CN113260911A - 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对基板的涂布性良好，难以使喷墨头劣化，而且可获得残像特性优异的液晶元件的液晶取向剂。使液晶取向剂中含有聚合物成分、以及下述式(1)所表示的化合物[A]。(R2)x‑Ar1‑R1…(1)(式(1)中，Ar1为(x+1)价的芳香环基，R2为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，x为0或1。R1为碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基。)。
Description
[相关申请的交叉参考]
本申请基于2019年1月17日提出申请的日本专利申请编号2019-6186号，且在此引用其记载内容。
技术领域
本公开涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。
背景技术
液晶元件具备具有使液晶层中的液晶分子在一定方向上取向的功能的液晶取向膜。通常，液晶取向膜是通过将使聚合物成分溶解于有机溶媒中而成的液晶取向剂涂布于基板表面，优选为进行加热而形成于基板上。作为液晶取向剂的溶剂成分，通常使用N-甲基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯等作为聚合物成分的溶解性高的溶媒(良溶媒)。另外，将丁基溶纤剂(butyl cellosolve)等聚合物成分的溶解性低的溶媒(贫溶媒)与这些良溶媒混合而使用，由此提高了对基板的润湿扩展性(例如参照专利文献1或专利文献2)。
近年来，通过使用大型的生产线(line)使基板大型化来应对液晶显示装置的大型化，或者通过自1片基板获取多片面板来实现制造步骤的时间的削减以及成本的减少。另一方面，若使基板大型化，则液晶取向剂的涂布区域变成大面积，因此难以在整个涂布区域确保膜质的均匀性。为了消除此种涂布性的问题，近年来，在大型液晶面板的制造步骤中导入有利用喷墨印刷法的涂布方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2017-198975号公报
专利文献2：日本专利特开2016-206645号公报
发明内容
发明所要解决的问题
N-甲基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯由于液晶取向剂的聚合物成分的溶解性优异，因此，在制造大型液晶面板时通过喷墨印刷法将液晶取向剂涂布于基板上的情况下，能够实现液晶取向剂的涂布不均的降低。另一方面，N-甲基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯容易导致喷墨头的劣化，喷墨头的更换频率容易变高。特别是近年来，要求显示面板的窄边框化，伴随于此，喷墨头的喷嘴直径变得更小。若喷嘴直径变得更小，则喷出裕度(margin)变窄，因此担心更容易引起喷墨头的劣化。
另外，对液晶元件的高性能化的要求进一步提高。根据此种要求，谋求一种通过提高液晶取向剂对基板的涂布性来抑制制品良率的降低，并且即便在解除了电压施加的情况下也难以产生残像的高品质的液晶元件。
本公开是鉴于所述情况而成，主要目的在于提供一种对基板的涂布性良好，难以使喷墨头劣化，而且可获得残像特性优异的液晶元件的液晶取向剂。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，发现：通过使液晶取向剂中含有键结于芳香环的环部分上的氢原子经碳数1～3的羟烷基或烷氧基取代而成的化合物，可解决所述课题。具体而言，根据本公开，提供以下手段。
[1]一种液晶取向剂，含有聚合物成分、以及下述式(1)所表示的化合物[A]。
(R2)x-Ar1-R1…(1)
(式(1)中，Ar1为(x+1)价的芳香环基，R2为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，x为0或1。R1为碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基)
[2]一种液晶元件的制造方法，其为包括液晶取向膜的液晶元件的制造方法，且使用所述[1]的液晶取向剂而形成所述液晶取向膜。
[3]一种液晶取向膜，使用所述[1]的液晶取向剂而形成。
[4]一种液晶元件，包括所述[3]的液晶取向膜。
发明的效果
根据本公开，可制成对基板的涂布性良好，并且难以使喷墨头劣化的液晶取向剂。另外，可制造残像特性优异的液晶元件。
具体实施方式
＜＜液晶取向剂＞＞
本公开的液晶取向剂含有聚合物成分与溶剂成分。以下，对液晶取向剂中所含的各成分、以及视需要而任意调配的其他成分进行说明。
＜＜聚合物成分＞＞
作为液晶取向剂中所含有的聚合物成分，可列举以聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚有机硅氧烷、聚酯、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚苯并恶唑前体、聚苯并恶唑、纤维素衍生物、聚缩醛、具有源自具有聚合性不饱和键的单体的结构单元的聚合物(以下，也称为“聚合物(Q)”)等为主骨架的聚合物。就充分保证液晶元件的性能等观点而言，聚合物成分优选为包含选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚有机硅氧烷、聚酰胺及聚合物(Q)所组成的群组中的至少一种。
＜聚酰胺酸＞
聚酰胺酸可通过使四羧酸二酐与二胺化合物反应而获得。
(四羧酸二酐)
作为在聚酰胺酸的合成中使用的四羧酸二酐，例如可列举：脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作为这些的具体例，脂肪族四羧酸二酐例如可列举：1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等；
脂环式四羧酸二酐例如可列举：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺环-3'-(四氢呋喃-2',5'-二酮)、2,4,6,8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、4,9-二氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、环戊烷四羧酸二酐、环己烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐例如可列举：均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、乙二醇双偏苯三甲酸酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐、3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酐、2,2'-二氯-3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酐、2,2'-二甲基-3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酐等，除此以外，也可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的四羧酸二酐。再者，所述四羧酸二酐可单独使用一种或将两种以上组合使用。
(二胺化合物)
作为在聚酰胺酸的合成中使用的二胺化合物，例如可列举：脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺、二氨基有机硅氧烷等。作为这些二胺的具体例，脂肪族二胺例如可列举：间苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺等；脂环式二胺例如可列举：1,4-二氨基环己烷、4,4'-亚甲基双(环己胺)等；
芳香族二胺例如可列举：十二烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,4-二氨基苯、十六烷氧基-2,4-二氨基苯、十八烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,5-二氨基苯、十八烷氧基-2,5-二氨基苯、胆甾烷氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烯氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烷氧基-2,4-二氨基苯、胆甾烯氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷、3,6-双(4-氨基苯氧基)胆甾烷、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、4-(4'-三氟甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、3,5-二氨基苯甲酸＝5ξ-胆甾烷-3-基、下述式(E-1)
[化1]
(式(E-1)中，XI及XII分别独立地为单键、-O-、*-COO-或*-OCO-(其中，“*”表示与XI的结合键)，RI为碳数1～3的烷二基，RII为单键或碳数1～3的烷二基，a为0或1，b为0～2的整数，c为1～20的整数，d为0或1。其中，a及b不会同时成为0)
所表示的化合物、侧链具有肉桂酸结构的二胺等侧链型二胺：
对苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基硫醚、4-氨基苯基-4-氨基苯甲酸酯、4,4'-二氨基偶氮苯、3,5-二氨基苯甲酸、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、1,7-双(4-氨基苯氧基)庚烷、1,10-双(4-氨基苯氧基)癸烷、1,2-双(4-氨基苯基)乙烷、1,5-双(4-氨基苯基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯基)己烷、1,4-双(4-氨基苯基磺酰基)丁烷、双[2-(4-氨基苯基)乙基]己二酸、N,N-双(4-氨基苯基)甲基胺、2,6-二氨基吡啶、1,4-双-(4-氨基苯基)-哌嗪、N,N'-双(4-氨基苯基)-联苯胺、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯、4,4'-二氨基二苯醚、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4,4'-(亚苯基二亚异丙基)双苯胺、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-双(4-氨基苯氧基)联苯、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺、4,4'-二氨基苯甲酰苯胺、4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-二氨基二苯基胺、1,3-双(4-氨基苯乙基)脲、1,3-双(4-氨基苄基)脲、1,4-双(4-氨基苯基)-哌嗪、N-(4-氨基苯基乙基)-N-甲基胺、N,N'-双(4-氨基苯基)-N,N'-二甲基联苯胺等主链型二胺等；二氨基有机硅氧烷例如可列举1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等，除此以外，也可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的二胺。
(聚酰胺酸的合成)
聚酰胺酸可通过使如所述那样的四羧酸二酐与二胺化合物视需要与分子量调整剂一并进行反应而获得。被供于聚酰胺酸的合成反应的四羧酸二酐与二胺化合物的使用比例优选为相对于二胺化合物的氨基1当量而四羧酸二酐的酸酐基成为0.2当量～2当量的比例。作为分子量调整剂，例如可列举：马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸单酐；苯胺、环己胺、正丁基胺等单胺化合物；异氰酸苯酯、异氰酸萘酯等单异氰酸酯化合物等。分子量调整剂的使用比例优选为相对于所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的合计100质量份而设为20质量份以下。
聚酰胺酸的合成反应优选为在有机溶媒中进行。此时的反应温度优选为-20℃～150℃，反应时间优选为0.1小时～24小时。
作为在反应中使用的有机溶媒，例如可列举：非质子性极性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、卤化烃、烃等。特别优选的有机溶媒优选为使用选自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺、间甲酚、二甲酚及卤化酚所组成的群组中的一种以上作为溶媒，或者使用这些中的一种以上与其他有机溶媒(例如，丁基溶纤剂、二乙二醇二乙醚等)的混合物。有机溶媒的使用量(a)优选为设为使四羧酸二酐及二胺的合计量(b)相对于反应溶液的总量(a+b)而成为0.1质量％～50质量％的量。将聚酰胺酸溶解而成的反应溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可将反应溶液中所含的聚酰胺酸分离之后供于液晶取向剂的制备。
＜聚酰胺酸酯＞
聚酰胺酸酯例如可通过如下方法而获得：[I]使通过所述合成反应而获得的聚酰胺酸与酯化剂进行反应的方法；[II]使四羧酸二酯与二胺化合物进行反应的方法；[III]使四羧酸二酯二卤化物与二胺化合物进行反应的方法等。液晶取向剂中含有的聚酰胺酸酯可仅具有酰胺酸酯结构，也可为酰胺酸结构与酰胺酸酯结构并存的部分酯化物。再者，将聚酰胺酸酯溶解而成的反应溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可将反应溶液中所含的聚酰胺酸酯分离之后供于液晶取向剂的制备。
＜聚酰亚胺＞
聚酰亚胺例如可通过将如所述那样合成的聚酰胺酸脱水闭环并加以酰亚胺化而获得。聚酰亚胺可为将作为其前体的聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构的全部进行脱水闭环而成的完全酰亚胺化物，也可为将仅酰胺酸结构的一部分脱水闭环且酰胺酸结构与酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。聚酰亚胺优选为其酰亚胺化率为20％～99％，更优选为30％～90％。所述酰亚胺化率以百分率表示相对于聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量与酰亚胺环结构的数量的合计而言酰亚胺环结构的数量所占的比例。此处，酰亚胺环的一部分也可为异酰亚胺环。
聚酰胺酸的脱水闭环优选为通过如下方法进行：将聚酰胺酸溶解于有机溶媒中，在所述溶液中添加脱水剂及脱水闭环催化剂并视需要进行加热。所述方法中，作为脱水剂，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脱水剂的使用量优选为相对于聚酰胺酸的酰胺酸结构的1摩尔而设为0.01摩尔～20摩尔。作为脱水闭环催化剂，例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等三级胺。脱水闭环催化剂的使用量优选为相对于所使用的脱水剂1摩尔而设为0.01摩尔～10摩尔。作为脱水闭环反应中所使用的有机溶媒，可列举作为在聚酰胺酸的合成中所使用者而例示的有机溶媒。脱水闭环反应的反应温度优选为0℃～180℃。反应时间优选为1.0小时～120小时。含有聚酰亚胺的反应溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可将聚酰亚胺分离之后供于液晶取向剂的制备。聚酰亚胺也能够通过聚酰胺酸酯的酰亚胺化而获得。
＜聚有机硅氧烷＞
聚有机硅氧烷例如可通过对水解性的硅烷化合物进行水解、缩合而获得。作为所述硅烷化合物，例如可列举：四甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、三甲氧基硅烷基丙基琥珀酸酐等。水解性硅烷化合物可单独使用一种，也可将两种以上组合使用。“(甲基)丙烯酰氧基”是包含“丙烯酰氧基”及“甲基丙烯酰氧基”的含义。
水解、缩合反应通过使硅烷化合物的一种或两种以上与水优选为在适当的催化剂及有机溶媒的存在下反应而进行。反应时，水的使用比例相对于硅烷化合物(合计量)1摩尔，优选为1摩尔～30摩尔。作为所使用的催化剂，例如可列举：酸、碱金属化合物、有机碱、钛化合物、锆化合物等。催化剂的使用量根据催化剂的种类、温度等反应条件等而不同，例如相对于硅烷化合物的合计量而为0.01倍摩尔～3倍摩尔。作为所使用的有机溶媒，例如可列举烃、酮、酯、醚、醇等，优选为使用非水溶性或水难溶性的有机溶媒。有机溶媒的使用比例相对于反应中使用的硅烷化合物的合计100质量份，优选为10质量份～10,000质量份。所述反应优选为通过油浴等进行加热而实施。此时的加热温度优选为设为130℃以下，加热时间优选为设为0.5小时～12小时。反应结束后，将自反应液中分取的有机溶媒层视需要利用干燥剂加以干燥后，将溶媒去除，由此获得目标聚有机硅氧烷。再者，聚有机硅氧烷的合成方法不限于所述水解、缩合反应，例如也可通过使水解性硅烷化合物在草酸及醇的存在下反应的方法等进行。
在使液晶取向剂中含有在侧链具有光取向性基或预倾角赋予基等功能性官能基的聚有机硅氧烷的情况下，例如，通过在原料的至少一部分中使用含环氧基的硅烷化合物的聚合来合成在侧链具有环氧基的聚有机硅氧烷，继而，使含环氧基的聚有机硅氧烷与具有功能性官能基的羧酸反应，由此可获得目标聚有机硅氧烷。或者，也可采用将具有功能性官能基的水解性的硅烷化合物用于单体的聚合的方法。
＜聚酰胺＞
聚酰胺可通过使二羧酸与二胺化合物进行反应的方法等而获得。二羧酸优选为使用亚硫酰氯等适当的氯化剂进行酰氯化后，供于与二胺化合物的反应。
聚酰胺的合成中所使用的二羧酸并无特别限制，例如可列举：草酸、丙二酸、二甲基丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、2-甲基己二酸、富马酸等脂肪族二羧酸；环丁烷二羧酸、1-环丁烯二羧酸、环己烷二羧酸等脂环式二羧酸；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、5-甲基间苯二甲酸、2,5-二甲基对苯二甲酸、4-羧基肉桂酸、3,3'-[4,4'-(亚甲基二-对亚苯基)]二丙酸、4,4'-[4,4'-(氧基二-对亚苯基)]二丁酸等芳香族二羧酸；等。作为合成中所使用的二胺化合物，例如可列举聚酰胺酸的说明中所例示的二胺化合物等。二羧酸及二胺化合物分别可单独使用一种，也可将两种以上组合使用。
二羧酸与二胺化合物的反应优选为在碱的存在下，在有机溶媒中进行。此时，二羧酸与二胺化合物的使用比例优选为相对于二胺化合物的氨基1当量，二羧酸的羧基成为0.2当量～2当量的比例。反应温度优选为设为0℃～200℃，反应时间优选为设为0.5小时～48小时。有机溶媒例如可优选地使用四氢呋喃、二恶烷、甲苯、氯仿、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮等。碱例如可优选地使用吡啶、三乙胺、N-乙基-N,N-二异丙基胺等三级胺。碱的使用比例优选为相对于二胺化合物1摩尔而设为2摩尔～4摩尔。通过所述反应而获得的溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可将反应溶液中所含的聚酰胺分离之后供于液晶取向剂的制备。
＜聚合物(Q)＞
