JP7409378B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 - Google Patents
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Description
[1] スピロ環を有する単量体に由来する構造単位(M1)を有し、かつ光配向性基を有する重合体(A)を含有する、液晶配向剤。
[2] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3] 上記[2]の液晶配向膜を具備する液晶素子。
[4] スピロ環を有する構造単位を有し、かつ光配向性基を有する重合体。
≪液晶配向剤≫
本開示の液晶配向剤は、スピロ環を有する単量体に由来する構造単位(M1)を有し、かつ光配向性基を有する重合体(A)を含有する。
・光配向性基
重合体(A)が有する光配向性基は、光照射による光異性化反応、光二量化反応、光フリース転位反応、又は光分解反応によって膜に異方性を付与する官能基である。重合体(A)は、光配向性基を側鎖に有することが好ましい。光配向性基の具体例としては、アゾベンゼン又はその誘導体を基本骨格として含むアゾベンゼン含有基、桂皮酸又はその誘導体(桂皮酸構造)を基本骨格として含む桂皮酸構造含有基、カルコン又はその誘導体を基本骨格として含むカルコン含有基、ベンゾフェノン又はその誘導体を基本骨格として含むベンゾフェノン含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として含むクマリン含有基、フェニルベンゾエート又はその誘導体を基本骨格として含むフェニルベンゾエート含有基、シクロブタン又はその誘導体を基本骨格として含むシクロブタン含有構造等が挙げられる。
R13は、好ましくは炭素数1~5のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~3のアルキル基である。aは、0~2が好ましく、0又は1がより好ましい。
構造単位(M1)は、スピロ環を有する単量体(以下、「単量体A」ともいう。)に由来する構造単位である。単量体Aが有するスピロ環は、複数の単環を組み合わせてなる骨格を有していてもよいし、構成成分の少なくとも1個が縮合環又は橋かけ環である骨格を有していてもよい。また、スピロ環を構成する環は、炭化水素環及び複素環のいずれであってもよい。プレチルト角の低角化と、重合体の溶解性との両立を図る観点から、スピロ結合を形成している成分環のそれぞれの環員数は、4~20であることが好ましく、4~13であることがより好ましい。
重合体(A)は、構造単位(M1)のみからなる重合体であってもよいが、重合体(A)の溶解性をより良好にする観点から、構造単位(M1)とは異なる構造単位(以下、「その他の構造単位」ともいう。)を更に有していることが好ましい。重合体(A)が構造単位(M1)とその他の構造単位とを有する場合、構造単位(M1)が光配向性基を有していてもよいし、その他の構造単位が光配向性基を有していてもよい。単量体Aの選択の自由度を高くできる点、及び重合体における光配向性基の含有割合を調整しやすい点で、重合体(A)は、その他の構造単位として、スピロ環を有さず且つ光配向性基を有する構造単位(M2)を有していることが好ましい。
重合体(A)の主骨格は特に限定されない。プレチルト角の低角化の効果を十分に得ることができる点で、重合体(A)は、スピロ原子と2個の重合性基とを主鎖に有する単量体を用いた重合(例えば、重縮合、重付加又は求核置換重合)によって得られる重合体であることが好ましい。これらのうち、液晶分子との親和性や液晶配向性、機械的強度の観点から、重合体(A)は、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリエナミン及びポリアミンよりなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、ポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
特定酸二無水物は、スピロ環と、2個の酸無水物基(*1-CO-O-CO-*1(ただし、2個の「*1」はそれぞれ、同一の炭素原子又は異なる炭素原子に結合する結合手であることを表す。))とを有する限り、その分子構造は特に限定されない。なお、特定酸二無水物が有する2個の酸無水物基のうち少なくとも一方は、スピロ環内に含まれていてもよい。
Y1~Y4について、Y1、Y2、及びY1とY2とが結合する3個の炭素原子によって形成される環、並びに、Y3、Y4、及びY3とY4とが結合する3個の炭素原子によって形成される環はそれぞれ、環員数5~7が好ましく、環員数5又は6がより好ましい。
X1は、メチレン基又はエチレン基が好ましい。
n1及びn2は、重合体の溶解性の観点から、n1及びn2の少なくとも一方が0であることが好ましく、n1及びn2が0であることがより好ましい。
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-8-メチル-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等を;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’-カルボニルジフタル酸無水物、4,4’-オキシジフタル酸無水物、プロパン-1,3-ジイルビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシレート)等を、それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。その他の酸二無水物としては、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
特定ジアミンは、スピロ環と、2個のアミノ基(1級アミノ基又は2級アミノ基)とを有する限り、その分子構造は特に限定されない。液晶素子の電気特性を良好にできる点、及び分子設計の自由度を高くできる点で、特定ジアミンは、好ましくは芳香族ジアミンであり、具体的には、下記式(7)で表される化合物であることが好ましい。
Y5~Y8について、Y5、Y6、及びY5とY6とが結合する3個の炭素原子によって形成される環、並びに、Y7、Y8、及びY7とY8とが結合する3個の炭素原子によって形成される環はそれぞれ、環員数5~7が好ましく、環員数5又は6がより好ましい。
