JP7409325B2 - 液晶配向剤及び液晶素子の製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 重合体成分と、下記式(1)で表される化合物[A]とを含有する、液晶配向剤。
(R2)x-Ar1-R1 …(1)
(式(1)中、Ar1は(x+1)価の芳香環基であり、R2は炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のヒドロキシアルキル基又は炭素数1~3のアルコキシ基であり、xは0又は1である。R1は炭素数1~3のヒドロキシアルキル基又は炭素数1~3のアルコキシ基である。)
[2] 液晶配向膜を備える液晶素子の製造方法であって、上記[1]の液晶配向剤を用いて前記液晶配向膜を形成する、液晶素子の製造方法。
[3] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[4] 上記[3]の液晶配向膜を備える液晶素子。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分と溶剤成分とを含有する。以下に、液晶配向剤に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
液晶配向剤に含有される重合体成分としては、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、重合性不飽和結合を有するモノマーに由来する構造単位を有する重合体(以下、「重合体(Q)」ともいう。)等を主骨格とする重合体が挙げられる。液晶素子の性能を十分に担保する等の観点から、重合体成分は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリアミド、及び重合体(Q)よりなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
(テトラカルボン酸二無水物)
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-8-メチル-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、3-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン-6-スピロ-3’-(テトラヒドロフラン-2’,5’-ジオン)、2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物、4,9-ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン-3,5,8,10-テトラオン、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’-カルボニルジフタル酸無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’-ジクロロ-3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’-ジメチル-3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミン化合物としては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3-プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;脂環式ジアミンとして、例えば1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
芳香族ジアミンとして、例えば、ドデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、3,5-ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5-ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5-ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6-ビス(4-アミノフェノキシ)コレスタン、2,4-ジアミノ-N,N-ジアリルアニリン、4-(4’-トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル-3,5-ジアミノベンゾエート、1,1-ビス(4-((アミノフェニル)メチル)フェニル)-4-ブチルシクロヘキサン、3,5-ジアミノ安息香酸=5ξ-コレスタン-3-イル、下記式(E-1)
で表される化合物、桂皮酸構造を側鎖に有するジアミンなどの側鎖型ジアミン:
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2~2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n-ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを挙げることができる。特に好ましい有機溶媒は、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、m-クレゾール、キシレノール及びハロゲン化フェノールよりなる群から選択される1種以上を溶媒として使用するか、あるいはこれらの1種以上と、他の有機溶媒(例えばブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど)との混合物を使用することが好ましい。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して、0.1~50質量%になる量とすることが好ましい。ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミン化合物とを反応させる方法、などによって得ることができる。液晶配向剤に含有させるポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。なお、ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステルを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。ポリイミドは、そのイミド化率が20~99%であることが好ましく、30~90%であることがより好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
ポリオルガノシロキサンは、例えば加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。当該シラン化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等を挙げることができる。加水分解性シラン化合物は1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び「メタクリロキシ」を含む意味である。