作为具有聚合性不饱和键的单体，例如可列举具有(甲基)丙烯酰基、乙烯基、乙烯基苯基、苯乙烯基、马来酰亚氨基等的化合物。作为此种化合物的具体例，可列举：(甲基)丙烯酸、α-乙基丙烯酸、马来酸、富马酸、乙烯基苯甲酸等不饱和羧酸：(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸环烷基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸三甲氧基硅烷基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基丁酯、丙烯酸4-羟基丁基缩水甘油醚等不饱和羧酸酯：马来酸酐等不饱和多元羧酸酐：等(甲基)丙烯酸系化合物；苯乙烯、甲基苯乙烯、二乙烯基苯等芳香族乙烯基化合物；1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等共轭二烯化合物；N-甲基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺等含马来酰亚氨基的化合物；等。再者，具有聚合性不饱和键的单体可单独使用一种或将两种以上组合使用。本说明书中，“(甲基)丙烯酸基”是指包含“丙烯酸基”及“甲基丙烯酸基”。
聚合物(Q)可通过在聚合引发剂的存在下使具有聚合性不饱和键的单体聚合而获得。作为所使用的聚合引发剂，例如优选为2,2'-偶氮双(异丁腈)、2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物。聚合引发剂的使用比例优选为相对于反应中所使用的全部单体100质量份而设为0.01质量份～30质量份。所述聚合反应优选为在有机溶媒中进行。作为反应中所使用的有机溶媒，例如可列举：醇、醚、酮、酰胺、酯、烃化合物等，优选为二乙二醇乙基甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等。反应温度优选为设为30℃～120℃，反应时间优选为设为1小时～36小时。有机溶媒的使用量(a)优选为设为使反应中所使用的单体的合计量(b)相对于反应溶液的总体量(a+b)而成为0.1质量％～60质量％的量。通过所述反应而获得的聚合物溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可将反应溶液中所含的聚合物(Q)分离之后供于液晶取向剂的制备。
液晶取向剂的制备中所使用的聚合物在后述条件下制备及测定的溶液粘度优选为10mPa·s～800mPa·s，更优选为15mPa·s～500mPa·s。再者，所述溶液粘度(mPa·s)为对于使用聚合物的良溶媒(在聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺的情况下，为γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)所制备的浓度10质量％的聚合物溶液，使用E型旋转粘度计在25℃下测定的值。
聚合物的通过凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)可根据聚合物的种类而适宜选择，优选为1,000～500,000，更优选为2,000～300,000。由Mw与通过GPC测定的聚苯乙烯换算的数量平均分子量(Mn)之比表示的分子量分布(Mw/Mn)优选为7以下，更优选为5以下。液晶取向剂的制备中所使用的聚合物可为一种，或者也可组合两种以上。
就液晶取向性或与液晶的亲和性、机械强度的观点而言，液晶取向剂中所含有的聚合物成分在所述之中优选为包含选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、及聚有机硅氧烷所组成的群组中的至少一种。另外，聚合物成分特别优选为包含选自由聚酰胺酸、聚酰亚胺、及聚酰胺酸酯所组成的群组中的至少一种作为主成分。此处，所谓主成分，是指以质量基准计含量最多的成分，例如含量为50质量％以上的成分。即，聚合物成分中，选自由聚酰胺酸、聚酰亚胺、及聚酰胺酸酯所组成的群组中的至少一种相对于聚合物成分的合计量，优选为包含50质量％以上，更优选为包含60质量％以上，进而优选为包含80质量％以上。
＜＜化合物[A]＞＞
本公开的液晶取向剂含有下述式(1)所表示的化合物[A]。
(R2)x-Ar1-R1…(1)
(式(1)中，Ar1为(x+1)价的芳香环基，R2为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，x为0或1。R1为碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基)
通过含有化合物[A]，可设为如下液晶取向剂：聚合物成分均匀地溶解于溶剂成分中，涂布于基板时的润湿扩展性良好，并且难以引起树脂构件(喷墨头等)的劣化。
所述式(1)中，Ar1的(x+1)价的芳香环基是自芳香环的环部分去除(x+1)个氢原子后的基团。所述芳香环包含芳香族烃环及芳香族杂环。作为芳香环的具体例，芳香族烃环例如可列举苯环、萘环、蒽环等；芳香族杂环例如可列举吡咯环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环等含氮杂环，呋喃环、恶唑环等含氧杂环，硫醇环、噻唑环等含硫杂环等。再者，所述之中，恶唑环及噻唑环也为含氮杂环。作为Ar1，这些中，优选为自苯环或杂五员环的环部分去除(x+1)个氢原子后的基团，特别优选为自苯环或呋喃环的环部分去除(x+1)个氢原子后的基团。
关于所述式(1)中的R1，作为碳数1～3的羟烷基，可列举羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、2-羟基-1-甲基乙基。作为碳数1～3的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基。R1优选为直链状。
关于R2，碳数1～3的烷基可为直链状及分支状中的任一者，但优选为直链状。关于R2为碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基时的具体例，可应用所述R1的说明。R2优选为碳数1～3的烷基，更优选为甲基。
x优选为0。
化合物[A]在所述之中特别优选为选自由下述式(1-1)所表示的化合物、下述式(1-2)所表示的化合物、及下述式(1-3)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种。
[化2]
(式(1-1)～式(1-3)中，n及r分别独立地为1～3的整数，m为0～2的整数。R3为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，y为0或1)
所述式(1-1)～式(1-3)中，关于R3，可应用所述R2的具体例及优选例的说明。R3的键结位置并无特别限定，优选为相对于基团“-(CH2)n-OH”或基团“-O-(CH2)m-CH3”而为邻位。
y优选为0。
作为化合物[A]的优选的具体例，所述式(1-1)所表示的化合物可列举下述式(1-1-1)～式(1-1-3)分别所表示的化合物；所述式(1-2)所表示的化合物可列举下述式(1-2-1)～式(1-2-4)分别所表示的化合物；作为所述式(1-3)所表示的化合物，可列举下述式(1-3-1)～式(1-3-6)分别所表示的化合物。
[化3]
作为化合物[A]，在所述式(1-1)～式(1-3)分别所表示的化合物中，优选为y＝0的化合物。这些中，就喷墨涂布性更优异的方面而言，优选为所述式(1-1-1)及式(1-2-1)分别所表示的化合物，就更难以使喷墨头劣化的方面而言，优选为所述式(1-1-1)及式(1-3-1)分别所表示的化合物。再者，作为化合物[A]，可单独使用一种，也可将两种以上组合使用。
化合物[A]的含有比例相对于液晶取向剂中所含有的聚合物成分的合计量100质量份，优选为100质量份以上，更优选为300质量份以上，进而优选为600质量份以上。另外，化合物[A]的含有比例优选为2000质量份以下，更优选为1500质量份以下。
再者，化合物[A]对液晶取向剂的聚合物成分的溶解性优异，因此，能够作为通常用作聚合物成分的良溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)的替代溶剂而有用。所述情况下，液晶取向剂中的NMP的含有比例相对于液晶取向剂的溶剂成分的总量，优选为10质量％以下，更优选为5质量％以下，进而优选为1质量％以下。
＜＜其他成分＞＞
液晶取向剂视需要也可进而含有与聚合物成分及化合物[A]不同的成分(以下，也称为“其他成分”)。
＜溶剂[B]＞
出于提高液晶取向剂的润湿扩展性的目的，液晶取向剂在无损本公开的效果的范围内，除聚合物成分及化合物[A]以外，也可进而包含选自由醚系溶剂、醇系溶剂、链状酯系溶剂及酮系溶剂所组成的群组中的至少一种溶剂(以下，也称为“溶剂[B]”)。
作为溶剂[B]的具体例，醚系溶剂例如可列举：二乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇异丙醚、乙二醇单丁醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚(propyleneglycol monomethyl ether，PGME)、丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycol methylether acetate，PGMEA)、3-甲氧基-1-丁醇、四氢呋喃、二异戊醚等；
醇系溶剂例如可列举：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、二丙酮醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、苄醇等；链状酯系溶剂例如可列举：乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯等；
