) 에 의해 제조할 수 있다.
고분자량 또한 저분산의 폴리아믹산에스테르를 얻는 관점에서는, 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로서, 식 [5-Cl] (상기 식 (5-Cl) 중, A 는, 상기 식 (5) 의 A 와 동일한 의미이다.) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
[화학식 27]
상기 반응에 사용하는 용매는, 폴리아믹산에스테르의 용해성의 관점에서 N-메틸-2-피롤리돈, 또는 γ-부티로락톤이 바람직하고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 합성시의 폴리머 농도는, 폴리머의 석출이 일어나기 어려우며, 또한 고분자량체가 얻기 쉽다는 관점에서, 1 ∼ 30 질량% 가 바람직하고, 5 ∼ 20 질량% 가 보다 바람직하다.
상기 3 가지의 폴리아믹산에스테르의 합성 방법 중에서도, 고분자량의 폴리아믹산에스테르가 얻어지기 때문에, 상기 (2) 또는 상기 (3) 의 합성법이 특히 바람직하다.
[폴리이미드]
본 발명에 사용되는 폴리이미드는, 공지된 방법 (예를 들어 국제 공개공보 WO2013/125595 참조) 으로 얻을 수 있다.
상기 폴리이미드는, 폴리아믹산이 가지고 있던 아믹산 구조 혹은 폴리아믹산에스테르가 가지고 있던 아믹산에스테르 구조의 전부를 탈수 폐환한 완전 이미드화물이어도 되고, 아믹산 혹은 아믹산에스테르 구조의 일부만을 탈수 폐환하고, 아믹산 구조 혹은 아믹산에스테르 구조와 이미드 고리 구조가 병존하는 부분 이미드화물이어도 된다. 사용하는 폴리이미드는, 그 이미드화율이 20 % 이상인 것이 바람직하고, 용매에 대한 용해성을 확보하는 관점에서, 90 % 이하인 것이 바람직하고, 60 % 이하인 것이 더욱 바람직하다. 이 이미드화율은, 폴리이미드의 아믹산 구조 혹은 아믹산에스테르 구조의 수와 이미드 고리 구조의 수의 합계에 대한 이미드 고리 구조의 수가 차지하는 비율을 백분율로 나타낸 것이다. 여기서, 이미드 고리의 일부가 이소이미드 고리여도 된다.
본 발명의 바람직한 양태에 의하면, (A) 성분은, 폴리이미드, 폴리아믹산, 및 폴리아믹산에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체인 것이 바람직하다.
본 발명의 보다 바람직한 양태에 의하면, (A) 성분은, 테트라카르복실산 2 무수물, 테트라카르복실산디에스테르 및 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 테트라카르복실산 유도체와, 디아민을 반응시켜 얻어지는 중합체이다. 이 때, 상기 테트라카르복실산 2 무수물, 테트라카르복실산디에스테르 및 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로서, 바람직하게는, 상기 지방족 테트라카르복실산 2 무수물, 지환식 테트라카르복실산 2 무수물, 방향족 테트라카르복실산 2 무수물, 및 이들 테트라카르복실산디에스테르 및 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
더욱 바람직하게는, 시클로부탄 고리 구조, 시클로펜탄 고리 구조, 시클로헥산 고리 구조, 및 벤젠 고리 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 갖는 구조를 포함하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 폴리아믹산, 및 폴리아믹산에스테르나, 이들을 이미드화하여 얻어지는 폴리이미드의 용매에 대한 용해성의 관점에서, 상기 식 (X1-1) ∼ (X1-3), (X1-6) ∼ (X1-12), (Xa-1) ∼ (Xa-2), 피로멜리트산 무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물, (Xb-6) ∼ (Xb-8), (X1-44), (X1-47) ∼ (X1-52) 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 (X1-1) ∼ (X1-3), (X1-6) ∼ (X1-12), (Xa-1) ∼ (Xa-2), (Xb-6) ∼ (Xb-8), (X1-44), (X1-49) 를 들 수 있다.
상기 테트라카르복실산 유도체의 보다 바람직한 형태로서, 하기 식 (X1-1-1) ∼ (X1-1-6) 으로 나타내는 화합물,
[화학식 28]
상기 식 (X1-6) ∼ (X1-9) 로 나타내는 화합물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2 무수물, 피로멜리트산 무수물, (Xb-6) 으로 나타내는 화합물 및 이들 테트라카르복실산디에스테르 및 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물 (T) 를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
이들의 바람직한 화합물 (T) 의 사용량 (2 종 이상 사용하는 경우에는 그 합계량) 은, 폴리아믹산의 합성에 사용하는 테트라카르복실산 2 무수물 및 그 유도체의 전체량에 대하여, 10 몰% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 20 몰% 이상으로 하는 것이 보다 바람직하고, 30 몰% 이상으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 기재된 폴리아믹산, 폴리아믹산에스테르 및 폴리이미드의 분자량은, 중량 평균 분자량으로 2,000 ∼ 500,000 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5,000 ∼ 300,000 이고, 더욱 바람직하게는 10,000 ∼ 100,000 이다. 또, 수 평균 분자량은, 바람직하게는 1,000 ∼ 250,000 이고, 보다 바람직하게는 2,500 ∼ 150,000 이고, 더욱 바람직하게는 5,000 ∼ 50,000 이다.
<<(A) 성분의 양>>
(A) 성분은, 액정 배향제의 총량을 100 중량% 로 한 경우, 1 ∼ 15 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 8 중량%, 보다 바람직하게는 1.5 ∼ 7 중량% 인 것이 바람직하다.
<(B) 성분>
본원의 액정 배향제는, (B) 성분을 함유한다.
(B) 성분은, 하기 식 (N-1) 로 나타내는 화합물이다.
식 (N-1) 중, R1 및 R2 는, 동일 또는 상이하고, 탄소수 1 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬렌기, 또는 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬렌기를 나타낸다.
그 알킬렌기 및/또는 그 시클로알킬렌기는, 에테르, 및 3 급 아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 가져도 된다. 또, 그 알킬렌기는, 포화 또는 불포화의 알킬렌기여도 된다.
R1 및 R2 는, 탄소수 1 ∼ 10, 바람직하게는 1 ∼ 5 의 직사슬형 알킬렌기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 2 의 포화의 직사슬형 알킬렌기가 특히 바람직하다.
R3 및 R4 는, 동일 혹은 상이하고, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타낸다.
그 알킬기는, 에테르, 및 3 급 아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 가져도 된다. 또, 그 알킬기는, 포화 또는 불포화의 알킬기여도 된다.
R3 및 R4 는, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 2 의 알킬기, 바람직하게는 수소 원자인 것이 바람직하다.
R5 는, z 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기, 또는 z 가의 탄소수 3 ∼ 24 의 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
그 지방족 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알칸기, 탄소수 5 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 이 지방족 탄화수소기가 에폭시, 할로겐으로부터 선택되는 1 종의 기를 가져도 된다.
그 지환식 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 고리를 구성하지 않는 단결합의 하나가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기로 치환되어도 된다 ;
z 는 1 ∼ 6 의 정수이다.
[화학식 29]
R5 의 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알칸기로는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헥센, 노르보르난, 아다만탄 중 어느 것으로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기를 들 수 있다.
R5 의 탄소수 5 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기로는, 벤젠, 비페닐, 피리딘, 피라진, 나프탈렌, 푸란, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 푸란 중 어느 것으로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기를 들 수 있다.