n3及びn4は、重合体の溶解性の観点から、少なくとも一方が0であることが好ましく、n3及びn4が共に0であることがより好ましい。
R23の置換基は、炭素数1~3のアルキル基、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子若しくはシアノ基で置換された炭素数1~3の置換アルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子若しくはシアノ基で置換された炭素数1~10の置換アルコキシ基、フッ素原子、又はシアノ基が好ましい。
R21及びR22の説明は、上記式(2)中のR11及びR12の説明が適用される。
脂環式ジアミンとして、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)等を;
芳香族ジアミンとして、ヘキサデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、3,5-ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5-ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5-ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6-ビス(4-アミノフェノキシ)コレスタン、2,4-ジアミノ-N,N-ジアリルアニリン、4-(4’-トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル-3,5-ジアミノベンゾエート、1,1-ビス(4-((アミノフェニル)メチル)フェニル)-4-ブチルシクロヘキサン、3,5-ジアミノ安息香酸=5ξ-コレスタン-3-イル、下記式(E-1)
で表される化合物、光配向性基を側鎖に有するジアミン等の側鎖型ジアミン:
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3-ビス(3-アミノプロピル)-テトラメチルジシロキサン等を、それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、その他のジアミンとしては、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤(例えば、酸一無水物やモノアミン等)とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2~2当量となる割合が好ましい。
重合体(A)がポリアミック酸エステルである場合、当該ポリアミック酸エステル(以下、「ポリアミック酸エステル(A)」ともいう。)は、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸(A)とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルと、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物と、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、などによって得ることができる。ポリアミック酸エステル(A)は、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。
重合体(A)がポリイミドである場合、当該ポリイミド(以下、「ポリイミド(A)」ともいう。)は、上記の如くして合成されたポリアミック酸(A)を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドのイミド化率は、99%以下であることが好ましく、20~95%であることがより好ましい。なお、イミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。
ポリエナミンは、ポリアミンのアミノ基の隣接位に炭素-炭素二重結合を有する重合体であり、例えばポリエナミノケトン、ポリエナミノエステル、ポリエナミノニトリル、ポリエナミノスルホニル等が挙げられる。重合体(A)がポリエナミンである場合、当該ポリエナミン(以下、「ポリエナミン(A)」ともいう。)は、α,β-不飽和化合物と、特定ジアミンを含むジアミン化合物との反応により得ることができる。ポリエナミン(A)の合成に使用するα,β-不飽和化合物としては、下記式(e-1)~式(e-8)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
重合体(A)がポリアミドである場合、当該ポリアミド(以下、「ポリアミド(A)」ともいう。)は、ジカルボン酸又は無水ジカルボン酸と、特定ジアミンを含むジアミン化合物との反応により得ることができる。ポリアミド(A)の合成に使用するジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。これらのジカルボン酸は、塩化チオニル等の適当な塩素化剤を用いて酸クロリド化した後にジアミン化合物との反応に供することが好ましい。無水ジカルボン酸としては、下記式(f-1)~式(f-8)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
本開示の液晶配向剤は、必要に応じて、重合体(A)以外のその他の成分を含有していてもよい。
本開示の液晶配向剤には、重合体成分として、重合体(A)と共に、構造単位(M1)を有さない重合体(以下、「その他の重合体」ともいう。)が含有されていてもよい。その他の重合体は、特に限定されないが、得られる液晶配向膜の液晶配向性や電気特性、機械的強度の観点から、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリウレアよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(以下、「重合体(B)」ともいう。)を好ましく使用できる。重合体(B)は、より好ましくは、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種である。
重合体(B)につき、GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000~500,000であり、より好ましくは2,000~300,000である。また、分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは7以下であり、より好ましくは5以下である。