酮系溶剂例如可列举：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环庚酮、环戊酮、3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、二异丁基酮等。
作为溶剂[B]，就可进一步提高涂布性的改善效果的方面而言，所述之中，优选为选自由醚系溶剂、醇系溶剂及酮系溶剂所组成的群组中的至少一种，更优选为选自由碳数8以下的醚系溶剂、醇系溶剂及环状的酮系溶剂所组成的群组中的至少一种。具体而言，溶剂[B]特别优选为选自由乙二醇单丁醚(丁基溶纤剂)、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、二丙酮醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇及环戊酮所组成的群组中的一种。再者，作为溶剂[B]，可单独使用一种或将两种以上组合使用。
出于进一步提高聚合物成分的溶解性或液晶取向剂的润湿扩展性的目的，液晶取向剂也可进而包含与溶剂[B]不同的溶剂(以下，也称为“其他溶剂”)作为其他成分。其他溶剂例如可列举：非质子性极性溶媒、卤化烃系溶剂、烃系溶剂等。作为其他溶剂的具体例，非质子性极性溶媒例如可列举：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-己氧基-N,N-二甲基丙酰胺、异丙氧基-N-异丙基-丙酰胺、正丁氧基-N-异丙基-丙酰胺等；卤化烃系溶剂例如可列举：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯等；烃系溶剂例如可列举：己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。所述之中，其他溶剂优选为非质子性极性溶媒，更优选为选自由γ-丁内酯、N-乙基-2-吡咯烷酮、碳酸亚丙酯、及1,3-二甲基-2-咪唑烷酮所组成的群组中的至少一种。再者，作为其他溶剂，可单独使用一种或将两种以上组合使用。
就提高液晶取向剂的涂布性，并且适宜地抑制喷墨头的劣化的观点而言，化合物[A]的含有比例相对于液晶取向剂中所含有的溶剂(化合物[A]、溶剂[B]及其他溶剂)的总量，优选为设为10质量％以上。所述含有比例相对于溶剂的总量，更优选为15质量％以上，进而优选为20质量％以上，特别优选为30质量％以上。另外，化合物[A]的含有比例相对于液晶取向剂中所含有的溶剂的总量，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下，进而优选为80质量％以下。
在液晶取向剂含有溶剂[B]的情况下，溶剂[B]的含有比例相对于液晶取向剂中所含有的溶剂的总量，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上。另外，溶剂[B]的含有比例相对于液晶取向剂的溶剂的总量，优选为90质量％以下，更优选为85质量％以下，进而优选为80质量％以下。
其他溶剂的含有比例相对于液晶取向剂中所含有的溶剂的总量，优选为设为80质量％以下，更优选为设为70质量％以下，进而优选为设为60质量％以下，特别优选为设为50质量％以下。
作为液晶取向剂中可含有的其他成分，除所述以外，例如可列举：含环氧基的化合物(例如N,N,N',N'-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷等)、官能性硅烷化合物(例如3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷等)、抗氧化剂、金属螫合化合物、硬化催化剂、硬化促进剂、表面活性剂、填充剂、分散剂、光增感剂等各种添加剂。这些添加剂的调配比例可在无损本公开的效果的范围内根据各化合物而适宜选择。
液晶取向剂中的成分中，溶剂以外的合计质量在液晶取向剂的总质量中所占的比例D可考虑粘性、挥发性等而适宜选择，优选为1质量％～10质量％的范围。在比例D未满1质量％的情况下，涂膜的膜厚变得过小而难以获得良好的液晶取向膜。另一方面，在比例D超过10质量％的情况下，涂膜的膜厚变得过大而难以获得良好的液晶取向膜，另外，有液晶取向剂的粘性增大而涂布性降低的倾向。
再者，通过使用化合物[A]而在良好地保持液晶元件的残像特性的同时能够获得一面良好地保持液晶取向剂对基板的涂布性一面抑制喷墨头的劣化的效果的理由尚不确定，但作为其一个理由，是由化合物[A]的化学结构所引起，更具体而言，可推测：在将液晶取向剂涂布于基板上时，由于化合物[A]的化学结构(所述式(1)所表示的结构)而液晶的取向在某种程度上得到了控制。但是，所述推测并不限定本公开。
＜＜液晶取向膜及液晶元件＞＞
本公开的液晶元件具备使用所述说明的液晶取向剂而形成的液晶取向膜。液晶元件可有效地应用于各种用途，例如可用作钟表、可携式游戏、文字处理器、笔记型个人计算机、汽车导航系统、摄录象机、个人数字助理(Personal Digital Assistant，PDA)、数字照相机、移动电话、智能手机、各种监视器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置、或调光膜、相位差膜等。在用作液晶显示装置的情况下，液晶的动作模式并无特别限定，例如可应用于扭转向列(Twisted Nematic，TN)型、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)型、垂直取向型(包含垂直取向-多域垂直取向(Vertical Alignment-Multi-domain VerticalAlignment，VA-MVA)型、垂直取向-图案垂直取向(Vertical Alignment-PatternedVertical Alignment，VA-PVA)型等)、共面切换(In-Plane Switching，IPS)型、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)型、光学补偿弯曲(Optically Compensated Bend，OCB)型等各种动作模式中。
列举液晶显示元件为一例来对液晶元件的制造方法进行说明。液晶显示元件例如可通过包括以下的步骤1～步骤3的方法来制造。步骤1中，使用基板视所需的动作模式而不同。步骤2及步骤3中，各动作模式通用。
(步骤1：涂膜的形成)
首先，将液晶取向剂涂布于基板上，优选为对涂布面进行加热，由此在基板上形成涂膜。作为基板，例如可使用包含以下材料的透明基板：浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料。作为设置于基板的其中一面上的透明导电膜，可使用包含氧化锡(SnO2)的奈塞(NESA)膜(美国PPG公司注册商标)、包含氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)的氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)膜等。在制造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情况下，使用两片设置有经图案化的透明导电膜的基板。另一方面，在制造IPS型或FFS型的液晶元件的情况下，使用设置有包含经图案化为梳齿型的透明导电膜或金属膜的电极的基板、与并未设置电极的相向基板。作为金属膜，例如可使用包含铬等金属的膜。
对基板涂布液晶取向剂是在电极形成面上优选为通过胶版印刷(offsetprinting)法、旋涂法、辊涂布机法、柔版印刷法或喷墨印刷法进行。特别是，所述液晶取向剂在润湿扩展性良好，另外能够抑制构成喷墨头的树脂构件的劣化的方面，在采用喷墨印刷法的情况下能够发挥优异的印刷性，能够抑制制品良率的降低，另外能够获得性能高的液晶取向膜的方面优选。
涂布液晶取向剂后，出于防止所涂布的液晶取向剂的滴液等目的，优选为实施预加热(预烘烤)。预烘烤温度优选为30℃～200℃，预烘烤时间优选为0.25分钟～10分钟。然后，出于将溶剂完全除去、视需要将聚合物所具有的酰胺酸结构加以热酰亚胺化的目的而实施煅烧(后烘烤)步骤。煅烧温度(后烘烤温度)优选为80℃～300℃，后烘烤时间优选为5分钟～200分钟。如此形成的膜的膜厚优选为0.001μm～1μm。将液晶取向剂涂布于基板上之后，将有机溶媒去除，由此形成液晶取向膜或者成为液晶取向膜的涂膜。
(步骤2：取向处理)
在制造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶显示元件的情况下，实施对所述步骤1中形成的涂膜赋予液晶取向能力的处理(取向处理)。由此，对涂膜赋予液晶分子的取向能力而成为液晶取向膜。作为取向处理，可列举：利用卷绕有包含例如尼龙(nylon)、人造丝(rayon)、棉(cotton)等纤维的布的辊对涂膜朝一定方向进行摩擦的摩擦处理；或对使用液晶取向剂形成于基板上的涂膜进行光照射而对涂膜赋予液晶取向能力的光取向处理等。另一方面，在制造垂直取向型的液晶元件的情况下，可将所述步骤1中形成的涂膜直接用作液晶取向膜，但也可对所述涂膜实施取向处理(摩擦处理、光取向处理等)。适合于垂直取向型液晶显示元件的液晶取向剂也能够适宜地用于聚合物稳定取向(Polymer sustainedalignment，PSA)型液晶显示元件。
(步骤3：液晶单元的构建)
准备2片以所述方式形成有液晶取向膜的基板，并将液晶配置于相向配置的2片基板之间，由此制造液晶单元。制造液晶单元例如可列举：(1)以使液晶取向膜相向的方式隔着间隙(间隔物(spacer))将2片基板相向配置，并使用密封剂将2片基板的周边部贴合，将液晶注入填充于通过基板表面及密封剂所划分的单元间隙内，然后将注入孔密封的方法、(2)将密封剂涂布于形成有液晶取向膜的其中一个基板上的规定位置，进而在液晶取向膜面上的规定几个部位滴加液晶后，以使液晶取向膜相向的方式贴合另一个基板，并且将液晶按压扩散至基板的整个面的方法(液晶滴注(one drop filling，ODF)方式)等。理想的是对于所制造的液晶单元，进而进行加热直至所使用的液晶成为各向同性相的温度，然后缓缓冷却至室温，由此将液晶填充时的流动取向去除。