R5 의 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기로서, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기, 운데실렌기, 도데실렌기, 비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기, 펜테닐렌기, 에티닐렌기, 프로피닐렌기 등을 들 수 있다.
z 가 1 이고, R5 가 1 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기인 경우, R5 로서, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 24 의 알케닐기, 및, 탄소수 2 ∼ 24 의 알키닐기를 들 수 있다.
z 가 2 이상이고, R5 가 2 가 이상의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기인 경우, R5 로서, 상기 1 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 지방족 탄화수소기로부터, z - 1 개의 수소 원자가 제거되어 결합손이 된 것을 들 수 있다.
z 가 1 이고, R5 가 1 가의 탄소수 3 ∼ 24 의 지환식 탄화수소기인 경우, R5 로서, 시클로알킬기, 시클로데카하이드로나프틸기, 아다만틸기 등의 1 가의 기를 들 수 있다.
z 가 2 이상이고, R5 가 2 가 이상의 지환식 탄화수소기인 경우, R5 로서, 상기 1 가의 탄소수 3 ∼ 24 의 지환식 탄화수소기로부터, z - 1 개의 수소 원자가 제거되어 결합손이 된 것을 들 수 있다.
식 (N-1) 로 나타내는 화합물로서, 하기 식 (N-2-1) 내지 (N-2-4) 로 나타내는 구조의 에폭시 화합물이 바람직하다.
[화학식 30]
(N-2-1) 내지 (N-2-4) 에 있어서, X 는 각각 독립적으로, 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기를 나타낸다.
Y 는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 비닐렌기, 옥시기, 티오기 중 어느 것을 나타낸다.
Z 는, 시클로펜탄디일기, 시클로헥산디일기, 또는, 노르보르난디일기를 나타낸다.
식 (N-1) 로 나타내는 화합물로서, 하기 식 (N-3-1) ∼ (N-3-4), 또는 1,3-비스(디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 2,5-비스(디글리시딜아미노메틸)노르보르난, 2,6-비스(디글리시딜아미노메틸)노르보르난이 바람직하다.
[화학식 31]
<<(B) 성분의 양>>
본원의 액정 배향제 중, (B) 성분은, (A) 성분 100 중량% 에 대하여 1 ∼ 30 중량%, 바람직하게는 2 ∼ 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 ∼ 15 중량%, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 10 중량% 인 것이 바람직하다.
<(C) 성분>
본원의 액정 배향제는, (C) 성분으로서, 하기 식 (1) ∼ (8) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 특정 용매를 함유한다.
식 (1) ∼ (4) 및 (8) 중, R11 ∼ R16 및 R20 ∼ R21 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타낸다.
식 (5) 및 (6) 중, R17 ∼ R19 는 탄소수 1 또는 2 의 알킬기를 나타낸다.
식 (7) 중의 n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
[화학식 32]
액정 배향제의 총용매량을 100 중량% 로 한 경우, (C) 성분의 양은, 70 중량% 이상, 바람직하게는 70 ∼ 100 중량%, 보다 바람직하게는 80 ∼ 100 중량% 인 것이 바람직하다.
<<(A) 성분 ∼ (C) 성분 이외의 성분>>
본원의 액정 배향제는, 상기 서술한 (A) 성분 ∼ (C) 성분 이외의 성분을, 적절히, 임의로 함유해도 된다.
예를 들어, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸이미다졸리디논, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 에탄올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸알코올, tert-부틸알코올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 이소펜틸알코올, tert-펜틸알코올, 3-메틸-2-부탄올, 네오펜틸알코올, 1-헥산올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-메틸-2-펜탄올, 2-에틸-1-부탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-에틸-1-헥산올, 시클로헥산올, 1-메틸시클로헥산올, 2-메틸시클로헥산올, 3-메틸시클로헥산올, 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 디헥실에테르, 디옥산, 1,2-부톡시에탄, 2-펜타논, 3-펜타논, 2-헥사논, 2-헵타논, 4-헵타논, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1-(부톡시에톡시)프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸아세테이트, 디에틸렌글리콜아세테이트, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 락트산메틸, 락트산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산프로필렌글리콜모노에틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산메틸에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산, 3-메톡시프로피온산, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 락트산메틸에스테르, 락트산에틸에스테르, 락트산n-프로필에스테르, 락트산n-부틸에스테르 또는 락트산이소아밀에스테르 및, 하기 구조의 유기 용매를 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
그 중에서도, 입수성과 실용성의 관점에서, a-22, a-13 ∼ a-21, a-24, a-26, a-27, a-31, a-34, a-37, a-38 이 바람직하고, a-22, a-37 이 보다 바람직하다.
<그 밖의 가교성 화합물>
(A) 성분 ∼ (C) 성분 이외의 성분으로서 가교성 화합물을 들 수 있다.
그 가교성 화합물로서, 예를 들어 에폭시기, 이소시아네이트기, 옥세탄기 또는 시클로카보네이트기를 갖는 가교성 화합물, 하이드록실기, 하이드록시알킬기 및 저급 알콕시알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖는 가교성 화합물, 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 가교성 화합물을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다. 또한, 이들 치환기나 중합성 불포화 결합은, 가교성 화합물 중에 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.
에폭시기 또는 이소시아네이트기를 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀아세톤글리시딜에테르, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 테트라글리시딜아미노디페닐렌, 테트라페닐글리시딜에테르에탄, 트리페닐글리시딜에테르에탄, 비스페놀헥사플루오로아세트디글리시딜에테르, 1,3-비스(1-(2,3-에폭시프로폭시)-1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로메틸)벤젠, 4,4-비스(2,3-에폭시프로폭시)옥타플루오로비페닐, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 2-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-2-(4-(1,1-비스(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)에틸)페닐)프로판 또는 1,3-비스(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸)페녹시)-2-프로판올 등을 들 수 있다.
옥세탄기를 갖는 가교성 화합물은, 하기 식 [4A] 로 나타내는 옥세탄기를 적어도 2 개 갖는 화합물이다.
[화학식 36]
구체적으로는, 국제 공개공보 WO2011/132751호 (2011.10.27 공개) 의 58 ∼ 59 페이지에 게재된 식 [4a] ∼ 식 [4k] 로 나타내는 가교성 화합물을 들 수 있다.
시클로카보네이트기를 갖는 가교성 화합물로는, 하기 식 [5A] 로 나타내는 시클로카보네이트기를 적어도 2 개 갖는 가교성 화합물이다.
[화학식 37]
구체적으로는, 국제 공개공보 WO2012/014898호 (2012.2.2 공개) 의 76 ∼ 82 페이지에 게재된 식 [5-1] ∼ 식 [5-42] 로 나타내는 가교성 화합물을 들 수 있다.
하이드록실기 및 알콕실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 하이드록실기 또는 알콕실기를 갖는 아미노 수지, 예를 들어, 멜라민 수지, 우레아 수지, 구아나민 수지, 글리콜우릴-포름알데히드 수지, 숙시닐아미드-포름알데히드 수지 또는 에틸렌우레아-포름알데히드 수지 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 아미노기의 수소 원자가 메틸올기 또는 알콕시메틸기 또는 그 양방으로 치환된 멜라민 유도체, 벤조구아나민 유도체, 또는 글리콜우릴을 사용할 수 있다. 이 멜라민 유도체 또는 벤조구아나민 유도체는, 2 량체 또는 3 량체로서 존재하는 것도 가능하다. 이들은 트리아진 고리 1 개당, 메틸올기 또는 알콕시메틸기를 평균 3 개 이상 6 개 이하 갖는 것이 바람직하다.
