TWI788550B - 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶元件的製造方法 - Google Patents

液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶元件的製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明對基板的塗佈性良好，膜硬度高，且獲得一種液晶配向性及電壓保持率優異的液晶元件。使液晶配向劑中含有聚合體成分、以及於一分子內具有2個以上的式（1）或式（2）所表示的部分結構的α,β-不飽和化合物。其中，式（1）及式（2）中，X1 為羰基或磺醯基，L1 為藉由與所述聚合體成分所具有的基團的反應而脫離的脫離基，L2 為氧原子或硫原子，R5 為氫原子或碳數1以上的一價有機基。

Description

液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶元件的製造方法
本發明是有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶元件的製造方法。
液晶元件具備具有使液晶分子於一定方向上配向的功能的液晶配向膜。通常，液晶配向膜是藉由將使聚合體成分溶解於有機溶媒中而成的液晶配向劑塗佈於基板表面，較佳為進行加熱而形成於基板上。另外，針對使用液晶配向劑形成於基板上的有機膜，視需要實施摩擦處理或光配向處理，藉此賦予液晶配向能力。
近年來，大畫面且高精細的液晶電視成為主體，另外智慧型手機或平板個人電腦（tablet personal computer，tablet PC）等小型的顯示終端機的普及進展，對液晶元件的高品質化的要求較先前而進一步提高。根據此種背景，為了改善液晶配向膜的性能，並使液晶元件的各種特性（例如液晶配向性或電壓保持率、殘像特性等）更優異，提出有各種液晶配向劑（例如參照專利文獻1～專利文獻3）。
專利文獻1中揭示有一種含有聚醯亞胺以及具有氮原子的環氧化合物（例如，N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、1,3-雙(N,N'-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷等）的液晶配向劑。根據該專利文獻1中記載的液晶配向劑，能夠獲得一種可抑制由摩擦損傷引起的顯示不良且具有優異的液晶配向性的液晶配向膜。另外，專利文獻2中揭示出使液晶配向劑中含有聚醯胺酸或聚醯亞胺、以及含有醯胺鍵與2個以上的環氧基的化合物（例如，單烯丙基二縮水甘油基異氰脲酸、三縮水甘油基異氰脲酸等）。專利文獻3中揭示出使液晶配向劑中含有聚醯胺酸或聚醯亞胺、以及具有2個以上的3,4-環氧環己烷環的多官能環氧化合物。於使用含有交聯劑的液晶配向劑形成液晶配向膜的情況下，通常藉由膜形成時的加熱（後烘烤）來進行交聯，從而促進膜的硬化。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平10-333153號公報 [專利文獻2]日本專利特開2007-139949號公報 [專利文獻3]日本專利特開2016-170409號公報
[發明所欲解決之課題] 為了藉由交聯劑的添加來使膜的硬化充分進行並提高膜硬度，理想的是於高溫下（例如200℃以上）進行膜形成時的加熱。但是，若於形成液晶配向膜時需要進行高溫下的加熱，則有時產生基板的材料受到制約等不良情況，且應用膜基材作為液晶元件的基板的情況受到限制。另外，於彩色液晶顯示元件中，作為彩色濾光片用的著色劑而使用的染料比較不耐熱，擔心在需要於高溫下進行膜形成時的加熱的情況下染料的使用受到限制。另一方面，若膜的硬化不充分，則膜硬度不充分，擔心液晶配向性或電壓保持率下降。
另外，於藉由交聯劑的添加而聚合體成分的溶解性下降、或交聯劑於配向劑中析出的情況下，液晶配向劑對基板的塗佈性變差。另外，擔心所獲得的液晶元件的液晶配向性或電壓保持率下降、或製品良率下降。
本發明是鑒於所述情況而成，其目的之一在於提供一種如下的液晶配向劑：對基板的塗佈性良好，即便於以低溫進行膜形成的情況下膜硬度亦高，且可獲得液晶配向性及電壓保持率優異的液晶元件。
[解決課題之手段] 根據本發明，提供以下的手段。 [1] 一種液晶配向劑，其含有：聚合體成分、以及於一分子內具有2個以上的下述式（1）或式（2）所表示的部分結構的α,β-不飽和化合物。 [化1]
Figure 02_image001
（式（1）及式（2）中，X1 為羰基或磺醯基，L1 為藉由與所述聚合體成分所具有的基團的反應而脫離的脫離基，L2 為氧原子或硫原子，R5 為氫原子或碳數1以上的一價有機基。一分子內的多個X1 、R5 、L1 及L2 分別獨立地具有所述定義。「*」表示結合鍵。） [2] 一種液晶配向膜，其是使用所述[1]的液晶配向劑而形成。 [3] 一種液晶元件，其具備所述[2]的液晶配向膜。 [4] 一種液晶元件的製造方法，其包括：將所述[1]的液晶配向劑塗佈於一對基板的各基板面，並對該經塗佈的基板面進行光照射，藉此賦予液晶配向能力並形成液晶配向膜的步驟；以及將形成有所述液晶配向膜的一對基板經由液晶層而以所述基板的塗佈面相對的方式相向配置而構建液晶單元的步驟。 [5] 一種液晶元件的製造方法，其包括：將所述[1]的液晶配向劑塗佈於具有導電膜的一對基板的各自的所述導電膜上的步驟；將塗佈有所述液晶配向劑的一對基板經由液晶層而以所述基板的塗佈面相對的方式相向配置而構建液晶單元的步驟；以及於對所述導電膜間施加電壓的狀態下對所述液晶單元進行光照射的步驟。
[發明的效果] 根據本發明的液晶配向劑，即便於低溫（例如170℃以下的溫度）下進行膜形成時的加熱的情況下亦可獲得液晶配向性及電壓保持率優異的液晶元件。另外，本發明的液晶配向劑對基板的塗佈性優異，因此可抑制製品良率的下降。
＜＜液晶配向劑＞＞ 本揭示的液晶配向劑含有聚合體成分與添加劑成分。另外，作為添加劑成分，含有在一分子內具有2個以上的所述式（1）或式（2）所表示的部分結構的α,β-不飽和化合物（以下，亦稱作「化合物[V]」）。以下，對本揭示的液晶配向劑中所含的各成分、以及視需要而任意調配的其他成分進行說明。 再者，於本說明書中，所謂「烴基」，為包含鏈狀烴基、脂環式烴基以及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」，是指於主鏈不含環狀結構而僅由鏈狀結構構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，可為飽和亦可為不飽和。所謂「脂環式烴基」，是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構，而不包含芳香環結構的烴基。其中，無需僅由脂環式烴的結構構成，亦包含於其一部分中具有鏈狀結構者。所謂「芳香族烴基」，是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，無需僅由芳香環結構構成，亦可於其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。
＜聚合體成分＞ 液晶配向劑中所含有的聚合體成分只要藉由化合物[V]而進行交聯，則其主骨架並無特別限定。作為聚合體成分的具體例，例如可列舉以聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、多胺、聚烯胺（Polyenamine）、聚有機矽氧烷、聚酯、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯乙烯、聚苯并噁唑前驅物、聚苯并噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、聚馬來醯亞胺、苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物、或聚(甲基)丙烯酸酯為主骨架、且具有與化合物[V]進行反應（交聯反應）的官能基的聚合體。再者，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯。所謂聚烯胺，為於多胺的胺基的鄰位上具有碳-碳雙鍵的聚合體，例如可列舉：聚烯胺基酮、聚烯胺基酯、聚烯胺基腈、聚烯胺基磺醯基等。
作為聚合體成分，該些中，就可充分提高所獲得的液晶元件的性能（例如液晶配向性或電特性、機械強度、耐候性等）的方面而言，較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、多胺、聚烯胺、聚醯胺、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚馬來醯亞胺、苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚體、及聚有機矽氧烷所組成的群組中的至少一種。就由化合物[V]帶來的所述改善效果更高的方面而言，較佳為包含具有源自二胺的結構單元的聚合體，具體而言，更佳為包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、多胺、聚烯胺、及聚醯胺所組成的群組中的至少一種。
聚合體成分較佳為包含末端具有一級胺基的聚合體。該情況下，就進一步促進藉由化合物[V]的交聯、且可進一步提高所獲得的液晶元件的電壓保持率的方面而言較佳。末端具有一級胺基的聚合體較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、多胺、聚烯胺、及聚醯胺所組成的群組中的至少一種，就可進一步提高由化合物[V]帶來的液晶配向性及電壓保持率的改善效果的方面、以及容易合成的方面而言，聚合體成分尤佳為其至少一部分為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
（聚醯胺酸） 聚醯胺酸可藉由使四羧酸二酐與二胺化合物反應而獲得。
·四羧酸二酐 作為聚醯胺酸的合成中所使用的四羧酸二酐，例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為該些的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等； 脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二側氧四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐例如可列舉均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙偏苯三甲酸酐、4,4'-羰基二鄰苯二甲酸酐等，除此以外，亦可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。再者，四羧酸二酐可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