ポリアミドは、ジカルボン酸とジアミン化合物とを反応させる方法等によって得ることができる。ジカルボン酸は、塩化チオニル等の適当な塩素化剤を用いて酸クロリド化した後にジアミン化合物との反応に供することが好ましい。
重合性不飽和結合を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、ビニルフェニル基、スチリル基、マレイミド基等を有する化合物が挙げられる。こうした化合物の具体例としては、(メタ)アクリル酸、α-エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル安息香酸等の不飽和カルボン酸:(メタ)アクリル酸アルキル、(メタ)アクリル酸シクロアルキル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸-2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸トリメトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4-エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4-エポキシブチル、アクリル酸4-ヒドロキシブチルグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸エステル:無水マレイン酸等の不飽和多価カルボン酸無水物:などの(メタ)アクリル系化合物;スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;1,3-ブタジエン、2-メチル-1,3-ブタジエン等の共役ジエン化合物;N-メチルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド等のマレイミド基含有化合物;などが挙げられる。なお、重合性不飽和結合を有するモノマーは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。本明細書において「(メタ)アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」を含むことを意味する。
本開示の液晶配向剤は、下記式(1)で表される化合物[A]を含有する。
(R2)x-Ar1-R1 …(1)
(式(1)中、Ar1は(x+1)価の芳香環基であり、R2は炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のヒドロキシアルキル基又は炭素数1~3のアルコキシ基であり、xは0又は1である。R1は炭素数1~3のヒドロキシアルキル基又は炭素数1~3のアルコキシ基である。)
化合物[A]を含有させることにより、重合体成分が溶剤成分に均一に溶解されて、基板に塗布した際の濡れ広がり性が良好であるとともに、樹脂部材(インクジェットヘッド等)の劣化を引き起こしにくい液晶配向剤とすることができる。
R2について、炭素数1~3のアルキル基は、直鎖状及び分岐状のいずれでもよいが、直鎖状であることが好ましい。R2が炭素数1~3のヒドロキシアルキル基又は炭素数1~3のアルコキシ基である場合の具体例については、上記R1の説明が適用される。R2は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
xは0であることが好ましい。
液晶配向剤は、必要に応じて、重合体成分及び化合物[A]とは異なる成分(以下、「その他の成分」ともいう。)を更に含有していてもよい。
液晶配向剤は、液晶配向剤の濡れ広がり性を高める目的で、本開示の効果を損なわない範囲において、重合体成分及び化合物[A]と共に、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、鎖状エステル系溶剤及びケトン系溶剤よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤(以下、「溶剤[B]」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
アルコール系溶剤として、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、トリエチレングリコール、ダイアセトンアルコール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、ベンジルアルコール等を;鎖状エステル系溶剤として、例えば乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ-ト、エチルエトキシプロピオネ-ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート等を;ケトン系溶剤として、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロペンタノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を、それぞれ挙げることができる。
本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子は種々の用途に有効に適用することができ、例えば、時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、PDA、デジタルカメラ、携帯電話、スマートフォン、各種モニター、液晶テレビ、インフォメーションディスプレイなどの各種表示装置や、調光フィルム、位相差フィルム等として用いることができる。液晶表示装置として用いる場合、液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、垂直配向型(VA-MVA型、VA-PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB(Optically Compensated Bend)型など種々の動作モードに適用することができる。