상기의 멜라민 유도체 또는 벤조구아나민 유도체의 예로는, 시판품의 트리아진 고리 1 개당 메톡시메틸기가 평균 3.7 개 치환되어 있는 MX-750, 트리아진 고리 1 개당 메톡시메틸기가 평균 5.8 개 치환되어 있는 MW-30 (이상, 산와 케미컬사 제조) 이나 사이멜 300, 301, 303, 350, 370, 771, 325, 327, 703, 712 등의 메톡시메틸화멜라민, 사이멜 235, 236, 238, 212, 253, 254 등의 메톡시메틸화부톡시메틸화멜라민, 사이멜 506, 508 등의 부톡시메틸화멜라민, 사이멜 1141 과 같은 카르복실기 함유 메톡시메틸화이소부톡시메틸화멜라민, 사이멜 1123 과 같은 메톡시메틸화에톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1123-10 과 같은 메톡시메틸화부톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1128 과 같은 부톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1125-80 과 같은 카르복실기 함유 메톡시메틸화에톡시메틸화벤조구아나민 (이상, 미츠이 사이아나미드사 제조) 을 들 수 있다. 또, 글리콜우릴의 예로서, 사이멜 1170 과 같은 부톡시메틸화글리콜우릴, 사이멜 1172 와 같은 메틸올화글리콜우릴 등, 파우더 링크 1174 와 같은 메톡시메틸올화글리콜우릴 등을 들 수 있다.
하이드록실기 또는 알콕실기를 갖는 벤젠 또는 페놀성 화합물로는, 예를 들어, 1,3,5-트리스(메톡시메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(이소프로폭시메틸)벤젠, 1,4-비스(sec-부톡시메틸)벤젠 또는 2,6-디하이드록시메틸-p-tert-부틸페놀을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 국제 공개공보 WO2011/132751호 (2011.10.27 공개) 의 62 ∼ 66 페이지에 게재된, 식 [6-1] ∼ 식 [6-48] 의 가교성 화합물을 들 수 있다.
중합성 불포화 결합을 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 트리(메트)아크릴로일옥시에톡시트리메틸올프로판 또는 글리세린폴리글리시딜에테르폴리(메트)아크릴레이트 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 3 개 갖는 가교성 화합물, 또한, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드비스페놀 A 형디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드비스페놀형디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 글리세린디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메트)아크릴레이트, 프탈산디글리시딜에스테르디(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시피발산네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 2 개 갖는 가교성 화합물, 더욱이, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시-2-하이드록시프로필프탈레이트, 3-클로로-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세린모노(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸인산에스테르 또는 N-메틸올(메트)아크릴아미드 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 1 개 갖는 가교성 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 하기 식 [7A] 로 나타내는 화합물을 사용할 수도 있다.
[화학식 38]
식 [7A] 중, E1 은 시클로헥산 고리, 비시클로헥산 고리, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 터페닐 고리, 나프탈렌 고리, 플루오렌 고리, 안트라센 고리 또는 페난트렌 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, E2 는 하기 식 [7a] 또는 식 [7b] 로부터 선택되는 기를 나타내고, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
[화학식 39]
상기는 가교성 화합물의 일례이고, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 본 발명의 액정 배향제에 사용하는 가교성 화합물은, 1 종류여도 되고, 2 종류 이상 조합해도 된다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의, 가교성 화합물의 함유량은, 모든 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼ 150 질량부가 바람직하다. 그 중에서도, 가교 반응이 진행되어 목적의 효과를 발현시키기 위해서는, 의 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼ 100 질량부가 바람직하다. 보다 바람직한 것은, 1 ∼ 50 질량부이다.
<다른 임의 성분>
본 발명의 액정 배향제는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 액정 배향제를 도포했을 때의 액정 배향막의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물을 사용할 수 있다.
액정 배향막의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물로는, 불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제, 논이온계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들의 구체예는, 국제 공개공보 WO2016/047771 의 단락 [0117] 에 기재된 계면 활성제를 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 예를 들어, 에프톱 EF301, EF303, EF352 (이상, 토켐 프로덕츠사 제조), 메가팍 F171, F173, R-30 (이상, 다이닛폰 잉크사 제조), 플로라드 FC430, FC431 (이상, 스미토모 쓰리엠사 제조), 아사히가드 AG710, 서프론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106 (이상, 아사히 유리사 제조) 등을 들 수 있다.
계면 활성제의 사용량은, 액정 배향제에 함유되는 모든 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 2 질량부, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 1 질량부이다.
또한, 액정 배향제에는, 액정 배향막 중의 전하 이동을 촉진하여 소자의 전하 빠짐을 촉진시키는 화합물로서, 국제 공개공보 WO2011/132751호 (2011.10.27 공개) 의 69 ∼ 73 페이지에 게재된, 식 [M1] ∼ 식 [M156] 으로 나타내는 질소 함유 복소 고리 아민 화합물을 첨가할 수도 있다. 이 아민 화합물은, 액정 배향제에 직접 첨가해도 상관없지만, 농도 0.1 ∼ 10 질량%, 바람직하게는 1 ∼ 7 질량% 의 용액으로 하고 나서 첨가하는 것이 바람직하다. 이 용매는, 특정 중합체 (A) 를 용해시킨다면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 액정 배향제에는, 상기의 빈용매, 가교성 화합물, 수지 피막 또는 액정 배향막의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물 및 전하 빠짐을 촉진시키는 화합물 외에, 본 발명의 효과가 저해되지 않는 범위이면, 본 발명에 기재된 중합체 이외의 중합체, 배향막과 기판의 밀착성을 향상시키는 목적의 실란 커플링제, 나아가서는 도막을 소성할 때에 폴리이미드 전구체의 가열에 의한 이미드화를 효율적으로 진행시키는 목적의 이미드화 촉진제 등을 첨가해도 된다.
본원의 액정 배향제는, 상기 서술한 (A) 성분 ∼ (C) 성분을 함유하는, 용액의 형태를 갖는다.
본 발명에 사용되는 액정 배향제는, 특정 구조의 중합체가 유기 용매 중에 용해된 용액의 형태를 갖는다.
본 발명에 사용되는 액정 배향제의 중합체의 농도는, 형성시키는 도막의 두께의 설정에 따라 적절히 변경할 수 있지만, 균일하고 결함이 없는 도막을 형성시킨다는 점에서 1 중량% 이상인 것이 바람직하고, 용액의 보존 안정성의 면에서는 10 중량% 이하로 하는 것이 바람직하다.
본원의 액정 배향제는, 고형분 농도 (액정 배향제의 (C) 성분 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에서 차지하는 비율) 를, 형성시키는 도막의 두께의 설정에 따라 적절히 변경할 수 있지만, 균일하고 결함이 없는 도막을 형성시킨다는 점에서 1 중량% 이상인 것이 바람직하고, 용액의 보존 안정성의 면에서는 10 중량% 이하로 하는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기판에 액정 배향제를 도포하는 방법에 따라 상이하다.
예를 들어 스피너법에 의한 경우에는, 중합체의 농도가 1.5 ∼ 4.5 중량% 의 범위인 것이 특히 바람직하다. 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3 ∼ 9 중량% 의 범위로 하고, 그것에 의해 용액 점도를 12 ∼ 50 mPa·s 의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1 ∼ 5 중량% 의 범위로 하고, 그것에 의해 용액 점도를 3 ∼ 15 mPa·s 의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다.
본원의 (A) 성분인 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드는, 그 분자량이, 중량 평균 분자량으로 2,000 ∼ 500,000 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5,000 ∼ 300,000 이고, 더욱 바람직하게는 10,000 ∼ 100,000 인 것이 바람직하다. 또, 수 평균 분자량이, 바람직하게는 1,000 ∼ 250,000 이고, 보다 바람직하게는 2,500 ∼ 150,000 이고, 더욱 바람직하게는 5,000 ∼ 50,000 인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명의 액정 배향제를 사용하여 형성된 액정 배향막이 제공된다.