·二胺化合物 作為聚醯胺酸的合成中所使用的二胺化合物，可使用公知的二胺化合物，例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。就已加熱時與化合物[V]的反應性高且可進一步促進交聯的方面、以及可改善聚合體對溶劑的溶解性的方面而言，可較佳地使用具有下述式（7-1）～式（7-3）分別所表示的部分結構的二胺化合物（以下，亦稱作「含保護基的二胺」）。 [化2]
Figure 02_image003
（式（7-1）中，A21 為單鍵或碳數1以上的二價有機基，Y1 為保護基，R21 ～R23 分別獨立地為氫原子或碳數1以上的一價有機基。m為0～6的整數。式（7-2）中，Y2 為保護基。式（7-3）中，R24 及R25 分別獨立地為二價烴基，Y3 為保護基。「*」表示結合鍵。）
所述式（7-1）～式（7-3）中，Y1 ～Y3 的保護基較佳為藉由熱而脫離的基團，例如可列舉：胺基甲酸酯系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等。作為保護基，其中較佳為胺基甲酸酯系保護基，作為其具體例，可列舉：第三丁氧基羰基、苄氧基羰基、1,1-二甲基-2-鹵乙基氧基羰基、1,1-二甲基-2-氰基乙基氧基羰基、9-茀基甲基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-(三甲基矽烷基)乙氧基羰基等。該些中，就藉由熱的脫離性高的方面、以及可進一步減少經脫保護的部分於膜中的殘存量的方面而言，尤佳為第三丁氧基羰基。 R21 及R22 的一價有機基較佳為碳數1～10的一價烴基，更佳為碳數1～10的烷基或環烷基。 R23 的一價有機基較佳為碳數1～10的一價烷基或保護基。 R24 及R25 的二價烴基較佳為碳數1～10的二價鏈狀烴基，更佳為碳數1～10的烷二基。 作為A21 的二價有機基，例如可列舉：二價烴基、於該烴基的碳-碳鍵間具有-O-、-CO-、-COO-、-NH-的基團等。A21 較佳為鍵結於芳香環，尤佳為鍵結於苯環。
作為含保護基的二胺的具體例，例如可列舉下述式（d-7-1）～式（d-7-14）分別所表示的化合物等。 [化3]
Figure 02_image005
（式中，TMS表示三甲基矽烷基（trimethylsilyl）。）
於使用含保護基的二胺的情況下，其使用比例相對於聚合體的合成中所使用的二胺化合物的合計量，較佳為設為2莫耳%以上，更佳為設為3莫耳%～80莫耳%，進而佳為設為5莫耳%～70莫耳%。再者，含保護基的二胺可單獨使用一種，亦可將兩種以上組合使用。
作為聚醯胺酸的合成中所使用的二胺，除所述以外，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺等；脂環式二胺例如可列舉：1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己胺)等； 芳香族二胺例如可列舉：十二烷氧基-2,4-二胺基苯、十五烷氧基-2,4-二胺基苯、十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十五烷氧基-2,5-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷氧基-2,4-二胺基苯、膽甾烯氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、3,5-二胺基苯甲酸=5ξ-膽甾烷-3-基、下述式（E-1） [化4]
Figure 02_image007
（式（E-1）中，XI 及XII 分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-或*-OCO-（其中，「*」表示與XI 的結合鍵），RI 為碳數1～3的烷二基，RII 為單鍵或碳數1～3的烷二基，a為0或1，b為0～2的整數，c為1～20的整數，d為0或1。其中，a及b不會同時成為0。） 所表示的化合物、側鏈具有肉桂酸結構的二胺、下述式（d-1）～式（d-7）分別所表示的化合物等側鏈型二胺：
對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4-胺基苯基-4-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、3,5-二胺基苯甲酸、4,4'-二胺基聯苯-3,3'-二羧酸、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷、1,6-雙(4-胺基苯氧基)己烷、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、N,N'-雙(4-胺基苯基)-1,4-苯二胺、N,N'-雙(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基-1,4-苯二胺、雙(4-胺基苯基)胺、雙(4-胺基苯基)甲基胺、2,6-二胺基吡啶、1,4-雙-(4-胺基苯基)-哌嗪、N,N'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4'-(伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺、4,4'-二胺基苯甲醯苯胺、4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-二胺基二苯基胺、1,3-雙(4-胺基苯乙基)脲、1,3-雙(4-胺基苄基)脲、1,4-雙(4-胺基苯基)-哌嗪、N-(4-胺基苯基乙基)-N-甲基胺、下述式（d-8-8）～式（d-8-16）分別所表示的化合物等主鏈型二胺等；二胺基有機矽氧烷例如可列舉1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等，除此以外，亦可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺。 [化5]
Figure 02_image009
[化6]
Figure 02_image011
·聚醯胺酸的合成 聚醯胺酸可藉由使如所述般的四羧酸二酐與二胺化合物視需要與分子量調整劑一併進行反應而獲得。被供於聚醯胺酸的合成反應的四羧酸二酐與二胺化合物的使用比例較佳為相對於二胺化合物的胺基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。作為分子量調整劑，例如可列舉：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐；苯胺、環己胺、正丁基胺等單胺化合物；異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。分子量調整劑的使用比例相對於所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的合計100質量份，較佳為設為20質量份以下。
再者，為了獲得聚醯胺酸作為末端具有一級胺基的聚合體，可列舉：（1）於四羧酸二酐與二胺化合物的反應中，相較於四羧酸二酐而增加二胺化合物的使用量（例如設為四羧酸二酐的使用量的1.1莫耳當量～1.5莫耳當量）的方法；（2）作為分子量調整劑，使所述單胺化合物反應的方法等。
聚醯胺酸的合成反應較佳為於有機溶媒中進行。此時的反應溫度較佳為-20℃～150℃，反應時間較佳為0.1小時～24小時。 作為反應中使用的有機溶媒，例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。尤佳的有機溶媒較佳為使用選自由N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化酚所組成的群組中的一種以上作為溶媒，或者使用該些中的一種以上與其他有機溶媒（例如，丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量（a）較佳為設為使四羧酸二酐及二胺的合計量（b）相對於反應溶液的總量（a+b）而成為0.1質量%～50質量%的量。 如所述般，可獲得將聚醯胺酸溶解而成的反應溶液。該反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離之後供於液晶配向劑的製備。
（聚醯胺酸酯） 聚醯胺酸酯例如可藉由如下方法等而獲得：[I]使藉由所述合成反應而獲得的聚醯胺酸與酯化劑進行反應的方法；[II]使四羧酸二酯與二胺化合物進行反應的方法；[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺化合物進行反應的方法。液晶配向劑中含有的聚醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構，亦可為醯胺酸結構與醯胺酸酯結構併存的部分酯化物。再者，將聚醯胺酸酯溶解而成的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯分離之後供於液晶配向劑的製備。
（聚醯亞胺） 聚醯亞胺例如可藉由將如所述般合成的聚醯胺酸脫水閉環並加以醯亞胺化而獲得。聚醯亞胺可為將作為其前驅物的聚醯胺酸所具有的醯胺酸結構的全部進行脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，亦可為將僅醯胺酸結構的一部分脫水閉環且醯胺酸結構與醯亞胺環結構併存的部分醯亞胺化物。反應中所使用的聚醯亞胺較佳為其醯亞胺化率為20%～99%，更佳為30%～90%。該醯亞胺化率以百分率表示相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言醯亞胺環結構的數量所佔的比例。此處，醯亞胺環的一部分亦可為異醯亞胺環。