先ず、基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)等のプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一方の面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム-酸化スズ(In2O3-SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜又は金属膜からなる電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。金属膜としては、例えばクロムなどの金属からなる膜を使用することができる。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで塗膜を一定方向に擦るラビング処理や、液晶配向剤を用いて基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理等が挙げられる。一方、垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理(ラビング処理、光配向処理等)を施してもよい。垂直配向型の液晶表示素子に好適な液晶配向剤は、PSA(Polymer sustained alignment)型の液晶表示素子にも好適に用いることができる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、(1)液晶配向膜が対向するように間隙(スペーサー)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止する方法、(2)液晶配向膜を形成した一方の基板上の所定の場所にシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げる方法(ODF方式)等が挙げられる。製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン、又はリチウムブロミド及びリン酸含有のN,N-ジメチルホルムアミド溶液
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H-NMRを測定した。得られた1H-NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1-(A1/(A2×α)))×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸-メチルエチルケトン法により測定した。
[合成例1:ポリイミド(PI-1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)22.4g(0.1モル)、ジアミンとしてp-フェニレンジアミン(PDA)8.6g(0.08モル)、及び3,5-ジアミノ安息香酸コレスタニル10.5g(0.02モル)を、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)166gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7質量%の溶液とし、ピリジン11.9g及び無水酢酸15.3gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換(本操作によって脱水閉環反応に使用したピリジン及び無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約68%のポリイミド(PI-1)を26質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は45mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI-1)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として、TCA110g(0.50モル)及び1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-8-メチル-5-(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)ナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン160g(0.50モル)、ジアミンとして、PDA91g(0.85モル)、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン25g(0.10モル)、及び3,6-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)コレスタン25g(0.040モル)、並びにモノアミンとしてアニリン1.4g(0.015モル)を、NMP960gに溶解し、60℃で6時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP2,700gを追加し、ピリジン390g及び無水酢酸410gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ-ブチロラクトン(GBL)で溶媒置換することにより、イミド化率約95%のポリイミド(PI-2)を15質量%含有する溶液約2,500gを得た。この溶液を少量分取し、NMPを加え、ポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI-2)を得た。
使用するジアミンを、3,5-ジアミノ安息香酸(化合物(DA-12))0.08モル及びコレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン0.02モルに変更した以外は、上記合成例1と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。次いで、上記合成例1と同様の方法によりイミド化を行い、イミド化率約65%のポリイミド(PI-3)を26質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は40mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI-3)を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物を、2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物0.04モル、及びピロメリット酸二無水物0.02モルに変更するとともに、使用するジアミンを、化合物(DA-2)0.06モル、及び化合物(DA-1) 0.04モルに変更した以外は、上記合成例1と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は75mPa・sであった。次いで、上記合成例1と同様の方法によりイミド化を行い、イミド化率約50%のポリイミド(PI-4)を26質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は40mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI-4)を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物を、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.08モル及びピロメリット酸二無水物0.02モルに変更するとともに、使用するジアミンを、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(化合物(DA-3))0.098モル、及び化合物(DA-4)0.002モルに変更した以外は、上記合成例1と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。