또한 본 발명의 또 다른 양태에 의하면, 본 발명의 액정 배향제를 기판 상에 도포하여 도막을 형성하는 공정과, 상기 도막이 액정층과 접촉하고 있지 않은 상태에서 또는 액정층과 접촉한 상태에서 상기 도막에 광 조사하는 공정을 포함하는, 액정 배향막의 제조 방법이 제공된다.
또한, 본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명에 의한 액정 배향막, 또는 본 발명의 상기 제조 방법에 의해 얻어진 액정 배향막을 구비하는, 액정 표시 소자가 제공된다. 이하에 상세를 나타낸다.
<액정 배향막·액정 표시 소자>
상기 액정 배향제를 사용함으로써, 액정 배향막을 제조할 수 있다. 또, 본 발명에 관련된 액정 표시 소자는, 상기 액정 배향제를 사용하여 형성한 액정 배향막을 구비한다. 본 발명에 관련된 액정 표시 소자의 동작 모드는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 TN (Twisted Nematic) 형, STN 형, 수직 배향형 (VA-MVA 형, VA-PVA 형 등을 포함한다.), 면 내 스위칭형 (IPS 형), FFS (Fringe Field Switching) 형, 광학 보상 벤드형 (OCB 형) 등 여러 가지 동작 모드에 적용할 수 있다.
본 발명에 관련된 액정 표시 소자는, 예를 들어 이하의 공정 (1-1) ∼ (1-3) 을 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다. 공정 (1-1) 은, 원하는 동작 모드에 따라 사용 기판이 상이하다. 공정 (1-2) 및 공정 (1-3) 은 각 동작 모드 공통이다.
[공정 (1-1) : 도막의 형성]
먼저, 기판 상에 본 발명의 액정 배향제를 도포하고, 이어서 도포면을 가열함으로써 기판 상에 도막을 형성한다.
(1-1A) 예를 들어 TN 형, STN 형 또는 VA 형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 먼저, 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판 2 장을 1 쌍으로 하고, 그 각 투명성 도전막 형성면 상에, 상기에서 조제한 액정 배향제를, 바람직하게는 오프셋 인쇄법, 스핀 코트법, 롤 코터법 또는 잉크젯 인쇄법에 의해 각각 도포한다. 기판으로는, 예를 들어 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리 ; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기판을 사용할 수 있다. 기판의 일면에 형성되는 투명 도전막으로는, 산화주석 (SnO2) 으로 이루어지는 NESA 막 (미국 PPG 사 등록 상표), 산화인듐-산화주석 (In2O3-SnO2) 으로 이루어지는 ITO 막 등을 사용할 수 있다. 패터닝된 투명 도전막을 얻으려면, 예를 들어 패턴 없는 투명 도전막을 형성한 후, 포토·에칭에 의해 패턴을 형성하는 방법 ; 투명 도전막을 형성할 때에 원하는 패턴을 갖는 마스크를 사용하는 방법 ; 등에 의할 수 있다. 액정 배향제의 도포시에는, 기판 표면 및 투명 도전막과 도막의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해, 기판 표면 중 도막을 형성하는 면에, 관능성 실란 화합물, 관능성 티탄 화합물 등을 미리 도포하는 전처리를 실시해 두어도 된다.
액정 배향제를 도포한 후, 도포한 액정 배향제의 액 흘러내림 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 예비 가열 (프리베이크) 이 실시된다. 프리베이크 온도는, 바람직하게는 30 ∼ 200 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 40 ∼ 150 ℃ 이고, 특히 바람직하게는 40 ∼ 100 ℃ 이다. 프리베이크 시간은, 바람직하게는 0.25 ∼ 10 분이고, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 5 분이다. 그 후, 용제를 완전하게 제거하고, 필요에 따라 중합체에 존재하는 아믹산 구조를 열 이미드화하는 것을 목적으로 하여 소성 (포스트베이크) 공정이 실시된다. 이 때의 소성 온도 (포스트베이크 온도) 는, 바람직하게는 80 ∼ 300 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 120 ∼ 250 ℃ 이다. 포스트베이크 시간은, 바람직하게는 5 ∼ 200 분이고, 보다 바람직하게는 10 ∼ 100 분이다. 이와 같이 하여 형성되는 막의 막두께는, 바람직하게는 0.001 ∼ 1 ㎛ 이고, 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 0.5 ㎛ 이다.
(1-1B) IPS 형 또는 FFS 형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 빗살형으로 패터닝된 투명 도전막 또는 금속막으로 이루어지는 전극이 형성되어 있는 기판의 전극 형성면과, 전극이 형성되어 있지 않은 대향 기판의 일면에 액정 배향제를 각각 도포하고, 이어서 각 도포면을 가열함으로써 도막을 형성한다. 이 때 사용되는 기판 및 투명 도전막의 재질, 도포 방법, 도포 후의 가열 조건, 투명 도전막 또는 금속막의 패터닝 방법, 기판의 전처리, 그리고 형성되는 도막의 바람직한 막두께에 대해서는 상기 (1-1A) 와 동일하다. 금속막으로는, 예를 들어 크롬 등의 금속으로 이루어지는 막을 사용할 수 있다.
상기 (1-1A) 및 (1-1B) 의 어느 경우도, 기판 상에 액정 배향제를 도포한 후, 유기 용매를 제거함으로써 액정 배향막 또는 액정 배향막이 되는 도막이 형성된다. 이 때, 도막 형성 후에 추가로 가열함으로써, 본 발명에 관련된 액정 배향제에 배합되는 폴리아믹산, 폴리아믹산에스테르 및 폴리이미드의 탈수 폐환 반응을 진행시키고, 보다 이미드화된 도막으로 해도 된다.
[공정 (1-2) : 배향능 부여 처리]
TN 형, STN 형, IPS 형 또는 FFS 형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 상기 공정 (1-1) 에서 형성한 도막에 액정 배향능을 부여하는 처리를 실시한다. 이로써, 액정 분자의 배향능이 도막에 부여되어 액정 배향막이 된다. 배향능 부여 처리로는, 예를 들어 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 감은 롤로 도막을 일정 방향으로 문지르는 러빙 처리, 도막에 대하여 편광 또는 비편광의 방사선을 조사하는 광 배향 처리 등을 들 수 있다. 한편, VA 형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기 공정 (1-1) 에서 형성한 도막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 그 도막에 대하여 배향능 부여 처리를 실시해도 된다.
광 배향 처리에 의해 도막에 액정 배향능을 부여하는 경우, 도막에 조사하는 방사선으로는, 예를 들어 150 ∼ 800 ㎚ 의 파장의 광을 포함하는 자외선 및 가시광선을 사용할 수 있다. 방사선이 편광인 경우, 직선 편광이어도 되고 부분 편광이어도 된다. 또, 사용하는 방사선이 직선 편광 또는 부분 편광인 경우에는, 조사는 기판면에 수직인 방향으로부터 실시해도 되고, 경사 방향으로부터 실시해도 되고, 또는 이들을 조합하여 실시해도 된다. 비편광의 방사선을 조사하는 경우, 조사의 방향은 경사 방향으로 한다.
사용하는 광원으로는, 예를 들어 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 중수소 램프, 메탈 할라이드 램프, 아르곤 공명 램프, 크세논 램프, 엑시머 레이저 등을 사용할 수 있다. 바람직한 파장 영역의 자외선은, 광원을, 예를 들어 필터, 회절 격자 등과 병용하는 수단 등에 의해 얻을 수 있다. 방사선의 조사량은, 바람직하게는 10 ∼ 5,000 mJ/cm2 이고, 보다 바람직하게는 30 ∼ 2,000 mJ/cm2 이다.
또, 도막에 대한 광 조사는, 반응성을 높이기 위해 도막을 가온하면서 실시해도 된다. 가온시의 온도는, 통상 30 ∼ 250 ℃ 이고, 바람직하게는 40 ∼ 200 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 50 ∼ 150 ℃ 이다.