聚醯胺酸的脫水閉環較佳為藉由如下方法進行：將聚醯胺酸溶解於有機溶媒中，於該溶液中添加脫水劑及脫水閉環觸媒並視需要進行加熱。該方法中，作為脫水劑，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脫水劑的使用量較佳為相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳而設為0.01莫耳～20莫耳。脫水閉環觸媒例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等三級胺。脫水閉環觸媒的使用量較佳為相對於所使用的脫水劑1莫耳而設為0.01莫耳～10莫耳。作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒，可列舉作為於聚醯胺酸的合成中所使用者而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳為0℃～180℃。反應時間較佳為1.0小時～120小時。如此而獲得的含有聚醯亞胺的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將聚醯亞胺分離之後供於液晶配向劑的製備。聚醯亞胺亦可藉由聚醯胺酸酯的醯亞胺化而獲得。
於使用光配向法對使用液晶配向劑所形成的有機膜賦予液晶配向能力的情況下，較佳為將聚合體成分的至少一部分設為具有光配向性基的聚合體。光配向性基是指能夠藉由利用光照射的光異構化反應、光二聚化反應、光弗里斯重排（photo Fries rearrangement）反應或光分解反應等光反應而對膜賦予各向異性的官能基。
作為光配向性基的具體例，例如可列舉：包含偶氮苯或其衍生物作為基本骨架的含偶氮苯的基團、包含肉桂酸或其衍生物（肉桂酸結構）作為基本骨架的含肉桂酸結構的基團、包含查耳酮或其衍生物作為基本骨架的含查耳酮的基團、包含二苯甲酮或其衍生物作為基本骨架的含二苯甲酮的基團、包含香豆素或其衍生物作為基本骨架的含香豆素的基團、包含環丁烷或其衍生物作為基本骨架的含環丁烷的結構、將二苯乙烯或其衍生物作為基本骨架的含二苯乙烯的基團、包含苯甲酸苯酯或其衍生物作為基本骨架的含苯甲酸苯酯的基團等。該些中，光配向性基較佳為選自由含偶氮苯的基團、含肉桂酸結構的基團、含查耳酮的基團、含二苯乙烯的基團、含環丁烷的結構、以及含苯甲酸苯酯的基團所組成的群組中的至少一種，就對光的感度高的方面、以及容易向聚合體中導入的方面而言，較佳為含肉桂酸結構的基團或含環丁烷的結構。
具有光配向性基的聚合體例如可藉由如下方法等而獲得：（1）藉由使用具有光配向性基的單體的聚合而獲得的方法；（2）合成側鏈具有環氧基的聚合體，並使該含環氧基的聚合體與具有光配向性基的羧酸反應的方法。聚合體中的光配向性基的含有比例以對塗膜賦予所需的液晶配向能力的方式根據光配向性基的種類而適宜設定，例如於含肉桂酸結構的基團的情況下，相對於具有光配向性基的聚合體的全部構成單元，較佳為將光配向性基的含有比例設為5莫耳%以上，更佳為設為10莫耳%～60莫耳%。於光配向性基為含環丁烷的結構的情況下，相對於具有光配向性基的聚合體的全部構成單元，較佳為將光配向性基的含有比例設為50莫耳%以上，更佳為設為80莫耳%以上。再者，具有光配向性基的聚合體可單獨使用一種，亦可將兩種以上組合使用。
液晶配向劑中所含有的聚合體成分可為單獨一種，亦可設為兩種以上的摻合物（blend）系。例如使液晶配向劑中含有第1聚合體、及極性較第1聚合體高的第2聚合體。該情況下，極性高的第2聚合體偏向存在於下層，第1聚合體偏向存在於上層，而能夠產生相分離，就該方面而言較佳。作為液晶配向劑的聚合體成分的較佳態樣，可列舉以下的（I）～（III）。 （I）第1聚合體及第2聚合體為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的聚合體的態樣。 （II）第1聚合體及第2聚合體中的一者為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的一種聚合體、另一者為聚有機矽氧烷的態樣。 （III）第1聚合體及第2聚合體中的一者為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種聚合體、另一者為具有源自具有聚合性不飽和鍵的單體的結構單元的聚合體（以下，亦稱作「聚合體（Q）」）的態樣。
（聚有機矽氧烷） 液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷例如可藉由對水解性的矽烷化合物進行水解·縮合而獲得。作為水解性的矽烷化合物，例如可列舉：四甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷等烷氧基矽烷化合物；3-巰基丙基三乙氧基矽烷、巰基甲基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(3-環己基胺基)丙基三甲氧基矽烷等含氮·硫的烷氧基矽烷化合物；3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷等含環氧基的矽烷化合物；3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷等含不飽和鍵的烷氧基矽烷化合物；三甲氧基矽烷基丙基丁二酸酐等。水解性矽烷化合物可單獨使用該些中的一種或將兩種以上組合使用。再者，「(甲基)丙烯醯氧基」是指包含「丙烯醯氧基」及「甲基丙烯醯氧基」。
所述水解·縮合反應藉由使如上所述的矽烷化合物的一種或兩種以上與水，較佳為於適當的觸媒以及有機溶媒的存在下反應而進行。當進行反應時，水的使用比例相對於矽烷化合物（合計量）1莫耳，較佳為1莫耳～30莫耳。作為所使用的觸媒，例如可列舉：酸、鹼金屬化合物、有機鹼、鈦化合物、鋯化合物等。觸媒的使用量視觸媒的種類、溫度等反應條件等而不同，應適宜設定，例如相對於矽烷化合物的合計量，較佳為0.01倍莫耳～3倍莫耳。作為所使用的有機溶媒，例如可列舉烴、酮、酯、醚、醇等，該些中，較佳為使用非水溶性或難水溶性的有機溶媒。有機溶媒的使用比例相對於反應中使用的矽烷化合物的合計100質量份，較佳為10質量份～10,000質量份。
所述水解·縮合反應例如較佳為藉由油浴等進行加熱來實施。此時，加熱溫度較佳為設為130℃以下，加熱時間較佳為設為0.5小時～12小時。於反應結束後，視需要利用乾燥劑對自反應液分取的有機溶媒層進行乾燥後去除溶媒，藉此可獲得作為目標的聚有機矽氧烷。再者，聚有機矽氧烷的合成方法不限於所述水解·縮合反應，例如，可藉由使水解性矽烷化合物於草酸以及醇的存在下反應的方法等而進行。
於將聚有機矽氧烷設為具有光配向性基的聚合體的情況下，其合成方法並無特別限定，可列舉如下方法等：原料的至少一部分使用含環氧基的矽烷化合物，合成側鏈具有環氧基的聚有機矽氧烷（以下，亦稱作「含環氧基的聚有機矽氧烷」），繼而使含環氧基的聚有機矽氧烷與具有光配向性基的羧酸反應。該方法簡便，而且就可提高感光性基及液晶性結構的導入率的方面而言較佳。此外，藉由在單體中包含具有光配向性基的水解性的矽烷化合物的反應，亦可合成於側鏈具有光配向性基的聚有機矽氧烷。關於聚有機矽氧烷，藉由凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳為處於100～50,000的範圍，更佳為處於200～10,000的範圍。
（聚合體（Q）） 作為聚合體（Q）的合成中所使用的具有聚合性不飽和鍵的單體，例如可列舉具有(甲基)丙烯醯基、乙烯基、苯乙烯基、馬來醯亞胺基等的化合物。作為此種化合物的具體例，例如可列舉：(甲基)丙烯酸、α-乙基丙烯酸、馬來酸、富馬酸、乙烯基苯甲酸等不飽和羧酸：(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸環烷基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸三甲氧基矽烷基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁酯、丙烯酸4-羥基丁基縮水甘油醚等不飽和羧酸酯：馬來酸酐等不飽和多元羧酸酐：等(甲基)丙烯酸系化合物；苯乙烯、甲基苯乙烯、二乙烯基苯等芳香族乙烯基化合物；1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等共軛二烯化合物；N-甲基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺等含馬來醯亞胺基的化合物；等。另外，於將聚合體（Q）設為具有光配向性基的聚合體的情況下，作為具有聚合性不飽和鍵的單體，亦可使用具有光配向性基的化合物。再者，具有聚合性不飽和鍵的單體可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
聚合體（Q）例如可藉由在聚合起始劑的存在下使具有聚合性不飽和鍵的單體聚合而獲得。作為所使用的聚合起始劑，例如較佳為2,2'-偶氮雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物。相對於反應中使用的全部單體100質量份，聚合起始劑的使用比例較佳為設為0.01質量份～30質量份。所述聚合反應較佳為於有機溶媒中進行。作為反應中所使用的有機溶媒，例如可列舉：醇、醚、酮、醯胺、酯、烴化合物等，較佳為二乙二醇乙基甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等。反應溫度較佳為設為30℃～120℃，反應時間較佳為設為1小時～36小時。有機溶媒的使用量（a）較佳為設為反應中所使用的單體的合計量（b）相對於反應溶液的總體量（a+b）而成為0.1質量%～60質量%的量。關於聚合體（Q），藉由GPC測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳為250～500,000，更佳為500～100,000。
於所述（II）及（III）的態樣中，關於聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺的合計的含有比例，就充分提高所獲得的液晶配向膜的膜硬度、且使液晶元件的液晶配向性及電壓保持率充分高的方面而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合體成分的合計量，較佳為設為20質量%以上，更佳為設為30質量%以上，進而佳為設為50質量%～90質量%。於藉由光配向法對使用液晶配向劑所形成的有機膜賦予液晶配向能力的情況下，藉由將聚有機矽氧烷、聚(甲基)丙烯酸酯或苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物設為具有光配向性基的聚合體，可獲得具有更良好的液晶配向性的配向膜，就該方面而言較佳。