次いで、上記合成例1と同様の方法によりイミド化を行い、イミド化率約65%のポリイミド(PI-5)を26質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は50mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI-5)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)200g(1.0モル)、ジアミンとして2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル210g(1.0モル)を、NMP370g及びγ-ブチロラクトン(GBL)3,300gの混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行い、固形分濃度10質量%、溶液粘度160mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-1)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA7.0g(0.031モル)、ジアミンとして化合物(DA-5)13g(TCA1モルに対して1モルに相当する。)を、NMP80gに溶解し、60℃で4時間反応を行うことにより、ポリアミック酸(PA-2)を20質量%含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は2,000mPa・sであった。なお、化合物(DA-5)は、特開2011-100099号公報の記載に従って合成した。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-2)を得た。
使用するジアミンを、1,3-ビス(4-アミノフェネチル)ウレア(化合物(DA-6))0.7モル、及び化合物(DA-7)0.3モルに変更した以外は、上記合成例6と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は100mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-3)を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物を、1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物1.0モルに変更するとともに、使用するジアミンを、p-フェニレンジアミン0.3モル、化合物(DA-7)0.2モル、及び1,2-ビス(4-アミノフェノキシ)エタン(化合物(DA-9))0.5モルに変更した以外は、上記合成例6と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-4)を得た。
使用するジアミンを、2,4-ジアミノ-N,N-ジアリルアニリン0.2モル、4,4’-ジアミノジフェニルアミン0.2モル、及び4,4’-ジアミノジフェニルメタン0.6モルに変更した以外は、上記合成例6と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は95mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-5)を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物を、化合物(TA-1)0.2モル、及び2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物0.8モルに変更するとともに、使用するジアミンを、3,5-ジアミノ安息香酸0.4モル、化合物(DA-11)0.25モル、及び化合物(DA-1)0.35モルに変更した以外は、上記合成例6と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は85mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA-6)を得た。
2,4-ビス(メトキシカルボニル)-1,3-ジメチルシクロブタン-1,3-ジカルボン酸0.035モルを塩化チオニル20mlに加え、N,N-ジメチルホルムアミドを触媒量添加し、その後80℃にて1時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、残留物をγ-ブチロラクトン(GBL)113gに溶解した(この溶液を反応液Aとした。)。別途、p-フェニレンジアミン0.01モル、1,2-ビス(4-アミノフェノキシ)エタン0.01モル、及び化合物(DA-8)0.014モルをピリジン6.9g、NMP44.5g及びGBL33.5gに加えて溶解させ、これを0℃に冷却した。次いで、この溶液へ反応液Aを1時間かけてゆっくりと滴下し、滴下終了後、室温にて4時間撹拌した。得られたポリアミック酸エステルの溶液を800mlの純水に撹拌しながら滴下し、析出した沈殿物をろ過した。続いて、400mlのイソプロピルアルコール(IPA)で5回洗浄し、乾燥することでポリマー粉末15.5gを得た。得られたポリアミック酸エステル(PAE-1)の重量平均分子量Mwは34,000であった。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により、洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS-1)を粘調な透明液体として得た。この反応性ポリオルガノシロキサン(EPS-1)について、1H-NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。得られた反応性ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは3,500、エポキシ当量は180g/モルであった。
次いで、200mLの三口フラスコに、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS-1)を10.0g、溶媒としてメチルイソブチルケトン30.28g、反応性化合物として4-(ドデシルオキシ)安息香酸3.98g、及び触媒としてUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製)0.10gを仕込み、100℃で48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加えて得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、液晶配向性ポリオルガノシロキサン(APS-1)を9.0g得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは9,900であった。