또, 150 ∼ 800 ㎚ 의 파장의 광을 포함하는 자외선을 사용하는 경우에는, 상기 공정에서 얻어진 광 조사막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 그 광 조사막을 소성해도 된다. 이 때의 소성 온도는, 바람직하게는 80 ∼ 300 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 120 ∼ 250 ℃ 이다. 소성 시간은, 바람직하게는 5 ∼ 200 분이고, 보다 바람직하게는 10 ∼ 100 분이다. 여기서의 광 배향 처리가, 액정층과 접촉하고 있지 않은 상태에서의 광 조사의 처리에 상당한다.
또한, 러빙 처리 후의 액정 배향막에 대하여 추가로, 액정 배향막의 일부에 자외선을 조사함으로써 액정 배향막의 일부의 영역의 프레틸트각을 변화시키는 처리나, 액정 배향막 표면의 일부에 레지스트막을 형성한 후에 앞선 러빙 처리와 상이한 방향으로 러빙 처리를 실시한 후에 레지스트막을 제거하는 처리를 실시하여, 액정 배향막이 영역마다 상이한 액정 배향능을 가지도록 해도 된다. 이 경우, 얻어지는 액정 표시 소자의 시계 (視界) 특성을 개선하는 것이 가능하다. VA 형의 액정 표시 소자에 바람직한 액정 배향막은, PSA (Polymer sustained alignment) 형의 액정 표시 소자에도 바람직하게 사용할 수 있다.
[공정 (1-3) : 액정 셀의 구축]
(1-3A) 상기와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 기판을 2 장 준비하고, 대향 배치한 2 장의 기판 사이에 액정을 배치함으로써 액정 셀을 제조한다. 액정 셀을 제조하려면, 예를 들어 이하의 2 가지의 방법을 들 수 있다. 첫번째 방법은, 종래부터 알려져 있는 방법이다. 먼저, 각각의 액정 배향막이 대향하도록 간극 (셀 갭) 을 개재하여 2 장의 기판을 대향 배치하고, 2 장의 기판의 주변부를 시일제를 사용하여 첩합 (貼合) 하고, 기판 표면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정을 주입 충전한 후, 주입공을 봉지함으로써 액정 셀을 제조한다. 두번째 방법은, ODF (One Drop Fill) 방식이라고 불리는 수법이다. 액정 배향막을 형성한 2 장의 기판 중 일방의 기판 상의 소정의 장소에, 예를 들어 자외광 경화성의 시일제를 도포하고, 추가로 액정 배향막면 상의 소정의 여러 지점에 액정을 적하한 후, 액정 배향막이 대향하도록 타방의 기판을 첩합함과 함께 액정을 기판의 전체면에 퍼뜨리고, 이어서 기판의 전체면에 자외광을 조사하여 시일제를 경화시킴으로써 액정 셀을 제조한다. 어느 방법에 의한 경우라도, 상기와 같이 하여 제조한 액정 셀에 대하여, 추가로, 사용한 액정이 등방상을 취하는 온도까지 가열한 후, 실온까지 서랭함으로써, 액정 충전시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
시일제로는, 예를 들어 경화제 및 스페이서로서의 산화알루미늄구 (球) 를 함유하는 에폭시 수지 등을 사용할 수 있다.
액정으로는, 네마틱 액정 및 스멕틱 액정을 들 수 있고, 그 중에서도 네마틱 액정이 바람직하고, 예를 들어 시프 베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐시클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 터페닐계 액정, 비페닐시클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 비시클로옥탄계 액정, 큐베인계 액정 등을 사용할 수 있다. 또, 이들 액정에, 예를 들어 콜레스틸클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카보네이트 등의 콜레스테릭 액정 ; 상품명 「C-15」, 「CB-15」 (머크사 제조) 로서 판매되고 있는 카이랄제 ; p-데실록시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강유전성 액정 등을 첨가하여 사용해도 된다. 액정은 또한, 이방성 염료를 추가로 포함할 수 있다. 용어 「염료」는, 가시광 영역, 예를 들어, 400 ㎚ 내지 700 ㎚ 파장 범위 내에서 적어도 일부 또는 전체 범위 내의 광을 집중적으로 흡수 또는 변형시킬 수 있는 물질을 의미할 수 있고, 용어 「이방성 염료」는 상기 가시광 영역의 적어도 일부 또는 전체 범위에서 광의 이방성 흡수가 가능한 물질을 의미할 수 있다. 상기와 같은 염료의 사용을 통해 액정 셀의 색감을 조절할 수 있다. 이방성 염료의 종류는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 흑색 염료 (black dye) 또는 컬러 염료 (color dye) 를 사용할 수 있다. 이방성 염료의 액정에 대한 비율은 목적으로 하는 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 선택되고, 예를 들어, 이방성 염료는 액정 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 ∼ 5 중량부의 비율로 포함될 수 있지만, 상기의 비율은 필요에 따라 적정 범위로 변경할 수 있다.
(1-3B) PSA 형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 액정과 함께 광 중합성 화합물을 주입 또는 적하하는 점 이외에는 상기 (1-3A) 와 동일하게 하여 액정 셀을 구축한다. 그 후, 1 쌍의 기판이 갖는 도전막 사이에 전압을 인가한 상태에서 액정 셀에 광 조사한다. 여기서 인가하는 전압은, 예를 들어 5 ∼ 50 V 의 직류 또는 교류로 할 수 있다. 또, 조사하는 광으로는, 예를 들어 150 ∼ 800 ㎚ 의 파장의 광을 포함하는 자외선 및 가시광선을 사용할 수 있지만, 300 ∼ 400 ㎚ 의 파장의 광을 포함하는 자외선이 바람직하다. 조사광의 광원으로는, 예를 들어 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 중수소 램프, 메탈 할라이드 램프, 아르곤 공명 램프, 크세논 램프, 엑시머 레이저 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기의 바람직한 파장 영역의 자외선은, 광원을, 예를 들어 필터 회절 격자 등과 병용하는 수단 등에 의해 얻을 수 있다. 광의 조사량으로는, 바람직하게는 100 mJ/㎠ 이상 20,000 mJ/㎠ 미만이고, 보다 바람직하게는 100 ∼ 10,000 mJ/㎠ 이다.
(1-3C) 광 중합성기를 갖는 화합물 (중합체 또는 첨가제) 을 포함하는 액정 배향제를 사용하여 기판 상에 도막을 형성한 경우, 상기 (1-3A) 와 동일하게 하여 액정 셀을 구축하고, 그 후, 1 쌍의 기판이 갖는 도전막 사이에 전압을 인가한 상태에서 액정 셀에 광 조사하는 공정을 거침으로써 액정 표시 소자를 제조하는 방법을 채용해도 된다. 이 방법에 의하면, PSA 모드의 메리트를 적게 광 조사량으로 실현 가능하다. 액정 셀에 대한 광 조사는, 전압 인가에 의해 액정을 구동시킨 상태에서 실시해도 되고, 혹은 액정을 구동시키지 않는 정도로 낮은 전압을 인가한 상태에서 실시해도 된다. 인가하는 전압은, 예를 들어 0.1 ∼ 30 V 의 직류 또는 교류로 할 수 있다. 조사하는 광의 조건에 대해서는, 상기 (1-3B) 의 설명을 적용할 수 있다. 여기서의 광 조사 처리가, 액정층과 접촉한 상태에서의 광 조사의 처리에 상당한다.