＜化合物[V]＞ 繼而，對化合物[V]進行說明。所述式（1）及式（2）中，就單體的選擇自由度高的方面而言，X1 較佳為羰基。所述式（1）的L1 若為藉由與聚合體成分所具有的官能基的反應而脫離的脫離基，則無特別限定。較佳為藉由熱或光而與聚合體成分中的胺基（一級胺基或二級胺基）反應並脫離的脫離基。 作為L1 的較佳的具體例，例如可列舉：碳數1～5的烷氧基、吡咯啶基、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代的苯氧基、雜環基、於雜環的環部分上導入羥基或硫醇基而成的一價基團等。於L1 為經取代的苯氧基的情況下，作為苯氧基所具有的取代基，例如可列舉烷基（例如甲基、乙基等）等。再者，本說明書中所謂「雜環基」，是指自雜環（例如含氮雜環、氧原子雜環、含硫雜環等）的環中去除n個（n為整數）氫原子而成的n價基團。
作為化合物[V]的較佳的具體例，可列舉選自由於一分子內具有2個以上的下述式（4-1）～式（4-4）分別所表示的部分結構的一種的化合物、下述式（5）所表示的化合物、及下述式（6）所表示的化合物（其中，包含互變異構物）所組成的群組中的至少一種。再者，下述式（4-1）、式（4-2）、式（4-4）、式（5）及式（6）分別所表示的結構或化合物相當於具有所述式（1）所表示的部分結構的結構或化合物，下述式（4-3）所表示的結構相當於具有所述式（2）所表示的部分結構的結構。 [化7]
Figure 02_image013
（式（4-1）～式（4-4）、式（5）及式（6）中，X1 為羰基或磺醯基。R1 ～R5 及R7 ～R10 分別獨立地為氫原子或碳數1以上的一價有機基，R6 為碳數2～5的烷二基或於該烷二基的碳-碳鍵間具有-O-或-S-的基團。L1 為藉由與二胺化合物的反應而脫離的脫離基，L2 為氧原子或硫原子。一分子內的多個X1 、R1 ～R10 、L1 及L2 分別獨立地具有所述定義。「*」表示結合鍵。）
關於所述式（4-1）、式（4-2）、式（4-4）及式（5）中的L1 的具體例，可應用所述式（1）中的L1 的說明。 R1 ～R5 及R7 ～R10 的一價有機基較佳為碳數1～20的一價烷基、烷氧基或環烷基。 化合物[V]於一分子內具有2個以上的所述式（4-1）～式（4-4）分別所表示的部分結構的一種的情況下，一分子內的該部分結構的數量較佳為2個～4個，更佳為2個。具體而言可較佳地使用下述式（M-1）～式（M-4）分別所表示的化合物。 [化8]
Figure 02_image015
（式（M-1）～式（M-4）中，B1 ～B4 為單鍵或二價有機基。X1 、R1 ～R6 、L1 及L2 與所述式（4-1）～式（4-4）為相同含義。）
所述式（M-1）～式（M-4）中，作為B1 ～B4 的二價有機基，例如可列舉：碳數1～20的二價烴基、於該烴基的碳-碳鍵間具有-O-、-S-、-NH-等的二價基團等。於B1 ～B4 為二價有機基的情況下，B1 ～B4 較佳為利用芳香環基而鍵結於所述式（4-1）～式（4-4）的基團。該芳香環基較佳為伸苯基或伸萘基，尤佳為伸苯基。該芳香環基亦可於環部分具有甲基、乙基、烷氧基等作為取代基。
作為化合物[V]的具體例，可列舉下述式（A-1）～式（A-14）分別所表示的化合物等。 [化9]
Figure 02_image017
再者，於「α,β-不飽和化合物」為顯示出互變異構性的化合物的情況下，「α,β-不飽和化合物」是指包含其互變異構物。例如，所述式（4-1）的L1 為羥基的部分結構於與下述式（4-1A）所表示的部分結構之間相互轉換。因此，作為於一分子內具有2個以上的所述式（4-1）的L1 為羥基的部分結構的化合物，於一分子內具有2個以上的下述式（4-1A）所表示的部分結構的化合物亦可於液晶配向劑中存在。所述式（4-2）的L1 為羥基的部分結構及所述式（6）所表示的化合物亦同樣，於與下述式（4-2A）所表示的部分結構、下述式（6A）所表示的化合物之間分別相互轉換。以下示出所述式（A-5）、式（A-9）及式（A-10）分別所表示的化合物的互變異構物。 [化10]
Figure 02_image019
[化11]
Figure 02_image021
再者，所述例示的化合物[V]中，所述式（A-8）、式（A-9）、式（A-11）、式（A-12）及式（A-14）分別所表示的化合物相當於一分子內具有2個以上的所述式（4-1）所表示的部分結構的化合物，所述式（A-10）所表示的化合物相當於一分子內具有2個以上的所述式（4-2）所表示的部分結構的化合物。另外，所述式（A-13）所表示的化合物相當於一分子內具有2個以上的所述式（4-3）所表示的部分結構的化合物，所述式（A-6）及式（A-7）分別所表示的化合物相當於一分子內具有2個以上的所述式（4-4）所表示的部分結構的化合物。另外，所述式（A-1）～式（A-3）分別所表示的化合物相當於所述式（5）所表示的化合物，所述式（A-4）及式（A-5）分別所表示的化合物相當於所述式（6）所表示的化合物。
就充分獲得所獲得的液晶元件的液晶配向性及電壓保持率的改善效果的觀點而言，化合物[V]的含有比例較佳為相對於液晶配向劑中所含有的聚合體成分的合計量100質量份而設為0.001質量份以上，更佳為設為0.003質量份以上，進而佳為設為0.005質量份以上。另外，關於化合物[V]的含有比例的上限值，就抑制由後烘烤後的膜中殘存的化合物[V]引起的電特性下降的觀點而言，較佳為相對於液晶配向劑中所含有的聚合體成分的合計量100質量份而設為10質量份以下，更佳為設為5質量份以下，進而佳為設為1質量份以下。再者，化合物[V]可單獨使用一種，亦可將兩種以上組合使用。
＜其他添加劑成分＞ 本揭示的液晶配向劑視需要亦可含有化合物[V]以外的其他添加劑成分。其他添加劑成分只要無損本揭示的效果，則並無特別限定。作為其他添加劑成分的具體例，可列舉：為與化合物[V]不同的化合物且具有交聯性基的化合物（以下，亦稱作「含交聯性基的化合物」）、官能性矽烷化合物、抗氧化劑、金屬螯合化合物、硬化促進劑、界面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑、溶劑等。其他添加劑成分的調配比例可於無損本揭示的效果的範圍內，根據各化合物而適宜選擇。
（含交聯性基的化合物） 含交聯性基的化合物亦可為了進一步提升液晶配向膜與基板的接著性、液晶元件的可靠性而使用。作為含交聯性基的化合物，例如可列舉具有選自由環碳酸酯基、環氧基、異氰酸酯基、嵌段異氰酸酯基、氧雜環丁基、三烷氧基矽烷基、及聚合性不飽和鍵結基所組成的群組中的至少一種交聯性基的化合物等。作為聚合性不飽和鍵結基，可列舉(甲基)丙烯醯基、乙烯性碳-碳雙鍵、乙烯基苯基、乙烯基氧基（CH2 =CH-O-）、亞乙烯基、馬來醯亞胺基等，就藉由光或熱的反應性高的方面而言，較佳為環碳酸酯基、環氧基或(甲基)丙烯醯基。
作為含交聯性基的化合物的具體例，例如可列舉：1,6-己二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、下述式（11-1）～式（11-10）分別所表示的化合物等。再者，含交聯性基的化合物可單獨使用一種或者將兩種以上組合使用。 [化12]
Figure 02_image023
於將含交聯性基的化合物調配於液晶配向劑中的情況下，就於將後烘烤溫度設為低溫（例如170℃以下）的情況下亦使交聯反應充分進行，且藉由低溫煅燒亦獲得液晶配向性及電壓保持率高的液晶元件的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含有的化合物[V]100質量份，所述含交聯性基的化合物的調配比例較佳為設為150質量份以下，更佳為設為120質量份以下。另外，關於含交聯性基的化合物的調配比例，較佳為設為化合物[V]與含交聯性基的化合物的合計量相對於液晶配向劑中所含的聚合體的合計100質量份而成為10質量份以下的量，更佳為設為0.001質量份～5質量份。
＜溶劑成分＞ 本揭示的液晶配向劑是以溶液狀組成物的形式製備，所述溶液狀組成物是將聚合體成分、化合物[V]、及視需要而任意調配的成分較佳為溶解於有機溶媒中而成。該有機溶媒例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。溶劑成分可為該些的一種，亦可為兩種以上的混合溶媒。
作為本揭示的液晶配向劑的溶劑成分，可列舉：聚合體的溶解性及調平性高的溶劑（以下，亦稱作「第1溶劑」）、潤濕擴展性良好的溶劑（以下，亦稱作「第2溶劑」）、以及該些的混合溶劑。 作為溶劑的具體例，第1溶劑例如可列舉：N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二異丁基酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、N-乙基-2-吡咯啶酮、N-(正戊基)-2-吡咯啶酮、N-(第三丁基)-2-吡咯啶酮、N-甲氧基丙基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺等； 第2溶劑例如可列舉：乙二醇單丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、二丙酮醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、環戊酮、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二異戊基醚等。再者，溶劑可單獨使用該些的一種，亦可將兩種以上混合使用。
液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量於液晶配向劑的總質量中所佔的比例）可考慮黏性、揮發性等而適宜選擇，較佳為1質量%～10質量%的範圍。於固體成分濃度未滿1質量%的情況下，塗膜的膜厚過小而難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，於固體成分濃度超過10質量%的情況下，塗膜的膜厚過大而難以獲得良好的液晶配向膜，另外，液晶配向劑的黏性增大而有塗佈性降低的傾向。