[実施例1]
1.液晶配向剤の調製
上記合成例1で得たポリイミド(PI-1)に、3-フェニルプロパン-1-オール(化合物a)、γ-ブチロラクトン(γBL)及びブチルセロソルブ(BC)を加えて、重合体濃度3.5質量%、溶剤の混合比が、化合物a:γBL:BC=40:30:30(質量比)の溶液とした。この溶液を十分に撹拌した後、孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(S-1)を調製した。なお、液晶配向剤(S-1)は、主に垂直配向型の液晶表示素子の製造用である。
液晶配向剤を塗布する基板として、ITOからなる透明電極付きガラス基板を200℃のホットプレート上で1分間加熱し、次いで紫外線/オゾン洗浄を行って、透明電極面の水の接触角を10°以下とした直後のものを用いた。この基板に、上記1.で調製した液晶配向剤(S-1)を、インクジェット塗布機(芝浦メカトロニクス(株)製)を用いて、上記透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布した。このときの塗布条件は、2,500回/(ノズル・分)、吐出量250mg/10秒にて2往復(計4回)塗布とした。塗布後に1分間静置した後、基板を50℃で加熱することにより平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜につき、干渉縞計測ランプ(ナトリウムランプ)の照射下、肉眼で観察し、ムラ及びハジキの評価を行った。
また、塗膜形成時の加熱温度を50℃から60℃及び80℃に変更した以外は上記と同様の操作を行い、塗膜のムラ及びハジキの有無を観察した。50℃、60℃及び80℃のいずれの加熱温度でもムラ及びハジキの両方とも見られなかった場合をインクジェット塗布性「良好A(◎)」とし、50℃、60℃及び80℃のうち1つの加熱温度でムラ及びハジキの少なくとも一方が見られた場合を「良好B(○)」、2つの加熱温度でムラ及びハジキの少なくとも一方が見られた場合を「可(△)」、全ての加熱温度でムラ及びハジキの少なくとも一方が見られた場合は「不良(×)」とした。その結果、この実施例では「良好B」の評価であった。
以下の手法により、インクジェットヘッドの長期安定性を評価することにより液晶配向剤がインクジェットヘッドに及ぼす影響を評価した。評価には、コニカミノルタ社製KM1024iマテコンキットを使用した。なお、マテコンキットとは、インクジェットヘッド構成部材の溶媒耐性を試験するためのサンプル片である。ここでは、複数種あるサンプル片のうち樹脂硬化物を試験に用いた。
まず、サンプル片の色及び表面状態を確認した後に、サンプル片の質量(浸漬前質量W1)を測定した。次に、液晶配向剤の調製に使用した溶剤(化合物a:γBL:BC=40:30:30(質量比))100mlを密閉可能なガラス瓶に秤量した後、サンプル片を浸漬し、50℃で4週間保管した。4週間経過後にサンプル片をガラス瓶から取り出し、エアーブローによってサンプル片の表面に付着している溶媒を除去した後、色変化、割れの有無、及び溶解の有無を目視にて確認し、浸漬前に対する変化により評価した。評価は以下のように行った。
・色変化について:色の変化がなかった場合を「良好(○)」、色が僅かに変化した場合を「可(△)」、色が著しく変化した場合を「不良(×)」とした。
・割れの有無について:割れが発生しなかった場合を「良好(○)」とし、割れが発生した場合を「不良(×)」とした。
・溶解の有無について:触診により樹脂の溶解が確認されなかった場合を「良好(○)」、溶解が観察された場合を「不良(×)」とした。
また、サンプル片を溶媒中に浸漬した後のサンプル片の質量(浸漬後質量W2)を測定し、浸漬前質量W1から増加した質量の比率αを下記数式(2)により算出した。
α[%]=((W2-W1)/W1)×100 …(2)
評価は、比率αが10%未満であった場合に「良好A(◎)」、10%以上30%未満であった場合に「良好B(○)」、30%以上50%未満であった場合に「可(△)」、50%以上であった場合に「不良(×)」とした。なお、比率αが低いほど、評価対象の溶媒がインクジェットヘッド構成部材を膨潤させにくく良好であることを表す。評価の結果、この実施例では、色変化は「良好」、割れの有無は「良好」、溶解の有無については「良好」、質量変化は「可」であった。
液晶配向剤(S-1)を、一対(2枚)のITO膜からなる透明電極付きガラス基板にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、窒素に置換したオーブン中、200℃で1時間加熱(ポストベーク)して溶媒を除去し、膜厚0.08μmの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.1mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間、超音波洗浄を行い、次いで、100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、このラビング処理は、液晶の倒れ込みを制御し、配向分割を簡易な方法で行う目的で行った弱いラビング処理である。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、重ね合わせて圧着し、150℃で1時間加熱して接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板の間隙にネガ型液晶(メルク製、MLC-6608) を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、さらに液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で10分間加熱した後に室温まで徐冷した。さらに、基板の外側両面に、偏光板を2枚の偏光板の偏光方向が互いに直交するように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記4.の方法に従い、異なるポストベーク温度(120℃、180℃及び230℃)で液晶配向膜を作製して得られた液晶表示素子のプレチルト角をそれぞれ測定した。ポストベーク温度を230℃としたときの測定値を基準プレチルト角θpとし、基準プレチルト角θpと測定値θaとの差Δθ(=|θp-θa|)により、ポストベークの温度ムラに対するプレチルト角のばらつき特性を評価した。なお、Δθが小さいほど、温度ムラに対するプレチルト角のばらつきが小さく優れていると言える。プレチルト角の測定は、非特許文献(T. J. Scheffer et.al. J.Appl.Phys. vo.19, p.2013(1980))に記載の方法に準拠して、He-Neレーザー光を用いる結晶回転法により測定した液晶分子の基板面からの傾き角の値をプレチルト角[°]とした。評価は、Δθが0.2°以下であった場合を「良好(○)」、0.2°よりも大きく0.5°未満であった場合を「可(△)」、0.5°以上であった場合を「不良(×)」とした。その結果、この実施例では、ポストベーク温度を180℃とした場合にはポストベークマージン「良好」、120℃とした場合には「可」の評価であった。