本開示の液晶配向剤は、架橋剤を含有していてもよい。架橋剤を液晶配向剤に配合することにより、プレチルト角の低角化の効果をより高めることができる点で好適である。架橋剤は、重合体(A)が有する官能基(例えば、アミノ基、カルボキシル基等)と反応可能な官能基を有する化合物であることが好ましく、具体的には、環状エーテル基、カルボキシル基、環状カーボネート基、アルコール性水酸基、アミノ基、保護アミノ基、保護イソシアネート基、トリアルコキシシリル基、及び重合性不飽和結合基よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する分子量1000以下の化合物であることが好ましい。これらのうち、エポキシ基を2個以上有する化合物を特に好ましく使用できる。架橋剤が有する架橋性基の数は、2個以上が好ましく、3個以上がより好ましい。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分、及び必要に応じて任意に配合される成分が、好ましくは有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。溶剤成分は、これらの1種でもよく、2種以上の混合溶媒であってもよい。
溶剤の具体例としては、第1溶剤として、例えばN-メチル-2-ピロリドン、γ-ブチロラクトン、γ-ブチロラクタム、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、ジイソブチルケトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、N-エチル-2-ピロリドン、N-(n-ペンチル)-2-ピロリドン、N-(t-ブチル)-2-ピロリドン、N-メトキシプロピル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド等を;
第2溶剤として、例えばエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ダイアセトンアルコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-1-ブタノール、シクロペンタノン、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ-ト、エチルエトキシプロピオネ-ト、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル等を、それぞれ挙げることができる。これらのうち、第1溶剤と第2溶剤との混合溶剤を用いることが好ましい。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA-MVA型、VA-PVA型などを含む。)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)等の種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1~工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
まず基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム-酸化スズ(In2O3-SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、液晶配向能を更に高めるために、該塗膜に対し配向処理を施すとよい。配向処理としては、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理を用いることが好ましい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモードでは、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
イミド化後の重合体を室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H-NMRを測定し、下記数式(I) で示される式により求めた。
イミド化率(%)=(1-A1/A2×α)×100 …(I)
(数式(I)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
この析出固体に酢酸80ml、無水酢酸20mlを加え、110℃で3時間還流した。室温まで徐冷して得られた結晶をろ過、ヘキサン洗浄で洗浄した。真空乾燥後、目的化合物(M-7)8.2gを得た。
攪拌子を入れた2000mL三つ口フラスコに5,5’-ジアミノ-3,3,3’,3’-テトラメチル-2,2’,3,3’-テトラヒドロ-1,1’-スピロビ[インデン] -6,6’-ジオール(Bulletin of the Korean Chemical Society, 34, 12, 3888-3890 (2013))20.0g、テトラヒドロフランを1000g取り、トリエチルアミンを9.0g加え、氷浴した。そこに、二炭酸t-ブチル14.2gとテトラヒドロフラン150gからなる溶液を滴下し、室温で10時間攪拌した後、反応液に酢酸エチル450gを加え、蒸留水300gで4回分液洗浄した。その後、有機層を、内容量が100gになるまでロータリーエバポレーターによりゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで化合物(中間体A)を30.2g得た。
・中間体Bの合成
攪拌子を入れた500mLナスフラスコに(E)-3-(4-((4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル)アクリル酸30.0g、塩化チオニル90g、及びN,N-ジメチルホルムアミド0.02gを加え,80℃で1時間攪拌した。その後、過剰の塩化チオニルをダイヤフラムポンプで除去し、テトラヒドロフランを300g加え、溶液Dとした。
新たに、攪拌子を入れた2000mL三口フラスコに中間体Aを20.49g、テトラヒドロフラン400g、及びピリジン12.1gを加え、氷冷した。そこに溶液Dを滴下し、室温で3時間撹拌した。反応液を水7Lで再沈殿し、得られた白色固体を真空乾燥することで中間体Bを29.5g得た。
・化合物(M-8)の合成