＜＜液晶配向膜及液晶元件＞＞ 本揭示的液晶配向膜是由如所述般製備的液晶配向劑形成。另外，本揭示的液晶元件具備使用所述說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的動作模式並無特別限定，例如可應用於扭轉向列（Twisted Nematic，TN）型、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）型、垂直配向（Vertical Alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA）型等）、共面切換（In-Plane Switching，IPS）型、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型、聚合物穩定配向型（Polymer Sustained Alignment，PSA）等各種模式。液晶元件例如可藉由包括以下的步驟1～步驟3的方法來製造。步驟1中，使用基板視所需的動作模式而不同。步驟2及步驟3於各動作模式中通用。
＜步驟1：塗膜的形成＞ 首先，於基板上塗佈液晶配向劑，較佳為對塗佈面進行加熱，藉此於基板上形成塗膜。作為基板，例如可使用包含以下材料的透明基板：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑膠。設置於基板的一個面上的透明導電膜可使用：包含氧化錫（SnO2 ）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司註冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In2 O3 -SnO2 ）的氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）膜等。於製造TN型、STN型或VA型液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化的透明導電膜的兩片基板。另一方面，於製造IPS型或FFS型液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、與並未設置電極的相向基板。對基板塗佈液晶配向劑是於電極形成面上較佳為藉由平板印刷法、柔版印刷法、旋轉塗佈法、輥塗佈機法或噴墨印刷法進行。
塗佈液晶配向劑後，出於防止所塗佈的液晶配向劑的滴液等目的，較佳為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度較佳為30℃～200℃，預烘烤時間較佳為0.25分鐘～10分鐘。其後，出於將溶劑完全除去、視需要將聚合體成分中的醯胺酸結構加以熱醯亞胺化的目的，而實施煅燒（後烘烤）步驟。此時的煅燒溫度（後烘烤溫度）較佳為80℃～250℃，更佳為80℃～200℃。另外，關於使用化合物[V]作為交聯劑的液晶配向劑，即便於以170℃以下的較低溫度進行後烘烤的情況下，亦可獲得顯示出良好的液晶配向性及電壓保持率的液晶元件，就該方面而言較佳。後烘烤時間較佳為5分鐘～200分鐘。如此形成的膜的膜厚較佳為0.001 μm～1 μm。
＜步驟2：配向處理＞ 於製造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。藉此，對塗膜賦予液晶分子的配向能力而成為液晶配向膜。作為配向處理，可使用如下處理：利用捲繞著包含例如尼龍（nylon）、嫘縈（rayon）、棉（cotton）等纖維的布的輥對形成於基板上的塗膜朝一定方向進行摩擦的摩擦處理、或對形成於基板上的塗膜進行光照射而對塗膜賦予液晶配向能力的光配向處理等。另一方面，於製造垂直配向（VA）型液晶元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，但為了進一步提高液晶配向能力，亦可對該塗膜實施配向處理。適合於垂直配向型液晶元件的液晶配向膜亦可適合用於PSA型液晶元件。
用於光配向的光照射可藉由如下方法等進行：對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法、對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法、於預烘烤步驟及後烘烤步驟的至少任一步驟中於塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法。作為照射至塗膜的放射線，例如可使用包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。較佳為包含200 nm～400 nm的波長的光的紫外線。於放射線為偏光的情況下，可為直線偏光亦可為部分偏光。於所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下，照射可自垂直於基板面的方向進行，亦可自傾斜方向進行，或者亦可將該些方向組合來進行。非偏光的放射線的情況下的照射方向設為傾斜方向。
作為所使用的光源，例如可列舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。對基板面而言的放射線的照射量較佳為400 J/m2 ～50,000 J/m2 ，更佳為1,000 J/m2 ～20,000 J/m2 。於用於賦予配向能力的光照射後，亦可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒（例如，甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等）或該些的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。
＜步驟3：液晶單元的構建＞ 準備如所述般形成有液晶配向膜的兩片基板，於相向配置的兩片基板間配置液晶，藉此製造液晶單元。於製造液晶單元時，例如可列舉如下方法：以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩片基板相向配置，使用密封劑將兩片基板的周邊部貼合，於由基板表面與密封劑所包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法、利用液晶滴注（One Drop Fill，ODF）方式的方法等。密封劑例如可使用含有硬化劑及作為間隔件（spacer）的氧化鋁球的環氧樹脂等。液晶可列舉向列液晶及層列液晶，其中較佳為向列液晶。PSA模式中，於構建液晶單元後，於對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下對液晶單元進行光照射處理。
於製造PSA型的液晶元件的情況下，除了將液晶與光聚合性化合物一併注入或滴加至具有導電膜的一對基板間的方面以外，以與所述相同的方式構建液晶單元。然後，於對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下對液晶單元進行光照射。此處施加的電壓例如可設為5 V～50 V的直流或交流。另外，作為所照射的光，例如可使用包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線，較佳為包含300 nm～400 nm的波長的光的紫外線。照射光的光源例如可使用低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。作為光的照射量，較佳為1,000 J/m2 ～200,000 J/m2 ，更佳為1,000 J/m2 ～100,000 J/m2 。
繼而，視需要於液晶單元的外側表面貼合偏光板，製成液晶元件。偏光板可列舉：以乙酸纖維素保護膜將一面使聚乙烯醇延伸配向一面使其吸收碘而成的被稱為「H膜」的偏光膜夾持所得的偏光板、或包含H膜本身的偏光板。
本揭示的液晶元件可有效地應用於各種用途，例如可應用於鐘錶、可攜式遊戲機、文字處理器、筆記型個人電腦、汽車導航系統、攝錄像機、個人數位助理（Personal Digital Assistant，PDA）、數位相機、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置、或調光膜、相位差膜等中。另外，本揭示的液晶元件亦適合用於使用染料作為彩色濾光片層的著色劑的液晶元件。此處，作為染料，可使用液晶元件中可使用的公知的染料。 [實施例]
以下，藉由實施例來具體說明，但本揭示的內容並不限定於以下實施例。 在以下的例子中，聚合體的重量平均分子量（Mw）、數量平均分子量（Mn）及分子量分佈（Mw/Mn）是藉由以下方法測定。 ＜重量平均分子量、數量平均分子量及分子量分佈＞ 藉由凝膠滲透層析法（GPC）於下述條件下測定Mw及Mn。另外，分子量分佈（Mw/Mn）是根據所獲得的Mw及Mn而算出。 GPC管柱：東曹（股）製造、TSKgelGRCXLII 移動相：含溴化鋰及磷酸的N,N-二甲基甲醯胺溶液 管柱溫度：40℃ 流速：1.0 mL/分鐘 壓力：68 kgf/cm2
以下示出下述例子中所使用的化合物的簡稱。再者，以下為了方便起見，有時將「式（X）所表示的化合物」簡單表示為「化合物（X）」。
（四羧酸二酐） [化13]
Figure 02_image025
（二胺化合物） [化14]
Figure 02_image027
（化合物[V]） [化15]
Figure 02_image029
（其他交聯劑） [化16]
Figure 02_image031
＜化合物[V]的合成＞ [合成例1-1～合成例1-8] 按照下述文獻中記載的方法分別合成化合物（VL-1）～化合物（VL-8）。 ·化合物（VL-1）：佐藤良和、武者義彥、雨宮康裕、片山將道，日本大學工學部紀要, 16, A, 113 (1975) ·化合物（VL-2）：M.上田（M. Ueda）, K.木野（K. Kino）, T.廣野（T. Hirono）, Y.今井（Y. Imai）, 聚合物科學雜誌（J. Polym. Sci.）, 聚合物化學輯（Polym. Chem. Ed.）, 14, 931 (1976) ·化合物（VL-3）：S.木村（S. Kimura）, 高分子化學（Makromol. Chem.）, 117, 203 (1968) ·化合物（VL-4）：S. J.黃（S. J. Huang）, J.帕里斯克（J. Pavlisko）, E.洪（E. Hong）, 美國化學學會聚合物預印本（Am. Chem. Soc. Polym. Preprints）, 19 [2], 57 (1978) ·化合物（VL-5）：J. A.穆爾（J. A. Moore）, T. D.米切爾（T. D. Mitchell）, 美國化學學會聚合物預印本（Am. Chem. Soc. Polym. Preprints）, 19 [2], 13 (1978) ·化合物（VL-6）：谷本重夫、黑崎正雄、小田良平, 有機合成化學, 26, 361 (1968) ·化合物（VL-7）：M.上田（M. Ueda）, M.舟山（M. Funayama）, Y.今井（Y. Imai）, 聚合物雜誌（Polym. J.）, 11, 491 (1979) ·化合物（VL-8）：Y.今井（Y. Imai）, N.阪井（N. Sakai）, J.佐佐木（J. Sasaki）, M.上田（M. Ueda）, 高分子化學（Makromol. Chem.）, 180, 1797 (1979)