作为密封剂，例如可使用含有硬化剂及作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。作为间隔物，可使用光间隔物(photo spacer)、珠间隔物(beads spacer)等。作为液晶，可列举向列液晶及层列液晶，其中优选为向列液晶。另外，也可在向列液晶或层列液晶中例如添加胆甾醇液晶(cholesteric liquid crystal)、手性试剂、铁电性液晶(ferroelectricliquid crystal)等来使用。在制造PSA型的液晶显示元件的情况下，将液晶与聚合性单体一并配置于一对基板之间，在构建液晶单元后，进行在对一对电极间施加电压的状态下进行光照射的处理。
接下来，视需要在液晶单元的外侧表面贴合偏光板。作为偏光板，可列举：以乙酸纤维素保护膜将一面使聚乙烯醇延伸取向一面使其吸收碘而成的被称为“H膜”的偏光膜夹持所得的偏光板、或包含H膜本身的偏光板。如此，获得液晶显示元件。
实施例
以下，基于实施例，对实施形态进行更详细的说明，但并不通过以下的实施例来限定性地解释本公开。
以下的例子中，通过以下方法测定聚合物的重量平均分子量Mw、聚合物溶液中的聚酰亚胺的酰亚胺化率、聚合物溶液的溶液粘度、及环氧当量。以下的实施例中所使用的原料化合物及聚合物的必要量通过视需要重复进行下述合成例中所示的合成规模下的合成来确保。
[聚合物的重量平均分子量Mw]
重量平均分子量Mw是通过以下条件下的GPC而测定的聚苯乙烯换算值。
管柱：东曹(股)制造的TSKgelGRCXLII
溶剂：四氢呋喃、或含溴化锂及磷酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液
温度：40℃
压力：68kgf/cm2
[聚酰亚胺的酰亚胺化率]
将聚酰亚胺的溶液投入至纯水中，将所获得的沉淀在室温下进行充分减压干燥后，溶解于氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷为基准物质，在室温下测定1H-核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)。根据所得的1H-NMR光谱，通过下述数式(1)求出酰亚胺化率[％]。
酰亚胺化率[％]＝(1-(A1/(A2×α)))×100…(1)
(数式(1)中，A1为在化学位移10ppm附近出现的源自NH基的质子的峰值面积，A2为源自其他质子的峰值面积，α为聚合物的前体(聚酰胺酸)中的相对于NH基的一个质子而言的其他质子的个数比例)
[聚合物溶液的溶液粘度]
聚合物溶液的溶液粘度(mPa·s)是使用E型旋转粘度计在25℃下进行测定。
[环氧当量]
环氧当量是通过日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)C 2105中记载的盐酸-甲基乙基酮法进行测定。
化合物的略号如以下所述。再者，以下有时将式(X)所表示的化合物简单表示为“化合物(X)”。
·四羧酸二酐及二胺化合物
[化4]
[化5]
·化合物[A]
[化6]
＜聚合物的合成＞
[合成例1：聚酰亚胺(PI-1)的合成]
将作为四羧酸二酐的2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐(TCA)22.4g(0.1摩尔)、作为二胺的对苯二胺(PDA)8.6g(0.08摩尔)、及3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯10.5g(0.02摩尔)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)166g中，在60℃下进行6小时反应，获得含有20质量％的聚酰胺酸的溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为90mPa·s。
继而，在所获得的聚酰胺酸溶液中追加NMP而制成聚酰胺酸浓度为7质量％的溶液，并添加吡啶11.9g及乙酸酐15.3g，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。在脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换(通过本操作而将脱水闭环反应中所使用的吡啶及乙酸酐去除至系统外。以下相同)，由此获得含有酰亚胺化率约为68％的聚酰亚胺(PI-1)26质量％的溶液。分取少量所获得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为45mPa·s。继而，将反应溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-1)。
[合成例2：聚酰亚胺(PI-2)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 110g(0.50摩尔)及1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮160g(0.50摩尔)，作为二胺的PDA91g(0.85摩尔)、1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷25g(0.10摩尔)、及3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷25g(0.040摩尔)、以及作为单胺的苯胺1.4g(0.015摩尔)溶解于NMP960g中，在60℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸的溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为60mPa·s。
继而，在所获得的聚酰胺酸溶液中追加NMP 2,700g，添加吡啶390g及乙酸酐410g，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。在脱水闭环反应后，利用新的γ-丁内酯(GBL)对系统内的溶媒进行溶媒置换，由此获得含有酰亚胺化率约为95％的聚酰亚胺(PI-2)15质量％的溶液约2,500g。分取少量所述溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为70mPa·s。继而，将反应溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-2)。
[合成例3：聚酰亚胺(PI-3)的合成]
将所使用的二胺变更为3,5-二氨基苯甲酸(化合物(DA-12))0.08摩尔及胆甾烷氧基-2,4-二氨基苯0.02摩尔，除此以外，通过与所述合成例1相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为80mPa·s。继而，通过与所述合成例1相同的方法进行酰亚胺化，获得含有酰亚胺化率约为65％的聚酰亚胺(PI-3)26质量％的溶液。分取少量所获得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为40mPa·s。继而，将反应溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-3)。
[合成例4：聚酰亚胺(PI-4)的合成]
将所使用的四羧酸二酐变更为2,4,6,8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐0.04摩尔、及均苯四甲酸二酐0.02摩尔，并且将所使用的二胺变更为化合物(DA-2)0.06摩尔、及化合物(DA-1)0.04摩尔，除此以外，通过与所述合成例1相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为75mPa·s。继而，通过与所述合成例1相同的方法进行酰亚胺化，获得含有酰亚胺化率约为50％的聚酰亚胺(PI-4)26质量％的溶液。分取少量所获得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为40mPa·s。继而，将反应溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-4)。
[合成例5：聚酰亚胺(PI-5)的合成]
将所使用的四羧酸二酐变更为1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐0.08摩尔及均苯四甲酸二酐0.02摩尔，并且将所使用的二胺变更为4-氨基苯基-4-氨基苯甲酸酯(化合物(DA-3))0.098摩尔、及化合物(DA-4)0.002摩尔，除此以外，通过与所述合成例1相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为80mPa·s。继而，通过与所述合成例1相同的方法进行酰亚胺化，获得含有酰亚胺化率约为65％的聚酰亚胺(PI-5)26质量％的溶液。分取少量所获得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为50mPa·s。继而，将反应溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-5)。
[合成例6：聚酰胺酸(PA-1)的合成]
将作为四羧酸二酐的1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(CB)200g(1.0摩尔)、作为二胺的2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯210g(1.0摩尔)溶解于NMP 370g及γ-丁内酯(GBL)3,300g的混合溶媒中，在40℃下进行3小时反应，获得固体成分浓度为10质量％、溶液粘度为160mPa·s的聚酰胺酸溶液。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-1)。