電極構造を、電圧の印加/無印加を別個に切替可能な2系統のITO電極(電極1及び電極2)とした点、及び偏光板を貼り合わせなかった点以外は、上記4.と同様の方法により評価用液晶セルを作製した。この評価用液晶セルを60℃の条件下に置き、電極2には電圧をかけずに、電極1に交流電圧10Vを300時間印加した。300時間が経過した後、直ちに電極1及び電極2の双方に交流3Vの電圧を印加して、両電極間の光透過率の差ΔT[%]を測定した。このとき、ΔTが2%未満であった場合をAC残像特性「良好(○)」、2%以上3%未満であった場合を「可(△)」、3%以上であった場合を「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「良好」の評価であった。
上記6.で作製した評価用液晶セルを60℃の条件下に置き、電極1に直流0.5Vの電圧を24時間印加し、直流電圧を切った直後の電極1に残留した電圧(残留DC電圧)をフリッカー消去法により求めた。このとき、残留DC電圧が100mV未満であった場合をDC残像特性「良好(○)」、100mV以上300mV未満であった場合を「可(△)」、300mV以上であった場合を「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「良好」の評価であった。
配合処方をそれぞれ下記表1に記載の通りとしたほかは実施例1と同様にして、液晶配向剤を調製した。また、調製した液晶配向剤を用いて実施例1と同様にして各種評価を行った。評価結果を下記表2に示した。
1.液晶配向剤の調製
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-10)を調製した。なお、液晶配向剤(S-10)は、主に水平配向型の液晶表示素子の製造用である。
2.液晶配向剤の評価
液晶配向剤(S-10)を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
平板電極(ボトム電極)、絶縁層及び櫛歯状電極(トップ電極)がこの順で片面に積層されたガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とのそれぞれの面上に、液晶配向剤(S-10)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した200℃のオーブンで1時間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.08μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜表面に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数500rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。
次いで、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した。その後、基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、一対の基板間に液晶注入口よりネマチック液晶(メルク社製、MLC-6221)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷し、液晶セルを製造した。なお、一対の基板を重ねあわせる際には、それぞれの基板のラビング方向が反平行となるようにした。また、2枚の偏光板の偏光方向が各々、ラビング方向と平行及び直交方向となるように偏光板を貼り合わせた。なお、トップ電極については、電極の線幅を4μm、電極間の距離を6μmとした。また、トップ電極としては、電極A、電極B、電極C及び電極Dの4系統の駆動電極を用いた。この場合、ボトム電極は、4系統の駆動電極のすべてに作用する共通電極として働き、4系統の駆動電極の領域のそれぞれが画素領域となる。
4.ラビングFFS型液晶表示素子の評価
上記3.の方法に従い作製したラビングFFS型の液晶表示素子又は液晶セルを使用した以外は実施例1と同様にして、ポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-11)、(S-12)をそれぞれ調製した。また、液晶配向剤(S-11)、(S-12)をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にしてインクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価するとともに、実施例10と同様にしてラビングFFS型の液晶表示素子又は液晶セルを製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。
1.液晶配向剤の調製
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-13)を調製した。なお、液晶配向剤(S-13)は、主にPSA型の液晶表示素子の製造用である。
2.液晶配向剤の評価
液晶配向剤(S-13)を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
ネマチック液晶(メルク社製、MLC-6608)10gに対し、下記式(L1-1) で表される液晶性化合物を5質量%、及び下記式(L2-1)で表される光重合性化合物 を0.3質量%添加して混合することにより液晶組成物LC1を得た。
液晶配向剤(S-13)を用いたほかは、実施例1の「4.垂直配向型液晶表示素子の製造」に記載の方法と同様にして、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次いで、MLC-6608に代えて、上記で調製した液晶組成物LC1を用いた点、及び偏光板を貼り合わせなかった点以外は実施例1と同様にして液晶セルを製造した。次いで、上記で得た液晶セルに対し、電極間に周波数60Hzの交流10Vを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、紫外線を50,000J/m2の照射量にて照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。さらに、基板の外側両面に、偏光板を2枚の偏光板の偏光方向が互いに直交するように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
5.PSA型液晶表示素子の評価