＜聚合體的合成＞ [合成例2-1：聚醯胺酸的合成] 於氮氣下，於100 mL二口燒瓶中，將2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐50莫耳份及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐50莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）中，繼而加入化合物（DA-1）10莫耳份及化合物（DA-2）90莫耳份，於60℃下進行4小時反應，獲得含有20質量%的聚合體（P-1）的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10質量%的溶液，測定出的溶液黏度為1020 mPa·s。
[合成例2-2～合成例2-14] 除了如下述表1所示般變更所使用的單體的種類及量以外，進行與合成例2-1同樣的操作，獲得含有聚醯胺酸（分別設為聚合體（P-2）～聚合體（P-14））的溶液。再者，表1中的「-」是指並未使用該欄的化合物。
[表1]
Figure 108111439-A0304-0001
[合成例2-15] 於氮氣下，於100 mL二口燒瓶中，將2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐（化合物（AH-2））100莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）中，繼而加入(E)-4-(3-(2,4-二胺基苯乙氧基)-3-側氧丙-1-烯-1-基)苯基4-(4,4,4-三氟丁氧基)苯甲酸酯100莫耳份，於60℃下進行24小時反應，獲得含有30質量%的聚合體（P-15）的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10質量%的溶液，測定出的溶液黏度為640 mPa·s。
[合成例3-1：聚有機矽氧烷的合成] 按照下述流程1合成聚合體（ES-1）。 [化17]
Figure 02_image033
於1000 ml三口燒瓶中裝入2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷90.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g，於室溫下混合。繼而，自滴加漏斗花30分鐘滴加去離子水100 g後，於回流下混合且於80℃下進行6小時反應。於反應結束後，取出有機層，藉由0.2質量%硝酸銨水溶液將該有機層清洗至清洗後的水成為中性為止，然後於減壓下蒸餾去除溶媒及水。適量添加甲基異丁基酮，而獲得具有環氧基的聚有機矽氧烷（E-1）的50質量%溶液。 於500 ml三口燒瓶中加入下述所示的側鏈羧酸（ca-1）26.69 g（0.3 mol當量）、溴化四丁基銨2.00 g、含有聚有機矽氧烷（E-1）的溶液80 g及甲基異丁基酮239 g，於110℃下攪拌4小時。冷卻至室溫後，利用蒸餾水重覆進行10次分液清洗操作。其後，回收有機層，藉由旋轉蒸發器重覆進行2次濃縮與NMP稀釋，而獲得聚合體（ES-1）中間體的15質量%NMP溶液。於所述中間體溶液50 g中加入偏苯三甲酸酐0.45 g（0.1 mol當量）後，使用NMP以固體成分濃度成為10質量%的方式進行製備後，於室溫下進行4小時攪拌，藉此獲得聚合體（ES-1）的NMP溶液。 [化18]
Figure 02_image035
[合成例3-2] 合成例3-1中，除了代替側鏈羧酸（ca-1）而使用下述所示的側鏈羧酸（ca-2）以外，進行與合成例3-1同樣的操作，藉此獲得含有聚合體（ES-2）的NMP溶液。 [化19]
Figure 02_image037
[合成例4-1：苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚體的合成] 1. 化合物（MI-1）的合成 按照下述流程2來合成化合物（MI-1）。 [化20]
Figure 02_image039
於裝有攪拌器的100 mL茄形燒瓶中加入(E)-3-(4-((4-(4,4,4-三氟丁氧基)苯甲醯基)氧基)苯基)丙烯酸酯11.8 g、亞硫醯氯20 g、N,N-二甲基甲醯胺0.01 g，並於80℃下攪拌1小時。其後，利用膜片泵將過剩的亞硫醯氯去除，並加入四氫呋喃100 g而製成溶液A。重新於裝有攪拌器的500 mL三口燒瓶中加入4-羥基苯基馬來醯亞胺5.67 g、四氫呋喃200 g、三乙胺12.1 g，並進行冰浴。向其中滴加溶液A並於室溫下攪拌3小時。利用800 mL的水對反應液進行再沈澱，對所獲得的白色固體進行真空乾燥，藉此獲得13.3 g的化合物（MI-1）。
2. 聚合體的合成 於氮氣下，於100 mL二口燒瓶中加入作為聚合單體的所述獲得的化合物（MI-1）5.00 g（8.6 mmol）、4-乙烯基苯甲酸0.64 g（4.3 mmol）、4-(2,5-二側氧-3-吡咯啉-1-基)苯甲酸2.82 g（13.0 mmol）、及4-(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯3.29 g（17.2 mmol）、作為自由基聚合起始劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)0.31 g（1.3 mmol）、作為鏈轉移劑的2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯0.52 g（2.2 mmol）、以及作為溶媒的四氫呋喃25 ml，並於70℃下進行5小時聚合。再沈澱於正己烷中之後，對沈澱物進行過濾，於室溫下進行8小時真空乾燥，藉此獲得目標聚合體（StMI-1）。藉由利用GPC的聚苯乙烯換算測定的重量平均分子量Mw為30000，分子量分佈Mw/Mn為2。
[合成例4-2] 合成例4-1中，除了代替化合物（MI-1）而使用下述所示的馬來醯亞胺化合物（MI-2）以外，進行與合成例4-1同樣的操作，藉此獲得聚合體（StMI-2）。藉由利用GPC的聚苯乙烯換算測定的重量平均分子量Mw為35000，分子量分佈Mw/Mn為2。 [化21]
Figure 02_image041
＜摩擦FFS型液晶顯示元件的製造及評價＞ [實施例1] 1. 液晶配向劑（AL-1）的製備 向所述合成例2-1中所獲得的包含聚合體（P-1）100質量份的溶液中加入所述合成例2-1中所獲得的聚合體（P-11）200質量份、化合物（VL-1）5質量份、以及作為溶劑的NMP及丁基溶纖劑（butylcellosolve，BC），製成溶媒組成為NMP/BC=50/50（質量比）、固體成分濃度為4.0質量%的溶液。利用孔徑為1 μm的過濾器對該溶液進行過濾，藉此製備液晶配向劑（AL-1）。
2. 塗佈性的評價 使用旋轉器將所述製備的液晶配向劑（AL-1）塗佈於玻璃基板上，利用80℃的加熱板進行1分鐘預烘烤後，於對腔內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘加熱（後烘烤），藉此形成平均膜厚0.1 μm的塗膜。利用倍率為100倍及10倍的顯微鏡對該塗膜進行觀察，調查有無膜厚不均及針孔。關於評價，於即便利用100倍的顯微鏡進行觀察亦未觀察到膜厚不均及針孔兩者的情況下設為「良好（A）」，於利用100倍的顯微鏡觀察到膜厚不均及針孔的至少任一者但利用10倍的顯微鏡並未觀察到膜厚不均及針孔兩者的情況下設為「可（B）」，於利用10倍的顯微鏡明確觀察到膜厚不均及針孔的至少任一者的情況下設為「不良（C）」。該實施例中，即便利用100倍的顯微鏡亦未觀察到膜厚不均及針孔兩者，塗佈性為「良好（A）」的評價。
3. 膜硬度的評價 於玻璃基板上使用旋轉器塗佈所述製備的液晶配向劑（AL-1），並利用80℃的加熱板進行1分鐘預烘烤。其後，於對腔內進行了氮氣置換的烘箱中，以150℃加熱1小時，形成膜厚0.1 μm的塗膜。對於所獲得的塗膜，依據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）-K5400來評價鉛筆硬度（表面硬度）。將鉛筆硬度為4H以上的情況評價為「A」，將鉛筆硬度為2H或3H的情況評價為「B」，將鉛筆硬度為H的情況評價為「C」，將鉛筆硬度未滿H的情況評價為「D」，結果，該液晶配向膜的鉛筆硬度為「A」的評價。
4. 摩擦水平型液晶顯示元件的製造（1） 於帶包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上使用旋轉器塗佈所述製備的液晶配向劑（AL-1），並利用80℃的加熱板進行1分鐘預烘烤。其後，於對腔內進行了氮氣置換的烘箱中，以230℃加熱1小時，形成膜厚0.1 μm的塗膜。對於該塗膜，利用具有捲繞有嫘縈布的輥的摩擦機器，以輥轉速400 rpm、平台移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.1 mm來進行摩擦處理。然後，於超純水中進行1分鐘超音波清洗，繼而於100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，藉此獲得具有液晶配向膜的基板。重覆進行該一連串的操作，製成一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。 於所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，藉由網版印刷來塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，以各自的液晶配向膜面相對的方式重疊並壓接，使接著劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板之間填充向列液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-6221）後，藉由丙烯酸系光硬化接著劑將液晶注入口密封，將偏光板貼合於基板外側的兩表面，藉此製造摩擦水平型的液晶顯示元件A。