[合成例7：聚酰胺酸(PA-2)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 7.0g(0.031摩尔)、作为二胺的化合物(DA-5)13g(相对于TCA 1摩尔而相当于1摩尔)溶解于NMP 80g中，在60℃下进行4小时反应，由此获得含有20质量％的聚酰胺酸(PA-2)的溶液。所述聚酰胺酸溶液的溶液粘度为2,000mPa·s。再者，依照日本专利特开2011-100099号公报的记载而合成化合物(DA-5)。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-2)。
[合成例8：聚酰胺酸(PA-3)的合成]
将所使用的二胺变更为1,3-双(4-氨基苯乙基)脲(化合物(DA-6))0.7摩尔、及化合物(DA-7)0.3摩尔，除此以外，通过与所述合成例6相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为100mPa·s。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-3)。
[合成例9：聚酰胺酸(PA-4)的合成]
将所使用的四羧酸二酐变更为1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐1.0摩尔，并且将所使用的二胺变更为对苯二胺0.3摩尔、化合物(DA-7)0.2摩尔、及1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷(化合物(DA-9))0.5摩尔，除此以外，通过与所述合成例6相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为90mPa·s。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-4)。
[合成例10：聚酰胺酸(PA-5)的合成]
将所使用的二胺变更为2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺0.2摩尔、4,4'-二氨基二苯基胺0.2摩尔、及4,4'-二氨基二苯基甲烷0.6摩尔，除此以外，通过与所述合成例6相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为95mPa·s。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-5)。
[合成例11：聚酰胺酸(PA-6)的合成]
将所使用的四羧酸二酐变更为化合物(TA-1)0.2摩尔、及2,4,6,8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐0.8摩尔，并且将所使用的二胺变更为3,5-二氨基苯甲酸0.4摩尔、化合物(DA-11)0.25摩尔、及化合物(DA-1)0.35摩尔，除此以外，通过与所述合成例6相同的方法而获得聚酰胺酸溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度为10质量％的溶液，测定出的溶液粘度为85mPa·s。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，并在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-6)。
[合成例12：聚酰胺酸酯(PAE-1)的合成]
将2,4-双(甲氧基羰基)-1,3-二甲基环丁烷-1,3-二羧酸0.035摩尔添加于亚硫酰氯20ml中，添加催化剂量的N,N-二甲基甲酰胺，然后在80℃下搅拌1小时。然后，将反应液浓缩，将残留物溶解于γ-丁内酯(GBL)113g中(将所述溶液设为反应液A)。另行将对苯二胺0.01摩尔、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷0.01摩尔、及化合物(DA-8)0.014摩尔添加于吡啶6.9g、NMP44.5g及GBL 33.5g中使其溶解，并将其冷却至0℃。继而，花1小时向所述溶液中缓缓滴加反应液A，滴加结束后，在室温下搅拌4小时。一面搅拌一面将所获得的聚酰胺酸酯的溶液滴加至800ml的纯水中，过滤所析出的沉淀物。接下来，利用400ml的异丙醇(IPA)清洗5次，并加以干燥，由此获得聚合物粉末15.5g。所获得的聚酰胺酸酯(PAE-1)的重量平均分子量Mw为34,000。
[合成例13：聚有机硅氧烷(APS-1)的合成]
在具备搅拌机、温度计、滴加漏斗及回流冷却管的反应容器中添加2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷100.0g、甲基异丁基酮500g及三乙胺10.0g，在室温下混合。继而，花30分钟自滴加漏斗滴加去离子水100g后，一面在回流下进行搅拌，一面在80℃下进行6小时反应。反应结束后，取出有机层，通过0.2质量％的硝酸铵水溶液清洗至清洗后的水成为中性为止，然后在减压下蒸馏去除溶媒及水，由此，以粘稠的透明液体形式获得反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)。对所述反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)进行1H-NMR分析，结果，在化学位移(δ)＝3.2ppm附近获得了与理论强度一致的基于环氧基的峰值，从而确认到在反应中未发生环氧基的副反应。所获得的反应性聚有机硅氧烷的重量平均分子量Mw为3,500，环氧当量为180g/摩尔。
继而，在200mL的三口烧瓶中添加反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)10.0g、作为溶媒的甲基异丁基酮30.28g、作为反应性化合物的4-(十二烷氧基)苯甲酸3.98g、及作为催化剂的UCAT18X(商品名，三亚普罗(San-Apro)(股)制造)0.10g，在100℃下48小时搅拌下进行反应。反应结束后，在反应混合物中添加乙酸乙酯，将所获得的溶液水洗3次，使用硫酸镁将有机层干燥后，蒸馏去除溶剂，由此获得液晶取向性聚有机硅氧烷(APS-1)9.0g。所获得的聚合物的重量平均分子量Mw为9,900。
＜液晶取向剂的制备及评价＞
[实施例1]
1.液晶取向剂的制备
向所述合成例1中所获得的聚酰亚胺(PI-1)中添加3-苯基丙烷-1-醇(化合物a)、γ-丁内酯(γBL)及丁基溶纤剂(BC)，制成聚合物浓度为3.5质量％、溶剂的混合比为化合物a：γBL：BC＝40：30：30(质量比)的溶液。将所述溶液充分搅拌后，利用孔径为0.2μm的过滤器进行过滤，由此制备液晶取向剂(S-1)。再者，液晶取向剂(S-1)主要用于制造垂直取向型的液晶显示元件。
2.喷墨涂布性的评价
作为涂布液晶取向剂的基板，使用将带包含ITO的透明电极的玻璃基板在200℃的热板上加热1分钟，继而进行紫外线/臭氧清洗，使透明电极面的水的接触角刚刚为10°以下之后的基板。在所述基板上，使用喷墨涂布机(芝浦机电(Shibaura Mechatronics)(股)制造)将所述1.中制备的液晶取向剂(S-1)涂布于所述带透明电极的玻璃基板的透明电极面上。此时的涂布条件设为以2,500次/(喷嘴、分钟)、喷出量250mg/10秒进行2次往返(共计4次)涂布。涂布后静置1分钟后，在50℃下加热基板，由此形成平均膜厚为0.1μm的涂膜。对于所获得的涂膜，在干涉条纹测量灯(钠灯)的照射下，用肉眼观察，进行不均及凹陷的评价。
另外，将涂膜形成时的加热温度自50℃变更为60℃及80℃，除此以外，进行与所述相同的操作，观察涂膜的不均及凹陷的有无。将在50℃、60℃及80℃的任一加热温度下均未发现不均及凹陷两者的情况设为喷墨涂布性“良好A(◎)”，将在50℃、60℃及80℃中的一个加热温度下发现了不均及凹陷中的至少一者的情况设为“良好B(○)”，将在两个加热温度下发现了不均及凹陷中的至少一者的情况设为“可(△)”，将在全部加热温度下发现了不均及凹陷中的至少一者的情况设为“不良(×)”。其结果，所述实施例中为“良好B”的评价。
3.喷墨头的长期稳定性的评价
通过以下方法评价喷墨头的长期稳定性，由此评价液晶取向剂对喷墨头造成的影响。评价使用了柯尼卡美能达(Konica Minolta)公司制造的KM1024i材料相容性套件(material compatibility kit)。再者，所谓材料相容性套件，是用于试验喷墨头构成构件的耐溶媒性的样品片。此处，将存在多种的样品片中的树脂硬化物用于试验。
首先，确认样品片的颜色及表面状态后，测定样品片的质量(浸渍前质量W1)。继而，在可密闭的玻璃瓶中秤量液晶取向剂的制备中所使用的溶剂(化合物a：γBL：BC＝40：30：30(质量比))100ml后，浸渍样品片，在50℃下保管4周。经过4周后，将样品片自玻璃瓶中取出，通过鼓风(air blow)将附着于样品片表面的溶媒去除后，以目视来确认颜色变化、裂纹的有无、以及溶解的有无，通过相对于浸渍前的变化进行评价。评价是如以下那样进行。
·关于颜色变化：将没有颜色变化的情况设为“良好(○)”，将颜色稍微变化的情况设为“可(△)”，将颜色显著变化的情况设为“不良(×)”。
·关于裂纹的有无：将未产生裂纹的情况设为“良好(○)”，将产生了裂纹的情况设为“不良(×)”。
·关于溶解的有无：将通过触诊未确认到树脂溶解的情况设为“良好(○)”，将观察到溶解的情况设为“不良(×)”。
另外，测定将样品片浸渍于溶媒中后的样品片的质量(浸渍后质量W2)，通过下述数式(2)算出自浸渍前质量W1起增加的质量的比率α。
a[％]＝((W2-W1)/W1)×100…(2)