그리고, 액정 셀의 외측 표면에 편광판을 첩합함으로써, 본 발명에 관련된 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 액정 셀의 외표면에 첩합되는 편광판으로는, 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서 요오드를 흡수시킨 「H 막」이라고 칭해지는 편광 필름을 아세트산셀룰로오스 보호막으로 끼운 편광판 또는 H 막 자체로 이루어지는 편광판을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 액정 표시 소자는, 여러 가지 장치에 유효하게 적용할 수 있고, 예를 들어, 시계, 휴대형 게임, 워드 프로세서, 노트북 컴퓨터, 카 내비게이션 시스템, 캠코더, PDA, 디지털 카메라, 휴대 전화, 스마트 폰, 각종 모니터, 액정 텔레비전, 인포메이션 디스플레이 등의 각종 표시 장치에 사용할 수 있다.
상기와 같이 하여, 본 발명의 액정 배향제를 사용함으로써, 도포면 내의 막두께의 균일성이나, 도포 주변부의 직선성 및 치수 안정성이 우수한 액정 배향막을 얻을 수 있다.
또, 본 발명의 액정 배향제를 사용함으로써, 전압 유지율이 원하는 값이 되고, 러빙 내성이 우수하고, 신뢰성을 갖는 액정 배향막을 얻을 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은, 이들에 한정하여 해석되는 것은 아니다.
실시예에 있어서 사용한 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
<테트라카르복실산 2 무수물>
CBDA : 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물
BODA : 비시클로[3,3,0]옥탄-2,4,6,8-테트라카르복실산 2 무수물
PMDA : 피로멜리트산 2 무수물
TCA : 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산-1,4,2,3- 2 무수물
<디아민 화합물>
p-PDA : p-페닐렌디아민
DBA : 3,5-디아미노벤조산
PCH7 : 1,3-디아미노-4-[4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)페녹시]벤젠
APC12 : 1,3-디아미노-4-(도데카녹시)벤젠
PBCH5 : 1,3-디아미노-4-{4-[트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)시클로헥실]페녹시}벤젠
DA-3 : 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판
실시예에서 사용한 (B) 성분 및 비교예에서 사용한 가교제종의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 40]
실시예 등에서 사용한 유기 용매의 약호는 이하와 같다.
NMP : N-메틸-2-피롤리돈
GBL : γ-부틸락톤
BCS : 부틸셀로솔브
CHN : 시클로헥사논
CPN : 시클로펜타논
PGME : 프로필렌글리콜모노메틸에테르
EC : 에틸카르비톨
DME : 디에틸렌글리콜디메틸에테르
<폴리머 분자량 측정>
합성예에 있어서의 폴리머의 분자량은 센슈 과학사 제조 상온 겔 침투 크로마토그래피 (GPC) 장치 (SSC-7200, Shodex 사 제조 칼럼 (KD-803, KD-805) 를 사용하여 이하와 같이 하여 측정하였다.
칼럼 온도 : 50 ℃
용리액 : DMF (첨가제로서, 브롬화리튬-수화물 (LiBr·H2O) 이 30 mmol/L, 인산·무수 결정 (o-인산) 이 30 mmol/L, THF 가 10 ㎖/L)
유속 : 1.0 ㎖/분
검량선 작성용 표준 샘플 : 토소사 제조 TSK 표준 폴리에틸렌옥사이드 (분자량 약 9000,000, 150,000, 100,000, 30,000), 및, 폴리머 레버러토리사 제조 폴리에틸렌글리콜 (분자량 약 12,000, 4,000, 1,000).
(폴리이미드의 분자량 측정)
합성예에 있어서의 폴리이미드의 분자량은, 상온 겔 침투 크로마토그래피 (GPC) 장치 (GPC-101) (쇼와 전공 제조), 칼럼 (KD-803, KD-805) (Shodex 제조) 을 사용하여, 이하와 같이 하여 측정하였다.
칼럼 온도 : 50 ℃
용리액 : N,N'-디메틸포름아미드 (첨가제로서, 브롬화리튬-수화물 (LiBr·H2O) 이 30 mmol/L, 인산·무수 결정 (o-인산) 이 30 mmol/L, 테트라하이드로푸란 (THF) 이 10 ㎖/L)
유속 : 1.0 ㎖/분
검량선 작성용 표준 샘플 : TSK 표준 폴리에틸렌옥사이드 (분자량 약 900,000, 150,000, 100,000, 30,000) (토소 제조) 및 폴리에틸렌글리콜 (분자량 약 12,000, 4,000, 1,000) (폴리머 래버러토리 제조).
(이미드화율의 측정)
합성예에 있어서의 폴리이미드의 이미드화율은 다음과 같이 하여 측정하였다. 폴리이미드 분말 (20 mg) 을 NMR 샘플관 (NMR 샘플링 튜브 스탠다드 φ5 (쿠사노 과학 제조)) 에 넣고, 중수소화디메틸술폭시드 (DMSO-d6, 0.05 % TMS (테트라메틸실란) 혼합품) (0.53 ㎖) 를 첨가하고, 초음파를 가하여 완전하게 용해시켰다. 이 용액을 NMR 측정기 (JNW-ECA500) (니혼 전자 데이텀 제조) 로 500 ㎒ 의 프로톤 NMR 을 측정하였다. 이미드화율은, 이미드화 전후로 변화하지 않는 구조에 유래하는 프로톤을 기준 프로톤으로서 결정하고, 이 프로톤의 피크 적산치와, 9.5 내지 10.0 ppm 부근에 나타나는 아미드산의 NH 기에 유래하는 프로톤 피크 적산치를 사용하여 이하의 식에 의해 구하였다.
이미드화율 (%) = (1 - α·x/y) × 100
상기 식에 있어서, x 는 아미드산의 NH 기 유래의 프로톤 피크 적산치, y 는 기준 프로톤의 피크 적산치, α 는 폴리아미드산 (이미드화율이 0 %) 의 경우에 있어서의 아미드산의 NH 기 프로톤 1 개에 대한 기준 프로톤의 개수 비율이다.
<폴리이미드의 합성>
<합성예 1>
BODA (18.8 g, 75 mmol), DBA (7.6 g, 50 mmol), PCH7 (21.7 g, 50 mmol) 을 NMP (148.0 g) 중에서 혼합하고, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시킨 후, CBDA (4.8 g, 24 mmol) 와 NMP (63.5 g) 를 첨가하고, 40 ℃ 에서 12 시간 반응시켜 폴리아미드산 용액을 얻었다.
이 폴리아미드산 용액 (50.0 g) 에 NMP 를 첨가하고 6 질량% 로 희석한 후, 이미드화 촉매로서 무수 아세트산 (5.8 g), 피리딘 (4.6 g) 을 첨가하고, 80 ℃ 에서 3 시간 반응시켰다. 이 반응 용액을 메탄올 (600 ㎖) 중에 투입하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 폴리이미드 분말 (A) 를 얻었다. 이 폴리이미드의 이미드화율은 57 % 이고, 수 평균 분자량은 17800, 중량 평균 분자량은 53400 이었다.
<합성예 2>
BODA (12.5 g, 50 mmol), DBA (9.1 g, 60 mmol), PCH7 (15.2 g, 40 mmol) 을 NMP (147.6 g) 중에서 혼합하고, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시킨 후, CBDA (9.8 g, 50 mmol) 와 NMP (39.1 g) 를 첨가하고, 40 ℃ 에서 12 시간 반응시켜 폴리아미드산 용액을 얻었다.
이 폴리아미드산 용액 (80.0 g) 에 NMP 를 첨가하고 6 질량% 로 희석한 후, 이미드화 촉매로서 무수 아세트산 (15.4 g), 피리딘 (8.9 g) 을 첨가하고, 50 ℃ 에서 3.5 시간 반응시켰다. 이 반응 용액을 메탄올 (1000 ㎖) 중에 투입하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 폴리이미드 분말 (B) 를 얻었다. 이 폴리이미드의 이미드화율은 51 % 이고, 수 평균 분자량은 20100, 중량 평균 분자량은 68100 이었다.