5. 摩擦水平型液晶顯示元件的製造（2） 除了將後烘烤溫度由230℃變更為150℃的方面以外，進行與所述4.同樣的操作，藉此製造摩擦水平型的液晶顯示元件B。
6. 液晶配向性的評價 對於所述製造的摩擦水平型液晶顯示元件A、摩擦水平型液晶顯示元件B的各者，藉由光學顯微鏡觀察在將5 V的電壓導通·斷開（ON·OFF）（施加·解除）時的明暗變化中的異常域（domain）的有無，將無異常域的情形設為「A」，將一部分有異常域的情形設為「B」，將整體有異常域的情形設為「C」而評價液晶配向性。結果，該實施例中，關於將後烘烤溫度設為230℃的元件A、以及設為150℃的元件B的任一者，液晶配向性均為「A」。
7. 電壓保持率（voltage holding ratio，VHR）的評價 對於所述製造的摩擦水平型液晶顯示元件A、摩擦水平型液晶顯示元件B的各者，以60微秒的施加時間、167毫秒的跨距施加5 V的電壓後，測定自施加解除起167毫秒後的電壓保持率。測定裝置是使用東陽技術（TOYO Technica）（股）製造的VHR-1。此時，於電壓保持率為98%以上的情況下設為「S」，於95%以上且未滿98%的情況下設為「A」，於80%以上且未滿95%的情況下設為「B」，於50%以上且未滿80%的情況下設為「C」，於未滿50%的情況下設為「D」。結果，該實施例中，關於將後烘烤溫度設為230℃的元件A、以及設為150℃的元件B的任一者，電壓保持率均為「A」的評價。
[實施例5、實施例8及實施例9] 除了如下述表2所示般變更調配組成以外，以與實施例1相同的固體成分濃度進行製備，分別獲得液晶配向劑。另外，使用各液晶配向劑與實施例1同樣地進行液晶配向劑的塗佈性及膜硬度的評價，並且與實施例1同樣地製造摩擦水平型液晶顯示元件A、摩擦水平型液晶顯示元件B並進行各種評價。將該些結果示於下述表3中。
＜光FFS型液晶顯示元件的製造及評價＞ [實施例2] 1. 液晶配向劑（AL-2）的製備 除了如下述表2所記載般變更所使用的聚合體及交聯劑的種類及量以外，以與所述實施例1相同的溶媒組成以及固體成分濃度來製備液晶配向劑（AL-2）。 2. 塗佈性的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-2），除此以外，與所述實施例1同樣地進行塗佈性的評價。其結果，該實施例中為「A」。 3. 膜硬度的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-2），除此以外，與所述實施例1同樣地進行膜硬度的評價。其結果，該實施例中為「A」。
4. 光FFS型液晶顯示元件的製造（1） 使用旋轉器將所述製備的液晶配向劑（AL-2）塗佈於在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板、與未設置電極的相向玻璃基板的各自的面上，利用80℃的加熱板進行1分鐘加熱（預烘烤）。其後，於對腔內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘乾燥（後烘烤），形成平均膜厚0.1 μm的塗膜。使用Hg-Xe燈自基板法線方向對該塗膜表面照射包含經直線偏光的254 nm的明線的紫外線1,000 J/m2 而進行光配向處理，從而於基板上形成液晶配向膜。 繼而，對於具有液晶配向膜的一對基板，於形成有液晶配向膜的面的緣部殘留液晶注入口，將加入有直徑5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑網版印刷塗佈之後，以光照射時的偏光軸朝基板面的投影方向成為逆平行的方式將基板重疊並壓接，於150℃下花1小時使接著劑熱硬化。繼而，於一對基板之間自液晶注入口填充向列液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-7028）之後，藉由環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向，將其以120℃加熱後緩緩冷卻至室溫，從而製造液晶單元。繼而，於基板的外側兩面，以偏光板的偏光方向彼此正交且與液晶配向膜的紫外線的光軸於基板面的射影方向成90°角度的方式貼合偏光板，藉此製造光FFS型液晶顯示元件A。 5. 光FFS型液晶顯示元件的製造（2） 除了將後烘烤溫度由230℃變更為150℃的方面以外，進行與所述4.同樣的操作，藉此製造光FFS型的液晶顯示元件B。
6. 液晶配向性的評價 關於所述製造的光FFS型液晶顯示元件A、光FFS型液晶顯示元件B，與所述實施例1同樣地評價液晶配向性。結果，該實施例中，光FFS型液晶顯示元件A、光FFS型液晶顯示元件B的液晶配向性均為「A」。 7. 電壓保持率（VHR）的評價 關於所述製造的光FFS型液晶顯示元件A、光FFS型液晶顯示元件B，與所述實施例1同樣地進行電壓保持率的評價。結果，該實施例中，光FFS型液晶顯示元件A、光FFS型液晶顯示元件B的電壓保持率均為「A」的評價。
[實施例10～實施例12] 除了如下述表2所示般變更調配組成以外，以與實施例1相同的固體成分濃度進行製備，分別獲得液晶配向劑。另外，使用各液晶配向劑與實施例1同樣地進行液晶配向劑的塗佈性及膜硬度的評價，並且與實施例2同樣地製造光FFS型液晶顯示元件A、光FFS型液晶顯示元件B並進行各種評價。將該些結果示於下述表3中。
＜VA型液晶顯示元件的製造及評價＞ [實施例3] 1. 液晶配向劑（AL-3）的製備 除了如下述表2所記載般變更所使用的聚合體及交聯劑的種類及量以外，以與所述實施例1相同的溶媒組成以及固體成分濃度來製備液晶配向劑（AL-3）。 2. 塗佈性的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-3），除此以外，與所述實施例1同樣地進行塗佈性的評價。其結果，該實施例中為「A」。 3. 膜硬度的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-3），除此以外，與所述實施例1同樣地進行膜硬度的評價。其結果，該實施例中為「A」。
4. VA型液晶顯示元件的製造（1） 於帶包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上使用旋轉器塗佈所述製備的液晶配向劑（AL-3），利用80℃的加熱板進行1分鐘預烘烤。其後，於對腔內進行了氮氣置換的烘箱中，以230℃加熱1小時，形成膜厚0.1 μm的塗膜。重覆進行該操作，藉此製成一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。 於所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，藉由網版印刷來塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，以各自的液晶配向膜面相對的方式重疊並壓接，使接著劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板之間填充負型液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-6608）後，藉由丙烯酸系光硬化接著劑將液晶注入口密封，將偏光板貼合於基板外側的兩表面，藉此製造VA型液晶顯示元件A。 5. VA型液晶顯示元件的製造（2） 除了將後烘烤溫度由230℃變更為150℃的方面以外，進行與所述4.同樣的操作，藉此製造VA型的液晶顯示元件B。
6. 液晶配向性的評價 關於所述製造的VA型液晶顯示元件A、VA型液晶顯示元件B，與所述實施例1同樣地評價液晶配向性。結果，該實施例中，VA型液晶顯示元件A、VA型液晶顯示元件B的液晶配向性均為「A」。 7. 電壓保持率（VHR）的評價 關於所述製造的VA型液晶顯示元件A、VA型液晶顯示元件B，與所述實施例1同樣地進行電壓保持率的評價。結果，該實施例中，VA型液晶顯示元件A、VA型液晶顯示元件B的電壓保持率均為「A」的評價。
[實施例4] 除了如下述表2所示般變更調配組成以外，以與實施例1相同的固體成分濃度進行製備，獲得液晶配向劑。另外，使用所獲得的液晶配向劑與實施例1同樣地進行液晶配向劑的塗佈性及膜硬度的評價，並且與實施例3同樣地製造VA型液晶顯示元件A、VA型液晶顯示元件B並進行各種評價。將該結果示於下述表3中。
＜PSA型液晶顯示元件的製造及評價＞ [實施例6] 1. 液晶配向劑（AL-6）的製備 除了如下述表2所記載般變更所使用的聚合體及交聯劑的種類及量以外，以與所述實施例1相同的溶媒組成以及固體成分濃度來製備液晶配向劑（AL-6）。 2. 塗佈性的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-6），除此以外，與所述實施例1同樣地進行塗佈性的評價。其結果，該實施例中為「A」。 3. 膜硬度的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-6），除此以外，與所述實施例1同樣地進行膜硬度的評價。其結果，該實施例中為「A」。
4. 液晶組成物的製備 對10 g的向列液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-6608）添加5質量%的下述式（L1-1）所表示的液晶性化合物、及0.3質量%的下述式（L2-1）所表示的光聚合性化合物並進行混合，藉此獲得液晶組成物LC1。 [化22]
Figure 02_image043