关于评价，在比率α未满10％时设为“良好A(◎)”，在10％以上且未满30％时设为“良好B(○)”，在30％以上且未满50％时设为“可(△)”，在50％以上时设为“不良(×)”。再者，比率α越低，表示作为评价对象的溶媒越难以使喷墨头构成构件膨润，从而越良好。评价的结果是，所述实施例中，颜色变化为“良好”，裂纹的有无为“良好”，对于溶解的有无而言为“良好”，质量变化为“可”。
4.垂直取向型液晶显示元件的制造
在一对(2片)带包含ITO膜的透明电极的玻璃基板上使用旋转器涂布液晶取向剂(S-1)，利用80℃的热板进行1分钟预烘烤。然后，在置换为氮气的烘箱中，以200℃加热(后烘烤)1小时而将溶媒去除，形成膜厚0.08μm的涂膜(液晶取向膜)。对于所述涂膜，利用具有卷绕有人造丝布的辊的摩擦机器，以辊转速400rpm、平台移动速度3cm/秒、毛压入长度0.1mm来进行摩擦处理。然后，在超纯水中进行1分钟超声波清洗，继而，在100℃洁净烘箱中干燥10分钟，由此获得具有液晶取向膜的基板。重复进行所述操作，获得一对(2片)具有液晶取向膜的基板。再者，所述摩擦处理是出于控制液晶的倒塌，并以简易的方法进行取向分割的目的而进行的弱的摩擦处理。
通过网版印刷将加入有直径3.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂涂布于所述基板中的1片基板的具有液晶取向膜的面的外周，然后使一对基板的液晶取向膜面相向，将其重叠并进行压接，在150℃下加热1小时而使接着剂热硬化。继而，自液晶注入口在基板的间隙中填充负型液晶(默克(Merck)制造的MLC-6608)后，利用环氧系接着剂将液晶注入口密封，进而，为了去除液晶注入时的流动取向，将其以150℃加热10分钟后缓缓冷却至室温。进而，以2片偏光板的偏光方向彼此正交的方式将偏光板贴合于基板的外侧两面，由此制造液晶显示元件。
5.相对于后烘烤的温度不均而言的预倾角的偏差特性(后烘烤裕度)的评价
按照所述4.的方法，分别测定在不同的后烘烤温度(120℃、180℃及230℃)下制作液晶取向膜而获得的液晶显示元件的预倾角。将后烘烤温度为230℃时的测定值设为基准预倾角θp，根据基准预倾角θp与测定值θa的差Δθ(＝|θp-θa|)来评价相对于后烘烤的温度不均而言的预倾角的偏差特性。再者，可以说，Δθ越小则相对于温度不均而言的预倾角的偏差越小而越优异。预倾角的测定中，将依据非专利文献(T.J.谢弗等人(T.J.Schefferet.al.)应用物理杂志(J.Appl.Phys.)第19卷第2013页(vo.19,p.2013)(1980))中记载的方法，通过使用He-Ne激光光的结晶旋转法测定出的液晶分子相对于基板面的倾斜角的值设为预倾角[°]。关于评价，将Δθ为0.2°以下的情况设为“良好(○)”，将大于0.2°且未满0.5°的情况设为“可(△)”，将0.5°以上的情况设为“不良(×)”。其结果，所述实施例中，在将后烘烤温度设为180℃的情况下为后烘烤裕度“良好”的评价，在设为120℃的情况下为“可”的评价。
6.交流电(alternating current，AC)残像特性的评价
除了将电极结构设为能够将电压的施加/不施加切换为另一个的两系统的ITO电极(电极1及电极2)的方面、以及未贴合偏光板的方面以外，利用与所述4.相同的方法制作评价用液晶单元。在60℃的条件下放置所述评价用液晶单元，不对电极2施加电压，对电极1施加10V的交流电压300小时。在经过300小时后，立即对电极1及电极2两者施加交流3V的电压，测定两电极间的透光率的差ΔT[％]。此时，将ΔT未满2％的情况评价为AC残像特性“良好(○)”，将2％以上且未满3％的情况评价为“可(△)”，将3％以上的情况评价为“不良(×)”。其结果，所述实施例中为「良好」的评价。
7.直流电(direct current，DC)残像特性的评价
在60℃的条件下放置所述6.中制作的评价用液晶单元，对电极1施加直流0.5V的电压24小时，通过闪烁消除法求出刚刚切断直流电压后电极1中残留的电压(残留DC电压)。此时，将残留DC电压未满100mV的情况评价为DC残像特性“良好(○)”，将100mV以上且未满300mV的情况评价为“可(△)”，将300mV以上的情况评价为“不良(×)”。其结果，所述实施例中为「良好」的评价。
[实施例2～9及比较例1～10]
将配方组成分别设为如下述表1所记载那样，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂。另外，使用所制备的液晶取向剂，与实施例1同样地进行各种评价。将评价结果示于下述表2。
[实施例10]
1.液晶取向剂的制备
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂(S-10)。再者，液晶取向剂(S-10)主要用于制造水平取向型的液晶显示元件。
2.液晶取向剂的评价
除了使用液晶取向剂(S-10)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性。将这些结果示于下述表2。
3.摩擦FFS型液晶显示元件的制造
使用旋转器将液晶取向剂(S-10)涂布于在单面依次层叠有平板电极(底电极)、绝缘层及梳齿状电极(顶电极)的玻璃基板、与并未设置电极的相向玻璃基板的各自的面上，并利用80℃的热板加热(预烘烤)1分钟。然后，在对腔内进行了氮气置换的200℃的烘箱中进行1小时干燥(后烘烤)，形成平均膜厚为0.08μm的涂膜。继而，对于涂膜表面，利用具有卷绕有人造丝布的辊的摩擦机器，以辊转速500rpm、平台移动速度3cm/秒、毛压入长度0.4mm来进行摩擦处理。然后，在超纯水中进行1分钟超声波清洗，继而在100℃洁净烘箱中干燥10分钟，由此获得具有液晶取向膜的基板。
继而，对于具有液晶取向膜的一对基板，在形成有液晶取向膜的面的缘部留出液晶注入口，将加入有直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂网版印刷涂布。然后，将基板重叠并进行压接，在150℃下花1小时使接着剂热硬化。继而，在一对基板之间自液晶注入口填充向列液晶(默克(Merck)公司制造的MLC-6221)后，利用环氧系接着剂将液晶注入口密封。进而，为了去除液晶注入时的流动取向，将其以120℃加热后缓缓冷却至室温，从而制造液晶单元。再者，将一对基板重叠时，使各个基板的摩擦方向成为反平行。另外，以2片偏光板的偏光方向分别成为与摩擦方向平行的方向及正交的方向的方式将偏光板贴合。再者，关于顶电极，将电极的线宽设为4μm，将电极间的距离设为6μm。另外，顶电极是使用电极A、电极B、电极C及电极D的四系统的驱动电极。所述情况下，底电极作为作用于四系统的驱动电极全部的共用电极而发挥作用，四系统的驱动电极的区域分别成为像素区域。
4.摩擦FFS型液晶显示元件的评价
除了使用按照所述3.的方法制作的摩擦FFS型的液晶显示元件或液晶单元以外，与实施例1同样地评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[实施例11、12]
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地分别制备液晶取向剂(S-11)、液晶取向剂(S-12)。另外，除了分别使用液晶取向剂(S-11)、液晶取向剂(S-12)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性，并且与实施例10同样地制造摩擦FFS型的液晶显示元件或液晶单元，并进行各种评价。将这些结果示于下述表2。
[实施例13]
1.液晶取向剂的制备
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂(S-13)。再者，液晶取向剂(S-13)主要用于制造PSA型的液晶显示元件。
2.液晶取向剂的评价
除了使用液晶取向剂(S-13)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性。将这些结果示于下述表2。
3.液晶组合物的制备
对10g的向列液晶(默克(Merck)公司制造的MLC-6608)添加5质量％的下述式(L1-1)所表示的液晶性化合物、及0.3质量％的下述式(L2-1)所表示的光聚合性化合物并进行混合，由此获得液晶组合物LC1。
[化7]
4.PSA型液晶显示元件的制造
除了使用液晶取向剂(S-13)以外，以与实施例1的“4.垂直取向型液晶显示元件的制造”中记载的方法相同的方法获得一对(2片)具有液晶取向膜的基板。继而，除了代替MLC-6608而使用所述制备的液晶组合物LC1的方面、以及未贴合偏光板的方面以外，与实施例1同样地制造液晶单元。继而，对于所述获得的液晶单元，在电极间施加频率60Hz的交流10V并在液晶驱动的状态下，使用将金属卤化物灯用作光源的紫外线照射装置以50,000J/m2的照射量照射紫外线。再者，所述照射量是使用以波长365nm为基准进行测量的光量计测定的值。进而，以2片偏光板的偏光方向彼此正交的方式将偏光板贴合于基板的外侧两面，由此制造液晶显示元件。
5.PSA型液晶显示元件的评价
除了使用按照所述4.记载的方法制作的PSA型的液晶显示元件或液晶单元以外，与实施例1同样地评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[实施例14、15、25、27]
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地分别制备液晶取向剂。另外，除了使用各液晶取向剂以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性，并且与实施例14同样地制造PSA型的液晶显示元件或液晶单元，并进行各种评价。将这些结果示于下述表2。
[实施例16]
1.液晶取向剂的制备
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂(S-16)。再者，液晶取向剂(S-16)主要用于制造光垂直取向型的液晶显示元件。