上記4.に記載の方法に従って作製したPSA型の液晶表示素子又は液晶セルを使用した以外は実施例1と同様にして、ポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、各液晶配向剤を使用した以外は、実施例1と同様にしてインクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価するとともに、実施例14と同様にしてPSA型の液晶表示素子又は液晶セルを製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。
1.液晶配向剤の調製
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-16)を調製した。なお、液晶配向剤(S-16)は、主に光垂直配向型の液晶表示素子の製造用である。
2.液晶配向剤の評価
液晶配向剤(S-16)を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
液晶配向剤(S-16)を用い、ラビング処理に代えて、Hg-Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて膜に偏光紫外線を照射する処理を行ったほかは、実施例1の「4.垂直配向型液晶表示素子の製造」に記載の方法と同様にして、光垂直配向型液晶表示素子を製造した。なお、偏光紫外線の照射は、基板法線から40°傾いた方向から行い、照射量は200J/m2とし、偏光方向はp-偏光とした。この照射量は、波長313nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。
4.光垂直配向型液晶表示素子の評価
上記3.に記載の方法に従って作製した光垂直配向型の液晶表示素子又は液晶セルを使用した以外は実施例1と同様にして、ポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、各液晶配向剤を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価するとともに、実施例18と同様にして光垂直配向型の液晶表示素子又は液晶セルを製造してポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
1.液晶配向剤の調製
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-19)を調製した。なお、液晶配向剤(S-19)は、主に光水平型の液晶表示素子の製造用である。
2.液晶配向剤の評価
液晶配向剤(S-19)を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
液晶配向剤(S-19)を用い、ラビング処理に代えて、Hg-Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて膜に偏光紫外線を照射する処理を行ったほかは、実施例10の「3.ラビングFFS型液晶表示素子の製造」に記載の方法と同様にして、光FFS型液晶表示素子を製造した。なお、偏光紫外線の照射は、基板から垂直方向から行い、照射量は10,000J/m2とし、偏光方向は、実施例10におけるラビング処理の方向と直交する方向とした。この照射量は、波長254nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。
4.光FFS型液晶表示素子の評価
上記3.に記載の方法に従って作製した光FFS型の液晶表示素子又は液晶セルを使用した以外は、実施例1と同様にして、ポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、各液晶配向剤を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価するとともに、実施例21と同様にして光FFS型の液晶表示素子又は液晶セルを製造して各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。
1.液晶配向剤の調製
配合処方を下記表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤(S-26)を調製した。なお、液晶配向剤(S-26)は、主にTNモード型の液晶表示素子の製造用である。
2.液晶配向剤の評価
液晶配向剤(S-26)を使用した以外は実施例1と同様にして、インクジェット塗布性及びインクジェットヘッドの長期安定性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
液晶配向剤(S-26)を用い、ラビング処理を、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数500rpm 、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.4mmの条件で行ったほかは、実施例1の「4.垂直配向型液晶表示素子の製造」に記載の方法と同様にして、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次に、MLC-6608に代えて、ポジ型液晶(メルク製、MLC-6221)を用い、一対の基板を重ね合わせる際にそれぞれの基板のラビング方向が直交するようにし、2枚の偏光板の偏光方向が各々の基板のラビング方向と平行方向となるようにしたほかは実施例1と同様にして、TN型液晶表示素子を製造した。
4.TN型液晶表示素子の評価
上記3.に記載の方法に従って作製したTN型の液晶表示素子又は液晶セルを使用した以外は、実施例1と同様にして、ポストベークマージン、AC残像特性及びDC残像特性を評価した。それらの結果を下記表2に示した。
(化合物[A])
a:3-フェニルプロパン-1-オール
b:2-フェニルエタン-1-オール
c:フェニルメタノール
d:アニソール
e:エトキシベンゼン
f:プロポキシベンゼン
g:2-フラニルメタノール
h:2-フラニルエタノール
i:2-フラニルプロパノール
(溶剤[B]及び他の溶剤)
L:プロピレンカーボネート
m:4-フェニルブタン-1-オール
n:ブトキシベンゼン
o:2-フラニルブタノール
p:γ-ブチロラクトン
q:ジメチルイミダゾリジノン
r:N-メチル-2-ピロリドン
s:ブチルセロソルブ
t:ダイアセトンアルコール
u:ジエチレングリコールジエチルエーテル
v:N-エチル-2-ピロリドン
w:フェノール
x:酢酸フェニル
Claims (3)
- 前記重合体成分として、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリアミド、及び重合性不飽和結合を有するモノマーに由来する構造単位を有する重合体よりなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 液晶配向膜を備える液晶素子の製造方法であって、
請求項1又は2に記載の液晶配向剤を用いて前記液晶配向膜を形成する、液晶素子の製造方法。
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