攪拌子を入れた500mLナスフラスコに化合物(中間体B)を25.0g、トリフルオロ酢酸を6.0g取り、ジクロロメタンを200g加え、室温で1時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、蒸留水100gで4回分液洗浄した。その後、有機層を内容量が50gになるまでロータリーエバポレーターによりゆっくり濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することで目的化合物(M-8)を23.0g得た。
化合物(M-1):米国特許第5216173号明細書
化合物(M-2):Bulletin of the Chemical Society of Japan,72,5,1075-1081(1999)
化合物(M-3):Journal of the Chemical Society,121,1644(1922)
化合物(M-4):Justus Liebigs Annalen der Chemie,593,1-17(1955)
化合物(M-5):Bulletin of the Chemical Society of Japan,44,496-505(1971)
化合物(M-6):米国特許出願公開第2018/371168号明細書
化合物(M-9):台湾特許出願公開第2017/31851号明細書
化合物(M-10):Journal of Materials Chemistry,7,4,589-592(1997)
[合成例2-1]
化合物(M-1)50モル部、及び化合物(M-11)50モル部をN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解し、40℃で24時間反応させることにより重合体(PA-1)を20質量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、γ-ブチロラクトンを加えて濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は28mPa・sであった。
[合成例2-2~2-4、2-7~2-15、2-17及び2-18]
使用する酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した点以外は合成例2-1と同様の操作を行うことにより、重合体(PA-2)~(PA-4)、(PA-7)~(PA-14)、(PR-1)、(PR-3)、(PR-4)を10質量%含有する溶液をそれぞれ得た。
化合物(M-4)50モル部、及び化合物(M-11)50モル部をNMPに溶解し、40℃で24時間反応させることによりポリアミック酸を20質量%含有する溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMPを追加して濃度10質量%の溶液とし、ピリジン300モル部及び無水酢酸300モル部を添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ-ブチロラクトンで溶媒置換し、さらに濃縮することにより、イミド化率約50%のポリイミド(これを「重合体(PA-5)」とする。)を20質量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、γ-ブチロラクトンを加えて濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は37mPa・sであった。
モノマーとして化合物(M-4)50モル部、及び化合物(M-11)25モル部を用いたほかは合成例2-5と同様の操作を行うことによりイミド化率約50%のポリイミドを含有する溶液を得た。次いで、反応溶液中に化合物(M-14)25モル部を加えて溶解し、40℃で24時間反応させることにより重合体(PA-6)を10質量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、γ-ブチロラクトンを加えて濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は31mPa・sであった。
[合成例2-16]
使用する酸無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した点以外は合成例2-5と同様の操作を行うことにより、イミド化率約50%のポリイミド(これを「重合体(PR-2)」とする。)を20質量%含有する溶液を得た。
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)100モル部、及び2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル(mTB)100モル部をN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解し、室温で6時間反応させることにより重合体(PAA-A)を10質量%含有する溶液を得た。
[合成例2-20]
2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)100モル部、及びN4,N4’-ビス-(4-アミノフェニル)-N4,N4’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジアミン(DABzM)30モル部、及びジアミノジフェニルメタン(DDM)70モル部をNMPに溶解し、60℃で6時間反応させることにより重合体(PAA-B)を10質量%含有する溶液を得た。
[合成例2-21]
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)100モル部、4,4’-[4,4’-プロパン-1,3-ジイルビス(ピペリジン-1,4-ジイル)]ジアニリン(BISP)30モル部、及び4,4’-ジアミノジフェニルメタン(DDM)70モル部をNMPに溶解し、60℃で6時間反応させることにより重合体(PAA-C)を10質量%含有する溶液を得た。
(1)液晶配向剤の調製