2.液晶取向剂的评价
除了使用液晶取向剂(S-16)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性。将这些结果示于下述表2。
3.光垂直取向型液晶显示元件的制造
使用液晶取向剂(S-16)，代替摩擦处理而进行使用Hg-Xe灯及格兰-泰勒棱镜(glan-taylor prism)对膜照射偏光紫外线的处理，除此以外，以与实施例1的“4.垂直取向型液晶显示元件的制造”中记载的方法相同的方法制造光垂直取向型液晶显示元件。再者，从自基板法线倾斜40°的方向进行偏光紫外线的照射，照射量设为200J/m2，偏光方向设为p-偏光。所述照射量是使用以波长313nm为基准进行测量的光量计测定的值。
4.光垂直取向型液晶显示元件的评价
除了使用按照所述3.记载的方法制作的光垂直取向型的液晶显示元件或液晶单元以外，与实施例1同样地评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[实施例17及18]
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地分别制备液晶取向剂。另外，除了使用各液晶取向剂以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性，并且与实施例18同样地制造光垂直取向型的液晶显示元件或液晶单元，评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[实施例19]
1.液晶取向剂的制备
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂(S-19)。再者，液晶取向剂(S-19)主要用于制造光水平型的液晶显示元件。
2.液晶取向剂的评价
除了使用液晶取向剂(S-19)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性。将这些结果示于下述表2。
3.光FFS型液晶显示元件的制造
使用液晶取向剂(S-19)，代替摩擦处理而进行使用Hg-Xe灯及格兰-泰勒棱镜对膜照射偏光紫外线的处理，除此以外，以与实施例10的“3.摩擦FFS型液晶显示元件的制造”中记载的方法相同的方法制造光FFS型液晶显示元件。再者，从与基板垂直的方向进行偏光紫外线的照射，照射量设为10,000J/m2，偏光方向设为与实施例10中的摩擦处理的方向正交的方向。所述照射量是使用以波长254nm为基准进行测量的光量计测定的值。
4.光FFS型液晶显示元件的评价
除了使用按照所述3.记载的方法制作的光FFS型的液晶显示元件或液晶单元以外，与实施例1同样地评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[实施例20～24]
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地分别制备液晶取向剂。另外，除了使用各液晶取向剂以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性，并且与实施例21同样地制造光FFS型的液晶显示元件或液晶单元，并进行各种评价。将这些结果示于下述表2。
[实施例26]
1.液晶取向剂的制备
如下述表1所记载那样变更配方组成，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂(S-26)。再者，液晶取向剂(S-26)主要用于制造TN模式型的液晶显示元件。
2.液晶取向剂的评价
除了使用液晶取向剂(S-26)以外，与实施例1同样地评价喷墨涂布性以及喷墨头的长期稳定性。将这些结果示于下述表2。
3.TN型液晶显示元件的制造
使用液晶取向剂(S-26)，利用具有卷绕有人造丝布的辊的摩擦机器，在辊转速500rpm、平台移动速度3cm/秒、毛压入长度0.4mm的条件下进行摩擦处理，除此以外，以与实施例1的“4.垂直取向型液晶显示元件的制造”中记载的方法相同的方法获得一对(2片)具有液晶取向膜的基板。继而，代替MLC-6608而使用正型液晶(默克(Merck)制造的MLC-6221)，将一对基板重叠时，使各个基板的摩擦方向正交，并使2片偏光板的偏光方向成为与各个基板的摩擦方向平行的方向，除此以外，与实施例1同样地制造TN型液晶显示元件。
4.TN型液晶显示元件的评价
除了使用按照所述3.记载的方法制作的TN型的液晶显示元件或液晶单元以外，与实施例1同样地评价后烘烤裕度、AC残像特性及DC残像特性。将这些结果示于下述表2。
[表1]
表1中，聚合物成分的数值表示相对于液晶取向剂的制备中所使用的聚合物成分的合计100质量份而言的各聚合物的调配比例(质量份)。溶剂组成的数值表示相对于液晶取向剂的制备中所使用的溶剂(化合物[A]、溶剂[B]及其他溶剂)的合计量而言的各化合物的调配比例(质量比)。化合物的略号如以下所述。
(化合物[A])
a：3-苯基丙烷-1-醇
b：2-苯基乙烷-1-醇
c：苯基甲醇
d：苯甲醚
e：乙氧基苯
f：丙氧基苯
g：2-呋喃基甲醇
h：2-呋喃基乙醇
i：2-呋喃基丙醇
(溶剂[B]及其他溶剂)
L：碳酸亚丙酯
m：4-苯基丁烷-1-醇
n：丁氧基苯
o：2-呋喃基丁醇
p：γ-丁内酯
q：二甲基咪唑烷酮
r：N-甲基-2-吡咯烷酮
s：丁基溶纤剂
t：二丙酮醇
u：二乙二醇二乙醚
v：N-乙基-2-吡咯烷酮
w：苯酚
x：乙酸苯酯
[表2]
由表2可知，包含化合物[A]的实施例1～实施例27中，喷墨涂布性、喷墨头长期稳定性、后烘烤裕度、及残像特性的各种特性平衡性优选地得到了改善。相对于此，不包含化合物[A]，取而代之含有NMP、γ-丁内酯、二甲基咪唑烷酮、苯酚、乙酸苯酯的例子(比较例1～比较例3、比较例8～比较例9)中，喷墨头长期稳定性较实施例差。另外，不包含化合物[A]，取而代之含有碳酸亚丙酯、4-苯基丁烷-1-醇、丁氧基苯、2-呋喃基丁醇的例子(比较例4～比较例7)中，喷墨涂布性较实施例差。
自以上结果明确到：根据含有化合物[A]的液晶取向剂，对基板的涂布性良好，难以使喷墨头劣化，且可获得残像特性优异的液晶元件。另外明确到：根据所述液晶取向剂，也能够使后烘烤裕度良好。
Claims (8)
1.一种液晶取向剂，含有：聚合物成分；以及由下述式(1)所表示的化合物[A]；
(R2)x-Ar1-R1…(1)
(式(1)中，Ar1为(x+1)价的芳香环基，R2为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，x为0或1；R1为碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基)。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述化合物[A]为选自由下述式(1-1)所表示的化合物、下述式(1-2)所表示的化合物、以及下述式(1-3)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种；
[化1]
(式(1-1)～式(1-3)中，n及r分别独立地为1～3的整数，m为0～2的整数；R3为碳数1～3的烷基、碳数1～3的羟烷基或碳数1～3的烷氧基，y为0或1)。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其含有：溶剂[B]，为选自由醚系溶剂、醇系溶剂、链状酯系溶剂及酮系溶剂所组成的群组中的至少一种。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的液晶取向剂，其中所述化合物[A]的含有比例相对于所述液晶取向剂中所含有的溶剂的总量而为10质量％以上。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的液晶取向剂，其包含选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚有机硅氧烷、聚酰胺、及具有源自于具有聚合性不饱和键的单体的结构单元的聚合物所组成的群组中的至少一种作为所述聚合物成分。
6.一种液晶元件的制造方法，其为包括液晶取向膜的液晶元件的制造方法，且
使用如权利要求1至5中任一项所述的液晶取向剂而形成所述液晶取向膜。
7.一种液晶取向膜，使用如权利要求1至5中任一项所述的液晶取向剂而形成。
8.一种液晶元件，包括如权利要求7所述的液晶取向膜。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09265096A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-10-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09265096A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-10-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
| JP2002322278A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Hitachi Cable Ltd | 溶剤可溶ポリイミド組成物 |
| JP2012180483A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Jnc Corp | 分子中にアミノ基及び側鎖を具備する高分子と溶剤とを含有する組成物、並びに新規物質 |
| CN103627406A (zh) * | 2012-08-21 | 2014-03-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件 |
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