<합성예 3>
BODA (18.8 g, 75 mmol), DBA (10.7 g, 70 mmol), PBCH5 (13.0 g, 30 mmol) 를 NMP (132.2 g) 중에서 혼합하고, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시킨 후, CBDA (4.7 g, 24 mmol) 와 NMP (56.7 g) 를 첨가하고, 40 ℃ 에서 12 시간 반응시켜 폴리아미드산 용액을 얻었다.
이 폴리아미드산 용액 (50.0 g) 에 NMP 를 첨가하고 6 질량% 로 희석한 후, 이미드화 촉매로서 무수 아세트산 (8.6 g), 피리딘 (6.6 g) 을 첨가하고, 80 ℃ 에서 3.5 시간 반응시켰다. 이 반응 용액을 메탄올 (650 ㎖) 중에 투입하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 폴리이미드 분말 (C) 를 얻었다. 이 폴리이미드의 이미드화율은 57 % 이고, 수 평균 분자량은 18500, 중량 평균 분자량은 52700 이었다.
<합성예 4>
CBDA (3.9 g, 20 mmol), DA-3 (36.9 g, 90 mmol), APC12 (2.9 g, 10 mmol) 를 NMP (240.1 g) 중에서 혼합하고, 실온에서 1 시간 반응시킨 후, PMDA (16.8 g, 77 mmol) 와 NMP (103.3 g) 를 첨가하고, 실온에서 2 시간 반응시켜 폴리아미드산 용액 (D) 를 얻었다.
이 아미드산의 수 평균 분자량은 17200, 중량 평균 분자량은 62000 이었다.
<합성예 5>
TCA (5.1 g, 22.9 mmol), DBA (2.5 g, 16.1 mmol), PCH7 (2.6 g, 6.9 mmol) 을 NMP (40.8 g) 중에서 혼합하고, 60 ℃ 에서 24 시간 반응시켜, 폴리아미드산 용액을 얻었다.
이 폴리아미드산 용액 (20.0 g) 에 NMP 를 첨가하고 6 질량% 로 희석한 후, 이미드화 촉매로서 무수 아세트산 (2.3 g), 피리딘 (1.8 g) 을 첨가하고, 90 ℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 이 반응 용액을 메탄올 (248 ㎖) 중에 투입하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 폴리이미드 분말 (E) 를 얻었다. 이 폴리이미드의 이미드화율은 51 % 이고, 수 평균 분자량은 16,100, 중량 평균 분자량은 37,200 이었다.
<합성예 6>
CBDA (19.0 g, 97 mmol), p-PDA (3.2 g, 30 mmol), PCH7 (26.6 g, 70 mmol) 을 NMP (277.1 g) 중에서 혼합하고, 실온에서 24 시간 반응시켜 폴리아미드산 용액 (F) 를 얻었다.
이 아미드산의 수 평균 분자량은 18700, 중량 평균 분자량은 56100 이었다.
<실시예 1 ∼ 4>
합성예 1, 합성예 2, 합성예 3, 합성예 5 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A), (B), (C), 및 (E) 각 1 g 의 각각에, GBL (3.8 g) 과 PGME (20.0 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 어느 폴리이미드 용액도, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TETRAD-C 의 10 wt% PGME 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (1) ∼ (4) 를 얻었다.
얻어진 액정 배향 처리제 (1) ∼ (4) 를 사용하여, 용매 건조 속도의 평가, 러빙 내성의 평가, 액정 셀의 제작, 액정 셀의 전압 유지율의 평가를 실시하였다.
실시예 5 ∼ 13, 및 비교예 1 ∼ 3 에 대해서도 동일하게 각종 평가를 실시하였다. 실시예 및 비교예의 용매 건조 속도의 평가 결과를 표 1 에, 러빙 내성의 평가 결과를 표 2 에, 액정 셀의 전압 유지율의 평가 결과를 표 3 에 나타냈다.
<실시예 5>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, GBL (6.3 g) 과 PGME (17.3 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이 폴리이미드 용액에 TETRAD-C 의 10 wt% PGME 용액 (0.5 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (5) 를 얻었다.
<실시예 6 ∼ 8>
합성예 1, 합성예 2, 합성예 3 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A), (B), 및 (C) 각 1 g 의 각각에, GBL (6.3 g) 과 PGME (12.5 g), 및 DME (5.0 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 어느 폴리이미드 용액도, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TETRAD-C 의 10 wt% PGME 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (6) ∼ (8) 을 얻었다.
<실시예 9>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, PGME (18.9 g), 및 EC (5.0 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TETRAD-C 의 10 wt% PGME 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (9) 를 얻었다.
<실시예 10 ∼ 13>
합성예 1, 합성예 2, 합성예 3, 합성예 5 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A), (B), (C), 및 (E) 각 1 g 의 각각에, GBL (3.8 g) 과 PGME (8.9 g), 및 CHN (8.9 g) 을 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 어느 폴리이미드 용액도, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TETRAD-C 의 10 wt% PGME 용액 (0.5 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (10) ∼ (13) 을 얻었다.
<실시예 14>
합성예 4 에서 얻어진 폴리아미드산 용액 (D) 10 g 에, CHN (7.5 g) 과 PGME (20.6 g), 및 TETRAD-C 의 10 중량% PGME 용액 (0.75 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (14) 를 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
얻어진 액정 배향 처리제 (14) 를 사용하여, 용매 건조 속도의 평가, 러빙 내성의 평가, 액정 표시 소자의 제작, 액정 배향성의 평가를 실시하였다.
<실시예 15>
합성예 4 에서 얻어진 폴리아미드산 용액 (D) 10 g 에, CPN (7.5 g) 과 PGME (20.6 g), 및 TETRAD-C 의 10 중량% PGME 용액 (0.75 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (15) 를 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 16>
합성예 6 에서 얻어진 폴리아미드산 용액 (F) 10 g 에, BCS (7.5 g) 와 PGME (20.6 g), 및 TETRAD-C 의 10 중량% PGME 용액 (0.75 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (16) 을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 17>
합성예 4 에서 얻어진 폴리아미드산 용액 (D) 10 g 에, BCS (7.5 g) 와 PGME (20.6 g), 및 TETRAD-C 의 10 중량% PGME 용액 (0.75 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (16) 을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 1>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, NMP (16.2 g), 및 BCS (7.5 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 본 폴리이미드 용액을 액정 배향제 (17) 로 하였다.
<비교예 2>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, NMP (16.2 g), 및 BCS (7.5 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TMBIP 의 10 wt% NMP 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (18) 을 얻었다.
<비교예 3>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, NMP (16.2 g), 및 BCS (7.5 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 GT401 의 10 wt% NMP 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (19) 를 얻었다.
<비교예 4>
합성예 4 에서 얻어진 폴리아미드산 용액 (D) 10 g 에, NMP (19.6 g) 와 BCS (7.5 g), 및 TETRAD-C 의 10 중량% NMP 용액 (0.45 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (20) 을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 5>
합성예 1 에서 얻어진 폴리이미드 분말 (A) 1 g 에, NMP (16.2 g), 및 BCS (7.5 g) 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 15 시간 교반함으로써, 폴리이미드 용액을 얻었다. 이 폴리이미드 용액에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다. 이어서, 이들 폴리이미드 용액에 TMBIP 의 10 wt% NMP 용액 (0.5 g) 과 PTSA 의 10 wt% NMP 용액 (0.3 g) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반함으로써, 액정 배향제 (21) 을 얻었다.