上記合成例2-17で得た重合体(PAA-A)を含む溶液に、上記合成例2-1で得た重合体(PA-1)を含む溶液、並びに溶剤としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、重合体割合が重合体(PAA-A):重合体(PA-1)=80:20(質量比)、溶剤組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が3.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL-1)を調製した。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記(1)で調製した液晶配向剤(AL-1)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行い、膜厚0.08μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg-Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から室温で照射した。次いで、庫内を窒素置換したオーブン中、160℃で40分間加熱(本焼成)して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を形成した基板を一対(2枚)作成した。
液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの1枚における、液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板に照射した紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように一対の基板を圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC-6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、液晶セルを得た。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、液晶セルを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次いで、液晶セルにおける基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜形成時に照射した紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせた。
上記(2)で製造した液晶表示素子につき、非特許文献(T. J. Scheffer et. al. J. Appl. Phys. vo. 19. p2013(1980))に記載の方法に準拠してHe-Neレーザー光を用いる結晶回転法により測定した液晶分子の基板面からの傾き角の値をプレチルト角とした。このとき、プレチルト角が88.0度以下の場合に「良好(◎)」、88.0度よりも大きく89.0度未満の場合に「可(○)」、89.0°以上の場合に「不良(×)」とした。その結果、この実施例では「可(○)」の評価であった。
上記(1)で調製した液晶配向剤(AL-1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間加熱(ポストベーク)することにより平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜の表面を原子間力顕微鏡(AFM)にて観察し、中心平均粗さ(Ra)を測定することにより塗膜表面の均一性を評価した。Raが5nm以下の場合を塗布均一性「良好(○)」、5nmよりも大きく10nm未満の場合を「可(△)」、10nm以上の場合を「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「良好(○)」の評価であった。
液晶配向剤の配合処方を下記表2の通りに変更した点以外は実施例1と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、調製した各液晶配向剤を用い、実施例1と同様にして光垂直型液晶表示素子を製造するとともに、実施例1と同様にして各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。なお、実施例2及び実施例5については、液晶配向剤に添加剤を、重合体成分の全量100質量部に対して5質量部ずつ配合した。
Add-A:下記式(Add-A)で表される化合物
Add-B:下記式(Add-B)で表される化合物
また、実施例1~15の液晶配向剤は、基板に対する塗布性も「良好」又は「可」の評価であった。
特に、架橋剤を配合した実施例5、及びポリイミド(A)を用いた実施例6、7では、プレチルト角評価が「良好(◎)」であり、また液晶配向剤の塗布性も「良好(○)」であり、特に優れていた。また、重合体(PA-13)を用いた実施例14、重合体(PA-14)を用いた実施例15についても、プレチルト角評価が「良好(◎)」、液晶配向剤の塗布性が「良好(○)」であり、特に優れていた。
以上の結果から、重合体(A)を用いて液晶配向剤を調製することにより、基板に対する塗布性を良好に保ちつつ、プレチルト角特性に優れた液晶配向膜を形成できることが分かった。
Claims (10)
- スピロ環を有する単量体に由来する構造単位(M1)を有し、かつ桂皮酸構造含有基を有する重合体(A)を含有し、
前記重合体(A)は、スピロ環を主鎖中に有する、液晶配向剤。 - 前記重合体(A)は、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリエナミン及びポリアミドよりなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記構造単位(M1)は、スピロ環を有する酸二無水物に由来する構造単位を含む、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記構造単位(M1)は、スピロ環を有するジアミンに由来する構造単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(A)は、スピロ環を有さず且つ桂皮酸構造含有基を有する構造単位(M2)を更に有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記構造単位(M1)は、桂皮酸構造含有基を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリウレアよりなる群から選択される少なくとも一種であって、かつ前記構造単位(M1)を有さない重合体(B)を更に含有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- スピロ環を有する構造単位を有し、かつ桂皮酸構造含有基を有する重合体であって、スピロ環を主鎖中に有する、重合体。
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