5. PSA型液晶顯示元件的製造（1） 使用液晶配向膜印刷機（日本寫真印刷（股）製造）將所述製備的液晶配向劑（AL-6）塗佈於分別具有包含ITO電極的導電膜的兩片玻璃基板的各電極面上，於80℃的加熱板上加熱（預烘烤）2分鐘而將溶媒去除後，於230℃的加熱板上加熱（後烘烤）10分鐘，形成平均膜厚0.06 μm的塗膜。對於該些塗膜，於超純水中進行1分鐘超音波清洗後，於100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，藉此獲得一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。再者，所使用的電極的圖案為與PSA模式中的電極圖案為相同種類的圖案。 繼而，於所述一對基板中的一基板的具有液晶配向膜的面的外緣，塗佈加入有直徑5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，以液晶配向膜面相對的方式重疊並壓接，使接著劑硬化。繼而，自液晶注入口於一對基板之間填充所述製備的液晶組成物LC1後，藉由丙烯酸系光硬化接著劑將液晶注入口密封，藉此製造液晶單元。其後，於液晶單元的導電膜間施加頻率60 Hz的交流10 V並於液晶驅動的狀態下，使用將金屬鹵化物燈用作光源的紫外線照射裝置以100,000 J/m2 的照射量照射紫外線。再者，該照射量為使用以波長365 nm為基準進行測量的光量計測定的值。其後，於基板的外側兩面，以偏光板的偏光方向彼此正交且與液晶配向膜的紫外線的光軸於基板面的射影方向成45°角度的方式貼合偏光板，藉此製造PSA型液晶顯示元件A。 6. PSA型液晶顯示元件的製造（2） 除了將後烘烤溫度由230℃變更為150℃的方面以外，進行與所述5.同樣的操作，藉此製造PSA型液晶顯示元件B。
7. 液晶配向性的評價 關於所述製造的PSA型液晶顯示元件A、PSA型液晶顯示元件B，與實施例1同樣地評價液晶配向性。結果，該實施例中，PSA型液晶顯示元件A、PSA型液晶顯示元件B的液晶配向性均為「A」。 8. 電壓保持率（VHR）的評價 關於所述製造的PSA型液晶顯示元件A、PSA型液晶顯示元件B，與實施例1同樣地進行電壓保持率的評價。結果，該實施例中，PSA型液晶顯示元件A、PSA型液晶顯示元件B的電壓保持率均為「A」的評價。
[實施例7、實施例13、實施例14] 除了如下述表2所示般變更調配組成以外，以與實施例1相同的固體成分濃度進行製備，分別獲得液晶配向劑。另外，使用所獲得的液晶配向劑與實施例1同樣地進行液晶配向劑的塗佈性及膜硬度的評價，並且與實施例6同樣地製造PSA型液晶顯示元件A、PSA型液晶顯示元件B，並與實施例1同樣地進行各種評價。將評價結果示於下述表3中。
＜光垂直型液晶顯示元件的製造及評價＞ [實施例15] 1. 液晶配向劑（AL-15）的製備 除了如下述表2所記載般變更所使用的聚合體及交聯劑的種類及量以外，以與所述實施例1相同的溶媒組成以及固體成分濃度來製備液晶配向劑（AL-15）。 2. 塗佈性的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-15），除此以外，與所述實施例1同樣地進行塗佈性的評價。其結果，該實施例中為「A」。 3. 膜硬度的評價 關於液晶配向劑，代替（AL-1）而使用（AL-15），除此以外，與所述實施例1同樣地進行膜硬度的評價。其結果，該實施例中為「A」。
4. 光垂直型液晶顯示元件的製造（1） 於帶包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上使用旋轉器塗佈所述製備的液晶配向劑（AL-15），利用80℃的加熱板進行1分鐘預烘烤。其後，於對腔內進行了氮氣置換的烘箱中，以230℃加熱1小時，形成膜厚0.1 μm的塗膜。繼而，使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒稜鏡（glan-taylor prism），從自基板法線傾斜40°的方向對該塗膜表面照射包含313 nm的明線的偏光紫外線1,000 J/m2 而賦予液晶配向能力。重覆進行同樣的操作，製成一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。 於所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，藉由網版印刷來塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，使一對基板的液晶配向膜面相向，以各基板的紫外線的光軸於基板面的投影方向成為逆平行的方式進行壓接，於150℃下花1小時使接著劑熱硬化。繼而，自液晶注入口於基板間的間隙中填充負型液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-6608）後，藉由環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向，將其以130℃加熱後緩緩冷卻到室溫。繼而，於基板的外側兩面，以偏光板的偏光方向彼此正交且與液晶配向膜的紫外線的光軸於基板面的射影方向成45°角度的方式貼合偏光板，藉此製造光垂直型液晶顯示元件A。 5. 光垂直型液晶顯示元件的製造（2） 除了將後烘烤溫度由230℃變更為150℃的方面以外，進行與所述4.同樣的操作，藉此製造光垂直型液晶顯示元件B。
6. 液晶配向性的評價 關於所述製造的光垂直型液晶顯示元件A、光垂直型液晶顯示元件B，與所述實施例1同樣地評價液晶配向性。結果，該實施例中，光垂直型液晶顯示元件A、光垂直型液晶顯示元件B的液晶配向性均為「A」。 7. 電壓保持率（VHR）的評價 關於所述製造的光垂直型液晶顯示元件，與所述實施例1同樣地進行電壓保持率的評價。結果，該實施例中，光垂直型液晶顯示元件A、光垂直型液晶顯示元件B的電壓保持率均為「A」的評價。
[實施例16～實施例25以及比較例1～比較例6] 除了如下述表2所示般變更調配組成以外，以與實施例1相同的固體成分濃度進行製備，分別獲得液晶配向劑。另外，使用各液晶配向劑與實施例1同樣地進行液晶配向劑的塗佈性及膜硬度的評價，並且與實施例15同樣地製造光垂直型液晶顯示元件A、光垂直型液晶顯示元件B並進行各種評價。將該些結果示於下述表3中。再者，表2中，「-」是指並未使用該欄的化合物。
[表2]
Figure 108111439-A0304-0002
[表3]
Figure 108111439-A0304-0003
如表3所示般，使用包含化合物[V]作為交聯劑的液晶配向劑的實施例1～實施例25中，除實施例12以外，塗佈性均為「A」的評價，實施例12為「B」的評價。另外，實施例1～實施例25中，所獲得的液晶顯示元件的液晶配向性及電壓保持率亦良好，為「S」、「A」或「B」的評價。尤其是使用二胺富集（diamine rich）的聚合體（P-12）的實施例17中，於將後烘烤溫度設為150℃的情況下，電壓保持率為「S」的評價，特別優異。另一方面，使用酸酐富集的聚合體（P-13）的實施例22中，於將後烘烤溫度設為150℃的情況下，電壓保持率為「B」的評價。 相對於此，不包含交聯劑的比較例1、以及僅包含與化合物[V]不同的交聯劑的比較例2～比較例6中，於將後烘烤溫度設為230℃的情況下，液晶配向性及電壓保持率為「A」或「B」的評價，但若將後烘烤溫度設為150℃，則為「C」或「B」的評價，是較實施例差的結果。 根據該些結果可知，關於使用包含化合物[V]的液晶配向劑所形成的液晶配向膜及液晶元件，塗佈性、膜硬度、液晶配向性及電壓保持率優異。
無
無
Figure 108111439-A0101-11-0001-2

Claims (8)

  1. 一種液晶配向劑，其含有：聚合體成分、以及於一分子內具有2個以上的下述式(1)或式(2)所表示的部分結構的α,β-不飽和化合物；所述聚合體成分包含具有下述式(7-1)~式(7-3)分別所表示的部分結構的聚合體；
    Figure 108111439-A0305-02-0065-1
     式(1)及式(2)中，X1為羰基或磺醯基，L1為藉由與所述聚合體成分所具有的基團的反應而脫離的脫離基，L2為氧原子或硫原子，R5為氫原子或碳數1以上的一價有機基；一分子內的多個X1、R5、L1及L2分別獨立地具有所述X1、R5、L1及L2的定義；「*」表示結合鍵，
    Figure 108111439-A0305-02-0065-2
     式(7-1)中，A21為單鍵或碳數1以上的二價有機基，Y1為保護基，R21~R23分別獨立地為氫原子或碳數1以上的一價有機基；m為0~6的整數；式(7-2)中，Y2為保護基；式(7-3)中，R24及R25分別獨立地為二價烴基，Y3為保護基；「*」表示結合鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述α,β-不飽和化合物為選自由於一分子內具有2個以上的下述式(4-1)~式(4-4)分別所表示的部分結構的化合物及其互變異構物、下述式(5)所表示的化合物及其互變異構物、及下述式(6)所表示的化合物及其互變異構物所組成的群組中的至少一種；
    Figure 108111439-A0305-02-0066-3
     式(4-1)~式(4-4)、式(5)及式(6)中，X1為羰基或磺醯基；R1~R5及R7~R10分別獨立地為氫原子或碳數1以上的一價有機基，R6為碳數2~5的烷二基或於所述烷二基的碳-碳鍵間具有-O-或-S-的基團；L1及L2與所述式(1)、式(2)為相同含義；一分子內的多個X1、R1~R10、L1及L2分別獨立地具有所述X1、R1~R10、L1及L2的定義；「*」表示結合鍵。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑，其中所述聚合體成分包含末端具有一級胺基的聚合體。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑，其中所述聚合體成分的至少一部分為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
  5. 一種液晶配向膜，其是使用如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶配向劑而形成。
  6. 一種液晶元件，其包括如申請專利範圍第5項所述的液晶配向膜。
  7. 一種液晶元件的製造方法，其包括：將如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶配向劑塗佈於一對基板的各基板面，並對經塗佈的所述基板面進行光照射，藉此賦予液晶配向能力並形成液晶配向膜的步驟；以及將形成有所述液晶配向膜的一對基板經由液晶層而以所述基板的塗佈面相對的方式相向配置而構建液晶單元的步驟。
  8. 一種液晶元件的製造方法，其包括：將如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶配向劑塗佈於具有導電膜的一對基板的各自的所述導電膜上的步驟；將塗佈有所述液晶配向劑的一對基板經由液晶層而以所述基板的塗佈面相對的方式相向配置而構建液晶單元的步驟；以及於對所述導電膜間施加電壓的狀態下對所述液晶單元進行光照射的步驟。
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