<용매 건조 속도의 평가>
실시예 (1) ∼ (13), 및 비교예 (1) ∼ (5) 에서 얻어진 본 발명의 액정 배향제를 투명 전극 부착 유리 기판에 건조 후의 도막의 막두께가 100 ㎚ 가 되도록 스핀 코트하고, 30 ℃ 의 핫 플레이트 상에 놓고 용매가 건조될 때까지의 시간을 관측하였다.
<러빙 내성의 평가>
실시예 (1) ∼ (17), 및 비교예 (1) ∼ (5) 에서 얻어진 본 발명의 액정 배향제를 투명 전극 부착 유리 기판에 스핀 코트하고, 50 ℃ 의 핫 플레이트에서 120 초간 용매를 건조시킨 후, 120 ℃ 의 핫 플레이트에서 5 분간 소성을 실시하여, 막두께 100 ㎚ 의 도막을 형성시켰다. 이 도막면을 롤 직경 120 ㎜ 의 러빙 장치로 레이온 천을 사용하여, 롤 회전수 1000 rpm, 롤 진행 속도 50 ㎜/sec, 압입량 0.3 ㎜ 의 조건에서 러빙하고, 액정 배향막 부착 기판을 얻었다.
상기 기판의 중심 부근의 액정 배향막 표면을, 배율 100 배로 설정한 레이저 현미경으로 무작위로 5 개 지점 관찰하고, 관찰 시야인 약 6.5 ㎜ 사방의 범위에 확인되는 러빙 흠집, 및 러빙 찌꺼기 (부착물) 의 양의 평균치로부터 러빙 내성을 평가하였다. 결과를 표 1 에 정리한다. 또한 평가 기준은 다음과 같이 정하였다.
평가 기준
○ : 러빙 흠집이나 러빙 찌꺼기 20 개 이하
△ : 러빙 흠집이나 러빙 찌꺼기가 20 ∼ 40 개
× : 러빙 흠집이나 러빙 찌꺼기가 40 개 이상
[수직 배향형 액정 셀의 제작]
실시예 (1) ∼ (13), 및 비교예 (1) ∼ (3) 과 (5) 에서 얻어진 본 발명의 액정 배향제를, ITO 막으로 이루어지는 투명 전극 부착 유리 기판의 ITO 면에 스핀 코트하고, 50 ℃ 의 핫 플레이트에서 120 초간 건조시킨 후, 120 ℃ 의 IR 오븐에서 10 분간 소성을 실시하여, 막두께 100 ㎚ 의 액정 배향막을 형성하였다. 이어서, 이 도막면을 롤 직경 120 ㎜ 의 러빙 장치로 레이온 천을 사용하여, 롤 회전수 1000 rpm, 롤 진행 속도 50 ㎜/sec, 압입량 0.3 ㎜ 의 조건에서 러빙하고, 액정 배향막 부착 기판을 얻었다.
상기의 기판을 2 장 준비하고, 일방의 기판의 액정 배향막 상에 4 ㎛ 의 비즈 스페이서를 산포한 후, 시일제 (쿄리츠 화학 제조, XN-1500T) 를 도포하였다. 이어서, 다른 일방의 기판을, 액정 배향막면이 마주보고 배향 방향이 180° 가 되도록 하여 첩합한 후, 120 ℃ 에서 90 분 시일제를 열 경화시킴으로써 공셀을 제작하였다. 이 공셀에 네거티브형 액정 (머크사 제조, MLC-3022) 을 감압 주입법에 의해 주입하고, 액정 셀을 제작하였다.
액정 셀 제작 후, 120 ℃ 에서 1 시간 등방상 처리를 실시한 후에 편광 현미경으로 셀 관찰을 실시하여, 어느 액정 셀에도 광 누출이나 도메인 발생 등의 배향 불량이 없고, 균일한 액정 배향이 얻어진 것을 확인하였다.
<액정 셀의 전압 유지율 평가>
상기에서 제작한 액정 셀에, 60 ℃ 의 온도하에서 1 V 의 전압을 60 ㎲ 인가하고, 1667 ms 후의 전압을 측정하고, 전압이 어느 정도 유지되고 있는지를 전압 유지율로서 계산하였다. 측정은, 토요 테크니카사 제조 VHR-1 전압 유지율 측정 장치를 사용하여, Voltage : ±1 V, Pulse Width : 60 ㎲, Flame Period : 1667 ms 의 설정으로 측정하였다.
산업상 이용가능성
본 발명의 액정 배향 처리제로부터 얻어지는 액정 배향막을 사용한 액정 표시 소자는, 여러 가지 액정 모드의 표시 소자에 바람직하게 사용할 수 있다. 그리고, 이들 소자는, 표시를 목적으로 하는 액정 디스플레이, 나아가서는, 광의 투과와 차단을 제어하는 조광창이나 광 셔터 등에 있어서도 유용하다.
Claims (6)
- 하기 (A) 성분 ; (B) 성분 ; 및 (C) 성분 ; 을 함유하는 액정 배향제 :
(A) 성분 :
폴리이미드 전구체, 및 그 폴리이미드 전구체의 이미드화 반응에 의해 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 ;
(B) 성분 :
하기 식 (N-1) 로 나타내는 화합물
(식 중,
식 (N-1) 중, R1 및 R2 는, 동일 또는 상이하고, 탄소수 1 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬렌기, 또는 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬렌기를 나타내고,
R3 및 R4 는, 동일 혹은 상이하고, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고,
R5 는, z 가의 탄소수 1 ∼ 24 의 직사슬 또는 분기 사슬의 지방족 탄화수소기, 또는 z 가의 탄소수 3 ∼ 24 의 지환식 탄화수소기를 나타내고,
그 지방족 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알칸기, 탄소수 5 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 이 지방족 탄화수소기가 에폭시, 할로겐으로부터 선택되는 1 종의 기를 가져도 되고,
상기 지환식 탄화수소기 중의 탄소-탄소 결합 사이에, (티오)에테르, 카르보닐, 제 3 급 아민 중 어느 것이 삽입되어 있어도 되고, 고리를 구성하지 않는 단결합의 하나가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기로 치환되어도 되고,
z 는 1 ∼ 6 의 정수이다.) ;
(C) 성분 :
하기 식 (1) ∼ (8)
(식 (1) ∼ (4) 및 (8) 중, R11 ∼ R16 및 R20 ∼ R21 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기를 나타내고, 식 (5) 및 (6) 중, R17 ∼ R19 는 탄소수 1 또는 2 의 알킬기를 나타낸다.
식 (7) 중의 n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 특정 용매.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 배향제의 총용매량 100 중량% 중, 상기 (C) 성분이 70 중량% 이상인 액정 배향제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
(A) 성분이, 테트라카르복실산 2 무수물, 테트라카르복실산디에스테르 및 테트라카르복실산디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 테트라카르복실산 유도체와, 디아민을 반응시켜 얻어지는 중합체이고,
상기 테트라카르복실산 유도체는, 시클로부탄 고리 구조, 시클로펜탄 고리 구조 및 시클로헥산 고리 구조, 벤젠 고리 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 갖는 화합물을 포함하는, 액정 배향제. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제를 사용하여 형성된 액정 배향막.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제를 기판 상에 도포하여 도막을 형성하는 공정과, 상기 도막이 액정층과 접촉하고 있지 않은 상태에서 또는 액정층과 접촉한 상태에서 상기 도막에 광 조사하는 공정을 포함하는 액정 배향막의 제조 방법.
- 제 4 항에 기재된 액정 배향막 ; 또는 제 5 항에 기재된 제조 방법에 의해 얻어진 액정 배향막 ; 을 구비하는 액정 표시 소자.
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Legal Events
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E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
GRNT | Written decision to grant |